Формула / Реферат

1. Ізотіазолілоксифеніламідини формули (I)

  , (I)

в якій

R1 вибраний із групи, що включає водень; лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні або циклічні C3-8-алкільні, C4-8-алкенільні, C4-8-алкінільні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає R’, -X, -OR’, -SR’, -NR’2, -SiR’3, -COOR’, -CN та –CONR’2, причому R’ означає водень або C1-12-алкільну групу, а X означає атом галогену, вибраний з-поміж F, Cl, Br та I;

R2 вибраний із групи, що включає лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-8-алкільні, C4-8-алкенільні, C4-8-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає R’, -X, -OR’, -SR’, -NR’2, -SiR’3, -COOR’, -CN та –CONR’2, причому R’ та X мають наведені вище значення;

R3 вибраний із групи, що включає -CN, -SH; лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-8-алкільні, C4-8-алкенільні, C4-8-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає -R’, -X, -OR’, -SR’, -NR’2, -SiR’3, -COOR’, -CN та -CONR’2, причому R’ та X мають наведені вище значення;

або в якій

R2 та R3,

R2 та R1 або

R1 та R3 разом із атомами, до яких вони приєднані, або з іншими атомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, можуть утворювати 4-7-членне кільце, яке може бути заміщене R’-, OR’-, SR’-, NR’2-, SiR’3-групами, причому R’ має наведені вище значення;

R4 вибраний із групи, що включає водень, -X, -CN, -SH; лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-8-алкільні, C4-8-алкенільні, C4-8-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає -R’, галоген (-X), алкокси- (-OR’), тіоетерну або меркапто- (-SR’), аміно- (-NR’2), силільну (-SiR’3), карбоксильну (-COOR’), ціано- (-CN) та амідну (-CONR’2) групи, причому R’ та X мають наведені вище значення;

R5 вибраний із групи, що включає водень, -X, -CN, -SH; лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-8-алкільні, C4-8-алкенільні, C4-8-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає -R’, галоген (-X), алкокси- (-OR’), тіоетерну або меркапто- (-SR’), аміно- (-NR’2), силільну (-SiR’3), карбоксильну (-COOR’), ціано- (-CN) та амідну (-CONR’2) групи, причому R’ та X мають наведені вище значення;

R6 вибраний із групи, що включає водень, галоген (-X), алкокси- (-OR’), тіоетерну або меркапто- (-SR’), аміно- (-NR’2), -нітро (-NO2), силільну (-SiR’3), карбоксильну (-COOR’), ціано- (-CN) та амідну (-CONR’2) групи, лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-12-алкільні, C4-12-алкенільні, C4-12-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає -R’, галоген (-X), алкокси- (-OR’), тіоетерну або меркапто- (-SR’), аміно- (-NR’2), силільну (-SiR’3), карбоксильну (-COOR’), ціано- (-CN) та амідну (-CONR’2) групи, причому R’ та X мають наведені вище значення;

R7 вибраний із групи, що включає водень, лінійні, розгалужені C1-12-алкільні, C2-12-алкенільні, C2-12-алкінільні, циклічні C3-12-алкільні, C4-12-алкенільні, C4-12-алкінільні або C5-18-арильні, C7-19-аралкільні або C7-19-алкарильні групи, причому в циклічній системі всіх вищенаведених циклічних груп один або кілька атомів вуглецю можуть бути заміщені гетероатомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, і всі вищенаведені групи можуть бути заміщені однією або кількома групами, вибраними з групи, що включає -R’, галоген (-X), алкокси- (-OR’), тіоетерну або меркапто- (-SR’), аміно- (-NR’2), силільну (-SiR’3), карбоксильну (-COOR’), ціано- (-CN) та амідну (-CONR’2) групи, причому R’ та X мають наведені вище значення;

R6 та R7 разом із атомами, до яких вони приєднані або з іншими атомами, вибраними з-поміж C, N, O, P та S, можуть утворювати 4-7-членне кільце, яке може бути заміщене R’-, X-, -OR’, -SR’, -NR’2, -SiR’3, -COOR’, -CN та NR’2CO-групами, причому R’ та X мають наведені вище значення;

або їх солі, N-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери.

2. Ізотіазолілoксифеніламідини формули (I) за п. 1, де

R1 вибраний із групи, що включає водень, меркаптогрупу (-SH) або C1-8-алкільні групи;

R2 вибраний із групи, що включає лінійні або розгалужені C1-8-алкільні групи;

R3 вибраний із групи, що включає лінійні, розгалужені та aліциклічні C1-8-алкільні групи;

або в якій

R2 та R3 разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, або з іншими атомами, вибраними з-поміж N та O, можуть утворювати 5-6-членне кільце, яке може бути заміщене однією або кількома C1-12-алкільними групами;

R4 вибраний із групи, що включає атоми галогену, лінійні або розгалужені C1-12-алкільні групи та C1-5-галоалкільні групи;

R5 вибраний із групи, що включає атоми галогену, лінійні або розгалужені C1-12-алкільні групи та C1-5-галоалкільні групи;

R6 вибраний із групи, що включає водень, атоми галогену, ціанo- та лінійні C1-8-алкільні групи;

R7 вибраний із групи, що включає водень, лінійні, розгалужені C1-12-алкільні групи та фенільні групи, причому фенільні групи можуть бути заміщені атомами галогену та/або лінійними або розгалуженими C1-12-алкільними групами;

R6 та R7 разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати анельоване п'яти- або шестичленне кільце, яке може містити один, два або три ненасичених зв'язки;

або їх солі, N-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери.

3. Ізотіазолілoксифеніламідини формули (I) за будь-яким із пп. 1 або 2, в якій

R1 вибраний із групи, що включає водень, меркапто та метил;

R2 вибраний із групи, що включає метил та етил;

R3 вибраний із групи, що включає метил, етил та ізопропіл;

або причому

R2 та R3 разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють піперидильний, піперидинільний, піролідильний, піролідинільний або 2,6-диметилморфолінільний залишок;

R4 вибраний із групи, що включає атом хлору та метильну групу;

R5 вибраний із групи, що включає атом хлору та метильну групу;

R6 вибраний із групи, що включає водень, атоми галогену або ціанoгрупу;

R7 вибраний із групи, що включає третбутилову, етилову, фенільну та бензильну групи, причому фенільні групи в 3-му або 4-му положенні можуть бути заміщені атомами галогену або третбутиловою, або метильною групою; або

R6 та R7 разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати фенільне кільце;

або їх солі, N-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери.

4. Ізотіазолілoксифеніламідин за будь-яким із пп. 1-3, вибраний із групи, що включає N'-{4-[(4-ціан-3-етил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (1), 5-(2,5-диметил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}-фенокси)-3-етил-1,2-тіазол-4-карбонітрил (2), N'-{4-[(4-ціан-3-етил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (3), N'-{4-[(3-трет-бутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропілімідо-формамід (4), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-проп-2-ен-1-ілімідоформамід (5), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (6), 3-трет-бутил-5-(2,5-диметил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-1,2-тіазол-4-карбонітрил (7), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (8), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан-3-етил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (9), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (10), N'-{5-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метил-феніл}-N,N-диметилімідоформамід (11), N'-{5-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (12), N'-{5-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (13), N'-{4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-ди-метилімідоформамід (14), N'-{4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (15), N'-{4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (16), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (17), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (18), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (19), 3-(4-хлорфеніл)-5-(2,5-диметил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-1,2-тіазол-4-карбонітрил (20), N'-(4-{[3-(4-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (21), N'-(4-{[3-(4-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (22), N'-(4-{[3-(4-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (23), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (24), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (25), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (26), N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (27), N'-(4-{[3-(4-третбутил-феніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (28), N'-(4-{[3-(4-третбутилфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (29), N'-(4-{[3-(4-третбутил-феніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-проп-2-ен-1-ілімідоформамід (30), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (31), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (32), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (33), N'-{4-[(4-бром-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (34), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (35), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (36), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (37), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (38), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (39), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (40), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропілімідоформамід (41), N'-{2,5-диметил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N,N-диметилімідоформамід (42), N'-{2,5-диметил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (43), N'-{2,5-диметил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (44), N'-{2-хлор-5-метил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N,N-диметилімідоформамід (45), N'-{2-хлор-5-метил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (46), N'-{2-хлор-5-метил-4-[(3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (47), N'-{4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (48), N'-{4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (49), 4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (50), N'-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (51), N'-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (52), 5-хлор-4-[(4-хлор-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (53), N'-{4-[(4-бром-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (54), N'-{4-[(4-бром-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (55), 4-[(4-бром-3-феніл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (56), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (57), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (58), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (59), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (60), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N-метил-N-пропілімідоформамід (61), 4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (62), 4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметил-N-[(E)-піролідин-1-ілметиліден]анілін (63), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (64), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (65), 4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (66), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (67), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (68), 4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (69), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (70), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (71), 4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (72), N'-{4-[(3-третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (73), N'-{4-[(3-третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (74), N'-{4-[(3-третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформамід (75), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (76), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (77), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (78), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (79), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (80), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (81), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-дифторфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (82), N'-{4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (83), 4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (84), N'-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (85), 5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (86), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-ме-тилімідоформамід (87), 2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (88), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (89), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (90), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (91), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (92), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (93), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (94), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (95), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (96), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (97), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (98), N'-(4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (99), N'-(4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (100), N'-(4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (101), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (102), N'-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (103), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (104), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (105), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-дифторфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (106), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (107), N'-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (108), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (109), N'-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (110), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (111), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (112), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (113), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (114), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (115), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (116), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (117), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метил-феніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (118), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (119), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фенілпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (120), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фенілпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (121), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фенілпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (122), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (123), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (124), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (125), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (126), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (127), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (128), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (129), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (130), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (131), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (132), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (133), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (134), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (135), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (136), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (137), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (138), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фтор-феніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (139), N'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (140), N'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (141), N'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (142), N'-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (143), етил-5-(2,5-диметил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (144), етил-5-[4-({(E)-[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-2,5-диметилфенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (145), етил-5-[2,5-диметил-4-({(E)-[метил(пропан-2-іл)аміно]метиліден}аміно)фенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (146), етил-5-[5-хлор-4-({(E)-[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-2-метилфенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (147), етил-5-[5-хлор-2-метил-4-({(E)-[метил(пропан-2-іл)аміно]метиліден}аміно)фенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (148), етил-5-(2-хлор-5-метил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (149), етил-5-[2-хлор-4-({(E)-[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-5-метилфенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (150), етил-5-[2-хлор-5-метил-4-({(E)-[метил(пропан-2-іл)аміно]метиліден}аміно)фенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (151), етил-5-(5-хлор-2-метил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (152), N'-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (153), N'-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (154), N-[(E)-({4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}іміно)метил]-N-метилетанамінохлорид (155), N-[(E)-({4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}іміно)-метил]-N-метилетанамінобромід (156), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід-1,2-бензотрiазол-3(2H)-он-1,1-діоксид (1:1) (157), N-етил-N'-{4-[(4-йoд-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метилімідоформамід (158), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (159), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (160), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (161), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (162), N'-{4-[(3,4-диметил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (163), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3-диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (164), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3-диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (165), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3-диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (166), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (167), N'-{5-третбутил-4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (168), N'-{5-бром-4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (169), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (170), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (171), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (172), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (173), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (174), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2-хлор-5-метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (175), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (176), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (177), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (178), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (179), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (180), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (181), N'-{4-[(3-бензил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (182), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (183), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-фтор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (184), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (185), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (186), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (187), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (188), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (189), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (190), N'-(2-хлор-4-{[3-(4-хлорбензил)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (191), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (192), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (193), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-ціан-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (194), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (195), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (196), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (197), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (198), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (199), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (200), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (201), N'-{4-[(3,4-дихлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (202), N'-{2,5-диметил-4-[(3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (203), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформаміду гідрохлорид (1:1) (204), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (205), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (206), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідо-формамід (207), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)-трицикло[3,3,1,13,7]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (208), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)-трицикло[3,3,1,13,7]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-ди-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (209), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (210), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (211), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (212), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)-трицикло[3,3,1,13,7]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (213), N'-{4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (214), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (215), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (216), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (217), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-5-метилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (218), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-5-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (219), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-5-метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (220), N'-(4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метил-імідоформамід (221), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2-метилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (222), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (223), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2-метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (224), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (225), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (226), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (227), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (228), N'-(4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (229), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (230), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (231), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (232), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (233), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (234), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (235), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (236), N'-(4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (237), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (238), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метил-феніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (239), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (240), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (241), N'-[4-({3-[2-(4-хлорфеніл)-пропан-2-іл]-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (242), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (243), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (244), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (245), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (246), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (247), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (248), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (249), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (250), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (251), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (252), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (253), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (254), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (255), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (256), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (257), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (258), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (259), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (260), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (261), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (262), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (263), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (264), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (265), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (266), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (267), N'-{4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (268), N'-{4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (269), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (270), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (271), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (272), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (273), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (274), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (275), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (276), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (277), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (278), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (279), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (280), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (281), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (282), N'-(4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (283), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (284), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (285), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (286), N'-(2-хлор-4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (287), N'-{4-[(3-бром-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (288), N'-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (289), N'-{2-бром-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метоксифеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (290), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метоксифеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (291), N'-{4-[(3-бензил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (292), N'-(4-{[4-хлор-3-(4-хлорбензил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (293), N'-{4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (294), N'-{4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (295), N'-{4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (296), N'-{4-[(3-третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (297), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (298), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (299), N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}феніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (300), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (301), N'-[4-({3-[2-(4-хлорфеніл)пропан-2-ил]-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (302), N'-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-хлор-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (303), N'-(2-хлор-4-{[4-йод-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (304), N'-[4-({3-[2-(4-хлорфеніл)пропан-2-іл]-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (305), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (306), N'-{4-[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (307), N'-{4-[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (308), N'-{4-[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (309), N'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (310), N'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (311), N'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотрiазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (312), N'-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (313)

або їх солі, N-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери.

5. Ізотіазоліламінофенільний етер формули (VIII)

, (VIII)

в якій R4-R7 мають наведені в п. 1 значення.

6. Засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, який містить принаймні один ізотіазолілoксифеніламідин за будь-яким із пп. 1-4.

7. Посівний матеріал, оброблений принаймні одним ізотіазолілoксифеніламідином за будь-яким із пп. 1-4.

Текст

, N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідо-формамід (58), N'-[4-(2,1бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідо-формамід (59), N'-[4-(2,1бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N,N-диметилімідофор-мамід (60), N'-[4-(2,1бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметилфеніл]-N-метил-N-пропілімідофор-мамід (61), 4-(2,1бензотіазол-3-ілокси)-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (62), 4-(2,1-бензотіазол3-ілокси)-2,5-диметил-N-[(E)-піролідин-1-ілметиліден]анілін (63), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідо-формамід (64), N'-{4-[(3-третбутил-4хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (65), 4-[(3третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (66), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамід (67), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (68), 4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (69), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]5-хлор-2-метил-феніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (70), N'-{4-[(3-третбутил-4-хлор-1,2-тіазол5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (71), 4-[(3-третбутил-4хлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (72), N'-{4-[(3третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (73), N'-{4-[(3третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (74), N'-{4-[(3третбутил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропілімідоформа-мід (75), N'-(4{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (76), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (77), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-Nетил-N-метилімідоформамід (78), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (79), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (80), N'-(4-{[4-ціан-3-(2метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (81), N'-{4[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-дифторфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (82), N'-{4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (83), 4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (84), N'-{5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформа-мід (85), 5-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метил-N-[(E)піперидин-1-ілметиліден]анілін (86), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (87), 2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5іл)окси]-5-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (88), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3 8 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (89), N'-(2-хлор4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (90), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (91), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-Nметил-N-пропан-2-ілімідоформамід (92), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (93), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (94), N'-(5-хлор-4-{[4ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (95), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (96), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідофор-мамід (97), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (98), N'-(4-{[3-(1хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (99), N'-(4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (100), N'-(4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімі-доформамід (101), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (102), N'-{4-[(4бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (103), N'(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (104), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (105), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5іл)окси]-2,5-дифторфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (106), 4-[(4-бром-3-метил-1,2тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (107), N'-{4-[(4-бром-3метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (108), 4-[(4бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-хлор-2-метил-N-[(E)-піперидин-1-ілметиліден]анілін (109), N'-{4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамід (110), 4-[(4-бром-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метил-N-[(E)піперидин-1-ілмети-ліден]анілін (111), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (112), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (113), N'-(5хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімі-доформамід (114), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (115), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (116), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідофор-мамід (117), N'-(2хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфе-ніл)-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (118), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-диметилпропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (119), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фенілпропан-2-іл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметил-імідоформамід (120), N'-(4-{[4-ціан-3-(2фенілпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (121), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фенілпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (122), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N,N-диметил-імідоформамід (123), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (124), N'-(4-{[3-(2-хлорфеніл)4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (125), N'-(5-хлор4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (126), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (127), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-Nметил-N-пропан-2-ілімідоформамід (128), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (129), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-фторфеніл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (130), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (131), N'-(5хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (132), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (133), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлорфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформа-мід (134), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (135), N'(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (136), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (137), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторфеніл)-1,2-тіазол 9 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (138), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2фторфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (139), N'-(2-хлор4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (140), N'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-Nпропан-2-ілімі-доформамід (141), N'-(2-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (142), N'-(5-хлор-4-{[3-(1хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (143), етил-5-(2,5-диметил-4-{[(E)-піперидин-1-ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4карбоксилат (144), етил-5-[4-({(E)-[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-2,5-диметилфенокси]-3метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (145), етил-5-[2,5-диметил-4-({(E)-[метил(пропан-2іл)аміно]мети-ліден}аміно)фенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (146), етил-5-[5-хлор-4({(E)-[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-2-метилфенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (147), етил-5-[5-хлор-2-метил-4-({(E)-[метил(пропан-2-іл)аміно]метиліден}аміно)фенокси]-3метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (148), етил-5-(2-хлор-5-метил-4-{[(E)-піперидин-1ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (149), етил-5-[2-хлор-4-({(E)[етил(метил)аміно]метиліден}аміно)-5-метилфенокси]-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (150), етил-5-[2-хлор-5-метил-4-({(E)-[метил(пропан-2-іл)аміно]метиліден}аміно)фенокси]-3-метил-1,2тіазол-4-карбоксилат (151), етил-5-(5-хлор-2-метил-4-{[(E)-піперидин-1ілметиліден]аміно}фенокси)-3-метил-1,2-тіазол-4-карбоксилат (152), N'-(5-хлор-4-{[3-(1хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформа-мід (153), N'-(5-хлор-4-{[3-(1-хлорциклопропіл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-Nпропан-2-ілімідоформамід (154), N-[(E)-({4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5диметилфеніл}іміно)метил]-N-метилетанамінохлорид (155), N-[(E)-({4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}іміно)метил]-N-метилетанаміно-бромід (156), N'-{4-[(3третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід--1,2бензотриазол-3(2H)-он-1,1-діоксид(1:1) (157), N-етил-N'-{4-[(4-iod-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]2,5-диметилфеніл}-N-метилімідоформамід (158), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформа-мід (159), N'-(4-{[4-ціан-3-(4метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (160), N'-(5хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (161), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метилфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (162), N'-{4-[(3,4-диметил-1,2-тіазол-5іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (163), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметил-імідоформамід (164), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3-диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-Nпропан-2-ілімідоформамід (165), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,3-диметилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (166), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5іл)окси]-5-хлор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (167), N'-{5-третбутил-4-[(3третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (168), N'-{5бром-4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (169), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (170), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (171), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-5-хлор-2-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (172), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (173), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (174), N'-[4-(2,1-бензотіазол-3-ілокси)-2-хлор-5метилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (175), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (176), N'-(4-{[4-ціан-3-(1метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (177), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан2-ілімідоформамід (178), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (179), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (180), N'-(4-{[4-ціан-3(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (181), N'-{4-[(3-бензил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамід (182), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (183), N'-{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5іл)окси]-5-фтор-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (184), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (185), N'-(5хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N 10 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилімідоформамід (186), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (187), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (188), N'-(4-{[4-ціан-3-(3метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (189), N'-(4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан2-ілімідоформамід (190), N'-(2-хлор-4-{[3-(4-хлорбензил)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (191), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метилпентан-3-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (192), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(3метилпентан-3-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (193), N'{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-ціан-2-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (194), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (195), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(1-фенілетил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (196), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-метилциклогексил)-1,2-тіазол5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (197), N'-(4-{[4-ціан-3-(1метилциклогексил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (198), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (199), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (200), N'-(5-хлор-4-{[4ціан-3-(2-метилбутан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (201), N'-{4-[(3,4-дихлор-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (202), N'-{2,5-диметил-4-[(3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]феніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (203), N'{4-[(3-третбутил-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-Nметилімідоформамідгідрохло-рид(1:1) (204), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (205), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (206), N'-(2хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-23,7 ілімідо-формамід (207), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)-трицикло[3,3,1,1 ]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (208), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)3,7 трицикло[3,3,1,1 ]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметил-феніл]-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (209), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (210), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (211), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,4дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід 3,7 (212), N'-[4-({4-ціан-3-[(3S,5S,7S)-трицикло[3,3,1,1 ]дец-1-ил]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5диметилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (213), N'-{4-[(4-хлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-2,5диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (214), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідо-формамід (215), N'-(4-{[4-ціан-3-(2фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфе-ніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (216), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (217), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5іл}окси)-5-метилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (218), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-5-метилфеніл]-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (219), N'-[2-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)-феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-5-метилфеніл]-Nетил-N-метилімідоформамід (220), N'-(4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформа-мід (221), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2-метилфе-ніл]-N,N-диметилімідоформамід (222), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2-метилфеніл]-N-метил-Nпропан-2-ілімідоформамід (223), N'-[5-хлор-4-({4-ціан-3-[4-(трифторметил)феніл]-1,2-тіазол-5іл}окси)-2-метилфеніл]-N-етил-N-метил-імідоформамід (224), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (225), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (226), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідофор-мамід (227), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (228), N'-(4-{[4-ціан-3(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (229), N'-(2хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (230), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-етил-N-метилімідофор-мамід (231), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфе-ніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (232), N'-(4-{[4-ціан-3(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2 11 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ілімідоформамід (233), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)N,N-диметилімідофор-мамід (234), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (235), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(пропан-2-іл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (236), N'-(4-{[4-ціан-3(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (237), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-Nпро-пан-2-ілімідоформамід (238), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (239), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформа-мід (240), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,4-дихлорфеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (241), N'-[4-({3-[2-(4-хлорфеніл)пропан-2-ил]-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл}окси)2,5-диметилфеніл]-N-етил-N-метилімідоформамід (242), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (243), N'-(5-хлор-4-{[3(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (244), N'-(5-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (245), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (246), N'-(4-{[4-ціан-3-(2метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (247), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (248), N'-(4-{[4-ціан-3-(2-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (249), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметил-феніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (250), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (251), N'-(2-хлор-4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (252), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (253), N'-(2-хлор-4-{[4ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (254), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (255), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (256), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(4метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (257), N'-(2-хлор4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етилN-метил-імідоформамід (258), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (259), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (260), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопро-піл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (261), N'-(5-хлор-4-{[4ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метил-феніл)-N,Nдиметилімідоформамід (262), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(3-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (263), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотриазол-3іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (264), N'-{4-[(4,7-дихлор-2,1бензотриазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідо-формамід (265), N'-{4[(4,7-дихлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (266), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3-метилцикло-пропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (267), N'-{4-[(4-хлор-2,1-бензотриазол-3іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідо-формамід (268), N'-{4-[(4-хлор-2,1бензотриазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диме-тилімідоформамід (269), N'-(4-{[4-ціан-3(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диме-тилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (270), N'(4-{[4-ціан-3-(3-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (271), N'-(4-{[4-ціан-3-(4-метоксифеніл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідофор-мамід (272), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил3-метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (273), N'-(5-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фтор-пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-метилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (274), N'-(2-хлор-4-{[4-ціан-3-(2-фторпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-етил-N-метил-імідоформамід (275), N'-(4-{[4-ціан-3-(2,2-дихлор-1-етил-3метилциклопропіл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (276), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етилN-метилімідоформамід (277), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-5метилфеніл}-N-етил-N-метилімідо-формамід (278), N'-{2-хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотриазол3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (279), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-2,1 12 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 бензотриазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (280), N'-{2-хлор-4[(4-хлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (281), N'-{2хлор-4-[(4,7-дихлор-2,1-бензотриазол-3-іл)окси]-5-метилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (282), N'-(4-{[3-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (283), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (284), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (285), N'-(4-{[4-хлор-3-(пропан-2-іл)-1,2тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (286), N'-(2-хлор-4-{[4-хлор3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5-метилфеніл)-N-етил-N-метил-імідоформамід (287), N'-{4[(3-бром-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (288), N'(4-{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-Nметилімідоформамід (289), N'-{2-бром-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метоксифеніл}N-етил-N-метилімідоформамід (290), N'-{2-хлор-4-[(4-хлор-3-метил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5метоксифеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (291), N'-{4-[(3-бензил-4-хлор-1,2-тіазол-5іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідофор-мамід (292), N'-(4-{[4-хлор-3-(4хлорбензил)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (293), N'-{4[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (294), N'-{4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,Nдиметилімідоформамід (295), N'-{4-[(4-ціан-3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (296), N'-{4-[(3-третбутил-1,2-тіазол-5іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідо-формамід (297), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (298), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,Nдиметилімідоформамід (299), N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}феніл)-Nетил-N-метилімідо-формамід (300), N'-(4-{[4-ціан-3-(1-фтор-2-метилпропан-2-іл)-1,2-тіазол-5іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (301), N'-[4-({3-[2-(4хлорфеніл)пропан-2-ил]-4-ціан-1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N-метил-N-пропан-2ілімідоформамід (302), N'-(4-{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2-хлор-5-метилфеніл)N-етил-N-метилімідоформамід (303), N'-(2-хлор-4-{[4-iod-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-5метилфеніл)-N-етил-N-метилімідоформамід (304), N'-[4-({3-[2-(4-хлорфеніл)пропан-2-ил]-4-ціан1,2-тіазол-5-іл}окси)-2,5-диметилфеніл]-N,N-диметилімідоформамід (305), N'-{2-хлор-4-[(4-ціан3-циклогексил-1,2-тіазол-5-іл)окси]-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідо-формамід (306), N'-{4[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (307), N'-{4-[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,Nдиметилімідоформамід (308), N'-{4-[(4-ціан-3-циклопропіл-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2,5диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідоформамід (309), N'-{4-[(7-хлор-2,1-бензотриазол-3іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-етил-N-метилімідоформамід (310), N'-{4-[(7-хлор-2,1бензотриазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N,N-диметилімідоформамід (311), N'-{4-[(7-хлор-2,1бензотриазол-3-іл)окси]-2,5-диметилфеніл}-N-метил-N-пропан-2-ілімідо-формамід (312), N'-(4{[4-бром-3-(пропан-2-іл)-1,2-тіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N,N-диметилімідоформамід (313), або їх солі, N-оксиди, комплекси металів та їх стереоізомери. Одержання відповідних винаходові амідинів Відповідні винаходові амідини можуть бути одержані способом, зображеним на наведених далі Схемах (Ia) та (Ib): 45 13 UA 104885 C2 R Z OH 6 R 6 R R R S S N 7 OH 6 R S N 7 Z 6 R S N 7 R N 7 (II) (IV) (II) (IV) + + + + NO2 NO2 R 4 R R NH2 4 R 5 R R 5 R OH (V) + z (III) + (a) R R (d) 7 R N 7 6 O + H2 5 R OH (XII) X R S 5 (c) 6 O 4 z (VII) + (b) R NH2 4 N S R 5 (e) R 4 R NO2 4 N (VI) Схема (Ia) 14 (VIII) 5 UA 104885 C2 Схема (Ib) 15 UA 104885 C2 Стадія (a) У відповідній винаходові формі виконання похідні нітробензолу формули (III) перетворюють із застосуванням ізотіазолілових спиртів формули (II) або утворених із них алкоголятів шляхом здійснення реакції за наведеною далі схемою на нітрофенілові етери формули (VI): 5 R NO2 R R OH 4 + R R O N 5 R 10 15 20 25 30 35 40 45 (II) R N S R 7 z (III) 6 6 S 7 5 4 NO2 (VI) Придатними до застосування як вихідна група Z є всі замісники, які в пануючих умовах реакції мають достатню нуклеофугітивність. Прикладами таких придатних до застосування вихідних груп є галогени, трифлат, мезилат, тозилат або SO 2Me. Похідні нітробензолу формули (III) можуть бути одержані способом, описаним у публікації Journal of the Chemical Society 1926, 2036. Реакцію здійснюють переважно в присутності основи. Придатними до застосування основами є органічні та неорганічні основи, які в звичайному випадку використовують для здійснення таких реакцій. Переважно застосовують основи, наприклад, вибрані з групи, що включає гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, фториди, фосфати, карбонати і гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів. Особливо переважними при цьому є амід натрію, гідрид натрію, діізопропіламід літію, метанолат натрію, третбутанолат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, фосфат натрію, фосфат калію, фторид калію, фторид цезію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію та карбонат цезію. Крім цього, придатними до застосування є третинні аміни, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,Nдиметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилпіролідон, N,N-диметиламінопіридин, діазабіцикло-октан (ДАБЦО), діазабіциклононен (ДБН) і діазабіциклоундецен (ДБУ). У разі необхідності може бути застосований каталізатор, вибраний із групи, що включає паладій, мідь та їх солі або комплекси. Реакція похідної нітробензолу з гідроксильною сполукою може бути здійснена у речовині або в розчиннику, переважно реакцію здійснюють у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні розчинники, які є інертними в пануючих умовах реакції. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від 50 до 150 °C. Стадія (b) В альтернативній відповідній винаходові формі виконання похідні нітрофенолу формули (V) або утворених із нього фенолятів перетворюють із застосуванням похідних ізотіазолілу формули (IV) згідно з наведеною далі схемою реакції на нітрофенілові етери формули (VI): 16 UA 104885 C2 R 7 6 R z NO2 4 R R 6 S + N S R N 5 R 5 7 R 4 OH R (V) 5 O NO2 (IV) (VI) Похідні нітрофенолу формули (V) можуть бути одержані способом, писаним у публікації Journal of the Chemical Society 1926, 2036. Умови реакції, розчинники, каталізатори і відповідні вихідні групи наведені в описі стадії (a). Стадія (c) В іншій альтернативній відповідній винаходові формі виконання аніліни формули (VII) перетворюють із застосуванням ізотіазолілових спиртів формули (II) або утворених із них алкоголятів згідно з наведеною далі схемою реакції на амінофенілові етери формули (VIII): 10 R NH2 R R OH 4 + R R 6 6 S 5 O N R Z (II) R N S R 7 (VII) 5 4 NH2 15 7 (VIII) Умови реакції, розчинники, каталізатори і відповідні вихідні групи наведені в описі стадії (a). Стадія (d) В іншій альтернативній відповідній винаходові формі виконання амінофеноли формули (XII) із застосуванням похідних ізотіазолілу формули (IV) згідно з наведеною далі схемою реакції перетворюють на амінофенілові етери формули (VIII): R NH2 R Z 7 6 4 R + R 6 S N 5 R OH (XII ) O R R 7 R (IV) N S 5 4 NH2 (VIII) 20 25 Умови реакції, розчинники, каталізатори і відповідні вихідні групи наведені в описі стадій (a) та (c). Стадія (e) Одержані на стадіях (a) і (b) нітрофенілові етери формули (VI) можуть бути відновлені згідно з наведеною далі схемою реакції до анілінових етерів формули (VIII): 17 UA 104885 C2 5 10 15 Відновлення на стадії (e) може бути здійснене будь-яким із описаних у рівні техніки методом відновлення нітрогруп. Переважно відновлення здійснюють із застосуванням хлориду олова в концентрованій соляній кислоті, як описано в публікації WO-A-0 046 184. Проте, в іншому варіанті відновлення може бути здійснене із застосуванням газоподібного водню, в разі необхідності в присутності відповідних каталізаторів гідрування, таких як, наприклад, нікель Ренея (Raney) або паладійвуглецевий каталізатор (Pd/C). Умови реакції описані в рівні техніки і відомі фахівцям. Якщо відновлення здійснюють у рідкій фазі, для здійснення реакції необхідно застосовувати інертний відносно умов реакції розчинник. Таким розчинником є, наприклад, толуол. Стадія (f) Перетворення анілінових етерів формули (VIII) на відповідні винаходу амідини формули (I) на стадії (f) може бути здійснене згідно з наведеною вище схемою (I) різними альтернативними методами із застосуванням (i) аміноацеталів формули (XIII) або (ii) амідів формули (XIV), або (iii) амінів формули (XV) у присутності ортоестерів формули (XVI) згідно з наведеною далі схемою реакції: 20 25 30 35 Скорочене пояснення окремих альтернативних форм виконання (i) - (iii) відповідного винаходові способу наведений далі: (i) Згідно з відповідною винаходові формою виконання, зображеною на схемі (Ib) як стадія 1 2 (i), анілінові етери формули (VIII) із застосуванням аміноацеталів формули (XIII), в якій R , R та 3 11 12 R мають наведені вище значення, а R та R вибрані з-поміж C1-8-алкільних груп, переважно C2-6-алкільних груп, особливо переважно C3-5-алкільних груп, і разом із атомами кисню, до яких вони приєднані, можуть утворювати п'яти- або шестичленне кільце, перетворюють на відповідні винаходові ізотіазолілоксифеніламідини формули (I). Аміноацеталі формули (XIII) одержують із описаних у публікації JACS, 65, 1566 (1943) формамідів шляхом перетворення із застосуванням алкілувальних реагентів, таких як, наприклад, диметилсульфат. (іі) В альтернативній відповідній винаходу формі виконання, зображеній на схемі (Ib) як 1 стадія (ii), анілінові етери формули (VIII) із застосуванням амідів формули (XIV), в якій групи R , 18 UA 104885 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3 R та R мають наведені вище значення, перетворюють на відповідні винаходові ізотіазолілоксифеніламідини. Реакцію на стадії (ii) здійснюють у разі необхідності в присутності галогенувального засобу. Придатними до застосування галогенувальними засобами є, наприклад, вибрані з групи, що включає PCl5, PCl3, POCl3 або SOCl2. Окрім цього, альтернативно реакція може бути здійснена в присутності конденсувального засобу. Придатними до застосування конденсувальними засобами є такі, що в звичайному випадку застосовують для утворення амідних зв'язків; прикладами таких засобів є речовини, що утворюють галоїдангідриди кислот, такі як, наприклад. фосген, трибромід фосфору, трихлорид фосфору, пентахлорид фосфору, оксид трихлорид фосфору або тіонілхлорид; речовини, що утворюють ангідриди, такі як, наприклад, хлорформіат, метилхлорформіат, ізопропілхлорформіат, ізобутилхлорформіат або метансульфоніл-хлорид; карбодііміни, такі як, наприклад, N,N’-дициклогексилкарбодіімін (ДЦК) або інші традиційні конденсувальні засоби, такі як, наприклад, пентоксид фосфору, поліфосфорна кислота, N,N’-карбодіімідазол, 2-етокси-Nетоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (EEДК), трифенілфосфін/тетрахлорметан або гексафторфосфат бромтрипіролідинофосфонію. Реакцію на стадії (ii) здійснюють переважно у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,Nдиметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, N-метилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; естери, такі як, наприклад, метил- або етилацетат; сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфони, такі як, наприклад, сульфолан; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, н-, ізо-, вторабо трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксіетанол, метоксіетанол, діетиленглікольмонометиловий етер, діетиленглікольмоноетиловий етер або суміші цих речовин. (iii) Згідно з іншою альтернативною відповідною винаходові формою виконання, зображеної на схемі (Ib) як стадія (iii), анілінові етери формули (VIII) із застосуванням амінів формули (XV), 2 3 в якій групи R та R мають наведені вище значення, в присутності ортоестерів формули (XVI), в 1 8 10 якій R означає водень, а R - R незалежно один від одного вибрані з групи, що включає C 1-88 алкільні групи, переважно C2-6-алкільні групи, особливо переважно C3-5-алкільні групи, або R та 10 9 10 8 9 R , R та R або R та R разом із атомами кисню, до яких вони приєднані, можуть утворювати п'ятиабо шестичленне кільце, перетворюють на відповідні винаходові ізотіазолілоксифеніламідини. Реакцію на стадії (iii) здійснюють переважно в розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні розчинники, інертні в пануючих умовах реакції. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,Nдиметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, N-метилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; естери, такі як, наприклад, метил- або етилацетат; сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (ДМСО); сульфони, такі як, наприклад, сульфолан; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, н-, ізо-, вторабо третбутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксіетанол, метоксіетанол, діетиленглікольмонометиловий етер, діетиленглікольмоноетиловий етер, або суміші цих речовин з водою, а також чисту воду. Реакцію на стадії (iii) здійснюють переважно в присутності кислоти. Придатними до застосування є, наприклад, кислоти, вибрані з групи, що включає органічні та неорганічні кислоти, зокрема перевагу мають п-толуолсульфонова кислота, 19 UA 104885 C2 5 метансульфонова кислота, соляна кислота (газоподібна, водна або в органічному розчині) або сірчана кислота. Стадія (g) В альтернативній відповідній винаходу формі виконання амінофеноли формули (XII) із застосуванням (i) аміноацеталів формули (XIII) або (ii) амідів формули (XIV), або (iii) амінів формули (XV) у присутності ортоестерів формули (XVI) згідно з наведеною далі схемою реакції можуть бути перетворені на амідини формули (X): 10 15 20 Умови реакції, розчинники і каталізатори наведені в описі стадії (f). Наступне перетворення амідинів формули (X) на відповідні винаходові цільові молекули формули (I) може бути здійснене, наприклад, способом, описаним для стадії (j). Стадія (h) В альтернативній відповідній винаходу формі виконання похідні амінофенілу формули (VII) із застосуванням (i) аміноацеталів формули (XIII) або (ii) амідів формули (XIV), або (iii) амінів формули (XV) в присутності ортоестерів формули (XVI) згідно з наведеною далі схемою реакції можуть бути перетворені на амідини формули (XI): 25 30 Умови реакції, розчинники і каталізатори наведені в описі стадії (a). Наступне перетворення амідинів формули (XІ) на відповідні винаходові цільові молекули формули (I) може бути здійснене, наприклад, способом, описаним для стадії (і). Стадія (i) В іншій відповідній винаходові формі виконання одержані на стадії (h) амідини формули (XI) із застосуванням ізотіазолілових спиртів формули (II) або утворених із них алкоголятів можуть бути перетворені на відповідні винаходові цільові молекули формули (I) згідно з наведеною далі схемою реакції: 20 UA 104885 C2 Z R R R 5 4 R N R OH S + 1 R R N 2 R 6 R R 5 4 (XI) R N 2 R 5 N S 7 (II) 3 R 6 O N 7 1 N Умови реакції, розчинники і каталізатори наведені в описі стадії (a). Стадія (j) В іншій відповідній винаходові формі виконання одержані на стадії (g) амідини формули (X) із застосуванням похідних ізотіазолілу формули (IV) можуть бути перетворені на відповідні винаходові цільові молекули формули (I) згідно з наведеною далі схемою реакції: R R 7 6 OH R 5 R R N 2 R 15 20 R 6 N 1 R 5 S + 4 N S O Z R 10 (I) 3 R N 7 R 4 R N (IV) 1 3 R 2 R (X) N 3 R (I) Умови реакції, розчинники і каталізатори наведені в описі стадії (f). У рамках відповідного винаходові способу одержання амідинів формули (I) переважними слід вважати наведені далі комбінації стадій здійснення реакції: стадії (a), (e) та (f); стадії (b), (e) та (f); стадії (c) та (f); стадії (d) та (f); стадії (h) та (i) та/або стадії (g) та (j). Спосіб одержання відповідних винаходові ізотіазолілоксифеніламідинів здійснюють залежно від конкретних обставин без тимчасового ізолювання проміжних продуктів. Остаточне очищення ізотіазолілоксифеніламідинів в разі необхідності може бути здійснене традиційним способом очищення. Переважно очищення здійснюють шляхом кристалізації Застосовувані на стадіях (b), (d) та (j) описаного вище способу похідні ізотіазолілу формули (IVa), в якій Z означає атом хлору, можуть бути одержані, наприклад, описаним у публікації Journal of Chemical Research, Synopses, 1989, 2, 29 та в японському патенті JP 2002/003410 і поясненим далі способом шляхом перетворення ізотіазоліламідинів формули (XVII): 21 UA 104885 C2 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Можливі варіанти здійснення синтезу при R = Cl, Br та Z = Cl, Br описані в публікації J. Org. Chem. 1964, 29, 660. Трихлорізотіазол згідно з Tet. Lett. 1970, 42, 3719 або DE2231098. 6 7 У тому випадку, коли R та R утворюють ароматичне кільце, похідні можуть бути одержані з відповідних попередників гідроксильних радикалів із застосуванням POCl 3. Попередники гідроксильних радикалів одержують із ангідридів ізатової кислоти, наприклад, шляхом перетворення із застосуванням H2S або KHS та наступного здійснення реакції з H2O2, як описано в публікаціях Acta Naturalia de l'Ateneo Parmense, 1986, 22, 41-6; J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 529-36; J.f Med. Chem. 1986, 29, 359-69; J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 413; та в J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 529-36. Застосовувані ізотіазолілaміни формули (XVII) можуть бути одержані способом згідно з наведеною далі схемою (II). Стадія (k): Одержання спиртів згідно з формулою (XX): Спирти згідно з формулою (XX) можуть бути одержані, наприклад, шляхом конденсування динітрилу малонової кислоти (XIX) із застосуванням хлоридів карбонової кислоти (XVIII) в присутності основ аналогічно стадії (k), і як описано, наприклад, у публікаціях JACS, 2002, 12118-12128 або Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 4326-4330. Придатними до застосування основами є органічні та неорганічні основи, які в звичайному випадку використовують для здійснення таких реакцій. Переважно застосовують основи, наприклад, вибрані з групи, що включає гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, фториди, фосфати, карбонати і гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів. Переважними при цьому є амід натрію, гідрид натрію, діізопропіламід літію, метанолат натрію, третбутанолат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, фосфат натрію, фосфат калію, фторид калію, фторид цезію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію та карбонат цезію. Крім цього, особливо переважними є третинні аміни, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,Nдиметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилпіролідон, N,N-диметиламінопіридин, діазабіцикло-октан (ДАБЦО), діазабіциклононен (ДБН) і діазабіциклоундецен (ДБУ). Реакцію хлорангіриду кислоти (XVIII) з динітрилом малонової кислоти (XIX) здійснюють у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від -10 до 20 °C. Стадія (l): Алкілування спиртів формули (XX) 22 UA 104885 C2 O R Cl + (XVIII) 5 10 15 20 25 N N 1. NaH, THF 2. Me2SO4, NaHCO3 N N R (XIX) OMe (XXI) Алкілування гідроксильної групи спиртів формули (XX) здійснюють у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Як алкілувальні реагенти можуть бути застосовані, наприклад, діалкілсульфати, алкілгалогеніди, -мезилати, -тозилати або трифлати. Переважно застосовують діалкілсульфати. Придатні до застосування основи наведені в описі стадії (k). Особливо переважними є NaHCO3 або гідрид натрію. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від 50 до 150 °C. На наступній стадії (l) здійснюють перетворення спиртів формули (XX) на алкоксидинітрили формули (XXI), як описано в публікації JACS, 2002, 12118-12128. Стадія (m): Одержання амінодинітрилів формули (XXII) Послідовному перетворенню із застосуванням аміаку згідно зі стадією (m) можуть бути піддані як алкоксидинітрили (XXI), так і галодинітрили (XXVI), як описано в публікації Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 4326-4330. O R Cl + (XVIII) N N 1. NH4OH, EtOH 2. (EtO)2PS2H N 3. H2O2 1. NaOH (10 N), PTC N 2. PCl5 R (XIX) Cl (XXVI) R CN N S NH2 (XVII) 30 35 40 45 Перетворення алкоксидинітрилів (XXI) на амінодинітрили (XXII) здійснюють у розчиннику, вибраним із групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Особливо переважними є спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол або н-бутанол. Замість аміаку можуть бути також застосовані інші джерела аміаку, наприклад уротропін. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від 0 до 30 °C. 23 UA 104885 C2 7 Альтернативними є амінодинітрили формули (XXII), в яких залишок R відповідає групі R N N N N * 5 , причому позначкою * відмічене місце приєднання замісника, які можуть бути одержані також за методикою, описаною в Org. Biomol. Chem., 2004, 2340-2345. При цьому іміноестери формули (XXIV) із застосуванням динітрилу малонової кислоти (XIX) піддають конденсуванню згідно з наведеною далі схемою: R R N N N N + N N N N 1. AcONH4, DCM N N (XIX) CN H2N OMe HN CN (XXII) (XXIV) 10 У публікації EP 1 344 774 A1 описаний синтез амінодинітрилів формули (XXII), виходячи з динітрилу малонової кислоти (XIX) та хлорангідридів карбонової кислоти (XVIII), за наведеною далі схемою реакції: 15 O R Cl + 1. MeCN, NEt3 2. POCl3 3. NH4OH N N N N R (XVIII) (XIX) N (XXII) 7 Окрім цього, ізотіазолілaміни формули (XVII), в яких R відповідає групі S PhNH R * 20 причому * позначкою * відмічене місце приєднання замісника, можуть бути одержані також за методикою, описаною в Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 608-615: CN CN H2N + NHPh CN 1. NEt3 R N R N S NHPh 25 24 S UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 У публікації EP-A-327 981 описаний синтез амінодинітрилів формули (XXII), також виходячи з нітрилів (XXV), шляхом перетворення динітрилу малонової кислоти (XIX) із необов'язковим наступним відокремленням іміноестерів (XXIV) як проміжних продуктів. Стадія (n): Одержання тіоамідів формули (XXIII) Перетворення нітрилів формули (XXII) на тіоаміди формули (XXIII), як описано в публікації DE-A-2 434 922, може бути здійснене в суміші органічних основ. Переважними є третинні аміни, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,N-диметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, Nметилпіролідон, N,N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (ДАБЦО), діазабіциклононен (ДБН) та діазабіциклоундецен (ДБУ) в різних сумішах. Замість переважно застосовуваного газоподібного сірководню можуть бути застосовані також інші джерела сірководню, такі як, наприклад, P2S5, реагент Луосона (Lawesson), тіоацетамід, тіооцтова кислота, дифенілфосфінодитіонова кислота, O,O-діалкілдитіофосфорна кислота або триметилсилантіолат. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від 0 до 30 °C. Стадія (o): Синтез аміноізотіазолів формули (XVII) 6 Синтез аміноізотіазолів формули (XVII) для R = H шляхом оксидативної циклізації 3-імінотіоацетамідів формули (XXIII) згідно зі стадією (o) описаний, наприклад, у публікаціях Journal of the American Chemical Society, 1994, 116, 2292-300; EP-A-129 408, J. Heterocyclic Chem 6 1989, 1575 або DE-A-2 434 922 для R = H. У публікації Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 4326-4330 6 описана оксидативна циклізація сполук для R ≠ H. Оксидативну циклізацію для одержання аміноізотіазолів здійснюють у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Особливо переважними є спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол або н-бутанол. Як окиснювальні засоби можуть бути застосовані, наприклад, пероксид водню або йод. Переважно застосовують пероксид водню. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при температурі від -10 до 80 °C. Синтез проміжних продуктів 4-галоген-аміноізотіазолу формули (XVII) при 6 R = галоген може бути здійснений шляхом галогенування у ще вільне 4-е положення відповідних аміноізотіазолів аналогічно описаному в публікації Heterocycles, 1994, 37, 859-67. Одержання гідроксіізотіазолів, виходячи з похідних тіоалкілу, описане в публікації Australian Journal of Chemistry 1989, 42, 1291-306. Виходячи з галодинітрилів (XXVI) гідроксіізотіазоли можуть бути одержані згідно з публікацією Australian Journal of Chemistry 1975, 28, 2051-5. Стадія (p): Одержання хлорoдинітрилів формули (XXVI) В альтернативній формі виконання винаходу згідно з описом стадії (p), спирти формули (XX) можуть бути перетворені із застосуванням придатних до цього агентів хлорування, таких як, наприклад, PCl5, на хлорoдинітрили формули (XXVI). Відповідний спосіб описаний у публікації Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 4326-4330. 25 UA 104885 C2 Схема (II) 5 Стадія (q): Дериватизація аніліну В іншій альтернативній відповідній винаходові формі виконання амінофенольні етери формули (VIIIa) шляхом галогенування можуть бути перетворені на амінофенільні етери формули (VIII): 26 UA 104885 C2 R R Hal 7 6 O O R O R O 5 NH2 (VIIIa) N S R R 7 6 N S R N 5 4 NH2 (VIII) R4 = Br, Cl, I 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Як галогенувальні засоби, окрім хлору та брому, в присутності кислот Льюїса (Lewis) можуть бути застосовані також похідні N-галогенсукцинімідів. Переважно застосовують N-бром- та N-хлорсукцинімід. Галогенування амінофенольного етеру може бути здійснене в речовині або в розчиннику, переважно реакцію здійснюють у розчиннику, вибраному з групи, що включає традиційні, інертні в пануючих умовах реакції розчинники. Переважно застосовують аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як, наприклад, діетиловий етер, діізопропіловий етер, метилтретбутиловий етер (МТБЕ), метилтретаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил, або бензонітрил; аміди, такі як, наприклад, N,N-диметилформамід (ДМФ), N,N-диметилацетамід, Nметилформанілід, N-метилпіролідон (НМП) або триамід гексаметиленфосфорної кислоти; або їх суміші з водою, а також чисту воду. Реакція може бути здійснена у вакуумі, під нормальним або підвищеним тиском і при температурі від -20 до 200 °C; переважно реакцію здійснюють під нормальним тиском при кімнатній температурі. Боротьба з небажаними мікроорганізмами Відповідні винаходові амідини відрізняються сильною мікробіцидною дією і можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами, таких як гриби (Fungi) і бактерії, в галузі захисту рослин і матеріалів. Захист рослин Фунгіцидні засоби можуть бути застосовані в галузі захисту рослин для боротьби з грибами класів плазмодіофороміцети (Plasmodiophoromycetes), оомицети (Oomycetes), хитридіоміцети (Chytridiomycetes), зигоміцети (Zygomycetes), аскоміцети (Ascomycetes), базидіоміцети (Basidiomycetes) та дейтероміцети (Deuteromycetes). Бактерицидні засоби можуть бути застосовані в галузі захисту рослин для боротьби з бактеріями сімейств псевдомонади (Pseudomonadaceae), ризобії (Rhizobiaceae), ентеробактерії (Enterobacteriaceae), коринобактерії (Corynebacteriaceae) і стрептоміцети (Streptomycetaceae). Нижче наведені приклади деяких збудників грибкових і бактеріальних захворювань, які відповідають вищенаведеним родовим ознакам, причому цей перелік не має обмежувального характеру: захворювання, спричинені збудниками справжньої борошнистої роси, такими як види Blumeria, наприклад Blumeria graminis; види Podosphaera, наприклад Podosphaera leucotricha; види Sphaerotheca, наприклад Sphaerotheca fuliginea; види Uncinula, наприклад Uncinula necator; захворювання, спричинені збудниками іржі, такими як види Gymnosporangium, наприклад Gymnosporangium sabinae види Hemileia, наприклад Hemileia vastatrix; види Phakopsora, наприклад Phakopsora pachyrhizi та Phakopsora meibomiae; види Puccinia, наприклад Puccinia recondita або Puccinia triticina; 27 UA 104885 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 види Uromyces, наприклад Uromyces appendiculatus; захворювання, спричинені збудниками, які належать до групи ооміцетів, такими як види Bremia, наприклад Bremia lactucae; види Peronospora, наприклад Peronospora pisi або P. brassicae; види Phytophthora, наприклад Phytophthora infestans; види Plasmopara, наприклад Plasmopara viticola; види Pseudoperonospora, наприклад Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; види Pythium, наприклад Pythium ultimum; плямистість та в'янення листя, спричинені, наприклад, видами Alternaria, наприклад Alternaria solani; видами Cercospora, наприклад Cercospora beticola; видами Cladiosporum, наприклад Cladiosporium cucumerinum; видами Cochliobolus, наприклад Cochliobolus sativus (конідіальна форма: дрекслера (Drechslera), син.: гельмінтоспоріум (Helminthosporium); видами Colletotrichum, наприклад Colletotrichum lindemuthianum; видами Cycloconium, наприклад Cycloconium oleaginum; видами Diaporthe, наприклад Diaporthe citri; видами Elsinoe, наприклад Elsinoe fawcettii; видами Gloeosporium, наприклад Gloeosporium laeticolor; видами Glomerella, наприклад Glomerella cingulata; видами Guignardia, наприклад Guignardia bidwelli; видами Leptosphaeria, наприклад Leptosphaeria maculans; видами Magnaporthe, наприклад Magnaporthe grisea; видами Mycosphaerella, наприклад Mycosphaerella graminicola та M. fijiensis; видами Phaeosphaeria, наприклад Phaeosphaeria nodorum; видами Pyrenophora, наприклад Pyrenophora teres; видами Ramularia, наприклад Ramularia collo-cygni; видами Rhynchosporium, наприклад Rhynchosporium secalis; видами Septoria, наприклад Septoria apii; видами Typhula, наприклад Typhula incarnata; видами Venturia, наприклад Venturia inaequalis; захворювання коренів та стебел, спричинені, наприклад, видами Corticium, наприклад Corticium graminearum; видами Fusarium, наприклад Fusarium oxysporum; видами Gaeumannomyces, наприклад Gaeumannomyces graminis; видами Rhizoctonia, наприклад Rhizoctonia solani; видами Tapesia, наприклад Tapesia acuformis; видами Thielaviopsis, наприклад Thielaviopsis basicola; захворювання колосся та волотей (включаючи качани кукурудзи), спричинені, наприклад, видами Alternaria, наприклад Alternaria spp.; видами Aspergillus, наприклад Aspergillus flavus; видами Cladosporium, наприклад Cladosporium cladosporioides; видами Claviceps, наприклад Claviceps purpurea; видами Fusarium, наприклад Fusarium culmorum; видами Gibberella, наприклад Gibberella zeae; видами Monographella, наприклад Monographella nivalis; захворювання, спричинені сажками, такими як види Sphacelotheca, наприклад Sphacelotheca reiliana; види Tilletia, наприклад Tilletia caries; види Urocystis, наприклад Urocystis occulta; види Ustilago, наприклад Ustilago nuda; плодова гниль, спричинена, наприклад, видами Aspergillus, наприклад Aspergillus flavus; видами Botrytis, наприклад Botrytis cinerea; видами Penicillium, наприклад Penicillium expansum та P. purpurogenum; видами Sclerotinia, наприклад Sclerotinia sclerotiorum; видами Verticilium, наприклад Verticilium alboatrum; гниль та в'янення внаслідок інфекції, переданої через насіння та ґрунт, а також захворювання сіянців, спричинені, наприклад. 28

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Isothiazolyloxyphenyl amidines and use thereof as fungicidesisothiazolyloxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide

Автори англійською

Kunz, Klaus, Ilg, Kerstin, Greul, Jorg, Nico, Cristau, Pierre, Hoffmann, Sebastian, Seitz, Thomas, Ort, Oswald, Heimemann, Ulrich, Benting, Jurgen, Dahmen, Peter, Wachendorff-Neumann, Ulrike, Calleja, Marcel, Hadano, Hiroyuki

Автори російською

Кунц Клаус, Ильг Керстин, Гройль Йорг Нико, Зайтц Томас, Орт Освальд, Хайнеманн Ульрих, Бентинг Юрген, Дамен Петер, Вахэндорфф-Нойманн Ульрикэ, Хадано Хироюки

МПК / Мітки

МПК: A01P 3/00, A01N 43/80, C07D 275/03, C07D 275/04

Мітки: ізотіазолілоксифеніламідини, застосування, фунгіцидів

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/116-104885-izotiazoliloksifenilamidini-ta-kh-zastosuvannya-yak-fungicidiv.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Ізотіазолілоксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів</a>

Подібні патенти