Похідні ацильованoї амінофенілсульфонілсечовини, спосіб їх одержання, гербіцидний засіб

1 Производные ацилированнои аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) Y G-SO-NH-CW-NR i9)UA (11)49795 (із) С 2 (5i)6C09D239/69,A01N43/54 ОПИС ДЕРЖАВНИЙ ДЕПАРТАМЕНТ ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ (54) ПОХІДНІ АЦИЛЬОВАНОІ ГЕРБІЦИДНИЙ ЗАСІБ ( ] N x где R - водород или алкил, G - замещенный N-ациламинофенил, выбранный из группы, включающей остатки G1, G2 и G3 следующих формул СПОСІБ IX ОДЕРЖАННЯ, 4b ,(G3) где R - карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильной группы с 120 атомами углерода, предпочтительно 1-12 атомами углерода, или ацил типа CO-R° с 1-12 атомами углерода, причем, R° означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или иминовое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-R°, R3a - незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с 1-10 атомами углерода, R3b - незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с 1-10 атомами углерода, R4a - алкилкарбонил или алкоксикарбонил с 2-12 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенную аминогруппу, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил, каждый с 1-4 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N,Nдизамещены, R4b - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2-12 атомами углерода, R'SO или R'SCb, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- И N.N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсуль О ю 49795 финил и алкилсульфонил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть Nмонозамещены или N.N-дизамещены, W - а т о м кислорода или серы, X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3-6 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 3-5 атомами углерода, алкенилокси с 3-5 атомами углерода и алкинилокси с 3-5 атомами углерода, Z - СН или азот, и их соли 2 Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по п 1, где R1 - водород или алкил с 1-3 атомами углерода, R2 - группа CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8 CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R1S или CS-NR16R17, R3a - алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо, и алкилтио с 1-3 атомами углерода, R3b - алкил с 1-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо и алкилтио с 1-3 атомами углерода, R4a - алкилкарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей гидроксил, группу NR18R19, азидо, циано, карбоксил, группы 3(О)х-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части и СОг-алкил с 1-3 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, незамещенные или N-замещенные одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода и галоидалкил, R4b - группы СНО, СО-алкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО-циклоалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкенил с 2-5 атомами углерода в алкенильной части, CS-алкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкинил с 2-5 атомами углерода в алкинильной части, CO-S-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, CS-0-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, и CSS-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, причем за исключением формила указанные группы могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, СОгалкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части, 20 21 гидроксил, группы NR R , 3(О)х-алкил с 1-4 ато22 23 мами углерода, CONR R и алкоксил с 1-3 ато24 25 мами углерода, или группы CO-NR R , CS26 29 30 N R R , SO2R и SO2NR R , причем 5 R - алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода, алкинил с 2-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода и циклоалкилалкил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним из радикалов, выбранных из группы, включающей галоген, циано, азидо, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, нитро, SCN, галоалкокси с 1-3 атомами углерода и галоалкилтио с 1-3 атомами углерода, R6 имеет значение радикала R5, R7 имеет значение радикала R5, R8 имеет значение радикала R5, R9 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-4 атомами углерода, галоидалкилтио с 1-4 атомами углерода и цианогруппу, R10 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галоген, циано, амино, алкиламино с 1-4 атомами углерода, и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, или алкоксил с 1-4 атомами углерода и гидроксил, 11 R - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилтио с 1-3 атомами углерода, или 10 11 ill' NR R вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу и может быть замещено, R12 и R13 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, 49795 12 13 R и R вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода, 14 31 R - водород, гидроксил, амино, группы NHR , 31 NR 2 , алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, при этом указанные углеводородные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилтио с 1-3 атомами углерода, 15 R - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, R1 имеет значение радикала R1 , R17 имеет значение радикала R11, R18 независимо от радикала R19 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода или алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианоТУ' 1 8 R независимо от R имеет значение радикала R18 или означает алкоксил с 1-3 атомами углерода и гидроксил, 1 1 R Q NR R вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома может содержать еще до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть далее замещено, R2 независимо от R21 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксил с 1-3 атомамиуглерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и СОг-алкил с 1-3 атомами углерода, R21 независимо от R20 имеет значение радикала R или СНО, СО-алкил с 1-5 атомами углерода, СОг-алкил с 1-5 атомами углерода, 20 21 NR R означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R22 и R23 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, NR2 R 3 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода, алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и циано, 25 24 R независимо от R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и циано, или алкоксил с 1-3 атомами углерода, гидроксил, 24 25 NR R означает гетероциклическое кольцо, ана18 19 логичное NR R , 26 27 R независимо от R имеет значение радикала 24 R , 27 26 26 R независимо от R означает радикал как R или алкоксил с 1-3 атомами углерода, гидроксил, NR26R27 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R28 - алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода, алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилмеркапто с 1-3 атомами углерода, R29 независимо от R30 имеет значение радикала R24, R30 независимо от R29 имеет значение радикала NR 9 R 30 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R31 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, х независимо от остальных индексов х означает О, 1 или 2, X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода и алкилтио с 1-2 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода и алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода или алкинилокси с 3-4 атомами углерода, Z - СН или азот, и их соли 3 Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по п 1, где G - радикал формулы (G1), R1 - водород или алкил с 1-3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил, R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8 CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R15 и CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5, R3a - алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, 49795 R a - группы СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СО-галоидалкил с 1-4 атомами углерода, СО2алкил с 1-5 атомами углерода или СО2галоидалкил с 1-5 атомами углерода, CO-NH2, СОNH-алкил с 1-4 атомами углерода, CO-N(Ci-C4алкил)2, SO2-NH2, SO2-NH-anKnn с 1 -4 атомами углерода, SO2N(Ci-C4-anKHn)2, предпочтительно ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-хлорэтоксикарбонил, моно- или диметиламинокарбонил, моно- или ди-этиламинокарбонил, моно- или дипропиламинокарбонил или моно- или диизопропиламинокарбонил, R5 - алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части, R6 имеет значение радикала R5, R7 имеет значение радикала R5, R8 имеет значение радикала R 5 , R9 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода и циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1-2 атомами углерода и циано, R10 и R11 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R12 и R13 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, и R12 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода, R14 - аминогруппа, группа NHR31, N R 2 , алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, R15 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R16 имеет значение радикала R10, R17 имеет значение радикала R11, R31 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, W - кислород или сера, X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 8 атомами углерода и алкинилокси с 3-4 атомами углерода, Z - группа СН или азот, и их соли 4 Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по п 1, где G - радикал формулы (G2) и (G3), R1 - водород или алкил с 1-3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил, R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8 СОR9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C=(NR14)R1E или CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR , R3b - алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, R4b- группы СНО, СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СО-циклоалкил с 3-6 атомами углерода, СО2алкил с 1-4 атомами углерода, СО-алкенил с 2-4 атомами углерода, и СО-алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, группы NR20R21, 3(О)х-алкил с 1-4 атомами углерода, СОNR22R23 и алкоксил с 1-3 атомами углерода, и группы CO-NR24R25, SO2R28 или SO2NR29R3 , R - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода и галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, R6 имеет значение радикала R5, R7 имеет значение радикала R5, R8 имеет значение радикала R5, R9" водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода и циклоалкил с 3-6 атомами углерода, независимо друг от друга незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1-2 атомами углерода и цианогруппу, R1 и R1 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R12 и R13 - независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R12 и R 3 вместе означают алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода, R14 - аминогруппа, группы NHR31, N R 2 , алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, 49795 R - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R16 имеет значение радикала R10, R17 имеет значение радикала R11, 20 21 R независимо от R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1-2 атомами углерода, 21 20 R независимо от R имеет значение радикала R или означает группы СНО, СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СОг-алкил с 1-4 атомами углерода, NR °R21 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может содержать еще один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода и галоген, при этом в случае серы в качестве кольцевого гетероатома может быть окислено у атома серы, например, R22 и R2 - независимы друг от друга и означают алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, NR22R 3 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21, R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианогруппу, R25 независимо от R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианогруппу, или алкоксил с 1-3 атомами углерода или гидроксильную группу, 24 5 NR R означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21, R28 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1-2 атомами углерода, R29 независимо от R30 имеет значение радикала R , 30 29 R независимо от R имеет значение радикала R25, или NR R означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21, R31 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, х независимо от других индексов х - 0, 1 или 2, 10 W - кислород или сера, предпочтительно кислород, X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода или алкинилокси с 3-4 атомами углерода, и Z - группа СН или азот, и их соли 5 Способ получения производных ацилированной аминофенилсульфонилмочевины формулы (I), X G-SO—NH-CW-NR NY A R - водород или алкил, G - замещенный N-ациламинофенил, выбранный из группы, включающей остатки G1, G2 и G3 следующих формул где R карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильной группы с 120 атомами углерода, предпочтительно 1-12 атомами углерода, ацил типа CO-R° с 1-12 атомами углерода, причем R° означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или имино 11 49795 12 вое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-R°, а R - незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с 1-10 атомами углерода, 3b R - незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с 1-10 атомами углерода, 4a R - алкилкарбонил или алкокси карбон ил с 2-12 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенную аминогруппу, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, а также алкилтио, алкилсульфонил, каждый с 1-4 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N.N-дизамещены, R4b - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2-12 атомами углерода, R'SO или R'SO2, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- И N.N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть Nмонозамещены или N.N-дизамещены, W - атом кислорода или серы, X, Y - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3-6 атомами углерода в алкильной час ти, алкенил с 3-5 атомами углерода, алкенилокси с 3-5 атомами углерода и алкинилокси с 3-5 атомами углерода, Z - СН или азот, отличающийся тем, что соединение формулы (II) Изобретение относится к технической области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности гербицидов для избирательной борьбы с сорной растительностью в культурных растениях Известно, что гетероциклически замешенные фенилсульфонилмочевины, имеющие у фенильного кольца аминогруппу или функционализированную аминогруппу, обладают гербицидными и регулирующими рост растений свойствами (см заявки ЕР № 1515 и 116518, патенты US № 4892946, 4981509, 4664695 и 4632695) Кроме того, в заявке DE № Р 42369029 предлагаются фенилсульфонилмочевины, имеющие в положении 2 фенильного кольца карбоксильную группу или производное карбоксильной группы, а в положении 5-І\І-алкил-М-ацил-аминогруппу Неожиданно было найдено, что определенные гетероциклически замещенные фенилсульфонилмочевины особенно хорошо пригодны в качестве гербицидов или регуляторов роста растений Объектом настоящего изобретения являются соединения формулы (I) и их соли, SO2NH2 2 R - R имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с гетероциклическим карбаматом формулы (III), X N R * O - C O — N \ R1 N Y ( ) где R1, X и Y имеют вышеуказанное значение, a R* означает незамещенный или замещенный фенил или алкил с 1-4 атомами углерода, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли 6 Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных фенилсульфонилмочевины и по меньшей мере одну целевую добавку, отличающееся тем, что в качестве производных фенилсульфонилмочевины оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) по одному из пп 1-4 или его соль в эффективном количестве 49795 13 G S02 NH HR1 CW где R - водород или алкил, G - замещенный N-ацил-аминофенил, 14 (I) — ( ( 3 бранный из группы, включающей остатки G , G и G3 следующих формул вы (С1) (G2) (С*) где R - карбоксил, тиокарбоксил или производное карбоксильной или тиокарбоксильнои группы с 1-20 атомами углерода, предпочтительно 1-12 атомами углерода, или ацил типа CO-R0 с 1-12 атомами углерода, причем R0 означает водород или ненасыщенный или насыщенный ациклический или циклический алифатический остаток, или иминовое, гидразоновое или оксимовое производное группы CO-R0, R3a - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с 1-10 атомами углерода, R3b - водород или незамещенный или замещенный углеводород с 1-18 атомами углерода, предпочтительно 1-10 атомами углерода, R4a - алкилкарбонил или алкоксикарбонил с 212 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей гидроксил, амино, замещенная аминогруппа, азидо, циано, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, а также алкилтио, алкил-сульфинил и алкилсульфонил, каждый с 1-4 15 49795 атомами углерода, аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть N-монозамещены или N, N-дизамещены, b R - формил или алифатический ацил, выбранный из группы, включающей остатки CO-R, CS-R, CO-OR, CS-OR и CS-SR с 2-12 атомами углерода, R'SO или R'SCb, причем R и R' означают углеводород, незамещенный или замещенный, например, одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, алкоксикарбонил, гидроксил, амино, моно- или дизамещенную аминогруппу, аминокарбонил, N-моно- И N, N-дизамещенный аминокарбонил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфинил, или аминокарбонил и аминосульфонил, которые могут быть Nмонозамещены или N, N-дизамещены, W - а т о м кислорода или серы, X, У - независимы друг от друга и означают водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода, причем указанные алкильные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1- 4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкил с 3-6 атомами углерода в алкильной части, алкенил с 3-5 атомами углерода, алкенилокси с 3-5 атомами углерода и алкинилокси с 3-5 атомами углерода, Z - СН или азот В формуле (I) или следующих формулах алкил, алкоксил, галоидалкил, галоид-ал косил, алкиламино и алкилтио, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные остатки в углеродном скелете могут быть линейными или разветвленными Если ничего не указано, то для этих радикалов предпочитаются углеродные скелеты с 1-4 атомами углерода, а для ненасыщенных групп - углеродные скелеты с 2-4 атомами углерода Алкильные остатки как таковые, так и в сочетании с другими радикалами, как, например, алкоксил, галоидалкил и т д означают, например, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, как, например, гексил,изо- гексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, как, например, н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил, алкенил и алкинил, имеют значения соответствующих алкильным радикалам возможных ненасыщенных остатков При этом алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1 -ил, бут-2-ен-1 -ил, бут-З-ен-1 -ил, 1 метил-бут-З-ен-1 -ил и 1 -метил-бут-2-ен-1 -ил, а алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин1-ил, бут-З-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил Алифатический остаток означает ненасыщенный или насыщенный, ациклический или циклический углеводород, который может быть прерван гетероатомами, такими, как, например, кислород, сера и азот, и иметь дальнейшие функциональные группы, такие, как, например, нитро, циано, карбоксил, алкил карбон ил, алкоксикарбонил, карбонамид и т д 16 В качестве незамещенного или замещенного углеводорода, следует, например, назвать, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил (включая гетероарил), как, например, фенил, нафтил, пиридил и тиенил, аралкил, как, например, бензил, алкиларил, как, например, тол ил, причем упомянутые радикалы могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными, например, из группы, включающей галоген, алкоксил, циано, амино, моно- и диалкиламино, азидо, алкилтио, незамещенную или замещенную карбонамидогруппу, нитро, алканоил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкилсульфинил, алкилсульфонил и другие, предпочтительно низкомолекулярные, остатки или функциональные группы, которые в соответствующем соединении при комнатной температуре являются сравнительно стабильными и в водно-нейтральных условиях не являюстя реакционноспособными или же имеют только незначительную реакционноспособность Под замещенным аминокарбонилом или аминосульфонилом понимают, например, соответствующий N-монозамещенный или N, Nдизамещенный радикал, заместителями которого являются одинаковые или различные радикалы, выбранные из группы, включающей алкил, галоид алкил, арил (включая гетероарил), как, например, незамещенный или замещенный фенил, ацил, например, алканоил, как, например, ацетил, и арилкарбонил, как, например, бензоил, предпочтительно алкил Связанным через атом азота гетероциклическим радикалом, который может быть далее замещен, являются, например, 1-пиперидинил, 1пиперазинил, 4—морфолинил, 1-пирролидинил, 1окса-3-аза-циклопент-З-ил, 1-окса-2-азациклопент-2-ил, которые могут быть замещены дальнейшими радикалами, такими, как, например, алкил, алкокси и галоген Заместителем фенила может быть, по меньшей мере, один остаток, предпочтительно 2 или 3 остатка из группы, включающей галоген, алкил, алкокси, галоидалкокси, нитро, циано, алкоксикарбонил, ал кил карбон ил, алканоил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламино, алкилсульфинил и алкилсульфонил, причем углерод содержащие остатки предпочтительно имеют 1-4 атома углерода, в частности 1 или 2 атома, как провалило предпочтительными являются заместители, выбранные из группы, включающей галоген, как, например, фтор и хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил или этил, галоид-алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно трифторметил, алкокси с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метокси или этокси, галоид алкокси л с 1-4 атомами углерода, нитро и циано, при этом предпочитают метил, метокси и хлор Галоген означает фтор, хлор, бром, или йод Галоидалкил галоидалкенил и галоидалкинил означают алкил, алкенил и алкинил, частично или полностью замещенные галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, в частности фтором или хлором, например, CF3, CHF2, Cb^F, 17 49795 CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI, причем галоидалкоксилом является, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 и OCH2CH2CI То же самое относится также к галогеналкенилу и другим замещенным галогеном остаткам Объектом изобретения являются также все стереоизомеры, охваченные формулой (I), и их смеси Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько ассиметричных атомов углерода или также двойные связи, которые в общей формуле (I) специально не указаны Все определенные специфичной конфигурацией стереоизомеры, такие, как, например, энантиомеры, диастереомеры, Z- и Е-изомеры охвачены формулой (I) и их можно получать обычными методами из смесей стереоизомеров или также путем стереоизбирательной реакции с использованием стереохимически чистые исходных веществ Соединения формулы (I) могут образовать соли, у которых водород группы -SO2NH- или также другие ацидные атомы водорода (например, группы СООН и др ) заменяют пригодным для сельского хозяйства катионом Такими солями являются, например, соли металлов, в частности соли щелочных или щелочно- земельных металлов, таких, как, например, соли натрия и калия, или также аммониевые соли или соли с органическими аминами Кроме того, солеобразование можно осуществлять путем присоединения кислоты к основным группам, как, например, к амино- и алкиламиногруппе Пригодными для этого кислотами являются сильно неорганические и органические кислоты, как, например, соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота, азотная кислота Особенный интерес представляют предлагаемые соединения формулы (I) и их соли, где одно или больше значений действительны для радикалов R1 - Z R1 - водород или алкил с 1 — 3 атомами углерода, R2 - группа CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8, 9 10 11 CO-R , CO-NR R , CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17, R3a - водород, алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо, и алкилтио с 1-3 атомами углерода, R3b — водород, алкил с 1-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, азидо и алкилтио с 1-3 атомами углерода, R4a - алкилкарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части и алкоксикарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, 18 выбранными из группы, включающей гидроксил, 18 19 группу NR R , азидо, циано, карбоксил, группы S(O)X - алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части и СОг-алкил с 1-3 атомами углерода, или аминокарбонил и аминосульфонил, незамещенные или N-замещенные одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода и галоидалкил, 4b R - группы СНО, СО-алкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО- циклоалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкенил с 2-5 атомами углерода в алкенильной части, CS-алкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, СО-алкилнил с 2-5 атомами углерода в алкинильной части, CO-S-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, CS-0-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, и CSS-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, причем за исключением формила указанные группы могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, циано, азидо, карбоксил, СО2алкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части, 20 21 гидроксил, группы NR R , 3(О)х-алкил с 1-4 атомами углерода, CONR22R23 и алкоксил с 1-3 атомами углерода, или группы CO-NR24R25, CSNR26R2 , SO2R и SO2NR29R30, причем R5 - алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода, алкинил с 2-5 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода и циклоалкилалкил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части незамещенные или замещенные одним из радикалов, выбранных из группы, включающей галоген, циано, азидо, алкоксил с 1 -3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, амида, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, нитро, SCN, галоалкокси с 1-3 атомами углерода и галоалкилтио с 1-3 атомами углерода, R - имеет значение радикала R5, 7 5 R - имеет значение радикала R , 8 R - имеет значение радикала R5, R9 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоид алкоксил с 1-4 атомами углерода, галоид алкилтио с 1-4 атомами углерода и цианогруппу, R10 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей алкосил с 1- 3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галоген, циано, амино, алкиламино с 1-4 атомами углерода, и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, или алкоксил с 1-4 атомами углерода и гидроксил, R11 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, 49795 19 алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей циано, амино, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилтио с 1-3 атомами углерода, или 10 11 ill' NR R вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу и может быть замещено, R и R1 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода или R1 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода, R14 - водород, гидроксил, амино, группы NHR31, NR312, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, при этом указанные углеводородные остатки могут быть замещены одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей 20 галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилтио с 1-3 атомами углерода, R15 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, R 6 - имеет значение радикала R10, R17 - имеет значение радикала R11, 1Я ї ї ! ' , . R - независимо от радикала R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода или алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианогруппу, 1Q 1Я R - независимо от R имеет значение радикала R18 или означает алкоксил с 1-3 атомами углерода и гидроксил, NR 8 R 19 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома может содержать еще до 2 кольцевых гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено, например, группой формул К1 - К5, 32 m m H-R н о N / К2 К1 ?П 91 т КЗ R независимо от R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, амино, моноалкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и ССЬ-алкил с 1-3 атомами углерода, R - независимо от R имеет значение радикала R20 или СНО, СО-алкил с 1-5 атомами углерода, СОг-алкил с 1-5 атомами углерода, NR20 R21 означают гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R22 и R23 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, NR 2 R23 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R24 независимо от R25 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атома ми углерода, алкинил с 2-5 атомами углерода, незамешенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и циано, R 5 независимо от R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода и алкинил с 2-5 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и циано, или алкоксил с 1-3 атомами углерода, гидроксил, NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R26 - независимо от R27 имеет значение радикала R24, R27 - независимо от R26 означает радикал как 26 R или алкоксил с 1-3 атомами углерода, гидроксил, NR26R27 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR18R19, R28 - алкил с 1-5 атомами углерода углерода, алкенил с 2-5 атомами углерода, алкинил с 2-5 21 49795 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, алкоксил с 1-3 атомами углерода и алкилмеркапто с 1-3 атомами углерода, 29 30 R - независимо от R имеет значение ради24 кала R , 30 29 R - независимо от R имеет значение ради25 кала R , NR R означает гетероциклическое кольцо, 18 19 аналогичное NR R , 31 R - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, R32 - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, галоид алкил с 1-3 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-3 атомами углерода, галоген или циано, R33 - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные радикалом, выбранным из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано и алкилтио с 1-4 атомами углерода, х - независимо от остальных индексов х означает 0,1 или 2, п - независимо от остальных индексов п означает 1, 2, 3 или 4 m - независимо от остальных индексов m означает 1 или 2, W - кислород или сера, предпочтительно кислород, X, Y независимы друг от друга п означают водород, галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода и алкилтио с 1-2 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода и алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода или алкинилокси с 3-4 атомами углерода, Z - СН или азот, предпочтительно СН Особый интерес также представляют предлагаемые соединения общей формулы (I) и их соли, где G - радикал формулы (G1), R1 - водород или алкил с 1-3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8 CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R15 и CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5, R3a - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галоидажил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, R а - группы СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СО-галоид ал кил с 1-4 атомами углерода, СОг - алкил с 1-5 атомами углерода или СОг галоидалкил с 1-5 атомами углерода, CO-NH2, СОТО o n 22 NH-алкил с 1-4 атомами углерода, CO-N-алкил с 1-4 атомами углерода, SO2-NH2, БОг-МН-алкил с 1-4 атомами углерода, БОгМ-алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-хлорэтоксикарбонил, моноили диметиламинокарбонил, моно- или диэтиламинокарбонил, моноили дипропиламинокарбонил или моно- или диизопропиламинокарбонил, 5 R - алкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, цикло-алкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилметил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части, R6 имеет значение радикала R5, R7 имеет значение радикала R5, R8 имеет значение радикала R , R9 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкилнил с 2-4 атомами углерода и циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1-2 атомами углерода и циано, R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R1 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода и R1 и R13 и R вместе означают алкиленовую цепь с 3 или 4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода R14 - аминогруппа, группа NHR 1 , NR312, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, R15 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R 1 6 - имеет значение радикала R10, R17 - имеет значение радикала R11, R31 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, W - кислород или сера, предпочтительно кислород, X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода и алкинилокси с 3-4 атомами углерода, предпочтительно один радикал 23 49795 означает метил, метокси или хлор, а другой - метил или метоксил, Z - группа СН или азот, предпочтительно группа СН Предпочитаются также предлагаемые соединения формулы (I) и их соли, где G - радикал формулы (G2) и (G3), R1 - водород или алкил с 1-3 атомами углерода, предпочтительно водород или метил R2 - группы CO-OR5, CS-SR6, CO-SR7, CS-OR8 CO-R9, CO-NR10R11, CO-O-N=CR12R13, C(=NR14)R15 или CS-NR16R17, предпочтительно CO-OR5, R3b - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, R4b - группы СНО, СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СО-циклоалкил с 3-6 атомами углерода, СОг-алкил с 1-4 атомами углерода, СО-алкенил с 2-4 атомами углерода, и СО-алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы включающей галоген, цианогруппу, группы NR ° R21 , 3(О)х-алкил с 1-4 атомами углерода, CO-NR22R23 и алкоксил с 1-3 атомами углерода, и группы CO-NR R , SO2R или SO2NR29R30, R5 ~ алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или цикло-алкилметил с 4-7 атомами углерода в циклоалкильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода и галоидалкоксил с 1-2 атомами углерода, R имеет значение радикала R5, R7 имеет значение радикала R5, R8 - имеет значение радикала R5, R9 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода и циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, 24 галоидалкокси с 1-2 атомами углерода, галоидалкилтио с 1-2 атомами углерода и цианогруппу, R10 и R11 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R1 и R13 независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R1 и R13 вместе означают алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, незамещенную или замещенную алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода, 14 31 31 R - аминогруппа, группы NHR , NR 2, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R15 - водород, алкил с 1-74 атомами углерода, алкоксил с 1 — 4 атомами углерода, алкенил с 2 4 атомами углерода и алкинил с 2 - 4 атомами углерода, R1 имеет значение радикала R10, R17 - имеет значение радикала R11, 20 21 R - независимо от R означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с 1-2 атомами углерода, R - независимо от R и имеет значение ра2 0 дикала R или означает группы СНО, СО-алкил с 1-4 атомами углерода, СОг-алкил с 1-4 атомами углерода, NR °R21 вместе означают гетероциклическое кольцо, которое кроме кольцевого атома азота может еще содержать еще один кольцевой гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и может быть замещено радикалами, выбранными из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода и галоген, при этом в случае серы в качестве кольцевого гетероатома может быть окислено у атома серы, например, может означать группу формул К1-К5, m \ 32 > 'о т О К1 К5 К2 9П 22 23 R и R независимы друг от друга и означают алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, NR22R 3 означают гетероциклическое кольцо, 91 аналогичное NR R , R24 - независимо от R25 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или не 25 49795 сколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоид, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианогруппу R - независимо от R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, алкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода и цианогруппу, или алкоксил с 1-3 атомами углерода или гидроксильную группу, NR24R25 означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21, R28 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, включающей галоген и алкоксил с1- 2 атомами углерода, R29 - независимо от R30 имеет значение радикала R24, R30 - независимо от R29 имеет значение радикала R25, или NR R означает гетероциклическое кольцо, аналогичное NR20R21, R31 - алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода и алкинил с 2-4 атомами углерода, R3 - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, галоидалкил с 1-3 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-3 атомами углерода, галоген или цианогруппа R3 - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкенил с 2- 4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные галогеном, алкоксилом с 1-2 атомами углерода и алкилтиогруппой с 1-2 атомами углерода, х - независимо от других индексов х - 0,1 или 26 п - независимо от остальных индексов п - 1, 2 или 3 m - независимо от остальных индексов m - 1 или 2, W - кислород или сера, предпочтительно кислород, X, Y - независимы друг от друга и означают галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, моноалкиламино с 1-2 атомами углерода, диалкиламино с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкенилокси с 3-4 атомами углерода или алкинилокси с 3-4 атомами углерода, предпочтительно один остаток означает метил, метокси или хлор, а другой остаток- метил или метокси, и Z - группа СН или азот, предпочтительно группа СН Дальнейшим объектом настоящего изобретения являются способ получения предлагаемых соединений формулы (I) или их солей, который заключается втом, что а) соединение формулы (II) (И) SO2NH2 где R -R имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с гетероциклическим карбаматом формулы (III), (III) R 0 - СО - N 1 где R , X и Y имеют вышеуказанное значение, a R означает незамещенный или замещенный фенил или алкил с 1-4 атомами углерода или б) сульфонилизоцианат формулы (IV) где R2 имеет вышеуказанное значение, a R3 и R имеют указанные для R3a и R4a или R3b или R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетероциклом формулы (V) 4 R2 (IV) S02-N-C-0 о R-H N 1 () V 27 49795 или где R , X и Y имеют вышеуказанное значение, в) сульфохлорид формулы (VI) та калия или триэтиламина Сульфонамиды (II), сульфонилизопианаты (IV) и сульфонилхлориды (VI) являются новыми соединениями Эти соединения и их получение также являются объектом изобретения Реакцию соединений формулы (II) и (III) предпочтительно осуществляют в присутствии служащего в качестве катализатора основания в среде инертных растворителей, таких, как, например, дихлорметан, ацетонитрил, диоксан или тетрагидрофуран, при температурах от -10°С до точки кипения соответствующего растворителя При этом в качестве оснований используют, например, органические аминооснования, такие, как, например, 1,8-диазабицикло[5 4 0]ундец-7-ен, в частности при R = (замещенный) фенил (см заявку ЕР № 44807), или триметил- или триэтилалюминий, в частности при R = алкил (см заявку ЕР № 166 516) (VI) где R2 имеет вышеуказанное значение a R3 и R имеют указанное для R3a и R4a или R и R4b значение, подвергают взаимодействию с аминогетеродаклом вышеприведенной формулы (V) в присутствии соли изоцианата, например, натриевой или калиевой соли, или г) сульфонамид вышеприведенной формулы (II) подвергают взаимодействию с (тио)изоцианатом формулы (XIX) 4 W*C = N —( 28 Для синтеза соединений формулы (III) имеются в распоряжении различные альтернативы Исходя из соединения формулы (VII), например, 2-метил-4-нитро-бензосульфоты, окисление метильной группы пригодными окислителями, например, перманганатом калия, приводят к соответствующим карбоновым кислотам [аналогично методу по Org Syn Coll , том 3, 740 (1955)], которые этерификацией соответствующими спиртами R5-OH в присутствии кислотного катализатора переводят в сложные эфиры формулы (VIII), что представлено схемой 1 (см Tetrahedron, 36, 2409 (1980)) ;xix) где X, Y, Z и W имеют вышеуказанное значение, в присутствии основания, например, карбона Схема 1 і . окисление •' г . R ! O H • C O j R •——т f у * S O ( Y \ Сульфокислоты (VIII) можно переводить втрет -бутилсульфонамиды (IX) известными стандартными методами Так, например, калиевые соли сульфокислот (VIII) подвергают взаимодействию с фосфороксихлоридом или тионилхлоридом в отсутствии или в среде инертных растворителей, как, например, ацетонитрил и/или тетраметилсульфон при нагревании с обратным холодильником (см Хоубен-Вейль-Кпаманн, "Methoden der orgamschen Chemie", 4-ое издание, ( V f I I 3 H ) том Е XI/2, стр 1067-1073, издательство Тиме, г Штуттгарт, DE, 1985) Получаемые при этом сульфохлориды переводят взаимодействием с трет-бутиламином в сульфонамиды формулы (IX) (см схему 2) Эту реакцию проводят, как правило, при температурах от -78°С до +80°С, предпочтительно от 0°С до 30°С в среде растворителей, таких, как, например, дихлорметан, трихлорметан, тетрагидрофуран, диоксан, метанол или этанол 29 ЗО 49795 Схема 2 COjB* CO j Я * ко. (VI І І J І") Нитрогруппу в соединении формулы (IX) затем переводят в аминогруппу (см схему 3) Восстановление можно осуществлять, например, с водородом в присутствии катализатора, такого, как палладия, или железом в уксуснокис лой среде (см X Берри, ГТ Нойхольд, Ф С Спринг, И Хем Сок 1952, 2042, М Фрайфельдер, "Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis Procedures and Commentary", изд Дж Вайлей энд Сане, Нью Йорк (1978), глава 5) Схема 3 (3) sOjMH-трет. -бутил (IX) (X) Получаемые анилины формулы (X) подвергают дериватизации у аминогруппы В случае, если R3 означает водород, то осуществляется ацили рование, в случае, если R не означает водород, то осуществляется моноалкилирование с последующим ацилированием (см схему 4) Схема 4 (моно-алкилирование) ацилирование трет.-бутил Моноалкилирование аминогруппы соединений (X) можно легко осуществлять по методу С Кришнамэртси [Tetrahedron Lett 23, 3315 (1982)] Взаимодействие с пригодными электрофильными соединениями, такими, как, например, зо2нн-трет.-бутил (XI ) хлорангидриды кислот, ангидриды кислот, изоцианаты, тиоизоцианаты, сульфохлориды, амидосульфохлориды до N-ацилированных соединений (XI) можно проводить аналогично известными из литературы способами (см А Л Дж Бекнитер и 49795 31 Дж Забицки, "The Chemistry of Amides", стр 73185, изд Интерсайнс, Нью Йорк, 1970, Е Дж Корей и др, "Tetrahedron Lett 1978, 1051, X Дж Саундерс, Р Дж Слоукомб, Chem Rev 43, 203 (1948), СОзаки, Chem Rev 72, 457, 469 (1972), Дж Зольсс, Arzneim - Forsch 33, 2 (1983), Хоубен-Вейль-Хагеманн, "Methoden der orgamoschen Chemie", 4-ое изд том Е4, стр 282, издательство Тиме Ферлаг г Штуттгарт, DE, 1983, Дж Голински, М Мэхоша, Synthesis 1978, 823, Хоубен-Вейль-Мюллер, "Methoden der orgamschen 32 Chemie" 4-ое издание, том IX, стр 338-400 и 505622, издательство Тиме Ферлаг, г Штуттгарт, DE, 1955, Хоубен-Вейль-Кламанн, "Methoden der orgamschen Chemie", 4-ое издание, том ЕП/2, стр 1020-22, издательство Тиме Ферлаг г Штуттгарт, DE, 1985) Отщепление трет бутиловой группы из соединений формулы (XI) для получения сульфонамидов (II) осуществляют, например, сильными кислотами по следующей схеме 5 (см WO 89/10921) Схема 5 SO2NH2 sOjNH-трет.-бутил (XI) В качестве сильных кислот используют, например, минеральные кислоты, как, например, серную кислоту или соляную кислоту, или сильные органические кислоты, как, например, трифторуксусную кислоту Реакцию осуществляют, например, при температурах от -20°С до соответствующей температуры флегмы, предпочтительно при температуре 0°С -40°С, в среде инертного растворителя, такого, как, например, дихлорметан или трихлорметан Но реакцию можно также проводить в отсутствии растворителя Другой способ получения соединений (II) представлен на нижеприведенной схеме 6 В амино-нитротолуол формулы (XII), например, З-амино-2-метил-нитробензол вводят заместители R3 и R4 путем моноалкилирования и ацилирования (аналогично схеме 4) Получаемые таким образом соединения (XIII) подвергают окислению, например, перманганатом калия (анало (И) гично схеме 1) Получаемые при этом производные бензойной кислоты подвергают этерификации известными стандартными способами (аналогично схеме 1) Получаемые ароматические сложные эфиры (XIV) можно восстанавливать до анилинов формулы (XV) (аналогично схеме 3) После диазотирования анилинов (XV) и последующего взаимодействия с двуокисью серы получают сульфохлориды (VI) (см Хоубен-Вейль-Мюллер, "Methoden der orgamschen Chemie", 4-ое издание, том IX, стр 563 и следующие, издательство Тиме Ферлаг г Штуттгарт, DE, 1955) Аммонолиз сульфохлоридов (IV) приводит к сульфонамидам (II) Эту реакцию осуществляют, например, при температурах от 0°С до 40°С в присутствии органических растворителей, таких, как, например, тетрагидрофуран, диоксан, дихлорметан, трихлорметан, метанол, этанол и т п Схема 6 • окисление г.1*ом ацилированиє і м* (и И восстановление диазотирование я'я'и І SO,. C«CI І») (І СО,Л SO,Сі _ Y УІ ) Альтернативный способ получения сульфохлоридов (VI) представлен на нижеприведенной схема 7 Нитробензойные кислоты формулы (XVI), такие, как, например, 2-хлор-З-нитро-или 2-хлор-5нитробензойная кислота, после этерификации (аналогично схеме 1, стадия 2) превращают до сульфидов формулы (XVII) взаимодействием с солью пригодного меркаптана при температурах от 0°С до 80°С в среде инертных растворителей, таких, как, например, ацетонитрил, метанол или этанол В качестве солей меркаптанов пригодны, например, натриевые или калиевые соли бензилмеркаптана После восстановления нитрогруппы соединения (XVII), а также введения заместителей f " ) R и R (аналогично схеме 4) соединение формулы (XVIII) подвергают взаимодействию с хлором или гипохлоритом в окислительных условиях с получением сульфонилхлоридов (VI) (см например, РТ Ланглер, Can J Спет 54, 498 (1976), справочник Хоубен-Вейль-Мюллер, "Methoden der orgamschen Chemie", 4-ое издание, том 9, стр 580583, издательство Тиме Ферлаг, г Штуттгарт, 1955) Эту реакцию проводят при температурах от -10°С до 60°С, предпочтительно от 0°С до 15°С, в двухфазной системе В качестве водной фазы пригодны, например, вода, растворы фосфатного буфера (рН = 7) или соляная кислота, а в качестве органической фазы - например, ди- или трихлорметан 35 49795 36 Схема 7: и 2 і со,я М* Sf и «О. / «0. 1. восстановлена SB этерификация со.ч 2. моноалкилировгние 3. ацилирование їїіі) 'I I ] V со. ИЛИ ОСІ* И / ч 1VII например, бензил) Необходимые для взаимодействия с соединенями (II) по варианту а) карбаматы формулы (III) известны из литературы или их можно получать аналогично известным способам (см заявку ЕР № 70804 или патент США № 4480101) Фенилсульфонилизоцианаты формулы (IV) можно получать, например, аналогично способам, известным из заявки ЕР № 184385, например, путем взаимодействия соединения формулы (II), например, с фосгеном Взаимодействие соединений (IV) с аминогетероциклами формулы (V) проводят предпочтительно в среде инертных апротонных растворителей, таких, как, например, диоксан, ацетонитрил или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до температуры кипения растворителя Взаимодействие сульфохлоридов (VI) с аминогетероциклами формулы (V) и солями изоцианата, как, например, изоцианатом натрия и изоцианатом калия, проводят, например, в среде апротонных растворителей, таких, как, например, ацетонитрил, в присутствии 0,5-2 эквивалентов основания при температурах от -10°С до 60°С, предпочтительно при температурах от 15°С до 40°С В качестве оснований используют, например, пиридин, пиколин или лугидин или их смесь (см патент США №5157119) (Тио)изоцианаты формулы (XIX) можно получать известными из литературы способами (см заявки ЕР № 232067 и 166516) Взаимодействие (тио)изоцианатов (XIX) с соединениями (II) осуществляют при температурах от -10°С до 100°С, предпочтительно от 20 до 100°С, в среде инертного апротонного растворителя, как, например, ацетона или ацетонитрила, в присутствии пригодного основания, например, триэтиламина или карбоната калия Соли соединений формулы (I) предпочтительно получают в среде инертных растворителей, таких, как, например, вода, метанол, ацетон, ди хлорметан, тетрагидрофуран, толуол или гептан, при температурах от 0 до 100°С Пригодными основаниями для получения солей предлагаемых соединений являются, например, карбонат щелочных металлов, такой, как, например, карбонат калия, гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов, таких, как, например, гидроокиси натрия, калия и кальция, аммиак или пригодное аминооснование, как, например, триэтиламин или этаноламин В качестве кислот для образования солей пригодны, например, соляная кислота, бромистоводородная кислота, серная кислота или азотная кислота Под термином "инертные растворители" понимаются растворители, которые являются инертными в соответствующих условиях реакции, но которые не должны быть инертными в любых условиях Предлагаемые соединения формулы (I) или их соли имеют очень хорошую гербицидную активность в отношении широкого спектра важных с экономической точки зрения моно- или диоктильных сорных растений Предлагаемые активные вещества также хорошо пригодны для борьбы с труд неуничтожаемыми многолетними сорняками, которые прорастают из ризом, корневищ или других многолетних органов При этом не является важным используют ли вещества до высева, до или после всхода При этом можно назвать, например, некоторые представители моно- и дикотильной сорной растительности, которые уничтожаются предлагаемыми соединениями (перечисление ни в коем случае не является ограничением уничтожаемых предлагаемыми соединениями сорных растений) В качестве примеров монокотильных сорняков можно назвать, например, A vena, Lohum, Alopescurus, Phalans, Echinochloa, Digitana, Setana, виды Cyperus из числа однолетников, долго летные виды из числа Agropyron, Cynodon, Imperata, a 37 49795 также Sorghum и также долголетние виды Суреrus В качестве дикотильных сорняков можно назвать также виды, как, например, Gallium, Viola, Veronica, Lamium, Stellana, Amaranthus, Smapsis, Ipomoea, Matncana, Abutilon и Sida из группы однолетников, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia из группы многолетнних сорняков Имеющиеся в рисовых культурах в определенных условиях сорняки, такие, как, например, Sagittana, Ahsma, Eleochans и Cyperus, также уничтожаются предлагаемыми активными веществами Если предлагаемые соединения наносят на поверхность почвы до прорастания, то прорастание зародышей сорняков или полностью предотвращается или же они растут до стадии развития зародышевых листков, после чего они прекращают расти и по истечении 3-4 недель отмирают При послевсходовом нанесении активных веществ на зеленые части растений также очень быстро после обработки прекращается рост и сорняки остаются в стадии развития в момент нанесения активного вещества или они отмирают через некоторое время, так что таким образом очень рано и эффективно предотвращается развитие вредных для культурных растений сорняков Хотя предлагаемые соединения имеют очень хорошую гербицидную активность к в отношении моно- или дикотильных сорняков, они не оказывают никакого вредного влияния или только незначительное вредное влияние на важные с экономической точки зрения культурные растения, такие, как, например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопок и соя Поэтому предлагаемые соединения очень хорошо пригодны дли избирательной борьбы с сорной растительностью в сельскохозяйственных плантациях полезных растений Предлагаемые вещества имеют также очень хорошее рострегулирующее действие на культурные растения Они регулируют обмен веществ растений и поэтому их можно использовать для целенаправленного влияния на ингредиенты растений и для улучшения уборки, например, путем вызывания десикации и задержки роста Кроме того, они также пригодны для общего регулирования и торможения нежелательного вегетативного роста без уничтожения растений Торможение вегетативного роста играет важную роль при многих моно- и дикотильных культурах, так как вследствие этого уменьшается или полностью предотвращается полегание Предлагаемые соединения можно использовать в виде смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, пылевидных средств или гранулятов, имеющихся в виде стандартных препаратов Поэтому объектом изобретения являются также гербицидное средство и регулирующее рост растений средство, содержащие соединения формулы (I) или их соли Соединения формулы (I) или их соли можно переводить в различного рода препараты в зависимости от заданных биологических и/или химико 38 физических параметров Такими препаратами могут быть, например смачивающиеся порошки, водорастворимые порошки, водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, как, например, эмульсии типров масла в воде и воды в масле, разбрызгиваемые растворы, суспензионные концентраты, дисперсии на основе масла или воды, смешиваемые с маслом растворы, заключенные в капсулы суспензии, протравливатели, разбрасываемые грануляты, грануляты для нанесения на почву, микрогрануляты, разбрызгиваемые грануляты, суспензионные грануляты и адсорбционные грануляты, вододисперигруемые грануляты, водорастворимые грануляты, препараты для распределения активного вещества в чрезвычайно низком объеме, микрокапсулы и воски Указанные типы препаратов широко известны и они описаны, например, в справочнике Виннакер-Кюхлер, "Chemische Technologie", том 7, издательство К Хаузер Ферлаг, г Мюнхен, 4-ое издание 1986, DE, Ваде фан Валькенбург, "Pesticide Formulations", изд Марсель Деккер, г Нью Йорк, 1973, К Мартене, "Spray Drying" справочник, 3-е издание 1979, US, изд Г Гудвин Лтд г Лондон, GB Кроме того, известны также необходимые вспомогательные вещества, такие, как, например, поверхностно-активные вещества, растворители и дальнейшие добавки и они описаны, например, в литературе Боткине, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-ое издание, изд Дерланг Букс, Кольдвелл X Дж , X ф Ольяен, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-ое издание , изд Дж Вайлей энд Сане, г Нью Йорк, К Марс ден, "Solvents Guide", 2-ое издание, изд Интерсайэнс, г Нью-Йорк, 1963, МэкКатхенс, Detergents and Emulsifiers Annual", изд МЦ Пабл Корп , г Риджвуд, штат Нью Йорк, Н Дж Сислей энд Вуд, "Encyclopedia of Surface Active Agents", изд Кем Пабл Ко Инк, г Нью Йорк, 1964, US, Шенфельд, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", издательство Висе Ферлагсгезельшафт, г Штуптарт 1976, DE, Виннакер-Кюхлер, "Chemische Technologie, том 7, издательство Маузер Ферлаг г Мюнхен, 4-ое издание, 1986, DE На основе указанных препаратов можно также приготовлять смеси предлагаемых активных веществ с другими пестицидными веществами, такими, как, например, инсектициды, акарициды, другие гербициды, фунгициды, антидоты, удобрения и/или регуляторы роста растений Такие комбинационные препараты могут поступать в торговлю уже в готовом виде или же могут приготовляться в баках непосредственно перед употреблением Смачивающиеся порошки являются равномерно дисперигируемыми в воде препаратами, которые кроме активного вещества и разбавителя или инертного вещества содержат еще поверхностно-активные вещества ионного и/или неионогенного типа смачиватели (сшивающие агенты, диспергаторы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные спирты жирного ряда, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты простого полигликолевого эфи 39 49795 pa спирта жирного ряда, алкансулъфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислый натрий, дибутилнафталин-сульфокислый натрий или также олеоилметилтауринкислый натрий Для получения смачивающегося порошка гербицидные активные вещества тонко измельчают в обычной аппаратуре, такой, как, например, молотковая мельница, воздуходувная мельница и мельница со струйной воздуходувкой, и одновременно или после измельчения смешивают со вспомогательными веществами Эмульгируемые концентраты получают путем растворения активного вещества в органическом растворителе, таком, как, например, буганол, циклогексанон, диме-тилформамид, ксилол или также высококипящие ароматы или углеводороды или смеси органических растворителей при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионогенного типа (эмульгаторы) В качестве эмульгаторов, можно применять, например, алхиларилсульфокислые кальциевые соли, такие, как, например, додецилбензолсульфонат кальция или неионогенные эмульгаторы, такие, как, например, сложный полигликолевый эфир жирной кислоты, простой алкиларилполигликолевый эфир, простой политиколевый эфир спирта жирного ряда, продукты конденсации окисей пропилена и этилена, простой ал кил полиэфир, сложный сорбитановый эфир, как, например, сложный сорбитановый эфир жирной кислоты или сложный полиоксиэтиленсорбита-новый эфир, как, например, сложный поиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты Пылевидные препараты получают путем размалывания активного вещества вместе с тонкодисперсными твердыми веществами, такими, как, например, тальк, естественные глины, как, например, каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовые земли Суспензионные концентраты могут иметься на основе воды или масла Их можно получать, например, путем мокрого помола посредством имеющихся в торговле мельниц, и в случае необходимости, при добавлении вышеупомянутых поверхностно-активных веществ Эмульсии, как, например, эмульсии типа масла в воде, можно получать, например, посредством мешалок, коллоидальных мельниц и/или статических смесителей при использовании водных органических растворителей и, в случае необходимости, вышеупомянутых поверхностноактивных веществ Грануляты можно получать или путем напыления активного вещества на способный к адсорбции, гранулированные инертный материал или путем нанесения концентрата активного вещества посредством клеящих веществ, таких, как, например, поливиниловый спирт, полиакрилкислый натрий или также минеральные масла, на поверхность носителей, как, например, песка, каолинитов или гранулированного инертного материала Кроме того, пригодные активные вещества можно гранулировать известными для получения гранулированных удобрений приемами, в случае 40 необходимости в смеси с удобрениями Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными способами, такими, как, например, распылительная сушка, гранулирование в псевдоожиженом слое, гранулирование на тарелках, смешивание при помощи высокоскоростных смесителей и экструзия без применения твердого инертного материала Агрохимические препараты, как правило, содержат 0,1-99 вес %, в частности 0,1-5 вес % активного вещества формулы (I) или его соли Концентрация активного вещества в смачивающихся порошках составляет, например, около 10-90 вес %, а остаток до 100 вес % состоит из обычных вспомогательных веществ В эмульгируемых концентратах концентрация активного вещества может составлять около 1-90 вес %, предпочтительно 5-80 вес % Пылевидные препараты содержат в большинстве случаев 5-20 вес % активного вещества, а разбрызгиваемые растворы содержат около 0,05 - 80, предпочтительно 250 вес % активного вещества В случае диспергирующих в воде гранулятов содержание активного вещества частично зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердым, и от вида вспомогательных веществ, наполнителей и т д В диспергирующихся в воде гранулятах содержание активного вещества составляет, например, 195 вес %, предпочтительно 10-80 вес % Кроме того, вышеупомянутые препараты могут содержать еще обычные адгезивы, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, способствующие прониканию вещества, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, тормозящие испарение средства и влияющие на значение рН и вязкость средства Известные пестициды, которые можно применять в смеси с предлагаемыми активными веществами для приготовления вышеуказанных готовых препаратов или получаемых в баках непосредственно перед употреблением, описаны, например, в литературе (см например, Weed Research 26, стр 441-445 (1986), или "The Pesticide Manual", 9-ое издание, The British Crop Protection Council, 1990/91, изд Брекнелл, Англия и указанной там литературе) В качестве широкоизвестных гербицидов, которые можно комбинировать с соединениями формулы (I) можно назвать, например, следующие активные вещества (примечание для соединений дали или название согласно данным Междунапродной органицации для стандартизации (МСО) или химическое название, в случае необходимости, вместе с обычным кодом) ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, АКН 7088, те [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифтор-метил)фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]амино]-окси]-уксусная кислота и ее сложный метиловый эфир, алахлор, аллоксидим, аметрин, амидо-сульфурон, амитрол, AMS, т е сульфамат аммония, анилофос, асулам, атразин, азипротрин, барбан, В AS 516 Н, т е 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1бензоксазин-4-он, беназолин, бенфлуралин, бенфурезате, бенсульфурон-метил, бенсулиды, бента-зоны, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп 41 этил, бензтиазурон, биалафос, бифенокс, бромацил, бромобугиде, бромофеноксим, бромоксинил, бромурон, буми-нафос, бусоксиноне, бугахлор, бугамифос, бутенахлор, бутидазоле, бутралин, бушлате, карбетамиде, с DAA, т е 2-xnop-N, N-ди2-пропенилацетамид, CDEC, т е сложный 2хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты, CGA 184927, т е 2-[4-[(5-хлор-3-фтор-2пиридинил)-окси]-фенокси]-пропановая кислота и ее сложный 2-пропиниловый эфир, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп-бутил, пирифенопбутил, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфлурекол-метил, хлоридазон, хлоримурон этил, хлорнитрофен, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, цинметилин, циносульфурон, клетодим, кломацоне, кломепроп, клопроксидим, клопиралид, цианазине, циклоате, циклоксидим, циклурон, циперкват, ципразине, ципразоле, 2,4-DB, далапон, десмедифам, десметрин, ди-аллате, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, диклофопметил, диэтатил, дифеноксурон, дифенцокват, дифлуфеникан, димефурон, диметахлор, диметаметрин, диметазоне, кломазон.диметипин, диметрасульфурон, циносульфурон, динитрамине, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитиопир, диурон, DNOC, эглиназинеэтил, EL 177, т е 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-1Чметил-ЗН-пиразол-4-карбоксамид, эндоталь, ЕРТС, эспрокарб, этальфлуралин, этаметсульфурон-метил, этидимурон, этиозин, этофумезате, F5231, т е ІЧ-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)4,5-дигидро-5-оксо-1 Н-тетразол-1 -ил]-фенил]этансульфонамид, F6285, те 1-[5— (Nметилсульфонил )-амино-2,4-дихлорфенил]-3метил-4-дифторметил-1,2,4-триазол-5-он, фенопроп, феноксан, с кломазон, феноксапроп-этил, фенурон, флампроп-метил, флазасульфурон, флуазифоп и его производные сложных эфиров, флухлоралин, флуметсулам, N-[2,6дифторфенил]-5-метил—(1,2,4)-триазол[1,5а]пиримидин-2-сульфонамид, флуметурон, флумипропин, флуородифен, флуороглицофенэтил, флуридоне, флурохлоридоне, флуроксипир, флуртамоне, фомесафен, фосамине, фурилоксифен, глуфозинате, глифозате, халозатен, галоксифоп и его производные сложных эфиров, гексазиноне, Hw 52, т е N-(2,3- дихлорфенил)-4(этоксиметокси)-бензамид, имазаметабенц-метил, имазапир, имазаквин, имазетаметапир, имазетапир, имазосульфурон, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксапирифоп, карбугилате, лактофен, ленацил, линурон, МСРА, МСРВ, мекопроп, мефенацет, мефлуидид, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метам, метазоле, метоксифеноне, метилдимрон, метобромурон, метолахлор, метоксурон, метрибузин, метсульфурон-метил, МН, молинате, моналиде, дигидросульфат монокарбамиде, монолинурон, монурон, МТ 128, т е 6хлор^-(2-хлор-2-пропенил)-5-метил-^фенил-3пиридазинамин, МТ 5950, т е N-[3-xnop-4-(1метилэтил)-фенил]-2-метилпен-танамид, напроанилиде, напропамиде, напталам, NC 310, т е 4(2,4-дихлорбензоил)-1 -метил-5 49795 42 бензилоксипиразол, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, орбенкарб, аризалин, оксадиазон, оксифлуорфен, паракват, пебулате, пендиметалин, перфл-идоне, фенмедифам, фенизофам, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, пирибутикарб, пирифеноп-бутил, претилахлор, примисульфурон-метил, проциазине, продиамине, профлуралин, проглиназине-этил, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп и его производные сложных эфиров, пропазине, профам, пропизамиде, просульфалин, просульфокарб, принахлор, пиразолинате, пиразон, пиразосулъфурон-этил, пиразоксифен, пиридите, квинклорак, квинмерак, квинофоп и его производные сложных эфиров, квизалофоп и его производные сложных эфиров, квизалофоп-этил, квизалофоп-п-тефурил, ренридурон, димрон, S 275, т е 2[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7тетрагидро-2Н-индазол, S 482, т е 2-[7-фтор-3,4дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-2Н-1,4бензоксазин-6-ил]-4,5,6,7-тетрагидро-1Низоиндол-1,3(2Н)-дион, секбуметон, сетоксидим, зидурон, зимазине, зиметрин, SN 106279, т е 2[[7-[2-хлор-4-(трифтор-метил)-фенокси]-2нафталенил]-окси]-пропановая кислота и ее сложный метиловый эфир, сульфометурон-метил, сульфазурон, флазасульфурон, ТСА, тебугам, тебутиурон, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербугилазине, тербугрин, TFH 450, т е ^^диметил-3-[(2-этил-6-метилфенил)сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид, тиазафлурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, три-аллате, триасульфурон, триазофенамиде, трибенурон-метил, триклопир, тридифане, триэтазине, трифлуралин, триметурон, вернолате, WL 110547, т е 5фенокси-1-[3-(трифторметил)-фенил]-1Нтетразол Перед применением вышеуказанные препараты, например, смачивающиеся порошки, эмульгируемые концентраты, дисперсии и диспергируемые в воде грануляты, можно разбавлять водой известными приемами, например, и получаемые при этом рабочие препараты наносят на растения, части растений или на почву, на которой растут растения, или на посевной материал Пылевидные препараты, наносимые на почву грануляты или разбавляемые грануляты, а также разбрызгиваемые растворы до применения обычно не разбавляют дальнейшими инертными веществами Необходимый расход соединений формулы (I) зависит от внешних условий, таких, как, например, температура, влажность и вид применяемого гербицида Он может колебаться в широких пределах, например от 0,01 до 10,0кг/га или больше активного вещества, однако предпочтительно он составляет 0,005-5кг/га А Химические примеры а) Сложный метиловый эфир 2-хлор-Знитробензойной кислоты 25,50г (0,127моль) 2-хлор-З-нитробензойной кислоты раствордят в 50мл метанола и смешивают с Змл концентрированной серной кислоты Реакционную смесь нагревают до кипения в течение 43 49795 4 часов После добавления 10мл сложного триметилового эфира ортоуксусной кислоты смесь далее кипятят в течение двух часов После охлаждения до температуры 0°С и отсасывания твердого вещества получают 26,4г (96%) бесцветного сложного метилового эфира 2хлор-3-нитробензойной кислоты с точкой плавления 68-70°С б) Сложный метиловый эфир 2бензилмеркапто-3-нитробензойной кислоты К смеси 50,Ог (0,23моль) сложного метилового эфира 2-хлор-З-нитробензойной кислоты и 28,81 г (0,23моль) бензилмеркаптана в 200мл метанола прикалывают раствор 26,Ог (0,23моль) трет бутилата калия в 400мл метанола После 6часового перемешивания при комнатной температуре и стояния в течение дальнейших 15 часов реакционную смесь сгущают Остаток смешивают с этилацетатом и последовательно промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой и насыщенным раствором хлористого натрия После высушивания над сульфатом магния раствор сгущают при пониженном давлении Желтоватый маслянистый остаток (68,5г, 97% от теории) используют без дальнейшей очистки на следующей стадии в) Сложный метиловый эфир З-амино-2бензилмеркапто-бензойной кислоты К смеси 68,Ог (0,22моль) сложного метилового эфира 2-бензилмеркапто-З-нитробензойной кислоты, 215мл ледяной уксусной кислоты и 480мл воды порциями добавляют 69,9г порошкового железа Затем реакционную смесь перемешивают при температуре 50-60°С в течение трех часов После отделения твердого вещества путем фильтрации маточный раствор промывают водой и солевым раствором и затем сушат над сульфатом магния После сгущения раствора при пониженном давлении получают 47,1 г желтого масла (77%), 1 Н-ЯМР (CDCI3l 80Мгц) 5 = 3,8 (с, ЗН, ОСН3) 3,9 (с, 2Н, БСИэфен), 5,9 (с, 2Н, NH 2 ),6,6-7,3(M 8H, Нарон) г) Сложный метиловый эфир 2бензилмеркапто-3-формиламино-бензойной кислоты При температуре 0°С к 48,6г (0,476моль) ангидрида уксусной кислоты прикапывают 27,Ог (0,586моль) муравьиной кислоты После 2часового перемешивания при температуре 5060°С смесь охлаждают до темпепратуры 0°С и смешивают с раствором 50,Ог (0,183моль) сложного метилового эфира З-амино-2-бензилмеркаптобензойной кислоты в 150мл тетрагидрофурана Затем реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов Смесь сгущают при пониженном давлении (60°С, 0,1торр) Получаемый маслянистый остаток (61,77г) используют на следующей стадии без дальнейшей очистки д) Сложный метиловый эфир 2бензилмеркапто-3-метиламино-бензойной кислоты К раствору 61,5г сложного метилового эфира 2-бензилмеркапто-З-формил-аминобензойной ки 44 слоты (см стадию г) в 100мл хлороформа прикапывают при температуре 0°С 20мл борандиметилсульфоксида Затем нагревают до температуры 60°С в течение 2 часов, добавляют дальнейшие 20мл борандиметилсульфида и смесь перемешивают при той же температуре в течение 2,5 часов Затем прикапывают при температуре 0°С 30мл метанола Смесь переводят на делительную воронку, промывают водой и солевым раствором и затем сушат над сульфатом магния После отгонки летучих компонентов получают 54,60г сложного метилового эфира 2-бензилмеркапто-Зметиламино-бензойной кислоты в виде желтоватого масла 1 Н-ЯМР (CDCI3, 80 Мгц) 5 = 2,6 (д, ЗН, NHСНз), 3,8 (с, ЗН, ОСНз), 3,9 (с, 2Н, ЗСН2фен), 5,2 (с, шир, 1Н, NH-мет), 6,5 (д, 1Н, НарОм), 6,8 (д, 1Р, Наром), 7,0-7,4 (М, 6Н, Наром) е) Сложный метиловый эфир 2бензилмеркапто-3-{І\І-метоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты К суспензии 15,0г (0,052моль) сложного метилового эфира 2-бензилмеркапто-З-метиламинобензойной кислоты и 5,88г (0,07моль) гидрокарбоната натрия в 100мл ацетонитрила прикапывают 4,6мл сложного метилового эфира хлормуравьиной кислоты По истечении 5 часов отгоняют летучие компоненты (15торр, 40°С) Остаток смешивают с этилацетатом и последовательно промывают 1-н соляной кислотой и водой После высушивания органической фазы над сульфатом магния растворитель отгоняют Сложный метиловый эфир 2-бензилмеркапто-3-(І\Іметоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты получают в качестве желтоватого масла (14,8г), 1 Н-ЯМР (CDCI3, 80Мгц) 5 = 3,0 (с, ЗН, N-CH3), 3,6 (с, ЗН, О-СНз) 3,9 (с, 5Н, ОСН3 и БСНзфен), 7,1-7,6 (М, Наром) ж) Сложный метиловый эфир 2хлорсульфонил-3-(І\І-метоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты В смесь 8,Юг сложного метилового эфира 2бензилмеркапто-3-(І\Іметоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты в 50мл хлористого метилена и 150мл раствора первичного фосфата калия и вторичного фосфата динатрия (продукт фирмы Ридель-де Хеэн АГ, рН = 7) при температурах 0°С-5°С вводят хлор По истечении 30 минут через реакционную аппаратуру пропускают аргон для удаления избыточного хлора После разделения фаз органическую фазу сушат над сульфатом магния и затем сгущают при пониженном давлении Путем кристаллизации из смеси этилацетата и гексана получают 4,5г сложного метилового эфира 2-хлорсульфонил-3-(ІЧметоксикарбонил-метиламино)-бензойной кислоты Точка плавления составляет 102-105°С з) 1\1-[(4-демитиламино-6-трифторэтокситриазин-2-ил)-аминокарбонил]-2метоксикарбонил-6-(І\І-метоксикарбонилметиламино)-бензосульфонамид (см таблицу 1, пример 24) К суспензии 0,25г (0,0038моль) цианата натрия, 0,6мл пиридина и 12мл ацетони-трила последовательно добавляют при комнатной темпе 45 49795 ратуре 0,71 г (О.ООЗмоль) 2-амино-4диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-триазина и 1,0г (О.ООЗмоль) сложного метилового эфира 2хлорсульфонил-3-(Ы—метоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты После перемешивания при комнатной температуре в течение 3,5 часов реакционную смесь выливают на ледяную воду Для очистки продукта реакции осадившуюся сульфонилмочевину размешивают в небольшом количестве метанола, отделяют посредством фильтрации и сушат Сульфонилмочевину получают в качестве бесцветного твердого вещества (0,75г), точка плавления составляет 125126°С и) І\І-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-6-{І\Іметоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамид (см таблицу 1, пример 13) К суспензии 0,61г цианата натрия, 0,8мл пиримидина и 18мл ацетонитрила последовательно добавляют при комнатной температуре 0,54г 2амино-4,6-димет-ксипиримидина и 1,50г сложного метилового эфира 2-хлорсульфонил-3-(Ы—метоксикарбонилметиламино)-бензойной кислоты После перемешивания при комнатной температуре в течение 3,5 часов реакционную смесь выливают на ледяную воду Для очистки продукта реакции осадившуюся сульфонилмочевину размешивают в малом количестве метанола, отделяют путем фильтрования и сушат Получаемый таким образом І\І-[(4,6-диметоксипиримидин2-ил)-аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-6-(І\Іметоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамид имеется в качестве бесцветного твердого вещества (1,35г) Точка плавления составляет 150-154°С к) І\І-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-2—метоксикарбонил-4Nметоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамид (см таблицу 2, пример 80) К смеси 0,87г 2-метоксикарбонил-4-(Ы— метоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамида и 0,90г 4,6-диметокси-2феноксикарбониламино—пиримидина в 10мл ацетонитрила прикапывают при температуре 0°С 0,6мл 1,8-диазабицикло[5 4 0]-ундец-7-ена Затем реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 6 часов После отгонки растворителя остаток смешивают с водой и промывают диэтиловым эфиром После подкисления 46 водной фазы концентрированной соляной кислотой (рН = 1) осадившуюся сульфонилмочевину размешивают в малом количестве метанола После отделения бесцветного твердого вещества посредством фильтрации и высушивания получают 1,18г І\І-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]—2-метоксикарбонил-4-(І\Іметоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамида Точка плавления составляет 184-186°С (разл ) Данную стадию повторяют с той разницей, что используют 31,8г бензолсульфонамида, 58,Ог пиримидина, 150мл ацетонитрила и 39,4мл 1,8-диазабицикло[5 4 0]-ундец-7-ена После реакции при комнатной температуре в течение 4 часов и переработки реакционной смеси получают 45,Ог продукта с точкой плавления 187189°С л) Натриевая соль N-[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)—аминокарбонил]-2метоксикарбонил-4-(І\І-метоксикарбонилметиламино)-бензолсульфонамида (см таблицу 4, пример 1) 0,53г І\І-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-4-(І\Іметоксикарбонил-метиламино)бензолсульфонамида размешивают в 50мл хлористого метилена и 30мл ацетонитрила, после чего смешивают с 1,1мл 1-н натрового щелока После перемешивания в течение 2 часов реакционный раствор сгущают при пониженном давлении (50°С, 0,1торр) Бесцветная соль (0,59г) выпадает в качестве бесцветного твердого вещества Точка плавления составляет 155-158°С При использовании 15, г замещенного бензолсульфонамида, 120 ацетонитрила в качестве единственного растворителя и 30мл 1-н натрового щелока получают 16,2г продукта сточкой плавления 166°С (разл ) Сведенные в следующих таблицах 1-4 соединения получают согласно или аналогично примерам з) - л) Используемые в нижеследующих таблицах условные сокращения Т пл = точка плавления Et = этил Me = метил Рг, пРг = н-пропил Рг = изопропил с Рг = циклопропил разл = разложение 47 49795 48 Таблиця 1 C0,R 5 j Q k N > -H Соед примеR1 ра № 11 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 1 10 1 11 1 12 1 13 H H H H H H H H H H H H H X Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H Me Y CO2Me CO2Me CO2Me CO2Et CO2Et CO2Et CO2Pr CONHEt CONHnPr COCH3 COCH3 COCH3 CO2Me OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me OMe Cl Me OMe OMe OMe OMe Cl Me OMe T пл [°С] CH CH N CH CH N CH CH CH CH CH N CH 1 14 H Me Me CO2Me OMe Cl CH 1 15 1 16 1 17 1 18 1 19 1 20 1 21 1 22 1 23 1 24 H H Me Me H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et CH2CF3 Me Me CO2Me CO2Me CO2Me CO2Me CONHEt CONHEt CO2Me CO2Me CO2CH2CH2CI C02Me Me OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NMe2 Me Me Me OMe OMe Cl OMe OMe OMe OCH2CF3 CH N N CH CH CH CH CH CH N 150-4 (разл) 145-9 разл ) 125-6 (разл ) Таблица 2 CO:R CO-N МЛ-^Z Соед примера № 21 22 23 24 25 26 27 28 29 R1 R° H Me H Me Me Me Me Me Me Me Me н н н н M e M e Н X Y Т пл (°С] COCH? OMe OMe CH COCH3 COCH3 COCH3 COCH3 COCH3 COCH3 COCH3 COEt OMe Me OMe OMe SMe OMe OMe OMe Cl Me Me OMe SMe OMe Me OMe CH CH N N N CH N CH 135-8 (разл) 49 50 49795 Продовження таблиці 2 Соед примера № R1 R5 210 211 212 213 214 215 Н Н M e M e M e M e M e M e 216 217 218 219 2 20 2 21 2 22 2 23 2 24 2 25 2 26 2 27 2 28 2 29 2 30 2 31 2 32 2 33 2 34 2 35 2 36 2 37 2 38 2 39 2 40 2 41 2 42 2 43 2 44 2 45 2 46 2 47 2 48 2 49 2 50 2 51 2 52 2 53 2 54 2 55 2 56 2 57 2 58 2 59 2 60 2 61 2 62 2 63 2 64 2 65 2 66 2 67 2 68 M e н н н M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e Et Et Et Et Et n Pr 'Pr Allyl CH2CCH CH2CH2CI M e M e M e M e M e н н н н Н н н н M e Н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н 4b X Y Z H H H H H H COEt COEt CO'Pr CO'Pr CO H CO H OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me OMe Cl Cl OMe CH N CH CH CH CH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H M e M e M e M e M e COCH=CH2 COC(CI)=CCI2 CO-cPr CO-cPr CO H co2Me co2Me co2Me co2Me co2Me CO2Et CO2Et CO2Et CO2nPr CO2nPr CO2nPr CO2'Pr CO2'Pr C 2 HC 2 I OC 2 HC C 2 HC 2 I OC 2 HC CONHEt CONHEt CONHnPr CONHnPr OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl OMe OMe Cl Me OMe Me OMe Cl Me Me OMe Cl Cl OMe OMe Cl Cl OMe OMe Cl Cl OMe OMe Cl Me OMe Cl Cl OMe Me OMe Cl Me OMe OMe Cl Me Cl OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me Me OMe CH CH CH CH CH CH CH N N N CH CH N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N CH CH CH CH N CH CH N CH CH CH N CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N CH 3b R R CONH-аллил CONH-аллил CO-NH-OMe CO-NH-OMe CO-NH-OMe CO-NMe-OMe CO-NMe-OMe SO2Me SO2Me SO2Me SO2CH2CI SO2CH2CI SO2CH2CI SO2NHMe CO2Me CO2Me CO2Me COMe COMe CO2Me CO2Me CO2Me CO2Me C02Me CHO CHO CHO COMe COMe T пл (°С] 205-6 (разл) 52 49795 51 Продовження таблиці 2 Соед примера № 2 69 2 70 2 71 2 72 2 73 2 74 2 75 2 76 2 77 2 78 2 79 2 80 R1 X Т пл (°С] Y Н Me Me COMe OMe Cl CH Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me COEt COEt CO'Pr COCH2CI COCH2CI COCH2CI COCHCI2 COCF3 COCF3 CO2Me CO2Me OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl OMe OMe OMe Cl Me OMe OMe Cl Cl OMe CH CH CH CH CH N CH CH CH CH CH Me Me CO2Me OMe Me 2 81 2 82 2 83 2 84 Me Me H Me Me Me Me Me Me CO2Me CO2Me CO2Me OMe OMe NMe2 2 85 2 86 2 87 2 88 2 89 2 90 2 91 2 92 H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CO2Et CO2Et CO2'Pr СО2-аллил CONHPr CONHPr CONHEt CONHEt OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Me OMe OCH2 CF3 Cl OMe OMe OMe OMe Cl Cl OMe 2 93 2 94 2 95 2 96 2 97 2 98 2 99 2 100 2 101 H H H H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CONHOMe CONHOMe CONMeOMe CONMeOMe CONMe2 CONMe2 CO2CH2CH2CI CO2CH2CH2CI CO2CH2CH2CI OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl OMe Cl Cl OMe OMe Cl Me 2 102 2 103 2 104 2 105 H H H H Me Me Me Me Et Et Et Et CO2Me CO2Me COCH3 COCH3 OMe OMe OMe OMe OMe Cl Cl OMe CH CH CH CH CH CH CH CH (разл ) CH CH CH CH CH CH CH CH N (разл) CH CH CH CH Me Et CHO OMe OMe CH Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me MeMe Me аллил CH2CCH 'Pr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr H Et CHO CO2Me CO2Me CO2Me CO2Me SO2Me SO2Me SO2Me SO2CH2CI SO2CH2CI SO2CH2CI SO2NHMe COCF3 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me Me Cl OMe OMe OMe CH CH CH CH CH CH CH N N CH CH CH CH СОСНз OMe OMe CH 2 106 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 2 120 Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Me n Pr 181-3 (разл) 187-9 (разл ) 177 (разл) N CH N 160-3 171-2 153-6 (разл ) 112-4 (разл ) 122-5 (разл) 110-2 49795 53 54 Продовження таблиці 2 Соед примера № R1 2 121 Н Me n Pr 2 122 Н Me 2 123 Н 2 124 2119 Т пл (°С] X Y CHO OMe OMe CH Me CSNHMe OMe OMe CH Me Me SO2Me OMe OMe CH Н Me n Pr COOMe OMe OMe CH Н Me Me COOMe OMe OMe N (разл) 177 (разл ) 160-3 (разл) 159-61 (разл) 133-6 (разл) 165 (разл) Таблица 3 $02N H-CO-N Соед примера № 31 32 33 34 35 36 37 38 39 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 3 20 3 21 3 22 3 23 3 24 3 25 3 26 3 27 3 28 3 29 3 30 3 31 3 32 3 33 R1 Н Н н н н н н н н M e н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н R5 M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e M e 3b H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R 4b CO H CO H CO H R СОСНз СОСНз СОСНз СОСНз СОСНз СОСНз СОСНз COCH2CI СОСН2СІ СОСН2СІ соснсь соснсь соснсь COCF3 СО-'Рг СО-'Рг СО-сРг СО-сРг СО2Ме СО2Ме СО2Ме CO2Et CO2Et CO2Et CO2Et CO2CH2CH2CI CO2CH2CH2CI COHNEt CONHEt CONMe2 X Y z OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe SMe NMe2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe NMe2 OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me OMe OMe Cl Me SMe OCH2CF3 Me Me Cl OMe Me Cl OMe OMe Cl OMe Cl OMe OMe Me OCH2CF3 Me OCH2CF3 Cl OMe Cl OMe OMe Cl OMe CH CH N N CH CH N N N N N CH CH N CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N CH CH N CH CH CH CH T пл [°С] 55 49795 56 Продовження таблиці З Соед примера № г-,1 3 34 Н Me H 3 35 Н Me H со N/ 3 36 Н Me H CO-N/ 3 37 3 38 3 39 3 40 3 41 3 42 3 43 3 44 3 45 3 46 3 47 3 48 3 49 3 50 3 51 3 52 3 53 3 54 3 55 3 56 3 57 3 58 3 59 3 60 3 61 3 62 3 63 3 64 3 65 3 66 3 67 3 68 3 69 3 70 3 71 3 72 3 73 3 74 3 75 3 76 3 77 3 78 3 79 3 80 3 81 3 82 3 83 3 84 3 85 3 86 3 87 Н Н Me Me Me Me H H Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Et Et Et Et Et Et Et Et Et n Pr n Pr н н н н н н н н н Me Me Me Me Me Me Me H H H H H ч H H H H H H Т пл [°С] X Y OMe OMe CH У> OMe OMe CH \ OMe OMe CH OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Me OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe OMe Cl OMe OMe Cl OMe Cl Me OMe Me Cl Cl OMe OMe OMe OMe OMe Cl Me Me OMe Ci OMe Cl OMe Cl Cl OMe OMe Cl OMe OMe Cl Me OMe Me Me OMe OMe Cl Cl OMe OMe Cl OMe Cl OMe OMe OMe OMe CH CH CH CH CH CH CH CH N CH N CH CH CH CH CH CH CH CH 0 CON(Me)OMe CO-NH-OMe CO 2 Me CO 2 Me СО-СНз СО-СНз CHO CHO CHO соснз СО-СНз СО-СНз COCF 3 COCF 3 COCHCb СО- с Рг СОСН 2 СІ СО 2 Ме СО 2 Ме СО 2 Ме СО 2 Ме CO 2 Et CO 2 Et CO 2 'Pr СО2СН2СН2СІ СО2СН2СН2СІ CONMe 2 CONHEt CONHEt CONHOMe CONHOMe CONMeOMe COCH3 COCH3 COCH3 CHO CHO CO 2 Me CO 2 Me CHO CHO COCH3 COCH3 CO 2 Me CO 2 Me CONMe 2 CONMe 2 CO-NMe-OMe CO-NH-OMe CHO COCH3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N CH N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 57 49795 58 Продовження таблиці З Соед примера № i R 4 X Y CO2Me OMe OMe CH R D T пл [°С] 3 88 H Me npr 3 89 H Me Me OMe OMe CH 3 90 Н Me Me OMe OMe CH 3 91 Н Me Me OMe OMe CH Таблица 4 C02R5 I S O 2 -N CO-NR1 М R 3 b R 4 b h1 3b 4b CO2Me м N a X O e M Y O e M z C H Me Me CO2Me CO2Me К Na O e M O e M O e M Cl C H C H Me Me Me Me Me Me CO2Me CO2Me CO2Me К NH4 Na O e M O e M O e M Cl O e M M e C H C H N H H Me Me Me Me CHO CHO Na Na O e M O e M M e O e M N C H 49 410 411 412 413 414 H H H H H H Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CHO CHO СОСНз СОСНз СОСНз CO2Me К К К к N a N a O e M O e M O e M O e M O e M O e M O e M M e M e O e M O e M O e M C H N N C H C H N 415 H Me Me СОСНз N a O e M O e M C H 416 H Me Me CONHEt N a O e M O e M C H СоедиH R1 R5 H Me Me 42 43 H H Me Me 44 45 46 H H H 47 48 примера № 41 R R Б Примеры получения препаратов а) Пилевидныи препарат получают за счет того, что Ювес частей соединения формулы (I) смешивают с 90вес частями талька в качестве инертного вещества и получаемую смесь измельчают в ударной мельнице б) Легкодисперигируемый в воде, смачивающийся порошок получают за счет того, что 25вес частей соединения формулы (I) смешивают с 64вес частями содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, Ювес частями лигнинсульфокислого калия и 1вес частью на олеинлметилтауринокислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора и получаемую смесь Тпл [°С] 166 (разл ) 134-5 (разл) 170-3 (разл) 149-53 (разл) 169-73 (разл) 110-5 (разл) 160-3 (разл) измельчают в стержневой мельнице в) Легкодисперигируемый в воде дисперсионный концентрат получают за счет того, что 20вес частей соединения формулы (I) смешивают с бвес частями простого алкилфенолполигликолевого эфира (торговый продукт Triton X 207), Звес частями простого изотридеканолполигликолевого эфира (содержащего 8моль этиленоксида) и 71 вес частью парафинового минерального масла (с пределами кипения около 255 - свыше 277°С) и получаемую смесь измельчают в шаровой мельнице до величины частиц ниже 5 микрон г) Эмульгируемый концентрат получают из 15вес частей соединения формулы (I), 75вес 59 49795 частей циклогексанона в качестве растворителя и Ювес частей оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора д) Дисперигируемый в воде гранулят получают за счет того, что 75вес частей соединения формулы (I) смешивают с Ювес частями лигнинсульфокислого кальция, 5вес частями лаурилсульфата натрия и Звес частями каолина, получаемую смесь измельчают при помощи стержневой мельницы и порошок гранулируют в псевдоожиженном слое путем впрыскивания в него воды е) Дисперигируемый в воде гранулят получают также за счет того, что в коллоидной мельнице гомогенизуют и предварительно измельчают смесь 25вес частей соединения формулы (I), 5вес частей 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфокислого натрия, 2вес частей олеилметилтауринкислого натрия, 1вес части поливинилового спирта и 50вес частей воды Затем осуществляют помол до заданной величины частиц и получаемую суспензию распиливают и сушат в распылительной башне, снабженной одноканальним соплом В Биологические примеры 1 Действие на сорняки после их довсходовой обработки Семена или ризомные куски моно- и дикотильных сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовых горшках и затем на почву наносят покровный слой той же земли Имеющиеся в виде смачивающегося порошка или эмульсионного концентрата активные вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600-800г/га Получаемые при этом водные суспензии или эмульсии наносят на поверхность покровной почвы в различных дозах После обработки горшки размещают в теплице и оставляют стоять там в условиях роста сорняков Оптическую оценку повреждения растений осуществляют после всхода подопытных растений через 3-4 недели по сравнению с необработанными контрольными растениями Как показывают результаты опытов, предлагаемые соединения проявляют хорошую гербицидную активность в отношении широкого спектра сорных трав и растений Так, например, при расходе 0,3кг и меньше активного вещества на гектар соединения примеров 1 13, 1 14, 1 24, 2 1, 2 15, 2 69, 2,80, 2 81, 2 92, 2 101, 2 105, 2106, 2 119-2 125, 4 1,, 4 3, 4 6, 4 8, 4 14, 4 15 и 4 16, приведенных в таблицах 1-4, проявляют очень хорошую гербицидную активность в отношении таких сорных растений, как, например, Smapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellana media, Echmochloa cms—galh и Lohum multiflorum, которые подвергают довсходовой обработке 2 Действие на сорняки после их всходовой 60 обработки Семена или ризомные куски моно- и дикотильных сорняков вносят в песчаную глинистую почву в пластмассовых горшках и затем на почву наносят покровный слой той же земли Горшки размещают в теплице в условиях роста сорняков Через три недели после высева подопытные растения, находящиеся в стадии развития трех листьев, обрабатывают гербицидами Имеющиеся в качестве смачивающегося порошка или эмульсионного концентрата активные вещества разбавляют водой, взятой в количестве 600-800 л/га Получаемые при этом рабочие препараты наносят на зеленые части растений в различных дозах Через 3-4 недели выращивания подопытных растений в теплице в оптимальных условиях оптически определяют активность препаратов по сравнению с необработанными контрольными растениями И при послевсходовой обработке предлагаемые средства проявляют хорошую гербицидную активность в отношении широкого спектра важных с экономической точки зрения сорных трав и растений Так, например, при расходе 0,3кг и меньше активного вещества на гектар соединения примеров 1 13, 1 14, 1 24, 2 1, 2 15, 2 69, 2 80, 2 81, 2 92, 2 101, 2 105, 2106, 2 119-2 125, 4 1, 4 3, 4 6, 4 8, 414, 4 15 и 4 16, приведенных в таблицах 1-4, проявляют хорошую гербицидную активность в отношении сорных растений, таких, как, например, Smapis alba, Stellana media, Echmochloa crus—galh, Lohum multiflorum, Chrysanthemum segetum и Avena sativa 3 Переносимость гербицидов культурными растениями Для осуществления данных опытов семена ряда культурных и сорных растений высеивают в песчаную глинистую почву, которую покрывают слоем той же земли Часть горшков сразу обрабатывают согласно данным по п 1, а остальные горшки размещают в теплице до развития двух или трех настоящих листьев у растений и затем обрабатывают согласно данным по п 2, при этом предлагаемые соединения формулы (I) применяют в различных дозах Через 4-5 недель после обработки и пребывания в теплице оптически определяют, что как при довсходовой, так и послевсходовой обработке предлагаемые соединения не оказывают никакого отрицательного действия на двудольные культуры, такие, как, например, соя, хлопок, рапс, сахарная свекла и картофель, даже если их применяют в высоких дозах Кроме того, некоторые соединения также не оказывают никакого отрицательного действия на злаковые растения, как, например, ячмень, пшеницу, рожь, просу типа Sorghum, кукурузу или рис Таким образом соединения формулы (I) имеют высокую избирательность при борьбе с сорной растительностью в сельскохозяйственных культурах