Гетероциклічні сполуки, що застосовуються для лікування запальних та алергійних порушень

1. Сполука формули (1):

, (1)

де

кожен з R1, R2 та R3 можуть бути однаковими або різними і незалежно являти собою: водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений алкеніл, заміщений або незаміщений алкініл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкілалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкеніл, заміщений або незаміщений циклоалкенілалкіл, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл, заміщену або незаміщену гетероциклічну групу, заміщений або незаміщений гетероциклілалкіл, -NR5R6, -C(=L)-R5, -C(O)-R5, -C(O)O-R5, -C(O)NR5R6, -S(O)m-R5, -S(O)m-NR5R6, нітрогрупу, -ОН, ціаногрупу, оксо, форміл, ацетил, галоген, -OR5, -SR5 або захисну групу, або, якщо два замісники R2 або два замісники R3 знаходяться в орто-положенні один до одного, то ці два замісники можуть бути з'єднані з утворенням 3-7-членного, можливо заміщеного, насиченого або ненасиченого циклу, що може включати до двох гетероатомів, вибраних з О, NR5 або S;

кожен з R5 й R6 можуть бути однаковими або різними і незалежно являти собою: водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений алкеніл, заміщений або незаміщений алкініл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкілалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкеніл, заміщений або незаміщений циклоалкенілалкіл, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл, заміщену або незаміщену гетероциклічну групу, заміщений або незаміщений гетероциклілалкіл, нітрогрупу, галоген, -ОН, ціаногрупу, -C(O)-Ra, -C(O)O-Ra, -C(O)NRaRb, -S(O)m-Ra, -S(O)m-NRaRb, -C(=NRa)-Rb, -C(=NRa)-NRaRb, -C(=S)-NRaRb, -C(=S)-Ra, -N=C(RaRb), -NRaRb, -ORa, -SRa або захисну групу, або R5 й R6 можуть бути з'єднані один з одним атомом, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членного, можливо заміщеного, насиченого або ненасиченого циклу, що може включати до двох гетероатомів, вибраних з О, NRa або S;

кожен з Ra й Rb можуть бути однаковими або різними і незалежно являти собою: водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений алкеніл, заміщений або незаміщений алкініл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкілалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкеніл, заміщений або незаміщений циклоалкенілалкіл, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл, заміщену або незаміщену гетероциклічну групу, заміщений або незаміщений гетероциклілалкіл, нітрогрупу, -ОН, ціаногрупу, форміл, ацетил, галоген, захисну групу, -C(O)-Ra, -C(O)O-Ra, -C(O)NRaRb, -S(O)m-Ra, -S(O)m-NRaRb, -NRaRb,-ORa або -SRa;

Аr являє собою заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероцикл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил чи заміщений або незаміщений гетероарилалкіл;

L являє собою О, S або NRa, де Ra визначений вище;

n являє собою ціле число від 0 до 2;

р являє собою ціле число від 0 до 8;

кожен з Т, U, V і W незалежно являє собою С, С=О, N, NRa, О або S, за умови, що щонайменше один з Т, U, V і W являє собою N, NRa, О або S, де Ra визначений вище;

кожна пунктирна лінія [---] у циклі являє собою можливий подвійний зв'язок;

X являє собою О, S(О)m aбo NRb, де Rb визначений вище;

кожен з m незалежно являє собою 0, 1 або 2;

Y являє собою -C(O)NR4-, -NR4SO2-, -SO2NR4- або -NR4C(O)-;

R4 являє собою водень, заміщений або незаміщений алкіл, гідроксильну групу, -ORa (де Ra визначений вище), заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкілалкіл, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений гетероцикл, заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл, заміщений або незаміщений гетероарил або заміщений або незаміщений гетероарилалкіл,

або аналог, таутомер, регіоізомер, стереоізомер, енантіомер, діастереомер, поліморфну модифікацію, фармацевтично прийнятну сіль, N-оксид або фармацевтично прийнятний сольват зазначеної сполуки.

2. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що замісники в заміщеному алкілі, заміщеному алкенілі, заміщеному алкінілі, заміщеному циклоалкілі, заміщеному циклоалкілалкілі, заміщеному циклоалкенілі, заміщеному циклоалкенілалкілі, заміщеному арилалкілі, заміщеному арилі, заміщеному гетероарилі, заміщеному гетероарилалкілі, заміщеному гетероциклілалкілі, заміщеному циклі й заміщеному алкілкарбонілі незалежно вибрані з наступних замісників: водню, гідроксилу, галогену, карбоксильної групи, ціаногрупи, нітрогрупи, оксо (=O), тіо (=S), заміщеного або незаміщеного алкілу, заміщеної або незаміщеної алкоксигрупи, заміщеного або незаміщеного алкенілу, заміщеного або незаміщеного алкінілу, заміщеного або незаміщеного арилу, заміщеного або незаміщеного арилалкілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкілалкілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкенілу, заміщеного або незаміщеного циклоалкенілалкілу, заміщеної або незаміщеної аміногрупи, заміщеного або незаміщеного гетероарилу, заміщеного або незаміщеного гетероциклу, заміщеного гетероциклілалкілу, заміщеного або незаміщеного гетероарилалкілу, заміщеного або незаміщеного гуанідину, -COORx, -C(O)Rx, -C(S)Rx, -C(O)NRxRy, -C(O)ONRxRy, -NRxCONRyRz, -N(Rx)SORy, -N(Rx)SO2Ry, -(=N-N(Rx)Ry), -NRx(O)ORy, -NRxRy, -NRx(O)Ry-, -NRx(S)Ry, -NRx(S)NRyRz, -SONRxRy-, -SO2NRxRy-, -ORx, -ORx(O)NRyRz, -ORx(O)ORy-, -OC(O)Rx, -OC(O)NRxRy, -RxNRy(O)Rz, -RxORy, -Rx(O)ORy, -Rx(O)NRyRz, -Rx(O)Ry, -RxOC(O)Ry, -SRx, -SORx, -SO2Rx або -ONO2, де Rx, Ry і Rz у кожній з вищевказаних груп незалежно являють собою водень, заміщений або незаміщений алкіл, заміщену або незаміщену алкоксигрупу, заміщений або незаміщений алкеніл, заміщений або незаміщений алкініл, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений арилалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкілалкіл, заміщений або незаміщений циклоалкеніл, заміщений або незаміщений циклоалкенілалкіл, заміщену або незаміщену аміногрупу, заміщений або незаміщений арил, заміщений або незаміщений гетероарил, заміщений гетероциклілалкіл, заміщений або незаміщений гетероарилалкіл або заміщений або незаміщений гетероцикл.

3. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що Аr являє собою можливо заміщений феніл, можливо заміщений піридил або можливо заміщений піридил-N-оксид, де один або кілька можливих замінників незалежно являють собою: водень, гідроксильну групу, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, карбоксильну групу, трифторалкіл, заміщений або незаміщений алкіл, заміщену або незаміщену алкоксигрупу, заміщений або незаміщений алкоксикарбоніл, заміщений або незаміщений алкілкарбоніл, заміщену або незаміщену алкілкарбонілоксигрупу, заміщену або незаміщену аміногрупу або моно- або дизаміщену або незаміщену алкіламіногрупу.

4. Сполука за п. 3, яка відрізняється тим, що Аr являє собою:

 чи .

5. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що U і V являють собою N, а Т і W являють собою С.

6. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що Т і V являють собою N, a U і W являють собою С.

7. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що Т, V і W являють собою С, і U являє собою N.

8. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що Т, V і W являють собою С і U являє собою NRa.

9. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що Т, U і W являють собою С, і V являє собою NRa.

10. Сполука за пп. 1-3 або п. 4, яка відрізняється тим, що Т й U являють собою С, V являє собою NRa, і W являє собою -С=О.

11. Сполука за пп. 8-9 або п. 10, яка відрізняється тим, що Ra являє собою водень.

12. Сполука за пп. 8-9 або п. 10, яка відрізняється тим, що Ra являє собою метил.

13. Сполука за пп. 8-9 або п. 10, яка відрізняється тим, що Ra являє собою -СОО-трет-бутил (трет-бутилоксикарбоніл).

14. Сполука за пп. 8-9 або п. 10, у якій Ra являє собою -COOEt (-СООСН2СН3).

15. Сполука за пп. 1-13 або п. 14, яка відрізняється тим, що X являє собою О.

16. Сполука за пп. 1-14 або п. 15, яка відрізняється тим, що X являє собою S(O)m, де m являє собою 0.

17. Сполука за пп. 1-15 або п. 16, яка відрізняється тим, що X являє собою NRb.

18. Сполука за п. 17, яка відрізняється тим, що Rbявляє собою метил.

19. Сполука за п. 17, яка відрізняється тим, що Rbявляє собою циклопропілметил.

20. Сполука за п. 17, яка відрізняється тим, що Rb являє собою бензил.

21. Сполука за пп. 1-19 або п. 20, яка відрізняється тим, що R1 являє собою заміщений або незаміщений алкіл.

22. Сполука за п. 21, яка відрізняється тим, що R1 являє собою -СН3.

23. Сполука за п. 21, яка відрізняється тим, що R1 являє собою -CHF2.

24. Сполука за пп. 1-22 або п. 23, яка відрізняється тим, що n являє собою 0.

25. Сполука за пп. 1-23 або п. 24, у якій р являє собою 0.

26. Сполука за пп. 1-24 або п. 25, у якій Y являє собою -C(O)NH-.

27. Сполука за п. 1, вибрана із групи, що включає:

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксамід;

2-етил-5-(4-нітрофеніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2,5-дикарбоксилат;

5-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2-карбоксилат;

N5-(3,5-дихлор-4-піридил)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-5-карбоксаміду гідрохлорид;

етил-9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-2-карбоксилат;

трет-бутил-9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол-2-карбоксилат;

трет-бутил-9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-5-бензил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол-2-карбоксилат;

трет-бутил-9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-5-циклопропілметил-1,3,4,5-тетрагідро-1H-піридо[4,3-b]індол-2-карбоксилат;

N9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1H-піридо[4,3-b]індол гідрохлорид;

N9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-5-бензил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол гідрохлорид;

N9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-2,5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол;

N9-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-6-метокси-2-метил-5-бензил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол;

трет-бутил-9-(4-піридинілкарбамоїл)-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол-2-карбоксилат;

N-(3,5-дихлорпіридин-4-іл)-2-(етоксикарбоніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбоксамід;

N-(3,5-дихлорпіридин-4-іл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбоксамід гідрохлорид;

N-(3,5-дихлорпіридин-4-іл)-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбоксамід гідрохлорид;

N-(3,5-дихлорпіридин-4-іл)-2,9-диметил-8-метокси-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбоксамід;

3,5-дихлор-4-(6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-ілкарбоксамідо)-1-піридиніумолат;

3,5-дихлор-4-(6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-ілкарбоксамідо)-1-піридиніумолат;

натрієва сіль 3,5-дихлор-4-(6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-ілкарбоксамідо)-1-піридиніумолат;

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметокси-3-етил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксамід;

N9-(3,5-диxлop-4-пipидил)-3-(4-xлopфeнiл)-6-дифтopмeтoкcи-4-oкco-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксамід;

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметокси-3-бутил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметокси-3-циклопентил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

або фармацевтично прийнятні солі зазначених сполук.

28. Сполука, вибрана із групи, що включає:

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксамід, N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксамід або фармацевтично прийнятні солі зазначених сполук.

29. Сполука за п. 28, яка відрізняється тим, що являє собою натрієву сіль N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксаміду або натрієву сіль N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксаміду.

30. Сполука, вибрана із групи, що включає:

N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксамід, N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксамід або фармацевтично прийнятні солі зазначених сполук.

31. Сполука за п. 30, яка відрізняється тим, що являє собою натрієву сіль N9-(3,5-дихлор-4-піридил)-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксамід.

32. Фармацевтична композиція, яка містить сполуку за пп. 1-20 або п. 31 і щонайменше один фармацевтично прийнятний наповнювач.

33. Спосіб лікування запального захворювання, порушення або стану, яке характеризується небажаною запальною імунною реакцією або яке пов'язане з небажаною запальною імунною реакцією, або захворювання, порушення або стану, викликаного надлишковою секрецією TNF-α і PDE-4 або пов'язаного з надлишковою секрецією TNF-α і PDE-4, що включає введення терапевтично ефективної кількості сполуки за пп. 1-30 або п. 31 пацієнтові, що потребує такого лікування.

34. Спосіб лікування запального стану або імунного порушення, що включає введення терапевтично ефективної кількості сполуки за пп. 1-30 або п. 31 пацієнтові, що потребує такого лікування.

35. Спосіб за п. 34, який відрізняється тим, що запальний стан або імунне порушення являє собою астму, бронхіальну астму, хронічне обструктивне захворювання легенів, алергійний риніт, еозинофільну гранульому, нефрит, ревматоїдний артрит, муковісцидоз, хронічний бронхіт, розсіяний склероз, хворобу Крона, псоріаз, кропивницю, весняний кон'юнктивіт у дорослих, респіраторний дистрес-синдром, ревматоїдний спондиліт, остеоартрит, подагричний артрит, увеїт, алергійний кон'юнктивіт, запальні стани кишечнику, виразковий коліт, екзему, атопічний дерматит і хронічне запалення.

36. Спосіб за п. 34, який відрізняється тим, що запальний стан або імунне порушення являє собою запальний стан або імунне порушення легенів, суглобів, очей, кишечнику, шкіри або серця.

37. Спосіб за п. 36, який відрізняється тим, що запальний стан являє собою астму або хронічне обструктивне захворювання легенів.

38. Спосіб ослаблення запалення в ураженому органі або тканині, який включає введення в орган або тканину терапевтично ефективної кількості сполуки за пп. 1-30 або п. 31.

39. Спосіб лікування захворювання центральної нервової системи, який включає введення терапевтично ефективної кількості сполуки за пп. 1-30 або п. 31 пацієнтові, що потребує такого лікування.

40. Спосіб за п. 39, який відрізняється тим, що захворювання центральної нервової системи являє собою депресію, амнезію, деменцію, хворобу Альцгеймера, серцеву недостатність, шок або судинне захворювання головного мозку.

41. Спосіб лікування інсулінорезистентного діабету, що включає введення терапевтично ефективної кількості сполуки за пп. 1-30 або п. 31 пацієнтові, який потребує такого лікування.

42. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Т і W являють собою С, U і V являють собою N, пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, і Y являє собою -CONR4-, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення сполуки формули (10), де R1, R2, X й n визначені вище,

 (10)

в інтермедіат формули (11)

 ; (11)

(іі) циклізацію інтермедіата формули (11) у кислому середовищі з отриманням інтермедіата формули (12)

; (12)

(ііі) формілування інтермедіата формули (12) з утворенням інтермедіата формули (13)

; (13)

(iv) окислення інтермедіата формули (13) з утворенням проміжної карбонової кислоти формули (14)

; (14)

(v) етерифікацію інтермедіата формули (14) з утворенням інтермедіата формули (15)

; (15)

(vi) бромування інтермедіата формули (15) з утворенням інтермедіата формули (16)

; (16)

(vii) перетворення інтермедіата формули (16) шляхом окислення в інтермедіат формули (17)

; (17)

(viii) перетворення інтермедіата формули (17) в інтермедіат формули (18)

 ; (18)

(іх) ароматизацію інтермедіата формули (18) з утворенням інтермедіата формули (19)

; (19)

(х) дехлорування інтермедіата формули (19) з утворенням інтермедіата формули (20)

; (20)

або (хі) гідроліз інтермедіата формули (20) у лужному середовищі з утворенням інтермедіата формули (21)

; (21)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (21) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і реакцію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

43. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Т і V являють собою N, U і W являють собою С, пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, Y являє собою -CONR4, і р дорівнює 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення сполуки формули (22)

 (22)

в інтермедіат формули (23)

, (23)

у якому R1, R2, X й n визначені вище;

(іі) перетворення формільної групи інтермедіата формули (23) у ціаногрупу з утворенням інтермедіата формули (25)

; (25)

(ііі) циклізацію інтермедіата формули (25) у присутності аміду з утворенням інтермедіата формули (26)

; (26)

(iv) хлорування інтермедіата формули (26) з утворенням інтермедіата формули (27)

; (27)

(v) дехлорування інтермедіата формули (27) з утворенням інтермедіата формули (28)

; (28)

(vi) бромування інтермедіата формули (28) з утворенням інтермедіата формули (29)

; (29)

(vii) заміщення брому в інтермедіаті формули (29) ціаногрупою з утворенням інтермедіата формули (30)

; (30)

або (viii) гідроліз інтермедіата формули (30) з утворенням інтермедіата формули (31)

; (31)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (31) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і реакцію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в його сіль або N-оксид.

44. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, і Y являє собою -C(O)NR4-, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) взаємодію сполуки формули (32), де Z-i являє собою Вr або і, і Z2 являє собою F або Сl, зі сполукою формули (33), де FG являє собою алкіл, форміл, ацетил, ціано- або складноефірну групу,

в основному середовищі з утворенням інтермедіата формули (34)

 (34);

(іі) циклізацію інтермедіата формули (34) з утворенням інтермедіата формули (35)

 (35); або

(ііі) перетворення функціональної групи (FG) інтермедіата формули (35) у карбоксильну групу з отриманням інтермедіата формули (36)

 (36);

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або

(іі) перетворення інтермедіата формули (36) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

45. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де пунктирні лінії [---] між Т й U і між V і W у циклі відсутні, і пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, і Y являє собою -C(O)NR4-, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) взаємодію інтермедіата формули (37), у якому Z являє собою галоген, з інтермедіатом формули (38) в основному середовищі

з утворенням інтермедіата формули (39)

; (39)

(іі) циклізацію інтермедіата формули (39) з утворенням інтермедіата формули (40)

; (40)

(ііі) формілування інтермедіата формули (40) з утворенням інтермедіата формули (41)

; (41)

або (iv) окислення інтермедіата формули (41) з утворенням проміжної карбонової кислоти формули (42)

; (42)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або

(іі) перетворення інтермедіата формули (42) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і реакцію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(с) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

46. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, U являє собою N, Т, V і W являють собою С, пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, і р дорівнює 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення інтермедіата формули (38) в інтермедіат формули (43)

;

(іі) циклізацію інтермедіата (43) з утворенням інтермедіата формули (44)

; (44)

(ііі) формілування інтермедіата формули (44) з утворенням інтермедіата формули (45)

; (45)

(iv) окислення й етерифікацію інтермедіата формули (45) з утворенням інтермедіата формули (46), де R7 являє собою заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений арил або заміщений або незаміщений арилалкіл,

; (46)

(v) бромування інтермедіата формули (46) з утворенням інтермедіата формули (47)

; (47)

(vi) перетворення інтермедіата формули (47) окисним дебромуванням в інтермедіат формули (48)

; (48)

(vii) перетворення інтермедіата формули (48) в інтермедіат формули (49)

; (49)

(viii) перетворення інтермедіата формули (49) в інтермедіат формули (50)

 ; (50)

(іх) циклізацію інтермедіата формули (50) при температурі 180 °С або вище з утворенням інтермедіата формули (51)

; (51)

(х) перетворення інтермедіата формули (51) в інтермедіат формули (52)

; (52)

(хі) відновне дехлорування інтермедіата формули (52) з утворенням інтермедіата формули (53)

; (53)

або (хіі) гідроліз інтермедіата формули (53) у присутності основи з утворенням інтермедіата формули (54)

; (54)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або

(іі) перетворення інтермедіата формули (54) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і реакцію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

47. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, V являє собою -NRa, Т, U і W являють собою С, пунктирні лінії [---] між Т і U та між V і W у циклі відсутні, пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, і р являє собою 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення інтермедіата формули (38)

 (38)

в інтермедіат формули (55)

 ; (55)

(іі) циклізацію інтермедіата формули (55) з утворенням інтермедіата формули (56)

; (56)

(ііі) перетворення інтермедіата формули (56) в проміжний амід формули (57)

; (57)

(iv) відновлення проміжного аміду формули (57) з утворенням проміжного аміну формули (58)

; (58)

(v) перетворення проміжного аміну формули (58) в інтермедіат формули (59)

; (59)

(vi) циклізацію інтермедіата формули (59) з утворенням інтермедіата формули (60)

; (60)

(vii) формілування інтермедіата формули (60) з утворенням інтермедіата формули (61)

; (61)

(viii) окислення й етерифікацію інтермедіата формули (61) з утворенням інтермедіата формули (62)

; (62)

або (іх) перетворення інтермедіата формули (62) в інтермедіат формули (63)

; (63)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або

(іі) перетворення інтермедіата формули (63) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

48. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, V являє собою -NRa, Т, U й W являють собою С, пунктирні лінії [---] між Т і U та між V і W у циклі відсутні, пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, і р дорівнює 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення інтермедіата формули (64)

 (64)

у ціаноінтермедіат формули (65)

; (65)

(іі) відновлення інтермедіата формули (65) з утворенням інтермедіата формули (58)

; (58)

(ііі) перетворення інтермедіата формули (58) в інтермедіат формули (59)

; (59)

(iv) циклізацію інтермедіата формули (59) в інтермедіат формули (60)

; (60)

(v) формілування інтермедіата формули (60) з утворенням інтермедіата формули (61)

; (61)

(vi) окислення й етерифікацію інтермедіата формули (61) з утворенням інтермедіата формули (62)

; (62)

або (vii) перетворення інтермедіата формули (62) в інтермедіат формули (63)

; (63)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (63) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

49. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, U являє собою -NRa, Т, V й W являють собою С, пунктирні лінії [---] між Т і U та між V і W у циклі відсутні, пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, і р являє собою 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення інтермедіата формули (22)

 (22)

в інтермедіат формули (66)

; (66)

(іі) відновлення інтермедіата формули (66) з утворенням гідроксильного інтермедіата формули (67)

; (67)

(ііі) перетворення гідроксильного інтермедіата формули (67) в інтермедіат формули (68)

 (68)

при обробці хлоруючим агентом;

(iv) ціанування інтермедіата формули (68) з утворенням інтермедіата формули (69)

; (69)

(v) відновлення інтермедіата формули (69) з утворенням інтермедіата формули (70)

; (70)

(vi) перетворення інтермедіата формули (70) в інтермедіат формули (71)

; (71)

(vii) циклізацію інтермедіата формули (71) з утворенням інтермедіата формули (72)

; (72)

(viii) формілування інтермедіата формули (72) з утворенням інтермедіата формули (73)

; (73)

(іх) окислення інтермедіата формули (73) з утворенням інтермедіата формули (74)

; (74)

або (х) перетворення інтермедіата формули (74) в інтермедіат формули (75)

 ; (75)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (75) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(с) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

50. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, V являє собою -NRa, W являє собою -С(=О), Т й U являють собою С, пунктирні лінії [---] між Т і U та між V і W у циклі відсутні, пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, і р являє собою 0 або 1, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) взаємодію інтермедіата формули (76), де р являє собою 1 або 2, з інтермедіатом формули (77), у якому R7 являє собою заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений арил або заміщений або незаміщений арилалкіл,

з утворенням інтермедіата формули (78)

; (78)

(іі) циклізацію інтермедіата формули (78) з утворенням інтермедіата формули (79)

; (79)

(ііі) алкілування інтермедіата формули (79) з утворенням інтермедіата формули (80)

; (80)

або (iv) гідроліз інтермедіата формули (80) у присутності основи з утворенням інтермедіата формули (81)

; (81)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (81) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

51. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, U являє собою -NRa, S(O)m або О; Т, V і W являють собою С, пунктирні лінії [---] між Т і U та між V й W у циклі відсутні, пунктирна лінія, що залишилася, являє собою подвійний зв'язок, р являє собою 0, і X являє собою NRa, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) відновлення інтермедіата формули (77), де R7 являє собою заміщений або незаміщений алкіл, заміщений або незаміщений арил або заміщений або незаміщений арилалкіл,

 (77)

з утворенням інтермедіата формули (82)

; (82)

(іі) взаємодію інтермедіата формули (82) з інтермедіатом формули (83), у якому U=NRa, S(O)m або О,

 (83)

з утворенням інтермедіата формули (84)

; (84)

(ііі) алкілування інтермедіата формули (84) з утворенням інтермедіата формули (85)

; (85)

або (iv) гідроліз інтермедіата формули (85) з утворенням інтермедіата формули (86)

; (86)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (86) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(с) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

52. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -SO2NR4, пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, р являє собою 0, і n являє собою ціле число від 0 до 2, що включає:

(а) перетворення інтермедіата формули (87)

 (87)

в інтермедіат формули (88)

; (88)

(b) взаємодію інтермедіата формули (88) з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

53. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -NR4SO2 або -NR4CO, пунктирні лінії [---] у циклі являють собою подвійні зв'язки, р являє собою 0, і n являє собою число від 0 до 2, що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) нітроксилювання інтермедіата формули (87)

 (87)

з утворенням інтермедіата формули (89)

; (89)

(іі) відновлення інтермедіата формули (89) з утворенням інтермедіата формули (90)

; (90)

(b) взаємодію інтермедіата формули (90) зі сполукою формули ArSO2Cl або АrСОСl з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

54. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, Т являє собою С, W являє собою С=О, U являє собою N, V являє собою NRa, пунктирна лінія [---] між V і W у циклі відсутнія, пунктирні лінії, які залишилися, являють собою подвійні зв'язки, і р=0,

що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) перетворення інтермедіата формули (17а)

 (17a)

в інтермедіат формули (18а)

; (18a)

(іі) взаємодію інтермедіата формули (18а) зі сполукою загальної формули Ra-G, у якій G являє собою відхідну групу, з утворенням інтермедіата формули (19а)

; (19a)

або (ііі) гідроліз інтермедіата формули (19а) в основному середовищі з утворенням інтермедіата формули (20а)

; (20a)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (20а) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(c) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

55. Спосіб отримання гетероциклічної сполуки за п. 1, де Y являє собою -CONR4, Т являє собою С, W являє собою С=О, U являє собою N, V являє собою NRa, пунктирна лінія [---] між V і W у циклі відсутня, пунктирні лінії, що залишилися, являють собою подвійні зв'язки, і р=0,

що включає:

(а) одну або кілька наступних стадій:

(і) взаємодію інтермедіата формули (17а)

 (17a)

зі сполукою формули NH2-NHRa з утворенням інтермедіата формули (19а)

; (19a)

або (іі) гідроліз інтермедіата формули (19а) в основному середовищі з утворенням інтермедіата формули (20а)

; (20a)

(b) (і) перетворення продукту, отриманого на стадії (а), у гетероциклічну сполуку, або (іі) перетворення інтермедіата формули (20а) у галогенангідрид, змішаний ангідрид або активний складний ефір і взаємодію отриманого продукту з аміном формули ArNHR4 з утворенням гетероциклічної сполуки; і

(с) можливе перетворення гетероциклічної сполуки в її сіль або N-оксид.

56. Сполука, що являє собою:

етил-4-форміл-7-метокси-3-метилбензо[b]фуран-2-карбоксилат;

2-етоксикарбоніл-7-метокси-3-метилбензо[b]фуран-4-карбонову кислоту;

2-етил-4-метил-7-метокси-3-метилбензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

2-етил-4-метил-3-бромметил-7-метоксибензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

2-етил-4-метил-3-форміл-7-метилбензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

метил-7-метокси-2-метилбензо[b]фуран-4-карбоксилат;

метил-2-бромметил-7-метоксибензо[b]фуран-4-карбоксилат;

метил-2-форміл-7-метоксибензо[b]фуран-4-карбоксилат;

(Z)-3-(7-метокси-4-метилоксикарбонілбензо[b]фуран-2-іл)-2-пропенову кислоту,

метил-2-[((Z)-2-азидокарбоніл)-1-етеніл]-7-метоксибензо[b]фуран-4-карбоксилат;

2-етоксикарбоніл-7-гідрокси-3-метилбензо[b]фуран-4-карбонову кислоту;

2,4-діетил-7-гідрокси-3-метилбензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

2,4-діетил-7-дифторметокси-3-метилбензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

діетил-3-бромметил-7-дифторметоксибензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

діетил-7-дифторметокси-3-формілбензо[b]фуран-2,4-дикарбоксилат;

2-(7-метокси-1-бензофуран-2-іл)етанамін;

етил-2-(7-метокси-1-бензофуран-2-іл)етилкарбамат;

7-гідрокси-2-метилбензо[b]фуран-4-карбальдегід;

7-циклопентилокси-2-метилбензо[b]фуран-4-карбальдегід;

7-циклопентилокси-2-метилбензо[b]фуран-4-карбонову кислоту;

метил-7-циклопентилокси-2-метилбензо[b]фуран-4-карбоксилат;

метил-7-циклопентилокси-2-бромметилбензо[b]фуран-4-карбоксилат;

метил-2-форміл-7-циклопентилоксибензо[b]фуран-4-карбоксилат;

(Z)-3-(7-циклопентилокси-4-метилоксикарбонілбензо[b]фуран-2-іл)-2-пропенову кислоту;

метил-2-[((Z)-2-азидокарбоніл)-1-етеніл]-7-метоксибензо[b]фуран-4-карбоксилат;

2-(7-метоксибензол[b]тіофен-3-іл)ацетамід;

2-(7-метоксибензол[b]тіофен-3-іл)етиламін;

етил-2-(7-метоксибензол[b]тіофен-3-іл)етилкарбамат;

етил-2-(7-метокси-1-бензофуран-3-іл)етилкарбамат або

1-метил-3-(2-метокси-5-карбметоксифенілгидразоно)-піперидин-2-он.

57. Сполука, що являє собою:

метил(6-метокси-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин)-9-карбоксилат;

метил(4-хлор-6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин)-9-карбоксилат;

метил(6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин)-9-карбоксилат;

6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-метоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

6-метокси-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин-4-он;

4-хлор-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин;

6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин;

9-бром-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин;

6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин-9-ілціанід;

6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-d]піримідин-9-карбоксилат;

етил-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2-карбоксилат;

етил-5-форміл-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2-карбоксилат;

2-етоксикарбоніл-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-5-карбонову кислоту;

2-етил-5-(4-нітрофеніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2,5-дикарбоксилат;

2-етил-5-(4-нітрофеніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2,5-дикарбоксилат;

етил-6-дифторметокси-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

етил-4-хлор-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

етил-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-с]піридазин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-дифторметоксибензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

2-трет-бутилоксикарбоніл-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]-піридин-5-карбонову кислоту;

2-(трет-бутил)-5-(4-нітрофеніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2,5-дикарбоксилат;

трет-бутил-5-(3,5-дихлор-4-піридилкарбамоїл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]тієно[2,3-с]піридин-2-карбоксилат;

2-етилоксикарбоніл-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин;

2-етоксикарбоніл-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбальдегід;

2-етоксикарбоніл-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-(2-етоксикарбоніл-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин)-9-карбоксилат;

метил-1-гідрокси-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-1-хлор-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-метоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

етил-8-метокси-3,4-дигідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-2(1Н)-карбоксилат;

етил-5-форміл-8-метокси-3,4-дигідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-2(1Н)-карбоксилат;

2-(етоксикарбоніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-2-(етоксикарбоніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбоксилат;

2-(трет-бутоксикарбоніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-2-(трет-бутилоксикарбоніл)-8-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[2,3-с]піридин-5-карбоксилат;

6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбонову кислоту;

2-(трет-бутоксикарбоніл)-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-2-(трет-бутилоксикарбоніл)-6-метокси-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-1-гідрокси-6-циклопентилоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-1-хлор-6-гідроксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-1-хлор-6-дифторметилоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

метил-6-дифторметилоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

6-дифторметилоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-дифторметилоксибензо[4,5]фуро[3,2-с]піридин-9-карбоксилат;

2-трет-бутил-9-метил-6-метокси-1,3,4,5-тетрагідро-2Н-піридо[4,3-b]індол-2,9-дикарбоксилат;

2-трет-бутил-9-метил-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-2Н-піридо[4,3-b]індол-2,9-дикарбоксилат;

2-трет-бутилоксикарбоніл-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-2Н-піридо[4,3-b]індол-9-карбонову кислоту;

2-трет-бутил-9-(4-нітрофеніл)-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-2Н-піридо[4,3-b]індол-9-дикарбоксилат;

трет-бутил-9-(3,5-дихлор-4-піридинілкарбамоїл)-6-метокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1Н-піридо[4,3-b]індол-2-карбоксилат;

метил-8-метокси-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбоксилат;

метил-8-метокси-9-метил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбоксилат;

метил-8-метокси-2,9-диметил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбоксилат;

8-метокси-2,9-диметил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбонову кислоту;

п-нітрофеніл-8-метокси-2,9-диметил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагідро-β-карболін-5-карбоксилат;

етил-6-дифторметокси-3-етил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

6-дифторметокси-3-етил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-дифторметокси-3-етил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

етил-3-(4-хлорфеніл)-6-дифторметокси-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

3-(4-хлорфеніл)-6-дифторметокси-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-(4-хлорфеніл)-6-дифторметокси-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

етил-6-дифторметокси-3-бутил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

6-дифторметокси-3-бутил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбонову кислоту;

4-нітрофеніл-6-дифторметокси-3-бутил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

етил-6-дифторметокси-3-циклопентил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат;

6-дифторметокси-3-циклопентил-4-оксо-3,4-дигідробензо[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбонову кислоту або

4-нітрофеніл-6-дифторметокси-3-циклопентил-4-оксо-3,4-дигідробензо-[4,5]фуро[2,3-d]піридазин-9-карбоксилат.