Завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

4-(3-Арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонові кислоти загальної формули:

,

де R являє собою атом водню, галогену, алкільні чи алкоксигрупи, які відрізняються тим, що у положенні 1 3-арил-акрилоїльної частини халкону міститься 2-карбокси-3,5-диметил-1Н-пірол-4-ільний фрагмент.

Текст

4-(3-Арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1Н-пірол-2карбонові кислоти загальної формули: 3 40709 4 Відомо, що синтез халконів здійснюють реакмоделі замість ацетофенону використовують 4цією ацетофенону з відповідними заміщеними беацетил-3,5-диметил-1Н-пірол-2-карбонову кислоту: нзальдегідами. Для отримання сполук (3) корисної O O H3C CH3 HO2C H3C R CH3 N H , де R являє собою атом водню, галогену, алкільні чи алкокси групи. Винахід ілюструється наступними прикладами: Приклад 1. 4-(3-Феніл-акрилоїл)-3,5-диметил1Н-пірол-2-карбонова кислота. Суміш 9,1г (0,05моль) 4-ацетил-3,5-диметил1Н-пірол-2-карбонової кислоти, 5,3г (0,05моль) бензальдегіду, 4,8г (0,12моль) гідроксиду натрію, 20мл етанолу, 10мл води перемішують при кімнатній температурі 48 годин. Реакційну суміш повільно нейтралізують оцтовою кислотою до появи осаду, який відфільтровують і промивають на фільтрі 30мл води. Вихід 4-(3-феніл-акрилоїл)-3,5диметил-1Н-пірол-2-карбонової кислоти 10,2г (76%), температура плавлення 224°С (з етанолу). Знайдено, %: С-71,5 Н-5,6 N-5,2 С16Н15NO3 Вирахувано, %: С-71,36 Н-5,61 N-5,20 М269,30 Структура сполук, що заявляють, підтверджується спектрами ЯМР 1Н, знятими на приладі Varian Mercury VX-200 (200МГц) для розчинів в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), та масспектрами, знятими на приладі Varian 1200L (пряме уведення проби в джерело, ЕУ, 70 еВ). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 2.44 с (3Н, 3-СН3), 2.47 с (3Н, 5-СН3), 7.33 д (1Н, -СН=, J 15.8 Гц), 7.48 д (1Н, -СН=, J 15.8 Гц), 7.39-7.79 м (5Н, С6Н5), 11.80 с (1Н, NH), 12.48 с (1Н, СООН). [М]+ 269. Приклад 2. 4-(3-(4-Бромфеніл)-акрилоїл)-3,5диметил-1Н-пірол-2-карбонова кислота. Суміш 9,1г (0,05моль) 4-ацетил-3,5-диметил1H-пірол-2-карбонової кислоти, 9,3г (0,05моль) пбромбензальдегіду, 4,8г (0,12моль) гідроксиду натрію, 20мл етанолу, 10мл води перемішують при кімнатній температурі 48 годин. Реакційну суміш повільно нейтралізують оцтовою кислотою до появи осаду, який відфільтровують і промивають на фільтрі 30мл води. Вихід 4-(3-(4-бромфеніл)акрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонової кислоти 15,0г (86%), температура плавлення 192°С (з етанолу). Знайдено, %: С - 55,4 Н - 4,1 N - 4,1 C16H14BrNO3 Вирахувано, %: С - 55,19 Н - 4,05 N - 4,02 М 348,19 Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 2.43 с (3Н, 3-СН3), 2.46 с (3Н, 5-СН3), 7.34 д (1Н, -СН=, J 15.8 Гц), 7.45 д (1H, -СН=, J 15.8 Гц), 7.58-7.92 м (4Н, С6Н4), 11.81 с (1Н, NH), 12.72 с (1Н, СООН). [М]+ 349 (81Вr), 347 (79Вr). Приклад 3. 4-(3-(4-Метоксифеніл)-акрилоїл)3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонова кислота. CHO R HO2C CH3 N H (3) Суміш 9,1г (0,05 моль) 4-ацетил-3,5-диметил1H-пірол-2-карбонової кислоти, 6,8 г (0,05 моль) анісового альдегіду, 4,8 г (0,12моль) гідроксиду натрію, 20мл етанолу, 10мл води перемішують при кімнатній температурі 48 годин. Реакційну суміш повільно нейтралізують оцтовою кислотою до появи осаду, який відфільтровують і промивають на фільтрі 30мл води. Вихід 4-(3-(4-метоксифеніл)акрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонової кислоти 11,7г (78%), температура плавлення 176°С (з етанолу). Знайдено, %: С - 68,3 Н - 5,7 N - 4,7 C17H17NO4 Вирахувано, %: С - 68,21 Н - 5,72 N - 4,68 М 299,32 Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 2.42 с (3Н, 3-СН3), 2.46 с (3Н, 5-СН3), 7.18 д (1Н, -СН=, J 15.8 Гц), 7.45 д (1Н, -СН=, J 15.8 Гц), 6.94-7.76 м (4Н, С6Н4), 11.78 с (1Н, NH), 12.47 с (1Н, СООН). [М]+ 299. Приклад 4. Лабораторні дослідження рістрегулюючої дії 4-(3-арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1Hпірол-2-карбонових кислот. Дія 4-(3-арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол2-карбонових кислот вивчалась на насінні ячменю колекційного зразка «IR 7019» з фондів Національного центру генетичних ресурсів рослин України (НЦГРРУ) згідно ДСТУ 4138-2002 [3]. Для обробки насіння ячменю готували розчини натрієвих солей 4-(3-Аr-акрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол-2карбонових кислот відповідних концентрацій шляхом розчинення еквівалентної кількості самих кислот та гідроксиду натрію у відповідній кількості води. Сухе насіння ячменю обробляли розчинами натрієвих солей кислот та висівали по 100 зерен у пластмасових ростильнях, які розміщували в нагрівальному термостаті при температурі 20°С. Повторність у дослідах чотирьохкратна. На сьомий день ростильні розміщували у приміщенні з природним освітленням. Облік результатів здійснювали на десятий день після закладки досліду. Отримані експериментальні дані представлені в таблиці. Наведені у таблиці дані свідчать про високу рістстимулюючу дію 4-(3-арил-акрилоїл)-3,5диметил-1Н-пірол-2-карбонових кислот у широкому діапазоні концентрацій. Таким чином, корисна модель, що пропонується, має перевагу у порівнянні з відомим халконом. Основна перевага запропонованих 4-(3-арилакрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонових кислот полягає в тому, що розширюється на їх основі можливість синтезу нових сполук з широким спектром біологічної активності, та цінним є їх розчин 5 40709 6 ність у воді у вигляді натрієвих солей. 4-(3-Арил1. Opletalova V., Hartl J., Patel A., Buchta V. // Il акрилоїл)-3,5-диметил-/Я-пірол-2-карбонові кислоFarmaco. - 2002. - № 57. - P. 135-144. ти можуть використовуватись у сільському госпо2. Синтезы органических препаратов: В 12 т. / дарстві у якості стимуляторів росту рослин, так як Под ред. Б.А. Казанского. - М.: Гос. издательство на цей час у країні актуальною є проблема підвииностранной литературы, 1949. - Т. 1. - С. 77-79. щення життєздатності насіння. 3. ДСТУ 4138-2002. Насіння сільськогосподарДжерела інформації: ських культур. Методи визначення якості. -Київ: Держспоживстандарт України, 2003. Таблиця. Результати лабораторних досліджень впливу 4-(3-Аr-акрилоїл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонових кислот на насіння ячменю «IR 7019». Кількість кислоти на 1кг насіння, Середня доврозчинена у виЗагальна маса Маса зелених Маса коренів Сполука жина проростгляді натрієвої рослин (%) проростків (%) (%) ків (%) солі у 12мл води (г) Контроль (вода) 100,0 100,0 100,0 100,0 0,9600 109,9* 124,1* 119,9* 126,9с 0,2400 119,8* 125,1* 122,6* 126,8* 4-(3-феніл-акрилоїл)-3,5диметил-1Н-пірол-20,0600 115,3* 117,9* 115,2* 119,8* карбонова кислота 0,0150 111,0* 114,6* 113,2* 115,7* 0,0038 102,9 107,3 106,5 107,9 0,9600 114,1 127,1* 115,7* 134,8* 0,2400 105,7 122,2* 114,3* 127,6* 4-(3-(4-бромфеніл)акрилоїл)-3,5-диметил-1Н0,0600 117,4* 119,1* 113,3* 123,0* пірол-2-карбонова кислота 0,0150 112,5* 115,5* 114,9* 116,0* 0,0038 118,2* 116,8* 116,0* 117,4* 0,9600 111,5' 122,0* 108,7 131,1* 0,2400 120,2* 125,5* 116,6* 131,7* 4-(3-(4-метоксифеніл)акрилоїл)-3,5-диметил-1Н0,0600 116,5* 120,5* 112,6* 126,0* пірол-2-карбонова кислота 0,0150 121,3* 113,8* 121,6* 108,5 0,0038 122,0* 116,2* 119,9* 113,7* Примітка. * Різниця достовірна на 5%-ному рівні значимості Комп’ютерна верстка В. Мацело Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

4-(3-aryl-acryloyl)- 3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2- carboxylic acids

Автори англійською

Bylyna Olha Serhiivna, Mikhed'kina Olena Yosypivna, Bibik Olena Volodymyrivna, Dindoroho Volodymyr Hryhorovych, Lutsenko Ludmyla Andriivna, Kozhych Dmytro Tymofiiovych

Назва патенту російською

4-(3-арил-акрилоил)-3,5-диметил-1н-пиррол-2-карбоновые кислоты

Автори російською

Билина Ольга Сергеевна, Михедькина Елена Иосифовна, Бибик Елена Владимировна, Диндорого Владимир Григорьевич, Луценко Людмила Андреевна, Кожич Дмитрий Тимофеевич

МПК / Мітки

МПК: A01N 37/42, C07C 45/00, A01N 43/34

Мітки: кислоти, 4-(3-арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1н-пірол-2-карбонові

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/3-40709-4-3-aril-akrilol-35-dimetil-1n-pirol-2-karbonovi-kisloti.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">4-(3-арил-акрилоїл)-3,5-диметил-1н-пірол-2-карбонові кислоти</a>

Подібні патенти