Заміщені сульфонамідом та сульфамідом імідазохіноліни

1. Сполука формули (І):

, (I)

в якій

R1 є -алкіл-NR3-SO2-X-R4 або -алкеніл-NR3-SO2-X-R4;

Х є зв'язком або -NR5-;

R4 є арилом, гетероарилом, гетероциклілом, алкілом або алкенілом, кожен з яких може бути незаміщеним або заміщеним одним або більше замісниками, вибраними з групи, яка складається з:

алкілу;

алкенілу;

арилу;

гетероарилу;

гетероциклілу;

заміщеного циклоалкілу;

заміщеного арилу;

заміщеного гетероарилу;

заміщеного гетероциклілу;

O-алкілу;

O-(алкіл)0-1-арилу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного арилу;

O-(алкіл)0-1-гетероарилу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного гетероарилу;

O-(алкіл)0-1-гетероциклілу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного гетероциклілу;

СООН;

СО-O-алкілу;

СО-алкілу;

S(O)0-2-алкілу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-арилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-заміщеного арилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-гетероарилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-заміщеного гетероарилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-гетероциклілу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-заміщеного гетероциклілу;

(алкіл)0-1-NR3R3;

(алкіл)0-1-NR3-СО-О-алкілу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-алкілу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-арилу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-заміщеного арилу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-гетероарилу;

(aлкiл)0-1-NR3-CO-зaмiщeнoгo гетероарилу;

N3;

галогену;

галоалкілу;

галоалкокси;

СО-галоалкілу;

СО-галоалкокси;

NO2;

CN;

ОН;

SH; і, у випадку алкілу, алкенілу або гетероциклілу, оксо;

R2 вибраний з групи, яка складається з:

водню;

алкілу;

алкенілу;

арилу;

заміщеного арилу;

гетероарилу;

заміщеного гетероарилу;

алкіл-алкілу;

алкіл-O-алкенілу; і

алкілу або алкенілу, заміщеного одним або більше замісниками, вибраними з групи, яка складається з:

ОН;

галогену;

N(R3)2;

СО-N(R3)2;

СО-С1-10алкілу;

СО-О1-10алкілу;

N3;

арилу;

заміщеного арилу;

гетероарилу;

заміщеного гетероарилу;

гетероциклілу;

заміщеного гетероциклілу;

СО-арилу;

СO-(заміщеного арилу);

СО-гетероарилу і

СO-(заміщеного гетероарилу);

кожний R3 незалежно вибраний з групи, яка складається з водню і С1-10алкілу;

R5 вибраний з групи, яка складається з водню і С1-10алкілу, або R4 і R5 разом утворюють 3-7-членне гетероциклічне або заміщене гетероциклічне кільце;

n є від 0 до 4, і кожний присутній R незалежно вибраний з групи, яка складається з С1-10алкілу, С1-10алкокси, галогену і трифторметилу,

або її фармацевтично прийнятна сіль.

2. Сполука за пунктом 1, в якій Х є зв'язком.

3. Сполука за пунктом 2, в якій n є 0.

4. Сполука за пунктом 2, в якій кожний R3 є воднем.

5. Сполука за пунктом 2, в якій R1 є -(CH2)2-4-NR3-SO2-R4.

6. Сполука за пунктом 2, в якій R4 вибраний з групи, яка складається з алкілу, арилу і гетероарилу, які можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або більше замісниками, вибраними з групи, яка складається з:

алкілу;

алкенілу;

арилу;

гетероарилу;

гетероциклілу;

заміщеного арилу;

заміщеного гетероарилу;

заміщеного гетероциклілу;

O-алкілу;

O-(алкіл)0-1-арилу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного арилу;

O-(алкіл)0-1-гетероарилу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного гетероарилу;

O-(алкіл)0-1-гетероциклілу;

O-(алкіл)0-1-заміщеного гетероциклілу;

СООН;

СО-O-алкілу;

СО-алкілу;

S(O)0-2-алкілу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1-арилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1заміщеного арилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1гетероарилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1заміщеного гетероарилу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1гетероциклілу;

S(O)0-2-(алкіл)0-1заміщеного гетероциклілу;

(алкіл)0-1-NR3R3;

(алкіл)0-1-NR3-СО-О-алкілу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-алкілу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-арилу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-заміщеного арилу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-гетероарилу;

(алкіл)0-1-NR3-СО-заміщеного гетероарилу;

N3;

галогену;

галоалкілу;

галоалкокси;

СО-галоалкокси;

NO2;

CN;

ОН;

SH; і, у випадку алкілу, оксо.

7. Сполука за пунктом 2, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню; алкілу; алкіл-O-алкілу; (алкіл)0-1арилу, (алкіл)0-1-(заміщеного арилу); (алкіл)0-1-гетероарилу і (алкіл)0-1-(заміщеного гетероарилу).

8. Сполука за пунктом 2, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню, С1-4алкілу і С1-4алкіл-O-С1-4алкілу.

9. Сполука за пунктом 2, в якій зв'язки, позначені пунктирною лінією, відсутні.

10. Сполука за пунктом 1, в якій Х є -NR5-.

11. Сполука за пунктом 10, в якій n є 0.

12. Сполука за пунктом 10, в якій R1 є -(CH2)2-4-NR3-SO2-NR5-R4.

13. Сполука за пунктом 10, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню; алкілу; алкіл-O-алкілу; (алкіл)0-1арилу, (алкіл)0-1-(заміщеного арилу); (алкіл)0-1гетероарилу і (алкіл)0-1-(заміщеного гетероарилу).

14. Сполука за пунктом 10, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню, С1-4алкілу і С1-4алкіл-О-С1-4алкілу.

15. Сполука за пунктом 10, в якій R4 і R5 разом утворюють 3-7-членне гетероциклічне або заміщене гетероциклічне кільце.

16. Сполука за пунктом 10, в якій R4 і R5 разом утворюють заміщене або незаміщене піролідинове, морфолінове, тіоморфолінове, піперидинове або піперазинове кільце.

17. Сполука за пунктом 16, в якій R3 є воднем.

18. Сполука за пунктом 15, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню; алкілу; алкіл-O-алкілу; (алкіл)0-1арилу; (алкіл)0-1-(заміщеного арилу); (алкіл)0-1-гетероарилу і (алкіл)0-1-(заміщеного гетероарилу).

19. Сполука за пунктом 16, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню, С1-4алкілу і С1-4алкіл-O-С1-4алкілу.

20. Сполука за пунктом 10, в якій R4 і R5 є алкілом.

21. Сполука за пунктом 20, в якій R3 є воднем.

22. Сполука за пунктом 20, в якій R2 вибраний з групи, яка складається з водню; алкілу; алкіл-O-алкілу; (алкіл)0-1арилу; (алкіл)0-1-(заміщеного арилу); (алкіл)0-1-гетероарилу і (алкіл )0-1-(заміщеного гетероарилу).

23. Сполука за пунктом 10, в якій R3 є воднем.

24. Сполуки, вибрані з групи, яка складається з:

N2-[2-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)етил]-2-тіофенсульфонаміду;

N1-[2-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)етил]-1-бензолсульфонаміду;

N8-[2-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)етил]-8-хінолінсульфонаміду;

N1-[2-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)етил]-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N-[4-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]метансульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-1-бензолсульфонаміду;

N8-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-8-хінолінсульфонаміду;

N2-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-c]xiнoлiн-1-iл)бyтил]-2-тioфeнcyльфoнaмiдy;

N2-[4-(4-aмiнo-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-2-тіофенсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-1-бензолсульфонаміду;

N8-[4-(4-aмiнo-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл)бyтил]-8-хінолінсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-імідазо[4,5-c]xiнoлiн-1-iл)бyтил]-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-4-фтор-1-бензолсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-3-фтор-1-бензолсульфонаміду;

N-{2-[4-аміно-2-(етоксиметил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]етил}метансульфонаміду;

N2-{2-[4-аміно-2-(етоксиметил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]етил}-2-тіофенсульфонаміду;

N1-{2-[4-aмiнo-2-(eтoкcимeтил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]етил}-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N-{4-(4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}метансульфонаміду;

N2-{4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-1H-імідазо[4,5-c]xiнoлiн-1-iл]бyтил}-2-тіофенсульфонаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1H-імідазо[4,5-c]xінолін-1-іл]бутил}-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N1-{4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл]бyтил}-4-фтop-1-бензолсульфонаміду;

N1-{4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-3-фтор-1-бензолсульфонаміду;

N1-{4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл]бyтил}-1-бензолсульфонаміду;

N8-{4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-8-хінолінсульфонаміду;

N2-{4-[4-aмiнo-2-(4-мeтoкcибeнзил)-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл]бyтил}-2-тіофенсульфонаміду;

N-[4-(4-аміно-2-бутил-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]метансульфонаміду;

N2-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-6,7,8,9-тeтpaгідpo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-iл)бyтил]-2-тіофенсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-iл)бyтил]-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N1{-4-[4-aмiнo-2-(2-мeтoкcіeтил)-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-1-бензолсульфонаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N1-{2-[4-аміно-2-(2-етоксиметил)-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]етил}-N,N-диметилсульфаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-N,N-диметилсульфаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(4-метоксибензил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-N,N-диметилсульфаміду;

N1-[4-(4-аміно-2-бутил-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-c]хінолін-1-іл)бутил]-N,N-диметилсульфаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-c]хінолін-1-іл]бутил}-N,N-диметилсульфаміду;

N4-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-4-тіоморфолінсульфонаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1Н-імідазо[4,5-c]xінолін-1-іл]бутил}-1-піролідинсульфонаміду;

N1-[4-(4-aмiнo-2-бyтил-6,7,8,9-тeтpaгiдpo-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл)бyтил]-4-фтop-1-бензолсульфонаміду;

N-[4-(4-аміно-2-(2-метоксіетил)-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]метансульфонаміду і

N-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}фенілметансульфонаміду.

25. Сполуки, вибрані з групи, яка складається з:

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-5-(диметиламіно)-1-нафталінсульфонаміду;

N2-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1H-iмiдaзo[4,5-c]xiнoлiн-1-iл)бyтил]-2-тioфeнcyльфoнaмiдy;

N-[4-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]фенілметансульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-1-бензолсульфонаміду;

N-[4-(4-аміно-2-бутил-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]метансульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-3-нітро-1-бензолсульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-3-аміно-1-бензолсульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-4-нітро-1-бензолсульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-4-аміно-1-бензолсульфонаміду;

N5-[4-(4-амiнo-2-бyтил-1Н-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-5-ізохінолінсульфонаміду;

N-[4-(4-аміно-2-(4-метоксибензил)-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил]метансульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-1-бутансульфонаміду;

N1-{4-[4-аміно-2-(2-метоксіетил)-6,7,8,9-тетрагідро-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл]бутил}-4-фтор-1-бензолсульфонаміду;

N1-[4-(4-амiнo-2-фeнiл-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]-4-фтор-1-бензолсульфонаміду і

N-[4-(4-аміно-2-феніл-1H-імідазо[4,5-с]хінолін-1-іл)бутил]метансульфонаміду.

26. Фармацевтична композиція, яка містить терапевтично ефективну кількість сполуки, вказаної в будь-якому із пунктів 1, 2 або 10, і фармацевтично прийнятний носій.

27. Спосіб індукування біосинтезу цитокіну у тварини, при якому призначають тварині ефективну кількість сполуки, вказаної в будь-якому із пунктів 1, 2 або 10.

28. Спосіб лікування вірусного захворювання у тварини, при якому призначають тварині ефективну кількість сполуки, вказаної в будь-якому із пунктів 1, 2 або 10.

29. Спосіб лікування неопластичного захворювання у тварини, при якому призначають тварині ефективну кількість сполуки, вказаної в будь-якому із пунктів 1, 2 або 10.