Заміщені піримідинієві сполуки і похідні для боротьби з тваринами-шкідниками

Реферат: Даний винахід стосується заміщених піримідинієвих сполук формули (I), їх стереоізомерів, солей, таутомерів і N-оксидів, а також композицій, що містять такі сполуки. Винахід також стосується способів і застосувань цих заміщених піримідинієвих сполук і їх композицій, для пригнічення і боротьби зі шкідниками-тваринами. Крім того, винахід стосується також пестицидних способів нанесення таких заміщених піримідинієвих сполук. Заміщені піримідинієві сполуки даного винаходу визначаються наступною загальною формулою (I): UA 115904 C2 (12) UA 115904 C2 (I) , 1 2 де X, Y, Z, R , R , A і Het є такими, як визначено в описі. UA 115904 C2 5 10 15 20 Даний винахід стосується заміщених інсектицидних піримідинієвих сполук і/або композицій, що містять такі сполуки, для боротьби з безхребетними шкідниками. Винахід також стосується пестицидних способів, використання та застосування заміщених піримідинієвих сполук, як описано в даному винаході, і їх стереоізомерів, солей, таутомерів і N-оксидів, а також композицій, що їх містять. Безхребетні шкідники і, зокрема, комахи, членистоногі і нематоди, нищать зростаючі культури і зібраний урожай і нападають на дерев'яні житлові та торгові приміщення та споруди, тим самим завдаючи великих економічних збитків запасам продуктів харчування і власності. В той час як є відома велика кількість пестицидних агентів, через здатність цільових шкідників виробляти стійкість до зазначених агентів, існує постійна потреба в нових агентах для боротьби з безхребетними шкідниками, такими як комахи, павукоподібні і нематоди. Тому завданням даного винаходу є створення сполук, що мають гарну пестицидну активність, і показують широкий спектр активності відносно великої кількості різних безхребетних шкідників, особливо проти комах, павукоподібних і нематод, з якими важко боротись. Було встановлено, що ці цілі можуть бути досягнуті за допомогою заміщених піримідинієвих сполук загальної формули (I), як визначено нижче, в тому числі їх стереоізомерів, їх солей, зокрема, їх сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей, їх таутомерів і їх Nоксидів. Таким чином, у першому аспекті даний винахід забезпечує заміщені піримідинієві сполуки формули (I) або композицію, що містить принаймні одну заміщену піримідинієву сполуку формули (I) (I) 25 30 35 40 45 50 де X, Y кожен незалежно один від одного означає O або S; b a aa 1 1 1 1 1 Z означає прямий зв'язок, O, S(O)m, NR , C(R R )O, C(=X ), C(=X )Y , або Y C(=X ); 1 b X означає O, S, або NR ; 1 c Y означає O, S, або NR ; A означає CH або N і, де атом азоту піримідинієвого кільця, взятий разом з розташованим поряд з'єднуючим атомом вуглецю і А, як зображено у формулі (I), утворюють чотири-семичленне кільце, де кожен член кільця, що залишився, вибирають з атомів вуглецю і до 3 c гетероатомів, незалежно вибраних з до 2 O, до 2 S, і до 3 N(R )p, де до 2 атомів вуглецю-членів кільця незалежно вибирають з C(=O) і C(=S), і атоми сірки - члени кільця незалежно вибирають a з S(=O)m, де кожне кільце може бути заміщене до 3 R ; Het означає три-десяти-членне гетероциклічне кільце або семи-одинадцяти-членну гетероциклічну кільцеву систему, кожне кільце або член кільцевої системи, вибраний з атомів c вуглецю, до 4 гетероатомів, незалежно вибраних з до 2 O, до 2 S, і до 4 N(R )p, де до 3 атомів вуглецю - членів кільця незалежно вибирають з C(=O) і C(=S) і атоми сірки - члени кільця b незалежно вибирають з S(=O)o(=NR )q, кожне кільце або кільцева система необов'язково a заміщена до 5 R ; o, q кожен незалежно один від одного означає 0, 1 або 2, за умови, що сума (o+q) дорівнює 0, 1 або 2 для кожного кільця; 1 R означає водень, C1-C8-алкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8-алкініл, C3-C10-циклоалкіл, C4-C101 циклоалкеніл, C5-C14-циклоалкілциклоалкіл або R можуть утворювати три - одинадцяти-членне насичене або частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце або c кільцеву систему, яка може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з N(R )p, O, і S, де S може бути окиснена, і де вищезазначені групи і карбо- або гетероциклічна кільцева система можуть a бути незаміщені, частково або повністю заміщені R ; або 1 b e b c b c b c R означає C(=O)R , C(=O)OR , NR R , C(=O)NR R , C(=S)NR R , b c c e b e c c c e c b c SO2NR R , °C(=O)R , °C(=O)OR , °C(=O)NR R , N(R )C(=O)R , N(R )C(=O)OR , N(R )C(=O)NR R , c b c b c d c c c c, b c c b c c NR SO2R , NR SO2NR R , Si(R )3, C(=NR )R , C(=NOR )R , C(=NNR R )R , C(=NN(C(=O)R )R )R , c c b c b c C(=NN(C=O)OR )(R )2, S(=O)o(=NR )qR , або N=CR R ; a R кожен незалежно один від одного означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6 1 UA 115904 C2 c 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 b c алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , NR R , c e b c b e b e b b c NO2, C(=O)(O)pR , °C(=O)(O)pR , C(=O)NR R , °C(=O)NR R , NR C(=O)(O)pR , NR C(=O)NR R , b c b b c c b c b c b b c c c C(=S)NR R , S(O)mR , SO2NR R , OSO2R , OSO2NR R , NR SO2R , NR SO2NR R , N=S(=O)pR R , b c d S(=O)o(=NR )qR , SF5, OCN, SCN, Si(R )3 або три-шестичленне насичене, або частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 3 c гетероатомів, вибраних з N-(R )p, O, і S, яка може бути окиснена, і де вищезазначені групи і aa карбо- або гетероциклічне кільце можуть бути частково або повністю заміщені R , або a дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S, b c c c c c =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; aa R кожен незалежно один від одного означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1C6-алкокси або C1-C6-галогеналкокси; b R кожен незалежно один від одного означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6алкокси, C1-C6-галогеналкокси або три-шестичленне насичене, або частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 3 гетероатомів, c вибраних з N(R )p, O, і S, де S може бути окиснена і де карбо- або гетероциклічне кільце може aa бути частково або повністю заміщене R ; c R кожен незалежно один від одного означає водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4алкілкарбоніл, C1-C6 циклоалкіл, або три-шестичленне насичене, частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 3 гетероатомів, aa вибраних з N(R )p, O і S, де S може бути окиснена і де карбо- або гетероциклічне кільце може aa бути частково або повністю заміщене R ; b b c b c c де дві гемінально приєднані групи R R , R R або R R разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене, частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 2 гетероатомів, або груп гетероатомів, вибраних з N, O, S, NO, SO і SO 2 і де карбо- або гетероциклічне кільце може 3 бути частково або повністю заміщене R ; d R кожен незалежно один від одного означає водень, феніл, C 1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2C6-алкініл, C3-C8-циклоалкіл, або C1-C6-алкоксіалкіл, де згадані вище групи можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену; e R кожен незалежно один від одного означає C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4алкілкарбоніл, C1-C6 циклоалкіл, або три-шестичленне насичене, частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 3 гетероатомів, aa вибраних з N(R )p, O і S, де S може бути окиснена і де карбо- або гетероциклічне кільце може aa бути частково або повністю заміщене R ; n означає 0, 1 або 2; m означає 0, 1, або 2; p означає 0 або 1; 2 R означає H, галоген, CN, C1-C8 алкіл, C2-C8 алкеніл, C2-C8 алкініл, C3-C10 циклоалкіл, C4-C10 алкілциклоалкіл, C4-C10 циклоалкілалкіл, C6-C14 циклоалкілциклоалкіл, C5-C10 алкілциклоалкілалкіл, або C3-C6 циклоалкеніл, де вищезазначені групи можуть бути незаміщені, 2a 2 частково або повністю заміщені R , або R можуть утворювати карбо- або гетероциклічне тридесяти-членне кільце або семи- одинадцяти-членну кільцеву систему, де кільце або кільцева система може бути насичена, частково ненасичена або ароматична, і де кільце або кільцева c система може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з N(R )p, O, і S, де S може бути окиснена, і де карбо- або гетероциклічне кільце або кільцева система може бути незаміщена, 2a частково або повністю заміщена R ; 2 за умови, що, якщо R означає галоген або CN, тоді Z означає прямий зв'язок; 2a R кожен незалежно один від одного означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1c C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , b c c e b c b e b e NR R , NO2, C(=O)(O)pR , °C(=O)(O)pR , C(=O)NR R , °C(=O)NR R , NR C(=O)(O)pR , b b c b c b b c c b c b c NR C(=O)NR R , C(=S)NR R , S(O)mR , SO2NR R , OSO2R , OSO2NR R , NR SO2R , b b c d b b b c b c c b NR SO2NR R , SF5, OCN, SCN, Si(R )3, C(=N(O)pR ) R , C(=NNR R )R , C(=NN(C(=O)OpR )R )R , b c b c b c b b c 2 b c 2 c b ON=CR R , ONR R , S(=O)o(=NR )qR , SO2NR (=O)NR R , P(=X )R R , OP(=X )(OpR )R , 2 c b c b b c b b c b b c b b b c OP(=X )(OR )2, N=CR R , NR N=CR R , NR NR R , NR C(=S)NR R , NR C(=NR )NR R , b b 2 b c b b b c c c NR NR C(=X )NR R , NR NR SO2NR R , N=S(=O)pR R , або три-шестичленне насичене, або частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 c до 3 гетероатомів, вибраних з N-(R )p, O, і S, де S може бути окиснена, і де вищезазначені групи 2aa і карбо- або гетероциклічне кільце можуть бути частково або повністю заміщені R ; або 2a дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S, b c c c c c =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; 2 UA 115904 C2 2aa 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R кожен незалежно один від одного означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1c C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , b c c e b c b e b e NR R , NO2, C(=O)(O)pR , °C(=O)(O)pR , C(=O)NR R , °C(=O)NR R , NR C(=O)(O)pR , b b c b c b b c c b c b c NR C(=O)NR R , C(=S)NR R , S(O)mR , SO2NR R , OSO2R , OSO2NR R , NR SO2R , b b c d b b b c b c b b NR SO2NR R , SF5, OCN, SCN, Si(R )3, C(=N(O)pR )R , C(=NNR R )R , C(=NN(C(=O)OpR )R )R , b c b c b c b b c 2 b c 2 c b ON=CR R , ONR R , S(=O)o(=NR )qR , SO2NR (=O)NR R , P(=X )R R , OP(=X )(OpR )R , 2 c b c b b c b b c b b c b b b c OP(=X )(OR )2, N=CR R , NR N=CR R , NR NR R , NR C(=S)NR R , NR C(=NR )NR R , b b 2 b c b b b c c c NR NR C(=X )NR R , NR NR SO2NR R , або N=S(=O)pR R , або 2aa дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S, b c c c c c =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; 2 X незалежно означає O або S; 3 R кожен незалежно один від одного означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6c b c алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , NR R , c e b c b e b e b b c NO2, C(=O)(O)pR , °C(=O)(O)pR , C(=O)NR R , °C(=O)NR R , NR C(=O)(O)pR , NR C(=O)NR R , b c b b c c b c b c b b c C(=S)NR R , S(O)mR , SO2NR R , OSO2R , OSO2NR R , NR SO2R , NR SO2NR R , SF5, OCN, d b b b c b c b b b c b c SCN, Si(R )3, C(=N(O)pR )R , C(=NNR R )R , C(=NN(C(=O)OpR )R )R , ON=CR R , ONR R , b c b b c 2 b c 2 c b 2 c b c S(=O)o(=NR )qR , SO2NR (=O)NR R , P(=X )R R , OP(=X )(OpR )R , OP(=X )(OR )2, N=CR R , b b c b b c b b c b b b c b b 2 b c NR N=CR R , NR NR R , NR C(=S)NR R , NR C(=NR )NR R , NR NR C(=X )NR R , b b b c c c NR NR SO2NR R , або N=S(=O)pR R , або 3 дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S, b c c c c c =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; і/або їх стереоізомери або сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі або таутомери або N-оксиди. Заміщені піримідинієві сполуки формули (I), і їх сільськогосподарсько прийнятні солі мають високу активність проти шкідників-тварин, наприклад, шкідливих членистоногих і нематод, особливо проти комах і кліщів, з якими важко боротись. Крім того, даний винахід стосується і включає в себе наступні варіанти здійснення: - композиції, що містять принаймні одну сполуку формули (I), як визначено вище; - сільськогосподарські та ветеринарні композиції, що містять деяку кількість принаймні однієї сполуки формули (I), або її енантіомер, діастереомер, або сіль, як визначено вище; - спосіб боротьби з безхребетними шкідниками, інвазією або інфікуванням безхребетними шкідниками, де спосіб включає контактування зазначеного шкідника або його продуктів харчування, місця існування або розмноження з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули (I) як визначено вище, або її композицією; - спосіб боротьби з безхребетними шкідниками, інвазією або інфікуванням безхребетними шкідниками, де спосіб включає контактування зазначеного шкідника або його продуктів харчування, місця існування або розмноження з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули (I) як визначено вище, або композицією, що містить принаймні одну сполуку формули (I); - спосіб запобігання або захисту від безхребетних шкідників, що включає контактування безхребетних шкідників, або їх продуктів харчування, місця існування або розмноження із заміщеними піримідинієвими сполуками загальної формули (I) як визначено вище, або композицією, що містить принаймні одну сполуку формули (I) як визначено вище, або композицією, що містить принаймні одну сполуку формули (I); - спосіб захисту сільськогосподарських культур, рослин, матеріалу для розмноження рослин і/або зростаючих рослин від нападу або інвазії безхребетними шкідниками, що включає контактування або обробку сільськогосподарських культур, рослин, матеріалу для розмноження рослин і зростаючих рослин, або грунту, матеріалу, поверхні, простору, місць або води, де зберігаються сільськогосподарські культури, рослини, матеріал для розмноження рослин, або ростуть рослини, пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули (I) як визначено вище, або композицією, що містить принаймні одну сполуку формули (I); - нетерапевтичний спосіб лікування тварин, інвазованих або інфікованих паразитами, або запобігання інвазії або інфікування тварин паразитами, або захисту тварин від інвазії або інфікування паразитами, що включає пероральне, місцеве або парентеральне введення або нанесення на тварин паразитицидно ефективної кількості сполуки формули (I) як визначено вище, або композиції, що містить принаймні одну сполуку формули (I); - спосіб лікування, боротьби, запобігання або захисту тварин від інфікування або інвазії паразитами шляхом введення або нанесення перорально, місцево або парентерально тваринам заміщеної піримідинієвої сполуки загальної формули (I), як визначено вище, або композиції, що містить принаймні одну сполуку формули (I); 3 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - насіння, що містить сполуку формули (I) як визначено вище, в кількості від 0.1 г до 10 кг на 100 кг насіння; - застосування сполук формули (I) як визначено вище для захисту зростаючих рослин або матеріалу для розмноження рослин від нападу або інвазії безхребетними шкідниками; - застосування сполук формули (I) або їх енантіомерів, діастереомерів або ветеринарно прийнятних солей для боротьби з паразитами в і на тваринах; - спосіб одержання ветеринарної композиції для лікування, боротьби, запобігання або захисту тварин від інвазії або інфікування паразитами, що включає додавання паразитицидно ефективної кількості сполуки формули (I) або її енантіомерів, діастереомерів і/або ветеринарно прийнятної солі до композиції носія, придатної для застосування у ветеринарії; - застосування сполуки формули (I) або її енантіомерів, діастереомерів і/або ветеринарно прийнятної солі для одержання лікарського засобу для лікування, боротьби, запобігання або захисту тварин від інвазії або інфікування паразитами. Всі сполуки даного винаходу, включаючи, якщо це можливо, їх стереоізомери, їх таутомери, їх солі або їх N-оксиди, а також їх композиції, особливо прийнятні для боротьби з безхребетними шкідниками, зокрема, для боротьби з членистоногими і нематодами і особливо комахами. Таким чином, даний винахід стосується застосування сполуки, як описано в даному винаході, для пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками, зокрема, безхребетними шкідниками з групи комах, павукоподібних або нематод. Термін "сполука(и) відповідно до винаходу" або "сполука(и) формули (I)" як використовується в даному винаході, відноситься до і включає сполуку(и), як визначено в даній заявці, і/або її(їх) стереоізомер(и), сіль(і), таутомер(и) або N-оксид(и). Термін "сполука(и) даного винаходу" слід розуміти як еквівалент терміну "сполука(и) відповідно до винаходу", отже, також містить стереоізомер(и), сіль(і), таутомер(и) або N-оксид(и) сполук формули (I). Термін "композиція(ї) відповідно до винаходу" або "композиція(ї) даного винаходу" охоплює композицію (ї), що містить принаймні одну сполуку формули (I) відповідно до винаходу, як визначено вище, тож також містить стереоізомер, сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятну сіль, таутомер або N-оксид сполук формули (I). Заміщені піримідинієві сполуки формули (I) відповідно до даного винаходу ще не були описані для пестицидного використання або пестицидного застосування в сільськогосподарській промисловості або у ветеринарній практиці. Гетероциклічні заміщені піримідинієві похідні та їх використання як пестицидів, було описано в WO 2009/099929, а також в WO 2011/017347 і в WO 2011/017351. Тим не менш, зокрема, досі не описані заміщені піримідинієві сполуки формули (I) з характерною схемою заміщення, як визначено в даному винаході. Залежно від характеру заміщення, сполуки формули (I) можуть мати один або декілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Винахід забезпечує як окремі чисті енантіомери, так і чисті діастереомери сполук формули (I), і їх суміші і використання відповідно до винаходу чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполуки формули (I) або її сумішей. Придатні сполуки формули (I) також включають в себе всі можливі геометричні стереоізомери (цис/транс-ізомери) і їх суміші. Цис/транс-ізомери можуть бути присутніми у випадку алкену, вуглецево-азотного подвійного зв'язку або амідної групи. Термін "стереоізомер(и)" охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, останній через існуючі в більш ніж одному центрі хіральності в молекулі, так і геометричні ізомери (цис/транс-ізомери). Даний винахід стосується будь-якого можливого стереоізомеру сполук формули (I), тобто одиночних енантіомерів або діастереомерів, а також їх суміші. Залежно від характеру заміщення, сполуки формули (I) можуть бути присутніми у вигляді їх таутомерів. Таким чином, винахід також стосується таутомерів формули (I) та стереоізомерів, солей, таутомерів і N-оксидів зазначених таутомерів. Сполуки даного винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або більше різних кристалічних станах (поліморфи) або модифікаціях, які можуть мати різні макроскопічні властивості, наприклад стійкість, або показувати різні біологічні властивості, наприклад дію. Даний винахід включає в себе як аморфні так і кристалічні сполуки формули (I), суміші різних кристалічних станів або модифікацій відповідної сполуки I, а також її аморфні або кристалічні солі. Солі сполук формули (I) краще являють собою сільськогосподарсько і/або ветеринарно придатні солі. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, взаємодією сполуки з кислотою аніону у випадку, якщо сполука формули (I) має базову функціональність, або реакцією кислотної сполуки формули (I) з придатною основою. 4 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Придатні сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі особливо являють собою солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони і аніони, відповідно, не мають ніякого шкідливоговпливу на дію сполук відповідно до даного винаходу. Придатні катіони, являють собою, зокрема, іони лужних металів, краще літію, натрію і калію, лужноземельних металів, краще кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, краще марганцю, + міді, цинку і заліза, і також амонію (NH4 ) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на C1-C4-алкіл, C1-C4-гідроксіалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксі-C1-C4алкіл, гідроксі-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, феніл або бензил. Приклади заміщених амонієвих іонів включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діізопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксіетиламоній, 2-(2гідроксіетоксі)етиламоній, біс(2-гідроксіетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензилтриетиламоній, крім того, фосфонієві іони, сульфонієві іони, краще три(C 1-C4алкіл)сульфоній, і сульфоксонієві іони, краще три(C 1-C4-алкіл)сульфоксоній. Аніони прийнятних кислотно-адитивних солей в першу чергу являють собою хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторофосфат, бензоат, і аніони C1-C4-алканових кислот, краще форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть бути одержані реакцією сполук формули I з кислотою відповідного аніону, краще соляної кислоти, бромистоводневої кислоти, сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або азотної кислоти. Термін "N-оксид" включає будь-яку сполуку за даним винаходом, яка має принаймні один третинний атом азоту, який окиснений до N-оксидного фрагмента. Залишки органічних груп, згадані в наведених вище визначеннях змінних являють собою - як термін галоген - загальні терміни для індивідуальних переліків окремих членів групи. Префікс Cn-Cm вказує в кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі. Під терміном "галоген" слід розуміти фтор, хлор, бром і йод. Термін "частково або повністю галогенований", слід розуміти як такий, що означає, що 1 або більше, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5 або всі атоми водню даного радикалу були замінені на атом галогену, зокрема, фтор або хлор. Термін "Cn-Cm-алкіл", що використовується в даній заявці (і також в C n-Cm-алкіламіно, ді-CnCm-алкіламіно, Cn-Cm-алкіламінокарбонілі, ді-(Cn-Cm-алкіламіно)карбонілі, Cn-Cm-алкілтіо, Cn-Cmалкілсульфінілі і Cn-Cm-алкілсульфонілі) стосується розгалуженої або нерозгалуженої насиченої вуглеводневої групи, що містить від n до m, наприклад, 1-10 атомів вуглецю, краще 1-6 атомів вуглецю, наприклад, означає метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1-етил-2метилпропіл, гептил, октил, 2-етилгексил, ноніл і децил і їх ізомери. C1-C4-алкіл означає, наприклад, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл або 1,1диметилетил. Термін "Cn-Cm-галогеналкіл", як використовується в даній заявці, (і також в C n-Cmгалогеналкілсульфінілі і Cn-Cm-галогеналкілсульфонілі) стосується нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, що має від n до m атомів вуглецю, наприклад, від 1 до 10, зокрема від 1 до 6 атомів вуглецю (як вказано вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, як зазначено вище, наприклад, означає C 1-C4галогеналкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил і т.п. Термін C1-C10-галогеналкіл, зокрема, включає C1-C2-фторалкіл, що є синонімом метилу або етилу, де 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню заміщені атомами фтору, такими як фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил і пентафторметил. Аналогічно, "Cn-Cm-алкокси" і "Cn-Cm-алкілтіо" (або Cn-Cm-алкілсульфеніл, відповідно) стосуються алкільних груп з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що мають від n до m атомів вуглецю, наприклад, від 1 до 10, зокрема від 1 до 6 або від 1 до 4 атомів вуглецю (як зазначено вище), приєднаних через кисень (або сірку, відповідно) будь-яким зв'язком в алкільній групі. Приклади включають C1-C4-алкокси, такий як метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, втор-бутокси, ізобутокси і трет-бутокси, далі C1-C4-алкілтіо, такий як 5 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, і н-бутилтіо. Відповідно, терміни "Cn-Cm-галогеналкокси" і "Cn-Cm-галогеналкілтіо" (або Cn-Cmгалогеналкілсульфеніл, відповідно) стосуються алкільних груп з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що мають від n до m атомів вуглецю, наприклад, від 1 до 10, зокрема, від 1 до 6 або від 1 до 4 атомів вуглецю (як зазначено вище), приєднаних через кисень або сірку, відповідно, будь-яким зв'язком в алкільній групі, де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, як зазначено вище, наприклад, означають C 1-C2галогеналкокси, такий як хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси і пентафторетокси, далі C 1-C2-галогеналкілтіо, такий як хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо і пентафторетилтіо і т.п. Аналогічно терміни C 1-C2фторалкокси і C1-C2-фторалкілтіо стосуються C1-C2-фторалкілу, який приєднаний до залишку молекули через атом кисню або атом сірки, відповідно. Термін "C2-Cm-алкеніл" як використовується в даній заявці, означає розгалужену або нерозгалужену ненасичену вуглеводневу групу, що має від 2 до m, наприклад, від 2 до 10 або від 2 до 6 атомів вуглецю і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, таку як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метил-етеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2пропеніл. Термін "C2-Cm-алкініл", як використовується в даній заявці, стосується розгалуженої або нерозгалуженої ненасиченої вуглеводневої групи, що має від 2 до m, наприклад, від 2 до 10 або від 2 до 6 атомів вуглецю і, що містить принаймні один потрійний зв'язок, такої як етиніл, пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, і т.п. Термін "Cn-Cm-алкоксі-Cn-Cm-алкіл", як використовується в даній заявці, стосується алкілу, що має від n до m атомів вуглецю, наприклад, як у конкретних прикладах, зазначених вище, де один атом водню алкільного радикалу замінений на C n-Cm-алкокси групу; де значення n і m алкокси групи незалежно вибрані зі значень, зазначених для алкільних груп. Суфікс “-карбоніл" в групі або "C(=O)” означає в кожному випадку, що група зв'язана з частиною молекули, що залишилась, через карбонільну С = О групу. Це має місце, наприклад, в алкілкарбонілі, галогеналкілкарбонілі, амінокарбонілі, алкіламінокарбонілі, діалкіламінокарбонілі, алкоксикарбонілі, галогеналкоксикарбонілі. Термін "арил", який використовується в даній заявці, стосується моно-, бі- або трициклічного ароматичного вуглеводневого радикалу, такого як фенілу або нафтилу, зокрема фенілу (також згадується як замісник C6H5). Термін "кільцева система" означає два або більше безпосередньо приєднані кільця. Термін "C3-Cm-циклоалкіл", як використовується в даній заявці, стосується моноциклічного кільця від 3 до m-членних насичених циклоаліфатичних радикалів, наприклад, таких як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил і циклодецил. Термін "алкілциклоалкіл" означає, так само як термін "алкіл, який може бути заміщений циклоалкілом", алкільну групу, яка заміщена циклоалкільним кільцем, де алкіл і циклоалкіл такі, як визначено в даній заявці. Термін "циклоалкілалкіл" означає, так само як термін "циклоалкіл, який може бути 6 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 заміщений алкілом", циклоалкільне кільце, яке заміщене алкільною групою, де алкіл і циклоалкіл такі, як визначено в даній заявці. Термін "алкілциклоалкілалкіл" означає, так само як термін "алкілциклоалкіл, який може бути заміщений алкілом", алкілциклоалкільну групу, яка заміщена алкілом, де алкіл і алкілциклоалкіл такі, як визначено в даній заявці. Термін " C3-Cm-циклоалкеніл", як використовується в даній заявці, стосується моноциклічного кільця від 3 до m-насичених частково ненасичених циклоаліфатичних радикалів. Термін "циклоалкілциклоалкіл" означає, так само як термін "циклоалкіл, який може бути заміщений циклоалкілом", присутність циклоалкільного замісника на іншому циклоалкільному кільці, де кожне циклоалкільне кільце незалежно має від 3 до 7 атомів вуглецю - членів кільця і циклоалкіли приєднані через один одинарний зв'язок або мають один спільний атом вуглецю. Приклади циклоалкілциклоалкілу включають циклопропілциклопропіл (наприклад, 1,1'біциклопропіл-2-іл, циклогексилциклогексил, де два кільця з'єднані через один загальний атом вуглецю (наприклад, 1,1'-біциклогексил-2-іл), циклогексилциклопентил, де два кільця з'єднані через один одинарний зв'язок (наприклад, 4-циклопентилциклогексил) і їх різні стереоізомери, такі як (1R, 2S)-1, 1'-біциклопропіл-2-іл і (1R, 2R)-1,1'-біциклопропіл-2-іл. Термін "3- - 6-членне карбоциклічне кільце", як використовується в даній заявці, стосується циклопропанових, циклобутанових, циклопентанових і циклогексанових кілець. Термін "3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене, частково ненасичене або ароматичне гетероциклічне кільце, яке може містити 1, 2, 3 або 4 гетероатоми" або "що містить групи гетероатомів", де група(и) гетероатома(ів)) вибирають з N (N-заміщених груп), O і S (Sзаміщених груп), як використовується в даній заявці, стосується моноциклічних радикалів, моноциклічні радикали бувають насичені, частково ненасичені або ароматичні (повністю ненасичені). Гетероциклічний радикал може бути приєднаний до молекули, що залишилась, через атом вуглецю - член кільця, або через атом азоту - член кільця. Приклади 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членних насичених гетероциклільних або гетероциклічних кілець включають: оксираніл, азиридиніл, азетидиніл, 2-тетрагідрофураніл, 3тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротіеніл, 3-тетрагідротіеніл, 2-піролідиніл, 3-піролідиніл, 3піразолідініл, 4-піразолідініл, 5-піразолідініл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 3-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5-ізоксазолідиніл, 2тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідин5-іл, 1,2,4-триазолідин-3-іл, -1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4триазолідин-2-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 2піперидиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 3-гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 2-піперазиніл, 1,3,5гексагідротриазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротриазин-3-іл, 2-морфолініл, 3-морфолініл, 2тіоморфолініл, 3-тіоморфолініл, 1-оксотіоморфолін-2-іл, 1-оксотіоморфолін-3-іл, 1,1діоксотіоморфолін-2-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-3-іл, гексагідроазепін-1-, -2-, -3- або -4-іл, гексагідрооксепініл, гексагідро-1,3-діазепініл, гексагідро-1,4-діазепініл, гексагідро-1,3оксазепініл, гексагідро-1,4-оксазепініл, гексагідро-1,3-діоксепініл, гексагідро-1,4-діоксепініл і т.п. Приклади 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членних частково ненасичених гетероциклільних або гетероциклічних кілець включають: 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,4-дигідрофур-2іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротіен-2-іл, 2,3-дигідротіен-3-іл, 2,4-дигідротіен-2-іл, 2,4дигідротіен-3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3-піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-3-іл, 3ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін 3-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2ізоксазолін-5-іл, 3-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-3-іл, 3-ізотіазолін-3-іл, 4ізотіазолін-3-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, 3ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3 дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4дигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2-, 3-, 4-, 5- або 6-ди- або тетрагідропіридиніл, 3-ди- або тетрагідропіридазиніл, 4-ди- або тетрагідропіридазиніл, 2-ди- або тетрагідропіримідиніл, 4-ди- або тетрагідропіримідиніл, 5-ди- або тетрагідропіримідиніл, ди- або тетрагідропіразиніл, 1,3,5-ди- або тетрагідротриазин-2-іл, 1,2,4-ди- або тетрагідротриазин-3-іл, 2,3,4,5-тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 3,4,5,6-тетрагідро[2H]азепін-2-, -3-, 7 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7 тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7 тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, тетрагідрооксепініл, такий як 2,3,4,5тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7 тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6або -7-іл, 2,3,6,7 тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, тетрагідро-1,3-діазепініл, тетрагідро-1,4-діазепініл, тетрагідро-1,3-оксазепініл, тетрагідро-1,4-оксазепініл, тетрагідро-1,3діоксепініл і тетрагідро-1,4-діоксепініл. Приклади 5- або 6-членних ароматичних гетероциклічних (гетарил) або гетероароматичних кілець являють собою: 2-фурил, 3-фурил, 2-тіеніл, 3-тіеніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-піразоліл, 4піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 3-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл і 2-піразиніл. "C2-Cm-алкілен" означає двовалентний розгалужений або переважно нерозгалужений ненасичений аліфатичний ланцюг, що має від 2 до m, наприклад, від 2 до 7 атомів вуглецю, наприклад, CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, і CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2. Варіанти і кращі сполуки даного винаходу для використання в пестицидних способах і для цілей інсектицидного застосування викладені в наступних пунктах. Зауваження, зроблені нижче, щодо кращих варіантів змінних (замісників) сполук відповідно 1 2 1 1 a aa b c d e 2 2a до винаходу, особливо щодо їх замісників X, Y, Z, X , X , Y , A, R , R , R , R , R , R , R , R , R , 2aa 3 R , R , m, n, p і Het використані самостійно і, зокрема, в кожній можливій комбінації один з одним, і, де це може бути застосовано, відносно застосувань, способів і композицій відповідно до винаходу. У конкретному варіанті здійснення, змінні сполук формули (I) мають наступні значення, ці значення, як самостійно так і в комбінації один з одним, являються конкретними варіантами сполук формули (I): В одному кращому варіанті сполук формули (I), X означає O. Ці сполуки відповідають сполукам формули (I.1). У наступному варіанті сполук формули (I), X означає S. Ці сполуки відповідають сполукам формули (I.2). 30 (I.2) (I.1) 35 В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає S. Ці сполуки відповідають сполукам формули (I.A). В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає O. Ці сполуки відповідають сполукам формули (I.B). (I.A) 40 (I.B) В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає S і X означає O. Ці сполуки відповідають сполукам формули I.1.A: 8 UA 115904 C2 (I.1.A) В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає S і X означає S. Ці сполуки відповідають сполукам формули I.2.A. 5 (I.2.A) В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає O і X означає O. Ці сполуки відповідають сполукам формули I.1.B. 10 (I.1.B) В іншому варіанті сполук формули (I), Y означає O і X означає S. Ці сполуки відповідають сполукам формули I.2.B. 15 (I.2.B) 20 25 30 35 У цих варіантах, сполука формули I.1.B є кращою. a aa В одному з варіантів сполук формули (I), Z означає прямий зв'язок або C(R R )O. В наступному варіанті сполук формули (I), Z означає прямий зв'язок. b 1 1 1 В одному з варіантів сполук формули (I), Z означає O, S(O) m, NR , C(=X ), C(=X )Y , або 1 1 b Y C(=X ). В наступному варіанті, Z означає O, S(O) m, або NR . В іншому варіанті, Z означає 1 1 1 1 1 C(=X ), C(=X )Y , або Y C(=X ). 1 В одному з варіантів сполук формули (I), X означає O. 1 В одному з варіантів сполук формули (I), X означає S. 1 b В одному з варіантів сполук формули (I), X означає NR . 1 В одному з варіантів сполук формули (I), Y означає O. 1 В одному з варіантів сполук формули (I), Y означає S. 1 c В одному з варіантів сполук формули (I), Y означає NR . В одному з варіантів сполук формули (I), A означає CH або N, і де атом азоту піримідинієвого кільця, взятий разом з розташованим поряд з'єднуючим атомом вуглецю і A, як зображено у формулі (I), утворюють п'яти- або шестичленне кільце, де кожен член кільця, що залишився, вибирають з атомів вуглецю і не більше одного гетероатому, незалежно вибраного c a a з O, S, і N(R )p, де кожне кільце може бути заміщено до одного R , де R має значення, як описано в даній заяці. В наступному варіанті сполук формули (I), A означає CH або N, і де атом азоту піримідинієвого кільця, взятий разом з розташованим поряд з'єднуючим атомом вуглецю і A, як зображено у формулі (I), утворюють п'яти-членне кільце, де кожен член кільця, що залишився, вибирають з атомів вуглецю і не більше одного гетероатому, незалежно вибраного з O, S, і 9 UA 115904 C2 c 5 10 N(R )p. В наступному варіанті сполук формули (I), A означає CH або N, і де атом азоту піримідинієвого кільця, взятий разом з розташованим поряд з'єднуючим атомом вуглецю і A, як зображено у формулі (I), утворюють шестичленне кільце, де кожен член кільця, що залишився, вибирають з атомів вуглецю і не більше одного гетероатому, незалежно вибраного з O, S, і c N(R )p. В наступному варіанті, кращими є сполуки формули (I), де A означає CH, і де атом азоту піримідинієвого кільця, взятий разом з розташованим поряд з'єднуючим атомом вуглецю і A, як зображено у формулі (I), утворюють п'яти- або шестичленне кільце, що приводить до сполук формули (II), які вибрані з групи сполук формул II-1-II-15: X Het Z N + N 1 R II-1 S 2 O Y Z + N 1 R II-5 2 R N Z N + N 1 R II-9 2 O 25 30 N Z 2 Z N 2 R N Z 2 + N 1 R II-4 Z 2 N 1 R II-8 2 Y Z N R S N Y 1 R II-11 2 R + N Y 1 R II-12 X Z + + N Y 1 R II-15 N Y 1 R II-14 2 R Het X Z N R Z + O Y Het X N Y N R + S N Y 1 R II-10 S 2 R Het X N N Z N X + R 2 R Y N 1 R II-7 Het X Y Het X + 20 2 R + N Y 1 R II-13 15 Z N Y Het X S + Het N Z N O N 1 R II-3 X N 1 R II-6 Het X R 2 R Y + Y Het X O + N 1 R II-2 Het N Z X Het X Het N R X Het X Het 2 R Z N Het S 2 R + N Y 1 R II-16 У наступному варіанті, сполуки формули (I) вибирають з групи сполук формули II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7 і II-15. У наступному варіанті, сполуки формули (I) вибирають з групи сполук формули II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6 і II-7. У кращому варіанті, сполуки формули (I) означають сполуку формули II-1. В іншому варіанті, сполука формули (I) означає сполуку формули II-15. В іншому варіанті, сполука формули (I) означає сполуку формули II-16. 1 В одному з варіантів, R означає водень, C1-C8-алкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8-алкініл, C1-C6алкокси, C3-C6-циклоалкіл, C4-C10-циклоалкеніл або C5-C11-циклоалкілциклоалкіл, де C-атоми a a вищезазначених груп можуть бути незаміщені, або частково або повністю заміщені R , де R має значення, як описано в даній заявці. 1 В іншому варіанті, R означає три-десяти-членну насичену або частково насичену або c гетероциклічну кільцеву систему, яка може містити від 1 до 3 гетероатомів, вибраних з N(R )p, O, a і S, де S може бути окиснена і де гетероциклічне кільце може бути незаміщене або заміщене R . 1 У наступному варіанті, R означає водень, C1-C4-алкіл, C2-C8-алкеніл, C1-C6-алкокси, C3-C6циклоалкіл або C5-C11-циклоалкілциклоалкіл, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, або частково або повністю заміщені галогеном. 1 У наступному варіанті R означає C1-C4-алкіл, C2-C8-алкеніл, C3-C6-циклоалкіл, феніл або 10 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 бензил, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, або частково або повністю a a заміщені R , де R має значення, як описано в даній заявці. 1 У наступному варіанті R означає C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл або феніл, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, або частково або повністю заміщені галогеном або C1-C4-алкілом. 1 У наступному варіанті R означає C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, феніл або бензил, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути частково або повністю заміщені галогеном, краще Cl або F. 1 У наступному варіанті R означає C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл або феніл, краще CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, циклопропіл або феніл. 1 1 В іншому варіанті R означає C1-C3-алкіл, краще CH3, CH2CH3 або CH(CH3)2; зокрема, R означає CH2CH3. 2 В одному з варіантів, R означає водень, галоген, CN, NO2, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, C5-C6b циклоалкеніл, C5-C14-циклоалкілциклоалкіл або S(O)mR , де C-атоми вищезазначених груп 2a можуть бути незаміщені, або частково або повністю заміщені R . 2 В одному з варіантів, R означає водень, галоген, CN, C1-C6-алкіл, C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкіл або C3-C6-циклоалкіл, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути заміщені галогеном або CN. 2 В одному з варіантів, R означає водень, галоген, CN або C1-C4-алкіл, який може бути заміщений галогеном. 2 У наступному варіанті R означає CN. 2 У наступному варіанті, R означає водень або C1-C2-алкіл, зокрема CH3. 2 У наступному варіанті, R означає C1-C6-галогеналкіл, краще C1-C2-галогеналкіл, зокрема галогенметил, такий як CF3 або CHF2. 2 В іншому варіанті, R означає C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкіл, краще C1-C2-алкокси-метил, зокрема CH2OCH3. 2 В іншому варіанті, R означає C3-C6-циклоалкіл, краще циклопропіл, який може бути заміщений, краще галогеном або ціано. 2 В іншому варіанті, R означає C2-C6-алкіл, краще C2-C4-алкіл, зокрема CH2CH3 або C(CH3)3. 2 В іншому варіанті, R означає C1-C6-алкіл, краще C1-C2-алкіл, зокрема CH3. 2 В іншому варіанті, R означає галоген, краще Cl або F, зокрема F. 2 В іншому варіанті, R означає п'яти- або шестичленне карбо- або гетероциклічне кільце, де 2a 2a кільце може бути незаміщене, частково або повністю заміщене R , і де R такий, як визначено 2a c в даній заявці, або R краще означає галоген, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-галогеналкокси, OR , c b c C(=O)OR , C(=O)NR R , феніл, або піридил, який може бути заміщений галогеном, C1-C6галогеналкілом або C1-C6-галогеналкокси. 2 У наступному варіанті, R означає шестичленне карбо- або гетероциклічне кільце, де кільце 2a 2a може бути незаміщене, частково або повністю заміщене R , і де R означає галоген, C1-C6c c b c галогеналкіл, C1-C6-галогеналкокси, OR , C(=O)OR , C(=O)NR R , феніл, або піридил, який може 2aa 2aa бути заміщений R , де R такий, як визначено в даній заявці. 2 У наступному варіанті, R означає шестичленне ароматичне карбоциклічне кільце, де кільце 2a 2a може бути незаміщене, частково або повністю заміщене R , і де R означає галоген, C1-C6c c b c галогеналкіл, C1-C6-галогеналкокси, OR , C(=O)OR , C(=O)NR R , феніл, або піридин, який може 2aa 2aa 2aa бути заміщений R , де R такий, як визначено в даній заявці, краще R означає галоген, C1C6-галогеналкіл або C1-C6-галогеналкокси. 2 У цьому варіанті, R означає феніл, який може бути заміщений галогеном, C 1-C6галогеналкілом або C1-C6-галогеналкокси. 2 Крім того, в цьому варіанті R означає феніл, який може бути заміщений фенілом. 2 У наступному варіанті, R означає шестичленне гетероциклічне кільце, яке містить 1 або 2, c краще 1, гетероатом(ів) вибраних з N-R , O, і S, де S може бути окиснена, де гетероциклічне 2a 2a кільце незаміщене або заміщене однією або декількома групами R , де R такий, як визначено в даній заявці. a В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1c b c C6-галогеналкокси, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , NR R , NO2, феніл, піридил, тіазил, фураніл, піримідиніл або тіеніл, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені або заміщені aa aa одним або декількома R , де R такий, як визначено в даній заявці. a У наступному варіанті, R означає галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл або C3-C6циклоалкіл. a У наступному варіанті, R означає галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл або C3-C6циклоалкіл. 11 UA 115904 C2 a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 У наступному варіанті, R означає галоген. a b c c b c В одному з варіантів, R означає галоген, CN, NO2, S(O)mR , C(O)R , C(O)OR , C(O)NR R , b c C(=S)NR R , C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C2-C6алкенілокси або C2-C6-алкінілокси, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, aa aa частково або повністю заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. a У наступному варіанті, R означає галоген, CN, C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенілокси або C2-C6-алкінілокси, де C-атоми aa aa вищезазначених груп можуть бути незаміщені, частково або повністю заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. a У наступному варіанті, R означає галоген, CN, C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенілокси або C2-C6-алкінілокси, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, частково або повністю заміщені галогеном. a У наступному варіанті, R означає галоген, C1-C6-галогеналкіл або C1-C6-алкокси. a У наступному варіанті, R означає галоген, CN або C1-C2-галогеналкіл. a У наступному варіанті, R означає галоген або C1-C2-галогеналкіл. a В одному з варіантів, R означає галоген, краще Br, Cl або F, зокрема Cl. a В іншому варіанті, R означає C1-C2-галогеналкіл, краще галогенметил, такий як CHF 2 або CF3, зокрема CF3. a В одному варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, b c c c c c вибрану з =O, =S, =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; a В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, b c c c c c вибрану з =CR R , =NR , =NOR , і =NNR R ; a В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C1-C6-алкіл). a В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати =N(C1-C6алкільну) групу. b В одному з варіантів, R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1C6-галогеналкокси, феніл, піридил, тіазил або тіеніл, де C-атоми вищезазначених груп можуть aa aa b бути заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. У наступному варіанті, R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси або C1-C6-галогеналкокси. У наступному b b варіанті, R означає водень, C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл. В одному з варіантів, R b означає C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл. В одному з варіантів, R означає H. c В одному з варіантів, R означає водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4алкілкарбоніл, C1-C6 циклоалкіл, феніл, піридил, тіазил або тіеніл, де C-атоми вищезазначених aa aa груп можуть бути заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. У наступному варіанті, c R означає водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, або C1-C6-циклоалкіл. В c одному з варіантів, R означає водень, C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл. В одному з варіантів, c c R означає C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл. В одному з варіантів, R означає H. b b c b c c В одному з варіантів, дві гемінально приєднані групи R R , R R або R R разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене, частково ненасичене або ароматичне карбо- або гетероциклічне кільце, що може містити від 1 до 2 гетероатомів або груп гетероатомів, вибраних з N, O, S, NO, SO і SO 2 і де карбо- або 3 гетероциклічне кільце може бути частково або повністю заміщене R . b b c b c c В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R R , R R або R R разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6- членне насичене, частково ненасичене або 3 ароматичне карбоциклічне кільце, де кільце може бути частково або повністю заміщене R , і де 3 R такий, як визначено в даній заявці. b b c b c c В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R R , R R або R R разом з атомом, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6- членне насичене, частково ненасичене або ароматичне гетероциклічне кільце, що може містити від 1 до 2 гетероатомів або груп гетероатомів, вибраних з N, O, S, NO, SO і SO2, де гетероциклічне кільце може бути частково 3 3 або повністю заміщене R , і де R такий, як визначено в даній заявці. d В одному з варіантів, R означає водень, феніл, C1-C4-алкіл або C2-C6-алкеніл, де вищезазначені групи можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену. У d наступному варіанті, R означає C1-C4-алкіл або феніл, який може бути заміщений галогеном. В c іншому варіанті, R C1-C4-алкіл, краще CH3. e В одному з варіантів, R означає C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, C1-C6 aa циклоалкіл, феніл, піридил, тіазил або тіеніл, де вищезазначені групи можуть бути заміщені R , aa e де R такий, як визначено в даній заявці. У наступному варіанті, R означає C1-C4-алкіл, C1-C4e галогеналкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, або C1-C6-циклоалкіл. У наступному варіанті, R означає C1 12 UA 115904 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл. aa В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл або C1-C6-галогеналкіл. В іншому aa aa варіанті, R означає C1-C6-алкокси або C1-C6-галогеналкокси. В одному з варіантів, R означає галоген. 2a В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6c c b c галогеналкокси, OR , C(=O)OR , C(=O)NR R , або феніл, де C-атоми вищезазначених груп 2aa 2aa можуть бути незаміщені або заміщені одним або декількома R , де R такий, як визначено в 2a даній заявці, зокрема R означає галоген, C1-C6-алкокси, або C1-C6-галогеналкокси. 2a В одному з варіантів, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C1-C6-алкілу). 2a В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1c b c C6-галогеналкокси, C3-C6-циклоалкіл, CN, OR , NR R , NO2, феніл, піридил, тіазил, фураніл, піримідиніл або тіеніл, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені або заміщені 2aa 2aa одним або декількома R , де R такий, як визначено в даній заявці. 2a У наступному варіанті, R означає галоген, C1-C4-галогеналкіл або C3-C6-галогеналкокси. 2a 2aa В іншому варіанті, R означає феніл, який може бути заміщений одним або декількома R . 2a 2a В іншому варіанті, R означає галоген. В іншому варіанті, R означає C1-C6-галогеналкіл. В 2a іншому варіанті, R означає C1-C6-галогеналкокси. 2a b c c b c В іншому варіанті, R означає галоген, CN, NO2, S(O)mR , C(=O)R , C(=O)OR , C(O)NR R , b c C(=S)NR R , C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C2-C6алкенілокси або C2-C6-алкінілокси, де C-атоми вищезазначених груп можуть бути незаміщені, aa aa частково або повністю заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. 2a c b c В наступному варіанті, R означає C(=O)OR або C(=O)NR R . 2a В іншому варіанті, R означає галоген, CN, C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенілокси або C2-C6-алкінілокси, де C-атоми вищезазначених 2aa 2aa груп можуть бути незаміщені, частково або повністю заміщені R , де R такий, як визначено в даній заявці. 2a В одному з варіантів, R означає Br, Cl або F, зокрема Cl. 2a В іншому варіанті, R означає C1-C2-галогеналкіл, краще галогенметил, такий як CHF 2 або CF3, зокрема CF3. 2aa В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, N(C1-C6-алкіл) (C1-C6алкіл), C(=O)(O)p(C1-C6-алкіл), C(=O)N(C1-C6-алкіл) (C1-C6-алкіл), S(O)m(C1-C6-алкіл), SO2N(C1-C6алкіл)(C1-C6-алкіл), OSO2(C1-C6-алкіл), N(C1-C6-алкіл)SO2(C1-C6-алкіл), або S(=O)p(=N(C1-C62aa алкіл))(C1-C6-алкіл) або дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C1-C6-алкілу). 2aa В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, N(C1-C6-алкіл) (C1-C6алкіл), C(=O)(O)p(C1-C6-алкіл), C(=O)N(C1-C6-алкіл) (C1-C6-алкіл), S(O)m(C1-C6-алкіл), SO2N(C1-C6алкіл)(C1-C6-алкіл), OSO2(C1-C6-алкіл), N(C1-C6-алкіл)SO2(C1-C6-алкіл), або S(=O)p(=N(C1-C62aa алкіл))(C1-C6-алкіл). В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C1-C6-алкілу). 3 В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, N(C1-C6-алкіл) (C1-C6алкіл), C(=O)(O)p(C1-C6-алкіл), C(=O)N(C1-C6-алкіл) (C1-C6-алкіл), S(O)m(C1-C6-алкіл), SO2N(C1-C6алкіл)(C1-C6-алкіл), OSO2(C1-C6-алкіл), N(C1-C6-алкіл)SO2(C1-C6-алкіл), S(=O)p(=N(C1-C6алкіл))(C1-C6-алкіл), або 3 дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C 1C6-алкілу). 3a В одному з варіантів, R означає галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C1-C6-алкокси, C1C6-галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, CN, N(C1-C6-алкіл) (C1-C6алкіл), C(=O)(O)p(C1-C6-алкіл), C(=O)N(C1-C6-алкіл)(C1-C6-алкіл), S(O)m(C1-C6-алкіл), SO2N(C1-C6алкіл)(C1-C6-алкіл), OSO2(C1-C6-алкіл), N(C1-C6-алкіл)SO2(C1-C6-алкіл), або S(=O)p(=N(C1-C63a алкіл))(C1-C6-алкіл). В іншому варіанті, дві гемінально приєднані групи R разом можуть утворювати групу, вибрану з =O, =S і =N(C1-C6-алкілу). В одному з варіантів, m означає 0. В іншому варіанті, m означає 1. В іншому варіанті, m означає 2. В одному з варіантів, n означає 0. В іншому варіанті, n означає 1. В іншому варіанті, n означає 2. В одному з варіантів, p означає 0. В іншому варіанті, p означає 1. 13 UA 115904 C2 5 10 15 20 В одному з варіантів Het означає п'яти- або шестичленне насичене, частково ненасичене або ароматичне гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з c a N(R )p, O і S, де гетероциклічне кільце заміщене (R )n і змінні, що залишилися в значенні Het, є такими, як зазначено вище. В одному з варіантів Het означає п'яти- або шестичленне насичене, частково ненасичене або ароматичне гетероциклічне кільце, яке може містити від 1 до 2 гетероатомів, вибраних з c a N(R )p, O і S, де гетероциклічне кільце заміщене (R )n. В одному з варіантів Het означає п'яти-членне ароматичне гетероциклічне кільце, яке c a містить 2 гетероатоми, вибрані з N(R )p, O і S, де гетероциклічне кільце заміщене (R )n. В одному з варіантів Het означає п'яти-членне насичене гетероциклічне кільце, яке містить 1 c a гетероатом, вибраний з N(R )p, O і S, краще O, де гетероциклічне кільце заміщене (R )n. В одному з варіантів Het означає шестичленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке c c містить 2 гетероатоми, вибрані з N(R )p, O і S, краще N(R )p, де гетероциклічне кільце заміщене a (R )n. В одному з варіантів Het означає шестичленне ароматичне гетероциклічне кільце, яке c c містить 1 гетероатом, вибраний з N(R )p, O і S, краще N(R )p, де гетероциклічне кільце заміщене a (R )n. a В одному з варіантів Het означає піридил, який заміщений (R )n. a В одному з варіантів Het означає тетрагідрофурил, який заміщений (R )n. В іншому варіанті, Het вибирають з будь-якої з наступних кільцевих систем D-1-D-56: (Ra)n (Ra)n (Ra)n (Ra)n (Ra)n N N N # N D-1 # D-3 (Ra)n # N D-6 D-7 (Ra)n N N # D-11 D-12 S N D-17 (Ra)n O O N # n D-14 n # D-18 H N N # N H # D-15 n N N # (Ra)n (Ra) (Ra) S # D-16 # D-13 (Ra) S D-10 N O # N D-9 (Ra)n N # N (Ra)n N # N N N N N # D-8 (Ra)n (Ra)n N N N # N D-5 (Ra)n (Ra)n N # # N D-4 (Ra)n N N # D-2 N N (Ra)n # D-19 D-20 O N (Ra)n N N HN N D-21 # (Ra)n O D-22 # (Ra)n O D-23 14 # (Ra)n N D-24 # (Ra)n S D-25 # UA 115904 C2 N S # N D-26 (Ra)n a a # D-30 a O N # N N (Ra) # N D-34 D-33 S N N N R a D-35 # O R # N R D-37 D-36 a R N S N # D-41 (Ra)n N N H N (Ra)n (Ra)n N N # D-46 N # N D-47 N n N N # R N N N # N a R a N HN # N D-45 N # N N N (Ra)n # D-49 D-48 N N N N # N (Ra)n (Ra)n (Ra) (Ra)n D-44 N N # S D-40 N H D-43 D-42 O N N (Ra)n # N # N N # D-39 H N N (Ra)n O N N D-38 a R N R N # N a R O N a # S n a a # N (Ra)n H R R D-32 D-31 # N (Ra)n D-29 N N O # N N a R S N # N H D-28 D-27 R N N S # S (Ra)n (Ra)n H N N N # D-50 a (Ra)n (R )n O # # # N O # D-51 5 D-52 D-53 D-55 D-54 D-56 При використанні в наведеній структурі: # означає зв'язок з A у формулі (I) У наступному варіанті Het вибирають з будь-якої з наступних кільцевих систем: (Ra)n (Ra)n (Ra)n (Ra)n (Ra)n (Ra)n N N # D-1 # N N S D-16 S # N # (Ra)n D-17 N # D-3 a (R )n N # D-2 N N N N D-5 H N # N N (Ra)n (Ra)n # O D-22 D-20 15 D-6 D-7 O N # # (Ra)n O D-23 # (Ra)n N D-24 # UA 115904 C2 N # S (Ra)n # N N # n (Ra)n D-30 R # S a D-35 D-29 a (R )n # D-36 N O # # N (Ra)n (Ra)n O # O # N (Ra)n H D-28 (Ra)n N N N N N H # D-27 D-26 H N N S (Ra)n (Ra)n D-25 (Ra) N S # D-56 D-55 D-54 У наступному варіанті, Het вибирають з наступних кільцевих систем D-2, D-9, D-22, D-25, D28, D-29 і D-54: 5 (Ra)n (Ra)n N N N # D-2 N O (Ra)n # # D-22 D-9 S (Ra)n # # N H (Ra)n D-25 (Ra)n H N N N N (Ra)n D-28 # D-29 a (R )n O N # # D-56 D-54 , a 10 де R означає галоген, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4-алкілтіо або феніл; a краще R означає галоген або галогенметил. У наступному варіанті, Het вибирають з наступних кільцевих систем D-2, D-9 і D-25: (Ra)n (Ra)n N N # D-2 a N N # (R )n S (Ra)n # N # D-25 D-9 D-56 a 15 , де R означає галоген, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4-алкілтіо або феніл, a a краще галоген або C1-C4-галогеналкіл; більш краще R означає Cl, Br, F або CF3, найкраще R означає Cl або CF3. У наступному варіанті Het вибирають з наступних кільцевих систем D-2, D-25 або D-54: (Ra)n (Ra)n N N # D-2 (Ra)n S D-25 20 16 # O D-54 # , UA 115904 C2 a a де R означає галоген або C1-C4-галогеналкіл; краще R означає Cl, Br, F або CF3, найкраще R означає Cl або CF3. В іншому варіанті Het вибирають з наступних кільцевих систем D-2a, D-2b, D-2c, D-25a і D54a: a 5 R a N N # # D-2a D-9a R N N R a R N N # # D-2b D-9b a a N N D-2c R # a S # D-25a a R O N # # D-54a D-56 a 10 15 20 де R незалежно один від одного вибирають з Cl, Br, F і CF3. a В іншому варіанті Het означає D-2, краще D-2b або D-2c, зокрема D-2b, де R означає Cl або CF3. У наступному варіанті Het означає D-2a. В іншому варіанті, Het означає D-25, краще D-25a, заміщену Cl. В іншому варіанті, Het означає D-9, краще D-9a або D9b. В іншому варіанті, Het означає D-56, краще D-56a. Зокрема, з метою їх використання, перевагу надають сполукам формули (I), зібраним в таблицях нижче, де сполуки відповідають сполукам формули I.1.B (тобто де X і Y означають O) і кращим сполукам формули II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7, і II-15. Кожна із зазначених груп для замісників в таблицях, означає крім того, по суті, незалежно від комбінації, в якій вони згадуються, особливо кращий аспект замісника, що розглядається. Крім того, кожне індивідуальне значення замісника в таблицях визначає особливо кращий варіант замісників, що розглядаються. Таблиця 1: Сполуки формули (III-1) відповідно до сполук формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: 25 Cl N O Z N + N R 30 1 O 2 R III-1 Таблиця 2: Сполуки формули (III-2) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: 17 UA 115904 C2 Cl N O Z N O + N 2 R O III-2 1 R 5 Таблиця 3: Сполуки формули (III-3) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N O Z N O + N R 10 R 2 O III-3 1 Таблиця 4: Сполуки формули (III-4) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N O Z N S + N R 15 R O 2 III-4 1 Таблиця 5: Сполуки формули (III-5) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N O S Z N + N R 1 O R 2 III-5 20 Таблиця 6: Сполуки формули (III-6) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному 18 UA 115904 C2 випадку одному рядку таблиці A. Cl N O Z N N + N R 5 R 2 III-6 O 1 Таблиця 7: Сполуки формули (III-7) відповідно до сполуки формули II-7, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N O Z N N + N 2 R O III-7 1 R 10 Таблиця 8: Сполуки формули (III-8) відповідно до сполуки формули II-15, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N O Z N + N R 15 R 2 O III-8 1 Таблиця 9: Сполуки формули (III-9) відповідно до сполуки формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: 20 Cl N S O Z N + N 1 O 2 R III-9 R Таблиця 10: Сполуки формули (III-10) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y 19 UA 115904 C2 означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N S O Z N O + N 2 R O III-10 1 R 5 Таблиця 11: Сполуки формули (III-11) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N S O Z N O + N 2 R O III-11 1 R 10 Таблиця 12: Сполуки формули (III-12) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 15 Cl N S O Z N S + N 2 R O III-12 1 R 20 Таблиця 13: Сполуки формули (III-13) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N S O S Z N + N R 25 1 O R 2 III-13 Таблиця 14: Сполуки формули (III-14) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 20 UA 115904 C2 Cl N S O Z N N + N R 2 O III-14 1 R 5 Таблиця 15: Сполуки формули (III-15) відповідно до сполуки формули II-7, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N S O Z N N + N 2 R O III-15 1 R 10 Таблиця 16: Сполуки формули (III-16) відповідно до сполуки формули II-15, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl N S O Z N + N 2 R O III-16 1 R 15 Таблиця 17: Сполуки формули (III-17) відповідно до сполуки формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-2b, де Ra означає Cl, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: N N O Z N + N 1 20 O 2 R III-17 R Таблиця 18: Сполуки формули (III-18) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: 25 21 UA 115904 C2 N N O Z N O + N R 5 R O 2 III-18 1 Таблиця 19: Сполуки формули (III-19) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. N N O Z N O + N 2 R O III-19 1 R 10 Таблиця 20: Сполуки формули (III-20) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. N N O Z N S + N 2 R O III-20 1 R 15 Таблиця 21: Сполуки формули (III-21) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. N N O S Z N + N 1 O 2 R III-21 R 20 Таблиця 22: Сполуки формули (III-22) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 22 UA 115904 C2 N N O Z N N + N 2 R III-22 O 1 R 5 Таблиця 23: Сполуки формули (III-23) відповідно до сполуки формули II-7, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. N N O Z N N + N 2 R O III-23 1 R 10 Таблиця 24: Сполуки формули (III-24) відповідно до сполуки формули II-15, де X і Y означають O, Het означає D-9b, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. N N O Z N + N R 15 R 2 O III-24 1 Таблиця 25: Сполуки формули (III-25) відповідно до сполуки формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: S N S O Z N + N R 1 O R 2 III-25 20 Таблиця 26: Сполуки формули (III-26) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 23 UA 115904 C2 S N S O Z N O + N 2 R O III-26 1 R 5 Таблиця 27: Сполуки формули (III-27) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. S N S O Z N O + N 2 R O III-27 1 R 10 Таблиця 28: Сполуки формули (III-28) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. S N S O Z N S + N 2 R O III-28 1 R 15 Таблиця 29: Сполуки формули (III-29) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. S N S O S Z N + N R 1 O R 2 III-29 20 Таблиця 30: Сполуки формули (III-30) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 24 UA 115904 C2 S N S O Z N N + N 2 R O III-30 1 R 5 Таблиця 31: Сполуки формули (III-31) відповідно до сполуки формули II-7, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. S N S O Z N N + N R 10 R 2 O III-31 1 Таблиця 32: Сполуки формули (III-32) відповідно до сполуки формули II-15, де X і Y означають O, Het означає D-25a, де Ra означає S-CH3, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. S N S O Z N + N R 15 R O 2 III-32 1 Таблиця 33: Сполуки формули (III-33) відповідно до сполуки формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: Cl Ph N O Z N + N 1 O 2 R III-33 R 20 Таблиця 34: Сполуки формули (III-34) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: 25 UA 115904 C2 Cl Ph N O Z N O + N R 5 R 2 O III-34 1 Таблиця 35: Сполуки формули (III-35) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl Ph N O Z N O + N R 10 R 2 O III-35 1 Таблиця 36: Сполуки формули (III-36) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl Ph N O Z N S + N 2 R O III-36 1 R 15 Таблиця 37: Сполуки формули (III-37) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl Ph N O S Z N + N 1 O 2 R III-37 R 20 Таблиця 38: Сполуки формули (III-38) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 26 UA 115904 C2 Cl Ph N O Z N N + N 2 R III-38 O 1 R 5 Таблиця 39: Сполуки формули (III-39) відповідно до сполуки формули II-7, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl Ph N O N Z N + N R 10 R 2 O III-39 1 Таблиця 40: Сполуки формули (III-40) відповідно до сполуки формули II-15, де X і Y означають O, Het означає D-2c, де Ra означає Cl і феніл, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Cl Ph N O Z N + N R 15 R 2 O III-40 1 Таблиця 41: Сполуки формули (III-41) відповідно до сполуки формули II-1, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A: O N O Z N + N R 1 O R 2 III-41 20 Таблиця 42: Сполуки формули (III-42) відповідно до сполуки формули II-2, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки 27 UA 115904 C2 відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. O N O Z N O + N R 5 R 2 O III-42 1 Таблиця 43: Сполуки формули (III-43) відповідно до сполуки формули II-3, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. O N O O Z N + N R R 2 O III-43 1 10 Таблиця 44: Сполуки формули (III-12) відповідно до сполуки формули II-4, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. O N O Z N S + N R 15 R 2 O III-44 1 Таблиця 45: Сполуки формули (III-45) відповідно до сполуки формули II-5, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 20 O N O S Z N + N R 25 1 O R 2 III-45 Таблиця 46: Сполуки формули (III-46) відповідно до сполуки формули II-6, де X і Y означають O, Het означає D-56a, де Ra означає O-Me, і комбінація R1, ZR2 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. 28