Урацилзаміщені фенілсульфамоїлкарбоксаміди, спосіб їх одержання, спосіб одержання похідних, гербіцидна композиція, композиція для десикації та/або дефоліації рослин та способи використання композиції

1. Урацилзаміщені фенілсульфамоїлкарбоксаміди формули І

 , I

у якій змінні мають наступні значення:

А - кисень або сірка;

X1 - водень, галоген або С1-С4-алкіл;

X2 - водень, ціано, CS-NH2, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галоалкіл;

X3 - водень, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксіалкіл, С3-С7-циклоалкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл або необов'язково заміщений бензил;

R1 та R2 незалежно один від одного - водень, галоген, OR48, С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С3-С10-алкініл, С3-С7-циклоалкіл, феніл, бензил або С5-С7-циклоалкеніл, причому кожна із згаданих останніми 7 груп може бути заміщена будь-якою комбінацією з від одного до шести атомів галогену, від однієї до трьох С1-С6-алкоксигруп, однієї або двох С1-С8-галоалкоксигруп, однієї або двох ціаногруп, однієї або двох С3-С7-циклоалкільних груп, однієї або двох C(O)R49 -груп, однієї або двох CO-OR50 -груп, однієї або двох CO-SR51 -груп, однієї або двох CO-NR52R53 -груп, від однієї до трьох OR54 -груп, від однієї до трьох SR54 -груп, одного необов'язково заміщеного 4-10-членного моноциклічного або злитого біциклічного гетероциклічного кільця, однієї або двох необов'язково заміщених фенільних груп або однієї або двох необов'язково заміщених бензильних груп,

або R1 та R2 разом із атомом, до якого вони приєднані, утворюють 3-7-членне гетероциклічне кільце;

Q вибирають з

,

де А1 - А17 кожен незалежно являють собою кисень або сірку;

R3, R4, R7, R8, R11, R12, R18, R19, R27, R29, R32, R33, R38, R39, R44, R45, R46 та R47 кожен незалежно являють собою водень, ціано, аміно, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С1-С6-галоалкокси, С3-С7-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-галоалкеніл, С3-С6-алкініл, бензил, OR55, С1-С3-ціаноалкіл, або

R3 та R4, R7 та R8, R11 та R12, R18 та R19 або R46 та R47 можуть, разом із атомами, до яких вони приєднані, являти собою 4-7-членне кільце, яке необов'язково переривається киснем, сіркою або азотом та необов'язково заміщено одним або більше галогенами або С1-С4-алкільними групами;

R5, R6, R9, R10, R15, R16, R20, R21, R30, R31, R35, R36, R41, R42 та R43 кожен незалежно являють собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С3-С7-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-галоалкеніл, С3-С6-алкініл, OR56, S(О)nR57, О-SО2-R57, NR58R59 або

R5 та R6, R9 та R10, R15 та R16, R20 та R21 або R30 та R31 можуть, разом із атомами, до яких вони приєднані, являти собою 4-7-членне кільце, яке необов'язково заміщено одним або більше галогенами або С1-С4-алкільними групами;

R13, R14, R22, R23, R25 та R26 кожен незалежно являють собою водень, галоген або С1-С6-алкіл;

R17, R28, R34, R37 або R40 кожен незалежно являють собою водень, галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С3-С7-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-галоалкеніл, С3-С6-алкініл, OR60 або SR61;

R24 являє собою водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл, С2-С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С1-С4-галоалкокси або аміно;

R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R60 та R61 являють собою незалежно один від одного водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, С3-С7-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, необов'язково заміщений феніл або необов'язково заміщений бензил;

n означає нуль, 1 або 2;

та корисні у сільському господарстві солі сполук формули І.

2. Сполука, визначена у п. 1, у якій Q вибирають з Q5, Q7, Q21, Q22, Q27, Q32, Q38, Q39 та Q40.

3. Урацилзаміщені фенілсульфамоїлкарбоксаміди, вибрані із групи, яка включає

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-(диметилсульфамоїл)-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(етил)пропілсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-(втор-бутилсульфамоїл)-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-(трет-бутилсульфамоїл)-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(етил)метилсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(метил)пропілсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-(діетил)сульфамоїл-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-аміно-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(метил)ізопропілсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(втор-бутил)метилсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(метил)фенілсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(метил)ізопропілсульфамоїл]-4-фторобензамід,

2-хлоро-5-[3,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-(трифторометил)-1(2Н)-піримідиніл]-N-[(н-бутил)метилсульфамоїл]-4-фторобензамід,

N'-[[2-хлоро-4-фторо-5-[4-(дифторометил)-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл]бензоїл]]-N-ізопропіл-N-метилсульфамід,

N'-{2-хлоро-4-фторо-5-(5,6,7,8-тетрагідро-3-оксо-1,2,4-триазоло[4,3-а]піридин-

2(3Н)-іл)бензоїл}-N-ізопропіл-N-метилсульфенамід,

N'-[2-хлоро-5-(3,5-диметил-2,6-діоксо-4-тіоксо-1,3,5-триазинан-1-іл)-4-

фторобензоїл]-N-ізопропіл-N-метилсульфамід,

N'-[2-хлоро-4-фторо-5-(5-трифторометилпіридазон-3-он-2-іл)-бензоїл]-N-

ізопропіл-N-метилсульфенамід,

4-хлоро-3-[4-хлоро-2-фторо-5-(N-метил-N-ізопропіл)-

сульфамоїлкарбоксамідофеніл]-5-дифторометокси-1-метил-1Н-піразол,

N'-[[2-хлоро-5-[3-хлоро-5-(трифторометил)-2-піридиніл]-4-фторобензоїл]]-N-

ізопропіл-N-метилсульфамід та

8-(5'-N-ізопропіл-N-метилсульфамоїлкарбоксамідо-4'-хлоро-2'-фторофеніл)-4-

оксо-7,9-діоксо-1,2,8-триаза(4.3.0.)нонан.

4. Гербіцидна композиція, яка включає гербіцидно-активну кількість щонайменше однієї сполуки формули І або її корисної для сільського господарства солі, як визначено у п. 1, та щонайменше один інертний рідкий та/або твердий носій.

5. Гербіцидна композиція за п. 4, яка додатково включає щонайменше одну поверхнево-активну речовину.

6. Композиція для десикації та/або дефоліації рослин, яка включає таку кількість щонайменше однієї сполуки формули І або її корисної для сільського господарства солі, як визначено у п. 1, що діє як десикант та/або дефоліант, та щонайменше один інертний рідкий та/або твердий носій.

7. Композиція для десикації та/або дефоліації рослин за п. 6, яка додатково включає щонайменше одну поверхнево-активну речовину.

8. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який полягає в тому, що рослини, їх навколишнє середовище або насіння обробляють гербіцидно-активною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І або її корисної для сільського господарства солі, як визначено у п. 1.

9. Спосіб десикації та/або дефоліації рослин, який полягає в тому, що рослини обробляють такою кількістю щонайменше однієї сполуки формули І або її корисної для сільського господарства солі, як визначено у п. 1, яка діє як дефоліант та/або десикант.

10. Спосіб за п. 9, у якому обробляють бавовну.

11. Спосіб одержання сполуки формули І, яка зазначена у п. 1, який включає реакцію похідної бензойної кислоти формули II

, II

у якій Q, X1 та X2 мають значення, зазначені в п. 1,

або відповідного хлорангідриду кислоти формули II

з сульфамідом формули III

, III

в якій X3, R1 та R2 мають значення, вказані у п. 1.

12. Спосіб одержання сполуки формули І за п. 1, де А являє собою кисень, X3 являє собою водень, Q являє собою Q21, А8 та А9 являють собою кисень та R29 являє собою водень, який включає реакцію анілінової проміжної сполуки VI

, VI

в якій X1, X2, R1 та R2 мають значення, зазначені в п. 1, з оксазиноновою сполукою формули VII

. VII

13. Спосіб одержання сполуки формули VI

, VI

у якій X1, X2, X3, R1 та R2 мають значення, зазначені у п. 1,

який включає обробку сульфамоїлкарбоксаміду формули Х

 X

нітруючим реагентом з одержанням відповідної нітрованої сполуки формули XI

, XI

із наступним відновленням нітрогрупи перехідним металом при кислотних умовах або комплексним гідридом.

14. Спосіб одержання сульфамоїлкарбоксаміду формули Х

, X

в якій X1, X2, X3, R1 та R2 мають значення, зазначені у п. 1, який включає реакцію бензойної кислоти формули IX

 IX

або відповідного хлорангідриду кислоти формули IX із сульфамідом формули III

. III