Похідні 3-r-9-аза-3-азоніаспіро[5,5,]ундека-10-аміно-7,10-дієн-7,11-диціано-8-селенолатів

Похідні 3-R-9-аза-3-азоніаспіро[5,5]ундека-10аміно-7,10-дієн-7,11-диціано-8-селенолатів загальної формули (І), які відрізняються тим, що у восьмому положенні молекули знаходиться атом селену: (19) (54) ПОХІДНІ СЕЛЕНОЛАТІВ видається під відповідальність власника патенту ОПИС 3 65062 до розчинення реагентів у атмосфері аргону, швидко відфільтровують крізь паперовий фільтр та залишають на 24 години при кімнатній температурі в атмосфері аргону. Осад, що утворився, відфільтровують, промивають ЕtOН та гексаном. Отри 4 мують сполуки І, які являють собою дрібнокристалічні порошки з забарвленням від жовтого до червоного, добре розчиняються у ДМФА і ДМСО, помірно розчиняються у ЕtOН. R NH+ R N CN CN + EtOH + CN NH2 Se H2N O II CN CN N H Se , III IV де R = алкіл, арил, гетарил, CH2Ar, CH2Het. Структура сполук, що заявляються, підтвер1 джується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі Bruker Avance II 400 (399,97 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі ІЧС-29 у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "PerkinElmer С, Н, N-Analyzer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254, в системі ацетон-гептан (1:1), проявлення - пари йоду, УФ-детектор. Одержані продукти мають достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Таким чином, похідні 3-R-9-аза-3азоніаспіро[5,5]ундека-10-аміно-7,10-дієн-7,11диціано-8-селенолатів за структурними та фізикохімічними властивостями суттєво відрізняються від сполук порівняння. Корисна модель ілюструється наступними прикладами, які не обмежують її об'єм. Приклад 1 3-Метил-9-аза-3-азоніаспіро[5,5]ундека-10аміно-7,10-дієн-7,11-диціано-8-селенолат. Вихід -1 81 %. Т.розкл. >160 °C. ІЧ-спектр /см : 3405, 3330 (NH2,NH); 2175 (2 CN); 1645 (C=C). Спектр ЯМР 1 Н,  , м. ч. (J, Гц): 5,90 (2Н, с, NH2); 2,87, 2,68, 2,29, 1,95 (8Н, всі м, (CH2)2N(CH2)2); 1,86 (3Н, с, Me). Знайдено (%): С 46,17; Н 4,97; N22,51. Комп’ютерна верстка М. Ломалова I C12H15N5Se. Вираховано (%): С 46,76; Н 4,91; N22,72. Приклад 2 3-Етил-9-аза-3-азоніаспіро[5,5]ундека-10аміно-7,10-дієн-7,11-диціано-8-селенолат. -1 Вихід 72 %. Т.пл. 168-170 °C. ІЧ-спектр /см : 3435, 3330 (NH2,NH); 2160 (2 CN); 1635 (C=C). 1 Спектр ЯМР Н,  , м. ч. (J, Гц): 8,56 (1H, уш.с, NH); 5,54 (2Н, с, NH2); 3,11, 1,96, 1,88 (8Н, всі м, (CH2)2N(CH2)2); 2,86 (2Н, к, NCH2CH3); 1,20 (3Н, т, NCH2CH3). Знайдено (%): С 48,13; Н 5,39; N 21,54. C13H17N5Se. Вираховано (%): С 48,45; Н 5,32; N 21,73. Приклад 3 3-Бензил-9-аза-3-азоніаспіро[5,5]ундека-10аміно-7,10-дієн-7,11-диціано-8-селенолат. -1 Вихід 65 %. Т.пл. 142-144 °C. ІЧ-спектр /см : 3330, 3290 (NH2, NH); 2170 (2 CN); 1635 (C=C). 1 Спектр ЯМР H,  , м. ч. (J, Гц): 9.27 (1Н, уш.с, NH); 7,35-7,20 (5Н, м, Ph); 5,71 (2Н, с, NH2); 3,55 (2Н, м, CH2Ph); 2,72, 1,83 (8Н, обидва м, (CH2)2N(CH2)2). Знайдено (%): С 55,98; Н 5,04; N 17,98. C18H19N5Se. Вираховано (%): С 56,25; Н 4,98; N 18,22. Джерело інформації: [1] Шестопалов А. А., Дис. канд. хим. наук, Инт органической химии РАН; Москва, 2004. - 166с. Підписне Тираж 23 прим. Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601