Заміщені бензоїлпіразоли як гербіциди

1. Сполуки загальної формули (І) 2 (19) 1 3 75657 4 гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероциклілагалогеном алкілсульфоніл, що містить 1-6 атомів міно, групу -N = (гетероцикліл), гетероциклілалкіл, вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або ціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкілкарбоніл, гетероциклілалкіламіно, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл, що місза винятком усіх можливих таутомерних форм тять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільних сполук загальної формули (І) та можливих солей групах, діалкіламінокарбоніл, що містить 1-4 атоми сполук загальної формули (І). вуглецю в алкільних групах, відповідно, в разі не2. Сполуки формули (І) за п.1, які відрізняються обхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл, тим, що алкенілкарбоніл, алкініл або алкінілкарбоніл, що Q означає О (кисень), містять відповідно, до 6 атомів вуглецю, в разі R1 означає, в разі необхідності, заміщений ціано, необхідності, заміщений галогеном алкенілсульгалогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4фоніл, що містить до 6 атомів вуглецю, відповідно, алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або алкіл, що містить 1 - 6 атомів вуглецю, відповідно, С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл або в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2 - 6 вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необатомів вуглецю, або, в разі необхідності, заміщехідності, 1-3 атоми вуглецю в алкільній частині, ний ціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалабо відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, кіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, ціано, карбамоїлом, галогеном, С1-С4-алкілом, С1R2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси або С1-С4галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеналкокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, алкокси боніл, феніл-С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4або алкоксикарбоніл, що містять відповідно до 6 алкілсульфоніл, феніл-С1-С4-алкілкарбоніл або атомів вуглецю; в разі необхідності, заміщений фенілкарбоніл-С1-С4-алкіл, та галогеном алкілтіо, що містить 1-6 атомів вуглецю, Z означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксіаабо, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеміно, гідразино, ном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 відповідно заміщені ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4атомів вуглецю, алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4R3, R4 незалежно один від одного означають воалкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо або алдень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбакіламіно, що містять відповідно 1 - 6 атомів вуглемоїл, галоген, відповідно, в разі необхідності, зацю, С1-С4-алкілкарбоніл або С1-С4міщені галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілгалогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4сульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповіалкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом дно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, або алкоксіаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідраалкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або зино, алкоксикарбонілгідразино або алкілсульфодіалкіламіносульфоніл, що містять відповідно до 4 нілгідразино, що містять відповідно 1-6 атомів вугатомів вуглецю в алкільних групах, лецю в алкільних групах, N-алкілалкоксіаміно або R5 означає водень, відповідно, в разі необхідності, діалкілгідразино, що містять відповідно 1-4 атоми заміщені ціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, вуглецю в алкільних групах, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільалкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксіаміно, алкіних групах, відповідно, в разі необхідності, замінілокси або алкініламіно, що містять відповідно 2 щені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що 6 атомів вуглецю, містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в алкенільвідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, них або алкінільних групах, відповідно, в разі негалогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоалобхідності, заміщені ціано, галогеном або С1-С4кілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що місциклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси або циклоалтять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкількілалкіламіно, що містять відповідно 3 - 6 атомів них групах та, в разі необхідності, 1-4 атоми вугвуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідлецю в алкільній частині, відповідно, в разі ності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, необхідності, заміщені нітро, ціано, С1-С4-алкілом, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С3-С6галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4циклоалкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С1галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси або С1-С4галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом алкоксикарбонілом арил, арилкарбоніл, арилокси, або С1-С4-галогеналкілсульфонілом арил, арилтіо, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідраарилсульфініл, арилсульфоніл або арилалкіл, що зино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо або містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в ариарилалкіламіно, що містять відповідно 6 або 10 льних групах та, в разі необхідності, 1-4 атоми атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідвуглецю в алкільній частині, або групу -C(Q)-Z, ності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, Y означає водень, в разі необхідності, заміщений або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, карбамоїлом, галогеном, С1-С4-алкокси або ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С3-С6С1-С4-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 циклоалкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений алкокси, С1-С4-галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, С1 5 75657 6 С4-галогеналкілтіо або С1-С4-алкоксикарбонілом міно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетебутиламіно; диметиламіно або діетиламіно; відпороциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, відно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлогетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциром та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пенклілалкілтіо, гетероциклілалкіламіно або групу -N = теніл, етиніл, пропініл, бутиніл або пентиніл; (гетероцикліл), причому відповідно гетероциклільвідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, на група містить до 10 атомів вуглецю та додаткофтором, хлором, бромом, метилом або етилом во щонайменше один гетероатом, вибраний з ряду циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогеказот (щонайбільше 5 N-атомів), кисень (щонайбісил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклольше 2 O-атоми), сірка (щонайбільше 2 S-атоми), пентилметил або циклогексилметил; або відповідSO або SO2, а також, в разі необхідності, додатконо, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, во одну групу, вибрану з оксо (С=O), тіоксо (С=S), фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іміно (C=NH), ціаноіміно (C=N-CN), нітроіміно і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторме(C=N-NO2), а алкільна частина містить 1-4 атоми тилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифтовуглецю. рметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, 3. Сполуки формули (І) за п.1, які відрізняються фенілсульфініл, фенілсульфоніл, нафтил, фенілтим, що метил, фенілетил, нафтилметил або нафтилетил R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщеабо групу -C(Q)-Z. ні ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або іY означає водень; відповідно, в разі необхідності, пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, мезаміщені ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, тилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або іметокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбопропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилнілом, етоксикарбонілом, набо ісульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, впропоксикарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл; або тpeт.-бутил; відповідно, в разі необхідності, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором заміщені ціано, фтором, хлором або бромом прота/або хлором метилсульфоніл, етилсульфоніл, нпеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; або відповідабо і-пропілсульфоніл; відповідно, в разі необхідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, ності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, хлором, бромом, метилом або етилом циклопроетокси, н- або і-пропокси ацетил, пропіоніл, н- або піл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, нR2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, або і-пропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етифтор, хлор, бром; відповідно, в разі необхідності, ламінокарбоніл, н- або і-пропіламінокарбоніл; дизаміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етометиламінокарбоніл або діетиламінокарбоніл; відкси метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, повідно, в разі необхідності, заміщені ціано, н- або пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, фтором, хлором або бромомпропеніл, бутеніл, н- або і-пропоксикарбоніл; відповідно, в разі необпропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропініл, бутихідності, заміщені фтором та/або хлором метилтіо, ніл, пропінілкарбоніл або бутинілкарбоніл, відповіетилтіо, н- або і-пропілтіо; або відповідно, в разі дно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, хлором пропенілсульфоніл або бутенілсульфоніл; бромом, метилом або етилом циклопропіл, цикловідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, бутил, циклопентил або циклогексил, фтором, хлором, метилом або етилом циклопроR3, R4 незалежно один від одного означають вопіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклодень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбапропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентимоїл, фтор, хлор, бром, йод; відповідно, в разі нелкарбоніл, циклогексилкарбоніл, обхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентиетокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилметил або циклогексилметил; або відповідно, в лсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульразі необхідності, заміщені нітро, ціано, карбамоїфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або лом, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, триі-, в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н-або іфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульдифторметокси або трифторметокси феніл, феніфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, мелсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілетилсульфоніл, етилсульфоніл, набо ітил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл пропілсульфоніл; метиламіно, етиламіно, н- або іабо фенілкарбонілметил, пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, димеZ означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксіатиламіно, діетиламіно, диметиламінокарбоніл, міно, гідразино, діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл або відповідно заміщені ціано, метокси, етокси, н- або діетиламіносульфоніл, пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меR5 означає водень; відповідно, в разі необхідності, тилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або лзаміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилетокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або ісульфонілом метил, етил, н- або л-пропіл, н-, і-, впропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метокпентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, вси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ібутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульв- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, нфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, меабо і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, тилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіне, етила 7 75657 8 відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксофтором, хлором, метокси, етокси, н- або іланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметипропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меламіно, тієніл, тієніламіно, тієнілметил, тієнілметитилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або іламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилдитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролісульфонілом метоксіаміно, етоксіаміно, н- або ідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, пропоксіаміно, н-, і-, в- або трет.-бутоксіаміно, меіндоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, тилгідразино, етилгідразино, набо іпіразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідапропілгідразино, н-; і-, в- або трет.-бутилгідразино; золініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, оксоіN-метилметоксіаміно або диметилгідразино, мідазолініл, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазовідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, ліл, дигідрооксазоліл (оксазолініл), хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, пентенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізокпропеніламіно, бутеніламіно, пентеніламіно, просазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2пенілоксіаміно, бутенілоксіаміно, пентенілоксіаміоксазин-2-іл, оксазолілметил, тіазоліл, дигідротіано, пропінілокси, бутинілокси, пентинілокси, пропізоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), ніламіно, бутиніламіно або пентиніламіно, тіазоліміно, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазовідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, лініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазофтором, хлором, бромом, метилом або етилом лідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогектіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолісил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопенніл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, тилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, цикдіоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дилобутиламіно, циклопентиламіно, тіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіциклогексиламіно, циклопропілгідразино, циклобуно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидитилгідразино, циклопентилгідразино, циклогексилніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1гідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопроморфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, пілметокси, циклобутилметокси, циклопентилмепіперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридинілатокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіміно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридино, циклобутилметиламіно, нілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідициклопентилметиламіно або циклогексилметиланілметил, піримідинілметокси. міно, 4. Сполуки загальної формули (І) за п.1, які відріз1 відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, няються тим, що R означає метил, етил, н- або іціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, пропіл, циклопропіл, циклопентил або циклогекн- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трисил, R2 означає водень; відповідно, в разі необхідфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, ності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокдифторметокси, трифторметокси, метоксикарбоніси метил, етил, метоксикарбоніл або лом, етоксикарбонілом, набо іетоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокзаміщені фтором та/або хлором метилтіо або етиси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, феніллтіо; або, в разі необхідності, заміщений фтором, гідразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтіо, нафхлором або метилом циклопропіл, тиламіно, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, R3, R4 означають незалежно один від одного вофенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілдень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, метиламіно, фенілетиламіно, нафтилметил, нафн- або і-пропіл, дифторметил, трифторметил, дихтилетил, нафтилметокси, нафтилетокси, нафтиллорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіметиламіно або нафтилетиламіно, ометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілабо відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, метил, метокси, етокси, дифторметокси, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфін- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, цикніл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфолопропілом, циклобутилом, циклопентилом, цикніл або диметиламіносульфоніл, логексилом, дифторметилом, трифторметилом, R5 означає водень; відповідно, в разі необхідності, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифтормезаміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етотилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, нкси метил, етил, н- або і-пропіл, н- або і-бутил; або і-пропокси, н-, і-, е- або трет.-бутокси, дифтометокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилрметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, нтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульабо і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, дифтофініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, рметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або іетоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом пропіламіно або диметиламіно; відповідно, в разі моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетенеобхідності, заміщені фтором та/або хлором пророциклілокси, гетероцикліламіно, групу пеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, в N=(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероцикліразі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором лалкокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фуабо метилом циклопропіл, циклобутил, циклопенрил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, фуритил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутиллметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, метил, циклопентилметил або циклогексилметил; тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетабо відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, рагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, 9 75657 10 н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, тритилметиламіно, циклопентилметиламіно або цикфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, логексилметиламіно, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенівідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, лтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілметил ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, або фенілетил; або групу -C(Q)-Z, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, триY означає водень; відповідно, в разі необхідності, фторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, заміщені ціано, фтором, метокси, етокси, метоксидифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонікарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; лом, етоксикарбонілом, набо івідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокта/або хлором метилсульфоніл або етилсульфоси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілніл; гідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілфтором, хлором, метокси або етокси ацетил, прометиламіно або фенілетиламіно, піоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилаабо відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, мінокарбоніл або етиламінокарбоніл; диметиламіціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, нокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, цикзаміщені фтором, хлором або бромом пропеніл, логексилом, дифторметилом, трифторметилом, пропенілкарбоніл, пропініл або пропінілкарбоніл; дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифтормевідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, тилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, нфтором, хлором або метилом циклопропілкарбоабо і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, ніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилциклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етокситилметил, циклопентилметил або циклогексилмекарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциктил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені лічний або біциклічний гетероцикліл, нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, гетероциклілокси, гетероцикліламіно, групу етилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифN=(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероцикліторметокси або трифторметокси феніл, фенілсулалкокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметирил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, фурилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або лметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, фенілкарбонілметил, та тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетZ означає аміно, ціаноаміно, гідразино, рагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, відповідно заміщені ціано, метокси, етокси, н- або тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоі-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, ланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиметилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або піроламіно, тієніл, тієніламіно, тієнілметил, тієнілметинілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, фонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролітрет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, диніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метиламіно, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, етиламіно, н- або і-пропіламіно, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідавідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, золініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2-оксофтором, хлором, метокси, етокси, н- або і1,3-діазациклопентил, оксазоліл, оксазолілметил, пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, медигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл тилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і(оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етил(ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолісульфонілом метоксіаміно, етоксіаміно, н- або ідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, тіазоліл, пропоксіаміно, метилгідразино, етилгідразино, нтіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагіабо і-пропілгідразино, н-, і-, е- або трет.дротіазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, оксотіазолібутилгідразино, М-метилметоксіаміно або диметидиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, лгідразино, тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолівідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором ніл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропенідіоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дилтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, протіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіпенілоксиаміно, бутенілоксіаміно, пропінілокси, но, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидибутинілокси, пропініламіно або бутиніламіно, ніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, фтором, хлором або метилом циклопропіл, цикломорфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, бутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокпіперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніласи, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексиміно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридилокси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, нілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідициклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентинілметил, піримідинілметокси. лгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілме5. Сполуки формули (І) за п.1, які відрізняються тил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклотим, що гексилметил, циклопропілметокси, Q означає О (кисень) або S (сірку), циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклоR1 означає метил, етил, н- або і-пропіл, гексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобуR2 означає водень, метил, етил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилтіо або етилтіо, 11 75657 12 R3, R4 означають незалежно один від одного вовідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, день, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихн- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трилорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, сульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбоніетокси, дифторметокси, трифторметокси, метиллом, етоксикарбонілом, набо ітіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метипропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, феноклсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносуси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілльфоніл, гідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, R5 означає водень, метил, етил, н- або і-пропіл, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфіметиламіно або фенілетиламіно, або ніл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метивідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, лсульфоніл або етилсульфоніл, відповідно, в разі ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, необхідності, заміщені фтором та/або хлором прон- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, цикпеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; або циклопролопропілом, циклобутилом, циклопентилом, цикпіл, логексилом, дифторметилом, трифторметилом, Y означає водень; відповідно, в разі необхідності, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифтормезаміщені ціано, фтором, метокси, етокси, метокситилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, нкарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилта/або хлором метилсульфоніл або етилсульфотіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксиніл; карбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциквідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, лічний або біциклічний гетероцикліл, фтором, хлором, метокси або етокси ацетил, прогетероциклілокси, гетероцикліламіно, гетероцикліпіоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилалалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалкімінокарбоніл або етиламінокарбоніл; диметиламіламіно з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, нокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, заміщені фтором, хлором або бромом пропеніл, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідпропенілкарбоніл, пропініл або пропінілкарбоніл; рофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідвідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, рофурилметокси, тетрагідрофурилметиламіно, фтором, хлором або метилом циклопропілкарбодіоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланілметокніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, си, діоксоланілметиламіно, тієніл, тієніламіно, тієциклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобунілметил, тієнілметиламіно, дитіоланіл, дитіоланітилметил, циклопентилметил або циклогексилмелметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, тил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, пінітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, роліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілоетилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифкси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, торметокси або трифторметокси феніл, фенілсуімідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2льфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметиоксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, оксазоліллсульфоніл, фенілметилкарбоніл або метил, дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідроофенілкарбонілметил, та ксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізокZ означає аміно, ціаноаміно, гідразино; метоксіасазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл міно, етоксіаміно, н- або і-пропоксіаміно, метилгід(ізоксазолідиніл), тіазоліл, тіазолілметил, дигідроразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, тіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиі-, вабо трет.-бутилгідразино; Nніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксометилметоксіаміно або диметилгідразино, триазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметита/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропеніламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, лтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, продитіанілметиламіно, триазоліламіно, піреридиніл, пенілоксіаміно, бутенілоксіаміно, пропінілокси, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіно, діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфтором, хлором або метилом циклопропіл, циклофолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, пентил, циклогексил, циклопропілокси, циклопенпіридинілокси, піридиніламіно, піридинілметил, тилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, цикпіридинілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, лопентиламіно, циклогексиламіно, піримідинілметил, піримідинілметокси. циклогексилгідразино, циклопропілметил, цикло6. Сполуки формули (І) за п.1, в яких Y означає пентилметил, циклогексилметил, циклопропілмеводень, а Q, R1, R2, R3, R4 R5 тa Z мають вказані в токси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, п.1 значення. 7. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що циклопропілметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, містить в собі щонайменше одну сполуку за одним з пп.1-5 та звичайні розчинники. 13 Винахід стосується нових заміщених бензоїлпіразолів, способу їх одержання та їх застосування як гербіцидів. Вже відомо, що певні заміщені бензоїлпіразоли, такі як сполуки N-[2,6-дихлор-3-[(5-гідрокси-1метил-1Н-піразол-4-іл)карбоніл]феніл]ацетамід, метиловий естер [2,6-дихлор-3-[(5-гідрокси-1метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]феніл]карбамідної кислоти, N'-[2,6-дихлор-3-[(5-гідрокси-1 -метил-1 Нпіразол-4-іл)карбоніл]феніл]-N,N-діетилкарбамід, метиловий естер [2-хлор-3-[(5-гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]-6-метилсульфонілфеніл]карбамідної кислоти, N'-[2-хлор-3-[(5-гідрокси-1 метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]-6метилсульфонілфеніл]-N,N-діетилкарбамід, N-[3[(1 -етил-5-гідрокси-1 Н-піразол-4-іл)-карбоніл]-2метил-6-метилсульфонілфеніл]ацетамід, N-[3-[(5гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]-2метил-6-метилсульфонілфеніл]пропанамід, N-[3[(5-гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4-іл)карбоніл]-2метил-6-метилсульфонілфеніл]ацетамід, N'-[2хлор-3-[(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4іл)карбоніл]-6-метилсульфонілфеніл]-N,N-діетилкарбамід, N-[3-[(5-гіброкси-1 -метил-1 Н-піразол-4іл)карбоніл]-2-метил-6-метилсульфонілфеніл]формамід, метиловий естер [3-[(5-гідрокси1-метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]-2-метил-6метилсульфонілфеніл]карбамідної кислоти, Ν-[2хлор-3-[(1 -етил-5-гідрокси-1 Н-піразол-4іл)карбоніл]-6-метилсульфонілфеніл]ацетамід, N[2-хлор-3-[(5-гідрокси-1-метил-1 Н-піразол-4іл)карбоніл]-6-метилсульфонілфеніл]ацетамід, N[3-[(5-пдрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]2-метил-6-метилсульфонілфеніл]-2,2,2трифторацетамід, Ν-[3-[(1-етил-5-гідрокси-1Нпіразол-4-іл)карбоніл]-2-метил-6метилсульфонілфеніл]-2,2,2-трифторацетамід, N[3-[(5-пдрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]2-метил-6-метилсульфонілфеніл]-Nметилформамід, метиловий естер N-[2-хлор-3-[(5пдрокси-1-метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл]-6метилсульфонілфеніл]-N-метилкарбамідної кислоти, N-[2-хлор-3-[(5-пдрокси-1-метил-1Н-піразол-41л)карбоніл]-6-метилсульфонтфеніл]N,N'-діетилN-метилкарбамід та метиловий естер N-[2,6дихлор-3-[(5-гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4іл)карбоніл]феніл]-N-метилкарбамідної кислоти [див. JP-A-11292849 - цитовані у Chem. Abstracts 131:286507], проявляють гербіцидні властивості [див. також ЕР-А-352543, US-A-5846907, WO-A96/26206, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/46530, WO-A98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-А99/07697, WO-A-99/10328, WO-A-00/58306]. Хоча ефективність цих сполук не в усіх випадках є задовільною. Були описані нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І), 75657 14 в якій Q означає О (кисень) або S (сірка) steht, R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщеними алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, 2 R означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкоксикарбоніл або циклоалкіл, R3, R4 незалежно один від одного означають водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл, R5 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилалкіл, або групу -C(Q)-Z, Υ означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілсульфоніл, алкенілкарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкіл, феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілалкіл, фенілалкілсульфоніл, фенілалкілкарбоніл або фенілкарбонілалкіл, а Ζ означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, відповідно заміщений ціано, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкоксиаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино, алкілсульфонілгідразино, Nалкілалкоксиаміно, діалкілгідразино, алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксиаміно, алкінілокси, алкініламіно, циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкіламіно, арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкіламіно, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, групу -N=(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, - включаючи всі можливі таутомерні форми сполук загальної формули (І) та можливі солі сполук загальної формули (І). Переважні значення згаданих вище та нижче залишків або груп наведені нижче. Q означає переважно О. R1 означає переважно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4алкілсульфонілом алкіл, що містить 1-6 атоми вуглецю; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю; або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С1С4-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуг 15 75657 16 лецю. заміщений нітро, ціано, карбамоїлом, галогеном, R2 означає переважно водень, ціано, карбамоС1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4алкокси їл, тіокарбамоїл, галоген; відповідно, в разі необабо С1-С4-галогеналкокси феніл, фенілсульфоніл, хідності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4фенілкарбоніл, феніл-С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4алкокси алкіл, алкокси або алкоксикарбоніл, що алкілсульфоніл, феніл-С1-С4-алкілкарбоніл або містять відповідно до 6 атомів вуглецю; в разі нефенілкарбоніл-С1-С4-алкіл. обхідності, заміщений галогеном алкілтіо, що місΖ означає перебажно аміно, ціаноаміно, нітротить 1-6 атомів вуглецю; або, в разі необхідності, аміно, гідроксиаміно, гідразино, відповідно замізаміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом щений ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю. алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом R3, R4 означають переважно незалежно один алкіл, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, що містять від одного водень, нітро, ціано, карбокси, карбамовідповідно 1-6 атомів вуглецю; С1-С4-алкілкарбоніл їл, тіокарбамоїл, галоген; відповідно, в разі необабо С1-С4-алкоксикарбоніл, хідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкокси, С1відповідно, в разі необхідності, заміщений ціаС4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4но, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілалкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом сульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповіалкоксиаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідрадно до 4 атомів вуглецю у алкільних групах; або зино, алкоксикарбонілгідразино або алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або алкілсульфонілгідразино, що містять відповіддіалкіламіносульфоніл, що містять відповідно до 4 но 1-6 атомів вуглецю в алкільних групах; Nатомів вуглецю в алкільних групах. алкілалкоксиаміно або діалкілгідразино, що місR5 означає переважно водень; відповідно, в тять відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або групах, С1-С4-алкокси алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульвідповідно, в разі необхідності, заміщений гафініл, алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 логеном алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксиаатомів вуглецю в алкільних групах; відповідно, в міно, алкінілокси або алкініламіно, що містять відразі необхідності, заміщений ціано або галогеном повідно 2-6 атомів вуглецю, алкеніл або алкініл, що містять відповідно 3-6 атовідповідно, в разі необхідності, заміщений ціамів вуглецю в алкенільних або алкінільних групах; но, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циквідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, лоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразигалогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл або цикно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси або лоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів циклоалкілалкіламіно, що містять відповідно 3-6 вуглецю у циклоалкільних групах та, в разі необатомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі хідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині; необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частивідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ні, ціано, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4відповідно, в разі необхідності, заміщений ніталкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1ро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С3-С6С4-галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4циклоалкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом алкокси, С1-С4-галогеналкокси або С1-С4або С1-С4-галогеналкілсульфонілом арил, арилтіо, алкоксикарбонілом арил, арилкарбоніл, арилокси, арилсульфініл, арилсульфоніл або арилалкіл, щ арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідрамістять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в аризино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо або льних групах та, в разі необхідності, 1-4 атомів арилалкіламіно, що містять відповідно 6 або 10 вуглецю в алкільній частині; або групу -C(Q)-Z. атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідΥ означає переважно водень; в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, ності, заміщений ціано, карбамоїлом, галогеном, або відповідно, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкокси або С1-С4-алкоксикарбонілом алкіл, нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С3-С6що містить 1-6 атомів вуглецю; в разі необхідності, циклоалкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4заміщений галогеном алкілсульфоніл, що містить алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С11-6 атомів вуглецю; відповідно, в разі необхідності, С4-галогеналкілтіо або С1-С4-алкоксикарбонілом заміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкокси моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетеалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокароциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, рбоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в групу -N=(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетеалкільних групах; діалкіламінокарбоніл, що містить роциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетеро1-4 атоми вуглецю в алкільних групах; відповідно, циклілалкіламіно, причому гетероциклільна група в разі необхідності, заміщений ціано або галогемістить відповідно до 10 атомів вуглецю та додатном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкініл або алкінілково щонайменше один гетеро атом, вибраний з карбоніл, що містять відповідно до 6 атомів вуглеряду азот (щонайбільше 5 N-атомів), кисень (щоцю; в разі необхідності, заміщений галогеном найбільше 2 О-атоми), сірка (щонайбільше 2 Sалкенілсульфоніл, що містить до 6 атомів вуглецю; атоми), SO або SO2, а також, в разі необхідності, відповідно в разі необхідності, заміщений ціано, додатково групу, вибрану з оксо (С=О), тіоксо галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоал(C=S), іміно (С=NH), ціаноіміно (C=N-CN), нітроімікілкарбоніл або циклоалкілалкіл, що містять відпоно (C=N-NO2), та причому алкільна частина місвідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільних групах тить 1-4 атоми вуглецю. та, в разі необхідності, 1-3 атоми вуглецю в алкіR1 означає особливо переважно відповідно, в льній частині; або відповідно, в разі необхідності, разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хло 17 75657 18 ром, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, нафтилметил або нафтилетил або групу -C(Q)-Z. етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етиΥ означає особливо переважно водень; відполсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, метилвідно, в разі необхідності, заміщений ціано, карбасульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, нмоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або іабо і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; відповідно, в пропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлон- або і-пропоксикарбонілом метил, етил, н- або іром або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або пропіл; відповідно, в разі необхідності, заміщений бутиніл; або відповідно, в разі необхідності, заміфтором та/або хлором метилсульфоніл, етилсущений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом льфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; відповідно, в або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлоабо циклогексил. ром, метокси, етокси, н- або і-пропокси ацетил, R2 означає особливо перважно водень, ціано, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етокарбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; відпоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метиламівідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтонокарбоніл, етиламінокарбоніл, набо іром, хлором, метокси або етокси метил, етил, нпропіламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл або або і-пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, діетиламінокарбоніл; відповідно, в разі необхіднометоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або істі, заміщений ціано, фтором, хлором або бромом пропоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, пропеніл, бутеніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарзаміщений фтором та/або хлором метилтіо, етилбоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл або бутіо, н- або і-пропілтіо; або відповідно, в разі необтинілкарбоніл, відповідно, в разі необхідності, західності, заміщений ціано, фтором, хлором, броміщений фтором та/або хлором мом, метилом або етилом циклопропіл, пропенілсульфоніл або бутенілсульфоніл; відповіциклобутил, циклопентил або циклогексил. дно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, R3, R4 означають особливо переважно незахлором, метилом або етилом циклопропіл, циклолежно один від одного водень, нітро, ціано, карбобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкаркси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, боніл, циклобутил карбоніл, циклопентилкарбоніл, йод; відповідно, в разі необхідності, заміщений циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобуфтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтилметил, циклопентилметил або циклогексилметіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсутил; або відповідно, в разі необхідності, заміщений льфонілом або етилсульфонілом метил, етил, ннітро, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, броабо і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етомом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, вкси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, нтрифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкаабо і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульрбоніл, фенілметил, фенілетил, фенілметилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; метиламіно, етифоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілмеламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет,тил. бутиламіно, диметиламіно, діетиламіне диметиΖ означає особливо переважно аміно, ціаноаламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, диметиламіміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, носульфоніл або діетиламіносульфоніл. відповідно заміщений ціано, метокси, етокси, R5 особливо переважно означає водень; відн- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, нфтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або або і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, ітрет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метокси, , в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, меетокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.токси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульв- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, нфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або івідповідно, в разі необхідності, заміщений ціапропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно; димено, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ітиламіно або діетиламіно; відповідно, в разі необпропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, мехідності, заміщений фтором, хлором та/або бротилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або імом етеніл, пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилпропініл, бутиніл або пентиніл; відповідно, в разі сульфонілом метоксиаміно, етоксиаміно, н- або інеобхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, пропоксиаміно, н-, і-, в- або трет.-бутоксиаміно, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклометилгідразино, етилгідразино, набо ібутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілмепропілгідразино, н-, і-, в- або трет.-бутилгідразино; тил, циклобутил метил, циклопентилметил або N-метилметоксиаміно або диметилгідразино, циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідвідповідно, в разі необхідності, заміщений ності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бубромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, тенілокси, пентенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, пентенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пентеніетокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або ламіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пентрифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, тенілоксиаміно, пропінілокси, бутинілокси, пентифенілсульфоніл, нафтил, фенілметил, фенілетил, нілокси, пропініламіно, бутиніламіно або 19 75657 20 пентиніламіно, золідиніл), тіазоліміно, тіазолілметил, дигідротіавідповідно, в разі необхідності, заміщений ціазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), но, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіациклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогекзоліламіно, тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопенсотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксатилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, цикнілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, лобутиламіно, циклопентиламіно, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіциклогексиламіно, циклопропілгідразино, циклобуно, триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, тилгідразино, циклопентилгідразино, циклогексилоксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2гідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3циклопентилметил, циклогексилметил, циклопродіазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, пілметокси, циклобутилметокси, циклопентилмеморфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинітокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридино, циклобутилметиламіно, нілметил, піридинілметокси, піримідиніл, піримідициклопентилметиламіно або циклогексилметиланілокси, піриміднілметил, піримідинілметокси. міно, R1 означає найбільш переважно метил, етил, відповідно, в разі необхідності, заміщений нітн- або і-пропіл, циклопропіл, циклопентил або цикро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилогексил. лом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, R2 означає найбільш переважно водень; відтрифторметилом, метокси, етокси, н- або іповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метохлором, метокси або етокси метил, етил, метоксиксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ікарбоніл або етоксикарбоніл; відповідно, в разі пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокнеобхідності, заміщений фтором та/або хлором си, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілметилтіо або етилтіо; або, в разі необхідності, загідразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтіо, нафміщений фтором, хлором або метилом циклопротиламіно, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, піл. фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілR3, R4 означають найбільш переважно незаметиламіно, фенілетиламіно, нафтилметил, нафлежно один від одного водень, нітро, ціано, фтор, тилетил, нафтилметокси, нафтилетокси, нафтилхлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, дифторметиламіно або нафтилетиламіно, метил, трифторметил, дихлорметил, трихлормеабо відповідно, в разі необхідності, заміщений тил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, нілметил, метил сул ьфоніл метил, метокси, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилбутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопетіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метинтилом, циклогексилом, дифторметилом, трифтолсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносурметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлольфоніл. рдифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, R5 означає найбільш переважно водень; відетокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилфтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, тіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.н- або і-пропіл, н- або і-бутил; метокси, етокси, нбутилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоабо і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або іпропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або іпропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічпропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліметиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно або ламіно, групу –N=(гетероцикліл), гетероциклілалдиметиламіно; відповідно, в разі необхідності, закіл, гетероциклілалкокси або міщений фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, пропініл або бутиніл; відповідно, в разі необхіднофуриламіно, фурилметил, фурилметокси, фурилсті, заміщений ціано, фтором, хлором або метиметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилоклом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклоси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, гексил, циклопропілметил, циклобутилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметициклопентилметил або циклогексилметил; або ламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланівідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, лметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, тіенілаціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, міно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоланіл, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, тридитіоланілметил, дитіоланілметокси, дмтіоланілфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопідифторметокси або трифторметокси феніл, феніролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, лтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілметил піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, або феніл етил; або групу -C(Q)-Z. імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазоΥ означає найбільш переважно водень; відполінілметил, оксоімідазолініл, 2-оксо-1,3відно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтодіазациклопентил, оксазоліл, дигідрооксазоліл ром, метокси, етокси, метоксикарбонілом або ето(оксазолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ксикарбонілом метил або етил; відповідно, в разі ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетнеобхідності, заміщений фтором та/або хлором рагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідрометилсульфоніл або етилсульфоніл; відповідно, в (2Н)-1,2-оксазин-2-іл, оксазолілметил, тіазоліл, разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлодигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіаром, метокси або етокси ацетил, пропіоніл, меток 21 75657 22 сикарбоніл, етоксикарбоніл, метиламінокарбоніл або відповідно, в разі необхідності, заміщений або етиламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл; нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.хлором або бромом пропеніл, пропенілкарбоніл, бутилом, циклогексилом, дифторметилом, трипропініл або пропінілкарбоніл; відповідно, в разі фторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоабо метилом циклопропілкарбоніл, циклобутилкакси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, рбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарботрифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або ініл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, мепентилметил або циклогексилметил; або токсикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або івідповідно, в раіз необхідності, заміщений нітро, пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклітрифторметилом, метокси, етокси, дифторметокси ламіно, групу -N=(гетероцикліл), гетероциклілалабо трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фекіл, гетероциклілалкокси або нілкарбоніл, фенілметил, фенілметилсульфоніл, гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил. фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, фурилΖ означає найбільш переважно аміно, ціаноаметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокміно, гідразино, си, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, відповідно заміщений ціано, метокси, етокси, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметин- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланіпропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, нлметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, тіенілаабо і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або міно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоланіл, етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілв- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або іметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіпропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, тиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціаімідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазоно, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ілінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолітилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетсульфонілом метоксиаміно, етоксиаміно, н- або ірагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідропропоксиаміно, метилгідразино, етилгідразино, н(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, тіазоліл, тіазолілметил, дигіабо і-пропілгідразино, н-, і-, в- або трет.дротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазобутилгідразино, N-метилметоксиаміно або димелідиніл), тіазоліміно, оксотіазолідиніл, ціаноімінотітилгідразино, азолідиніл, оксадіазоліламіно, тіадіазоліламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діокфтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, санілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіпропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пропініанілметиламіно, триазоліламіно, піперидиніл, локси, бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіпіперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3но, діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2відповідно, в разі необхідності, заміщений ціаоксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморно, фтором, хлором або метилом циклопропіл, фолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіридинілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, пілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклопіридинілметил, піридинілметокси, піримідиніл, гексилокси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілмециклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентитокси. лгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілмеДо абсолютно переважної групи належать такі тил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклосполуки загальної формули (І), в якій гексилметил, циклопропілметокси, Q означає О або S, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклоR1 означає метил, етил, н- або і-пропіл, гексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобуR2 означає водень, метил, етил, метоксикартилметиламіно, циклопентилметиламіно або цикбоніл, етоксикарбоніл, метилтіо або етилтіо, логексилметиламіно, R3, R4 означають незалежно один від одного відповідно, в разі необхідності, заміщений нітводень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, ро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етиетил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, лом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метрифторметилом, метокси, етокси, н- або ітилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокпропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, мексикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ітилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокметилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілносульфоніл, гідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, R5 означає водень, метил, етил, н- або іфенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілпропіл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метиметиламіно або фенілетиламіно, лсульфініл, етилсульфініл, набо і 23 75657 24 пропілсульфініл, метилсульфоніл або етилсульлом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордиффоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщений торметилом, фтордихлорметилом, метокси, етокфтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл си, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифтормеабо бутиніл; або циклопропіл, токси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, Υ означає водень; віповідно, в разі необхіднодифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбості, заміщений ціано, фтором, метокси, етокси, нілом, етоксикарбонілом, н-або іметоксикарбонілом або етоксикарбонілом метил пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічабо етил; відповідно, в разі необхідності, заміщений гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліний фтором та/або хлором метилсульфоніл або ламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси етилсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фуризаміщений ціано, фтором, хлором, метокси або локси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, етокси ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл, етоксифурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрокарбоніл, метиламінокарбоніл або етиламінокарфурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофубоніл; диметиламінокарбоніл; відповідно, в разі рилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідронеобхідності, заміщений фтором, хлором або брофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, мом пропеніл, пропенілкарбоніл, пропініл або продіоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, пінілкарбоніл; відповідно, в разі необхідності, затіеніламіно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоміщений ціано, фтором, хлором або метилом ланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоциклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, пентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропіоксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, лметил, циклобутилметил, циклопентилметил або піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразоліциклогексилметил; або відповідно, в разі необхідлметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, ності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, імідазолінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, меоксазоліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксатокси, етокси, дифторметокси або трифторметокзолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілсазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагіметил, фенілметилсульфоніл, дроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тіазоліл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил, та тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагіΖ означає аміно, ціаноаміно, гідразино; метокдротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноісиаміно, етоксиаміно, н- або і-пропоксиаміно, мемінотіазолідиніл, оксотриазолініл, оксотетразолітилгідразино, етилгідразино, набо ініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, пропілгідразино, н-, і-, в- або трет.-бутилгідразино; діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, диfür N-метилметоксиаміно або диметилгідразино, тіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламівідповідно, в разі необхідності, заміщений но, піреридиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1фтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіморфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, но, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пропініпіперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридинілалокси, бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіміно, піридинілметил, піридиніл метокси, піримідино, ніл, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинівідповідно, в разі необхідності, заміщений ціалметокси. но, фтором, хлором або метилом циклопропіл, Особливу перевагу надають сполукам формул циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, цик(І-1)-(І-З): лопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або .-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або іпропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або іпропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, дифторметилом, трифтормети 25 75657 26 Q, R1, R2, R3, R4, R5, Υ та Ζ мають при цьому містить кілька гетероатомів, вони можуть бути одзначення, визначені вище як переважні, особливо наковими або різними. Гетероатомами є переважпереважні або найбільш переважні. но кисень, азот або сірка. Якщо це кільце містить Особливу перевагу надають також сполукам кілька атомів кисню, то вони є несусідніми. В разі формул (І-а), (І-b) та (І-е): необхідності, кільцеві сполуки разом з іншими карбоциклічними або гетероциклічними приконденсованими або перекритими кільцями утворюють поліциклічну кільцеву систему. Поліциклічна кільцева система може бути з'єднана через гетероциклічне кільце або через приконденсоване карбоциклічне кільце. Перевагу надають моно- або біциклічним кільцевим системам, зокрема моно циклічним кільцевим системам, що містять 5 або 6 членів кільця, та біциклічним кільцевим системам, що містять 7-9 членів кільця. Циклоалкіл означає насичені, карбоциклічні сполуки, які, в разі необхідності, з іншими карбоциклічними, при конденсованими або перекритими кільцями утворюють полі циклічне кільце. Перевагу надають, якщо не вказано нічого іншого, циклопропілу, циклопентилу та циклогексилу. Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) вирізняються сильною та селективною гербіцидною ефективністю. Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) одержують шляхом взаємодії (а) піразолів загальної формули (II) Q, Z, R1, R2, R3, R4 та R5 мають відповідно значення, визначені вище як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. Наведені вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і відповідно необхідних для одержання вихідних або проміжних продуктів. Ці визначення залишків можна в будь-якій пов якій слідовності комбінувати як між собою, так і з заR1, R2 та Υ мають наведені вище значення, лишками, визначеними як переважні. із заміщеними бензойними кислотами загальЗгідно з винаходом перевагу надають сполуної формули (III), кам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають переважні значення. Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають особливо переважні значення. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надав якій ють сполукам формули (І), в яких представлені Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище знакомбінації сполук, які, як наведено вище, мають чення, найбільш переважні значення. або з їх похідними, здатними вступати в реакЯкщо не вказано нічого іншого, наведені вище цію, такими як, наприклад, відповідні галогеніди, на нижче визначення мають такі значення: ангідриди або ціаніди кислоти або естери Насичені або ненасичені вуглеводні ланцюги, в разі необхідності, в присутності агенту дегідтакі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, також ратування, в разі необхідності, в присутності одноу комбінації з гетероатомами, так як, наприклад, в го або кількох агентів, що допомагають здійсненню алкокси, алкілтіо або алкіламіно, є нерозгалужереакції, та, в разі необхідності, в присутності одноними або розгалуженими. Якщо не вказано нічого го або кількох розріджувачів, іншого, перевагу надають вуглеводневим ланцюабо шляхом взаємодії гам, які містять 1-6 атомів вуглецю. (b) заміщених бензоїлпіразолів загальної фоАрил означає ароматичні, моно- або поліцикрмули (Іа) лічні вуглеводневі кільця, такі як, наприклад, феніл, нафтил, антраніл, фенантрил, переважно феніл або нафтил, особливо феніл. Гетероцикліл означає насичені, ненасичені або ароматичні кільцеві сполуки, в яких щонайменше один член кільця означає гетероатом, тобто атом, який відрізняється від вуглецю. Якщо кільце 27 75657 в якій Q, R1, R2, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище значення, зі сполуками загальної формули (IV) X-Y, 28 (IV) в якій Y, за винятком водню, має наведені вище значення та X означає галоген, - або, в разі необхідності, з відповідними ангідридами кислоти, ізоціанатами або ізотіоціанатами в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, та, в разі необхідності, після цього одержані таким чином сполуки формули (І) в рамках визначення замісників звичайним способом піддають електрофільним або нуклеофільним реакціям заміщення або реакціям оксидації або відновлення або сполуки формули (І) звичайним способом перетворюють на солі. Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) частково можна одержувати також описаними нижче способами: (c) шляхом взаємодії амінобензоїлпіразолів загальної формули (V) з галоген(тіо)карбонільними сполуками загальної формули (VI) або, в разі необхідності, з відповідними 1 2 3 4 5 ізо(тіо)ціанатами (Q, R , R , R , R , R , Υ та Ζ мають при цьому наведені вище значення, X означає галоген): (d) шляхом взаємодії ізо(тіо)ціанатбензоїлпіразолів загальної формули (VII) з нуклеофільними сполуками загальної формули (VIII) (Q, R1, R2, R3, R4, Υ та Ζ мають при цьому наведені вище значення): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-хлор-5-гідрокси-1-метилпіразол та 3[(циклопропіламінокарбоніл)-(метиламіно)]-5фторбензойну кислоту, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (а)· Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2-метоксиетиловий естер N-[3-хлор-4-[(1етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)карбоніл]феніл]-Nетилкарбамідної кислоти та бензоїлхлорид, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (b): Піразоли, які як вихідні речовини згідно зі способом (а) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальною формулою (II). У загальній формулі (II) R1, R2 та Υ мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для R1, R2 та Υ. Вихідні речовини загальної формули (II) вже відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. ЕР-А-240 001]. Заміщені бензойні кислоти, які також застосовуються як вихідні речовини згідно зі способом (а), визначаються загальною формулою (III). У формулі (III) Q, R3, R4, R5 та Ζ переважно мають значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для Q, R3, R4, R5 та Ζ. Вихідні речовини загальної формули (III) вже відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. JP-A-112 92 849 та приклади одержання]. Заміщені бензойні кислоти загальної формули (III) одержують шляхом взаємодії естерів бензойних кислот загальної формули (ІІІа), в якій Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище значення та R означає алкіл, зокрема метил або етил, з водою, в разі необхідності, в присутності агенту, що допомагає здійсненню гідролізу, такого як, наприклад, натрієвий луг, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, тетрагідрофуран, при температурі від 0°С до 100°С (див. приклади одержання). Бензойні кислоти загальної формули (ІІІа) як попередні продукти вже відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. JP-A-112 92 849 та приклади одержання]. 29 75657 30 Естери бензойних кислот загальної формули як переважні, особливо переважні або найбільш (ІІІа) одержують шляхом взаємодії переважні для Q, R1, R2, R3, R4, R5 та Ζ. Вихідні речовини загальної формули (Іа) згідно ( ) естерів амінобензойної кислоти загальної з винаходом є новими сполуками, вони можуть формули (IX) бути одержані згідно зі способом (а) відповідно до винаходу. Сполуки, які згідно зі способом (b) також застосовуються як вихідні речовини, визначаються загальною формулою (IV). У загальній формулі (IV) Υ має переважно значення, наведене згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної в якій формули (І) та визначені як переважні, особливо Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище знапереважні або найбільш переважні для Υ.; Χ перечення та важно означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема R означає алкіл, зокрема метил або етил, хлор або бром. з галоген(тіо)карбонільними сполуками загаВихідні речовини загальної формули (IV) є вільної формули (VI) домими продуктами синтезу. Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом (с) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальними формулами (V) та (VI). У загальних формулах (V) та (VI) Q, R1, R2, R3, R4, R5, X та Ζ мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку в якій із описом сполук загальної формули (І) та визнаQ та Ζ мають наведені вище значення та чені як переважні, особливо переважні або найX означає галоген, зокрема фтор, хлор або більш переважні для Q, R1, R2, R3, R4, R5, X та Ζ. бром, Вихідні речовини загальної формули (VI) є відо- або, в разі необхідності, з відповідними мими органічними сполуками. Вихідні речовини ізо(тіо)ціанатами загальної формули (V) можуть бути одержані вів разі необхідності, в присутності акцептора домими способами. кислоти, такого як, наприклад, карбонат калію або Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі спотриетиламін, та, в разі необхідності, в присутності собом (d) застосовують для одержання сполук розріджувача, такого як, наприклад, метилізобутизагальної формули (І), визначаються загальними лкетон або ацетонітрил, при температурі від 0°С формулами (VII) та (VIII). У загальних формулах до 100°С (див. приклади одержання), (VII) та (VIII) Q, R1, R2, R3, R4, R5, Υ та Ζ мають пеабо шляхом взаємодії реважно значення, наведені згідно з винаходом у ( ) естерів ізо(тіо)ціанат бензойних кислот зазв'язку із описом сполук загальної формули (І) та гальної формули (X) визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. Вихідні речовини загальної формули (VIII) є відомими продуктами синтезу. Вихідні речовини загальної формули (VII) можуть бути одержані відомими способами. Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі спов якій собом ( ) застосовують для одержання сполук 3 4 Q, R та R мають наведені вище значення та загальної формули (ІІІа), визначаються загальною R означає алкіл, зокрема метил або етил, формулою (IX). У загальній формулі (IX) R3, R4 або з нуклеофільними сполуками загальної форR5 мають переважно значення, наведені згідно з мули (VIII) винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі спов якій собом ( ) застосовують для одержання сполук Ζ має наведене вище значення, загальної формули (ІІІа), визначаються загальною в разі необхідності, в присутності агенту, що формулою (X). У загальній формулі (X) Q, R3 та R4 допомагає здійсненню реакції, такого як, напримають переважно значення, наведені згідно з виклад, триетиламін, та, в разі необхідності, в присунаходом у зв'язку із описом сполук загальної фортності розріджувача, такого як, наприклад, ацетомули (І) та визначені як переважні, особливо перенітрил або толуол, при температурі від 10°С до важні або найбільш переважні. 120°С (див. приклади одержання). Вихідні речовини загальної формули (X) моЗаміщені бензоїлпіразоли, які як вихідні речожуть бути одержані відомими способами. вини згідно зі способом (b) застосовують для одеЗгідно з винаходом спосіб (а) одержання нових ржання сполук загальної формули (І), визначаютьзаміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) ся загальною формулою (Іа). У загальній формулі проводять переважно при застосуванні агенту де(la) Q, R1, R2, R3, R4, R5 та Ζ мають переважно знагідратування. При цьому можуть застосовуватися чення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із звичайні хімікати, придатні для зв'язування води. описом сполук загальної формули (І) та визначені 31 75657 32 Їх прикладами є дициклогексилкарбодіімід, анпередусім інертні органічні розчинники. Сюди нагідрид пропанфосфонової кислоти та карбоніл-біслежать зокрема аліфатичні, аліциклічні або ароімідазол. матичні, в разі необхідності, галогеновані вуглевоОсобливо придатними агентами дегідратувандні, такі як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ня є дициклогексилкарбодіімід та ангідрид пропаксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний нфосфонової кислоти. етер, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороЗгідно з винаходом спосіб (а) одержання нових форм, тетрахлорвуглець; етери, такі як діетиловий заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І), етер, діізопропіловий етер, діоксан, тетрагідрофув разі необхідності, проводять при застосуванні ран, диметиловий або діетиловий етер етиленгліагенту, що допомагає здійсненню реакції. колю; кетони, такі як ацетон, бутанон або метиліЙого прикладами є ціанід натрію, ціанід калію, зобутилкетон; нітрили, такі як ацетонітрил, ціангідрин ацетону, 2-ціано-2пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, такі як Ν,Ν(триметилсилілокси)пропан та триметилсилілціадиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, Nнід. метилформанілід, N-метилпіролідон або три амід Особливо придатним агентом, що допомагає гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як мездійсненню реакції, є триметилсилілціанід. тиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер Згідно з винаходом способи (а) та (b) провооцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсудять переважно при одного або кількох агентів, що льфоксид, спитри, такі як метанол, етанол, н- або допомагають здійсненню реакції. Такими агентами і-пропанол, монометиловий етер етиленгліколю, для способів (а) та (b) згідно з винаходом є звимоноетиловий етер етиленгліколю, монометилочайні неорганічні або органічні основи або акцепвий етер діетиленгліколю, моноетиловий етер діетори кислоти. Сюди належать переважно ацетати, тиленгліколю, їх суміші з водою або чиста вода. аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідрокТемпературу реакції при здійснення способів сиди або алканолати лужних або лужноземельних (а) та (b) згідно з винаходом можна варіювати у металів, такі як, наприклад, ацетат натрію, калію широких межах. Загалом робоча температура стаабо кальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію, новить від 0°С до 150°С, переважно від 10°С до карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат 120°С. натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, Згідно з винаходом загалом способи здійснюкалію або кальцію, гідроксид літію, натрію, калію ють при нормальному. Можливо також здійснюваабо кальцію, метанолат, етанолат, н- або іти способи при підвищеному або пониженому тиспропанолат, н-, і-, в- або трет.-бутанолат натрію ку - загалом від 0,1бар до 10бар. або калію; а також основні органічні сполуки азоту, Для проведення способів згідно з винаходом такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, вихідні речовини застосовують загалом у приблитрипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, зно еквімолярних кількостях. Хоча можливо також Ν,Ν-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, один з компонентів застосовувати у більшій кільетилдициклогексиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Νкості. Взаємодія загалом відбувається у придатдиметилбензиламін, піридин, 2-метил-, 3-метил-, ному розріджувачі в присутності агента, що допо4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4-диметилмагає здійсненню реакції, реакційну суміш при та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4цьому перемішують протягом кількох годин при диметиламінопіридин, N-метилпіперидин, Nнеобхідній температурі. Взаємодію здійснюють етилпіперидин, N-метилморфолін, Nзвичайними способами (див. приклади одержанетилморфолін, 1,4-діазабіцикло[2.2.2]-октан ня). (DABCO), 1,5-діазабіцикло[4.3.0]-нон-5-ен (DBN), Активні речовини згідно з винаходом можуть або 1,8-діазабіцикло[5.4.0]-ундец-7-ен (DBU). бути застосовані як дефоліанти, десиканти, агенти Як інші агенти, що допомагають здійсненню придушення росту трав та зокрема як агенти для реакції, для проведення способів (а) та (b) згідно з знищення бур'янів. Під бур'янами у широкому смивинаходом застосовують також міжфазні каталізаслі розуміють усі рослини, що виростають у тих тори. Прикладами таких каталізаторів є: місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селебромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутиктивна гербіцидна дія запропонованих згідно з ламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат даним винаходом речовин звичайно залежить від тетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, норми їх витрати. хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід гексаАктивні речовини згідно з даним винаходом децилтриметиламонію, хлорид бензилтриметиламожуть бути використані, наприклад, для таких монію, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид рослин: бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетиДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), ламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, бензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфоAnthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), нію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибуBellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (вівтилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифенілчарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), фосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід Centaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium тетрафенілфосфонію. (бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), Згідно з винаходом способи одержання сполук Desmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), загальної формули (І) здійснюють переважно при Euphorbia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинзастосуванні одного або кількох розріджувачів. Як зога), Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), розріджувачі для здійснення способів (а) та (b) Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), згідно з винаходом застосовують поряд з водою Lepidium (блощичник), Lindernia, Matricaria (матри 33 75657 34 карія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), нами в однодольних та дводольних культурах, при Mullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), обробці як перед сходженням, так і після сходженPharbiiis, Plantago (подорожник), Polygonum (гоням рослин. рець), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), Згідно з винаходом активні речовини у визнаRaphanus (редька), Rorippa, Rotala, Rumex (щаченій концентрації або нормі витрати можуть тавель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), кож бути використані для боротьби з тваринними Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (гірчиця), шкідниками та грибковими або бактеріальними Solanum (паслен), Sonchus (осот), Spenoclea, захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, Stellaria (звездчатка), Taraxacum (кульбаба), також можуть бути використані як проміжні або Thlaspi, Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), первинні продукти для синтезу інших активних Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (дурречовин. нишник). Згідно з винаходом можна обробляти всі росДводольні культурні рослини родів: Arachis лини або частини рослин. Під рослинами при цьо(арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis му розуміють всі рослини та популяції рослин, такі (огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), як бажані та небажані дикоростучі рослини або Daucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовкультурні рослини (включаючи культурні рослини ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum природного походження). Культурними рослинами (льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), можуть бути рослини, які можна одержати звичайPhaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пасними методами культивування та оптимізації або лен), Vicia (вика). біотехнологічними та генно-інженерними методаОднодольні бур'яни родів: Aeqilops (егілопс), ми або поєднанням цих методів, включаючи трансAgropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus генні рослини та сорти рослин, що захищаються (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus або незахищаються законом про охорону нових (багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти Cynodon (свинорий), Cyperus (сить), всі надземні та підземні частини та органи рослин, Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa такі як парост, лист, квітка та корінь, наприклад, (єжовник), Eleocharis (болотниця), Eleusine (елевлисти, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, сина), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca плоди та насіння, а також корені, бульби та ризо(овсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, ми. До частин рослин належать також зібраний Ischaemum, Leptochloa, Lolium (плевел), врожай, а також вегетативний та генеративний Monochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), матеріал для розмноження, наприклад, черешки, Phalaris (канареечник), Phleum (тимофіївка), Роа бульби, ризоми, відводки та насіння. (мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), Згідно з винаходом обробку рослин та частин Scirpus (очерет), Setaria (щетинник), Sorghum (соррослин за допомогою активних речовин здійснюго). ють безпосередньо або шляхом впливу на сереОднодольні культурні рослини родів: Allium довище їх росту, життєвий простір або закрите (цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), сховище відповідно до звичайних методів обробки, Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного Panicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), обприскування, випару, створення штучного тумаSecale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикана, розкидання, намазування, та, у випадку мателе), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). ріалу для розмноження, особливо у випадку насінЗастосування активних речовин згідно з даним ня, шляхом одношарового або багатошарового винаходом ніяким чином не обмежується зазначепокриття. ними видами, а також так само поширюється на Активні речовини можуть бути перетворені в інші рослини. звичайні препаративні форми, такі як розчини, Активні речовини згідно з винаходом в залежемульсії, порошки, що змочуються, суспензії, поності від концентрації є придатними для повного рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні познищення бур'янів, наприклад, на промисловому рошки, грануляти, концентрати емульсій та суустаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та спензій, природні та синтетичні речовини, площах з ростом або без росту дерев. Також можпросочені активною речовиною, а також мікрокапливе застосування активних речовин згідно з дасульовані в полімерні речовини. ним винаходом для боротьби з бур'янами в багаЗазначені препаративні форми одержують віторічних культурах, наприклад, при посадці домим способом, наприклад, змішуванням активдеревних, декоративних, плодових, винних, цитруних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими сових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каурозчинниками, та/або твердими носіями, в разі чукових, оліє-пальмових, какао, фруктово-ягідних необхідності, з використанням поверхневота хмелевих культур, на декоративних газонах та активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або спортивних майданчиках, на пасовищах, а також диспергаторів та/або піноутворювачів. для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх У випадку використання води як розріджувача культурах. як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення, Сполуки формули (І) згідно з винаходом деможуть, наприклад, використовуватися і органічні монструють сильну гербіцидну активність та широрозчинники. Як рідкі розчинники по суті мають на кий спектр дії при обробці фунту та частин рослин увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, над поверхнею землі. Також активні речовини згіабо алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки дно з винаходом є придатними для селективної та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорборотьби з однодольними та дводольними бур'ябензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфа 35 75657 36 тичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобуолії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх тиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетибутафенацил(-аліл), бутроксидим, бутилат, кафелкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, нстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(сильнополярні розчинники, такі як диметилфоретил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, мамід та диметилсульфоксид, а також вода. хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, Як тверді носії мають на увазі, наприклад, солі хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносуамонію або помели природних каменів, таких як льфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульпропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клогіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помепірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кули синтетичних каменів, такі як високодисперсна мілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосулькремнієва кислота, окис алюмінію та силікати; як фамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-D, тверді носії для гранулятів мають на увазі: подріб2,4-DB, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлобенені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі ніл, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосуяк кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а лам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, також синтетичні грануляти з неорганічного або дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, димеорганічного борошна, а також грануляти з органічтахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосолам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діувих горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; рон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, як емульгатори та/або піноутворюючі засоби маеталфлураліін, етаметсульфурон(-метил), етофують на увазі, наприклад, неіоногенні та аніонні мезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, флампроп-(жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного ізопропіл, -ізопропіл-L, -метил), флазасульфурон, спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолати, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонафлукарбазони(-натрій), флуфенацет, флуметсути, а також гідролізати білку; як диспергуючі засолам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксазин, флуміби мають на увазі, наприклад, відпрацьовані лігніпропін, флуметсулам, флуометурон, флуорохлонсульфітні луги та метилцеллюлозу. ридони, флуороглікофен(-етил), флупоксам, У рецептурах можуть застосовуватися речофлупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), вини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимефлуренол(-бутил), флуридони, флуроксипір(тилцелюлоза, природні або синтетичні порошкобутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі ни, флутіацет(-метил), флутіаміди, фомесафен, як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, форамсульфурон, глуфозинат(-амоній), гліфозат(а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(лецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Іншими етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметадобавками можуть бути мінеральні та рослинні бенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, олії. імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, Можуть застосовуватися барвники, такі як нейодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопроорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид палін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортитану, фероціан синій, та органічні барвники, такі толи, ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, леяк алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники нацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, та слідові кількості живильних мікроелементів, такі мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтіяк солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, моазурон, метилдимрон, метобензурон, метобромулібдену та цинку. рон, ( -) метолахлор, метосулам, метоксурон, меРецептури містять, як правило, від 0,1 до трибузин, метсульфурон(-метил), молінат, 95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до монолінурон, напроаніліди, напропаміди, небурон, 90ваг.% активної речовини. нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризаЗгідно з винаходом активні речовини можуть лін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксабути використані у своїй препаративній формі або цикломефони, оксифлуорфен, паракват, пеларгозмішані з відомими гербіцидами та/або речовинанова кислота, пендиметалін, пендралін, ми, що застосовують при боротьбі з бур'янами для пентоксазони, фенмедифам, піколінафен, піперополіпшення сумісності з культурними рослинами фос, претилахлор, примісульфурон(-метил), про(захисні речовини), причому можливим є викорисфлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, протання готової препаративної форми або сумішей у паквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазони(резервуарі. Також можливі суміші з агентами для натрій), пропізаміди, просульфокарб, просульфуборотьби з бур'янами, що містять один або кілька рон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолати, півідомих гербіцидів та одну захисну речовину. Для разосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензокзмішування використовують відомі гербіциди, насим, пірибутикарб, піридати, піридатол, приклад, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокламіни, квіналахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, зон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асусетоксидим, симазини, симетрин, сулькотріон, сулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефльфентразони, сульфометурон(-метил), сульфолубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, зати, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепбенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, ралоксидим, тербутилазини, тербутрин, тенілхлор, 37 75657 38 тіафлуаміди, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфучними активними речовинами -, поліпшення росту рон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксикультурних рослин, підвищена толерантність по дим, триалати, триасульфурон, трибенурон(відношенню до високих або низьких температур, метил), триклопір, тридифани, трифлуралін, трипідвищена толерантність культурних рослин до флоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), нестачі вологи або до вмісту солей у воді або у тритосульфурон. фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, поКрім того для змішування використовують вілегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, домі захисні речовини, наприклад, більш високий врожай, більш висока якість та/або AD-67, BAS-145138, беноксакор, клоквінтоцет(більш висока поживність продуктів врожаю, підвимексил), ціометриніл, 2,4-D, DKA-24, дихлормід, щена довготривалість зберігання та/або краща димрон, фенклорим, фенхлоразол(-етил), флураперероблюваність продуктів врожаю, що виходять золи, флуксофенім, фурилазоли, ізоксадифен(за межі власне очікуваних ефектів. етил), МСРА, мекопроп(-Р), мефенпір(-діетил), До переважних трансгенних (отриманих з виMG-191, оксабетриніл, PPG-1292, R-29148. користанням генних технологій) рослин або сортів Можлива також суміш з іншими відомими акрослин, які підлягають обробці, згідно з винахотивними речовинами, такими як фунгіциди, інсекдом, відносять всі рослини, що одержали генетичтициди, акарициди, нематоциди, речовини для ний матеріал при модифікації за генною технологізахисту від птахів, речовини для підживлення росєю, який додав цим рослинам особливі вигідні лин та засоби для поліпшення структури ґрунту. цінні властивості. Прикладами таких властивостей Активні речовини можна застосовувати як такі, є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по у вигляді їх препаративних форм або приготовавідношенню до високих або низьких температур, них з них шляхом подальшого розведення форм підвищена толерантність до нестачі вологи або до застосування, таких як готові до використання розмісту солей у воді або у ґрунті, підвищена продукзчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та гративність при цвітінні, полегшення збору врожаю, нуляти. Застосування здійснюють звичайним споприскорення дозрівання, більш високий врожай, собом, наприклад, шляхом поливання, більш висока якість та/або більш висока поживобприскування, мілкокрапельного обприскування, ність продуктів врожаю, покращена довготриварозкидання. лість зберігання та/або краща перероблюваність Згідно з винаходом активні речовини можна продуктів врожаю. Іншими та особливо переважнаносити як до, так і після появи сходів рослин. їх ними прикладами таких властивостей є підвищенаможна також вносити перед посівом у ґрунт. стійкість рослин до тваринних шкідників та мікрооВикористовувана кількість активної речовини рганізмів, таким як комахи, кліщі, патогенні для може коливатися в широких межах. Воно залежить рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підв основному від роду бажаного ефекту. Загалом, вищена толерантність рослин до визначених гернорми витрати становлять від 1г до 10кг, переважбіцидних активних речовин. Прикладами трансно від 5г до 5кг, активної речовини на гектар повегенних рослин є важливі культурні рослини, такі як рхні ґрунту. зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, Як було вже зазначене вище, згідно з винахобавовна, рапс, фруктові рослини (із плодами ябдом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У лук, груш, плодами цитрусових та виноград), припереважному варіанті здійснення обробляють вичому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, ди та сорти рослин, а також їх частини, які є дикокартоплі, бавовні та рапсу. Як властивостям особристочими або одержаними за умов біологічного ливу перевагу надають підвищеній стійкості росрозведення, наприклад, схрещуванням або злитлин до комах у зв'язку з токсинами, що утворютям протопластів. В іншому переважному варіанті ються в рослинах, особливо такими, які здійснення обробляють трансгенні рослини та состворюються за допомогою генетичного матеріалу рти рослин, одержані за генотехнологічними метоз Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою дами, в разі необхідності, у комбінації з умовними генів СгуІА(а), СгуІА(b), СгуІА(с), СгуІІА, СгуІІІА, методами (генетично модифіковані організми) та СгуІІІВ2, Сгу9с, Сгу2Аb, Сгу3Вb та CrylF, а також їх їх частини. Поняття «частини» або «частини роскомбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як лин» або «органи рослин» пояснено вище. властивостям особливу перевагу надають також Особливо переважно згідно з винаходом обпідвищеній стійкості рослин до грибків, бактерій та робляють рослини наявних у продажу або наявних вірусів у зв'язку з систематичною позитивно набуу використанні сортів. Під сортами рослин розумітою стійкістю, системіном, фітоалексином, а також ють рослини з визначеними властивостями (ознастійкими генами та відповідно дослідженими проками), що одержують умовним розведенням, мутатеїнами та таксинами. Крім того як властивостям генезом або рекомбінантними методиками ДНК. особливу перевагу надають підвищеній толерантЦе можуть бути сорти, біотипи та генотипи. ності рослин по відношенню до визначених гербіВ залежності від виду або сорту рослин, їх міцидно активних речовин, наприклад, імідазолінону, сцезнаходження та умов росту (ґрунт, клімат, песульфонілсечовини, гліфозатів або фосфінотриріод вегетації, харчування) в результаті обробки цину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечузгідно з винаходом можуть спостерігатися нададиють бажані властивості, можуть зустрічатися в тивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можтрансгених рослинах та в їх комбінаціях між соливе зниження кількості застосовуваних речовин бою. Приклади "Бт. рослин" слід назвати сорти та/або розширення спектру дії, та/або посилення кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти кардії речовин та засобів, застосовуваних згідно з топлі, наявні у продажу під торговельними маркавинаходом, - також у комбінації з іншими агрохіміми YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, 39 75657 40 соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (8,43ммоль) 1-етил-5-гідроксипіразолу, 2,10г (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), (10,1ммоль) дициклогексилкарбодііміду та 30мл Nucotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикацетонітрилу перемішують протягом 18 годин при ладами толерантних до гербіцидів рослин слід кімнатній температурі (приблизно 20°С), а потім назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти фільтрують. Фільтрат перемішують з 0,335г сої, що наявні у продажу під торговельними мар(3,37ммоль) триметилсилілціаніду та 1,70г ками Roundup Ready® (толерантність до гліфоза(16,9ммоль) триетиламіну, суміш перемішують ту, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty протягом 18 годин при кімнатній температурі та Link® (толерантність до фосфінотрицину, наприконцентрують при пониженому тиску. Залишок клад, рапс), ІМІ® (толерантність до імідазолінонів) змішують з 10%-ним водним розчином карбонату та STS® (толерантність до сульфонілсечовин, натрію, а потім збовтують у діетиловому етері. наприклад, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів Після відділення (та відведення) органічної фази (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербіводний розчин відсмоктують концентрованою социдів) рослини слід згадати сорти, що наявні у ляною кислотою, а речовину, що випадає в осад у продажу під назвою Clearfield® (наприклад, кукукристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням. рудза). Зрозуміло, що ці вислювання справедливі і Одержують 1,60г (32,5% від теоретичного) Nдля сортів рослин, що будуть створені в майбут[2,6-дихлор-3-[(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4ньому або які в майбутньому потраплять на ринок, іл)карбоніл]феніл]-3-метил-2-оксо-1з цими або в майбутньому створеними генетичниімідазолідинкарбоксаміду. ми властивостями. logР (рН=2,3):1,58. Згідно з винаходом наведені рослини можуть Аналогічно до Прикладу 1 згідно із загальним бути особливо переважно оброблені сполуками описом способу одержання можуть бути одержані загальної формули І або сумішами активних речотакож сполуки загальної формули (І) - або формул вин згідно з винаходом, причому додатково до (І -1), (І-2) або (І-3), наведені нижче в Таблиці 1. високої здатності боротьби з бур'янами вони також проявляють зазначені вище синергічні ефекти по відношенню до описаних вище трансгенних рослин та сортів рослин. Вищевказані області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в запропонованому тексті сполуками або сумішами. Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. Приклади одержання: Приклад 1 (Спосіб (а)) Суміш з 2,80г (8,43ммоль) 2,4-дихлор-3-[[(3метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти, 0,945г 41 75657 42 43 75657 44 45 75657 46 47 75657 48 49 75657 50 51 75657 52 53 75657 54 55 75657 56 ваними один за одним алканонами). -макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа. Вихідні речовини Формули (III): Приклад (III-1) Визначення вказаних в Таблиці 1 значень logР відбувається згідно з EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 за допомогою HPLC (High Performance Liquid Chromatography) на колоні інверсії фаз (С 18). Температура: 43°С. (a) Елюент для визначення у кислому середовищі: 0,1% водний розчин фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу -відповідні результати вимірювання вказані в таблиці 1 позначкою а). (b) елюент для визначення у нейтральому середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання вказані в таблиці 1 позначкою b). Калібровка відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містить 3-16 атомів вуглецю), logP-значення якого відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташо Суміш з 11,3г (32,9ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти, 50мл води, 50мл тетрагідрофурану та 1,3г гідроксиду натрію перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі (приблизно 20°С) та концентрують при пониженому тиску до приблизно половини об'єму. Потім збовтують у діетиловому етері, органічну фазу відділяють (та відводять), а водну фазу відсмоктують концентрованою соляною кислотою. Речовину, що випадає в осад у кристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням. Одержують 9,1г (81,5% від теоретичного) 2,4дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти. logР(рН=2,3):1,35. Аналогічно до прикладу (ІІІ-1) можуть, наприклад, бути одержані також сполуки загальної формули (III), наведені нижче в Таблиці 2. 57 75657 58 Суміш з 12,3г (50ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-ізоціанатобензойної кислоти, 5,0г (50ммоль) 1-метил-2-оксоімідазолідину, кілька крапель триетиламіну та 100мл ацетонітрилу перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі (приблизно 20°С) та після цього концентрують при пониженому тиску. Потім залишок дигерують діетиловим етером, а речовину у кристалічній формі ізолюють відсмоктуванням. Одержують 11,4г (60% від теоретичного) метилового естеру 2,4-дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти. logР (рН=2,3):1,94. Агалогічно до прикладу (ІІІа-1) можуть, наприклад, бути одержані також сполуки загальної формули (ІІІа), наведені нижче в Таблиці 3. Вихідні сполуки Формули (IІІа): Приклад (IIIa-1) 59 75657 60 Приклади застосування: Приклад А Дослідження до появи рослин Розчинник: 5 вагових частин ацетону Емульгатор: 1 вагова частина полігліколевого етеру алкіларилу Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують водою до досягнення необхідної концентрації. Насіння досліджуваних рослин висівають у ґрунт за нормальних умов. Через 24 години ґрунт розбризкуванням обробляють композицією активних речовин, так що на одиницю поверхні наносять необхідну кількість активної речовини. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000 літрів води на гектар містять необхідну кількість активної речовини. Через 3 тижні визначають ступінь пошкодження рослин в % у порівнянні з необробленими контрольними зразками. А саме: 0%= ніякого ефекту (як в контрольних зразках) 100%= повне знищення У цьому дослідженні сполуки, одержані, наприклад, згідно з прикладами одержання 1, 2, 3, 4, 5 та 6 поряд з високою сумісністю по відношенню до культурних рослин, таких як кукурудза,