Спосіб одержання 1-заміщених 5- або 3-гідроксипіразолів

1. Спосіб одержання 1-заміщених 5- та/або 3-гідроксипіразолів формули І і ІІ, відповідно

де R1 являє собою С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл або С1-С4алкокси, причому ці групи можуть бути заміщені галогеном, С1-С4алкокси, фенокси, С1-С6алкоксикарбонілом, С1-С6алкілтіокарбонілом або циклічною системою з 3-14 циклічними атомами, який відрізняється тим, що

в) алкілвініловий ефір загальної формули V

де R2 являє собою С1-С6алкіл або С3-С6циклоалкіл, піддають взаємодії з фосгеном VIa, "дифосгеном" VIb або "трифосгеном" VIc

з одержанням хлорангідриду формули VII

г) його перетворюють елімінуванням хлороводню у відповідний хлорангідрид 3-алкоксіакрилової кислоти формули VIII

і

д) його естерифікують спиртом формули IX

де R3 являє собою С1-С6алкіл або С3-С6циклоалкіл, з одержанням відповідного складного алкілового ефіру 3-алкоксіакрилової кислоти формули IIІ,

і цей складний алкіловий ефір 3-алкоксіакрилової кислоти формули III

піддають взаємодії з гідразином формули IV

де R1 приймає вищенаведені значення,

а) з одержанням (якщо рН дорівнює 6-11) 5-гідроксипіразолів формули І,

або

б) з одержанням (якщо рН дорівнює 11-14) 3-гідроксипіразолів формули II.

2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії на стадії а) виконують при температурі від -30°С до 100°С.

3. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії виконують у присутності основи.

4. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що як основу використовують гідроксид лужного металу, гідроксид лужноземельного металу або третинний амін.

5. Спосіб за п. 2, який відрізняється тим, що складний алкіловий ефір 3-алоксіакрилової кислоти III і гідразин IV одночасно дозують в розчинник.

6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що як розчинник застосовують воду, спирт, ефір або їхні суміші.

7. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії на стадії б) виконують при температурі від -30°С до 100°С.

8. Спосіб за п. 7, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії виконують у присутності основи.

9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що як основу використовують гідроксид лужного металу, гідроксид лужноземельного металу, третинний амін або їхні суміші.

10. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії на стадії в) виконують при температурі від -78°C до 100°С.

11. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що алкілвініловий ефір V піддають взаємодії з фосгеном VІa, дифосгеном VIb або трифосгеном VІс у молярному відношенні від 0,1:1 до 1:1.

12. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що реакцію взаємодії на стадії г) виконують при температурі від 30°C до 80°С.

13. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що еcтерифікацію на стадії д) виконують при температурі від -20°C до 80°С.