Азотовмісна гетероциклічна сполука і сільськогосподарський або садовий фунгіцид

Реферат: Сільськогосподарський або садовий фунгіцид, що містить як активний інгредієнт принаймні одну сполуку, що вибирають з групи, що містить азотовмісні гетероциклічні сполуки, 1 2 3 представлені формулою (І), (де R представляє групу, представлену CR R R або ціаногрупу, UA 109703 C2 (12) UA 109703 C2 1 3 1 R -R представляють атоми водню, алкільні групи або гідроксильні групи, або т. і., X 2 представляє галоген або т. і., m представляє ціле число від 0 до 5, X представляє галоген або т. і., n представляє ціле число від 0 до 3, В представляє атом вуглецю або атом азоту, D 1 4 представляє 5-7-членне вуглеводне кільце, і А -А представляють атоми вуглецю або атоми 1 4 азоту, за умови, що А -А не всі представляють атоми вуглецю, коли В представляє атом вуглецю) і їх солі. A A B (X1)m 3 A 2 (X2)n 4 A 1 R O D N (I) UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 Галузь винаходу Представлений винахід стосується сільськогосподарського або садового фунгіциду, що демонструє надійну дію і може безпечно використовуватись, а також стосується азотвмісної гетероциклічної сполуки, корисної як активний інгредієнт сільськогосподарського або садового фунгіциду. Пріоритет даної заявки заявлений в японській патентній заявці № 2011-113174, що подана 20 травня 2011, Японській патентній заявці № 2011-143478, що подана в Японії 28 червня 2011, Японській патентній заявці № 2011-254368, що подана в Японії 21 листопада 2011, і Японській патентній заявці № 2011-274141, що подана в Японії 15 грудня 2011, вміст яких включений сюди як посилання. Передумови створення винаходу Використовується ряд контролюючих агентів проти захворювань сільськогосподарських і садових культур. Однак, оскільки контролююча дія більшості контролюючих агентів є недостатньою, їх використання обмежено з причини очевидної стійкості патогенів до активних речовин, хімічного пошкодження або забруднення рослин, токсичності для людей, худоби і риби або значного впливу на оточуюче середовище, і жоден з цих контролюючих агентів не має достатньої активності. Відповідно, існує нагальна потреба в створення засобів, що позбавлені цих недоліків. Стосовно представленого винаходу, Патентний документ 1 описує 3(дигідро(тетрагідро)ізохінолін-1-іл)хіноліни представлені наступним формулами: (де, R1 і R2 представляють алкільні групи або т.і., R 3 і R4 представляють атоми водню, атоми галогену або т.і., R5 представляє атом водню, алкільну групу або т.і., X 1 представляє атом галогену, алкільну групу або т.і., Y1 представляє атом галогену, алкільну групу або т.і., n представляє ціле число від 0 до 4 і m представляє ціле число від 0 до 6), і гербіцид, що містить сполуки як активний інгредієнт. Крім того, Патентний документ 2 описує 3-(ізохінолін-1-іл)хінолін представлений наступною формулою: (де, кільце A1 і кільце B1 представляють бензольні кільця або т.і., R6 - R9 представляють атоми галогену, алкільні групи, гідроксильні групи, алкокси групи, або т.і., Q представляє N або н-R10 (де R10 представляє атом водню, гідроксильну групу, алкільну групу або т.і.), X 2 представляє атом галогену, алкільну групу або т.і., Y2 представляє атом галогену, алкільну групу або т.і., n2 представляє ціле число від 0 до 4, m 2 представляє ціле число від 0 до 6, і зв‘язки, що містить пунктирні лінії представляють одинарні зв‘язки або подвійні зв‘язки), і інсектицид, що містить цю сполуку як активний інгредієнт. Однак, Патентний документ 3 описує похідне естеру феноксипропіонової кислоти представлене наступною формулою: 1 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 (де, Y3 представляє атом галогену, R11, R12 і R13 відповідно і незалежно представляють нижчу алкільну групу або нижчу алкокси групу, і R14 представляє нижчу алкільну групу), і гербіцид, що містить цю сполуку як активний інгредієнт. Крім того, Патентний документ 4 описує хіноксалін представлений наступною формулою: (де, X4 представляє атом водню, атом галогену, або т.і., Y4 представляє атом галогену або алкільну групу, Z4 представляє атом кисню або атом сірки, і R15 і R16 представляють алкільні групи), і інсектицид, що містить цю сполуку як активний інгредієнт. Крім того, Патентний документ 5 описує фармацевтичну композицію, що містить сполуку представлену наступною формулою: (де, R17 представляє атом водню, алкільну групу або т.і., R 18 представляє піридильну групу, арильну групу або т.і., і n3 представляє ціле число від 2 до 5). Документи рівня техніки Патентні документи Патентний документ 1: Міжнародна публікація № WO 2005/070917 Патентний документ 2: Міжнародна публікація № WO 2007/011022 Патентний документ 3: Японська патентна заявка, по якій не проведена експертиза, перша публікація № H05-148235 Патентний документ 4: Японська патентна заявка, по якій не проведена експертиза, перша публікація № S58-92690 Патентний документ 5: патент US 5578596 Непатентні документи Непатентний документ 1: Journal of Medicinal Chemistry, 1981, Vol. 24, (1), pp. 93-101 ОПИС ВИНАХОДУ Проблеми, що вирішуються винаходом Ціллю представленого винаходу є одержання сільськогосподарського або садового фунгіциду, що демонструє надійну дію і може безпечно використовуватись і азотвмісної гетероциклічної сполуки або її солі, що корисна як активний інгредієнт сільськогосподарського або садового фунгіциду. Засоби вирішення проблем Винахідники представленого винаходу провівши інтенсивні дослідження вирішили згадані вище проблеми. Результатом цього стало одержання азотвмісної гетероциклічної сполуки представленої формулою (I) і її солей. Винахідники представленого винаходу знайшли, що азотвмісна гетероциклічна сполука демонструє надійну дію і може безпечно використовуватись як активний інгредієнт сільськогосподарського або садового фунгіциду. Були проведено додаткові дослідження на основі цього відкриття, що призвело до створення представленого винаходу. А саме, представлений винахід включає аспекти описані нижче. [1] Азотвмісна гетероциклічна сполука представлена формулою (I) або її сіль: 2 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 (де, 1 2 3 R представляє групу представлену CR R R або ціано групу; 1 3 R - R відповідно і незалежно представляють атом водню, незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміно групу, незаміщену або заміщену меркапто групу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціано групу або нітро групу, 1 3 1 3 за умови, R - R не всі атоми водню, R - R не всі незаміщені C1-8 алкільні групи, у цьому 1 3 випадку будь-який один з R - R є атом водню, два, що залишились, не є незаміщеними C1-8 1 3 алкільними групами, у цьому випадку будь-який один з R - R є незаміщена C1-8 алкільна 1 3 група, два, що залишились, не є атомами водню, і R - R можуть разом утворювати незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце або можуть утворювати групу представлену =O, групу a b a b представлену =CR R (де, R і R відповідно і незалежно представляють атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу), або групу представлену =N-R' (де R' представляє незаміщену або заміщену гідроксильну групу або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу); 1 X відповідно і незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, галоген, ціано групу або нітро групу; 1 m представляє кількість X і є ціле число від 0 до 5; 2 X відповідно і незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміно групу, незаміщену або заміщену меркапто групу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціано групу або нітро групу; 2 n представляє кількість X і є ціле число від 0 до 3; 1 3 2 будь-який один з R - R і будь-який один з X можуть разом утворювати незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце; B представляє атом вуглецю або атом азоту; 1 D представляє незаміщене або X -заміщене 5-7-членне вуглеводневе кільце або 1 незаміщений або X -заміщений 5-7-членний гетероцикл; і, 1 2 3 4 A , A , A і A відповідно і незалежно представляють атом вуглецю або атом азоту, за умови, 1 4 що у випадку коли B є атом вуглецю, A - A не є всі атомами вуглецю. [2] Азотвмісна гетероциклічна сполука або її сіль, де формула (I) описана в [1] вище представлена формулою (II): 3 UA 109703 C2 1 2 1 2 3 4 5 (де, R, X , m, X , n, A , A , A , A і B, відповідно, мають такі ж самі значення як ті, що і формула(I) описана в [1] вище). [3] Азотвмісна гетероциклічна сполука або її сіль, де формула (I) описана в [1] вище представлена формулою (III). 10 У формулі (III), R, X , m, X , n і B відповідно мають такі ж самі значення як ті, що і формула (I) описана в [1] вище. [4] Азотвмісна гетероциклічна сполука або її сіль, де формула (I) описана в [1] вище представлена формулою (IV): 15 (у формулі (IV), R, X , m, X і n відповідно мають такі ж самі значення як ті, що і формула (I) описана в [1] вище). [5] Азотвмісна гетероциклічна сполука або її сіль, де формула (I) описана в [1] вище представлена формулою (V): 20 (у формулі (V), R, X , m, X , n і A відповідно мають такі ж самі значення як ті, що і формула (I) описана в [1] вище). [6] Азотвмісна гетероциклічна сполука або її сіль, де формула (I) описана в [1] вище представлена формулою (VI): 1 1 1 2 2 2 1 4 UA 109703 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 2 (у формулі (VI), R, X , m, X і n відповідно мають такі ж самі значення як ті, що і формула (I) описана в [1] вище). [7] Сільськогосподарський або садовий фунгіцид, що містить як активний інгредієнт, принаймні, один тип сполуки, вибраний з групи, що містить азотвмісні гетероциклічні сполуки і їх солі, описані в будь-якому з [1] - [6] вище. Дія винаходу Азотвмісна гетероциклічна сполука представленого винаходу є новою сполукою, що корисна як активний інгредієнт сільськогосподарського або садового фунгіциду. Сільськогосподарський або садовий фунгіцид представленого винаходу є безпечним хімічним агентом, що має надійну і відмінну контролюючу дію, не викликає хімічного пошкодження рослин, має малу токсичність для людей, худоби або риби і має незначний вплив на оточуюче середовище. ВТІЛЕННЯ ВИНАХОДУ Далі приводиться детальний опис представленого винаходу розбитий на розділи 1) азотвмісна гетероциклічна сполука, і 2) сільськогосподарський або садовий фунгіцид. 1) Азотвмісна Гетероциклічна Сполука Азотвмісна гетероциклічна сполука згідно з представленим винаходом є сполукою представленою формулою (I) (також згадується як "Сполука (I)"). Азотвмісна гетероциклічна сполука згідно з представленим винаходом включає гідрати, різні типи сольватів, кристалічні поліморфи або т.і.. Однак, азотвмісна гетероциклічна сполука згідно з представленим винаходом включає стереоізомери на основі асиметричного атома вуглецю або подвійного зв‘язку і т.і., також як і їх суміші. По-перше, приводиться пояснення значень "незаміщений" і "заміщений" у формулі (I). Термін "незаміщений" стосується групи, що є тільки групою, що є частиною батьківського ядра. Коли відсутнє "заміщений" і опис приводить тільки назву групи, що є частиною батьківського ядра, це стосується "незаміщений", якщо не вказано інше. З іншого боку, термін "заміщений" стосується будь-якого атома водню групи, що є частиною батьківського ядра, що замінений групою, що має структуру, що є такою ж самою як або іншою ніж батьківське ядро. Таким чином, "замісник" є іншою групою зв‘язаною з групою, що є частиною батьківського ядра. Це може бути один замісник або два або більше замісників. Два або більше замісників можуть бути однаковими або різними. Термін "C1-6", наприклад, означає, що кількість атоми вуглецю групи, що є частиною батьківського ядра, є 1 - 6. Ця кількість атомів вуглецю не включає кількість атомів вуглецю присутню в замісниках. Наприклад, бутильна групу, що має етоксигрупу як її замісник, класифікується як C2 алкокси C4 алкільна група. Відсутні спеціальні обмеження замісників", зо умови, що вони є хімічно дозволеними і є корисними для представленого винаходу. Прикладами груп, що здатні бути "замісниками" є атоми галогену, такі як атом фтору, атом хлору, атом брому або атом йоду; C1-6 алкільні групи, такі як метильна група, етильна група, нпропільна група, i-пропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, i-бутильна група, тбутильна група, н-пентильна група або н-гексильна група; C3-6 циклоалкільні групи, такі як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група або циклогексильна група; C2-6 алкенільні групи, такі як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група, 1 5 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 бутенільна група, 2-бутенільна група, 3-бутенільна група, 1-метил-2-пропенільна група, 2-метил2-пропенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3-пентенільна група, 4пентенільна група, 1-метил-2-бутенільна група, 2-метил-2-бутенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, 3-гексенільна група, 4-гексенільна група або 5-гексенільна група; C3-6 циклоалкенільні групи, такі як 2-циклопропенільна група, 2-циклопентенільна група або 3циклогексенільна група; C2-6 алкінільні групи, такі як етинільна група, 1-пропінільна група, 2пропінільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, 3-бутинільна група, 1-метил-2пропінільна група, 2-метил-3-бутинільна група, 1-пентинільна група, 2-пентинільна група, 3пентинільна група, 4-пентинільна група, 1-метил-2-бутинільна група, 2-метил-3-пентинільна група, 1-гексинільна група або 1,1-диметил-2-бутинільна група; C1-6 алкокси групи, такі як метокси група, етокси група, н-пропокси група, i-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, i-бутокси група або т-бутокси група; C2-6 алкенілокси групи, такі як вінілокси група, алілокси група, пропенілокси група або бутенілокси група; C2-6 алкінілокси групи, такі як етинілокси група або пропаргілокси група; C6-10 арильні групи, такі як фенільні група або нафтильна група; C6-10 арилокси групи, такі як фенокси група або 1нафтокси група; C7-11 аралкільні групи, такі як бензильна група або фенетильна група; C7-11 аралкілокси групи, такі як бензилокси група або фенетилокси група; C1-7 ацильні групи, такі як формільна група, ацетильна група, пропіонільна група, бензоїльна група або циклогексилкарбонільна група; C1-7 ацилокси групи, такі як формілокси група, ацетилокси група, пропіонілокси група, бензоїлокси група або циклогексилкарбонілокси група; C1-6 алкоксикарбонільні групи, такі як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, нпропоксикарбонільна група, i-пропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група або тбутоксикарбонільна група; карбоксильна група; гідроксильна група; оксо група; C1-6 галоалкільні групи, такі як хлорметильна група, хлоретильна група, трифторметильна група, 1,2-дихлор-н-пропільна група, 1-фтор-н-бутильна група або перфтор-н-пентильна група; C2-6 галоалкенільні групи, такі як 2-хлор-1-пропенільна група або 2-фтор-1-бутенільна група; C2-6 галоалкінільні групи, такі як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-фтор-1-пентинільна група або 5-бром-2-пентинільна група; C1-6 галоалкокси групи, такі як 2-хлор-н-пропокси група або 2,3-дихлорбутокси група; C2-6 галоалкенілокси групи, такі як 2хлорпропенілокси група або 3-бромбутенілокси група; C6-10 галоарильні групи, такі як 4хлорфенільна група, 4-фторфенільна група або 2,4-дихлорфенільна група; C6-10 галоарилокси групи, такі як 4-фторфенілокси група або 4-хлор-1-нафтокси група; C1-7 галоацильні групи, такі як хлорацетильна група, трифторацетильна група, трихлорацетильна група або 4хлорбензоїльна група; ціано група; ізоціано група; нітро група; ізоціанато група; ціанато група; азидна група; аміно група; C1-6 алкіламіно групи, такі як метиламіно група, диметиламіно група або діетиламіно група; C6-10 ариламіно групи, такі як аніліно група або нафтиламіно група; C7-11 аралкіламіно групи, такі як бензиламіно група або фенілетиламіно група; C1-7 ациламіно групи, такі як форміламіно група, ацетиламіно група, пропанoїламіно група, бутириламіно група, iпропілкарбоніламіно група або бензоїламіно група; C1-6 алкоксикарбоніламіно групи, такі як метоксикарбоніламіно група, етоксикарбоніламіно група, н-пропоксикарбоніламіно група або iпропоксикарбоніламіно група; карбамоїльна група; заміщені карбамоїльні групи, такі як диметилкарбамоїльна група, фенілкарбамоїльна група або н-феніл-н-метилкарбамоїльна група; іміно C1-6 алкільні групи, такі як імінометильна група, (1-іміно)етильна група або (1-іміно)-нпропільна група; гідроксиіміно C1-6 алкільні групи, такі як гідроксиімінометильна група, (1гідроксиіміно)етильна група або (1-гідроксиіміно)пропільна група; C1-6 алкоксиіміно C1-6 алкільні групи, такі як метоксиімінометильна група або (1-метоксиіміно)етильна група; меркапто група; ізотіоціанато група; тіоціанато група; C1-6 алкілтіо групи, такі як метилтіо група, етилтіо група, н-пропілтіо група, i-пропілтіо група, н-бутилтіо група, i-бутилтіо група, вбутилтіо група або т-бутилтіо група; C2-6 алкенілтіо групи, такі як вінілтіо група або алілтіо група; C2-6 алкінілтіо групи, такі як етинілтіо група або пропаргілтіо група; C6-10 арилтіо групи, такі як фенілтіо група або нафтілтіо група; гетероарилтіо групи, такі як тіазолілтіо група або піридилтіо група; C7-11 аралкілтіо групи, такі як бензилтіо група або фенетилтіо група; (C1-6 алкілтіо)карбонільні групи, такі як (метилтіо)карбонільна група, (етилтіо)карбонільна група, (нпропілтіо)карбонільна група, (i-пропілтіо)карбонільна група, (н-бутилтіо)карбонільна група, (iбутилтіо)карбонільна група, (в-бутилтіо)карбонільна група або (т-бутилтіо)карбонільна група; C1-6 алкілсульфінільні групи, такі як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група або т-бутилсульфінільна група; C2-6 алкенілсульфінільні групи, такі як алілсульфінільна група; C2-6 алкінілсульфінільні групи, такі як пропаргілсульфінільна група; C6-10 арилсульфінільні групи, такі як фенілсульфінільна група; гетероарилсульфінільні групи, такі як тіазолілсульфінільна 6 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 група або піридилсульфінільна група; C7-11 аралкілсульфінільні групи, такі як бензилсульфінільна група або фенетилсульфінільна група; C1-6 алкілсульфонільні групи, такі як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група або т-бутилсульфонільна група; C2-6 алкенілсульфонільні групи, такі як алілсульфонільна група; C2-6 алкінілсульфонільні групи, такі як пропаргілсульфонільна група; C6-10 арилсульфонільні групи, такі як фенілсульфонільна група; гетероарилсульфонільні групи, такі як тіазолілсульфонільна група або піридилсульфонільна група; C7-11 аралкілсульфонільні групи, такі як бензилсульфонільна група або фенетилсульфонільна група; 5-членні гетероарильні групи, такі як піролільна група, фурильна група, тієнільна група, імідазолільна група, піразолільна група, оксазолільна група, ізоксазолільна група, тіазолільна група, ізотіазолільна група, триазолільна група, оксадіазолільна група, тіадіазолільна група або тетразолільна група; 6-членні гетероарильні групи, такі як піридильна група, піридазильна група, піримідинільна група, піридазинільна група або триазинільна група; насичені гетероциклічні групи, такі як азиридинільна група, епокси група, піролідинільна група, тетрагідрофуранільна група, піперидильна група, піперазинільна група або морфолінільна група; три-C1-6 алкілсилільна групи, такі як триметилсилільна група, триетилсилільна група або тбутилдиметилсилільна група; і, трифенілсилільна група. Крім того, ці "замісники" також можуть мати інші "замісники". Наприклад, замісник може бути таким, що має етокси групу як інший замісник в заміснику у формі бутильної групи або іншими словами, етоксибутильна група. [R] 1 2 3 R представляє групу представлену CR R R або ціано групу. 1 3 R - R відповідно і незалежно представляють атом водню, незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміно групу, незаміщену або заміщену меркапто групу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціано групу або нітро групу, 1 3 1 3 за умови, R - R не всі атоми водню, R - R не всі незаміщені C1-8 алкільні групи, у цьому 1 3 випадку будь-який один з R - R є атом водню, два, що залишились, не є незаміщеною C1-8 1 3 алкільною групою, і у цьому випадку будь-який один з R - R є незаміщеною C1-8 алкільною групою, два, що залишились, не є атомами водню. "C1-8 алкільна група" є насиченою вуглеводневою групою, що містить від 1 до 8 атомів вуглецю. C1-8 алкільна група може бути лінійною або розгалуженою. Прикладами C1-8 алкільної групи є метильна група, етильна група, н-пропільна група, н-бутильна група, нпентильна група, н-гексильна група, н-гептильна група, н-октильна група, i-пропільна група, iбутильна група, в-бутильна група, т-бутильна група, i-пентильна група, неопентильна група, 2метилбутильна група, 2,2-диметилпропільна група і i-гексильна група. Серед них, C1-6 алкільні групи є переважними. Прикладами "заміщених C1-8 алкільних груп" є: циклоалкілалкільні групи, такі як циклопропілметильна група, 2-циклопропілетильна група, циклопентилметильна група або 2-циклогексилетильна група, і переважно C3-6 циклоалкіл C1-8 алкільні групи; циклоалкенілалкільні групи, такі як циклопентенілметильна група, 3-циклопентенілметильна група, 3-циклогексенілметильна група або 2-(3-циклогексеніл)етильна група, і переважно C4-6 циклоалкеніл C1-6 алкільні групи; галоалкільні групи, такі як фторметильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дифторметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трифторметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 2,2,2-трифторетильна група, 2,2,2трихлоретильна група, пентафторетильна група, 4-фторбутильна група, 4-хлорбутильна група, 3,3,3-трифторпропільна група, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилетильна група, перфторгексильна група, перхлоргексильна група, перфтороктильна група, перхлороктильна група, 2,4,6трихлоргексильна група, перфтордецильна група або 2,2,4,4,6,6-гексафтороктильна група, і переважно C1-6 галоалкільні групи; арилалкільні (аралкільні) групи, такі як бензильна група, фенетильна група, 3фенілпропільна група, 1-нафтилметильна група або 2-нафтилметильна група, і переважно C610 арил C1-6 алкільні групи; 7 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 гетероарилалкільні групи, такі як 2-піридилметильна група, 3-піридилметильна група, 4піридилметильна група, 2-(2-піридил)етильна група, 2-(3-піридил)етильна група, 2-(4піридил)етильна група, 3-(2-піридил)пропільна група, 3-(3-піридил)пропільна група, 3-(4піридил)пропільна група, 2-піридинілметильна група, 3-піразинілметильна група, 2-(2піразиніл)етильна група, 2-(3-піразиніл)етильна група, 3-(2-піразиніл)пропільна група, 3-(3піразиніл)пропільна група, 2-піримідилметильна група, 4-піримідилметильна група, 2-(2піримідил)етильна група, 2-(4-піримідил)етильна група, 3-(2-піримідил)пропільна група, 3-(4піримідил)пропільна група, 2-фурилметильна група, 3-фурилметильна група, 2-(2фурил)етильна група, 2-(3-фурил)етильна група, 3-(2-фурил)пропільна група або 3-(3фурил)пропільна група, і переважно 5-6-членний гетероарил C1-6 алкільні групи; гідроксиалкільні групи, такі як гідроксиметильна група, 1-гідроксиетильна група, 2гідроксиетильна група, 1-гідроксипропільна група, 3-гідроксипропільна група, 1-гідрокси-1метилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилпропільна група або 2-гідрокси-2-метилпропільна група, і переважно гідроксил C1-6 алкільні групи; алкоксиалкільні групи, такі як метоксиметильна група, етоксиметильна група, 2метоксиетильна група, 2-етоксиетильна група, метокси-н-пропільна група, н-пропоксиметильна група, i-пропоксиетильна група, в-бутоксиметильна група, т-бутоксиетильна група, 2,2диметоксиетильна група або 2,2-диметокси-1,1-диметилетильна група, і переважно C1-6 алкокси C1-6 алкільні групи; ацилоксиалкільні групи, такі як формілоксиметильна група, ацетоксиметильна група, 2ацетоксиетильна група, пропіонілоксиметильна група або пропіонілоксиетильна група, і переважно C1-7 ацилокси C1-6 алкільні групи; триалкілсилілоксиалкільні групи, такі як триметилсилілоксиметильна група або тбутилдиметилсилілоксиметильна група, і переважно три-C1-6 алкілсилілокси C1-6 алкільні групи; арилсульфонілоксиалкільні групи, такі як тозилоксиметильна група або 2-тозилокси-1,1диметилетильна група, і переважно C1-6 алкіл-заміщені C6-10 арилсульфонілокси C1-6 алкільні групи; ціаноалкільні групи, такі як ціанометильна група, 2-ціаноетильна група або 1-ціано-1метилетильна група, і переважно ціано C1-6 алкільні групи; ацилалкільні групи, такі як формілметильна група, 2-формілетильна група, 3формілпропільна група, 1-форміл-1-метилетильна група, 2-форміл-1,1-диметилетильна група, ацетилметильна група, 2-ацетилетильна група, 3-ацетилпропільна група, 1-ацетил-1метилетильна група або 2-ацетил-1,1-диметилетильна група, і переважно C1-7 ацил C1-6 алкільні групи; 2-гідроксиіміноалкільні групи, такі як 2-гідроксиіміноетильна група, 2-гідроксиіміно-1метилетильна група, 2-гідрокси-1,1-диметилетильна група або 2-гідроксиімінопропільна група, і переважно 2-гідроксиіміно C2-6 алкільні групи; ацилалкільні групи, такі як ацетилметильна група, 2-ацетилетильна група, 3ацетилпропільна група, 1-ацетил-1-метилетильна група або 2-ацетил-1,1-диметилетильна група, і переважно C1-7 ацил C1-6 алкільні групи; карбоксиалкільні групи, такі як карбоксиметильна група, 2-карбоксиетильна група, 3карбоксипропільна група, 1-карбокси-1-метилетильна група або 2-карбокси-1,1-диметилетильна група, і переважно карбокси C1-6 алкільні групи; алкоксикарбонілалкільні групи, такі як метоксикарбонілметильна група, 2метоксикарбонілетильна група, 3-метоксикарбонілпропільна група, 1-метоксикарбоніл-1метилетильна група або 2-метоксикарбоніл-1,1-диметилетильна група, і переважно C1-6 алкоксикарбоніл C1-6 алкільні групи; і, азидоалкільні групи, такі як азидометильна група, 2-азидоетильна група або 1-азидо-1метилетильна група, і переважно азидо C1-6 алкільні групи. "C2-8 алкенільна група" є ненесиченою вуглеводневою групою, що містить від 2 до 8 атомів вуглецю, що має принаймні один вуглець-вуглецевий подвійний зв‘язок. C2-8 алкенільна група може бути лінійною або розгалуженою. Прикладами C2-8 алкенільної групи є вінільна група, 1пропенільна група, ізопропенільна група, алільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, 3-бутенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3-пентенільна група, 4пентенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, 3-гексенільна група, 4-гексенільна група, 5-гексенільна група, 1-гептенільна група, 6-гептенільна група, 1-октенільна група, 7октенільна група, 1-метилалільна група, 2-метилалільна група, 1-метил-2-бутенільна група і 2метил-2-бутенільна група. Серед них, C2-6 алкенільні групи є переважними. 8 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Прикладами "заміщених C2-8 алкенільних груп" є галоалкенільні групи, такі як 3-хлор-2пропенільна група, 4-хлор-2-бутенільна група, 4,4-дихлор-3-бутенільна група, 4,4-дифтор-3бутенільна група, 3,3-дихлор-2-пропенільна група, 2,3-дихлор-2-пропенільна група, 3,3-дифтор2-пропенільна група або 2,4,6-трихлор-2-гексенільна група, і переважно C2-6 галоалкенільні групи; і, гідроксиалкенільні групи, такі як 3-гідрокси-1-пропенільна група, 4-гідрокси-1-бутенільна група, 1-гідроксиалільна група або 1-гідрокси-2-метилалільна група, і переважно гідроксил C2-6 алкенільні групи. "C2-8 алкінільна група" є ненасиченою вуглеводневою групу, що містить від 2 до 8 атомів вуглецю, що має принаймні один вуглець-вуглецевий потрійний зв‘язок. C2-8 алкінільна група може бути лінійною або розгалуженою. Прикладами C2-8 алкінільних груп є етинільна група, 1пропінільна групу, пропаргільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, 3-бутинільна група, 1-пентинільна група, 2-пентинільна група, 3-пентинільна група, 4-пентинільна група, 1гексинільна група, 1-метил-2-пропінільна група, 2-метил-3-бутинільна група, 1-метил-2бутинільна група, 2-метил-3-пентинільна група і 1,1-диметил-2-бутинільна група. Серед них, C26 алкінільні групи є переважними. Прикладами "заміщених C2-8 алкінільних груп" є галоалкінільні групи, такі як 3-хлор-1пропінільна група, 3-хлор-1-бутинільна група, 3-бром-1-бутинільна група, 3-бром-2-пропінільна група, 3-йод-2-пропінільна група, 3-бром-1-гексинільна група, 4,4,6,6-тетрафтор-1-додецинільна група, 5,5-дихлор-2-метил-3-пентинільна група або 4-хлор-1,1-диметил-2-бутинільна група, і переважно C2-6 галоалкінільні групи. "C3-8 циклоалкільна група" є алкільною групою, що містить від 3 до 8 атомів вуглецю, що мають циклічний замісник. Прикладами C3-8 циклоалкільних груп є циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група, циклогептильна група і циклооктильна група. Серед них, C3-6 циклоалкільні групи є переважними. Прикладами "C3-8 циклоалкільних груп" є алкіл-заміщені циклоалкільні групи, такі як 2,3,3триметилциклобутильна група, 4,4,6,6-тетраметилциклогексильна група або 1,3дибутилциклогексильна група, і переважно C3-6 циклоалкільні групи заміщені 1 - 3 C1-6 алкільними групами. "C4-8 циклоалкенільна група" є алкенільною групою, що містить від 4 до 8 атомів вуглецю і є циклічним замісником. Прикладами C4-8 циклоалкенільних груп є 1-циклобутенільна група, 1циклопентенільна група, 3-циклопентенільна група, 1-циклогексенільна група, 3циклогексенільна група, 3-циклогептенільна група і 4-циклооктенільна група. Прикладами "заміщених C4-8 циклоалкенільних груп" є алкіл-заміщені циклоалкенільні групи, такі як 2-метил-3-циклогексенільна група або 3,4-диметил-3-циклогексенільна група, і переважно C4-6 циклоалкенільні групи заміщені 1 - 3 C1-6 алкільними групами. "C6-10 арильною групою" є моноциклічна або поліциклічна арильна група, що має 6 - 10 атомів вуглецю. Крім того, доки принаймні одне з кілець поліциклічної арильної групи є ароматичним кільцем, кільця, що залишились, можуть бути насиченими аліциклічними кільцями, ненасиченими аліциклічними кільцями або ароматичними кільцями. Прикладами C6-10 арильних груп є фенільна група, нафтильна група, азуленільна група, інденільна група, інданільна група і тетралінільна група. Серед них, фенільна група є переважною. Прикладами "заміщених C6-10 арильних груп" є алкіл-заміщені арильні групи, галогензаміщені арильні групи і алкокси-заміщені арильні групи, такі як 2-хлорфенільна група, 3,5дихлорфенільна група, 4-фторфенільна група, 3,5-дифторфенільна група, 4трифторметилфенільна група або 2-метокси-1-нафтильна група, і переважно C1-6 алкілзаміщені C6-10 арильні групи, галоген-заміщені C6-10 арильні групи і C1-6 алкокси-заміщені арильні групи. "Гетероциклічною групою" є група, що містить як складові елементи кільця 1 - 4 гетероатоми, вибирають з групи, яка містить атом азоту, атом кисню і атом сірки. Гетероциклічна група може бути моноциклічною або поліциклічною. Прикладами гетероциклічної групи є 5-членні гетероарильні групи, 6-членні гетероарильні групи, конденсовані гетероарильні групи, насичені гетероциклічні групи і частково ненасичені гетероциклічні групи. Прикладами 5-членних гетероарильних груп є піролільні групи, такі як пірол-1-ільна група, пірол-2-ільна група або пірол-3-ільна група; фурильні групи, такі як фуран-2-ільна група або фуран-3-ільна група; тієнільні групи, такі як тіофен-2-ільна група або тіофен-3-ільна група; імідазолільні групи, такі як імідазол-1-ільна група, імідазол-2-ільна група, імідазол-4-ільна група або імідазол-5-ільна група; піразолільні групи, такі як піразол-1-ільна група, піразол-3-ільна група, піразол-4-ільна група або піразол-5-ільна група; оксазолільні групи, такі як оксазол-2 9 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ільна група, оксазол-4-ільна група або оксазол-5-ільна група; ізоксазолільні групи, такі як ізоксазол-3-ільна група, ізоксазол-4-ільна група або ізоксазол-5-ільна група; тіазолільні групи, такі як тіазол-2-ільна група, тіазол-4-ільна група або тіазол-5-ільна група; ізотіазолільні групи, такі як ізотіазол-3-ільна група, ізотіазол-4-ільна група або ізотіазол-5-ільна група; триазолільні групи, такі як 1,2,3-триазол-1-ільна група, 1,2,3-триазол-4-ільна група, 1,2,3-триазол-5-ільна група, 1,2,4-триазол-1-ільна група, 1,2,4-триазол-3-ільна група або 1,2,4-триазол-5-ільна група; оксадіазолільні групи, такі як 1,2,4-оксадіазол-3-ільна група, 1, 2,4-оксадіазол-5-ільна група або 1,3,4-оксадіазол-2-ільна група; тіадіазолільні групи, такі як 1,2,4-тіадіазол-3-ільна група, 1,2,4тіадіазол-5-ільна група або 1,3,4-тіадіазол-2-ільна група; і, тетразолільні групи, такі як тетразол1-ільна група або тетразол-2-ільна група. Прикладами 6-членних гетероарильних груп є піридильні групи, такі як піридин-2-ільна група, піридин-3-ільна група або піридин-4-ільна група; піразинільні групи, такі як піразин-2-ільна група або піразин-3-ільна група; піримідинільні групи, такі як піримідин-2-ільна група, піримідин4-ільна група або піримідин-5-ільна група; і, піридазинільні групи, такі як піридазин-3-ільна група або піридазин-4-ільна група. Прикладами конденсованих гетероарильних груп є індол-1-ільна група, індол-2-ільна група, індол-3-ільна група, індол-4-ільна група, індол-5-ільна група, індол-6-ільна група, індол-7-ільна група, бензофуран-2-ільна група, бензофуран-3-ільна група, бензофуран-4-ільна група, бензофуран-5-ільна група, бензофуран-6-ільна група, бензофуран-7-ільна група, бензотіофен-2ільна група, бензотіофен-3-ільна група, бензотіофен-4-ільна група, бензотіофен-5-ільна група, бензотіофен-6-ільна група, бензотіофен-7-ільна група, бензоімідазол-1-ільна група, бензоімідазол-2-ільна група, бензоімідазол-4-ільна група, бензоімідазол-5-ільна група, бензоксазол-2-ільна група, бензоксазол-4-ільна група, бензоксазол-5-ільна група, бензотіазол-2ільна група, бензотіазол-4-ільна група, бензотіазол-5-ільна група, хінолін-2-ільна група, хінолін3-ільна група, хінолін-4-ільна група, хінолін-5-ільна група, хінолін-6-ільна група, хінолін-7-ільна група, хінолін-8-ільна група, і т.і.. Прикладами інших гетероциклічних груп є 3-членні насичені гетероциклічні групи, такі як азиридин-1-ільна група, азиридин-2-ільна група або оксиранільна група; 5-членні насичені гетероциклічні групи, такі як піролiдин-1-ільна група, піролiдин-2-ільна група, піролiдин-3-ільна група, тетрагідрофуран-2-ільна група, тетрагідрофуран-3-ільна група або [1,3]діоксиран-2-ільна група; 6-членні насичені гетероциклічні групи, такі як піперидин-1-ільна група, піперидин-2-ільна група, піперидин-3-ільна група, піперидин-4-ільна група, піперазин-1-ільна група, піперазин-2ільна група, морфолін-2-ільна група, морфолін-3-ільна група або морфолін-4-ільна група; і, a 1,3-бензодіоксол-4-ільна група, 1,3-бензодіоксол-5-ільна група, 1,4-бензодіоксол-5-ільна група, 1,4-бензодіоксан-6-ільна група, 3,4-дигідро-2H-1,5-бензодіоксепін-6-ільна група, 3,4-дигідро-2H1,5-бензодіоксепін-7-ільна група, 2,3-дигідробензофуран-4-ільна група, 2,3-дигідробензофуран5-ільна група, 2,3-дигідробензофуран-6-ільна група і 2,3-дигідробензофуран-7-ільна група. Прикладами "заміщених гетероциклічних груп" є 4-хлор-2-піридинільна група, 3-хлор-2піразинільна група, 4-метил-2-піридинільна група, 5-трифторметил-2-піриімдинільна група і 3метил-2-хінолільна група. "C1-8 ацильною групою" є група, в якій атом водню, C1-6 алкільна група, C2-6 алкенільна група, C2-6 алкінільна група, C6-7 арильна група або 5-7-членна гетероциклічна група зв‘язана з карбонільною групою. Прикладами C1-8 ацильної групи є формільна група; алкілкарбонільні групи, такі як ацетильна група, пропіонільна група, н-пропілкарбонільна група, н-бутилкарбонільна група, пентаноїльна група, валерильна група, октаноїльна група, i-пропілкарбонільна група, iбутилкарбонільна група, півалоїльна група або ізовалерильна група, і переважно C1-6 алкілкарбонільні групи; алкенілкарбонільні групи, такі як акрилоїльна група або метакрилоїльна група, і переважно C2-6 алкенілкарбонільні групи; алкінілкарбонільнігрупи, такі як пропіоноїльна група, і переважно C2-6 алкінілкарбонільні групи; C6-C7 арилкарбонільні групи, такі як бензоїльна група; і гетероциклічні карбонільні групи, такі як 2-піридилкарбонільна група або тієнілкарбонільна група. Прикладами "заміщених C1-8 ацильних груп" є галоацильні групи, такі як монофторацетильна група, монохлорацетильна група, монобромацетильна група, дифторацетильна група, дихлорацетильна група, дибромацетильна група, трифторацетильна група, трихлорацетильна група, трибромацетильна група, 3,3,3-трифторпропіонільна група, 3,3,3-трихлорпропіонільна група або 2,2,3,3,3-пентафторпропіонільна група, і переважно C1-8 галоацильні групи. "(1-іміно)C1-8 алкільною групою" є імінометильна група або група, я якій C1-7 алкільна група зв‘язана з імінометильною групою. Прикладами (1-іміно)C1-8 алкільних груп є імінометильна 10 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 група, (1-іміно)етильна група, (1-іміно)пропільна група, (1-іміно)бутильна група, (1іміно)пентильна група, (1-іміно)гексильна група і (1-іміно)гептильна група. Серед них, (1іміно)C1-6 алкільні групи є переважними. Прикладами "заміщених (1-іміно)C1-8 алкільних груп" є (1-гідроксиіміно)алкільні групи, такі як гідроксиімінометильна група, (1-гідроксиіміно)етильна група, (1-гідроксиіміно)пропільна група або (1-гідроксиіміно)бутильна група, і переважно (1-гідроксиіміно)C1-6 алкільні групи; і (1алкоксиіміно)алкільні групи, такі як метоксиімінометильна група, (1-етоксиіміно)метильна група, (1-метоксиіміно)етильна група, (1-т-бутоксиіміно)етильна група або (1-етоксиіміно)етильна група, і переважно (1-(C1-6 алкокси)іміно)C1-6 алкільні групи. "Заміщеною карбоксильною групою" є група, в якій C1-6 алкільна група, C2-6 алкенільна група, C2-6 алкінільна група, C6-10 арильньна група, C6-10 арил C1-6 алкільна група або 5-6членна гетероциклічна група є зв‘язаними з карбонільною групою. Прикладами "заміщених карбоксильних груп" є алкоксикарбонільні групи, такі як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, iпропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група, i-бутоксикарбонільна група, тбутоксикарбонільна група, н-пентилоксикарбонільна група або н-гексилоксикарбонільна група, і переважно C1-6 алкоксикарбонільні групи; алкенілоксикарбонільні групи, такі як вінілоксикарбонільна група або алілоксикарбонільна група, і переважно C2-6 алкенілоксикарбонільні групи; алкінілоксикарбонільні групи, такі як етинілоксикарбонільна група або пропаргілоксикарбонільна група, і переважно C2-6 алкінілоксикарбонільні групи; арилоксикарбонільні групи, такі як феноксикарбонільна група або нафтоксикарбонільна група, і переважно C6-10 арилоксикарбонільні групи; і, аралкілоксикарбонільні групи, такі як бензилоксикарбонільна група, і переважно C6-10 арил C1-6 алкоксикарбонільні групи. "Заміщеною карбамоїльною групою" є група, в якій C1-6 алкільна група, C2-6 алкенільна група, C2-6 алкінільна група, C6-10 арильна група, C6-10 арил C1-6 алкільна група або 5-6членна гетероциклічна група є зв‘язаною з карбамоїльною групою. Прикладами "заміщених карбамоїльних груп" є моноалкілкарбамоїльні групи або діалкілкарбамоїльні групи, такі як метилкарбамоїльна група, етилкарбамоїльна група, диметилкарбамоїльна група або діетилкарбамоїльна група, і переважно моно-C1-6 алкілкарбамоїльні групи або ди-C1-6 алкілкарбамоїльні групи; і, моноарилкарбамоїльні групи, такі як фенілкарбамоїльна група або 4-метилфенілкарбамоїльна група, і переважно моно-C6-10 арилкарбамоїльні групи. Прикладами "заміщених гідроксильних груп" є алкокси групи, такі як метокси група, етокси група, н-пропокси група, н-бутокси група, н-пентилокси група, н-гексилокси група, децилокси група, додецилокси група, лаурилокси група, i-пропокси група, i-бутокси група, в-бутокси група, т-бутокси група, 1-етилпропокси група, i-гексилокси група, 4-метилпентокси група, 3метилпентокси група, 2-метилпентокси група, 1-метилпентокси група, 3,3-диметилбутокси група, 2,2-диметилбутокси група, 1,1-диметилбутокси група, 1,2-диметилбутокси група, 1,3диметилбутокси група, 2,3-диметилбутокси група, 1-етилбутокси група або 2-етилбутокси група, і переважно C1-6 алкокси групи; циклоалкілалкокси групи, такі як циклопропілметилокси група або 2-циклопентилетилокси група, і переважно C3-8 циклоалкіл C1-6 алкокси групи; аралкілокси групи, такі як бензилокси група, і переважно C6-10 арил C1-6 алкокси групи; галоалкокси групи, такі як хлорметокси група, дихлорметокси група, трихлорметокси група, трифторметокси група, 1-фторетокси група, 1,1дифторетокси група, 2,2,2-трифторетокси група або пентафторетокси група, і переважно C1-6 галоалкокси групи; алкенілокси групи, такі як вінілокси група, 1-пропенілокси група, алілокси група, 1-бутенілокси група, 2-бутенілокси група, 3-бутенілокси група, 1-пентенілокси група, 2пентенілокси група, 3-пентенілокси група, 4-пентенілокси група, 1-гексенілокси група, 2гексенілокси група, 3-гексенілокси група, 4-гексенілокси група, 5-гексенілокси група, 1-метил-2пропенілокси група, 2-метил-2-пропенілокси група, 1-метил-2-бутенілокси група або 2-метил-2бутенілокси група, і переважно C2-6 алкенілокси групи; алкінілокси групи, такі як етинілокси група, пропінілокси група, пропаргілокси група, 1бутинілокси група, 2-бутинілокси група, 3-бутинілокси група, 1-пентинілокси група, 2пентинілокси група, 3-пентинілокси група, 4-пентинілокси група, 1-гексинілокси група, 1-метил-2пропінілокси група, 2-метил-3-бутинілокси група, 1-метил-2-бутинілокси група, 2-метил-3пентинілокси група або 1,1-диметил-2-бутинілокси група, і переважно C2-6 алкінілокси групи; циклоалкілокси групи, такі як циклопропілокси група, циклобутилокси група, циклопентилокси група, циклогексилокси група, циклогептилокси група, циклооктилокси група, 2 11 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилциклопропілокси група, 2-етилциклопропілокси група, 2,3,3-триметилциклобутилокси група, 2-метилциклопентилокси група, 2-етилциклогексилокси група, 2-етилциклооктилокси група, 4,4,6,6-тетраметилциклогексилокси група або 1,3-дибутилциклогексилокси група, і переважно C3-6 циклоалкілокси групи; арилокси групи, такі як фенілокси група, нафтилокси група, азуренілокси група, інденілокси група, інданілокси група або тетралінілокси група, і переважно C6-10 арилокси групи; арилалкілокси групи (аралкілокси групи), такі як бензилокси група, фенетилокси група або 2нафтилметилокси група, і переважно C6-10 арил C1-6 алкілокси групи; ацилокси групи, такі як ацетилокси група, пропіонілокси група, н-пропілкарбонілокси група, iпропілкарбонілокси група, н-бутилкарбонілокси група, i-бутилкарбонілокси група, пентаноїлокси група або півалоїлокси група, і переважно C1-7 ацилокси групи; алкоксикарбонілалкілокси групи, такі як метоксикарбонілметилокси група або 1метоксикарбоніл-1-метилетилокси група, і переважно C1-6 алкоксикарбоніл C1-6 алкокси групи; і, триалкілсилілокси групи, такі як триметилсилілокси група або т-бутилдиметилсилілокси група, і переважно три-C1-6 алкілсилілокси групи. Прикладами "заміщених аміно груп" є алкіламіно групи, такі як метиламіно група, етиламіно група, н-пропіламіно група, н-бутиламіно група, диметиламіно група або діетиламіно група, і переважно моно-C1-6 алкіламіно групи або ди-C1-6 алкіламіно групи; моно-C1-6 алкіліден аміно групи, такі як метиліденаміно група або етиліденаміно група; моноариламіно групи, такі як феніламіно група або 4-метилфеніламіно група, і переважно моно-C6-10 ариламіно групи; діариламіно групи, такі як ди-1-нафтиламіно група, і переважно ди-C6-10 ариламіно групи; аралкіламіно групи, такі як бензиламіно група, і переважно C6-10 арил C1-6 алкіламіно групи; ациламіно групи, такі як ацетиламіно група, трифторацетиламіно група або бензоїламіно група, і переважно C1-6 ациламіно групи; і, алкоксикарбоніламіно групи, такі як метоксикарбоніламіно група або т-бутоксикарбоніламіно група, і переважно C1-6 алкоксикарбоніламіно групи. Прикладами "заміщених меркапто груп" є алкілтіо групи, такі як метилтіо група або етилтіо група, і переважно C1-6 алкілтіо групи; арилтіо групи, такі як фенілтіо група або 4-метилфенілтіо група, і переважно C6-10 арилтіо групи; і ацилтіо групи, такі як ацетилтіо група або бензоїлтіо група, і переважно C1-6 ацилтіо групи. Прикладами "заміщених сульфонільних груп" є алкілсульфонільні групи, такі як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, н-пропілсульфонільна група, iпропілсульфонільна група, н-бутилсульфонільна група, i-бутилсульфонільна група, вбутилсульфонільна група, т-бутилсульфонільна група, н-пентилсульфонільна група, iпентилсульфонільна група, неопентилсульфонільна група, 1-етилпропілсульфонільна група, нгексилсульфонільна група або i-гексилсульфонільна група, і переважно C1-6 алкілсульфонільні групи; галоалкілсульфонільні групи, такі як трифторметилсульфонільна група, і переважно C1-6 галоалкілсульфонільні групи; арилсульфонільні групи, такі як фенілсульфонільна група або 4метилфенілсульфонільна група, і переважно C6-10 арилсульфонільні групи; сульфо групи; алкоксисульфонільні групи, такі як метоксисульфонільна група або етоксисульфонільна група, і переважно C1-6 алкоксисульфонільні групи; сульфамоїльні групи; сульфамоїльні групи, такі як н-метилсульфамоїльна група, н-етилсульфамоїльна група, N,N-диметилсульфамоїльна група або N,N-діетилсульфамоїльна група, і переважно моно-C1-6 алкілсульфамоїльні групи або диC1-6 алкілсульфамоїльні групи; і, моноарилсульфамоїльні групи, такі як фенілсульфамоїльна група або 4-метилфенілсульфамоїльна група, і переважно моно-C6-10 арилсульфамоїльні групи. Прикладами "галогенів" є атом фтору, атом хлору, атом брому і атом йоду. 1 2 R і R можуть разом утворювати незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце або можуть a b утворювати групу представлену =O, групу представлену =CR R або групу представлену =N-R'. a b Тут, R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу. R представляє атом водню або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу. R' представляє незаміщену або заміщену гідроксильну групу або незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу. a b Прикладами незаміщених або заміщених C1-8 алкільних груп в R , R і R' є такі ж самі як 1 3 "C1-8 алкільні групи" згадані в розкритих вище R - R . Прикладами заміщених гідроксильних груп в R' є такі ж самі як "заміщені гідроксильні групи" 1 3 згадані в розкритих вище R - R . 1 2 Прикладами незаміщених або заміщених 5-8-членних кілець, утворюваних R і R , є аліфатичні вуглеводневі кільця, такі як циклопропановe кільце, циклобутановe кільце, циклопентанове кільце, циклогексанове кільце, циклогептанове кільце або циклооктанове кільце, і переважно C3-8 циклоалкенові кільця; і, ненасичені гетероцикли, такі як оксиранове 12 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 кільце, [1,3]діоксирановe кільце, дигідро-2H-піранове кільце, дигідро-2H-тіопіранове кільце або тетрагідропіридиновe кільце, і переважно кисневмісні 3-5-членні ненасичені гетероцикли. 1 [X , m] 1 X відповідно і незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, галоген, ціано групу або нітро групу. 1 m представляє кількість X і є ціле число від 0 до 5. 1 1 3 Прикладами груп представлених X є такі ж самі як групи представлені R - R . 1 Переважними прикладами X є C1-6 алкільні групи, C1-6 галоалкільні групи, C2-6 алкенільні групи, C3-8 циклоалкільні групи, гідроксильна група, C1-6 алкокси групи і галогени. 2 [X , n] 2 X відповідно і незалежно представляє незаміщену або заміщену C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкенільну групу, незаміщену або заміщену C2-8 алкінільну групу, незаміщену або заміщену C3-8 циклоалкільну групу, незаміщену або заміщену C4-8 циклоалкенільну групу, незаміщену або заміщену C6-10 арильну групу, незаміщену або заміщену гетероциклічну групу, незаміщену або заміщену C1-8 ацильну групу, незаміщену або заміщену (1-іміно)C1-8 алкільну групу, незаміщену або заміщену карбоксильну групу, незаміщену або заміщену карбамоїльну групу, незаміщену або заміщену гідроксильну групу, незаміщену або заміщену аміно групу, незаміщену або заміщену меркапто групу, заміщену сульфонільну групу, галоген, ціано групу або нітро групу. 2 n представляє кількість X і є ціле число від 0 до 3. 2 1 3 Прикладами груп представлених X є такі ж самі як групи представлені R - R . 2 Переважними прикладами X є C1-6 алкільні групи, C1-6 галоалкільні групи, C6-10 арил C1-6 алкільні групи, C3-8 циклоалкільні групи, C6-10 арильні групи, C1-7 ацильні групи, C1-6 алкоксикарбонільні групи, C1-6 алкокси групи, аміно групи, моно-C1-6 алкіламіно групи, ди-C1-6 алкіламіно групи, C1-6 алкоксикарбоніламіно групи, C1-6 алкілтіо групи, C1-6 алкілсульфонільні групи, галоген, ціано група і нітро група. 1 3 2 Тут, будь-який один з R - R і будь-який один з X можуть разом утворювати незаміщене або заміщене 5-8-членне кільце. Прикладами 5-8-членних кілець є ароматичні вуглеводневі кільця, такі як бензольне кільце; і, C5-8 циклоалкенові кільця, такі як циклопентенове кільце, циклопентадієнове кільце, циклогексенове кільце, циклогептенове кільце або циклооктенове кільце. [B, D] B представляє атом вуглецю або атом азоту. Іншими словами, B охоплює піридиновe кільце, в якому "D" є конденсованим або піразиновим кільцем, в якому "D" є конденсованим. 1 D представляє незаміщене або X -заміщене 5-7-членне вуглеводневе кільце або 1 незаміщений або X -заміщений 5-7-членний гетероцикл. Прикладами 5-7-членних вуглеводневих кілець є ароматичні вуглеводневі кільця, такі як бензольне кільце; C5-7 циклоалкенові кільця, такі як циклопентенове кільце, циклогексенове кільце або циклогептенове кільце; ароматичні 5-7-членні гетероцикли, такі як фуранове кільце, тіофеновe кільце, пірольне кільце, імідазольне кільце, піразольнe кільце, тіазольнe кільце, оксазольнe кільце, ізоксазольнe кільце, піридиновe кільце, піразиновe кільце, піримідиновe кільце, піридазиновe кільце, азепінове кільце або діазепінове кільце; і, ненасичені 5-7-членні гетероцикли, такі як дигідро-2H-піранове кільце, дигідро-2H-тіопіранове кільце або тетрагідропіридинове кільце. Серед них, ароматичні вуглеводневі кільця є переважними, і бензольне кільце є більш переважним. А саме, сполукою згідно з представленим винаходом є переважно сполука, що має хінолінове кільце або хіноксаліновe кільце. 1 2 3 4 [A , A , A , A ] 1 2 3 4 A , A , A і A відповідно і незалежно представляють атом вуглецю або атом азоту. А саме, 1 2 3 4 A , A , A і A утворюють бензольне кільце, піридиновe кільце, піридазиновe кільце, піримідиновe кільце, піразиновe кільце або триазинове кільце. 1 4 Однак, у випадку коли B є атом вуглецю, A - A не є всі атомами вуглецю. 1 Серед них, піридиновe кільце є переважним. Піридиновe кільце, в якому A є атом азоту є більш переважним для піридинового кільця. Відсутні спеціальні обмеження щодо солей сполуки представленого винаходу, за умови, що вони є сільськогосподарсько або садово прийнятними солями. Прикладами солей є солі з неорганічними кислотами, такими як хлорводнева кислота або сірчана кислота; солі з органічними кислотами, такими як оцтова кислота або молочна кислота; солі з лужними металами, такими як літій, натрій або калій; солі з лужноземельними металами, такими як 13 UA 109703 C2 5 кальцій або магній; солі перехідних металів, таких як залізо або мідь; і, солі з органічними основами, такими як амоній, триетиламін, трибутиламін, піридин або гідразин. Сполукою представленою згаданою вище формулою (I) є переважно сполука представлена формулою (II) (також згадується як "Сполука (II)"). Сполука представлена формулою (II) є сполукою, в якій "D" у формулі (I) є бензольним кільцем. А саме, сполука представленого винаходу є переважно сполукою, що має хінолінове кільце або хіноксаліновe кільце. 1 10 2 1 2 3 4 Тут, R, X , m, X , n, A , A , A , A і B у формулі (II) мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполука представлена згаданою вище формулою (II) є переважно сполукою представленою формулою (III) (також згадується як "Сполука (III)") або сполукою представленою формулою (V) (також згадується як "Сполука (V)"). 1 20 Сполука представлена формулою (III) є сполукою, в якій "A " у формулі (II) є атомом азоту і 4 "A - A " є атомами вуглецю. А саме, сполука представленого винаходу є переважно сполукою, що має або хінолінове кільце, або хіноксаліновe кільце і піридиновe кільце. 1 2 Тут, R, X , m, X , n і B у формулі (III) мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполука представлена згаданою вище формулою (III) є переважно сполукою представленою формулою (IV) (також згадується як "Сполука (IV)"). 25 R, X , m, X і n у формулі (IV) мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполука представлена формулою (IV) є сполукою, в якій "B" у формулі (III) є атомом вуглецю. А саме, сполука представленого винаходу є переважно сполукою, що має хінолінове кільце і піридиновe кільце. 15 2 1 2 14 UA 109703 C2 5 Сполука представлена формулою (V) є сполукою, в якій "B" у формулі (II) є атомом азоту і 2 4 "A - A " є атомами вуглецю. А саме, сполука представленого винаходу є переважно сполукою, що має хіноксаліновe кільце і або бензольне кільце, або піридиновe кільце. 1 2 1 Тут, R, X , m, X , n і A у формулі (V) мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполука представлена згаданою вище формулою (V) є переважно сполукою представленою формулою (VI) (також згадується як "Сполука (VI)"). 1 10 15 Сполука представлена формулою (VI) є сполукою, в якій "A " у формулі (V) є атомом азоту. А саме, сполука представленого винаходу є переважно сполукою, що має хіноксаліновe кільце і піридиновe кільце. 1 2 Тут, R, X , m, X і n у формулі (VI) мають такі ж самі значення як описано раніше. (Спосіб одержання сполуки представленого винаходу) Сполуку представленого винаходу можна одержати згідно із способами синтезу приведеними нижче. (Спосіб синтезу 1) 1 20 2 1 4 В приведених вище формулах, R, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. Q представляє атом галогену. Сполуку представлену формулою (I-1) (також згадується як Сполука (I-1)) можна одержати реакцією сполуки представленої формулою (1) з сполукою представленою формулою (2) згідно з відомою методикою. В способі синтезу 1, 7,8-дифтор-3-йодхінолін є корисною проміжною сполукою. 25 (Спосіб синтезу 2) 15 UA 109703 C2 1 5 10 20 1 4 (Спосіб синтезу 3) 1 15 2 В приведених вище формулах, Q, R, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполуку (I-1) можна одержати реакцією сполуки представленої формулою (3) з сполукою представленою формулою (4) згідно з відомою методикою. В способі синтезу 2, 8-фтор-3-гідроксихінолін, 7,8-дифтор-3-гідроксихінолін, 8-фтор-3гідрокси-2-метилхінолін або 7,8-дифтор-3-гідрокси-2-метилхінолін є корисною проміжною сполукою. 2 1 4 В приведених вище формулах, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано 1' 2' раніше. R і R представляють незаміщені або заміщені алкільні групи, незаміщені або заміщені 1 3 алкенільні групи або незаміщені або заміщені алкінільні групи, згадані в розкритих вище R - R . Hal представляє атом галогену. Сполуку представлену формулою (I-3) (також згадується як Сполука (I-3)) можна одержати реакцією 1 еквівалента реагенту Грін‘яра з сполукою представленою формулою (I-2), що є типом сполуки (I) (також згадується як Сполука (I-2)). Крім того, сполука представлена формулою (I-4) (також згадується як Сполука (I-4)) утворюється в доповнення до сполуки (I-3), коли кількість реагенту Грін‘яра перевищує 1 еквівалент і він реагує з сполукою (I-2), і сполуку (I4) можна одержати реакцією з 2 еквівалентами реагенту Грін’яра. (Спосіб синтезу 4) 16 UA 109703 C2 2' 5 1 2 1 4 В приведених вище формулах, R , Hal, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. G представляє групу, що відходить, таку як алкокси група або атом галогену. Сполуку представлену формулою (I-6) (також згадується як Сполука (I-6)) можна одержати реакцією 2 еквівалентів реагенту Грін‘яра з сполукою представленою формулою (I-5), що є типом Сполуки (I) (також згадується як Сполука (I-5)). Крім того, коли кількість реагенту Грін‘яра перевищує 2 еквіваленти і він реагує із Сполукою (I-5), сполука представлена формулою (I-7) (також згадується як Сполука (I-7)) утворюється на додаток до Сполуки (I-6), і Сполуку (I-7) можна одержати реакцією з 3 еквівалентами реагенту Грін’яра. 10 (Спосіб синтезу 5) 15 20 1 2 1 4 В приведених вище формулах, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано 1 2 раніше. K і K представляють алкільні групи. Сполуку представлену формулою (I-9) (також згадується як Сполука (I-9)) можна одержати гідролізом сполуки представленої формулою (I-8) (також згадується як Сполука (I-8)) використовуючи відому методику. Однак, сполуку представлену формулою (I-10) (також згадується як Сполука (I-10)) можна синтезувати шляхом обробки алкілувальним агентом в присутності основи. (Спосіб синтезу 6) 17 UA 109703 C2 1 5 10 2 1 4 В приведених вище формулах, Hal, R, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. X1' представляє незаміщену або заміщену алкокси групу, незаміщену або заміщену алкільну групу, незаміщену або заміщену алкенільну групу або незаміщену або заміщену алкінільну групу. N-оксид сполуки представленої формулою (I-11) (також згадується як Сполука (I-11)) можна одержати окисненням сполуки (I-1), використовуючи відому методику, таку як використання окиснюючого агента. Сполуку представлену формулою (I-12) (також згадується як Сполука (I12)) можна одержати взаємодією відомого галогенувального агента, такого як оксихлорид фосфору, з Сполукою (I-11). Сполуку представлену формулою (I-13) (також згадується як Сполука (I-13)) можна синтезувати за допомогою реакції нуклеофільного заміщення або реакції конденсації, використовуючи органометалевий каталізатор, щодо Сполуки (I-12). (Спосіб синтезу 7) 15 1 20 2 1 4 В приведених вище формулах, R, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. Q представляє галоген. Сполуку представлену формулою (I-14) (також згадується як Сполука (I-14)) можна одержати реакцією з сполукою представленою формулою (5) і сполукою представленою формулою (6) згідно з відомою методикою. (Спосіб синтезу 8) 25 1 2 1 4 В приведених вище формулах, Q, R, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. Сполуку (I-14) можна одержати реакцією з сполукою представленою формулою (7) і сполукою представленою формулою (8) згідно з відомою методикою. 18 UA 109703 C2 (Спосіб синтезу 9) 5 10 15 1 25 1 4 (Спосіб синтезу 10) 2' 20 2 В приведених вище формулах, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано 1' 2' раніше. R і R представляють незаміщені або заміщені алкільні групи, незаміщені або заміщені 1 3 алкенільні групи або незаміщені або заміщені алкінільні групи, згадані в розкритих вище R - R . Hal представляє галоген. Сполуку представлену формулою (I-16) (також згадується як Сполука (I-16)) можна 2' одержати реакцією 1 еквівалента реагенту Грін‘яра (R MgHal) з сполукою представленою формулою (I-15), що є типом сполуки (I) (також згадується як Сполука (I-15)). Крім того, сполуку представлену формулою (I-17) (також згадується як Сполука (I-17)) можна одержати реакцією 2 або більше еквівалентів реагенту Грін’яра з Сполукою (I-15). 1 2 1 4 В приведених вище формулах, R , Hal, X , m, X , n, D і A - A мають такі ж самі значення як описано раніше. G представляє групу, що відходить, таку як алкокси група або галоген. Сполуку представлену формулою (I-19) (також згадується як Сполука (I-19)) можна одержати реакцією 2 еквівалентів реагенту Грін‘яра з сполукою представленою формулою (I18), що є типом Сполуки (I) (також згадується як Сполука (I-18)). Крім того, сполуку представлену формулою (I-20) (також згадується як Сполука (I-20)) можна одержати реакцією 3 або більше еквівалентів реагенту Грін‘яра з Сполукою (I-18). Солі Сполук (I) - (VI) згідно з представленим винаходом можна одержати шляхом контактування неорганічної кислоти, органічної кислоти, сполуки лужного металу, сполуки лужноземельного металу, сполуки перехідного металу, сполуки амонію або т.і. з Сполуками (I) (VI). 19 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 В кожній з цих реакцій, цільовий продукт можна ефективно виділити за допомогою звичайної процедури обробки, що використовується в галузі синтетичної органічної хімії, після завершення реакції, і, якщо необхідно, наступного звичайного виділення і очищення. 1 Структуру цільового продукту можна визначити і підтвердити, наприклад, H-ЯМР, ІЧ, масспектрометрією або елементним аналізом. 2) Сільськогосподарський або Садовий Фунгіцид Сільськогосподарський або садовий фунгіцид згідно з представленим винаходом містить як її активний інгредієнт, принаймні, один тип сполуки, що вибирають з групи, яка містить згадані вище азотвмісні гетероциклічні сполуки представлені формулами (I) - (VI) і їх солі. Фунгіцид представленого винаходу демонструє відмінну фунгіцидну активність проти широкого спектру грибків, таких як ооміцити, аскоміцити, дейтероміцити або базидіоміцити. Фунгіцид представленого винаходу може використовуватись для контролю різних захворювань, що мають місце під час вирощування сільськогосподарських і садових культур, включаючи рослини, що цвітуть, газони і пасовиська шляхом обробки насіння, обприскування листя, нанесення на , нанесення на поверхню води або т.і.. Наприклад, фунгіцид представленого винаходу може бути використаний для контролю наступних: цукровий буряк: церкоспорозна плямистість листя (Cercospora beticola), афаноміцитна коренева гниль (Aphanomyces cochlloides), коренева гниль (Thanatephorus cucumeris) або листова гниль (Thanatephorus cucumeris); арахіс: коричнева плімистість листя (Mycosphaerella arachidis) або плімистість листя (Mysosphaerella berkeleyi); огірки: справжня борошниста роса (Sphaerotheca fuliginea), несправжня борошниста роса (Pseudoperonospora cubensis), смоляниста стеблова гниль (Mycosphaerella melonis), стеблова гниль (Fusarium oxysporum), склеротинієве гниття (Sclerotinia sclerotiorum), сіра пліснява (Botrytis cinerea), антракноз (Colletotrichum obriculare), парша (Cladosporium cucumerinum), коринеспорова плімистість листя (Corynespora cassicola), випрівання (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn) або бактеріальні плями (Pseudomonas syringae pv. Lecrymans); томати: сіра пліснява (Botrytis cinerea), пліснявість листя (Cladosporium fulvum) або фітофтороз (Phytophthora infestans); баклажани: сіра пліснява (Botrytis cinerea), чорна гниль (Corynespora melongenae), справжня борошниста роса (Erysiphe cichoracearum) або пліснявість листя (Mycovelloslella nattrassii); полуниця: сіра пліснява (Botrytis cinerea), справжня борошниста роса (Sohaerotheca humuli), антракноз (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae) або фітофтороз (Phytophthora cactorum); цибуля: гниття шийки (Botrytis allii), сіра пліснява (Botrytis cinerea), плямистість листя (Botrytis squamosa) або несправжня борошниста роса (Peronospora destructor); капуста: кіла хрестоцвітих (Plasmodiophora brassicae), бактеріальна м‘яка гниль (Erwinia carotovora) або несправжня борошниста роса (Peronospora parasitica); квасоля: стеблова гниль (Sclerotinia sclerotiorum) або сіра пліснява (Botrytis cinerea); яблука: справжня борошниста роса (Podosphaera leucotricha), парша (Venturia inaequalis), сіра гниль (Monilinia mali), плямистість фруктів (Mycosphaerella pomi), валсові червоточини (Valsa mali), алтернарієві плями (Alternaria mali), іржа (Gymnosporangium yamadae), кільцеве гниття (Botryosphaeria berengeriana), антракноз (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), плямистість (Diplocarpon mali), мухові плямки (Zygophiala jamaicensis) або темна плямистість (Gloeodes pomigena); хурма: справжня борошниста роса (Phyllactinia kakicola), антракноз (Gloeosporium kaki) або ангулярна плімистість листя (Cercospora kaki); персик: коричнева гниль (Monilinia fructicola), парша (Cladosporium carpophilum) або фомопсиова гниль (Phomopsis sp.); черешня: коричнева гниль (Моноlinia fructicola); виноград: сіра пліснява (Botrytis cinerea), справжня борошниста роса (Uncinula necator), гниль спілих ягід (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), несправжня борошниста роса (Plasmopara viticola), антракноз (Elsinoe ampelina), коричнева плямистість (Pseudocercospora vitis) або чорна гниль (Guignardia bidwellii); груша: парша (Venturia nashicola), іржа (Gymnosporangium asiaticum), чорна плямистість (Alternaria kikuchiana), кільцева гниль (Botryosphaeria berengeriana) або справжня борошниста роса (Phyllactinia mali); чай: сіра плямистість (Pestalotia theae) або антракноз (Collectotrichum theae-sinensis); 20 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 цитрусові: парша (Elsinoe fawcetti), блакитна пліснява (Penicillium italicum), звичайна зелена пліснява (Penicillium digitatum), сіра пліснява (Botrytis cinerea), меланоз (Diaporthe citri) або некроз (Xanthomonas campestris pv. Citri); пшениця: справжня борошниста роса (Erysiphe graminis f. sp. tritici), фузаріозна гниль (Gibberella zeae), іржа листя (Puccinia recondita), коричнювата коренева гниль (Pythium iwayamai), сніжна пліснява (Monographella nivalis), глазкова мозаїка (Pseudocercosporella herpotrichoides), плямистість листя (Septoria tritici), плямистість шолухи (Leptosphaeria nodorum), туфулазна сніжна гниль (Typhula incarnata), склеротинічна сніжна гниль (Myriosclerotinia borealis) або випрівання (Gaeumanomyces graminis); ячмінь: смугастість (Pyrenophora grамінa), плямистість листя (Rhynchosporium secalis) або пильна головня (Ustilago tritici, U. nuda); рис: бруноз (Pyricularia oryzae), ризоктоніоз (Rhizoctonia solani), баканае (Gibberella fujikuroi), коричнева плямистість (Cochliobolus niyabeanus), біла гниль (Pythium graminicolum), бактеріальна плямистість листя (Xanthomonas oryzae), бактеріальна біла гниль (Burkholderia plantarii), бактеріальні коричневі смужки (Acidovorax avanae) або бактеріальне гниття зерна (Burkholderia glumae); тютюн: склеротинія стебла (Sclerotinia sclerotiorum) або мілдью (Erysiphe cichoracearum); тюльпани: сіра пліснява (Botrytis cinerea); полевиця: склеротинічна сніжна гниль (Sclerotinia borealis) або бактеріальне гниття паростків (Pythium aphanidermatum); єжа збірна: справжня борошниста роса (Erysiphe graminis); соля: пурпурова плямистіть (Cercospora kikuchii), несправжня борошниста роса (Peronospora Manshurica) або стеблова гниль (Phytophthora sojae); або картопля і томати: фітофтороз (Phytophthora infestans). Крім того, фунгіцид представленого винаходу також демонструє відмінну фунгіцидну дію проти стійких організмів. Прикладами стійких організмів є: сіра пліснява (Botrytis cinerea), церкоспороз цукрового буряка (Cercospora beticola), яблучна парша (Venturia inaequalis) і парша груші (Venturia nashicola), що проявляють відмінну стійкість до бензімідазольних фунгіцидів, таких як тіофанат-метил, беноміл або кардендазим; і сіра пліснява (Botrytis cinerea), що проявляє стійкість до дикарбоксамідних бактерицидів (таких як вінклозолін, процимідон або іпродіон). Прикладами захворювань щодо яких застосування фунгіциду представленого винаходу є більш переважним є яблучна парша, сіра пліснява огірків, справжня борошниста роса пшениці, фітофтороз томату, листова іржа пшениці, пірикуляриоз рису і стеблова гниль огірків. Крім того, фунгіцид представленого винаходу викликає незначне хімічне пошкодження, проявляє низьку токсичність щодо риби і теплокровних тварин і має викокий ступінь безпеки. Фунгіцид представленого винаходу може бути використаний у формі адаптованій для сільськогосподарських хімікатів, а саме, у формі сільськогосподарських хімічних рецептур, таких як змочуваний порошок, гранули, порошок, емульсія, водний розчин, суспензія або змочувані гранули. Прикладами добавок і носіїв використовуваних в твердих рецептурах є рослинні борошна, такі як соєве борошно або пшеничне борошно, мінеральні тонкоподрібнені порошки, такі як діатомова земля, апатит, гіпс, тальк, бентоніт, пірофіліт або глина, і органічні або неорганічні сполуки, такі як бензоат натрію, сечовина або сульфат натрію. Прикладами використовуваних розчинників є рідких рецептурах є керосин, ксилен і нафтові ароматичні вуглеводні, циклогексан, циклогексанон, диметилформамід, диметилсульфоксид, спирт, ацетон, трихлоретилен, метилізобутилкетон, мінеральна олія, рослинна олія і вода. Однак, до рецептур, якщо необхідно, може бути додана поверхнево-активна речовина, для одержання однорідних і стабільних форм. Відсутні спеціальні обмеження щодо поверхнево-активних речовин, що додаються. Їх прикладами є неіонні поверхнево-активні речовини, такі як поліоксиетилен-приєднані алкілфенілові етери, поліоксиетилен-приєднані алкілові етери, поліоксиетилен-приєднані естери вищиж жирних кислот, поліоксиетилен-приєднані естери сорбітану і жирної кислоти або поліоксиетилен-приєднаний тристирилфеніловий етер, і солі естерів сірчаної кислоти поліоксиетилен-приєднаних алкілфенілових етерів, алкілбензолсульфонати, солі естерів сірчаної кислоти і вищих спиртів, алкілнафталінсульфонати, полікарбоксилати, лігнінсульфонати, конденсати формальдегіду і алкілнафталінсульфонатів і співполімери ізобутилен-малеїнового ангідриду. Змочувані порошки, емульсії, текучі агенти, водні розчини або змочувані гранули, одержувані за згаданим вище способом, наносять шляхом розпилення на рослини у формі розчинів, 21 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 суспензій або емульсій, після розведення до визначеної концентрації водою. Крім того, порошки і гранули розпилюються безпосередньо на рослини. Зазвичай, кількість активного інгредієнта у фунгіциді представленого винаходу складає переважно від 0,01 до 90 мас.% і більш переважно від 0,05 до 85 мас.% виходячи із загальної маси рецептури. Хоча використовувана кількість фунгіциду представленого винаходу змінюється в залежності від погодних умов, форми рецептури, часу застосування, способу застосування, місця використання, цільового захворювання, що контролюється, цільової культури або т.і., зазвичай становить від 1 до 1000 г, і переважно від 10 до 100 г, активного інгредієнта на гектар. У випадку застосування шляхом розведення змочуваного порошку, емульсії, суспензії, водного розчин, змочуваних гранул або т.і., водою, використовувані концентрації становлять від 1 до 1000 м.ч. і переважно від 10 до 250 м.ч.. Фунгіцид представленого винаходу також може бути змішаний з іншими фунгіцидами, інсектицидами, акарицидами, регуляторами росту рослин або синергічними агентами. Типові приклади інших фунгіцидів, інсектицидів, акарицидів, регуляторів росту рослин, придатних для використання при змішування з фунгіцидом представленого винаходу, приведені нижче. Фунгіциди: (1) Бензоімідазольні фунгіциди: беноміл, карбендазим, фуберидазол, тіабендазол, тіофанатметил, і т.і.; (2) Дикарбоксиімідні фунгіциди: клозолінат, іпродіон, процимідон, віклозилін і т.і.; (3) DMI-фунгіциди: імазаліл, окспоконазол, пефуразоат, проклораз, трифлумізол, трифорин, пірифенокс, фенаримол, науримол, азаконазол, бутертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флусилазол, флутріафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, етаконазол, фурконазол-цис, і т.і.; (4) Феніламідні фунгіциди: беналаксил, фуралаксил, металаксил, металаксил-M, оксадиксил, офурац і т.і.; (5) Амінові фунгіциди: алдиморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, піпералін, спіроксамін і т.і.; (6) Фосфотіольовані фунгіциди: EDDP, іпробенфос, піразофос, і т.і.; (7) Дітіоланові фунгіциди: ізопротіолан і т.і.; (8) Карбоксамідні фунгіциди: беноданіл, боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, фураметпір, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тіфлузамід і т.і.; (9) Гідрокси-(2-аміно)піримідинові фунгіциди: бупіримат, диметіримол, етиримол і т.і.; (10) AP (анілінопіримідинові) фунгіциди: ципродніл, мепаніпірим, піриметаніл і т.і.; (11) N-фенілкарбаматні фунгіциди: діетофенкарб і т.і.; (12) QOI фунгіциди (QO інгібітори): азоксистробін, пікоксистробін, піраклостробін, крезоксимметил, трифлоксистробін, димоксистробін, метамностробін, оризастробін, фамоксадон, флуоксастробін, фенамідон, метомінофен і т.і.; (13) PP (фенілпіролові) фунгіциди: фенпіконіл, флудіоксоніл і т.і.; (14) Хінолінові фунгіциди: хіноксифен і т.і.; (15) AH (ароматичні вуглеводні) фунгіциди: біфеніл, хлорнеб, диклоран, квінтозен, текназен, труктофосметил і т.і.; (16) MBI-R фунгіциди: фталід, піроквілон, трициклазол і т.і.; (17) MBI-D фунгіциди: карпропамід, диклоцимет, феноксаніл і т.і.; (18) SBI фунгіциди: фенгексамід, пірибутікарб, тербінафін і т.і.; (19) Фенілсечовинні фунгіциди: пенцикурон і т.і.; (20) QII фунгіциди (QI інгбітори): ціазофамід і т.і.; (21) Бензамідні фунгіциди: зоксамід і т.і.; (22) Енопірануронові фунгіциди: бластицидин, мілдіоміцин і т.і.; (23) Гексопіранoзилові фунгіциди: казугаміцин і т.і.; (24) Глюкопіранoзилові фунгіциди: стрептоміцин, валідаміцин і т.і.; (25) Ціаноацетамідні фунгіциди: цимоксаніл і т.і.; (26) Карбаматні фунгіциди: йодокарб, пропамокарб, протіокарб, полікарбамат і т.і.; (27) Неконденсувальні фунгіциди: бінапакрил, динокап, ферімзон, флуазинам і т.і.; (28) Органоолов‘яні фунгіциди: трифенілолова ацетат, трифенілолова хлорид, трифенілолова гідроксид і т.і.; (29) Естери фосфорної кислоти: фосфорна кислота, толклофос-метил, фозетил і т.і.; 22 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (30) Фунгіциди на основі фталамінової кислоти: теклофталам і т.і.; (31) Бензотриазинові фунгіциди: триазоксид і т.і.; (32) Бензолсульфонамідні фунгіциди: флусулфамід і т.і.; (33) Піридазинонові фунгіциди: дикломезин і т.і.; (34) CAA (карбамід)-ні фунгіциди і т.і.: диметофорф, флуморф, бентіавалікарб, іпровалікарб, мандіпропамід і т.і.; (35) Тетрациклінові фунгіциди: окситетрациклін і т.і.; (36) Тіокарбаматні фунгіциди: метасульфокарб і т.і.; (37) Інші сполуки: етридіазол, поліоксин, оксолінова кислота, гідроксиізоксазол, октинолін, сілтіофам, діфлуметорім, ацибензолар-S-метил, пробеназол, тіадиніл, етопоксам, цифлуфенамід, проквіназид, метрафенон, флуопіколід, гідроксид міді, органіномідні сполуки, сірка, фербам, манзеб, манеб, метирам, пропінеб, тіурам, зінеб, зірам, каптан, каптафол, фолпет, хлортгалоніл, діхлофлуанід, толілфлуанід, додін, гуазатин, іміноктадину ацетат, іміноктадину додецилбензолсульфонат, анілазин, дітіанон, хлорпікрин, дазомет, хіномeтіонат, ципрофурам, сілтіофам, агробактерії, фторімід і т.і.. Інсектициди/Акарициди, нематоциди, агенти контролю захворювань ґрунту, антигельмінтні агенти: (1) Органічні (тіо)фосфатні агенти: ацефат, азаметіфос, азінфос-метил, азінфос- етил, бромфос-етил, бромфенвінфос, BRP, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорпірифос-етил, хлорфенвінфос, кадусафос, карбофенотіон, хлоретоксифос, хлормефос, кумафос, ціанофенфос, ціанофос, CYAP, диазинон, дихлофос, дікротофос, диметоат, дисульфотон, диметон-S-метил, диметилвінфос, диметон-S-метилсульфон, діаліфос, диазинон, диклофентіон, діоксабензофос, дисульфотон, eтіон, етопрофос, етрімфос, EPN, фенаміфос, фeнітротіон, фентіон, фенсульфотіон, флупіразофос, фонофос, формoтіон, фосметалін, гептенофос, ізазофос, йодфенфос, ізофенфос, ізоксатіон, іпробенфос, малатіон, мевінфос, метамідофос, метідатіон, монокротофос, мекарбам, метакрифос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосмет, фосфамід, форат, фоксим, піриміфосметил, піриміфос-етил, профенофос, протіофос, фостіазат, фосфокарб, пропафос, пропетамфос, протоат, піридафентіон, піраклофос, хіналфос, салітіон, сульпрофос, сульфотеп, тетрахлорвінфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон, тебупіримфос, темефос, тіометон, вамідотіон; (2) Карбаматні агенти: аланікарб, алдікарб, бендіокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фенотіокарб, метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, триазамат, eтіофенкарб, фенобукарб, МІРС, MPMC, MTMC, піридафенітіон, фуратіокарб, XMC, альдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, бендіокарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, клоетокарб, диметилан, форметанат, ізопрокарб, метам натрій, метолкарб, промекарб, тіофанокс, триметакарб, ксилілкарб; (3) піретроїдні агенти: алетрин, біфентрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, цифенотрін, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зетациперметрин, дельтаметрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрін, фенвалерат, іміпротрин, перметрин, праллетрин, піретрин, піретрин I, піретрин ІІ, ресметрин, силафлуофен, флувалінат, тефлутрін, тетраметрин, тралометрин трансфлутрин, профлутрин, димефлутрин, акринатрин, циклопротрин, халфенпрокс, флуцитринат, біоаллетрин, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, трансперметрин, емпентрин, фенфлутрин, фенпіритрин, флуброцитринfn, флуфенпрокс, флуметрин, метофлутрин, фенотирин, протрифенбут, піресметрин, тареллетин; (4) Регулятори росту: (a) Інгібітори синтез хитину: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бістрифлурон, новіфлумурон, бупрофезин, гекситіазокс, етоксазол, клофентезин, флуазурон, пенфлурон; (b) Агоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, хромафенозид, азадирактин; (c) Міметики ювенільних гормонів: пірипроксифен, метопрен, діофенолан, епофеноат, гідропрен, кінопрен, трипрен; (d) Інгібітори синтезу ліпідів: спіродиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, флонікамід; (5) Агоністи/антагоністи нікотинового рецептора: ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд, тіаметоксам, нітіазин, нікотин, бенсултап, картап, флупірадифурон; (6) Антагоністи GABA: 23 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 (a) ацетопрол, етіопрол, фіпроніл, ваніліпрол, пірафлуопрол, пірипрол; (b) хлорорганічні сполуки: камфлехлор, хлордан, ендосульфан, HCH, γ-HCH, гептахлор, метоксихлор; (7) Макроциклічні лактонові інсектициди: абамектин, емамектину бензоат, мілбемектин, лепімектин, спіносад, івермектин, селамектин, дорамектин, еприномектин, моксидектин; (8) METI I сполуки: феназаквін, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад, флуфенерим, гідраметилнон, фенпіроксимат, піримідифен, дикофол; (9) METI II і III сполуки: ацехіноцил, флуакрипірим, ротенон; (10) Незв‘язуючі агенти: хлорфенапір, бінапакрил, динобутон, динокап, DNOC; (11) Інгібітори окисного фосфорилювання: цигексатин, діафентіурон, фенбутатину оксид, пропаргіт, азоциклотин; (12) Сполуки, що порушують процес линяння: циромазин; (13) Інгібітори оксидази змішаної функції: піперонілу бутоксид; (14) Блокатори натрієвих каналів: індоксакарб, метафлумізон; (15) Мікробні пестициди: BT агенти, патогенні віруси комах, патогенні грибки комах, патогенні грибки нематод; Bacillus species, Beauveria bassiana, Metarhizium anisopliae, Paecilomyces species, thuringiensin, Verticillium species; (16) Агоністи рецептора латрофіліну: депсипептид, циклічний депсипептид, 24-членний циклічний депсипептид, емодепсид; (18) Октопамінергічні агоністи: амітраз; (19) Агоністи похідного ріанодину: флубендіамід, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол; (20) Інгібітори магній-стимульованої ATФази: тіоциклам, тіосультап, нереістоксин; (21) Інгібітори травлення: піметрозин; (22) Інгібітори росту кліщів: клофентезин, етоксазол; (23) Інші: бенклотіаз, біфеназат, піридаліл, сірка, циенопірафен, цифлуметофен, амідофлумет, тетрадифон, хлордимеформ, 1,3-дихлорпропен, DCIP, фенізобромлат, бензомат, метальдегід, спінеторам, пірифлуквіназон, бензоксимат, бромпропілат, хіномeтіонат, хлорбензилат, хлорпікрин, клотіазобен, дицикланіл, феноксакрим, фентріфаніл, флубензімін, флуфензин, госсіплур, джапонілур, метоксадіазон, нафта, олеат калію, сульфлурамід, тетрасул, триарацен; (24) Антигельментні агенти (a) Бензімідазольні агенти: фенбенздазол, албендазол, триклабендазол, оксибендазол; (b) Саліциланілідні агенти: клосантел, оксиклозанід; (c) Заміщені феноли: нітроксиніл; (d) Піримідинові агенти: пірантель; (e) Імідазотіазольні агенти: левамізол; (f) Тетрагідропіримідинові агенти: празиквантель; (g) Інші антигельментні агенти: циклодієн, ріанія, клорсулон, метронідазол; Регулятори росту рослин: Абсцизова кислота, індолмасляна кислота, цнiконазол, етиклозат, етефон, клоксифонак, хлормекват, екстракт хлорелли, пероксид кальцію, ціанамід, дихлорпроп, гіббереллін, дамінозид, дециловий спирт, тринексапак-етил, мепікват хлорид, паклобутразол, парафіновий віск, піперонілбутоксид, пірафлуфен-етил, флурпримідол, прогідроджасмон, кальцієва сіль прогексадіону, бензиламінопурин, пентиметалін, форхлорфенурон, гідразидмалеат калію, 1нафтилацетоамід, 4-CPA, MCPB, холін, оксихіноліну сульфат, етиклозат, бутралін, 1метилциклопропен і авігліцину гідрохлорид. Приклади Хоча далі приводиться більш детальний опис представленого винаходу через приведені приклади, представлений винахід не обмежується наступними прикладами. Приклад 1 Синтез 3-(2-ціано-піридин-3-ілокси)-8-фтор-2-метилхіноліну 4,9 г 8-фтор-3-гідрокси-2-метилхіноліну, 3,2 г 3-хлор-2-ціанопіридину і 3,8 г карбонату калію розчиняли в 20 мл н-метилпіролідону після чого перемішували протягом 3 години при 130C. 24 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 35 Надалі, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури після чого додавали воду і екстрагували етилацетатом. Екстракт промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 5,37 г 3-(2-ціано-піридин-3-ілокси)-8фтор-2-метилхінолін. Приклад 2 Синтез 1-[3-(2-метил-8-фторхінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]етанону (Сполука № a-9) 2,51 г 3-(2-ціано-піридин-3-ілокси)-8-фтор-2-метилхіноліну розчиняли в 30 мл зневодненого тетрагідрофурану. Краплями додавали 3,6 мл 3 M тетрагідрофуранового розчину метилмагнійхлориду, охолоджуючи льодом, після чого перемішували реакційний розчин 2 години, продовжуючи охолодження льодом. Надалі, реакційний розчин додавали до 1 N розчину хлорводневої кислоти, після чого нейтралізували водним бікарбонатом натрію і потім екстрагували етилацетатом. Екстракт промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 1,7 г 1-[3-(2-метил-8- фторхінолін-3ілокси)-піридин-2-іл]-етанону. Приклад 3 Синтез 2-[(8-фтор-2-метилхінолін-3-ілокси) піридин-2-іл]пропан-2-олу (Сполука № a-7) 1,58 г 1-[3-(2-метил-8-фторхінолін-3-ілокси)піридин-2-іл]-етанон розчиняли в 20 мл зневодненого тетрагідрофурану. Краплями додавали 2,7 мл 3 M тетрагідрофуранового розчину метилмагнійхлориду, охолоджуючи льодом, після чого перемішували реакційний розчин протягом 3 годин, продовжуючи охолодження льодом. Надалі, реакційний розчин додавали до 1 N розчину хлорводневої кислоти, після чого нейтралізували водним бікарбонатом натрію і потім екстрагували етилацетатом. Екстракт промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 1,69 г 2-[(8-фтор-2- метилхінолін-3ілокси)піридин-2-іл]пропан-2-олу. Приклад 4 Синтез 3-[2-(2-метокси-2-пропіл)піридин-3-ілокси]-8-фтор-2-метилхіноліну (Сполука № a-16) 0,50 г 2-[(8-фтор-2-метилхінолін-3-ілокси)піридин-2-іл]пропан-2-олу і 0,45 г метилйодиду розчиняли в 10 мл диметилформаміду. Додавали 64 мг гідриду натрію (60% суспензія в олії), охолоджуючи льодом, після чого перемішували реакційний розчин протягом 2 годин, продовжуючи охолодження льодом. Надалі, реакційний розчин виливали в лід-вода і потім екстрагували етилацетатом. Екстракт промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали 25 UA 109703 C2 колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,15 г 3-[2-(2-метокси-2-пропіл)піридин-3ілокси]-8-фтор-2-метилхінолін. Приклад 5 Синтез 3-[2-(2-етокси-2-пропіл)піридин-3-ілокси]-8-фтор-2-метилхіноліну (Сполука № a-56) 5 10 15 20 25 30 35 40 0,53 г 2-[(8-фтор-2-метилхінолін-3-ілокси)піридин- 2-іл]пропан-2-олу розчиняли в 10 мл хлороформу. Додавали 0,61 г тіонілхлориду при кімнатній температурі і потім перемішували протягом 30 хвилин при кімнатній температурі. Надалі, розчинник і надлишок тіонілхлориду відганяли при пониженому тиску і потім залишок розчиняли в етанолі, після чого кип‘ятили із зворотнім холодильником протягом 1 години. Надалі, реакційний розчин концентрували при пониженому тиску, до залишку додавали воду і потім екстрагували етилацетатом. Екстракт промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску. Одержаний залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,19 г 3-[2-(2-етокси-2- пропіл)піридин-3-ілокси]-8-фтор-2-метилхіноліну. Приклад 6 Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонітрилу (Сполука № a-11) Стадія 1) Синтез 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метилпропіонітрилу 2,25 г (3-бром-піридин-2-іл)-ацетонітрил розчиняли в 30 мл диметилформаміду. При 0С додавали 1,09 г гідриду натрію (60% суспензія в олії). Потім до реакційного розчину додавали 3,9 г метилйодиду і потім перемішували протягом 1,5 годин. Надалі, додавали розведену хлорводневу кислоту і потім екстрагували етилацетатом. Розчинник органічного шару відганяли, після чого очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 2,68 г 2-(3-бромпіридин-2-іл)- 2-метил-пропіонітрил. Стадія 2) Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)піридин-2-іл]-2-метилпропіонітрилу 1,35 г 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метилпропіонітрилу розчиняли в 6 мл н-метилпіролідону. Додвали 0,82 г 8-фтор-3-гідроксихіноліну, 1,95 г карбонату цезію, 0,18 г дипівалоїметану і 0,50 г хлориду міді (I) і потім перемішували протягом 23 годин при 130C. Надалі, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,46 г 2-[3-(8-фторхінолін-3-ілокси)-піридин- 2-іл]-2-метилпропіонітрилу. Приклад 7 Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонової кислоти етилового естеру (Сполука № a-12) 2 мл етанолу і 2 мл концентрованої сірчаної кислоти додавали до 0,38 г 2-[3-(8-фтор-хінолін3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонітрилу. Суміш перемішували 6 годин при 100C. Надалі, додавали насичений водний розчин гідрокарбонату натрію для припинення реакції. Одержану суміш потім екстрагували етилацетатом, після чого відганяли розчинник органічного шару. Надалі, одержану суміш очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,24 г 2-[3- (8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонової кислоти етилового естеру. 26 UA 109703 C2 Приклад 8 Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонової кислоти (Сполука № a-19) 5 10 15 20 25 30 35 0,33 г 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]2-метилпропіонової кислоти етилового естеру розчиняли в 1 мл етанолу. Додавали 2 мл 4 N водного розчину гідроксиду натрію і потім нагрівали із зворотнім холодильником протягом 48 годин. Надалі, додавали розведену хлорводневу кислоту і потім екстрагували етилацетатом і відганяли розчинник органічного шару, одержуючи 0,25 г 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)- піридин-2-іл]-2-метилпропіонової кислоти. Приклад 9 Синтез н-етил-2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)піридин-2-іл]ізобутиламіду (Сполука № a-55) 0,10 г 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метилпропіонової кислоти і 0,08 г діізопропілетиламіну розчиняли в 1,2 мл диметилформаміду. Додавали 0,3 мл 2,0 M тетрагідрофуранового розчину етиламіну і 0,17 г O-(бензотриазол-1-іл)-N,N,N’,N’тетраметилуронію гексафторфосфату і потім перемішували протягом 14 годин при кімнатній температурі. Надалі, реакційний розчин екстрагували етилацетатом, після чого відганяли розчинник органічного шару. Одержаний залишок потім очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,10 г н-етил-2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-ізобутиламіду. Приклад 10 Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метил-пропіоальдегіду (Сполука № a21) Стадія 1) Синтез 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метил-пропіоальдегіду 1,8 г 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метил-пропіонітрилу розчиняли в 20 мл толуолу. При 0 °C додавали 5,9 мл 25 мас.% толуольного розчину діізобутилалюмогіриду. Суміш перемішували 17 годин при кімнатній температурі. Надалі, додавали розведену хлорводневу кислоту до розчинення діізобутилалюмогіриду, що непрореагував. Надалі, додавали водний розчин насиченого гідрокарбонату натрію і потім екстрагували етилацетатом. Розчинник органічної фази відганяли, після чого очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,44 г 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метил-пропіоальдегіду. Стадія 2) Синтез 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)піридин-2-іл]-2-метил-пропіоальдегіду 0,41 г 2-(3-бром-піридин-2-іл)-2-метилпропіоальдегіду розчиняли в 4 мл н-метилпіролідону. Додвали 0,59 г 8-фтор-3-гідроксихіноліну, 1,2 г карбонату цезію, 0,07 г дипівалоїметану і 0,18 г хлориду міді (I) і потім перемішували протягом 16 годин при 130C. Надалі, реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури і очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,19 г 2-[3-(8-фтор- хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метил-пропіоальдегіду. Приклад 11 Синтез 3-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-3-метил-бутан-2-олу 27 UA 109703 C2 5 10 15 20 25 30 0,10 г 2-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-2-метил-пропіоальдегіду розчиняли в 3 мл тетрагідрофурану. Додавали 0,2 мл 3,0 M тетрагідрофуранового розчину метилмагнійхлориду і потім перемішували протягом 30 хвилин при 0C. Надалі, додавали воду для зупинки реакції. Одержану суміш потім екстрагували етилацетатом, після чого відганяли розчинник органічного шару і очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,07 г 3-[3-(8-фторхінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-3-метил-бутан-2-ол. Приклад 12 Синтез 3-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-3-метил-бутан-2-ону (Сполука № a-15) 0,07 г 3-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-3-метил-бутан-2-олу розчиняли в 3 мл дихлорметану. Додавали 0,27 г реагенту Десса-Мартіна при 0C і потім перемішували протягом 30 хвилин. Надалі, реакційний розчин концентрували, після чого очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,04 г 3-[3-(8-фтор-хінолін-3-ілокси)-піридин-2-іл]-3метил-бутан-2-ону. Хоча далі приводиться більш детальне розкриття одержання проміжних сполук для сполук представленого винаходу з використанням допоміжних прикладів, одержання проміжних сполук не обмежується наступними допоміжними прикладами. Допоміжний Приклад 1 Синтез 7,8-дифтор-3-гідрокси-2-метилхіноліну Стадія 1) Синтез 6,7-дифторізатину 15,7 г 2,3-дифтораніліну додавали до 825 мл води після чого додавали 24,2 г трихлорацетальдегіду, 30,8 г гідрохлориду гідроксиламіну і 138,6 г безводного сульфату натрію і перемішували суміш 10 годин при 50C. після охолодження до кімнатної температури, додавали 44 мл 2 N хлорводневої кислоти, після чого перемішували суміш 30 хвилин. Надалі, кристали видаляли фільтруванням. Одержані кристали сушили і потім додавали до гарячої концентрованої сірчаної кислоти при 70C, перемішували суміш протягом 1 години при 80C 90C. Реакційний розчин потім виливали на лід і екстрагували етилацетатом. Органічний шар промивали насиченим розсолом і сушили над сульфатом магнію, після чого відганяли розчинник при пониженому тиску, одержуючи 26 г неочищеного 6,7-дифторізатину. Стадія 2) Синтез 7,8-дифтор-3-гідрокси-2-метилхіноліну 28