6-(2-гало-4-алкоксифеніл)триазолпіримідини, спосіб одержання та фунгіцидна композиція
Формула / Реферат
1. Сполука формули І
,(I)
в якій
R1 і R2кожен, незалежно один від одного, являє собою атом водню або нерозгалужений або розгалужений С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, C2-С10-алкініл, С4-С10-алкадієніл, С1-С10-галоалкіл, С3-С8-циклоалкіл, C6-С10-арил, гетероарил і гетероцикліл, кожен з яких має 5 або 6 кільцевих атомів, вибраних із вуглецю, азоту, кисню та сірки, принаймні один з яких є атомом N, O або S;
R1 і R2 разом з проміжним атомом азоту утворюють гетероциклічне кільце з 5 або 6 атомами вуглецю,
причому R1 і R2 групи можуть бути заміщені одним чи двома замісниками, вибраними із галогену, нітро, ціано, гідрокси, С1-С6-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, С3-С6-циклоалкенілу, С1-С6-галоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, три-С1-С4-алкілсилілу, фенілу, гало- або дигалофенілу або піридилу;
R3 являє собою С1-С6-алкільну, С3-С6-алкенільну, С3-С6-алкінільну, феніл-С1-С6-алкільну, С1-С6-алкоксі-С1-С6-алкільну, ді-С1-С6-алкоксі-С1-С6-алкільну, фенільну або С1-С6-галоалкільну групу;
L1 являє собою атом водню, фтору або хлору;
L2 являє собою атом фтору або хлору; і
Hal являє собою атом галогену.
2. Сполука за п. 1, в якій R3 являє собою метильну групу і L1 і L2 кожен являє собою атом фтору.
3. Сполука за пп. 1 або 2, в якій
R1 являє собою нерозгалужений або розгалужений С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, або нерозгалужений або розгалужений С2-С6-алкеніл; і
R2 являє собою водень або С1-С6-алкіл, або
R1 і R2 разом з проміжним атомом азоту утворюють гетероциклічне кільце з 5 або 6 атомами вуглецю, які необов'язково можуть бути заміщені однією або двома С1-С6-алкільними групами.
4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, в якій R2 являє собою атом водню.
5. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, в якій R1 і R2 разом з проміжним атомом азоту утворюють гетероциклічне кільце, вибране із 4-метилпіперидин-1-ілу, 2-метилпіперидин-1-ілу, 5,6дигідро-2Н-піридин-1-ілу, 2-етилпіперидин-1-ілу і азепан-1-ілу.
6. Сполука формули І за будь-яким з пп. 1-5, вибрана з групи, яка включає:
5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-ізопропіламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-2,2,2-трифторетиламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-аміно-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол [1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-ізопропоксифеніл)-[1,2,4]триазол [1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-етоксифеніл)-[1,2,4]триазол [1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-циклопентиламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N,N-діетиламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-бут-2-иламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(3,4-дегідропіперидин-1-іл)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-N-морфоліно-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-N-тіоморфоліно-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-азепан-1-іл-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-етил-N-2-метилаліламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(4-гідроксиметилпіперидин-1-іл)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(4-фторметилпіперидин-1-іл)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-норборн-2-іламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-циклопропіламіно)-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2-фторетокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
(S)-5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(3-метилбут-2-енілокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2-метилбут-3-енілокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(3-метилбутокси)феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-бензилоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-[2-(2-етоксіетоксі)-етокси]-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-[2-(2-метоксіетоксі)-етокси]-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-ізопропіламіно)-6-(2,6-дифтор-4-етоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(N-2-метилаліл-N-етиламіно)-6-(2,6-дифтор-4-етоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-(азепан-1-іл)-6-(2,6-дифтор-4-етоксифеніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2,2,2-триметилетокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2-метоксіетокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2-метоксипропокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин,
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-бут-2-енілокси-феніл)-[1,2,4]триазол[1,5-а]піримідин та
5-хлор-7-[N-2-(1,1,1-трифторпропіл)-аміно]-6-(2,6-дифтор-4-(2,2,2-трифторетокси)-феніл)-[1,2,4]триазол[ 1,5-а]піримідин.
7. Спосіб одержання сполуки формули І за будь-яким з пп. 1-6, який передбачає обробку сполуки формули II
, (II)
в якій
L1, L2, R3 і Hal мають значення, наведені в будь-якому з попередніх пунктів, аміном формули III
,(III)
в якій R1 і R2 мають значення, наведені в будь-якому з попередніх пунктів.
8. Фунгіцидна композиція, яка містить носій та принаймні одну сполуку формули І за будь-яким з пунктів 1-6 як активний компонент.
Текст
, , , , , . US 5593996 R , ; R2 , ; a R4 -, . , , , 3 , , R , a R6 , , inaequalis, , R3 , , 2 , R1 R0 ; R -NR5R6, R5 , Altemaria solani Botrytis cinerea. -4. , . Venturia , R1 R2 , , , , , , , , , R1 R2 R3 ; , . , , , , , L1 L2 , , , Hal . . . . , . , . , R1, R2, R3, L1, L2 Hal . , " , , , . " ", " " , , , ", " , . 0-2 ", " . ", . 10, 1-6, 6 , 1-3 . , . . , . , 2 -2 2, -3 . , " " " ", , 2-6 , , 16, , 10, . 1-6, . 1-3, , 2 , 2 . , 2-(2 , 2-(22-6 -2" ", , 2 2 . , 2 2 , . , 6, 10 14, 6 10, , , , 1 " , . , 1 -, . 6 ", , , 5 6 , , '1, '' . 3-8, -, , 6 , 5 , , 1 , , , 5-7, , , , " , 1 . 6 ", , 6 , -, , , , , , , , , , , " , , 1 1 , 6 , , ", , , , 6 . , 1-6, . R 10 13 , 1-3, , , 2,2,2, R3, , 1,1,1 R , 2 , 2,2 -2 . , , 6 3 , 6 -4- . , R1, R2 , 1 . 6 , 21 , , , , , 2 , , , , , 10, 9, , 10, 9, R1 R2 6 3-10, R1 , 6-10, 3-8, R R1, , 3-6 6, 10 14, . " ", , , -, , , , 6 , , , 1 1 , 1 , 6 , 3 , 6 , , 6 1 3 , , 3 , 3 , , 6 , 6 , , , . , 6 , 6 , . 4-64-6 , , , , . , . R1 , 1 , 8 3 8 1 , , 1 3 10 1 , . 10 1 R1 1 1 10 , 1 10 , ) 3 2-(1,1,1 ) , 8 R 3 8 1 R , , 1 , 10 , 2-(1,1,1. 10 3 10 . , , , 1,2,3,610 1 R2 , , 10 R2 R1 , , 10 , 6 , , 2,2,2 , 10 6 , , , . R2 , 3 , , , 1 . (R)- (S) , , , , N . R1 , , R' , 1 , 4 ) 4 -2, 1 3 , 6 , . , 6 1 , 10 1 4 1 ; 6 , 2L1 . , R' R" , a R" R3 4 2-, 31 * (R')R", -3 , , 2 2,2,2, , 4 , , , , 3 . , a L2 , , , . , . , , , , , Altermaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Cochliobulus sativus, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum Uncinula necator, , Altermaria solani Pyricularia oryzae. , , , . , , , . , , : Hal , R1 . R1 1 1 , 10 10 3 , 10 , a R2 3 1 , 4 , 10 8 7 , -1- )-6-(2,6-4)-6-(2,64)-6-(2,64]-6-(2,64)[1,2,4] ]-6-(2,6 6 R1 . R2 3 , 1 10 1 6 , , : 5-7-(4)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N-2,2,2)[1,2,4] [1,5, 5-x op-7-[N-2-(1,1,14)[1,2,4] [1,5, 5-7-6-(2,6[1,5, 5-7-[N-2-(1,1,14)[1,2,4] [1,5, 5-7-[N-2-(1,1,1]-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N)-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N,N)-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N- -2)-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(3,4-1- )-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-N-6-(2,6-4)[1,2,4] [ 1,5, 5-7-N-6-(2,6-4)[1,2,4] [1,5, 5-7-1- -6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N-N-2)-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(4-1- )-6-(2,64)[1,2,4] [1,5, 5-7-(4-1- )-6-(2,6-4)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N-2)-6-(2,6-4)[1,2,4] [1,5, 5-7-(N)-6-(2,6-4)[1,2,4] [1,5, 5-7-[N-2-(1,1,1]-6-[2,6-4-(2][1,2,4] [1,5, (S)-5-x op-7-[N-2-(1,1,1]-6-(2,6-4)[1,2,4] [1,5, 5-x op-7-[N-2-(1,1,1]-6-[2,6-4-(3-2][1,2,4] [1,5, 5-x op-7-[N-2-(1,1,1]-6-[2,6-4-(2-3][1,2,4] [1,5, 5-7-[ -2-(1,1,1]-6-[2,64-(3][1,2,4] [1,5, 5-x op-7-[N-2-(1,1,1, 5-7-[ -2-(1,1,1 ]-6-(2,6]-6-{2,6}[1,2,4] 5 [1,5 [1,5 , -7-[N-2-(1,1,1 -7-[N-2-(1,1,1][1,2,4] )[1,2,4] 4-[2-(2 [1,5 ]-6-{2,6}[1,2,4] [1,55-7-(N)-6-(2,6-45-7-(N-2-N)-6-(2,65-7-( -1- )-6-(2,6-45-7-[N-2-(1,1,1]-6-[2,6][1,2,4] [1,5, 5-7-[ -2-(1,1,1]-6-[2,6, 5-x op-7-[N-2-(1,1,1]-6-[2,6, 5-x op-7-[N-2-(1,1,1]-6-(2,65 -4 4-[2-(2, )[1,2,4] [1,5-4)[1,2,4] )[1,2,4] [1,5-4-(2,2,2 , [1,5, -4-(2 ][1,2,4] -4-(2-4 ]-6-[2,6. , [1,5 ][1,2,4] -2 [1,5 )[1,2,4] [1,5 -4-(2,2,2, R3, L1, L2 Hal , R1 R0 , , , . , IV R1, R2, L1, L2 , R3-OH , a L3 Hal V , , , (V) . II . , 3VI -4 R , 1 , 6 -1,2,4 , , , , IV -2,6 -4J.Setsume 5,7 2-(2 , 2 , . -4 , , ., Chemistry Letters, -6-(2 , 1( ), -4 . 367-370,1981. VII , , , , , , . 0 125 ° , , , , 150° , 0770615. , 80 , -4 )[1,2,4] )[1,2,4] 5,7 [1,5 [1,5-6(2 , , VII, (2 -4, , 5,7 5,7 -6(2,6VI -4 -6-(2,6 . -4. II , , , 0-70° , , . , , , , , , , 10-35° . . , , , , , . . , , , , , , , , . , . . ( ). . , , , , . 0,5 95 .% . , . ( , , , , ) . , , , . , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , , . , . , , , , , . , , , , , N , , Solvesso® 200, , , , , , -2 , , , , , , , , , , , , , , . . , , , , , . , , , , , , , . , , . , , , ; , , , . . . , , . , , , . , . , , , , , , , , . . , , , 0 10 3 .% 5 10 ( 90 .% .% , ) , , . , , , 10 0,5 , .% . , 0 0,15 , .% 20 2,0 , ; , . 0,5 , , 90 .% , . , 1 , 2 20% ( 80% ( 0 20% ( ) , , , 5 , 75% ( , , 0 , 10% ( 10% ( ) ) , ) . , 0,5 15% ( , , , , , ) ) , ) , , , . ( ) , , . , , , . , , . , , , . , , . , , , , , . , 0,001%. 0,01-10 , , . : ( ) 3 tl ®4856 / Atlox®4858B1) 30% ( ) , , ) 5% ( , ) , ) Shellsol® A2) ( 1000 ) 50% ( 6 ) Rhodorsil® 4223) ( ) 4) Kelzan® S ) 3% ( Soprophor®FL3) ) 0,2% ( ) 0,2% ( , ) 5% ( ) Proxel®5) 20% 1,2 -3 0,1% ( ) ) 1000 Witcosperse® D-606) ( ) 6 Atlox®49951} ) 60 2 3 ) , ( ) .% ,% .% 35 .% 6 Witcosperse® D-4506) ( 50 .% 8 .% 2 1 2 35 .% .% .% .% ) Morwet® EFW6-* ( Rhodorsil®EP67033) Agrimer®ATF7) 1) , , , , , , , 2) 3) 4) 5) 6) 7) ) ) Surfactants Deutsche Shell AG RhYne-Poulenc Kelco Co. Zeneca Witco International Speciality Products , , . , , , , " . " , , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , . , . , ( Helminthosporium spp., , , , Erysipha, , ), , , Septoria, Gibberella , , . . , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 65500, , , , , , , , , , , , D, , , , , SSF-126 SSF-129, , , , XRD-563, , , , , , , , , , , , , , . , , , , , , , , , RH-7281, , , , , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , IKF-916, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , S, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , MON , , , , , , , , , . . , , : Bacillus thuringiemis, Verticillium lecanii, Autographica calif omica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Phycanne ( - 1,3, , Goemar, ), Pseudomonas cholorooaphis, Pseudotnonas fluorescem, Steptomyces griseoviridis, Trichoderma harzianum Trichobiol. , , , , , , , 2,2-3,3BION. , , , . , , ( , , , ) . . , , , , , , , , . , , , , , , , , , top fruit, , , , , . , , , . -2,60,505 230 1,4( ). 440° 3 . . 0,2 350 2,614 100° . 12 . 200 0,412 90 . -4 60° . 0,402 50 1,415-20° 15° , , . 250 . . , 15:1 . 44,8 128-136° , 0,018 , . 2 5,70,111 (2,631) 26 -4-1,2,4 1.2,4 [1,5-2,6180 ° , 0,1 . . , , 30 . -4 )-1,2,3[1,50,11 5,760 6 . 51 5,7 -(2,6276-281° . , -(2,6 -4 )-1,2,4 [1,5 . . , , , , 57,4 3 , 51,4 , 30 -4 (2,64 -4 )-7-(4, 1,4 5,7 1,4 . ., 152-155° . -1-(2,6 )-1,2,410 -4 [1,5, )-1,2,4 1 . [ 1,5 16 . , 50 148° . 4 5[1,50,96 (8 [2,6~ 4-(2 ]-7-[(R,R)-1,1,1 ) 40 ° -7-[(R,S)-1,1,1 -2, 90° 10 10 . (MgSO4) 5-47 0,14 (6 0,79 (2 [1,5 ) ) 5( , . , , . . 1 . ]-6-(2,4,6WO 98/45507) , . 10 . 10 30 . )- 1,2,4 -1-1,2,4 0,82 96 , 1; , 3 ). 4, ( ), , , 24 48 . TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor. : 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 6,25, 12,50, 25,00, 50,00 100,00 ( 5,00 ./ . 12 ). , 333 V8 4,95 , , 200 800 . 121° . 50(5 105 ) 6(Altemaria solani, ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRCI; Cochliobulus sativus, COCHSA; Leptosphaeria nodorum, LEPTNO; Magnaporthe grisea f.sp. Oryzae, PYRIOR; Rhizoctonia solani, RHIZSO). 6-12 (18-25 ° ) ( II; " ").
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійською6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)triazolepyrimidines, a method for preparation and a fungicide composition
Назва патенту російською6-(2-гало-4-алкоксифенил)триазолпиримидины, способ получения и фунгицидная композиция
МПК / Мітки
МПК: A01P 3/00, A01N 43/90, C07D 487/04, C07D 249/00, C07D 239/00
Мітки: 6-(2-гало-4-алкоксифеніл)триазолпіримідини, спосіб, фунгіцидна, одержання, композиція
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/11-72459-6-2-galo-4-alkoksifeniltriazolpirimidini-sposib-oderzhannya-ta-fungicidna-kompoziciya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">6-(2-гало-4-алкоксифеніл)триазолпіримідини, спосіб одержання та фунгіцидна композиція</a>
Попередній патент: Похідні піримідину, спосіб їх отримання, фармацевтична композиція на їх основі, спосіб її отримання, комбінація сполук та продукт для лікування віл
Наступний патент: Пристрій для відновлення кровообігу в хворих ділянках тіла людини
Випадковий патент: Мікрокапсула, яка містить суспензію твердої біологічно активної сполуки, і спосіб її одержання