Похідні [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4н)-онів

Реферат: Похідні [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4H)-онів загальної формули: O R1 R3 N N R2 N N A O X , де А означає угрупування (-СН2-)n, де n має значення 2 або 3; X означає -ОН-групу або угрупування R4-N-R5, що є залишком первинних або вторинних амінів, як аліфатичних, так і ароматичних, а також гетероциклів, таких як заміщений піролідин, піперидин, піперазин, морфолін тощо; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкоксі, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(CH2)m-O-(C1-С7 алкіл), -(CH2)m-N(С1-С7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильна група, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(С1-С7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений UA 106344 U (54) ПОХІДНІ [1,2,4]ТРИАЗОЛО[4,3-а]ХІНАЗОЛІН-5(4H)-ОНІВ UA 106344 U гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7. UA 106344 U 5 Корисна модель належить до органічної хімії, а саме до нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-онів загальної формули (1), а саме ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-1-іл)карбонових кислот загальної формули (1.1) та їх амідів загальної формули (1.2), які є малотоксичними речовинами та мають перспективу використання як потенційних біологічно активних речовин. У загальній формулі (1): O R1 N R2 N R3 N N A O X 10 15 20 25 , (1) де А означає угрупування (-СН2-)n, де n має значення 2 або 3; X означає -ОН-групу або угрупування R4-N-R5, що є залишком первинних або вторинних амінів, як аліфатичних, так і ароматичних, а також гетероциклів, таких як заміщений піролідин, піперидин, піперазин, морфолін тощо; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(CH2)m-O-(С1-С7 алкіл), -(CH2)m-N(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, C7-C12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкіл карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7. Відомі похідні [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4Н)-онів представлені нижче в таблиці 1. Таблиця 1 Відомі похідні [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4Н)-онів Формула 1 O Назва 2 1-заміщені-4-феніл[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они N N N N R R=H, Alk, Ar 1 Джерела інформації: 3 V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005. - № 15 (7). - Р. 18771880. V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav, R. Revathi, K. Ruckmani, E. De Clercq. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. - № 68 (4). - Р. 532-535. UA 106344 U R2 1-заміщені-4-(4-заміщений феніл)-[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav. The Journal of pharmacy and pharmacology, 2006. - №58 (9). - Р. 1249-1255 4-циклогексил-1-заміщені[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они V. Alagarsamy, S. Meena, K.V. Ramaseshu, V. Raja Solomon, T. Durai Ananda Kumar. Chemical Biology & Drug Design, 2007. - № 70 (2). - Р. 158-163. 4-бензил-1-метил[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-он O V. Alagarsamy, V.R. Solomon, M. Murugan. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007. - № 45 (12). Р. 4009-4015. N N N N R1 R1, R2=H, Alk O N N N N R R=H, Alk, Ar O N N N N R R=H, Alk, Ar O H3C 4-(2-метилфеніл)-1-заміщені- V. Alagarsamy, M. [1,2,4]триазоло[4,3Rupeshkumar, K. Kavitha, S. а]хіназолін-5(4Н)-они Meena, D. Shankar, A.A. Siddiqui, R. Rajesh. European Journal of Medicinal Chemistry, 2008. - № 43 (11). - Р. 23312337. N N N N R R=H, Alk, Ar CH3 O 4-бутил-1-заміщені[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они N N N N R R=H, Alk, Ar 2 V. Alagarsamy, D. Shankar, S. Murugesan. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2008. - № 62(3). - Р. 173-178. UA 106344 U CH3 4-(4-етилфеніл)-1-заміщені[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они V. Alagarsamy, P. Parthiban, V. Raja Solomon, К. Dhanabal, S. Mumgesan, G. Saravanan, G.V. Anjana. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008. - № 45 (3). Р. 709-715. CH3 4-(3-етилфеніл)-1-заміщені[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-они V. Alagarsamy, K. Kavitha, M. Rupeshkumar, V.R. Solomon, J. Kumar, D.S. Kumar, H.K. Sharma. Acta Pharmaceutica, 2009. - № 59. - Р. 97-106. CH3 4-(3-метоксифеніл)-1V. Alagarsamy, H.K. Sharma, P. заміщені-[1,2,4]триазоло[4,3- Parthiban, J.C.H. Singh, S.T. а]хіназолін-5(4Н)-они Murugan, V.R. Solomo. Pharmazie, 2009. - № 64. - Р. 5-9. O N N N N R R=H, Alk, Ar O N N N N R R=H, Alk, Ar O O N N N N R R=H, Alk, Ar N O 1-заміщені-4-(піридин-4-іл)[1,2,4]триазоло[4,3-а] хіназолін-5(4Н)-они N N N N R R=H, Alk 3 M. Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy, S. Nivedhitha, V. Raja Solomon. Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2015. - № 14(2). - Р. 271-277. UA 106344 U 1-заміщені-4-(3-хлорофеніл)- М. Gobinatha, N. [1,2,4]триазоло[4,3Subramanianb, V. Alagarsamy. а]хіназолін-5(4Н)-они Journal of Saudi Chemical Society, 2015. - № 19 (3). - Р. 282-286. Cl O N N N N R R=H, Alk 1-(3,4-диметоксифеніл)-4феніл-[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-он O N N Nagwa M. Abdel Gawad, Hanan Hanna Georgey, Riham M. Youssef, Nehad A. El Sayed. Medicinal Chemistry Research, 2011. - № 20. - Р. 1280-1286. N N H3 C O O CH3 1-(4-хлорфеніл)-4-феніл[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-он O N N N N Cl 1-заміщені-4-(2метоксифеніл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін5(4Н)-они O N O N N CH3 N R R=H, CH3, C2H5, C3H7, CH2Cl 4 M. Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy. International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 2012. - № 3(1). - Р. 146-149. UA 106344 U R1 O похідні [1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-ону М.В. Deshmukh, S. Patil, S.S. Patil, S.D. Jadhav. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2010. - № 72 (4). - Р. 500-504. 4-бутил-1-(4-гідрокси-3метоксифеніл)[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-он Afaf K. Elansary, Hanan H. Kadry, Eman M. Ahmed, Amr Sayed Motawi Sonousi. Medicinal Chemistry Research, 2012. - № 21. - Р. 3327-3335. N N N N R2 R1=OCH3, Br, Cl, CH3 R2=p-OCH3C6H4; o-NO2C6H4; 3,4,5(OCH3)3C6H2; o-OHC6H4; p-OHC6H4; o-ClC6H4; p-ClC6H4; p-OH; m-OCH3C6H3 CH3 O N N N N HO 5 10 15 20 25 O CH3 Сучасні дослідження похідних [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4Н)-онів доводять перспективність цієї групи сполук як потенційних речовин з різноманітною біологічною активністю: антигістамінна [V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav.- Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005. - № 15 (7). - Р. 1877-1880; V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav. The Journal of pharmacy and pharmacology, 2006. - №58 (9). - Р. 1249-1255; V. Alagarsamy, S. Meena, K.V. Ramaseshu, V. Raja Solomon, T. Durai Ananda Kumar. Chemical Biology & Drug Design, 2007. - № 70 (2). - Р. 158-163; V. Alagarsamy, V.R. Solomon, M. Murugan. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007. - №45 (12). - Р. 4009-4015; V. Alagarsamy, M. Rupeshkumar, K. Kavitha, S. Meena, D. Shankar, A.A. Siddiqui, R. Rajesh. European Journal of Medicinal Chemistry, 2008. - № 43 (11). - Р. 2331-2337; V. Alagarsamy, D. Shankar, S. Murugesan. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2008. - № 62 (3). - Р. 173-178; V. Alagarsamy, P. Parthiban, V. Raja Solomon, K. Dhana-bal, S. Murugesan, G. Saravanan, G.V. Anjana. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008. - №45 (3). - Р. 709715; V. Alagarsamy, K. Kavitha, M. Rupeshkumar, V.R. Solomon, J. Kumar, D.S. Kumar, H.K. Sharma. - Acta Pharmaceutica, 2009. - № 59. - Р. 97-106; V. Alagarsamy, H.K. Sharma, P. Parthiban, J.C.H. Singh, S.T. Murugan, V.R. Solomo. Pharmazie, 2009. - № 64. - Р. 5-9; M. Gobinatha, N. Subramanianb, V. Alagarsamy. Journal of Saudi Chemical Society, 2015. - № 19 (3). - Р. 282-286; M. Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy, S. Nivedhitha, V. Raja Solomon. Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2015. - №14 (2). - Р. 271-277], протисудомна [Nagwa M. Abdel Gawad, Hanan Hanna Georgey, Riham M. Youssef, Nehad A. El Sayed. Medicinal Chemistry Research, 2011. - № 20. - Р. 1280-1286], антибактеріальна [V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav, R. Revathi, K. Ruckmani, E. De Clercq. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. - № 68 (4). - Р. 532-535; M.B. Deshmukh, S. Patil, S.S. Patil, S.D. Jadhav. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2010. № 72 (4). - Р. 500-504; M. Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy. International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 2012. - № 3 (1). - Р. 146-149], у т.ч. протитуберкульозна [V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav, R. Revathi, K. Ruckmani, E. De Clercq. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. - № 68 (4). - Р. 532-535; M Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy. International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 2012. - № 3 (1). - Р. 146149], протигрибкова [V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav, R. Revathi, K. Ruckmani, E. De 5 UA 106344 U 5 10 15 Clercq. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. - № 68 (4). - Р.532-535; M.B. Deshmukh, S. Patil, S.S. Patil, S.D.Jadhav. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2010. - № 72 (4). - Р. 500504], протиракова [M. Gobinath, N. Subramanian, V. Alagarsamy. International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 2012. - № 3 (1). - Р. 146-149], антиасматична [M. Gobinatha, N. Subramanianb, V. Alagarsamy. Journal of Saudi Chemical Society, 2015. - № 19 (3). - Р. 282-286], анти-ВІЛ активність [V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav, R. Revathi, K. Ruckmani, E. De Clercq. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006. - № 68 (4). - Р. 532-535], протизапальна [Afaf K. Elansary, Hanan H. Kadry, Eman M. Ahmed, Amr Sayed Motawi Sonousi. Medicinal Chemistry Research, 2012. - № 21. - Р. 3327-3335]. Беручи до уваги високий потенціал фізіологічної активності похідних [1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-онів, актуальною є розробка нових гетероциклічних сполук даного класу для пошуку біологічно активних сполук. Задачею корисної моделі є створення ряду похідних [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4Н)онів, що мають передбачувану біологічну активність. Поставлена задача вирішується шляхом синтезу нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4Н)-онів загальної формули (1), а саме: ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)карбонових кислот загальної формули (1.1): O R1 N R2 N R3 N N A O HO 20 25 30 35 , (1.1) де А означає угрупування (-СН2-)n, де n має значення 2 або 3; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(СН2)m-N(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(С1-С7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7. Амідів ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-карбонових кислот загальної формули (1.2): 6 UA 106344 U O R1 N R2 N R3 N N A R4 O N R5 5 10 15 20 ,(1.2) де А означає угрупування (-СН2-)n, де n має значення 2 або 3; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R4 та R5 є залишком первинних або вторинних амінів, як аліфатичних, так і ароматичних, а також гетероциклів, таких як заміщений піролідин, піперидин, піперазин, морфолін тощо. У таблиці 2 наведені нові представники ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)карбонових кислот та їх амідів. Таблиця 2 Нові похідні ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-й]хіназолін-1-іл)карбонових кислот та їх амідів № з/п 1 Формула 2 Назва 3 3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)пропанова кислота O N 1.1{1} N N N HO O 7 UA 106344 U 3-(4-(4-метил бензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]пропанова кислота CH3 O N 1.1{2} N N N HO O Cl 3-(5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]пропанова кислота O N 1.1{3} N N N HO O O CH3 H3 C 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)пропанова кислота N 1.1{4} N N N HO O 4-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл)бутанова кислота O N 1.1{5} N HO N N O 8 UA 106344 U 4-бензил-1-[3-оксо-3-(4фенілпіперазин-1-іл)пропіл] [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)он O N 1.2{1} N N N N N O 4-бензил-1-(3-[4-(4метоксифеніл)піперазин-1-іл]-3оксопропіл}[1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он O N 1.2{2} N N N O N H3 C N O 3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)-N-фенілпропанамід O N 1.2{3} N N N H N O 9 UA 106344 U 3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)-N-(4-метоксифеніл)пропанамід O N N 1.2{4} N N H N O O CH3 N-бензил-3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)пропанамід O N 1.2{5} N N N H N O 3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)-N-(4-метилбензил)пропанамід O N 1.2{6} N N N H3C H N O 10 UA 106344 U 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)-N(4-метоксибензил)пропанамід O N 1.2{7} N N N H N O H3C O 3-(4-бензил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)-N-ізопентилпропанамід O N N 1.2{8} N N H N O H3C CH3 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-Nциклопропілпропанамід O N 1.2{9} N N N H N O 11 UA 106344 U CH3 4-(4-метилбензил)-1-[3-оксо-3-(4фенілпіперазин-1-іл)пропіл][1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4H)-он O N 1.2{10} N N N N N O CH3 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]-N-фенілпропанамід O N 1.2{11} N N N H N O CH3 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]-N-(4-метоксифеніл)пропанамід O N N 1.2{12} N N H N O O CH3 12 UA 106344 U CH3 N-бензил-3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-1-іл]пропанамід O N 1.2{13} N N N H N O CH3 N-(4-метилбензил)-3-[4-(4метилбензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]пропанамід O N 1.2{14} N N N H N H3C O CH3 O N 1.2{15} N NN O H3 C H N O 13 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]-N-(4-метоксибензил)пропанамід UA 106344 U CH3 N-ізопентил-3-[4-(4-метилбензил)-5оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-1-іл]пропанамід O N 1.2{16} N N N H N O H3 C CH3 CH3 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]-N-циклопропілпропанамід O N 1.2{17} N N N H N O Cl O N 1.2{18} N N N N N O 14 1-[3-оксо-3-(4-фенілпіперазин-1іл)пропіл]-4-(4хлоробензил)[1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он UA 106344 U Cl 1-(3-[4-(4-метоксифеніл)піперазин-1іл]-3-оксопропіл}-4-(4хлоробензил)[1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он O N 1.2{19} N N O N H3C N N O Cl 3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]-N-фенілпропанамід O N 1.2{20} N N N H N O Cl O N N 1.2{21} N N H N O O CH3 15 N-(4-метоксифеніл)-3-[5-оксо-4-(4хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]пропанамід UA 106344 U Cl N-бензил-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-1-іл]пропанамід O N 1.2{22} N N N H N O Cl N-(4-метилбензил)-3-[5-оксо-4-(4хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]пропанамід O N 1.2{23} N N N H N H3C O Cl O N 1.2{24} N N N O H3 C H N O 16 N-(4-метоксибензил)-3-[5-оксо-4-(4хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]пропанамід UA 106344 U Cl N-ізопентил-3-[5-оксо-4-(4хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]пропанамід O N 1.2{25} N N N H N O H3 C CH3 Cl 3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл]-N-циклопропілпропанамід O N 1.2{26} N N N H N O O H3C CH3 4-ізобутил-1-[3-оксо-3-(4фенілпіперазин-1іл)пропіл][1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он N N 1.2{27} N N N N O O H3C CH3 N 1.2{28} N O H3C N N N N O 17 4-ізобутил-1-(3-[4-(4метоксифеніл)піперазин-1-іл]-3оксопропіл}[1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он UA 106344 U O H3 C CH3 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)-N-фенілпропанамід N N N 1.2{29} N H N O O H3C CH3 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)-N(4-метоксифеніл)пропанамід N N N N 1.2{30} H N O O CH3 O H3 C CH3 N-бензил-3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)пропанамід N N 1.2{31} N N H N O O H3 C CH3 N N 1.2{32} N N H3 C H N O 18 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)-N-(4-метилбензил)пропанамід UA 106344 U O H3 C CH3 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)-N-(4-метоксибензил)пропанамід CH3 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін1-іл)-N-ізопентилпропанамід N N 1.2{33} N N H N O H3C O O H3C N N 1.2{34} N N H N O H3 C CH3 O H3 C CH3 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл)-N-циклопропілпропанамід N N 1.2{35} N N H N O 19 UA 106344 U 4-бензил-1-(4-[4-(4метоксифеніл)піперазин-1-іл]-4оксобутил}[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4H)-он O N N O 1.2{36} N N N N O CH3 5 10 15 20 25 30 35 40 Реагенти, які використовуються як вихідні речовини, є комерційно доступними або легко отримуються відомими способами. Нижче корисна модель описується за допомогою прикладів отримання конкретних сполук. 1 Будова синтезованих сполук доведена за допомогою елементного аналізу та даних H ЯМРспектроскопії. Приклади, наведені нижче, ілюструють, але не обмежують дану корисну модель. Загальна інформація. Усі розчинники і реагенти були отримані з комерційно доступних джерел, таких як Sigma-Aldrich (США), Acros (Бельгія), Lancaster (Англія), ChemDiv (США). 1 H ЯМР спектри досліджуваних сполук зняті на спектрометрі Varian Mercury VX-200 (200 Мгц) у розчині ДМСО-d6 із зовнішнім стандартом тетраметилсиланом. Температури плавлення визначені на приладі Buchi B-520. Елементний аналіз виконано на приладі Euro EA-3000. Приклад 1. Похідні ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)карбонової кислоти загальної формули (1.1): суміш 0,2 моль відповідного 2-гідразинохіназолін-4-ону та 0,3 моль відповідного ангідриду розчиняли у 200 мл безводного ДМФА. Розчин кип'ятили впродовж 12 годин, та, після охолодження, розбавляли 500 мл води. Наступного дня осад, що утворився, відфільтровували, промивали 200 мл ацетону та кристалізували із суміші 50 мл ДМФА та 200 мл ацетону. Вихід отриманих сполук 74-84 %. За наведеною методикою отримано ряд нових сполук, а саме: 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)пропанова кислота (1.1 {1}), що отримана з виходом 82 %, т. пл >300 °C. Молекулярна формула C19H16N4O3. Мол. маса 348,36. С %, розр./експ. 65,51/65,53, Н, %, розр./експ. 4,63/4,62, N, %, розр./експ. 16,08/16,10. 1 Спектр H ЯМР 2,88 (2Н, т, J=7,2); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 5,40 (2Н, с); 7,24-7,36 (3Н, м); 7,44-7,62 (3Н, м); 7,91 (1Н, т, J=7,8); 8,01 (1Η, д, J=7,8); 8,26 (1H, д, J=7,8); 12,25 (1H, шир. с). 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл]пропанова кислота (1.1 {2}), що отримана з виходом 80 %, т. пл. >300 °C. Молекулярна формула C20H18N4O3. Мол. маса 362,38. С. %, розр./експ. 66,29/66,33, Н, %, розр./експ. 5,01/4,99, N, %, 1 розр./експ. 15,46/15,44. Спектр H ЯМР 2,20 (3Н, с); 2,88 (2Н, т, J=7,2); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 5,30 (2Н, с); 7,08 (2Н, д, J=7,8); 7,32 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,91 (1Н, т, J=7,8); 8,01 (1Н, д, J=7,8); 8,26 (1Н, д, J=7,8); 12,20 (1Н, шир. с). 3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]пропанова кислота (1.1 {3}), що отримана з виходом 84 %, т. пл. >300 °C. Молекулярна формула C19H15ClN4O3. Мол. маса 382,80. С. %, розр./експ. 59,61/59,59, Н, %, розр./експ. 3,95/3,97, N, %, 1 розр./експ. 14,64/14,64. Спектр H ЯМР 2,86 (2Н, т, J=7,2); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 5,33 (2Н, с); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, 7=8,0); 7,58 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,02 (1Н, д, J=7,8); 8,22 (1Н, д, J=7,8); 12,30 (1Н, шир. с). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)пропанова кислота (1.1 {4}), що отримана з виходом 78 %, т. пл. >300 °C. Молекулярна формула C16H18N4O3. Мол. маса 20 UA 106344 U 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 314,34. С. %, розр./експ. 61,13/61,15, Н, %, розр./експ. 5,77/5,76, N, %, розр./експ. 17,82/17,80. 1 Спектр H ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,88 (2Н, т, J=7,2); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 7,58 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,02 (1Н, д, J=7,8); 8,22 (1Н, д, J=7,8); 12,30 (1Н, шир. с). 4-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)бутанова кислота (1.1 {5}), що отримана з виходом 74 %, т. пл. >300 °C. Молекулярна формула C20H18N4O3. Мол. маса 362,38. С. %, розр./експ. 66,29/66,34, Н, %, розр./експ. 5,01/4,99, N, %, розр./експ. 15,46/15,42. 1 Спектр H ЯМР 2,02 (2Н, т, J=7,2); 2,40 (2Н, т, J=7,2); 3,22 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,24-7,36 (3Н, м); 7,44-7,62 (3Н, м); 7,91 (1Н, т, J=7,8); 8,01 (1Н, д, J=7,8); 8,26 (1Н, д, J=7,8); 12,25 (1Н, шир. с). Приклад 2. Аміди ω-(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)карбонових кислот загальної формули (1.2): суміш 5 ммоль відповідної кислоти та 1,0 г (6,2 ммоль) карбонілдіімідазолу розчиняли у 10 мл безводного діоксану. Розчин нагрівали впродовж 1 години при 100 °C та додавали 6 ммоль відповідного аміну. Реакційну суміш кип'ятили впродовж 2 годин, та, після охолодження, розбавляли 50 мл води. Наступного дня осад, що утворився, відфільтровували, промивали 20 мл i-пропанолу та кристалізували із суміші 5 мл ДМФА та 20 мл i-пропанолу. Вихід отриманих амідів кислот 1.2(1-36} 65-91 %. За наведеною методикою отримано ряд нових сполук, а саме: 4-бензил-1-[3-оксо-3-(4-фенілпіперазин-1-іл)пропіл][1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4H)-он (1.2{1}), що отриманий з виходом 75 %, т. пл. 258-260 °C. Молекулярна формула C29H28N6O2. Мол. маса 492,57. С, %, розр./експ. 70,71/70,73, Н, %, розр./експ. 5,73/5,72, N, %, розр./експ. 17,06/17,04. 1 Спектр H ЯМР 2,95-3.20 (6Н, м); 3,47 (2Н, т, J=7,2); 3,55-3.70 (4Н, м); 5,35 (2Н, с); 6,78 (1Н, т, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,16-7,36 (5Н, м); 7,42 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 4-бензил-1-{3-[4-(4-метоксифеніл)піперазин-1-іл]-3-оксопропіл}[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4H)-он (1.2(2}), що отриманий з виходом 78 %, т. пл. 263-265 °C. Молекулярна формула C30H30N6O3. Мол. маса 522,60. С, %, розр./експ. 68,95/68,93, Н, %, розр./експ. 5,79/5,80, 1 N, %, розр./експ. 16,08/16,06. Спектр H ЯМР 2,95-3.20 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,55-3.75 (7Н, м); 5,35 (2Н, с); 6,83 (2Н, д, J=7,8); 6,94 (2Н, д, 7=7,8); 7,26 (1Н, т, J=7,8); 7,32 (2Н, т, J=7,8); 7,44 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,96 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-фенілпропанамід (1.2(3}), що отриманий з виходом 76 %, т. пл. >300 °C (розклад). Молекулярна формула C25H21N5O2. Мол. маса 423,47. С, %, розр./експ. 70,91/70,88, Η, %, розр./експ. 5,00/4,99, Ν, %, 1 розр./експ. 16,54/16,53. Спектр H ЯМР 2,98 (2Н, т, J=7,2); 3,53 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,00 (1Н, т, J=7,8); 7,16-7,36 (5Н, м); 7,44 (2Н, д, J=7,8); 7,54-7,66 (3Н, м); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 10,10 (1Н, с). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-m)-N-(4метоксифеніл)пропанамід (1.2{4}), що отриманий з виходом 75 %, т. пл. >300 °C (розклад). Молекулярна формула C26H23N5O3. Мол. маса 453,49. С, %, розр./експ. 68,86/68,84, Н, %, 1 розр./експ. 5,11/5,10, N, %, розр./експ. 15,44/15,45. Спектр H ЯМР 2,95 (2Н, т, J=7,2); 3,53 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 5,35 (2Н, с); 6,84 (2Н, д, J=7,8); 7,18-7,34 (3Н, м); 7,40 (2Н, т, J=7,8); 7,50 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,28(1Н, д, J=7,8);9,95(1Н, с). N-бензил-3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)пропанамід (1.2(5}), що отриманий з виходом 90 %, т. пл. 311-313 °C. Молекулярна формула C26H23N5O2. Мол. маса 437,49. С, %, розр./експ. 71,38/71,41, Н, %, розр./експ. 5,30/5,29, N, %, розр./експ. 1 16,01/15,98. Спектр H ЯМР 2,85 (2Н, т, J=7,2); 3,50 (2Н, т, J=7,2); 4,31 (2Н, д, J=7,2); 5,40 (2Н, с); 7,18-7,36 (8Н, м); 7,44 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,96 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,50 (1Н, т, J=7,2). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-(4метилбензил)пропанамід (1.2{6}), що отриманий з виходом 89 %, т. пл. 309-311 °C. Молекулярна формула C27H25N5O2. Мол. маса 451,52. С, %, розр./експ. 71,82/71,79, Н, %, 1 розр./експ. 5,58/5,56, N, %, розр./експ. 15,51/15,49. Спектр H ЯМР 2,22 (3Н, с); 2,80 (2Н, т, J=7,2); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 4,25 (2Н, д, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,04-7,18 (4Н, м); 7,22-7,36 (3Н, м); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,47(1H, т, J=7,2). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-(4метоксибензил)пропанамід (1.2(7}), що отриманий з виходом 90 %, т. пл. 310-312 °C. Молекулярна формула C27H25N5O3. Мол. маса 467,52. С, %, розр./експ. 69,36/69,38, Н, %, 1 розр./експ. 5,39/5,40, N, %, розр./експ. 14,98/14,95. Спектр Н ЯМР 2,80 (2Н, т, J=7,2); 3,48 (2Н, т, 21 UA 106344 U 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 J=7,2); 3,70 (3Н, с); 4,22 (2Н, д, J=7,2); 5,38 (2Н, с); 6,84 (2Н, д, J=7,8); 7,16-7,36 (5Н, м); 7,42 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1H, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,45 (1H,т, J=7,2). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)-N-ізопентилпропанамід (1.2{8}), що отриманий з виходом 85 %, т. пл. 218-220 °C Молекулярна формула C24H27N5O2. Мол. маса 417,50. С, %, розр./експ. 69,04/69,07, Н, %, розр./експ. 6,52/6,50, N, %, розр./експ. 1 16,77/16,80. Спектр Н ЯМР 0,81 (6Н, д, J=7,0); 1,27 (2Н, кв, J=7,0); 1,45-1,65 (1Н, м); 2,70 (2Н, т, J=7,2); 3,07 (2Н, кв, J=7,0); 3,40 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,22-7,36 (3Н, м); 7,44 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 3-(4-бензил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)-N-циклопропілпропанамід (1.2{9}), що отриманий з виходом 86 %, т. пл. 224-225 °C. Молекулярна формула C22H21N5O2. Мол. маса 387,43. С, %, розр./експ. 68,20/68,17, Н, %, розр./експ. 5,46/5,45, N, %, розр./експ. 1 18,08/18,10. Спектр Н ЯМР 0,38 (2Н, кв, J=7,0); 0,57 (2Н, кв, J=7,0); 2,60-2.82 (3Н, м); 3,40 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,22-7,36 (3Н, м); 7,44 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,93 (1Н, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 4-(4-метилбензил)-1-[3-оксо-3-(4-фенілпіперазин-1-іл)пропіл]-[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін5(4H)-он (1.2{10}), що отриманий з виходом 78 %, т. пл. 252-253 °C. Молекулярна формула С30Н30N6О2. Мол. маса 506,60. С, %, розр./експ. 71,13/71,16, Н, %, розр./експ. 5,97/5,99, N, %, 1 розр./експ. 16,59/16,58. Спектр Н ЯМР 2,22 (3Н, с); 2,95-3,20 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,553,70 (4Н, м); 5,30 (2Н, с); 6,78 (1Н, т, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,08 (2Н, д, J=7,8); 7,22 (2Н, т, J=7,8); 7,30 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-Nфенілпропанамід (1.2(11}), що отриманий з виходом 76 %, т. пл. >300 °C (розклад). Молекулярна формула C26H23N5O2. Мол. маса 437,49. С, %, розр./експ. 71,38/71,41, Н, %, 1 розр./експ. 5,30/5,29, N, %, розр./експ. 16,01/15,98. Спектр Н ЯМР 2,22 (3Н, с); 2,98 (2Н, т, J=7,2); 3,53 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,00-7,16 (3Н, м); 7,23-7,36 (4Н, м); 7,54-7,66 (3Н, м); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,29 (1Н, д, J=7,8); 10,05 (1Н, с). 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-N-(4метоксифеніл)пропанамід (1.2{12}), що отриманий з виходом 79 %, т.пл.>300 °C (розклад). Молекулярна формула C27H25N5O3. Мол. маса 467,52. С, %, розр./експ. 69,36/69,34, Н, %, 1 розр./експ. 5,39/5,40, N, %, розр./експ. 14,98/15,00. Спектр Н ЯМР 2,22 (3Н, с); 2,95 (2Н, т, J=7,2); 3,52 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 5,33 (2Н, с); 6,85 (2Н, д, J=7,8); 7,08 (2Н, д, J=7,8); 7,30 (2Н, д, J=7,8); 7,50 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8); 9,95 (1Н, с). N-бензил-3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід (1.2{13}), що отриманий з виходом 89 %, т. пл. 309-310 °C. Молекулярна формула C27H25N5O2. Мол. маса 451,52. С, %, розр./експ. 71,82/71,84, Н, %, розр./експ. 5,58/5,60, N, %, 1 розр./експ. 15,51/15,48. Спектр Н ЯМР 2,24 (3Н, с); 2,85 (2Н, т, J=7,2); 3,48 (2Н, т, J=7,2); 4,30 (2Н, д, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,10 (2Н, д, J=7,8); 7,18-7,36 (7Н, м); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,30 (1Н, д, J=7,8); 8,45 (1H, т, J=7,2). N-(4-метилбензил)-3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід (1.2{14}), що отриманий з виходом 87 %, т. пл. 305-307 °C. Молекулярна формула C28H27N5O2. Мол. маса 465,54. С, %, розр./експ. 72,24/72,22, Н, %, розр./експ. 5,85/5,86, N, %, 1 розр./експ. 15,04/15,07. Спектр Н ЯМР 2,17-2,24 (6Н, м); 2,80 (2Н, т, J=7,2); 3,48 (2Н, т, J=7,2); 4,24 (2Н, д, J=7,2); 5,33 (2Н, с); 7,02-7,18 (6Н, м); 7,30 (2Н, д, J=7,8); 7,59 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,48 (1Н, т, J=7,2). 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-N-(4метоксибензил)пропанамід (1.2{15}), що отриманий з виходом 89 %, т. пл. 306-308 °C. Молекулярна формула C28H27N5O3. Мол. маса 481,55. С, %, розр./експ. 69,84/69,87, Н, %, 1 розр./експ. 5,65/5,64, N, %, розр./експ. 14,54/14,52. Спектр Н ЯМР 2,22 (3Н, с); 2,78 (2Н, т, J=7,2); 3,46 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 4,22 (2Н, д, J=7,2); 5,33 (2Н, с); 6,84 (2Н, д, J=7,8); 7,08 (2Н, д, J=7,8); 7,18 (2Н, д, J=7,8); 7,32 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,45 (1Н, т, J=7,2). N-iзопентил-3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро-[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1іл]пропанамід (1.2{16}), що отриманий з виходом 80 %, т. пл. 221-223 °C. Молекулярна формула C25H29N5O2. Мол. маса 431,53. С, %, розр./експ. 69,58/69,57, Н, %, розр./експ. 6,77/6,75, N, %, 1 розр./експ. 16,23/16,20. Спектр Н ЯМР 0,81 (6Н, д, J=7,0); 1,27 (2Н, кв, J=7,0); 1,45-1,65 (1Н, м); 2,22 (3Н, с); 2,70 (2Н, т, J=7,2); 3,07 (2Н, кв, J=7,0); 3,38 (2Н, т, J=7,2); 5,30 (2Н, с); 7,06 (2Н, д, 22 UA 106344 U 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 J=7,8); 7,30 (2Н, д, J=7,8); 7,60 (1H, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 7,98-8,10 (2Н, м); 8,26 (1Н, д, J=7,8). 3-[4-(4-метилбензил)-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-Nциклопропілпропанамід (1.2{17}), що отриманий з виходом 84 %, т. пл. 228-230 °C. Молекулярна формула С23Н23N5О2. Мол. маса 401,46. С, %, розр./експ. 68,81/68,78, Н, %, розр./експ. 5,77/5,79, 1 N, %, розр./експ. 17,44/17,42. Спектр Н ЯМР 0,38 (2Н, кв, J=7,0); 0,57 (2Н, кв, J=7,0); 2,25 (3Н, с); 2,60-2,82 (3Н, м); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,10 (2Н, д, J=7,8); 7,33 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92-7,98 (2Н, м); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,30 (1Н, д, J=7,8). 1-[3-оксо-3-(4-фенілпіперазин-1-іл)пропіл]-4-(4-хлоробензил)[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін5(4H)-он (1.2{18}), що отриманий з виходом 77 %, т. пл. 268-269 °C. Молекулярна формула C29H27ClN6O2. Мол. маса 527,02. С, %, розр./експ. 66,09/66,11, Н, %, розр./експ. 5,16/5,17, N, %, 1 розр./експ. 15,95/15,94. Спектр Н ЯМР 2,95-3.20 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,55-3,70 (4Н, м); 5,33 (2Н, с); 6,78 (1Н, т, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,22 (2H, т, J=7,8); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 1-{3-[4-(4-метоксифеніл)піперазин-1-іл]-3-оксопропіл}-4-(4-хлоробензил)[1,2,4]триазоло[4,3а]хіназолін-5(4H)-он (1.2{19}), що отриманий з виходом 78 %, т. пл. 274-275 °C. Молекулярна формула C30H29ClN6O3. Мол. маса 557,04. С, %, розр./експ. 64,68/69,65, Н, %, розр./експ. 1 5,25/5,24, N, %, розр./експ. 15,09/15,11. Спектр Н ЯМР 2,95-3,0 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,553,75 (7Н, м); 5,33 (2Н, с); 6,80 (2Н, д, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,62 (1H, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-Nфенілпропанамід (1.2{20}), що отриманий з виходом 77 %, т. пл. >300 °C (розклад). Молекулярна формула C25H20ClN5O2. Мол. маса 457,91. С, %, розр./експ. 65,57/65,60, Н, %, 1 розр./експ. 4,40/4,39, N, %, розр./експ. 15,29/15,31. Спектр Н ЯМР 2,95 (2Н, т, J=7,2); 3,53 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,00 (1Н, т, J=7,8); 7,27 (2Н, т, J=7,8); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,54-7,66 (3Н, м); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8); 10,10 (1Н, с). N-(4-метоксифеніл)-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід(1.2{21}), що отриманий з виходом 78 %, т.пл.> 300 °C (розклад). Молекулярна формула C26H22ClN5O3. Мол. маса 487,94. С, %, розр./експ. 64,00/63,97, Н, %, розр./експ. 1 4,54/4,56, N, %, розр./експ. 14,35/14,36. Спектр Н ЯМР 2,92 (2Н, т, J=7,2); 3,53 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 5,35 (2Н, с); 6,85 (2Н, д, J=7,8); 7,34 (2Н, д, J=8,0); 7,42-7,54 (4Н, м); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 9,95 (1H, с). N-бензил-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід (1.2{22}), що отриманий з виходом 91 %, т. пл. 313-314 °C. Молекулярна формула С26Н22СlN5О2. Мол. маса 471,94. С, %, розр./експ. 66,17/66,15, Н, %, розр./експ. 4,70/4,68, N, %, 1 розр./експ. 14,84/14,86. Спектр Н ЯМР 2,82 (2Н, т, J=7,2); 3,48 (2Н, т, J=7,2); 4,26 (2Н, д, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,18-7,32 (5Н, м); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,46 (2Н, д, J=8,0); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1H, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1H, д, J=7,8); 8,53 (1H, т, J=7,2). N-(4-метилбензил)-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід(1.2{23}), що отриманий з виходом 88 %, т. пл. 312-314 °C. Молекулярна формула C27H24ClN5O2. Мол. маса 485,96. С, %, розр./експ. 66,73/66,75, Н, %, розр./експ. 4,98/5,00, N, %, 1 розр./експ. 14,41/14,39. Спектр Н ЯМР 2,20 (3Н, с); 2,78 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 4,22 (2Н, д, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,06-7,18 (4Н, м); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,02 (1H, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,50 (1Н, т, J=7,2). N-(4-метоксибензил)-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін1-іл]пропанамід (1.2{24}), що отриманий з виходом 89 %, т. пл. 316-318 °C. Молекулярна формула C27H24ClN5O3. Мол. маса 501,96. С, %, розр./експ. 64,60/64,57, Н, %, розр./експ. 1 4,82/4,80, N, %, розр./експ. 13,95/13,93. Спектр Н ЯМР 2,78 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 4,22 (2Н, д, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 6,85 (2Н, д, J=7,8); 7,18 (2Н, д, J=7,8); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,47 (1H, т, J=7,2). N-ізопентил-3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1іл]пропанамід (1.2{25}), що отриманий з виходом 82 %, т. пл. 294-296 °C. Молекулярна формула C24H26ClN5O2. Мол. маса 451,95. С, %, розр./експ. 63,78/63,75, Н, %, розр./експ. 5,80/5,79, N, %, 1 розр./експ. 15,50/15,52. Спектр Н ЯМР 0,81 (6Н, д, J=7,0); 1,27 (2Н, кв, J=7,0); 1,45-1,65 (1Н, м); 2,70 (2Н, т, J=7,2); 3,07 (2Н, кв, J=7,0); 3,38 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,27 (1Н, д, J=7,8). 3-[5-оксо-4-(4-хлоробензил)-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл]-Nциклопропілпропанамід (1.2{26}), що отриманий з виходом 84 %, т. пл. 298-300 °C. Молекулярна формула C22H20ClN5O2. Мол. маса 421,88. С, %, розр./експ. 62,63/62,65, Н, %, розр./експ. 23 UA 106344 U 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4,78/4,79, N, %, розр./експ. 16,60/16,62. Спектр Н ЯМР 0,38 (2Н, кв, J=7,0); 0,57 (2Н, кв, J=7,0); 2,60-2,82 (3Н, м); 3,40 (2Н, т, J=7,2); 5,35 (2Н, с); 7,36 (2Н, д, J=8,0); 7,44 (2Н, д, J=8,0); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 4-ізобутил-1-[3-оксо-3-(4-фенілпіперазин-1-іл)пропіл][1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-он (1.2{27}), що отриманий з виходом 72 %, т. пл. 212-213 °C. Молекулярна формула C26H30N6O2. Мол. маса 458,56. С, %, розр./експ. 68,10/68,06, Н, %, розр./експ. 6,59/6,60, N, %, розр./експ. 1 18,33/18,35. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,95-3,20 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,55-3,70 (4Н, м); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 6,78 (1Н, т, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,22 (2Н, т, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 4-ізобутил-1-{3-[4-(4-метоксифеніл)піперазин-1-іл]-3-оксопропіл}[1,2,4]триазоло[4,3a]хіназолін-5(4H)-он (1.2{28}), що отриманий з виходом 74 %, т. пл. 221-223 °C. Молекулярна формула C27H32N6O3. Мол. маса 488,58. С, %, розр./експ. 66,47/66,50, Н, %, розр./експ. 6,60/6,62, 1 N, %, розр./експ. 17,20/17,23. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,95-3,20 (6Н, м); 3,45 (2Н, т, J=7,2); 3,55-3,75 (7Н, м); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 6,80 (2Н, д, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)-N-фенілпропанамід (1.2{29}), що отриманий з виходом 78 %, т. пл. 296-298 °C. Молекулярна формула C22H23N5O2. Мол. маса 389,45. С, %, розр./експ. 67,85/67,82, Н, %, розр./експ. 5,95/5,96, N, %, розр./експ. 1 17,98/18,01. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,82 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 7,00 (1H, т, J=7,8); 7,27 (2Н, т, J=7,8); 7,54-7,66 (3Н, м); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 10,10 (1Н, с). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-(4метоксифеніл)пропанамід (1.2{30}), що отриманий з виходом 75 %, т. пл. >300 °C (розклад). Молекулярна формула C23H25N5O3. Мол. маса 419,48. С, %, розр./експ. 65,85/65,82, Н, %, 1 розр./експ. 6,01/5,99, N, %, розр./експ. 16,70/16,68. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,82 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 6,85 (2Н, д, J=7,8); 7,51 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,08 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 9,95 (1Н, с). N-бензил-3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)пропанамід (1.2{31}), що отриманий з виходом 89 %, т. пл. 298-300 °C. Молекулярна формула C23H25N5O2. Мол. маса 403,48. С, %, розр./експ. 68,47/68,50, Н, %, розр./експ. 6,25/6,23, N, %, розр./експ. 1 17,36/17,38. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,80 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 4,30 (2Н, д, 7=7,2); 7,18-7,36 (5Н, м); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,53 (1Н, т, J=7,2). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-(4метилбензил)пропанамід (1.2(32}), що отриманий з виходом 88 %, т. пл. 303-305 °C. Молекулярна формула C24H27N5O2. Мол. маса 417,50. С, %, розр./експ. 69,04/69,08, Н, %, 1 розр./експ. 6,52/6,50, N, %, розр./експ. 16,77/16,76. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (4Н, м); 2,74 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 4,25 (2Н, д, J=7,2); 7,06-7,18 (4Н, м); 7,60 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,05 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,48 (1Н, т, J=7,2). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-(4метоксибензил)пропанамід (1.2(33}), що отриманий з виходом 88 %, т. пл. 299-301 °C. Молекулярна формула С24H27N5О3. Мол. маса 433,50. С, %, розр./експ. 66,49/66,52, Н, %, 1 розр./експ. 6,28/6,30, N, %, розр./експ. 16,16/16,18. Спектр Н ЯМР 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,74 (2Н, т, J=7,2); 3,43 (2Н, т, J=7,2); 3,70 (3Н, с); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 4,24 (2Н, д, J=7,2); 6,85 (2Н, д, J=7,8); 7,18 (2Н, д, J=7,8); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,94 (1Н, т, J=7,8); 8,06 (1Н, д, J=7,8); 8,27 (1Н, д, J=7,8); 8,47 (1Н, т, J=7,2). 3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-N-ізопентилпропанамід (1.2{34}), що отриманий з виходом 85 %, т. пл. 199-200 °C. Молекулярна формула C21H29N5O2. Мол. маса 383,49. С, %, розр./експ. 65,77/65,80, Н, %, розр./експ. 7,62/7,64, N, %, розр./експ. 1 18,26/18,28. Спектр Н ЯМР (6Н, д, J=7,0); 0,90 (6Н, д, J=7,0); 1,27 (2Н, кв, J=7,0); 1,45-1,65 (1Н, м); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,70 (2Н, т, J=7,2); 3,07 (2Н, кв, J=7,0); 3,40 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 7,60 (1H, т, J=7,8); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,27 (1Н, д, J=7,8). N-циклопропіл-3-(4-ізобутил-5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1іл)пропанамід (1.2{35}), що отриманий з виходом 82 %, т. пл. 202-203 °C. Молекулярна формула C19H23N5O2. Мол. маса 353,42. С, %, розр./експ. 64,57/64,60, Н, %, розр./експ. 6,56/6,56, N, %, 1 розр./експ. 19,82/19,85. Спектр Н ЯМР 0,38 (2Н, кв, J=7,0); 0,57 (2Н, кв, J=7,0); 0,90 (6Н, д, J=7,0); 2,20-2,40 (1Н, м); 2,60-2,82 (3Н, м); 3,40 (2Н, т, J=7,2); 4,02 (2Н, д, J=7,0); 7,62 (1Н, т, J=7,8); 7,92 (1H, т, J=7,8); 8,00-8,10 (2Н, м); 8,28 (1Н, д, J=7,8). 24 UA 106344 U 5 10 4-бензил-1-{4-[4-(4-метоксифеніл)піперазин-1-іл]-4-оксобутил}[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін5(4H)-он (1.2{36}), що отриманий з виходом 65 %, т. пл. 223-225 °C. Молекулярна формула С31Н32N6О3. Мол. маса 536,62. С, %, розр./експ. 69,38/69,33, Н, %, розр./експ. 6,01/5,99, N, %, 1 розр./експ. 15,66/15,64. Спектр Н ЯМР 2,05 (2Н, т, J=7,2); 2,40 (2Н, т, J=7,2); 2,95-3,20 (6Н, м); 3,55-3,75 (7Н, м); 5,35 (2Н, с); 6,80 (2Н, д, J=7,8); 6,92 (2Н, д, J=7,8); 7,24-7,36 (3Н, м); 7,44-7,62 (3Н, м); 7,92 (1Н, т, J=7,8); 8,04 (1Н, д, J=7,8); 8,28 (1Н, д, J=7,8). Таким чином, запропоновано ряд нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-онів одержаних за простою схемою, які можуть бути відтворені в умовах вітчизняних промислових хіміко-фармацевтичних підприємств з використанням стандартного обладнання; синтезовані з доступних вихідних реагентів та представляють великий інтерес для пошуку потенційних біологічно активних речовин. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 15 1. Похідні [1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-5(4H)-онів загальної формули: O R1 R3 N N R2 N N A O X 20 25 30 35 , де А означає угрупування (-СН2-)n, де n має значення 2 або 3; X означає -ОН-групу або угрупування R4-N-R5, що є залишком первинних або вторинних амінів, як аліфатичних, так і ароматичних, а також гетероциклів, таких як заміщений піролідин, піперидин, піперазин, морфолін тощо; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(CH2)m-O-(C1-С7алкіл), -(CH2)m-N(С1-С7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(С1-С7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7. 2. Сполуки за п. 1, -(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-1-іл)карбонові кислоти загальної формули: 25 UA 106344 U O R1 R3 N N R2 N N A O HO 5 10 15 , де А означає угрупування (-CH2-)n, де n має значення 2 або 3; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7 алкіл), -(CH2)m-N(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7. 3. Сполуки за п. 1, аміди -(5-оксо-4,5-дигідро[1,2,4]триазоло[4,3-а]хіназолін-1-іл)-карбонових кислот загальної формули: 20 O R1 R3 N N R2 N N A R4 O N R5 25 30 35 , де А означає угрупування (-CH2-)n, де n має значення 2 або 3; R1 або R2 означає атом водню, галогену, С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7-С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С 7-С12алкарил, С3С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2С12алкоксіалкіл, С2-С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(CH2)m-O-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений гетероцикліл і нітроалкіл, карбоксильну групу, естери та аміди карбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R3 означає С1-С7алкіл, С2-С7алкеніл, С2-С7алкініл, С1-С7алкокси, С7-С12аралкіл, С7С12гетероциклілалкіл, заміщений гетероциклілалкіл, С7-С12алкарил, С3-С10циклоалкіл, С3С10циклоалкеніл, феніл, заміщений феніл, толуїл, ксиленіл, біфеніл, С 2-С12алкоксіалкіл, С2С10алкілсульфініл, С2-С10алкілсульфоніл, -(СН2)m-О-(С1-С7алкіл), -(CH2)m-N-(C1-C7алкіл)n, заміщений арил, заміщений алкокси, фторалкіл, арилоксіалкіл, гетероцикліл, заміщений 26 UA 106344 U гетероцикліл і нітроалкіл, алкілкарбоксильну групу, естери та аміди алкілкарбоксильної групи; де m та n мають значення від 1 до 7; R4 та R5 є залишком первинних або вторинних амінів, як аліфатичних, так і ароматичних, а також гетероциклів, таких як заміщений піролідин, піперидин, піперазин, морфолін тощо. 5 Комп’ютерна верстка Л. Литвиненко Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Василя Липківського, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 27