Пестицидні сполуки
Номер патенту: 106485
Опубліковано: 10.09.2014
Автори: Деметер Девід, Спаркс Томас, Маклед КаСандра, Крауз Гарі, Бенко Золтан, Кампер Дебра
Формула / Реферат
1. Сполука, яка має наступну формулу:
,
де називається Ar2,
де:
(a) Аr являє собою
(1) феніл, піридил, піримідиніл, тіадіазоліл, або
(2) заміщений феніл, заміщений піридил або заміщений тіадіазоліл,
де вказані заміщений феніл, заміщений піридил або заміщений тіадіазоліл мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з Н, F, Сl, Вr, І, С1-С6 галогеналкілу або С1-С6 галогеналкокси;
(b) Het є піримідином або піразолілом;
(c) R1 являє собою С1-С6 алкокси;
(d) R2 являє собою С1-С6 алкокси;
(e) R3 являє собою С1-С6 алкокси;
(f) R4 являє собою С1-С6 алкіл;
(g) m дорівнює 1; і
(і) Ra і Rb являють собою Н.
2. Сполука за п. 1, де вказана сполука вибрана з групи, яка складається з
,
,
.
,
,
,
,
,
,
.
Текст
Реферат: Винахід, розкритий в даному документі, належить до галузі пестицидів і їх застосування для боротьби зі шкідниками. Розкрита сполука, яка має структуру (І). R1 R2 R3 O Ar Het (CRaRb)m O R4 (I) UA 106485 C2 (12) UA 106485 C2 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Галузь техніки, якої стосується винахід По даній заявці запитується пріоритет по попередній заявці США № 61/151543, поданій 11 лютого 2009 року, повне розкриття змісту якої включене в даний документ шляхом посилання. Розкритий в даному документі винахід стосується галузі пестицидів і їх застосування для боротьби зі шкідниками. Рівень техніки Шкідники викликають щороку мільйони людських смертей по всьому світу. Крім того, існує більше десяти тисяч видів шкідників, які спричиняють втрати сільськогосподарської культури. Ці сільськогосподарські втрати становлять мільярди доларів США щороку. Терміти викликають руйнування різних структур, таких як будинки. Ці термітні втрати становлять мільярди доларів США щороку. Як заключна примітка, багато харчових шкідників у складських приміщеннях поїдають і забруднюють домішками харчові продукти, що зберігаються. Ці втрати харчових продуктів, що зберігаються, становлять мільярди доларів США щороку, але що більш важливо, позбавляють людей необхідної їжі. Існує гостра необхідність у нових пестицидах. Комахи розвивають стійкість до пестицидів, що знаходяться у використанні. Сотні видів комах стійкі до одного або декількох пестицидів. Добре відоме підвищення стійкості до деяких більш старих пестицидів, таких як ДДТ, карбамати та органофосфати. Але стійкість підвищилася навіть до деяких більш нових пестицидів. У зв'язку із цим існує необхідність у нових пестицидах і, особливо, у пестицидах, які мають нові способи дії. Замісники (невичерпний список) Приклади, подані для замісників, є (за винятком галогену) невичерпними й не повинні бути витлумачені як обмежуючі винахід, викладений в цьому документі. «Алкеніл» означає ациклічний, ненасичений (щонайменше по одному подвійному вуглецьвуглецевому зв’язку), розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з вуглецю й водню, наприклад, вініл, аліл, бутеніл, пентеніл, гексеніл, гептеніл, октеніл, ноненіл і деценіл. «Алкенілокси» означає алкеніл, що складається додатково з одинарного вуглець-кисневого зв’язку, наприклад, алілокси, бутенілокси, пентенілокси, гексенілокси, гептенілокси, октенілокси, ноненілокси й деценілокси. «Алкокси» означає алкіл, що складається додатково з одинарного вуглець-кисневого зв’язку, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, 1-бутокси, 2-бутокси, ізобутокси, третбутокси, пентокси, 2-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, гексокси, гептокси, октокси, нонокси й децокси. «Алкіл» означає ациклічний, насичений, розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з вуглецю й водню, наприклад, метил, етил, пропіл, ізопропіл, 1-бутил, 2-бутил, ізобутил, трет-бутил, пентил, 2-метилбутил, 1,1-диметилпропіл, гексил, гептил, октил, ноніл і децил. «Алкініл» означає ациклічний, ненасичений (щонайменше по одному потрійному вуглецьвуглецевому зв’язку і будь-яким подвійним зв'язкам), розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з вуглецю й водню, наприклад, етиніл, пропаргіл, бутиніл, пентиніл, гексиніл, гептиніл, октиніл, нониніл і дециніл. «Галоген» означає фтор, хлор, бром і йод. «Галогеналкокси» означає галогеналкіл, що складається додатково з одинарного вуглецькисневого зв’язку, наприклад, фторметокси, дифторметокси й трифторметокси, 2-фторетокси, 1,1,2,2,2-пентафторетокси, 1,1,2,2-брометокси й 1,1,2,2-тетрафторетокси. «Галогеналкіл» означає алкіл, що складається додатково з однакових або різних галогенів у кількості від одного до максимально можливої кількості, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2-фторетил, 2,2,2-трифторетил, хлорметил, трихлорметил і 1,1,2,2тетрафторетил. «Галогенфенілокси» означає фенілоксигрупу, що має один або декілька однакових або різних галогенів. «Гідроксіалкіл» означає алкіл, що має одну або декілька гідроксигруп. Докладний опис винаходу Сполуки за даним винаходом мають наступну формулу: 1 UA 106485 C2 , 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 де називається як Ar2, де: (a) Ar являє собою (1) фураніл, феніл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, тіадіазоліл, тієніл або (2) заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл, заміщений тіадіазоліл або заміщений тієніл, де вказані заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл, заміщений тіадіазоліл і заміщений тієніл мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу, фенокси, заміщеного фенілу й заміщеного фенокси (де такий заміщений феніл і заміщений фенокси мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу й фенокси); (b) Het є п'яти- або шестичленним, насиченим або ненасиченим, гетероциклічним кільцем, що містить один або декілька гетероатомів, незалежно вибраних з азоту, сірки або кисню, і де Ar і Ar2 не знаходяться в орто-положенні по відношенню один до одного (але можуть бути в метаабо пара-положенні, тому що, наприклад, у п’ятичленному кільці вони можуть знаходитися в положеннях 1,3 і в шестичленному кільці в положеннях 1,3 або 1,4), і де вказане гетероциклічне кільце може бути також заміщене одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), С(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу, фенокси, заміщеного фенілу й заміщеного фенокси (де такі заміщений феніл і заміщений фенокси мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 2 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкілу), С(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу й фенокси); (c) R1 являє собою H, OH, F, Cl, Br, I, оксо, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C1-C6 алкокси, C3-C6 циклоалкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілокси, (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкіл), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкокси), °C(=O)(C1-C6 алкіл), °C(=O)(C3-C6 циклоалкіл), °C(=O)(C1-C6 галогеналкіл), °C(=O)(С2-С6 алкеніл) або NRxRy; (d) R2 являє собою H, F, Cl, Br, I, оксо, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C1-C6 алкокси, C3-C6 циклоалкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілокси, (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкіл), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкокси), °C(=O)(C1-C6 алкіл), °C(=O)(C3-C6 циклоалкіл), °C(=O)(C1-C6 галогеналкіл), °C(=O)(С2-С6 алкеніл) або NRxRy; (e) R3 являє собою H, OH, F, C1, Br, I, оксо, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C1-C6 алкокси, C3-C6 циклоалкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілокси, (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкіл), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкокси), °C(=O)(C1-C6 алкіл), °C(=O)(C3-C6 циклоалкіл), °C(=O)(C1-C6 галогеналкіл), °C(=O)(С2-С6 алкеніл) або NRxRy; (f) R4 являє собою H, C1-C6 алкіл, C1-C6 галогеналкіл, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілокси, (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкіл); (g) m дорівнює 1 або 2; (h) Rx і Ry незалежно вибрані з H, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 галогеналкілу), С(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3C6 циклоалкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу й фенокси; і (i) Ra і Rb незалежно вибрані з H, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C1C6 алкокси, і C1-C6 галогеналкокси. В іншому варіанті здійснення даного винаходу: (a) Ar являє собою феніл, піридазиніл, піридил, тієніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений тіадіазоліл або заміщений тієніл, де вказані заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил і заміщений тієніл мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1C6 алкілу) і феноксигрупи (де така заміщена феноксигрупа має один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br або I). У ще одному варіанті здійснення винаходу: (a) Ar являє собою заміщений феніл, заміщений піридил або заміщений тіадіазоліл, де вказані заміщений феніл, заміщений піридил і заміщений тіадіазоліл мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу) і феноксигрупи (де така заміщена феноксигрупа має один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br або I). У ще одному варіанті здійснення винаходу: (a) Ar являє собою заміщений феніл, де вказаний заміщений феніл має один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br, I, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 алкокси й C1-C6 галогеналкокси. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу Ar означає феніл або піридил. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (b) Het являє собою імідазоліл, ізотіазоліл, ізоксазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, оксазолініл, оксазоліл, піперазиніл, піперидиніл, піразиніл, піразолініл, піразоліл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, піроліл, 1,2,3,4-тетразоліл, тіадіазоліл, тіазолініл, тіазоліл, 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-триазиніл, 1,3,5-триазиніл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, заміщений імідазоліл, заміщений ізотіазоліл, заміщений ізоксазоліл, заміщений 1,2,4-оксадіазоліл, заміщений 1,3,4оксадіазоліл, заміщений оксазолініл, заміщений оксазоліл, заміщений піперазиніл, заміщений піперидиніл, заміщений піразиніл, заміщений піразолініл, заміщений піразоліл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл, заміщений піроліл, заміщений тетразоліл, заміщений тіадіазоліл, заміщений тіазолініл, заміщений тіазоліл, заміщений 1,2,3 3 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 триазиніл, заміщений 1,2,4-триазиніл, заміщений 1,3,5-триазиніл, заміщений 1,2,3-триазоліл і заміщений 1,2,4-триазоліл, де вказані заміщені групи мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(С2-С6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу, фенокси, заміщеного фенілу й заміщеного фенокси (де такі заміщений феніл і заміщений фенокси мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкілу, C1-C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C3-C6 циклоалкілу, C3-C6 галогенциклоалкілу, C3-C6 гідроксициклоалкілу, C3-C6 циклоалкокси, C3-C6 галогенциклоалкокси, C3-C6 гідроксициклоалкокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 алкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)H, C(=O)nRxRy, (C1-C6 алкіл)nRxRy, C(=O)(C1-C6 алкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)O(C3-C6 циклоалкілу), C(=O)(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)(С2-С6 алкенілу), C(=O)O(С2-С6 алкенілу), (C1-C6 алкіл)O(C1-C6 алкілу), (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу), C(=O)(C1-C6 алкіл)C(=O)O(C1-C6 алкілу), фенілу й фенокси). У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (b) Het являє собою імідазоліл, ізоксазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, оксазоліл, піперазиніл, піразиніл, піразоліл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, піроліл, 1,2,3,4-тетразоліл, тіадіазоліл, тіазоліл, 1,2,4-триазиніл, 1,3,5-триазиніл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, заміщений імідазоліл, заміщений 1,3,4-оксадіазоліл, заміщений піперазиніл, заміщений піразоліл, заміщений піримідиніл і заміщений 1,2,4-триазоліл, де вказані заміщені групи мають один або декілька замісників, незалежно вибраних з F, Cl, Br, I, CN, NO2, оксо, C1-C6 алкілу, C1C6 галогеналкілу, C1-C6 гідроксіалкілу, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, С2-С6 алкенілу, S(=O)n(C1-C6 алкілу), S(=O)n(C1-C6 галогеналкілу), OSO2(C1-C6 галогеналкілу), C(=O)O(C1-C6 алкілу) і (C1-C6 алкіл)S(C1-C6 алкілу). У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (b) Het означає піримідиніл і піразоліл. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (c) R1 означає C1-C6 алкокси. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (d) R2 означає C1-C6 алкокси. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (e) R3 означає C1-C6 алкокси. У ще одному варіанті здійснення даного винаходу: (f) R4 означає C1-C6 алкіл. Незважаючи на те, що були представлені ці варіанти здійснення, можливі інші варіанти здійснення й комбінації представлених варіантів здійснення й інших варіантів здійснення. Одержання піранозних проміжних сполук Велика різноманітність піраноз (у різних структурних формах, наприклад в D- і L-) може бути використана для одержання сполук за даним винаходом. Наприклад, може бути використаний наступний невичерпний перелік піраноз: рибоза, арабіноза, ксилоза, ликсоза, рибулоза, ксилулоза, алоза, альтроза, глюкоза, маноза, гулоза, ідоза, галактоза, талоза, псикоза, фруктоза, сорбоза, тагатоза, фукоза, мікароза, хіновоза, олеандроза, рамноза й паратоза. У більшості нижченаведених прикладів для одержання піранозної проміжної сполуки була використана L-рамноза. Як правило, піранозні проміжні сполуки можуть бути одержані в такий спосіб (з використанням L-рамнози як прикладу). O-алкіловані похідні рамнози можна одержати з комерційно доступної L-рамнози або гідрату L-рамнози, використовуючи алкілйодид і порошкоподібний гідроксид калію (KOH) у безводному диметилсульфоксиді (ДМСО), при температурі від 5 °C до 15 °C. Потім повністю алкілований продукт виділяють екстракцією з розчину ДМСО гексанами, після чого концентрують гексановий шар у вакуумі. Цей проміжний алкілпіранозид потім відразу обробляють водним розчином хлористоводневої кислоти (HСl) або іншою водною кислотою, яка утворює вільний гідроксицукор, зазвичай у вигляді суміші α- і βаномерів. Як альтернатива, пералкілована L-рамноза може бути виділена гідролізом спіносаду або іншого три-(O-алкіл)рамнозилованого природного продукту з використанням умов, аналогічних умовам, описаним для виділення метилолеандрозиду з авермектину B 2 (Loewe et al., J. Org. Chem. 1994, 59, 7870). Таким чином, обробка технічного спіносаду надлишком концентрованої сірчаної кислоти в безводному метиловому спирті (MeОН) призводить до гідролізу цукру 4 UA 106485 C2 5 рамнози й перетворення на метилпіранозид. Чистий метилпіранозид може бути після цього вилучений з реакційного середовища шляхом вичерпної екстракції гексанами або іншим вуглеводневим розчинником. Чистий рамнопіранозид може бути після цього виділений із загальним виходом близько 65-75% дистиляцією неочищеної рідини у вакуумі. 3-О-етил 2,4-О-метилрамноза може бути одержана подібним чином виходячи зі спінетораму. Інші алкіловані похідні можуть бути одержані аналогічно виходячи з відповідно функціоналізованих похідних спіносоїду, які одержані з будь-якого спіносин фактора, який має одну або декілька вільних гідроксильних груп, прикріплених до рамнози (наприклад, спіносин J), з використанням умов, описаних у публікації Deamics et al., патент США 6001981, 1999. 10 15 20 25 Ілюстрації одержання таких піранозних проміжних сполук дані в прикладах. Лінкер 2-гідроксі-інданіл одержують із 5-нітроіндан-2-ону шляхом відновлення боргідридом натрію (NaBH4). Цей спирт гліколізують з використанням 2-(трет-бутилдиметилсилілокси)три-Oалкілрамнози й каталізатора кислоти Льюїса, такої як третбутилдиметилсилілтрифторометансульфонат (TBS-OTf) у дихлорметані (CH2Cl2), при температурі від -30 до 30C. Альтернативно, глікозилування може бути виконане нагріванням інданолу з пералкілованим цукром у присутності каталізатора, такого як п-толуолсульфонова кислота (TsOH), при кип'ятінні зі зворотним холодильником, з використанням пастки Діна-Старка для видалення води. Потім виконують відновлення нітрогрупи з використанням водню й каталізатора, такого як паладій на вуглеці (Pd/C), в етиловому спирті (EtOH) або іншому придатному розчиннику. Очевидно, що продукти цих реакцій мають додатковий оптичний центр і що тому продукти складаються з діастереомерної суміші. 5 UA 106485 C2 5 10 15 Інші проміжні сполуки інданіл-три-O-метилрамнози й цільові сполуки можуть бути одержані, як показано нижче. 2-Інданол О-ацетилують, як описано в літературі (Inamato, Can. J. Chem. 1967, 45, 1185). Ацетилування за Фріделем-Крафтсом, за яким іде лужний гідроліз, призводить до ацетилованого 2-інданолу, який конденсують із трет-бутилдиметилсиліловим (TBDMS) ефіром ацеталю три-O-метилрамнози з використанням триметилсилілтрифлату (TMSOTf) як каталізатора. Перетворення ацетильної групи на піримідин або піразол виконують у дві стадії. На першій стадії утворюють 2-(диметиламіно)акрилоїльну групу шляхом обробки ацетильного похідного диметилформамід-диметилацеталем (ДМФА-DMA). Потім енамінон перетворюють або на піримідин шляхом обробки відповідно заміщеним бензамідином, або на піразол шляхом обробки гідразином у спиртовому розчиннику, такому як EtOH або MeОН. Далі можна виконати N-арилування піразолу галогенароматичною групою з використанням основи, такої як KOH, карбонат калію (K2CO3), карбонат цезію (CS2CO3), гідрид натрію (NaH) або гексаметилдисилазид літію (LiHMDS), у полярному апротонному розчиннику (наприклад, Liu et al., J. Org. Chem. 2005, 70, 10135). 20 25 2-Інданоли, заміщені різними альтернативними гетероциклами, також входять в об’єм даного винаходу. Це може бути виконане конденсуванням галогензаміщеного індолу з аміногетероциклом. Широкий діапазон NH-заміщених гетероциклів (імідазоли, триазоли, піразоли і т.д.) і широкий діапазон взаємозалежних умов описані в сучасній літературі. 6 UA 106485 C2 5 Крім того, похідні гідроксилтетрагідронафтилу також служать як попередники для сполук за даним винаходом. Комерційно доступний 6-бром-2-тетралон може бути перетворений на відповідне 2-O-глікозиловане похідне, яке потім сполучають із придатним гетероциклічним фрагментом будь-яким з різноманітних способів, наявних у літературі, включаючи, але ними не обмежуючись, сполучення за Ульманом (якщо гетероцикл містить вільну -NH-групу) або сполучення за Сузукі (якщо гетероцикл містить боронову кислоту або складноефірну групу). 10 15 20 25 ПРИКЛАДИ Ці приклади служать для ілюстративних цілей і не повинні витлумачуватися як обмежуючі розкритий в даному документі винахід тільки розкритими варіантами здійснення. Приклад 1: Одержання (3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5-тетраметокси-6-метилтетрагідропірану (сполука E-1) Розчин гідрату L-рамнози (40 грам (г), 0,22 моля (моль)) у безводному диметилсульфоксиді (ДМСО; 450 мілілітрів (мл)) поміщували в 2-літрову (л) тригорлу круглодонну колбу й перемішували механічно, у той же час додаючи однією порцією порошкоподібний гідроксид калію (KOH; 75 г, 1,34 моль). Йодметан (187 г, 1,32 моль) додавали в цей розчин з такою швидкістю, щоб температура трималася нижчою 30°C. Для підтримки цієї температури періодично використовували баню із сумішшю сухий лід-ацетон. Після завершення додавання (приблизно 2 години (год.)) розчин перемішували протягом додаткових 3 год., після чого йому давали відстоятися при кімнатній температурі протягом ночі. Потім цей чистий розчин 7 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 екстрагували гексанами (4500 мл) і промивали об'єднаний гексановий розчин насиченим розчином солі, потім сушили й випарювали розчинник з одержанням розчину світло-оранжевого кольору (44 г, 92%). У результаті дистиляції одержували 40 г безбарвного масла, т.кип. 150 °C (0,5 мм рт.ст.). Приклад 2: Одержання (3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметоки-6-метилтетрагідропіран-2-олу (сполука E-2) Розчин сполуки E-1 (35,7 г, 0,162 моль) в 2 N хлористоводневій кислоті (HСl; 300 мл) нагрівали при 98C протягом 5 год., потім охолоджували до кімнатної температури й екстрагували дихлорметаном (CH2Cl2; 4170 мл). Об'єднані екстракти сушили над сульфатом магнію (МgSO4) і знебарвлювали деревним вугіллям. Концентрування давало вказану в заголовку сполуку (24,7 г, 74%) у вигляді в’язкого масла. Частину необробленого продукту (960 міліграм (мг)) піддавали дистиляції у вакуумі з використанням апарата Кугельрора, збираючи 890 мг при 145-155 °C (1-2 мм). Приклад 3: Одержання (3R,4R,5S,6S)-4-етокси-2,3,5-триметокси-6-метилтетрагідропірану (сполука E-3) Сірчану кислоту (H2SO4, 98%; 300 мл, 5,6 моль) повільно додавали до перемішуваного розчину метилового спирту (2,5 л) в 4-літровій колбі Ерленмейера. Коли розчин був охолоджений до кімнатної температури, додавали 3’-OEt спіносин J/L (350 г, 0,47 моль, приготовлений як у патенті США 6001981, 1999, Deamics et al.) і одержаний розчин нагрівали при кипінні зі зворотним холодильником протягом 6 год. Охолоджений розчин переносили в 4літрову розділювальну лійку й екстрагували гексанами (31 л). Об'єднаний органічний розчин сушили, концентрували у вакуумі, а потім піддавали дистиляції з використанням апарата Кугельрора, одержуючи безбарвне масло (65 г, 60%), т.кип. 165 °C (10 мТор). Сполуки з E-3 по E-22 одержували згідно з методиками, описаними вище й проілюстрованими у прикладах 1-3. Ці сполуки наведені в таблиці 1. Приклад 4: Одержання трет-бутилдиметил-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6метилтетрагідропіран-2-ілокси)силану (сполука E-23) Три-O-метилрамнозу (20,0 г, 97,0 ммоль) розчиняли в CH 2Cl2 (400 мл) і обробляли імідазолом (10,0 г, 147 ммоль) і хлор-трет-бутилдиметилсиланом (TBSCl; 20,0 г, 132 ммоль). Через 3 дні (д) реакційну суміш розподіляли між водою (H 2O) і CH2Cl2, органічний шар промивали насиченим розчином солі, сушили над сульфатом натрію (Na 2SO4) і концентрували. Неочищений залишок додатково очищували за допомогою хроматографії на силікагелі (10-20% етилацетат (EtOAc) у петролейному ефірі як елюенті) з одержанням вказаної в заголовку сполуки (12,8 г, 82%) у вигляді чистого сиропу зі співвідношенням α:β 20:80. Фізичні властивості 1 головного β-епімеру: H-ЯМР (CDCl3) δ 4,55 (с, 1H), 3,58 (с, 3H), 3,48 (м, 1H), 3,45 (с, 3H), 3,40 (с, + 3H) 3,00 (м, 3H), 1,24 (д, J=6,2Гц, 3H), 0,80 (с, 9H), 0,05 (с, 6H); EIMS m/z 263 ([M-tBu] , 1), 88 (100). Приклад 5: Одержання 5-ацетиліндан-2-ілового ефіру оцтової кислоти (сполука E-24) 8 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 При 5-10°C до суміші хлориду алюмінію (AlCl3; 30,6 г, 0,229 моль) у дисульфіді вуглецю (CS2; 160 мл) додавали ацетилхлорид (12 мл, 13,2 г, 0,169 моль). До цієї суміші додавали розчин індан-2-ілового ефіру оцтової кислоти (19,9 г, 0,113 моль, одержаний згідно зі способом, описаним в Can. J. Chem. 1967, 45, 1185) в ацетилхлориді (12 мл), підтримуючи температуру нижче 11°C. Вміст перемішували при 5°C протягом 3 год. і потім обережно додавали в льодяну воду (350 мл), що містить концентровану HСl (60 мл). Суміш екстрагували CH2Cl2 (2), об'єднані екстракти промивали H2O і сушили над Na2SO4. Концентрування давало вказану в заголовку 1 сполуку (23,8 г, 97%) у вигляді твердої речовини: H-ЯМР δ 7,84 (с, 1H), 7,82 (м, 1H), 7,32 (д, J=7,0Гц, 1H), 5,55 (м, 1H), 3,40-3,32 (м, 2H), 3,10-3,05 (м, 2H), 2,60 (с, 3Н), 2,04 (с, 3H); EIMS m/z + 158 ([M-AcOH] , 42), 143 (100). Приклад 6: Одержання 1-(2-гідроксііндан-5-іл)етанону (сполука E-25) Розчин 5-ацетиліндан-2-ілового ефіру оцтової кислоти (сполука E-24; 1,50 г, 6,87 ммоль) у діоксані (7 мл) обробляли 1,0 N гідроксидом натрію (NaOH; 7,7 мл) і перемішували розчин при кімнатній температурі протягом ночі. Розчин розбавляли H 2O (25 мл) і екстрагували CH2Cl2 (2). Об'єднані екстракти сушили (MgSO4) і концентрували з одержанням вказаної в заголовку 1 сполуки (1,06 г, 88%): H-ЯМР δ 7,85 (с, 1H), 7,79 (м, 1H), 7,33 (д, J=7,7Гц, 1H), 4,76 (м, 1H), 3,29+ 3,21 (м, 2H), 3,00-2,94 (м, 2H), 2,59 (с, 3H), 1,73 (д, J=5,3Гц, 1H); EIMS m/z 176 (M , 76), 161 (100). Приклад 7: Одержання 1-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2ілоксі)індан-5-іл]етанону (сполука E-26) При 0-5°C до розчину 1-(2-гідроксііндан-5-іл)етанону (сполука E-25; 440 мг, 2,50 ммоль) і 92% мас./мас.трет-бутилдиметил-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілокси)силану (сполука E-23; 1,00 г, 2,87 ммоль) в CH2C12 (6 мл) через шприц додавали триметилсилілтрифлат (0,12 мл, 146 мг, 0,66 ммоль). Вмісту давали поступово нагрітися до кімнатної температури й перемішували протягом ночі. Розчин розбавляли CH2Cl2 і промивали один раз насиченим бікарбонатом натрію (NaHCO3). Водну фазу екстрагували один раз CH2Cl2 і сушили об'єднані органічні фази (MgSO4). Концентрування давало масло блідо-зеленого 1 кольору (783 мг, 86%): H-ЯМР (CDCl3) δ 7,79 (м, 2H), 7,29 (д, J=7,6Гц, 1H), 4,97 (с, 1H), 4,64 (м, 1H), 3,67-3,40 (м, 3H), 3,55 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 3,21-2,97 (м, 5H), 2,59 (с, 3H), 1,30 (д, -1 J=6,3Гц, 1H); ІЧ (чистий) 1683 см . Приклад 8: Одержання диметиламіно-1-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]пропенону (сполука E-27) Розчин 1-[2-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]етанону (сполука E26; 2,02 г, 5,54 ммоль) і незначної кількості 2,4,6-три-трет-бутилфенолу в диметилформаміддиметилацеталі (ДМФА-DMA; 12 мл) нагрівали при 90-100°C протягом 48 год. При охолодженні розчин концентрували з одержанням масла (2,4 г), яке очищували методом хроматографії на силікагелі з використанням EtOAc як елюенту, видаляючи 620 мг вихідної речовини, яка не прореагувала. Необхідний продукт елюювали EtOAc, що містять 3% триетиламіну (Et 3N), з 1 одержанням вказаної в заголовку сполуки (1,5 г, 64%): т.пл. 118-123,5C; H-ЯМР (CDCl3) δ 7,80 (д, J=12,6Гц, 1H), 7,72 (м, 2H), 7,24 (д, J=7,6Гц, 1H), 5,70 (д, J=12,6Гц, 1H), 4,98 (с, 1H), 4,64 (м, 1H), 3,62-3,42 (м, 3H), 3,55 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,26-2,95 (м, 5H), 1,32 (д, J=6,3Гц, -1 + 1Н); ІЧ (чистий) 1644 cм ; ESIMS m/z 420 ([M+H] ); Анал. обчислено для C23H33NO6: C, 65,84; H, 7,93; N, 3,34. Знайдено: C, 65,36; H, 7,80; N, 3,27. 9 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 Приклад 9: Загальна методика одержання піримідинів Реакційні пробірки заповнювали 0,714 мміль гідрогалогеніду бензамідину, 3 мл EtOH, 0,76 мл (0,71 ммоль) 0,93 М розчину етоксиду натрію в EtOH і 1,35 мл (0,24 ммоль) 0,18 М розчину сполуки E-27 у тетрагідрофурані (ТГФ). Суміші перемішували при 75°C протягом 42 год., а потім випарювали у вакуумі досуха. Залишки розбавляли етиловим ефіром (Et 2O) і насиченим хлоридом натрію (NaCl). Нерозчинну речовину відфільтровували, органічні фази промивали насиченим NaCl і сушили (MgSO4). Концентрування давало неочищені речовини, які очищували методом хроматографії. Наступні сполуки одержували з використанням умов, викладених у прикладі 9. 2-(4-Хлорфеніл)-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2ілоксі)індан-5-іл]піримідин (сполука 1С) Хроматографія на силікагелі (CH2Cl2, потім 30% EtOAc в CH2Cl2) дає вказану в заголовку 1 сполуку (45 мг, 37%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,8 (д, 1H), 8,5 (д, 2H), 8,1 (д, 1H), 8,0 (м, 1H), 7,6 (д, 1H), 7,5 (д, 2H), 7,4 (д, 1H), 5,0 (с, 1H), 4,7 (м, 1H), 3,6-3,4 (м, 3H), 3,6 (с, 3H), 3,5 (с, 3H), 3,4 (с, 3H), + + + 3,3-3,0 (м, 5H), 1,3 (д, 3H); ESIMS m/z 513 ([M+H+2] , 40), 511 ([M+H] , 100), 545 ([M+H] , 100). 2-(2,4-Дихлорфеніл)-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2ілоксі)індан-5-іл]піримідин (сполука 2C) Хроматографія на силікагелі (3:2 СН2Cl2/ЕtOАс) дає вказану в заголовку сполуку (55 мг, 1 27%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,86 (д, J=5,3Гц, 1H), 8,06 (д, J=7,6Гц, 1H,), 7,97 (м, 1H), 7,84 (дд, J=8,2, 1,3Гц, 1H), 7,66 (д, J=5,3Гц, 1H), 7,56 (д, J=2,0Гц, 1H), 7,40-7,35 (м, 2H), 5,00 (с, 1H), 4,67 (м, 1H), 3,62-3,42 (м, 3H), 3,55 (с, 3H), 3,51 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 3,30-3,05 (м, 5H), 1,32 (д, J=6,3Гц, 3H); + + + ESIMS m/z 549 ([M+H+4] , 15), 547 ([M+H+2] , 71), 545 ([M+H] , 100); Анал. обчислено для C28H30Cl2N2O5: C, 61,65; H, 5,54; N, 5,14. Знайдено: C, 61,37; H, 5,38; N, 5,12. 2-(3-Трифторметилфеніл)-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран2-ілоксі)індан-5-іл]піримідин (Сполука 3C) За допомогою обернено-фазової рідинної хроматографії (діоксид кремнію, модифікований C18 амідним лінкером; градієнтний метод, який проходить із використанням суміші від 3:2 H2O/CH3CN до 95:5 CH3CN/H2O, що містить 0,1% оцтової кислоти) одержували вказану в 1 заголовку сполуку (20 мг, 15%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,85 (с, 1H), 8,84 (д, J=5,2Гц, 1H), 8,78 (д, J=7,3Гц, 1H), 8,06 (д, J=10,9Гц, 1H), 8,02 (м, 1H), 7,76 (д, J=8,6Гц, 1H), 7,64 (м, 1H), 7,63 (д, J=5,3Гц, 1H), 7,39 (д, J=7,6Гц, 1H), 5,01 (м, 1H), 4,70 (м, 1H), 3,63-3,43 (м, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,52 + (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,32-3,07 (м, 5H), 1,33 (д, J=6,3Гц, 3H); ESIMS m/z 544 ([M+H] , 100). 2-(4-Трифторметилфеніл)-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран2-ілоксі)індан-5-іл]піримідин (сполука 4C) 10 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 За допомогою обернено-фазової рідинної хроматографії (діоксид кремнію, модифікований C18 амідним лінкером; градієнтний метод, що проходить із використанням суміші від 3:2 H2O/CH3CN до 95:5 CH3CN/H2O, що містить 0,1% оцтової кислоти) одержували вказану в 1 заголовку сполуку (27 мг, 21%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,84 (д, J=5,3Гц, 1H), 8,69 (д, J=8,3Гц, 2H), 8,10 (д, J=9,2Гц, 1H), 8,02 (м, 1H), 7,77 (д, J=8,6Гц, 2H), 7,63 (д, J=5,3Гц, 1H), 7,39 (д, J=7,9Гц, 1H), 5,01 (м, 1H), 4,69 (м, 1H), 3,62-3,43 (м, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,52 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,30-3,07 + (м, 5H), 1,34 (д, J=6,3Гц, 3H); ESIMS m/z 544 ([M+H] , 100). Приклад 10: Одержання 2-(4-метоксифеніл)-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]піримідину (сполука 5C) Розчин 3-диметиламіно-1-[2-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5іл]пропенону (сполука E-27; 100 мг, 0,238 ммоль) і 4-метоксибензамідину (107 мг, 0,715 ммоль) в EtOH (3 мл) нагрівали при кипінні зі зворотним холодильником протягом ночі. Суміш концентрували до твердої речовини, яку очищували хроматографією на силікагелі (суміш 1:1 1 CH2Cl2/EtOAc), одержуючи вказану в заголовку сполуку (105 мг, 87%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,76 (д, J=5,2Гц, 1H), 8,53 (д, J=9,0Гц, 2H), 8,10 (д, J=8,7Гц, 1H), 8,03-8,00 (м, 1H), 7,51 (д, J=5,4Гц, 1H), 7,37 (д, J=8,0Гц, 1H), 7,03 (д, J=9,0Гц, 2H), 5,01 (м, 1H), 4,69 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,65-3,40 (м, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,52 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,35-3,02 (м, 5H), 1,34 (д, J=6,2Гц, 3H); ESIMS m/z 506 + ([M+H] , 100). Наступні сполуки одержували так само, як у прикладі 10. 2-Піридин-3-іл-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2ілоксі)індан-5-іл]піримідин (сполука 6С) З використанням хроматографії на силікагелі (EtOAc) одержували вказану в заголовку 1 сполуку (24 мг, 30%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,84 (д, J=5,4Гц, 1H), 8,84-8,68 (м, 3H), 8,12 (д, J=11,0Гц, 1H), 8,09 (м, 1H), 7,63 (д, J=5,4Гц, 1H), 7,45 (м, 1H), 7,40 (д, J=7,8Гц, 1H), 5,01 (м, 1H), 4,69 (м, 1H), 3,63-3,43 (м, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,52 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 3,30-3,07 (м, 5H), 1,34 (д, J=6,2Гц, + 3H); ESIMS m/z 477 ([M+H] , 100). 2-Феніл-4-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5іл]піримідин (сполука 7С) 1 35 H-ЯМР (CDCl3) δ 8,82 (д, J=5,2Гц, 1H), 8,59-8,56 (м, 2H), 8,12 (д, J=9,0Гц, 1H), 8,02 (м, 1H), 7,58 (д, J=5,4Гц, 1H), 7,53-7,51 (м, 3H), 7,38 (д, J=7,7Гц, 1H), 5,01 (м, 1H), 4,69 (м, 1H), 3,65-3,44 (м, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,52 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 3,30-3,07 (м, 5H), 1,33 (д, J=6,3Гц, 3H); ESIMS m/z + 477 ([M+H] , 100). Приклад 11: Одержання 3-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2ілоксі)індан-5-іл]-1H-піразолу (сполука E-28) 11 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 Розчин диметиламіно-1-[2-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5іл]пропенону (сполука E-27; 98 мг, 0,234 ммоль) і безводного гідразину (50 мкл) в MeОН (1 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Концентрування давало вказану в 1 заголовку сполуку (68 мг, 75%): H-ЯМР (CDCl3) δ7,6 (м, 2H), 7,5 (м, 1H), 7,3 (м, 1H), 6,6 (с, 1H), 5,0 (с, 1H), 4,6 (м, 1H), 3,6-3,4 (м, 3H), 3,6 (с, 3H), 3,5 (с, 3H), 3,5 (с, 3H), 3,3-2,9 (м, 5H), 1,3 (д, + J=6Гц, 3H); ESIMS m/z 389 ([M+H] ). Приклад 12: Одержання 5-трифторметил-2-{3-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]піразол-1-іл}піридину (сполука 8C) До розчину сполуки E-28 (97 мг, 0,25 ммоль) у ТГФ (1 мл), охолодженого в бані із сухим льодом/ізопропіловим спиртом, по краплях через шприц додавали 1,0 М розчин гексаметилдисилазиду літію в ТГФ (0,25 мл, 0,25 ммоль). Через 15 хвилин (хв) по краплях через шприц додавали розчин 2-фтор-5-трифторметилпіридину (49 мг, 0,30 ммоль) у ТГФ (0,5 мл). Вмісту давали поступово нагрітися до кімнатної температури протягом ночі при перемішуванні. Розчин концентрували до одержання залишку, який розчиняли в Et 2O і промивали один раз насиченим NaHCO3. Водний змив екстрагували один раз Et2O і об'єднані екстракти висушували (MgSO4). З використанням хроматографії на силікагелі (суміші CH 2Cl2/EtOAc як елюенту) 1 одержували вказану в заголовку сполуку (73 мг, 55%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,70 (м, 1H), 8,64 (д, J=2,7Гц, 1H), 8,23 (м, 1H), 8,06 (м, 1H), 7,83 (с, 1H), 7,75 (д, J=7,7Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,0Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,8Гц, 1H), 5,03 (с, 1H), 4,69 (м, 1H), 3,66-3,46 (м, 3H), 3,58 (с, 3H), 3,53 (с, 3H), 3,49 (с, + + 3H), 3,28-3,02 (м, 5H), 1,36 (2д, J=6,3Гц, 3H); ESIMS m/z 534 ([M+H ] , 40), 346 (100); Анал. обчислено для C27H30F3N3O5: C, 60,78; H, 5,67; N, 7,88. Знайдено: C, 60,69; H, 5,73; N, 7,78. Приклад 13: Одержання 2-трифторметил-5-{3-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-триметокси-6метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]піразол-1-іл}-[1,3,4]тіадіазолу (сполука 9C) До розчину 3-[2-(3,4,5-триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]-1H-піразолу (сполука E-28; 110 мг, 0,28 ммоль), охолодженого в бані із сухим льодом/ізопропіловим спиртом, додавали по краплях через шприц 1,0 М розчин гексаметилдисилазиду літію в ТГФ (0,28 мл, 0,28 ммоль). Через 15 хв по краплях через шприц додавали розчин 2-хлор-5трифторметилтіадіазолу (59 мг, 0,31 ммоль) у ТГФ (1,0 мл). Вмісту давали поступово нагрітися до кімнатної температури протягом ночі при перемішуванні. Розчин концентрували до залишку, який розчиняли в Et2O і промивали один раз насиченим NaHCO3. Водний змив екстрагували один раз Et2O і об'єднані екстракти висушували (MgSO4). Використовуючи хроматографію на силікагелі (суміші CH2Cl2/EtOAc як елюенту), одержували вказану в заголовку сполуку (104 мг, 1 68%): H-ЯМР (CDCl3) δ 8,49 (д, J=3,0Гц, 1H), 7,77 (с, 1H), 7,70 (д, J=8,0Гц, 1H), 7,33 (д, J=8,0Гц, 1H), 6,89 (д, J=3,0Гц, 1H), 5,02 (с, 1H), 4,68 (м, 1H), 3,66-3,45 (м, 3H), 3,58 (с, 3H), 3,53 (с, 3H), + + 3,49 (с, 3H), 3,30-2,99 (м, 5H), 1,35 (2д, J=6,3Гц, 3H); ESIMS m/z 558 ([M+NH 4 ] , 100), 541 + ([M+H] , 16); Анал. обчислено для C24H27F3N4O5S: C, 53,32; H, 5,03; N, 10,36, Знайдено: C, 53,30; H, 5,09; N, 10,24. Приклад 14: Одержання 4-[1-(4-пентафторетилоксифеніл)-3-[2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5триметокси-6-метилтетрагідропіран-2-ілоксі)індан-5-іл]-1H-піразолу (сполука 10C) Піразол (сполука E-28; 38 мг, 0,099 ммоль), 1-бром-4-пентафторетилоксибензол (35 мг, 0,119 ммоль), Cs2CO3 (129 мг, 0,396 ммоль), CuI (1 мг, 0,003 ммоль), 8-гідроксихінолін (1 мг, 12 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 0,003 ммоль) і ДМФА/H2O (2 мл 10:1 розчину) об’єднували в 10 мл СЕМ мікрохвильовій реакційній посудині, забезпеченій магнітною мішалкою, і піддавали мікрохвильовому випромінюванню при 150°C протягом 30 хв. Потім вміст фільтрували й концентрували досуха з 1 одержанням вказаної в заголовку сполуки (14 мг, 0,023 ммоль, 23%): H-ЯМР (CDCl3) δ 7,71 (д, J=3,36Гц, 1H), 7,37 (д, J=8,29Гц, 2H), 7,18 (д, J=8,29Гц, 2H), 7,09 (д, J =8,38Гц, 1H), 7,01 (с, 1H), 6,98 (д, J =8,38Гц, 1H), 6,47 (д, J =3,36Гц, 1H), 5,63 (д, J=1,85Гц, 1H), 4,61 (м, 1H), 3,76 (дд, J=3,28, 1,99Гц, 1H), 3,63 (м, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,57 (с, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,44 (дд, J=9,31, 3,36Гц, + 1H), 3,17 (т, J=9,48Гц, 1H), 2,91 (м, 4H), 1,31 (д, J=6,26Гц, 3H); EI/MS 598 m/e (M ). Тестування сполук Біоаналізи на основі личинок шкідників буряка (ЛШБ; Spodoptera exigua: Lepidoptera) проводили з використанням або 96-ямкового мікротитрувального планшета на основі пластинки з високою пропускною здатністю (ВПЗ) біоаналізу, або 128-ямкового планшета для аналізу корму. ВПЗ аналіз оснований на модифікації Lewer et al., J. Nat. Prod. 2006, 69, 1506. Яйця ЛШБ поміщували зверху на штучний корм (100 мікролітрів (мкл)) у кожну ямку 96-ямкового мікротитрувального планшета. Корм попередньо обробляли тестованими сполуками (12 мікрограм (мкг), розчиненими в 30 мкл суміші ДМСО-ацетон-вода), нашарованими зверху на корм із використанням обладнання для переміщення рідини, після чого залишали висушуватися протягом декількох годин. Інвазовані пластинки покривали шаром бавовняного фетру й кришкою пластинки, а потім витримували в темряві при 29°C. Смертність реєстрували через 6 днів (д) після обробки. Кожна пластинка мала шість повторів. Відсоток смертності обчислювали виходячи із середнього значення шести повторів. У випадку 128-ямкового аналізу корму, від трьох до п'яти личинок на другій віковій стадії ЛШБ поміщували в кожну ямку (3 мл) кормового лотка, який був попередньо наповнений 1 мл штучного корму, на який було нанесено (у кожну з 2 восьми ямок) 50 мкг/см тестованої сполуки (розчиненої в 50 мкл суміші ацетон/вода 90:10), після чого їм давали висушитися. Лотки покривали чистою кришкою, що клеїться сама, й витримували при 25 °C, при співвідношенні світло:темрява 14:10 протягом шести днів. Відсоток смертності реєстрували для личинок у кожній ямці; потім активність у восьми ямках усереднювали. Результати показано в таблиці 2. У таблиці 2 "A" під великими буквами ЛШБ ВПЗ і під ЛШБ 50 означає, що сполука була протестована й спостерігалося менше 50 відсотків смертності, у той час як "B" означає, що або (1) сполука була протестована й спостерігалося менше 50 відсотків смертності, або (2) сполука не тестувалася. 13 UA 106485 C2 ТАБЛИЦЯ 1 Загальна формула # A R1 R2 R3 R4 Цукор M.S. т.кип. E-1 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 Lрамноза 150°C (0,5 мм рт.ст.) E-2 OH OCH3 OCH3 OCH3 CH3 Lрамноза 145-155°C (1 мм рт.ст.) E-3 OCH3 OCH3 OC2H5 OCH3 CH3 Lрамноза 202,9 (MMeОН) 165°C (10 мТор) E-4 OC2H5 OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 Lрамноза 299,1 (M+Na) 180°C (10 мТор) E-5 OCH3 OCH3 OC3H7 OCH3 CH3 Lрамноза 175°C (10 мТор) OCH3 CH3 Lрамноза 175°C (10 мТор) E-7 ОСН3 OCH3 OC4H9 OCH3 CH3 Lрамноза 165°C (5 мТор) E-6 OCH3 OCH3 Оаліл 14 1 H-ЯМР (CDCl3, δ) 5,28 (м, 1H), 3,85 (м, 1H), 3,66 (м, 1H), 3,60-3,50 (м, 1H), 3,58 (с, 3H), 3,53 (с, 6H), 3,37 (с, 3H), 3,16 (т, 1H), 1,31 (д, J=6,2Гц, 3H) 5,28 (с, 1H), 3,83 (м, 1H), 3,7-3,45 (м, 11H), 3,16 (т, J=9,2Гц, 1H), 3,0 (с, 1H), 1,31(4 J=6Гц, 3H) 4,71 (д, J=1,8Гц, 1H), 3,77-3,50 (м, 11H), 3,37 (с, 3H), 3,13 (т, J=9,4Гц, 1H), 1,32 (д, J= 6,3Гц, 3H), 1,27 (т, J=7,0Гц, 3H 4,72 (д, J=1,8Гц) і 4,30 (с, загальний 1H), 4,0-3,35 (ряд м, 10H), 3,2 (м, 2H), 1,3-1,1 (м, 15H) 4,70 (д, J=1,8Гц, 1H), 3,77-3,50 (м, 11H), 3,37 (с, 3H), 3,13 (т, J=9,4Гц, 1H), 1,62 (м, 2H), 1,32 (д, J=6,3Гц, 3H), 0,98 (т, J=7,5Гц, 3H) 5,98 (м, 1H), 5,32 (д, 1H), 5,20 (д, 1H), 4,50 (с, 1H), 4,18 (д, 2H), 3,623,50 (м, 9H), 3,28 (с, 3H), 3,17 (т, J=6,3Гц, 1H), 1,33 (д, J=6,3Гц, 3H) 4,71 (с, 1H), 3,623,50 (м, 11H), 3,35 (с, 3H), 3,17 (т, 1H), 1,6 (м, 2H), 1,4 (м, 2H), 1,33 (д, J=6,3Гц, 3H), 0,98 (т, J=7,5Гц, 3H) UA 106485 C2 E-8 OH OCH3 OC2H5 OCH3 CH3 E-9 OH OC2H5 OC2H5 OC2H5 CH3 E10 OH OCH3 OC3H7 OCH3 CH3 E11 OH OCH3 Оаліл OCH3 CH3 E12 OH OCH3 OC4H9 OCH3 CH3 E13 -OH -OCH3 -OCH3 -OCH3 CH2OCH3 5,35 (м, J=3,2, 2,0Гц, 1H), 3,843,62 (м, 5H), 3,59 L202,9 (M- 165°C (с, 3H), 3,53 (с, рамноза H2O) (9 мТор) 3H), 3,16 (т, J=9,5Гц, 1H), 2,73 (д, J=3,4Гц, 1H), 1,33-1,26 (м, 6H) 5,2 (с) і 4,65 (дд, J=1,2, 9Гц, аномерні протонні сигнали, L203°C (5 загальний 1H, 248,2 (M+) рамноза мТор) співвідношення 64:36 α:β); 4,103,45 (м, 8H), 3,363,20 (м, 2H), 1,371,13 (м, 12H) 5,25 (дд, J=3,2, 2,0Гц) і 4,61 (м, загальний 1H), 3,80 (м, 1H), 3,70L185°C 220,2 (M+) 3,50 (м, 9H), 3,36рамноза (5 мТор) 3,05 (м, 1H), 1,60 (м, 2H), 1,30 (м, 5H), 0,95 (т, J=7,5Гц, 3H) 5,95 (м, 1H), 5,3 (м, 1H), 5,19 (м, 1H), 5,21 і 4,61 (обидва м, α і β L254,9 175°C аномери, рамноза (M+Na) (10 мТор) загальний 1H), 4,20 (м, 2H), 3,80 (м, 1H), 3,70-3,50 (м, 7H), 3,40-3,10 (м, 3H), 1,3 (м, 3H) 5,35 (дд, J=3,2, 2,0Гц) і 4,45 (м, загальний 1H), 3,80 (м, 1H), 3,703,50 (м, 10H), 3,36L189°C (5 248,2 (M+) 3,05 (м, 1H), 2,73 рамноза мТор) (д, J=3,4Гц, 1H), 1,60 (м, 2H), 1,40 (м, 2H), 1,33 (д, J=6Гц, 3H), 0,95 (т, J=7,5Гц, 3H) 5,32 (с, 1H), 3,9 (м, 1H), 3,66-3,53 (ряд м, 4H), 3,52 (с, 3H), 3,51 (с, 3H), L-маноза 3,49 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 3,35 (м, 1H), 3,18 (д, J=3Гц, 1H) 15 UA 106485 C2 E14 -OH E15 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -H2 L-ксилоза 207 (M+H) E16 -OH L-ксилоза E17 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -H2 L-ліксоза 207 (M+H) E18 -OH L-ліксоза E19 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -OCH3 CH2OCH3 205 L-глюкоза (MCH2OCH3) E20 -OH CH2OCH3 L-глюкоза -OCH3 -OCH3 -OCH3 CH2OCH3 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -H2 -OCH3 -OCH3 -OCH3 -H2 -OCH3 -OCH3 -OCH3 Dглюкоза 16 175 (MH2O) 175 (MH2O) 191 (Mт.пл. 63CH2OCH3) 67°C 5,33 (д, J=3,6Гц) і 4,60 (д, J=4Гц, α і β аномери, загальний 1H), 3,9 (м, 1H), 3,6-3,3 (ряд с і м, 14H), 3,28 (м, 3H), 1,7 (с, 1H) 4,77 (д, J=3,5Гц) і 4,15 (д, J=7,4Гц, загальний 1H у співвідношенні 0,27:1 α:β), 4,00 (дд, J=11,6, 5,0Гц, 1H), 4,03-2,93 (ряд с і м, 16H) 5,23 (т, J=3,4Гц) і 4,60 (т, J=6,3Гц, загальний 1H у співвідношенні 1,5:1 α:β), 4,012,97 (ряд с і м, 15H) 4,69 (д, J=3,0Гц, 1H, α аномер), 3,77 (дд, J=10,8, 4,7Гц, 1H), 3,623,32 (ряд с і м, 16H) 5,18-5,11 (м, 1H, суміш α і β аномерів), 4,84 (д, J=10,1Гц, 0,4H), 3,98-3,37 (ряд с і м, 14H), 3,11 (д, J=4,2Гц, 0,6H) (600 МГц, CDCl3) 4,83 (д, J=4,1Гц) і 4,14 (д, J=7,8Гц, загальний 1H у співвідношенні 0,2:1 α:β), 3,663,36 (ряд с і м, 18H), 3,29-3,26 (м, 1H), 3,17-3,13 (м, 1H), 3,01-2,94 (м, 1H) 5,33 (д, J=3,7 Гц) і 4,58 (д, J=7,9Гц, загальний 1H у співвідношенні 2,5:1 α:β), 3,923,86 (м, 0,8H), 3,65-3,08 (ряд с і м, 18H), 2,96 (дд, J=8,8, 7,8Гц, 0,2H) UA 106485 C2 E21 -OCH3 -H2 -OCH3 -OCH3 CH2OCH3 Dглюкоза E22 -ОСН3 -H2 -OCH3 OCH3 CH3 L-олеандроза 17 220 (M+) 4,81 (дд, J=3,6, 1,1Гц) і 4,34 (дд, J=9,5, 1,9Гц, загальний 1H у співвідношенні 0,29:1 α:β), 3,713,23 (м, 16H), 3,183,05 (м, 1H), 2,332,16 (м, 1H), 1,601,41 (м, 1H) 4,78 (д, J=3,3Гц, 1H), 3,52 (м, 1H), 3,47 (м, 1H), 3,45 (с, 3H), 3,30 (с, 3H), 3,19 (м, 1H), 2,67 (уш.с, 1H), 2,29 (дд, J=4,8, 12,9Гц, 1H), 1,51 (м, 1H), 1,32 (д, J=6,3Гц, 3H) UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Кислотні й сольові похідні й сольвати Сполуки, розкриті в даному винаході, можуть бути у формі пестицидно прийнятних кислотно-адитивних солей. Як необмежувальний приклад, аміногрупа може утворювати солі із хлористоводневою, бромистоводневою, сірчаною, фосфорною, оцтовою, бензойною, лимонною, малоновою, саліциловою, яблучною, фумаровою, щавлевою, бурштиновою, винною, молочною, глюконовою, аскорбіновою, малеїновою, аспарагіновою, бензолсульфоновою, метансульфоновою, етансульфоновою, гідроксиметансульфоновою і гідроксіетансульфоновою кислотами. Крім того, як необмежувальний приклад, кислотна група може утворювати солі, включаючи солі, одержані з лужних і лужноземельних металів, і солі, одержані з аміаку й амінів. Приклади переважних катіонів включають натрій, калій, магній і катіони амінію. Солі одержують приведенням у контакт форми вільної основи з достатньою кількістю бажаної кислоти з утворенням солі. Форми вільної основи можуть бути регенеровані шляхом обробки солі придатним розведеним водним розчином основи, таким як розведений водний гідроксид натрію (NaOH), карбонат калію, аміак і бікарбонат натрію. Як приклад, у багатьох випадках пестицид модифікують у більш розчинну у воді форму, наприклад (2,4дихлорфенокси)оцтова кислота, добре відомий гербіцид. Сполуки, розкриті в даному винаході, можуть також утворювати стабільні комплекси з молекулами розчинника, які залишаються неушкодженими після того, як молекули розчинника, що не утворили комплекси, відділені від сполук. Ці комплекси часто називають "сольватами". Стереоізомери Деякі сполуки, розкриті в даному винаході, можуть існувати у вигляді одного або декількох стереоізомерів. Різні стереоізомери включають геометричні ізомери, діастереомери й енантіомери. Таким чином, сполуки, розкриті в даному винаході, включають рацемічні суміші, окремі стереоізомери й оптично активні суміші. Фахівці в даній галузі повинні приймати до уваги те, що один стереоізомер може бути більш активним, ніж інші. Окремі стереоізомери й оптично активні суміші можуть бути одержані вибірковими синтетичними методами, загальноприйнятими синтетичними методами з використанням розділених вихідних речовин або загальноприйнятими методами розділення. Шкідники У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками типу Нематоди. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками типу Артроподи. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками підвиду Хеліцерових. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками класу Арахніди. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками підвиду Міриаподи. 18 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками класу Симфіли. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками підвиду Гексаподи. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі шкідниками класу Інсекта. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Жорсткокрилими (жуки). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Acanthoscelides (довгоносики), Acanthoscelides obtectus (розповсюджений бобовий довгоносик), Agrilus planipennis (смарагдовий попелястий свердлик), види Agriotes (жуки-пилкоїди), Anoplophоra glabripennis (Азіатський довгорогий жук), види Anthonomus (довгоносики), Anthonomus grandis (довгоносик з насіннєвою коробочкою), види Aphidius, види Apion (довгоносики), види Apogonia (хробакоподібні личинки), Ataenius spretulus (Чорний газонний Ataenius), Atomaria linearis (карликовий жук буряка листовий), види Aulacophore, Bothynoderes punctiventris (довгоносик буряковий), види Bruchus (довгоносики), Bruchus pisorum (зернівка горохова), види Cacoesia, Callosobruchus maculatus (південний вишневий довгоносик), Carpophilus hemipteras (блискітник напівжорсткокрила), Cassida vittata, види Cerosterna, види Cerotoma (листоїди), Cerotoma trifurcata (жук бобового листя), види Ceutorhynchus (довгоносики), Ceutorhynchus assimilis (рапсовий насінний скритохоботник), Ceutorhynchus napi (скритохоботник ріпний), види Chaetocnema (листоїди), види Colaspis (ґрунтові жуки), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (сливовий довгоносик), Cotinus nitidis (хрущ блискучий зелений), Crioceris asparagi (льончистка спаржева), Cryptolestes ferrugineus (борошноїд іржасто-червоний), Cryptolestes pusillus (борошноїд крихітний), Cryptolestes turcicus (турецька шашіль хлібна), види Ctenicera (дротяники), види Curculio (довгоносики), види Cyclocephala (хробакоподібні личинки), Cylindrocpturus adspersus (соняшниковий стебловий довгоносик), Deporaus marginatus (ріжучий аркуші манго довгоносик), Dermestes lardarius (шкіроїд шинковий), Dermestes maculates (шкіроїд плямистий), види Diabrotica (листоїди), Epilachna varivestis (Мексиканський бобовий жук), Faustinus cubae, Hylobius pales (знебарвлюючий довгоносик), види Hypera (довгоносики), Hypera postica (довгоносик люцерновий), види Hyperdoes (Гіперодів довгоносик), Hypothenemus hampei (жук кавовий), види Ips (заболонники), Lasioderma serricorne (жук тютюновий), Leptinotarsa decemlineata (колорадський жук), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (довгоносик рисовий водяник), види Lyctus (деревні жуки/жуки-деревогризи), Maecolaspis joliveti, види Megascelis, Melanotus coммunis, види Meligethes, Meligethes aeneus (квітокогриз рапсовий), Melolontha melolontha (розповсюджений хрущ майський західний), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (жук фініка пальчастого), Oryzaephilus mercator (плоскотілка арахісова), Oryzaephilus surinamensis (пилчаста шашіль хлібна), види Otiorhynchus (довгоносики), Oulema melanopus (п'явиця червоногруда), Oulema oryzae, види Pantomorus (довгоносики), види Phyllophaga (травневий/червневий хрущ), Phyllophaga cuyabana, види Phyllotreta (листоїди), види Phynchites, Popillia japonica (хрущик японський), Prostephanus truncates (великий скрипун тонкий), Rhizopertha dominica (шашіль зернової), види Rhizotrogus (європейський хрущ), види Rhynchophorus (довгоносики), види Scolytus (деревні жуки), види Shenophorus (довгоносики), Sitona lineatus (слоник гороховий смугастий), види Sitophilus (довгоносики комірні), Sitophilus granaries (довгоносик комірний), Sitophilus oryzae (довгоносик рисовий), Stegobium paniceum (шашіль хлібний), види Tribolium (борошняний хрущак), Tribolium castaneum (хрущак каштановий), Tribolium confusum (малий борошняний хрущак), Trogoderma variabile (комірний жук) і Zabrus tenebioides. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби зі Шкірястокрилими (щипавки). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Тарганоподібними (таргани). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Blattella germanica (тарган рудий), Blatta orientalis (тарган чорний), Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana (тарган американський), Periplaneta australoasiae (тарган австралійський), Periplaneta brunnea (коричневий тарган), Periplaneta fuliginosa (димчасто-коричневий тарган), Pycnoscelus surinamensis (тарган суринамський) і Supella longipalpa (тарган з коричневою облямівкою). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Двокрилими (справжні мухи). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Aedes (справжні комарі), Agromyza frontella (мінуюча комаха люцерни плямистої), види Agromyza (мінуючі мушки), види Anastrepha (плодові мушки), 19 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Anastrepha suspensa (плодові мушки карибські), види Anopheles (справжні комарі), види Batrocera (плодові мушки), Bactrocera cucurbitae (муха динна), Bactrocera dorsalis (муха східна фруктова), види Ceratitis (плодові мушки), Ceratitis capitata (муха плодова середземноморська), види Chrysops (оленячі ґедзі), види Cochliomyia (личинки м'ясних мух), види Contarinia (галоутворювальні комахи), види Culex (справжні комарі), види Dasineura (галоутворювальні комахи), Dasineura brassicae (галівниця капустяна), види Delia, Delia platura (личинка комах посівного зерна), види Drosophila (дрозофіли), види Fannia (кімнатні мухи), Fannia canicularis (муха кімнатна мала), Fannia scalaris (муха сходова), Gasterophilus intestinalis (шлункові ґедзі), Gracillia perseae, Haematobia irritans (жигалка коров'яча мала), види Hylemyia (личинка кореневих комах), Hypoderma lineatum (личинка бичачого смугастого ґедзя), види Liriomyza (мінуючі мушки), Liriomyza brassica (мінер хрестоцвітний), Melophagus ovinus (вовноїд овечий), види Musca (справжні мухи), Musca autumnalis (муха польова), Musca domestica (муха кімнатна), Oestrus ovis (носоглотковий ґедзь овечий), Oscinella frit (злакові мушки), Pegomyia betae (муха бурякова), види Phorbia, Psila rosae (муха морквяна), Rhagoletis cerasi (муха вишнева), Rhagoletis pomonella (личинка осетниці яблуневої), Sitodiplosis mosellana (галівниця злакова жовта), Stomoxys calcitrans (жигалка звичайна), види Tabanus (ґедзі) і види Tipula (довгоноги). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Напівжорсткокрилими (клопи справжні напівжорсткокрилі). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Acrosternum hilare (щитники), Blissus leucopterus (клоп постільний), Calocoris norvegicus (капсид у картоплі), Cimex hemipterus (клоп постільний тропічний), Cimex lectularius (клоп постільний), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (червоноклоп бавовняний), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (клоп гостроголовий), Euschistus heros, Euschistus servus (щитники коричневі), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (сліпняк, що шкодить чайній рослині), види Lagynotomus (щитники), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, види Lygus (сліпняки), Lygus hesperus (клоп польовий західний), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (щитники південні), види Phytocoris (сліпняки), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (чотирилінійчасті сліпняки), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea і види Triatoma (кровососні конусоносні клопи/поцілункові клопи). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Рівнокрилими (попелиці, щитівки, білокрилки, цикадки). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Acrythosiphon pisum (попелиця горохова), види Adelges (хермес), Aleurodes proletella (білокрилка капустяна), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (білокрилка шерстиста), види Aluacaspis, Amrasca bigutella bigutella, види Aphrophora (цикадки), Aonidiella aurantii (щитівка помаранцева червона), види Aphis (попелиці), Aphis gossypii (попелиця бавовняна), Aphis pomi (попелиця яблунева), Aulacorthum solani (попелиця берізкова), види Bemisia (білокрилки), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (білокрилка солодкої картоплі), Brachycolus noxius (російська попелиця), Brachycorynella asparagi (попелиця спаржева), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (капустяна попелиця), види Ceroplastes (щитівки), Ceroplastes rubens (щитівка червона воскова), види Chionaspis (щитівки), види Chrysomphalus (щитівки), види Coccus (щитівки), Dysaphis plantaginea (попелиця яблунева рожева), види Empoasca (цикадки), Eriosoma lanigerum (попелиця яблунева кров'яна), Icerya purchasi (червчик австралійський жолобчастий), Idioscopus nitidulus (цикадка мангова), Laodelphax striatellus (дельфациди малі коричневі), види Lepidosaphes, види Macrosiphum, Macrosiphum euphorbiae (попелиця картопляна листова), Macrosiphum granarium (попелиця злакова), Macrosiphum rosae (попелиця розанно-зелена), Macrosteles quadrilineatus (цикадки айстрові), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (попелиця розанно-злакова), Mictis longicornis, Myzus persicae (попелиця персикова зелена), види Nephotettix (цикадки), Nephotettix cinctipes (цикадка зелена), Nilaparvata lugens (дельфацида коричнева), Parlatoria pergandii (щитівка цитрусова фіолетова), Parlatoria ziziphi (щитівка чорна), Peregrinus maidis (дельфацида кукурудзяна), види Philaenus (пінявки), Phylloxera vitifoliae (філоксера виноградна), Physokermes piceae (несправжньощитовка ялинова мала), види Planococcus (повстярі), види Pseudococcus (повстярі), Pseudococcus brevipes (повстярі ананасові), Quadraspidiotus perniciosus (щитівка каліфорнійська), види Rhapalosiphum (попелиці), Rhapalosiphum maida (попелиця кукурудзяна листова), Rhapalosiphum padi (попелиця вівсяно-черемхова звичайна), види Saissetia (щитівки), Saissetia oleae (несправжньощитовка маслинова), Schizaphis graminum (попелиця злакова звичайна), Sitobion avenae (попелиця листова), Sogatella furcifera (білоспинна дельфацида), види Therioaphis (попелиці), види Toumeyella (кокциди), види Tоxоptera (попелиці), види Trialeurodes (білокрилки), Trialeurodes vaporariorum (білокрилка теплична), Trialeurodes 20 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 abutiloneus (облямованокрила білокрилка), види Unaspis (кокциди), Unaspis yanonensis (щитівка східна цитрусова) і Zulia entreriana. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Перетинчастокрилими (мурахи, оси й бджоли). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Acromyrrmex, Athalia rosae, види Atta (мурахи-листорізи), види Camponotus (мурахи-червиці), види Diprion (справжні пильщики), види Formica (мурахи), Iridomyrmex humilis (мураха аргентинська), види Monomorium, Monomorium minumum (мураха мала), Monomorium pharaonis (фараонова мураха), види Neodiprion (справжні пильщики), види Pogonomyrmex (мурахи-женці), види Polistes (паперові оси), види Solenopsis (вогненні мурахи), Tapoinoma sessile (пахуча мураха-злодій домова), види Tetranomorium (мураха дернова), види Vespula (складчастокрилі оси) і види Xylocopa (бджолитеслі). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Білими мурахами (терміти). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Coptotermes, Coptotermes curvignathus, Coplotermes frenchii, Coptotermes formosanus (терміт жовтоногий тайванський), види Cornitermes (термітисолдати з рострумом), види Cryptotermes (терміти, що висушують ліс), види Heterotermes (терміти жовтоногі пустельні), Heterotermes aureus, види Kalotermes (терміти, що висушують ліс), види Incistitermes (терміти, що висушують ліс), види Macrotermes (терміти, що вирощують цвіль), види Marginitermes (терміти, що висушують ліс), види Microcerotermes (терміти-женці), Microtermes obesi, види Procornitermes, види Reticulitermes (терміти жовтоногі), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (терміт жовтоногий східний), Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (терміт жовтоногий західний), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, види Schedorhinotermes і види Zootermopsis (гнило-деревні терміти). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Лускокрилими (мотилі та метелики). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Achoea janata, види Adoxophyes, Adoxophyes orana, види Agrotis, (совки), Agrotis ipsilon (совка-іпсилон), Alabama argillacea (совки бавовняні), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (гусениці пупкового апельсина), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (міль фруктова смугаста), Anomis sabulifera (п'ядак джутовий), Anticarsia gemmatalis (гусениця оксамитових бобів), Archips argyrospila (листовійка плодових дерев), Archips rosana (трубковерт листів троянди), види Argyrotaenia (листовійки), Argyrotaenia citrana (листовійка апельсинова), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (вогнівка рисова), Bucculatrix thurberiella (свердлик бавовняного листа), види Caloptilia (мінуючі мушки), Capua reticulana, Carposina niponensis (метелик персикового дерева), види Chilo, Chlumetia transversa (свердлик пагонів мангового дерева), Choristoneura rosaceana (скошеносмугаста листовійка), види Chrysodeixis, Cnaphalocerus medinalis (трав'яна листовійка), види Colias, Conpomorpha cramerella, Cossus cossus (червиці), види Crambus (лугові метелики), Cydia funebrana (плодожерка сливова), Cydia molesta (плодожерка східна персикова), Cydia nignicana (плодожерка горохова), Cydia pomonella (плодожерка яблунева), Darna diducta, види Diaphania (стеблова шашіль), види Diatraea (стеблинні шашелі), Diatraea saccharalis (шашіль стебла цукрової тростини), Diatraea grandiosella (вогнівка кукурудзяна південно-західна), види Earias (совка бавовняна), Earias insulata (шипуватий хробак), Earias vitella (шорсткувата північна совка), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (мала шашіль стебла кукурудзи), Epiphysias postruttana (світло-коричнева плодожерка яблунева), види Ephestia (вогнівки млинові), Ephestia cautella (вогнівка сухофруктова), Ephestia elutella (вогнівка шоколадна), Ephestia kuehniella (вогнівка млинова середземноморська), види Epimeces, Epinotia aporema, Erionota thrax (товстоголовка бананова), Eupoecilia ambiguella (листовійка виноградна), Euxoa auxiliaris (совка актебія), види Feltia (совки), види Gortyna (стеблинні шашелі), Grapholita molesta (листовійка східна персикова), Hedylepta indicata (бобовий ткач), види Helicoverpa (нічниці), Helicoverpa armigera (коробковий хробак), Helicoverpa zea (совка бавовняна/коробковий хробак), види Heliothis (нічниці), Heliothis virescens (листовійка-брунькоїд тютюнова), Hellula undalis (вогнівка капустяна), види Indarbela (коренева шашіль), Keiferia lycopersicella (гостриця томатна), Leucinodes orbonalis (шашіль баклажанна), Leucoptera malifoliella, види Lithocollectis, Lobesia botrana (листовійка гронова), види Loxagrotis (нічниці), Loxagrotis albicosta (західна бобова гусениця), Lymantria dispar (шовкопряд непарний), Lyonetia clerkella (міль яблунева листова), Mahasena corbetti (мішечниця олійної пальми), види Malacosoma (гусениці коконопрядів), Mamestra brassicae (капустяна гусениця), Maruca testulalis (шашіль стручків квасолі), Metisa plana (мішечниця), Mythimna unipuncta (дійсна гусениця), Neoleucinodes 21 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 elegantalis (мала томатна шашіль), Nymphula depunctalis (лялечка рисова), Operophthera brumata (п'ядак зимовий), Ostrinia nubilalis (метелик кукурудзяний), Oxydia vesulia, Pandemis cerasana (розповсюджена листовійка порічкова), Pandemis heparana (коричнева листовійка яблучна), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (рожевий коробковий хробак бавовнику), види Peridroma (совки), Peridroma saucia (совка маргариткова), Perileucoptera coffeella (білий листковий мінер кави), Phthorimaea operculella (стеблинна міль картоплі), Phyllocnisitis citrella, види Phyllonorycter (мінери листові), Pieris rapae (завезена гусениця капустяна), Plathypena scabra, Plodia interpunctella (вогнівка комірна), Plutella xylostella (міль капустяна), Polychrosis viteana (листовійка виноградна), Prays endocarpa, Prays oleae (міль маслинова), види Pseudaletia (нічниці), Pseudaletia unipunctata (гусениця), Pseudoplusia includens (личинка п'ядака соєвих бобів), Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, види Sesamia (стеблинні шашелі), Sesamia inferens (рисовий стеблова шашіль рожева), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella (міль ячмінна), Sparganothis pilleriana, види Spodoptera (гусениці), Spodoptera exigua (совка мала), Spodoptera frugiperda (совка трав'яна), Spodoptera oridania (південна совка), види Synanthedon (кореневі шашелі), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (платтяна міль), Trichoplusia ni (совка капустяна), Tuta absoluta, види Yponomeuta, Zeuzera coffeae (гілляста шашіль червона) і Zeuzera pyrina (древесниця в'їдлива). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Пухоїдами (жувальні воші). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Bovicola ovis (волосоїд овечий), Menacanthus stramineus (пухоїд двощетинковий курячий) і Menopon gallinae (поширена куряча воша). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Прямокрилими (коники, сарана й цвіркуни). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Anabrus simplex (цвіркун-мормон), Gryllotalpidae (капустянки), Locusta migratoria, види Melanoplus (коники), Microcentrum retinerve (коник кутастокрилий), види Pterophylla (сідлоносці), Schistocerca gregaria, Scudderia furcata (коник вилохвостий) і Valanga nigricornis. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Пухоїдовими (сисні воші). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Haematopinus (воша великої рогатої худоби й воша свиняча), Linognathus ovillus (овеча воша), Pediculus humanus capitis (воша головна), Pediculus humanus humanus (воша людська) і Pthirus pubis (воша лобкова). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Безкрилими сисними (блохи). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Ctenocephalides canis (блоха собача), Ctenocephalides felis (блоха котяча) і Pulex irritans (блоха людська). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Бахромчастокрилими (трипси). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Frankliniella fusca (трипси тютюнові), Frankliniella occidentalis (трипси квіткові західні), Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi (трипси хлібні), Heliothrips haemorrhaidalis (трипси оранжерейні), Riphiphorothrips cruentatus, види Scirtothrips, Scirtothrips citri (трипси цитрусові), Scirtothrips dorsalis (трипси чайні жовті), Taeniothrips rhopalantennalis і види Thrips. У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Щетинохвістками (лусківниці). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Lepisma. (лусківниця) і Thermobia види (лусківниця домашня). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Кліщами (кліщики та іксодові кліщі). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, Acarapsis woodi (трахеальний бджолиний кліщик), види Acarus (харчовий кліщик), Acarus siro (зерновий кліщик), Aceria mangiferae (кліщик мангових бруньок), види Aculops, Aculops lycopersici (кліщик-руйнівник), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali (кліщик Шлехтендаля), Amblyomma americanum (іксодовий кліщ), види Boophilus (кліщі), Brevipalpus obovatus (бузковий кліщ), Brevipalpus phoenicis (червоний і чорний плоский кліщики), види Demodex (коростяні кліщі), види Dermacentor (тверді кліщі), Dermacentor variabilis (іксодовий кліщ мінливий), Dermatophagoides pteronyssinus (кліщ домашнього пилу), види Eotetranycus, Eotetranychus carpini (жовтий павукоподібний кліщ), види Epitimerus, види Eriophyes, види Ixodes (кліщі), види Metatetranycus, Notoedres cati, види Oligonychus, Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (кліщик павутинний південний), види Panonychus, Panonychus citri (кліщик червоний цитрусовий), Panonychus ulmi (кліщик червоний 22 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 європейський), Phyllocoptruta oleivora (галовий кліщ цитрусовий), Polyphagotarsonemun latus (широкий кліщик), Rhipicephalus sanguineus (коричневий собачий кліщ), види Rhizoglyphus (кліщики кореневі), Sarcoptes scabiei (коростяний кліщ), Tegolophus perseaflorae, види Tetranychus, Tetranychus urticae (двоплямистий кліщик павутинний) і Varroa destructor (кліщик бджоли медоносної). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби з Нематодами (круглі хробаки). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується ними, види Aphelenchoides (стеблинні й листові нематоди хвойної деревини), види Belonolaimus (жалкі нематоди), види Criconemella (кільчасті нематоди), Dirofilaria immitis (собачий серцевий гельмінт), види Ditylenchus (стовбурові й цибулинні нематоди), види Heterodera (пухирчасті нематоди), Heterodera zeae (зернова пухирчаста нематода), види Hirschmanniella (кореневі нематоди), види Hoplolaimus (ланцетоподібні нематоди), види Meloidogyne (нематоди кореневого наросту), Meloidogyne incognita (нематода кореневого наросту), Onchocerca volvulus (гачкохвіста нематода), види Pratylenchus (нематоди, що ушкоджують), види Radopholus (земляні нематоди) і Rotylenchus reniformis (бруньковидна нематода). У ще одному варіанті здійснення винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний для боротьби із Симфілами (симфілові). Невичерпний список цих шкідників включає, але не обмежується цим, Scutigerella immaculata. Для більш докладної інформації див. "Handbook of Pest Control-The Behavior, Life History, and th Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9 Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc. СУМІШІ Деякі пестициди, які можуть бути вигідно використані в комбінації з розкритим у цьому документі винаходом, включають, але не обмежуються ними, наступні: 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, абамектин, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетіон, ацетопрол, акринатрин, акрилонітрил, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, алдрин, алетрин, алосамідин, аліксикарб, альфа-циперметрин, альфа-екдісон, альфа-ендосульфан AKD-1022, амідитіон, амідофлумет, амінокарб, амітон, амітрац, анабазин, триокис арсену, атидатіон, азадирахтин, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, азобензол, азоциклотин, азотоат, Bacillus thuringiensis, гексафторсилікат барію, бартрин, бенклотіаз, бендіокарб, бенфуракарб, беноміл, беноксафос, бенсультап, бензоксимат, бензилбензоат, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназат, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, боракс, борна кислота, бромфенвінфос, бромо ДДТ, бромоциклен, бромофос, бромофосоетил, бромопропілат, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатіофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальцію, полісульфід кальцію, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, сірковуглець, тетрахлорид вуглецю, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хінометіонат, хлорантраніліпрол, хлорбензид, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфід, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорбензилат, 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-4гідроксі-8-окса-1-азаспіро[4,5]дец-3-ен-2-он, 3-(4’-хлор-2,4-диметил[1,1’-біфеніл]-3-іл)-4-гідроксі8-окса-1-азаспіро[4,5]дец-3-ен-2-он, 4-[[(6-хлор-3-піридиніл)метил]метиламіно]-2(5H)-фуранон, 4-[[(6-хлор-3-піридиніл)метил]циклопропіламіно]-2(5H)-фуранон, 3-хлор-N2-[(1S)-1-метил-2(метилсульфоніл)етил]-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил]феніл]-1,2бензолдикарбоксамід, хлороформ, хлормебуформ, хлорометіурон, хлорпікрин, хлорпропілат, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпірифос, хлорпірифосиметил, хлортіофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цисметрин, клоетокарб, клофентезин, клосантел, клотіанідин, міді ацетоарсеніт, міді арсенат, міді нафтенат, міді олеат, кумафос, кумітоат, кротамітон, кротоксифос, круєнтарен A і B, круфомат, кріоліт, ціанофенфос, ціанофос, ціантоат, ціантраніліпрол, циклетрин, циклопротрин, цієнопірафен, цифлуметофен, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитіоат, 2-ціано-N-етил-4-фтор3-метоксибензолсульфонамід, 2-ціано-N-етил-3-метоксибензолсульфонамід, 2-ціано-3дифторметоксі-N-етил-4-фторбензолсульфонамід, 2-ціано-3-фторметоксі-Nетилбензолсульфонамід, 2-ціано-6-фтор-3-метокси-N, N-диметилбензолсульфонамід, 2-ціаноN-етил-6-фтор-3-метокси-N-метилбензолсульфонамід, 2-ціано-3-дифторметокси-N, Nдиметилбензолсульфонамід, d-лимонен, дазомет, DBCP, DCIP, DDT, декарбофуран, дельтаметрин, демефіон, демефіонO, демефіон-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-О-метил, деметон-S, деметон-Sметил, деметон-S-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діамідафос, діазинон, дикаптон, 23 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дихлофентіон, дихлофлуанід, дихлорвос, дикофол, дикрезил, дикротофос, дицикланіл, діелдрин, діенохлор, дифловідазин, дифлубензурон, 3-(дифторметил)-N-[2-(3,3диметилбутил)феніл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвінфос, диметилан, динекс, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, динопроп, диносам, диносульфон, динотефуран, динотербон, діофенолан, діоксабензофос, діоксакарб, діоксатіон, дифенілсульфон, дисульфірам, дисульфотон, дитикрофос, DNOC, дофенапін, дорамецтин, ектидестерон, емамектин, EMPC, емпентрин, ендосульфан, ендотіон, ендрин, EPN, епофенонан, еприномектин, есфенвалерат, етафос, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоат-метил, етопрофос, етил DDD, етилформіат, етилендибромід, етилендихлорид, етиленоксид, етофенпрокс, етоксазол, етримфос, EXD, F1050, фамфур, фенаміфос, феназафлор, феназахін, фенбутатин оксид, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпіритрин, фенпропатрин, фенпіроксимат, фенсон, фенсульфотіон, фентіон, фентіонієтил, фентрифаніл, фенвалерат, фіпроніл, FKI-1033, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубендіамід, флубензимін, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуенетил, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, фторбензид, флувалінат, фонофос, форметанат, формотіон, формпаранат, фосметилан, фоспірат, фостіазат, фостіетан, фуратіокарб, фуретрин, фурфурал, гамма-цигалотрин, гамма-HCH (гамма-гексахлороциклогексан), галфенпрокс, галофенозид, HCH (гексахлороциклогексан), HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, гекситіазокс, HHDN, гідраметилнон, ціаністий водень, гідропрен, хіквінкарб, іміціафос, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодометан, IPSP, ізамідофос, ізазофос, ізобензан, ізокарбофос, ізодрин, ізофенфос, ізопрокарб, ізопротіолан, ізотіоат, ізоксатіон, івермектин джасмолін I, джасмолін II, йодфенфос, ювенільний гормон I, ювенільний гормон II, ювенільний гормон III, JS118 келеван, кінопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинцю, лепімектин, лептофос, ліндан, ліримфос, люфенурон, літидатіон, малатіон, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртуті, месульфен, месульфенфос, метафлумізон, метам, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метіокарб, метокротофос, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромід, метилізотіоціанат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мексакарбат, мілбемектин, мілбеміцину оксим, міпафокс, мірекс, MNAF, монокротофос, морфотіон, моксидектин, нафталофос, налед, нафталін, N-етил-2,2-диметилпропіонамід-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифторп-толіл)гідразон, N-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамід-2-(2,6-дихлор-α,α,αтрифтор-п-толіл)гідразон, нікотин, ніфлуридид, нікоміцини, нітенпірам, нитіазин, нітрилакарб, новалурон, новіфлумурон, ометоат, оксаміл, оксидеметонеметил, оксидепрофос, оксидисульфотон, парадіхлорбензол, паратіон, паратіоніметил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фосніхлор, фосфамідон, фосфін, фосфокарб, фоксим, фоксим метил, піриметафос, піримікарб, піриміфосметил, піриміфос-метил, калію арсеніт, калію тіоціанат, pp'-DDT, пралетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III примідофос, проклонол, профенофос, профлутрин, промацил, промекарб, пропафос, пропаргіт, пропетамфос, пропоксур, протидатіон, протіофос, протоат, протрифенбут, піраклофос, пірафлупрол, піразофос, піресметрин, піретрин I, піретрин II, піридабен, піридаліл, піридафентіон, пірифлуквіназон, піримідифен, піримітат, пірипрол, пірипроксифен, Qcide, квасія, хіналфос, хіналфосфметил, хінотіон, квантіофос, рафоксанід, ресметрин, ротенон, ріаніа, сабадила, схрадан, селамектин, силафлуофен, натрію арсеніт, натрію фторид, натрію гексафторсилікат, натрію тіоціанат, софамід, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, сулкофурон, сульфірам, сульфлурамід, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфур, сульфурилфторид, сулпрофос, тауїфлувалінат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP (тетраетилпірофосфат), тералетрин, тербуфос, тетрахлоретан, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тетранактин, тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тикрофос, тіокарбоксим, тіоциклам, 24 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіоназин, тіохінокс, тіосултап, турингіензин, толфенпірад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамідотіон, ваніліпрол, XMC, ксилікарб, зетаециперметрин і золапрофос. Додатково може бути використана будь-яка комбінація вищенаведених пестицидів. Винахід, розкритий в даному документі, може також бути використаний разом з гербіцидами й фунгіцидами з метою економії й підвищення ефективності. Винахід, розкритий в даному документі, може бути використаний разом із протимікробними препаратами, бактерицидами, дефоліантами, захисними засобами, синергістами, альгіцидами, атрактантами, засобами, що висушують, феромонами, репелентами, протравами тваринного походження, авіцидами, дезінфікуючими речовинами, хімічними сигнальними речовинами й молюскоцидами (ці класи не обов'язково взаємовиключні) з метою економії й підвищення ефективності. Для одержання більш докладної інформації див. "Compendium of Pesticide Common Names", що знаходиться за адресою http://www.alanwood.net/pesticides/index.html на момент дати подачі th заявки даного документа. Також див. "The Pesticide Manual" 14 Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council. СИНЕРГІЧНІ СУМІШІ Винахід, розкритий в цьому документі, може бути використаний з іншими сполуками, такими як згадані вище під заголовком "Суміші", для утворення синергічних сумішей, де спосіб дії сполук у суміші однаковий, подібний або різний. Приклади способів дії включають, але не обмежуються ними: інгібітор ацетилхолінестерази; модулятор натрієвого каналу; інгібітор біосинтезу хітину; антагоніст ГАМК-регульованого хлоридного каналу; агоніст ГАМК- і глутамат-регульованого хлоридного каналу; агоніст рецептора ацетилхоліну; інгібітор MET I; інгібітор Mg-залежної AТРази; нікотиновий рецептор ацетилхоліну; порушник мембрани середньої кишки й порушник окисного фосфорилування. Додатково, наступні сполуки, відомі як синергісти, також можуть бути використані з винаходом, розкритим у цьому документі: піпероніл-бутоксид, піпротал, пропілізом, сезамекс, сезамолін і сульфоксид. ГОТОВІ ФОРМИ Пестициди рідко є прийнятними для застосування в їх чистій формі. Зазвичай необхідно додавати інші речовини для того, щоб пестицид міг бути використаний у необхідній концентрації й у відповідній формі, що допускають легкість застосування, обробки, переносу, зберігання й максимум пестицидної активності. Таким чином, пестициди складені, наприклад, у вигляді затравки, концентрованих емульсій, порошків, емульгованих концентратів, фумігантів, гелів, гранул, у формі для мікроінкапсулювання, протравлювання насіння, суспензійних концентратів, псевдоемульсій, таблеток, водорозчинних рідин, вододиспергованих гранул або сухих сипких речовин, змочуваних порошків і малооб'ємних розчинів. Додаткову інформацію про типи готової форми див. в "Catalogue of Pesticide Formulation th Types and International Coding System" Technical Monograph NO2, 5 Edition by Croplife International (2002). Найбільш часто пестициди застосовують у вигляді водних суспензій або емульсій, приготовлених з концентрованих готових форм цих пестицидів. Такі водорозчинні, суспендовані у воді або емульговані готові форми є або твердими, зазвичай називаними змочуваними порошками, або водорозчинними гранулами, або рідинами, зазвичай називаними емульгованими концентратами або водними суспензіями. Змочувані порошки, які можуть бути спресовані для утворення вододиспергованих гранул, містять відому суміш пестициду, носія й поверхнево-активної речовини. Концентрація пестициду зазвичай становить від приблизно 10 % до приблизно 90 % за масою. Носій зазвичай вибирають із атапульгітових глин, монтморилонітових глин, діатомових земель або очищених силікатів. Ефективні поверхневоактивні речовини, що містять від приблизно 0,5 % до приблизно 10 % змочуваного порошку, виявлені серед сульфонованих лігнінів, конденсованих нафталінсульфонатів, нафталінсульфонатів, алкілбензолсульфонатів, алкілсульфатів і неіоногенних поверхневоактивних речовин, таких як продукти приєднання етиленоксиду до алкілфенолів. Емульговані концентрати пестицидів містять придатну концентрацію пестициду, таку як від приблизно 50 до приблизно 500 грам на літр рідини, розчиненої в носії, який є або розчинником, що змішується з водою, або сумішшю органічного розчинника, що змішується з водою, і емульгаторів. Придатні органічні розчинники включають ароматичні вуглеводні, особливо 25 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ксилоли й фракції нафти, особливо висококиплячі нафталінові й олефінові частини нафти, такі як важка ароматична нафта. Можуть також бути використані інші органічні розчинники, такі як терпенові розчинники, включаючи похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і складні спирти, такі як 2-етоксіетонол. Придатні емульгатори для емульгованих концентратів вибирають із загальноприйнятих аніонних і неіонних поверхнево-активних речовин. Водні суспензії містять суспензії нерозчинних у воді пестицидів, диспергованих у водному носії, у концентрації в межах від приблизно 5 % до приблизно 50 % за масою. Суспензії готують ретельним подрібнюванням пестициду й енергійним перемішуванням у носії, що містить воду й поверхнево-активні речовини. Інгредієнти, такі як неорганічні солі й синтетичні або натуральні смоли, можуть також бути додані для підвищення густини й в'язкості водного носія. Часто найбільш ефективним є подрібнювання й перемішування пестициду одночасно з приготуванням водної суміші й гомогенізація його в пристрої, такому як пісковий млин, кульовий млин або гомогенізатор поршневого типу. Пестициди можна також застосовувати в гранулярних композиціях, які особливо придатні для застосувань по відношенню до ґрунту. Гранулярні композиції зазвичай містять від приблизно 0,5 % до приблизно 10 % за масою пестициду, диспергованого в носії, який містить глину або подібну речовину. Такі композиції зазвичай готують розчиненням пестициду в придатному розчиннику й внесенням його в гранулярний носій, частинки якого були доведені до відповідного розміру, у межах від приблизно 0,5 до 3 мм. Такі композиції можуть бути також складені шляхом створення тістоподібної або пастоподібної маси носія і сполуки, а також дроблення й висушування з одержанням бажаного гранулярного розміру частинок. Порошки, що містять пестицид, готують шляхом ретельного перемішування пестициду в порошкоподібній формі з придатним подрібненим сільськогосподарським носієм, таким як каолін, подрібнена вулканічна порода й таке інше. Порошки можуть містити відповідно від приблизно 1 % до приблизно 10 % пестициду. Їх можна застосовувати у вигляді обробки насіння або нанесення на листя за допомогою оприскувального пристрою. Рівною мірою доцільно застосовувати пестицид у формі розчину у відповідному органічному розчиннику, зазвичай мінеральнім маслі, такому як масляні емульсії для обприскування, які широко використовуються в агрохімії. Пестициди можна також застосовувати у формі аерозольної композиції. У таких композиціях пестицид розчиняють або диспергують у носії, який являє собою суміш пропелентів, що створює тиск. Аерозольна композиція упакована в контейнер, з якого суміш розподіляється через розпилювальний клапан. Пестицидні затравки утворюються, коли пестицид змішується з кормом або атрактантом, або з обома. При поїданні затравки шкідники також споживають пестицид. Затравки можуть набувати форми гранул, гелів, сипких порошків, рідин або твердих речовин. Вони також використовуються в місцях скупчення шкідників. Фуміганти являють собою пестициди, які мають відносно високий тиск пару й тому здатний існувати у вигляді газу в концентраціях, достатніх для ураження шкідників у ґрунті або закритих просторах. Токсичність фумігантів пропорційна їх концентрації й часу впливу. Вони характеризуються високою здатністю до дифузії й впливом за рахунок проникнення в дихальну систему пестицидів або абсорбування через кутикули шкідників. Фуміганти застосовують для боротьби зі шкідниками в продуктах, що зберігаються, з газонепроникним покриттям, у герметизованих кімнатах або будинках, або в спеціальних камерах. Пестициди можуть бути мікроінкапсульовані шляхом суспендування частинок або крапель пестициду в пластмасах різного типу. За рахунок зміни хімічного складу полімеру або зміни факторів обробки можуть бути утворені мікрокапсули з різними розмірами, розчинністю, товщиною стінок і ступенями проникаючої здатності. Ці фактори регулюють швидкість, з якою випускається активний інгредієнт, що знаходиться всередині, який, у свою чергу, впливає на залишковий вміст, швидкість впливу й запах продукту. Концентрати масляних розчинів наготовлюють розчиненням пестициду в розчиннику, який буде містити пестицид у розчині. Масляні розчини пестициду зазвичай забезпечують більш швидкий нищівний удар і знищення шкідників, ніж інші готові форми, за рахунок того, що розчинники самі по собі мають пестицидну дію й розчинення воскоподібної оболонки підвищує швидкість споживання пестициду. Інші переваги масляних розчинів включають кращу стійкість при зберіганні, краще проникнення в тріщини й краще зчеплення з жирними поверхнями. Іншим варіантом здійснення є емульсія масло-в-воді, де емульсія містить крапельки масла, кожна з яких забезпечена багатошаровою рідкокристалічною оболонкою й диспергована у водній фазі, у якій кожна масляна крапелька містить щонайменше одну сполуку, яка активна із сільськогосподарської точки зору, і окремо покрита моношаром або декількома шарами, яка 26 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 містить: (1) щонайменше один неіонний ліпофільний поверхнево-активний агент, (2) щонайменше один неіонний гідрофільний поверхнево-активний агент і (3) щонайменше один іонний поверхнево-активний агент, де середній діаметр краплі становить менше ніж 800 нанометрів. Додаткова інформація про варіант здійснення розкрита в публікації патенту США 20070027034, опублікованому 1 лютого, 2007, що має номер патентної заявки 11/495228. Для полегшення використання цей варіант здійснення буде називатися "OIWE." nd Для додаткової інформації див. "Insect Pest Management" 2 Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000). Додатково, для більш докладної інформації див. "Handbook of Pest th Control-The Behavior, Life History and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9 Edition, copyright GIE Media Inc. ІНШІ КОМПОНЕНТИ ГОТОВИХ ФОРМ Як правило, винахід, розкритий в даному документі, при використанні в готових формах може також містити інші компоненти. Ці компоненти включають, але не обмежуються ними (це не вичерпний і не взаємовиключний список), змочувачі, розпилювачі, клейкі речовини, просочувальні речовини, буфери, агенти, що розділяють, агенти, які зменшують повільну текучість, агенти сумісності, антипінні агенти, очисні агенти й емульгатори. Кілька компонентів описуються далі. Змочувальний агент являє собою речовину, яка при додаванні до рідини збільшує ступінь поширення або проникнення рідини за рахунок зменшення міжфазового натягання між рідиною й поверхнею, на яку вона поширюється. Змочувальні агенти використовують для двох основних функцій в агрохімічних рецептурах: під час обробки й виробництва для підвищення швидкості змочування порошків у воді з метою одержання концентратів розчинних рідин або суспензійних концентратів; і під час змішування продукту з водою в розпилювальній ємності для зменшення часу змочування порошків, що змочуються, і для поліпшення проникнення води у вододисперговані гранули. Прикладами змочувальних агентів, використовуваних у рецептурах порошків, що змочуються, суспензійних концентратів і вододиспергованих гранул, є: лаурилсульфат натрію, діоктилсульфосукцинат натрію, етоксилати алкілфенолу й етоксилати аліфатичного спирту. Диспергувальний агент являє собою речовину, яка адсорбується на поверхні частинок і сприяє збереженню стану дисперсії частинок і охороняє їх від повторної агрегації. Диспергувальні агенти додають до агрохімічних рецептур для сприяння дисперсії й суспензії під час виготовлення й для забезпечення повторного диспергування частинок у воді в розпилювальній ємності. Вони широко використовуються з порошками, що змочуються, суспензійними концентратами й вододиспергованими гранулами. Поверхнево-активні речовини, які використовують як диспергувальні агенти, мають здатність інтенсивно адсорбуватися на поверхні частинки й забезпечують заряджену або просторову перешкоду для повторної агрегації частинок. У більшості випадків використовують аніонні, неіонні поверхнево-активні речовини або суміш двох типів. Для рецептур змочуваних порошків найбільш часто використовуваними диспергуючими агентами є лігносульфонати натрію. Для суспензійних концентратів достатньо значну адсорбцію й стабілізацію одержують при використанні поліелектролітів, таких як конденсати нафталінсульфонату натрію й формальдегіду. Також використовують фосфатні ефіри етоксилату тристирилфенолу. Неіоногенні речовини, такі як конденсати алкіларилетиленоксиду та EO-PO блок-співполімери, іноді сполучають із аніоноактивними речовинами як диспергувальними агентами для суспензійних концентратів. В останні роки як диспергувальні агенти були розроблені нові типи високомолекулярних полімерних поверхнево-активних речовин. Вони мають дуже довгі молекулярні "скелети" і велику кількість етиленоксидних ланцюгів, що утворюють "зуби" "гребеня" поверхнево-активної речовини. Ці високомолекулярні полімери можуть надавати суспензійним концентратам досить значну довгочасну стабільність внаслідок того, що гідрофобні скелети мають багато якірних груп на поверхнях частинок. Прикладами диспергувальних агентів, використовуваних в агрохімічних рецептурах, є: лігносульфонати натрію; конденсати нафталінсульфонату натрію й формальдегіду; фосфатні ефіри етоксилату тристирилфенолу; етоксилати аліфатичних спиртів; спиртові етоксилати; EO-PO блок-співполімери; і щеплені співполімери. Емульгувальний агент являє собою речовину, яка стабілізує суспензію крапель однієї рідкої фази в іншій рідкій фазі. Без емульгувального агента дві рідин розділились би на дві незмішувані рідкі фази. Більш часто використовувані емульгувальні суміші містять алкілфенол або аліфатичний спирт із 12 або більше етиленоксидними ланками й жиророзчинну кальцієву сіль додецилбензолсульфонової кислоти. Діапазон значень гідрофільно-ліпофільного балансу ("HLB", ГЛБ) від 8 до 18 буде за нормальних умов забезпечувати достатньо стабільні емульсії. 27 UA 106485 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Стабільність емульсії може іноді бути поліпшена додаванням невеликої кількості EO-PO блокспівполімерної поверхнево-активної речовини. Солюбілізуючий агент являє собою поверхнево-активну речовину, яка буде утворювати міцели у воді при концентраціях вище критичної концентрації міцелоутворення. Після цього міцели можуть розчиняти або солюбілізувати водонерозчинні речовини всередині гідрофобної частини міцели. Використовувані для солюбілізовані поверхнево-активні речовини зазвичай бувають неіонного типу: моноолеати сорбітану, етоксилати моноолеату сорбітану й складні ефіри метилолеату. Іноді поверхнево-активні речовини використовують як окремо, так і з іншими добавками, такими як мінеральні або рослинні олії, як ад'юванти у сумішах розпилювальних ємностей для поліпшення біологічного впливу пестициду на мішень. Типи поверхнево-активних речовин, використовуваних для біопосиления, залежать зазвичай від природи й способу дії пестициду. Проте, зазвичай вони є неіонними, такими як: спиртові етоксилати, етоксилати нерозгалужених аліфатичних спиртів, етоксилати аліфатичних амінів. Носій або розріджувач у сільськогосподарських рецептурах являє собою речовину, що додається до пестициду для одержання продукту необхідної концентрації. Носії зазвичай є речовинами з високими поглинальними здатностями, тоді як розріджувачі зазвичай є речовинами з низькими поглинальними здатностями. Носії й розріджувачі використовують у рецептурах порошків, змочуваних порошків, гранул і вододиспергованих гранул. Органічні розчинники використовують в основному в рецептурах емульгованих концентратів, ULV рецептурах і для зменшення обсягу гранулярних рецептур. Іноді використовують суміші розчинників. Головними групами розчинників є аліфатичні парафінові масла, такі як гас або очищені парафіни. Друга важлива й найпоширеніша група включає ароматичні розчинники, такі як ксилол і високомолекулярні фракції C9 і С10 ароматичних розчинників. Хлоровмісні вуглеводні зручні як співрозчинники для запобігання кристалізації пестицидів, коли готова форма емульгована у воді. Спирти іноді використовують як співрозчинники для збільшення розчинюючої здатності. Загусники або гелеутворювальні агенти використовують, головним чином, у рецептурах суспензійних концентратів, емульсій і суспоемульсій для модифікування реології або текучих властивостей рідини й для запобігання розділення й осідання диспергованих частинок або крапель. Загущувальні, гелеутворювальні й протиосадові агенти зазвичай діляться на дві категорії, а саме, водонерозчинні тверді частинки й водорозчинні полімери. Можливо створювати рецептури суспензійних концентратів з використанням глин і кварцу. Приклади таких типів речовин включають, але не обмежуються ними, монтморилоніт, наприклад, бентоніт; алюмосилікат магнію; і атапульгіт. Водорозчинні полісахариди використовували як загущувальні-гелеутворювальні агенти протягом багатьох років. Найбільш широко використовуваними типами полісахаридів є натуральні екстракти насіння і водоростей або синтетичні похідні целюлози. Приклади цих типів речовин включають, але не обмежуються ними, гуарову смолу; смолу плодів ріжкового дерева; карагінан; альгінати; метилцелюлозу натрію, карбоксиметилцелюлозу (SCMC); гідроксіетилцелюлозу (HEC). Інші типи протиосадових агентів основані на модифікованих крохмалях, поліакрилатах, полівініловому спирті й поліетиленоксиді. Ще одним придатним протиосадовим агентом є ксантанова смола. Мікроорганізми викликають псування складених у готову форму продуктів. Тому для усунення або зменшення їх дії використовують консервуючі агенти. Приклади таких агентів включають, але не обмежуються ними: пропінову кислоту і її натрієву сіль; сорбінову кислоту і її натрієву або калієву сіль; бензойну кислоту і її натрієву сіль; натрієву сіль п-гідрокибензойної кислоти; метил п-гідроксибензоат; і 1,2-бензизотіазолін-3-он (BIT). Присутність поверхнево-активних речовин, які знижують міжфазну напругу, часто призводить до спінювання рецептур на основі води під час перемішування при виробництві та введенні в розпилювальну ємність. Для того щоб зменшити схильність до піноутворення, часто додають антипінні агенти або під час стадії приготування, або перед наповненням у балони. Як правило, існують два типи протипінних агентів, а саме, силіконові й несиліконові. Силіконові агенти зазвичай являють собою водні емульсії диметилполісилоксану, тоді як несиліконові протипінні агенти являють собою водонерозчинні масла, такі як октанол і нонанол, або діоксид кремнію. В обох випадках функція протипінного агента полягає у витисненні поверхневоактивної речовини з міжфазної границі повітря-вода. Додаткову інформацію див. в "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998, by Kluwer Academic Publishers. Також див. "Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998, by Springer-Verlag. 28
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюPesticidal compositions
Автори російськоюCrouse, Gary, Sparks, Thomas, McLeod, CaSandra, Demeter, David, Benko, Zoltan, Camper, Debra
МПК / Мітки
МПК: C07H 15/26, A01N 43/16
Мітки: сполуки, пестицидні
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/34-106485-pesticidni-spoluki.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Пестицидні сполуки</a>
Попередній патент: Пристрій котка для сільськогосподарських машин
Наступний патент: Рельєфні мікроструктури поверхні, відповідні пристрої і спосіб їх виготовлення
Випадковий патент: Спосіб виробництва кров'яних ковбасних виробів