Етиловий естер 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2н-піридо[1,2-a][1,3,5]триазин-9-карбонової кислоти

Реферат: Етиловий естер карбонової кислоти 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2-а][1,3,5]триазин-9 F S 4 3 2 N 7 8 1 N H CN 6 5 N 9 COOEt . UA 90039 U (12) UA 90039 U UA 90039 U 5 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до заміщених піридо[1,2а][1,3,5]триазину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або «будівельні блоки» для отримання нових цінних органічних сполук. Найближчим аналогом є ряд гетероциклічних сполук [С.Г. Кривоколыско, В.В. Доценко, К.А. Фролов, Пат. України, 2011, 59695] загальної формули: R 1 X N CN N N H R CN , де, R, R = алкіл, арил, гетарил; R = Н; SMe; X = S, Se. Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру піридо[1,2-а][1,3,5]-триазину. Корисна модель, на відміну від найближчого аналога, містить у дев'ятому положенні її конденсованих циклів етоксикарбонільну групу. В основу корисної моделі поставлено задачу створення нового заміщеного піридо[1,2а][1,3,5]триазину. Поставлена задача вирішується тим, що в корисній моделі пропонується нова сполука етиловий естер 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2-а][1,3,5]триазин-9карбонової кислоти формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. 1 10 15 F S 4 3 2 CN 6 5 N N 7 8 1 N H 9 COOEt 20 25 .(I) Синтез етилового естеру 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2а][1,3,5]триазин-9-карбонової кислоти (І) (вихід 74 %) здійснюють наступним чином: суміш 3.1 ммоль бутадієнтіолату (II) [В.Д. Дяченко, Р.П. Ткачев. / Ж. орг. химии, 2002, 38, 768; В.В. Доценко, С.Г. Кривоколыско, Э.Б. Русанов, А.В. Гутов, В.П. Литвинов, Химия гетероцикл. coed., 2007, 1075], 3,1 ммоль аміну (III) та 5 мл 37 % розчину формальдегіду (формаліну) (III) в 15-20 мл етанолу при інтенсивному перемішуванні кип'ятять 3 хвилини, потім перемішують 2 години при ~ 20 °C, осад відфільтровують, промивають етанолом, для аналітичних цілей перекристалізовують з суміші диметилформаміду та етанолу (1:1). BH + S F COOEt H2N + CN + CN 35 I NH2 II 30 HCHO III IV В = N-метилморфолін. 1 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі «Varian Gemini 200» (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі «ИКС-29» у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі «Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer». Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТШХ на пластинках «Silufol UV-254», у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, ІЧ-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. 1 UA 90039 U 5 10 Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад. Етиловий естер 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2-a][1,3,5]триазин-9карбонової кислоти (І). Т. плавл. 226-228 °С, кристали світло-жовтого кольору. Знайдено, %: С -1 56,30; Н 4,28; N 15,40. C17H15FN4O2S. Вирахувано, %: С 56,97; Н 4,22; N15,63, ІЧ-спектр, ν, см : 1 1676 (С=О), 2217 (C≡N), 3210 (NH). Спектр ЯМР Н, , м.д., J/Гц: 9,95 (1Н, уш. с, NH); 8,00 (1Н, с, С(8)Н); 7,02 (4Н, м, 4-FC6H4); 6,05 (2Н, уш. с, С(4)Н 2); 5,14 (2Н, уш. с, С(2)Н2); 4,25 (2Н, кв, J=7,1, СН2СН3); 1,34 (3Н, т, J=7,1, СН2СН3). Таким чином, етиловий естер 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2а][1,3,5]триазин-9-карбонової кислоти (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. Етиловий естер 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2-а][1,3,5]триазин-9карбонової кислоти формули F S 4 3 2 N 7 8 1 N H CN 6 5 N 9 COOEt 15 . ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 20 Етиловий естер карбонової кислоти 6-тіоксо-3-(4-фторфеніл)-7-ціано-1,3,4,6-2H-піридо[1,2-а][1,3,5]триазин-9 F S 4 3 2 N 7 8 1 N H CN 6 5 N 9 COOEt . Комп’ютерна верстка В. Мацело Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2