Похідні 3-гідроксі-4-арил-5-оксопіразоліну, які проявляють гербіцидну активність

1. Сполука формули (І)

в якій

R1, R2 та R3 незалежно один від одного являють собою галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С1-С4-галоїдалкіл, С2-С6-галоїдалкеніл, С3-С6-циклоалкіл, галогензаміщений С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-алкоксіалкіл, С1-С6-алкілтіоалкіл, гідроксил, меркаптогрупу, С1-С6-алкоксигрупу, С3-С6-алкенілоксигрупу, С3-С6-алкінілоксигрупу, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, аміногрупу, С1-С4-алкіламіногрупу або ді(С1-С4-алкіл)аміногрупу,

R4 та R5 разом утворюють групу

-C-R6(R7)-O-C-R8(R9)-C-R10(R11)-C-R12(R13)-                               (Z1),

-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)-                         (Z2)

або

-C-R22(R23)-C-R24(R25)-C-R26(R27)-O-C-R28(R29)-                         (Z3),

в якій R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 та R29 незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл чи С1-С4-галоїдалкіл, причому алкіленове кільце, яке разом з атомами карбону груп Ζ1, Ζ2 чи Z3 містить від 2 до 6 атомів карбону і може мати оксиген в основному ланцюгу, може бути сконденсоване чи з'єднане через спірановий атом з атомами карбону груп Ζ1, Ζ2 чи Z3, або це алкіленове кільце утворює місток з принаймні одним кільцевим атомом груп Z1, Z2 чи Z3,

G являє собою гідроген, -С(Х1)-R30, -С(Х2)-Х3-R31, -C(X4)-N(R32)-R33, -SO2-R34, катіон лужного металу, лужноземельного металу, сульфонію чи амонію або -Р(Х5)(R35)-R36,

Χ1, Х2, Х3, Х4 та X5 незалежно один від одного являють собою оксиген чи сульфур, а R30, R31, R32, R33, R34, R35 та R36 незалежно один від одного являють собою гідроген, С1-С5-алкіл, С1-С5-галоїдалкіл, С2-С5-алкеніл, С1-С5-алкоксіалкіл, С3-С6-циклоалкіл чи феніл, і

R34 додатково являє собою С2-С20-алкеніл, С2-С20-алкеніл, заміщений галогеном, алкілкарбонілом, алкоксикарбонілом, алкілкарбонілоксигрупою, алкоксигрупою, тіоалкілом, алкілтіокарбонілом, алкілкарбонілтіогрупою, алкілсульфонілом, алкілсульфоксилом, алкіламіносульфонілом, діалкіламіносульфонілом, алкілсульфонілоксигрупою, алкілсульфоніламіногрупою, алкіламіногрупою, діалкіламіногрупою, алкілкарбоніламіногрупою, діалкілкарбоніламіногрупою, алкілалкілкарбоніламіногрупою, ціаногрупою, (С3-С7)-циклоалкілом, (С3-С7)-гетероциклічною групою, триалкілсилілом, триалкілсилілоксигрупою, фенілом, заміщеним фенілом, гетероарилом чи заміщеним гетероарилом, C2-C20-алкініл, С2-С20-алкініл, заміщений галогеном, алкілкарбонілом, алкоксикарбонілом, алкілкарбонілоксигрупою, алкоксигрупою, тіоалкілом, алкілтіокарбонілом, алкілкарбонілтіогрупою, алкілсульфонілом, алкілсульфоксилом, алкіламіносульфонілом, діалкіламіносульфонілом, алкілсульфонілоксигрупою, алкілсульфоніламіногрупою, алкіламіногрупою, діалкіламіногрупою, алкілкарбоніламіногрупою, діалкілкарбоніламіногрупою, алкілалкілкарбоніламіногрупою, ціаногрупою, (С3-С7)-циклоалкілом, (С3-С7)-гетероциклічною групою, триалкілсилілом, триалкілсилілоксигрупою, фенілом, заміщеним фенілом, гетероарилом чи заміщеним гетероарилом, (С3-С7)-циклоалкіл, (С3-С7)-циклоалкіл, заміщений галогеном, галоїдалкілом, (С1-С6)-алкілом, алкоксигрупою, алкілкарбонілоксигрупою, тіоалкілом, алкілкарбонілтіогрупою, алкіламіногрупою, алкілкарбоніламіногрупою, триалкілсилілом чи триалкілсилілоксигрупою, гетероарил, гетероарил, заміщений галогеном, галоїдалкілом, нітрогрупою, ціаногрупою, (С1-С6)-алкілом, алкоксигрупою, алкілкарбонілоксигрупою, тіоалкілом, алкілкарбонілтіогрупою, алкіламіногрупою, алкілкарбоніламіногрупою, триалкілсилілом чи триалкілсилілоксигрупою, гетероарилоксигрупу, заміщену гетероарилоксигрупу, гетероарилтіогрупу, заміщену гетероарилтіогрупу, гетероариламіногрупу, заміщену гетероариламіногрупу, дигетероариламіногрупу, заміщену дигетероариламіногрупу, феніламіногрупу, заміщену феніламіногрупу, дифеніламіногрупу, заміщену дифеніламіногрупу, циклоалкіламіногрупу, заміщену циклоалкіламіногрупу, дициклоалкіламіногрупу, заміщену дициклоалкіламіногрупу, циклоалкоксигрупу чи заміщену циклоалкоксигрупу, та солі і діастереомери сполук формули І.

2. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R4 та R5 разом утворюють групу

-C-R6(R7)-O-C-R8(R9)-C-R10(R11)-C-R12(R13)-                               (Z1),

-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)-                         (Z2)

або

-C-R22(R23)-C-R24(R25)-C-R26(R27)-O-C-R28(R29)-                         (Z3),

в якій R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 та R29 незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл чи С1-С4-галоїдалкіл, причому алкіленове кільце, яке разом з атомами карбону груп Z1, Z2 чи Z3 містить від 3 до 6 атомів карбону, може бути сконденсоване чи з'єднане через спірановий атом з групами Ζ1, Ζ2 чи Z3.

3. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що G являє собою гідроген.

4. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R4 та R5 разом являють собою групу Z2.

5. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що принаймні один атом кільця груп Z1, Z2 чи Z3 є зв'язаним місточковим зв'язком, що утворений алкіленовим кільцем, яке разом з атомами карбону груп Z1, Z2 чи Z3 містить від 2 до 6 атомів карбону і може мати оксиген в основному ланцюгу.

6. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R1, R2 та R3 незалежно один від одного являють собою галоген, С1-С4-алкіл, С2-C4-алкеніл, С2-С4-алкініл чи С1-С6-алкоксигрупу.

7. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R2 являє собою галоген, метил, етил чи етиніл.

8. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що G являє собою групу -С(Х1)-R30 чи -С(Х2)-Х3-R31, в яких Χ1, Х2 та Х3 являють собою оксиген, а R30 та R31 незалежно один від одного являють собою С1-С5-алкіл.

9. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R1 та R3 незалежно один від одного являють собою метил, етил, ізопропіл, вініл аліл, етиніл, метоксигрупу, етоксигрупу, бром чи хлор.

10. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R30, R31, R32, R33, R34, R35 та R36 незалежно один від одного являють собою гідроген, С1-С5-алкіл чи С1-С5-галоїдалкіл.

11. Гербіцидна композиція та композиція для інгібування росту рослин, яка містить гербіцидно-ефективну кількість сполуки формули І на інертному носії.

12. Спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності, в якому гербіцидно-ефективну кількість сполуки формули І або композиції, що містить цю активну сполуку, наносять на рослини чи місце їх зростання.

13. Спосіб інгібування росту рослин, в якому гербіцидно-ефективну кількість активної сполуки формули І або композиції, що містить цю активну сполуку, наносять на рослини чи місце їх виростання.

14. Селективно-гербіцидна композиція, що включає як активну сполуку, на додаток до допоміжних речовин, що звичайно використовуються у практиці виготовлення композицій, суміш гербіцидно-ефективної кількості сполуки формули І за п. 1, та гербіцид-антагоністично ефективну кількість сполуки формули Χ

в якій R37 являє собою гідроген, С1-С8-алкіл або С1-С6-алкокси- чи С3-С6-алкенілоксизаміщений С1-С8-алкіл, і Х6 являє собою гідроген чи хлор, або сполуки формули XI

в якій Е являє собою нітроген чи метин,

R38 являє собою -ССl3, феніл чи галогензаміщений феніл,

R39 та R40 незалежно один від одного являють собою гідроген чи галоген, і

R41 являє собою С1-С4-алкіл,

або сполуки формули XII

в якій R44 та R45 незалежно один від одного являють собою гідроген чи галоген, і

R46, R47 та R48 незалежно один від одного являють собою С1-С4-алкіл,

або сполуки формули XIII

в якій А2 являє собою групу

R51 та R52 незалежно один від одного являють собою гідроген, С1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл,  або С1-С4-алкокси- чи

 - заміщений С1-С4-алкіл,

або R51 та R52 разом утворюють С4-С6-алкіленовий місток, який може містити в ланцюгу оксиген, сульфур, SO, SO2, NH чи -N(С1-С4-алкіл)-,

R53 являє собою гідроген чи С1-С4-алкіл,

R49 являє собою гідроген, галоген, ціаногрупу, трифторметил, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm чи -OSO2-С1-С4-алкіл,

Rg являє собою гідроген, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm, -OSO2-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкоксигрупу або С1-С6-алкоксигрупу, яка заміщена С1-С4-алкоксигрупою чи галогеном, С3-С6-алкенілоксигрупу або С3-С6-алкенілоксигрупу, яка заміщена галогеном, або С3-С6-алкінілоксигрупу, або R49 та R50 разом утворюють С3-С4-алкіленовий місток, який може бути заміщеним галогеном чи С1-С4-алкілом, або вони утворюють С3-С4-алкеніленовий місток, який може бути заміщеним галогеном чи С1-С4-алкілом, або вони утворюють С4-алкадіеніленовий місток, який може бути заміщеним галогеном чи С1-С4-алкілом,

R50 та Rh незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, трифторметил, С1-С6-алкоксигрупу, С1-С6-алкілтіогрупу чи -COORj,

Rс являє собою гідроген, галоген, нітрогрупу, С1-С4-алкіл чи метоксигрупу,

Rd являє собою гідроген, галоген, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj чи -CONRkRm,

Re являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, -COORj, трифторметил чи метоксигрупу, або Rd та Re разом утворюють С3-С4-алкіленовий місток,

Rp являє собоюгідроген, галоген, С1-С4-алкіл, -COORj, трифторметил чи метоксигрупу,

Rq являє собою гідроген, галоген, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj чи -CONRkRm, або

Rp та Rq разом утворюють С3-С4-алкіленовий місток,

Rr являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, -COORj, трифторметил чи метоксигрупу,

Rs являє собою гідроген, галоген, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj чи -CONRkRm, або

Rr та Rs разом утворюють С3-С4-алкіленовий місток,

Rt являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, -COORj, трифторметил чи метоксигрупу,

Ru являє собою гідроген, галоген, нітрогрупу, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, -COORj чи -CONRkRm, або

Rv та Ru разом утворюють С3-С4-алкіленовий місток,

Rf та Rv являє собою гідроген, галоген чи С1-С4-алкіл,

Rx та Ry незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, -COOR54, трифторметил, нітрогрупу чи ціаногрупу,

Rj, Rk та Rm незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С4-алкіл, або

Rk та Rm разом утворюють С4-С6-алкіленовий місток, який може містити в основному ланцюгу оксиген, NH чи -N(С1-С4-алкіл)-,

Rn являє собою С1-С4-алкіл, феніл або галоген-, С1-С4-алкіл-, метокси-, нітро- чи трифторметилзаміщений феніл,

R54 являє собою гідроген, С1-С10-алкіл, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл, ді-С1-С4-алкіламіно-С1-С4-алкіл, галоїд-С1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл, галоїд-С2-С8-алкеніл, С3-С8-алкініл, С3-С7-циклоалкіл, галоїд-С3-С7-циклоалкіл, С1-С8-алкілкарбоніл, алілкарбоніл, С3-С7-циклоалкілкарбоніл, бензоїл, який є незаміщеним чи заміщеним до трьох разів на фенільному кільці однаковими чи різними замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу, галоїд-С1-С4-алкілу, галоїд-С1-С4-алкоксигрупи чи С1-С4-алкоксигрупи, або фуроїл, тієніл, або С1-С4-алкіл, заміщений фенілом, галоїдфенілом, С1-С4-алкілфенілом, С1-С4-алкоксифенілом, галоїд-С1-С4-алкілфенілом, галоїд-С1-С4-алкоксифенілом, С1-С6-алкоксикарбонілом, С1-С4-алкоксі-С1-С8-алкоксикарбонілом, С3-С8-алкенілоксикарбонілом, С3-С8-алкінілоксикарбонілом, С1-С8-алкілтіокарбонілом, С3-С8-алкенілтіокарбонілом, С3-С8-алкінілтіокарбонілом, карбамоїлом, моно-С1-С4-алкіламінокарбонілом, ді-С1-С4-алкіламінокарбонілом, або феніламінокарбоніл, який є незаміщеним чи заміщеним до трьох разів на фенілі однаковими чи різними замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу, галоїд-С1-С4-алкілу, галоїд-С1-С4-алкоксигрупи та С1-С4-алкоксигрупи, або є монозаміщеним ціаногрупою чи нітрогрупою, або діоксолан-2-іл, який є незаміщеним чи заміщеним одним чи двома С1-С4-алкільними радикалами, або діоксан-2-іл, який є незаміщеним чи заміщеним одним чи двома С1-С4-алкільними радикалами, або С1-С4-алкілом, який є заміщеним ціаногрупою, нітрогрупою, карбоксилом чи С1-С8-алкілтіо-С1-С8-алкоксикарбонілом,

або сполуки формули XIV

в якій R56 та R57 незалежно один від одного являють собою С1-С6-алкіл чи С2-С6-алкеніл, або R56 та R57 разом утворюють

R58 та R59 незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С6-алкіл, або R56 та R57 разом утворюють

R60 та R61 незалежно один від одного являють собою С1-С4-алкіл, або R60 та R61 разом утворюють -(СН2)5-,

R62 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл або

або R56 та R57 разом утворюють

чи

,

R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77 та R78 незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С4-алкіл,

або сполуки формули XV

в якій R80 являє собою гідроген чи хлор, a R79 являє собою ціаногрупу чи трифторметил,

або сполуки формули XVI

в якій R81 являє собою гідроген чи метил,

або сполуки формули XVII

(XVII),

в якій R82 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкіл, який є заміщеним групою С1-С4-алкіл-Х2- чи С1-С4-галоїдалкіл-Х2-, С1-С4-галоїдалкіл, нітрогрупу, ціаногрупу, -COOR85, -NR86R87, -SO2NR88R89 чи -CONR90R91,

R83 являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, трифторметил, С1-С4-алкоксигрупу чи С1-С4-галоїдалкоксигрупу,

R84 являє собою гідроген, галоген чи С1-С4-алкіл,

U, V, W1 та Z4 незалежно один від одного являють собою оксиген, сульфур, C(R92)R93, карбоніл, NR94, групу

чи

в якій R102 являє собою С2-С4-алкеніл чи С2-С4-алкініл, за умови, що принаймні один з членів кільця U, V, W1 чи Z4 є карбонілом, а сусідній з ним чи з ними член кільця являє собою групу

або

причому присутня лише одна така група, і

два сусідніх члени кільця U та V, V та W1 і W1 та Z4 не можуть одночасно бути оксигеном, R95 та R96 незалежно один від одного являють собою гідроген чи C1-C8-алкіл, або R95 та R96 разом утворюють С2-С6-алкіленову групу, Α1 являє собою R99-Υ1- чи -NR97R98, X2 являє собою оксиген чи -S(O)s, Y1 являє собою оксиген чи сульфур, R99 являє собою гідроген, C1-C8-алкіл, С1-С8-галоїдалкіл, С1-С4-алкоксі-С1-С8-алкіл, С3-С6-алкенілоксі-С1-С8-алкіл чи феніл-С1-С8-алкіл, де фенільне кільце може бути заміщене галогеном, С1-С4-алкілом, трифторметилом, метоксигрупою чи метил-S(O)s-, С3-С6-алкеніл, С3-С6-галоїдалкеніл, феніл-С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, феніл-С3-С6-алкініл, оксетаніл, фурил чи тетрагідрофурил,

R85 являє собою гідроген чи С1-С4-алкіл,

R86 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл чи С1-С4-алкілкарбоніл,

R87 являє собою гідроген чи С1-С4-алкіл, або

R86 та R87 разом утворюють С4- чи С5-алкіленову групу,

R88, R89, R90 та R91 незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С4-алкіл, або R88 разом з R89 чи R90 разом з R91 незалежно один від одного являють собою С4- чи С5-алкілен, де атом карбону може бути замінений на оксиген чи сульфур, або один чи два атоми карбону можуть бути замінені на -NR100-,

R92, R100 та R93 незалежно один від одного являють собою гідроген чи C1-C8-алкіл, або R92 та R93 разом утворюють С2-С6-алкілен,

R94 являє собою гідроген чи С1-С8-алкіл,

R97 являє собою гідроген, С1-С8-алкіл, феніл, феніл-С1-С8-алкіл, де фенільні кільця можуть бути заміщеними флуором, хлором, бромом, нітрогрупою, ціаногрупою, -ОСН3, С1-С4-алкілом чи СН3SО2-, С1-С4-алкоксі-С1-С8-алкілом, С3-С6-алкенілом чи С3-С6-алкінілом,

R98 являє собою гідроген, С1-С8-алкіл, С3-С6-алкеніл чи С3-С6-алкініл, або

R97 та R98 разом являють собою C4- чи С5-алкілен, де атом карбону може бути замінений на оксиген чи сульфур, або один чи два атоми карбону можуть бути замінені на -NR101-,

R101 являє собою гідроген чи С1-С4-алкіл,

r дорівнює 0 чи 1, і

s дорівнює 0, 1 чи 2,

або сполуки формули XVIII

    (XVIII),

в якій R103 являє собою гідроген, C1-C6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6-алкеніл чи С3-С6-алкініл, a R104, R105 та R106 незалежно один від одного являють собою гідроген, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл чи С1-С6-алкоксигрупу, за умови, що один із замісників R104, R105 та R106 відрізняється від гідрогену,

сполуки формули XIX

    (XIX),

в якій Z5 являє собою N чи СН, n, у випадку, коли Z5 являє собою N, дорівнює 0, 1, 2 чи 3, а у випадку, коли Z5 являє собою СН, дорівнює 0, 1, 2, 3 чи 4, R107 являє собою галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-галоїдалкоксигрупу, нітрогрупу, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл або незаміщений чи заміщений феніл чи феноксигрупу, R108 являє собою гідроген чи С1-С4-алкіл, R109 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С4-галоїдалкіл, С2-С6-галоїдалкеніл, С2-С6-галоїдалкініл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілсульфоніл-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкенілоксі-С1-С4-алкіл чи С1-С4-алкінілоксі-С1-С4-алкіл,

сполуки формули XX

в якій Z6 являє собою О чи N-R110, і R110 являє собою групу формули

в якій R111 та R112 незалежно один від одного являють собою ціаногрупу, гідроген, С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, незаміщений чи заміщений феніл або гетероарил,

сполуки формули XXI

(XXI),

в якій Z7 являє собою О, S, S=O, SO2 чи СН2, R113 та R114 незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген чи С1-С4-алкіл, W2 та W3 незалежно один від одного являють собою CH2COOR115, COOR115 або разом утворюють групу формули -(СН2)С(O)-O-С(O)-(СН2)-, і R115 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С6-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-галоїдалкіл, катіон металу чи катіон амонію,

сполуки формули XXII

(XXII),

в якій R119 та R120 незалежно один від одного являють собою гідроген, галоген чи С1-С4-галоїдалкіл, R121 являє собою гідроген, С1-С4-алкіл, С3-С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С1-С4-галоїдалкіл, С3-С6-циклоалкіл, катіон металу чи катіон амонію, Ζ8 являє собою Ν, СН, C-F чи С-Сl, і

W4 являє собою групу формули

  ,

,

в якій R122 та R123 незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С4-алкіл, і R124 та R125 незалежно один від одного являють собою гідроген чи С1-С4-алкіл,

сполуки формули XXIII

(XXIII),

в якій R126 являє собою гідроген, ціаногрупу, галоген, С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілтіокарбоніл, -NH-R128, -C(O)NH-R128, незаміщений чи заміщений арил чи гетероарил,

R127 являє собою гідроген, ціаногрупу, нітрогрупу, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С1-С4-алкоксигрупу, С1-С4-тіоалкіл, С1-С4-галоїдалкіл, -NH-R128, -C(O)NH-R128, незаміщений чи заміщений арил, гетероарил, і

R128 являє собою С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С3-С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С3-С4-циклоалкіл, незаміщений чи заміщений арил чи гетероарил, форміл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкілсульфоніл,

сполуки формули XXIV

(XXIV),

в якій R129 та R130 незалежно один від одного являють собою гідроген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С1-С4-алкоксигрупу, моно-С1-С8- чи ді-С1-С8-алкіламіногрупу, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-тіоалкіл, феніл чи гетероарил, R131 має значення, вказані для R129, і додатково являє собою ОН, NH2, галоген, ді-С1-С4-аміноалкіл, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфоніл чи С1-С4-алкоксикарбоніл, R132 має значення, вказані для R129 і додатково являє собою ціаногрупу, нітрогрупу, карбоксил, С1-С4-алкоксикарбоніл, ді-С1-С4-аміноалкіл, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфоніл, SO2-OH, ізо-С1-С4-аміноалкілсульфоніл чи С1-С4-алкоксисульфоніл, R133 має значення, вказані для R129, і додатково являє собою ОН, NH2, галоген, ді-С1-С4-аміноалкіл, піролідин-1-іл, піперидин-1-іл, морфолін-1-іл, С1-С4-алкілтіогрупу, С1-С4-алкілсульфоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, феноксигрупу, нафтоксигрупу, феніламіногрупу, бензоїлоксигрупу чи фенілсульфонілоксигрупу,

або сполуки формули XXV

(XXV),

в якій R134 являє собою гідроген, С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл чи С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, R135 являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл чи С1-С4-алкоксигрупу, і R136 являє собою гідроген, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоїдалкіл чи С1-С4-алкоксигрупу, за умови, що R135 та R136 не є одночасно гідрогеном.

15. Композиція за п. 14, яка відрізняється тим, що включає як гербіцид-антагоністичний компонент ефективну кількість сполуки формули Χ

(X),

в якій R37 являє собою гідроген, С1-С8-алкіл або С1-С6-алкокси- чи С3-С6-алкенілокси-заміщений С1-С8-алкіл, а Х6 являє собою гідроген чи хлор,

або сполуки формули XI

(XI),

в якій Е являє собою нітроген чи метин, R38 являє собою -ССl3, феніл чи галогензаміщений феніл,

R39 та R40 незалежно один від одного являють собою гідроген чи галоген, і

R41 являє собою С1-С4-алкіл,

або сполуки формули XII

(XII),

в якій R44 та R45 незалежно один від одного являють собою гідроген чи галоген, а R46, R47 та R48 незалежно один від одного являють собою С1-С4-алкіл.

16. Спосіб селективної боротьби з бур'янами та травами в посівах сільськогосподарських культур, в якому сільськогосподарські культури, їх насіння чи розсаду, або ділянку, на якій вони вирощуються, обробляють гербіцидно ефективною кількістю гербіциду формули І та гербіцид-антагоністично ефективною кількістю засобу підвищення стійкості формули X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV чи XXV.

17. Композиція за п. 11, яка відрізняється тим, що містить ад'юванти для бакових сумішей для розбризкування.

18. Композиція за п. 14, яка відрізняється тим, що містить ад'юванти для бакових сумішей для розбризкування.