Інсектицидні похідні 2-метоксибензамідів

Реферат: Винахід стосується нових триазольних похідних формули (І), які мають інсектицидну, акарицидну, нематоцидну або молюскоцидну активність, композицій на їх основі та способів їх застосування для боротьби зі шкідниками: UA 112556 C2 (12) UA 112556 C2 1 G R 1 Q N O 1 CH3 G R N 2 2 Q 2 , (І) 1 2 1 2 1 2 де R , R , G , G , Q та Q описані в п. 1 формули винаходу; їх солей або N-оксидів. 1 G R 1 1 Q N O C H G R 2 N Q 2 2 (I) 3 UA 112556 C2 5 10 15 Даний винахід стосується похідних бісамідів, способів і проміжних продуктів для їх одержання, способів їх застосування для контролю шкідників - комах, кліщів, нематод і молюсків, а також інсектицидних, акарицидних, нематицидних і молюскоцидних композицій, що містять їх. Сполуки, що мають інсектицидні властивості, розкриті в EP1714958, JP2006306771, WO2006137376, EP1916236, WO2007017075, WO2008000438, WO2008/074427, WO2009049845 та WO2010127928. Існує потреба в альтернативних способах контролю шкідників. Переважно нові сполуки можуть мати поліпшені інсектицидні властивості, такі як поліпшена ефективність, поліпшена вибірковість, знижена токсичність, нижча схильність виробляти стійкість або активність проти ширшого діапазону шкідників. Сполуки можуть бути складені переважніше або забезпечувати ефективнішу доставку й утримання на ділянках дії або можуть легше піддаватися біологічному розкладанню. Було виявлено, що певні похідні бісамідів, заміщені арилперфторалкільною групою й 4піридильною або 3-піридильною групою, мають сприятливі властивості, які роблять їх особливо прийнятнимі для застосування як інсектицидів, конкретніше, для контролю сисних шкідників. Даний винахід, отже, забезпечує сполуку формули (І), G 1 1 R Q N 1 O CH3 G N 2 R 20 Q (I) 2 2 , де 1 Q являє собою 3-піридил, 4-піридил, 3-піридиніл-N-оксид, 4-піридиніл-N-оксид, заміщений 3-піридил, заміщений 4-піридил, заміщений 3-піридиніл-N-оксид або заміщений 4-піридиніл-N3 оксид, заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними; 2 Q являє собою фрагмент із формулою (II), 1 Y (II) 5 3 Y 25 30 35 40 Y , де 1 5 Y та Y незалежно один від одного обрано з Cl, Br, I, метилу, трифторметилу, етилу, метоксі, трифторметоксі, трифторметилтіо або метоксиметилу; 3 Y обрано з нонафторбут-2-илу або гептафторпроп-2-ілу; 1 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; 2 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; і 3 R обрано з ціано, нітро, аміну, галогену, гідроксилу, C1-C4алкоксі, C1-C4алкілу, C1C4галогеналкілу, C1-C4алкілоксикарбоніламіно, C1-C4алкіламіно, N-C1-C4алкіл-C1C4алкілоксикарбоніламіно; 1 2 G та G незалежно один від одного являють собою кисень або сірку; за умови, що, 1 3 1 5 якщо R являє собою H, та Y являє собою гептафторпроп-2-іл, і як Y , так та Y являють 1 собою метил, то Q обрано з піридин-4-ілу, піридин-4-іл-N-оксиду, піридин-3-ілу та піридин-3-ілN-оксиду, піридин-2-ілу, піридин-2-іл-N-оксиду; і 1 3 1 5 якщо R являє собою Н, та Y являє собою нонафторбут-2-ил, а Y являє собою етил, то Y не є метилом; 1 UA 112556 C2 1 5 10 15 20 25 3 1 5 якщо R являє собою Н, та Y являє собою нонафторбут-2-ил, а Y являє собою метил, то Y не являє собою етил; 1 3 1 5 якщо R являє собою Н, та Y являє собою нонафторбут-2-ил, а Y являє собою хлор, то Y не являє собою бром; 1 3 1 5 якщо R являє собою Н, та Y являє собою нонафторбут-2-ил, а Y являє собою бром, то Y не являє собою хлор; 1 3 1 5 якщо R являє собою Н, та Y являє собою нонафторбут-2-ил, то як Y , так та Y не являють собою хлор; або її агрохімічно прийнятну сіль. 1 3 1 5 Переважно, якщо R являє собою Н, а Y являє собою гептафторпроп-2-іл, і як Y , так та Y 1 являють собою метил, то Q обрано з піридин-4-ілу, піридин-4-іл-N-оксиду, піридин-3-ілу та піридин-3-іл-N-оксиду. 1 3 1 Переважніше, якщо R являє собою Н, та Y являє собою гептафторпроп-2-іл, то як Y , так 5 та Y не являють собою метил. Сполуки формули (І) можуть існувати у формі різних геометричних або оптичних ізомерів (енантіомерів і/або діастереоізомерів) або таутомерних форм. Даний винахід охоплює всі такі ізомери і таутомери та їх суміші у всіх співвідношеннях, а також ізотопні форми, такі як дейтеровані сполуки. Кожний алкільний фрагмент, або окремо, або як частина більшої групи (такої як алкоксі, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл) являють собою прямій або розгалужений ланцюг і являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, н-бутил, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил або трет-бутил. Алкільні групи переважно являють собою C1-C6алкільні групи, переважніше C1-C4 і найпереважніше C1-C3алкільні групи. Галоген являє собою фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкільні групи (або окремо, або як частини більшої групи, такої як галогеналкоксі або галогеналкілтіо) являють собою алкільні групи, заміщені однією або декількома однаковими або різними атомамі галогену, і являють собою, наприклад, -CF3, -CF2Cl, -CH2CF3 або -CH2CHF2. В одному варіанті здійснення (А) даний винахід забезпечує сполуку формули (Ia), (Ia) 30 35 , де 1 Q являє собою 3-піридил, 4-піридил, 3-піридиніл-N-оксид, 4-піридиніл-N-оксид, заміщений 3-піридил, заміщений 4-піридил, заміщений 3-піридиніл-N-оксид або заміщений 4-піридиніл-N3 оксид, заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними; 2 Q являє собою фрагмент із формулою (II), 1 Y (II) 5 3 Y 40 Y , де 1 Y обрано з Cl, Br, I, трифторметилу, етилу, метоксі, трифторметоксі, трифторметилтіо або метоксиметилу; 5 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, трифторметилу, етилу, метоксі, трифторметоксі, трифторметилтіо або метоксиметилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 2 UA 112556 C2 1 5 10 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; 2 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; і 3 R обрано з ціано, нітро, аміну, галогену, гідроксилу, C1-C4алкоксі, C1-C4алкілу, C1C4галогеналкілу, C1-C4алкілоксикарбоніламіно, C1-C4алкіламіно, N-C1-C4алкіл-C1C4алкілоксикарбоніламіно; 1 2 як G , так і G являють собою кисень; або її агрохімічно прийнятну сіль. В одному переважному варіанті здійснення (А) даний винахід забезпечує сполуку формули (Ia), (Ia) 15 , де 1 Q являє собою 3-піридил, 4-піридил, 3-піридиніл-N-оксид, 4-піридиніл-N-оксид, заміщений 3-піридил, заміщений 4-піридил, заміщений 3-піридиніл-N-оксид або заміщений 4-піридиніл-N3 оксид, заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними; 2 Q являє собою фрагмент із формулою (II), 1 Y (II) 5 3 Y 20 25 30 35 40 Y , де 1 Y обрано з Cl, Br, I, етилу; 5 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, етилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, алілу, амінокарбонілетилену; 2 R обрано з водню, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, амінокарбонілетилену; і 3 R незалежно являє собою ціано, Cl, F, метил, трифторметил або метоксі; 1 2 як G , так і G являють собою кисень. Переважніше замісники у варіанті здійснення (A) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br, етилу; 5 Y обрано з Cl, Br, метилу, етилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 2 R обрано з водню, метилу, етилу; і 3 R незалежно являє собою ціано, Cl, F, метил, трифторметил або метоксі; 1 2 як G , так і G являють собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (A). Найпереважніше замісники у варіанті здійснення (A) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br; 5 Y обрано з Cl, Br; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 3 UA 112556 C2 2 5 10 15 R обрано з водню, метилу, етилу; і 3 R незалежно являє собою Cl, F; 1 2 як G , так і G являють собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (A). Найпереважніше замісники у варіанті здійснення (A) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br; 5 Y обрано з Cl, Br; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 2 R обрано з водню, метилу, етилу; і 3 R незалежно являє собою Cl, F; 1 2 як G , так і G являють собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (A). В одному варіанті здійснення (В) даний винахід забезпечує сполуку формули (Ib), (Ib) 20 , де 1 Q являє собою 3-піридил, 4-піридил, 3-піридиніл-N-оксид, 4-піридиніл-N-оксид; 2 Q являє собою фрагмент із формулою (II), 1 Y (II) 5 3 Y 25 30 35 Y , де 1 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, трифторметилу, етилу, метоксі, трифторметоксі, трифторметилтіо або метоксиметилу; 5 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, трифторметилу, етилу, метоксі, трифторметоксі, трифторметилтіо або метоксиметилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; 2 R обрано з водню, C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, C1-C8алкілкарбонілу, C1C8алкоксикарбонілу, гідроксилу, C1-C8алкілоксі та амінокарбоніл-C1-C4алкілену; і 1 2 як G , так і G являють собою кисень; або її агрохімічно прийнятну сіль. В одному переважному варіанті здійснення (В) даний винахід забезпечує сполуку формули (Ib), 4 UA 112556 C2 (Ib) , де 1 Q являє собою 3-піридил, 4-піридил, 3-піридиніл-N-оксид, 4-піридиніл-N-оксид; 2 Q являє собою фрагмент із формулою (II), 1 Y (II) 5 5 10 15 20 25 30 35 40 3 Y Y , де 1 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, етилу; 5 Y обрано з Cl, Br, I, метилу, етилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, алілу, амінокарбонілетилену; 2 R обрано з водню, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, амінокарбонілетилену; і 1 2 як G , так і G являють собою кисень; Переважніше замісники у варіанті здійснення (В) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br, метилу, етилу; 5 Y обрано з Cl, Br, метилу, етилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 2 R обрано з водню, метилу, етилу; і 1 2 як G , так і G являють собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (В). Ще переважніше замісники у варіанті здійснення (В) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br, етилу; 5 Y обрано з Cl, Br, метилу, етилу; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; і 1 2 як G , так і G являють собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (В). Найпереважніше замісники у варіанті здійснення (B) є наступнимі: 1 Y обрано з Cl, Br; 5 Y обрано з Cl, Br; 3 Y являє собою гептафторпроп-2-іл; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; 1 R обрано з водню, метилу, етилу, переважно метилу, етилу; і 1 2 як G , так і G являю собою кисень; а інші замісники характеризуються значенням, зазначеним в одному зі згаданих вище варіантів здійснення (В). 1 2 1 2 3 2 1 3 5 Додатковими переважними значеннями R , R , G , G , R , Q , Y , Y та Y , у будь-якій комбінації, є зазначені нижче для різних варіантів здійснення дійсного винаходу. 1 Переважно R являє собою водень, метил, етил, пропіл, ізоропіл, аліл, пропаргіл, ацетил, 5 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гідроксі або метилоксі. 1 Переважніше R являє собою водень, метил, етил, аліл, пропаргіл, ацетил або гідроксі. 1 Ще переважніше R являє собою водень, метил або етил. 1 Найпереважніше R являє собою метил або етил. 2 Переважно R являє собою водень, метил, етил, аліл, пропаргіл, ацетил, гідроксі або метилоксі. 2 Переважніше R являє собою водень, метил, етил, аліл, пропаргіл, ацетил або гідроксі. 2 Ще переважніше R являє собою водень, метил або етил. 2 Найпереважніше R являє собою метил або етил. 1 2 1 Переважно G являє собою кисень. Переважно G являє собою кисень. Переважніше як G , 2 так і G являють собою кисень. 3 Переважно кожний R незалежно являє собою ціано, галоген, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, C1-C4алкоксі, C1-C4галогеналкоксі. 3 Переважніше кожний R незалежно являє собою ціано, Cl, F, C1-C2алкіл, C1-C2галогеналкіл, C1-C2алкоксі, C1-C2галогеналкоксі. 3 Переважніше кожний R незалежно являє собою ціано, Cl, F, метил, трифторметил або метоксі. 3 Переважно щонайменше один з R -замісників являє собою Cl, CH3, F, CN, OCH3, CF3; 3 переважніше один з R -замісників являє собою Cl, CH3, F, CN, CF3; переважніше щонайменше 3 один з R -замісників являє собою Cl. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 4-піридин або 4-піридин, заміщений R3-замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 4-піридин-N-оксид або 43 піридин-N-оксид, заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 3-піридин або 3-піридин, 3 заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними. 1 5 Переважно Y та Y незалежно один від одного обрано з Cl, Br, I, метилу, етилу, трифторметилу, метоксі, трифторметоксі; 1 5 переважно Y та Y незалежно один від одного обрано з Cl, Br, метилу, етилу, трифторметилу, метоксі, трифторметоксі; 1 5 переважніше Y та Y незалежно один від одного обрано з Cl, Br, метилу, етилу, трифторметилу. 1 5 Найпереважніше Y та Y незалежно один від одного обрано з Cl, Br, етилу; 3 переважно Y являє собою нонафторбут-2-ил; 3 крім того, переважно Y являє собою гептафторпроп-2-іл. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 3-піридиніл-N-оксид або 33 піридиніл-N-оксид, заміщений R -замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 4-піридиніл-N-оксид або 4піридиніл-N-оксид, заміщений R3-замісниками у кількості від одного до чотирьох, які можуть бути однаковими або різними. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 3-піридиніл. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 3-піридиніл-N-оксид. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 4-піридиніл. 1 У додатковому переважному варіанті здійснення Q являє собою 4-піридиніл-N-оксид. 2 Переважно Q обрано з 2-етил-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дихлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дийод-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-метил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 6 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-йод-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметокси-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметокси-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметилтіо-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметилтіо-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 Переважно Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дийод-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу; 2-йод-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу; 2-хлор-6-трифторметокси-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметокси-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметилтіо-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметилтіо-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому переважному варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 У додатковому переважному варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 Переважніше Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 Переважніше Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 7 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу; 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому переважнішому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 У додатковому переважнішому варіанті здійснення Q обрано з 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 Найпереважніше Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 Найпереважніше Q обрано з 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 У додатковому найпереважнішому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому найпереважнішому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 8 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 У додатковому найпереважнішому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 Переважніше Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 Переважніше Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)фенілу. 2 У додатковому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 9 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому варіанті здійснення Q обрано з 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-хлор-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-бром-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2-метил-6-метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому переважному варіанті здійснення Q обрано з 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу, 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу та 2-бром-6-етил-4-(гептафторпроп-2-іл)фенілу. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-метил-4-(нонафторбут-2ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-бром-4-(нонафторбут-2ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-хлор-4-(нонафторбут-2ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-хлор-4-(нонафторбут-2ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дихлор-4-(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дибром-4-(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дийод-4-(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-диметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-метоксиметил-4-(нонафторбут2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-метоксиметил-4-(нонафторбут2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметил-4-(нонафторбут2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметил-4-(нонафторбут2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-йод-6-трифторметил-4-(нонафторбут2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметокси-4(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметокси-4(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметилтіо-4(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметилтіо-4(нонафторбут-2-ил)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-бром-4-(гептафторпроп-2іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-хлор-4-(гептафторпроп-2іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-етил-6-метил-4-(гептафторпроп-2іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-хлор-4-(гептафторпроп-2іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дихлор-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дибром-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-дийод-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2,6-диметил-4-(гептафторпроп-2іл)феніл. 10 UA 112556 C2 2 5 10 15 20 25 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-метоксиметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-метоксиметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-метил-6-метоксиметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-йод-6-трифторметил-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметокси-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметокси-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-хлор-6-трифторметилтіо-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. 2 У додатковому варіанті здійснення Q являє собою 2-бром-6-трифторметилтіо-4(гептафторпроп-2-іл)феніл. Сполуки у наведених нижче таблицях 1-36 ілюструють сполуки за даним винаходом. Таблиця 1 2 У таблиці 1 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-етил-6-метил-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці нижче. (III) 2 Таблиця 1 Номери сполук 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 R H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил етил 1 R 2 Q 1 пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 11 UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.20 1.21 1.22 1.23 1.24 1.25 1.26 1.27 1.28 1.29 1.30 1.31 1.32 1.33 1.34 1.35 1.36 1.37 1.38 1.39 1.40 1.41 1.42 1.43 1.44 1.45 1.46 1.47 1.48 1.49 1.50 1.51 1.52 1.53 1.54 1.55 1.56 1.57 1.58 1.59 1.60 1.61 1.62 1.63 1.64 1.65 1.66 1.67 1.68 1.69 1.70 1.71 1.72 1.73 1.74 R 1 етил етил етил етил етил етил етил етил пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил Et Et Et Et Et Et Et Et Et пропіл пропіл R 2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Q 1 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 12 UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.75 1.76 1.77 1.78 1.79 1.80 1.81 1.82 1.83 1.84 1.85 1.86 1.87 1.88 1.89 1.90 1.91 1.92 1.93 1.94 1.95 1.96 1.97 1.98 1.99 1.100 1.101 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1.111 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 R 1 пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H метил метил етил етил пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил етил етил етил етил етил етил етил етил етил пропіл пропіл R 2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил 13 1 Q 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.130 1.131 1.132 1.133 1.134 1.135 1.136 1.137 1.138 1.139 1.140 1.141 1.142 1.143 1.144 1.145 1.146 1.147 1.148 1.149 1.150 1.151 1.152 1.153 1.154 1.155 1.156 1.157 1.158 1.159 1.160 1.161 1.162 1.163 1.164 1.165 1.166 1.167 1.168 1.169 1.170 1.171 1.172 1.173 1.174 1.175 1.176 1.177 1.178 1.179 1.180 1.181 1.182 1.183 1.184 R 1 пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил Et Et Et Et Et Et Et Et Et пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл R 2 метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил 14 1 Q 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.185 1.186 1.187 1.188 1.189 1.190 1.191 1.192 1.193 1.194 1.195 1.196 1.197 1.198 1.199 1.200 1.201 1.202 1.203 1.204 1.205 1.206 1.207 1.208 1.209 1.210 1.211 1.212 1.213 1.214 1.215 1.216 1.217 1.218 1.219 1.220 1.221 1.222 1.223 1.224 1.225 1.226 1.227 1.228 1.229 1.230 1.231 1.232 1.233 1.234 1.235 1.236 1.237 1.238 1.239 1 R ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H метил метил етил етил пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил етил етил етил етил етил етил етил етил етил пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл R 2 метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил метил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил Q 1 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-4-ил 3-хлорпірид-4-ил 3-метилпірид-4-ил 15 UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.240 1,241 1.242 1.243 1.244 1.245 1.246 1.247 1.248 1.249 1.250 1.251 1.252 1.253 1.254 1.255 1.256 1.257 1.258 1.259 1.260 1.261 1.262 1.263 1.264 1.265 1.266 1.267 1.268 1.269 1.270 1.271 1.272 1.273 1.274 1.275 1.276 1.277 1.278 1.279 1.280 1.281 1.282 1.283 1.284 1.285 1.286 1.287 1.288 1.289 1.290 1.291 1.292 1.293 1.294 1 R ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H H H H H H H H метил метил метил метил метил метил метил метил метил Et Et Et Et Et Et Et Et Et пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл ізопропіл H H метил метил R 2 етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил етил Q 1 2-хлорпірид-4-ил 2-метилпірид-4-ил 3-фторпірид-4-ил 2-фторпірид-4-ил 3-трифторметилпірид-4-ил 2-трифторметилпірид-4-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-3-ил 5-хлорпірид-3-ил 5-метилпірид-3-ил 2-хлорпірид-3-ил 2-метилпірид-3-ил 5-фторпірид-3-ил 2-фторпірид-3-ил 5-трифторметилпірид-3-ил 2-трифторметилпірид-3-ил пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид 16 UA 112556 C2 Таблиця 1 Номери сполук 1.295 1.296 1.297 1.298 1.299 1.300 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 R 1 етил етил пропіл пропіл ізопропіл ізопропіл R 2 етил етил етил етил етил етил 1 Q пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид пірид-4-ил-N-оксид пірид-3-ил-N-оксид Таблиця 2 2 У таблиці 2 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-етил-6-бром-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 3 2 У таблиці 3 представлено 300 сполук формули (IIII), де Q являє собою 2-етил-6-хлор-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 4 2 У таблиці 4 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-6-хлор-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 5 2 У таблиці 5 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-дихлор-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 6 2 У таблиці 6 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-диметил-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 7 2 У таблиці 7 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 8 2 У таблиці 8 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 метоксиметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 9 2 У таблиці 9 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-етил-6-бром-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 10 2 У таблиці 10 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-етил-6-хлор-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 11 2 У таблиці 11 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-етил-6-метил-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 12 2 У таблиці 12 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-6-хлор-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 13 2 У таблиці 13 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-дихлор-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 14 2 У таблиці 14 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-диметил-4 17 UA 112556 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 15 2 У таблиці 15 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 16 2 У таблиці 16 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 17 2 У таблиці 17 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-метил-61 1 2 метоксиметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 18 2 У таблиці 18 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-дибром-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 19 2 У таблиці 19 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-6-метил-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 20 2 У таблиці 20 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-6-метил-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 21 2 У таблиці 21 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 22 2 У таблиці 22 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 23 2 У таблиці 23 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-йод-61 1 2 трифторметил-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 24 2 У таблиці 24 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-дийод-41 1 2 (нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 25 2 У таблиці 25 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 трифторметокси-4-нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 26 2 У таблиці 26 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметокси-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 27 2 У таблиці 27 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 трифторметилтіо-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 28 2 У таблиці 28 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметилтіо-4-(нонафторбут-2-ил)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 29 2 У таблиці 29 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-6 18 UA 112556 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 (IV) 50 1 2 трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 30 2 У таблиці 30 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 31 2 У таблиці 31 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-йод-61 1 2 трифторметил-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 32 2 У таблиці 32 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2,6-дийод-41 1 2 (гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 33 2 У таблиці 33 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 трифторметокси-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 34 2 У таблиці 34 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметокси-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 35 2 У таблиці 35 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-хлор-61 1 2 трифторметилтіо-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Таблиця 36 2 У таблиці 36 представлено 300 сполук формули (III), де Q являє собою 2-бром-61 1 2 трифторметилтіо-4-(гептафторпроп-2-іл)феніл, а Q , R та R характеризуються значеннями, наведеними в таблиці 1. Сполуки відповідно до даного винаходу можна одержати за допомогою низки способів, наприклад, способів, розкритих у WO 08/000438 або WO 2010/127928. 1) Сполуки формули (I’) можна одержати шляхом обробки сполук формули (V), де R являє 2 2 собою OH, C1-C6алкоксі, Cl, F або Br, аміном формули NHR Q . Якщо R являє собою OH, такі реакції можуть бути здійснені за присутності сполучного реагенту, такого як DCC (N, N'дициклогексилкарбодіімід), EDC (гідрохлорид 1-етил-3-[3-диметиламінопропіл]карбодііміду) або BOP-Cl (хлорид біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)фосфінової кислоти), за присутності основи, такої як піридин, триетиламін, 4-(диметиламіно)піридин або діізопропілетиламін, і необов'язково за присутності нуклеофільного каталізатора, такого як гідроксибензотриазол. Якщо R являє собою Cl, такі реакції можуть здійснюватись в основних умовах, наприклад, за присутності піридину, триетиламіну, 4-(диметиламіно)піридину або діізопропілетиламіну й необов'язково за присутності нуклеофільного каталізатора. Як альтернатива, реакція може бути проведена у двофазній системі, що включає органічний розчинник, переважно етилацетат, і водний розчинник, переважно розчин бікарбонату натрію. Якщо R являє собою C 1-C6алкоксі, то складний ефір може бути безпосередньо перетворений на амід шляхом нагрівання складного ефіру й аміну разом у термічному процесі. (V) (I') 2) Галогенангідриди формули (V), де R являє собою Cl, F або Br, можна одержати із карбонових кислот формули (V), де R являє собою OH, шляхом обробки тіонілхлоридом або оксалілхлоридом. 3) Карбонові кислоти формули (V), де R являє собою OH, можна одержати зі складних 19 UA 112556 C2 5 10 15 ефірів формули (V), де R являє собою C1-C6алкоксі, шляхом обробки складного ефіру лужним гідроксидом, таким як гідроксид натрію, у розчиннику, такому як етанол. 4) Складні ефіри формули (V), де R являє собою C1-C6алкоксі, можна одержати шляхом обробки сполук формули (IV), де R являє собою C1-C6алкоксі, ацилюванням карбоновою 1 1 кислотою формули Q -COOH або галогенангідридом формули Q -COHal, де Hal являє собою Cl, F або Br, у стандартних умовах, описаних в 1). 5) Сполуки формули (IV), де R являє собою C 1-C6алкоксі, можна одержати зі сполук формули (VI) шляхом послідовної обробки спиртом R-OH у кислотних умовах з наступним 1 утворенням зв'язку N-R . Наприклад, відновлювальне амінування може бути досягнуто шляхом обробки аміну альдегідом або кетоном та відновлювальним засобом, таким як ціаноборгідрид натрію. Як альтернатива, алкілування може бути досягнуте шляхом обробки аміну алкілувальним засобом, таким як алкілгалогенід, необов'язково за присутності основи. Як альтернатива, арилування може бути досягнуте шляхом обробки аміну арилгалідом або сульфонатом за присутності прийнятної системі каталізатора й ліганду, часто комплексу паладію (0). R NH2 1 NH O O O O OH R (VI) 20 (IV) 6) Як альтернатива, сполуки формули (IV), де R являє собою C 1-C6алкоксі, можна одержати зі сполуки формули (VII), де R являє собою C 1-C6алкоксі, а LG являє собою відхідну групу, таку 1 як фтор, хлор або сульфонат, шляхом заміщення відхідної групи аміном формули R -NH2 або іншим іміновим аналогом з подальшим гідролізом з металевим каталізатором. Див., наприклад: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893, або Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614. 1 R LG NH O O O O R R (VII) (IV) 1 25 Сполуки формули (VII) та аміни формули R -NH2 або є відомімі сполуками, або можуть бути утворенимі за допомогою способів, відомих фахівцеві у даній галузі. 7) Як альтернатива, сполуки формули (I) можна одержати шляхом обробки сполук формули 1 1 (IX) карбоновою кислотою формули Q -COOH або галогенангідридом формули Q -COHal, де Hal являє собою Cl, F або Br, у стандартних умовах, описаних в 1). O R 1 1 R NH Q N 1 O O O O 2 R 30 N Q 2 R 2 N Q 2 (IX) (I) 8) Сполуки формули (IX) можна одержати зі сполук формули (VIII), де P являє собою прийнятну захисну групу, а R являє собою OH, Cl або C1-C6алкоксі, шляхом утворення амідного 2 2 зв'язку з аміном формули NHR Q у стандартних умовах, описаних в 1), з подальшим видаленням захисної групи P у стандартних умовах. 20 UA 112556 C2 1 R 1 R NH N 1 R P O 10 15 20 R 30 35 2 (IX) (VIII) R N Q 2 9) Сполуки формули (VIII), де R являє собою OH або C 1-C6алкоксі, можна одержати шляхом захисту функціональної аміногрупи в сполуках формули (IV), де R являє собою OH або C 1C6алкоксі. Прийнятні захисні групи включають карбамати (такі як трет-бутилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл і бензилоксикарбоніл), триалкілсилільні групи (такі як трет-бутилдиметилсиліл) і ацильні групи (такі як ацетил). 10) Для сполук формули (VIII) і сполук формули (IV) складні ефіри, де R являє собою C 1C6алкоксі, можна гідролізувати до кислот, де R являє собою OH, шляхом обробки лужним гідроксидом, таким як гідроксид натрію, у розчиннику, такому як етанол. Кислоти можна перетворити на хлорангідриди, де R являє собою Cl, шляхом обробки тіонілхлоридом або оксалілхлоридом, як описано в 2) і 3). 11) Як альтернатива, сполуки формули (IV), де R являє собою OH, Cl, F, Br або C1-C6алкоксі, можна перетворити безпосередньо на сполуки формули (IX) шляхом утворення амідного зв'язку 2 2 з аміном формули NHR Q у стандартних умовах, описаних в 1). 12) Як альтернатива, сполуки формули (IX) можна одержати зі сполук формули (XI), де LG є відхідною групою, такою як йод, бром, хлор або сульфонат, шляхом заміщення відхідної групи 1 сполукою формули R -NH2 або іншим іміновим аналогом з подальшим гідролізом з металевим каталізатором. Див., наприклад: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893, або Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614. 13) Сполуки формули (XI) можна одержати зі сполук формули (X), де R являє собою Cl або OH, а LG є групою, що відходить, як описано в 12), шляхом утворення амідного зв'язку в стандартних умовах, як описано в 1). Сполуки формули (X) і формули (IV) або є відомімі сполуками, або можуть бути утворенимі за допомогою способів, відомих фахівцеві у даній галузі. 1 R NH LG LG O O O O 25 O O R 5 O O O (IV) NH O O 2 2 N 2 2 N Q Q (IX) R (XI) R 1 14) Альтернативний синтез сполук формули (IX), де R являє собою водень, можна здійснити шляхом відновлення нітросполук формули (XIII), наприклад, шляхом обробки хлоридом олова в кислотних умовах, або шляхом гідрогенування, каталізованого благородним металом, таким як паладій на вугіллі. (X) R 15) Сполуки формули (XIII) можна одержати зі сполук формули (XII), де R являє собою OH, 2 2 Cl або C1-C6алкоксі, шляхом ацилювання з аміном формули NHR Q у стандартних умовах, як описано в 1). 16) Для сполук формули (XII) складні ефіри, де R являє собою C 1-C6алкоксі, можна гідролізувати до кислот, де R являє собою OH, шляхом обробки лужним гідроксидом, таким як 21 UA 112556 C2 5 гідроксид натрію, у розчиннику, такому як етанол, як описано в 3). Кислоти можна перетворити на хлорангідриди, де R являє собою Cl, шляхом обробки тіонілхлоридом або оксалілхлоридом, як описано в 2). Сполуки формули (XII) або є відомімі фахівцеві у даній галузі, або можуть бути утворенимі за допомогою способів, відомих йому. 17) Сполуки формули (XII) можна одержати зі сполуки формули (XIV), де LG являє собою галоген, такий як фтор або хлор, шляхом введення в реакцію з метанолом за присутності основи, такої як NaH. NO2 NO2 LG O O 10 15 20 25 30 35 O R R (XIV) (XII) Заміщення галогену кисневим нуклеофілом також можна виконати у проміжних сполуках формули (XIII). 2 18) Сполуки формули (XIII), де R обрано з C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, можна 2 одержати зі сполук формули (XIII), де R являє собою водень, шляхом обробки їх основою, а згодом відповідним електрофілом. Прикладами основ можуть бути гідриди металів, такі як гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, або алкоксид металу, такий як трет-бутоксид калію, або металоорганічні сполуки, такі як метиллітій, бутиллітій, галогенід алкілмагнію, аміди металів, такі як діізопропіламід літію або гексаметилдисилазид літію, або основні солі, такі як карбонат калію. Може бути використаний розчинник. Це може бути, наприклад, полярний апротонний розчинник, такий як DMF, або ефір, такий як THF або диметоксіетан. Реакція може проводитись за температури нижче 0 °C або вище 80 °C, але переважно в DMF від 0 °C до 2 2 25 °C. Електрофілом є R -X, де R обрано з C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, а X є відхідною групою, такою як бромід, хлорид, йодид, мезилат, трифлат, тозилат тощо. Основу можна використовувати в надлишку, як і електрофіл, але переважно основу використовують в еквівалентних кількостях, як і електрофільний реагент. 1 2 19) Сполуки формули (IX), де R являє собою водень, а R обрано з C1-C8алкілу, C21 2 C8алкенілу, C2-C8алкінілу, можна одержати зі сполуки формули (IX), де як R , так і R являють собою водень, шляхом обробки його основою, а згодом відповідним електрофілом. Прикладами основ можуть бути гідриди металів, такі як гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, або алкоксид металу, такий як трет-бутоксид калію, або металоорганічні сполуки, такі як метиллітій, бутиллітій, галогенід алкілмагнію, аміди металів, такі як діізопропіламід літію або гексаметилдисилазид літію, або основні солі, такі як карбонат калію. Може бути використаний розчинник. Це може бути, наприклад, полярний апротонний розчинник, такий як DMF, або ефір, такий як THF або диметоксіетан. Реакція може проводитись за температури нижче 0 °C або 2 2 вище 80 °C, але переважно в DMF від 0 °C до 25 °C. Електрофілом є R -X, де R обрано з C1C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, а X є відхідною групою, такою як бромід, хлорид, йодид, мезилат, трифлат, тозилат тощо. Основу можна використовувати в надлишку, як і електрофіл, але переважно основу використовують в еквівалентних кількостях, як і електрофільний реагент. Переважними умовами є гідрид натрію в DMF від 0 °C до 25 °C. 22 UA 112556 C2 1 5 10 15 2 1 20 25 30 1 2 20) Сполуки формули (I’), де Q і Q визначені в описі, R є відмінним від водню, а R обрано 1 2 з C1-C8алкілу, C2-C8алкенілу, C2-C8алкінілу, можна одержати зі сполуки формули (I), де Q і Q 1 2 визначені в описі, R є відмінним від водню, та R являє собою водень, шляхом обробки його основою, а згодом відповідним електрофілом. Прикладами основ можуть бути гідриди металів, такі як гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, або алкоксид металу, такий як третбутоксид калію, або металоорганічні сполуки, такі як метиллітій, бутиллітій, галогенід алкілмагнію, аміди металів, такі як діізопропіламід літію або гексаметилдисилазид літію, або основні солі, такі як карбонат калію. Може бути використаний розчинник. Це може бути, наприклад, полярний апротонний розчинник, такий як DMF, або ефір, такий як THF або диметоксіетан. Реакція може проводитись за температури нижче 0 °C або вище 80 °C, але 2 2 переважно в DMF від 0 °C до 25 °C. Електрофілом є R -X, де R обрано з C1-C8алкілу, C2C8алкенілу, C2-C8алкінілу, а X є відхідною групою, такою як бромід, хлорид, йодид, мезилат, трифлат, тозилат тощо. Основу можна використовувати в надлишку, як і електрофіл, але переважно основу використовують в еквівалентних кількостях, як і електрофільний реагент. Переважними умовами є гідрид натрію в DMF від 0 °C до 25 °C. 2 1 21) Сполуки формули (I’), де Q і Q визначені в описі, R обрано з C1-C8алкілу, C22 C8алкенілу, C2-C8алкінілу, та R є відмінним від водню, можна одержати зі сполуки формули (I), 1 2 1 2 де Q і Q визначені в описі, R являє собою водень, та R є відмінним від водню, шляхом обробки його основою, а згодом відповідним електрофілом. Прикладами основ можуть бути гідриди металів, такі як гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, або алкоксид металу, такий як трет-бутоксид калію, або металоорганічні сполуки, такі як метиллітій, бутиллітій, галогенід алкілмагнію, аміди металів, такі як діізопропіламід літію або гексаметилдисилазид літію, або основні солі, такі як карбонат калію. Може бути використаний розчинник. Це може бути, наприклад, полярний апротонний розчинник, такий як DMF, або ефір, такий як THF або диметоксіетан. Реакція може проводитись за температури нижче 0 °C або вище 80 °C, але 1 1 переважно в DMF від 0 °C до 25 °C. Електрофілом є R -X, де R обрано з C1-C8алкілу, C2C8алкенілу, C2-C8алкінілу, а X є відхідною групою, такою як бромід, хлорид, йодид, мезилат, трифлат, тозилат тощо. Основу можна використовувати в надлишку, як і електрофіл, але переважно основу використовують в еквівалентних кількостях, як і електрофільний реагент. Переважними умовами є гідрид натрію в DMF від 0 °C до 25 °C. 23 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Сполуки формули (I) можна застосовувати для боротьби із зараженням комахамишкідниками, такими як представники рядів Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera і Isoptera, а також іншими безхребетними шкідниками, наприклад, такими шкідниками, як кліщі, нематоди й молюски, та їх контролю. Комахи, кліщі, нематоди й молюски далі мають збірну назву шкідники. Шкідники, з якими можна боротися і яких можна контролювати шляхом застосування сполук за даним винаходом, включають таких шкідників, пов'язаних із сільським господарством (вираз включає вирощування сільськогосподарських культур для їжі й волоконних продуктів), садівництвом і тваринницьким господарством, свійськими тваринами, лісівництвом та зберіганням продуктів рослинного походження (таких як фрукти, злаки й деревина); таких шкідників, пов'язаних із ушкодженням конструкцій, створених людиною, і передаванням захворювань людини й тварин; а також надокучливих шкідників (таких як мухи). Прикладами вищезгаданих тварин-шкідників є: з ряду Acarina, наприклад, Acalitus spp., Aculus spp., Acaricalus spp., Aceria spp., Acarus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp., Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp., Eotetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus spp., Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Phytonemus spp., Polyphagotarsonemus spp., Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp., Tarsonemus spp. і Tetranychus spp.; з ряду Anoplura, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. і Phylloxera spp.; з ряду Coleoptera, наприклад, Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, Anthonomus spp., Aphodius spp., Astylus atromaculatus, Ataenius spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp., Conoderus spp., Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, Lagria vilosa, Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp., Maecolaspis spp., Maladera castanea, Megascelis spp., Melighetes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyllophaga spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp., Sphenophorus spp., Sternechus subsignatus, Tenebrio spp., Tribolium spp. на Trogoderma spp.; з ряду Diptera, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Antherigona soccata, Bactrocea oleae, Bibio hortulanus, Bradysia spp., Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Geomyza tripunctata, Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis spp., Rivelia quadrifasciata, Scatella spp., Sciara spp., Stomоxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. та Tipula spp.; з ряду Hemiptera, наприклад, Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp., Adelphocoris lineolatus, Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp., Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp., Distantiella 24 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 theobroma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp., Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Lygus spp., Margarodes spp., Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp., Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insularis, Piesma spp., Piezodorus spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp., Thyanta spp., Triatoma spp., Vatiga illudens; Acyrthosium pisum, Adalges spp., Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp., Aleurocanthus spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amarasca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bemisia spp., Brachycaudus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Cavariella aegopodii Scop., Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cicadella spp., Cofana spectra, Cryptomyzus spp., Cicadulina spp., Coccus hesperidum, Dalbulus maidis, Dialeurodes spp., Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp., Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus spp., Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysimi, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxoptera spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanigera Zehnter, Parabemisia myricae, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phorodon humuli, Phylloxera spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus festinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Tridiscus sporoboli, Trionymus spp., Trioza erytreae, Unaspis citri, Zygina flammigera, Zyginidia scutellaris; з ряду Hymenoptera, наприклад, Acromyrmex, Arge spp., Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Slenopsis invicta, Solenopsis spp. та Vespa spp.; з ряду Isoptera, наприклад, Coptotermes spp., Corniternes cumulans, Incisitermes spp., Macrotermes spp., Mastotermes spp., Microtermes spp., Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate; з ряду Lepidoptera, наприклад, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyresthia spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Bucculatrix thurberiella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Estigmene acrea, Etiella zinckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp., Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp., Noctua spp., Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipuncta, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp., Rachiplusia nu, Richia albicosta, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derogate, Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni, Tuta absoluta та Yponomeuta spp.; з ряду Mallophaga, наприклад, Damalinea spp. та Trichodectes spp.; з ряду Orthoptera, наприклад, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Neocurtilla hexadactyla, Periplaneta spp.,, Scapteriscus spp. та Schistocerca spp.; із ряду Psocoptera, наприклад, Liposcelis spp.; із ряду Siphonaptera, наприклад, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. і Xenopsylla cheopis; із ряду Thysanoptera, наприклад, 25 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Calliothrips phaseoli, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Parthenothrips spp., Scirtothrips aurantii, Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp.; із ряду Thysanura, наприклад, Lepisma saccharina. Активні інгредієнти за даним винаходом можна застосовувати для контролю, тобто стримування або знищення, шкідників вищевказаного типу, які зустрічаються, зокрема, на рослинах, особливо на корисних рослинах і декоративних рослинах у сільському господарстві, у садівництві й у лісах, або на органах таких рослин, таких як плоди, квітки, листки, стебла, бульби або коріння, і в деяких випадках навіть органи рослин, які формуються пізніше за часом, залишаються захищенимі від даних шкідників. Придатними цільовими сільськогосподарськими культурами є, зокрема, зернові культури, такі як пшениця, ячмінь, жито, овес, рис, маїс або сорго; буряк, такий як цукровий буряк або кормовий буряк; плодові культури, наприклад, зерняткові, кісточкові або ягідні культури, такі як сорти яблуні, груші, сливи, персика, мігдалю, черешні або ягід, наприклад, сорти полуниці, малини або ожини; бобові культури, такі як сорти бобів, сочевиці, гороху або сої; олійні культури, такі як олійний рапс, гірчиця, мак, маслини, сорти соняшника, кокосова пальма, рицина, какао або сорти арахісу; гарбузові культури, такі як гарбузи, огірки або дині; волокнисті рослини, такі як бавовник, льон, коноплі або джут; цитрусові, такі як апельсини, лимони, грейпфрут або мандарини; овочі, такі як шпинат, салат-латук, спаржа, сорти капусти, моркви, цибулі, томата, картоплі або болгарського перцю; Lauraceae, такі як авокадо, Cinnamonium або камфорне дерево; а також тютюн, горіхи, кава, сорти баклажана, цукрова тростина, чай, перець, сорти культурного винограду, хмелю, банани овочеві, каучуконосні рослини та декоративні рослини. Отже, даний винахід забезпечує спосіб боротьби з комахами, кліщами, нематодами або молюсками та їх контролю, який включає нанесення інсектицидно, акарицидно, нематицидно або молюскоцидно ефективної кількості сполуки формули (I) або композиції, що містить сполуку формули (I), на шкідника, місце розташування шкідника, переважно рослину, або на рослину, сприйнятливу до зараження шкідником. Сполуки формули (I) переважно використовують проти комах, кліщів або нематод. Що стосується кліщів, це можуть бути, наприклад, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi, Tarsonemus spp. Що стосується нематод, це можуть бути, наприклад, Meloidogyne incognita, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycines, Pratylenchus spp. Крім того, сполуки можна застосовувати для контролю тварин-шкідників, зокрема, комах, павукоподібних, гельмінтів, нематод і молюсків, що зустрічаються у сільському господарстві, у садівництві, у галузі ветеринарної медицини, у лісах, у садах та зонах відпочинку, при захисті продуктів, що зберігаються, і матеріалів, а також у сфері гігієни. Їх можна переважно використовувати як засоби захисту рослин. Вони можуть бути активними стосовно видів зі звичайною чутливістю та стійких видів, а також стосовно до всіх або деяких стадій розвитку. Ці шкідники включають, окрім іншого, наступні види. Із ряду Anoplura (Phthiraptera), наприклад, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp. Із класу Arachnida, наприклад, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. Із класу Bivalva, наприклад, Dreissena spp. Із ряду Chilopoda, наприклад, Geophilus spp., Scutigera spp. Із ряду Coleoptera, наприклад, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus 26 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. Із ряду Collembola, наприклад, Onychiurus armatus. Із ряду Dermaptera, наприклад, Forficula auricularia. Із ряду Diplopoda, наприклад, Blaniulus guttulatus. Із ряду Diptera, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp. Із класу Gastropoda, наприклад, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp. Із класу Helminths, наприклад, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Крім того, можна здійснювати контроль найпростіших, таких як Eimeria. Із ряду Heteroptera, наприклад, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Із ряду Homoptera, наприклад, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii. Із ряду Hymenoptera, наприклад, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono-morium pharaonis, Vespa spp. Із ряду Isopoda, наприклад, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Із ряду Isoptera, наприклад, Reticulitermes spp., Odontotermes spp. Із ряду Lepidoptera, наприклад, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama 27 UA 112556 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. Із ряду Orthoptera, наприклад, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria. Із ряду Siphonaptera, наприклад, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Із ряду Symphyla, наприклад, Scutigerella immaculata. Із ряду Thysanoptera, наприклад, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. Із ряду Thysanura, наприклад, Lepisma saccharina. Фітопаразитичні нематоди включають, наприклад, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp. Крім того, нові сполуки згідно із даним винаходом можна ефективно застосовувати у галузі ветеринарної медицини проти різних небезпечних паразитичних тварин-шкідників (ендопаразитів і ектопаразитів), наприклад, комах і гельмінтів. Приклади таких паразитичних тварин-шкідників включають шкідників, описаних нижче. Приклади комах включають Gasterophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, Cimex lecturius, Ctenocephalides felis, Lucilia cuprina і т. ін. Приклади кліщів включають Ornithodoros spp., Ixodes spp., Boophilus spp. і т. ін. У ветеринарних галузях, наприклад, в галузі ветеринарної медицини, активні сполуки згідно із даним винаходом є активними проти тварин-паразитів, зокрема, ектопаразитів або ендопаразитів. Вираз ''ендопаразити'' включає, зокрема, гельмінтів, таких як цестоди, нематоди або трематоди, і найпростіших, таких як кокцидії. Ектопаразити, як правило й переважно, є членистоногими, зокрема, комахами, такими як мухи (жалкі й лижучі), паразитичні личинки мух, воші, волосяні воші, пухоїди, що паразитують на птахах, блохи і т. ін.; або кліщі, такі як іксодові кліщі, наприклад, кліщі з твердим покривом або кліщі з м'яким покривом, або кліщики, такі як кінські кліщі, кліщі-червонотілки, кліщі, що паразитують на птахах, і т. ін. Ці паразити включають наступні види. Із ряду Anoplurida, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; конкретнимі прикладами є: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; із ряду Mallophagida і підрядів Amblycerina і Ischnocerina, наприклад, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; конкретнимі прикладами є: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; із ряду Diptera і підрядів Nematocerina і Brachycerina, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; конкретнимі прикладами є: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex 28