Гербіцидні композиції на основі сполук 4-бензоїлізоксазолу або 2-ціано-1,3-діону і антидотів для них, способи зменшення ушкодження культурних рослин

1 Гербіцидна композиція, яка відрізняється тим, що вона містить (а) гербіцидноефективну КІЛЬКІСТЬ гербіцидної спо луки 4-бензоілізоксазолу або 2-ціано-1,3-дюну або їх агрономічно придатної солі, і (б) антидотноефективну КІЛЬКІСТЬ антидотної спо луки, яка має антидотну ефективність для зазначеного 4-бензоілізоксазолу або 2-ціано-1,3-дюну 2 Гербіцидна композиція згідно з п 1, яка відрізняється тим, що компонент (а) являє собою 4-бензоілізоксазол формули О N Де (І), R являє собою атом водню, атом галогену, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від 3 до 6 атомів вуглецю, що довільно заміщається однією чи більше групами R5, одним чи більше атомами галогену або групою -CO2R3, або групу, яка вибрана з -CO2R3, -COR5, ціано, нітро або -CONR3R4, R1 являє собою алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, або циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більше групами 5 R , чи одним або більше атомами галогену, R2 являє собою атом галогену, алкільну, алкенільну, алкінільну або алкокси групу, з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більше групами -OR5 або одним чи більше атомами галогену, або групу, що вибрана з нітро, ціано, CO2R3 -S(O)pR6, O(CH2)mOR5, -COR5, -NR61R62, -N(R^)SO2R7 -OR5, O ( S C O R 7 R 2 9 R 1 , 0 ) r S S ( O O ) 2 q N R 3 R 7 R 4 , C O N R 3 R 4 , C S N R V І , n являє собою ціле число від одиниці до п'яти, коли п більше одиниці, групи R можуть бути однаковими або різними, кожен радикал R3 і R4, незалежно один від одного являє собою атом водню, або алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, 5 R являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить від трьох до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R , що можуть бути однаковими або різними, кожен з радикалів R6, R61 і R62, які можуть бути однаковими або різними, являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R , які можуть бути однаковими або різними, R7 являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, або атом О 00 49819 галогену, R8 являє собою атом водню, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до десяти атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами, які можуть бути однаковими або різними, вибраними з галогену, нітро, ціано, R5 -S(O)pR5 і OR, або групу, вибрану з -SO2R61 -OR , кожен з радикалів R91 R10, які можуть бути однаковими або різними, являє собою атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, кожен з радикалів R51 і R5 , які можуть бути однаковими або різними, являє собою атом водню, або алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, р дорівнює 0, 1 або 2, q дорівнює 0, 1 або 2, m дорівнює 1, 2 або З, t являє собою ціле число від одиниці до чотирьох, коли t більше ніж одиниця, групи -CR R10 можуть бути однаковими або різними, або їх агрономічно придатна сіль, яка має гербіцидні властивості З Гербіцидна композиція згідно з п 1, яка відрізняється тим, що компонент (а) являє собою 2-ціано-1,3-дюн формули О О ' Rs R являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними, або циклоалкільну групу, яка містить від трьох до шести атомів вуглецю, що довільно заміщається однією або більше групами, що вибрані із R55, і одним або більше атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними, один із радикалів R51 і R53 являє собою -S(O)rR56, a інший із радикалів R51 і R53 являє собою атом галогену, атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, що заміщується -OR55, -R5 , нітро, ціано, -SR55, -OR55, -O(CH2)sOR55 або CO2R55, кожен із радикалів R52 і R54, які можуть бути однаковими або різними, являє собою атом галогену, атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, що заміщається -OR55, -R55, нітро, ціано, -OR55, -O(CH2)sOR55 або -CO2R55, кожен із радикалів R55 і R56, які можуть бути однаковими або різними, являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, що довільно заміщається одним або більше атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними, s - ціле число від 1 до 3, і г дорівнює нулю, 1 або 2, або їх агрономічно придатну сіль 4 Гербіцидна композиція згідно з п 1, яка відрізняється тим, що компонент (б) являє собою (і) сполуку формули о R,71 R' (НІ), Де R70 вибирають з групи, яка містить галоалкіл, галоалкеніл, алкіл, алкеніл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галоген, водень, карбоалкокси, Nал кеніл карбам і лал кіл, N-алкенілкарбаміл, N-алкілN-алкінілкарбаміл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкіл, N-алкшілкарбамілалкоксіалкіл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкоксіалкіл, алкінокси, галоалкокси, тіоціанатоалкіл, алкеніламіноалкіл, алкілкарбоалкіл, ціаноалкіл, ціанатоалкіл, алкеніламшосульфоналкіл, алкілтюалкіл, галоалкілкарбонілоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, галоалкенілкарбонілоксіалкіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксіалкілкарбоалкілоксіалкіл, пдроксіалкіл, алкоксисульфоноалкіл, фурил, ТІЄНІЛ, алкілдитюленіл, тієналкіл, феніл, заміщений феніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, галоалкілу, алкокси, карбамілу, нітро, карбоксилових кислот та їх солей і галоалкіл карбамілу, фенілалкіл, феніл галоалкіл, фенілалкеніл, заміщений фенілалкеніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, алкокси і галофенокси, фенілалкокси, фенілалкілкарбоксіалкіл, фенілциклоалкіл, галофенілалкенокси, галотюфенілалкіл, галофеноксіалкіл, біциклоалкіл, алкеніл карбамілпіридиніл, алкінілкарбамілпіридиніл, діалкенілкарбамілбіциклоалкеніл, і алкінілкарбамілбіциклоалкеніл, R71 і R72, які можуть бути однаковими або різними, вибирають із групи, що містить алкеніл, галоалкеніл, водень, алкіл, галоалкіл, алкініл, ціаноалкіл, пдроксиалкіл, пдроксигалоалкіл, галоалкілкарбоксіалкіл, алкілкарбоксіалкіл, алкоксикарбоксіалкіл, тюалкілкарбоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, алкілкарбамілоксіалкіл, аміно, форміл, галоалкіл-ІЧ-алкіламідо, галоалкіламідо, галоалкіламідоалкіл, галоалкіл-ІЧ-алкілоамідоалкіл, галоалкіламідоалкеніл, алкілімшо, циклоалкіл, алкіл циклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілсульфонілоксіалкіл, меркаптоалкіл, алкілам іноалкіл, алкоксикарбоалкеніл, галоалкілкарбоніл, алкіл карбоніл, алкенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкілкарбамілоксіалкіл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, галофенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, де наведені замісники можуть бути вибрані із алкілу, галогену, галоалкілу, алкокси, галоалкіламіду, фта 49819 ламіду, гідрокси, алкілкарбамілокси, алкенілкарбамілокси, алкіламіду, галоалкіламіду і алкілкарбоалкенілу, фенілсульфоніл, заміщений фенілалкіл, де наведені замісники можуть бути вибрані з галогену або алкілу, дюксіалкілен, галофеноксіалкіламідоалкіл, алкілтюдіазоліл, піперидил, піперидилалкіл, дюксоланілалкіл, тіазоліл, алкілтіазоліл, бензотіазоліл, галобензотіазоліл, фурил, алкілзаміщений фурил, фурилалкіл, піридил, алкілпіридил, алкоксазоліл, тетрапдрофурилалкіл, 3-ціаноТІЄНІЛ, алкілзаміщений ТІЄНІЛ, 4,5-поліалкілен ТІЄНІЛ, альфа-галоалкілацетамідофенілалкіл, аль фа-галоалкілацетамідонітрофенілалкіл, альфа-галоалкілацетамідогалофенілалкіл, і ціаноалкеніл, або R71 і R72, узяті разом, утворюють структуру, яка містить піперидиніл, алкілпіперидиніл, піридил, диабо тетрапдропіридиніл, алкілтетрапдропіридил, морфоліл, азабіциклононіл, діазациклоалканіл, бензоалкілпіролідиніл, оксазолідиніл, перпдрооксазолідиніл, алкілоксазолідиніл, фурилоксазолідиніл, тієнілоксазолідиніл, піридилоксазолідиніл, піримідинілоксазолідиніл, бензооксазолідиніл, Сз і спіроциклоалкіл-оксазолідиніл, алкіламіноалкеніл, алкіліденімшо, піролідиніл, піперидоніл, перпдроазепініл, перпдроазоциніл, піразоліл, дипдропіразоліл, піперазиніл, перпдро-1,4-діазепшіл, ХІНОЛІніл, ІЗОХІНОЛІНІЛ, дипдро-, тетрапдро- або перпдроХІНОЛІЛ або ІЗОХІНОЛІЛ, ІНДОЛІЛ або ди- чи перпд роїндоліл, і об'єднані радикали R71 і R72 можуть бути заміщені незалежними вищезазначеними радикалами R71 і R72, або (м) сполуку, вибрану із групи, яка містить альфа-[(ціанометоксі)імшо]бензолацетонітрил, альфа-[(1,3-дюксалан-2-ілметоксі)імшо]-бензолацетонітрил, О-[3-дюксалан-2-ілметил]-2,2,2-трифторметил-4'хлорацетофенон оксим, бензол метамін, І\І-[4-(дихлорметилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфа-метил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, клохінтоцет, 4,6-дихлоро-2-фенілпіримідин, 2-хлоро-І\І-[1-(2,4,6-триметилфеніл)етеніл]ацетамід, і етиленглікольацеталь 1,1-дихлороацетону 5 Гербіцидна композиція згідно з п 4, яка відрізняється тим, що компонент (б) вибирають із групи, що містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)N-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діаліл дихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин, 3-[3-(дихлороацетил)-2,2-диметил-5-оксалідиніл]піридин, 4-(дихлороацетил)-1окса-4-азаспіро-(4,5)-декан, 2,2-дихлоро-1 -(1,2,3,4тетрапдро-1-метил-2-ізохшоліл)етанон, цис^ранс1,4-біс(дихлороацетил)-2,5-диметил піперазин, N(дихлороацетил)-1,2,3,4-тетрапдрохінальдин, 1,5біс(дихлороацетил)-1,5-діазациклононан, 1 -(дихлороацетил)-1 -азаспіро(4,4)нонан, альфа-[(ціаноМЄТОКСІ)ІМІНО] бензолацетонітрил, альфа-[1,3-дю ксолан-2-ілметоксі)імшо]бензолацетонггрил, О(1,3-дюксолан-2-ілметил)-2,2,2-трифторметил-4'хлороацетофенон оксим, бензол метамін, N-[4(дихлорометилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфаметил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, 4,6дихлорол-2-фенілпіримідин, 2-xnopo-N-[1-(2,4,6триметилфеніл)етеніл]-ацетамід, клохінтоцет, і етиленглікольацеталь 1,1-дихлороацетону 6 Гербіцидна композиція згідно з п 5, яка відрізняється тим, що компонент (б) вибирають з групи, що містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\Ідихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діаліл дихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3метил-2Н-1,4-бензоксазин 7 Гербіцидна композиція згідно з п 2, яка відрізняється тим, що компонент (а) являє собою 4бензоілізоксазол формули (І), де R1 являє собою заміщену або незаміщену циклопропілову групу 8 Гербіцидна композиція згідно з п 7, яка відрізняється тим, що компонент (а) вибирають з групи, яка містить 5-циклопропіл-4-[2-хлоро-3-етоксі-4(етилсульфоніл)бензоіл]ізоксазол, 4-(4-хлоро-2метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол, 5-циклопропіл-4-(2-метилсульфоніл-4-трифторометилбензоіл)-ізоксазол, і 4-(4-бромо-2-метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол, і їх агрономічно придатні солі 9 Гербіцидна композиція згідно з п 8, яка відрізняється тим, що компонент (б) вибирають з групи, яка містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)-І\Ідихлороацетил оксазолідин, г\І,г\І-діалілдихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин 10 Спосіб зменшення ушкодження культурних рослин гербіцидом на основі 4-бензоілізоксазолу або 2-ціано-дюну, який відрізняється тим, що він включає обробку грунту, культурної рослини чи насіння нефітотоксичною антидотноефективною КІЛЬКІСТЮ антидотної сполуки, яка є антидотноефективною для зазначеного гербіциду на основі 4бензоілізоксазолу або 2-ціано-1,3-дюну 11 Спосіб згідно з п 10, який відрізняється тим, що зазначена антидотна сполука являє собою (і) сполуку формули О •ь» (II), Де R 70 вибирають з групи, яка містить галоалкіл, галоалкеніл, алкіл, алкеніл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галоген, водень, карбоалкокси, N-алкенілкарбамілалкіл, N-алкенілкарбаміл, N-anKin-N 49819 алкінілкарбаміл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкіл, Nалкінілкарбамілалкоксіалкіл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкоксіалкіл, алкінокси, галоалкокси, тюціанатоалкіл, алкеніламіноалкіл, алкілкарбоалкіл, ціаноалкіл, ціанатоалкіл, алкеніламшосульфоналкіл, алкілтюалкіл, галоалкілкарбонілоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, галоалкенілкарбонілоксіалкіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксіалкілкарбоалкілоксіалкіл, пдроксіалкіл, алкоксисульфоноалкіл, фурил, ТІЄНІЛ, алкілдитюленіл, тієналкіл, феніл, заміщений феніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, галоалкілу, алкокси, карбамілу, нітро, карбоксилових кислот та їх солей і галоалкілкарбамілу, фенілалкіл, фенілгалоалкіл, фенілалкеніл, заміщений фенілалкеніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, алкокси і галофенокси, фенілалкокси, фенілалкілкарбоксіалкіл, фенілциклоалкіл, галофенілалкенокси, галотюфенілалкіл, галофеноксіалкіл, біциклоалкіл, алкенілкарбамілпіридиніл, алкінілкарбамілпіридиніл, діалкенілкарбамілбіциклоалкеніл, і алкінілкарбамілбіциклоалкеніл, R71 і R72, які можуть бути однаковими або різними, вибирають із групи, що містить алкеніл, галоалкеніл, водень, алкіл, галоалкіл, алкініл, ціаноалкіл, пдроксіалкіл, пдроксігалоалкіл, галоал кіл карбокс і алкіл, алкілкарбоксіалкіл, алкоксікарбоксіалкіл, тюалкілкарбоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, алкілкарбамілоксіалкіл, аміно, форміл, галоалкіл-М-алкіламідо, галоалкіламідо, галоалкіламідоалкіл, галоалкіл-ІЧ-алкілоамідоалкіл, галоалкіламідоалкеніл, алКІЛІМІНО, циклоалкіл, алкілциклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілсульфонілоксіалкіл, меркаптоалкіл, алкіламіноалкіл, алкоксикарбоалкеніл, галоалкілкарбоніл, алкіл карбоніл, алкенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкіл карбам їлоксіал кіл, алкоксикарбоніл, галоал коксикарбоніл, галофенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, де наведені замісники можуть бути вибрані із алкілу, галогену, галоалкілу, алкокси, галоалкіламіду, фталаміду, гідрокси, алкілкарбамілокси, алкенілкарбамілокси, ал кіламіду, галоал кіламіду і алкілкарбоалкенілу, фенілсульфоніл, заміщений фенілалкіл, де наведені замісники можуть бути вибрані з галогену або алкілу, дюксіалкілен, галофеноксіал кіламідоал кіл, алкілтюдіазоліл, піперидил, піперидилалкіл, дюксоланілалкіл, тіазоліл, алкілтіазоліл, бензотіазоліл, галобензотіазоліл, фурил, алкілзаміщений фурил, фурилалкіл, піридил, алкілпіридил, алкоксазоліл, тетрапдрофурилалкіл, 3-ціано-тієніл, алкілзаміщений ТІЄНІЛ, 4,5-поліалкілен ТІЄНІЛ, альфа-галоал кілацетамідофенілалкіл, альфа-галоалкілацетамідонітрофенілалкіл, альфа-галоалкілацетамідогалофенілалкіл, і ціаноалкеніл, або R71 і R72, узяті разом, утворюють структуру, яка містить піперидиніл, алкілпіперидиніл, піридил, диабо тетрапдропіридиніл, алкілтетрапдропіридил, морфоліл, азабіциклононіл, діазациклоалканіл, бензоалкілпіролідиніл, оксазолідиніл, перпдрооксаЗОЛІДИНІЛ, алкілоксазолідиніл, фурилоксазолідиніл, тієнілоксазолідиніл, піридилоксазолідиніл, піримідинілоксазолідиніл, бензооксазолідиніл, С3.7 спіроциклоалкіл-оксазолідиніл, алкіламіноалкеніл, алкіліденімшо, піролідиніл, піперидоніл, перпдроазеПІНІЛ, перпдроазоциніл, піразоліл, дипдропіразо 8 ліл, піперазиніл, перпдро-1,4-діазепшіл, ХІНОЛІНІЛ, ІЗОХІНОЛІНІЛ, дипдро-, тетрапдро- або перпдроХІНОЛІЛ або ІЗОХІНОЛІЛ, ІНДОЛІЛ або ди- чи перпдро ІНДОЛІЛ, і об'єднані радикали R71 і R72 можуть бути заміщені незалежними вищезазначеними радикалами R71 і R72, або (м) сполуку, вибрану із групи, яка містить альфа-[(ціанометоксі)імшо]бензолацетонітрил, альфа-[(1,3-дюксалан-2-ілметоксі)імшо]бензолацетонітрил, О-[3-дюксалан-2-ілметил]-2,2,2-трифторметил-4'хлорацетофенон оксим, бензол метамін, І\І-[4-(дихлорметилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфа-метил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, клохінтоцет, 4,6-дихлоро-2-фенілпіримідин, 2-хлоро-І\І-[1-(2,4,6-триметилфеніл)етеніл]ацетамід, і етиленглікольацеталь 1,1-дихлороацетону 12 Спосіб згідно з п 11, який відрізняється тим, що зазначену антидотну сполуку вибирають з групи, що містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)N-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діаліл дихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил-2Н1,4-бензоксазин, 3-[3-(дихлороацетил)-2,2-диметил5-оксалідиніл]піридин, 4-(дихлороацетил)-1-окса-4азаспіро-(4,5)-декан, 2,2-дихлоро-1-(1,2,3,4-тетрапдро-1 -метил-2-ізохшоліл)етанон, цис^ранс-і ,4біс(дихлороацетил)-2,5-диметилпіперазин, ІЧ-(дихлороацетил)-1,2,3,4-тетрапдрохшальдин, 1,5біс(дихлороацетил)-1,5-діазациклононан, 1 -(дихлороацетил)-1 -азаспіро(4,4)нонан, альфа-[(ціанометоксі)іміно]бензолацетонітрил, альфа-[1,3-дюксолан(2-ілметоксі)імшо]бензолацетонітрил, О-(1,3-дюксолан-2-ілметил)-2,2,2-трифторметил-4'-хлороацетофенон оксим, бензол метамін, Ы-[4-(дихлорометилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфа-метил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, 4,6-дихлорол-2-фенілпіримідин, 2-хлоро-М-[1-(2,4,6-триметилфеніл)етеніл]-ацетамід, клохінтоцет, і етиленглікольацеталь 1,1 -дихлороацетону 13 Спосіб згідно з п 12, який відрізняється тим, що зазначену антидотну сполуку вибирають з групи, що містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)N-дихлороацетил оксазолідин, г\І,г\І-діалілдихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-М-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин 14 Спосіб згідно з п 10, який відрізняється тим, що культурною рослиною є зернова культурна рослина 15 Спосіб зменшення ушкодження культурних рослин гербіцидом на основі 4-бензоілізоксазолу формули 49819 )я (І), Де R являє собою атом водню, атом галогену, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від 3 до 6 атомів вуглецю, що довільно заміщається однією чи більше групами 5 R , одним чи більше атомами галогену або групою 3 3 5 -CO2R , або групу, яка вибрана з -CO2R , -COR , 3 4 ціано, нітро або -CONR R , R1 являє собою алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, або циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більше групами R5, чи одним або більше атомами галогену, R2 являє собою атом галогену, алкільну, алкенільну, алкінільну або алкокси групу, з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більше групами -OR5 або одним чи більше атомами галогену, або групу, що вибрана з нітро, ціано, -CO.R 8 -S(O)pR , 5 7 -NR61R62 -N(R )SO2R -OR , O ( O S C H O ) 2 m 7 R 2 O 5 R , , S O C O N 2 5 R R 3 . R ( C R 9 R 1 0 ) r S ( O ) q R 7 C O N R 3 R 4 , C S N R V І , n являє собою ціле число від одиниці до п'яти, коли п більше одиниці, групи R можуть бути однаковими або різними, кожен радикал R3 і R4, незалежно один від одного, являє собою атом водню, або алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, R5 являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить від трьох до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, кожен з радикалів R , R61 і R62, які можуть бути однаковими або різними, являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R , які можуть бути однаковими або різними, R7 являє собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що 10 можуть бути однаковими або різними, або атом галогену, 8 R являє собою атом водню, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до десяти атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, 5 5 5 нітро, ціано, R , -S(O)pR і -OR , або групу, вибра6 5 ну з -SO2R 1 -OR , 9 10 кожен з радикалів R 1 R , які можуть бути однаковими або різними, є атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R , що можуть бути однаковими або різними, кожен з радикалів R51 і R52, які можуть бути однаковими або різними, являє собою атом водню, або алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, р дорівнює 0, 1 або 2, q дорівнює 0, 1 або 2, m дорівнює 1, 2 або З, t являє собою ціле число від одиниці до чотирьох, коли t більше ніж одиниця, групи -CR R10 можуть бути однаковими або різними, або їх агрономічно придатна сіль, яка має гербіцидні властивості, яка містить при обробці грунту, насіння або культурної рослини нефітотоксичну антидотноефективну КІЛЬКІСТЬ антидотної сполуки, що є антидотноефективною для зазначеного гербіциду на основі 4-бензоілізоксазолу 16 Спосіб згідно з п 15, який відрізняється тим, що зазначена антидотна сполука являє собою (і) сполуку формули R.та-' R" (НІ), Де R70 може бути вибрано з групи, яка містить галоалкіл, галоалкеніл, алкіл, алкеніл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галоген, водень, карбоалкокси, Nал кеніл карбам і лал кіл, N-алкенілкарбаміл, N-алкілN-алкінілкарбаміл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкіл, N-алкшілкарбамілалкоксіалкіл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкоксіалкіл, алкінокси, галоалкокси, тюціанатоалкіл, алкеніламіноалкіл, алкілкарбоалкіл, ціаноалкіл, ціанатоалкіл, алкеніламшосульфоналкіл, алкілтюалкіл, галоалкілкарбонілоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, галоалкеніл карбонілоксіал кіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксигалоалкілоксіалкіл, пдроксіалкілкарбоалкілоксіалкіл, пдроксіалкіл, алкоксисульфоноалкіл, фурил, ТІЄНІЛ, алкілдитюленіл, тієналкіл, феніл, заміщений феніл, у якому замісники можуть бути 11 49819 вибрані із галогену, алкілу, галоалкілу, алкокси, карбамілу, нітро, карбоксилових кислот та їх солей і галоал кіл карбамілу, фенілалкіл, фенілгалоалкіл, фенілалкеніл, заміщений фенілалкеніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, алкокси і галофенокси, фенілалкокси, фенілалкілкарбоксіалкіл, фенілциклоалкіл, галофенілалкенокси, галотіофенілалкіл, галофеноксіалкіл, біциклоалкіл, алкенілкарбамілпіридиніл, алкінілкарбамілпіридиніл, діалкенілкарбамілбіциклоалкеніл, і алкінілкарбамілбіциклоалкеніл, 71 72 R і R , які можуть бути однаковими або різними, вибирають із групи, що містить алкеніл, галоалкеніл, водень, алкіл, галоалкіл, алкініл, ціаноалкіл, пдроксіалкіл, пдроксигалоалкіл, галоал кіл карбоксіалкіл, алкілкарбоксіалкіл, алкоксикарбоксіалкіл, тюалкілкарбоксіалкіл, алкоксикарбоалкіл, алкілкарбамілоксіалкіл, аміно, форміл, галоал кіл-Nалкіламідо, галоал кі лам ідо, галоалкіламідоалкіл, галоал кіл-ІЧ-алкілоам ід оал кіл, галоал кіламідоалкеніл, алкілімшо, циклоалкіл, алкілциклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілсульфонілоксіалкіл, меркаптоалкіл, алкіламіноалкіл, алкоксикарбоалкеніл, галоалкіл карбоніл, алкіл карбоніл, алкенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкілкарбамілоксіалкіл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, галофенілкарбамілоксіалкіл, циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, де наведені замісники можуть бути вибрані із алкілу, галогену, галоалкілу, алкокси, галоал кіламіду, фталаміду, гідрокси, алкіл карбам їлокси, алкенілкарбамілокси, алкіламіду, галоалкіламіду і алкілкарбоалкенілу, фенілсульфоніл, заміщений фенілалкіл, де наведені замісники можуть бути вибрані з галогену або алкілу, дюксіалкілен, галофеноксіалкіламідоалкіл, алкілтюдіазоліл, піперидил, піперидилалкіл, дюксоланілалкіл, тіазоліл, алкілтіазоліл, бензотіазоліл, галобензотіазоліл, фурил, алкілзаміщений фурил, фурилалкіл, піридил, алкілпіридил, алкоксазолил, тетрапдрофурилалкіл, 3ціано-тієніл, алкілзаміщений ТІЄНІЛ, 4,5-поліалкілен ТІЄНІЛ, альфа-галоалкілацетамідофенілалкіл, аль фа-галоалкілацетамідонітрофенілалкіл, альфагалоалкілацетамідогалофенілалкіл, і ціаноалкеніл, або R71 і R72, узяті разом, можуть утворювати структуру, яка містить піперидиніл, алкілпіперидиніл, піридил, ди- або тетрапдропіридиніл, алкілтетрапдропіридил, морфоліл, азабіциклононіл, діазациклоалканіл, бензоалкілпіролідиніл, оксазолідиніл, перпдрооксазолідиніл, алкілоксазолідиніл, фурилоксазолідиніл, тієнілоксазолідиніл, піридилоксаЗОЛІДИНІЛ, піримідинілоксазолідиніл, бензооксазоЛІДИНІЛ, Сз 7 спіроциклоалкіл-оксазолідиніл, алкіламіноалкеніл, алкіліденіміно, піролідиніл, піперидоніл, перпдроазепініл, перпдроазоциніл, піразоліл, дипдропіразоліл, піперазиніл, перпдро-1,4діазепініл, ХІНОЛІНІЛ, ІЗОХІНОЛІНІЛ, дипдро-, тетрапдро або перпдрохшоліл або ІЗОХІНОЛІЛ, ІНДОЛІЛ або ди- чи перпдрошдоліл, і об'єднані радикали R71 і R72 можуть бути заміщені незалежними вищезазначеними радикалами R71 і R72, або (м) одну з таких сполук альфа-[(ціанометоксі)імшо]бензолацетонітрил, альфа-[( 1,3-дюксалан-2-ілметоксі)імшо]-бензолацетонітрил, 12 О-[3-дюксалан-2-ілметил]-2,2,2-трифторметил-4'хлорацетофенон оксим, бензол метамін, І\І-[4-(дихлорметилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфа-метил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, клохінтоцет, 4,6-дихлоро-2-фенілпіримідин, 2-хлоро-І\І-[1-(2,4,6-триметилфеніл)етеніл]ацетамід, і етиленглікольацеталь 1,1-дихлороацетону 17 Спосіб згідно з п 16, який відрізняється тим, що зазначену антидотну сполуку вибирають з групи, яка містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)N-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діалілдихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин, 3-[3-(дихлороацетил)-2,2-диметил-5-оксалідиніл]піридин, 4-(дихлороацетил)-1окса-4-азаспіро-(4,5)-декан, 2,2-дихлоро-1 -(1,2,3,4тетрапдро-1-метил-2-ізохшоліл)етанон, цис^ранс1,4-біс(дихлороацетил)-2,5-диметил піперазин, N(дихлороацетил)-і ,2,3,4-тетрапдрохшальдин, 1,5біс(дихлороацетил)-1,5-діазациклононан, 1 -(дихлороацетил)-1 -азаспіро(4,4)нонан, альфа-[(ціаноМЄТОКСІ)ІМІНО] бензолацетонітрил, альфа-[1,3-дюксолан-2-ілметоксі)імшо]бензолацетонітрил, О(1,3-дюксолан-2-ілметил)-2,2,2-трифторметил-4'хлороацетофенон оксим, бензол метамін, N-[4(дихлорометилен)-1,3-дютолан-2-іліден]-альфаметил, пдрохлорид, дифенілметоксюцтова кислота, метиловий ефір, 1,8-фталевий ангідрид, 4,6дихлорол-2-фенілпіримідин, 2-хлоро-ІЧ-[1 -(2,4,6триметилфеніл)етеніл]-ацетамід, клохінтоцет, і етиленглікольацеталь 1,1-дихлороацетону 18 Спосіб згідно з п 17, який відрізняється тим, що зазначену антидотну сполуку вибирають із групи, яка містить 2,2,5-триметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-фураніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)N-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діаліл дихлороацетамід, 2,2-спіроциклогекси-М-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-І\І-дихлороацетил оксазолідин, і 4-(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин 19 Спосіб згідно з п 15, який відрізняється тим, що культурною рослиною є зернова культурна рослина 20 Спосіб згідно з п 15, який відрізняється тим, що гербіцид 4-бензоілізоксазолу формули (І) вибирають з групи, яка містить 5-циклопропіл-4-[2хлоро-3-етоксі-4-(етилсульфоніл)бензоіл]ізоксазол, 4-(4-хлоро-2-метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол, 5-циклопропіл-4-(2-метилсульфоніл-4-трифторометилбензоіл)-ізоксазол, і 4-(4бромо-2-метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол, і їх агрономічно придатні солі, і антидотну сполуку вибирають з групи, яка містить 2,2,5триметил-ІЧ-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-5-феніл-І\І-дихлороацетил оксазолідин, 2,2диметил-5-(2-фураніл)-М-дихлороацетил оксазо 13 49819 14 лідин, 2,2-диметил-5-(2-тієніл)-І\І-дихлороацетил оксазолідин, N.N-діаліл дихлороацетамід, 2,2спіроциклогекси-ІЧ-дихлороацетил оксазолідин, 2,2-диметил-ІЧ-дихлороацетил оксазолідин, і 4(дихлороацетил)-3,4-дипдро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин Цей винахід стосується гербіцидних композицій і способів їх використання, і, зокрема, певних гербіцидних композицій, які містять сполуки 4бензоілізоксазола або 2-ціано-1,3 - дюна і антидоти для них, що використовуються як гербіциди Гербіцид становить собою сполуку, яка контролює або модифікує ріст рос'лини у несприятливий для неї бік, наприклад, знищує, гальмує, позбавляє листя, регулює, зупиняє ріст, кущіння, дратує і затримує у розвитку Термін "рослина" стосується усіх фізичних частин рослини, включаючи насіння, саджанці, пагінці, корні, бульби, стеблі, ніжки, листя та плоди Термін " Рост рослини" включає усі фази розвитку від кільчення насіння до природного або індукованого припинення життя Гербіциди звичайно використовуються для регулювання росту бур'янів-шкідників або їх викорінювання Вони досягли високого рівня комерційного успіху, тому що було показано, що такий контроль може збільшити врожайність культурних рослин і зменшити вартість збирання врожаю Найбільш популярні способи застосування гербіцидів включають введення у грунт перед посівом, внесення у борозну до насіння і навколишнього грунту, поверхнева обробка засіяного грунту перед прорастаниям, обробка рослин і грунту після прорастання, і обробка насіння перед посівом Виготовлювач гербіциду звичайно рекомендує діапазон норм його витрачання та концентрацій, які розраховані на збільшення до максимуму боротьби з бур'янами Діапазон норм змінюється від приблизно 0,01 до 50 фунтів на акр (0,0111 до 56 кілограм на гектар [кг/га]) і звичайно знаходиться у діапазоні від 0,1 до 25 фунтів на акр (0,112 до 28 кг/га) Термін "гербіцидно ефективна КІЛЬКІСТЬ" означає КІЛЬКІСТЬ гербіцидної сполуки, що регулює або модифікує ріст рослин у несприятливий до них бік Дійсна КІЛЬКІСТЬ гербіциду, що використовується, залежить від декількох міркувань, включаючи специфічну сприйнятливість бур'янів і обмеження загальної вартості ної рослини було виготовлено багато гербіцидних антидотів Такі антидоти зменшують або виключають ушкодження культурної рослини без істотного зменшування ушкоджуючого впливу гербіциду на види бур'янів Див , наприклад, патенти США № 4 021 224, 4 021 229 і 4 230 874 Ідентифікація антидоту, що гарантує культурні рослини від впливу гербіциду, є дуже складним завданням Не виявлено точного механізму, завдяки якому антидот зменшує гербіцидне ушкодження культурних рослин Антидотна сполука може бути лікувальним, інтерференційним, захисним або антагоністичним засобом Використаний у цьому опису термін "антидот" належить до сполуки, яка має ефект установлення гербіцидної селективності, тобто безперервної гербіцидної фітотоксичності до видів бур'янів за допомогою гербіциду, і зменшену фітотоксичність або відсутність фітотоксичності до видів культурних рослин, що вирощуються Термін " антидотно ефективна КІЛЬКІСТЬ" означає КІЛЬКІСТЬ сполуки антидоту, яка нейтралізує деякою мірою фітотоксичну реакцію корисної культурної рослини на гербіцид Важливим фактором, що впливає на придатність конкретного гербіциду, є його селективність відносно культурних рослин У деяких випадках корисна культурна рослина сприйнятлива до впливу гербіциду Крім того, певні гербіцидні сполуки фітотоксичні відносно певних видів бур'янів, але не є фітотоксичними до інших видів бур'янів Щоб бути ефективним, гербіцид повинен заподіяти мінімальні ушкодження (ще краще, не ушкоджувати зовсім) конкретній культурній рослині при максимізацм нанесення ушкодження видам бур'янів, які є у великій КІЛЬКОСТІ на МІСТІ розташування культурної рослини З метою збереження корисних сторін використання гербіциду і мінімізації ушкодження культур Сполуки 4-бензоілізоксазола і 2-ціано-1,3дюна були визнані як дуже ефективні гербіциди, що мають широку гербіцидну активність проти широколистих і трав'яних бур'янів шляхом застосування перед- і/або після прорастания Спосіб регулювання вегетацієй за допомогою зазначених сполук включає використання гербіцидно ефективної КІЛЬКОСТІ цих сполук, звичайно разом з інертним носієм або розріджувачем на площі, де потрібне гербіцидне регулювання Однак гербіцидні сполуки на основі 4-бензоілізоксазола і 2-ціано- 1,3- дюна у деякіх випадках показали несприятливий ефект або інтерференцію щодо культурних рослин, підлеглих вирощуванню, особливо зернових рослин Таким чином, ефективне використання зазначених гербіцидів з метою регулювання росту бур'янів у присутності таких культурних рослин, крім того, збільшується або може бути потрібним у багатьох випадках завдяки доданню антидотно ефективної КІЛЬКОСТІ сполуки, що має антидотну ефективність до гербіцидів Отже, антидоти виключають несприятливе гербіцидне ушкодження або зменшують несприятливе гербіцидне ушкодження, зумовлене використанням гербіцидно ефективної КІЛЬКОСТІ сполуки 4- бензоілізоксазола або 2- ціано-1,3- дюна Таким чином, метою цього винаходу є створення гербіцидних композицій на основі 4- бензоілізоксазола і 2- ціано- 1,3- дюна у комбінації з антидотами для них, причому ці композиції придатні для зменшення ушкодження культурних рослин, особливо зернових, завдяки фітотоксичності зазначених гербіцидів Цей винахід стосується гербіцидних композицій, що містять гербіцидні сполуки 4- бен 49819 15 зоїлізоксазола або 2- ціано- 1,3- дюна і антидотні сполуки для них, які зменшують ушкодження різних культурних рослин, особливо зернових, від фітотоксичного впливу зазначених гербіцидів 4бензоілізоксазола або 2-ціано- 1,3- дюна при їх використанні самостійно або у комбінації з іншими сполуками-когербіцидами Більш конкретно, винахід стосується композиції, що містить (а) (і) гербіцидну сполуку 4- бензоїлізоксазола або її агрономічне придатну сіль, або (м) гербіцидну сполуку 2- ціано- 1,3- дюна або и агрономічно придатну сіль, і (б) антидотно ефективну КІЛЬКІСТЬ антидотної сполуки, що має антидотну ефективність відносно гербіцидної сполуки (а) Крім того, винахід стосується способів, що зменшують фітотоксичність або ушкодження культурних рослин, зокрема зернових культур, внаслідок дії гербіцидної сполуки 4- бензоілізоксазола або 2- ціано- 1,3- дюна або їх солей завдяки обробці грунту, культурної рослини або насіння культурної рослини антидотно ефективною КІЛЬКІСТЮ антидотної сполуки Гербіцидні сполуки 4- бензоілізоксазола, що використовуються у цьому винаході, описані у патентах США №№ 5 371 063, 5 371 064 І 5 374 606, а також у Європейських патентах, публікація №№ 0 418 175, 0 487 357, 0 527 036, 0 527 037 і 0 625 505, що наведені у цьому опису як посилання Гербіцидні сполуки 4- бензоілізоксазола, що використовуються у цьому винаході, можуть бути виготовлені завдяки способам, що описані у вищезазначених патентних публікаціях або завдяки використанню і адаптації відомих способів, що застосовані 16 алкенільну, алкінільну або алокси групу, з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більш групами - OR або одним чи більш атомами галогену, або групу, що вибрана з 1 нітро, ціано, CO 2 R -COR 5 -OSO2R ( 7 -NR 61 R 3 S(0bR , - ^УУУ^ 62 6 8 ( ! 5 -O(CHір 2 )mOR \ --N(R )S02R 3 -SO2NR R 4 7 ^ _OR 3 -CONR R 5 ( 4 n являє собою ціле число від одиниці до п'яти, коли п більше одиниці, групи R2 можуть бути однаковими або різними, кожен радикал R3 і R4 незалежно один від одного являє собою атом водню, або алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і довільно заміщається одним чи більше атомами галогену, R5 являє собою алкільну групу з нерозгалуженим- чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить від трьох до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, R становить собою атом водню, атом галогену, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більш атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від 3 до 6 атомів вуглецю, що довільно заміщається однією чи більш групами -R , одним чи більш атомами галогену або групою -CO2R3 , або групу, яка вибрана з -CO2R3 , Кожен з радикалів R6, R61, і R62, які можуть бути однаковими або різними, являє собою алкільну групу з нерозгалуженим-чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R , які можуть бути однаковими або різними, R7 являє собою алкільну групу з нерозгалуженим-чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, або атом галогену, R8 становить собою атом водню, алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим-чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до десяти атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, нитро, ціано, R5, -S(0)pR5, і OR, або групу, вибрану з -SO2R61 -OR5, -COR5 , ціано, нітро або - C 0 N R R R1 становить собою алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, що містить до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається одним чи більш атомів галогену, або циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, яка довільно заміщається однією чи більш групами R5, чи одним або більш атомами галогену, R2 становить собою атом галогену, алкільну, Кожен з радикалів R9 і R10, які можуть бути однаковими або різними, являє собою атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим-чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, або феніл, який довільно заміщається від однієї до п'яти групами R2, що можуть бути однаковими або різними, Кожен з радикалів R51 і R52, які можуть бути однаковими або різними, становить собою атом або описані у ХІМІЧНІЙ літературі Багато гербіцидних сполук 4- бензоілізоксазола, що можуть бути використані у цьому винаході, виражаються загальною формулою О R (І) 49819 17 водню, або алкільню групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, р дорівнює 0, 1 або 2, q дорівнює 0, 1 або 2, m дорівнює 1, 2 або З, t становить собою ціле число від одиниці до чотирьох, коли t більше, ніж одиниця, групи CR9R10- можуть бути однаковими або різними, або їх агрономічне придатна сіль, яка має гербіциди! властивості У деяких випадках групи від R до R ,R , R ,R61 і R62 можуть бути джерелом оптичної ізомери і/або стереоізомери Усі ці форми охоплюються цим винаходом Під терміном "агрономічно придатні солі" розуміють солі, катіони або аніони яких ВІДОМІ І придатні у цій галузі з метою створення солей для використання у сільскому господарстві або садівництві Найкраще, коли наведені солі розчинені у воді Придатні кислі адитивні солі, які створені за допомогою сполук формули (І), що містять аміногрупу, включають солі неорганічних кислот, наприклад, хлористоводневі солі, сульфати, фосфати і нітрати, і солі органічних кислот, наприклад, оцетової кислоти Придатні солі, які створені за допомогою сполук формули (І), що є кислими, тобто за допомогою сполук, які містять одну або більше карбоксильних груп, з основами, включають солі лужних металів (наприклад, натрія і калія), солі лужноземельних металів (наприклад, кальція і магнія), амонієві солі і солі аміна (наприклад, дієтаноламш, триетаноламш, октіламш, дюктилметиламін і морфолін) Одним з найкращих класів сполук формули (І), є той клас, що має формулу (CR9fVD)f (RV, (la) де R, R , R , R , R , R , n, q і t відповідають вищенаведеним значенням Ще в одному найкращему варіанті, де п більше ніж одиниця, бензоільне кільце сполук формули (Іа) є 2,4 - двозамшеним або 2, 3, 4тризамшеним Сполуки формули (Іа), у яких п більше ніж одиниця, а бензоільне кільце сполуки формули (Іа) є 2,3-двозамшеним, також є найкращими Ще одним найкращим класом сполук формули (Іа) є клас сполук, де R становить собою водень або -CO2Et, R1 становить собою циклопропіл, R2 становить собою атом галогену або групу, вибрану з -CF3, -S(O)pMe і -ОМе, п дорівнює 1, 2 або 3, t дорівнює одиниці, R7 становить собою алкільну чи алкенільну групу з нерозгалуженим- чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до чотирьох атомів вуглецю і яка довільно заміщається від одного до трьох атомами фтору, або становить собою феніл, R9 становить собою водень або метил, R10 становить собою водень, і рта q, які можуть бути одна1 9 7 Q 1П 18 ковими або різними, дорівнюють нулю, одиниці або двом (кожен з них) Іншим найкращим класом сполук формули (І) є сполуки формули О R u O-SO2R7 Ob} де R, R1, R2, R71 п мають ті ж значення, що наведені вище Ще одним найкращимим класом сполук формули (ІЬ) є сполуки, у яких R становить собою водень, R становить собою етил або циклопропіл, R2 є галоген, п дорівнює одиниці або двом, R7 є метил, етил або Іншим найкращим класом сполук формули (І) є сполуки формули (RV. (Іс) де X становить собою кисень або -S(0)q-, z дорівнює нулю або цілому числу от одиниці до п'яти, та R, R1, R2, R71 п мають ті ж значення, що і наведені вище Другим найкращим класом сполук формули (Іс) є сполуки, у яких один-з замісників бензоільного кільця знаходиться на 2-позицп Іншими найкращими сполуками формули (Іс) є сполуки, у яких 5- і/або 6-позиція бензоільного кільця не заміщається, ще найкраще, коли не заміщаються обидві 5-1 6- позиції Ще одним найкращим класом сполук формули (Іс) є сполуки, у яких R1 становить собою циклопропільну групу, R2 становить собою галоген або групу, вибрану з метилу, трифторметилу, метокси і -S(0)pR6 , n дорівнює двом або трьом, X є -S(O)q , R7 становить собою галоген або групу, вибрану з метилу, трифторметилу, нітро і -OR5, R5 становить собою метил або етил, і R6 становить собою метил Ще одним найкращим класом сполук формули (І) є сполуки формули (Id) де R1 становить собою метилову, етилову, ізопропілову, циклопропілову або 1 -метилциклопропілову групу, R22 становить собою атом хлору, брому чи фтору, або алкільну чи алкокси групу з не розгалуженим- чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до чотирьох атомів вуглецю, R23 становить собою атом водню, хлору, бро5 5 му чи фтору, групу, вибрану з R" -C02R і - OR 19 або алкільну чи алкокси групу з нерозгалуженимчи розгалуженим ланцюгом, яка містить до чоти5 рьох атомів вуглецю, заміщених -OR , 24 6 R становить собою -S(0)pR , R становить собою алкільну групу з нерозгалуженим- чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до чотирьох атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, 6 R становить собою метилову або етилову групу, і р дорівнює нулю, одиниці або двом Особливо найкращий клас сполук формули (І) має формулу О SOsCH3 (Іе) де Rzo становить собою хлор, бром чи трифторметил Завдяки своїм гербіцидним властивостям сполуки формули (І), де R1 становить собою заміщений або незаміщений циклопропіл, особливо найкращі для використання у гербіцидних композиціях ВІДПОВІДНО до цього винаходу Серед особливо найкращих для використання у цьому винаході сполук на основі 4-бензоілізоксазола можна назвати отакі 5-циклопропіл-4-{2-хлоро-3- етокси-4(етилсульфоніл)бензоіл}ізоксазол, 4-(4-хлоро-2метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол, 5-циклопропіл-4-(2-метилсульфоніл-4трифторметилбензоіл)-ізоксазол, і 4-(4-бромо-2метилсульфонілбензоіл)-5-циклопропілізоксазол Використані у цьому винаході гербіцидні сполуки 2-ціано-1,3-дюна описані в Європатентах, №№ публикацм 0 496 630 і 0 496 631 і наведені у цьому опису як посилання Гербіцидні сполуки 2ціано-1,3-дюна для використання у цьому винаході можуть бути виготовлені за допомогою способів, описаних у вищезгаданих патентних публикаціях або за допомогою застосування і адаптації відомих способів, які були використані або описані у ХІМІЧНІЙ літературі Багато які гербіцидні сполуки 2-ціано-1,3-дюна , які використовують в цьому винаході, підпадають під узагальнену формулу Де 20 49819 R50 становить собою алкільну групу з нерозгалуженим- чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними, або циклоалкільну групу, яка містить від трьох до шести атомів вуглецю, що довільно заміщається однією або більше групами, які вибрані із R55 і одним або більше атомами галогену, що можуть бути однако вими або різними, один із радикалів R і R становить собою 56 51 53 S(O)rR , а другий із радикалів R і R становить собою атом галогену, атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, яка заміщується 55 55 55 55 -OR , -R , нітро, шано, -SR , -OR , 55 O(CH 2 )sOR , або -CO2R 2 54 Кожен із радикалів R і R , які можуть бути однаковими або різними, становить собою атом галогену, атом водню, алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до 5 шести атомів вуглецю і яка заміщається -OR 55 55 55 R , нітро, ціано -OR , -O(CH2)sOR , або -CO2R 55 56 Кожен із радикалів R і R , які можуть бути однаковими або різними, становить собою алкільну групу з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю і яка довільно заміщається одним або більше атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними, s -ціле число від 1 до 3, і г дорівнює нулю, 1 або 2, і де сполуки присутні в еноличнихтаутомерних формах, їх агрономічне придатних солях, які мають ЦІННІ гербіцидні властивості Сполуки формули (II) можуть існувати в еноличних таутомерних формах, що може обумовити появу геометричних ізомерів навколо еноличного подвійного зв'язку Більш ТОГО, у певних випадках п50 п51 п52 п53 п54 п55 п56 замісники R , R , R , R , R , R і R можуть приводити до оптичної ізомери і/або стереоізомери Усі такі форми охоплюють сполуки 2-ціано-1,3дюна, придатні для реалізації у цьому винаході Цей винахід об'єднує гербіцидну систему з двох частин, які містять (а) гербіцид на основі 4бензоілізоксазола або 2-ціано-1,3-дюна, що описані вище, і (б) ефективний для них антидот Виявлено, що такі антидотні сполуки можуть бути вибрані з широкого кола ХІМІЧНИХ речовин, що, як було виявлено, є ефективними як гербіцидні антидоти для вищезазначених гербіцидів на основі 4бензоілізоксазола Найкращі композиції згідно з цим винаходом можуть включати будь-який один або більше таких антидотів для гербіцидів Коло культурних рослин, для яких придатні вищенаведені гербіциди, може бути значно розширено через використання антидоту для захисту одного або більше таких рослин від ушкодження гербіцидами і забезпечення цієї композиції більшою селективністю проти бур'янів Деякими більш важливими видами антидотів є аміди галоалканових кислот, оксими ароматичних похідних, триазол карбонові кислоти і ПОХІДНІ та 1,8-фталевий ангідрид Найкраще, щоб композиції згідно з цим винаходом містили антидотно-ефективну КІЛЬКІСТЬ (І) сполуки формули о ,71R 72 (III) де R може бути вибрано з групи, яка містить галоалкіл, галоалкеніл, алкіл, алкеніл, циклоалкіл, 21 22 49819 циклоалкілалкіл, галоген, водень, карбоалкокси, Nал кеніл карбам і лал кіл, N-алкенілкарбаміл, N -алкілМ-алкінілкарбаміл, N-алкіл-М-алкінілкарбамілалкіл, N-алкшілкарбамілалкоксиалкіл, М-алкіл-М-алкінілкарбамілалкоксиалкіл, алкінокси, галоалкокси, тюціанатоалкіл, алкеніламиноалкіл, алкілкарбоалкіл, ціаноалкіл, ціанатоалкіл, алкеніламшосульфоналкіл, алкілтюалкіл, галоалкілкарбонілоксиалкіл, алкоксикарбоалкіл, галоалкенілкарбонілоксиалкіл, пдроксигалоалкілоксиалкіл, пдроксигалоалкілоксиалкіл, пдроксиалкілкарбоалкілоксиалкіл, пдроксиалкіл, алкоксисульфоноалкіл, фурил, ТІЄНІЛ, алкілдитюленіл, тієналкіл, феніл, заміщений феніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, галоалкілу, алкокси, карбамілу, нітро, карбоксилових кислот та їх солей, і галоалкілкарбамілу, фенілалкіл, фенілгалоалкіл, фенілалкеніл, заміщений фенілалкеніл, у якому замісники можуть бути вибрані із галогену, алкілу, алкокси і галофенокси, фенілалкокси, фенілалкілкарбоксиалкіл, фенілциклоалкил, галофенілалкенокси, галотюфенілалкіл, галофеноксиалкіл, біциклоалкіл, алкенілкарбамілпіридиніл, алкінілкарбамілпіридиніл, діалкенілкарбамілбіциклоалкеніл, і алкінілкарбамілбіциклоалкеніл, R71 и R72, які можуть бути однаковими або різними, вибирають із групи, що містить алкеніл, галоалкеніл, водень, алкіл, галоалкіл, алкініл, ціаноалкіл, пдроксиалкіл, пдроксигалоалкіл, галоалкілкарбоксиалкіл, алкілкарбоксиалкіл, алкоксикарбоксиалкіл, тіоалкілкарбоксиалкіл, алкоксикарбоалкіл, алкілкарбамілоксиалкіл, зміно, форміл, галоалкілN-алкіламідо, галоалкіламідо, галоалкіламідоалкіл, галоалкіл- N-алкілоамідоалкіл, галоалкіламідоалкеніл, алкілімшо, циклоал кіл, алкіл циклоал кіл, алкоксиалкіл, алкілсульфонілоксиалкіл, меркаптоалкіл, алкіламіноалкіл, алкоксикарбоалкеніл, галоалкіл карбоніл, алкіл карбоніл, алкеніл карбамілоксиалкіл, циклоал кіл карбамілоксиал кіл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, галофенілкарбамілоксиалкіл, циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, де наведені замісники можуть бути вибрані із алкілу, галогену, галоапкілу, алкокси, галоапкіламіду, фталамиду, гідрокси, апкілкарбамілокси, алкенілкарбамілокси, апкіламіду, галоалкіламіду і алкілкарбоалкенілу, фенілсульфоніл, заміщений фенілалкіл, де наведені замісники можуть бути вибрані з галогену або алкілу, дюксиалкілен, галофеноксиалкіламідо-алкіл, алкілтюдіазоліл, піперидил, піперидилалкіл, дюксоланілалкіл, тіазолил, алкілтіазолил, бензотіазолил, галобензотіазолил, фурил, алкіл-заміщений фурил, фурилалкіл, піридил, алкіл піридил, алкоксазолил, тетрапдрофурилалкіл, 3-ціано-тієніл, алкіл- заміщений ТІЄНІЛ, 4,5-поліалкілен ТІЄНІЛ, альфа-гапоалкілацетамідофенілапкіл, альфа-галоалкілацетамідонітрофенілалкіл, альфа-галоалкілацетамідогалофенілалкіл, і ціаноалкеніл, або R71 і R72, узяті разом, можуть утворювати структуру, яка містить піперидиніл, алкілпіперидиніл, піридил, ді- або тетропдропіридиніл, алкілтетрапдропіридил, морфоліл, азабіциклононіл, діазациклоалканіл, бензоалкілпірролідиніл, оксазолідиніл, перпдрооксазолідиніл, алкілоксазолідиніл, фурілоксазолідиніл, тієнілоксазолідиніл, піридилоксазолі диніл, піримідинілоксазолідиніл, бензооксазолідиніл, Сз 7 спіроциклоалкіл-оксазолідиніл, алкіламіноалкеніл, алкіліденеімшо, пірролідиніл, піперідоніл, перпдроазепініл, перпдроазоциніл, піразоліл, дипдропіразоліл, піперазиніл, перпдро-1,4діазепиніл, ХІНОЛИНІЛ, ІЗОХІНОЛИНІЛ, дипдро-, тетрапдро- або перпдрохшоліл або ІЗОХІНОЛІЛ, ІНДОЛІЛ або ди- чи перпдрошдоліл, і об'єднані радикали 71 72 R і R можуть бути заміщені незалежними вище71 72 зазначеними радикалами R і R , або (м) одну з отаких сполук альфа[(ціанометокси)імшо]бензолацетонітрил, альфа-[(1,3-дюксалан-2-ілметокси)імшо]бензолацетонітрил, 0-[3-дюксалан-2-ілметил]-2,2,2-трифторметил4'-хлорацетофенон оксим, бензол метамін, І\І-[4-(дихлорметілен)-1,3дютолан-2-іліден]-альфа-метил, пдрохлорид, дифенілметоксі оцтова кислота, метиловий зфір, 1,8-фталевий ангідрид, клохінтоцет, 4,6-дихлоро-2-фенілпіримідин, 2-xnopo-N-[1 -(2,4,6триметилфеніл)етеніл]ацетамід, і етилен гліколь ацетал 1,1-дихлороацетону Антидотні аміди галоалканових кислот формули (III), що включають антидотні аміди, у яких азот утворює частину гетероциклічного кільця з замісниками, описані у ряді публикацій, наприклад, у патентах США №№ 4 021224, 4 256 481, 4 294 764 і 5 201 933 і у патенті Великобританії № 1 521 540 Патент США № 4 021 224 містить широкий огляд таких типів сполук і показує велику КІЛЬКІСТЬ можливостей для моно- або ди-заміщення атому азоту Одна група з найкращих антидотних сполук включає сполуки згідно з формулою (III), де R ° становить собою Сі з галоалкіл, R71 і R7 становить собою незалежно один від одного С24 алкеніл або 71 галоалкеніл, або 2,3-дюксолан-2-іл-метил і R й 72 R при об'єднанні утворюють С4-10 насичене або ненасичене гетероциклічне кільце, яке містить О, S і/або N атоми і яке може бути заміщене Сі 5 алкільною, галоалкільною, алкокси, алкоксиалкільною або галоацильною групами Найкращим галоалкільним радикалом R7 у формулі (III) є дихлорометил Найкращими видами у цій групі антидотних сполук є N.N-діаліл-дихлороацетамід і М-(2пропеніл)-М-(1,3-дюксоланілметил)дихлороацетамід Ще більш найкращими антидотними сполуками згідно з формулою (III) є група заміщених 1,3оксазолідиніл або триазолідиніл дихлороацетамідів, які мають формулу R77 Де (IV) 23 49819 Y є киснем або сіркою R73, R74, R75, R76, R77 і R78 незалежно один від одного становлять собою водень, Сі &, алкіл, алкілол, галоалкіл або алкокси, C-z є алкоксіалкіл, Сі 4 алкілтю(Сі 4)алкіл, Сі 4 алкілсульфонілметил, біциклічний вуглеводневий радикал, що містить до 10 атомів вуглецю, феніл, або насичений чи ненасичений гетероциклічний радикал, що містить С4 ю атомів кільця і має атом(и) О, S і/або N, де феніл або гетероциклічні радикали довільно заміщаються одним або більше С-і 4 алкільним, С и галоалкільним, С-і 4 алкокси, C-z є алкоксиалкільним, галогенним або нітро радикалами, або R731 R74 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, створюють Сз 7 спіроциклоалкільну групу, довільно заміщену однією або двома метильними групами Найкращими членами згідно з формулою (IV) є R77 і R7£ становлять собою вочлени, у яких R день, R становить собою водень, метил, феніл або гетероциклічний радикал, a R73 і R74 незалежно один від одного становлять собою метил або трифторметил, або узяті разом с атомом вуглецю, до якого вони приєднані, створюють С5 або Се циклоалкільний радикал ПОХІДНІ оксиму, які придатні для використання з гербіцидами як антидоти, описані, наприклад, у патентах США №№ 4 070 389 і 4 269 775, і мають узагальнену формулу CN \ С- NGCH2R*' Аг у якій Аг становить собою фенільний або заміщений фенільний радикал, де замісниками є довільно метил, метокси, хлорин, ціано або трифторметил, або Аг є фталевим радикалом, R91 становить собою ціано, ORa CN , ORb гальнену формулу О 93 де R становить собою алкіл, галоалкіл або триалкоксиметил, R93 окремо становить собою водень, агрономічне прийнятні катіони або різні гідрокарбільні або заміщені гідрокарбільні частини, w дорівнює нулю або одиниці, і R 4 становить собою хлоро, бромо, йодо, нижчий алкокси або заміщений чи незаміщений фенокси Представником цього класу є сполука бензіл-2-хлоро-4трифторметил-метил-5-тіазол карбоксилат ^ 92 =трифторметил, В93=бензил, В94=хлоро, w=1) Інша придатна сполука гербіцидного антидоту описана в Європатенті № 0104495 і має формулу X INI Sf*\Jt+\ о де R становить собою Сі-Сз галоалкіл, що містить від одного до трьох атомів галогену, або довільно заміщену фенільну групу, R96 становить собою атом водню, метил або феніл, R97 стано97 вить собою атом водню, метил або феніл, R становить собою Ci-Cs алкільну групу, Cs-Сб циклоалкільну групу, циклогексилметильну групу, довільно заміщену фенільну групу, довільно заміщену бензильну групу, алільну або пропаргильну групу, а п дорівнює нулю або одиниці Характерним антидотом цієї групи є і і СНз О -CNHNH2 24 , — CN