Похідні n2-феніламідину, їх застосування та проміжні сполуки

1. Застосування сполуки загальної формули І та її солей як фунгіцидів R2 R3 N 2 (13) 1 де 3 70991 4 n дорівнює 0, 1 або 2, 11. Застосування за будь-яким попереднім пункk приймає значення від 1 до 9, том, де А - безпосередній зв'язок, -О-, -S(O)nA1-, А1 - -CHR7-, O(А1) k,- -S(O) n,- -NR9 A2-, -A2-, -ОА2-, -OA2-A1-, -NR92 А - -С(=Х) -, або -O(А1) kO-. 3 8 А - –C(R )=N-O-, 12. Застосування за п. 11, де А - безпосередній А4 - -O-N=C(R 8) -, зв'язок, -О-, -S-, -NR 9-, -CHR7- або -O-CHR7-. X - О або S, 13. Застосування за будь-яким попереднім пункX1 - О, S, NR 9 або безпосередній зв'язок, том, де R9, коли присутній, - алкіл, алкеніл або 2 9 X - О, NR або безпосередній зв'язок, алкініл, кожний з яких може бути заміщений алкокX3 - водень, -С(=O)-, -SO2- або безпосередній зв'ясигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, зок, галогеном чи необов'язково заміщеним фенілом; R7, які можуть бути однаковими або різними, явабо являє собою водень. ляють собою алкіл, циклоалкіл або 14. Застосування за будь-яким попереднім пункфеніл, кожний з яких може бути заміщеним; або том, де R7, коли присутній, являє собою алкіл, алводень, галоген, ціаногрупу або ацил; кеніл або алкініл, кожний з яких може бути заміR8, які можуть бути однаковими або різними, явщений алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, ляють собою алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксигрупу, алкілтіогрупою, галогеном чи необов'язково заміалкілтіогрупу, карбо- або гетероцикліл, кожний з щеним фенілом; або являє собою гідроксильну яких може бути заміщеним; груп у; галоген; ціаногрупу; ацил; алкоксигрупу; або являють собою водень; галогеналкоксигрупу; алкілтіогрупу або водень. R9, які можуть бути однаковими або різними, яв15. Застосування за будь-яким попереднім пункляють собою необов'язково заміщений алкіл, нетом, де А приєднаний у положенні 4 бензольного обов'язково заміщений карбо- або гетероцикліл, кільця М. водень або ацил; або дві групи R9 на А разом із 16. Застосування за будь-яким попереднім пункз'єднуючими їх атомами утворюють 5-7-членне том, де R6 - необов'язково заміщений феніл або кільце; де фрагмент, зображений на правій стороні необов'язково заміщений ароматичний гетероциксполучної групі А, приєднаний до R6; ліл. або -A-R6 і R5 разом з бензольним кільцем М утво17. Застосування за будь-яким попереднім пункрюють необов'язково заміщену конденсовану кільтом, де R6, коли є заміщеним, може бути заміщецеву систему. ний одним або декількома замісниками, які можуть 2. Застосування за п. 1, де R1 - алкіл, алкеніл або бути однаковими або різними і можуть бути вибраалкініл, кожний з яких може бути заміщений алкокні з такого переліку: алкіл, алкеніл, алкініл, карбосигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, або гетероцикліл, кожний з яких може бути замігалогеном або необов'язково заміщеним фенілом; щеним; гідроксильна група; меркаптогрупа; або являє собою водень. азидогрупа; нітрогрупа; галоген; ціаногрупа; ацил; 3. Застосування за п. 1, де R1 - С1-С10 алкіл або необов'язково заміщена аміногрупа; ціанатогрупа; водень. тіоціанатогрупа; -SF5-; -OR a-; -SRa і –Si(R a)3, де Ra 4. Застосування за будь-яким попереднім пунктом, алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикде R2 і R3, які можуть бути однаковими або різниліл, кожний з яких може бути заміщеним. ми, являють собою алкіл, алкеніл, алкініл, кожний 18. Застосування за п.17, де R6, коли є заміщеним, з яких може бути заміщений алкоксигрупою, галоможе бути заміщений одним або декількома замігеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном, несниками, які можуть бути однаковими або різними і обов'язково заміщеним фенілом; або являють соможуть бути вибрані з такого переліку: гідроксильбою водень; алкоксигрупу; алкоксіалкоксигрупу; на група; галоген; ціаногрупа; ацил; аміногрупа; бензилоксигрупу; ціаногрупу або алкілкарбоніл. алкіламіногрупа; діалкіламіногрупа; алкіл; галоге5. Застосування за п. 4, де R2 і R3, які можуть бути налкіл; RaО-алкіл; ацилоксіалкіл; ціанооксіалкіл; однаковими або різними, являють собою С1алкоксигрупа; галогеналкоксигрупа; алкілтіогрупа; С10алкіл або водень. карбоцикліл, необов'язково заміщений алкілом, 6. Застосування за будь-яким попереднім пунктом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигде R4 - алкіл, алкеніл або алкініл, кожний з яких рупою або алкілтіогрупою; і бензил, необов'язково може бути заміщений алкоксигрупою, галогеналкозаміщений алкілом, галогеналкілом, алкоксигруксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном або необопою, галоалкоксигрупою або алкілтіогрупою. в'язково заміщеним фенілом; або являє собою 19. Застосування сполуки загальної формули I і її гідроксильну гр упу; галоген; ціаногрупу; ацил; алсолей як фунгіцидів коксигрупу; галогеналкоксигрупу або алкілтіогрупу. R2 R3 7. Застосування за п. 6, де R4 - С1-С10алкіл або N галоген. 8. Застосування за будь-яким попереднім пунктом, N R1 де m дорівнює 0 або 1. 4 9. Застосування за будь-яким попереднім пунктом, R6 1 R де R5, коли є присутнім, є групою, що визначена 6 2 M A для R4 у пункті 6. 5 3 10. Застосування за будь-яким попереднім пунк4 том, де група R5, коли вона присутня, приєднана в ,(I) (R 5 )m положенні 5 кільця М. де 5 70991 6 R1 - алкіл, алкеніл або алкініл, кожний з яких може нітрогеном, до якого вони приєднані, можуть утвобути заміщений алкоксигрупою, галогеналкоксигрювати кільце, яке може бути заміщеним; рупою, алкілтіогрупою, галогеном або фенілом, R4 - алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетенеобов'язково заміщеним алкілом, галогеналкілом, роцикліл, кожний з яких може бути заміщеним; алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогm дорівнює 1; рупою або галогеном; або являє собою водень; R5 приймає значення, вказані для R4, і приєднаний 2 3 R і R , які можуть бути однаковими або різними, у положенні 5 бензольного кільця M; приймають значення, вказані для R1, або являють R6 - необов'язково заміщений карбо- або гетерособою алкоксигрупу, алкоксіалкоксигрупу, бензицикліл; і локсигрупу, ціаногрупу або алкілкарбоніл; А - безпосередній зв'язок; -О-; -S-; -NR9-, де R9 4 R - алкіл, алкеніл або алкініл, кожний з яких може алкіл, алкеніл або алкініл, кожний з яких може бути бути заміщений алкоксигрупою, галогеналкоксигзаміщений алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, рупою, алкілтіогрупою, галогеном або фенілом, алкілтіогрупою, галогеном або необов'язково занеобов'язково заміщеним алкілом, галогеналкілом, міщеним фенілом; алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіог-CHR7- або -O-CHR7-, де R7 - алкіл, алкеніл або рупою або галогеном; або являє собою гідроксиалкініл, які можуть бути заміщені алкоксигрупою, льну груп у; галоген; ціаногрупу або ацил; галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном m дорівнює 0 або 1; або фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, R5, коли є присутнім, приймає значення, вказані галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигдля R4; рупою або алкілтіогрупою; або являє собою гідроА - безпосередній зв'язок; -О-; -S-; -NR9-, -CHR7ксильну групу; галоген; ціаногрупу; ацил; алкоксигабо -O-CHR7-, рупу; галогеналкоксигрупу або алкілтіогрупу; де R9, коли є присутнім, являє собою алкіл, алкеде -A-R6 знаходиться в положенні 4 бензольного ніл або алкініл, кожний з яких може бути заміщекільця М і фрагмент, зображений з правої сторони ний алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілсполучної групи А, приєднаний до R6; тіогрупою, галогеном або фенілом, необов'язково або -A-R6 і R5 разом з бензольним кільцем М утвозаміщеним алкілом, галогеналкілом, алкоксигрурюють необов'язково заміщену конденсовану кільпою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою або цеву систему. галогеном; або являє собою водень; 21. Сполука за п. 20, яка відрізняється тим, що: і R7 приймає значення, вказані для R9, або являє R1 - алкіл або водень, собою гідроксильну груп у; галоген; ціаногрупу; R2 і R3, однакові або різні, являють собою водень, ацил; алкоксигрупу; галогеналкоксигрупу або алкіалкіл, алкеніл, карбоцикліл, лтіогрупу; R4 - алкіл або алкеніл, А приєднаний у положенні 4 бензольного кіm дорівнює 1; льця M; а R5 являє собою будь-яку гр упу, визначену для R4, 6 R - феніл або ароматичний гетероцикліл, необоприєднану до положення 5 бензольного кільця М; в'язково заміщений одним або декількома замісниR6 - необов'язково заміщений карбо- або гетероками, які можуть бути однаковими або різними і цикліл, та можуть бути вибрані з такого переліку: гідроксильА - безпосередній зв'язок; -О-; -S-; -NR9-, де R9 на група; галоген; ціаногрупа; ацил; аміногрупа; алкіл, алкеніл або алкініл, кожен з яких може бути алкіламіногрупа; діалкіламіногрупа; алкіл; галогезаміщений алкокси, галоалкокси, алкілтіо, галоген налкіл; RaО-алкіл; ацилоксіалкіл; ціанооксилалкіл; або необов'язково заміщений феніл; -CHR7- або алкоксигрупа; галогеналкоксигрупа; алкілтіогрупа; O-CHR7-, де R7 - алкіл, алкеніл або алкініл, який карбоцикліл, необов'язково заміщений алкілом, може бути заміщений алкокси, галоалкокси, алкілгалогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигтіо, галоген або феніл, необов'язково заміщений рупою або алкілтіогрупою; і бензил, необов'язково алкілом, галоалкілом, алкокси, галоалкокси або заміщений алкілом, галогеналкілом, алкоксигруалкілтіо; або являє собою гідрокси; галоген; ціанопою, галогеналкоксигрупою або алкілтіогрупою. груп у; ацил; алкокси; галоалкокси; або алкілтіо; 20. Сполука загальної формули I та її солі де -A-R6 знаходиться в положенні 4 бензольного кільця М і фрагмент, зображений з правої сторони R2 R3 N сполучної групи А, приєднаний до R6; або -A-R6 і R5 разом з бензольним кільцем М утвоN рюють необов'язково заміщену конденсовану кільR1 цеву систему. 4 R6 1 22. Сполука за п. 21, яка відрізняється тим, що R 6 2 R1 - водень, A M R2 і R3, однакові або різні, являють собою алкіл 5 3 або алкеніл; 4 ,(I) (R5 )m R4 - алкіл, m дорівнює 1; де R5 являє собою будь-яку гр упу, визначену для R4, R1 - алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетеприєднану до положення 5 бензольного кільця М; роцикліл, кожний з яких може бути заміщеним, або R6 - необов'язково заміщений карбо- або гетероявляє собою водень; 2 3 цикліл; і R і R , які можуть бути однаковими або різними, А - -О-; приймають значення, вказані для R1, або разом з 7 70991 8 де -A-R6 знаходиться в положенні 4 бензольного 25. Спосіб знищення грибків в осередках зараженкільця М і фрагмент, зображений з правої сторони ня або на ділянках, доступних для зараження, який сполучної групи А, приєднаний до R6. включає нанесення на осередок зараження сполу23. Сполука за п. 20, яка являє собою: ки за п.1. N'-[4-(3-тpeт-бyтилфeнoкcи)-2,5-димeтилфeнiл]26. Сполука загальної формули XIІа N,N-димeтилiмiдoфopмaмiд[lb1], R2 R3 N N'-[4-(3-трет-бутилфенокси)-2,5-диметилфеніл]-Nетил-N-метилімідоформамід[SdLD2], N N-аліл-N'-[4-(3-трет-бутилфенокси)-2,5R1 диметилфеніл]-N-метилімідоформамід [SdLD3], R4 N'-(4-{[4-(2-хлорфеніл)-1,3-тіазол-2-іл]окси}-2,5диметилфеніл)-N,NM диметилімідоформамід[SdLD4], 5 N'-[2,5-диметил-4-(3-феноксифенокси)феніл]-NR ,(X IIa) етил-N-метилімідоформамід[SdLD5], OH N'-{4-[4-хлоро-3-(трифторметил)фенокси]-2,5де диметилфеніл}-N,NR1 - алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетедиметилімідоформамід[SdLD6], роцикліл, кожний з яких може бути заміщеним, або N'-{4-[4-хлоро-3-(трифторметил)фенокси]-2,5являє собою водень; диметилфеніл}-N-етил-NR2 і R3, які можуть бути однаковими або різними, метилімідоформамід[SdLD7], приймають значення, вказані для R1, являють соN'-{4-[3-(1-метокси-1-метилетил)фенокси]-2,5бою ціаногрупу; ацил; -ORa або –SRa, де Ra - алкіл, диметилфеніл}-N,Nалкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, диметилімідоформамід[SdLD8], кожний з яких може бути заміщеним; або R 2 і R3, N-етил-N'-{4-[4-фторо-3-(трифторметил)фенокси]або R2 і R1 разом із з'єднуючими їх атомами мо2,5-диметилфеніл}-N-метилімідоформамід[SdLD9]. жуть утворювати кільце, яке може бути заміщеним; 24. Фунгіцидна композиція, яка включає щонаймеR4 - алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетенше одну сполуку за п. 20 в суміші з наповнювароцикліл, кожний з яких може бути заміщеним; і чем або носієм, прийнятним для сільськогоспоR5 приймає значення, вказані для R4; за умови, що дарського застосування. R5 не є трет-бутилом. Цей винахід стосується застосування сполук в якості фунгіцидів. Публікація WO 95/22532 стосується заміщених фенілтриазолінонів, заявлених в якості гербіцидів, і в ній, зокрема, патентується сполука формули А, характеристичні дані для якої відсутні. Реферат, заявлена композиція і заявлене застосування відносяться тільки до застосування таких сполук як гербіциди, і справді, опис підтверджує винахід тільки даними гербіцидної активності. В описі є пропозиція, у якій відзначено, що деякі сполуки виявляють фунгіцидну активність, хоч дані з фунгіцидній активності не наведені. Не зазначено, які сполуки є фунгіцидами, і немає підтвердження того, що сполука А могла б служити фунгіцидом. У патенті США 3284289 описано спосіб захисту рослин від шкідливих грибків за допомогою феніламідинової сполуки. 3аявниками цього винаходу було встановлено, що деякі амідини мають фунгіцидну активність. Таким чином, цей винахід представляє застосу вання сполуки загальної формули І і її солей в якості фунгіцидів: де R1 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути заміщеним, або гідроген; R2 і R3, які можуть бути однаковими або різними, являють собою будь-яку груп у, що визначена для R1; ціаногрупу; ацил; -ORa або -SRa, де Ra представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути заміщеним; або R2 і R3 або R2 і R1 разом з атомами, які їх з'єдн ують, можуть утворювати кільце, яке може бути заміщеним; R4 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути заміщеним; гідроксильну груп у; меркаптогрупу; азидогрупу; нітрогрупу; галоген; ціаногрупу; ацил; необов'язково заміщену аміногрупу; ціанатогрупу; тіоціанатогрупу; -SF 5; -ORa; -SRa або -Si(Ra)3; m приймає значення від 0 до 3; 9 70991 10 коли присутні R5, які можуть бути однаковими Переважно, R2 і R3, які можуть бути однаковиабо різними, вони приймають значення, що визнами або різними, представляють алкіл, алкеніл або чені для R4; алкініл, кожний з яких може бути заміщений алкокR6 представляє необов'язково заміщений карсигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, бо- або гетероцикліл; і галогеном або необов'язково заміщеним фенілом А представляє безпосередній зв'язок, -О-, (переважно фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеS(O)n-, -NR9-, -CR7=CR7-, -CºC-, -А1-, -А1 А1-, -О(A1) k-O-, -О-(A1) k-, -A3-, -A4-, -A10-, -A1S(O) n-, -A2-, налкоксигрупою або алкілтіогрупою, кожний з яких містить від 1 до 5 атомів карбону, або галогеном) ОА2- -NR9A2-, -ОА2-А1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, або представляють гідроген, алкоксигрупу, алкокS(O)n A1-, -А1-А4-, -А1-А4-C(R8)=N-N=CR 8-, -A1-A4сіалкоксигрупу, бензилоксигрупу, ціаногрупу або C(R8)=N-X2-X3-, -A1-A4-A3-, -A1-A4-N(R9)-. -A1-А4-Халкілкарбоніл. Найкраще, R2 і R3, які можуть бути СН2-, -А1-А4-А1-, -А1-А4-СН2 Х-, -A1-A4-C(R8)=N-X2X3-X1-, -А1-Х-C(R8)=N-, -A1-X-C(R 8)=N-N=CR 8, -A1-Xоднаковими або різними, представляють С1С10алкіл (наприклад, метил або етил) або гідроген. C(R8)=N-N(R 9)-, -A1-X-A2-X1-, -А1-О-А3-, -A1-OПереважно, R4 представляє алкіл, алкеніл або C(R7)=C(R8)-, -A1-O-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-O-N(R9)-A21 9 2 9 1 9 2 1 9 алкініл, кожний з яких може бути заміщений алкок, -A -N(R )-A -N(R )-, -A -N(R )-A -, -A -N(R )сигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, N=C(R 8)-, -A3-A1-, -A4-A3-, -A2-NR9-, -A1-A2-X1-, -A1галогеном або необов'язково заміщеним фенілом A1-A2-X1-, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR7=CR7-A2-X1-, -CºC(переважно фенілом, необов'язково заміщеним A2-X1-, -N=C(R 8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R 8)-, алкілом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеC(R8)=N-N(R 9)-, -(CH2)2-O-N=C(R 8)- або -X-A2налкоксигрупою або алкілтіогрупою, кожний з яких N(R9)-, містить від 1 до 5 атомів карбону, або галогеном); де або представляє гідроксильну груп у; галоген; ціаn дорівнює 0, 1 або 2, ногрупу; ацил (переважно -C(=O)RC, -C(=S)RC або k приймає значення від 1 до 9, 1 7 -S(O)PRC, де RС представляє алкіл, галогеналкіл, А представляє -CHR -, 2 алкоксигрупу, галогеналкоксигрупу, алкілтіогрупу, А представляє -С(=Х)-, аміногрупу, моноалкіламіногрупу, діалкіламіногруА3 представляє -C(R8)=N-O-, пу або феніл, необов'язково заміщений алкілом, А4 представляє -O-N=C(R 8)-, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигX представляє О або S, рупою або алкілтіогрупою); алкоксигрупу; галогеX1 представляє О, S, NR9 або безпосередній налкоксигрупу або алкілтіогрупу. Найкраще, R4 зв'язок, 2 9 представляє С 1-С10алкіл (наприклад, метил або X представляє O, NR або безпосередній етил) або галоген. зв'язок, Переважно, m дорівнює 0 або 1, найкраще, m X3 представляє гідроген, -С(=)-, -SO2- або бездорівнює 1. посередній зв'язок, R5, коли є присутнім, переважно представляє R7, які можуть бути однаковими або різними, груп у, визначену вище для кращих значень R4. представляють алкіл, циклоалкіл або феніл, кожНайкраще, R5 представляє С 1-С10алкіл або галоний з яких може бути заміщеним; або гідроген, ген. галоген, ціаногрупу або ацил; R5, коли є присутнім, переважно приєднаний у R8, які можуть бути однаковими або різними, положенні 5 кільця М. представляють алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксигруПереважно, А представляє безпосередній пу, алкілтіогрупу, карбо- або гетероцикліл, кожний зв'язок, -О-, -S(O)n A1-, -Ο(A1) k-, -S(O)n-, -NR9 A2-, з яких може бути заміщеним; або представляють A2- -OA2-, -OA2-A1-, -NR9- або -O(A1) kO-. Найкраще, гідроген; 9 А представляє безпосередній зв'язок, -О-, -S-, R , які можуть бути однаковими або різними, NR9-, -CHR7- або -O-CHR7-. Ще краще, А предстапредставляють необов'язково заміщений алкіл, вляє безпосередній зв'язок або -О-. R9, коли є принеобов'язково заміщений карбо- або гетероцикліл, 9 сутнім, представляє алкіл, алкеніл або алкініл когідроген або ацил; або дві групі R на А разом із жний з яких може бути заміщений алкоксигрупою, з'єднуючими їх атомами утворюють 5-7-членне галоалкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном або кільце; необов'язково заміщеним фенілом (переважно де фрагмент, зображений на правій стороні фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, галосполучної групі А, приєднаний до R6; геналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою або -A-R6 і R5 разом з бензольним кільцем Μ або алкілтіогрупою, кожний з яких містить від 1 до утворюють необов'язково заміщену конденсовану 5 атомів карбону, або галогеном); або представляє кільцеву систему. гідроген (найкраще, R9 представляє С 1-С10алкіл Переважно R1 представляє алкіл, алкеніл або або гідроген). R7, коли є присутнім, представляє алкініл, кожний з яких може бути заміщений алкокалкіл, алкеніл або алкініл, кожний з яких може бути сигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою заміщений алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, галогеном або необов'язково заміщеним фенілом алкілтіогрупою, галогеном або необов'язково за(переважно фенілом, необов'язково заміщеним міщеним фенілом (переважно фенілом, необов'язалкілом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеково заміщеним алкілом, галогеналкілом, алкоксиналкоксигрупою або алкілтіогрупою, кожний з яких групою, галогеналкоксигрупою або алкілтіогрупою, містить від 1 до 5 атомів карбону, або галогеном), кожний з яких містить від 1 до 5 атомів карбону, або гідроген. Найкраще, R1 представляє С 1або галогеном); або представляє гідроксильну С10алкіл (наприклад, метил) або гідроген. груп у; галоген; ціаногрупу, ацил; алкоксигрупу, 11 70991 12 галогеналкоксигрупу; алкілтіогрупу або гідроген ставляє гідроксильну групу; галоген; ціаногрупу; (найкраще, R7 представляє С 1-С10алкіл або гідроацил (переважно - C(=O)RC, -C(=S)RC, -S(O)PRC, де ген). RС представляє алкіл, галогеналкіл, алкоксигрупу, Переважно, А приєднаний у положення 4 бенгалогеналкоксигрупу, алкілтіогрупу, аміногрупу, зольного кільця М. моноалкіламіногрупу, діалкіламіногрупу або феніл, Переважно, R6 представляє необов'язково занеобов'язково заміщений алкілом, галогеналкілом, міщений феніл або необов'язково заміщений ароалкоксигрупою, галогеналкоксигрупою або алкілтіматичний гетероцикліл [переважно, тіазоліл, ізотіогрупою); азоліл, тіадіазоліл (найкраще 1,2,4-тіадіазоліл), m дорівнює 0 або 1; піридил або піримідиніл]. R5, коли є присутнім, представляє групу, ви6 Коли R є заміщеним, він може бути заміщезначену для R4; ний одним або декількома замісниками, які можуть А представляє безпосередній зв'язок, -О-, -S-, бути однаковими або різними і можуть бути обра-NR9-, -CHR7- або -O-CHR7-, де R9, коли є присутними з кращого переліку: алкіл, алкеніл, алкініл, нім, представляє алкіл, алкеніл або алкініл, кожний карбо- або гетероцикліл, кожний з яких може бути з яких може бути заміщений алкоксигрупою, галозаміщеним; гідроксильна група; меркаптогрупа; геналкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном або азидогрупа; нітрогрупа; галоген; ціаногрупа; ацил; фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, галонеобов'язково заміщена аміногрупа; ціанатогрупа; геналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигрупою, тіоціанатогрупа; -SF5; -ORa; -SRa і -Si(Ra)3 , де Ra алкілтіогрупою або галогеном; або представляє представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл гідроген; і R7 представляє групу, визначену для R9, або гетероцикліл, кожний з яких може бути заміабо гідроксильну груп у; галоген; ціаногрупу; ацил; щеним. алкоксигрупу; галогеналкоксигрупу або алкілтіогКращими замісниками R6 є: гідроксильна грурупу; па; галоген; ціаногрупа; ацил (переважно А приєднаний у положенні 4 бензольного кільC(=O)RC, -C(=S)RC або -S(O)PRC, де RС представця М; а ляє алкіл, галогеналкіл, алкоксигрупу, галогеналR6 представляє феніл або ароматичний гетекоксигрупу, алкілтіогрупу, аміногрупу, моноалкілароцикліл, необов'язково заміщений одним або деміногрупу, діалкіламіногрупу або феніл, кількома замісниками, які можуть бути однаковими необов'язково заміщений алкілом, галогеналкілом, або різними і можуть бути обраними з такого пеалкоксигрупою, галогеналкоксигрупою або алкілтіреліку: гідроксильна група; галоген; ціаногрупа; огрупою); аміногрупу; алкіламіногрупу; діалкіламіацил (переважно -C(=O)RC, -C(=S)RC або ногрупу; алкіл; галогеналкіл; RaO-алкіл; ацилоксиS(O)PRC, де RС представляє алкіл, галогеналкіл, лалкіл; ціанооксіалкіл; алкоксигрупу; алкоксигрупу, галогеналкоксигрупу, алкілтіогрупу, галогеналкоксигрупу; алкілтіогрупу; карбоцикліл аміногрупу, моноалкіламіногрупу, діалкіламіногру(переважно циклогексил або циклопентил), необопу або феніл, необов'язково заміщений алкілом, в'язково заміщений алкілом, галогеналкілом, алкогалогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигксигрупою, галогеналкоксигрупою або алкілтіогрурупою або алкілтіогрупою); аміногрупа; алкіламінопою; і бензил, необов'язково заміщений алкілом, група; діалкіламіногрупа; алкіл; галогеналкіл; RaOгалогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигaлкiл; ацилоксіалкіл; ціанооксіалкіл; алкоксигрупа; рупою або алкілтіогоупою. галогеналкоксигрупа; алкілтіогрупа; карбоцикліл Найкращими замісниками R6 є: циклопентил, (переважно циклогексил або циклопентил), необоциклогексил або бензил, необов'язково заміщений в'язково заміщений алкілом, галогеналкілом, алкоалкілом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогексигрупою, галогеналкоксигрупою або алкілтіогруналкоксигрупою або алкілтіогрупою; або галоген; пою; і бензил, необов'язково заміщений алкілом, алкіл; галогеналкіл; алкоксіалкіл; гідроксіалкіл; галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигалкоксигрупа або алкілтіогрупа. рупою або алкілтіогрупою. У кращому втіленні винахід представляє заБільшість сполук загальної формули І є новистосування сполуки загальної формули І і її солей ми сполуками. Отже, згідно з другим аспектом, в якості фунгіцидів, де винахід представляє сполуки формули І, де R1 представляє алкіл, алкеніл або алкініл, коR1 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбожний з яких може бути заміщений алкоксигрупою, цикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном заміщеним, або представляє гідроген; або фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, R2 і R3, які можуть бути однаковими або різнигалогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигми, представляють будь-як групу, визначену для рупою, алкілтіогрупою або галогеном; або предR1, або разом з азотом, до якого приєднані, моставляє гідроген; жуть утворювати кільце, яке може бути заміщеним; R2 і R3, які можуть бути однаковими або різниR4 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбо1 ми, приймають значення, визначені для R , або цикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути представляють алкоксигрупу, алкоксіалкоксигрупу, заміщеним; бензилоксигрупу, ціаногрупу або алкілкарбоніл; m дорівнює 1; R4 представляє алкіл, алкеніл або алкініл, коR5 представляє будь-як групу, визначену для 4 жний з яких може бути заміщений алкоксигрупою, R і приєднану в положення 5 бензольного кільця галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, галогеном М; або фенілом, необов'язково заміщеним алкілом, R6 представляє необов'язково заміщений каргалогеналкілом, алкоксигрупою, галогеналкоксигбо- або гетероцикліл; і рупою, алкілтіогрупою або галогеном; або пред 13 70991 14 А представляє безпосередній зв'язок; -О-; -S-; заміщеною, може бути заміщена одним або декі-NR9-, де R9 представляє алкіл, алкеніл або алкількома замісниками, які можуть бути однаковими ніл, кожний з яких може бути заміщений алкоксигабо різними і можуть бути обраними з такого перупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, гареліку: гідроксильна група; меркаптогрупа; азидоглогеном або необов'язково заміщеним фенілом; рупа; нітрогрупа; галоген; ціаногрупа; ацил; необоCHR7- або -О-CHR7-, де R7 представляє алкіл, алв'язково замішена аміногрупа; необов'язково кеніл або алкініл, які можуть бути заміщені алкокзаміщений карбоцикліл; необов'язково заміщений сигрупою, галогеналкоксигрупою, алкілтіогрупою, гетероцикліл; ціанатогрупа; тіоціанатогрупа; -SF5; галогеном або фенілом, необов'язково заміщеним ORa; -SRa і -Si(Ra)3, де Ra представляє алкіл, алкеалкілом, галогеналкілом, алкоксигрупою, галогеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний налкоксигрупою або алкілтіогрупою; або предстаз яких може бути заміщеним. У випадку будь-якої вляє гідроксильну групу; галоген; ціаногрупу; ацил; карбоциклільної або гетероциклільної групи переалкоксигрупу; галогеналкоксигрупу; або алкілтіоглік додатково включає алкіл, алкеніл і алкініл, кожрупу; ний з яких може бути заміщеним. Кращими замісде -A-R6 знаходиться в положенні 4 бензольниками на будь-якій алкільній, алкенільній і ного кільця М, і фрагмент, зображений з правої алкінільній групі є алкоксигрупа, галогеналкоксигсторони зв'язку А приєднаний до R6; рупа або алкілтіогрупа, кожна з яких містить від 1 або -A-R6 і R5 разом з бензольним кільцем Μ до 5 атомів карбону; галоген; або необов'язково утворюють необов'язково заміщену конденсовану заміщений феніл. Кращими замісниками на будькільцеву систему. якій карбоциклільній або гетероциклільній групі є Будь-яка алкільна група може бути лінійною алкіл, галогеналкіл, алкоксигрупа, галогеналкоксиабо розгалуженою і, переважно, містить від 1 до група або алкілтіогрупа, кожний з яких містить від 10 атомів карбону, найкраще, від 1 до 7, ще кра1 до 5 атомів карбону; галоген; або необов'язково ще, від 1 до 5 атомів карбону. заміщений феніл. Будь-яка алкенільна або алкінільна група моУ випадку будь-якої алкільної групи або будьже бути лінійною або розгалуженою, переважно якого ненасиченого карбоновмісного кільця в будьмістить від 2 до 7 атомів карбону і може містити до якій карбоциклільній або гетероциклільній групі 3 подвійних або потрійних зв'язків, які можуть бути перелік включає таку двовалентну гр упу, як оксосполученими, наприклад, бутадієніл або пропаргіл. або іміногрупу, яка може бути заміщеною необоБудь-яка карбоциклільна група може бути нав'язково заміщеною аміногрупою, Ra або -ORa (де сиченою, ненасиченою або ароматичною і містити Ra приймає значення, визначені вище). Кращими від 3 до 8 атомів у кільці. Кращими насиченими групами є оксо-, іміно-, алкіліміно-, оксиміно-, алкікарбоциклільними групами є циклопропіл, циклолоксиміно- або гідразоногрупа. пентил або циклогексил. Кращі ненасичені карбоБудь-яка аміногрупа, коли є заміщеною там, циклільні групи містять до 3 подвійних зв'язків. де це потрібно, може бути заміщена одним або Кращою ароматичною карбоциклільною групою є двома замісниками, які можуть бути однаковими феніл. Термін «карбоциклічний» варто розглядати або різними й обраними з такого переліку: необоаналогічно. Крім того, термін «карбоцикліл» вклюв'язково заміщений алкіл, необов'язково заміщена чає будь-яке конденсоване сполучення карбоцикаміногрупа, -ORa (де Ra приймає значення, визналільних гр уп, наприклад, нафтил, фенантрил, інчені вище) і ацильна групи. Альтернативно, два даніл або інденіл. замісники разом з атомом азоту, до якого вони Будь-яка гетероциклільна група може бути наприєднані, можуть утворювати гетероциклільну сиченою, ненасиченою або ароматичною і містити груп у, переважно, 5-7-членну гетероциклільну грувід 5 до 7 атомів у кільці, з яких до 4 атомів можуть пу, яка може бути заміщеною і може містити інші являти собою гетероатоми, такі як нітроген, оксигетероатоми, наприклад, морфоліно-, тіоморфоліген і сульфур . Прикладами гетероциклільних груп ногрупа або піперидиніл. є фурил, тіеніл, піроліл, піролиніл, піролідиніл, Термін «ацил» включає залишки сульфуро- і імідазоліл, діоксоланіл, оксазоліл, тіазоліл, імідафосфоровмісних кислот, а також карбонових кисзоліл, імідазолініл, імідазолідиніл, піразоліл, піралот. 3вичайно залишки позначаються загальними золініл, піразолідиніл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, окформулами -C(=Xa)Rb, -S(O)PRb і -Ρ (=Ха) (ORa) садіазоліл, триазоліл, тіадіазоліл, піраніл, піридил, (ORa), у яких відповідний Xа представляє О або S, піперидиніл, діоксаніл, морфоліногрупа, дитіаніл, Rb приймає значення, визначені для Ra, -ORa, -SRa, тіоморфоліногрупа, піридазиніл, пірімідиніл, піраі представляє необов'язково заміщену аміногрупу зиніл, піперазиніл, сульфоланіл, тетразоліл, триабо ацил; і р дорівнює 1 або 2. Кращими групами є азиніл, азепініл, оксазепініл, тіазепініл, діазепініл і -C(=O)RC і -C(=S)RC і -S(O)P, де RС представляє тіазолініл. Крім того, термін «гетероцикліл» вклюалкіл, С1-С5алкоксигрупу, С1-С5алкілтіогрупу, фечає конденсовані гетероциклільні групи, наприніл, гетероцикліл або аміногрупу, які можуть бути клад, бензімідазоліл, бензоксазоліл, імідазопіризаміщеними. диніл, бензоксазиніл, бензотіазиніл, Комплекси сполук згідно з винаходом звичайоксазолопіридиніл, бензофураніл, хінолініл, хінано одержують із солі формули МАn2, у якій Μ золініл, хіноксалініл, дигідрохіназолініл, бензотіапредставляє двовалентний катіон металу, напризоліл, фталімідогрупу, бензофураніл, бензодіазеклад, купруму. мангану, кобальту, нікелю, заліза пініл, індоліл і ізоіндоліл. Термін або цинку, і An представляє аніон, наприклад, «гетероцикличний» варто розглядати аналогічно. хлорид, нітрат або сульфа т. Будь-яка алкільна, алкенільна, алкінільна, карбоциклільна або гетероциклільна група, коли є 15 70991 16 У випадках, коли сполуки згідно з винаходом сульфонати, наприклад, бутилнафталінсульфоіснують у вигляді Ε і Ζ ізомерів, винахід включає нат; солі суль фованих продуктів реакції конденсаокремі ізомери, а також їхні суміші. ції нафталіну і формальдегіду; солі сульфованих У випадках, коли сполуки згідно з винаходом продуктів реакції конденсації фенолу і формальдеіснують у вигляді та утомерних ізомерів, винахід гіду; або такі складніші сульфонати, як амідсульвключає окремі таутомери, а також їх суміші. фонати, наприклад, сульфований продукт конденУ випадках, коли сполуки згідно з винаходом сації олеїнової кислоти і N-метилтауріну; існують у вигляді оптичних ізомерів, винахід вклюдіалкілсульфосукцинати, наприклад, натрійсульчає окремі ізомери, а також їхні суміші. фонат діоктилсукцинату; кислотні похідні алкілгліСполуки згідно з цим винаходом мають фунгікозидів і алкілполіглікозидних похідних і їх солі з цидну активність, зокрема у відношенні хвороб металами, наприклад, похідні алкілполіглікозидцирослин, які викликані грибками, наприклад, хвороб трату або -тартрату; або моно-, ді- і триалкілові мілдью, зокрема справжньої борошнистої роси естери лимонної кислоти і їх солі з металами. злаків (Erysiphe graminis) і несправжньої борошниНеіоногенні поверхнево-активні речовини стої роси винограду (Plasmopara viticola), пірикувключають продукти конденсації естерів жирних ляріозу рису [Pyricvlaria oryzae), вічкової плямискислот, жирних спиртів, амідів жирних кислот або тості злакових (Pseudocercosporel-la жирних алкіл- або алкенілзаміщених фенолів з herpotrlcholdes), rice sheath blight (Pellicvlaria етиленоксидом і/або пропіленоксидом; жирні естеsasakii), сірої цвілі (Botrytis cinerea), випрівання ри простих етерів багатоатомних спиртів, напри[Rhizictonia soiani), бурої іржі пшениці (Puccinia клад, сорбітанестери жирних кислот; продукти recondita), фітофлуорозу томатів або картоплі конденсації таких естерів з етиленоксидом, як на(Phytophthora infestans), парші яблуні (Venturia приклад, поліоксіетиленсорбітанестери жирних inaequalis), плямистість колоскової луски (glume кислот; алкілглікозиди, алкілполіглікозидні похідні; blotch) (Leptosphaeria nodorum). Інші грибки, проти блок-співполімери етиленоксиду і пропіленоксиду; яких можуть бути активними сполуки згідно з цим такі ацетиленові гліколи, як 2,4,7,9-тетраметил-5винаходом, включають інші види справжньої бодецин-4,7-діол, етоксиловані ацетиленові гліколі; рошнистої роси, інші види іржі й інші загальні патоакрилові основні прищеплені співполімери; алкокгени, які беруть початок з Deuteromycete, силовані силоксанові поверхнево-активні речовини Ascomycere, Phycomycete і Basidomycete. або поверхнево-активні речовини імідазолінового Винахід також представляє спосіб знищення типу, наприклад, 1-гідроксіетил-2-алкілімідазолін. грибків на заражених ділянках або ділянках, які Приклади катіоногенних поверхнево-активних можуть піддаватися зараженню, спосіб включає речовин включають, наприклад, аліфатичний монанесення на зазначену ділянку сполуки форно-, ді- або поліамін у вигляді ацетату, нафтенату мули І. або олеату; кисне-вмісний амін, такий як аміноВинахід також представляє сільськогосподарксид, поліоксіетиленалкіламін або поліоксипропіську композицію, яка включає сполуки формули І у леналкіламін; амідо-спряжений амін, що отримасуміші з прийнятним для сільськогосподарського ний конденсацією карбонової кислоти з ді- або застосування наповнювачем або носієм. поліаміном; або четвертинна амонієва сіль. Композиція згідно з цим винаходом, звичайно, Композиції згідно з цим винаходом можуть маможе включати більш однієї сполуки згідно з цим ти будь-як відому для сільськогосподарських превинаходом. паратів форму, наприклад, розчин, аерозоль, дисКрім того, композиція може включати один або персія, водна емульсія, мікроемульсія, кілька додаткових активних інгредієнтів, напридисперсійний концентрат, порошок для розпиленклад, сполуки, які, як відомо, мають регулюючу ня, препарат для обробки насіння, фумігант, дим, ріст рослини активність, гербіцидні, фунгіцидні, диспергований порошок, емульсійний концентрат, інсектицидні, акарицидні, антимікробні або антибагранули або імпрегнована стрічка. Крім того, вона ктеріальні властивості. Альтернативно, сполуку може мати форму, яка підходить для безпосередзгідно з винаходом можна використовувати послінього застосування, або являти собою концентрат довно з іншим активним інгредієнтом. або первинну композицію, які необхідно розбавляНаповнювач або носій у композиції згідно з вити відповідною кількістю води або іншого розрінаходом може бути твердим або рідким, необов'яджувача перед застосуванням. зково в сполученні з поверхнево-активною речоДисперсійний концентрат включає сполуку згівиною, наприклад дисперсантом, емульгатором дно з винаходом, розчинену в одному або декільабо змочувальним агентом. Придатні поверхневокох змішуваних з водою або напівзмішуваних з активні речовини включають такі аніонні сполуки, водою розчинниках, з одним або декількома повеяк карбоксилат, наприклад, металкарбоксилат рхнево-активною(ими) і/або полімерною(ими) режирної кислоти з довгим ланцюгом; Nчовиною(ами). Додавання препарату у воду приацилсаркоцинат; моно- або діестери фосфатної водить до кристалізації активного інгредієнта, кислоти і етоксилатів жирних спиртів або алкілфепричому цей процес, контрольований поверхневонолетоксилатів або солей таких естерів; сульфа ти активними і/або полімерними речовинами, привожирних спиртів, такі як натрійдодецилсульфат, дить до одержання тонкої дисперсії. натрійоктадецилсульфат або натрійцетилсульфат; Порошок для розпилення (dusting powder) сульфати етоксилованих жирних спиртів; сульфавключає сполуку згідно з цим винаходом, ретельно ти етоксилованих алкілфенолів; лігнінсульфонати; змішану і подрібнену з твердим порошкоподібним нафтові сульфонати; алкіларилсульфонати, такі як наповнювачем, наприклад, з каоліном. алкілбензолсульфонати або нижчі алкілнафталін 17 70991 18 Емульсійний концентрат включає сполуку згіддоза застосування складає від 0,025 до 5кг на гекно з цим винаходом, розчинену в розчиннику, який тар, переважно від 0,05 до 1кг на гектар. змішують з водою, і який при додаванні до води в Крім того, сполуки згідно з цим винаходом моприсутності емульгатора утворює емульсію або жна наносити на зібрані плоди, овочі або насіння мікроемульсію. для профілактики зараження під час збереження. Гранульований твердий препарат включає Сполуки згідно з цим винаходом також можна сполуку згідно з цим винаходом в суміші з наповнаносити на рослини або частини рослин, які були нювачами, подібними до тих, з якими воно може генетично модифіковані для проявлення таких застосовуватися в порошках для розпилення, але особливостей, як фугіцидна і/або гербіцидна резисуміш гранульована відомими способами. Альтерстентність. нативно, він включає активний інгредієнт, абсорСполуки згідно з цим винаходом також можна бований або нанесений у вигляді покриття на повикористовува ти і для обробки грибкових зарапередньо отриманий гранульований носій, жень у деревині, і в суспільній охороні здоров'я. наприклад, фулерову землю (Fuller's earth), атапуСполуки згідно з цим винаходом також можна вильгіт, діоксид силіцію або тверді частинки вапняку. користовувати для обробки грибкових заражень у Порошки, які змочують, гранули або тверді чадомашніх і сільськогосподарських тварин. стинки звичайно включають активний інгредієнт у Сполуки згідно з цим винаходом можна отрисуміші з придатними поверхнево-активними речомати різними шляхами відомими способами. винами та такий інертний порошкоподібний наповСполуки загальної формули І можна отримати нювач, як глина або діатомна земля. зі сполук загальної формули II згідно зі схемою 1. Інший відповідний концентрат являє собою ріДля здійснення перетворення можна використовудкий концентрат суспензії, який отримано подрібвати наступні реакції: ненням сполуки згідно з цим винаходом з водою a) взаємодія з R2R3NC(R1) (OR)2, де R предабо іншою рідиною, поверхнево-активними речоставляє таку груп у, як алкіл; винами або суспендуючим агентом. b) взаємодія з ROC(R 1)=NCN; Концентрація активного інгредієнта в композиc) коли R1 представляє гідроген, взаємодію з ції згідно з цим винаходом при застосуванні на H(C=O)NR2R3 у присутності РОСІ3 або SOCI2; або рослини бажано знаходиться в інтервалі від d) у дві стадії - взаємодією з фосгеном з утво0,0001 до 1,0 процента за масою, переважно, від ренням ізоціанату і потім обробкою R2R3N(C=O)R 1. 0,0001 до 0,01 процента за масою. У первинній композиції кількість активного інгредієнта може змінюватися в широких межах і складати, наприклад, від 5 до 95 процентів маси композиції. При застосуванні сполуку згідно з цим винаходом звичайно наносять на насіння, на рослини або на місця їх вирощування. Отже, сполуку можна наносити безпосередньо на ґрунт до або після посіву, щоб присутність активної сполуки в ґрунті могла знищувати ріст грибків, здатних впливати на насіння. Коли ґрунт обробляють безпосередньо, активна сполука може застосовуватися будь-яким способом, який дозволяє йому одночасно змішуКрім того, групи R2 і R3 у сполуках загальної ватися з ґрунтом, таким як обприскування, розкид формули І можна перетворювати в інші групи, що твердих гранул або внесення активного інгредієнвизначені для R2 і R3, обробкою придатним аміта під час посіву в борозну разом з насінням. Відном, або ацилюванням чи алкілуванням, коли R2 повідна доза знаходиться в інтервалі від 5 до або R3 представляє гідроген. 1000г на гектар, переважно, від 10 до 500г на гекСполуки загальної формули II можна отримати тар. відновленням нітрогрупи в сполуках формули III, Альтернативно, активну сполуку можна нанояк показано на схемі 2. Бажані умови реакції вклюсити безпосередньо на рослину, наприклад, обпчають взаємодію з хлоридом стануму в концентрискуванням або розпиленням, або в той час, коли рованій гідрохлоридній кислоті. грибки починають з'являтися на рослині, або до появи грибків в якості захисної міри. В обох випадках кращим способом застосування є обприскування листя. 3вичайно важливо одержати гарний результат знищення грибків на ранніх стадіях розвитку рослини, оскільки це час, коли рослина може піддаватися найбільш тяжкому пошкодженню. Розчин для обприскування або порошок звичайно може містити досходовий або післясходовий гербіцид, якщо це необхідно. На практиці іноді можна обробляти корені, цибулини, бульби або інші вегеСполуки формули ІІа, тобто сполука загальної тативні частини рослини перед або під час посадформули II, у яких А представляє безпосередній ки, наприклад, зануренням коренів у придатну рідзв'язок, можна отримати згідно зі схемою реакцій ку або тверду композицію. Коли активна сполука 3, де XV представляє відщеплювану гр упу. наноситься безпосередньо на рослину, відповідна 19 70991 Сполуки формули lIb, тобто сполуки загальної формули II, у яких R4 представляє галоген, можна отримати згідно зі способом, який представлений на схемі 4, де ХТ представляє галоген. Коли R4 є бромом, бажані умови реакції включають перемішування з бромом у відповідному розчиннику. Сполуки формули ІІс, тобто сполуки загальної формули II, у яких А представляє NHC(=O)-; сполуки формули lІd, тобто сполуки формули II, у яких А представляє безпосередній зв'язок, R6 представляє необов'язково заміщену фталімідогрупу, а крива лінія, що з'єднує положення 3 і 4 у фталімідогрупі, представляє необов'язково заміщене карбоциклічне кільце; і сполуки формули ІІе, тобто сполуки загальної формули II, у яких А представляє безпосередній зв'язок, a R6 представляє піроліл, що необов'язково заміщений у положеннях 2 і 5 однією або декількома групами R, які можуть бути однаковими або різними; можна отримати зі сполук формули IV згідно з методикою, представленою на схемі 5. При одержанні деяких сполук формули IV для поліпшення виходу може знадобитися протектування (вилучення протектувальної групи) аміногрупи, яка знаходиться в ортоположенні відносно R4. 20 Сполуки формули IlІa, тобто сполуки загальної формули III, в яких А представляє групу AZ, можна отримати взаємодією сполук формули V зі сполуками формули VI згідно зі схемою 6. AZ представляє групу, яка у сполуці V в основних умовах утворює аніон. Альтернативно, AZ представляє основний первинний або вторинний атом азоту. XZ представляє відщеплювану групу, бажано галоген. Коли AZ є оксигеном, кращі умови реакцій включають обробку V гідридом натрію з наступним додаванням VI. Коли AZ є сульфуром, кращі умови реакції включають взаємодію V з VI у присутності такої третинної амінної основи, як етилдіізопропіламін. Коли AZ представляє -CHR7, кращі умови реакції включають обробку V трет-бутоксидом натрію в диметилформаміді при низькій температурі. Коли AZ представляє основний атом азоту, основа непотрібна. Сполуки формули IIIb, тобто сполуки загальної формули III, в яких А представляє групу AW , можна отримати взаємодією сполук формули VII зі сполуками формули VIII, згідно зі схемою 7. AW представляє груп у, яка у сполуці VII в основних умовах утворює аніон. XW є відщеплюваною групою, бажано галогеном. Кращі основні умови включають взаємодію VII з карбонатом калію чи гідридом натрію з наступним додаванням VIII. Сполуки формули IIIс, тобто сполуки загальної формули III, в яких А представляє О, можна отримати взаємодією сполук формули IX з бороновими кислотами формули X згідно зі схемою 8. Кращі умови реакції включають реакцію з ацетатом купруму і триметиламіном. 21 70991 22 схемою 7 приводить до одержання сполук формули Іа з особливо високим виходом, тобто сполук загальної формули І, в яких А представляє оксиген (див. схему 12). Сполуки формули XII можна отримати способами, що аналогічні способам, які описані у публікації Tetrahedron Letters, 38(31)54035406. Сполуки формули IIId, тобто сполуки формули III, в яких А представляє безпосередній зв'язок, можна отримати згідно зі схемою 9 із сполук формули XI, де XZ представляє відщеплювану групу, бажано галоген. Деякі сполуки загальної формули XII є новими сполуками, отже, згідно з третім аспектом, винахід представляє сполуки загальної формули ХІІа, Сполуки формули III, в яких А представляє безпосередній зв'язок, a R6 представляє гетероцикліл, можна отримати різними методами, відомими кваліфікованому хіміку (наприклад, див. "Comprehensove Hetertocyclic Chemistry", Vols 1-7, A.R. Katritzky and C.W. Rees). Наприклад, способи одержання сполук формули III, які містять 1,2,4оксадіазол-3-іл (сполука ІІІе) і 1,3,4-оксадіазол-2-іл (сполука Illf) показані на схемах 10 і 11. Альтернативно, за допомогою аналогічних описаним вище хімічних перетворень сполуки формули І можна отримати введенням R6 після утворення амідинового фрагменту. 3окрема, заявниками цього винаходу було виявлено, що обробка сполук формули XII згідно зі де R1 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з який може бути заміщеним, або представляє гідроген; R2 і R3, які можуть бути однаковими або різними, представляють будь-яку групу, визначену для R1; ціаногрупу; ацил; -ORa або -SRa, де Ra представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з яких може бути заміщеним; або R2 і R3, або R2 і R1 разом із з'єднуючими їх атомами можуть утворювати кільце, яке може бути заміщеним; R4 представляє алкіл, алкеніл, алкініл, карбоцикліл або гетероцикліл, кожний з який може бути заміщеним; і R5 представляє будь-яку груп у, визначену для 4 R ; за умовою, що R5 не є трет-бутилом. Інші способи будуть зрозумілі кваліфікованому фа хівцю в цій області, тому що це способи одержання вихідних сполук і проміжних продуктів. Крім того, сполуки згідно з цим винаходом можна отримати з використанням методів комбінаторної хімії. Винахід ілюстроване наведеними далі прикладaми. Структури виділених нових сполук підтверджені даними ЯМР і/або іншими відповідними аналізами. Спектри протонного ЯМР (1Н ЯМР) отримані в дейтерохлороформі, хімічні зсуви (d) представлені в мільйонних частках униз від тетраметилсилану. Приклад 1 23 70991 24 N,N-Диметил-N’-[4-(3ювання: діетиловий етер), в результаті одержують трифлуорметилбензилтіо)-2,5-ксиліл]формамідин зазначену в заголовку сполуку, 1Н Я МР (d) 1,20 (т, (Сполука 3) 6Η, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2 ,20 (с, 3Н, Продукт зі стадії b) (1,0г) і Ν,ΝАrСН3), 3,30-3,50 (уш.,4Н, СН2СН3). диметилформаміддиметилацеталь (1,0мл) нагріОдержання вихідних сполук вають до 100°С і витримують при цій температурі a) 2-Нітро-5-(3-трифлуорметилфенокси)-ппротягом 4 годин. Після охолодження суміш очиксилол щають хроматографією на силікагелі (елюювання: До суспензії гідриду натрію (0,4г 60% в маслі) у діетиловий етер), в результаті одержують зазнасухому Ν-метилпіролідиноні (10мл) повільно дочену в заголовку сполуку. дають 3-трифлуорметилфенол (1,62г). Після при1 Н ЯМР (d) 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, пинення виділення бульбашок додають 3-хлор-6АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,95 (с, 2Н, SCH2). нітро-п-ксилол (1,85г) і суміш перемішують при Одержання вихідних сполук 120-140°С протягом 5 годин. Після охолодження a) 2-Нітро-5-(3-трифлуорметилбензилтіо)-псуміш виливають у воду й отриману суміш екстраксилол гують діетиловим етером (х3). Об'єднані органічні Суміш 3-трифлуорметилбензилмеркаптану екстракти сушать (MgSO 4), фільтрують і випарю(3,42г), діізопропілетиламіну (2,3г) і 3-хлор-6-нітроють, одержують зазначену в заголовку сполуку у пара-ксилолу (3,0г) у сухому N-метилпіролідиноні вигляді твердої речовини, т. пл. 68-71°С. (20мл) нагрівають до 130°С і витримують при цій b) 4-(3-Трифлуорметилфенокси)-2, 5-ксилідин температурі протягом 6 годин. Після охолодження Ці сполуки одержують згідно зі способом одесуміш виливають у крижану воду й отриману суміш ржання продукту стадії b) прикладу 1. фільтрують з одержанням твердого осаду, який Приклад 3 промивають крижаною водою і потім сушать на N-Етил-N-метил-N'-[4-(3повітрі. Тверду речовину очи щають хроматографітрифтометилфенокси)-2,5-ксиліл]формамідин єю на силікагелі (елюювання: петролейний ефір (Сполука 45) (темп. кип. 60-80°С)/етилацетат (9:1)), у результаті Суміш продукту з прикладу 4 (1г) і метилетиодержують зазначений у заголовку продукт у виламіну (0,885г) в ацетонітрилі (20мл) перемішують гляді твердої речовини, т. пл. 85-87°С. при кімнатній температурі протягом 1,5 годин. b) 4-(3-трифлуорметилбензилтіо)-2,5-ксилідин Розчинник видаляють у вакуумі і додають воду. До суміші хлориду стануму (10,8г) у концентСуміш екстрагують діетиловим етером (х3) і об'єдрованій гідрохлоридній кислоті (24мл) і етанолу нані етерні екстракти сушать (MgSO4), фільтр ують (50мл) при перемішуванні додають продукт зі стаі випарюють досуха. 3алишок очищають хроматогдії а), описаної вище, суміш нагрівають до 75°С і рафією на силікагелі [елюювання: етилацевитримують при цій температурі протягом 3 годин. тат/петролейний ефір (т. кип. 40-60°С) (4:6)], і одеПісля охолодження повільно з охолодженням доржують зазначену в заголовку сполуку. 1Н ЯМР d дають розчин гідроксиду калію. Суміш екстрагують (м.д.) 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 діетиловим етером (х3), об'єднані екстракти про(с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 3Н, NCH3), 3,40 (уш., 2Н, мивають розсолом, сушать (MgSO 4), фільтрують і NCH2). випарюють досуха, залишок очищають хроматогПриклад 4 рафією на силікагелі [елюювання: петролейний N-ціано-N’-[4-(3-трифлуорметилфенокси)-2,5ефір (т. кип. 60-80°С)/етилацетат (3:1)], у резульксиліл]формамідин (Сполука 44) таті одержують зазначений у заголовку продукт, т. До розчину продукту зі стадії b) прикладу 2 (2г) пл. 58-60°С. в етанолі (5мл) краплями при кімнатній темпераПриклад 2 турі додають етилціаноімідат (0,7г) і перемішуванN,N-Дiетил-N’-[4-(3-трифлуорметилфенокси)ня продовжують при кімнатній температурі протя2,5-ксиліл]формамідин (Сполука 37) гом 2 годин. Етанол видаляють у вакуумі, Під атмосферою азоту оксихлорид фосфору одержують сирий залишок, який очищають розти(2,18г) у сухому діетиловому етері (3мл) додають ранням з петролейним ефіром (т. кип. 40-60°С) і краплями при перемішуванні в розчин Ν,Νпотім хроматографією на силікагелі [елюювання: діетилформаміду (1,43г) у сухому діетиловому етилацет/петролейний ефір (т. кип. 40-60°С)], в етері (3мл), і перемішування продовжують протярезультаті одержують зазначений у заголовку гом 20 хвилин. Перемішування припиняють і суміпродукт, т. пл. 138-140°С. ші дають відстоятися для поділу на два шари. Приклад 5 Верхній етерний шар видаляють декантуванням, N,N-Диметил-N’-[4-(3-феніл-1,2,4-тіадіазол-5нижній шар промивають діетиловим етером (х3). ілокси)-2,5-ксиліл]формамідин (сполука 48) Потім краплями додають продукт зі стадії b) (2г) у До суспензії вихідної сполуки (див. нижче) діетиловому етері (4мл). Після додавання суміш (0,57г) у диметилформаміді (10мл) додають каренергійно перемішують протягом 1 години при бонат калію (0,62г) і розчин перемішують при кімкімнатній температурі. Верхній етерний шар виданатній температурі протягом 40 хвилин. Додають ляють декантуванням, нижній шар промивають 5-бром-3-феніл-1,2,4-тіадіазол (0,72г) і суміш пеетером (х2). Нижній шар виливають у воду, рН ремішують при 60°С протягом 3 годин. Після охосуміші доводять до 9 за допомогою розчину карлодження суміш виливають у воду (150мл) і екстбонату натрію. Суміш екстрагують діетиловим рагують діетиловим етером (3x70мл). Об'єднані етером (х3), об'єднані екстракти сушать (MgSO4), етерні екстракти ромивають водою (20мл), сушать фільтрують і випарюють досуха, одержують олію, (MgSO4), фільтрують і випарюють досуха, одеряку очищають хроматографією на силікагелі (елюжують сирий твердий продукт, який очищають 25 70991 26 хроматографією на силікагелі (елюювання: діетирезультаті одержують зазначену в заголовку споловий етер), у результаті одержують зазначену в луку. заголовку сполуку у вигляді твердої речовини, т. Приклад 8 пл. 100-105°С. N,N-Диметил-N’-[4-(3-триФлуорметилфен1л)Одержання вихідних сполук 2,5-ксиліл]формамідин (Сполука 53) N,N-Диметил-N’-(4-гідрокси-2,53азначену в заголовку сполуку одержують із ксиліл]формамідин продукту описаної нижче стадії с) і диметилфорЦі сполуки одержують з 4-аміно-2,5маміддиметилацеталю згідно з описаною в придиметилфенолу згідно з методикою, описаною в кладі 1 методикою, 1Н ЯМР d (м.д.) 2,00 (с, 3Н, прикладах 1, 2 або 3, т. пл. 212°С. АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, (NCH 3)2). Приклад 6 Одержання вихідних сполук N,N-Диметил-N’-[4-(3а) N-(4-бром-2,5-ксилiл)пiваламід трифлуорметилфенокси)-2,6-ксиліл]формамідин До розчину 4-бром-2,5-ксилідину (8г) у піридині (Сполука 20) (60мл) при кімнатній температурі додають півалоїЦю сполуку одержують із продукту стадії b), лхлорид (4,78мл). Через 30 хвилин суміш виливащо описано нижче, і диметилформаміддиметилають у суміш розведеної гідрохлоридної кислоцеталю згідно з методикою, описаною в прикладі ти/льодяний розчин. Осад відфільтровують і промивають водою, в результаті одержують за1, 1Н ЯМР d (м.д.) 2,15 (с, 6Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2). значену в заголовку сполуку. Одержання вихідних сполук b) Ν-(4-(3-Трифлуорметилфеніл)-2,5а) 2-Нітро-5-(3-трифлуорметилфенокси)-мксиліл)піваламід ксилол До розчину продукту зі стадії а) (9,1г) у димеСуміш 3,5-диметил-4-нітрофенолу (1,67г), 3токсіетані (14мл) додають хлорид трифенілфосфітрифтометил-бензолборонової кислоти (3,8г), аценпалладію (II) (каталітична кількість) і отриману тату купруму (III) (1,82г) і триетиламіну (2,02г) у суміш перемішують протягом 10 хвилин. Додають дихлорметані (50мл) перемішують при кімнатній 3-трифлуорметилфенілборонову кислоту (6,03г), температурі протягом 48 годин. Суміш випарюють гідрокарбонат натрію (8,1г) і воду (102мл) і суміш досуха і залишок очищають хроматографією на кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 4 силікагелі [елюювання: петролейний ефір (т. кип. годин. Після охолодження додають 1Н розчин гід60-80°С) /етилацетат (19:1)], в результат; одержуроксиду натрію (94мл) і суміш екстрагують етилають зазначений у заголовку продукт у вигляді олії. цетатом. Органічні екстракти промивають насичеb) 4-(3-Трифтометилфенокси)-2,6-ксилідин ним розчином хлориду натрію, сушать (MgSO 4) і Цю сполуку одержують із продукту стадії а), концентрують, в результаті одержують зазначений описаної вище, згідно з методикою стадії b) приу заголовку продукт. кладу 1. с) 4-(3-Трифлуорметилфеніл)-2,5-ксилідин Приклад 7 Продукт зі стадії b) (10,4г) у льодяній оцтовій N,N-Диметил-N'-(6-бром-4-(3кислоті (36мл) обробляють гідрохлоридною кислотрифлуорметилфенокси)-2,5-ксиліліформамідин тою (24,5мл 15% розчину) при 70°С. Суміш пере(Сполука 12) мішують протягом 3 діб при 100°С. Після охоло3азначену в заголовку сполуку одержують із дження додають воду й отриману суміш продукту описаної нижче стадії с) і диметилфорекстрагують етилацетатом. Органічну фазу промаміддиметилацеталю згідно зі способом, описамивають розчином гідрокарбонату натрію, сушать (MgSO4) і концентрують, у результаті одержують ним в прикладі 1, 1Н ЯМР d (м.д.) 2,17 (с, 3Н, зазначений у заголовку продукт. АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2). Приклад 9 Одержання вихідних сполук N,N-Диметил-N’-[4-(3-трифлуорметилбензил)а) 2-Нітро-5-(3-трифлуорметилфенокси)-п2,5-ксиліл]формамідин (Сполука 264) ксилол 3азначену в заголовку сполуку одержують з 3азначену в заголовку сполуку одержують з продукту стадії d), описаної нижче, згідно з мето2,5-диметил-4-нітрофенона і 3дикою, описаної в прикладі 1, т. пл. 75-77°С. трифлуорметилбензолборонової кислоти згідно з Одержання вихідних речовин методикою, описаної на прикладі 6 стадії а). b) 4-(3-Трифлуорметилфенокси)-2,5-ксилідин a) 2-Нітро-5-(a-ціано-33азначену в заголовку сполуку одержують із трифлуорметилбензил)-п-ксилол продукту стадії а) згідно з методикою прикладу 1 3азначену в заголовку сполуку одержують з 2стадії b). хлор-5-нітро-п-ксилола і 3с) 6-Бром-4-(3-трифлуорметилфенокси)-2,5трифлуорметилбензилціаніду згідно з методикою, ксилідин описаної в публікації J. Med. Chem., 40, 3942 До розчину продукту з описаної вище стадії b) (1997). (1,12г) у ди хлорметані (20мл) при перемішуванні b) 2-Нітро-5-(3-трифлуорметилбензоїл)-пдодають краплями бром (0,64г) у дихлорметані ксилол (5мл) при 0°С. Суміш промивають розчином гідроТрет-бутоксид калію (1,12г) додають до розчикарбонату натрію, сушать (MgSO 4), фільтрують і ну продукту стадії а) (3,3г) у сухому диметилфорвипарюють, одержують сиру олію, яку очищають маміді (30мл) при 0°С і перемішують при 0°С прохроматографією на силікагелі [елюювання: етилатягом 5 хвилин. Краплями додають пероксид цетат/петролейний ефір (т. кип. 60-80°С) (1:4)], в гідрогену (3,5мл, 30%) і перемішування продовжують протягом 6 годин при температурі приблизно 27 70991 28 3°С. Реакційну суміш залишають при кімнатній вають у воду і потім фільтрують. Осад на фільтрі температурі на 2 дні. Реакційну суміш виливають у промивають водою і сушать, т. пл. 167-169°С. розведену гідрохлоридну кислоту (500мл) і додаПриклад 12 ють метабісульфіт натрію. Суміш екстрагують діеN,N-Диметил-N'-[4-(2,5-диметил-1-піроліл)-2,5тиловим етером (2х20мл), промивають водою ксиліл]формамідин (Сполука 79) (2х20мл), суша ть (MgSO 4) і концентрують з одер3азначену в заголовку сполуку одержують із жанням сирого продукту. Розтирання з петролейпродукту стадії с), описаної нижче, згідно з метоним ефіром (т. кип. 40-60°С) приводить до одердикою, описаної в прикладі 1, т. пл. 90-91°С. жання твердої речовини, яку перекристалізовують Одержання вихідних сполук з діізопропілового етеру, у результаті одержують а) N-(4-аміно-2,5-ксиліл)ацетамід зазначену в заголовку сполуку. До розчину п-ксилолдіаміну (2,0г) у дихлормеc) 2-нітро-5-(3-трифлуорметилбензил)-птані (200мл) при температурі нижче 10°С додають ксилол Ν,Ν-діізопропіламін (2,52мл), потім краплями доДо розчину продукту зі стадії b) (1г) у дихлордають ацетилхлорид (1,15г). Суміші дають нагрітиметані (20мл) при 0°С додають розчин трифлуорся до кімнатної температури і перемішують протяметансульфонової кислоти (0,6мл) у дихлорметані гом ночі. Додають воду і суспензію фільтрують. (10мл). Додають триетилсилан (0,8мл) у дихлорВідфільтровану тверду речовину промивають дихметані (10мл) і суміш перемішують при 0°С протялорметаном (2х100мл) і водою (100мл). Усі фільтгом 10 хвилин. Додають додаткову порцію трифрати поєднують і органічний шар відокремлюють. луорметансульфонової кислоти (0,6мл) і Органічний шар промивають водою, сушать додаткову порцію триетилсилану (0,8мл). Суміші (MgSO4) і випарюють, в результаті одержують задають нагрітися до кімнатної температури і перезначену в заголовку сполуку у вигляді твердої ремішують протягом 1 години. Суміш виливають у човини, т. пл. 133-135°С. насичений розчин гідрокарбонату натрію (100мл) і b) N-[4-(2,5-диметил-1-піроліл)2,5тверду неорганічну речовину відфільтровують. ксиліл]ацетамід Шари відокремлюють і водний шар екстрагують Продукт зі стадії а) (1,0г) додають до ацетонідихлорметаном (2х50мл). Об'єднані органічні шалацетону (0,7мл), суміш нагрівають до 140°С і вири випарюють і залишок перекристалізовують, в тримують при цій температурі протягом 4 годин. результаті одержують тверду речовину, т. пл. 75Після охолодження суміш розчиняють у дихлорме77°С. тані і розчин фільтрують через MgSO4. Після виd) 4-(3-Трифлуорметилбензил)-2,5-ксилідин парювання одержують сирий продукт, який очи3азначену в заголовку сполуку одержують із щають хроматографією на силікагелі (елюювання: продукту стадії с) згідно з методикою прикладу 1 діетиловий етер), у результаті одержують зазнастадії b). чену в заголовку сполуку. Приклад 10 c) 2,5-Диметил-4-(2,5-диметил-1-піроліл)анілін N,N-Диметил-N’-[4-(4-флуорбензамідо)-2,5Суміш продукту зі стадії b) (0,6г), водного розксиліл]формамідин (Сполука 98) чину гідроксиду натрію (10мл, 10%) і етанолу 3азначену в заголовку сполуку одержують з (30мл) кип'ятять зі зворотним холодильником провихідної речовини згідно з методикою прикладу 1, тягом 24 годин. Після охолодження суміш екстрат. пл. 166-168°С. Одержання вихідних сполук Ν-(4гують діетиловим етером (х2). Об'єднані етерні Αміно-2,5-ксиліл)-4-флуорбензамід екстракти промивають водою, сушать (MgSO4) і До розчину п-ксилілендіаміну (3,0г) і етилдіізоконцентрують, в результаті одержують сирий пропропіламіну (3,8мл) у дихлорметані (300мл) при дукт. Фільтрування через силікагель приводить до 0°С краплями додають 4-флуорбензоїлхлорид одержання зазначеної в заголовку сполуки. (3,5г). Суміш нагрівають до кімнатної температури Приклад 13 і перемішування продовжують протягом 4 годин. N,N-Диметил-N'-[4-(2-бензо[b]тіофеніл)-2,5Додають воду (200мл) і суміш перемішують протяксиліл)формамідин (Сполука 187) гом 30 хвилин. Суміш фільтрують, промивають 3азначену в заголовку сполуку одержують із водою і дихлорметаном. Органічну фазу промипродукту зі стадії b), описаної нижче, за методикою вають водою, сушать (MgSO 4) і випарюють, у реприкладу 1, т. пл. 67-68°С. зультаті одержують тверду речовину, т. пл. 174Одержання вихідних сполук 176°С. a) 2-(4-Нітро-2,5-ксиліл)бензо[b]тіофен Приклад 11 Суміш 2-бром-5-нітро-п-ксилола (200г), 2N,N-Диметил-N’-(4-фталімідо-2,5бензо[b]тіофенборонової кислоти (200г), (РН3Р)4Рd ксиліл)формамідин (Сполука 80) (0,36г) у толуолі (60мл) і етанолу (22мл) кип'ятять 3азначену в заголовку сполуку одержують з зі зворотним холодильником протягом ночі. Додавихідної сполуки згідно з методикою, списаної в ють етилацетат і воду й органічну фазу відокремприкладі 1, т. пл. 170-173°С. люють. Органічну фаз у промивають водою, суОдержання вихідних сполук шать (MgSO4) і фільтрують через пухкий шар N-(4-Аміно-2,5-ксиліл)фталімід діоксиду силіцію, в результаті одержують зазначеДо розчину п-ксилілендіаміну (1,0г) у Nну в заголовку сполуку. метилпліролідиноні додають фталевий ангідрид b) 2,5-Диметил-4-(2-бензо[b]тіофеніл)анілін (1,1г) у N-метилпіролідиноні (10мл). Суміш нагрі3азначену в заголовку сполуку одержують із вають до 150°С і витримують при цій температурі продукту стадії а), описаної вище, згідно з методипротягом 4 годин. Після охолодження суміш виликою прикладу 1 стадії b). Приклад 14 29 70991 30 N,N-Диметил-N’-{4-[5-(4-хлорфеніл)-1,2,4b) 5-трет-бутил-2-(3-метил-4-нітрофеніл)-1,3,4оксадіазол-3-іл]-2-толіл}формамідин (Сполука 179) оксадіазол 3азначену в заголовку сполуку одержують із Продукт, що отриманий на стадії а) (5,0г), пепродукту стадії с), описаної нижче, згідно з меторемішують у толуолі (200мл) і обробляють пентокдикою, описаної в прикладі 1, т. пл. 136-137°С. сидом фосфору (10г). Суміш кип'ятять зі зворотОдержання вихідних сполук ним холодильником протягом 2 годин і потім a) 3-Метил-4-нітробензамідоксим виливають у крижану воду. Суміш екстрагують До розчину 3-метил-4-нітробензонітрилу (5г) у діетиловим етером, екстракт сушать (MgSO4) і етанолі (100мл) при кімнатній температурі додаконцентрують. 3алишок очищають хроматографіють гідрохлорид гідроксиламіну (2,25г) і потім триєю на силікагелі [елюювання: діетиловий етиламін (4,5мл). Суміш кип'ятять зі зворотним етер/петролейний ефір (т. кип. 60-80°С)], у резульхолодильником протягом 2,5 годин. Після охолотаті одержують зазначену в заголовку сполуку, т. дження суміш упарюють до однієї третини первіспл. 123-125°С. ного об'єму і виливають у воду (200мл). Суміш c) 2-(4-Аміно-3-метил)-5-трет-бутил-1,3,4фільтрують, в результаті одержують зазначену в оксадіазол заголовку сполуку у вигляді твердої речовини, т. 3азначену в заголовку сполуку одержують із пл. 127-129°С. продукту стадії b) згідно з методикою стадії b) приb) 5-(4-Хлорфеніл)-3-(3-метил-4-нітрофеніл)кладу 1. 1,2,4-оксадіазол Приклад 16 До розчину продукту зі стадії а) (1,9г) і триетиN-Ціано-N-метил-N'-[4-(4-хлор-3ламіну (1,62мл) у дихлорметані (50мл) при кімнаттрифлуорметилфенокси)-2-ксиліл]формамідин ній температурі додають 4-хлорбензоїлхлорид (Сполука 373) (2,05г). Суміш перемішують при кімнатній темпеПродукт зі стадії с) (0,4г) у тетрагідрофурані ратурі протягом 2 годин і промивають водою. (10мл) обробляють гідридом натрію (0,05г), додаДодaють толуол (100мл) і суміш нагрівають і виють йодметан (0,075мл) і суміш перемішують. Сутримують в умовах Дина-Старка протягом 5 годин. міш гасять водою й екстрагують дихлорметаном. Після охолодження суміш фільтрують і концентЕкстракти сушать (MgSO 4) і випарюють. Отримарують. Розтирання з діізопропіламіном і петролейний залишок очищають хроматографією на силіканим ефіром (т. кип. 40-60°С) приводить до одергелі, у результаті одержують зазначену в заголовжання зазначеного в заголовку продукту, т. пл. ку сполуку. 1Н Я МР d (м.д.) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 145-147°С. (с, 3Н, АrСН3), 3,35 (с, 3Н, NCH 3). c) 4-[5-(4-(Хлорфеніл)-1,2,4-оксадіазол-3-іл]-2Приклад 17 метиланілін N-Ціано-N'-[4-(4-хлор-33азначену в заголовку сполуку одержують із трифлуорметилфенокси)-2,5-ксиліл]формамідин продукту зі стадії b) згідно з методикою прикладу 1 (Сполука 397) стадії b). 3азначену в заголовку сполуку одержують згіПриклад 15 дно з методикою прикладу 4 із продукту стадії b), N,N-Диметил-N'-[4-(5-трет-бутил-1,3,4описаної вище, т. пл. 111-114°С. оксадіазол-2-іл)-2-метилфеніліформамідин (СпоОдержання вихідних сполук лука 211) a) 2-Нітро-5-(4-хлор-33азначену в заголовку сполуку одержують із трифлуорметилфенокси)-п-ксилол продукту стадії с), описаної нижче, згідно зі спосо3азначену в заголовку сполуку одержують згібом прикладу 1, т. пл. 79-80°С. дно з методикою стадії а) прикладу 2. Одержання вихідних сполук b) 4-(2-Хлор-3-трифлуорметилфенокси)-2, 5а) N-(3-Метил-4-нітробензоїл)-N'ксилідин півалоїлгідразин 3азначену в заголовку сполуку одержують згіДо розчину 3-метил-4-нітробензоїлгідразину дно з методикою стадії b) прикладу 1 із продукту (3,9г) у дихлорметані (100мл) додають триетиластадії а), описаної вище. мін (3,06мл) з наступним додаванням півалоїлхлоПриведені далі сполуки формули Іа (див. табриду (2,6мл). Суміш перемішують при кімнатній лицю 1), тобто сполуки загальної формули І, в температурі протягом 2 годин. Суміш промивають яких -A-R6 знаходиться в пара-положенні відносно водою, сушать (MgSO4) і концентрують. Розтиранамідинового фрагменту, можна отримати методаня з петролейним ефіром (т. кип. 60-80°С) привоми, аналогічними приведеним в прикладах 1-17, дить до одержання зазначеної в заголовку сполуде фрагмент, розташований із правої сторони ки, т. пл. 125-127°С. зв'язку А, приєднаний до R6. 31 70991 32 Таблиця 1 Спол. 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 R1 2 Η Me Η Η Me Me Η Η Η Me Η R2 3 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me R3 4 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me R4 5 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 12 Η Me Me Me 13 14 15 16 17 Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me CF3 Br Me Me 18 Η Me Me Br 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me -(CH2O(CH2)2Η Me Β Et Pr Pr Вu Bu Pri Pri -(СН2)4 Br Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me (R5)m 6 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me, 6Br 5-OMe 5-Me 5-Me 3-Me, 6Br 5-Me 6-Me 5-Pri 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me R6 8 A 7 О O -SCH2S -SCH2S O O O -OCH2-OCH2 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СІ-феніл 3-Вut-феніл 4-толіл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл Т. пл./°С 9 49-50 олія олія олія олія олія олія 69-71 олія олія 50-54 O 3-СF3-феніл олія O O O -OCH(Me)-OCH2 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-РhO-феніл олія олія 68-70 97-99 олія O 3-СF3-феніл олія O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 2-біфеніліл 3-F-феніл 4-СF3-феніл 2-СF3-фенiл 3,4-диМеО-феніл 2-МеО-феніл 3-РhO-феніл 3-СN-феніл бензоксазол-2-іл 2,6-ксиліл 3,4-диСІ-феніл 3-ЕtOС(=О)-феніл 4-толіл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія 107-109 олія олія олія олія олія 122-123 олія олія олія олія 71-73 33 1 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 2 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H 53 Η Me 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 75 70991 3 4 Ph Me -(CH2)5Н CN Et Me Pr Η бензил Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 6 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 7 O O O O O O O -OCH(Me)O O O безпосередній зв'язок О О О О О О -NH-(C=O)O О О О О O O O SO2 -N(Me)-C(=O)O O -NHC(=O)-N(Me)C(=O)безпосередній зв'язок Me Me 5-Me Me Me Me циНех Pri Et Me Me HO MeO EtO Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Me Me Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Pri Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-CI 5-Me 5-Me 3-Me 5-Me 5-Me 5-Me Η Me Me Me 5-Me 76 Η Me Me Me 5-Me О 77 Η Me Me Me 5-Me О 78 Η Me Me Me 5-Me О 79 Η Me Me Me 5-Me 80 Η Me Me Me 5-Me 81 82 83 84 85 86 Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 87 Η Me Me Me 5-Me безпосередній зв'язок безпосередній зв'зок O О O O O O безпосередній зв'язок 34 Продовження таблиці 1 8 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-СF3-феніл 4-СF3-феніл 2-СF3-феніл 3-CI-5-CF3-2-піридил 3-СF3-феніл 4,6-диМе-піримідин-2-іл 3,5-диСІ-феніл 3-МеО-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3,5-диМе-4-оксазоліл 4-Вut-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл феніл 3-СІ-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-СF3-феніл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-СF3-феніл 3,5-диМе-ізоксазол-4-іл 3-СF3-феніл 3-Вr-1,2,4-тіадіазол-5-іл феніл феніл піперидиніл 9 олія олія 138-140 олія 44-46 121-123 100-105 97-99 олія олія олія олія 95-99 67-69 олія 93-4 62,5-64,5 100-102 215-218 95-6 130-1 59-61 68-9 олія 120-122 олія 99-101 122-123 олія олія 129-131 180-181 олія 93-94 124-126 7-СІ-4-хіназолініл 160-162 170-172 2,5-диМе-1-піроліл 90-91 фталімідо 170-173 5-CF3-1,3,4-тiaдіазол-2-іл 5-Вut-1,3,4-тіадіазол-2-іл 5-Рh-1,3,4-тіадіазол-2-іл 6-СІ-бензтіазол-2-іл 5-NO2-2-тіазоліл 5-Ph-2-тіазоліл олія 104-106 олія 109-111 олія 111-114 морфоліно 93-94 35 70991 1 88 89 90 91 2 Η Η Η Η 3 Me Me Me Me 4 Me Me Me Me 5 Me Me Me Me 6 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 7 O O О О безпосередній зв'язок 92 Η Me Me Me 5-Me 93 Η Me Me Me 5-Me S 94 95 96 Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 97 Η Me Me Me 5-Me 98 99 100 101 Η Η Η Η Me CN Et Me Me Η Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 102 Η Me Me Me5-Me 103 104 105 106 107 108 109 110 Η Η R Η Et Me Η Et Me Me Me Et Me Me Me Me Me Me Me Η Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Η Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 111 Η Me Me Me 5-Me 112 113 Η Η Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me S О О безпосередній зв'язок -NHC(=O)О О О безпосередній зв'язок О О O O O O O O Безпосередній зв'язок О О 114 Η Me Me Me 5-Me О 115 Η Me Me Me 5-Me 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 128 Η Me Me Me 5-Me 129 130 131 132 133 134 135 Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me Безпосередній зв'язок О О О О О S О О O O O O Безпосередній зв'язок О О О О О О О 136 Η Me Me Me 5-Me О 137 Η Me Me Me 5-Me О 36 Продовження таблиці 1 8 8-F-4-хіназолініл 3,6-диNO2-4-кумариніл 2-F-феніл 4,6-диМеО-1,3,5-тріазин-2-іл 3-Et2NC(=O)-1-піперидиніл 9 98-100 178-181 олія 82-84 олія олія 4-(4-СІ-феніл)-2-оксазоліл 4-(4-СІ-феніл)-2-оксазоліл 2-CF3-4-хіназолиніл олія олія 119-121 4,5-диСІ-фталімідо 196-198 4-F-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 4-CF3-піримідин-2-іл 166-168 олія олія 123-125 2,6-диМе-морфолін-4-іл 102-103 2-CF3-4-хінолініл 2-толіл 2-Рri-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 126-128 олія олія 74-76 89-91 олія олія 113-116 4-Ме-1-піперазиніл 67-68 4-(2-тіазоліл)-2-тіазоліл 110-112 4-Вut-2-тіазоліл олія 3-(4-СІ-феніл)-1,2,4-оксадіазол-5- 106-108 іл 2-Ме-5-(3-CF3-феніл)-1-пірроліл олія 3-МеО-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Ме-1,2,4-тіадіазол-5-іл 6-Рh-3-піридазиніл 3-Ме3-1,2,4-тіадіазол-5-іл 4-(3-СF3-феніл)-2-тіазоліл 4-Ме-1,2,4-тріазол-3-іл 3-СN-2-піразиніл 3-Вut-1,2,4-тіадіазол-5-іл 2-втор-Бутилфеніл 2-біфеніліл 5-ізопропеніл-1,3,4-тіадіазол-2-іл 5-Ph-1,3,4-оксадіазол-2-іл 99-101 92-94 86-9 олія 93-95 олія 128-130 олія олія олія олія 120-122 1,2,3,4-тетрагідро-2-ізохінолініл олія 3-NЕt2-феніл 4-вторбутилфеніл 5-CI-6-Et-піримідин-4-іл 2-СF3-піримідин-4-іл 1-Ме-5-СІ-6-оксопіридазин-4-іл 3-Рh-5-ізоксазоліл 3-Вr-феніл 3-(диметиламінометиленаміно)феніл 4-Сl-1,2,5-тіадіазол-3-іл олія олія 100-101 62-63 142-145 олія олія олія олія 37 70991 1 138 139 140 141 142 143 144 145 146 2 Η Η Η Η Η Me Me Η Η 3 Me Me Me Me Me Me Me Me Me 4 Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5 Me Me Me Me Me Me Me Me Me 6 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 147 Η Me Me Me 5-Me 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Мe 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 7 О О О О О О O O O Безпосередній зв’язок О О О О О -ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)СН2-ОС(=О)СН2-ОС(=О)СН2-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-ОС(=О)-OC(=O)-OC(=O)-OC(=O)O O O O O 175 Η Me Me Me 5-Me O 176 Η Me Me Me 5-Me 177 Η Me Me Me 5-Me 178 Η Me Me Me 5-Me 179 Η Me Me Me Η 180 181 182 183 184 185 186 Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 187 Η Me Me Me 5-Me 188 Η Me Me Me 5-Me Безпосередній зв’язок безпосередній зв’язок безпосередній зв’язок безпосередній зв’язок O O O O O O -ОСН2безпосередній зв’язок O 38 Продовження таблиці 1 8 3-CF3-1,2,4-тіадіазол-5-іл 2-СІ-феніл 2-MeS-5-EtOC(=O)-піримідин-4-іл 1-нафтил 2-нафтил 1-нафтил 2-нафтил 1-Рh-тетразол-5-іл 1,1-діоксобензотіазол-3-іл 2-бензо[b]-фураніл 6-Рh-піримідин-4-іл 4-Рri-феніл 3-ацетил-феніл 4-(1,1,3,3-тетраметил-бутил)феніл 3-Рri-феніл 3,4-dіСІ-феніл 4-гексилфеніл 2,6-ксиліл 4-Сi-феніл Феніл 3-МеО-феніл 2,6-dіСІ-феніл 3-СІ-2-бензо[b]-тіофеніл Циклогексил 2,4-dіСІ-феніл 2-СF3-феніл 2,3-dіСІ-феніл 3,5-diMe-ізоксазол-4-іл 4-Ме-1,2,3-тіадіазол-5-іл 2-F-3-CF3-феніл 3-СІ-2-МеО-5-піридил 2-СІ-3-піридил 4-(трет-пентил)феніл 3-Еt-феніл 4-(трет-пентил)феніл 4-СІ-3-Ме-феніл 3,4-ксиліл 9 олія олія олія олія олія олія 110-112 123-126 177-178 90-91 олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія 94-96 2-тієніл олія 5-СІ-2-тієніл олія 3-СІ-2-бензо[b]фураніл 114-115 5-(4-СI-феніл)-1,2,4-оксадіазол-3- 136-137 іл 4-ноніл-феніл олія 4-Еt-феніл олія 4-біфеніліл олія 4-СІ-феніл олія 4-МеS-феніл олія 4-Вr-феніл олія 2-(4-СІ-феніл)-4-тіазоліл 86-89 2-бензо[b]тіофеніл 67-68 2-(5,6,7,8-тетрагідро)нафтил 84-86 39 70991 1 189 190 2 Η Η 3 Me Me 4 Me Me 5 Me Me 6 5-Me 5-Me 191 Me Me Me Me 5-Me 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 Η Η Η Η Η Η Η Me Η Me Η Η Η Η Me Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me Η 5-Pri Η 210 Η Me Me Me Η 211 Η Me Me Me Η 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 226 Η Me Me Me 5-Ме 227 Η CN Η Me 5-Ме 228 Η Me Me Me Η 229 Me Me Me Me Η 230 231 232 Me Η Η Me Me Et Me Me Η Me Me Me 5-Ме 5-Ме 5-Ме 233 Me Me Me Me Η 234 235 236 237 238 239 240 Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Me Me Me 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 7 O O Безпосередній зв’язок S O O O O O O O O O O O O O O O O O Безпосередній зв’язок Безпосередній зв’язок О О -CH(CN)O О О О О О О О О О О Безпосередній зв’язок О Безпосередній зв’язок Безпосередній зв’язок О -СН(СО2Ме)O Безпосередній зв’язок O O O O O O O 40 Продовження таблиці 1 8 4-(a,a-диМе-бензил)феніл 3-СF3О-феніл 9 олія олія 3-Et2NC(=O)-1-піперидиніл олія Феніл 4-МеО-феніл 5-CF3-2-бензтіазоліл 4-CI-2-бензтіазоліл 5-СІ-2-бензтіазоліл 2-бензтіазоліл 2-Рri-5-Ме-феніл 2-Рri-5-Ме-феніл 4-CI-3-Et-феніл 4-CI-3-Et-феніл 3-Ме-4-MeS-феніл 4-бензоїл-феніл 4-пропіонілфеніл 4-(3-Ме-1,2,4-тіадіазол-5-іл)феніл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 72-73 57-58 106-107 109-111 олія олія олія олія олія олія олія олія олія 109,5-111 113-114 олія олія олія 5-But-1,2,4-оксадіазол-3-іл олія 5-But-1,3,4-оксадіазол-2-іл 79-80 4-ацетилфеніл 3-(3-СF3-феноксі)феніл 3-СF3-феніл 4-(4-СІ-феніл)-2-тіазоліл 4-(4-толіл)-2-тіазоліл 4-(4-МеО-феніл)-2-тіазоліл 6-СІ-піримидін-4-іл 4-оксо-2-Рh-4Н-1-бензопіран-6-іл 2-(бензилокси)феніл 3,4-метилендіоксифеніл 3,5-ксиліл 3,5-диМеО-феніл 6-РhО-піримідин-4-іл 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-СІ-2-бензо[b]тіо-феніл 80-81 олія олія олія олія олія 205-207 олія олія олія олія олія олія олія 84-86 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл олія 5-(4-СІ-феніл)-1,3,4-оксадіазол-2- 168-169 іл 5-(4-СІ-феніл)-1,3,4-оксадіазол-2133-5 іл i 3-Рr -феніл олія 3-СF3-феніл олія 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл олія 5-Вut-1,3,4-оксадіазол-2-іл 3-(4-толіл)-1,2,4-тіадіазол-5-іл 4-пропаргілоксифеніл 6-Вr-2-піридил 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Вr-феніл 4-Еt-феніл 4-біфеніліл олія 121-124 олія олія олія олія олія олія 41 70991 1 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 2 Me Me Me Me Me Η Η Η Η Η Η Η 3 4 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me -(CH2)5Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5 Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 6 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме 5-Ме Η 5-Ме 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 7 O O O O O O O O O O O O 253 Η Me Me Me 5-Me O 254 255 256 257 258 Et Β Η H Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Me H Me 5-Me 5-Me 5-Me Η 5-Me O O O O O 259 Η Me Me Me 5-Me O 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me O O O O O O O -OCH2-OCH 2CH2O-OCH 2CH2O-O(CH2)4O-O(CH2)4-O(CH2)5-O(CH2)3O-O(CH2)4O-O(CH2)4O-OCH2-O(CH2)3O-O(CH2)9O 279 Η Me Me Me 5-Me -OCH2 280 281 282 283 284 285 286 287 Η Η Η Η Η Η Η Η Me Pr Bu Pr1 аліл Bu Et Me МєП Me Me Me Me Et Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me -OCH2CH2O O O O O O O 288 Η Me Me Me 5-Me O 289 290 291 292 293 294 295 Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me CN Me Me Me Me Me Me Η Me Me Me Me Me Me Η Cl Me 5-Me 5-Me 5-Me Η 5-Me Η 5-Me O -OCH2O O O O O 42 Продовження таблиці 1 8 4-СІ-феніл 4-МеS-феніл 4-Вr-феніл 4-бензоїлфеніл 4-пропіонілфеніл 3-Рh-1,2,4-тіадіазол-5-іл 5-CF3-1,3,4-тіадіазол-2-іл 6-(триметилсилілетиніл)-2-піридил 6-етиніл-2-піридил 2,4-диСІ-феніл 6-Рri-2-Ме-феніл 3-(4-СІ-феніл)-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-(3-NO2-феніл)-1,2,4-тіадіазол-5іл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 4-Рri-3-Ме-феніл 3-Вut-феніл 9-оксофлуорен-2-іл 3-(3,5-диСF3-феніл)-1,2,4тіадіазол-5-іл 3-Вut-феніл 4-бензилоксифеніл 6-(4-СI-феніл)-2-піридил 4-НО-феніл 3-СF3-бензил 6-(3-CF3-фенілтіо)-піримідин-4-іл 3-бензилоксифеніл циклoreксил 4-СІ-феніл 4-Вut-феніл феніл фталімідо феніл 4-Вut-феніл 4-Вut-феніл 2-Вut-феніл 2-тетрагідропіраніл феніл 2-тетрагідропіраніл 2-(1-метокси-карбоніл-2метоксивініл)феніл 2-фенілетил 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 3-Вut-феніл 6-ВutS-піримидин-4-іл 3,3-diMe-2-EtO-2,3дигідробензофуран-5-іл 6-cyHexS-піримідин-4-іл 4-циклогексилметилокcіфеніл 3-Рri-феніл 2-(2-феноксиетокси)феніл 3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5-іл 3-СF3-феніл 6-(2-феніл-етилтіо)піримідин-4-іл 9 олія олія олія олія олія олія олія олія олія 96-97 олія 118-122 125-128 олія олія олія олія олія 112-115 олія олія олія олія 75-7 олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія 152-154 олія олія 43 70991 1 296 297 298 299 300 301 302 303 2 Η Η Η Η Η Η Η Η 3 Me Me Me Me Me Me Me Me 4 Me Me Me Me Me Me Me Me 5 Me CF3 Me Me Me Me Me Me 304 Η Me Me Me 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me CN CN CN Et Et Et Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me CN CN Et Et Me Me аліл Рri Bu Me Η Me Me Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Η 334 Η Me 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 347 348 349 350 351 44 Продовження таблиці 1 7 O O O O O O O O 8 4-(3-CF3-бензилокси)феніл 3-Вut-феніл 4-(2-СІ-феніл)-тіазол-2-іл 4-(3-СІ-феніл)-тіазол-2-іл 4-(4-CF3-феніл)тіазол-2-іл 3-(3-CF3-бензилокси)-феніл 2-(4-Ме-бутокси)феніл 4-ΡriO-феніл O 3-Вut-феніл Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 6 5-Me Η 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me-6NO2 5-Me Η 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me Η Η 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me O O O O O O O O O O O O O O O O О O O O O O O O О О O O O Me Me 5-Me O Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me O O O O O O O O O O O O Η Me Me Me O 3-Вut-феніл Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me, 6Br 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 2-(3-CF3-бензилокси)феніл 2-(3-CF3-бензилокси)феніл 3-СІ-феніл 4-Рriфеніл 3-МеО-феніл 3-СІ-феніл 4-Рri-феніл 3-МеО-феніл 4-(третпентил)феніл 3-(1-Ме-ундецилокси) феніл 2-РriО-феніл олія 3,5-dіРri-феніл 3-МеО-5-Ме-феніл 3,5-диСF3-феніл 2-(1-Me-ундецилокси)феніл 2-(ізопентокси)-феніл 2-РriО-феніл 6-СІ-бензоксазол-2-іл 3-РhО-феніл 4-Вut-феніл 3-РhО-феніл 4-Вut-феніл 5-СІ-бензоксазол-2-іл 5-NO2-бензоксазол-2-іл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-СF3-феніл 3-НО-феніл 3,5-диСІ-феніл 3-(3-Ph-1,2,4-тіадіазол-5ілоксі)феніл 3,5-диСІ-феніл 5-Вr-бензтіазол-2-іл 5-(4-СF3-феніл)-бензтіазол-2-іл 5-Рh-бензтіазол-2-іл 5-(4-CF3O-феніл)бензтіазол-2-іл 3-(ізопентокси)-феніл 3-(циклогексилметокси)-п-феніл 3-(4-біфенілілметокси)-феніл 3-(пропаргілокси)-феніл 3-(алілокси)-феніл 3-(PhO-етокси)феніл 3-(2-тієніл)феніл O O O O 3-(циклопропілметокси)феніл 3-(фенацилокси)-феніл 3-(метоксикарбонілметил)феніл 4-(3,4-диСІ-феніл)тіазол-2-іл 9 олія олія олія 122-125 123-125 олія олія олія олія олія олія 134-135 159-160 104-108 олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія 118-120 олія олія олія олія 190 олія олія олія олія 155-7 199-201 олія олія олія 131-133 107-109 138-140 олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія олія 121-123 45 70991 1 2 3 4 5 6 7 352 Η Me Me Me 5-Me O 353 Η Me Me Me 5-Me O 354 Η Me Me Me 5-Me O 355 Η Me Me Me 5-Me O 356 357 Η Η Me Me Me Me Me Me 5-F 5-Me O O 358 Η Me Me Me 5-Me O 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 Η Η Η Η Η Η Η H Η Η Me Me Me Me Me Et Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-F 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me O O O O O O O O O O 369 Η Me Me Me 5-Me O 370 371 Η Η Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me O O 372 Η Me Me Me 5-Me O 373 374 375 376 377 378 379 Η Η Η Η Η Η Η CN Et Ac Me Me Me Me Me CN CN Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me O O O O O O O 380 Η Me Me Me 5-Me O 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Et Me Me Me Et Me -(CH2)5Η CN Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me 5-Me Me Me О О О O O O O O O O O O O O O O O C=O 46 Продовження таблиці 1 8 9 3олія (бензилоксикарбонілметокси)феніл 3-(3-CI-4-F-феніл)феніл олія 3-(тетрагідрофуран-2-ілолія метокси)феніл 3-(тетрагідропиран-2олія ілметокси)феніл 3-Ph-1-1,2,4-тіадіазол-5-іл 67-69 4-(4-CI-бензоїл)феніл олія 3-[1-(етоксикарбоніл)олія етокси]феніл 3-(2,2,2-трифлуоретокси)-феніл олія 3-(4-CN-бутокси)феніл олія 4-СІ-3-СF3-феніл олія 5-СF3-бензтіазол-2-іл олія 3-СF3-феніл олія 4-СІ-3-СF3-феніл олія 4-F-3-СF3-феніл олія 3-йодфеніл олія 3-ацетоксифеніл олія 5-СF3-бензтіазол-2-іл олія 3-(4,6-диМе-піримідин-2олія ілокси)феніл t 3-Вu -феніл олія 3-(1-бензоїл-1-метилетокси)феніл олія 3-(1-етоксикарбоніл-2-метилпрополія 1-ілокси)феніл 4-СІ-3-СF3-феніл олія 4-СІ-3-СF3-феніл олія 4-СІ-3-СF3-феніл олія 3-(1-ацетилетокси)феніл олія 3-(1-этилпропокси)феніл олія 3-циклопентилфеніл олія 3-(3,5-диСІ-2-піридилокси)феніл олія 3-[етоксикарбоніл(N-метоксііміно)олія метокси]феніл 4-(2-CF3-бензоїл)феніл олія 3-гексилфеніл олія 5-Рh-тіазол-2-іл олія 3-(2,2-диметоксиетокси)феніп олія 3-(2,2-діетоксіетокси)феніл олія 3[2-(3-Вut-фенокси)-етокси]феніл олія 3-[2-(4-F-фенокси)етокси]феніл 102-104 3-СF3SО2О-феніл олія 4-Вr-3-СІ-феніл 86-88 3-(2-Ме-2-фенілпропіл)-феніл олія 3-(1-НО-1-Ме-етил)феніл олія 3-(1-МеО-1-Ме-етил)феніл олія 4-F-3-СF3-феніл олія 4-Ме-3-СF3-феніл олія 4-Ме-3-СF3-феніл олія 3-Вut-феніл олія 3-СF3-4-СІ-феніл111-114 3-СF3-феніл олія Сполуки таблиці 1, які не мають окремих температур плавлення, мають характеристичні 1Н ЯМР, представлені в таблиці 2 нижче. 47 70991 48 Таблиця 2 Спол. 2 3 4 5 6 7 9 10 12 13 14 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 31 32 33 34 35 37 38 39 40 42 43 45 50 51 52 53 56 65 67 70 71 74 81 83 85 90 92 93 94 95 99 Дані 1,78 (с, 3Н, N=CCH 3), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,18 (с, 3Н, АrСH3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,95 (с, 2Н, SCH2) 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,70 (с, 3Н, N=CCH 3), 1,90 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (c, 6Н, N(CH 3)2), 3,90 (с, 2Н, SCH2) 1,80 (с, 3Н, N=CCH 3), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,30 (c, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,75 (с, 3Н, N=CCH 3), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,10 (с, 2Н, АrСН 2) 2,17 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 2,99 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,00 (с, 2Н, АrСН 3) 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (ушс, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,15 (с, 6Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,15 (д, 6Н, СН(СН 3)2), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (м, 7Н, СН и N(CH 3)2) 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,04 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,14 (с, 3Н, АrСН 3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,82 (с, 3Н, ОСН3), 3,96 (с, 3Н, ОСН3) 2,14 (с, 3Н, АrСН 3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,93 (с, 3Н, ОСН3) 2,13 (с, 3Н, АrСН 3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,08 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,07 (с, 3Н, АrСН 3), 2,11 (с, 6Н, АrСН 3), 2,36 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,08 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,38 (т, 3Н, СН2СН3), 2,09 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,03 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,35 (кв, 2Н, СН2) (с, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 2,26 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,45-3,55 (уш., 4Н, СН2), 3,75 (д, 4Н, СН2) 1,20 (т, 6Η, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,30-3,50 (уш., 4Н, СН2СН3) 0,95 (т, 6Н, СН2СН3), 1,70 (уш., 4Н, СН3СН2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,10-3,50 (уш., 4Н, NCH2) 1,00 (т, 6Н, СН2СН3), 1,35 (кв, 4Н, СН2СН3), 1,60 (кв, 4Н, NCH2CH2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,15-3,45 (уш., 4Н, NCH2) 1,3 (д, 12Н, ССН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,6-4,9 (уш., 2Н, СН) 2,10 (С, 3Н, АrСН 3), 2,30 (с, 3Н, АrСН 3), 3,55 (С, 3Н, NCH 3) 1,55-1,75 (м, 6Н, СН2), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,4 0 (уш., 4Н, NСН2) 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (С, 3Н, NCH 3), 3,40 (уш., 2Н, NCH 2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,18 (с, 6Н, АrСН 3), 2,98 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,09 (с, 3Н, АrСН 3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) и 3,77 (с, 3Н, ОСН3) 2,1 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3) и 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,15 (д, 6Н, СН(СН 3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) и 3,43 (м, 1Н, СН(СН3)2) 2,20 (с, 6Н, АrСН 3), 1,85 (с, 3Н, СН3), 1,90 (с, 3Н, СН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,35 (с, 3Н, NCH 3) 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,28 (с, 3Н, АrСН 3) и 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,06 (с, 3Н, АrСН 3), 2,13 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) и 3,35 (с, 3Н, СОNСН 3) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, N(CH 3)2) 2,21 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 2,97 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,16 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,00 (т, 6Н, (NCH2CH3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,35 (м, 4Н, N(CH2CH3)2) 2,20 (с, 6Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,20 (с, 6Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,1 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,30 (с, 9Н, С(СН 3)3), 2,30 (м, 6Н, АrСН 3) 49 70991 50 Продовження таблиці 2 1 2 100 1,20 (т, 3Н, NCH2CH3), 1,30 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (уш., 2Н, NCH2CH3) 104 2,12 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,37 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (С, 6Н, N(CH 3)2) 105 1,30 (д, 6Н, СНСН3), 2,16 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,01 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,43 (м, 1Н, СН(СН3)2) 108 1,30 (с, 3Н, С(СН3)3), 1,95 (с, 3Н, ССН3) , 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 109 1,30 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 110 1,00 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (кв, 2Н, СН2СН3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 113 1,31 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,03 (с, 6Н, N(CH 3)2) 115 1,74 (с, 3Н, пиррСН3), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,23 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 119 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 2,6 (с, 3Н, SCH3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 121 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,39 (с, 3Н, АrСН 3), 2,99 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,42 (с, 3Н, NCH 3) 123 1,4 (с, 9Н, С(СН 3)3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3) , 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (С, 6Н, N(CН3)2) 124 0,88 (т, 3Н, СН2СН3), 1,27 (д, 3Н, СНСН33), 1,66 (м, 2Н, СНСН2СН3), 2,14(с, 3Н, АrСН3), 2,20(с, 3Н, АrСН3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,19(м, 1Н, СНСН3) 125 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 126 2,20-2,22 (м, 9Н, АrСН3, СН=ССН3), 3,04 (S, 6H, N(CH 3)2) 128 2,26 (с, 3Н, АrСН3), 2,30 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,07 (с, 2Н, NCH 2) 129 1,10 (т, 6Н, N(СН2СН3)2), 2,12 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (С, 6Н, N(CH3)2), 3,22 (кв, 4Н, N(CH2CH3)2) 130 0,82 (т, 3Н, СНСН3), 1,21 (д, 3Н, СНСН3), 1,57 (кв, 2Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, 3Н, АrСН3), 2,54 (кв, 1Н, СНСН3), 3,01 (С, 6Н, N(CH 3)2) 134 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,23 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 135 2,08 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,04 (с, 6Н, N(CH 3)2) 136 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,90-3,00 (м, 12Н, 2xN(CH3)2) 137 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 138 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, АrСН 3), 3,1 (с, 6Н, N(CH 3)2) 139 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 140 1,35 (т, 3Н, ОСН2СН3), 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,28 (с, 3Н, SCH3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,35 (кв, 2Н, ОСН2СН3) 141 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, NCH 3) 142 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2) 143 1,85 (с, 3Н, N=CCH3), 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, NCH 3) 148 2,09 (с, 3Н, АrСН3), 2,26 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 149 1,20 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,12 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,85 (м, 1Н, СН(СН3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2) 150 2,09 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,57 (с, 3Н, СОСН 3), 3,03 (с, 6Н, N(CH 3)2) 151 0,75 (с, 9Н, С(СН 3)3), 1,35 (с, 6Н, С(СН 3)2), 1,70 (с, 2Н, ССН 2С), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 152 1,21 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,83 (м, 1Н, СН(CH3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2) 153 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, 3,0, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 154 0,9 (м, 9Η, СН3(СН2)3), 1,6 (м, 2Н, СН2), 2 ,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,74 (м, 2Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 155 2,25 (с, 6Н, АrСН3), 2,55 (с, 6Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 156 2,0 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,8 (С, 2Н, СН2) 157 1,95 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,85 (с, 2Н, СН2) 158 1,95 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,85 (м, 5Н, ОСН3,СН2) 159 2,3 (с, 6Н, АrСН3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 160 2,2 (с, 6Н, АrСН3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 161 1,2-1,9 (м, 10Н, циСН2), 2,1 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 2,6 (м, 1Н, СН), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 162 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 163 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 164 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 165 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 2,5 (с, 3Н, СН3), 2,75 (с, 3Н, СН3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 166 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,7 (с, 3Н, СН3) 167 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 168 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,15 (с, 3Н, ОСН3) 51 70991 52 Продовження таблиці 2 1 2 169 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 170 0,70 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (с, 6Н, С(СН3)2), 1-60 (кв, 2Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, NCH3) 171 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,60 (кв, 2Н, СН2СН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2) 172 0,70 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (с, 6Н, СН3), 1,60 (кв, 2Н, СН2СН3), 1,80 (с, 3Н, N=CCH 3), 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 173 2,09 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,30 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 174 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, 9Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 176 2,23 (с, 3Н, АrСН3), 2,35 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 177 2,22 (с, 3Н, АrСН3), 2,34 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 6,74 (д, 1Н, тиофН), 6,84 (д, 1Н, ткофН) 180 0,45-1,75 (м, 19Н, С9Н19), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 181 1,21 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,60 (кв, 2Н, СН2СН3), 3,01 (с, 6Н, N(CH3)2) 182 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,04 (с, 6Н, N(CH 3)2) 183 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 184 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 2,40 (с, 3Н, SCH3) 185 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 186 1,60 (с, 6Н, С(СН3)2), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2) 190 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 191 1,00 (т, 6Η, N(СН2СН3)2), 1,76 (с, 3Н, N=CCH3), 1,97 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,35 (м, 4Н, N(CH2)2) 196 2,16 (с, 3Н АrСН3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 2,96 (с, 6Н, N(CH 3)2) 197 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,23 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 198 1,20 (д, 6Н, СНСН 3)2), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,30 (кв, 1Н, СН(СН3)2) 199 1,25 (д, 3Н, СНСН3), 1,85 (с, 3Н, =ССН 3), 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,40 (кв, 1Н, СНСН3) 200 1,10 (т, 3Н, СН2СН3), 2,05 (с, 3Н, АrСН3) , 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,60 (с, кв, 2Н, СН2СН3), 2,95 (с, 6Н, N(CH3)2) 201 1,15 (т, 3Н, СН2СН3), 1,80 (с, 3Н, =ССН3), 1,95 (С, 3Н, АrСН3), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,65 (кв, 2Н, СН2СН3, 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 202 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,233 (с, 3Н, АrСН 3), 2,40 (с, 3Н, SCH3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 203 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 204 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,08 (с, АrСН3), 2,20 (с, АrСН 3), 2,92 (кв, СН2СН3, 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 207 2,30 (с, 3Н, АrСН3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 208 1,20 (с, 6Н, СН(СН3)2), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,30 (кв, 1Н, СН(СН3)2) 209 1,85 (с, 3Н, NCCH 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,10 (с, 6Н, N(CH 3)2) 210 1,47 (с, 9Н, СН(СН3)3), 2,32 (с, 3Н, АrСН 3), 3,04 (с, 6Н, N(CH 3)2) 213 2,13 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 214 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,3 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,2 (с, 1Н, CHCN) 215 2,16 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 2,97 (с, 6Н, N(CH 3)2) 216 2,10-2,25 (м, 9Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 217 2,17 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 2,99 (С, 6Н, N(CH 3)2), 3,78 (с, 3Н, ОСН3) 219 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 220 2,20 (с, 6Н, АrСН3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,18 (с, 2Н, АrСН 2О) 221 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,92 (с, 2Н, OСH2 O) 222 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,27 (с, 6Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 223 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,73 (с, 6Н, ОСН3) 224 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 225 1,25 (м, 3Н, NCH2CH3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН3), 2,35 (м, 2Н, NCH2CH3), 3,00 (с, 3Н, NCH3) 227 2,35 (м, 6Н, АrСН3)2) 230 1,22 (д, 6Н, СН(СН3)2), 1,82 (с, 3Н, N=ССН3), 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 3,03 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,30 (кв, 1Н, СН(СН3)2) 231 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,7 (с, 3Н, ОСН3), 5,1 (с, 1Н, СНСО2СН3) 232 1,30 (т, 3Н, NCH2CH3), 2,30 (м, 8Н, Ar(CH 3) 2), +NCH2CH3), 3,45 (уш., 1Н, NH) 233 1,47 (с, 9Н, С(СН3)3), 1,79 (с, 3Н, N=CCH 3), 2,15 (С, 3Н, Н), 3,06 (с, 6Н, N(CH 3)2) 235 2,12 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,50 (м, 1Н, СН2ССН), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,60 (д, 2Н, СН2ССН) 53 70991 54 Продовження таблиці 2 1 2 236 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 237 1,90 (с, 3Н, NCCH 3), 2,30 (с, 3Н, АrСН 3), 3,10 (с, 6Н, N(CH 3)2) 238 1,75 (с, 3Н, N=CCH3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,02 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 239 1,15 (т, 3Н, СН2СН3), 1,75 (с, 3Н, N=CCH 3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,05 (С, АrСН3), 2,54 (кв, 2Н, СН2СН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 240 1,75 (с, 3Н, N=CCH3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,05 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 241 1,75 (с, 3н, N=CCH3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,02 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 242 1,80 (с, 3Н, N=CCH3), 1,95 (с, 3НАrСН 3), 2,02 (с, 3Н, АrСН 3), 2,40 (с, 3Н, SCH3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 243 1,75 (с, 3Н, N=CCH3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,00 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 244 1,75 (с, 3Н, N=CCH3), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,00 (с, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 245 1,15 (т, 3Н, СН2СН3), 1,78 (с, 3Н, N=CCH3), 1,93 (с, 3Н, АrСН3), 1,99 (с, АrСН3), 2,88 (с, 2Н, СН2СН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 246 1,70 (м, 6Н, СН2СН2СН2), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,50 (м, 4Н, CH2NCH2) 247 2,3 (с, 3Н, АrСН3), 3,04 (с, 6Н, N(CH 3)2) 248 0,20 (с, 9Н, Si(CH3)3), 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2) 249 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,1 (с, 1Н, ССН) 251 1,15 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,30 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,30 (кв, 1Н, СН(СН3)2) 254 1,00 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (кв, 2Н, СН2СН3), 3,05 (с, 6Н, N(CH3)2) 255 1,05 (т, 3Н, СН2СН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,30 (м, 2Н, СН2СН3), 3,00 (С, 6Н, N(CH 3)2) 256 1,10 (Д, 6Н, СН(СН 3)2), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, NCH 3), 3,30 (кв, 1Н, СН(СН3)2) 257 0,85 (С, 9Н, СН(СН3)3), 3,00 (с, 6Н СН(СН 3)3) 268 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,21 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2) 260 1,00 (с, 9Н, СН(СН3)3), 3,05 (S, 6Н, N(CH 3)2) 261 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,00 (с, 2Н, (OCH 2Ph) 262 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 263 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН 3), 3,03 (с, 6Н, 2N(CH 3)2) 265 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 266 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, СН(СН 3)2), 5,00 (с, 2Н, СН2) 267 0,9-1,3 (м, 5Н), 1,6-1,8 (м, 6Н), 2,1 (с, 3Н), 2,15 (с, 3Н), 3,6 (д, 2Н), 2,95 (д, 6Н) 268 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,2 (м, 4Н, О(СН 2)2 О) 269 1,2 (с, 9Н, СН(СН3)3), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,1-4,25 (уш., 4Н, O(СН2)2O) 270 1,85-2,0 (м, 4Η, СН2СН2), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (С, 6Н, N(CH3)2), 3,8-4,0 (м, 4Н, ОСН2, ОСН2) 271 1,65-1,9 (м, 4Н, (СН2)2), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,65-3-9 (м, 4Н, ОСН2, NCH2) 272 1,4-1,8 (м, 6Н, (СН2)3), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (c, 6Н, N(CH3)2), 3,8 (м, 4Н, ОСН2, АrСН2) 273 1,2 (с, 9Н, С(СН3)3), 1,90 (м, 2Н, СН2), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (С, 3Н, АrСН3), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,954,1 (м, 4Н, (СН2)3) 274 1,1-1,2 (м, 2Н, СН2), 1,3 (с, 9Н, С(СН3)3), 1,9-2,0 (м, 2Н, СН2), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,9-4,0 (м, 4Н, ОСН2, ОСН2) 275 1,25 (с, 9Н, С(СН3)3), 1,9 (уш.с, 4Н, (СН2)2), 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН3), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,8-4,0 (уш.д, 4Н, О(СН 2), ОСН2) 276 1,35-1,8 (м, 6Н, (СН2)3), 2,1 (д, 6Н, Аr(СН3) 2), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,45 (м, 1Н, СН), 3,6-4,0 (м, 1Н, ОСН2, ОСН2) 277 2,1 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 2Н, СН2), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,05 (м, 2Н, СН2), 4,1 (м, 2Н, СН2) 278 1,2-1,8 (м, 2ОН, (СН2)10), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 2,9 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,3 (м, 1Н, СН), 3,45 (м, 1Н, СН), 3,7 (м, 1Н, СН), 3,8-3,9 (м, 3Н, СН+СН 2), 4,5 (м, 1Н, СН) 279 2,15 (д, 6Н, (АrСН3) 2), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,6 (с, 3Н, ОСН3), 3,75 (с, 3Н, СООСН 3), 4,8 (с, 2Н, СН2) 280 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,9 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,0 (м, 2Н, СН2), 4,05 (м, 2Н, СН2) 281 0,95 (т, 3Н, СН2СН3), 1,30 (с, 9Н, ССН3), 1,65 (кв, 2H, СН2СН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН3), 3,05 (с, 3Н, NCH3), 3,30 (м, 2Н, NCH2) 282 0,90 (т, 3Н, СН2СН3), 1,20 (с, 9Н, ССН3), 1,30 (м, 2НСН2СН2), 1,50 (м, 2Н, СН2СН2) , 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,90 (с, 3Н, NCH 3) , 3,20 (м, 2Н, NCH 2) 55 70991 56 Продовження таблиці 2 1 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 294 295 296 297 298 301 302 303 304 305 306 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 323 324 325 326 328 329 330 2 1,25 (д, 6Н, СН(СН3)2), 1,30 (с, 9Н, С(СН 3)3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,90 (с, 3Н, N(CH3)2), 3,70 (м, 1Н, СН(СН3)2) 1,30 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 3Н, NCH3), 3,95 (м, 2Н, NCH2), 5,25 (д, 2Н, СН=СН 2), 5,90 (м, 1Н, СН=СН2) 1,00 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 1,30 (с, 9Н, СН(СН3)3), 1,40 (кв, 2Н, СН2СН3), 1,65 (м, 2Н, СН2СН2), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,40 (м, 4Н, NCH 2, NCH2) 1,15 (т, 6Η, (СН2СН3)2), 1,20 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с,3Н, АrСН3), 3,35 (м, 4Н, N(CH2СН3)2) 1,50 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,21 (м, 9Н, СН2СН3, С(СН3)3), 2,15 (д, 6Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)3), 3,61 (м, 1Н, СН2СН3), 3,05 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,92 (м, 1Н, СН2СН3) 1,20-1,80 (м, 10Н, С5Н10), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,90 (м, 1Н, SCH) 0,80-2,00 (м, 11Н, С6Н11), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,18 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,70 (д, 2Н, ОСН2С6Н11) 1,30 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,45 (м, 1Н, СН(СН3)2) 2,22 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,20 (т, 2Η, ОСН2СН2О), 4,35 (т, 2Н, ОСН2СН2О) 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2) 2,00 (м, 6Н, (АrСН3)2), 2,95 (м, 6Н, N(CH 3)2), 3,30 (м, 2Н, АrСН 2СН2), 4,05 (м, 2Н, АrСН 2СН2) 2,10 (с, 3Н, АгСНз), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,05 (с, 2Н, АrСН 2О) 1,25 (с, 9Н, С(СН3)3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2)| 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,05 (с, 2Н, АrСН 2О) 0,90 (д, 6Н, СН(СН3)2), 1,70 (м, 2Н, СН2СН(СН3)2), 1,78 (м, 1Н, СН(СН3)2), 2,15 (c, 6Н, Аr(СН3) 2), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,03 (т, 2Н, ОСН2СН2) 1,33 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,42 (м, 1Н, СН(СН3)2) 1,00 (с, 9Н, С(СН3)3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 3,15 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,20 (с, 6Н, Аr(СН3) 2), 3,00 (c, 6Н, N(CH 3)2), 5,20 (с, 2Н, АrСН 2О) 2,22 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,15 (с, 2Н, АrСН 2О) 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3) , 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (м, 2Н, СН2СН3) 1,25 (м, 9Н, СН2СН3+СН(СН3)2), 2,15 (с, 3Н, АrСН3) , 2,25 (c, 3Н, АrСН3), 2,90 (кв, 1Н, СН(СН3)2), 3,05 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (м, 2Н, СН2СН3) 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 3Н, NCH3), 3,40 (м, 2Н, СН2СН3), 3,75 (с, 3Н, ОСН3) 0,70 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 1,30 (с, 6Н, С(СН3)2), 1,65 (кв, 2Н, СН2СН3) , 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (уш, 2Н, NCH 2) 0,70-1,70 {м, 24Н, С10Н21+СНСН3), 2,02 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,95 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,20 (м, 1Н, ОСН(СН 3)С) 1,30 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,18 (с, 6Н, Аr(СН3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,55 (м, 1H, СН(СН3)2) 1,10 (д, 12Н, СН(СН3)2), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (С, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 2,26 (с, 3Н, АrСН 3), 3,01 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,47 (с, 3Н, ОСН3) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,19 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 0,75-1,85 (м, 24Н, С10Н21+СНСН3), 2,18 (с, 6Н, Аr(СН3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,38 (м, 1Н, C10H21CHCH3) 0,90 (д, 6Н, СН(СН 3)2), 1,60 (т, 2Н, ОСН2СН2СН), 1,70 (м, 1НСН(СН3)2), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,00 (т, 2Н, ОСН2СН2) 1,30 (д, 6Н, СН(СН3)2), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,50 (м, 1Н, СН(СН3)2) 2,20 (м, 6Н, АrСН3), 8,60-8,35 (м, 1Н, ΝΗ) 1,30 (с, 9Н, СН(СН3)3), 2,25 (м, 6Н, АrСН 3) , 8,30-8,60 (м, 1Н, ΝΗ) 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (м, 2Н, СН2СН3) 1,30 (с, 9Н, СН(СН 3)3), 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (м, 2Н, NCH2CH3) 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,24 (с, 3Н, АrСН 3), 3,02 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,95 (с, 3Н, NCH3), 3,85 (м, 2Н, NCH2), 5,15 (д, 2Н, СНСН2), 5,80 (м, 1Н, СНСН2) 1,20 (д, 3Н, СН(СН3)2), 2,00 (с, 3Н, АrСН 3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,85 (с, 3Н, NCH 3), 3,60 (м, 1Н, СНСН3) 57 70991 58 Продовження таблиці 2 1 331 334 335 336 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 352 353 354 355 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 2 0,90 (т, 3Н, СН2СН3), 1,30 (м, 2Н, СН2СН2), 1,55 (м, 2Н, СН2СН2), 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,95 (с, 3Н, NCH3), 3,20 (м, 2Н, NCH 2) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (м, 2Н, СН2СН3) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 0,93 (д, 6Н, СН(СН3)2), 1,60 (т, 2Η, ОСН2СН2СН), 1,80 (м, 1Н, СН(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,90 (т, 2Н, ОСН2СН3) 0,70-1,85 (м, 11Н, С6Н11), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,13 (с, 3Н, АrСН3), 2,92 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,60 (д, 2Н, OCH2Аr) 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,23 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,00 (с, 2Н, ОСН2 Аr) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,50 (д, 1Н, СН2ССН), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,60 (д, 2Н, ОСН2ССН) 2,12 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,45 (д, 2Н, ОСН2СНСН2), 5,22-5,42 (м, 2Н, ОСН2СНСН2), 6,00 (м, 1Н, ОСН2СНСН2) 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,25 (уш.с, 4Н, АrОСН 2СН2О) 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,30 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,25 (с, 9Н, СН(СН3)3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,30 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (уш, 6Н, N(CH 3)2) 0,30 (м, 2Н, циСН2), 0,60 (м, 2Н, циСН2), 1,20 (м, 1Н, циСН), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 6Н, N(CH3)2), 3,72 (д, 2Н, ОСН2С3Н5)3,00 (с, 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3) , 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 5,20 (с, 2Н, СОСН 2 О) 2,07 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,75 (с, 3Н, ОСН3), 4,52 (с, 2Н, СОСН 2О) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,60 (с, 2Н, СОСН 2О), 5,20 (с, 2Н, PhCH2O) 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,30 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,60-2,30 (м, 4Н, ТГФ), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,70-4,00 (м, 4Н, ТГФ+ОСН2), 4,20 (м, 1Н, ТГФ) 1,20-1,95 (м, 6Н, ТГП), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,40-4,10 (м, 5Н, ТГП+ОСН 2) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,10 (т, 3Н, ОСН2СН3), 1,60 (д, 3Н, СНСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,20 (кв, 2Н, ОСН2СН3), 4,60 (кв, 1Н, СНСН3) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,25 (кв, 2Н, OCH2CF3) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,40 (м, 4Н, ОСН2СН2СН2), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,40 (т, 2Η, CH2CH2CN), 3,90 (т, 2Η, ОСН2(СН2)3) 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,00 (с, 9Н, СН(СН3)3), 2,00 (с, 6Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,20 (С, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,2 (т, 3Н, NCH 2CH3), 2,05 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3 (С, 3Н, NCH 3), 3,35 (уш., 2Н, NCH 2CH3) 2,1 (с, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,1 (с, 3Н, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,0 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,00 (с, 3Н, СН3СО), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,98 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,00 (с, 6Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 2,40 (с, 6Н, Гет(СН 3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 0,90 (д, 6Н, СН2СН(СН3)2), 1,80 (м, 1Н, СН2СН(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,40 (д, 2Н, СН2СН(СН3)2), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,60 (т, 6Η, СН(СН3)2), 1,95 (с, 3Н, АrСН 3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,95 (с, 6Н, N(CH 3)2) 1,05 (т, 6Η, СН(СН3)2), 1,25 (т, 3Н, ОСН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,23 (м, 1Н, СН(СН3)2), 3,00 (С, 6Н, N(CH 3)2), 4,20 (кв, 2Н, ОСН2СН3) 2,1 (с, 3H, АrСН3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,35 (с, 3Н, NCH 3) 1,45 (т, 3Н, NCH2CH3), 2,15 (с, 3Н, АrСН 3), 2,2 (с, 3Н, АrСН 3), 3,8 (кв, 2Н, NCH 2CH3) 2,15 (с, АrСН3), 2,25 (с, АrСН 3), 2,6 (с, 3Н, NC(О)CH 3) 1,45 (д, 3Н, СНСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,22 (с, 3Н, СОСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,55 (кв, 1Н, ОСНСН3) 0,93 (м, 6Н, (СНСН2СН3)2), 1,60 (м, 4Н, (СНСН2СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,00 (м, 1Н, ОСН) 1,5-2,9 (м, 9Н, цип), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,30 (с, 6Н, N(CH 3)2) 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 {с, 6Н, N(CH 3)2) 1,22 (т, 3Н, ОСН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 4,00 (с, 3Н, ОСН3), 4,25 (кв, 2Н, ОСН2СН3) 59 70991 60 Продовження таблиці 2 1 2 381 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 382 0,85 (т, 3Н, СН2СН3), 1,25 (м, 6Н, СН2СН2) , 1,55 (м, 2Н, АrСН 2СН2), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,50 (т, 2Н, СН2СН3) , 3,00 (с, 6Н, NCH 3) 383 2,00 (с, 6Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 384 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,45 (с, 6Н, (ОСН3)2), 3,93 (д, 2Н, ОСН2), 4,68 (т, 1Н, (СН3О)2СНСН2) 385 1,23 (т, 6Н, (СН3СН2С)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 3,55-3,80 (м, 4Н, (СН3СН2О)2), 3,95 (д, 2Н, ОСН2), 4,78 (т, 1Н, (СН3СН2О) 2СН) 386 1,32 (с, 9НСН(СН3)3), 2,13 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 6Н, N(CH3)2), 4,30 (м, 4Н, ОСН2СН2О) 388 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 390 1,30 (с, 6Н, РhС(СН3)2), 2,05 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,80 (с, 2Н, PhCCH2), 3,05 (с, 6Н, N(CH3)2) 391 1,55 (с, 6Н, С(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,05 (с, 6Н, N(CH 3)2) 392 1,50 (с, 6Н, С(СН3)2), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2), 3,05 (с, 3Н, ОСН3) 393 1,25 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,25 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 3Н, NCH 3), 3,40 (уш, 2Н, СН2СН3) 394 2,00 (с, 3Н, АrСН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН 3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) 395 1,20 (т, 3Н, СН2СН3), 2,10 (с, 3Н, АrСН3) , 2,20 (с, 3Н, АrСН3), 2,40 (с, 3Н, АrСН3), 3,00 (с, 3Н, N(CH3), 3,40 (уш., 2Н, NCH2) 396 1,30 (с, 9Н, С(CH3)3), 1,90 (м, 4Н, СН2СН2), 2,15 (с, 3Н, АrСН3), 2,25 (с, 3Н, АrСН3), 3,5 (м, 4Н, CH2NCH2) 397 2,10 (с, 3Н, АrСН3), 2,20 (с, 3Н, АrСН 3), 3,00 (с, 6Н, N(CH 3)2) Приведені далі сполуки формули 1b (див. Таблицю 3), тобто сполуки загальної формули І, у яких R1 представляє гідроген, R3 представляє метил, R4 представляє метил, R5 представляє метил, заміщений у положенні 5 фенільного кільця, -A-R6 знаходиться в пара-положенні відносно амідинового фрагмента і представляє 3-Вutфеноксигрупу, можна отримати за аналогічними методиками прикладів 1-17, де фрагмент, зображений з правої сторони зв'язку А, приєднаний до R6. Таблиця 3 Сполуки 501 502 503 504 505 506 507 508 R2 1-Ме-піперидин-4-іл 2-диметиламіноетил Етоксикарбонілметил Пропаргіл 2,2-диметоксіетил 2-дигідроксіетил Циклопропіл Циклогексил Т.пл./°С олія олія олія олія олія олія олія олія