Похідні фенілоцтової кислоти, засіб для боротьби з шкідниками та проміжні сполуки

1 Производные фенилуксусной кислоты формулы I R 5 ON=C(R 4 )-C(R 3 )=NOCH С=Х CO 2 R 1 в которой заместители и индекс имеют следующее значение X означает NOCH 3 , СНОСНз, СНСН 3 и СНСН 2 СН 3 , R1 означает водород и СгС4алкил, R2 означает циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-С4алкил и СгС4алкокси, m означает 0, 1 или 2, причем радикалы R2 могут быть разными, если m означает 2, R3 означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-С4алкил, Сі-С4галогеналкил, Сі-С4алкокси, Сі-С4галогеналкокси, dС4алкилтио, Сі-С4алкиламино или ди-Сг Слалкиламино, R означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Сєалкил, Сі-Сєалкокси, d Сєалкилтио, С-і-Сєалкиламино, ди-Сг Сєалкиламино, Сг-Сєалкенил, Сг-Сєалкенилокси, Сг-Сбалкенилтио, Сг-Сєалкениламино, N-C2Сбалкенил-Ы-СгСбалкиламино, Сг-Сєалкинил, C-zСєалкинилокси, Сг-Сєалкинилтио, C-z Сєалкиниламино, г\І-С2-Сбалкинил-І\І-СіСбалкиламино, причем углеводородные радикалы этих групп могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, dСбалкиламинокарбонил, ди-Сг Сбалкиламинокарбонил, dСбалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сбалкиламинотиокарбонил, Сі-Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СгСбалкокси, dСєгалогеналкокси, Сі-Сєалкокси карбон ил, dСбалкилтио, СгСбалкиламино, ди-Сг Сбалкиламино, Сг-Сєалкенилокси, СзСбЦиклоалкил, Сз-СбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сг С4алкокси, арилтио, арил-Сі-С4алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі-С4алкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-С4алкилтио, причем циклические радикалы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєалкилсульфонил, Сєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, Сєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, Сєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сбалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и C(=NOR6)-An-R7, Сз-СбЦиклоалкил, Сз-СбЦиклоалкилокси, СзСбЦиклоалкилтио, Сз-СбЦиклоалкиламино, N-СзСбЦиклоалкил-М-Сі-Сбалкиламино, СзСбЦиклоалкенил, Сз-СбЦиклоалкенилокси, СзСбЦиклоалкенилтио, Сз-Сєциклоалкениламино, N О 1 00 о> (О ю 56987 Сз-СбЦиклоалкенил-І\І-Сі-Сбалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, г\І-гетероциклил-г\І-СіСєалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, М-арил-ІЧ-Сі-Сбалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, І\І-гетарил-І\ІСі-Сєалкиламино, причем циклические радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, dСє гал о ге нал кил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dСєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси, R5 означает водород, С-і-С-юалкил, СзСбциклоалкил, Сг-Сюалкенил, Сг-Сюалкинил, С г Сюалкилкарбонил, Сг-С-юалкенилкарбонил, СзСюалкинилкарбонил или Сі-Сюалкилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, d Сбалкил, С-і-СбГалогеналкил, Сг Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, dСбалкокси, СгСбГалогеналкокси, dСбалкокси карбон ил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, Сз-СбЦиклоалкил, СзСбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, причем циклические группы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СзСбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или C(=NOR6)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєал кил карбон ил, dСєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СзСєциклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NOR6)-An-R , причем А представляет собой кислород, серу или азот и причем азот несет водород или Сі-Сєалкил, п означает 0 или 1, R6 означает водород или Сі-Сєалкил и R7 означает водород или Сі-Сєалкил, причем X не означает СНОСНз, если R3 представляет собой водород, a R5 представляет собой алкил, а также их соли 2 Соединения формулы I по п 1, в которых R3, R4 и R5 имеют следующее значение R3 означает водород, гидрокси, циклопропил, галоген, Сі-С4алкил, Сі-С4алкокси или dС4ЭЛКИЛТИО, R4 означает водород, гидрокси, галоген, циклопропил, циклогексил, Сі-С4алкил, Сі-С4алкокси, Сі-С4алкилтио, арил или гетарил, причем эти группы частично или полностью могут быть галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, dСє гал о ге нал кил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dСєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси, R5 означает водород, С-і-С-юалкил, СзСєциклоалкил, Сг-Сюалкенил, Сг-Сюалкинил, С г Сюалкилкарбонил, Сг-Сюалкенилкарбонил, СзСюалкинилкарбонил или Сі-Сюалкилсульфонил, причем эти группы частично или полностью могут быть галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, маркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dСєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилок 56987 си, арилтио, гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем ароматические и гетероа ром этические радикалы в свою очередь могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, d Сбалкил, Ci-Сбгалогеналкил, dСбалкилсульфонил, СгСбалкилсульфоксил, СзСбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Cr Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или C(=NOR6)-An-R7, арил, гетарил, арилкарбонил, гетарилкарбонил, арилсульфонил или гетарилсульфонил, причем эти группы частично или полностью могут быть галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сєалкил, dСє гал о ге нал кил, Сі-Сєал кил карбон ил, dСєалкилсульфонил, СгСбалкилсульфоксил, СзСбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NOR6)-An-R , Настоящее изобретение относится к производным фенилуксуснои кислоты Формулы I R*0H=C(R*) -С (К3) =КОСН2 с=х CO2R1 в которой заместители и индекс имеют следующее значение X означает NOCH3, СНОСНз, СНСНз и СНСН2СН3, R1 означает водород и СгС4алкил, R2 означает циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-С4алкил и СгС4алкокси, m означает 0, 1 или 2, причем радикалы R2 могут быть разными, если m означает 2, R3 означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-С4алкил, С1-С4 ал о ге нал кил, СгС4алкокси, Сі-С4алогеналкокси, Сі-С4алкилтио, dС4киламино или ди- Сі-С4алкиламино, R4 означает водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Сєалкил, Сі-Сєалкокси, d 6 3 причем X не обозначает СНОСНз, если R пред5 ставляет собой водород, a R представляет собой ал кил 3 Соединения формулы І по п 1, в которых m означает О 1 4 Соединения формулы І по п 1 , в которых R представляет собой метил 5 Средства борьбы против вредителей или вредоносных грибов, содержащие обычные добавки и эффективное количество соединения формулы I по п 1 6 Средства по п 5 для борьбы против вредителей из класса насекомых, паукообразных или нематод 7 Соединения формулы VIII O=C(R 4 )-C(R 3 )=NOCH с=х CO2R1 VIIL в которой R1, R2, R3, R4, X и m имеют значение, указанное в п 1 8 Соединения формулы по п 7 в качестве промежуточных продуктов 9 Гидроксиимины формулы III R5ON=C(R4)-C(R3)=NOH III, в которой R3, R4 и R5 имеют значение, указанное в п1 10 Дигидроксиимины формулы HON=C(R4)-C(R3)=NOH IV, в которой R3 и R4 имеют значение, указанное в п1 Сєалкилтио, Сі-Сбкиламино, ди- Сі-Сєкиламино, Сг-Сєалкенил, Сг-Сєалкенилокси, C-zСєалкенилтио, Сг-Сєалкенил амино, N-C2Сбалкенил-Ы-СгСбалкиламино, Сг-Сєалкинил, C-zСєалкинилокси, Сг-Сєалкинилтио, C-zСєалкиниламино, Ы-Сг-Сбалкинил-ЫdСбалкиламино, причем углеводородные радикалы этих групп могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, dСбалкиламинокарбонил, диdСбалкиламинокарбонил, dСбакиламинотиокарбонил, диdСбалкиламинотиокарбонил, Сі-Сєалкилсульфонил, СгСбалкилсульфоксил, Сі-Сєалкокси, dСєгалогеналкокси, Сі-Сєкоксикарбонил, dСєалкилтио, Сі-Сєалкиламино, ди-Cr Сєалкиламино, Сг-Сєалкенилокси, СзСєциклоалкил, Сз-СбЦиклоалкокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сг С4алкокси, арилтио, арил-Сі-С4алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі^алкокси, гетарилтио, 56987 гетарил-Сі-С4алкилтио, причем циклические радикалы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Сі-Сєалкил, Сі-Сбгалогеналкил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dСбалкокси, Ci-Сбгалогеналкокги, dСбалкокси карбон ил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди- Сі-Сєалкиламино, Сі-Сєалкил аминокарбонил, ди-Сі-Сєалкиламинокарбонил, d Сєалкиламинотиокарбонил, диdСєкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и C(=NOR)6-An-R7, Сз-СбЦиклоалкил, С3СбЦиклоалкилокси, Сз-СбЦиклоалкилтио, СзСбЦиклоалкиламино, N- Сз-СбЦиклоалкил-N- d Сбалкиламино, Сз-СбЦиклоалкенил, СзСбЦиклоалкенилокси, Сз-СбЦиклоалкенилтио, СзСбЦиклоалкениламино, N- Сз-СбЦиклоалкенил-NСгСбалкиламино, гетероциклил, гетероцйклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, Nгетероциклил-N- СгСбалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, N-арил-ІЧdСєалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, ІЧ-гетарил-ІЧСі-Сєалкиламино, причем циклические радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СзСбЦиклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, диdСєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, диdСєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси, R5 означает водород, С-і-С-юДоалкил, Сз-СбЦиклоалкил, C-zСюалкенил, Сг-Сюалкинил, Сі-Сюалкилкарбонил, Сг-Сюалкенилкарбонил, Сз-Сюалкинил карбон ил или С-і-С-юалкилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нестиот одной до трех групп из числа следующих пиано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, Сі-Сєгалогеналкил Сі-Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфокстл СіСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dСєалкокси карбон ил, Ci-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, dСєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкеншюкси, Сз-СбЦиклоалкил, СзСбЦиклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, причем цикли 8 ческие группы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr Сєалкилсульфонил, Сі-Сєалкилсульфоксил, СіСєциклоалкил, Сі-Сєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, Сі-Сєалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкитлю, dСєалкиламино, диСі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинокарбонил, Сі-Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или C(=NOR6)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем эти радикалы могут быть частично либо полностью галогенированы или могут нести от одной до трех групп из числа следующих циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С-і-Сєалкил, С-і-СбГалогеналкил, Cr Сєал кил карбон ил, Сі-Сєалкилсульфонил, dСєалкилсульфоксил, Сз-СбЦиклоалкил, dСєалкокси, Сі-Сєгалогеналкокси, dСбалкилоксикарбонил, Сі-Сєалкилтио, dСєалкиламино, ди-Сі-Сєалкиламино, dСєалкиламинокарбонил, ди-Сі-Сєалкиламинокарбонил, Сі-Сєалкиламинотиокарбонил, ди-Сг Сєалкиламинотиокарбонил, Сг-Сєалкенил, C-zСєалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или C(=NOR )-An-R , причем А представляет собой кислород, серу или азот и причем азот несет водород или Сі-Сєалкил, п означает 0 или 1, R6 означает водород или Сі-Сєалкил и R7 означает водород или Сі-Сєалкил, а также к ее солям Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточным продуктам для получения этих соединений, а также к содержащим их средствам для борьбы с вредителями и вредоносными грибами Из публикаций известны производные фенилуксусной кислоты, применяемые для борьбы с вредителями (см Европейские патентные заявки ЕР-А 422597, ЕР-А 463488, ЕР-А 370629, ЕР-А 460575, ЕР-А 472300 и Международные заявки W0-A 90/07493, W0-A 92/13830, W0-A 92/18487) В основу настоящего изобретения была положена задача по получению новых соединений, обладающих более высокой эффективностью В соответствии с этим были найдены указанные выше производные фенилуксусной кислоты формулы I Кроме того, были найдены способ и промежуточные продукты для их получения, а также содержащие их средства для борьбы с вредителями и вредоносными грибами и их применение в этих целях Соединения формулы I могут быть получены различным путем с помощью методов, известных из существующих публикаций В принципе при синтезе соединений формулы 56987 10 единения формулы I могут быть получены также I последовательность структурирования группиро1 3 4 благодаря тому, что производное бензила формувок -C(X)-CO2R и -CH2ON=C(R )-C(R )=NOR5 сулы II взаимодействием с производным дигидрокщественной роли не играет 1 сиимина формулы IV сначала трансформируют в Структурирование группировки -C(X)-CO2R соответствующий бензилоксим формулы V, после известно, например, из указанных выше источничего этот бензилоксим V взаимодействием с нукков 3 леофильно замещенным реагентом VI трансфорТип синтеза боковой цепи -CH2ON=C(R )4 5 мируют в соединение формулы I C(R )=NOR определяется в основном типом за3 местителей R и R 3 4 1 В том случае, когда R и R не означают галоген, при структурировании группировки 3 5 CH2ON=C(R )-C(R )=NOR работают преимущественно таким образом, что производное бензила формулы II подвергают взаимодействию с гидроксиимином формулы III R5-ON ИОН нон=с т*) -с (к3} =да-снэ !Л-СН2 ох их V II й 5_он=С{R*}-С(R 3 i-NOCH 2 с-х VI R5-OK=C (R*) -С Ш) =ЫОСН2 I L1 в формуле II представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или три флат Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, например, как гидрид натрия, гидроксид калия, карбонат калия и триэтиламин, с помощью методов, описанных в Ноиben-Weyl, том Е 14Ь, стр 370 и далее и HoubenWeyl, том 10/1, стр 1189 и далее Требуемый для проведения реакции гидроксиимин формулы III получают, например, взаимодействием соответствующего дигидроксиимина формулы IV с нуклеофильно замещенным реагентом формулы VI Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, как, например, этиламин, с помощью методов, описанных в HoubenWeyl, том 10/1, стр 1189 и далее, Houben-Weyl, том Е 14Ь, стр 307 и далее, стр 370 и далее и стр 385 и далее, Houben-Weyl, том 10/4, стр 55 и далее, стр 180 и далее и стр 217 и далее, Houben-Weyl, том Е 5, стр 780 и далее 1 2 Аналогично этому возможно также получать требуемый гидроксиимин формулы III из карбонилгидроксиимина формулы VII взаимодействием с гидроксиламином 1Ха либо его солью IXb IXa СООЇВ. + о-с (R4) -c{a 3 )-soH VII VI IV RS-QH* III L2 в формуле VI представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или три флат Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии основания, такого, как, например, этиламин, с помощью методов, описанных в HoubenWeyl, том Е 14Ь, стр 307 и далее, стр 370 и далее и стр 385 и далее, Houben-Weyl, том 10/4, стр 55 и далее, стр 180 и далее и стр 217 и далее, Houben-Weyl, том Е 5, стр 780 и далее 1 1 Альтернативно описанным реакциям со -С (R 3 ) «НОН III Qe в формуле IXa представляет собой анион кислоты, прежде всего неорганической кислоты, например, галогенид, такой, как хлорид Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанных в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580, в Houben-Weyl, том 10/4, стр 73 и далее, Houben-Weyl, том Е 14Ь, стр 369 и далее и стр 385 и далее 1 3 Альтернативно описанной реакции соединения формулы I могут быть получены также благодаря тому, что производное бензила формулы II взаимодействием с производным карбонилгидрок 56987 12 11 сиимина формулы VII сначала трансформируют в единения Vila с нуклеофильно замещенным соответствующий бензилоксиимин формулы VIII, реагентом формулы VI 5 2 4 3 5 4 3 после чего этот бензилоксиимин VIII подвергают R -L + HON=C(R )-C(R )=O -> R -ON=C(R )-C(R )=O взаимодействию с гидроксиламином IXa, соответVI Vila X ственно его солью IXb с получением в результате или взаимодействием соответствующего дисоединений формулы I карбонильного соединения формулы XI с гидроксиламином IXa либо его солью IXb R5-ONH2 їха ох VII соотв. II XI IXb с=х 1 СОгК IXa/IXb -C (E 3 ) -*KOCH2 Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанных в Houben-Weyl, том Е 14Ь, стр 369 и далее, Houben-Weyl, том 10/1, стр 1189 и далее и Houben-Weyl, том 10/4, стр 73 и далее или в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580 1 4 Другая возможность получения соединений формулы I заключается в том, что сначала производное бензила формулы II подвергают взаимодействию с N-гидроксифталимидом, после чего осуществляют гидразинолиз с получением бензилгидроксиламина формулы Па и затем этот бензилгидроксиламин Па подвергают взаимодействию с карбонильным соединением формулы X о ІТ X Указанные реакции осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанных в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580, в HoubenWeyl, том 10/4, стр 55 и далее, стр 73 и далее, стр 180 и далее и стр 217 и далее, Houben-Weyl, том Е 14Ь, стр 307 и далее и стр 369 и далее, Houben-Weyl, том Е 5, стр 780 и далее 1 5 Соединения формулы I могут быть получены, соответственно, также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин Па взаимодействием с производным гидроксиимина формулы Vila трансформируют в соответствующее производное бензилоксиимина формулы V, после чего это бензилоксииминопро-изводное V подвергают взаимодействию с нуклеофильно замещенным реагентом VI, как это описано выше, получая соединения формулы I H2NO-CH2 Vila N-OH + 1Д-СН2 II H0N=C (И*) -С № } =Ж)-СНг V Н-ОСНг Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанных в Европейской патентной заявке ЕР-А 463488 и в заявке Германии DE 4228867 3 Требуемое карбонильное соединение формулы X получают, например, взаимодействием соответствующего гидроксииминокарбонильного со 1 6 Аналогично описанным реакциям соединения формулы I могут быть получены также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин На взаимодействием с дикарбонильным производным формулы XI переводят в производное бензилоксиимина формулы VIII, после чего это бензилокси-иминопроизводное VIII подвергают взаимодействию с гидроксиламином 1Ха либо его 13 5698714 солью IXb, как указано выше, получая соединения заявку Германии DE 3623921) формулы I 2 G=C(R4)-C(R3, = O (R ), XI н5-ш=сдо)-с (в?} =да-сн3 со2н XIII