Спосіб одержання 1-(піридил-4′)-1,2,3-бензотриазолу

Спосіб одержання 1-(піридил-4')-1,2,3бензотриазолу формули І 2 3 45417 N CI N N N + N H N + N. + N . HCI III VIII HCI II I N Спосіб одержання сполуки формули І протікає при нагріванні суміші 1,2,3-бензотриазолу (VIII) та гідрохлориду N-(піридил-4)піридинійхлориду (III) при температурі 150-160 °С протягом 4 годин. Вихід цільового продукту складає 65%. Наведений спосіб одержання 1-(піридил-4')1,2,3-бензотриазолу прийнято за найближчий аналог. До недоліків цього способу слід віднести невисокий вихід сполуки І – 65 %, та використання як №(піридилвихідної сполуки гідрохлориду 4)піридинійхлориду (III), яка має високу гігроскопічність, що приводить її до рідинного стану. Дана обставина є наслідком не відтворення експериментальних дослідів з отримання 1(піридил-4')-1,2,3-бензотриазолу (І), що позначається на виходах даної сполуки. В основу корисної моделі поставлено задачу збільшення виходу сполуки 1-(піридил-4')-1,2,3бензотриазолу. Поставлена задача досягається таким шляхом, що в якості вихідних сполук для одержання 1(піридил-4')-1,2,3-бензотриазолу формули І використовуються доступні 1,2,3-бензотриазол (VIII) та 4-феноксипіридин (IX). Реакція протікає за схемою 3 OC6H5 N N N + N H VIII OH N N IX + N N I N X На відміну від найближчого аналога, заміна гідрохлориду N-(піридил-4)піридинійхлориду (III) в новому способі на доступний 4-феноксипіридин (IX) дозволяє досягнути максимального виходу продукту реакції - 98,3 %. Технологія виділення та очищення сполуки І досить проста. Шляхом кристалізації з петролейного естеру продукту, який знаходиться у вигляді плаву, що утворюється в результаті реакції, дозволяє досягти належної Комп’ютерна верстка Д. Шеверун 4 чистоти та максимального виходу сполуки формули І - 98,3 %. Для одержання сполуки формули І були використані доступні 1,2,3-бензотриазол (VIII) (ТУ6-09-1291-75) та 4-феноксипіридин (фірма виробник хімічних реактивів "ТСІ AMERICA"). Приклад одержання 1-(піридил-4')-1,2,3бензотриазолу (І). Суміш 3,6 г. (30 ммоль) 1,2,3-бензотриазолу (IX) і 5,65 г (33 ммоль) 4-феноксипіридину (X) нагрівають при 150°С протягом 4 годин. Реакційну масу охолоджують до кімнатної температури додають до неї 30 мл петролейного естеру (Т. кип. 60-80 °С) і перемішують протягом 0,5 години. Продукт реакції відфільтровують (у фільтраті знаходиться домішок фенолу) і кристалізують з петролейного естеру. Вихід 5,8 г (98,3 %). Т.топл. 111°С. Згідно даним [3] Т.топл. 113 °С. Знайдено, %: С 67,12; Н 4,04; N 28,39. C11H8N4 Вирахувано, %: С 1 67,34; Н 4,11; N 28,55. Спектр ЯМР Н (СОСІ3, δ, 5 6 м.ч.): 7,50 т (1Н, Н ); 7,62 т (1Н, Н ); 7,86 д (2Н, Н3', 5 4 Н ', J= 6,4 Гц , Ру); 7,92 д (2Н, Н , J= 8,2 Гц); 8,86 д 2 6 (2Н, Н ', Н ', J= 6,4 Гц , Ру). Як видно з наведеного прикладу запропонований спосіб одержання 1-(піридил-4')-1,2,3бензотриазолу (І) має перевагу по відношенню до найближчого аналога: 1. Збільшення виходу 1-(піридил-4')-1,2,3бензотриазолу до 98,3 % (на 151 % по відношенню до найближчого аналога). 2. Використання як вихідної сировини доступного 4-феноксипіридину. Джерела інформації: 1. Ютилов Ю.М., Смоляр Н.Н., Волчков А.С. Альтернативный синтез диазолина // Хим.фарм.журнал. - 2000 - Т. 34, № 12. - С. 111-113. 2. Машковский М.Д. // Лекарственные средства. - Харьков. "Торсинг", 1998.-4.1.-С. 280. 3. Robinson R., Thomley S. 5-Carboline and some Derivatives // J.Chem.Soc. -1924.-Vol. 125.-P. 2169-2176. 4. Чумаков Ю.И. // Пиридиновые основания. Киев, "Техника", 1965. - с. 97. 5. Koenigs E., Neumann L/ Uber y-substituierte Piperidine // Ber. - 1915. -Bd.48.-S. 956-963. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601