N-цикліламіди як нематоциди

Реферат: Сполука формули (І), у якій замісники, як визначено в п. 1, є придатною для застосування як нематоцид. UA 113643 C2 ДЕРЖАВНА СЛУЖБА ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ УКРАЇНИ UA 113643 C2 R3 R4 Y R1 B N R2 R5 O A (І) (I), UA 113643 C2 5 Даний винахід відноситься до нових циклобутилкарбоксамідних сполук, до способу одержання цих сполук і до їх застосування в якості нематоцидів. Циклоалкілкарбоксаміди описуються, наприклад, в WO 09/043784, WO06/122952, WO 06/122955, WO 05/103006, WO 05/103004 і WO 04/014842. З'ясували, що нові циклобутилкарбоксаміди характеризуються цис-заміщеним циклобутильним кільцем, що демонструє гарну нематоцидну активність. Таким чином, даний винахід відноситься до сполук формули I, (I), 10 15 20 25 30 35 40 45 де Y являє собою O, C=O або CR12R13; A являє собою 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, що містить 1-3 гетероатоми, кожний з яких незалежно вибраний з кисню, азоту та сірки, або фенільне кільце, гетероароматичне кільце або феніл, необов'язково заміщений одним або декількома R6; R6 незалежно від інших являє собою галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1C4-алкоксі, C1-C4-галогеналкоксі, C1-C4-галогеналкілтіо, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл або C1-C4галогеналкоксі-C1-C4-алкіл; R1, R2, R3, R4, R12 і R13 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, C1C4-алкіл, C1-C4-алкоксі або C1-C4-галогеналкіл; R5 являє собою водень, метоксі або гідроксил; B являє собою феніл, заміщений одним або декількома R8; R8 незалежно від інших являє собою галоген, ціано або групу –L-R9, де кожний L незалежно від інших являє собою зв'язок, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, COO- або CONR7-; n дорівнює 0, 1 або 2; R7 являє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, бензил або феніл, де бензил і феніл є незаміщеними або заміщені галогеном, ціано, C1-C4-алкілом або C1-C4галогеналкілом; R9 незалежно від інших являє собою C1-C6-алкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C3–C6-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C6–C14-біциклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C2-C6алкеніл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, C2-C6-алкініл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, феніл, що є незаміщеним або заміщений R10, або гетероарил, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10; R10 незалежно від інших являє собою галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1C4-алкоксі, C1-C4-галогеналкоксі, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо, C3-C6-алкенілоксі або C3-C6-алкінілоксі; де B та A-CO-NR5 перебувають у цис-положенні по відношенню один до одного на чотиричленному кільці, та таутомери/ізомери/енантіомери цих сполук. Сполуки формули (I) та, при необхідності, їх таутомери, у кожному випадку у вільній формі або у формі солі, можуть бути присутніми у формі одного з можливих ізомерів або у вигляді їх суміші, наприклад, у формі чистих ізомерів, таких як антиподи та/або діастереоізомери, або у вигляді сумішей ізомерів, таких як суміші енантіомерів, наприклад, рацематів, сумішей діастереоізомерів або сумішей рацематів залежно від числової, абсолютної або відносної конфігурації асиметричних атомів вуглецю, які знаходяться у молекулі, та/або залежно від конфігурації неароматичних подвійних зв'язків, які знаходяться у молекулі; даний винахід відноситься до чистих ізомерів, а також до всіх можливих сумішей ізомерів, та його слід розуміти в кожному випадку в цьому вищевказаному або нижчевказаному змісті, навіть якщо в кожному випадку не були спеціально згадані стереохімічні подробиці. Отже, даний винахід 1 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 охоплює всі такі ізомери та таутомери, а також їх суміші у всіх співвідношеннях, а також ізотопні форми, такі як дейтеровані сполуки. Як приклад, сполуки за даним винаходом можуть містити 3 4 12 13 один або декілька асиметричних атомів вуглецю, наприклад, у групі -CR R -, або Y в -CR CR або в її замісниках, і сполуки формули (I) можуть існувати як енантіомери (або як пари діастереоізомерів) або як їх суміші. Даний винахід також охоплює солі та N-оксиди кожної сполуки формули (I). Фахівцеві у даній галузі техніки також зрозуміло, що оскільки у навколишньому середовищі та при фізіологічних умовах солі хімічних сполук перебувають у рівновазі з відповідними їм несольовими формами, солі мають біологічну застосовність несольових форм. Таким чином, різноманітні солі сполук за даним винаходом (та активні інгредієнти, застосовувані у комбінації з активними інгредієнтами за даним винаходом) можуть бути придатні для контролю безхребетних шкідників та паразитів тварин. Солі, серед прийнятних з точки зору сільського господарства та/або фізіології солей, включають солі приєднання кислоти з неорганічними або органічними кислотами, такими як бромистоводнева, хлористоводнева, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, щавлева, пропіонова, саліцилова, винна, 4-толуолсульфонова або валеріанова кислоти. Придатними серед прийнятних з точки зору сільського господарства та/або фізіології солей можуть також бути солі з такими катіонами, які не впливають негативно на пестицидну та/або паразитичну дію сполук формули (I). Таким чином, особливо придатними катіонами є іони лужних металів, у тому числі натрію, калію та літію, лужноземельних металів, у тому числі кальцію та магнію, та перехідних металів, у тому числі марганцю, міді, заліза, цинку, кобальту, свинцю, срібла, нікелю, а також амонію або органічного амонію, у тому числі моноалкіламонію, діалкіламонію, триалкіламонію, тетраалкіламонію, моноалкеніламонію, діалкеніламонію, триалкеніламонію, моноалкініламонію, діалкініламонію, моноалканоламонію, діалканоламонію, C5-C6-циклоалкіламонію, піперидинію, морфолінію, піролідинію або бензиламонію, разом з іонами фосфонію, іонами сульфонію, переважно іонами три(C1-C4-алкіл)сульфонію та сульфоксонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфоксонію. Алкільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, такої як алкоксі-, алкілсульфаніл-, алкілсульфініл-, алкілсульфоніл-, алкілкарбоніл- або алкоксикарбоніл-) можуть бути у формі прямого або розгалуженого ланцюга та являють собою, наприклад, метил, етил, 1-пропіл, проп2-іл, 1-бутил, бут-2-іл або 2-метил-проп-2-іл. Алкільна група (або окремо, або як частина більшої групи, такої як алкоксі-, алкілсульфаніл-, алкілсульфініл, алкілсульфоніл-, алкілкарбоніл- або алкоксикарбоніл-) у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою C1C3-алкіл, більш переважно C1-C2-алкіл, зокрема метильну групу. У випадку алкоксі прикладами є метоксі, етоксі, пропоксі, н-бутоксі, ізобутоксі, а також їх ізомерні групи; переважно, незалежно від інших варіантів здійснення, метоксі та етоксі, зокрема метоксі. Алкенільні групи можуть бути у формі прямого або розгалуженого ланцюгів та можуть бути, при необхідності, або в (E)-, або в (Z)-конфігурації. Прикладами є вініл та аліл. Алкенільна група у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою C2-C3-алкенільну групу, більш переважно вінільну або алільну групу. Алкінільні групи можуть бути у формі прямого або розгалуженого ланцюгів. Прикладами є етиніл та пропаргіл. Алкінільна група у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою C2-C3-алкінільну групу, більш переважно пропаргільну групу. Галогеном є фтор, хлор, бром або йод; галогеном у кожному варіанті здійснення даного винаходу є фтор, хлор або бром; зокрема, фтор або хлор. Галогеналкільні групи (або окремо, або як частина більшої групи, такої як галогеналкоксі-, галогеналкілсульфаніл-, галогеналкілсульфініл- або галогеналкілсульфоніл-) є алкільними групами, які заміщені одним або декількома з однакових або різних атомів галогену та являють собою, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлордифторметил та 2,2,2трифторетил. Галогеналкільна група (або окремо, або як частина більшої групи, такої як галогеналкоксі-, галогеналкілсульфаніл-, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл-) у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою трифторметил. У випадку галогеналкоксі прикладами є фторметоксі, дифторметоксі, трифторметоксі, 2,2,2-трифторетоксі, 1,1,2,2-тетрафторетоксі, 2-фторетоксі, 2-хлоретоксі, 2,2-дифторетоксі та 2,2,2-трихлоретоксі; переважно дифторметоксі, 2,2,2-трифторетоксі, 2-хлоретоксі та трифторметоксі. Циклоалкільні групи є моноциклічними та являють собою, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил та циклогексил. C3-C6-циклоалкільна група у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою C3-C5-циклоалкіл, більш переважно C3C4-циклоалкільну групу, зокрема, C3-циклоалкільну групу. Якщо зазначено, що циклоалкільна частина є заміщеною, то циклоалкільна частина переважно заміщена одним-чотирма 2 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 замісниками, більш переважно одним-трьома замісниками, наприклад, одним або двома замісниками, зокрема одним замісником. Алкоксикарбоніл являє собою, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, н-бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, вторбутоксикарбоніл та трет-бутоксикарбоніл; переважними є метоксикарбоніл, етоксикарбоніл та ізопропоксикарбоніл. Алкілсульфанільна група являє собою, наприклад, метилсульфаніл, етилсульфаніл, пропілсульфаніл, ізопропілсульфаніл, н-бутилсульфаніл, ізобутилсульфаніл, вторбутилсульфаніл та трет-бутилсульфаніл. Прикладами галогеналкілсульфанілу є його хлорта/або фтор-галогеновані замісники, такі як дифторметилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, хлордифторметилсульфаніл та 2,2,2-трифторетилсульфаніл. Алкілсульфініл являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл та третбутилсульфініл. Прикладами галогеналкілсульфінілу є його хлор- та/або фтор-галогеновані замісники, такі як дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл та 2,2,2-трифторетилсульфініл. Алкілсульфонільна група являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, вторбутилсульфоніл та трет-бутилсульфоніл. Прикладами галогеналкілсульфонілу є його хлорта/або фтор-галогеновані замісники, такі як дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл та 2,2,2-трифторетилсульфоніл. Алкоксіалкіл являє собою, наприклад, метоксиметил, 2-метоксіетил, етоксиметил, 2етоксіетил, н-пропоксиметил, н-пропоксі-2-етил, ізопропоксиметил та 1-ізопропоксіетил. Алкоксіалкільна група у кожному варіанті здійснення даного винаходу переважно являє собою C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, більш переважно C1-C2-алкоксиметил, такий як метоксиметильна та етоксиметильна групи. Арильні групи (або окремо, або як частина більшої групи, такої як арил-алкілен-) є ароматичними кільцевими системами, які можуть мати моно-, бі- або трициклічну форму. Приклади таких кілець включають феніл, нафтил, антраценіл, інденіл або фенантреніл. Переважними арильними групами є феніл та нафтил, причому феніл є найбільш переважним. Прикладами циклоалкілкарбонілу є циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл та циклогексилкарбоніл; переважними є циклопропілкарбоніл та циклобутилкарбоніл. Прикладами циклоалкоксикарбонілу є циклопропілоксикарбоніл, циклобутилоксикарбоніл, циклопентилоксикарбоніл та циклогексилоксикарбоніл; переважними є циклопропілоксикарбоніл та циклобутилоксикарбоніл. Вираз "гетероарил" відноситься до ароматичних кільцевих систем, що містять щонайменше один гетероатом та складаються або з окремого кільця, або із двох конденсованих кілець. Переважно окремі кільця будуть містити до 3, а біциклічні системи до 5 гетероатомів, які переважно будуть вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади таких груп включають фурил, тієніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-триазиніл, 1,3,5-триазиніл, бензофурил, бензизофурил, бензотієніл, бензизотієніл, індоліл, ізоіндоліл, індазоліл, бензотіазоліл, бензизотіазоліл, бензоксазоліл, бензизоксазоліл, бензимідазоліл, 2,1,3-бензоксадіазол, хінолініл, ізохінолініл, цинолініл, фталазиніл, хіназолініл, хіноксалініл, нафтиридиніл, бензотриазиніл, пуриніл, птеридиніл або індолізиніл. Можливо, що сполуки формули I мають додаткові стереохімічні центри або на вуглеці, що несе R3 і R4, або якщо Y являє собою CR12R13, або в одному із замісників. Тоді можливі додаткові ізомери. Даний винахід охоплює всі такі ізомери та їх суміші. Сполуки формули I можуть зустрічатися у різних таутомерних формах. Даний винахід охоплює всі такі таутомерні форми і їх суміші. Переважно, A являє собою необов'язково заміщене 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, що переважно містить атом кисню або один або два атоми азоту, таке як фурил, піридил, піримідиніл, піразиніл та піридазиніл, особливо піридил, або A переважно являє собою необов'язково заміщений феніл. У варіанті здійснення будь-якого варіанта здійснення A є 1-3, переважно 1 або 2, замісника R6 в A. 3 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Більш переважно A являє собою необов'язково заміщене 6-членне гетероароматичне кільце, що містить 1 або 2 атоми азоту (наприклад, піридил, піримідиніл, піразиніл та піридазиніл, особливо піридил) або A переважно являє собою необов'язково заміщений феніл. Переважні замісники (R6) незалежно один від одного та незалежно від типу кільця вибрані з C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу (зокрема, ди- і трифторметилу), C1-C4-галогеналкоксі, ціано та галогену, зокрема, трифторметилу, фтору та хлору. Найбільш переважно, A незалежно від інших варіантів здійснення являє собою піридил, піримідиніл, піразиніл або феніл, що може бути незаміщеним або заміщеним одним або двома із замісників R6, які незалежно можуть бути вибрані із хлору, фтору, трифторметилу, метилу, брому та ціано. Переважна точка або точки приєднання цих замісників перебуває у орто-положенні стосовно точки приєднання A до C(O)NR5. Переважними прикладами A незалежно від інших варіантів здійснення є 2,6-дифторфеніл (A1); 3-хлор-2-піразиніл (A2); 3-трифторметил-2-піридил (A3); 2-трифторметил-3-піридил (A5); 2трифторметил-феніл (A6); 2-хлор-3-піридил (A7); 3-метил-2-піридил (A11); 2-метил-3-піридил (A22); 3-метил-2-піразиніл (A24); 3-бром-2-піразиніл (A25); 3-трифторметил-2-піразиніл (A26) та 2-ціанофеніл (A29). Особливо переважний A незалежно від інших варіантів здійснення вибраний з 3-хлор-2піразинілу (A2); 3-трифторметил-2-піридилу (A3); 2-трифторметил-3-піридилу (A5); 2трифторметил-фенілу (A6); 2-хлор-3-піридилу (A7); 3-метил-2-піразинілу (A24); 3-бром-2піразинілу (A25) та 3-трифторметил-2-піразинілу (A26). Особливо переважний A незалежно від інших варіантів здійснення вибраний з 3-хлор-2піразинілу (A2); 3-трифторметил-2-піридилу (A3); 2-трифторметил-3-піридилу (A5); 2трифторметил-фенілу (A6); 2-хлор-3-піридилу (A7) та 3-трифторметил-2-піразинілу (A26); переважно з 3-хлор-2-піразинілу (A2); 2-трифторметил-3-піридилу (A5); 2-трифторметил-фенілу (A6) та 3-трифторметил-2-піразинілу (A26). Переважно Y являє собою O або CR12R13, де R12 та R13 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл. У варіанті здійснення незалежно від інших варіантів здійснення як R12, так і R13 являють собою водень. Переважно R1, R2, R3 та R4 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, C1C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл. У варіанті здійснення незалежно від інших варіантів здійснення кожний з R1, R2, R3 та R4 являє собою водень. У варіанті здійснення, якщо Y являє собою CR12R13, то п'ять або шість із R1, R2, R3, R4, R12 та R13 являють собою водень. У переважному варіанті здійснення, якщо Y являє собою CR 12R13, то кожний з R1, R3, R4, R12 та R13 являє собою водень, та R2 являє собою або ціано, або C1-C4алкоксі, наприклад, метоксі. У варіанті здійснення, якщо Y являє собою O, то кожний з R 1, R2, R3 та R4 являє собою водень. Переважно R5 являє собою водень. B являє собою феніл, заміщений замісниками (R 8). У випадку наявності 1-3 замісників R8 на B переважно замісник R8 незалежно від інших вибраний з галогену, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4алкоксі, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-галогеналкоксі, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, C1-C4-галогеналкіл-C3-C6-циклоалкілу, фенілу, феноксі, циклопентилоксі, алілу, пропаргілу, алілоксі, пропаргілоксі, C1-C4-алкілсульфоксиду, C1-C4-галогеналкілсульфоксиду, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галогеналкілсульфонілу, C1C4-алкілсульфоніламіно, пропаргілсульфоніламіно, циклопропілсульфонаміно, циклобутилсульфонаміно, циклопентилсульфонаміно, фенілсульфонаміно, піридилсульфонаміно, піридилу, імідазолілу, піридилоксі, фенілкарбонілу, феноксикарбонілу, фенілкарбонілоксі, піридилкарбонілу, піридилоксикарбонілу, піридилкарбонілоксі, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілкарбонілокси, циклопентилоксикарбонілу, алілоксикарбонілу, пропаргілоксикарбонілу, алілкарбонілоксі, пропаргілкарбонілоксі, C1-C4-алкіламіно, циклопентиламіно, феніламіносульфонілу, C1-C4-алкіламіносульфонілу, циклопентиламіносульфонілу, піридиламіносульфонілу, аліламіносульфонілу, пропаргіламіносульфонілу, феніламіно, піридиламіно, аліламіно, пропаргіламіно, феніламінокарбонілу, піридиламінокарбонілу, циклопентиламінокарбонілу, фенілкарбоніламіно, піридилкарбоніламіно, алілкарбоніламіно та пропаргілкарбоніламіно, при цьому ці замісники незалежно один від одного можуть бути незаміщеними або, якщо можливо, можуть бути додатково заміщені одним або декількома замісниками (R 10). Замісник R10 незалежно від інших переважно вибраний з C1-C4-алкілу, C1-C4-алкоксі, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкілтіо та галогену. 4 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 У варіанті здійснення незалежно від інших варіантів здійснення B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціано, C1-C4-галогеналкілу, C1C4-галогеналкоксі та C3-C6-циклоалкілу. У переважному варіанті здійснення замісники незалежно вибрані із брому, хлору, фтору, трифторметилу, дифторметоксі, трифторметоксі та циклопропілу. У групі переважних сполук формули I B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, циклопропілу, C1-C4-галогеналкілциклопропілу, C1-C4галогеналкілу та C1-C4-галогеналкоксі, A являє собою феніл, фурил, піридил, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кільця яких незалежно одне від одного є незаміщеними або заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними з C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкоксі, C1C4-галогеналкоксі, ціано та галогену, Y являє собою O або CH 2, а R1, R2, R3, R4 і R5 являють собою водень. У цій групі сполук формули I B, зокрема, являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, брому, трифторметилу та трифторметоксі. У цій групі сполук формули I A, зокрема, являє собою феніл, піридил, піразиніл або піримідиніл, кільця яких незалежно одне від одного є незаміщеними або заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, метилу та трифторметилу. В іншій групі переважних сполук формули I B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, трифторметилу, циклопропілу, трифторметилциклопропілу, дифторметоксі або трифторметоксі, A являє собою феніл, піридил або піразиніл, кільця яких незалежно одне від одного є незаміщеними або заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними із хлору, брому, фтору, метилу, ціано та трифторметилу, Y являє собою O або CH2, а R1, R2, R3, R4 і R5 являють собою водень. Більш переважно у цій групі сполук формул I B, зокрема, являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, дифторметоксі або трифторметоксі, A, зокрема, являє собою феніл, піразиніл або піридил, кільця яких незалежно одне від одного заміщені 1-3 замісниками, незалежно вибраними із хлору, фтору, метилу та трифторметилу. В особливо переважній групі сполуки формули I B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, C1-C4-галогеналкілу та C1-C4-галогеналкоксі; A являє собою феніл, піридил або піразиніл, кільця яких незалежно одне від одного монозаміщені галогеном або C1-C4-галогеналкілом; Y являє собою O або CH2; а R1, R2, R3, R4 і R5 являють собою водень. Більш переважно у цій групі сполук формули I B, зокрема, являє собою феніл, заміщений 1-2 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, трифторметилу, дифторметоксі та трифторметоксі; A, зокрема, являє собою феніл, піразиніл або піридил, кільця яких монозаміщені замісниками із хлору, фтору або трифторметилу. В особливо переважному варіанті здійснення у сполуці формули I Y являє собою CH 2; B являє собою моно- або дизаміщений галогеном феніл; кожний з R1-R5 являє собою водень, та A вибраний з фенілу, піразинілу або піридилу, кожний з яких є моно- або дизаміщеним, незалежно один від одного, замісниками, незалежно вибраними з галогену та C1-C4-галогеналкілу, переважно A є монозаміщеним. Сполуки формули I можуть бути одержані реагуванням сполуки формули II, R3 R4 Y R1 B 45 50 NHR5 (II), R2 у якому B, Y, R1, R2, R3, R4 і R5 визначені під формулою I; із засобом ацилювання формули III A-C(=O)-R* (III), у якій A визначений під формулою I, а R* являє собою галоген, гідроксі або C 1-6алкоксі, переважно хлор, у присутності основи, такої як триетиламін, основа Ханіга, бікарбонат натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин або хінолін, але переважно триетиламін, і, як правило, у розчиннику, такому як діетиловий етер, TBME, THF, дихлорметан, хлороформ, DMF або NMP, протягом від 10 хвилин до 48 годин, переважно 12-24 години, і від 0 °C до температури флегми, переважно 20-25 °C. Якщо R* являє собою гідроксил, можна використати засіб реакції з'єднання, такий як бензотриазол-1-ілокситрис(диметиламіно)фосфонійгексафторфосфат, біс-(2-оксо-3оксазолідиніл)-фосфінової кислоти хлорид (BOP-Cl), N,N'-дициклогексилкарбодіімід (DCC) або 1,1'-карбоніл-діімідазол (CDI). 5 UA 113643 C2 5 Сполуки формули IIc, у яких B визначений під формулою I, Y являє собою CH 2, а R1, R2, R3 та R4 являють собою H, можуть бути одержані з кетону XVIII. Це можна виконати шляхом перетворення в оксим XIX та відновлення. D. E. Nichols et al. (J. Med. Chem 1984, 27, 1108-11) описують способи такого відновлення. Певні способи можуть давати транс-ізомери як побічні продукти. (XVIII) 10 (IIc) (XIX) Сполуки формули 1e можуть бути одержані шляхом додавання циклу 2+2 альдегідів формули (VIII) та енамідів формули (Va). Це можна виконувати за допомогою UV випромінювання, як описано в Bach et al. (Journal of Organic Chemistry (1999), 64(4), 1265-1273). Вони можуть супроводжуватися їх транс-ізомерами. h (Ie) (Va) Для одержання всіх додаткових сполук формули I, функціоналізованих відповідно до визначень A, B, R1, R2, R3, R4, R5 і R12 і R13, існує велика безліч придатних відомих стандартних способів, таких як алкілування, галогенування, ацилювання, амідування, оксимування, окислювання та відновлення. Вибір способів одержання, які є придатними, залежить від властивостей (реактивності) замісників у проміжних сполук. Такі реакції можуть бути зручно виконані в розчиннику. Такі реакції можуть бути зручно виконані при різних температурах. Такі реакції можуть бути зручно виконані в інертній атмосфері. Можна здійснювати реакцію реагуючих речовин у присутності основи. Прикладами придатних основ є гідроксиди лужного металу або лужноземельного металу, гідриди лужного металу або лужноземельного металу, аміди лужного металу або лужноземельного металу, алкоксиди лужного металу або лужноземельного металу, ацетати лужного металу або лужноземельного металу, карбонати лужного металу або лужноземельного металу, діалкіламіди лужного металу або лужноземельного металу або алкілсиліламіди лужного металу або лужноземельного металу, алкіламіни, алкілендіаміни, вільні або N-алкіловані насичені або ненасичені циклоалкіламіни, основні гетероцикли, гідроксиди амонію та карбоциклічні аміни. Приклади, які можна згадати, являють собою гідроксид натрію, гідрид натрію, амід натрію, метоксид натрію, ацетат натрію, карбонат натрію, трет-бутоксид калію, гідроксид калію, карбонат калію, гідрид калію, діізопропіламід літію, біс(триметилсиліл)амід калію, гідрид кальцію, триетиламін, діізопропілетиламін, триетилендіамін, циклогексиламін, N-циклогексилN,N-диметиламін, N,N-діетиланілін, піридин, 4-(N,N-диметиламіно)піридин, хінуклідин, Nметилморфолін, гідроксид бензилтриметиламонію та 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Реагуючі речовини можуть реагувати одна з одною самі по собі, тобто без додавання розчинника або розріджувача. У більшості випадків, однак, переважним є додавання інертного розчинника або розріджувача або їх суміші. Якщо реакцію проводять у присутності основи, основи, які застосовуються у надлишку, такі як триетиламін, піридин, N-метилморфолін або N,N-діетиланілін, можуть також діяти в якості розчинників або розріджувачів. Реакцію переважно здійснюють у температурному діапазоні від приблизно -80 °C до приблизно +140 °C, переважно від приблизно -30 °C до приблизно +100 °C, у багатьох випадках у діапазоні від температури навколишнього середовища до приблизно +80 °C. Сполука формули (I) може бути перетворена по суті відомим способом в іншу сполуку формули (I) заміною одного або декількох замісників вихідної сполуки формули (I) традиційним шляхом іншим замісником (замісниками) відповідно до даного винаходу. Залежно від вибору умов реакції та вихідних матеріалів, які придатні у кожному випадку, можна, наприклад, в одному етапі реакції замінити тільки один замісник на інший замісник за даним винаходом, або декілька замісників можуть замінятися на інші замісники за даним винаходом в одному етапі реакції. (VIII) 15 20 25 30 35 40 45 6 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Солі сполук формули (I) можуть бути одержані по суті відомим способом. Так, наприклад, солі приєднання кислоти сполук формули (I) одержують шляхом обробки придатною кислотою або придатним іонообмінним реагентом, а солі з основами одержують шляхом обробки придатною основою або придатним іонообмінним реагентом. Сіль вибирають залежно від її витривалості для застосування сполуки, наприклад, сільськогосподарської або фізіологічної витривалості. Солі сполук формули (I) можуть бути перетворені традиційним способом на вільні сполуки I, солі приєднання кислоти, наприклад, обробкою придатною основною сполукою або придатним іонообмінним реагентом, та солі з основами, наприклад, обробкою придатною кислотою або придатним іонообмінним реагентом. Солі сполук формули (I) можуть бути перетворені по суті відомим способом на інші солі сполук формули (I), солі приєднання кислоти, наприклад, на інші солі приєднання кислоти, наприклад, обробкою солі неорганічної кислоти, такої як гідрохлорид, придатною сіллю металу, такою як сіль натрію, барію або срібла, кислоти, наприклад, ацетатом срібла, у придатному розчиннику, у якому неорганічна сіль, яка утворюється, наприклад, хлорид срібла, є нерозчинною та, таким чином, осаджується з реакційної суміші. Залежно від процедури або умов реакції сполуки формули (I), які мають солетворні властивості, можуть бути одержані у вільній формі або у формі солей. Суміші діастереомерів або суміші рацематів сполук формули (I), у вільній формі або у формі солі, які можуть бути одержані залежно від того, які вихідні матеріали та процедури вибирали, можуть бути розділені відомим способом на чисті діастереомери або рацемати на основі фізико-хімічних відмінностей компонентів, наприклад, шляхом фракційної кристалізації, перегонки та/або хроматографії. Суміші енантіомерів, такі як рацемати, які можуть бути одержані подібним способом, можуть бути розкладені на оптичні антиподи відомими способами, наприклад, перекристалізацією з оптично активного розчинника, хроматографією на хіральних адсорбентах, наприклад, високоефективною рідинною хроматографією (HPLC) на ацетилцелюлозі, за допомогою придатних мікроорганізмів, шляхом розщеплення специфічними іммобілізованими ферментами, за допомогою утворення сполук включення, наприклад, із застосуванням хіральних краунетерів, де утворюється комплекс тільки з одним енантіомером, або шляхом перетворення на діастереомерні солі, наприклад, шляхом здійснення реагування основного рацемату кінцевого продукту з оптично активною кислотою, такою як карбонова кислота, наприклад, камфорна, винна або малеїнова кислота, або сульфонова кислота, наприклад, камфорсульфонова кислота, та розділення діастереомерної суміші, яка може бути одержана таким способом, наприклад, фракційною кристалізацією на основі їх відмінної розчинності, з одержанням діастереомерів, з яких бажаний енантіомер може бути звільнений дією придатних засобів, наприклад, основних засобів. Чисті діастереомери або енантіомери можна одержувати згідно з даним винаходом не тільки шляхом розділення придатних сумішей ізомерів, але також за допомогою загальновідомих способів діaстереоселективного або енантіoселективного синтезу, наприклад, шляхом здійснення способу за даним винаходом з вихідними матеріалами з придатними стереохімічними властивостями. N-оксиди можуть бути одержані реагуванням сполуки формули (I) із придатним окисним засобом, наприклад, аддуктом H2O2/сечовина, у присутності ангідриду кислоти, наприклад, трифтороцтового ангідриду. Такі окислювання відомі з літератури, наприклад, з J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989, або WO 00/15615, або C. White, Science, vol 318, p. 783, 2007. Можна успішно виділяти або синтезувати в кожному випадку біологічно більш ефективний ізомер, наприклад, енантіомер або діастереомер, або суміш ізомерів, наприклад, суміш енантіомерів або суміш діастереомерів, якщо окремі компоненти мають різну біологічну активність. Сполуки формули (I) та, при необхідності, їх таутомери в кожному випадку у вільній формі або у формі солі, можуть бути, якщо необхідно, також одержані у формі гідратів та/або можуть включати інші розчинники, наприклад, які могли бути застосовані для кристалізації сполук, що присутні у твердій формі. Даний винахід, крім того, відноситься до проміжних сполук формул (II) і (XIXa), які можуть бути використані в одержанні сполук формули (I). Відповідно, даний винахід забезпечує сполуку формули (II) 7 UA 113643 C2 R3 R4 Y R2 R1 NHR5 B (II) , 5 10 15 20 де Y являє собою O, C=O або CR12R13; R1, R2, R3, R4, R12 та R13 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл, R5 являє собою водень, метоксі або гідроксил, B являє собою феніл, заміщений одним або декількома R8, R8 незалежно від інших являє собою галоген, ціано або групу –L-R9, де кожний L незалежно від інших являє собою зв'язок, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, COO- або CONR7-, n дорівнює 0, 1 або 2, R7 являє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, бензил або феніл, де бензил і феніл є незаміщеними або заміщені галогеном, ціано, C1-C4-алкілом або C1-C4галогеналкілом, R9 незалежно від інших являє собою C1-C6-алкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C3–C6-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C6–C14-біциклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, C2-C6алкеніл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C2-C6-алкініл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, феніл, що є незаміщеним або заміщений R10, або гетероарил, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, R10 незалежно від інших являє собою галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1C4-алкоксі, C1-C4-галогеналкоксі, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо, C3-C6-алкенілоксі або C3-C6-алкінілоксі, за умови, що B та A-CO-NR5 перебувають у цис-положенні по відношенню один до одного на чотиричленному кільці, при цьому сполука формули O NH2 O O 25 30 35 виключається. У переважному варіанті здійснення будь-який переважний замісник формули (I) разом з кожним з B, Y, R1, R2, R3, R4 та R5 також є переважним замісником, незалежно від формули (I), для формули (II) у контексті B, Y, R1, R2, R3, R4 та R5, відповідно. Зокрема, Y являє собою CH2, кожний з R1-R5 являє собою водень, а B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, циклопропілу, C1-C4галогеналкілциклопропілу, C1-C4-галогеналкілу та C1-C4-галогеналкоксі. В окремому варіанті здійснення Y являє собою CH2, кожний з R1-R5 являє собою водень, а B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, трифторметилу, циклопропілу, трифторметилциклопропілу та трифторметоксі. В особливо переважному варіанті здійснення Y являє собою CH 2, кожний з R1-R5 являє собою водень, а B являє собою моно- або дизаміщений галогеном феніл. Крім того, даний винахід забезпечує сполуку формули (XIXa) 8 UA 113643 C2 R3 R4 Y R1 B N OH (XIXa), 5 10 15 20 де Y являє собою O, C=O або CR12R13; R1, R3 та R4 незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл, B являє собою феніл, заміщений одним або декількома R8, R8 незалежно від інших являє собою галоген, ціано або групу –L-R9, де кожний L незалежно від інших являє собою зв'язок, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, COO- або CONR7-, n дорівнює 0, 1 або 2, R7 являє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, бензил або феніл, де бензил і феніл є незаміщеними або заміщені галогеном, ціано, C1-C4-алкілом або C1-C4галогеналкілом, R9 незалежно від інших являє собою C1-C6-алкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C3–C6-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, C6–C14-біциклоалкіл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, C2-C6алкеніл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, C2-C6-алкініл, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R10, феніл, що є незаміщеним або заміщений R10, або гетероарил, що є незаміщеним або заміщений одним або декількома R 10, R10 незалежно від інших являє собою галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1C4-алкоксі, C1-C4-галогеналкоксі, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкілтіо, C3-C6-алкенілоксі або C3-C6-алкінілоксі, за умови, що B та A-CO-NR5 перебувають у цис-положенні по відношенню один до одного на чотиричленному кільці; при цьому сполуки формул O O N N OH H3C O 25 30 35 OH O O і виключаються. У переважному варіанті здійснення будь-який переважний замісник формули (I) разом з кожним з B, Y, R1, R3 та R4 також є переважним замісником незалежно від формули (I) для формули (XIXa) у контексті B, Y, R1, R3 та R4, відповідно. Зокрема, Y являє собою CH2, кожний з R1, R3 та R4 являє собою водень, а B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з галогену, циклопропілу, C1-C4галогеналкілциклопропілу, C1-C4-галогеналкілу та C1-C4-галогеналкоксі. В конкретному варіанті здійснення Y являє собою CH2, кожний з R1, R3 та R4 являє собою водень, а B являє собою феніл, заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними із фтору, хлору, трифторметилу, циклопропілу, трифторметилциклопропілу та трифторметоксі. В особливо переважному варіанті здійснення Y являє собою CH 2, кожний з R1, R3 та R4 являє собою водень, а B являє собою моно- або дизаміщений галогеном феніл. Таблиці 1-33: Сполуки формули IA Даний винахід, крім того, ілюструється забезпеченням наступних окремих сполук формули (IA), наведених нижче в таблицях 1-33. 9 UA 113643 C2 (IA), 5 Кожна з таблиць 1-33, які випливають за нижчеподаною таблицею Y, представляє 163 сполуки формули (IA), у якій Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c являють собою замісники, визначені у таблиці Y, а A являє собою замісник, визначений у відповідній таблиці з 1-33. Таким чином, у таблиці 1 визначаються 163 сполуки формули (IA), де для кожного рядка таблиці Y замісник A визначається в таблиці 1; подібним чином, у таблиці 2 визначаються 163 сполуки формули (IA), де для кожного рядка таблиці Y замісник A визначається у таблиці 2 і т.д. для таблиць 3-33. Таблиця Y № сполуки Y.001 Y.002 Y.003 Y.004 Y.005 Y.006 Y.007 Y.008 Y.009 Y.010 Y.011 Y.012 Y.013 Y.014 Y.015 Y.016 Y.017 Y.018 Y.019 Y.020 Y.021 Y.022 Y.023 Y.024 Y.025 Y.026 Y.027 Y.028 Y.029 Y.030 Y.031 Y.032 Y.033 Y.034 Y.035 Y CH2 CH2 CH2 R1 H Me nPr R2 H H H R3 H H H R4 H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CHMe CHnPr CHF CHCN CHCF3 CMe2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 F CN CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me nPr F CN CF3 Me nPr F CN CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me nPr F CN CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me nPr F CN CF3 H H H H H H H H H H H H H H 10 4-Cl 4-Cl 4-Cl R9a R9b H H H R9c H H H 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 2-Cl 4-OBn 4-F 4-OCHF2 2-Cl 2-Cl 2-F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4-Br 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H UA 113643 C2 Таблиця Y № сполуки Y.036 Y.037 R2 H H H R3 H H H R4 H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H CH2 Y.060 Y.061 Y.062 Y.063 Y.064 Y.065 Y.066 R1 H H H CH2 Y.038 Y.039 Y.040 Y.041 Y.042 Y.043 Y.044 Y.045 Y.046 Y.047 Y.048 Y.049 Y.050 Y.051 Y.052 Y.053 Y.054 Y.055 Y.056 Y.057 Y.058 Y.059 Y CH2 CH2 CH2 H H H H CH2 H H H H Y.067 Y.068 Y.069 Y.070 Y.071 Y.072 Y.073 Y.074 Y.075 Y.076 Y.077 Y.078 Y.079 Y.080 Y.081 11 R9a 4-CF3 3-F 4-OCF3 4-Br 4-CN 2-CF3 2-Br 4-SMe 4-cPr 4-S(O)Me 4-S(O)2Me 2-F 2-Cl 4-(імідазол-1-іл) 2-F 4-метил 4-циклопентил 4-аліл 4-пропаргіл 4-(4-хлор-феніл) 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл) 4-метоксі 4-циклопентилоксі 4-алілоксі 4-пропаргілоксі 4-(4-хлор-феніл)оксі 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)оксі 4-метокси-карбоніл 4-циклопентил-оксикарбоніл 4-аліл-оксикарбоніл 4-пропаргіл-оксикарбоніл 4-(4-хлор-феніл)оксикарбоніл 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)оксикарбоніл 4-метиламіно 4-циклопентиламіно 4-аліламіно 4-пропаргіламіно 4-(4-хлор-феніл)-аміно 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)аміно 4-метил-N-феніламіно 4-циклопентил-Nфеніламіно 4-аліл-N-феніламіно 4-пропаргіл-N-феніламіно 4-(4-хлор-феніл)-Nфеніламіно 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)-Nфеніламіно 4-метил-N-метиламіно R9b H 4-Cl H R9c H H H H H 4-F 4-F H H H H 4-F 4-F H 4-F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 6-F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H UA 113643 C2 Таблиця Y № сполуки R1 H R2 H R3 H R4 H CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H CH2 Y.082 Y.083 Y.084 Y CH2 H H H H Y.085 Y.086 Y.087 Y.088 Y.089 Y.090 Y.091 Y.092 Y.093 Y.094 Y.095 Y.096 Y.097 Y.098 Y.099 Y.100 Y.101 Y.102 Y.103 Y.104 Y.105 Y.106 Y.107 Y.108 Y.109 Y.110 Y.111 Y.112 Y.113 Y.114 Y.115 Y.116 12 R9a 4-циклопентил-Nметиламіно 4-аліл-N-метиламіно 4-пропаргіл-N-метиламіно 4-(4-хлор-феніл)-Nметиламіно 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)-Nметиламіно 4-метил-амінокарбоніл 4-циклопентиламінокарбоніл 4-аліл-амінокарбоніл 4-пропаргіл-амінокарбоніл 4-(4-хлор-феніл)амінокарбоніл 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)амінокарбоніл 4-метил-Nметиламінокарбоніл 4-циклопентил-Nметиламіно-карбоніл 4-аліл-N-метиламінокарбоніл 4-пропаргіл-Nметиламінокарбоніл 4-(4-хлор-феніл)-Nметиламіно-карбоніл 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл)-Nметиламіно-карбоніл 4-метиламіносульфоніл 4циклопентиламіносульфоніл 4-аліламіносульфоніл 4-пропаргіламіносульфоніл 4-(4-хлорфеніл)аміносульфоніл 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)аміносульфоніл 4-метилсульфоніл 4-циклопентилсульфоніл 4-алілсульфоніл 4-пропаргілсульфоніл 4-(4-хлор-феніл)сульфоніл 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)сульфоніл 4-метилсульфоніламіно 4циклопентилсульфоніламіно 4-алілсульфоніламіно 4-пропаргілсульфоніламіно 4-(4-хлорфеніл)сульфоніламіно 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)сульфоніламіно R9b H R9c H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H UA 113643 C2 Таблиця Y № сполуки Y CH2 R1 H R2 H R3 H R4 H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 H H H H CH2 CH2 H H H H H H H H CH2 H H H H O O O O O O O O O O H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Y.117 Y.118 Y.119 Y.120 Y.121 Y.122 Y.123 Y.124 Y.125 Y.126 Y.127 Y.128 Y.129 Y.130 Y.131 Y.132 Y.145 Y.146 Y.147 Y.148 Y.149 Y.150 Y.151 Y.152 Y.153 Y.154 Y.155 Y.156 Y.157 Y.158 Y.159 R9b H R9c H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4-пропаргілкарбоніламіно 4-(4-хлорфеніл)карбоніламіно 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)карбоніламіно 2-Cl 4-OBn 4-F 4-OCHF2 2-Cl 2-Cl 2-F 4-CF3 3-F 4-OCF3 H H H H 4-Br 4-Cl 4-Cl H 4-Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4-Br 4-CN 2-CF3 2-Br 4-SMe 4-cPr 4-S(O)Me 4-S(O)2Me 2-F 2-Cl 4-(імідазол-1-іл) 2-F 4-метил 4-циклопентил H H 4-F 4-F H H H H 4-F 4-F H 4-F H H H H H H H H H H H H H 6-F H H Y.133 Y.134 Y.136 Y.137 Y.138 Y.139 Y.140 Y.141 Y.142 Y.143 Y.144 R9a 4-метилсульфоніл-Nметиламіно 4-циклопентилсульфоніл-Nметиламіно 4-алілсульфоніл-Nметиламіно 4-пропаргілсульфоніл-Nметиламіно 4-(4-хлор-феніл)сульфонілN-метиламіно 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)сульфоніл-N-метиламіно 4-ацетоксі 4-циклопентил-карбонілоксі 4-алілкарбонілоксі 4-пропаргіл-карбонілоксі 4-(4-хлорфеніл)карбонілоксі 4-(3,5-дихлор-пірид-2іл)карбонілоксі 4-ацетамідо 4циклопентилкарбоніламіно 4-алілкарбоніламіно 13 UA 113643 C2 Таблиця Y № сполуки Y.160 Y.161 Y.162 Y.163 Y O O O O R1 H H H H R2 H H H H R3 H H H H R4 H H H H R9a 4-аліл 4-пропаргіл 4-(4-хлор-феніл) 4-(3,5-дихлор-пірид-2-іл) R9b H H H H R9c H H H H У таблиці 1 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою (A1) 5 , (2,6-дифторфеніл), де пунктирна лінія позначає точку приєднання групи A до амідної групи, а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. Наприклад, сполука 1.001 характеризується наступною структурою: (1.001). У таблиці 2 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-хлор-2-піразиніл (A2), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 10 15 У таблиці 3 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-трифторметил-2піридил (A3), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 4 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-хлор-2-піридил (A4), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 5 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-трифторметил-3піридил (A5), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 14 UA 113643 C2 У таблиці 6 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-трифторметилфеніл (A6), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 5 У таблиці 7 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-хлор-3-піридил (A7), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 8 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-фтор-6трифторметил-феніл (A8), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 10 15 У таблиці 9 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-толіл (A9), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 10 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-піримідиніл (A10), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 11 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-метил-2-піридил (A11), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 20 У таблиці 12 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-фторфеніл (A12), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 15 UA 113643 C2 У таблиці 13 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-хлорфеніл (A13), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 5 У таблиці 14 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-бромфеніл (A14), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 15 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-йодфеніл (A15), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 10 У таблиці 16 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2,6-дихлорфеніл (A16), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 17 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-хлор-6-фторфеніл (A17), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 15 20 У таблиці 18 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2,4,6-трифторфеніл (A18), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 19 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-трифторметоксифеніл (A19), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 16 UA 113643 C2 У таблиці 20 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-фтор-6-метилфеніл (A20), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 5 У таблиці 21 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-фтор-6-метоксифеніл (A21), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 22 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-метил-3-піридил (A22), а R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 10 У таблиці 23 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-фтор-2-піридил (A23), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 24 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-метил-2-піразиніл (A24), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 15 20 У таблиці 25 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-бром-2-піразиніл (A25), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 26 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 3-трифторметил-2піразиніл (A26), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 17 UA 113643 C2 У таблиці 27 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 2-метил-3-фурил (A27), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 5 У таблиці 28 представлені 163 сполуки формули (IA), де A являє собою 5-хлор-4-піримідиніл (A28), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 29 представлені 163 сполуки формули (IA), де А являє собою 2-ціанофеніл (A29), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 10 У таблиці 30 представлені 163 сполуки формули (IA), де А являє собою 2-трифторметилтіофеніл (A30), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 31 представлені 163 сполуки формули (IA), де А являє собою 2-фтор-3-піридил (A31), а Y, R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 15 20 У таблиці 32 представлені 163 сполуки формули (IA), де А являє собою 3-(дифторметил)-1метил-піразол-4-іл (A32), а R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. У таблиці 33 представлені 163 сполуки формули (IA), де А являє собою 3-(трифторметил)-1метил-піразол-4-іл (A33), а R1, R2, R3, R4, R9a, R9b та R9c визначені у кожному рядку таблиці Y. 18 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Представленими прикладами формули (II) є ті, де замісники B, Y, R1, R2, R3, R4 та R5 у формулі (II) відповідають кожному рядку вищенаведеної таблиці Y у контексті формули (Ia). Так, наприклад, сполука формули (II) у контексті рядка Y.001 означає, що B являє собою 4хлорфеніл; Y являє собою CH2; а кожний з R1-R5 являє собою водень. Представленими прикладами формули (XIXa) є ті, де замісники B, Y, R 1, R2, R3 та R4 у формулі (XIXa) відповідають кожному рядку вищенаведеної таблиці Y у контексті формули (Ia). Так, наприклад, сполука формули (XIXa) у контексті рядка Y.001 означає, що B являє собою 4хлорфеніл; Y являє собою CH2; а кожний з R1-R4 являє собою водень. З'ясували, що сполука формули (I) контролює ушкодження, викликане шкідником та/або грибком. У варіанті здійснення сполука формули (I) може застосовуватися у сільському господарстві. Отже, даний винахід, більше того, стосується способу контролю ушкодження та/або втрати врожаю, викликаних шкідником та/або грибком, який включає застосування щодо шкідника, місця розташування шкідника або рослини, сприйнятливої до ураження шкідником та/або грибком, або матеріалу для розмноження рослин ефективної кількості сполуки формули (I). Сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути застосовані для контролю, тобто пригнічення або руйнування, шкідників та/або грибків, які зустрічаються, зокрема, на рослинах, зокрема, на корисних рослинах та декоративних культурах у сільському господарстві, у садівництві та у лісонасадженнях, або на органах, таких як плоди, квітки, листи, стебла, бульби, насіння або коріння таких рослин, а в деяких випадках навіть органи рослин, які утворюються пізніше, залишаються захищеними від цих шкідників. Сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу є цінними активними інгредієнтами для профілактичних та/або лікувальних цілей у галузі контролю шкідників, навіть при низьких нормах внесення, які можуть бути застосовані проти стійких до пестицидів шкідників та грибків, при цьому сполуки формули (I) мають досить вигідний біоцидний спектр та добре переносяться видами теплокровних, рибами та рослинами. Сполуки відповідно до даного винаходу можуть діяти на всі або окремі стадії розвитку в нормі чутливих, а також стійких шкідників тварин, таких як комахи або представники ряду Acarina. Інсектицидна або акарицидна активність сполук за даним винаходом може виявлятися безпосередньо, тобто в знищенні шкідників, яке відбувається або відразу, або після закінчення деякого часу, наприклад, під час линяння, або опосередковано, наприклад, шляхом зменшення кладки яєць та/або виходу розплоду, при цьому гарна активність відповідає нормі знищення (смертності) щонайменше 50-60%. З'ясували, що сполуки формули I за даним винаходом мають для практичних цілей досить сприятливий спектр активностей стосовно захисту тварин і корисних рослин від нападу нематод та ушкодження ними. Отже, даний винахід також відноситься до нематоцидної композиції, що містить сполуки за даним винаходом, такі як сполуки формули (I). Сполуки формули (I) особливо застосовні для контролю нематод. Таким чином, у додатковому аспекті даний винахід також стосується способу контролю ураження рослини та її частин паразитуючими на рослині нематодами (ендопаразитними, напівендопаразитними та ектопаразитними нематодами), зокрема нематодами, що паразитують на рослині, такими як галові нематоди, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenaria та інші види Meloidogyne; нематоди, що утворюють цисти, Globodera rostochiensis та інші види Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii та інші види Heterodera; галові нематоди насіння, види Anguina; стеблові та листові нематоди, види Aphelenchoides; нематоди, що жалять, Eelonolaimus longicaudatus та інші види Belonolaimus; нематоди хвойних, Bursaphelenchus xylophilus та інші види Bursaphelenchus; кільцеві нематоди, види Criconema, види Criconemella, види Criconemoides, види Mesocriconema; стеблові та цибулинні нематоди, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci та інші види Ditylenchus; шилоносі нематоди, види Dolichodorus; спіральні нематоди, Heliocotylenchus multicinctus та інші види Helicotylenchus; оболонкові та оболонкоподібні 19 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 нематоди, види Hemicycliophora та види Hemicriconemoides; види Hirshmanniella; ланцетоподібні нематоди, види Hoploaimus; нематоди несправжніх кореневих наростів, види Nacobbus; голчасті нематоди, Longidorus elongatus та інші види Longidorus; короткотілі нематоди, види Pratylenchus; нематоди, що ранять, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi та інші види Pratylenchus; риючі нематоди, Radopholus similis та інші види Radopholus; ниркоподібні нематоди, Rotylenchus robustus, Rotylenchus reniformis та інші види Rotylenchus; види Scutellonema; нематоди щетинистих коренеплодів, Trichodorus primitivus та інші види Trichodorus, види Paratrichodorus; карликові нематоди, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius та інші види Tylenchorhynchus; цитрусові нематоди, види Tylenchulus; ксифінема американська, види Xiphinema; а також інші паразитуючі на рослинах види нематод, такі як Subanguina spp., Hypsoperine spp., Macroposthonia spp., Melinius spp., Punctodera spp. та Quinisulcius spp. Зокрема, нематоду видів Meloidogyne spp., Heterodera spp., Rotylenchus spp. та Pratylenchus spp. можна контролювати сполуками за даним винаходом. Прикладами шкідників тварин є - із ряду Acarina, наприклад, Acalitus spp., Aculus spp., Acaricalus spp., Aceria spp., Acarus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp., Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp., Eotetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus spp., Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Phytonemus spp., Polyphagotarsonemus spp., Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp., Tarsonemus spp. та Tetranychus spp.; - із ряду Anoplura, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. та Phylloxera spp.; - із ряду Coleoptera, наприклад, Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, Anthonomus spp., Aphodius spp., Astylus atromaculatus, Ataenius spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp., Conoderus spp., Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, Lagria vilosa, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp., Maecolaspis spp., Maladera castanea, Megascelis spp., Melighetes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyllophaga spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabaeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp., Sphenophorus spp., Sternechus subsignatus, Tenebrio spp., Tribolium spp. та Trogoderma spp.; - із ряду Diptera, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Antherigona soccata, Bactrocea oleae, Bibio hortulanus, Bradysia spp., Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Geomyza tripunctata, Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis spp., Rivelia quadrifasciata, Scatella spp., Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. та Tipula spp.; - із ряду Hemiptera, наприклад, Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp, Adelphocoris lineolatus, Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp, Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp, Distantiella theobroma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp, Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Lygus spp, Margarodes spp, Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp, Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insularis, Piesma spp., Piezodorus spp, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp., Thyanta spp., Triatoma spp., Vatiga illudens; - із ряду homoptera, наприклад, Acyrthosium pisum, Adalges spp., Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp., Aleurocanthus spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amarasca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bemisia spp., Brachycaudus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Cavariella aegopodii Scop., Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cicadella spp., Cofana spectra, Cryptomyzus spp., Cicadulina spp., Coccus hesperidum, Dalbulus maidis, Dialeurodes spp., Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp., 20 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus spp., Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysimi, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxoptera sp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanigera Zehnter, Parabemisia myricae, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phorodon humuli, Phylloxera spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus festinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Tridiscus sporoboli, Trionymus spp., Trioza erytreae, Unaspis citri, Zygina flammigera, Zyginidia scutellaris; - із ряду Hymenoptera, наприклад, Acromyrmex, Arge spp., Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Slenopsis invicta, Solenopsis spp. та Vespa spp.; - із ряду Isoptera, наприклад, Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Incisitermes spp., Macrotermes spp., Mastotermes spp., Microtermes spp., Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate; - із ряду Lepidoptera, наприклад, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyresthia spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Bucculatrix thurberiella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Estigmene acrea, Etiella zinckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp., Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp., Noctua spp., Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipuncta, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp., Rachiplusia nu, Richia albicosta, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derogate, Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni, Tuta absoluta та Yponomeuta spp.; - із ряду Mallophaga, наприклад, Damalinea spp. та Trichodectes spp.; - із ряду Orthoptera, наприклад, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Neocurtilla hexadactyla, Periplaneta spp., Scapteriscus spp. та Schistocerca spp.; - із ряду Psocoptera, наприклад, Liposcelis spp.; - із ряду Siphonaptera, наприклад, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. та Xenopsylla cheopis; - із ряду Thysanoptera, наприклад, Calliothrips phaseoli, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Parthenothrips spp., Scirtothrips aurantii, Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp.; - із ряду Thysanura, наприклад, Lepisma saccharina. У додатковому аспекті даний винахід також стосується способу контролю або профілактики зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, при якому сполуку формули (I) застосовують у якості активного інгредієнта щодо рослин, їх частин або місця розташування. Сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу відрізняються активністю, при цьому добре переносяться рослинами та є екологічно безпечними. Вони мають дуже корисні лікувальні, профілактичні та системні властивості та застосовуються для захисту численних корисних рослин. Сполуки формули I можна застосовувати для пригнічення або усунення хвороб, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листах, стеблах, бульбах, 21 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 коріннях) або на різних корисних рослинах, при цьому в той самий час також захищаючи ті частини рослини, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів. Крім того, можна застосовувати сполуки формули (I) у якості засобів для протравляння для обробки матеріалу для розмноження рослин, зокрема насіння (плодів, бульб, зерна) та черешків рослин (наприклад, рису), для захисту від грибкових інфекцій, а також проти фітопатогенних грибків, що зустрічаються в ґрунті. Приклади грибків включають: Fungi imperfecti (наприклад, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora та Alternaria); Basidiomycetes (наприклад, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); класи Ascomycetes (наприклад, Venturia та Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula); класи Oomycetes (наприклад, Phytophthora, Pythium, Plasmopara); Zygomycetes (наприклад, Rhizopus spp.); сімейство Phakopsoraceae, зокрема, з роду Phakopsora, наприклад, Phakopsora pachyrhizi, яку також називають збудником азіатської іржі сої, а також із сімейства Pucciniaceae, зокрема, з роду Puccinia, такого як Puccinia graminis, також відомого як збудник стеблової іржі або чорної іржі, яка є проблемною хворобою злакових рослин, та Puccinia recondita, також відомого як збудник бурої іржі. Серед рослин та можливих хвороб цих рослин, що підлягають захисту способами відповідно до даного винаходу, можна згадати: - пшеницю відносно контролю наступних хвороб насіння: фузаріоз (Microdochium nivale та Fusarium roseum), тверда сажка (Tilletia caries, Tilletia controversa або Tilletia indica), септоріоз (Septoria nodorum) і пильна сажка; - пшеницю відносно контролю наступних хвороб надземних частин рослини: глазкова плямистість злаків (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), випрівання (Gaeumannomyces graminis), коренева гнилизна (F. culmorum, F. graminearum), чорна парша (Rhizoctonia cerealis), борошниста роса (Erysiphe graminis видова форма tritici), іржі (Puccinia striiformis та Puccinia recondita) і септоріози (Septoria tritici та Septoria nodorum); - пшеницю і ячмінь відносно контролю бактеріальних та вірусних хвороб, наприклад, жовтої мозаїки ячменю; - ячмінь відносно контролю наступних хвороб насіння: сітчаста плямистість (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres та Cochliobolus sativus), пильна сажка (Ustilago nuda) та фузаріоз (Microdochium nivale та Fusarium roseum); - ячмінь відносно контролю наступних хвороб надземних частин рослини: глазкова плямистість злаків (Tapesia yallundae), сітчаста плямистість (Pyrenophora teres та Cochliobolus sativus), борошниста роса (Erysiphe graminis видова форма hordei), карликова іржа ячменю (Puccinia hordei) та листова плямистість (Rhynchosporium secalis); - картоплю відносно контролю хвороб бульб (зокрема, Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), мілдью (Plrytopthora infestans) та певні віруси (вірус Y); - картоплю відносно контролю наступних хвороб листя: бура плямистість (Alternaria solani), мілдью (Phytophthora infestans); - бавовник відносно контролю наступних хвороб проростків, вирощуваних з насіння: в'янення та коренева гнилизна (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) та чорна коренева гнилизна (Thielaviopsis basicola); - рослини, що дають білок, наприклад, горох, відносно контролю наступних хвороб насіння: антракноз (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), фузаріоз (Fusarium oxysporum), сіра цвіль (Botrytis cinerea) та мілдью (Peronospora pisi); - олійні рослини, наприклад, рапс, відносно контролю наступних хвороб насіння: Phoma lingam, Alternaria brassicae та Sclerotinia sclerotiorum; - кукурудзу відносно контролю хвороб насіння: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. та Gibber ellafujikuroi); - льон відносно контролю хвороб насіння: Alternaria linicola; - лісові породи відносно контролю в'янення (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani); - рис відносно контролю наступних хвороб надземних частин: пірикуляріоз (Magnaporthe grisea), ризоктоніоз (Rhizoctonia solani); - бобові рослини відносно контролю наступних хвороб насіння або проростків, вирощених з насіння: в'янення та коренева гнилизна (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.); - бобові рослини відносно контролю наступних хвороб надземних частин: сіра цвіль (Botrytis sp.), борошниста роса (зокрема, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea та Leveillula taurica), фузаріоз (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), плямистість листя (Cladosporium sp.), альтернаріоз листя (Alternaria sp.), антракноз (Colletotrichum sp.), септоріозна плямистість листів 22 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (Septoria sp.), чорна парша (Rhizoctonia solani), мілдью (наприклад, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.); - фруктові дерева відносно хвороб надземних частин: моніліоз (Monilia fructigenae, M. laxa), парша (Venturia inaequalis), борошниста роса (Podosphaera leucotricha); - виноград відносно хвороб листя: зокрема, сіра цвіль (Botrytis cinerea), борошниста роса (Uncinula necator), чорна гнилизна (Guignardia biwelli) і мілдью (Plasmopara viticola); - буряк відносно наступних хвороб надземних частин: церкоспоріоз (Cercospora beticola), борошниста роса (Erysiphe beticola), плямистість листів (Ramularia beticola). Фунгіцидна композиція відповідно до даного винаходу також може бути застосована проти грибкових хвороб, здатних розвиватися на деревині або усередині неї. Вираз "деревина" означає всі типи порід дерева, а також усі типи обробки цього дерева, призначеного для будівництва, наприклад, масивна деревина, щільна деревина, шарувата деревина та фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до даного винаходу головним чином полягає в контакті однієї або декількох сполук за даним винаходом або композиції відповідно до даного винаходу; при цьому він включає, наприклад, безпосереднє нанесення, розпилення, занурення, ін'єкцію або будь-які інші придатні способи. Сполуки за даним винаходом є ефективними для контролю нематод, комах, акаридних шкідників та/або грибкових патогенів сільськогосподарських рослин, як вирощуваних, так і зібраних, при застосуванні окремо, також їх можна застосовувати в комбінації з іншими біологічними активними засобами, використовуваними в сільському господарстві, такими як один або декілька нематоцидів, інсектицидів, акарицидів, фунгіцидів, бактерицидів, активаторів рослин, молюскоцидів та феромонів (або хімічних, або біологічних). Змішування сполук за даним винаходом або їх композицій у застосовувану форму у вигляді пестицидів з іншими пестицидами часто дає більш широкий спектр пестицидної дії. Наприклад, сполуки формули (I) за даним винаходом можна ефективно застосовувати в поєднанні або в комбінації з піретроїдами, неонікотиноїдами, макролідами, діамідами, фосфатами, карбаматами, циклодієнами, формамідинами, сполуками фенололова, хлорованими вуглеводнями, бензоїлфенілсечовинами, піролами тощо. Активність композицій відповідно до даного винаходу можна значно розширити та адаптувати для конкретних умов шляхом додавання, наприклад, одного або декількох інсектицидно, акарицидно, нематоцидно та/або фунгіцидно активних засобів. Комбінації сполук формули (I) з іншими інсектицидно, акарицидно, нематоцидно та/або фунгіцидно активними засобами також можуть мати додаткові несподівані переваги, які також можуть бути описані в більш широкому змісті як синергічна активність. Наприклад, переважну витривалість рослинами, знижену фітотоксичність, шкідників або грибки можна контролювати на їх різних стадіях розвитку або переважна поведінка при їх одержанні, наприклад, при подрібнюванні або змішуванні, при їх зберіганні або при їх застосуванні. Наступний перелік пестицидів, разом з якими можна застосовувати сполуки відповідно до даного винаходу, призначений для ілюстрації можливих комбінацій шляхом прикладу. Наступні комбінації сполук формули (I) з іншими активними сполуками є переважними (абревіатура "TX" означає "одну сполуку, вибрану з 163 сполук кожної з таблиць 1-33 даного винаходу": добавка, вибрана із групи речовин, що складається з нафтових масел (альтернативна назва) (628) + TX, акарицид, вибраний з групи речовин, що складається з 1,1-біс(4-хлорфеніл)-2-етоксіетанолу (назва за IUPAC) (910) + TX, 2,4-дихлорфенілбензолсульфонату (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1059) + TX, 2-фтор-N-метил-N-1-нафтилацетаміду (назва за IUPAC) (1295) + TX, 4-хлорфенілфенілсульфону (назва за IUPAC) (981) + TX, абамектину (1) + TX, ацеквіноцилу (3) + TX, ацетoпролу [CCN] + TX, акринатрину (9) + TX, альдикарбу (16) + TX, альдоксикарбу (863) + TX, альфа-циперметрину (202) + TX, амідитіону (870) + TX, амідофлумету [CCN] + TX, амідотіоату (872) + TX, амітону (875) + TX, гідрооксалату амітону (875) + TX, амітразу (24) + TX, араміту (881) + TX, оксиду миш’яку (882) + TX, AVI 382 (код сполуки) + TX, AZ 60541 (код сполуки) + TX, азинфос-етилу (44) + TX, азинфос-метилу (45) + TX, азобензолу (назва за IUPAC) (888) + TX, азоциклотину (46) + TX, азотоату (889) + TX, беномілу (62) + TX, беноксафосу (альтернативна назва) [CCN] + TX, бензоксимату (71) + TX, бензилбензоату (назва за IUPAC) [CCN] + TX, біфеназату (74) + TX, біфентрину (76) + TX, бінапакрилу (907) + TX, брофенвалерату (альтернативна назва) + TX, бромоциклену (918) + TX, бромофосу (920) + TX, бромофос-етилу (921) + TX, бромопропілату (94) + TX, бупрофезину (99) + TX, бутокарбоксиму (103) + TX, бутоксикарбоксиму (104) + TX, бутилпіридaбену (альтернативна назва) + TX, полісульфіду кальцію (назва за IUPAC) (111) + TX, камфехлору 23 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (941)+ TX, карбaнолату (943) + TX, карбарилу (115) + TX, карбoфурану (118) + TX, карбoфенoтіону (947) + TX, CGA 50’439 (код розробки) (125) + TX, хінометіонату (126) + TX, хлорбензиду (959) + TX, хлордимеформу (964) + TX, хлордимеформу гідрохлориду (964) + TX, хлорфенапіру (130) + TX, хлорфенетолу (968) + TX, хлорфенсону (970) + TX, хлорфенсульфіду (971) + TX, хлорфенвінфосу (131) + TX, хлоробензилату (975) + TX, хлоромебуформу (977) + TX, хлорометіурону (978) + TX, хлоропропілату (983) + TX, хлорпірифосу (145) + TX, хлорпірифос-метилу (146) + TX, хлортіофосу (994) + TX, цинерину I (696) + TX, цинерину II (696) + TX, цинеринів (696) + TX, клофентезину (158) + TX, клосантелу (альтернативна назва) [CCN] + TX, кумафосу (174) + TX, кротамітону (альтернативна назва) [CCN] + TX, кротоксифосу (1010) + TX, куфранебу (1013) + TX, ціантоату (1020) + TX, цифлуметофену (реєстраційний № CAS: 400882-07-7) + TX, цигалотрину (196) + TX, цихексатину (199) + TX, циперметрину (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, демефіону (1037) + TX, демефіону-O (1037) + TX, демефіону-S (1037) + TX, деметону (1038) + TX, деметон-метилу (224) + TX, деметону-O (1038) + TX, деметон-O-метилу (224) + TX, деметону-S (1038) + TX, деметон-S-метилу (224) + TX, деметон-S-метилсульфону (1039) + TX, діафентіурону (226) + TX, діаліфосу (1042) + TX, діазинону (227) + TX, дихлофлуаніду (230) + TX, дихлорвосу (236) + TX, дикліфосу (альтернативна назва) + TX, дикофолу (242) + TX, дикротофосу (243) + TX, дієнохлору (1071) + TX, димефоксу (1081) + TX, диметоату (262) + TX, динактину (альтернативна назва) (653) + TX, динексу (1089) + TX, динекс-диклексину (1089) + TX, динобутону (269) + TX, динокапу (270) + TX, динокапу-4 [CCN] + TX, динокапу-6 [CCN] + TX, диноктону (1090) + TX, динопентону (1092) + TX, диносульфону (1097) + TX, динотербону (1098) + TX, діоксатіону (1102) + TX, дифенілсульфону (назва за IUPAC) (1103) + TX, дисульфіраму (альтернативна назва) [CCN] + TX, дисульфотону (278) + TX, DNOC (282) + TX, дофенапіну (1113) + TX, дорамектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, ендосульфану (294) + TX, ендотіону (1121) + TX, EPN (297) + TX, еприномектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, етіону (309) + TX, етоат-метилу (1134) + TX, етоксазолу (320) + TX, етримфосу (1142) + TX, феназафлору (1147) + TX, феназаквіну (328) + TX, фенбутатин оксиду (330) + TX, фенотіокарбу (337) + TX, фенпропатрину (342) + TX, фенпіраду (альтернативна назва) + TX, фенпіроксимату (345) + TX, фензону (1157) + TX, фентрифанілу (1161) + TX, фенвалерату (349) + TX, фіпронілу (354) + TX, флуакрипіриму (360) + TX, флуазурону (1166) + TX, флубензиміну (1167) + TX, флуциклоксурону (366) + TX, флуцитринату (367) + TX, флуєнетилу (1169) + TX, флуфеноксурону (370) + TX, флуметрину (372) + TX, флуорбензиду (1174) + TX, флупірадифурону + TX, флувалінату (1184) + TX, FMC 1137 (код розробки) (1185) + TX, форметанату (405) + TX, форметанату гідрохлориду (405) + TX, формотіону (1192) + TX, формпаранату (1193) + TX, гамма-HCH (430) + TX, гліодину (1205) + TX, халфенпроксу (424) + TX, гептенофосу (432) + TX, гексадецилциклопропанкарбоксилату (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1216) + TX, гекситіазоксу (441) + TX, йодметану (назва за IUPAC) (542) + TX, ізокарбофосу (альтернативна назва) (473) + TX, ізопропіл-O-(метоксіамінотіофосфорил)саліцилату (назва за IUPAC) (473) + TX, івермектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, жасмоліну I (696) + TX, жасмоліну II (696) + TX, йодофенфосу (1248) + TX, ліндану (430) + TX, люфенурону (490) + TX, малатіону (492) + TX, малонобену (1254) + TX, мекарбаму (502) + TX, мефосфолану (1261) + TX, месульфену (альтернативна назва) [CCN] + TX, метакрифосу (1266) + TX, метамідофосу (527) + TX, метидатіону (529) + TX, метіокарбу (530) + TX, метомілу (531) + TX, метилброміду (537) + TX, метолкарбу (550) + TX, мевінфосу (556) + TX, мексакарбату (1290) + TX, мілбемектину (557) + TX, мілбеміцин оксиму (альтернативна назва) [CCN] + TX, міпафоксу (1293) + TX, монокротофосу (561) + TX, морфотіону (1300) + TX, моксидектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, наледу (567) + TX, NC-184 (код сполуки) + TX, NC-512 (код сполуки) + TX, ніфлуридиду (1309) + TX, нікоміцинів (альтернативна назва) [CCN] + TX, нітрилакарбу (1313) + TX, комплексу нітрилакарб:хлорид цинку 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (код сполуки) + TX, NNI-0250 (код сполуки) + TX, ометоату (594) + TX, оксамілу (602) + TX, оксидепрофосу (1324) + TX, оксидисульфотону (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, паратіону (615) + TX, перметрину (626) + TX, нафтових масел (альтернативна назва) (628) + TX, фенкаптону (1330) + TX, фентоату (631) + TX, форату (636) + TX, фосалону (637) + TX, фосфолану (1338) + TX, фосмету (638) + TX, фосфамідону (639) + TX, фоксиму (642) + TX, піриміфос-метилу (652) + TX, поліхлортерпенів (традиційна назва) (1347) + TX, полінактинів (альтернативна назва) (653) + TX, проклонолу (1350) + TX, профенофосу (662) + TX, промацилу (1354) + TX, пропаргіту (671) + TX, пропетамфосу (673) + TX, пропоксуру (678) + TX, протидатіону (1360) + TX, протоату (1362) + TX, піретрину I (696) + TX, піретрину II (696) + TX, піретринів (696) + TX, піридабену (699) + TX, піридафентіону (701) + TX, піримідифену (706) + TX, піримітату (1370) + TX, квіналфосу (711) + TX, квінтіофосу (1381) + TX, R-1492 (код розробки) (1382) + TX, RA-17 (код розробки) (1383) + TX, ротенону (722) + TX, шрадану (1389) + 24 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 TX, себуфосу (альтернативна назва) + TX, селамектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, SI0009 (код сполуки) + TX, софаміду (1402) + TX, спіродиклофену (738) + TX, спіромезифену (739) + TX, SSI-121 (код розробки) (1404) + TX, сульфіраму (альтернативна назва) [CCN] + TX, сульфлураміду (750) + TX, сульфотепу (753) + TX, сірки (754) + TX, SZI-121 (код розробки) (757) + TX, тау-флувалінату (398) + TX, тебуфенпіраду (763) + TX, TEPP (1417) + TX, тербаму (альтернативна назва) + TX, тетрахлорвінфосу (777) + TX, тетрадифону (786) + TX, тетранактину (альтернативна назва) (653) + TX, тетрасулу (1425) + TX, тіафеноксу (альтернативна назва) + TX, тіокарбоксиму (1431) + TX, тіофаноксу (800) + TX, тіометону (801) + TX, тіоквіноксу (1436) + TX, турингієнсину (альтернативна назва) [CCN] + TX, триаміфосу (1441) + TX, триаратену (1443) + TX, триазофосу (820) + TX, триазурону (альтернативна назва) + TX, трихлорфону (824) + TX, трифенофосу (1455) + TX, тринактину (альтернативна назва) (653) + TX, вамідотіону (847) + TX, ваніліпролу [CCN] та YI-5302 (код сполуки) + TX, альгіцид, вибраний з групи речовин, що складається з бетоксазину [CCN] + TX, діоктанoату міді (назва за IUPAC) (170) + TX, сульфату міді (172) + TX, цибутрину [CCN] + TX, дихлону (1052) + TX, дихлорфену (232) + TX, ендоталу (295) + TX, фентину (347) + TX, гідратного вапна [CCN] + TX, набаму (566) + TX, квінoкламіну (714) + TX, квінонаміду (1379) + TX, сімазину (730) + TX, ацетату трифенілолова (назва за IUPAC) (347) та гідроксиду трифенілолова (назва за IUPAC) (347) + TX, антигельмінтний засіб, вибраний з групи речовин, що складається з абамектину (1) + TX, круфомату (1011) + TX, дорамектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, емамектину (291) + TX, емамектин-бензоату (291) + TX, еприномектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, івермектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, мілбеміцину оксиму (альтернативна назва) [CCN] + TX, моксидектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, піперазину [CCN] + TX, селамектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, спіносаду (737) та тіофaнату (1435) + TX, авіцид, вибраний з групи речовин, що складається з хлоралози (127) + TX, ендрину (1122) + TX, фентіону (346) + TX, піридин-4-аміну (назва за IUPAC) (23) і стрихніну (745) + TX; бактерицид, вибраний з групи речовин, що складається з 1-гідрокси-1H-піридин-2-тіону (назва за IUPAC) (1222) + TX, 4-(хіноксaлін-2-іламіно)бензолсульфонаміду (назва за IUPAC) (748) + TX, 8-гідроксихінолінсульфату (446) + TX, бронополу (97) + TX, діоктанoату міді (назва за IUPAC) (170) + TX, гідроксиду міді (назва за IUPAC) (169) + TX, крезолу [CCN] + TX, дихлорофену (232) + TX, дипіритіону (1105) + TX, додицину (1112) + TX, фенаміносульфу (1144) + TX, формальдегіду (404) + TX, гідраргафену (альтернативна назва) [CCN] + TX, касугаміцину (483) + TX, гідрату гідрохлориду касугаміцину (483) + TX, біс(диметилдитіокарбамату) нікелю (назва за IUPAC) (1308) + TX, нітрапірину (580) + TX, октилінону (590) + TX, оксолінової кислоти (606) + TX, окситетрацикліну (611) + TX, гідроксихінолінсульфату калію (446) + TX, пробенaзолу (658) + TX, стрептоміцину (744) + TX, сесквісульфату стрептоміцину (744) + TX, теклофталаму (766) + TX та тіомерсалу (альтернативна назва) [CCN] + TX, біологічний засіб, вибраний із групи речовин, що складається з Adoxophyes orana GV (альтернативна назва) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (альтернативна назва) (13) + TX, Amblyseius spp. (альтернативна назва) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (альтернативна назва) (28) + TX, Anagrus atomus (альтернативна назва) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (альтернативна назва) (33) + TX, Aphidius colemani (альтернативна назва) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (альтернативна назва) (35) + TX, Autographa californica NPV (альтернативна назва) (38) + TX, Bacillus firmus (альтернативна назва) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (наукова назва) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (наукова назва) (51) + TX, Bacillus thuringiensis підвид aizawai (наукова назва) (51) + TX, Bacillus thuringiensis підвид israelensis (наукова назва) (51) + TX, Bacillus thuringiensis підвид japonensis (наукова назва) (51) + TX, Bacillus thuringiensis підвид kurstaki (наукова назва) (51) + TX, Bacillus thuringiensis підвид tenebrionis (наукова назва) (51) + TX, Beauveria bassiana (альтернативна назва) (53) + TX, Beauveria brongniartii (альтернативна назва) (54) + TX, Chrysoperla carnea (альтернативна назва) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (альтернативна назва) (178) + TX, Cydia pomonella GV (альтернативна назва) (191) + TX, Dacnusa sibirica (альтернативна назва) (212) + TX, Diglyphus isaea (альтернативна назва) (254) + TX, Encarsia formosa (наукова назва) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (альтернативна назва) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (альтернативна назва) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora і H. megidis (альтернативна назва) (433) + TX, Hippodamia convergens (альтернативна назва) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (альтернативна назва) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (альтернативна назва) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (альтернативна назва) (494) + TX, Metaphycus helvolus (альтернативна назва) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (наукова назва) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (наукова назва) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV і N. lecontei NPV (альтернативна 25 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 назва) (575) + TX, Orius spp. (альтернативна назва) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (альтернативна назва) (613) + TX, Pasteuria penetrans + TX, Pasteuria thornei + TX, Pasteuria nishizawae + TX, Pasteuria ramosa + TX, Phytoseiulus persimilis (альтернативна назва) (644) + TX, Spodoptera exigua мультикапсидний вірус ядерного поліедрозу (наукова назва) (741) + TX, Steinernema bibionis (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema feltiae (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema glaseri (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema riobrave (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema riobravis (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema scapterisci (альтернативна назва) (742) + TX, Steinernema spp. (альтернативна назва) (742) + TX, Trichogramma spp. (альтернативна назва) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (альтернативна назва) (844) і Verticillium lecanii (альтернативна назва) (848) + TX, стерилізатор ґрунту, вибраний з групи речовин, що складається з йодметану (назва за IUPAC) (542) та метилброміду (537) + TX; хемостерилізатор, вибраний з групи речовин, що складається з aфoлату [CCN] + TX, бісазиру (альтернативна назва) [CCN] + TX, бусульфану (альтернативна назва) [CCN] + TX, дифлубензурону (250) + TX, диматифу (альтернативна назва) [CCN] + TX, хемелу [CCN] + TX, хемпи [CCN] + TX, метепи [CCN] + TX, метіотепи [CCN] + TX, метилaфoлату [CCN] + TX, морзиду [CCN] + TX, пенфлурону (альтернативна назва) [CCN] + TX, тепи [CCN] + TX, тіохемпи (альтернативна назва) [CCN] + TX, тіотепи (альтернативна назва) [CCN] + TX, третаміну (альтернативна назва) [CCN] і уредепи (альтернативна назва) [CCN] + TX; феромон комах, вибраний з групи речовин, що складається з (E)-дец-5-ен-1-ілацетату з (E)дец-5-ен-1-олом (назва за IUPAC) (222) + TX, (E)-тридец-4-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (829) + TX, (E)-6-метилгепт-2-ен-4-олу (назва за IUPAC) (541) + TX, (E,Z)-тетрадека-4,10-дієн-1ілацетату (назва за IUPAC) (779) + TX, (Z)-додец-7-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (285) + TX, (Z)-гексадец-11-еналу (назва за IUPAC) (436) + TX, (Z)-гексадец-11-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (437) + TX, (Z)-гексадец-13-ен-11-ін-1-ілацетату (назва за IUPAC) (438) + TX, (Z)-ейкоз13-ен-10-ону (назва за IUPAC) (448) + TX, (Z)-тетрадец-7-ен-1-алу (назва за IUPAC) (782) + TX, (Z)-тетрадец-9-ен-1-олу (назва за IUPAC) (783) + TX, (Z)-тетрадец-9-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (784) + TX, (7E,9Z)-додека-7,9-дієн-1-ілацетату (назва за IUPAC) (283) + TX, (9Z,11E)тетрадека-9,11-дієн-1-ілацетату (назва за IUPAC) (780) + TX, (9Z,12E)-тетрадека-9,12-дієн-1ілацетату (назва за IUPAC) (781) + TX, 14-метилоктадец-1-ену (назва за IUPAC) (545) + TX, 4метилнонан-5-олу з 4-метилнонан-5-оном (назва за IUPAC) (544) + TX, альфа-мультистріатину (альтернативна назва) [CCN] + TX, бревікоміну (альтернативна назва) [CCN] + TX, кодлелуру (альтернативна назва) [CCN] + TX, кодлемону (альтернативна назва) (167) + TX, куєлуру (альтернативна назва) (179) + TX, диспарлуру (277) + TX, додец-8-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (286) + TX, додец-9-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (287) + TX, додека-8 + TX, 10-дієн1-ілацетату (назва за IUPAC) (284) + TX, домінікалуру (альтернативна назва) [CCN] + TX, етил4-метилоктаноату (назва за IUPAC) (317) + TX, еугенолу (альтернативна назва) [CCN] + TX, фронталіну (альтернативна назва) [CCN] + TX, госиплуру (альтернативна назва) (420) + TX, грандлуру (421) + TX, грандлуру I (альтернативна назва) (421) + TX, грандлуру II (альтернативна назва) (421) + TX, грандлуру III (альтернативна назва) (421) + TX, грандлуру IV (альтернативна назва) (421) + TX, гексалуру [CCN] + TX, іпсдієнолу (альтернативна назва) [CCN] + TX, іпсенолу (альтернативна назва) [CCN] + TX, жапонілуру (альтернативна назва) (481) + TX, лінеатину (альтернативна назва) [CCN] + TX, літлуру (альтернативна назва) [CCN] + TX, луплуру (альтернативна назва) [CCN] + TX, медлуру [CCN] + TX, мегатомоєвої кислоти (альтернативна назва) [CCN] + TX, метилеугенолу (альтернативна назва) (540) + TX, мускалуру (563) + TX, октадека-2,13-дієн-1-ілацетату (назва за IUPAC) (588) + TX, октадека-3,13-дієн-1ілацетату (назва за IUPAC) (589) + TX, орфралуру (альтернативна назва) [CCN] + TX, орикталуру (альтернативна назва) (317) + TX, острамону (альтернативна назва) [CCN] + TX, сиглуру [CCN] + TX, сордидину (альтернативна назва) (736) + TX, сулкатолу (альтернативна назва) [CCN] + TX, тетрадец-11-ен-1-ілацетату (назва за IUPAC) (785) + TX, тримедлуру (839) + TX, тримедлуру A (альтернативна назва) (839) + TX, тримедлуру B 1 (альтернативна назва) (839) + TX, тримедлуру B2 (альтернативна назва) (839) + TX, тримедлуру C (альтернативна назва) (839) та трунк-колу (альтернативна назва) [CCN] + TX, засіб для відлякування комах, вибраний з групи речовин, що складається з 2(октилтіо)етанолу (назва за IUPAC) (591) + TX, бутопіроноксилу (933) + TX, бутокси(поліпропіленгліколю) (936) + TX, дибутилaдипату (назва за IUPAC) (1046) + TX, дибутилфталату (1047) + TX, дибутилсукцинату (назва за IUPAC) (1048) + TX, діетилтолуаміду [CCN] + TX, диметилкарбату [CCN] + TX, диметилфталату [CCN] + TX, етилгександіолу (1137) + 26 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 TX, гексаміду [CCN] + TX, метoквін-бутилу (1276) + TX, метилнеодеканаміду [CCN] + TX, оксамату [CCN] та пікаридину [CCN] + TX, інсектицид, вибраний з групи речовин, що складається з 1-дихлор-1-нітроетану (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1058) + TX, 1,1-дихлор-2,2-біс(4-етилфеніл)етану (назва за IUPAC) (1056), + TX, 1,2-дихлорпропану (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1062) + TX, 1,2-дихлорпропану з 1,3-дихлорпропеном (назва за IUPAC) (1063) + TX, 1-бром-2-хлоретану (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (916) + TX, 2,2,2трихлор-1-(3,4-дихлорфеніл)етилацетату (назва за IUPAC) (1451) + TX, 2,2-дихлорвініл-2етилсульфінілетилметилфосфату (назва за IUPAC) (1066) + TX, 2-(1,3-дитіолан-2іл)фенілдиметилкарбамату (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1109) + TX, 2(2-бутоксіетоксі)етилтіоціанату (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (935) + TX, 2(4,5-диметил-1,3-діоксолан-2-іл)фенілметилкарбамату (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (1084) + TX, 2-(4-хлор-3,5-ксилілоксі)етанолу (назва за IUPAC) (986) + TX, 2хлорвінілдіетилфосфату (назва за IUPAC) (984) + TX, 2-імідазолідону (назва за IUPAC) (1225) + TX, 2-ізовалериліндан-1,3-діону (назва за IUPAC) (1246) + TX, 2-метил(проп-2ініл)амінофенілметилкарбамату (назва за IUPAC) (1284) + TX, 2-тіоціанатоетиллаурату (назва за IUPAC) (1433) + TX, 3-бром-1-хлорпроп-1-ену (назва за IUPAC) (917) + TX, 3-метил-1фенілпіразол-5-ілдиметилкарбамату (назва за IUPAC) (1283) + TX, 4-метил(проп-2-ініл)аміно3,5-ксилілметилкарбамату (назва за IUPAC) (1285) + TX, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1енілдиметилкарбамату (назва за IUPAC) (1085) + TX, абамектину (1) + TX, ацефату (2) + TX, ацетаміприду (4) + TX, ацетіону (альтернативна назва) [CCN] + TX, ацетопролу [CCN] + TX, акринатрину (9) + TX, акрилонітрилу (назва за IUPAC) (861) + TX, аланікарбу (15) + TX, альдикарбу (16) + TX, альдоксикарбу (863) + TX, алдрину (864) + TX, алетрину (17) + TX, алосамідину (альтернативна назва) [CCN] + TX, аліксикарбу (866) + TX, альфа-циперметрину (202) + TX, альфа-екдизону (альтернативна назва) [CCN] + TX, фосфіду алюмінію (640) + TX, амідитіону (870) + TX, амідотіоату (872) + TX, амінокарбу (873) + TX, амітону (875) + TX, амітону гідрогеноксалату (875) + TX, амітразу (24) + TX, анабазину (877) + TX, атидатіону (883) + TX, AVI 382 (код сполуки) + TX, AZ 60541 (код сполуки) + TX, азадирактину (альтернативна назва) (41) + TX, азаметифосу (42) + TX, азинфос-етилу (44) + TX, азинфос-метилу (45) + TX, азотоату (889) + TX, дельта-ендотоксинів Bacillus thuringiensis (альтернативна назва) (52) + TX, гексафторсилікату барію (альтернативна назва) [CCN] + TX, полісульфіду барію (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (892) + TX, бартрину [CCN] + TX, Bayer 22/190 (код розробки) (893) + TX, Bayer 22408 (код розробки) (894) + TX, бендіокарбу (58) + TX, бенфуракарбу (60) + TX, бенсултапу (66) + TX, бета-цифлутрину (194) + TX, бета-циперметрину (203) + TX, біфентрину (76) + TX, біоалетрину (78) + TX, ізомеру біоалетрину S-циклопентенілу (альтернативна назва) (79) + TX, біоетанометрину [CCN] + TX, біоперметрину (908) + TX, біоресметрину (80) + TX, біс(2-хлоретилового) етеру (назва за IUPAC) (909) + TX, бістрифлурону (83) + TX, бораксу (86) + TX, брофенвалерату (альтернативна назва) + TX, бромфенвінфосу (914) + TX, бромоциклену (918) + TX, бром-DDT (альтернативна назва) [CCN] + TX, бромофосу (920) + TX, бромофос-етилу (921) + TX, буфенкарбу (924) + TX, бупрофезину (99) + TX, бутакарбу (926) + TX, бутатіофосу (927) + TX, бутокарбоксиму (103) + TX, бутонату (932) + TX, бутоксикарбоксиму (104) + TX, бутилпіридабену (альтернативна назва) + TX, кадусафосу (109) + TX, арсенату кальцію [CCN] + TX, ціаніду кальцію (444) + TX, полісульфіду кальцію (назва за IUPAC) (111) + TX, камфехлору (941) + TX, карбанолату (943) + TX, карбарилу (115) + TX, карбофурану (118) + TX, дисульфіду вуглецю (назва за IUPAC/Хімічною реферативною службою) (945) + TX, тетрахлориду вуглецю (назва за IUPAC) (946) + TX, карбофенотіону (947) + TX, карбосульфану (119) + TX, картапу (123) + TX, картапу гідрохлориду (123) + TX, цевадину (альтернативна назва) (725) + TX, хлорбіциклену (960) + TX, хлордану (128) + TX, хлордекону (963) + TX, хлордимеформу (964) + TX, хлордимеформу гідрохлориду (964) + TX, хлоретоксифосу (129) + TX, хлорфенапіру (130) + TX, хлорфенвінфосу (131) + TX, хлорфлуазурону (132) + TX, хлормефосу (136) + TX, хлороформу [CCN] + TX, хлорпікрину (141) + TX, хлорфоксиму (989) + TX, хлорпразофосу (990) + TX, хлорпірифосу (145) + TX, хлорпірифос-метилу (146) + TX, хлортіофосу (994) + TX, хромафенозиду (150) + TX, цинерину I (696) + TX, цинерину II (696) + TX, цинеринів (696) + TX, цис-ресметрину (альтернативна назва) + TX, цисметрину (80) + TX, клоцитрину (альтернативна назва) + TX, клоетокарбу (999) + TX, клозантелу (альтернативна назва) [CCN] + TX, клотіанідину (165) + TX, ацетоарсеніту міді [CCN] + TX, арсенату міді [CCN] + TX, олеату міді [CCN] + TX, кумафосу (174) + TX, кумітоату (1006) + TX, кротамітону (альтернативна назва) [CCN] + TX, кротоксифосу (1010) + TX, круфомату (1011) + TX, кріоліту (альтернативна назва) (177) + TX, CS 708 (код розробки) (1012) + TX, ціанофенфосу (1019) + TX, ціанофосу (184) + TX, ціантоату (1020) + TX, циклетрину [CCN] + TX, 27 UA 113643 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 циклопротрину (188) + TX, цифлутрину (193) + TX, цигалотрину (196) + TX, циперметрину (201) + TX, цифенотрину (206) + TX, циромазину (209) + TX, цитіоату (альтернативна назва) [CCN] + TX, d-лімонену (альтернативна назва) [CCN] + TX, d-тетраметрину (альтернативна назва) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, дазомету (216) + TX, DDT (219) + TX, декарбофурану (1034) + TX, дельтаметрину (223) + TX, демефіону (1037) + TX, демефіону-O (1037) + TX, демефіону-S (1037) + TX, деметону (1038) + TX, деметон-метилу (224) + TX, деметону-O (1038) + TX, деметон-O-метилу (224) + TX, деметону-S (1038) + TX, деметон-S-метилу (224) + TX, деметонS-метилсульфону (1039) + TX, діафентіурону (226) + TX, діаліфосу (1042) + TX, діамідафосу (1044) + TX, діазинону (227) + TX, дикаптону (1050) + TX, дихлофентіону (1051) + TX, дихлорвосу (236) + TX, дикліфосу (альтернативна назва) + TX, дикрезилу (альтернативна назва) [CCN] + TX, дикротофосу (243) + TX, дицикланілу (244) + TX, діелдрину (1070) + TX, діетил-5-метилпіразол-3-ілфосфату (назва за IUPAC) (1076) + TX, дифлубензурону (250) + TX, дилору (альтернативна назва) [CCN] + TX, димефлутрину [CCN] + TX, димефоксу (1081) + TX, диметану (1085) + TX, диметоату (262) + TX, диметрину (1083) + TX, диметилвінфосу (265) + TX, диметилану (1086) + TX, динексу (1089) + TX, динекс-диклексину (1089) + TX, динопропу (1093) + TX, диносаму (1094) + TX, диносебу (1095) + TX, динотефурану (271) + TX, діофенолану (1099) + TX, діоксабензофосу (1100) + TX, діоксакарбу (1101) + TX, діоксатіону (1102) + TX, дисульфотону (278) + TX, дитикрофосу (1108) + TX, DNOC (282) + TX, дорамектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, екдистерону (альтернативна назва) [CCN] + TX, EI 1642 (код розробки) (1118) + TX, емамектину (291) + TX, емамектину бензоату (291) + TX, EMPC (1120) + TX, емпентрину (292) + TX, ендосульфану (294) + TX, ендотіону (1121) + TX, ендрину (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, епофенонану (1124) + TX, еприномектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, есфенвалерату (302) + TX, етафосу (альтернативна назва) [CCN] + TX, етіофенкарбу (308) + TX, етіону (309) + TX, етипролу (310) + TX, етоат-метилу (1134) + TX, етопрофосу (312) + TX, етилформіату (назва за IUPAC) [CCN] + TX, етил-DDD (альтернативна назва) (1056) + TX, етилендиброміду (316) + TX, етилендихлориду (хімічна назва) (1136) + TX, етиленоксиду [CCN] + TX, етофенпроксу (319) + TX, етримфосу (1142) + TX, EXD (1143) + TX, фамфуру (323) + TX, фенаміфосу (326) + TX, феназафлору (1147) + TX, фенхлорфосу (1148) + TX, фенетакарбу (1149) + TX, фенфлутрину(1150) + TX, фенітротіону (335) + TX, фенобукарбу (336) + TX, феноксакриму (1153) + TX, феноксикарбу (340) + TX, фенпіритрину (1155) + TX, фенпропатрину (342) + TX, фенпіраду (альтернативна назва) + TX, фенсульфотіону (1158) + TX, фентіону (346) + TX, фентіон-етилу [CCN] + TX, фенвалерату (349) + TX, фіпронілу (354) + TX, флонікаміду (358) + TX, флубендіаміду (CAS. реєстраційний номер: 272451-65-7) + TX, флукофурону (1168) + TX, флуциклоксурону (366) + TX, флуцитринату (367) + TX, флуенетилу (1169) + TX, флуфенериму [CCN] + TX, флуфеноксурону (370) + TX, флуфенпроксу (1171) + TX, флуметрину (372) + TX, флувалінату (1184) + TX, FMC 1137 (код розробки) (1185) + TX, фонофосу (1191) + TX, форметанату (405) + TX, форметанату гідрохлориду (405) + TX, формотіону (1192) + TX, формпаранату (1193) + TX, фосметилану (1194) + TX, фоспірату (1195) + TX, фостіазату (408) + TX, фостіетану (1196) + TX, фуратіокарбу (412) + TX, фуретрину (1200) + TX, гаммацигалотрину (197) + TX, гамма-HCH (430) + TX, гуазатину (422) + TX, гуазатину ацетатів (422) + TX, GY-81 (код розробки) (423) + TX, галфенпроксу (424) + TX, галофенозиду (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, гептахлору (1211) + TX, гептенофосу (432) + TX, гетерофосу [CCN] + TX, гексафлумурону (439) + TX, HHDN (864) + TX, гідраметилнону (443) + TX, ціаністого водню (444) + TX, гідропрену (445) + TX, хіквінкарбу (1223) + TX, імідаклоприду (458) + TX, іміпротрину (460) + TX, індоксакарбу (465) + TX, йодметану (назва за IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, ісазофосу (1231) + TX, ізобензану (1232) + TX, ізокарбофосу (альтернативна назва) (473) + TX, ізодрину (1235) + TX, ізофенфосу (1236) + TX, ізолану (1237) + TX, ізопрокарбу (472) + TX, ізопропілу O-(метоксіамінотіофосфорил)саліцилату (назва за IUPAC) (473) + TX, ізопротіолану (474) + TX, ізотіоату (1244) + TX, ізоксатіону (480) + TX, івермектину (альтернативна назва) [CCN] + TX, жасмоліну I (696) + TX, жасмоліну II (696) + TX, іодофенфосу (1248) + TX, ювенільного гормону I (альтернативна назва) [CCN] + TX, ювенільного гормону II (альтернативна назва) [CCN] + TX, ювенільного гормону III (альтернативна назва) [CCN] + TX, келевану (1249) + TX, кінопрену (484) + TX, лямбда-цигалотрину (198) + TX, арсенату свинцю [CCN] + TX, лепімектину (CCN) + TX, лептофосу (1250) + TX, ліндану (430) + TX, ліримфосу (1251) + TX, люфенурону (490) + TX, літидатіону (1253) + TX, м-куменілметилкарбамату (назва за IUPAC) (1014) + TX, фосфіду магнію (назва за IUPAC) (640) + TX, малатіону (492) + TX, малонобену (1254) + TX, мазидоксу (1255) + TX, мекарбаму (502) + TX, мекарфону (1258) + TX, меназону (1260) + TX, мефосфолану (1261) + TX, хлориду ртуті (513) + TX, месульфенфосу (1263) + TX, метафлумізону (CCN) + TX, метаму (519) + TX, метам-калію (альтернативна назва) 28