Сполука 1,1′-(2″-хлоретеніл)-біс-(імідазол) з потенційними фізіологічними властивостями

Сполука 1,1'-(2"-бром-2"-хлоретеніл)-біс(імідазол) з потенційними фізіологічними властивостями загальної формули ФІЗІОЛОГІЧНИМИ UA ДЕРЖАВНИЙ Д ЕПАРТАМЕНТ ІНТЕЛ ЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ ОПИС (19) МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ 3 21642 4 фізіологічними властивостями, яка отримана хімічному посуді. шляхом взаємодії відомих реагентів та складових Гарячий розчин №2 додають краплями через лікарських засобів імідазолу з фторотаном у ділильну лійку до розчину №1, перемішують при молярному співвідношенні 2:1,5. температурі 80-90°С 18 годин, фільтрують у Реакції проводилися у системі розчинників гарячому стані, охолоджують, відганяють простою (бензол-етиловий ефір) в умовах міжфазного перегонкою розчинники. Залишок осад каталізу дибензо-18-краун-6-ефіром в лужному промивають 10мл холодної води, 10мл гарячого середовищі з метою забезпечення отримання ацетонітрил, потім сушать у вакуумі сполуки 1,1’-(2”-бром-2”-хлоретеніл)-біс-(імідазол) водострумного насосу. Кристалічний осад блідоз потенційними фізіологічними властивостями жовтого забарвлення. Практичний вихід 1,06г (схема 2): (35%). Т. пл. 107-110°С. Індивідуальність синтезованої сполуки Схема 2. контролювали методом тонкошарової хроматографії, склад підтверджували даними N елементного аналізу. Спектр ПМР синтезованої сполуки записували N на приладах «Bruker WP-200» (виробник «Bruker», Br C=C Switzerland), «Varian Т-60» (виробник «Varian», KOH, cro wn imida zole, benzole, t Cl CF3CHBrCl USA) з робочою частотою 200-132МГц у виді N CF2=CBrCl t розчину ДМСО-De (вн утрішній стандарт ТМС). -2HF N ІЧ-спектр записували на спектрофотометрі 1,1’-(2”-бро м-2”-хлоретеніл)- біс-(імі дазол) UR-20 (виробник „Charles Ceise Hena”, Germany). ТШХ виконували на пластинах Silufol-254. ГРХ визначали на газорідинному Таким чином, можна зробити висновок, що хроматографі «Perkin Еlmеr» з УФ-детектором сполука з потенційними фізіологічними (виробник «Perkin», Germany). властивостями, аналогічно до раніше синтезованої Хроматограму, ІЧ-, П МР - спектри кінцевого нами сполуки - біс-адукту 1,1’-(2”-бром-2”продукту ідентифікували у порівнянні з хлоретеніл)-біс-(бензімідазол), яка має хроматограмами, ІЧ-, ПМР - спектрами вихідних протипухлинну активність на моделях сполук. експериментального пухлинного зросту різного Синтезована сполука - це кристалічний гістогенезу, може бути перспективною для порошок світло-жовтого забарвлення, подальшого вивчення як потенційно фізіологічно нерозчинний у воді, метанолі, етанолі. активна. Дані елементного аналізу на С, Н, N, F Методика синтезу 1,1’-(2”-бром-2”-хлоретеніл)синтезованої сполуки відповідають розрахованим біс-(імідазол). значенням. Приготування розчину №1. В ІЧ-спектрі синтезованої сполуки 0,47г гідроксиду калію (0,008моль), 0,047г ідентифіковано сигнали зв’язків С-Hal при 550дибензо-18-краун-6-ефіру, 40мл сухого бензолу 690см-1. перемішують при температурі 60°С біля 15 хвилин Співвідношення інтегральних інтенсивностей до утворення на стінках хімічного реактора білого сигналів в ПМР - спектрі синтезованої сполуки полімерного нальоту, тобто утворення калієвого підтверджує відсутність протону при атомі N(1) комплексу з дибензо-18-краун-6-ефіром. молекули імідазолу при 12,504м.д. (Фіг.1), а також Отриманий розчин охолоджують до кімнатної наявність 6 протонів гетероциклічних ядер при температури, додають до нього краплями розчин 7,298-8,95м.д. 1,67г (0,012моль) фторотану в 30мл діетилового Фізико-хімічні характеристики та дані ефіру. елементного аналізу синтезованої сполуки Приготування розчину №2. наведено в таблиці 1. 0,76г (0,016моль) імідазолу розчиняють в 20мл сухого бензолу при температурі 60°С в окремому Таблиця 1 Фізико-хімічні характеристики та дані елементного аналізу сполуки Знайдено, у% С Н N 34,99 2,57 20,39 Брутто-формула C8H6BrCIN4 Обчислено, У%, С Н N 35,12 2,29 20,48 Завданням винаходу є опис хімічної будови нової сполуки 1,1’-(2”-бром-2”-хлоретеніл)-біс(імідазол) з потенційними фізіологічними властивостями, які можуть проявлятися за рахунок ІЧ-спектр (КВr), см-1 g С-Наl, Heterocycl 550-690 (С-Hal) 3065-3080 (Heterocycl) Спектр ПМР (ДМСО-D6 ТМС), d,¶, м.д. (J, Гц) 7.298, 7,750 (4Н, м., 4´СН), 8.957 (2Н,д., 2´СН) наявності в будові молекули спряженої системи, що виникає між фрагментами молекул фторотану та імідазолу. 5 21642 6 Література: 6. Ягупольский Л.М. // Ароматические и 1. Барло у Р. // Введение в химиче скую гетероциклические соединения с фармакологию. -М.: Изд.ин.ли т., 1959. -С.107фторсодержащими заместителями. Киев: 116. Наукова думка, 1988. -С.90-105. 2. Пожарский А.Ф. // Успехи химии. -1966. 7. Yasuo Kikugawa //Synthesis.-1981.-N 2.Т.35, вып.2. -С.261-292. P.124-125. 3. Grimmett M.R. // Ad vances in heterocyclic 8. Вельчинська О.В. Спосіб отримання chemistry. -N.Y., 1970. -V.12. -P.103-183. речовини з протипухлинною активністю 1,1’-(2”4. Машковский М.Д. // Лекарственные бром-2”-хлоретеніл)-біс-(бензімідазол). средства. -М.: Новая волна, 2006. -С.446-451. Деклараційний патент на корисну модель. 6892. 5. Соединения фтора. Синтез и применение. C07D239/553, С07С21/18,21/185, А61КЗЗ/16. Дата //Под ред. Н. Исикава. -М: Мир, 1990. -Гл.5 . прийняття рішення 16.05.2005. Бюл. №5, С1-6 С.183 -265 . (6892). Комп’ютерна в ерстка Н. Лисенко Підписне Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601