Фунгіцидні заміщені 2-[2-галогеналкіл-4-(фенокси)-феніл]-1-[1,2,4]триазол-1-ілетанольні сполуки

Реферат: Даний винахід належить до заміщених 2-[2-галогеналкіл-4-(фенокси)-феніл]-1-[1,2,4]триазол-1іл-етанольних сполук формули І, як визначено в описі, і їх N-оксидів і солей, їх одержання і проміжних сполук для їх одержання. Винахід також належить до застосування цих сполук для боротьби зі шкідливими грибами і до насіння, покритого щонайменше однією такою сполукою, а також до композицій, які містять щонайменше одну таку сполуку. UA 110843 C2 (12) UA 110843 C2 UA 110843 C2 5 Опис винаходу Даний винахід відноситься до фунгіцидних заміщених 2-[2-галогеналкіл-4-фенокси-феніл]-1[1,2,4]триазол-1-іл-етанольних сполук і їх N-оксидів і солей, призначених для боротьби з фітопатогенними грибами, і до застосування і способів боротьби з фітопатогенними грибами і до насіння, покритого щонайменше однією такою сполукою. Винахід також відноситься до способів одержання цих сполук, проміжних сполук і до композицій, які містять щонайменше одну сполуку I. Одержання 2-[2-хлор-4-(4-хлор-фенокси)-феніл]-1-[1,2,4]триазол-1-іл-етанолу і його певних похідних формули Cl 1 R O Cl N O R 10 15 N 2 і їх застосування для боротьби з фітопатогенними грибами іфдомо із EP 0 275 955 A1; J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860; CN 101225074 A; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 470 466 A2; US 4,940,720 і EP 0 126 430 A2. Сполуки відповідно до даного винаходу відрізняються від описаних в вищезазначених публікаціях, зокрема, заміною вищезазначеної 2хлорогрупи на специфічний C1-C2-галогеналкільний замісник R, як вказано в даній заявці. DE 3801233 A1 відноситься до мікробіоцидів формули 2 R O H 1 N R N O 3 R 20 N N 2 , в якій R являє собою галоген. Деякі проміжні сполуки можна знайти в DE 2325878, WO 2012/037782 A1, EP 1 431 275 A1, WO 2005/044780. WO 2010/146114 відноситься до триазольних сполук, які несуть сірковмісний замісник відповідно до формул I і II, як вказано в WO 2010/146114, і, зокрема, проміжних сполук IV, їх застосування як фунгіцидів і способів одержання: R R 2 N R N Y N 5) (R n R R 1 S(O)mR 6 3 O R R (II) 2 S 3 O O A N 1 R N Y N 4 O A (I) N R N Y R 6a 1 5) (R n 4 R 2 5) n N (R (IV) 4 R 3 R O O A 25 30 В багатьох випадках, особливо при малих нормах внесення, фунгіцидна активність відомих фунгіцидних сполук є незадовільною. Базуючись на цьому, завданням даного винаходу було забезпечити сполуки, які мають покращену активність і/або більш широкий спектр активності проти фітопатогенних шкідливих грибів. Рішення даного завдання досягається за допомогою застосування певних заміщених 2-[2галогеналкіл-4-фенокси-феніл]-1-[1,2,4]триазол-1-іл-етанольних сполук, що мають гарну фунгіцидну активність проти фітопатогенних шкідливих грибів. Відповідно, даний винахід відноситься до сполук формули I: 1 UA 110843 C2 R O R R 4 R m 1 N 3 n O R 5 10 15 20 25 30 N I N 2 , в якій: R являє собою C1-C2-галогеналкіл; 1 R являє собою водень, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C8-циклоалкіл, C3-C8циклоалкіл-C1-C4-алкіл, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, феніл-C2-C4-алкеніл або феніл-C2-C4-алкініл; 2 R являє собою водень, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C8-циклоалкіл, феніл, феніл-C1-C4-алкіл, феніл-C2-C4-алкеніл або феніл-C2-C4-алкініл; 1 2 в якій аліфатичні групи R і/або R можуть нести 1, 2, 3 або аж до максимального можливого a числа ідентичних або різних груп R , які незалежно одна від одної вибрані із: a R галогену, CN, нітро, C1-C4-алкокси і C1-C4-галогеналкокси; 1 2 в якій циклоалкільні і/або фенільні фрагменти R і/або R можуть нести 1, 2, 3, 4, 5 або аж до b максимального числа ідентичних або різних груп R , які незалежно одна від одної вибрані із: b R галогену, CN, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4галогеналкокси; 3 R являє собою галоген, CN, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4галогеналкокси n являє собою ціле число і означає 0, 1, 2 або 3; 4 R являє собою галоген, CN, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4галогеналкокси m являє собою ціле число і означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5; і їх N-оксидів і прийнятних в сільському господарстві солей. Термін "сполуки I" відноситься до сполук формули I. Також, ця термінологія застосовується відносно всіх підформул, наприклад, "сполуки I.A" відноситься до сполук формули I.A або "сполуки V" відноситься до сполук формули V, і т.д. Крім того, даний винахід відноситься до способів одержання сполук формули I. Крім того, даний винахід відноситься до проміжних сполук, таких як сполуки формул IV, V, Va, VI, VII, IX, X і XI, і їх одержання. Сполуки I можна одержати різними шляхами за аналогією з відомими в попередньому рівні техніки способами (див. J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860; EP 0 275 955 A1; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 126 430 A2) і шляхами синтезу, показаними на наступних схемах і в експериментальній частині даної заявки. В першому способі, наприклад, феноли II вводять в реакцію, на першій стадії, з похідними 1 35 40 45 50 IIIb, , в якій X означає I або Br, зокрема бромопохідні III, краще в присутності 1 основи. Після цього, одержані сполуки IVa , зокрема IV (де X являє собою Br) потім перетворюють в реактиви Гриньяра за реакцією з реагентами трансметалювання, такими як галогеніди ізопропілмагнію і потім піддають взаємодії з ацетилхлоридом, краще в безводних умовах і краще в присутності каталізатора, такого як CuCl 2, AlCl3, LiCl і їх суміші, з одержанням ацетофенонів V. Ці сполуки V можна галогенувати, наприклад, бромом, краще в органічному розчиннику, такому як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір (MTBE), метанол або оцтова кислота. Одержані сполуки VI, де “Hal” означає “галоген”, такий як, наприклад, Br або Cl, потім можна піддати реакції з 1H-1,2,4-триазолом, краще в присутності розчинника, такого як тетрагідрофуран (ТГФ), диметилформамід (ДМФА), толуол і в присутності основи, такої як карбонат калію, гідроксид натрію або гідрид натрію, з одержанням сполук VII. Ці триазольні 1 сполуки VII можна ввести в реакцію з реактивом Гриньяра, такого як R MgBr або літійорганічним 1 2 реагентом R Li краще в безводних умовах з одержанням сполук I, де R являє собою водень, причому сполуки представлені формулою I.A. Необов’язково можна застосувати кислоту Льюіса, таку як LaCl3x2 LiCl або MgBr2xOEt2. За необхідності, ці сполуки I.A потім можуть бути 2 алкіловані, наприклад, за допомогою R -LG, де LG являє собою нуклеофільно заміщувану відхідну групу, таку як галоген, алкілсульфоніл, алкілсульфонілокси і арилсульфонілокси, краще 2 UA 110843 C2 хлор, бром або йод, особливо краще бром, краще в присутності основи, такої як, наприклад, NaH в придатному розчиннику, такому як ТГФ, з утворенням сполук I. Одержання сполук I може бути проілюстровано наступною схемою: . 5 10 У другому способі одержання сполук I, бромпохідні IIIa, на першій стадії, вводять в реакцію, 1 наприклад, з бромідом ізопропілмагнію і, далі, ацилхлоридним реагентом R COCl (наприклад, ацетилхлоридом) краще в безводних умовах і необов’язково в присутності каталізатора, такого як CuCl2, AlCl3, LiCl і їх суміші, з одержанням кетонів VIII. Після цього, кетони VIII вводять в 1 реакцію з фенолами II, краще в присутності основи з одержанням сполук Va, де R має значення, як вказано в даній заявці. Сполуки Va можна також одержати за аналогією з першим способом, описаним для сполук V. Це проілюстровано наступною схемою: R O IV R 4 m R 3 n Br 15 20 4 m R 3 n R 1 IVa R O iPrMgBr CuCl2 R O R1COCl R AlCl3 4 m 3 R n R O Va 1 X Після цього, проміжні сполуки Va вводять в реакцію з галогенідами триметилсульф(окс)онію, краще йодидами, краще в присутності основи, такої як гідроксид натрію. Після цього, епоксиди IX вводять в реакцію з 1H-1,2,4-триазолом, краще в присутності основи, такої як карбонат калію і краще в присутності органічного розчинника, такого як ДМФА, з одержанням сполук I.A, які можуть бути також дериватизовані, як описано вище. Одержання сполук I.A може бути проілюстровано наступною схемою: 3 UA 110843 C2 . 5 10 15 20 25 30 В третьому способі, епоксидне кільце проміжних сполук IX розщеплюють за допомогою 2 реакції зі спиртами R OH краще в кислотних умовах. Після цього, одержані сполуки X вводять в реакцію з галогенуючими агентами або сульфонуючими агентами, такими як PBr 3, PCl3 мезилхлорид, тозилхлорид або тіонілхлорид з одержанням сполук XI, де LG являє собою нуклеофільно заміщувану відхідну групу, таку як галоген, алкілсульфоніл, алкілсульфонілокси і арилсульфонілокси, краще хлор, бром або йод, особливо краще бром або алкілсульфоніл. Потім, сполуки XI вводять в реакцію з 1H-1,2,4-триазолом з одержанням сполук I. Одержання сполук I може бути проілюстровано наступною схемою: Якщо індивідуальні сполуки I не можуть бути одержані шляхами, описаними вище, вони можуть бути одержані шляхом дериватизації інших сполук I. N-оксиди можуть бути одержані із сполук I відповідно до звичайних методів окиснення, наприклад, шляхом обробки сполук I органічною перкислотою, такою як метахлорпербензойна кислота (див. WO 03/64572 або J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995); або неорганічними окисниками, такими як пероксид водню (див. J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981) або оксон (див. J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001). Окиснення може призвести до чистих моно-Nоксидів або до сумішей різних N-оксидів, які можуть бути розділені звичайними методами, такими як хроматографія. Якщо синтез призводить до сумішей ізомерів, звичайно немає необхідності в обов’язковому розділенні, оскільки в деяких випадках індивідуальні ізомери можуть взаємоперетворюватися під час підготовки для застосування або під час нанесення (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі перетворення можуть також бути після застосування, наприклад, при обробці рослин, в обробленій рослині, або у шкідливих грибах, з якими ведуть боротьбу. Нижче додатково описані проміжні сполуки. Спеціаліст в даній галузі легко зрозуміє, що переваги для замісників, наведені в даній заявці в зв’язку зі сполуками I, відповідно застосовуються і для проміжних сполук. Таким чином, замісники в кожному випадку незалежно один від одного або, більш краще, в комбінації, набувають значення, визначені в даній заявці. Сполуки формули IVa і IV є частково новими. Тому, додатковим варіантом здійснення даного винаходу є сполуки формули IVa і IV 4 UA 110843 C2 R O O R IVa R 5 10 15 4 R m IV 1 3 X n R 4 m 3 R n , 3 4 де змінні R, R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для 1 1 формули I в даній заявці, і в якій X означає I або Br, за умови, що якщо X являє собою Br і R 4 являє собою CF3 і n означає 0, R m не являє собою 4-Br, 3-CF3, 4-F або 2-Cl і m не означає 0. 1 Відповідно до одного варіанту здійснення формули IVa, X являє собою I. Відповідно до 1 другого варіанту здійснення формули IVa, X являє собою Br, що відповідає формулі IV, беручи до уваги наведену умову. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, n означає 0, з зазначеною умовою. Відповідно до одного кращого варіанту здійснення, в сполуках IV і IVa m означає 1, 2 або 3 і 4 щонайменше один R знаходиться в пара-положенні. Відповідно до додаткового кращого 4 варіанту здійснення, в сполуках IV і IVa m означає 1, 2 або 3 і щонайменше один R являє 4 собою пара-галоген, наприклад, Cl або F, зокрема Cl, з зазначеною умовою. Зокрема, R m являє собою 4-Cl. В особливих варіантах здійснення сполук IV і IVa відповідно до даного винаходу, замісники 4 3 R, R , R , m і n мають значення, вказані в таблиці 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, беручи до уваги наведену вище умову для сполук IV, в яких замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будь-якій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формул Va і V: R O R 4 R m R 3 n R O O 1 R 4 m R 3 n Va 20 25 30 Br 1 3 CH3 O V 4 Де змінні R, R , R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для 1 формули I в даній заявці, за умови, що в формулі Va, якщо R являє собою водень і R являє 4 собою CF3 і n=0, R m не являє собою 3-CF3 або 3-CF3-4-Cl. 4 Відповідно до одного кращого варіанту здійснення, в сполуках V і Va m означає 1 і R знаходиться в пара-положенні. 1 Відповідно до додаткового кращого варіанту здійснення, в сполуках IVa R не являє собою водень, а вибраний із C1-C6-алкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C8-циклоалкілу, C3-C8циклоалкіл-C1-C4-алкілу, фенілу, феніл-C1-C4-алкілу, феніл-C2-C4-алкенілу і феніл-C2-C4алкінілу. В особливих варіантах здійснення сполук Va і V відповідно до даного винаходу, замісники R, 1 3 R , R4, R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, беручи до уваги наведену вище умову для сполук Va, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будь-якій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формули VI: R O R 4 3 m VI Hal Rn O 35 40 45 3 4 де змінні R, R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для формули I в даній заявці, і де Hal означає галоген, зокрема Cl або Br. Відповідно до одного 4 кращого варіанту здійснення, в сполуках VI m означає 1, 2 або 3 і щонайменше один R 4 знаходиться в пара-положенні. в особливому варіанті здійснення, m означає 1 і R знаходиться в пара-положенні. Відповідно до другого кращого варіанту здійснення, Hal в сполуках VI означає Br. 4 В особливих варіантах здійснення сполук VI відповідно до даного винаходу, замісники R, R , 3 R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будьякій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формули VII: 5 UA 110843 C2 R O 4 R m R 3 n N N O N VII 3 5 4 де змінні R, R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для формули I в даній заявці. В особливих варіантах здійснення сполук VII відповідно до даного 4 3 винаходу, замісники R, R , R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будь-якій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формули IX: R O R 4 m R 3 Rn O 1 10 15 IX 3 4 де змінні R, R , R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для 1 формули I в даній заявці. Відповідно до одного варіанту здійснення, в сполуках IX R не являє собою водень, а вибраний із C1-C6-алкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C8-циклоалкілу, C3C8-циклоалкіл-C1-C4-алкілу, фенілу, феніл-C1-C4-алкілу, феніл-C2-C4-алкенілу і феніл-C2-C4алкінілу. 1 В особливих варіантах здійснення сполук IX відповідно до даного винаходу, замісники R, R , 4 3 R , R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будьякій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формули X: R 1 R O R 4 m R 3 n OH O R 20 25 1 2 R 3 4 R 1 R 4 m R 3 n LG O R 35 X 2 де змінні R, R , R , R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для 1 формули I в даній заявці. Відповідно до одного особливого варіанту здійснення, в сполуках X R не являє собою водень, а вибраний із C1-C6-алкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C8циклоалкілу, фенілу, феніл-C1-C4-алкілу, феніл-C2-C4-алкенілу і феніл-C2-C4-алкінілу. 1 В особливих варіантах здійснення сполук X відповідно до даного винаходу, замісники R, R , 2 4 3 R , R , R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в будь-якій комбінації. Додатковий варіант здійснення даного винаходу являють собою сполуки формули XI: O 30 1 1 2 3 XI 2 4 де змінні R, R , R , R , R , n і m мають визначені значення і краще значення, визначені для формули I в даній заявці, в якій LG означає відхідну групу, як вказано вище. Відповідно до 1 одного варіанту здійснення, в сполуках XI R не являє собою водень, а вибраний із C1-C6-алкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C8-циклоалкілу, фенілу, феніл-C1-C4-алкілу, феніл-C2-C4алкенілу і феніл-C2-C4-алкінілу. 1 В особливих варіантах здійснення сполук XI відповідно до даного винаходу, замісники R, R , 2 4 3 R , R , R , m і n мають значення, вказані в таблицях 1 - 72, 73 - 237 і/або 73a - 237a для сполук I, де замісники являють собою особливі варіанти здійснення незалежно один від одного або в 6 UA 110843 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 будь-якій комбінації. В визначеннях змінних, наведених вище, використовуються збірні терміни, які, як правило, є типовими для замісників, що розглядаються. Термін "Cn-Cm" вказує число атомів вуглецю, можливе в кожному випадку в заміснику, що розглядається, або фрагменті, що заміщає. Термін "галоген" відноситься до фтору, хлору, брому і йоду. Термін "C1-C2-галоалкіл " відноситься до алкільної групи, яка містить 1 або 2 атоми вуглецю, в якій деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, як вказано вище, наприклад, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2трихлоретил або пентафторетил. Термін "C1-C6-алкіл" відноситься до вуглеводневої групи з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить 1 - 6 атомів вуглецю, наприклад, такої як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл. Подібно до цього, термін "C2-C4-алкіл" відноситься до алкільної групи з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить 2 - 4 атомів вуглецю, такої як етил, пропіл (н-пропіл), 1-метилетил (ізопропіл), бутил, 1-метилпропіл (вторбутил), 2-метилпропіл (ізобутил), 1,1-диметилетил (трет-бутил). Термін "C2-C4-алкеніл" відноситься до ненасиченого вуглеводневого радикала з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, який містить 2 - 4 атомів вуглецю і подвійний зв’язок в будь-якому положенні, наприклад, такого як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл (аліл), 1метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2пропеніл, 2-метил-2-пропеніл. Подібно до цього, термін "C2-C6-алкеніл" відноситься до ненасиченого вуглеводневого радикала з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, який містить 2 - 6 атомів вуглецю і подвійний зв’язок в будь-якому положенні. Термін "C2-C4-алкініл" відноситься до ненасиченого вуглеводневого радикала з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, який містить 2 - 4 атомів вуглецю і містить щонайменше один потрійний зв’язок, такого як етиніл, проп-1-ініл, проп-2-ініл (пропаргіл), бут-1иніл, бут-2-иніл, бут-3-иніл, 1-метил-проп-2-ініл. Подібно до цього, термін "C2-C6-алкініл" відноситься до ненасиченого вуглеводневого радикала з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, який містить 2 - 6 атомів вуглецю і щонайменше один потрійний зв’язок. Термін "C3-C8-циклоалкіл" відноситься до моноциклічних насичених вуглеводневих радикалів, які містять 3 - 8 вуглечевих членів кільця, таких як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил. Термін "C3-C8-циклоалкіл-C1-C4-алкіл" відноситься до алкілу, який містить 1 - 4 атомів вуглецю (як вказано вище), де один атом водню алкільного радикала замінено на циклоалкільний радикал, який містить 3 - 8 атомів вуглецю (як вказано вище). Термін " C1-C4-алкокси" відноситься до алкільної групи з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить 1 - 4 атомів вуглецю, яка приєднана через атом кисню в будь-якому положенні в алкільній групі, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1метилпропокси, 2-метилпропокси або 1,1-диметилетокси. Термін "C1-C4-галоалкокси" відноситься до C1-C4-алкокси радикалу, як вказано вище, де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену як вказано вище, наприклад, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3 бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-фторметил-2-фторетокси, 1-хлорметил-2хлоретокси, 1-бромметил-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. Термін "феніл-C1-C4-алкіл" відноситься до алкілу, який містить 1 - 4 атомів вуглецю (як вказано вище), де один атом водню алкільного радикала замінено на фенільний радикал. Подібно до цього, терміни “феніл-C2-C4-алкеніл” і “феніл-C2-C4-алкініл” відносяться до алкенілу і 7 UA 110843 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 алкінілу, відповідно, де один атом водню вищезазначених радикалів замінено на фенільний радикал. Прийнятні в сільському господарстві солі сполук I особливо охоплюють солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони і відповідно аніони яких не мають шкідливого впливу на фунгіцидну дію сполук I. Таким чином, придатними катіонами зокрема є іони лужних металів, краще натрію і калію, лужноземельних металів, краще кальцію, магнію і барію, перехідних металів, краще марганцю, міді, цинку і заліза, а також іон амонію, який, за бажанням, може нести від одного до чотирьох C1-C4-алкільних замісників і/або один фенільний або бензильний замісник, краще діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, триметилбензиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, краще три(C 1-C4алкіл)сульфонію і іони сульфоксонію, краще три(C 1-C4-алкіл)сульфоксонію. Аніони застосовних кислотно-адитивних солей являють собою головним чином хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторoфосфат, бензоат і аніони C 1-C4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути утворені реакцією сполуки формули I з кислотою відповідного аніона, краще соляної кислоти, бромисто-водневої кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти. Сполуки формули I можуть являти собою атропоізомери, що виникають із обмеженого обертання навколо одинарного зв’язку асиметричних груп. Вони також складають частину об’єкта даного винаходу. Залежно від моделі заміщення, сполуки формули I і їх N-оксиди можуть мати один або декілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді чистих енантіомерів або чистих діастереомерів, або у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші є об’єктом даного винаходу. Що стосується змінних, варіанти здійснення проміжних сполук відповідають варіантам здійснення сполук I. Перевагу надають тим сполукам I і, де це застосовно, також сполукам всіх підформул, таких як I.1, I.A, I.B, I.C, I.A1, I.B1, I.C1 і т.д., забезпечених тут, і проміжним сполукам, таким як сполуки 1 2 3 4 a b IV, V, Va, VII, IX або XI, в яких замісники (такі як R, R , R , R , R , R , R , n і m) незалежно один від одного або, більш краще, в комбінації мають наступні значення: Один варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою C1-галогеналкіл, більш краще вибраний із CF3 і CHF2, зокрема CF3. 1 Відповідно до одного варіанту здійснення, R являє собою H. 1 Відповідно до додаткового варіанту здійснення винаходу, R вибрано із C1-C6-алкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6-алкінілу, C3-C8-циклоалкілу, C3-C8-циклоалкіл-C1-C4-алкілу, фенілу, феніл-C1-C41 алкілу, феніл-C2-C4-алкенілу і феніл-C2-C4-алкінілу, де аліфатичні групи R в кожному випадку незаміщені або несуть 1, 2, 3 або аж до максимального можливого числа ідентичних або різних a 1 груп R , і циклоалкільні і/або фенільні фрагменти R в кожному випадку незаміщені або несуть b 1, 2, 3, 4, 5 або аж до максимального числа ідентичних або різних груп R . 1 Відповідно до одного варіанту здійснення, R являє собою C1-C6-алкіл. Відповідно до іншого 1 варіанту здійснення, R являє собою C2-C6-алкеніл. Відповідно до ще одного іншого варіанту 1 здійснення, R являє собою C2-C6-алкініл. Відповідно до його особливого варіанту здійснення, 1 1 R являє собою CΞC-CH3. Відповідно до ще одного іншого варіанту здійснення, R являє собою 1 C3-C8-циклоалкіл. Відповідно до ще одного іншого варіанту здійснення, R являє собою C3-C81 циклоалкіл-C1-C4-алкіл. Відповідно до ще одного іншого варіанту здійснення, R являє собою 1 феніл. Відповідно до ще одного іншого варіанту здійснення, R являє собою феніл-C1-C4-алкіл. 1 a В кожному з цих варіантів здійснення, R є незаміщеним або заміщеним 1 - 3 R , вибраними із b галогену, зокрема F і Cl, C1-C4-алкокси і CN і/або 1 - 3 R , вибраними із галогену, зокрема Cl і F, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкіл і CN. 1 Інший варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R вибрано із водню, C1-C4-алкілу, алілу, C2-C6-алкінілу, циклопропілу, фенілу, бензилу, фенілетенілу і фенілетинілу. 1 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R вибрано із C1-C4-алкілу, алілу, C2-C6-алкінілу, фенілу, бензилу, фенілетенілу і фенілетинілу, де вищевказані групи несуть 1 1 1, 2 або 3 галогенових замісники, більш краще R являє собою C1-C2-галоалкіл , зокрема R являє собою CF3. 1 Особливо кращі варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук I, в яких R має значення, вказане в Таблиці P, представленій нижче. 8 UA 110843 C2 Таблиця P: рядок P-1 P-2 P-3 P-4 P-5 P-6 P-7 P-8 P-9 P-10 P-11 P-12 P-13 P-14 P-15 P-16 P-17 P-18 P-19 P-20 P-21 P-22 P-23 P-24 P-25 P-26 P-27 P-28 P-29 P-30 P-31 P-32 P-33 P-34 P-35 P-36 P-37 P-38 P-39 P-40 P-41 P-42 P-43 P-44 P-45 P-46 P-47 P-48 P-49 P-50 R H CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 C3H5 (циклопропіл) C6H5 CH2-C6H5 CF3 CHF2 CCH CCCH3 CH2CH2CH2CH3 C(CH3)3 CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH3 CH2-C(CH3)=CH2 CH=CHCH3 C(CH3)=CH2 CH=CH2 циклогексил C5H9 (циклопентил) 4-Cl-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-CH3-C6H4 4-F-C6H4 2,4-F2-C6H3 2,4-Cl2-C6H3 CH2-(4-Cl)-C6H4 CH2-(4-CH3)-C6H4 CH2-(4-OCH3)-C6H4 CH2-(4-F)-C6H4 CH2-(2,4-Cl2)-C6H3 CH2-(2,4-F2)-C6H3 CH(CH3)CH2CH3 CH2-CH(CH3)2 CH2-CC-CH3 CH2-CC-H CH2-CC-CH2CH3 CH(CH3)-C3H5 (CH(CH3)-Циклопропіл) CH2-C3H5 (CH2-циклопропіл) 1-(Cl)-циклопропіл 1-(CH3)-циклопропіл 1-(CN)-циклопропіл CH(CH3)-CN CH2-CH2-CN CH2-OCH3 CH2-OCH2CH3 CH(CH3)-OCH3 CH(CH3)-OCH2CH3 2 5 1 Відповідно до одного варіанту здійснення, R являє собою водень. 2 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R вибрано із C1-C6-алкілу, C2-C6-алкенілу, 2 C2-C6-алкінілу, фенілу і феніл-C1-C4-алкілу, де аліфатичні групи R в кожному випадку 9 UA 110843 C2 5 10 15 незаміщені або несуть 1, 2, 3 або аж до максимального можливого числа ідентичних або різних a 2 груп R , і циклоалкільні і/або фенільні фрагменти R в кожному випадку незаміщені або несуть b 1, 2, 3, 4, 5 або аж до максимального числа ідентичних або різних груп R . 2 Відповідно до одного особливого варіанту здійснення, R являє собою C1-C6-алкіл. 2 Відповідно до одного додаткового особливого варіанту здійснення, R являє собою C2-C62 алкеніл, зокрема аліл. Відповідно до одного додаткового особливого варіанту здійснення, R являє собою C2-C6-алкініл, зокрема -CH2-CΞCH або -CH2-CΞC-CH3. Відповідно до одного 2 додаткового особливого варіанту здійснення, R являє собою феніл. Відповідно до одного 2 додаткового особливого варіанту здійснення, R являє собою феніл-C1-C4-алкіл, зокрема 2 a бензил. В кожному з цих варіантів здійснення, R є незаміщеним або заміщеним 1 - 3 R , b вибраними із галогену, зокрема F і Cl, C1-C4-алкокси і/або 1 - 3 R вибраними із галогену, зокрема Cl і F, C1-C4-алкокси і C1-C4-алкіл. Один особливий варіант здійснення також 2 відноситься до сполук, в яких R являє собою C1-C4-алкокси-C1-C6-алкіл. 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R вибрано із водню, C1-C42 алкілу, алілу, пропаргілу (-CH2-CΞC-H) і бензилу, зокрема R являє собою водень, де сполуки представлені формулою I.A. 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою метил, де сполуки представлені формулою I.B: R O R R 4 m R 1 N 3 n O CH 3 20 N I.B N . 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою етил, де сполуки представлені формулою I.C: O R R R 4 m 3 Rn 1 N O N I.C N CH3 25 . 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою ізопропіл, де сполуки представлені формулою I.D і ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук 2 I, в яких R являє собою бензил, де сполуки представлені формулою I.E: 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою 4-Cl-бензил, де сполуки представлені формулою I.F і ще додатковий варіант здійснення відноситься до 2 сполук I, в яких R являє собою 4-F-бензил, де сполуки представлені формулою I.G: 10 UA 110843 C2 . 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою 4-CH3бензил, де сполуки представлені формулою I.H, і ще додатковий варіант здійснення відноситься 2 до сполук I, в яких R являє собою 4-OCH3-бензил, де сполуки представлені формулою I.J: 5 10 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою CH2-OCH3, де сполуки представлені формулою I.K, і ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук 2 I, в яких R являє собою аліл, де сполуки представлені формулою I.L: 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою н-пропіл, де сполуки представлені формулою I.M, і ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук 2 I, в яких R являє собою пропаргіл, де сполуки представлені формулою I.N: 2 15 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою CH3пропаргіл, де сполуки представлені формулою I.O, і ще додатковий варіант здійснення 2 відноситься до сполук I, в яких R являє собою CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулою I.P: Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких n означає 0, де сполуки 11 UA 110843 C2 представлені формулою I.1: R O R R 1 N 4 m O R 5 10 N 2 . 3 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R n являє собою орто-CH3 (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.2. Ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких 3 R n являє собою мета-CH3 (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.3: R O R O 1 1 R R I.3 I.2 N N H3C 4 4 N N Rm Rm 2 CH3 OR2 OR N N 3 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R n являє собою орто-Cl (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.4. Ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких 3 R n являє собою мета-Cl (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.5: R O R O R R 15 1 m Cl 2 R I.4 N OR R 1 Cl 4 OR N 3 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R n являє собою орто-Br (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.6. Іще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких 3 R n являє собою мета-Br (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.7: R 1 N 4 m Br R O R 2 OR R I.6 N R 1 Br 4 N 2 m OR N I.7 N N 3 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R n являє собою орто-F (ортоположення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.8. Ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких 3 R n являє собою мета-F (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.9: R O O R R 4 m F 2 OR R 1 N N R I.8 R F 4 m N 2 OR 3 30 I.5 N N 2 m N R 25 N 4 O 20 I.1 N 1 N N I.9 N Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R n являє собою орто-OCH3 (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.10. Ще додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких 3 R n являє собою мета-OCH3 (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного кільця), де сполуки представлені формулою I.11: 12 UA 110843 C2 O R R R 4 OCH3 OR2 m O 1 N N R I.10 R R OCH3 4 2 m 1 N I.11 N OR N N 2 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких n означає 0 і R являє собою водень, метил або етил, де сполуки представлені формулами I.A1, I.B1 і I.C1, відповідно: O O R R N OH O 5 10 15 20 25 30 35 40 N R ; N 4 m O CH 3 N I.B1 N ; 1 N 4 m N I.A1 1 R R R R 1 4 m R R O N I.C1 N CH3 .Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких n означає 1, 2, або 3. 3 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою галоген, 3 зокрема вибраний із F і Cl. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C13 C4-алкіл, зокрема CH3. Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C1-C43 алкокси, зокрема OCH3. Відповідно до ще додаткового варіанту здійснення, R незалежно вибрано із галогену, C1-C4-алкілу і C1-C4-алкокси. Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких m означає 0 або 1. Відповідно до одного варіанту здійснення, m означає 1. Відповідно до одного особливого варіанту 4 здійснення, зазначений R знаходиться в 4-положенні фенільного кільця. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C1-C4-алкіл. 4 Відповідно до ще додаткового варіанту здійснення, R являє собою C1-C4-галоалкіл . 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C1-C4-алкокси. 4 Відповідно до додаткового варіанту здійснення, R являє собою C1-C4-галоалкокси. Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких m означає 1, 2 або 3. 4 Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R являє собою галоген, 4 зокрема вибраний із F і Cl. Додатковий варіант здійснення відноситься до сполук I, в яких R m вибрано із 4-Cl, 2-F, 4-F, 2,4-Cl2, 2,4-F2, 2-F-4-Cl, 2,4,6-Cl3 і 2,6-F2-4-Cl. Спеціаліст в даній галузі легко зрозуміє, що переваги, наведені відносно сполук I, мають місце також і для проміжних сполук, наприклад, для сполук формул IV, IVa, V, Va, VI, VII, IX, і XI як вказано вище. Що стосується їх застосування, відповідно до одного варіанту здійснення винаходу, особлива перевага надається сполукам формул I.A1, I.B1 і I.C1, зведеним в таблиці 1 - 72 нижче. Більш того, групи, зазначені в таблицях для замісника, представляють, незалежно від комбінації, в якій вони зазначаються, особливо кращий варіант здійснення замісника, що розглядається. 1 Таблиця 1: Сполуки 1 - 125 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-1 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 2: Сполуки 126 - 250 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-2 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 3: Сполуки 251 - 375 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-3 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 4: Сполуки 376 - 500 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-4 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 5: Сполуки 501 - 625 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-5 13 UA 110843 C2 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 6: Сполуки 626 - 750 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-6 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 7: Сполуки 751 - 875 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-7 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 8: Сполуки 876 - 1000 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-8 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 9: Сполуки 1001 - 1125 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-9 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 10: Сполуки 1126 - 1250 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-10 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 11: Сполуки 1251 - 1375 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-11 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиця 12: Сполуки 1376 - 1500 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в рядку P-12 4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 1 Таблиці 13 - 24: Сполуки 1501 - 3000 формули I.A1, в якій R має значення, вказане в 4 Таблицях 1 - 12 і R являє собою CHF2 замість CF3 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Отже, це відповідає наступному: Таблиця 13 Сполуки 1501 - 1625 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-1 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 14 Сполуки 1626 - 1750 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-2 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 15 Сполуки 1751 - 1875 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-3 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 16 Сполуки 1876 - 2000 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-4 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 17 Сполуки 2001 - 2125 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-5 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 18 Сполуки 2126 - 2250 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-6 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 19 Сполуки 2251 - 2375 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-7 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 20 Сполуки 2376 - 2500 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-8 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 21 Сполуки 2501 - 2625 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-9 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 22 Сполуки 2626 - 2750 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-10 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 23 Сполуки 2751 - 2875 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-11 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A 14 UA 110843 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Таблиця 24 Сполуки 2876 - 3000 формули I.A1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-12 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A 1 Таблиці 25 - 48: Сполуки 3001 - 6000 формули I.B1, в якій R і R мають значення, вказані в 4 Таблицях 1 - 24 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Отже, це відповідає наступному: Таблиця 25 Сполуки 3001 - 3125 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-1 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 26 Сполуки 3126 - 3250 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-2 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 27 Сполуки 3251 - 3375 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-3 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 28 Сполуки 3376 - 3500 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 29 Сполуки 3501 - 3625 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-5 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 30 Сполуки 3626 - 3750 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-6 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 31 Сполуки 3751 - 3875 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-7 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 32 Сполуки 3876 - 4000 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-8 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 33 Сполуки 4001 - 4125 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-9 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 34 Сполуки 4126 - 4250 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-10 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 35 Сполуки 4251 - 4375 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-11 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 36 Сполуки 4376 - 4500 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-12 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 37 Сполуки 4501 - 4625 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-1 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 38 Сполуки 4626 - 4750 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-2 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 39 Сполуки 4751 - 4875 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-3 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 40 Сполуки 4876 - 5000 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-4 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 41 Сполуки 5001 - 5125 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-5 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 42 Сполуки 5126 - 5250 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-6 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в 15 UA 110843 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 43 Сполуки 5251 - 5375 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-7 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 44 Сполуки 5376 - 5500 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-8 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 45 Сполуки 5501 - 5625 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-9 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 46 Сполуки 5626 - 5750 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-10 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 47 Сполуки 5751 - 5875 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-11 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 48 Сполуки 5876 - 6000 формули I.B1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-12 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A 1 Таблиці 49 - 72: Сполуки 6001 - 9000 формули I.C1, в якій R і R мають значення, вказані в 4 Таблицях 1 - 24 і значення R m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Отже, це відповідає наступному: Таблиця 49 Сполуки 6001 - 6125 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-1 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 50 Сполуки 6126 - 6250 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-2 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 51 Сполуки 6251 - 6375 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-3 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 52 Сполуки 6376 - 6500 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-4 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 53 Сполуки 6501 - 6625 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-5 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 54 Сполуки 6626 - 6750 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-6 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 55 Сполуки 6751 - 6875 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-7 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 56 Сполуки 6876 - 7000 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядкуP-8 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 57 Сполуки 7001 - 7125 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-9 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 58 Сполуки 7126 - 7250 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-10 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 59 Сполуки 7251 - 7375 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-11 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 60 Сполуки 7376 - 7500 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-12 таблиці P, R являє собою CF3 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 61 Сполуки 7501 - 7625 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-1 16 UA 110843 C2 5 10 15 20 25 30 35 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 62 Сполуки 7626 - 7750 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-2 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 63 Сполуки 7751 - 7875 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-3 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 64 Сполуки 7876 - 8000 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-4 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 65 Сполуки 8001 - 8125 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-5 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 66 Сполуки 8126 - 8250 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-6 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 67 Сполуки 8251 - 8375 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-7 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 68 Сполуки 8376 - 8500 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-8 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 69 Сполуки 8501 - 8625 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-9 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 70 Сполуки 8626 - 8750 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-10 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 71 Сполуки 8751 - 8875 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-11 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 72 Сполуки 8876 - 9000 формули I.C1, в якій R1 має значення, вказане в рядку P-12 таблиці P, R являє собою CHF2 і значення R4m для кожної індивідуальної сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Отже, наприклад, сполука 130 винаходу, як розкрито в Таблиці 2, має структуру формули 1 4 I.A1 (див. вище), R являє собою метил (рядок P-2 таблиці P), R являє собою CF3 і R m для сполуки 130 відповідає п’ятому рядку таблиці A і, таким чином, являє собою 2-F. Таблиця A: №. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 R -* 2-Cl 3-Cl 4-Cl 2-F 3-F 4-F 2,3-Cl2 2,4-Cl2 3,4-Cl2 2,6-Cl2 2,3-F2 2,4-F2 3,4-F2 2,6-F2 2-F-3-Cl 2-F-4-Cl 3-F-4-Cl 17 4 m UA 110843 C2 Таблиця A: №. 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 R 2-F-6-Cl 2-Cl-3-F 2-Cl-4-F 3-Cl-4-F 2,3,4-Cl3 2,4,5-Cl3 3,4,5-Cl3 2,4,6-Cl3 2,3,4-F3 2,4,5-F3 3,4,5-F3 2,4,6-F3 2,3-4-F3 2,4-F2-3-Cl 2,6-F2-4-Cl 2,5-F2-4-Cl 2,4-Cl2-3-F 2,6-Cl2-4-F 2,5-Cl2-4-F 2-CH3 3-CH3 4-CH3 2-CH2CH3 3-CH2CH3 4-CH2CH3 2-CF3 3-CF3 4-CF3 2-CHF2 3-CHF2 4-CHF2 2-OCH3 3-OCH3 4-OCH3 2-OCH2CH3 3-OCH2CH3 4-OCH2CH3 2-OCF3 3-OCF3 4-OCF3 2-OCHF2 3-OCHF2 4-OCHF2 2,3-(CH3)2 2,4-(CH3)2 3,4-(CH3)2 2,6-(CH3)2 2,3-(CH2CH3)2 2,4-(CH2CH3)2 3,4-(CH2CH3)2 2,6-(CH2CH3)2 2,3-(CF3)2 2,4-(CF3)2 3,4-(CF3)2 2,6-(CF3)2 18 4 m UA 110843 C2 Таблиця A: №. 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 R 4 m 2,3-(CHF2)2 2,4-(CHF2)2 3,4-(CHF2)2 2,6-(CHF2)2 2,3-(OCH3)2 2,4-(OCH3)2 3,4-(OCH3)2 2,6-(OCH3)2 2,3-(OCH2CH3)2 2,4-(OCH2CH3)2 3,4-(OCH2CH3)2 2,6-(OCH2CH3)2 2,3-(OCF3)2 2,4-(OCF3)2 3,4-(OCF3)2 2,6-(OCF3)2 2,3-(OCHF2)2 2,4-(OCHF2)2 3,4-(OCHF2)2 2,6-(OCHF2)2 2,3,4-(CH3)3 2,4,5-(CH3)3 3,4,5-(CH3)3 2,4,6-(CH3)3 2,3,4-(CH2CH3)3 2,4,5-(CH2CH3)3 3,4,5-(CH2CH3)3 2,4,6-(CH2CH3)3 2,3,4-(CF3)3 2,4,5-(CF3)3 3,4,5-(CF3)3 2,4,6-(CF3)3 2,3,4-(CHF2)3 2,4,5-(CHF2)3 3,4,5-(CHF2)3 2,4,6-(CHF2)3 2,3,4-(OCH3)3 2,4,5-(OCH3)3 3,4,5-(OCH3)3 2,4,6-(OCH3)3 2,3,4-(OCH2CH3)3 2,4,5-(OCH2CH3)3 3,4,5-(OCH2CH3)3 2,4,6-(OCH2CH3)3 2,3,4-(OCF3)3 2,4,5-(OCF3)3 3,4,5-(OCF3)3 2,4,6-(OCF3)3 2,3,4-(OCHF2)3 2,4,5-(OCHF2)3 3,4,5-(OCHF2)3 2,4,6-(OCHF2)3 *означає, що m=0 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких n означає 0 19 UA 110843 C2 2 і R являє собою ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-F-феніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.D1, I.E1, I.F1, I.G1, I.H1, I.J1, I.K1, I.L1, I.M1, I.N1, I.O1 і I.P1, відповідно: R O R 1 O R I.D1 N N 4 m R O R R 1 N 4 m I.E1 N O N N 5 O R R R N N 4 m I.F1 m F R O R I.H1 N O R m O R R O 1 N N m N OCH3 R 4 I.J1 N N N R 1 4 CH3 O N . N I.G1 N O 1 4 m N R R 1 4 N Cl R R R O O R O 1 I.K1 R R O 1 N 4 m N I.L1 N O N OCH3 O R O R R N 4 m R 1 N O N N 4 m I.O1 O O I.N1 N N R R N R 10 1 R 4 m R I.M1 N R R N O O R 1 1 N 4 m N O I.P1 N C(CH3)=CH2 CH3 3 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою орто-CH3 (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, 20 UA 110843 C2 CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A2, I.B2, I.C2, I.D2, I.E2, I.F2, I.G2, I.H2, I.J2, I.K2, I.L2, I.M2, I.N2, I.O2 і I.P2 відповідно: R O R O R R m I.A2 N N 4 CH3 OH N R CH3 O N m CH3 O R R ; R I.C2 N I.B2 N CH3 ; 1 4 N N m O R 1 4 R O R R 1 1 N 4 m N CH3 O N I.D2 N CH 3 R O R R O R R 1 m I.E2 R N N 4 CH3 O 1 m I.F2 N N 4 CH3 O N N Cl 5 R O R R R 1 N 4 m CH3 O I.G2 N R N 4 m R CH3 O N m CH3 O I.J2 N R O R N R m CH3 O R O 1 N 4 CH3 O N I.L2 R R m CH3 O N R R N 4 CH3 O N I.N2 R4 N 1 N m N R R 1 1 N 4 O O N OCH3 R m I.K2 N N R O 1 4 OCH3 m N CH3 1 4 R I.H2 N N F R 1 R O R . R O CH3 O N N CH3 21 N I.O2 I.M2 UA 110843 C2 R O R R 1 N 4 m I.P2 N CH3 O N C(CH3)=CH2 3 5 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в якій R n являє собою мета-CH3 (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A3, I.B3, I.C3, I.D3, I.E3, I.F3, I.G3, I.H3, I.J3, I.K3, I.L3, I.M3, I.N3, I.O3 і I.P3 відповідно: R O O R R R R 1 H3 C 4 m OH R N H3 C 4 N m m R I.C3 N N R O ; R O 1 H3 C N CH3 ; 1 H3 C 4 I.B3 N O R R R N N O 4 I.A3 1 N m O N I.D3 N N CH3 R R R 1 H3 C 4 N m R O R O O I.E3 N R 1 H3 C 4 m I.F3 N N O N N Cl 10 R O R R H3 C 4 N m R O 1 O I.G3 N R R N N m R H3 C m CH3 1 I.J3 N N O R O R N R N m O R H3 C 4 m O N R O 1 N I.K3 N OCH3 R R 1 H3 C 4 OCH3 O N R R 4 I.H3 N O F O 1 H3C 4 . N I.L3 R R N H3 C 4 1 N m O 22 N N I.M3 UA 110843 C2 R R R 1 H3 C 4 I.N3 N N m R O R O O R 1 H3C 4 m I.O3 N N O N N CH3 R O R R 1 H3C 4 N m I.P3 N O N C(CH3)=CH2 3 5 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою орто-Cl (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A4, I.B4, I.C4, I.D4, I.E4, I.F4, I.G4, I.H4, I.J4, I.K4, I.L4, I.M4, I.N4, I.O4 і I.P4 відповідно: R R OH N N m CH3 N O R R N ; R I.C4 N I.B4 N O ; 1 4 Cl Cl O R m R 1 4 R O R I.A4 N N Cl R 1 4 m R O R O 1 m Cl O N I.D4 N N 4 N CH3 10 R R 1 N 4 m Cl R O R O N O R I.E4 R 1 N 4 m Cl I.F4 N O N N Cl R O R R N 4 m Cl R O 1 O . R I.G4 N R N 4 m Cl N O I.H4 N CH3 F R 1 N 4 m N R O R 1 Cl O N I.J4 R O R N R 1 N 4 m Cl O N OCH3 OCH3 23 N I.K4 UA 110843 C2 R O R R N 4 m Cl I.L4 R R N N Cl O O N R O 4 m Cl R I.N4 R 1 N N 4 m I.M4 N N m R 1 1 4 N R R N O O R O 1 Cl O I.O4 N N CH3 R O R R 1 N 4 m Cl I.P4 N O N C(CH3)=CH2 3 5 10 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою мета-Cl (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A5, I.B5, I.C5, I.D5, I.E5, I.F5, I.G5, I.H5, I.J5, I.K5, I.L5, I.M5, I.N5, I.O5 і I.P5 відповідно: R O 1 R O R I.B5 1 R N I.A5 Cl 4 N Rm N Cl 4 N O R m N OH CH3 N ; ; R O R O 1 1 R R I.D5 I.C5 N N Cl Cl 4 4 N N R m Rm O O N N CH3 O O R R m R 1 Cl 4 R R N O N I.E5 R 1 Cl 4 m N O N N N Cl O R R R m O 1 Cl 4 I.F5 N O N R I.G5 R Cl 4 m . R 1 N O N N CH3 F 24 N I.H5 UA 110843 C2 R O 1 R R Cl 4 N m I.J5 N O R O R N R Cl 4 m O R R R O 1 Cl I.L5 N N m N OCH3 R 4 R R O N O R R 4 N m O 1 Cl I.N5 R4m N N R R Cl I.M5 N N m R 1 1 Cl 4 O O I.K5 N N OCH3 O 1 I.O5 N N O N N CH3 R O R R 1 Cl 4 N m I.P5 N O N C(CH3)=CH2 5 10 3 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою орто-Br (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A6, I.B6, I.C6, I.D6, I.E6, I.F6, I.G6, I.H6, I.J6, I.K6, I.L6, I.M6, I.N6, I.O6 і I.P6 відповідно: R R N Br OHN N R N 4 Br N m Br O O CH3 ; R I.C6 R Br N CH3 25 O N N I.B6 N ; 1 N 4 m N R 1 N 1 4 O R m I.A6 R O R R 1 4 m R O R O I.D6 UA 110843 C2 R O R R O R R 1 N 4 m Br O I.E6 N R 1 m Br I.F6 N N 4 O N N Cl 1 R R N 4 m . R O Br O N I.G6 R O N R R 1 N 4 m Br O N I.H6 N F CH3 R O R R 1 N 4 m Br O N I.J6 R O N R R N 4 m Br O OCH3 R 1 N 4 m Br O N R N m Br 1 Br O N I.N6 R 1 N Br O CH3 26 N N N 5 I.M6 R 4 m N N R N m O R 4 1 4 N R R N R I.L6 O O I.K6 R O R N OCH3 R O 1 I.O6 UA 110843 C2 R O R R 1 m Br I.P6 N N 4 O N C(CH3)=CH2 3 5 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою мета-Br (мета-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A7, I.B7, I.C7, I.D7, I.E7, I.F7, I.G7, I.H7, I.J7, I.K7, I.L7, I.M7, I.N7, I.O7 і I.P7 відповідно: R O R O R R Br 4 N m OH N R Br N m O N N CH3 ; R Br 4 ; R R I.C7 I.B7 N O 1 N m 1 Br 4 O R 4 N I.A7 R O R R 1 1 N m O N I.D7 N N CH3 O O R R R R 1 Br 4 m R N O N I.E7 R4 1 Br m N O N N N Cl 10 O O R R R m N O N R I.G7 R Br 4 m . R 1 Br 4 I.F7 1 N O N N CH3 F 27 N I.H7 UA 110843 C2 R O R R 1 Br 4 N m I.J7 N O R O N R R Br 4 O R O R I.L7 N N m R O 1 Br 4 R 4 O R Br 4 I.N7 R N N m N R R 1 O 1 Br 4 I.M7 N N m N R R 1 Br O O N OCH3 R R I.K7 N N m OCH3 O 1 N m I.O7 N O N N CH3 R O R R 1 Br 4 N m I.P7 N O N C(CH3)=CH2 5 10 3 Додаткові варіанти здійснення даного винаходу являють собою сполуки I, в яких R n являє собою орто-F (орто-положення відносно місця приєднання спиртової групи до фенільного 2 кільця) і R являє собою водень, метил, етил, ізопропіл, CH2-феніл, CH2-(4-Cl-феніл), CH2-(4-Fфеніл), CH2-(4-CH3-феніл), CH2-(4-OCH3-феніл), CH2-OCH3, CH2-CH=CH2, н-пропіл, CH2-CΞC-H, CH2-CΞC-CH3 або CH2C(CH3)=CH2, де сполуки представлені формулами I.A8, I.B8, I.C8, I.D8, I.E8, I.F8, I.G8, I.H8, I.J8, I.K8, I.L8, I.M8, I.N8, I.O8 і I.P8 відповідно: R O R O R R N 4 m F OH R N m F F O CH3 N O N R I.C8 R N CH3 28 I.B8 N 1 N 4 m N R 1 N 4 1 4 O R m N I.A8 R O R R 1 F O N N I.D8