2-аміно-4-біциклоаміно-1,3,5-триазини, гербіцидний засіб або засіб для регулювання росту рослин та спосіб боротьби з шкідливими рослинами або регулювання росту рослин

1 Сполуки формули (І) та їх солі R X R V 1 1 і 1 R Y (І), Д ? 2 R і R незалежно один від одного означають водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок, гетероциклілтюнільний залишок або гетероцикліламінний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок, або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означає гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-4 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероциклічні атоми вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений, R означає галоген, ціано, тюціанато, нітро або залишок формули -Z1-R7, R означає водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 110 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероцикліламінний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок, R5 означає галоген, ціано, тюціанато, нітро або залишок формули -Z2-R8, R6, якщо п = 1 , або кожен залишок R6 незалежно один від одного, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, ціано, тюціанато, нітро або групу формули -Z3-R9 R7, R8, R незалежно один від одного означають - водень або - ациклічний вуглеводневий залишок, причому в ланцюзі атоми вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами із групи N, О і S, або - циклічний вуглеводневий залишок, або - гетероциклічний залишок, причому кожен із останніх 3 залишків незаміщений або заміщений, Z 1 , Z 2 , Z 3 незалежно один від одного означають - простий зв'язок або - двовалентну групу формули -О-, -S(O) P -, -S(O) P О-, -O-S(O)P-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -ONR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- або -CO-NR'-, причому р = 0, 1 або 2, a R' означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, Y1 ,Y2, Y3 та ІНШІ групи Y2, якщо m дорівнює 2, З або 4, незалежно один від одного означають - двовалентну групу формули CR a R b , причому Ra і R однакові або різні і означають залишок із групи можливих для R - R9 залишків, або - двовалентну групу формули -О-, -CO-, CS, CH(OR*)-, -C(=NR*)-, -S(O) q -, -NR*- або -N(O)-, причому q = 0, 1 або 2, a R* означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або - Y1 або Y3 простий зв'язок, причому два атоми кисню груп Y2 і Y3 не є О ю о ю 00 ю 58505 сусідніми, m означає числа 1, 2, 3 або 4, п означає числа 0, 1, 2, 3 або 4 2 Сполуки формули (І) та їх солі згідно з п 1, які відрізняються тим, що R1 і R2 незалежно один від одного означають водень, аміно, алкіламіно або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку або нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок, або оксивуглеводневий залишок з 1-6 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероцикліламшний залишок з 3-9 циклічними атомами і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкокси, (Сі-С^алкілтю, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)алкшіл, (С2-С4)алкенілокси, (С2-С4)алкшілокси, гідрокси, аміно, ациламшо, моно- і діалкіламшо, нітро, карбокси, ціано, азидо, [(С і -С4) ал ко кс и] карбоніл, [(Сі-С4)ал кіл] карбоніл, форміл, карбамоїл, монота ді[(СіС4)алкіл]амшокарбоніл, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, (Сі-С4)алкілсульфініл, (Сг С4)галоалкілсульфшіл, (Сі-С4)алкілсульфоніл, (Сг С4)галоалкілсульфоніл та, в разі циклічних залишків, також (Сі-С4)алкіл і (Сі-С4)галоалкіл або заміщений незаміщеним або заміщеним залишком із групи феніл, фенокси, циклоалкіл, гетероцикліл і гетероциклілокси, або означає ацильний залишок або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми, вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа, R4 означає водень, аміно, алкіламіно або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок, або оксивуглеводневий залишок з 1-6 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероцикліламшний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкокси, (Сг С4)алкілтю, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)алкшіл, (СгС4)алкенілокси, (С2-С4)алкшілокси, гідрокси, аміно, ациламшо, моно- і діалкіламшо, нітро, карбокси, ціано, азидо, [(Сі-С4)алкокси] карбоніл, [(Сг С4)ал кіл] карбоніл, форміл, карбамоїл, моно- і ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, (Сг С4)алкілсульфшіл, (Сі-С4)галоалкілсульфшіл, (Сг С4)алкілсульфоніл, (Сі-С4)галоалкілсульфоніл і, в разі циклічних залишків, також (Сі-С4)алкіл і (Сг С4)галоалкіл, або незаміщеним чи заміщеним залишком із групи феніл, фенокси, циклоалкіл, гетероцикліл і гетероциклілокси, або означає ацильний залишок, R7, R8, R9 незалежно один від іншого означають - водень або - (Сі-Сє)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, причому кожен із останніх трьох залишків незаміще ний або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген ціано, тюціанато, нітро і залишком формули -Z4-R1 , або - (Сз-С8)циклоалкіл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-Сє)алкіл, (Сі-Сє)галоалкіл, (Сі-Сє)галоалкокси, (Сі-Сє)алкокси, (Сі-Сб)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, (Сз-С4)алкенілокси та (СзС4)алкшілокси, або - феніл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро та залишком формули -Z5-R11, або - гетероциклічний залишок з 3-9 циклічними атомами та 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро та залишком формули -Z6R12, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 незалежно один від одного означають - простий зв'язок або - двовалентну групу формули -О-, -S(O)P-, -S(O)PО-, -O-S(O)P-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CO-, CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- або -CONR'-, причому p = 0, 1 або 2, a R' означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, 1П 11 1? R , R , R незалежно один від одного означають водень, (С-і-Сб)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, причому кожен із останніх трьох залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси і ( d С4)алкілтю, або (Сз-С8)циклоалкіл, феніл, гетероцикліл з 3-9 циклічними атомами і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із останніх трьох циклічних залишків незаміщений або заміД А П С А А щений, або два залишки -Z -R або -Z -R або Z -R12 разом із елементом приєднання або елементами приєднання означають цикл з 3-8 циклічними атомами, що є карбоциклічним, або містить гетероатоми із групи О, S і N і незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа З Сполуки формули (І) та їх солі згідно з п 1 або 2, які відрізняються тим, що R1, R2 незалежно один від одного означають водень, аміно, форміл, амшокарбоніл, (Сі-С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламіно, ді[(СіС4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (СгСє)галоалкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (С2-Сб)галоалкшіл, (Сі-С4)алкіламіно(С-і-С4)алкіл, ді[(СіС4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, фе ніл карбон іл(Сі-С4) алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламінокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сг С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг 58505 С^алкіл, феніл ( C r e t a n кіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С^ал кіл карбоніл, (С і-64) ал кокс и карбоніл і ( d С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероциклічних атомів із групи N, О і S, або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа, R3 означає водень, гідрокси, аміно, карбокси, ціано, тюціанато, форміл, амінокарбоніл, ( d С8)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, ( d С4)алкіламшо, ді[(Сі-С4)алкіл]амшо, гало(Сг С4)алкіл, пдроксі(Сі-С4)алкіл, (Сі -С4)ал коксі ( d С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкілтю, гало(Сі-С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, гало(С2Сб)алкшіл, (Сі-С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл (Сг С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (Сі-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси карбон іл(СіС4)алкіл, (Сі-С4)алкіламінокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, моно- або ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, (dС4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламіно, ді[(Сі-С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4)алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, ( d С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(С-і-С4)алкіл]аміно(СіС4)алкіл, (Сз-С9)циклоалкіламшо(Сі-С4)алкіл, (СзСд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (С-і-С4)алкіл, галоген та ціано, або феніл, фенокси, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (d С4)ал кіл карбоніл, (С-і-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг С4)алкіл, феніл(С-і-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (С-і-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, (dС4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N О і S, R означає водень, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ді[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С-і-С4)алкілтю, гало(Сг С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (dС4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(С-і-С4)алкіл]аміно(СіС4)алкіл, (Сз-С9)циклоалкіламшо(Сі-С4)алкіл, (СзСд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, ( d С4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (С-і-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл та ( d С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N О і S, R , якщо п = 1, і залишки R6 незалежно один від одного, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (Сі-С4)алкіл, ціано(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ді[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкілтю, гало(Сг С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (dС4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(Сі-С4)алкіл]аміно(Сг С4)алкіл, (Сз-С9)циклоалкіламшо(Сі-С4)алкіл, (СзСд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, ( d С4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг 58505 С^алкіл, феніл ( C r e t a n кіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, (dС4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, причому сусідні залишки R9 разом означають приконденсований цикл з 4-6 атомами в КІЛЬЦІ, ЯКИЙ Є карбоциклічним або містить гетероатоми із групи О, S, і N і який незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ( d С4)алкіл і оксогрупа, Y1, Y2, Y3 та ІНШІ групи Y2, якщо m дорівнює 2, З або 4, незалежно один від іншого означають - двовалентну групу формули CR a R b , причому Ra і R однакові або різні і мають наведені нижче значення, або - двовалентну групу формули -О-, -S-, -SO-, SO2, CO-, -CS-, -CH(OR*)-, -C(=NR*)-, -NR*- або -N(O)-, причому R* означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або - Y1 або Y3 означають простий зв'язок, причому два атоми кисню груп Y1-Y3 не сусідні, Ra і Rb означають водень, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ді[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкілтю, гало(Сг С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (dС4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(С-і-С4)алкіл]аміно(СіС4)алкіл, (Сз-С9)циклоалкіламшо(Сі-С4)алкіл, (СзСд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними атомами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, ( d С4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ді[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, феноксі(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, (dС4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, m означає число 0, 1, 2, 3 або 4, п означає число 0, 1, 2, 3 або 4 4 Сполуки формули (І) та їх солі згідно з одним із пп 1-3, які відрізняються тим, що R1, R2 незалежно один від одного означають водень, аміно, форміл, (С-і-С4)алкіл, (Сг С4)ал кіл карбоніл, (С-і-С4)ал кокс и карбоніл або 8 амінокарбоніл, або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR 1 R 2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 атомами в КІЛЬЦІ І 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми, вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа, R3 означає водень, карбокси, ціано, (Ci-Cs)anKin, ціано(Сі-С4)алкіл, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сб)алкеніл, гало(С2Сє)алкеніл, (Сі-С4)алкіламіно(Сі-С4)алкіл, ді[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл ( С г С4)алкіл з 3-9 циклічними атомами, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (Сі-С4)алкіл і галоген, або феніл, фенілкарбоніл, фе ніл карбон іл(Сі-С4) алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, феноксі(Сі-С4) алкіл, феніл (Сі-С4)ал кіл, гетероцикліл, або один із останніх 10 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкіл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, (dС4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-7 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламіно, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, феніл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, феноксі(Сі-С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, або один із останніх 5 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (С-і-С4)алкіл, ( С г Сралкокси, R означає водень, (С-і-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл або (С2-Сб)алкшіл, R6, якщо п = 1, і залишки R6 незалежно один від одного, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, ( d С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, ( d С4)алкіламшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдроксі(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (Сі-С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл або феніл, фенокси, фенілкарбоніл або один із трьох останніх залишків, заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і ( d С4)алкокси, Y1 - простий зв'язок або СЬЬ, (Y 2 ) m означає двовалентний залишок формули СН 2 -, -СН(СНз)-, -С(СНз) 2 -, -СН 2 СН 2 -, -СН(СНз)СН 2 -, -СН(СНз)-СН(СН 3 )-, -СН 2 СН(СН 3 )-, СН(С 6 Н 5 )-СН 2 -, -СН 2 СН(С 6 Н 5 )або -СН(СН 3 )СН(С 6 Н 5 )-, Y3 означає простий зв'язок або двовалентний залишок формули СН 2 , -СН(СНз)-, -С(СН3)2-, СН(ОН), -О-, -S-, CO, SO 2 , NH, N(CH 3 ), N(C 2 H 5 ), N ( H - C 3 H 7 ) , NO-C3H7), N ( H - C 4 H 9 ) , NO-C4H9), N(BTop 58505 C4H9), N(TpeT-C4H9), N(C6H5) або N(CH2C6H5), і n означає число 0, 1, 2 або З 5 Сполуки формули (І) та їх солі згідно з одним із пп 1-4, які відрізняються тим, що R1, R2 незалежно один від одного означають водень або (Сі-С4)алкіл, або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означають насичений гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту при необхідності інший гетероатом вибраний із групи N і О, R3 (С-і-Сзіалкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (dС4)галоалкіл, пдроксі(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкоксі(Сг С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, ( d С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ді[(С-і-С4)алкіл]аміно(СіС4)алкіл, (Сз-С9)циклоалкіламшо(Сі-С4)алкіл, (СзСд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, насичений гетероцикліл(Сі-С4)алкіл, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками із групи (Сі-С4)алкіл і галоген, або феніл, фе ніл карбон іл(Сі-С4) алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, феноксі(Сг С4)алкіл, феніл (Сі-С4)ал кіл, гетероцикліл, або один із останніх 7 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ( d С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкіл, ( d С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл і ( d С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках Винахід стосується технічної галузі гербіцидів і регуляторів росту рослин, зокрема, гербіцидів для селективного подолання бур'янів і шкідливих рослин в технічних культурах Відомо, ЩО 2-аміно-4-циклогексиламшо-6пергалоалкіл-1,3,5-триазини (патент США А3816419 і патент США А-3932167) або 2-амшо-4алкіламшо-6-галогеноалкіл-1,3,5-триазини (міжнародна публікація WO 90/09378 (європейський патент А-411153), міжнародна публікація WO 88/02368 (європейський патент А-283522), міжнародна публікація WO 94/24086, європейський патент-А-509544, європейський патент-А-492,615) мають властивості гербіцидів і регуляторів росту рослин Застосування багатьох відомих похідних цього типу в якості селективних гербіцидів для боротьби зі шкідливими рослинами або в якості регуляторів росту рослин в різних технічних культурах часто вимагає внесення несвоєчасно великої їх КІЛЬКОСТІ або веде до небажаних ушкоджень технічних рослин Неочікувано були винайдені нові 2-аміно-4-біциклоамшо-1,3,5-триазини, які можуть бути вигідно застосовані як гербіциди і регулятори росту рослин Наприклад, при застосуванні винайдених сполук в багатьох випадках технічні культури не ушкоджувались або ушкоджувались в меншій мірі порівняно з відомими активними речовинами аналогічного типу Предметом даного винаходу є сполуки фор 10 містить 3-7 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламіно, (Сі-С4)алкоксі(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, феніл, (dС4)ал кіл карбоніл, (С-і-С4)ал кокс и карбоніл, феноксі(Сі-С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, або один із останніх 5 залишків, який в ациклічній частині або в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (С-і-С4)алкіл, (Сг С4)алкокси, R5 означає водень або (С-і-С4)алкіл, R6, якщо п=1, і залишки R6 незалежно один від одного, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, ( d С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси або гало(Сі-С4)алкіл, Y1 означає простий зв'язок або СЬЬ, (Y2)m означає двовалентний залишок формули СЬЬ або СН2СН2, Y3 означає простий зв'язок, СЬЬ, -О- або -S-, і п означає число 0, 1, 2 або З 6 Гербіцидний засіб або засіб для регулювання росту рослин, який відрізняється тим, що він містить щонайменше одну сполуку формули (І) або и сіль згідно з одним із пп 1-5 у формі, прийнятій у галузі захисту рослин 7 Спосіб боротьби зі шкідливими рослинами або регулювання росту рослин, який відрізняється тим, що ефективну КІЛЬКІСТЬ щонайменше однієї сполуки формули (І) або и солі згідно з одним із пп 1-5 наносять на рослини, на посівний матеріал рослин або на посівну площу мули (1) та їх солі R3 A* * 1 1 ? R і R незалежно один від іншого означають водень, аміно, алкіламіно або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, переважно з 1-6 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок, гетероциклілтюнільний залишок або гетероцикліламінний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означає гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-4 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероциклічні атоми вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений, R3 означає галоген, ціано, тюціанато, нітро або 11 1 58505 7 залишок формули -Z -R , 4 R означає водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, переважно з 1-6 атомами вуглецю, або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероцикліламінний залишок з 3-6 циклічними атомами та 1-3 гетероциклічними атомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений, або означає ацильний залишок, 5 R означає галоген ціано, тюціанато, нітро або 2 залишок формули -Z R , 6 6 R , якщо п = 1, або кожен залишок R незалежно один від іншого, якщо п більше, ніж 1, означає галоген ціано, тюціанато, нітро або групу формули -Z3R , R7, R8, R9 незалежно один від іншого означають - водень або - ациклічний вуглеводневий залишок, наприклад з 1-20 атомами вуглецю, переважно з 1-10 атомами вуглецю, причому в ланцюзі атоми вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами із групи N, О і S, або - циклічний вуглеводневий залишок, переважно з 3-8 атомами вуглецю, зокрема, 3-6 атомами вуглецю, або - гетероциклічний залишок, переважно з 3-9 циклічними атомами та 1-3 гетероциклічними атомами із групи N, О і S, причому кожен із останніх 3 залишків незаміщений або заміщений, Z 1 , Z 2 , Z 3 незалежно один від іншого означають - простий зв'язок або - двовалентну групу формули -О-, -S(O)P-, S(O) P -O-, -O-S(O) P -, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -OCS-, -CS-O-, -S-CS-, CS-S-, -0-CO-, -CO-O-, -NR1-, O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- або -CO-NR'-, причому р = 0,1 або 2, a R' означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, Y1 ,Y2, Y3 та ІНШІ групи Y2, якщо m дорівнює 2, З або 4, незалежно один від іншого означають - двовалентну групу формули CR a R b , причому Ra і Rb однакові або різні і означають залишок із групи можливих для R7-R9 залишків, або двовалентну групу формули -О-, -CO-, CS, -CH(OR*)-, C(=NR*)-, -S(O) q -, -NR*-, або -N(O)-, причому q=0, 1 або 2, a R* означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або - Y 1 або Y3 простий зв'язок, причому два атоми кисню груп Y 2 1 Y не є сусідніми, m - означає числа 1,2,3 або 4, зокрема, 1 або 2, п - означає числа 0, 1, 2, 3 або 4, зокрема, 0, 1 або 2 Сполуки формули (І) можуть утворювати солі шляхом приєднання підхожої неорганічної або органічної кислоти, як, наприклад, НСІ, НВг, H2SO4 або НІЧОз, а також щавелевої або сульфонової кислот до основної групи, як, наприклад, аміно або алкіламшо ПІДХОЖІ замісники, що можуть перебу 12 вати в депротонованій формі, такі як сульфонові кислоти або карбонові кислоти, можуть утворювати внутрішню сіль із в свою чергу протонованими групами, такими як аміногрупи Солі можуть бути утворені також шляхом заміни водню підхожих замісників, таких як сульфонові кислоти або карбонові кислоти, підхожим для сільського господарства катіоном Такими солями є, наприклад, солі металів, зокрема солі лужних або лужноземельних металів, зокрема калієві або натрієві солі, або також амонієві солі або солі органічних амінів В формулі (І) і у всіх наступних формулах залишки алкіл, алкокси, галоалкіл, галоалкокси, алкіламшо і алкілтю, а також ВІДПОВІДНІ ненасичені та/або заміщені залишки у вуглеводневій структурі можуть бути ЛІНІЙНИМИ або розгалуженими Якщо інше спеціально не вказано, переважними для цих залишків є нижчі вуглеводневі структури, наприклад, з 1 -6 атомами вуглецю або - в разі ненасичених груп - структури з 2-6 атомами вуглецю АЛКІЛОВІ залишки, також в разі складних зна чень, таких як алкокси, галоалкіл і т д , означають, наприклад, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, tабо 2-бутил, пептили, гексили, такі як n-гексил, ігексил та 1,3-диметилбутил, гептили, такі як пгептил, 1-метилгексил та 1,4-диметилпентил, алкенілові та алкінілові залишки мають значення можливих ненасичених залишків, ВІДПОВІДНИХ алкі ловим залишкам, Алкеніл означає, наприклад, аліл, 1метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-ен-1-іл, бут-2ен-1 -іл, бут-З-ен-1 -іл, 1 -метил-бут-З-ен-1 -іл і 1 метил-бут-2-ен-1-іл, алкшіл означає, наприклад, пропарпл, бут-2-ин-1-іл, бут-З-ин-t-m, 1-метил-бутЗ-ин-1-іл Апкеніл в формі (Сз-С4)алкенілу означає переважно алкеніловий залишок з 3 або 4 атомами вуглецю, в якому відсутній багатовалентний зв'язок між С-1 і С-2, причому С-1 означає атом вуглецю в положенні "іл" Відповідне дійсне для (СзС^алкшілу Циклоалкіл означає карбоциклічну, насичену циклічну систему з переважно 3-8 атомами вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод Галоалкіл, -алкеніл і -алкшіл означають частково або повністю заміщені галогеном, переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема, фтором'або хлором, алкіл, алкеніл або алкшіл, наприклад, моногалоалкіл (=моногалогеноалкіл), пергалоалкіл, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, ССІ3, СНСІ2, СН2СН2СІ, галоалкокси є, наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 і ОСН2СН2СІ, відповідне дійсне для галоалкенілу та інших заміщених галогеном залишків Вуглеводневий залишок означає ЛІНІЙНИЙ, роз галужений або циклічний і насичений або ненасичений аліфатичний або ароматичний вуглеводневий залишок, наприклад, алкіл, алкеніл, алкшіл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил, арил означає при цьому моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетрапдронафтил, шденіл, шданіл, пенталеніл, фтореніл і подібні, переважно феніл, вуглеводневий залишок 14 13 58505 переважно означає алкіл, алкеніл або алкініл КІЛЬстабільний залишок із групи заміщених амінозаКІСТЮ атомів вуглецю до 12 або циклоалкіл з 3, 4, лишків, N-заміщених одним або двома однаковими 5, б або 7 циклічними атомами або феніл, відповіабо різними залишками із групи алкіл, алкокси, дне дійсне для вуглеводневого залишку у вуглеацил і арил, перевагу мають моноалкіламіно, діалводневому оксильному залишку кіламшо, ациламіно, ариламшо, N-anKin-Nариламшо а також N-гетероцикли, при цьому пеЦикл означає карбоциклічний або гетероцикліревагу мають алкілові залишки з 1-4 атомами вугчний залишок, насичений або ненасичений, прилецю, при цьому арил означає переважно феніл чому термін "ненасичений" включає в себе також або заміщений феніл, при цьому для ацилу дійсне частково ненасичені і ароматичні цикли наведене нижче визначення, переважно (Сг ВІДПОВІДНО ДО ЦЬОГО, гетероциклічний залишок С4)алканоіл Відповідне дійсно для заміщеного або цикл (гетероцикліл) може бути насиченим або пдроксиламіно або пдразино ненасиченим, або спеціально гетероароматичним, він містить переважно одну або кілька гетероодиПри необхідності заміщений феніл означає ниць у циклі, тобто, гетероатоми або ЦИКЛІЧНІ члепереважно феніл, незаміщений або одно-або бани, які також включають заміщені гетероатоми, гаторазово, переважно (і-З)-заміщений однаковипереважно із групи N, О, S, SO, SO2, він є перевами або різними залишками із групи галоген, (Сг жно аліфатичним гетероциклічним залишком з 3-7 С4)алкіл, (С1-С4)алкокси, (Сі-С4)галогеналкт, (Сг циклічними атомами або гетероароматичний заС4) гал о ге нал ко кс и та нітро, наприклад, о-, м- і плишок з 5 або 6 циклічними атомами і містить 1, 2 толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і або 3 гетероодиниць Гетероциклічний залишок 4-трифтор- і -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3може бути, наприклад, гетероароматичним залишдихлорфеніл, о-, м-1 п-метоксифеніл ком або циклом (гетероарил), як, наприклад, моноАцильний залишок означає залишок органічної , бі- або поліциклічна ароматична система, в якій кислоти, наприклад, залишок карбонової кислоти і щонайменше 1 цикл містить один або більше гезалишки похідних від неї кислот, таких як тюкартероатомів, наприклад, піридил, піримідиніл, пірибонові кислоти, при необхідності N-заміщені ІМІНОдазиніл, піразиніл, ТІЄНІЛ, тіазоліл, оксазоліл, фукарбонові кислоти або залишок моноефірів вуглерил, піроліл, піразоліл та імідазоліл, або є часткоцевої кислоти, при необхідності N-заміщених карво чи повністю гідрованим залишком, таким як бамшових кислот, сульфонових кислот, сульфінооксираніл, піролідил, піперидил, піперазиніл, дюквих кислот, фосфонових кислот, фосфінових соланіл, морфолініл, тетрапдрофурил кислот Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбоніл такий як [(Сі-С4)алкіл]-карбоніл, фенілкаЯк замісники для заміщених гетероциклічних рбоніл, алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, залишків беруться до уваги названі нижче заміснибензилоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфіки, а також додатково оксо-група Оксо-група моніл, N-алкіл-і-іміноалкіл та ІНШІ залишки органічже також відмічатися при гетероциклічних атомах, них кислот При цьому залишки можуть бути додащо можуть існувати в різних стадіях оксидування, тково заміщені в алкільніи або фенільніи частинах, наприклад, при N і S наприклад, в алкільніи частині одним або кількома Заміщені залишки, такі як заміщені вуглеводзалишками із групи галоген, алкокси, феніл і феневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, алкенокси, прикладами замісників для фенільної часніл, алкініл, арил, феніл та бензил, або заміщений тини є уже раніше названі загальні замісники для гетероцикліл або гетероарил, означають, наприфенілу клад, відведений від основного тіла заміщений залишок, причому, замісники означають один або Предметом винаходу є також всі стереоізомекілька, переважно 1, 2 або 3 залишків із групи гари, описані формулою (І), та їх суміші Такі сполуки логен, алкокси, галоалкокси, алкілтю, гідрокси, формули (І) містять один або кілька несиметричаміно, нітро, карбокси, ціано, ацидо, алкоксикарних атоми вуглецю або також ПОДВІЙНІ ЗВ'ЯЗКИ, боніл, алкіл карбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та спеціально не вказані в загальній формулі (І) Всі діалкіламшокарбоніл, заміщений аміно, такий як визначені їх специфічною просторовою формою ациламшо, моно- та діалкіламшо, та алкілсульфіможливі стереоізомери, такі як енантюмери, діасніл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкітереомери, Z- і Е-ізомери, охоплені формулою (І)і лсульфоніл І, в разі циклічних залишків, також гаможуть бути одержані звичайними способами із лоалкіл, в поняття "заміщений залишок", такий як сумішей стереоізомерів або також шляхом стереоалкіл і т п включені додатково до названих насиселективних реакцій в комбінації із використанням чених вуглеводовмісних залишків ВІДПОВІДНІ ненастереохімічне чистих вихідних матеріалів Формусичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі як ла (І) охоплює також більш або менш стабільні при необхідності заміщений алкеніл, алкініл, алкетаутомери, що виникають при зміщені одного або нілокси, алкінілокси, феніл, фенокси і т п в разі кількох подвійних зв'язків у триазиновому циклі до залишків з атомами вуглецю перевагу мають заамінозамісників, і утворюють іміноподібні структулишки з 1-4 атомами вуглецю, зокрема, 1 або 2 ри, якщо даний амінозамісник в формулі (І) має Nатомами вуглецю Перевагу мають, як правило, Н-зв'язок (R1, R2 та/або R4=H) Прикладами є таузамісники із групи галоген, наприклад, фтор і хлор, томерні структури формул (Г) і (І**), де R1=H, і (Сі-С4)алкіл, переважно метил або етил, (Сг R4=H С^галоалкіл, переважно трифторметил, (Сг С^алкокси, переважно метокси або етокси, (Сг С4)галоалкокси, нітро і ціано Особливу перевагу мають при цьому замісники метил, метокси і хлор Моно або двозаміщений аміно означає ХІМІЧНО 58505 15 N В (П (В-біцикл як у формулі (І)) Передовсім з огляду на вищу гербіцидну активність, кращу селективність та/або кращу придатність до виготовлення особливий інтерес становлять винайдені сполуки та їх солі формули (І), в якій R7, R8, R9 незалежно один від іншого означають - водень або - (С-і-Сб)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, причому кожен із останніх трьох залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, шано, тюціанато, нітро і залишком формули -Z4-R1 , або - (Сз-С8)циклоалкіл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (С-і-Сб)алкіл, (Сі-Сє)галоалкіл, (dСє)галоалкокси, (Сі-Сє)алкокси, (Сі-Сб)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (Сз-С4)алкенілокси та(Сз-С4)алкшілокси, або - феніл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро та залишком формули -Z -R11, або - гетероциклічний залишок з 3-9 циклічними атомами та 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро та залишком формули Z5R12, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 незалежно один від іншого означають - безпосередній зв'язок або - двовалентну групу формули -О-, -S(O)P-, S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -OCO-, -CO-O-, -NR1-, -O-NR1-, -NR'-O-, -NR'-CO- або CO-NR'-, причому p = 0, 1 або 2, a R' означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, переважно двовалентну групу формули -О-, S-, SO-, SO2-, -CO-, -О-СО-, -СО-О-, -NR1-, NR'-COабо -CO-NR'-, причому R' означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алканоїл з 1-4 атомами вуглецю, зокрема, -О-, -СО-, -О-СО-, -СО-О-, -NR1-, NR'CO- або -CO-NR'-, причому R' означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, а 16 R , R , R незалежно один від іншого означають водень, (С-і-Сб)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, причому кожен із останніх трьох залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси і (Сі-С4)алкілтю, або (Сз-С8)циклоалкіл, феніл, гетероцикліл з 3-9 циклічними атомами і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із останніх трьох циклічних залишків незаміщений або заміщений, переважно незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро, (С-і-Сб)алкіл, (Сг Сє)галоалкіл, (Сі-Сє)галоалкокси, (Сі-Сє)алкокси, (Сі-Сб)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (СзС4)алкенілокси, (Сз-С4)алкшілокси, (dСє)алканоіл, (Сі-Сб)алкоксикарбоніл, моно- і ди(Сі-Сб)амшо, або два залишки -Z 4 R 10 або -Z5-R11 або -Z6-R12 разом із елементом приєднання або елементами приєднання означають цикл з 3-8 циклічними атомами, що є карбоциклічним, або містить гетероатоми із групи О, S і N і незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксо-група Крім того, особливий інтерес становлять винайдені сполуки формули (І) та їх солі,де R1 і R незалежно один від іншого означають водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 16 атомами вуглецю в алкільному залишку або нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 1-6 атомами вуглецю або гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероцикліламінний залишок з 3-9 циклічними атомами, переважно 3-6 циклічними атомами, і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкокси, (dС4)алкілтю, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)алкшіл, (СгС4)алкенілокси, (С2-С4)алкшілокси, гідрокси, аміно, ациламшо, моно- і діалкіламшо, нітро, карбокси, ціано, азидо, [(Сі-С4)алкокси]-карбоніл, [ ( d С4)алкіл]-карбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та ди-[( Сі-С4)алкіл]-амшокарбоніл, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, (Сі-С4)алкілсульфшіл, (dС4)галоалкілсульфшіл, (Сі-С4)алкілсульфоніл, ( d С4)галоалкілсульфоніл та, в разі циклічних залишків, також (СгС4)алкіл і (СІ-С4)галоалкіл або заміщений незаміщеним або заміщеним залишком із групи феніл, фенокси, циклоалкіл, гетероцикліл і гетероциклілокси, або означає ацильний залишок або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми, вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа R1 і R означають переважно - водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 1-2 атомами вуглецю в алкільному залишку або (С-і-Сб)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкініл, причому кожен із трьох останніх залишків незаміщений або заміщений одним або кількома залиш 17 58505 ками із групи галоген, ціано, тюціанато, нітро, ( d С^алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, ( d С4)галоалкокси, моно- і ди-[(Сі-С4)алкіл]амшо, (СзСб)циклоалкіл, гетероцикліл з 3-9 циклічними атомами, феніл, фенокси, причому кожен із останніх чотирьох залишків незаміщений або заміщений, або (Сз-С8)циклоалкіл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)галоалкіл, (dС4)галоалкокси, (Сі-С4)алкокси і (Сі-С4)алкілтю, або - феніл, незаміщений або заміщений одним або кількома залишками, або - гетероциклічний залишок з 3-9 циклічними атомами і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками, або - означає ацильний залишок Особливий інтерес становлять винайдені сполуки формули (І) та їх солі, де R означає водень, аміно, алкіламшо або діалкіламшо з 1-6 атомами вуглецю в алкільному залишку, нециклічний або циклічний вуглеводневий залишок або оксивуглеводневий залишок з 1-6 атомами вуглецю збо гетероциклільний залишок, гетероциклоксильний залишок або гетероциклілзмінний ззлишок з 3-6 циклічними зтомзми і 1-3 гетероатомами із групи N, О і S, причому кожен із п'яти останніх залишківнезаміщений збо заміщений одним збо кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)галоалкокси, ( d С4)алкілтю, (С2-С4)алкеніл, (С2-С4)алкшіл, (СгС4)алкенілокси, (С2-С4)алкшілокси, гідрокси, аміно, ациламшо, моно- і діалкіламшо, нітро, карбокси, ціано, азидо, [(Сі-С4)алкокси] карбоніл, [ ( d С4)ал кіл] карбоніл, форміл, карбамоїл, моно- і ди[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, (dС4)алкілсульфшіл, (Сі-С4)галоалкілсульфшіл, ( d С4)алкілсульфоніл, (Сі-С4)галоалкілсульфоніл і, в разі циклічних залишків, також (Сі-С4)алкіл і ( d С4)галоалкіл, або незаміщеним чи заміщеним залишком із групи феніл, фенокси, циклоалкіл, гетероцикліл і гетероциклілокси, або означає ацильний залишок Наприклад, винайдені сполуки формули (І) та їх солі є такими, в яких R1, R2 незалежно один від іншого означають водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (Сі С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламшо, ди[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдрокси(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл, (СгСє)галоалкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (С2-Сб)галоалкшіл, (Сі-С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, Ди[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (СгС4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, фе ніл карбон іл(Сі-С4) алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (d 18 С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С^ал кокс и карбоніл, моноабо ди[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл(С-і-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, які в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщені одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, ( d С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (Сі-С4)галоалкокси, форміл, (Сі-С4)алкіл-карбоніл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл і (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатомів із групи N, О і S, або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR1R2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (СІ-С4)алкіл і оксогрупа, R3 означає водень, гідрокси, аміно, карбокси, ціано, тюціанато, форміл, амінокарбоніл, ( d С8)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, ( d С4)алкіламшо, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо, гало(Сг С4)алкіл, пдрокси(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сг С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкілтю, гало(Сі-С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, гало(С2Сб)алкшіл, (Сі-С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ди[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл (Сг С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл-( Сі-С4)алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ди[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (,С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (С-і-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (dС4)галоалкокси, форміл, (Сі-С4)алкіл карбоніл, ( d С4)ал ко кс и карбоніл, (Сі-64) ал кокс и, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атоми і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшо, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо, гало(Сг С4)алкіл, пдрокси(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сг С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, (СгСє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (Сі-С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіЛ| (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останіх залишків незаміщені або заміщені одним або кіль 19 58505 кома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (Сі-С4)алкіл, галоген та ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси карбон іл(СіС4)алкіл, (Сі-С4)алкіламінокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, моно- або ди[(Сі-С4)алкіл]амінокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл(С-і-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (dС4)галоалкокси, форміл, (С1-С4) алкіл -карбоніл, ( d С4)алкокси-карбоніл, (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атоми і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R5 означає водень, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано-( d С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ди[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдрокси(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкілтю, гало(Сг С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (Сі-С4)алктаміно(Сг С4)алкт, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, феніл карбоніл (Сі -С4) алкіл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл (dС4)алкіл, (Сі-С4)алкіламшо-карбоніл(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, моно- або ди[(Сі-С4)алкіл]амінокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (dС4)галоалкокси, форміл, (С1-С4) алкіл карбоніл, ( d С4)ал ко кс и карбоніл та (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атоми і 1-3 гетероциклічних атоми із групи N, О і S, R6 якщо п=1, і залишки R6, незалежно один від іншого, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ди[(Сг С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдрокси(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало(Сг С4)алкокси-(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкілтю, гало(Сг С4)алкілтю, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (СгСб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, (dС4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, Ди[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними членами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи 20 (С-і-С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, феніл карбоніл, феноксикарбоніл, феніл карбоніл (Сі -С4) алкіл, (Сі-С4)алкокси карбон іл(СіС4)алкіл, (Сі-С4)алкіламінокарбоніл(Сі-С4)алкіл, (С-і-С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкокси карбоніл, моно- або ди[(Сі-С4)алкіл]амінокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (СгС4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (С-і-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (dС4)галоалкокси, форміл, (Сі-С4)ал кіл карбоніл, (С-і-С4)ал кокс и карбоніл, (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атомів і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S або причому сусідні залишки R9 разом означають приконденсований карбоциклічний цикл з 4-6 атомами в КІЛЬЦІ, який є карбоциклічним або містить гетероатоми із групи О, S та N і який незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа, Y1 ,Y2 , Y3 та ІНШІ групи Y2, якщо m дорівнює 2, З або 4, незалежно один від іншого означають - двовалентну групу формули CRaRb, причому Ra і Rb однакові або різні і мають наведені нижче значення, або двовалентну групу формули -О-, -S-, -SO-, SO2, -CO-, -CS-, -CH(OR*)-, -C(=NR*)-, -NR*- або N(O)-, причому R* означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або Y1 або Y3 означають простий зв'язок, причому два атоми кисню груп Y1-Y3 не сусідні, Ra, Rb означають водень, форміл, карбокси, ціано, тюціанато, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано-( Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (Сі-С4)алкіламшо, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо, гало(Сі-С4) алкіл, пдрокси(Сі-С44) алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало (Сі-С4)ал кокс и (С1-С4) алкіл, (Сі-С4)алкілтю, гало (Сі-С4)алкі лті о, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, гало(С2-Сб)алкшіл, ( d С4)алкіламіно(С-і-С4)алкіл, Ди[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, гетероцикліл(Сі-С4)алкіл з 3-9 циклічними атомами, причому ЦИКЛІЧНІ групи трьох останніх залишків незаміщені або заміщені одним або кількома, переважно до трьох залишків, із групи ( d С4)алкіл, галоген і ціано, або феніл, фенокси, фенілкарбоніл, феноксикарбоніл, фенілкарбоніл-( d С4)алкіл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, ( d С4)алкіламшо-карбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл карбоніл, (С-і-С4)ал кокс и карбоніл, моноабо ди[(Сі-С4)алкіл]амшокарбоніл, фенокси(Сг С4)алкіл, феніл (С-і-С4)алкіл, гетероцикліл, гетероцикліламіно, гетероциклілокси, гетероциклілтю, або один із останніх 17 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, ціано, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (С-і-С4)алкілтю, (Сі-С4)галоалкіл, (dС^галоалкокси, форміл, (С1-С4) алкіл карбоніл, ( d С4)ал кокс и карбоніл, (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-9 циклічних атоми і 21 58505 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, m означає число 0, 1, 2, 3 або 4, зокрема, 1 або 2, а п означає число 0, 1, 2, 3 або 4, зокрема, 0, 1 або 2 Перевагу мають винайдені сполуки формули (1) та їх солі, де R1, R2 незалежно один від іншого означають водень, аміно, форміл, (Сі-С4)алкіл, (Сг С4)ал кіл карбоніл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл або амінокарбоніл або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR 1 R 2 означають гетероциклічний залишок з 3-6 атомами кільця і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту за певних умов наявні ІНШІ гетероатоми, вибрані із групи N, О і S, а залишок незаміщений або заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і оксогрупа, R3 означає водень, карбокси, ціано, ( d С8)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкіл, гідрокс и (С1-С4) алкіл, (Сі-С4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало (С-і-С4)ал кокс и (С1-С4) алкіл, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, (Сі-С4)алкіламшо(СІ-С4)алкіл, ди[(Сі-С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл ( С г С4)алкіл з 3-9 циклічними атомами, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (Сі-С4)алкіл і галоген, або феніл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл( Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси-карбоніл-(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкіламшо-карбоніл-(Сі-С4)алкіл, (dС4)ал кіл-карбоніл, (Сі-С4)алкокси-карбонт, фенокси-(Сі-С4)алкіл, феніл-(Сі-С4)алкіл, гетероцикліл, або один із останніх 10 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, ( d С4)галоалкіл, (Сі-С4)алкіл-карбоніл, (dС4)алкокси-карбоніл, (Сі-С4)алкокси, причому гетероцикліл в залишках містить 3-7 циклічних атоми і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано-( Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшо, (Сі-С4)алкокси-(Сі-С4)алкіл, (СгСє)алкеніл, гало-(С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, феніл, (Сі-С4)алкіл-карбоніл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл, фенокси-(Сі-С4)алкіл, феніл-(Сг С4)алкіл, або один із останніх 5 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, R5 означає водень, (С-і-С4)алкіл, (С2-Сє)алкеніл або (С2-Сб)алкшіл, R6 якщо п=1, і залишки R6, незалежно один від іншого, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, гідрокси, аміно, нітро, форміл, карбокси, ціано, ( d С4)алкіл, ціано(Сі-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси ( d С4)алкіламшо, гзло(Сі-С4) алкіл, пдрокси(Сг С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси-( Сі-С4)алкіл, (СгСє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, (Сі-С4)алкіламіно-( d С4)алкіл або феніл, фенокси, фенілкарбоніл або один із трьох останніх залишків, заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (Сі-С4)алкіл і (Сі-С4)алкокси, 22 Y1 простий зв'язок або СЬЬ, (Y 2 ) m означає двовалентний залишок формули -СН 2 -, -СН(СНз)-, -С(СНз) 2 -, -СН 2 СН-, -СН(СНз)СН 2 -, -СН(СНз)-СН(СН 3 )-, -СН 2 СН(СН 3 )-, СН(С 6 Н 5 )-СН 2 -, -СН 2 СН(С 6 Н 5 )або -СН(СН 3 )СН(С 6 Н 5 )Y3 означає простий зв'язок або двовалентний залишок формули СЬЬ, -СН(СНз)-, -С(СНз)2-, СН(ОН), -О-, -S-, CO, SO 2 , NH, N(CH 3 ), N(C 2 H 5 ), M(H-C 3 H 7 ), N(i-C 3 H 7 ), М(н-С 4 Н 9 ), NO-C4H9), N(BTopC4H9), М(трет-С 4 Н 9 ), N(C 6 H 5 ) або N(CH 2 C 6 H 5 ), переважно простий зв'язок, СЬІ2, -О- або - S-, а п означає число 0,1,2 або З Особливу перевагу мають винайдені сполуки формули (1) та їх солі, де R , R незалежно один від іншого означають водень або (Сі-С4)алкіл або R1 і R2 разом із атомом азоту групи NR 1 R 2 означають насичений гетероциклічний залишок з 3-6 циклічними атомами і 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту при необхідності інший гетероатом вибраний із групи N і О, R3 (Ci-Cs)anKT, ціано(Сі-С4)алкіл, (dС4)галоалкіл, пдрокси(Сі-С4)алкт, (dС4)алкокси(Сі-С4)алкіл, гало(Сі-С4)алкокси(Сг С4)алкт, (С2-Сє)алкеніл, гало(С2-Сє)алкеніл, ( d С4)алкіламшо(Сі-С4)алкіл, Ди[(Сг С4)алкіл]амшо(Сі-С4)алкіл, (СзС9)циклоалкіламіно(Сі-С4)алкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл, (Сз-Сд)циклоалкіл(Сі-С4)алкіл, насичений гетероцикліл(Сі-С4)алкіл, причому ЦИКЛІЧНІ групи останніх чотирьох залишків незаміщені або заміщені одним або кількома залишками, переважно до трьох залишків, із групи (Сі-С4)алкіл і галоген, або феніл, фе ніл карбон іл(Сі-С4) алкіл, (dС4)алкоксикарбоніл(Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшокарбоніл(Сі-С4)алкіЛ) фенокси(Сг С4)алкіл, феніл (Сі-С4)ал кіл, гетероцикліл, або один із останніх 7 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, нітро, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, (dС4)галоалкіл, (С-і-С4)ал кіл карбоніл, (dС4)ал ко кс и карбоніл і (Сі-64) ал кокс и, причому гетероцикліл в залишках містить 3-7 циклічних залишки і 1-3 гетероатоми із групи N, О і S, R4 означає водень, аміно, форміл, амінокарбоніл, (С-і-С4)алкіл, ціано-( Сі-С4)алкіл, (dС4)алкіламшо, (Сі-С4)алкокси-( Сі-С4)алкіл, (СгСє)алкеніл, гало-(С2-Сє)алкеніл, (С2-Сб)алкшіл, феніл, (Сі-С4)алкіл-карбоніл, (Сі-С4)алкоксикарбоніл, фенокси-(Сі-С4)алкіл, феніл-(Сг С4)алкіл, або один із останніх 5 залишків, який в ациклічній частині або, переважно, в ЦИКЛІЧНІЙ частині заміщений одним або кількома залишками із групи галоген, (С-і-С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси, R5 означає водень або (С-і-С4)алкіл, R6 якщо п=1, і залишки R6, незалежно один від іншого, якщо п більше, ніж 1, означає галоген, ( d С4)алкіл, (Сі-С4)алкокси або гало-( Сі-С4)алкіл, Y1 означає простий зв'язок або СЬЬ, Y 2 m означає двовалентний залишок формули С Н 2 або СН 2 СН, переважно СН 2 СН 2 , Y3 означає простий зв'язок, СЬЬ, -О- або -S-, переважно СЬІ2, а п означає число 0, 1, 2 або З 23 58505 Предметом даного винаходу є також спосіб одержання сполук загальної формули (І) або їх солей, який відрізняється тим, що а) сполуки формули (II) R3-R13 (II), в якій R1 означає функціональну групу із групи карбокси та ПОХІДНІ карбоксильної групи, наприклад, ефір карбонової кислоти, ортоефір карбонової кислоти, хлорид карбонової кислоти, амід карбонової кислоти, ангідрид карбонової кислоти, трихлорметилкето і трихлорметил, піддають взаємодії з бігуанідидом формули (III) або його сіллю приєднання кислоти (ІІІ) або b) сполуку формули (IV), R1 (IV) в якій R означає здатний до обміну залишок або відхідну групу, наприклад, відхідну групу, таку як хлор, трихлорметил (Сі-С4)алкілсульфоніл та незаміщений або заміщений феніл (dС^алкілсульфоніл або (dС^алкілфенілсульфоніл, перетворюють придатним аміном формули (V) або його кислотноадитивною сіллю (V) або с) діаміно-1,3,5-триазин формули (VI) R3 1 (VI) перетворюють ізоціанатом формули (VII) (VII) причому в формулах (II), (III), (IV), (V), (VI) та (VII) залишки R1, R2, R3, R , R5 і R6, а також Y1, Y2, Y3, m і п мають значення, вказані для формули (І) Перетворення сполук формул (II) і (III) здійснюють переважно на основному каталізаторі в інертному органічному розчиннику, такому як, наприклад, тетрапдрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметилформамід, метанол і етанол, при температурах від -10°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 60°С, в разі використання 24 кислотно-адитивних солей формули (III) їх вивільняють, як правило, за допомогою основи in situ В якості основ або основних каталізаторів придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі яктриетиламш або 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7-ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 0,1 до 3 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (III) Сполука формули (II) по відношенню до сполуки формули (III) може бути використана еквімолярно або із надлишком до 2 молярних еквівалентів Спосіб відомий із літератури (див Comprehensive Heterocychc Chemistry, AR Katntzky, C W Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol 3, Part2B, ISBN 0-08-030703-5, S290) Перетворення сполук формул (IV) і (V) здійснюють переважно на основному каталізаторі в інертному органічному розчиннику, такому як, наприклад, тетрапдрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметилформамід, метанол і етанол, при температурах від -10°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 60°С, в разі використання кислотно-адитивних солей формули (V) їх вивільняють, як правило, за допомогою основи in situ В якості основ або основних каталізаторів придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі яктриетиламш або 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7-ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 0,1 до 3 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (IV) Сполука формули (IV) по відношенню до сполуки формули (V) може бути використана еквімолярно або із надлишком до 2 молярних еквівалентів ВІДПОВІДНИЙ спосіб відомий із літератури (див Comprehensive Heterocychc Chemistry, A R Katntzky, C W Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol 3, Part 2B, ISBN 0-08-030703-5, S 482) Перетворення діамшо-1,3,5-триазинів формули (VI) ізоціанатом формули (VII) здійснюють переважно на основному каталізаторі в інертному органічному розчиннику, такому як, наприклад, тетрапдрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметилформамід, при температурах від -10 °С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 60°С В якості основ або основних каталізаторів придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі яктриетиламш або 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7-ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 0,1 до 3 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (VI) Сполука формули (VII) по відношенню до сполуки формули (VI) може бути використана еквімолярно або із незначним надлишком ВІДПОВІДНИЙ спосіб для ациклічної і ароматичної похідної відомий в принципі із літератури (див В Singh, Heteroycles, 1993, 34,S 929-935) ВИХІДНІ речовини формул (II), (III), (IV), (V), (VI) і (VII) можуть бути придбані в торгівлі або одержані відомими із літератури способами Сполуки можуть бути одержані також описаним нижче способом 25 58505 Бігуанідиди формули (III) можуть бути одержані, наприклад, шляхом реакції ціаногуанідинів формули 1 2 R R N-C(=NH)-NH-CN в якій R і R мають значення, наведені для формули (І), амінами вказаної формули (V), переважно в формі пдрогалогенідів або інших кислотно-адитивних солей Для цього, наприклад, обидві складові нагрівають в інертному розчиннику, наприклад, у висококиплячому, при необхідності хлорованому вуглеводні, такому як дихлорбензол, до температури 100-190°С, причому осаджені бігуанідини можуть бути ізольовані відсмоктуванням ВІДПОВІДНИЙ спосіб відомий, див, наприклад, L L Shapiro, V А Рагппо, L Freedmann in JACS 81 (1959) 3728 або Н М Eisa, A S Tantawy, М М Kerdawy in Pharmazie 46 (1991) 182 і наступні При необхідності реакції перетворення можуть бути каталізовані додаванням солей металів, таких як сульфат МІДІ(ІІ), хлорид цинку(ІІ) або хлорид заліза(ІІ) (Т Suyama, T Soga, К Miauchi in NIPPON KAGAKU KAISHI (1989), (5), 884-887), причому тоді частіше всього реакція може бути проведена при більш низьких температурах в діапазоні від 50°С до температури конкретного розчинника При необхідності реакцію можна проводити в суміші розчинників, таких як тетрапдрофуран, діоксан, спирти або ефіри Аміни формули (V), використовувані для одержання бігуанідшів формули (III), можуть бути використані також у альтернативному способі Ь) для одержання сполук формули (І) Сполуку формули (IV) або и безпосередній попередник можна одержати таким чином 1 Шляхом реакції сполуки формули (II) з похідною амідино-тюкарбаміду формули (VIII) МИ NH R1! в якій R означає (Сі-С4)алкіл або феніл(Сг С4)алкіл, a R1 і R2 мають значення, вказані для формули (І), одержують сполуки формули (IV), в якій R 1 4 = -SR 1 5 2 Шляхом перетворення циклічного амідину формули (IX) або його кислотно-адитивної солі R3 (їх) в якій R має значення, наведені для формули (І), N-ціанодитюімінокарбонатом формули (X), (X) в якій R означає (Сі-С^алкіл або феніл(Сг С4)алкіл, одержують сполуки формули (IV), в якій R 1 4 = -S-R 16 3 Шляхом перетворення диціаноаміду лужного металу циклічною похідною карбонової кислоти формули (II) одержують сполуки формули (IV), в якій R 1 4 =NH 2 , 4 Шляхом перетворення трихлорацетонітрилу 26 нітрилом карбонової кислоти формули (XI) R 3 (XII) 14 R в якій R має значення, наведені для формули (І), спочатку одержують сполуки формули (XII) 3 R 14 АА .14 (ХН) в якій R = ССІз, яку шляхом наступного перетворення сполуками формули HNR 1 R 2 (R 1 і R2 мають ті ж значення, що й у формулі (І)), переводять у сполуки формули (IV), в якій R - ССІз При необхідності аналогічно описаному вище способу (пп 1-4 ) можуть бути одержані також ІНШІ проміжні продукти формули (XII) з 2 здатними до обміну групами R14 (див формулу (IV)) і здатні до обміну групи послідовно заміщені підхожими амінами або аміаком до одержання сполук формули (IV) або формули (І) Таким же чином можуть бути модифіковані також придбані в торгівлі або одержані іншим способом сполуки формули (XII) При необхідності одержані аналогічно описаному вище способу (пп 1-4) проміжні продукти формул (IV) і (XII), в яких R14 означає (Сі-С4)алкілтю або феніл(Сі-С4)алкілтю, можуть бути перетворені в реакційноздатні ПОХІДНІ формул (IV) і (XII) шляхом хлорування або оксидування Перетворення похідних карбонових кислот формули (II) похідними амідинотюкарбаміду формули (VIII) здійснюють переважно на основному каталізаторі в інертному органічному розчиннику, такому як, наприклад, ацетон, тетрапдрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметилформамід, метанол і етанол, при температурах від -10°С до точки кипіння розчинника, переважно від 0°С до 20°С Перетворення може бути здійснене також у воді або у водному розчині одного або кількох названих органічних розчинників В разі використання кислотно-адитивних солей формули (VIII) їх вивільняють, як правило, за допомогою основи in situ В якості основ або основних каталізаторів придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі я к т р и етиламш або 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7-ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 1 до 3 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (VIII) Сполуки формул (II) і (VIII) по відношенню до сполуки формули (II) можуть бути використані еквімолярно або із надлишком до 2 молярних еквівалентів (аналогічний спосіб див Н Eilmgsfeld, H Scheuermann, Chem B e r , 1967, 100, 1874) Перетворення амідинів формули (IX) Nціанодитюімшокарбонатами формули (X) здійснюють переважно на основному каталізаторі в інертному органічному розчиннику, такому як, напри 27 клад, ацетонітрил, диметилформамід, диметилацетамід, N-метилпіролідон, метанол і етанол, при температурах від -10°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 80°С В разі використання кислотно-адитивних солей формули (IX) їх вивільняють, як правило, за допомогою основи m situ В якості основ або основних каталізаторів придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі як триетиламш або 1,8-діазабіцикло[5 4 0]ундец-7ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 1 до 3 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (X) Сполуки формул (IX) і (X) по відношенню до сполуки формули (IX) можуть бути використані еквімолярно або із надлишком до 2 молярних еквівалентів (аналогічний спосіб див ТА Riley, WJ Henney, N К Dalley, В E Wilson, R К Robins, J Heterocychc Chem, 1986,23(6), 17061714) Одержання проміжних продуктів формули (XII), в якій R14=xnop може бути здійснено шляхом проведення реакції диціанаміду лужного металу і похідної карбонової кислоти формули (II), причому, R13 означає переважно функціональну групу хлориду або аміду карбонової кислоти Перетворення здійснюють в присутності кислого каталізатора в інертному органічному розчиннику, такому як толуол, хлорбензол, хлоровані вуглеводні, при температурах від -10°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 80°С, причому, утворені проміжні продукти можуть бути in situ хлоровані підхожим хлоруючим реагентом, таким як фосфороксихлорид Придатними кислотами є, наприклад, галогеновуглеводневі кислоти, такі як НСІ, або кислоти Льюіса, такі як АІСІз або BF3 (див патент США А-5095113 DuPont) Одержання проміжних продуктів формули (XII), в якій Р14= тригалогенметил може бути здійснено шляхом проведення реакції нітрилу тригалогеноцтової кислоти і нітрилу карбонової кислоти формули (XI) Перетворення здійснюють в присутності кислого каталізатора в інертному органічному розчиннику, такому як толуол, хлорбензол, хлоровані вуглеводні, при температурах від -40°С до точки кипіння розчинника, переважно від -10°С до 30°С Придатними кислотами є, наприклад, галогеновуглеводневі кислоти, такі як НСІ, або кислоти Льюіса, такі як АІСІз або BF3 (див європейський патент-А-130939, Ciba Geigy) Проміжні продукти формул (IV) або (XII), в яких Р14=(СгС4)алкілмеркапто або незаміщений або заміщений феніл(СгС4)алкілмеркапто, можуть бути перетворені в інертному органічному розчиннику, такому як толуол, хлорбензол, хлоровані вуглеводні або ІНШІ, при температурах від -40°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 80°С за допомогою придатного хлорувального реагента, наприклад, елементарного хлору або фосфороксихлориду до реакційноздатних хлортриазинів формули (IV) або (XII), в якій Р14=хлор (див J К Chakrabarti, D E Tupper, Tempahedron 1975, 31(16), 1879-1882) Проміжні продукти формул (IV) або (XII), в яких R14=(Ci-C4)anKinMepKanTO або незаміщений або заміщений феніл(Сі-С4)алкілмеркапто або (Сг 58505 28 С4)алкілфенілтю, можуть бути оксидовані в придатному розчиннику, такому як хлоровані вуглеводні, оцтова кислота, водаб спирти, ацетон або їх суміші, при температурах від 0°С до точки кипіння розчинника, переважно від 20°С до 80°С за допомогою придатного оксидувального реагента, наприклад, m-хлорпербензойноі кислоти, перекису водню, пєроксомоносульфату калію (див ТА Riley, WJ Henney, N К Dalley, В Е Wilson, R К Robins, J Heterocychc Chem , 1986,23 (6), 1706-1714 Сполуки, аналогічні формулі (IV), одержують також шляхом селективного нуклеофільного заміщення сполук (XI) амінами формули R1R2NH або їх солями, причому сіль вивільняють in situ При цьому одну із обміноздатних груп сполук формули (XII), в якій R14 означає галоген, пергалометил, (Сі-С4)алкілсульфшіл, (Сі-С4)алкілсульфоніл або іншу відому із літератури відхідну групу, перетворюють аміном в придатному розчиннику, такому як тетрапдрофуран, діоксан, спирти, диметилформамід або ацетонітрил або їх суміші при температурах від -10°С точки кипіння розчинника, переважно від 10°С до 25°С, при необхідності в основних умовах В якості основ придатні гідроксиди, гідриди, карбонати, алкоголяти лужних металів, гідроксиди, гідриди, карбонати лужноземельних металів або органічні основи, такі як триетиламш або 1,8-діазабіцикло[б 4 0]ундец-7-ен (DBU) При цьому основи використовують в діапазоні від 1 до З молярних еквівалент/в відносно сполуки формули (XII), нуклеофільну сполуку використовують, як правило, еквімолярно або із надлишком до 2 молярних еквівалентів і за певних умов також в якості основи (аналогічний спосіб див V І Kaelarev, Dibi Ammar, A F Lumn, Ximmya Geterosikl Soedm , 1985, N11, 1557-1563) Аміни формули (V) можуть бути одержані, наприклад, шляхом гідрування ВІДПОВІДНИХ ОКСИМІВ, ЯКІ в свою чергу можуть бути одержані із ВІДПОВІДНИХ кетонів Автори А В Sen, S В Singh в журналі J Ind Chem Soc 43(1966)521 описують аналогічний спосіб, причому перетворення натрію до етанолату натрію використовують як джерело водню Крім того, Sarges та ін в журналі J Med Chem 16 (1973) 1003-1008 описують спосіб перетворення кетону в оксим і його каталізоване паладієм гідрування до ВІДПОВІДНОГО амінпдрохлориду Відоме також гідрування нікелем Ренея (D Barbry, D Couturier, N Abdellatifi, D Lesieur, С Lespagnol, J HeterocycL Chem 28 (1991) 449) або також гідрування бороводневими сполуками (А К Gosh, S P McKee, W M Sanders, Tempahedron Lett 32(1991) 711-714) Крім того, описані ІНШІ способи одержання ВІДПОВІДНИХ біциклічних похідних, які можуть бути застосовані для синтезу амінів формули (V) Для одержання кислотно-адитивних солей сполук формули (І) беруться до уваги такі кислоти галогеноводневі кислоти, такі як хлористоводнева кислота або бромоводнева кислота, а також фосфорна кислота, щавелева кислота, сірчана кислота, моно- або двофункційні карбонові кислоти та пдроксикарбонові кислоти, такі як оцтова кислота, малеїнова кислота, бурштинова кислота, фумарова кислота, винна кислота, лимонна кислота, саліцилова кислота, сорбінова кислота або молочна кислота, а також сульфонові кислоти, такі як п 29 58505 толуолсульфонова кислота або 1,5нафталшдисульфонова кислота Кислотноадитивні сполуки формули (І) можуть бути одержані простим чином традиційними способами утворення солей, наприклад, шляхом розчинення сполук формули (І) в придатному органічному розчиннику, такому як метанол, ацетон, метиленхлорид або бензин, додавання кислоти при температурі від 0°С до 100°С, ізолювання, наприклад, шляхом фільтрації, і при необхідності очищення промиванням інертним органічним розчинником Солі приєднання основ сполук формули (І) одержують переважно в інертних полярних розчинниках, таких як вода, метанол або ацетон при температурах від 0 до 100°С Підхожими основами для одержання солей згідно з винаходом є, наприклад, карбонати лужних металів, такі як карбонат калію, гідроксиди лужних і лужноземельних металів, наприклад, NaOH або КОН, гідриди лужних і лужноземельних металів, наприклад, NaH, алкоголяти лужних і лужноземельних металів, наприклад, метанолат натрію, трет-бутилат калію, або аміак чи етаноламін Під згаданими в описі варіантів способів "інертними розчинниками" розуміються розчинники, які за умов реакцій інертні, одначе, інертні не за будьяких умов реакцій Винайдені сполуки формули (І) та їх солі, які надалі разом називаються сполуками формули (І), мають відмінну гербіцидну активність проти широкого спектру важливих одно- та дводольних шкідливих рослин Цим активним речовинам піддаються також важко поборювані багаторічні бур'яни, які відростають із корененожок, корінців та інших органів При цьому однаково, яким способом вносяться активні речовини допосівним, досходовим ЧИ ПІСЛЯСХОДОВИМ Нижче для прикладу наведені деякі представники одно- і дводольних бур'янів, які можуть бути подолані сполуками згідно з винаходом, не обмежуючи цим переліком спектру їх дії Із однодольних видів бур'янів можна назвати, наприклад, Avena, Lohum, Alopecurus, Phalans, Echinochloa, Digitana, Setana а також види смикавця із групи однорічних, а із багаторічних Agropyron, Cynodon, Imperata, а також Sorghum і виносливі види смикавця В разі дводольних бур'янів спектр дії простягається від однорічних видів Gahum, Viola, Veronica, Lamium, Stellana, Amaranthus, Smapis, Ipomoea, Matncana, Abutilon і Sida до багаторічних Convolvulus, Cirsium, Rumex і Artemisia Бур'яни, що зустрічаються в специфічних умовах вирощуваня рису, наприклад Sagittana, Ahsma, Eleochans, Scirpus i Cyperus, також прекрасно долаються активними речовинами згідно з винаходом Якщо сполуки згідно з винаходом нанесені на поверхню грунту до проростання, то або проростання паростків бур'янів повністю припиняється, або бур'яни проростають до листковою стадії, потім ріст припиняється і, нарешті, через чотири тижні повністю гинуть При застосуванні активних речовин на зелені частини рослин методом післясходового обробітку також дуже швидко після обробки наступає припи 30 нення росту і бур'яни зупиняються в стадії розвитку, яка була на момент внесення активної речовини, або гинуть через певний час, завдяки чому технічні культури дуже рано і тривало позбавляються шкідливої конкуренції бур'янів Хоча сполуки згідно з винаходом мають відмінну гербіцидну активність проти одно-та дводольних бур'янів, рослини господарськи важливих культур, таких як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовна і соя, зовсім не зазнають або зазнають лише незначної шкоди Завдяки цьому, винайдені сполуки придатні для селективного подолання небажаних рослин в сільськогосподарських технічних культурах Додатково до цього винайдені речовини мають прекрасні властивості стосовно регулювання росту технічних культур Вони втручаються у обмін речовин в рослинах і, таким чином, можуть бути застосовані для націленого впливу на вміст речовин в рослинах і для полегшення збирання врожаю, наприклад, шляхом викликання десикації і стримування росту Крім того, вони придатні для загального регулювання і стримування небажаного вегетативного росту без ушкодження рослин Стримування вегетативного росту для багатьох одно- і дводольних культур грає велику роль, оскільки може зменшити або й зовсім ВІДМІНИТИ потребу в зберіганні Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані в традиційних композиціях у формі порошків для обприскування, здатних до емульгування концентратів, розчинів для розприскування, пилоподібних засобів або гранул Тому предметом винаходу є також гербіцидні і регулюючі ріст рослин засоби, які містять сполуки формули (І) Сполуки формули (І) можуть бути скомпоновані різним чином - в залежності від наявних біологічних і бажаних хіміко-фізичних параметрів Як можливості утворення композицій беруться до уваги порошки для обприскування (WP), водорозчинні порошки (SP), водорозчинні концентрати, емульговані концентрати (EC), емульсії (EW), такі як емульсії "вода в маслі" та "масло у воді", розчини для розприскування, концентровані суспензії (SC), дисперсії на основі води або масла, змішувані з маслом розчини, капсульовані суспензії (CS), пилеподібні засоби (DP), засоби для протравлювання, гранули для розсипання або внесення в грунт, гранули (GR) в формі мікрогранул, гранул для покриття і поглинання, вододисперговані гранули (WG), водорозчинні гранули (SG), композиції для обробки в ультрамалому об'ємі, мікрокапсули і пасти Ці окремі види композицій в принципі ВІДОМІ і описані, наприклад, в літературі WmnackerKuchler, "Chemische Technologie", Band 7, С Mauser Verlag Munchen, 4 Aufl 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N Y , 1973, К Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed 1979, G Goodwin Ltd London Необхідні ДОПОМІЖНІ засоби, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та ІНШІ додаткові засоби, також ВІДОМІ І описані, наприклад, в літературі Watkms, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed , Darland Books, Caldwell N J , H v Olphen, "Introduction 31 58505 to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed , J Wiley & Sons, N Y , С Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed , Interscience, NY 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ Corp , Ridgewood N J , Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem Publ Co Inc , N Y 1964, Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss Verlagsgesell , Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Band 7, С Hauser Verlag Munchen, 4 Aufl 1986 На основі цих композицій можуть бути приготовлені також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також консервантами, добривами та/або регуляторами росту рослин, наприклад вформі препарату, готового до застосування, або у вигляді резервуарної суміші Порошки для обприскування є рівномірно дисперговані у воді препарати, які поряд із активною речовиною крім наповнювача або інертної речовини містять ще поверхнево-активні речовини іонного та/або неюнного виду (змочувальні засоби, диспергатори), наприклад полюксиетильовані алкілфеноли, полюксиетильовані жирні спирти, полюксиетильовані жирні аміни, сульфати полігліколевих ефірів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфокислий натрій, 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфокислий натрій, дибутилнафталінсульфонкислий натрій або також олеоілметилтауринкислий натрій Для виготовлення порошку для обприскування гербіцидні активні речовини тонко подрібнюють в звичайних машинах, таких як молоткові млини та млини з повітряним потоком, і одночасно або потім змішують з допоміжними засобами Емульговані концентрати виготовляють шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, такому як бутанол, циклогексанон, диметилформамід, ксилол або також висококиплячих ароматичних сполуках, або вуглеводнях або сумішах органічних розчинників із додаванням однієї або кількох поверхнево-активних речовин іонного та/або неюнного виду (емульгатори) Як емульгатори можуть бути використані кальцієві солі алкіларилсульфонової кислоти, такі як Садодецилбензолсульфонат або неюнні емульгатори, такі як полігліколеві ефіри жирної кислоти, алкіларилполігліколеві ефіри, полігліколеві ефіри жирних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду-етиленоксиду, алкілпропіловий ефір, сорбітановий ефір, такий як складний ефір сорбітанжирної кислоти або полюксиетилен-сорбітановий ефір, такий як ефір полюксиетиленсорбітанової жирної кислоти Пилоподібні засоби одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонко розподіленими твердими речовинами, наприклад, тальком, натуральною глиною, такою як каолін, бентоніт, та пірофіліт, або диатомною землею Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або масла Вони можуть бути виготовлені шляхом мокрого перемелювання за допомогою наявних у торгівлі млинів з додаванням поверхнево-активних речовин, уже названих при описі інших композицій 32 Емульсії, наприклад, емульсії типу "масло у воді" можуть бути виготовлені шляхом перемішування в мішалках, колоїдних млинах та/або статичних мішалках із використанням водних розчинів органічних розчинників та - при необхідності - поверхнево-активних речовин, уже названих при ОПИСІ ІНШИХ КОМПОЗИЦІЙ Гранули можуть бути виготовлені або шляхом розпилення активної речовини на адсорбційноздатний гранульований інертний матеріал, або шляхом нанесення концентрату активної речовини за допомогою клейкого засобу, наприклад, ПОЛІВІНІЛОВОГО спирту, поліакрилкислого натрію або мінерального масла, на поверхню речовини-носія, такої як пісок, каолініти або гранульований інертний матеріал Активні речовини можуть бути гранульовані також традиційним для одержання гранул добрив способом - при бажанні в суміші із добривами Вододисперговані гранули виготовляють, як правило, звичайними способами, такими як сушіння розпиленням, гранулювання у псевдозрідженому шарі, перемішування високошвидкісними змішувачами, дисковими грануляторами та екструзії без твердого інертного матеріалу Для виготовлення гранул вказаними вище способами див літературу "Spray-Drying Handbook" 3rd ed 1979, G Goodwin Ltd, London, J E Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, cmop 147 ft, "Perry's Chemical Епдіпееґз Handbook", 5th Ed , McGraw-Hill, New York 1973, S 5-57 Інші особливості виготовлення композицій засобів захисту рослин див , наприклад, G С Klmgman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc , New York, 1961, Seiten 81-96 und J D Freyer, S A Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103 Агрохімічні препарати містять, як правило, 0,199мас %, зокрема 0,1-95мас% активної речовини формули (І) В порошках для обприскування вміст активної речовини становить 10-90мас%, решту до 100 становлять звичайні складові композиції В разі емульгованих концентратів вміст активної речовини може становити 1-90мас%, переважно 5-80мас % Пилоподібні препарати містять 1ЗОмас %, переважно 5-20мас % активної речовини Розчини для обприскування містять 0,0580мас %, переважно 2-50мас % активної речовини В разі вододиспергованих гранул вміст активної речовини залежить від того, в рідкому чи твердому стані перебуває наявна активна речовина, і які використовуються ДОПОМІЖНІ засоби, наповнювачі і т п В разі вододиспергованих гранул вміст активної речовини становить 1-95мас%, переважно 10-80мас% Поряд з цим, вказані препарати активних речовин при необхідності містять традиційні адгезиви, змочувані, диспергатори, емульгатори, пенетратори, консерванти, антифризи, розчинники, наповнювачі фарбники, пшогасники, уповільнювачі випаровування, а також засоби, що задають значення рН і в'язкість Сполуками, що можуть комбінуватися в змішаних композиціях або резервуарних сумішах з 33 58505 активними речовинами згідно з винаходом є ВІДОМІ активні речовини, описані, наприклад, в Weed Research 26, 441-445 (1986), або "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc of Chemistry, 1994 \ цитованій в ній літературі Відомими ІЗ літератури гербіцидами, що можуть бути комбіновані зі сполуками формули (І), слід назвати такі активні речовини (примітка сполуки названі або "родовою назвою" згідно з класифікацією Міжнародної організації стандартизації (ISO), або ХІМІЧНОЮ назвою, при необхідності разом із кодовим номером) ацетохлор, ацифторфен, аклоніфен, АКН 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлоро-4-(трифторометил)фенокси]-2-нітрофеніл]-2метоксиетиліден]амшо]окси]оцтова кислота і її метиловий ефір, алахлор, аллоксидім, аметрин, амідосульфурон, амітрол, AMS, тобто, амонійсульфамат, анілофос, асулам, атрацин, азимсульфурон (DPX-A8947), азіпротрин, барбан, BAS 516 G, тобто 5-фтор-2-феніл-4М-3,1-бензоксацин-4-он, беназолін, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфуронметил, бенсуліди, бентазони, бензофенап, бензофтор, бензоілпропетил, бензтіазурон, біалафос, біфенокс, бромацил, бромобутиди, бромофеноксім, бромоксиніл, бромурон, бумінафос, бюксинон, бутахлор, бутаміфос, бутенахлор, бутідазоли, бутралін, бутилати, сафенстроле (Х-900), карбетаміди, сафентразони (ІСІ-А0051), CDAA, тобто 2-хлор-М,М-ді-2-пропеніласетамід, CDEC, тобто 2-хлораліловий естер діетилдитіокарбамшової кислоти, хлорметоксифен, хлорамбен, хлоразіфопбутил, хлормесулон (ІСІ-А0051), хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфлуреколметил, хлорідазон, хлорімурон етил, хлорнітрофен, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлорталдиметил, хлортіамід, цинметилін, циносульфурон, клетодім, клодінафоп та їх ПОХІДНІ ефіри (наприклад, клодінафоппропарпл), кломазони, кломепроп, клопроксидім, клопіралід, цумілурон (JC 940), ціанацини, циклоати, циклосульфамурон (АС 104), циклоксидім циклуон цигалофол та його ПОХІДНІ ефіри (наприклад, бутиловий естер, DEH-112), ціперкват, ціпразини, ціпразоли, даімурон, 2,4-DB, далапон, десмедіфам, десметрин, діаллати, дікамба, діхлобеніл, дихлорпроп, діклофоп та його ефіри, такі як діклофопметил, діетатил, діфеноксурон, діфензокват, діфлуфенікан, дімефурон, діметахлор, діметаметрин, діметенамід (SAN-582H), діметазони, кломазон, діметіпін, діметрасульфурон, дінітраміни, діносеб, дінотерб, діфенамід, діпропетрин, дікват, дітюпір, діурон, DNOC, еглінацинетил, EL 77, тобто 5-ціано-1-(1,1-діметилетил)-г\І-метил-1г\Іпіразол-4-карбоксамід, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфуронметил, етидимурон, етюцин, етофумесати, F5231, тобто N-[2хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропіл)-4,5-діпдро-5-оксо1І\І-тетразол-1-іл]феніл]етансульфонамід, етоксифен та його ефіри (наприклад, етиловий естер, HN-252), етобензанід (HW 52), фенопроп, феноксан, феноксапроп і феноксапроп-Р, а також їх ефіри, наприклад, феноксапроп-Р-етил і феноксапропетил, феноксидім, фенурон, фламп роп метил, 34 флазасульфурон, флуазіфоп та флуазіфоп-Р та їх складні ефіри, наприклад, флуазіфоп бутил та флуазіфоп-Р-бутил, флухлоралін, флуметсулам, флуметурон, флуміклорак та його ефіри (наприклад, пептиловий естер, S-23031), флумюксацин (S-482), флуміпропш, флупоксам (KNW-739), фтородіфен, фтороглісофенетил, флупропасіл (UBIC4243), флурідони, флурохлорідони, флуроксипір, флуртамони, фомесафен, фосаміни, фурилоксифен, глуфосинати, гліфосати, галосафен, галосульфурон та його ефіри (наприклад, метилестер, NC-319), галоксифоп та його ефіри, галоксифоп-Р (=Р-галоксифоп) та його ефіри, гексацинони, імазаметабенз-метил, імазапір, імазаквін та солі, таки як солі амонію, імазетаметапір, імазетапір, імазосульфурон, юксиніл, ізокарбамід, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксапірифоп, карбутілати, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРВ, мекопроп, мефенацет, мефлуїдід, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метам, метазоли, метоксифенони, метилдимрон, метабензурон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам (XRD 511), метоксурон, метрибуцин, метсульфуронметил, МН, молінати, моналіди, монокарбаміди, дипдрогенсульфати, монолінурон, монурон, МТ 128, тобто 6-хлор-І\І-(3-хіор-2-пропеніл)-5метил-г\І-феніл-3-піридацинамш, МТ 5950, тобто N[3-хлор-4-(1-метилетил)феніл]-2-метилпентанамід, напроаніліди, напропаміди, напталам, NC 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоіл)-1-метил-5бензилоксипіразол, небурон, нікосульфурон, НІПІраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофторфен, норфлуразон, орбенкарб, орізалін, оксадіарпл (RP020630), оксадіазон, оксифторфен, паракват, пебулати, пендіметалін, перфлуїдони, фенізофам, фенмедіфам, піклорам, піперофос, пірибутикарб, пірифенопбутил, претілахлор, прімісульфуронметил, проціазини, продіаміни, профлуралін, проглінацинетил, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп та його ефіри, пропацини, профам, пропізохлор, пропізаміди, просульфалін, просульфокарб, просульфурон (CGA-152005), прінахлор, піразолмати, піразон, піразосульфуронетил, піразоксифен, піридати, піритюбак (КІН-2031), піроксофоп та його ефіри (наприклад, пропарпловий естер), квінклорак, квінмерак, квінофопта його ПОХІДНІ ефіри, квізалофоп і квізалофоп-Р та їх складні ефіри, наприклад, квізалофопетил, квізалофоп-Р-тефурил і -етил, ренрідурон, римсульфурон (DPX-E 9636), S 275, тобто 2-[4-хлор-2-фтор-5(2-пропшілокси)-феніл]-4,5,6,7-тетрапдро-2Ніндазол, секбуметон, сетоксидім, сідурон, сімацини, сіметрин, SN 106279, тобто 2-[[7-[2-хлор-4(тр и фтор мети л) фе но кс и] -2нафталенілоксилпропанова кислота і м метиловий естер, сулкотриони, сульфентразон (FMC-97285, F-6285), сульфазурон, сульфометуронметил, сульфосати (ІСІ-А0224), ТСА, тебутам (GCP-5544), тебутіурон, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилацини, тербутрин, TFH 450, тобто г\І,г\І-діетил-3-[(2-етил-6-метилфеніл)сульфоніл]1 М-1,2,4-триазол-1-карбоксамід, тенілхлор (NSK850), тіазафлурон, тіазопір (Моп-13200), тідіазимін (SN-24085), тіфенсульфуронметил, тюбенкарб, тюкарбазіл, тралкоксидим, триаллати, триасульфурон, триазофенаміди, трибенуронметил, три 35 36 мішували 60 хвилин Після гідролізу і екстрагування діетиловим ефіром, сушіння органічної фази сульфатом натрію і центрифугування одержували 34,2г (75% від теоретичного при чистоті близько 95%) метилового ефіру 2,3-епокси-2,3диметилмасляної кислоти Цей продукт може бути використаний в подальших реакціях без додаткового очищення b До 5,2г (0,0175моль) 1-бігуанідино-5,7диметил-1,2,3,4-тетрапдронафталш-пдрохлоридуу в 50мл метанолу та 6г розмеленого молекулярного сита ЗА° додавали розчин, приготовлений із 0,84г (0,035 моль) натрію і 50мл метанолу Потім додавали 3,8г (0,026моль) метилового ефіру 2,3епокси-2,3-диметилмасляноі кислоти і перемішували 2 години при 25°С, а потім 4 години при 65°С Реакційну суміш фільтрували, фільтрат згущували і залишок розчиняли ефіром оцтової кислоти Цей розчин промивали водою, органічну фазу відокремлювали і сушили сульфатом натрію Сушильний засіб відфільтровували і ефірну фазу випарювали Після хроматографічного розділення на силікагелі одержували 1,4г (24% від теоретичного) 2-амшо-4(2,3-диметил-2,3-епоксипропіл)-6-(5,7-диметил1,2,3,4-тетрапдронафталін-1-амшо)-1,3,5-триазину з точкою плавлення 118-11 °С 58505 клопір, тридіфани, триетацини, трифлуралін, трифлусульфурон і складні ефіри (наприклад, метиловий естер, DPX-66037), триметурон, тсітодеф, вернолати, WL 110547, тобто 5-фенокси-1 -[3(трифторметил)феніл]-1Н-тетразол, UBH-509, D489, LS 82-556, КРР-300, NC-324, МС-330, КН-218, DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V53482, РР-600, МВН-001, КІН-9201, ЕТ-751, КІН6127таКІН-2023 Для застосування препарати, що перебувають у наявній в торгівлі формі, при необхідності розводять водою (порошки для обприскування, емульговані концентрати, дисперсії і вододисперговані грануляти) Пилоподібні препарати, гранули для внесення на грунт або в грунт звичайно більше не розводять інертними засобами В залежності від умов, а саме температури, вологості, виду застосовуваного гербіциду та ш , необхідна витратна КІЛЬКІСТЬ сполук формули (І) може коливатися в широких межах, наприклад, від 0,001 до 10кг/га, переважно від 0,005 до 5кг А ХІМІЧНІ приклади Приклад А1 (=приклад 25 в таблиці 1) 2-амшо-4-(2-фторфеніл)-6-(5,7-диметил1,2,34-тетрапдронафталш-1 -амшо)-1,3,5-триазин а 27,0г (0,13моль) 1-амшо-5,7-диметил1,2,3,4-тетрапдронафталінпдрохлориду і 11,5г (0,13моль) ціаногуанідину гомогенізували і розчиняли в 60мл хлорбензолу Цю суміш протягом 150 хвилин нагрівали при 140-160°С, при цьому утворюється спочатку однорідна суміш, яку потім знову розділяють Після охолодження і додавання 100 мл толуолу шляхом вакуумфільтрації одержували 40,0г (94% від теоретичного з чистотою, більшою, ніж 90%) 1-бігуанідино-5,7-диметил-1,2,3,4тетрапдронафталшпдрохлориду з точкою плавлення 215-216°С b До 5,9г (0,02моль) 1-бігуанідино-5,7диметил-1,2,3,4-тетрапдронафталшпдрохлоридуу в 50мл метанолу і 6г розмеленого молекулярного сита ЗА° додавали метанольний розчин, приготовлений із 0,96г (0,04моль) натрію і 50мл метанолу Потім додавали 4,4г (0,026моль) етилового ефіру 2-фторбензойноі кислоти і перемішували протягом 2 годин при 25°С, потім 4 години при 65°С Реакційну суміш фільтрувати, фільтрат згущували і залишок розчиняли ефіром оцтової кислоти Цей розчин промивали водою, органічну фазу відокремлювали і сушили сульфатом натрію Сушильний засіб відфільтровували і випарювали фазу ефіру оцтової кислоти Після хроматографічного розділення на силікагелі із елюентом "ефір оцтової кислоти/гептан" у співвідношенні 7 3 одержували 3,9г (54% від теоретичного) 2-амшо-4-(2-фторфеніл)6-(5,7-диметил-1,2,3,4-тетрапдронафталш-1амшо)-1,3,5-триазину з точкою плавлення 85-88°С Приклад А2 (^приклад 38 в таблиці 1) 2-амшо-4-(2,3-диметил-2,3-епоксипропіл)-6(5,7-диметил-1,2,3,4-тетрапдронафталін-1-амшо)1,3,5-триазин а До охолодженої до 0-2°С суміші, що складалася із 17,4г (О.Змоль) ацетону і 36,8 г (О.Змоль) метилового ефіру 2-хлорпропюновоі кислоти, краплями додавали 37,1г (О.Змоль) трет-бутилату калію в ЗООмл тетрапдрофурану По закінченні давали нагрітися до кімнатної температури і пере Приклад A3 (^приклад 73 в таблиці 1) 2-аміно-4-(5,7-диметилтюхроман-4-амшо)-6-(1метил-1 -пдроксиетил)-1,3,5-триазин а До суспензії, що складається із 31,1 г (0,154моль) 5,7-диметилтюхроман-4-ону та 18,5г (0,261 моль) пдроксиламінпдрохлориду в 200мл етанолу при температурі 50-60°С додавали суспензію 37,8 ацетату натрію у воді Після охолоджування одержували шляхом вакуумфільтрації осадженої твердої речовини 22,2г 5,7диметилтюхроман-4-оноксиму (66% від теоретичного з чистотою близько 95%) з точкою плавлення 170-174°С b 21,0г (0,101моль) 5,7-диметилтюхроман-4оноксиму суспендували в ЗООмл етанолу і порціями протягом кількох годин змішували з 22,5г (0,935моль) натрію Цю суміш перемішували ще деякий час, потім згущували Залишок змішували з водою, цю водну фазу підкислювали напівконцентрованою соляною кислотою і шляхом вакуумфільтрації осадженої твердої речовини одержували 11,5г 4-аміно-5,7-диметилтюхроманпдрохлоридуу (47% від теоретичного з чистотою близько 95%) з точкою плавлення 275-280°С Продукт може бути використаний у наступній стадії без додаткового очищення с 9,0г (0,039моль) 4-амшо-5,7диметилтюхроманпдрохлориду та 3,4г (0,039моль) ціаногуанідину гомогенізували і розчиняли в 25мл хлорбензолу Цю суміш протягом 150 хвилин нагрівали при 140-160°С, при цьому утворювалась однорідна суміш, яку потім розділяли Після охолодження і додавання ЗОмл толуолу після вакуумфільтрації одержували 10,9г (84 % від теоретичного з чистотою 90%) 4-бігуанідино-5,7диметилтюхроманпдрохлориду з точкою плавлення 210-211 °С Продукт може бути використаний у наступній стадії без додаткового очищення d До 1,62г (0,054моль) гідриду натрію в 40мл ацетонітрилу додавали 3,2г (0,0108моль) 4 37 38 58505 бігуанідино-5,7-диметилтюхроманпдрохлориду та 5г розмеленого молекулярного сита ЗА° Потім додавали 3,8г (0,027моль) етилового ефіру 2пдроксиїзомасляної кислоти і перемішували протягом 2 годин при 25°С, а потім протягом 8 годин при 65°С Реакційну суміш пдролізували і фільтрували, фільтрат розчиняли ефіром оцтової кислоти Органічну фазу відокремлювали і сушили сульфатом натрію Сушильний засіб відфільтровували і ефір оцтової кислоти випарювали Після хроматографічного розділення одержували 0,4г (10% від теоретичного) 2-амшо-4-(5,7-диметилтюхроман-4амшо)-6-(1-метил-1-пдроксиетил)-1,3,5-триазину з точкою плавлення 231-232°С Приклад А4 (^приклад 636 в таблиці 1) 2-амшо-4-етил-6-(1 -шданіламіно)-1,3,5триазин а До суспензії, що складалася із 40,3г (0,164моль) 75% толуольного розчину 2,4-дихлор6-етил-1,3,5-триазину в 250мл толуолу додавали при 10-15°С 45мл близько 13 молярного розчину аміаку в метанолі і перемішували протягом 2 годин Реакційну суміш пдролізували екстрагували ефіром оцтової кислоти Органічну фазу відокремлювали і сушили сульфатом натрію Сушильний засіб відфільтровували і ефір оцтової кислоти випарювали Після хроматографічного розділення одержували 26,5г (91% від теоретичного при чистоті 90%) 2-амшо-4-хлор-6-етил-1,3,5-триазину з точкою плавлення 125-126°С Цей проміжний продукт може бути використаний у наступній стадії без додаткового очищення b До 3,0г (0,017моль при чистоті 90%) 2-аміно4-хлор-6-етил-1,3,5-триазину і 2,5г 1-аміношдану в ЗОмл диметилформаміду додавали 5,2г (0,038моль) карбонату калію і нагрівали цю суміш протягом 4 годин при температурі 100°С Реакційну суміш пдролізували екстрагували ефіром оцтової кислоти Органічну фазу відокремлювали і сушили сульфатом натрію Сушильний засіб відфільтровували і ефір оцтової кислоти випарювали Після хроматографічного розділення (елюент суміш ефіру оцтової кислоти та гексану у співвідношенні 7 3) одержували 3,2г (70 % від теоретичного при чистоті 95%) 2-амшо-4-етил-6-(1 -шданіламіно)-1,3,5триазину з точкою плавлення 175-178°С Наведені в таблиці 1 сполуки одержані згідно з описаними прикладами А1-А4 або аналогічно їм Нижче наведено використані в таблиці скорочення Скорочення э таблиці 1 Приклад або номер прикладу Nr FP "= фіксована точка (точна плавлення] в °С або інша характеристична ;властивість даної сполучи (наприклад тверда гана = f Schaum] Me " " ' ' = & l* Pr i-Pr г метоп -етш І про піл = п-пропіл = ізопропш Ї-Х^-Рг 1-заиііцєний ізопропіл, наприклад, F-t-Pr = 1-фтор-ізопропш X-i-Pr 'або CF(CH3}!, причому тут позицією радикала Сіп") Е ПОЗИЦІЯ 1, c-Pr с-гексил ,= ' циклопрогііл в циклогаксил 1-Ms-c-Pr 1-метип-цикпопроліЛ. причому тут позицією радикала f i n " ] e позиція t-8u трет -бутил феніл Вг >= Ac = " Числа ,бензил ' °ацетил я 1 Число перед замісником означав позицію замісника в ароматичній сполуці 2 Цифра перед гетероциклічним затишком означає позицію] 'радикала відносно гетероатома наприклад, 2-гаридинш = піридин-2-іл "з число перед R f означає позицію замісника в ароматичних сполуках відповідно до назви в формулі (Ґ) (lorphorino ! Pipsndtno 5 —N г~\ \ О / Г г:о "у~' V і .х и —сн, \-ї 2-дифторциклопроп-1-ілметилєн = ! ерож) "А, ' 1.2-впокеи-«т.1^п = ок