Спосіб одержання амінометильних похідних 3-алкілхінолін-4-онів

1. Спосіб одержання амінометильних похідних 3-алкілхінолін-4-онів загальної формули 2 3 89843 алкілхінолін-4-онів взаємодією галогенпохідного проміжного продукту реакції, а саме 3-бензил-2бромметилхінолін-4-ону, отриманого шляхом бромування 3-бензил-2-метилхінолін-4-ону Nбромсукцинімідом у середовищі хлороформу, з відповідними амінами, що дозволяє одержати кінцеві продукти з високими виходами та ступенем чистоти. Поставлене завдання вирішується таким чином, що у способі одержання амінометильних похідних 3-алкілхінолін-4-онів загальної формули де R=С3Н7 або С6Н5, що включає утворення і виділення галогенпохідного проміжного продукту реакції з подальшою його взаємодією з аміном у рідкому середовищі полярного апротонного розчинника, винаходом передбачено, що як галогенпохідний проміжний продукт реакції одержують 3бензил-2-бромметилхінолін-4-он шляхом безпосереднього бромування 3-бензил-2-метилхінолін-4ону N-бромсукцинімідом, а в якості аміну використовують пропіламін або анілін при проведенні реакції у середовищі диметилсульфоксиду при нагріванні до +80-90°С протягом 2-3 годин. Згідно з заявленим винаходом бромування 3бензил-2-метилхінолін-4-ону проводять у середовищі хлороформу при кип'ятінні протягом 2-3 годин. Реакцію за заявленим способом здійснюють за наступною схемою: Заявлений спосіб здійснюється наступним чином: до вихідного 3-бензил-2-метилхінолін-4-ону у середовищі хлороформу додають Nбромсукцинімід, суміш кип'ятять протягом 2-3 годин, утворений осад 3-бензил-2бромметилхінолін-4-ону відфільтровують, сушать, розчиняють в диметилсульфоксиді, додають від Комп’ютерна верстка Л. Купенко 4 повідний амін, калію карбонат і нагрівають до +8090°С протягом 2-3 годин. Реакційну суміш розбавляють п'ятикратною кількістю води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з відповідного органічного розчинника, сушать. У залежності від використаних амінів одержують 2-N-Rамінометил-3-бензилхінолін-4-они у вигляді аморфного порошку білого або жовтувато-білого кольору, розчинного в органічних розчинниках, нерозчинного у воді. Винахід ілюструється прикладами. Приклад 1. До 2,49г (0,01моль) 3-бензил-2-метилхінолін-4ону та 1,78г (0,01моль) N-бромсукциніміду додають 50мл хлороформу, суміш кип'ятять протягом 2-3 годин. Після охолодження осад 3-бензил-2бромметилхінолін-4-ону відфільтровують, сушать. Вихід 73%. Т.топл. 240-242°С. До суміші 3,29г (0,01моль) 3-бензил-2бромметилхінолін-4-ону і 1,52г (0,011моль) калію карбонату додають 10мл диметилсульфоксиду і 1,00мл (0,011моль) аніліну. Реакційну суміш нагрівають протягом 2-3 годин. Розбавляють п'ятикратною кількістю холодної води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з ізопропанолу. Одержують 3-бензил-2-феніламінометилхінолін-4он (де R=С6Н5). Вихід 79%. Т.топл. 196-198°С. Приклад 2. При здійсненні заявленого способу за умовами, описаними у прикладі 1, але при використанні пропіламіну, одержують З-бензил-2пропіламінометилхінолін-4-он (де R=C3H7). Вихід 75%. Т.топл. 122-124°С. Перевагами зазначеного способу у порівнянні з прототипом є можливість одержання амінометильних похідних 3-алкілхінолін-4-онів простим способом, що не потребує особливих умов проведення (температурний режим, інертна атмосфера, використання мікрохвильових приладів, високо чисті розчинники тощо) та забезпечує відтворюваність результатів і високу чистоту цільових продуктів. Одержані сполуки можна використати як біологічно активні субстанції, а також як вихідні сполуки для синтезу нових гетероциклічних систем. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601