Похідні простого пропаргілового ефіру

1. Похідні простого пропаргілового ефіру загальної формули І

включаючи їх оптичні ізомери та суміші таких ізомерів,

в якій

R1 являє собою водень, алкіл, циклоалкіл або необов'язково заміщений арил,

R2 і R3 кожний незалежно один від одного являють собою водень або алкіл,

R4 являє собою алкіл, алкеніл або алкініл,

R5, R6, R7 і R8 кожний незалежно один від одного являють собою водень або алкіл

і

R9 являє собою групу

, ,  або ,

R10 являє собою необов'язково заміщений арил або необов'язково заміщений гетероарил,

R11 являє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, алкеніл або алкініл,

Z являє собою водень, -CO-R16, -COOR16, -CO-COOR16 або –CONR16R17,

R12 являє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, алкеніл або алкініл,

R13 являє собою водень або алкіл,

R14 являє собою водень, алкіл, циклоалкіл або циклоалкілалкіл,

R15 являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, необов'язково заміщений арил або необов'язково заміщений арилалкіл, і

R16 і R17 незалежно один від одного являють собою водень, необов'язково заміщений алкіл, необов'язково заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений арил або необов'язково заміщений гетероарил.

2. Сполука формули І за п. 1, яка відрізняється тим, що

R11 являє собою водень або алкіл,

Z являє собою водень або -CO-R16,

R12 являє собою водень, алкіл, алкеніл або алкініл і

R16 являє собою водень або алкіл.

3. Сполука формули І за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що

R1 являє собою водень, алкіл, циклоалкіл, феніл або нафтил; при цьому феніл і нафтил необов'язково заміщені замісниками, які вибирають з групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, феніл і фенілалкіл, де всі ці групи, у свою чергу, можуть бути заміщені одним або кількома атомами галогену; алкокси, алкенілокси, алкінілокси; алкоксіалкіл; галогеноалкокси; алкілтіо; галогеноалкілтіо; алкілсульфоніл; форміл; алканоїл; гідрокси; галоген; ціано; нітро; аміно; алкіламіно; діалкіламіно; карбокси; алкоксикарбоніл; алкенілоксикарбоніл або алкінілоксикарбоніл; R4 являє собою алкіл; R10 являє собою арил або гетероарил, кожний з яких необов'язково заміщений замісниками, які вибирають з групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, феніл і фенілалкіл, де всі ці групи можуть бути заміщені одним або кількома атомами галогену; алкокси, алкенілокси, алкінілокси; алкоксіалкіл; галогеноалкокси; алкілтіо; галогеноалкілтіо; алкілсульфоніл; форміл; алканоїл; гідрокси; галоген; ціано; нітро; аміно; алкіламіно; діалкіламіно; карбокси; алкоксикарбоніл; алкенілоксикарбоніл і алкінілоксикарбоніл; Z являє собою водень або -CO-R16, де R16 являє собою С1-С4алкіл; і R15 являє собою алкіл, алкеніл, алкініл; арил або арилалкіл, при цьому кожний з арилу й арилалкілу необов'язково заміщений замісниками, які вибирають з групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, феніл і фенілалкіл, де всі ці групи можуть бути заміщені одним або кількома атомами галогену; алкокси, алкенілокси, алкінілокси; алкоксіалкіл; галогеноалкокси; алкілтіо; галогеноалкілтіо; алкілсульфоніл; форміл; алканоїл; гідрокси; галоген; ціано; нітро; аміно; алкіламіно; діалкіламіно; карбокси; алкоксикарбоніл; алкенілоксикарбоніл і алкінілоксикарбоніл.

4. Сполука формули І за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що

R1 являє собою водень, С1-С8алкіл, С3-С8циклоалкіл, феніл або нафтил; при цьому феніл і нафтил необов'язково заміщені 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С2-С8алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, С1-С8алкілсульфоніл, галоген, ціано, нітро й С1-С8алкоксикарбоніл; R2, R3, R5, R6 і R7 являють собою водень; R4 і R8 кожний незалежно один від одного являють собою С1-С6алкіл; R10 являє собою феніл, нафтил, 1,3-біфеніл або 1,4-біфеніл, кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С2-С8алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, С1-С8алкілсульфоніл, галоген, ціано, нітро й С1-С8алкоксикарбоніл; R11 являє собою водень або С1-С4алкіл; Z являє собою водень або ацетил; R12 являє собою водень, С1-С6алкіл, С3-С6алкеніл або С3-С6алкініл; R13 являє собою водень або С1-С4алкіл; R14 являє собою С1-С6алкіл або С3-С7циклоалкіл; і R15 являє собою С1-С8алкіл, С3-С8алкеніл, С3-С8алкініл; феніл або бензил, при цьому феніл і бензил необов'язково заміщені 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С2-С8алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, С1-С8алкілсульфоніл, галоген, ціано, нітро й С1-С8алкоксикарбоніл.

5. Сполука формули І за п. 1 або 2, яка відрізняється тим, що

R1 являє собою водень, С1-С8алкіл, феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, галоген, ціано, нітро й С1-С8алкоксикарбоніл; R2, R3, R5, R6 і R7 являють собою водень; R4 і R8 кожний незалежно один від одного являють метил або етил; R10 являє собою феніл, нафтил, 1,3-біфеніл або 1,4-біфеніл, кожний з яких необов'язково заміщений 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, галоген, ціано, нітро й С1-С8алкоксикарбоніл; кожний з R11, Z і R13 являє собою водень; R12 являє собою водень або С1-С3алкіл; R14 являє собою С2-С5алкіл або С3-С7циклоалкіл; і R15 являє собою С3-С6алкіл, С3-С6алкеніл або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, які вибирають з групи, що включає С1-С8алкіл, С1-С8галогеноалкіл, С1-С8алкокси, С1-С8галогеноалкокси, С1-С8алкілтіо, С1-С8галогеноалкілтіо, галоген і ціано.

6. Сполука формули І за п. 1, яку вибирають із групи, що включає

2-(3,4-дихлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-фторфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-бромфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-метоксифеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-метилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(2-нафтил)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(4-бромфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(4-метилфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(3,4-диметоксифеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(1-метилетоксикарбоніламіно)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-3-метилбутирамід,

2-(1,1-диметилетоксикарбоніламіно)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-3-метилбутирамід,

2-(1,1-диметилетоксикарбоніламіно)-N-{2-[3-метокси-4-(пент-2-инілокси)феніл]етил}-3-метилбутирамід,

2-(1,1-диметилетоксикарбоніламіно)-N-{2-[3-метокси-4-(4-фторфенілпроп-2-інілокси)феніл]етил}-3-метилбутирамід,

2-(1,1-диметилетоксикарбоніламіно)-N-{2-[3-метокси-4-(4-хлорфенілпроп-2-інілокси)феніл]етил}-3-метилбутирамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід,

2-(4-метилфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід,

2-(4-бромфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід.

7. Сполука формули І за п. 1, яку вибирають із групи, що включає

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-N-[(R)2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)пропіл]ацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-N-[(S)2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)пропіл]ацетамід,

2-(4-хлор-2-нітрофеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-етилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-трифторметилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-метилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-бромфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-метилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-трифторметилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-бромфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-метилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-нафтил-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-трифторметилфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-гекс-2-инілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-біфеніл)-2-гідрокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-бромфеніл)-2-метилоксалілокси-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-2-гідрокси-2-(проп-2-ініл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]ацетамід,

2-(3,4-дихлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-пент-2-инілоксифеніл)етил]-2-оксоацетамід,

2-(4-хлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід,

2-(4-метилфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід, і

2-(3,4-дихлорфеніл)-N-[2-(3-метокси-4-проп-2-інілоксифеніл)етил]-2-метоксіміноацетамід.