Похідні імінопіридину та їх застосування як мікробіоцидів
Номер патенту: 109896
Опубліковано: 26.10.2015
Автори: Дейн Антуан, Вердінгтон Пол Ентоні, Седербаум Фредрік, Штірлі Даніель, Небель Курт
Формула / Реферат
1. Спосіб боротьби або запобігання зараженню корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, в якому сполукою формули І або композицією, що містить цю сполуку як активний компонент, обробляють рослини, їх частини або місце їх зростання, де сполука формули І являє собою
, (I)
де
аа) R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою водень, С1-С7алкіл, С2-С6алкеніл; або
af) будь-який R1 або R2 являє собою
af1) С1-С6алкокси; або
ah) R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою групу А-;
де А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибрані із групи, що складається із азоту, а також є можливим для від три- до п'ятичленної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною
А1) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із
галогену, =0, С1-С6алкілу, і С1-С6алкокси; або
A3) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С1-С6алкілсульфінілу; або
aj) R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий міст; або
ak) R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
ba) R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою
bа1) водень, галоген, ціано або нітро; або R3, R4 і R7, незалежно одне від одного, являють собою (R51)(R52)(R53)Si- або (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С6алкіл)-; де R51, R52, R53, незалежно один від одного, являють собою С1-С6алкіл; або R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою
bа2) С1-С6алкілсульфініл; або R3, R4 і R7, незалежно одне від одного, являють собою
bа3) С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2-С6алкініл, або С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, або С2-С6алкініл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену і С1-С6алкокси; або R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою
bа5) феніл або бензил або бензил, моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену і С1-С6алкілу; або
bb) R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою групи А-, де група А має значення, яке вказане вище в ah);
са) R5 являє собою водень, С1-С12алкіл, С2-С12алкеніл або С2-С12алкініл, або являє собою С1-С12алкіл, або С2-С12алкеніл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, гідрокси, формілу, С2-С7алкілкарбонілу і С1-С6алкокси; або
cb1) R5 являє собою С2-С12алкілкарбоніл або С2-С12алкоксикарбоніл; або являє собою
cc) R5 являє собою (R51)(R52)(R53)Si- або (R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12aлкiл)-; або
cd) R5 являє собою С1-С6алкіл-В-С1-С12алкіл-, де група В являє собою -C(=NOR59)-, де R59 являє собою водень або С1-С6алкіл;
або
cf) R5 являє собою А-, А-(С1-С6алкіл)-, А-(С2-С6алкеніл)-, А-(С2-С6-алкініл)- або А-(С3-С8циклоалкіл)-; де група А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибрані із групи, що складається із азоту, кисню і сірки, причому для кожної кільцевої системи не є можливим містити більше ніж 2 атоми кисню і більше ніж 2 атоми сірки, а також є можливим для від три- до п'ятичленної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною А1) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, ціано, гідрокси, =O, С1-С6алкілу, С2-С6алкенілу, С1-С6галоалкілу, С2-С6галоалкенілу, С1-С6алкокси і С3-С6алкенілокси; або
A2) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із (С1-С6алкілу)C(=NOR59)-, де R59 являє собою водень або С1-С6алкіл; або
A3) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С1-С6алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу і С1-С6алкілсульфонілу; або
А4) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із -NR57R58 дe R57 і R58, незалежно один від одного, являють собою водень або С1-С6алкіл; або
А5) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С2-С7алкілкарбонілу і С2-С7алкоксикарбонілу; або
А7) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із фенілу, фенокси і бензилу, де феніл, фенокси, бензил зі своєї сторони можуть бути моно- та полізаміщені на фенільному кільці замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену;
d) R6 являє собою водень,-SH;
і агрономічно прийнятні солі/N-оксиди цих сполук.
2. Спосіб за п. 1, в якому R1 і R2, незалежно одне від одного, являють собою водень, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, або С3-С6циклоалкіл моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси; або R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток; або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно.
3. Спосіб за п. 1, в якому R6 являє собою водень.
4. Спосіб за п. 1, в якому R6 являє собою -SH.
5. Спосіб за п. 1, в якому R7 являє собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, галоген або ціано.
6. Спосіб за п. 1, в якому R4 являє собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С3-С7циклоалкіл, галоген, ціано, С1-С6алкілсульфініл, азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино; або азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино, кожен з яких, в свою чергу, є моно- або полізаміщений замісниками, які вибрані із групи, що складається із метилу, галогену; або R4 являє собою феніл, або феніл, який є моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену,С1-С6алкілу і С1-С6алкокси.
7. Спосіб за п. 1, в якому R3 являє собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, галоген, три(С1-С4алкіл)силіл, СгС6алкілсульфініл, феніл, азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино; або R3 являє собою азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино моно- або полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із метилу і галогену, або являє собою феніл, який є моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси.
8. Спосіб за п. 1, в якому R5 являє собою феніл, феніл- С1-С6алкіл, феніл-С3-С8циклоалкіл або феніл-С2-С6алкеніл, або феніл, феніл-С1-С6алкіл, феніл-С3-С7циклоалкіл або феніл-С2-С6алкеніл моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, ціано, гідрокси, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С2-С6алкенілу, С2-С6галоалкенілу, С1-С6алкокси, С3-С6алкенілокси, С1-С6алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу і С1-С6алкілсульфонілу.
9. Спосіб за п. 1, в якому R5 являє собою водень, (R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12aлкіл)-, три С1-С6алкілсиліл, С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3-С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкіл-С1-С12алкіл, С5-С10циклоалкеніл або С1-С6алкокси- С1-С6алкіл, або R5 являє собою С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл або С3-С10циклоалкіл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, гідрокси, СНО, і С1-С6алкокси.
10. Спосіб за п. 1, в якому
R1 і R2, незалежно одне від одного, являють собою водень, С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкіл або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з′єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6галоалкіл, С1-С6алкіл, галоген, ціано, нітро, феніл або феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень, галоген, феніл, імідазоліл або С1-С3алкіл;
R5 являє собою С1-С12алкіл або групу А, де
А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1 - 4 гетероатоми, вибрані із групи, що складається із азоту, кисню і сірки, причому для кожної кільцевої системи не є можливим містити більше ніж 2 атоми кисню і більше ніж два атоми сірки, а також є можливим для від три- до п'ятичленної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо;
R6 являє собою водень; і
R7 являє собою водень або С1-С6алкіл.
11. Спосіб за п. 10, в якому R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, галоген, ціано, нітро, феніл або феніл, заміщений галогеном.
12. Спосіб за п. 1, в якому
R1 і R2 незалежно один від одного, являють собою С1-С6алкіл, С3-С7циклоалкіл водень або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, галоген, ціано, феніл або феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень, галоген або С1-С6алкіл;
R5 являє собою С1-С6алкіл, феніл або С1-С6алкіл, піридил або феніл або піридил, моно- або дизаміщені замісниками, які вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо;
R6 являє собою водень; і
R7 являє собою водень або С1-С6алкіл.
13. Спосіб за п. 12, в якому
R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою С1-С6алкіл, водень або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, галоген, ціано, феніл або феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень або С1-С6алкіл;
R5 являє собою С1-С6алкіл, феніл або піридин, або феніл, або піридил моно- або дизаміщені замісниками, які вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо.
14. Сполука формули І
, (I)
де
аа) R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою водень, С1-С7алкіл або С2-С6алкеніл; або
af) будь-який R1 або R2 являє собою
af1) С1-С6алкокси; або
ah) R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою групу А-;
де А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибрані із групи, що складається із азоту, а також є можливим для від три- до п'ятичленної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною
А1) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із
галогену, =О, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси; або
A3) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С1-С6алкілсульфінілу; або
aj) R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток;
ak) R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
ba) R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою
bа1) водень, галоген, ціано або нітро; або R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою (R51)(R52)(R53)Si- або (R51)(R52)(R53)Si-(C1-C6aлκiл)-;
де R51, R52, R53, незалежно один від одного, являють собою С1-С6алкіл; або R3, R4 і R7, незалежно одне від одного, являють собою
bа2) С1-С6алкілсульфініл; або R3, R4 і R7, незалежно одне від одного, являють собою
bа3) С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2-С6алкініл, або С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2-С6алкініл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену і С1-С6алкокси; або R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою
bа5) феніл або бензил або бензил, моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену і С1-С6алкілу; або
bb) R3, R4 і R7, незалежно один від одного, являють собою групи А-, де група А має значення, яке вказане вище в ah);
са) R5 являє собою водень, С2-С12алкеніл, С2-С12алкініл, або являє собою С1-С12алкіл або С2-С12алкеніл, моно-та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, гідрокси, формілу, С2-С7алкілкарбонілу і С1-С6алкокси; або
сb1) R5 являє собою С2-С12алкілкарбоніл або С2-С12алкоксикарбоніл; або являє собою
cc) R5 являє собою (R51)(R52)(R53)Si- або (R51)(R52)(R53)Si-(C1-C12aлкiл)-; або
cd) R5 являє собою С1-С6алкіл-В-С1-С12алкіл-, де група В являє собою -C(=NOR59)-, де R59 являє собою водень або С1-С6алкіл; або
cf) R5 являє собою А-, А-(С1-С6алкіл)-, А-(С2-С6алкеніл)-, А-(С2-С6-алкініл)- або А-(С3-С8циклоалкіл)-; де група А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1-4 гетероатоми, вибрані із групи, що складається із азоту, кисню і сірки, причому для кожної кільцевої системи не є можливим містити більше ніж 2 атоми кисню і більше ніж два атоми сірки, а також є можливим для від три- до п′ятичленної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною
А1) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, ціано, гідрокси, =О, С1-С6алкілу, С2-С6алкенілу, С1-С6галоалкілу, С2-С6галоалкенілу, С1-С6алкокси і С3-С6алкенілокси; або
А2) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із (С1-С6алкілу)C(=NOR59)-, де R59 являє собою водень або С1-С6алкіл; або
A3) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С1-С6алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу і С1-С6алкілсульфонілу; або
А4) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із -NR57R58, де R57 і R58, незалежно один від одного, являють собою водень або С1-С6алкіл; або
А5) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із С2-С7алкілкарбонілу і С2-С7алкоксикарбонілу; або
А7) замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із фенілу, фенокси, бензилу, де феніл, фенокси, бензил зі своєї сторони можуть бути моно- та полізаміщені на фенільному кільці замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену;
d) R6 являє собою водень;
і агрономічно прийнятні солі /N-оксиди цих сполук;
за умови, що сполука формули (І) не являє собою
N'-[6-[(5-хлор-3-піридил)окси]-3-піридил]-N,N-диметил-формамідин,
N'-[6-(4-фторфенокси)-3-піридиніл]-N,N-диметил-метанімідамід або
N'-(2-бром-6-етокси-3-піридил)-N,N-диметил-формамідин.
15. Сполука формули (І) за п. 14, де
R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою водень, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, або С3-С6циклоалкіл, моно-та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси;
або R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток; або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно.
16. Сполука формули (І) за п. 14, де R7 являє собою водень С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, галоген або ціано.
17. Сполука формули (І) за п. 14, де R4 являє собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С3-С7циклоалкіл, галоген, ціано, С1-С6-алкілсульфініл, азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино; або азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино, кожний з яких, в свою чергу, є моно- або полізаміщений замісниками, які вибрані із групи, що складається із метилу і галогену; або R4 являє собою феніл, або феніл, який є моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси.
18. Сполука формули (І) за п. 14, де R3 являє собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, галоген, три(С1-С4алкіл)силіл, С1-С6алкілсульфініл, феніл, азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино; або R3 являє собою азиридино, азетидино, піразоліно, піразолідино, піроліно, піролідино, імідазоліно, імідазолідино, триазоліно, тетразоліно, піперазино або піперидино моно- або полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із метилу і галогену, або являє собою феніл, моно- та полізаміщений замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу і С1-С6алкокси.
19. Сполука формули (І) за п. 14, де R5 являє собою феніл, феніл-С1-С6алкіл, феніл-С3-С8циклоалкіл або феніл-С2-С6алкеніл, або феніл, феніл-С1-С6алкіл, феніл-С3-С7циклоалкіл, або феніл-С2-С6алкеніл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, ціано, гідрокси, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С2-С6алкенілу, С2-С6галоалкенілу, С1-С6алкокси, С3-С6алкенілокси, С1-С6алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу і С1-С6алкілсульфонілу.
20. Сполука формули (І) за п. 14, де R5 являє собою водень, (R51)(R52)(R53)Sі-(С1-С12алкіл)-, три С1-С6алкілсиліл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3-С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкіл-С1-С12алкіл, С5-С10циклоалкеніл або С1-С6алкокси- С1-С6алкіл, або R5 являє собою С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, або С3-С10циклоалкіл, моно- та полізаміщені замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, гідрокси, СНО і С1-С6алкокси.
21. Сполука формули (І) за п. 14, де
R1 і R2, незалежно одне від одного, являють собою водень, С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкіл або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6галоалкіл, С1-С6алкіл, галоген, ціано, нітро, феніл
або феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень, галоген, феніл, імідазоліл або С1-С6алкіл;
R5 являє собою групу А, де
А являє собою від три- до п'ятичленну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково насиченою або повністю насиченою і може містити 1-4 гетероатоми вибрані із групи, що складається із азоту, кисню і сірки, причому для кожної кільцевої системи не є можливим містити більше ніж 2 атоми кисню і більше ніж два атоми сірки, а також є можливим для від трьох- до п'яти-членної кільцевої системи самої по собі бути моно- або полізаміщеною замісниками, які незалежно вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо;
R6 являє собою водень; і
R7 являє собою водень або С1-С6алкіл.
22. Сполука формули (І) за п. 21, де
R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, галоген, ціано, нітро, феніл, феніл заміщений галогеном.
23. Сполука формули (І) за п. 14, де
R1 і R2, незалежно один від одного, являють собою С1-С6алкіл, С3-С7циклоалкіл, водень або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, галоген, ціано, феніл або феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень, галоген або С1-С6алкіл;
R5 являє собою феніл або С1-С6алкіл, піридил або феніл або піридил моно- або дизаміщені замісниками, які вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу,
С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо;
R6 являє собою водень; і
R7 являє собою водень або С1-С6алкіл.
24. Сполука формули (І) за п. 23, де
R1 і R2, незалежно одне від одного, являють собою С1-С6алкіл, водень або піридин;
або R1 і R2 разом із їх з'єднувальним атомом азоту являють собою піроліно;
R3 являє собою водень, С1-С6алкіл, галоген, ціано, феніл, феніл, заміщений галогеном;
R4 являє собою водень або С1-С6алкіл;
R5 являє собою феніл або піридил або феніл або піридил, моно- або дизаміщені
замісниками, які вибрані із групи, що складається із галогену, С1-С6алкілу, С1-С6галоалкілу, С1-С6алкокси і С1-С6алкілтіо.
25. Сполука формули X
, (X)
де R1, R2, R3, R4, R6 і R7 мають значення, які вказані в формулі І п. 1 і R100 являє собою галоген або імідазоліл.
26. Композиція для боротьби і захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містить сполуку формули І за п. 1 та інертний носій.
Текст
Реферат: Сполуки формули І, у якій замісники є такими, як визначено в п. 1, які придатні для застосування як мікробіоциди. R4 N R5 O R1 N N R3 R7 R6 R2 (I) UA 109896 C2 (12) UA 109896 C2 R4 N R5 N O R1 N R3 R7 R6 R2 UA 109896 C2 5 10 Даний винахід стосується нових мікробіоцидно активних, зокрема фунгіцидно активних піридиламідинів. Даний винахід також стосується проміжних продуктів, які використовуються при одержанні цих сполук, композицій, які містять ці сполуки, і їх застосування в сільському господарстві або садівництві для боротьби із зараженням рослин фітопатогенними мікроорганізмами, переважно - грибами, або його попередження. Деякі похідні феніламідину запропоновані в літературі як мікробіоцидно активні інгредієнти у пестицидах. Наприклад, у WO 00/46184 і WO 03/093224 розкриті феніламідини, які застосовні як фунгіциди. Однак біологічні характеристики цих відомих сполук є не цілком задовільними для боротьби із зараженням рослин фітопатогенними мікроорганізмами або його попередження, тому необхідні нові сполуки, які мають мікробіоцидну здатність. Відповідно до винаходу, ми виявили нові піридиламідини, які мають мікробіоцидну активність. Тому даний винахід стосується сполук формули І R4 N R5 N O R1 N R3 R7 R6 R2 , (I), 15 20 25 30 35 40 45 50 у якій aa) R1 і R2 незалежно один від одного означають водень, ціаногрупу, форміл, нітрогрупу, С 1С7алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С2-С7алкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл, С4С9циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкоксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкілтіо-С1-С6алкіл, С2-С7алкілкарбоніл-С1С6алкіл, С3-С6алкенілоксі-С1-С6алкіл, С3-С6алкінілоксі-С1-С6алкіл, бензилоксі-С1-С6алкіл, С3С8циклоалкіл-С1-С6алкіл, С2-С7алкілоксикарбоніл, С4-С7алкенілоксикарбоніл, С4С7алкінілоксикарбоніл, С4-С9циклоалкілоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6галогеналкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл або С1-С6галогеналкілсульфініл; або ab) R1 і R2 незалежно один від одного означають -Si(R51)(R52)(R53)5 де R51, R52, R53 незалежно один від одного означають галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С8циклоалкіл, С5С8циклоалкеніл, С2-С6алкініл, С1-С6алкоксигрупу, бензил або феніл; або ac) R1 і R2 незалежно один від одного означають -Si(OR54)(OR55)(OR56), де R54, R55, R56 незалежно один від одного означають С1-С6алкіл, С3-С6алкеніл, С3-С8циклоалкіл, С3-С6алкініл, бензил або феніл; або ad) R1 і R2 незалежно один від одного означають фенілсульфоніл, фенілсульфініл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, бензил, бензилкарбоніл або бензилоксикарбоніл; або ae) R1 і R2 незалежно один від одного означають фенілсульфоніл, фенілсульфініл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, бензил, бензилкарбоніл, бензилоксикарбоніл, моно- або полізаміщений ae1) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає гідроксигрупу, меркаптогрупу, галоген, ціаногрупу, азидну групу, нітрогрупу, -SF5, аміногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, С2-С6галогеналкініл, С1-С6алкоксигрупу, С1С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкоксіС1-С6алкіл, С1-С6алкілтіоС1-С6алкіл, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6галогеналкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, бензилоксигрупу, феноксигрупу, бензил і феніл, де бензилоксигрупа, феноксигрупа, бензил і феніл, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або ае2) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає карбоксигрупу, -С(=О)-Сl, -C(=O)-F, С2-С7алкоксикарбоніл, С2-С7алкілтіокарбоніл, С2С7галогеналкоксикарбоніл, С3-С7алкенілоксикарбоніл, С3-С7галогеналкенілоксикарбоніл, С 3С7алкінілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл і феноксикарбоніл, де бензилоксикарбоніл і феноксикарбоніл, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С 1С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або ае3) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає 1 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 форміл, С2-С7алкілкарбоніл, С2-С7галогеналкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл, фенілкарбоніл і бензилкарбоніл, де фенілкарбоніл і бензилкарбоніл, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1С6алкоксигрупу; або ае4) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає аміносульфоніл, С 1С6алкіламіносульфоніл, N,N-дi(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, -C(=O)NR57R58, -C(=S)NR57R58 і -NR57R58, де R57 і R58 незалежно один від одного означають водень, С1-С6алкіл, С1С6галогеналкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, С3-C8циклoaлкiл, С3С8галогенциклоалкіл, феніл або бензил, де феніл, бензил, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу, або R57 і R58 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких, у свою чергу, може бути моно- або полізаміщеною замісниками, вибраними із групи, яка включає метил, галоген, ціаногрупу й нітрогрупу; і замісники біля атома азоту в кільцевих системах не являють собою галоген; або af) R1 або R2 означає af1) гідроксигрупу, аміногрупу, С1-С6алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3С8циклоалкілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу або бензилоксигрупу; або af2) С1-С6алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С8циклоалкілоксигрупу, С3С6алкінілоксигрупу, бензилоксигрупу, моно- або полізаміщену замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С 1-С6алкіл, С1С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу й С1-С6галогеналкоксигрупу; або ag) R1 і R2 незалежно один від одного означають С1-С7алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С2С7алкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл, С4-С9циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкоксі-С1-С6алкіл, С1С6алкілтіо-С1-С6алкіл, С3-С6алкенілоксі-С1-С6алкіл, С2-С6алкілкарбоніл-С1-С6алкіл, С3С6алкінілоксі-С1-С6алкіл, бензилоксі-С1-С6алкіл, С3-С8циклоалкіл-С1-С6алкіл, С2С7алкілоксикарбоніл, С4-С7алкенілоксикарбоніл, С4-С7алкінілоксикарбоніл або С4С9циклоалкілоксикарбоніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, азидну групу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С2С7алкоксикарбоніл, форміл, С2-С7алкілкарбоніл, -Si(R51)(R52)(R53) і -Si(OR54)(OR55)(OR56); або ah) R1 і R2 незалежно один від одного означають групу А-; де А означає 3-10-членну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково ненасиченою або повністю насиченою й може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку, кожна кільцева система не може містити більше 2 атомів кисню й більше 2 атомів сірки й сама 3-10-членна кільцева система може бути моно- або полізаміщеною А1) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, нітрогрупу, азидну групу, форміл, карбоксигрупу, -С(=О)-Сl, =O, =S, -C(=O)-F, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3С8циклоалкіл, С5-С8циклоалкеніл, С5-С8циклоалкініл, С2-С6галогеналкіл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6галогеналкініл, С3-С8галогенциклоалкіл, С5-С8галогенциклоалкеніл, С5С8галогенциклоалкініл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6галогеналкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С3-С8циклоалкілоксигрупу, С3С8галогенциклоалкілоксигрупу, С3-С8циклоалкенілоксигрупу, С3С8галогенциклоалкенілоксигрупу, бензилоксигрупу й феноксигрупу, де бензилоксигрупа й феноксигрупа, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, азидну групу, аміногрупу, -SF5, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкоксіС1-С6алкіл, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1С6алкілсульфоніл; або А2) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає 2 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 HC(=NOR59)-, (С1-С6алкіл)С(=NOR59)-, (С1-С6галогеналкіл)С(=NOR59)-, (С1С6алкіл)C(=NOR59)С1-С6алкіл- і (С1-С6гaлoгeнaлкiл)C(=NOR59)С1-С6aлкiл-, де R59 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, бензил і феніл, і бензил і феніл, моно або полізаміщений галогеном, ціаногрупою, гідроксигрупою, С1-С6алкілом, С1-С6галогеналкілом або С1-С6лкоксигрупою; або A3) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, (R14)S(=O)(=NR13)- і (R14)(R15)S(=O)=N-, де R13 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, феніл або бензил, або означає феніл або бензил, моно- або полізаміщений галогеном, ціаногрупою, гідроксигрупою, С1-С6алкілом, С1-С6галогеналкілом або С1-С6алкоксигрупою, і R14 і R15 незалежно один від одного означають С1-С6алкіл, С3-С8циклоалкіл, С1-С6галогеналкіл, С3С8галогенциклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, бензил або феніл, або бензил або феніл, які незалежно один від одного містять замісники, вибрані із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або А4) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає -NR57R58, -C(=O)NR57R58 і -C(=S)NR57R58; або А5) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає форміл, С2-С7алкілкарбоніл, С2-С7галогеналкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл, С3С7галогеналкенілкарбоніл, С4-С9циклоалкілкарбоніл, С4-С9галогенциклоалкілкарбоніл, С2С7алкоксикарбоніл, С2-С7галогеналкоксикарбоніл, С3-С7алкенілоксикарбоніл, С3С7алкінілоксикарбоніл, С4-С9циклоалкоксикарбоніл, С2-С7алкілтіокарбоніл і бензилоксикарбоніл, і бензилоксикарбоніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або А6) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає -Si(R51)(R52)(R53) і -Si(OR54)(OR55)(OR56); або А7) замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає аміносульфініл, (С1-С6алкіл)аміносульфоніл, N,N-дi(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, ді(С1С6алкіл)аміногрупу, (С1-С6алкіл)аміногрупу, феніл, феноксигрупу, бензил і бензилоксигрупу, де феніл, феноксигрупа, бензил і бензилоксигрупа, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, аміногрупу, нітрогрупу, азидну групу, меркаптогрупу, форміл, -SF5, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, С1С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу, С3С6алкенілтіогрупу, С3-С6галогеналкенілтіогрупу, С3-С6алкінілтіогрупу, С1-С3алкоксі-С1С3алкілтіогрупу, С2-С6алкілкарбоніл-С1-С3алкілтіогрупу, С2-С6алкоксикарбоніл-С1С6алкілтіогрупу, ціано-С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1С6алкілсульфоніл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, аміносульфоніл, (С1-С6алкіл)аміносульфоніл, N,N-ді(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу й (С1-С6алкіл)аміногрупу; або аі) R1 і R2 незалежно один від одного означають -C(=O)NR57R58; або aj) R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток, який може бути моно- або полізаміщеним галогеном, ціаногрупою, С1-С6алкільною або С1-С6галогеналкільною групами; або ak) R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких незалежно одна від одної може бути моно- або полізаміщеною метильними групами, галогеном, ціаногрупою і нітрогрупою; або аl) фрагмент R1 N R2 55 може являти собою 3 UA 109896 C2 CH3 H3 C H3 C H3 C Si CH3 O Si N Si CH3 N N N Si N , H3 C CH3 O , , H3 C O H3 C N , CH3 H3 C Si CH3 O , CH3 Si N Si N N Si N O O , , H3 C CH 3 O , , O , O N або 5 10 15 20 25 30 35 40 O ; де кожний із зазначених фрагментів може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; ba) R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають ba1) водень, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, меркаптогрупу, гідроксигрупу, азидну групу, SF5, -NR64R65, де R64 і R-65 незалежно один від одного означають водень, С1-С6алкіл, С1С6галогеналкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, С3-С8циклоалкіл, С3С8галогенциклоалкіл, феніл або бензил, де феніл, бензил, у свою чергу, можуть бути моно- або полізаміщеними за фенільним кільцем замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу, або R64 і R65 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких, у свою чергу, може бути моно- або полізаміщеною замісниками, вибраними із групи, яка включає метил, галоген, ціаногрупу й нітрогрупу; і замісники біля атомів азоту в кільцевих системах не являють собою галоген; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають -C(=S)NH2, -N=C=O, -N=C=S, аміногрупу, (R51)(R52)(R53)Si-, (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С6алкіл)-, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6алкініл)-, (OR54)(OR55)(OR56)Si- або (OR214)(OR215)(OR216)Si-(С1-С6алкіл)-; де R214, R215 і R216 незалежно один від одного означають галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С8циклоалкіл, С5С8циклоалкеніл, С2-С6алкініл, бензил або феніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа2) С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, аміносульфініл, аміносульфоніл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С6галогеналкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, (С1С6алкіл)аміносульфоніл, ді(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, С1-С6алкоксигрупу, С2С6алкенілоксигрупу, С2-С6алкінілоксигрупу, С1-С6алкіл-S(=O)(R14)=N-, (R14)S(-O)(=N-R13)-, (R14)(R15)S(=O)=N-, -S-С3-С6-алкеніл, -S-С3-С6-алкініл, -S-С3-С8-циклоалкіл, S-бензил або -S-С3С6-алкеніл, -S-С3-С6-алкініл, -S-С3-С8-циклоалкіл або S-бензил; кожний з яких може бути моноабо полізаміщеним замісниками, вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкоксигрупу; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа3) С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2-С6алкініл, або С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2С6алкініл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, гідроксигрупу, меркаптогрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкоксигрупу, С1-С6гідроксіалкіл, три(алкіл)силіл, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1 4 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл і С1-С6галогеналкілсульфоніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа4) форміл, С2-С7алкоксикарбоніл, С2-С7галогеналкоксикарбоніл, С3С7алкенілоксикарбоніл, С3-С7галогеналкенілоксикарбоніл, С2-С7алкілкарбоніл, карбоксигрупу, С(=О)-Сl, -C(=O)-F, С2-С7галогеналкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл або С3С7галогеналкенілкарбоніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа5) феніл, феноксигрупу, бензил або бензилоксигрупу, або феноксигрупу, бензил або бензилоксигрупу, моно- або полізаміщену замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, азидну групу, аміногрупу, -SF5, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1-С6алкілсульфоніл; або bb) R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають групи А-, А-О- або А-(С1-С6алкіл)-, де група А є такою, як визначено вище в розділі ah); са) R5 означає водень, С1-С12алкіл, С2-С12алкеніл, С2-С12алкініл, С1-С12алкілсульфоніл, С2С12алкенілсульфоніл, фенілсульфоніл або бензилсульфоніл, або означає С 1-С12алкіл, С2С12алкеніл, С2-С12алкініл, С1-С12алкілсульфоніл, С2-С12алкенілсульфоніл, фенілсульфоніл або бензилсульфоніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, азидну групу, форміл, С 2С7алкілкарбоніл, С2-С7галогеналкілкарбоніл, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1-С6алкілсульфоніл; або cb1) R5 означає форміл, С2-С12алкілкарбоніл, С3-С12алкенілкарбоніл, С3-С12алкінілкарбоніл, С4-С12циклоалкілкарбоніл, бензилкарбоніл, фенілкарбоніл, С 2-С12алкоксикарбоніл, С4С12алкенілоксикарбоніл, С4-С12алкінілоксикарбоніл, С4-С12циклоалкоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл або феноксикарбоніл, або означає сb2) С2-С12алкілкарбоніл, С3-С12алкенілкарбоніл, С3-С12алкінілкарбоніл, С4С12циклоалкілкарбоніл, бензилкарбоніл, фенілкарбоніл, С2-С12алкоксикарбоніл, С4С12алкенілоксикарбоніл, С4-С12алкінілоксикарбоніл, С4-С12циклоалкоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл або феноксикарбоніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1С6алкоксигрупу; або cc) R5 означає (R51)(R52)(R53)Si-, (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С12алкіл)-, (R51)(R52)(R53)Si-(С3С8циклоалкіл)-, (R54O)(R55O)(R56O)Si-, (R54O)(R55O)(R56O)Si-(С1-С12алкіл)-або (R54O)(R55O)(R56O)Si-(C3-C8циклоалкіл)-; або cd) R5 означає С1-С6алкіл-В-С1-С12алкіл-, С2-С6алкеніл-В-С1-С12алкіл-, С2-С6алкініл-В-С1С12алкіл-, С3-С8циклоалкіл-В-С1-С12алкіл-, бензил-В-С1-С12алкіл-, феніл-В-С1-С12алкіл-, С1С6алкіл-В-С2-С12алкеніл-, С2-С6алкеніл-В-С2-С12алкеніл-, С2-С6алкініл-В-С2-С12алкеніл-, С3С8циклоалкіл-В-С2-С12алкеніл-, бензил-В-С2-С12алкеніл-, феніл-В-С2-С12алкеніл-, С1-С6алкіл-ВС2-С12алкініл-, С2-С6алкеніл-В-С2-С12алкініл-, С2-С6алкініл-В-С2-С12алкініл-, С3-С8циклоалкіл-ВС2-С12алкініл-, бензил-В-С2-С12алкініл-, феніл-В-С2-С12алкініл-, С1-С6алкіл-В-С3-С8циклоалкіл-, С2-С6алкеніл-В-С3-С8циклоалкіл-, С2-С6алкініл-В-С3-С8циклоалкіл-, С3-С8циклоалкіл-В-С3С8циклоалкіл-, бензил-В-С3-С12циклоалкіл- або феніл-В-С3-С12циклоалкіл-, де група В означає С(=О)-, -C(=S)-, -C(=NOR59)-, -C(R60)=NO-, -ON=C(R60)-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-, -S-, -S(=O)-, S(=O)2-, 1S(=O)(=NR13)-, -S(=O)(R14)=N-, -N=S(=O)(R14)-, -N(R62)-C=O)-, -C-O)-N(R62)-, -N(R62)-SO2або -SO2-N(R62)-; cd1) де R60 означає водень, С1-С6алкіл, С3-С8циклоалкіл, С1-С6галогеналкіл, С3С8галогенциклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, бензил або феніл, або бензил або феніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу, і cd2) R62 означає водень, С1-С6алкіл, С3-С8циклоалкіл, С1-С6галогеналкіл, С3С8галогенциклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, бензил або феніл, або бензил або феніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або ce) R5 означає С1-С6алкіл-В-С1-С12алкіл-, С2-С6алкеніл-В-С1-С12алкіл-, С2-С6алкініл-В-С1С12алкіл-, С3-С8циклоалкіл-В-С1-С12алкіл-, бензил-В-С1-С12алкіл-, феніл-В-С1-С12алкіл-, С1С6алкіл-В-С2-С12алкеніл-, С2-С6алкеніл-В-С2-С12алкеніл-, С2-С6алкініл-В-С2-С12алкеніл-, С3С8циклоалкіл-В-С2-С12алкеніл-, бензил-В-С2-С12алкеніл-, феніл-В-С2-С12алкеніл-, С1-С6алкіл-ВС2-С12алкініл-, С2-С6алкеніл-В-С2-С12алкініл-, С2-С6алкініл-В-С2-С12алкініл-, С3-С8циклоалкіл-ВС2-С12алкініл-, бензил-В-С2-С12алкініл-, феніл-В-С2-С12алкініл-, С1-С6алкіл-В-С3-С8циклоалкіл-, С2-С6алкеніл-В-С3-С8циклоалкіл-, С2-С6алкініл-В-С3-С8циклоалкіл-, С3-С8циклоалкіл-В-С3 5 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 С8циклоалкіл-, бензил-В-С3-С12циклоалкіл-, феніл-В-С3-С12циклоалкіл-, кожний з яких, у свою чергу, містить замісники, незалежно вибрані із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, форміл, С2С6алкілкарбоніл, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1-С6алкілсульфоніл; або cf) R5 означає А-, А-(С1-С6алкіл)-, А-О-(С1-С6алкіл)-, А-(С2-С6алкеніл)-, А-О-(С2-С6алкеніл)-, А(С2-С6-алкініл)-, А-О-(С2-С6алкініл)-, А-(С3-С8циклоалкіл)- або А-О-(С3-С8циклоалкіл)-; де група А є такою, як визначено вище в розділі ah); або cg) R5 означає групу -N=C(R8)R9; cg1) де R8 і R9 незалежно один від одного означають водень, галоген, ціаногрупу, С 1С12алкіл, С2-С12алкеніл, С2-С12алкініл, С1-С12алкоксигрупу, форміл, С2-С12алкілкарбоніл, С3С12алкенілкарбоніл, карбоксигрупу, С2-С12алкоксикарбоніл або С4-С12алкенілоксикарбоніл, або С1-С12алкіл, С2-С12алкеніл, С2-С12алкініл, С1-С12алкоксигрупу, С2-С12алкілкарбоніл, С3С12алкенілкарбоніл, С2-С12алкоксикарбоніл або С4-С12алкенілоксикарбоніл, моно- або полі заміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1-С6алкілсульфоніл; або cg2) R8 і R9 разом утворюють С2-С8алкіленовий місток, який необов'язково може бути моноабо полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, С1-С6алкіл і С1-С6галогеналкіл; або cg3) R8 і R9 незалежно один від одного означають групи А-, А-О- або А-(С1-С6алкіл)-; де група А є такою, як визначено вище в розділі ah); d) R6 означає водень, галоген, ціаногрупу, форміл, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, -SH, -S-С1С6алкіл, -S-С1-С6галогеналкіл, -S-С1-С6галогеналкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл або С2С6алкініл; і агрономічно прийнятних солей/комплексів з металами/комплексів з металоїдами/ізомерів/структурних ізомерів/ стереоізомерів/діастереоізомерів/енантіомерів/таутомерів/N-оксидів цих сполук. Замісниками біля атома азоту ніколи не є галогени. Гідрокси-, меркапто-або амінні замісники не знаходяться біля атома вуглецю, який знаходиться в а-положенні до гетероатома основного фрагмента. Алкільні групи, які містяться у визначеннях замісників, можуть мати лінійний або розгалужений ланцюг і являють собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, тет-бутил, пентил, гексил, гептил і октил і їх розгалужені ізомери. Алкоксильні, алкенільні й алкінільні радикали утворені із зазначених алкільних радикалів. Алкенільні й алкінільні групи можуть бути моно- або поліненасиченими. Циклоалкільні групи, які містяться у визначеннях замісників, являють собою, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Галоген звичайно означає фтор, хлор,бром або йод, переважно - фтор, бром або хлор. Це також стосується комбінацій галогену з іншими значеннями, таким як галогеналкіл або галогеналкоксигрупа. Галогеналкільні групи переважно містять у ланцюзі від 1 до 4 атомів вуглецю. Галогеналкіл являє собою, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2трихлоретил, 2,2,3,3-тетрафторетил або 2,2,2-трихлоретил; переважно - трихлорметил, дифторхлорметил, дифторметил, трифторметил або дихлорфторметил. Придатними галогеналкенільними групами є алкенільні групи, які моно-або полізаміщені галогеном, галогеном є фтор, хлор, бром і йод і переважно -фтор і хлор, наприклад, 2,2-дифтор1-метилвініл, 3-фторпропеніл, 3-хлорпропеніл, 3-бромпропеніл, 2,3,3-трифторпропеніл, 2,3,3трихлорпропеніл і 4,4,4-трифторбут-2-ен-1-іл. Придатними галогеналкінільними групами є, наприклад, алкінільні групи, які моно- або полізаміщені галогеном, галогеном є бром, йод і переважно - фтор і хлор, наприклад, 3фторпропініл, 3-хлорпропініл, 3-бромпропініл, 3,3,3-трифторпропініл і 4,4,4-трифторбут-2-ин-1іл. Алкоксигрупа являє собою, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, н-бутоксигрупу, ізобутоксигрупу, втор-бутоксигрупу й трет-бутоксигрупу; переважно - метоксигрупу й етоксигрупу. Галогеналкоксигрупа являє собою, наприклад, фторметоксигрупу, дифторметоксигрупу, трифторметоксигрупу, 2,2,2-трифторетоксигрупу, 1,1,2,2-тетрафторетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2-хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу й 2,2,2-трихлоретоксигрупу; переважно дифторметоксигрупу, 2-хлоретоксигрупу й трифторметоксигрупу. 6 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 Алкоксикарбоніл являє собою, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, н-бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, вторбутоксикарбоніл або трет-бутоксикарбоніл; переважно - метоксикарбоніл або етоксикарбоніл. Галогеналкоксигрупи переважно містять у ланцюзі від 1 до 6 атомів вуглецю. Галогеналкоксигрупа являє собою, наприклад, фторметоксигрупу, дифторметоксигрупу, трифторметоксигрупу, 2,2,2-трифторетоксигрупу, 1,1,2,2-тетрафторетоксигрупу, 2фторетоксигрупу, 2-хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу й 2,2,2-трихлоретоксигрупу; переважно дифторметоксигрупу, 2-хлоретоксигрупу й трифторметоксигрупу. Алкілтіогрупи переважно містять у ланцюзі від 1 до 6 атомів вуглецю. Алкоксіалкіл являє собою, наприклад, метоксиметил, метоксіетил, етоксиметил, етоксіетил, н-пропоксиметил, н-пропоксіетил, ізопропоксиметил або ізопропоксіетил. Алкілтіогрупа являє собою, наприклад, метилтіогрупу, етилтіогрупу, пропілтіогрупу, ізопропілтіогрупу, н-бутилтіогрупу, ізобутилтіогрупу, втор-бутилтіогрупу або трет-бутилтіогрупу, переважно - метилтіогрупу й етилтіогрупу. Алкілсульфініл являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл, трет-бутилсульфініл; переважно -метилсульфініл і етилсульфініл. Алкілсульфоніл являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, вторбутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл; переважно - метилсульфоніл або етилсульфоніл. С2-С6Алкілкарбоніл являє собою, наприклад, метилкарбоніл, етилкарбоніл, пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, н-бутилкарбоніл, ізобутилкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл або н-пентилкарбоніл і їх розгалужені ізомери, переважно - метилкарбоніл і етилкарбоніл. Галогеналкілкарбонільні радикали утворені із зазначених алкільних радикалів. У контексті даного винаходу вирази "моно- або полізаміщений", які містяться у визначеннях замісників, залежно від хімічної структури замісників звичайно означають від моно- до семикратнозаміщеного, переважно - від моно-до п'ятикратнозаміщеного, більш краще - моно-, ди- або тризаміщений. У контексті даного винаходу 3-10-членна моноциклічна або конденсована біциклічна кільцева система, яка може бути частково насиченою або повністю насиченою, залежно від числа кільцевих елементів, наприклад, вибрана із групи, яка включає , , , , , , , , , , , , , , , 35 40 45 циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, де зазначені циклоалкільні групи, у свою чергу, можуть переважно бути незаміщеними або заміщеними С 1-С6алкілом або галогеном, або означає феніл, бензил, нафтил або наступні гетероциклічні групи: піроліл; піридил; піразоліл; піримідил; піразиніл; імідазоліл; тіадіазоліл; хіназолініл; фурил; оксадіазоліл; індолізиніл; піраніл; ізобензофураніл; тієніл; нафтиридиніл; (1-метил-1H-піразол-3-іл)-; (1-етил1H-піразол-3-іл)-; (1-пропіл-1Н-піразол-3-іл)-; (1H-піразол-3-іл)-; (1,5-диметил-1H-піразол-3-іл)-; (4-хлор-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-; (1Н-піразол-1-іл)-; (3-метил-1H-піразол-1-іл)-; (3,5-диметил1Н-піразол-1-іл)-; (3-ізоксазоліл)-; (5-метил-3-ізоксазоліл)-; (3-метил-5-ізоксазоліл)-; (5ізоксазоліл)-; (1H-пірол-2-іл)-; (1-метил-1Н-пірол-2-іл)-; (1Н-пірол-1-іл)-; (1 -метил-1Н-пірол-3-іл)-; (2-фураніл)-; (5-метил-2-фураніл)-; (3-фураніл)-; (5-метил-2-тієніл)-; (2-тієніл)-; (3-тієніл)-; (1метил-1Н-імідазол-2-іл)-; (1H-імідазол-2-іл)-; (1-метил-1Н-імідазол-4-іл)-; (1-метил-1Н-імідазол-5іл)-; (4-метил-2-оксазоліл)-; (5-метил-2-оксазоліл)-; (2-оксазоліл)-; (2-метил-5-оксазоліл)-; (2 7 UA 109896 C2 5 10 15 метил-4-оксазоліл)-; (4-метил-2-тіазоліл)-; (5-метил-2-тіазоліл)-; (2-тіазоліл)-; (2-метил-5тіазоліл)-; (2-метил-4-тіазоліл)-; (3-метил-4-ізотіазоліл)-; (3-метил-5-ізотіазоліл)-; (5-метил-3ізотіазоліл)-; (1-метил-1Н-1,2,3-триазол-4-іл)-; (2-метил-2Н-1,2,3-триазол-4-іл)-; (4-метил-2Н1,2,3-триазол-2-іл)-; (1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)-; (1,5-диметил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)-; (3метил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-; (5-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-; (4,5-диметил-4Н-1,2,4-триазол3-іл)-; (4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)-; (4Н-1,2,4-триазол-4-іл)-; (5-метил-1,2,3-оксадіазол-4-іл)-; (1,2,3-оксадіазол-4-іл)-; (3-метил-1,2,4-оксадіазол-5-іл)-; (5-метил-1,2,4-оксадіазол-3-іл)-; (4метил-3-фуразаніл)-; (3-фуразаніл)-; (5-метил-1,2,4-оксадіазол-2-іл)-; (5-метил-1,2,3-тіадіазол-4іл)-; (1,2,3-тіадіазол-4-іл)-; (3-метил-1,2,4-тіадіазол-5-іл)-; (5-метил-1,2,4-тіадіазол-3-іл)-; (4метил-1,2,5-тіадіазол-3-іл)-; (5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-; (1-метил-1Н-тетразол-5-іл)-; (1Нтетразол-5-іл)-; (5-метил-1Н-тетразол-1-іл)-; (2-метил-2Н-тетразол-5-іл)-; (2-етил-2Н-тетразол-5іл)-; (5-метил-2Н-тетразол-2-іл)-; (2Н-тетразол-2-іл)-; (2-піридил)-; (6-метил-2-піридил)-; (4піридил)-; (3-піридил)-; (6-метил-3-піридазиніл)-; (5-метил-3-піридазиніл)-; (3-піридазиніл)-; (4,6диметил-2-піримідиніл)-; (4-метил-2-піримідиніл)-; (2-піримідиніл)-; (2-метил-4-піримідиніл)-; (2хлор-4-піримідиніл)-; (2,6-диметил-4-піримідиніл)-; (4-піримідиніл)-; (2-метил-5-піримідиніл)-; (6метил-2-піразиніл)-; (2-піразиніл)-; (4,6-диметил-1,3,5-триазин-2-іл)-; (4,6-дихлор-1,3,5-триазин2-іл)-; (1,3,5-триазин-2-іл)-; (4-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-; (3-метил-1,2,4-триазин-5-іл)-; (3-метил1,2,4-триазин-6-іл)-; Cl Cl O O O O O Cl O O Cl F Cl O O F O O Cl O O O F S O O F O O Cl Cl O O O O O O Cl O O F Cl O O O F Cl O O O O S F O O , O , O CH O , O CH CH O O O O CH O O F 20 CH O , O O , O CH O , O CH , O CH , 8 CH O , CH CH , , UA 109896 C2 H3 C O N S N N , CH3 , N N O , N N N O R 27 N , R 26 O N N N N , , R 26 S N , X4 R 27 , R 26 N N R 26 N O O R 27 O , O N OCH3 , N N R 27 R 26 R 26 O CH3 OCH3 , R 27 CH3 S O OCH3 , , CH3 O N N S N R 27 N R 27 , , O N R 27 N , R 27 R 26 X4 O S N 5 R 27 N N O O N N , , R 27 N , (R28 )r , O (R28 )r N N і 10 N N N N , O X4 N R 26 R 26 (R28)r , де кожний R26 означає метил, кожний R27 і кожний R28 незалежно означають водень, С1С3алкіл, С1-С3алкоксигрупу, С1-С3алкілтіогрупу або трифторметил, Х4 означає кисень або сірку і r=1, 2, 3 або 4. Якщо в цих визначеннях не зазначена вільна валентність, наприклад, як в CH O 15 , то місцем приєднання є атом вуглецю, відзначений, як "СН", або в такому випадку, як, наприклад, O N 20 положення приєднання, зазначене внизу ліворуч. 9 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Кращими сполуками є такі, у яких ba) R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають ba1) водень, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, меркаптогрупу, гідроксигрупу, азидну групу, SF5, -N=C=O, -N=C=S, аміногрупу, (R51)(R52)(R53)Si-, (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С6алкіл)-, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6алкініл)-, (OR54)(OR55)(OR56)Si- або (OR214)(OR215)(OR216)Si-(С1-С6алкіл)-; де R214, R215 і R216 незалежно один від одного означають галоген, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С2С6алкеніл, С3-С8циклоалкіл, С5-С8циклоалкеніл, С2-С6алкініл, бензил або феніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа2) С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, аміносульфініл, (С1-С6алкіл)аміносульфоніл, ді(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, С1-С6алкілS(=O)(R14)=N-, (R14)S(-O)(=N-R13)- або (R14)(R15)S(=O)=N-, або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа3) С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2-С6алкініл, або С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С2С6алкініл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, гідроксигрупу, меркаптогрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкоксигрупу, С1-С6гідроксіалкіл, три(алкіл)силіл, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл і С1-С6галогеналкілсульфоніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа4) форміл, С2-С7алкоксикарбоніл, С2-С7галогеналкоксикарбоніл, С3С7алкенілоксикарбоніл, С3-С7галогеналкенілоксикарбоніл, С2-С7алкілкарбоніл, карбоксигрупу, С(=О)-Сl, -C(=O)-F, С2-С7галогеналкілкарбоніл, С3-С7алкенілкарбоніл або С3С7галогеналкенілкарбоніл; або R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають bа5) феніл, феноксигрупу, бензил або бензилоксигрупу, або феноксигрупу, бензил або бензилоксигрупу, моно- або полізаміщену замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, азидну групу, аміногрупу, -SF5, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл і С1-С6алкілсульфоніл; або bb) R3, R4 і R7 незалежно один від одного означають групи А-, А-О- або А-(С1-С6алкіл)-, де група А є такою, як визначено вище в розділі ah); d) R6 означає водень, галоген, ціаногрупу, форміл, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С2С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл або С2-С6алкініл; і агрономічно прийнятні солі/комплекси з металами/комплекси з металоїдами/ізомери/структурні ізомери/стереоізомери/діастереоізомери/енантіомери/таутомери/N-оксиди цих сполук. У кращій групі сполук R1 і R2 незалежно один від одного означають водень, ціаногрупу, С 1С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2-С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкілтіогрупу й С1-С6алкоксигрупу; або R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток, який може бути моно- або полізаміщеним метильними групами; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких незалежно одна від одної може бути моно- або полізаміщеною метильними групами; або R1 означає водень, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2-С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкілтіогрупу й С1-С6алкокси й R2 означає гідроксигрупу, аміногрупу, С1-С6алкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С8циклоалкілоксигрупу або С3-С6алкінілоксигрупу; або R2 означає водень, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2-С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкілтіогрупу й С1-С6алкокси й R1 означає гідроксигрупу, аміногрупу, С1-С6алкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С8циклоалкілоксигрупу або С3-С6алкінілоксигрупу. Іншими кращими сполуками формули І є такі, у яких R6 означає водень, фтор, хлор, бром, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-Сгалогеналкіл або СНО; R7 означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, галоген або ціаногрупу; R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С3-С7циклоалкіл, галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, аміногрупу, азидну групу, меркаптогрупу, С 1-С6алкілтіогрупу, 10 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, СНО, С2-С7алкілкарбоніл, азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу; або азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких, у свою чергу, є моно- або полізаміщеною замісниками, вибраними з групи, яка включає метил, галоген; або R4 означає феніл або феніл, який є моноабо полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; R3 означає водень, С1-С6-алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, галоген, ціаногрупу, азидну групу, нітрогрупу, -N=C=O, -N=C=S, -C(=O)NH2, -C(=S)NH2j-C(=O)NH(CH3), C(=S)NH(CH3), -C(=O)N(CH3)2, -SO2NH2, -SO2NH(CH3), -SO2N(CH3)2, -C(=S)N(CH3)2, -COOH, три(С1-С4алкіл)силіл, три-(С1-С4алкокси)силіл, гідроксигрупу, С 1-С6алкоксигрупу, аміногрупу, азидну групу, меркаптогрупу, С1-С6алкіламіногрупу, С2-С12діалкіламіногрупу, С3С6алкеніламіногрупу, С6-С12діалкеніламіногрупу, С1-С6алкілС3-С6алкеніламіногрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галогеналкілтіогрупу, С1С6галогеналкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, СНО, С2-С7алкілкарбоніл, С2С6алкоксикарбоніл, С3-С6алкенілоксикарбоніл, С3-С6алкінілоксикарбоніл, феніл, азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу або тіоморфолінову групу; або R3 означає азиридинову групу, азетидинову групу, піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, піролідинову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, піперидинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, моно- або полізаміщену замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає метил, галоген і феніл, і феніл, моноабо полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; або R3 означає С1С6-алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С2-С7алкілкарбоніл, С2-С6алкоксикарбоніл, С3-С6алкенілоксикарбоніл, С3-С6алкінілоксикарбоніл або феніл, або означає феніл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, гідроксигрупу, С1С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу й феніл, де феніл, у свою чергу, може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і С1-С6алкоксигрупу; R5 означає феніл, феніл-С1-С12алкіл, феніл-С3-С12циклоалкіл, феніл-С3-С12алкеніл, або феніл, феніл-С1-С12алкіл, феніл-С3-С12циклоалкіл, феніл-С3-С12алкеніл, моноабо полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, азидну групу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, триалкілсиліл, триалкоксисиліл, СНО, СООН, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6гідроксіалкіл, С3С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, С2С6галогеналкініл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3С6галогеналкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С3-С6циклоалкоксигрупу, С3С6галогенциклоалкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, -C(=O)NH2, C(=S)NH2, -C(=O)NH(CH3), -C(=S)NH(CH3), -C(=O)N(CH3)2, -SO2NH2, -SO2NH(CH3), -SO2N(CH3)2 і C(=S)N(CH3)2. Також слід особливо відзначити сполуки формули І, у яких R5 означає водень, (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С12алкіл)-, триС1-С6алкілсиліл, феніл-діС1С6алкілсиліл, С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3-С12циклоалкіл, С3-С12циклоалкіл-С1С12алкіл, С5-С12циклоалкеніл, С1-С12алкоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкенілоксі-С1-С12алкіл, С1С12алкінілоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкілтіо-С1-С12алкіл, С1-С12алкілсульфеніл-С1-С12алкіл, С1С12алкілсульфоніл-С0-С12алкіл, С2-С12алкілкарбоніл-С0-С12алкіл, С3-С12алкенілкарбоніл-С0С12алкіл, С2-С12алкоксилкарбоніл-С0-С12алкіл, С3-СІ2алкенілоксикарбоніл-С0-С12алкіл або С3С12алкінілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, або R5 означає С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3С12циклоалкіл, С3-С12циклоалкіл-С1-С12алкіл, С5-С12циклоалкеніл, С1-С12алкоксі-С1-С12алкіл, С1С12алкенілоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкінілоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкілтіо-С1-С12алкіл, С1С12алкілсульфеніл-С1-С12алкіл, С1-С12алкілсульфоніл-С0-С12алкіл, С2-С12алкілкарбоніл-С0 11 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 С12алкіл, С3-С12алкенілкарбоніл-С0-С12алкіл, С2-С12алкоксилкарбоніл-С0-С12алкіл, С3С12алкенілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, С3-С12алкінілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, моноабо полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, СНО, СООН, С 1-С6триалкілсиліл, триС1С6алкоксисиліл, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, С1С6алкеніл, С1-С6галогеналкеніл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С2С7алкілкарбоніл, С2-С7алкоксикарбоніл, С2-С7алкенілоксикарбоніл, С2-С7алкінілоксикарбоніл, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, -C(=O)NH2, -C(=S)NH2, C(=O)NH(CH3), -C(=S)NH(CH3), -C(=O)N(CH3)2 і -C(=S)N(CH3)2, і R51, R52 і R53 є такими, як визначено вище. Інша краща підгрупа представлена сполуками формули І, у якій R1 і R2 незалежно один від одного означають С1-С6алкіл, С2-С6алкініл, водень або піридин; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піролінову групу; R3 означає водень, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкіл, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С1С4алкоксигрупу, феніл, феніл, який містить як замісники галоген, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6aлкініл)-, де R51, R52 і R53 є такими, як визначено вище; переважно - водень, С1-С6алкіл, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С 1-С4 алкоксигрупу, феніл, феніл, який містить як замісники галоген, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6aлкініл)-, де R51, R52 і R53 є такими, як визначено вище; R4 означає водень, галоген, феніл, імідазоліл, аміногрупу, С1-С6 алкоксигрупу або С1С6алкіл; R5 означає С1-С12 алкіл або групу А, у якій А означає 3- -10-членну моноциклічну або конденсовану біциклічну кільцеву систему, яка може бути ароматичною, частково ненасиченою або повністю насиченою й може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку, кожна кільцева система не може містити більше 2 атомів кисню й більше 2 атомів сірки й сама 3- - 10-членна кільцева система може бути моно- або полі заміщеною замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С1-С6 алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу й С1-С6алкілтіогрупу; R6 означає водень; і R7 означає водень або С1-С6 алкіл. В інших кращих сполуках формули І R6 означає -SH, -S-С1-С6алкіл або -S-С1-С6галогеналкіл. В особливо кращій групі сполук формули І R1 і R2 незалежно один від одного означають С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкіл, С2-С6алкініл, водень або піридин; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піролінову групу; переважно R1 і R2 незалежно один від одного означають С1-С6алкіл, С2-С6алкініл, водень або піридин; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піролінову групу; R3 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкіл, галоген, ціаногрупу, феніл, феніл, який містить як замісники галоген, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6aлкініл)-, де R51, R52 і R53 є такими, як визначено вище; переважно водень, С1-С6алкіл, галоген, ціаногрупу, феніл, феніл, який містить як замісники галоген, (R51)(R52)(R53)Si-(C2-C6aлкініл)-, де R51, R52 і R53 є такими, як визначено вище; R4 означає водень, галоген, С1-С6алкоксигрупу або С1-С6алкіл; переважно водень або С1-С6алкіл; R5 означає С1-С6алкіл, феніл або піридил або С1-С6алкіл, феніл або піридил, моно- або дизаміщений галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6галогеналкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1С6алкілтіогрупою, переважно С1-С6алкіл, феніл або піридил або феніл або піридил, моно- або дизаміщений галогеном, С1С6алкілом, С1-С6галогеналкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілтіогрупою, R6 означає водень; і R7 означає водень або С1-С6алкіл. Іншими кращими варіантами здійснення даного винаходу є варіанти здійснення Е1 - Е151, які визначаються, як сполуки формули І, які описуються однією формулою, вибраною із групи, яка включає формули Т1 - Т151, описані нижче, де у формулах Т1 - Т151 значеннями замісників R1 , R2, R5 і R6 є кращі значення, зазначені вище. Наприклад, варіант здійснення Е1 характеризується сполуками формули Т1 60 12 UA 109896 C2 CH3 N R5 N O R1 N H3 C 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 R7 R6 R2 , (T1) у якій R1 і R2 незалежно один від одного означають водень, ціаногрупу, С 1-С6алкіл, С3С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2-С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкілтіогрупу й С1-С6алкоксигрупу; або R1 і R2 разом утворюють С2-С6алкіленовий місток, який може бути моно- або полізаміщеним метильними групами; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піразолінову групу, піразолідинову групу, піролінову групу, імідазолінову групу, імідазолідинову групу, триазолінову групу, тетразолінову групу, піперазинову групу, морфолінову групу, тіоморфолінову групу, кожна з яких незалежно одна від одної може бути моно- або полізаміщеною метильними групами; або R1 означає водень, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2-С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С 1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкілтіогрупу й С1-С6алкокси й R2 означає гідроксигрупу, аміногрупу, С1-С6алкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С8циклоалкілоксигрупу або С3-С6алкінілоксигрупу; або R2 означає водень, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С3-С6циклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, бензил або С2С7алкілкарбоніл, кожний з яких може бути моно- або полізаміщеним замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкілтіогрупу й С1С6алкокси й R1 означає гідроксигрупу, аміногрупу, С1-С6алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3С8циклоалкілоксигрупу або С3-С6алкінілоксигрупу; R6 означає водень, фтор, хлор, бром, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл або СНО; і R5 означає феніл, феніл-С1-С12алкіл, феніл-С3-С12циклоалкіл, феніл-С3-С12алкеніл, або феніл, феніл-С1-С12алкіл, феніл-С3-С12циклоалкіл, феніл-С3-С12алкеніл, моноабо полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, азидну групу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, триалкілсиліл, триалкоксисиліл, СНО, СООН, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6гідроксіалкіл, С3С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, С2С6галогеналкініл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3С6галогеналкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С3-С6циклоалкоксигрупу, С3С6галогенциклоалкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілсульфініл, С1-С6галогеналкілсульфоніл, -C(=O)NH2, C(=S)NH2, -C(=O)NH(CH3), -C(=S)NH(CH3), -C(=O)N(CH3)2, -SO2NH2, -SO2NH(CH3), -SO2N(CH3)2 і C(=S)N(CH3)2. Також слід особливо зазначити сполуки варіанта здійснення Е1, у яких R5 означає водень, триС1-С6алкілсиліл, феніл-діС1-С6алкілсиліл, С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3-С12циклоалкіл, С3-С12циклоалкіл-С1-С12алкіл, С5-С12циклоалкеніл, С1С12алкоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкенілоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкінілоксі-С1-С12алкіл, С1С12алкілтіо-С1-С12алкіл, С1-С12алкілсульфеніл-С1-С12алкіл, С1-С12алкілсульфоніл-С0-С12алкіл, С2С12алкілкарбоніл-С0-С12алкіл, С3-С12алкенілкарбоніл-С0-С12алкіл, С2-С12алкоксилкарбоніл-С0С12алкіл, С3-СІ2алкенілоксикарбоніл-С0-С12алкіл або С3-С12алкінілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, або R5 означає С1-С12алкіл, С3-С12алкеніл, С3-С12алкініл, С3-С12циклоалкіл, С3-С12циклоалкіл-С1С12алкіл, С5-С12циклоалкеніл, С1-С12алкоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкенілоксі-С1-С12алкіл, С1С12алкінілоксі-С1-С12алкіл, С1-С12алкілтіо-С1-С12алкіл, С1-С12алкілсульфеніл-С1-С12алкіл, С1С12алкілсульфоніл-С0-С12алкіл, С2-С12алкілкарбоніл-С0-С12алкіл, С3-С12алкенілкарбоніл-С0С12алкіл, С2-С12алкоксилкарбоніл-С0-С12алкіл, С3-С12алкенілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, С3С12алкінілоксикарбоніл-С0-С12алкіл, моно- або полізаміщений замісниками, незалежно вибраними із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, аміногрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, СНО, СООН, С1-С6триалкілсиліл, триС1-С6алкоксисиліл, С1-С6алкіл, С1С6галогеналкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галогенциклоалкіл, С1-С6алкеніл, С1-С6галогеналкеніл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С2-С7алкілкарбоніл, С2-С7алкоксикарбоніл, С2С7алкенілоксикарбоніл, С2-С7алкінілоксикарбоніл, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1 13 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 С6алкілсульфоніл, -C(=O)NH2, -C(=S)NH2, -C(=O)NH(CH3), -C(=S)NH(CH3), -C(=O)N(CH3)2 і C(=S)N(CH3)2. В іншій кращій групі сполук варіанта здійснення E1 R6 означає -SH, -S-С1-С6алкіл або -S-С1С6галогеналкіл. В особливо кращій групі сполук варіанта здійснення Е1 R1 і R2 незалежно один від одного означають С1-С6алкіл, С2-С6алкініл, водень або піридин; або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, утворюють піролінову групу; R5 означає С1-С6алкіл, феніл або піридил або феніл або піридил, моно- або дизаміщений замісниками, вибраними із групи, яка включає галоген, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкоксигрупу й С1-С6алкілтіогрупу; і R6 означає водень. Замісники R1, R2, R5 і R6 варіантів здійснення Е2-E151 визначаються відповідним чином. Сполуки формули І, а також проміжні продукти і реагенти, які використовуються, можна одержати за методиками, відомими досвідченому хіміку, різними шляхами, або вони є у продажу. Сполуки формули І можна одержати за допомогою цілого ряду добре відомих методик з амінів формули II. У число таких методик входять наступні: a) Наведена нижче схема 1: Амід формули (R6)C(=O)-N(R1)(R2) або формамід формули HC(=O)-N(R1)(R2) обробляють такими реагентами, як РОСl3, РСl3, SOCl2, COCl2, Ph-SO2Cl, Me2NSO2Cl, (CF3CO)2O, і потім аміном формули II. b) Наведена нижче схема 1: Взаємодія амінопохідної формули II, у якій R3, R4, R5 і R7 є такими, як визначено вище для формули І, із сполукою формули R6-C(OR)2-N(R1)(R2), де R1, R2 і R6 є такими, як визначено вище для формули І, або із сполукою формули R6-C(OR)(NR1R2)2, де R переважно означає алкільну або фенільну групу й R1, R2 і R6 є такими, як визначено вище для формули І, або, для першого реагенту, ці два R разом утворюють алкіліденовий фрагмент. Такі перетворення описані в літературі, наприклад, в: Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9; Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1981), 20B(12), 1075-7; ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2004), (10), 20-38. Схема 1 30 R4 R4 N N R5 NH2 O R5 N O R1 N R3 R3 R7 (II) 35 R7 R6 R2 (I) c) Наведена нижче схема 2: Амінопохідну формули II можна перетворити на амід і його, у свою чергу, у кінцеву сполуку формули І за допомогою двостадійної послідовності: 1) активації (за допомогою, наприклад, РСl5 або Ph3PO разом з (CF3SO2)2O, і потім 2) за реакцією з аміном формули HN(R1)(R2), у якій R1 і R2 є такими, як визначено вище для формули І. Такі методики описані в літературі, наприклад, в Journal of Organic Chemistry (1989), 54(5), 1144-9; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67. Схема 2 40 14 UA 109896 C2 O R4 N R5 R6 Cl NH2 O R4 R5 1) активація 2) HN(R1)(R2) O N N H O R6 R3 R7 R3 R7 (II) R4 N R5 N O R1 N R7 R3 R2 R6 (I) 5 d) Наведена нижче схема 3: Амінопохідну формули II спочатку можна перетворити на відповідний ізоціанат. Його, у свою чергу, потім вводять у реакцію з формамідом загальної формули HC(=O)-N(R1)(R2), у якій R1 і R2 є такими, як визначено вище для формули І, і одержують формамідин формули І. Такі методики можна знайти в літературі, наприклад, в Journal of Pharmaceutical Sciences (1964), 53(12), 1539-40; Journal fur Praktische Chemie (Leipzig) (1961), 13, 265-71. Схема 3 10 R5 NH2 O R3 N O R3 R7 R1 N N N R5 O R4 R4 O H R2 R7 (II) R4 N R5 N O R1 N R3 R7 R2 (I) 15 20 e) Наведена нижче схема 4: Сполуки загальних формул (Іe2) і (Іе1) є підгрупами сполук, які описуються загальною формулою (І). Сполуки загальної формули (І е2) можна одержати за реакцією сполуки загальної формули (Іе1) з аміном формули HN(R1e)(R2e) при придатних умовах. Фрагменти формули -N(R1e1)(R2e1) є підгрупою фрагментів формули -N(R1)(R2), і сполуки формули HN(R1e2)(R2e2) утворюють підгрупу сполук формули HNR1R2. Такі методики можна знайти в літературі, наприклад, в Tetrahedron Letters (1989), 30(1), 47-50; Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9. Схема 4 15 UA 109896 C2 R4 R4 N R5 R1e1 N O N HN(R1e2)(R2e2) R5 R1e2 N O N R3 R7 N R2e1 R7 R3 (Ie2) (Ie1) 5 f) Наведена нижче схема 5: Сполуки загальної формули If, які є підгрупою сполук формули І, можна одержати шляхом ацилювання або алкілування сполук формули If1. Такі методики можна знайти в літературі, наприклад, в Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1983), 31(10), 3534-43; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67; Tetrahedron (2000), 56(39), 7811-7816; Journal of the Chemical Society, Transactions (1923), 123, 3359-75. Схема 5 R4 R4 N R5 O R5 H N R7 Rf N O N R R3 R7 R (If2) (If1) 10 20 N N R3 15 R2e2 Замісники R і Rf в формулах - це підмножина замісників R1, (або R2). Сполуки формули II можна одержати з відповідних нітропохідних формули III за різними методиками відновлення. g) Наведена нижче схема 6: Методики відновлення включають перетворення нітросполуки формули III, у якій R3, R4, R5 і R7 є такими, як визначено вище для формули І, у присутності каталізатора, наприклад каталізаторів на основі Pd, Ni або Pt, і молекулярного водню, у придатному розчиннику при температурі навколишнього середовища або при підвищених температурах, при нормальному або більш високому тиску, або відновлення можна провести за допомогою однієї з декількох методик відновлення металом, наприклад, з використанням таких металів, як Fe, Sn, Zn, або таких реагентів, як SnCl2 у кислому і/або протонному середовищі. Схема 6 R4 R4 N R5 N O + N O R5 NH2 O O R3 R7 R3 R7 (II) (III) 25 30 Нітросполуки формули III можна одержати різними шляхами. Вони включають наступні: h) Наведена нижче схема 7: Сполуки формули III можна одержати із сполук формули IV, у якій R3, R4 і R7 є такими, як визначено вище для формули І, які містять групу R100, яка відщеплюється, де R100 означає SH-, нітрогрупу, галоген, імідазоліл, триазоліл, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфеніл або С1-С6алкілсульфоніл, переважно - галоген, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфеніл, С1-С6алкілсульфоніл, більш краще - F, Сl, Br, I, Me-, MeSO- або MeSO2-; або R100 означає імідазоліл, триазоліл, PhSO2-, CF3SO2-O-, p-MeC6H4SO2O-, O2N-) за реакцією з R5-OH, де R5 є таким, як визначено вище для формули І, у присутності основи. Це перетворення можна провести з використанням попередньо одержаної солі R5OH. 16 UA 109896 C2 Схема 7: R4 R4 N O + N R 100 O N R5OH або сіль R5OH R5 O N O O R7 R3 R7 R3 (IV) 5 10 (V) i) Наведена нижче схема 8: Сполуки формули IIIi можна одержати за реакцією попередника формули IVi з електрофільним попередником R5i-X, де R5i означає придатну підгрупу R5 і X означає групу, яка відщеплюється, таку як галоген або MeSO2O або р-МеС6Н4SО2О, реакцію переважно проводять у присутності основи. Або, альтернативно, сполуку IV; можна ввести в реакцію зі спиртом формули R5i-OH при умовах проведення реакції Міцунобу, з використанням, наприклад, Ph3P, EtO-C-N=N-CO-OEt у розчинниках, таких як діоксан, ТГФ або толуол. Такі методики описані в літературі, наприклад, в Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(15), 44554458; Tetrahedron Letters (2006), 47(28), 4897-4901. Схема 8 R4 H N R4 O O R5 N O R7 R3 (IIIi) (IVi) 15 O + O R5i-OH реакція Міцунобу R7 R3 N R5i-X основа або + N O 20 O + j) Наведена нижче схема 9: Нітросполуки формули IIIj, які є підгрупою сполук формули III, також можна одержати шляхом використання придатного попередника Vj із групою Y, наприклад, галогеном або групою CF3SO2O, яку можна використовувати для введення R3j, R3j, які є підгрупою R3. Для таких перетворень розроблені й описані в літературі велика кількість надійних методик (наприклад, реакції сполучення Судзукі, Судзукі-Міяура, Негіші, Стілле, або реакції Хека й Соногашіра). Схема 9 R4 N R5 O + N O O Y R7 (Vj) R4 R3ja-метал наприклад R3ja-B(OH)2 N R5 O + N O O або (R3jb) або R3 j (R3jd) R7 (IIIj) (R3jc) 25 30 R3ja, R3jb, R3jc і R3jd такі, що одержаний фрагмент R3j входить до визначення фрагментів замісника R3. k) Наведена нижче схема 10: Сполуки формули IIIk, які є підгрупою сполук, що описуються формулою III, можна одержати, як показано на схемі 10, за допомогою добре відомих методик. До них належать, наприклад, реакції сполучення Судзукі-Міяура й Стілле, у яких використовуються електрофільні реагенти (R3k1)-X, X означає групу, яка відщеплюється, 17 UA 109896 C2 5 10 переважно - СІ, Вr або І. У рамках визначення, наведеного на схемі 10, R3k1 є частиною багатьох молекулярних каркасів, які звичайно використовують для проведення реакцій, можливих у цьому випадку. (R3k1)-X включає галогеніди арил-, гетероарил- або вінілвмісних систем. Методика, описана в даному винаході, також включає реакції з попередником (R5k2)-H, з утворенням нуклеофільних систем, які при придатних умовах приєднуються до основного піридинового фрагмента (Vk). До останніх класів належать, наприклад, реакції амінування або реакції з попередником карбонільної сполуки (яка містить кислу групу СН в -положенні до карбонілу). В обох випадках є багато каталітичних систем, описаних у літературі для проведення перетворення. Схема 10 R4 R4 N R5 N O + N O O U R7 (R3k1)-X R5 O + N O O або (R3k2)-H R3k (Vk) R7 (IIIk) U-це фрагмент, який містить метал (наприклад, B(OH)2 або SnBu3) R3ka, R3k обидва такі, що фрагменти формули R3k входять до визначення фрагментів формули R3. я 15 1) Наведена нижче схема 11: Сполуки формули IIIL, які є підгрупою сполук формули III, можна одержати за реакцією електрофільних сполук формули (R3La)-X (X означає групу, яка відщеплюється, таку як галоген або MeSO2O) з аніоном, утвореним із сполук формули VL, з основою при придатних умовах, які описані в літературі. Схема 11 R4 R4 N R5 N O O H N O + V (R3L)-X R5 25 30 O основа O R3L R7 V R7 (IIIL) (VL) 20 O + N H-V-це фрагмент, який може утворювати аніонний фрагмент V за реакцією з основою та H-V та (R3L) такі, що фрагменти формули R3L-Vутворюють підгрупу фрагментів загальної формули R 3. m) Наведена нижче схема 12: Сполуки формули IIIm, які є підгрупою сполук формули III, також можна одержати шляхом перетворення функціональної групи R3m1 попередника на групу R3m. Фрагменти формули R3m, які є підгрупою фрагментів, визначених формулою R3, і попередник фрагмента формули R3ma є такими, що визначення формули R3m зберігаються після проведення перетворення. Наприклад: (R3m1)- може являти собою НСО-, який можна перетворити на F2CH- з використанням таких реагентів, як (діетиламіно)сератрифторид або SF4, або (R3m1)- може являти собою H3C-H2C-S-, який можна перетворити на H3C-H2C-S(=O)- і H3C-H2C-S(=O)2- шляхом окиснення за стандартними методиками, які докладно описані в літературі; або (R3m1-) може являти собою -(C=S)NH2, який можна перетворити на необов'язково заміщений тіазолільний фрагмент за стандартними методиками, описаними у літературі. Схема 12 18 UA 109896 C2 R4 R4 N R5 N O + N O R5 O + N O O R3m1 O R3m R7 (Vm) 5 R7 (IIIm) n) Методики, описані вище в розділах j) - m), для введення й перетворення замісника R3, також можна використовувати у випадку замісників R4 і R7. о) Наведена нижче схема 13: Методики, зазначені вище в розділах j) - m), у відповідному вигляді також можна використовувати для обробки сполук формули IIIо, які представляють собою сполуки підгрупи сполук формули III. У цьому випадку придатний замісник R5o1 перетворюють на замісник R5o, замісники R5o є підгрупою замісників R5. Схема 13 10 R4 R4 N (R5o1) N O + N O (R5o) O + N O O O R3 R3 R7 (IIIo) (Vo) 15 20 25 R7 p) Наведена нижче схема 14: Методики, описані вище в розділах g) - о), також застосовні у випадках, коли нітрогрупу заміняють воднем або аміногрупою, або відповідним чином захищеною аміногрупою (такою як, наприклад, -NH-C(=O)-CH3, -NН-С(=О)-трет-бутил, -NHбензоїл, -N(C(=O)-СН3)2, -фталоїл, -N(бензил)2, -NН-С(=О)-О-трет-бутил), або будь-якою амідиновою групою -N=C(R6)-N(R1)(R2). Однак спеціаліст у даній галузі техніки знає, що це не є загальним підходом і прийнятно у випадках наявності сумісних функціональних груп. Наприклад, такий підхід представлений на схемі 14 для перетворень, описаних у розділі т) вище у випадку, коли замість нітрогрупи міститься амідинова група (формула X). Див. визначення R3m1 і R3m У розділі m) вище й визначення R100 у розділі h) вище. Сполуки формули X, у якій R1, R2, R3, R4, R6 і R7 є такими, як визначено для формули І у розділі І, і R100 означає SH-, нітрогрупу, галоген, імідазоліл, триазоліл, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфеніл або С1С6алкілсульфоніл є новими й тому утворюють ще один об'єкт даного винаходу. Схема 14 19 UA 109896 C2 R4 R4 N R5 N N O R1 R5 N O R1 N R7 R3m1 N R2 R6 R7 R3m (Vp) (IIIp) R4 R4 N N N R 100 R1 R5 N O R1 N R7 R3 R6 N R2 R7 R3 (X) 5 10 R2 R6 R6 R2 (IIIp) q) Наведена нижче схема 15: Сполуки формули III можна одержати шляхом прямого нітрування придатного попередника за умови, що методика нітрування, яка використовується, застосовна для вихідної речовини. Це нітрування можна виконати різними добре відомими шляхами. Наприклад, з використанням суміші кислот HNO3 і H2SO4. При такій методиці попередник можна спочатку розчинити в H2SO4 і ввести в реакцію із сумішшю кислот або його можна прямо обробити сумішшю кислот при різних умовах. Крім того, нітрування можна провести в системі інертних розчинників з використанням таких нітруючих реагентів, як BF4NO4. Нітрування також можна провести з використанням HNO3 у придатному розчиннику, такому як Н2О, АсОН, ангідрид оцтової кислоти. Ці ж методики також можна використовувати для придатного попередника формули VII і одержати сполуки формули IV. X означає групу, яка відщеплюється, визначену вище в розділі h). Схема 15 15 R4 R4 N R5 N нітрування R5 O O + N O O R7 R3 R7 R3 (VI) (III) R4 R4 N N нітрування O + N X X O R3 R7 (IV) (VII) 20 R7 R3 r) Наведена нижче схема 16: Сполуки формули VII можна синтезувати за допомогою цілого ряду добре відомих методик. Переважно - шляхом перетворення попередників формул VIII або IX. X означає групу, яка відщеплюється, визначену вище в розділі h). R1) Якщо сполука формули VIII є попередником, то методика включає перетворення на сполуку, у якій X означає Сl, з використанням таких реагентів, як РСІ5, РОСl3, SOCl2 або СlСО 20 UA 109896 C2 5 10 СОСl, звичайно при нагріванні в інертному розчиннику, без присутності або за присутності придатної основи. Якщо X означає Вr, то кращі реагенти включають РОВr3, РВr3 і NBS разом з Ph3P. Якщо X означає CF3SO2O, у кращих методиках синтезу використовують такі реагенти, як (CF3SO2)2O у присутності основи, наприклад, Et3N або 2,6-лутидину. r2) Якщо сполука формули (IX) є попередником, то кращі методики включають наступні. Якщо X означає Сl або Вr, то можна використовувати методику типу Зандмейера, тобто діазотування з наступною реакцією із хлоридом або бромідом міді(І). Або, якщо X означає F, то після діазотування одержують діазонійфторборат, який потім перетворюють на фторпохідну. Фторборат також можна одержати з використанням органічного нітриту й ефірату BF3. Схема 16 R4 R4 H N N X O R7 R3 R7 R3 (VII) (VIII) R4 R4 N N X H2N R7 R3 R7 R3 (VII) (IX) 15 s) Наведена нижче схема 17: Велика кількість сполук формул VIII і IX або сполук, які є їх можливими попередниками, є у продажу. Крім того, існує багато шляхів синтезу піридинових структурних елементів загальних формул VIII і IX, у великій кількості описаних у літературі. Наприклад, відзначимо наступні 3 синтези сполук, які відповідають загальному визначенню сполук формули IX, які представлені нижче на схемах 18-20. Схема 17 20 R4 H N R4 N O H2 N R7 R3 R7 R3 (VIII) (IX) Схема 18 N CH3 O N CH3 O CH3 N NH3,MeOH NH2 H3 C N 25 Journal of Organic Chemistry (2005), 70(4), 1364-1368 21 UA 109896 C2 Схема 19 O O N NH4Cl, NH3 O NH2 CH3 P(NMe2)3 OH Journal of Heterocyclic Chemistry (1977), 14(2), 203-5 Схема 20 5 O H N O OH N H Ac2O O O F F F O NH3 H N O H N F F F H2O O + O F F F O H3C 10 15 20 25 30 35 40 н, с Synthesis (2005), (8), 1269-1278 Реакції, які приводять до сполук формули І переважно проводять в апротонних інертних органічних розчинниках. Такими розчинниками є вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або циклогексан, хлоровані вуглеводні, такі як дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан або хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, диметиловий ефір діетиленгліколю, тетрагідрофуран або діоксан, нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил, аміди, такі як N,N-диметилформамід, діетилформамід або Nметилпіролідинон. Температура проведення реакції переважно становить від -20 до +120 °C. Звичайно реакції є трохи екзотермічними і як правило їх можна проводити при кімнатній температурі. Для скорочення тривалості проведення реакції або для ініціювання реакції суміш можна короткочасно нагріти до температури кипіння реакційної суміші. Тривалості проведення реакції також можна скоротити шляхом додавання декількох крапель основи, як каталізатора реакції. Придатними основами є, зокрема, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, хінуклідин, 1,4-діазабіцикло[2.2.2]октан, 1,5-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен або 1,5діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен. Однак як основи можна використовувати неорганічні основи, такі як гідриди, наприклад гідрид натрію або гідрид кальцію, гідроксиди, наприклад гідроксид натрію або гідроксид калію, такі як карбонат натрію й карбонат калію, або гідрокарбонати, такі як гідрокарбонат калію й гідрокарбонат натрію. Основи можна використовувати самі по собі або з додаванням каталітичних кількостей міжфазового каталізатора, наприклад, краун-ефіру, зокрема 18-краун-6, або солі тетраалкіламонію. Сполуки формули І можна виділити звичайним чином шляхом концентрування і/або шляхом випарювання розчинника й очистити за допомогою перекристалізації розтирання твердого залишку з розчинниками, у яких вони погано розчинні, такими як прості ефіри, ароматичні вуглеводні або хлоровані вуглеводні. Сполуки формули І і, якщо це доцільно, їх таутомери можуть міститися у формі одного з ізомерів, який є можливим, або у вигляді їх суміші, наприклад, у вигляді чистих ізомерів, таких як антиподи і/або діастереоізомери, або у вигляді сумішей ізомерів, таких як суміші структурних ізомерів, стереоізомерів, діастереоізомерів і енантіомерів, наприклад рацемати, суміші діастереоізомерів або суміші рацематів залежно від кількості, абсолютної або відносної конфігурації асиметричних атомів вуглецю, які містяться в молекулі, і/або залежно від конфігурації неароматичних подвійних зв'язків, які містяться в молекулі; даний винахід стосується чистих ізомерів, а також всіх сумішей ізомерів, які є можливими й у кожному випадку 22 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 вище й нижче в даному винаході їх слід розуміти в такому смислі навіть якщо в кожному випадку не зазначені подробиці стереохімії. Суміші діастереоізомерів або суміші рацематів сполук І, які можна одержати залежно від того, які вихідні речовини й методики вибрані, за відомими методиками можна розділити на чисті діастереоізомери або рацемати на основі розходжень фізико-хімічних характеристик компонентів, наприклад, шляхом фракційної кристалізації, перегонки і/або хроматографії. Суміші енантіомерів, такі як рацемати, які можна одержати аналогічним чином, можна розділити на оптичні антиподи за відомими методиками, наприклад, шляхом перекристалізації з оптично активного розчинника, за допомогою хроматографії на хіральних сорбентах, наприклад, за допомогою високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ) на ацетилцелюлозі, за допомогою придатних мікроорганізмів, шляхом розщеплення за допомогою специфічних іммобілізованих ферментів, шляхом утворення сполук включення, наприклад, з використанням хіральних краун-ефірів, з якими утворює комплекс тільки один енантіомер, або шляхом перетворення на солі діастереоізомерів, наприклад, за реакцією рацемата основного кінцевого продукту з оптично активною кислотою, такою як карбонова кислота, наприклад, камфорна, винна або яблучна кислота, або сульфонова кислота, наприклад, камфорсульфонова кислота, і розділення суміші діастереоізомерів, які можна одержати таким чином, наприклад, за допомогою фракційної кристалізації, заснованої на розходженні їх розчинностей, з одержанням діастереоізомерів, з яких можна виділити цільовий енантіомер шляхом обробки придатними реагентами, наприклад основними реагентами. Чисті діастереоізомери або енантіомери в контексті даного винаходу можна одержати не тільки шляхом розділення придатних сумішей ізомерів, але й за загальновідомими методиками діастереоселективного або енантіоселективного синтезу, наприклад, шляхом здійснення способу, пропонованого в даному винаході, з вихідними матеріалами, які мають придатну стереохімічну конфігурацію. У кожному випадку переважно виділяти або синтезувати біологічний більш ефективний ізомер, наприклад, енантіомер або діастереоізомер, або суміш ізомерів, наприклад, суміш енантіомерів або суміш діастереоізомерів, якщо окремі компоненти мають різну біологічну активність. Сполуки І і, якщо це доцільно, їх таутомери, також можна, якщо це доцільно одержати у формі гідратів і/або у формі, яка включає інші розчинники, наприклад, ті, які могли використовуватися для кристалізації сполук, які знаходяться у твердій формі. Відповідно до винаходу було встановлено, що сполуки формули І, пропоновані в даному винаході, із практичної точки зору мають дуже привабливий спектр активності для захисту корисних рослин від хвороб, які викликаються фітопатогенними мікроорганізмами, такими як гриби, бактерії й віруси. Даний винахід стосується способу боротьби із зараженням корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами або його попередження, у якому сполуки формули І наносять як активний інгредієнт на рослини, на їх частини або місце їх виростання. Сполуки формули І, пропоновані в даному винаході, відрізняються гарною ефективністю при низьких нормах витрати, добре переносяться рослинами й вони є екологічно безпечними. Вони мають дуже корисні лікувальні, попереджувальні й системні характеристики й застосовуються для захисту численних культурних рослин. Сполуки формули І можна використовувати для пригнічення або знищення шкідників, які знаходяться на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, корінні) різних культур корисних рослин і одночасно для захисту також і тих частин рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів. Сполуки формули І також можна використовувати як агенти для протруєння, призначені для матеріалу для розмноження рослин, наприклад, насіння (плоди, бульби, зерно) і саджанців рослин (наприклад, рису), для захисту від грибкових інфекцій, а також фітопатогенних грибів, які зустрічаються в ґрунті. Крім того, сполуки, пропоновані в даному винаході, можна використовувати для боротьби із грибами в суміжних галузях, наприклад, для захисту технічних матеріалів, включаючи деревину й виготовлені з використанням деревини технічні продукти, при зберіганні харчових продуктів, при гігієнічних заходах. Сполуки формули І, наприклад, ефективні проти фітопатогенних грибів наступних класів: Fungi imperfecti (наприклад, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora і Alternaria) і базидіоміцети (наприклад, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Крім того, вони також ефективні проти класів аскоміцетів (наприклад, Venturia і Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) і класів ооміцетів (наприклад, Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Виявлена надзвичайно висока активність відносно дійсної борошнистої роси (Erysiphe spp.). Крім того, 23 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 нові сполуки формули І ефективні проти фітопатогенних бактерій і вірусів (наприклад, проти Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora, а також проти вірусу тютюнової мозаїки). Виявлено гарну активність відносно азіатської соєвої іржі (Phakopsora pachyrhizi). В обсязі даного винаходу корисні рослини, які підлягають захисту, звичайно включають наступні види рослин: злаки (пшениця, ячмінь, жито, овес, рис, кукурудза, сорго й подібні види); буряк (цукровий буряк і кормовий буряк); яблука, кісточкові і ягоди (яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишні, суниця, малина й чорна смородина); бобові рослини (боби, сочевиця, горох, соя); олійні рослини (рапс, гірчиця, мак, оливи, соняшник, кокос, рицина, какао-боби, земляний горіх); огіркові рослини (гарбузи, огірки, дині); волокнисті рослини (бавовна, льон, коноплі, джут); цитрусові фрукти (апельсини, лимони, грейпфрути, мандарини); овочі (шпинат, латук, спаржа, капуста, морква, цибуля, томати, картопля, червоний перець); лаврові (авокадо, кориця, камфора) і такі рослини, як тютюн, горіхи, кава, баклажани, цукрова тростина, чай, перець, виноград, хміль, банани й натуральні каучуконосні рослини, а також декоративні рослини. Термін "корисні рослини" слід розуміти, як такий, що включає і корисні рослини, яким надана стійкість до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або до класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори HPPD, інгібітори ALS, наприклад, примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори EPSPS (5-енолпіровілшикімат-3-фосфатсинтази), інгібітори ГС (глутамінсинтетази)) за допомогою звичайних методик селекції або генної інженерії. Прикладом культури, якій за допомогою звичайних методик селекції (мутагенезу) надана стійкість, наприклад, до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, є сурипиця Clearfield® (канола). Прикладами культур, яким за допомогою методик генної інженерії надана стійкість до гербіцидів або класів гербіцидів, є сорти кукурудзи, стійкі, наприклад, до гліфозату або глюфозинату, які є у продажу під торговельними назвами RoundupReady® і LibertyLink®. Термін "корисні рослини" слід розуміти, як такий, який включає і корисні рослини, які шляхом використання методики на основі рекомбінантної ДНК змінені таким чином, що вони здатні синтезувати одну або більшу кількість токсинів, які здійснюють селективний вплив, таких як, для яких відомо, наприклад, що вони виробляються бактеріями, які продукують токсини, особливо родини Bacillus. Трансгенні рослини, які містять одну або більшу кількість генів, які кодують стійкість до комах і експресують одну або більшу кількість токсинів, відомі й деякі з них є у продажу. Прикладами таких рослин є: YieldGard® (сорт кукурудзи, що експресує токсин CrylA(b)); YieldGard Rootworm® (сорт кукурудзи, що експресує токсин CrylllB(b1)); YieldGard Plus® (сорт кукурудзи, що експресує токсини СгуІА(b) і CrylllB(b1)); Starlink® (сорт кукурудзи, що експресує токсин Cry9(c)); Herculex І® (сорт кукурудзи, що експресує токсин CryIF(a2) і фермент фосфінотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) для надання стійкості до гербіциду глуфосинатамонію); NuCOTN 33B® (сорт бавовни, що експресує токсин СrуІА(с)); Bollgard І® (сорт бавовни, що експресує токсин СrуІА(с)); Bollgard II® (сорт бавовни, що експресує токсини СrуІА(с) і CryllA(b)); VIPCOT® (сорт бавовни, що експресуєтоксин VIP); NewLeaf® (сорт картоплі, що експресує токсин СrуIIIА); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (GA21 стійкий до гліфосату), Agrisure® CB Advantage (Btll стійкий до метелика кукурудзяного (СВ)) і Protecta®. Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає й корисні рослини, які шляхом використання методики на основі рекомбінантної ДНК змінені таким чином, що вони здатні синтезувати протипатогенні речовини, що здійснюють селективний вплив, такі як, наприклад, так називані "пов'язані з патогенезом білки" (PRP, див., наприклад, ЕР-А-0392225). Приклади таких протипатогенних речовин і трансгенних рослин, здатних синтезувати такі протипатогенні речовини, наведені, наприклад, в ЕР-А-0392225, WO 95/33818 та ЕР-А-0353191. Методики одержання таких трансгенних рослин звичайно відомі спеціалісту в даній галузі техніки й описані, наприклад, у зазначених вище публікаціях. Термін "місце виростання" корисної рослини при використанні в даному винаході означає місце, на якому виростають корисні рослини, на якому висіяні матеріали для розмноження корисних рослин або на якому будуть поміщені в ґрунт матеріали для розмноження корисних рослин. Прикладом такого місця виростання є поле, на якому виростають культурні рослини. Термін "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти, як такий, що означає всі генеративні частини рослини, такі як насіння, яке можна застосовувати для розмноження останніх, і вегетативний матеріал, такий як черешки й бульби, наприклад, картоплю. Наприклад, можна відзначити насіння (у точному значенні слова), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, частини рослин. Також можна відзначити пророслі рослини або розсаду, які необхідно пересадити після проростання або появи сходів із ґрунту. Цю розсаду можна 24 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 захистити до пересадження шляхом повної або часткової обробки, проведеної шляхом занурення. Слід розуміти, що кращий "матеріал для розмноження рослин" означає насіння. Сполуки формули І застосовуються в незміненому вигляді або, переважно, разом з носіями й допоміжними речовинами, що звичайно застосовуються для приготування препаратів. Тому даний винахід також стосується композицій для боротьби з фітопатогенними мікроорганізмами й захисту від них, які включають сполуку формули І і інертний носій, і способу боротьби із зараженням корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами і його попередження, у якому композицію, що включає сполуку формули І як активний інгредієнт і інертний носій, наносять на рослини, на їх частини або на місце їх виростання. Для цього сполуки формули І і інертні носії звичайно приготовляють відомим чином у вигляді здатних до емульгування концентратів, паст для нанесення, безпосередньо розприскуваних або призначених для розбавлення розчинів, розведених емульсій, змочуваних порошків, розчинних порошків, дуетів, гранулятів, а також форм, капсульованих, наприклад, у полімерних речовинах. Як і тип композиції, методики внесення, такі як обприскування, атомізація, обпилення, розкидання, нанесення шару або полів, вибираються відповідно до призначення й переважаючих обставин. Композиції також можуть містити інші допоміжні речовини, такі як стабілізатори, протипінні речовини, регулятори в'язкості, сполучні або речовини, що надають липкості, а також добрива, джерела поживних мікроелементів або інші композиції, призначені для забезпечення спеціальних ефектів. Придатні носії й допоміжні речовини можуть бути твердими або рідкими і є речовинами, що застосовуються в технології приготування препаратів, наприклад, являють собою натуральні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергуючі речовини, змочувальні агенти, речовини, що надають липкості, загусники, сполучні або добрива. Такі носії, наприклад, описані в WO 97/33890. Сполуки формули І або композиції, що містять сполуки формули І як активний інгредієнт, і інертний носій, можна наносити на місце вирощування або на оброблювану рослину одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Цими додатковими сполуками можуть бути, наприклад, добрива або джерела мікроелементів або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Ними також можуть бути селективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші декількох із цих препаратів, при необхідності разом з додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що поліпшують нанесення, що звичайно застосовуються в галузі приготування препаратів. Кращим способом внесення сполуки формули І або композиції, щовключає сполуку формули І як активний інгредієнт і інертний носій, є некореневе внесення. Частота внесення й норма витрати залежать від небезпеки зараження відповідної патогеном. Однак сполуки формули І також можуть проникати в рослину через коріння із ґрунту (системний вплив) при дощуванні місця виростання рослин рідким препаратом або при внесенні сполук у ґрунт у твердому вигляді, наприклад у гранульованому вигляді (ґрунтове внесення). Під затоплювані культури, такі як рис, такі грануляти можна вносити на залите рисове поле. Сполуки формули І також можна наносити на насіння (у вигляді покриття) шляхом просочення насіння або бульб рідким препаратом фунгіциду або нанесення на них покриття із твердого препарату. Препарат, тобто композицію, що містить сполуку формули І і при необхідності тверду або рідку допоміжну речовину, приготовляють за відомими методиками, звичайно шляхом ретельного змішування і/або розмелу сполуки з наповнювачами, наприклад розчинниками, твердими носіями й необов'язково поверхнево-активними речовинами. Агрохімічні препарати звичайно містять від 0,1 до 99 мас. %, переважно - від 0,1 до 95 мас. % сполуки формули І, від 99,9 до 1 мас. %, переважно - від 99,8 до 5 мас. % твердої або рідкої допоміжної речовини й від 0 до 25 мас. %, переважно - від 0,1 до 25 мас. % поверхневоактивної речовини. У той час як комерційні продукти краще приготовляти у вигляді концентратів, кінцевий користувач звичайно буде використовувати розведені препарати. Кращі норм витрати звичайно становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (АІ) на гектар (га), переважно - від 10 г до 1 кг АІ/га, найбільше переважно - від 20 г до 600 г АІ/га. При використанні як засобу для замочування насіння звичайні дози становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на 1 кг насіння. Норму витрати для забезпечення необхідного впливу можна визначити експериментально. Вона залежить, наприклад, від типу впливу, стадії розвитку корисної рослини й від нанесення (ділянки, часового режиму, методики внесення) і залежно від цих параметрів змінюється в широких межах. 25 UA 109896 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Зазначені способи є особливо ефективними для боротьби з фітопатогенними мікроорганізмами царства гриби, типу базидіоміцети, класу Uredinomycetes, підкласу Urediniomycetidae і ряду Uredinales (звичайно називаються іржею). Види іржі, що особливо сильно впливають на сільськогосподарські культури, включають види родини Phakopsoraceae, особливо види родини Phakopsora, наприклад, Phakopsora pachyrhizi, що також називається азіатською соєвою іржею, і види родини Риссіпіасеае, особливо види родини genus Риссіпіа, такі як Puccinia graminis, яка також відома, як стеблова іржа або чорна іржа, що є небезпечною хворобою злаків, і Риссіпіа recondita, також відома, як бура іржа. Варіантом здійснення зазначеного способу є спосіб захисту культур корисних рослин від нашестя фітопатогенних мікроорганізмів і/або лікування культур корисних рослин, заражених фітопатогенними мікроорганізмами, зазначений спосіб включає одночасне нанесення гліфосату, включаючи його солі або складні ефіри, і принаймні однієї сполуки формули І, яка має активність щодо фітопатогенних мікроорганізмів принаймні на один об'єкт, вибраний із групи, яка включає рослину, частину рослини й місце її виростання. Відповідно до винаходу несподівано було встановлено, що сполуки формули І або їх фармацевтичні солі, описані вище, також мають спектр активності, що придатний для усунення і/або попередження мікробної інфекції у тварини. "Твариною" може бути будь-яка тварина, наприклад комаха, ссавець, рептилія, риба, амфібія, переважно - ссавець, найбільше переважно - людина. "Лікування" означає застосування до тварини, у якої є мікробна інфекція, для зменшення або послаблення, або зупинки посилення,або поширення інфекції, або для ослаблення інфекції, або для усунення інфекції. "Попередження" означає застосування до тварини, у якої відсутні видимі ознаки мікробної інфекції, для попередження якої-небудь майбутньої інфекції, або для зменшення, або послаблення посилення,або поширення якої-небудь майбутньої інфекції. Тому даний винахід стосується застосування сполуки формули І для приготування лікарського засобу, призначеного для усунення і/або попередження мікробної інфекції у тварини. Даний винахід також стосується застосування сполуки формули І як лікарського засобу. Даний винахід також стосується застосування сполуки формули І як протимікробного засобу для лікування тварини. Даний винахід також стосується фармацевтичної композиції, яка включає як активний інгредієнт сполуку формули І або її фармацевтично прийнятну сіль і фармацевтично прийнятний носій або розріджувач. Цю композицію можна застосовувати для усунення і/або попередження мікробної інфекції у тварини. Ця фармацевтична композиція може знаходитися у формі, яка придатна для перорального введення, такій як таблетка, коржі, тверді капсули, водні суспензії, масляні суспензії, емульсії, здатні до диспергування порошки, здатні до диспергування гранули, сиропи й еліксири. Альтернативно, ця фармацевтична композиція може знаходитися у формі, яка придатна для місцевого нанесення, такій як спрей, крем або лосьйон. Альтернативно, ця фармацевтична композиція може знаходитися у формі, яка придатна для парентерального введення, наприклад, ін'єкції. Альтернативно, ця фармацевтична композиція може знаходитися в інгаляційній формі, такій як аерзоль для розпилення. Сполуки формули І можуть бути ефективними для боротьби з мікроорганізмами різних видів, які можуть призвести до мікробної інфекції у тварини. Прикладами таких видів мікроорганізмів є ті, що викликають аспергілез, такі як Aspergillus fumigatus, A. flavus, A. terms, A. nidulans і A. niger; які викликають бластомікоз, такі як Blastomyces dermatitidis; які викликають кандидоз, такі як Candida albicans, С. glabrata, C. tropicalis, С. parapsilosis, С. krusei і С. lusitaniae; які викликають кокцидіоїдомікоз, такі як Coccidioides immitis; які викликають криптококкоз, такі як Cryptococcus neoformans; які викликають гістоплазмоз, такі як Histoplasma capsulatum і які викликають зиготомікоз, такі як Absidia corymbifera, Rhizomucor pusillus i Rhizopus arrhizus. Іншими прикладами є Fusarium Spp, такі як Fusarium oxysporum i Fusarium solani і Scedosporium Spp, такі як Scedosporium apiospermum і Scedosporium prolifwans. Додатковими прикладами є Microsporum Spp, Trichophyton Spp, Epidermophyton Spp, Mucor Spp, Sporothorix Spp, Phialophora Spp, Cladosporium Spp, Petriellidium spp, Paracoccidioides Spp і Histoplasma Spp. Наведені нижче необмежуючі приклади більш докладно ілюструють даний винахід, описаний вище, не накладаючи на нього обмеження. Приклади одержання сполук: Приклад Р1: Одержання N’-[6-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-5-(4-фторфеніл)-2метилпіридин-3-іл]-N-етил-N-метилформамідину: а) Одержання 3,5-дибром-6-метилпіридин-2-олу: 26 UA 109896 C2 Br Br H3 C 5 10 N 20 25 30 35 H3 C N OH . У п'ятигорлій реакційній колбі об'ємом 1,5 л, яка оснащена механічною мішалкою й захищена від сонячного світла алюмінієвою фольгою, 30,0 г 6-метилпіридин-2-олу суспендують в 300 мл сухого ацетонітрилу й перемішують при температурі навколишнього середовища. При охолодженні в охолодній бані із води з льодом протягом 25 хв порціями повільно додають 97,9 г N-бромсукциніміду (NBS). Спостерігається незначне виділення тепла (температура піднімається до 29 °C). Оскільки суспензію важко перемішувати, повторно додають 300 мл сухого ацетонітрилу й перемішування продовжують при температурі навколишнього середовища протягом 1,75 год. Потім суспензію фільтрують, відфільтрований осад ретельно промивають метанолом для видалення сукциніміду й сушать і одержують 64,1 г сполуки у вигляді білої твердої речовини (Т. пл. (температура плавлення) > 225 °C). b) Одержання 3-бром-6-метилпіридин-2-олу: Br Br 15 OH H3 C N OH Br H3 C N OH У п'ятигорлій реакційній колбі об'ємом 1,5 л (висушена полум'ям) 63,1 г 3,5-дибром-6метилпіридин-2-олу суспендують в 300 мл сухого ТГФ і перемішують в атмосфері аргону при температурі навколишнього середовища. Реакційну суміш охолоджують до температури, яка дорівнює від -78 до -80 °C (охолодна баня із сумішшю Еt2О/твердий діоксид вуглецю). Протягом 2,5 год. додають 295 мл 1,6 М розчину н-бутиллітію в гексані, у результаті чого спостерігають підвищення температури до -74 °C (жовтогаряча суспензія). Перемішування продовжують при температурі від -78 до -80 °C протягом 1 год. Потім протягом 15 хв повільно додають 42,6 мл води. Після перемішування при -78 °C протягом 20 хв реакційній суміші протягом ночі дають нагрітися до температури навколишнього середовища. Наступного дня суміш концентрують у вакуумі й одержують вологу жовту тверду речовину. Після додавання 200 мл водного розчину NaCl суміш екстрагують за допомогою AcOEt при значенні рН, що дорівнює 9, і після сушіння органічної фази над сульфатом натрію, фільтрування й концентрування у вакуумі одержують 37,2 г смолоподібної речовини. Концентрування водної фази у вакуумі дає 70,1 г твердої речовини. Об'єднані партії, одержані таким чином, очищають за допомогою флешхроматографії [силікагель (колонка: висота = 25 см, =12 см) і трет-бутилметиловий ефір з 1 об. % АсОН]. Фракції, які в основному містять цільову сполуку, поєднують (всього 29,7 г) і суспендують в Et2O при температурі навколишнього середовища, суміш перемішують, потім фільтрують, відфільтрований осад промивають за допомогою Et2O і після висушування 1 одержують 14,7 г сполуки у вигляді білої твердої речовини (Т. пл. = 212-213 °C). Н ЯМР (400 Мгц, CDCl3): 2,35 (s, 3Н), 5,97 (d, 1Н), 7,71 (d, 1H), 12,35 (широкий, 1H). с): Одержання 3-бром-6-метил-5-нітропіридин-2-олу: O Br + O H3C N OH Br N H3C N OH . 40 45 В одногорлу круглодонну колбу об'ємом 500 мл додають 230 мл 65 % водного розчину HNO3 і перемішують при охолодженні (охолодна баня із сумішшю лід/вода). При температурі навколишнього середовища порціями додають 7,00 г 3-бром-6-метилпіридин-2-олу. Перемішування продовжують при температурі навколишнього середовища протягом 3,5 год. Суміш виливають в 200 мл суміші лід/вода (рН 1), потім водну фазу екстрагують за допомогою AcOEt. Органічну фазу двічі промивають водою зі значенням рН, що дорівнює 4, шляхом 27 UA 109896 C2 5 додавання водного розчину NaOH (рН вимірюють рН-метром), потім сушать над сульфатом натрію, фільтрують і концентрують у вакуумі й одержують 7,52 г жовтої твердої речовини. Неочищену речовину суспендують у діетиловому ефірі й перемішують при температурі навколишнього середовища протягом 1 год., фільтрують, промивають тим же розчинником і 1 сушать і одержують 3,89 г сполуки у вигляді жовтогарячої твердої речовини (Т.пл.>220°) Н ЯМР(400 Мгц, CDCl3): 2,86 (s, 3Н), 8,66 (s,1Н), 12,75 (широкий, 1Н). d) Одержання 3-бром-2-хлор-6-метил-5-нітропіридину: O O + O H3C + Br N N O H3C OH Br N N Cl . 10 15 20 В одногорлу круглодонну колбу об'ємом 100 мл, оснащену холодильником, 4,36 г піридону додають до 17 мл оксихлориду фосфору (коричнева суспензія). Потім цю суміш перемішують при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 7 год. Після охолодження суміші до температури навколишнього середовища її концентрують у вакуумі при 50 °C, потім 3 рази додають толуол і концентрують у вакуумі й одержують коричневу маслянисту смолоподібну речовину. Цю смолоподібну речовину обробляють льодом, потім надлишком насиченого водного розчину бікарбонату натрію. Суміш екстрагують за допомогою AcOEt. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію, фільтрують і концентрують у вакуумі й одержують 3,79 г коричневої твердої речовини. Очищення твердої речовини за допомогою флеш-хроматографії з використанням картриджа із силікагелем (50 г, 150 мл) і суміші гептан/етилацетат 95:5 (об.:об.) 1 дає 3,32 г сполуки у вигляді світло-жовтої твердої речовини (Т. пл. = 76-78 °C). Н ЯМР (400 Мгц, CDCl3): 2,82 (s, 3Н), 8,55 (s, 1H). e) Одержання 3-бром-2-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-6-метил-5-нітропіридину: O + O O Br N + F H3 C + OH O N F Br N H3 C N O Cl F Cl F Cl 25 30 35 40 F F . В одногорлій круглодонній колбі об'ємом 50 мл 1,21 г 4-хлор-3-трифторметилфенолу розчиняють в 0,13 мл гексаметилдисилазану й перемішують в атмосфері аргону при температурі навколишнього середовища в 3,0 мл сухого діоксану. До цієї суміші обережно додають 270 мг 55 % суспензії гідриду натрію (виділення газу) і перемішування продовжують протягом 30 хв. Потім шприцом по краплях додають розчин 1,55 г 3-бром-2-хлор-6-метил-5нітропіридину в 4,0 мл сухого діоксану й перемішування продовжують при температурі навколишнього середовища протягом 22 год. Реакцію зупиняють шляхом додавання надлишку розведеного водного розчину NaOH (pH водної фази = 12) і суміш екстрагують циклогексаном. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію, фільтрують і концентрують у вакуумі й одержують жовтогаряче масло. Очищення за допомогою флеш-хроматографії з використанням картриджа із силікагелем (50 г, 150 мл) і суміші гептан/етилацетат 95:5 (об.:об.) як елюент дає 480 мг сполуки у вигляді вологої твердої речовини. 1 Н ЯМР (400 Мгц, CDCl3): 2,65 (s, 3Н), 7,07 (dd, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 8,65 (s, 1H). f) Одержання 2-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-3-(4-фторфеніл)-6-метил5 нітропіридину: 28
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюNormal;heading 1;heading 2;heading 3;iminipyridine derivatives and their uses as microbiocides
Автори англійськоюWorthington, Paul, Anthony, Stierli, Daniel, Cederbaum, Fredrik, Nebel, Kurt, Daina, Antoine
Назва патенту російськоюПроизводные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов
Автори російськоюВердингтон Пол Энтони, Штирли Даниэль, Седербаум Фредрик, Небель Курт, Дейн Антуан
МПК / Мітки
МПК: A01N 43/34, C07D 401/12, C07D 401/04, A01P 3/00, C07D 409/10, C07D 407/10, C07D 401/10, C07D 213/16, C07D 407/04, C07D 401/14, C07D 417/10
Мітки: застосування, імінопіридину, похідні, мікробіоцидів
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/219-109896-pokhidni-iminopiridinu-ta-kh-zastosuvannya-yak-mikrobiocidiv.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні імінопіридину та їх застосування як мікробіоцидів</a>
Похідні імінопіридину, проміжна сполука, спосіб боротьби із зараженням корисних рослин грибами або його попередження та композиція на основі похідної імінопіридину
Номер патенту: 102514
Опубліковано: 25.07.2013
Автори: Дейн Антуан, Небель Курт, Седербаум Фредрік, Штірлі Даніель, Вердінгтон Пол Ентоні
МПК: A01N 43/40, C07D 401/14, A01P 3/00, C07D 401/04, C07D 213/16
Мітки: корисних, зараженням, композиція, проміжна, похідної, сполука, похідні, імінопіридину, рослин, основі, боротьби, грибами, спосіб, попередження
Формула / Реферат:
1. Сполука формули І, (I)у якійR1 і R2, незалежно один від одного, означають водень, С3-С7циклоалкіл, С2-С6алкіл, С2-С6алкініл або піридин;або R1 і R2 разом із атомом азоту, який їх з'єднує, означають піроліно;R3 означає водень, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкіл, галоген, ціано, нітро, С1-С4алкокси, феніл, феніл, що заміщений галогеном,...
Похідні простого пропаргілового ефіру
Номер патенту: 67824
Опубліковано: 15.07.2004
Автори: Джангенат Андре, Кюнц Вальтер, Зеллер Мартін, Ламберт Клеменс
МПК: A01N 37/44, C07C 235/80, A01N 37/42, A01N 47/12, A01N 43/32, C07C 319/00, C07C 251/40, C07C 59/00, C07D 307/54, A01N 37/36, A01N 37/50, C07D 213/56, C07D 213/53, C07C 51/347, C07C 271/22, C07C 235/34, A01N 43/28, A01N 43/10, C07D 317/60, C07D 213/50, C07C 271/48, A01N 43/40, C07C 231/00, A01N 43/08, C07C 251/48, A01N 43/30, C07D 319/00, C07C 269/00, C07C 235/78, C07C 249/00, C07D 333/28, C07C 323/62, A01N 43/54, C07D 333/24, C07D 333/54, C07D 239/26
Мітки: ефіру, похідні, простого, пропаргілового
Формула / Реферат:
1. Похідні простого пропаргілового ефіру загальної формули Івключаючи їх оптичні ізомери та суміші таких ізомерів,в якійR1 являє собою водень, алкіл, циклоалкіл або необов'язково заміщений арил,R2 і R3 кожний незалежно один від одного являють собою водень або алкіл,R4 являє собою алкіл, алкеніл або алкініл,R5, R6, R7 і R8...
Похідні оксазину та їх застосування у лікуванні неврологічних розладів
Номер патенту: 100955
Опубліковано: 11.02.2013
Автори: Люенд Райнер Мартін, Ліу Гуй, Тінтельнот-Бломлей Маріна, Гурт Констанца, Ньюманн Ульф, Вегтлье Маркус, МЬОБІТЦ ГЕНРІК, Рюегер Генріх, Махауер Райнер, Шефер Міхель, Ксіонг Ксін, Рамос Ріта, Чебролу Муралі, Бадігер Сангамеш, Венстра Сім Якоб, Фредеріксен Матіас, Лі Лей, Хольцер Філіпп
МПК: C07D 413/12, C07D 265/30, A61K 31/5377, A61K 31/553, C07D 417/12, A61P 9/00, C07D 471/04, A61P 25/00
Мітки: похідні, застосування, лікуванні, розладів, неврологічних, оксазину
Формула / Реферат:
1. Сполука, вибрана з групи, до якої входять наступні сполуки: , ,та їх фармацевтично прийнятні солі. 2. Сполука за п. 1, або її фармацевтично прийнятна сіль, що має...
Арил- та гетероарилзаміщені гетероциклічні похідні сечовини, фармацевтична композиція та спосіб лікування захворювання, спричиненого кіназою raf
Номер патенту: 67763
Опубліковано: 15.07.2004
Автори: Рідл Бернд, Думас Жак, Сміт Роджер А., Редмен Аніко, Вуд Джілл Е., Скотт Уільям Джей, Хатоум-Мокдад Холіа, Джонсон Джеффрі, Лоуінгер Тімоті Бруно, Кхайер Юдей, Паульсен Хольгер, Сіблі Роберт
МПК: A61K 31/4439, C07D 333/36, C07D 401/14, A61K 31/506, C07D 405/04, A61K 31/381, C07D 307/66, A61P 35/00, C07D 401/04, A61K 31/443, A61K 31/4427, C07D 231/40, A61K 31/415, C07D 403/04, C07D 401/12, A61K 31/341, A61P 43/00
Мітки: композиція, захворювання, фармацевтична, сечовини, похідні, лікування, гетероциклічні, кіназою, гетероарилзаміщені, арил, спричиненого, спосіб
Формула / Реферат:
1. Сполука формули І та її фармацевтично прийнятні соліде А являє собою гетероарил, що його вибирають з групи, до якої належать, , ,де...
Поліциклічні похідні амінокислот і їх застосування
Номер патенту: 96936
Опубліковано: 26.12.2011
Автори: У Веньсюе, Ши Чжи-Цай, Туноорі Ашок, Чжан Ченьмінь, Цзинь Хайхун, Девасагаярадж Арокіасамі, Марінеллі Бретт, Самала Лакшама, Лю Цинюнь, Чжан Хаймін, Ван Ін
МПК: C07D 251/22, A61K 31/53, A61K 31/4192, A61K 31/4965, C07D 239/46, C07D 241/24, A61P 25/00, C07D 239/36
Мітки: поліциклічні, застосування, амінокислот, похідні
Формула / Реферат:
1. Сполука формули:або її фармацевтично прийнятна сіль, де: А являє собою необов'язково заміщений циклогексил, біфеніл, феніл або 5-членний гетероцикл, причому необов'язкове заміщення означає заміщення однією або більше групами С1-10гетероалкілу, С1-10алкілу, галогену або гідроксилу; X являє собою -О-, -S-,...
Попередній патент: Фармацевтична композиція, що містить аспірин та бісопролол
Випадковий патент: Сервомоторна система автоматичного регулювання швидкості вихідного вала теплової силової установки