Похідні спіропіперидину, спосіб боротьби з комахами та проміжна сполука

1. Спосіб боротьби й контролювання комах, який включає нанесення на комах, на вогнище комах або на рослини, що піддані нашестю комах, інсектицидно ефективної кількості сполуки формули І: R8 2 (19) 1 3 87480 4 пу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу або R21R22N, де R21 й R22 незалежно означають водень, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, T С3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2С6галогеналкіл, С1-С6алкоксі(С1-С6)алкіл, С1С6алкоксикарбоніл, або R21 й R22 разом з атомом означає 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, N, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7у якому елементами кільця незалежно є СН, S, N, членне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 NR4, О або CR4, за умови, що принаймні один або 2 додаткові гетероатоми, вибрані із групи, яка елемент кільця не являє собою СН або CR4 і що в включає О, N й S, і яке необов'язково може бути кільці міститься не більше одного атома О або S. заміщене однією або двома С1-С6алкільними гру3. Спосіб за п. 1 або п. 2, у якому Y означає проспами, або 2 сусідні групи R4 разом з атомами вугтий зв'язок або С=О. лецю, до яких вони приєднані, утворюють 4-, 5-, 64. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у якоабо 7-членне карбоциклічне або гетероциклічне му R2 й R3, кожен, незалежно означають водень, кільце, яке може необов'язково містити як замісниС1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу ки галоген; n дорівнює 0, 1, 2 або 3; або ціаногрупу. кожен Ra незалежно означає водень, галоген, гід5. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у якороксигрупу, ціаногрупу, необов'язково заміщений му R1 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6ціаноалкіл, С1-С8алкіл, необов'язково заміщений С2-С6алкеніл, С1-С6галогеналкіл, С3-С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, необов'язково заміщений С2-С6алкініл, необов'язС1-С6алкоксі(С1-С6)алкіл, гетероарил(С1-С6)алкіл ково заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково (де гетероарильна група може необов'язково місзаміщений алкілкарбоніл, необов'язково заміщетити як замісники галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, ний алкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, діалкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений С3С1-С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, неС1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену арилкарбоніл, або два сусідні положення гетероалкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигарильної системи можуть бути включені в цикл із рупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигруутворенням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного пу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу, необо23 24 або гетероциклічного кільця, необов'язково замів'язково заміщену арилтіогрупу або R R N, де щеного галогеном), арил(С1-С6)алкіл (де арильна R23 й R24 незалежно означають водень, С1-С8алкіл, група може необов'язково містити як замісники С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2-С6галогеналкіл, С1С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1С6алкоксі(С1-С6)алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл, або 23 24 С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1R й R разом з атомом N, до якого вони приєдС6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1нані, утворюють 5-, 6- або 7-членне гетероциклічне С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, кільце, яке може містити 1 або 2 додаткові гетероарилкарбоніл, або два сусідні положення арильної атоми, вибрані із групи, яка включає N, О й S, і яке системи можуть бути включені в цикл із утвореннеобов'язково може бути заміщене однією або ням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного або гедвома С1-С6алкільними групами, або 2 групи Ra, тероциклічного кільця, необов'язково заміщеного приєднані до одного атома вуглецю, означають галогеном), С1-С6алкілкарбоніламіно(С1-С6)алкіл, =О , або 2 групи Ra, приєднані до сусідніх атомів арил (який може необов'язково містити як заміснивуглецю, утворюють зв'язок, або 2 групи Ra разом ки галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утвоС6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1рюють 3-7-членне кільце, яке може бути насичеС6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1ним або ненасиченим й яке може містити 1 або 2 С6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1гетероатоми, вибрані із групи, яка включає О, N й С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, S, і яке необов'язково може бути заміщене однією арилкарбоніл, або два сусідні положення арильної або двома С1-С6алкільними групами; або 2 групи системи можуть бути включені в цикл із утворенRa спільно утворюють групу -СН2-, -СН=СН - або ням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного або геСН2СН2; тероциклічного кільця, необов'язково заміщеного р дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; q дорівнює 0, 1, 2, галогеном), гетероарил (який може необов'язково 3, 4, 5 або 6, за умови, що p+q дорівнює 1, 2, 3, 4, містити як замісники галоген, нітрогрупу, ціаногру5 або 6; пу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1R8 означає необов'язково заміщений алкіл, необоС6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1в'язково заміщений алкеніл, необов'язково заміС6алкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл, С1щений алкініл, необов'язково заміщений циклоалС6алкілтіогрупу, С1-С6алкоксикарбоніл, С1кіл, необов'язково заміщений арил, необов'язково С6алкілкарбоніламіногрупу, арилкарбоніл, або два заміщену алкоксигрупу, необов'язково заміщену сусідні положення гетероарильної системи можуть арилоксигрупу, необов'язково заміщений алкоксибути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 7карбоніл, необов'язково заміщений алкілкарбоніл членного карбоциклічного або гетероциклічного або необов'язково заміщений алкенілкарбоніл; кільця, необов'язково заміщеного галогеном), С1або її солей або N-оксидів. С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, фенок2. Спосіб за п. 1, у якому кільце сигрупу (де фенільна група необов'язково містить 5 87480 6 як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С6)алкіл, С5-С6циклоалкеніл(С1-С6)алкіл, С3С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6алкенілоксі(С1-С6)алкіл, С3-С6алкінілоксі(С1С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероС6)алкіл, арилоксі(С1-С6)алкіл, С1-С6карбоксіалкіл, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероС1-С6алкілкарбоніл(С1-С6)алкіл, С2арилоксигрупу (яка необов'язково як замісники С6алкенілкарбоніл(С1-С6)алкіл, С2містить галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С6алкінілкарбоніл(С1-С6)-алкіл, С1С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С6алкоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, С3С6галогеналкоксигрупу), гетероциклілоксигрупу С6алкенілоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, С3(яка необов'язково як замісники містить галоген, С6алкінілоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, арилоксикарС1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу боніл(С1-С6)алкіл, С1-С6алкілтіо(С1-С6)алкіл, С1або С1-С6галогеналкоксигрупу), ціаногрупу, С2С6алкілсульфініл(С1-С6)алкіл, С1С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл, С5С6алкілсульфоніл(С1-С6)алкіл, амінокарбоніл(С1С7циклоалкеніл, гетероцикліл (який необов'язково С6)алкіл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С1-С6)алкіл, містить як замісники галоген, нітрогрупу, ціаногруді(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С1-С6)алкіл, феніл(С1пу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С4)алкіл (де фенільна група необов'язково містить С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), С1як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу або С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1NR13R14, де R13 й R14 незалежно означають воС4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетеродень, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероС6алкоксі(С1-С6)алкіл, феніл (який може необов'язарил(С1-С4)алкіл (де гетероарильна група необоково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1в'язково містить як замісники галоген, нітрогрупу, С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетероС6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), арил, аміногрупу, діалкіламіногрупу або С1гетероцикліл(С1-С4)алкіл (де гетероциклільна груС4алкоксикарбоніл), феніл(С1-С6)алкіл (де фенільпа необов'язково містить як замісники галоген, на група може необов'язково містити як замісники нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, С6галогеналкоксигрупу), С2-С6алкеніл, амінокарNО2, арил, гетероарил, аміногрупу, діалкіламіногбоніл(С2-С6)алкеніл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С2рупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С6) алкеніл, ді(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С2або два сусідні положення фенільного кільця моС6)алкеніл, феніл(С2-4)алкеніл (де фенільна група жуть бути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або необов'язково містить як замісники галоген, С17-членного карбоциклічного або гетероциклічного С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1кільця, необов'язково заміщеного галогеном), геС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеротероарил(С1-С6)алкіл (де гетероарильна група арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), С2може необов'язково містити як замісники галоген, С6алкініл, триметилсиліл(С2-С6)алкініл, амінокарнітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1боніл(С2-С6)алкініл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С2С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1С6)алкініл, ді(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С2С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6)алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, С3-С7циклоалкіл, С6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1С3-С7галогенциклоалкіл, С3-С7ціаноциклоалкіл, С1С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С3алкіл(С3-С7)-циклоалкіл, С1-С3алкіл(С3арилкарбоніл, або два сусідні положення гетероС7)галогенциклоалкіл, феніл (який необов'язково арильної системи можуть бути включені в цикл із містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1утворенням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1або гетероциклічного кільця, необов'язково заміС4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетерощеного галогеном) або гетероарил (який може арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетеронеобов'язково містити як замісники галоген, нітроарил (який необов'язково містить як замісники гагрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, логен, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1С1-С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу, С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С1-С4алкоксикарбонілС1С6галогеналкоксигрупу), гетероцикліл (де гетероС6алкілкарбоніламіногрупу, фенілоксикарбонілациклільна група необов'язково містить як замісниміногрупу (де фенільна група необов'язково міски галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1тить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6галогеналкоксигрупу), або 2 сусідні групи R4 раС4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетерозом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), аміногруутворюють 4-, 5-, 6- або 7-членне карбоциклічне пу, С1-С6алкіламіногрупу або феніламіногрупу (де або гетероциклічне кільце, яке може необов'язково фенільна група необов'язково містить як замісники містити як замісники галоген, С1-С8алкоксигрупу, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1С1-С6галогеналкоксигрупу, феноксигрупу (яка неС4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, обов'язково як замісники містить галоген, нітрогруNО2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіпу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1ногрупу)). С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), 6. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у якогетероарилоксигрупу (яка необов'язково як замісму кожен R4 незалежно означає галоген, ціаногруники містить галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1пу, С1-С8алкіл, С1-С8галогеналкіл, С1-С6ціаноалкіл, С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1-С6алкоксі(С1-С6)алкіл, С3-С7циклоалкіл(С1С1-С6галогеналкоксигрупу), С1-С8алкілтіогрупу або 7 87480 8 R19R20N, де R19 й R20 незалежно означають во9. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у якодень, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, му р дорівнює 1 або 2 й q дорівнює 2 або 3. С3-С6алкініл, С2-С6галогеналкіл, С110. Похідні спіропіперидину формули I’ R8 С6алкоксикарбоніл, або R19 й R20 разом з атомом N, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7N членне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 (CRa2)p (CRa2)q або 2 додаткові гетероатоми, вибрані з О, N й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або R2 T двома С1-С6алкільними групами; і n дорівнює 0, 1, 2 або 3. N R3 7. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у яко(R4)n Y R1 му R8 означає С1-С10алкіл, С1-С10галогеналкіл, , (I’) арил(С1-С6)алкіл (де арильна трупа, необов'язково у якій Y означає С=O, C=S; містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1R1 означає водень, необов'язково заміщений алС4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1кіл, необов'язково заміщений алкоксикарбоніл, С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеронеобов'язково заміщений алкілкарбоніл, амінокарарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетеробоніл, необов'язково заміщений алкіламінокарбоарил(С1-С6)алкіл (де гетероарильна група необоніл, необов'язково заміщений діалкіламінокарбов'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, ніл, необов'язково заміщений арил, необов'язково С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1заміщений гетероарил, необов'язково заміщену С4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетероалкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), арилкаррупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигрубоніл(С1-С6)алкіл (де арильна група може необопу, необов'язково заміщену гетероциклілоксигрупу, в'язково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, ціаногрупу, необов'язково заміщений алкеніл, неС1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1обов'язково заміщений алкініл, необов'язково заС4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетероміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу й алкільна циклоалкеніл,форміл, необов'язково заміщений група може необов'язково бути заміщена арилом), гетероцикліл, необов'язково заміщену алкілтіогруС2-С8алкеніл, С2-С8галогеналкеніл, арил(С2пу, NO або NR13R14, де R13 й R14 незалежно ознаС6)алкеніл (де арильна група необов'язково місчають водень, COR15, необов'язково заміщений тить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1алкіл, необов'язково заміщений арил, необов'язкоС4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1во заміщений гетероарил, необов'язково заміщеС4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетероний гетероцикліл, або R13 й R14 разом з атомом N, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу, С1до якого вони приєднані, утворюють групу С6алкоксикарбоніл, або два сусідні замісники моN=C(R16)-NR17R18; R15 означає Н, необов'язково жуть циклізуватися з утворенням 5-, 6- або 7заміщений алкіл, необов'язково заміщену алкоксичленного карбоциклічного або гетероциклічного групу, необов'язково заміщений арил, необов'язкільця), гетероарил(С2-С6)алкеніл (де гетероариково заміщену арилоксигрупу необов'язково замільна група необов'язково містить як замісники гащений гетероарил, необов'язково заміщену логен, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1гетероарилоксигрупу або NR19R20; R16, R17 й R18, С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, кожен, незалежно означають Н або нижчий алкіл; NО2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіR19 й R20 незалежно означають необов'язково заногрупу, С1-С6алкоксикарбоніл, або два сусідні міщений алкіл, необов'язково заміщений арил або замісники можуть циклізуватися з утворенням 5-, необов'язково заміщений гетероарил; 6- або 7-членного карбоциклічного або гетероцикR2 й R3 незалежно означають водень, галоген, лічного кільця), С2-С6алкініл, феніл(С2-С6)алкініл ціаногрупу, необов'язково заміщений алкіл, необо(де фенільна група необов'язково містить як замів'язково заміщену алкоксигрупу або необов'язково сники галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1заміщений арил; С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, кільце NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6галогеналкілкарбоніл або T арил(С2-С6)алкенілкарбоніл (де арильна група може необов'язково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, означає 5- або 6-членне гетероароматичне кільце; С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, NО2, арил, гетерокожен R4 незалежно означає галоген, нітрогрупу, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), або – ціаногрупу, необов'язково заміщений С1-С8алкіл, C(R51)(R52)-[CR53=CR54=]z-R55, де z дорівнює 1 або необов'язково заміщений С2-С6алкеніл, необов'яз2, R53 й R54, кожен, незалежно означають Н, галоково заміщений С2-С6алкініл, необов'язково заміген або С1-С2алкіл, R51 й R52, кожен, незалежно щений алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений означають Н, галоген, С1-С4алкіл або С1алкілкарбоніл, необов'язково заміщений алкіламіС4галогеналкіл й R55 означає необов'язково замінокарбоніл, необов'язково заміщений діалкіламіщений арил або необов'язково заміщений гетеронокарбоніл, необов'язково заміщений С3арил. С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, не8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, у якообов'язково заміщений гетероарил, необов'язково му всі Ra означають водень. 9 87480 10 заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену двома С1-С6алкільними групами, або 2 групи Ra, алкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигприєднані до одного атома вуглецю, означають рупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигру=О , або 2 групи Ra, приєднані до сусідніх атомів пу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу або вуглецю, утворюють зв'язок, або 2 групи Ra разом R21R22N, де R21 й R22 незалежно означають воз атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утводень, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, рюють 3-7-членне кільце, яке може бути насичеС3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2ним або ненасиченим й яке може містити 1 або 2 С6галогеналкіл, С1-С6алкоксі(С1-С6)алкіл, С1гетероатоми, вибрані із групи, яка включає N, О й С6алкоксикарбоніл, або R21 й R22 разом з атомом S, і яке необов'язково може бути заміщене однією N, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7або двома С1-С6алкільними групами; або 2 групи членне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 Ra спільно утворюють групу -СН2-, -СН=СН - або або 2 додаткові гетероатоми, вибрані із групи, яка СН2СН2; включає О, N й S, і яке необов'язково може бути р дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; q дорівнює 0, 1, 2, заміщене однією або двома С1-С6алкільними гру3, 4, 5 або 6, за умови, що p+q дорівнює 1, 2, 3, 4, пами, або 2 сусідні групи R4 разом з атомами вуг5 або 6; лецю, до яких вони приєднані, утворюють 4-, 5-, 6R8 означає необов'язково заміщений алкіл, необоабо 7-членне карбоциклічне або гетероциклічне в'язково заміщений алкеніл, необов'язково замікільце, яке може необов'язково містити як заміснищений алкініл, необов'язково заміщений циклоалки галоген; n дорівнює 0, 1, 2 або 3; кіл, необов'язково заміщений арил, необов'язково кожен Ra незалежно означає водень, галоген, гідзаміщену алкоксигрупу, необов'язково заміщену роксигрупу, ціаногрупу, необов'язково заміщений арилоксигрупу, необов'язково заміщений алкоксиС1-С8алкіл, необов'язково заміщений С2-С6алкеніл, карбоніл, необов'язково заміщений алкілкарбоніл необов'язково заміщений С2-С6алкініл, необов'язабо необов'язково заміщений алкенілкарбоніл; або ково заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково їх солі або N-оксиди. заміщений алкілкарбоніл, необов'язково заміще11. Сполука формули II ний алкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений R8 діалкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений С3N С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, не(CRa2)p (CRa2)q обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену R2 алкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигT рупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигруN R3 пу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу, необо23 24 (R4)n в'язково заміщену арилтіогрупу або R R N, де Y R1 R23 й R24 незалежно означають водень, C1-C8алкіл, , (ІІ) 8 С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3у якій R означає Н або трет-бутоксикарбоніл й n, С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2-С6галогеналкіл, С1p, q, R1, R2, R3, R4 й Ra є такими, як визначено в п. С6алкоксі(С1-С6)алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл, або 10. R23 й R24 разом з атомом N, до якого вони приєд12. Інсектицидна композиція, яка включає інсектинані, утворюють 5-, 6- або 7-членне гетероциклічне цидно ефективну кількість сполуки формули І за п. кільце, яке може містити 1 або 2 додаткові гетеро1. атоми, вибрані із групи, яка включає О, N й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або Даний винахід стосується гетероспіроіндолінових похідних, способів їх одержання, інсектицидних, акарицидних, молюскоцидних і нематоцидних композицій, які їх містять, і способів їх застосування для боротьби й контролю шкідників комах, кліщів, молюсків і нематод. Азаспіроіндоліни, які мають фармацевтичні характеристики, розкриті, наприклад, в WO02/94825 й WO00/27845. Шляхи синтезу деяких сполук описані, наприклад, у публікаціях [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1995), 5, 1875 й Tetrahedron Letters (2001) 42, 999]. Відповідно до винаходу несподівано виявлено, що деякі гетероспіроіндоліни мають інсектицидні властивості. Тому даний винахід стосується способу боротьби й контролювання комах, кліщів, нематод і молюсків, який включає нанесення на шкідників, на вогнище шкідників або на рослини, підданих навалі шкідників, інсектицидно, акарицидно, нема тоцидно або молюскоцидно ефективної кількості сполуки формули (І): у якій Υ означає простий зв'язок, С = C=S О, або S(O)m, де m дорівнює 0, 1 або 2; R1 означає водень, необов'язково заміщений алкіл, необов'язково заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений алкілкарбоніл, амінокарбоніл, необов'язково заміщений алкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений діалкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетеро 11 87480 12 арил, необов'язково заміщену алкоксигрупу, ненеобов'язково заміщений С2-С6алкеніл, необов'язобов'язково заміщену арилоксигрупу, необов'язкоково заміщений С2-С6алкініл, необов'язково заміво заміщену гетероарилоксигрупу, необов'язково щений алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений заміщену гетероциклілоксигрупу, ціаногрупу, неалкілкарбоніл, необов'язково заміщений алкіламіобов'язково заміщений алкеніл, необов'язково нокарбоніл, необов'язково заміщений діалкіламізаміщений алкініл, необов'язково заміщений цикнокарбоніл, необов'язково заміщений С3лоалкіл, необов'язково заміщений циклоалкеніл, С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, неформіл, необов'язково заміщений гетероцикліл, обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково необов'язково заміщену алкілтіогрупу, NO або заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену NR13R14, де R13 й R14 незалежно означають воалкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигдень, COR15, необов'язково заміщений алкіл, нерупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигруобов'язково заміщений арил, необов'язково заміпу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу, необощений гетероарил, необов'язково заміщений в'язково заміщену арилтіогрупу або R23R24N, де гетероцикліл або R13 й R14 разом з атомом N, до R23 й R24 незалежно означають водень, С1-С8алкіл, 16 якого вони приєднані, утворюють групу -N=C(R )С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3NR17R18; R15 означає Н, необов'язково заміщений С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2-С6галогеналкіл, С1алкіл, необов'язково заміщену алкоксигрупу, неС6алкокси(С1-С6)алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл або обов'язково заміщений арил, необов'язково заміR23 й R24 разом з атомом Ν, до якого вони приєдщену арилоксигрупу необов'язково заміщений генані, утворюють 5-, 6- або 7-членне гетероциклічне тероарил, необов'язково заміщену кільце, яке може містити 1 або 2 додаткові гетерогетероарилоксигрупу або NR19R20; R16, R17 й R18 атоми, вибраних із групи, яка включає Ν, О й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або кожен незалежно означають Η або нижчий алкіл; двома С1-С6алкільними групами, або 2 групи Ra, R19 й R20 незалежно означають необов'язково заприєднані до одного атома вуглецю, означають міщений алкіл, необов'язково заміщений арил або =O, або 2 групи Ra, приєднані до сусідніх атомів необов'язково заміщений гетероарил; R2 й R3 невуглецю, утворюють зв'язок, або 2 групи Ra разом залежно означають водень, галоген, ціаногрупу, з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утвонеобов'язково заміщений алкіл, необов'язково рюють 3- - 7-членне кільце, яке може бути насичезаміщену алкоксигрупу або необов'язково заміщеним або ненасиченим й яке може містити 1 або 2 ний арил; кільце гетероатоми, вибраних із групи, яка включає О, N й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або двома С1-С6алкільними групами; або 2 групи Ra спільно утворюють групу -СН2-, -СН=СН- або -СН2СН2; p дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; q дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6 за умови, що p+q дорівнює означає 5-або 6-членне гетероароматичне кі1, 2, 3, 4, 5 або 6; R8 означає необов'язково замільце; кожен R незалежно означає галоген, нггрогщений алкіл, необов'язково заміщений алкеніл, рупу, ціаногрупу, необов'язково заміщений С1необов'язково заміщений алкініл, необов'язково С8алкіл, необов'язково заміщений С2-С6алкеніл, заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений необов'язково заміщений С2-С6алкініл, необов'язарил, необов'язково заміщену алкоксигрупу, неково заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково обов'язково заміщену арилоксигрупу, необов'язкозаміщений алкілкарбоніл, необов'язково заміщево заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково заний алкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений міщений алкілкарбоніл або необов'язково діалкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений С3заміщений алкенілкарбоніл; або її солей або NС7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, неоксидів. обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково Сполуки формули (І) можуть існувати у вигляді заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену різних геометричних або оптичних ізомерів або в алкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигрізних таутомерних формах. До обсягу даного вирупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигрунаходу входять всі такі ізомери й таутомери і їх пу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу або суміші у всіх співвідношеннях, а також ізотопозаR21R22N, де R21 й R22 незалежно означають воміщені форми, такі як дейтеровані сполуки. день, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, Сполуки, наведені нижче в таблицях від 1 до С3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С213, ілюструють сполуки, запропоновані в даному С6галогеналкіл, С1-С6алкокси(С1-С6)алкіл, С1винаході. С6алкоксикарбоніл або R21 й R22 разом з атомом N, Кожен алкільний фрагмент, окремо або у видо якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7гляді частини більшої групи (такої як алкоксигрупа, членне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоабо 2 додаткові гетероатоми, вибраних із групи, ніл, діалкіламінокарбоніл), має лінійний або розгаяка включає О, N й S, і яке необов'язково може лужений ланцюг й означає, наприклад, метил, бути заміщене однією або двома С1-С6алкільними 4 етил, н-пропіл, н-бутил, н-пентил, н-гексил, ізопрогрупами, або 2 сусідні групи R разом з атомами піл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил або вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 4-, 5-, неопентил. Алкільні групи переважно являють со6- або 7-членне карбоциклічне або гетероциклічне бою С1-С12алкільні групи, але переважно -С1-С10-, кільце, яке може необов'язково містити як заміснибільш переважно -C1-C8-, ще більш переважно -С1ки галоген; n дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожен Ra неС6- і найбільш переважно -С1-С4алкільні групи. залежно означають водень, галоген, гідроксигрупу, ціаногрупу, необов'язково заміщений С1-С8алкіл, 13 87480 14 Необов'язкові замісники алкільного фрагменклад, ацетил), необов'язково заміщений С2та, якщо вони містяться (окремо або у вигляді часС6алкенілкарбоніл, необов'язково заміщений С2тини більшої групи, такої як алкоксигрупа, алкоксиС6алкінілкарбоніл, необов'язково заміщений арилкарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл, карбоніл (наприклад, бензоїл) або необов'язково діалкіламінокарбоніл), включають один або більшу заміщений гетероарилкарбоніл. кількість галогенів, нітрогрупу, ціаногрупу, NCS-, Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. С3-С7ціклоалкіл (сам необов'язково заміщений С1Галогеналкільні групи являють собою алкільні С6алкілом або галогеном), С5-С7циклоалкеніл (сам групи, які заміщені одним або більшою кількістю необов'язково заміщений С1-С6алкілом або галооднакових або різних атомів галогенів й являють геном), гідроксигрупу, С1-С10алкоксигрупу, С1собою, наприклад, CF3, CF2Cl, CF3CH2 або С10алкокси(С1-С10)алкоксигрупу, три(С1CHF2CH2. С4)алкілсиліл(С1-С6)алкоксигрупу, С1У контексті даного опису терміни "арил" й С6алкоксикарбоніл(С1-С10)алкоксигрупу, С1"ароматична кільцева система" стосуються кільцеС10галогеналкоксигрупу, арил(С1-С4)-алкоксигрупу вих систем, які можуть бути моно-, бі- або трицик(де арильна група необов'язково заміщена), С3лічними. Приклади таких кілець включають феніл, С7циклоалкоксигрупу (де циклоалкільна група ненафталініл, антраценіл, інденіл і фенантреніл. обов'язково заміщена С1-С6алкілом або галогеПереважною арильною групою є феніл. Крім того, ном), С2-С10алкенілоксигрупу, С2терміни "гетероарил", "гетероароматичне кільце" й С10алкінілоксигрупу, SH, С1-С10алкілтіогрупу, С1"гетероароматична кільцева система" стосуються С10галогеналкілтіогрупу, арил(С1-С4)алкілтіогрупу ароматичних кільцевих систем, які містять при(де арильна група необов'язково заміщена), С3наймні один гетероатом і включають одне кільце С7циклоалкілтіогрупу (де циклоалкільна група неабо два або більшу кількість конденсованих кіобов'язково заміщена С1-С6алкілом або галогелець. Переважно, якщо моноциклічні системи місном), три(С1-С4)алкілсиліл(С1-С6)алкілтіогрупу, тять до 3, а біциклічні системи - до 4 гетероатомів, арилтіогрупу (де арильна група необов'язково заякі переважно вибирати із групи, яка включає азот, міщена), С1-С6алкілсульфоніл, С1кисень і сірку. Приклади таких груп включають фуС6галогеналкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл, С1рил, тієніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3С6галогеналкілсульфініл, арилсульфоніл (де аритриазоліл, 1,2,4-триазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, льна група може бути необов'язково заміщена), тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4три(С1-С4)алкілсиліл, арилди(С1-С4)алкілсиліл, (С1оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,5С4)алкілдіарилсиліл, триарилсиліл, С1оксадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, С10алкілкарбоніл, НО2С, С1-С10алкоксикарбоніл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, піридил, піріміамінокарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ди(С1диніл, піридазиніл, піразиніл, 1,2,3-триазиніл, С6алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С3алкіл)-N-(С11,2,4-триазиніл, 1,3,5-триазиніл, бензофурил, бенС3алкокси)амінокарбоніл, С1зізофурил, бензотієніл, бензізотієніл, індоліл, ізоС6алкілкарбонілоксигрупу, арилкарбонілоксигрупу індоліл, індазоліл, бензотіазоліл, бензізотіазоліл, (де арильна група необов'язково заміщена), ди(С1бензоксазоліл, бензізоксазоліл, бензимідазоліл, С6)алкіламінокарбонілоксигрупу, оксими, такі як 2,1,3-бензоксадіазол, хінолініл, ізохінолініл, цино=NOалкіл, =NОгалогеналкіл й =NOарил (сам нелініл, фталазиніл, хіназолініл, хіноксалініл, нафтиобов'язково заміщений), арил (сам необов'язково ридиніл, бензотриазиніл, пуриніл, птеридиніл й заміщений), гетероарил (сам необов'язково замііндолізиніл. Переважні приклади гетероароматичщений), гетероцикліл (сам необов'язково заміщених радикалів включають піридил, пирімідил, триний С1-С6алкілом або галогеном), арилоксигрупу азиніл, тієніл, фурил, оксазоліл, ізоксазоліл, 2,1,3(де арильна група необов'язково заміщена), гетебензоксадіазол і тіазоліл. роарилоксигрупу (де гетероарильна група необоТерміни гетероцикл і гетероцикліл означають в'язково заміщена), гетероциклілоксигрупу (де генеароматичне кільце, яке містить до 10 атомів, які тероциклільна група необов'язково заміщена С1включають один або більшу кількість (переважно С6алкілом або галогеном), аміногрупу, С11 або 2) гетероатомів, вибраних із групи, яка вклюС6алкіламіногрупу, ди(С1-С6)алкіламіногрупу, С1чає О, S й N. Приклади таких кілець включають С6лкілкарбоніламіногрупу, N-(С1-С6)алкілкарбоніл1,3-діоксолан, тетрагідрофуран і морфолін. N-(С1-С6)алкіламіногрупу, С2-С6алкенілкарбоніл, Необов'язкові замісники гетероциклілу, якщо С2-С6алкінілкарбоніл, С3-С6алкенілоксикарбоніл, вони містяться, включають С1-С6алкіл й С1С3-С6алкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл (де С6галогеналкіл, а також необов'язкові замісники, арильна група необов'язково заміщена) і арилкарвказані вище для алкільного фрагмента. боніл (де арильна група необов'язково заміщена). Циклоалкіл включає циклопропіл, циклопентил Алкенільні й алкінільні фрагменти можуть знаі циклогексил. ходитися у вигляді лінійних або розгалужених ланЦиклоалкеніл включає циклопентеніл і циклоцюгів й алкенільні фрагменти, якщо це є підходягексеніл. щим, можуть знаходитися в (Е)- або (Z)Необов'язкові замісники циклоалкілу й циклоконфігурації. Прикладами є вініл, аліл і пропаргіл. алкенілу, якщо вони містяться, включають С1Необов'язкові замісники алкенілу або алкінілу, С3алкіл, а також необов'язкові замісники, вказані якщо вони містяться, включають необов'язкові вище для алкільного фрагмента. замісники, вказані вище для алкільного фрагменКарбоциклічні кільця включають арильні, цикта. лоалкільні й циклоалкенільні групи. У контексті даного опису ацил означає необоНеобов'язкові замісники арилу й гетероарилу, в'язково заміщений С1-С6алкілкарбоніл (наприякщо вони містяться, незалежно вибираються із 15 87480 16 групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкілом або галогеном), ариламіногрупу (де NCS-, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксиарильна група заміщена С1-С6алкілом або галоге( С1-С6)алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галогеналкеніл, ном), гетероариламіногрупу (де гетероарильна С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл (сам необов'язково група заміщена С1-С6алкілом або галогеном), гезаміщений С1-С6алкілом або галогеном), С5тероцикліламіногрупу (де гетероциклічна група С7циклоалкеніл (сам необов'язково заміщений С1заміщена С1-С6алкілом або галогеном), амінокарС6алкілом або галогеном), гідроксигрупу, С1боніламіногрупу, С1С10алкоксигрупу, С1-С10алкокси(С1С6алкіламінокарбоніламіногрупу, ди(С1С10)алкоксигрупу, три(С1-С4)алкілсиліл(С1С6)алктамінокарбоніламіногрупу, ариламінокарбоС6)алкоксигрупу, С1-С6алкоксикарбоніл(С1ніламіногрупу де арильна група заміщена С1С10)алкоксигрупу, С1-С10галогеналкоксигрупу, С6алкілом або галогеном), арил-N-(С1арил(С1-С4)алкоксигрупу (де арильна група необоС6)алкіламінокарбоніламіногрупу (де арильна грув'язково заміщена галогеном або С1-С6алкіл), С3па заміщена С1-С6алкілом або галогеном), С1С7циклоалкоксигрупу (де циклоалкільна група неС6алкіламінокарбоніл-N-(С1-С6)алкіламіногрупу, обов'язково заміщена С1-С6алкілом або галогеди(С1-С6)алкіламінокарбоніл-N-(С1ном), С2-С10алкенілоксигрупу, С2С6)алкіламіногрупу, ариламінокарбоніл-N-(С1С10алкінілоксигрупу, SH, С1-С10алкілтіогрупу, С1С6)алкіламіногрупу (де арильна група заміщена С10галогеналкілтіогрупу, арил(С1-С4)алкілтіогрупу С1-С6алкілом або галогеном) і арил-N-(С1С3-С7циклоалкілтіогрупу (де циклоалкільна група С6)алкіламінокарбоніл-N-(С1-С6)алкіламіногрупу необов'язково заміщена С1-С6алкілом або галоге(де арильна група заміщена С1-С6алкілом або ганом), три(С1-С4)-алкілсиліл(С1-С6)алкілтіогрупу, логеном). арилтіогрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1Для заміщених фенільних фрагментів, гетероС6галогеналкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл, С1циклільних і гетероарильних груп переважно, щоб С6галогеналкілсульфініл, арилсульфоніл, три(С1один або більша кількість замісників були незалеС4)алкілсиліл, арилди(С1-С4)-алкілсиліл, (С1жно вибрані із групи, яка включає галоген, С1С4)алкілдіарилсиліл, триарилсиліл, С1С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкокси(С1С10алкілкарбоніл, НО2С, С1-С10алкоксикарбоніл, С6)алкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1амінокарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ди(С1С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1С6алкіл)-амінокарбоніл, N-( С1-С3алкіл)-N-(С1С6галогеналкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1С3алкокси)амінокарбоніл, С1С6галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1С6алкілкарбонілоксигрупу, арилкарбонілоксигрупу, С6галогеналкілсульфоніл, С2-С6алкеніл, С2ди(С1-С6)алкіламінокарбонілоксигрупу, арил (сам С6галогеналкеніл, С2-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений С1-С6алкілом або галонітрогрупу, ціаногрупу, СО2Н, С1-С6алкілкарбоніл, геном), гетероарил (сам необов'язково заміщений С1-С6алкоксикарбоніл, R25R26N або R27R28NC(O); С1-С6алкілом або галогеном), гетероцикліл (сам де R25, R26, R27 й R28 незалежно означають водень необов'язково заміщений С1-С6алкілом або галоабо С1-С6алкіл. Іншими переважними замісниками геном), арилоксигрупу (де арильна група необов'яє арильні й гетероарильні групи. зково заміщена С1-С6алкілом або галогеном), геГалогеналкенільні групи являють собою алкетероарилоксигрупу (де гетероарильна група нільні групи, які заміщені одним або більшою кільнеобов'язково заміщена С1-С6алкілом або галогекістю однакових або різних атомів галогенів. ном), гетероциклілоксигрупу (де гетероциклільна Слід розуміти, що діалкіламінові замісники група необов'язково заміщена С1-С6алкілом або включають такі, у яких діалкільні групи разом з галогеном), аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, атомом N, до якого вони приєднані, утворюють 5-, ди(С1-С6)алкіламіногрупу, С16- або 7-членне гетероциклічне кільце, яке може С6алкілкарбоніламіногрупу, N-(С1містити 1 або 2 додаткові гетероатоми, вибраних із С6)алкілкарбоніл-N-(С1-С6)алкіламіногрупу, арилгрупи, яка включає N, О й S, і яке необов'язково карбоніл (де арильна група сама необов'язково заміщене однією або двома незалежно обраними заміщена галогеном або С1-С6алкілом) або два (С1-С6)алкільними групами. Якщо гетероциклічні сусідні положення арильної або гетероарильної кільця утворюються шляхом сполуки двох груп, системи можуть бути включені в цикл із утворенприєднаних до атома N, то переважно, якщо отриням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного або гемані кільця являють собою піролідин, піперидин, тероциклічного кільця, необов'язково заміщеного тіоморфолін і морфолін, кожний з яких може бути галогеном або С1-С6алкілом. Інші замісники арилу заміщений однієї або двома незалежно обраними й гетероарилу включають арилкарбоніламіногрупу (С1-С6)алкільними групами. (де арильна група заміщена С1-С6алкілом або гаПереважно, якщо необов'язкові замісники аллогеном), (С1-С6)алкілоксикарбоніламіногрупу (С1кільного фрагмента включають один або більшу С6)алкілоксикарбоніл-N-(С1-С6)алкіламіногрупу, кількість замісників, які представляють собою гаарилоксикарбоніламіногрупу (де арильна група логен, нітрогрупу, ціаногрупу, НО2С, С1заміщена С1-С6алкілом або галогеном), арилоксиС10алкоксигрупу (саму необов'язково заміщену С1карбоніл- N-(С1-С6)алкіламіногрупу, (де арильна С10алкоксигрупою), арил(С1-С4)алкоксигрупу, С1група заміщена С1-С6алкілом або галогеном), ариС10алкілтіогрупу, С1-С10алкілкарбоніл, С1лсульфоніламіногрупу (де арильна група заміщена С10алкоксикарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, С1-С6алкілом або галогеном), арилсульфоніл-Nди(С1-С6алкіл)амінокарбоніл, (С1-С6) алкілкарбоні(С1-С6)алкіламіногрупу (де арильна група заміщелоксигрупу, необов'язково заміщений феніл, гетена С1-С6алкілом або галогеном), арил-N-(С1роарил, арилоксигрупу, арилкарбонілоксигрупу, С6)алкіламіногрупу (де арильна група заміщена гетероарилоксигрупу, гетероцикліл, гетероцикліло 17 87480 18 ксигрупу, С3-С7циклоалкіл (сам необов'язково заС6алкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл, С1міщений С1-С6алкілом або галогеном), С3С6алкілтіогрупу, С1-С6алкоксикарбоніл, С1С7циклоалкоксигрупу, С5-С7циклоалкеніл, С1С6алкілкарбоніламіногрупу, арилкарбоніл, або два С6алкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфініл, три(С1сусідні положення гетероарильної системи можуть С4)алкілсиліл, три(С1-С4)алкілсиліл(С1бути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 7С6)алкоксигрупу, арилди(С1-С4)алкілсиліл, (С1членного карбоциклічного або гетероциклічного С4)алкілдіарилсиліл і триарилсиліл. кільця, необов'язково заміщеного галогеном), С1Переважно, якщо необов'язкові замісники алС6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, феноккенілу й алкінілу включають один або більшу кільсигрупу (де фенільна група необов'язково містить кість замісників, які представляють собою галоген, як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1арил й С3-С7циклоалкіл. С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1Переважний необов'язковий замісник гетероС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероциклілу представляє собою С1-С6алкіл. арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероПереважно, якщо необов'язкові замісники цикарилоксигрупу (яка необов'язково як замісники лоалкілу включають галоген, ціаногрупу й С1містить галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С3алкіл. С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1Переважно, якщо необов'язкові замісники цикС6галогеналкоксигрупу), гетероциклілоксигрупу лоалкенілу включають С1-С3алкіл, галоген і ціано(яка необов'язкою як замісники містить галоген, групу. С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу Переважно, якщо Υ означає простий зв'язок, або С1-С6алогеналкоксигрупу), ціаногрупу, С2С=О або S(O)m, де m дорівнює 0, 1 або 2. С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл, С5Більш переважно, якщо Υ означає простий С7циклоалкеніл, гетероцикліл (який необов'язково зв'язок, С=О або SO2. містить як замісники галоген, нітрогрупу, ціаногруЩе більш переважно, якщо Υ означає простий пу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1зв'язок або С=О. С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), С1Найбільш переважно, якщо Υ означає С=О. С6алкілтіогрупу, С1-С6галогеналкілтіогрупу або Переважно, якщо R1 означає водень, С1NR13R14, де R13 й R14 незалежно означають воС6алкіл, С1-С6ціаноалкіл, С1-С6галогеналкіл, С3день, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С1-С6алкокси(С1С6алкокси(С1-С6)алкіл, феніл (який може необов'яС6)алкіл, гетероарил(С1-С6)алкіл (де гетероарильзково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1на група може необов'язково містити як замісники С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероС6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1арил, аміногрупу, діалкіламіногрупу або С1С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1С4алкоксикарбоніл), феніл (С1-С6)алкіл (де феніС6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1льна група може необов'язково містити як замісниС6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, ки галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1арилкарбоніл, або два сусідні положення гетероС4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, арильної системи можуть бути включені в цикл із NO2, арил, гетероарил, аміногрупу, діалкіламіногутворенням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного рупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, або гетероциклічного кільця, необов'язково заміабо два сусідні положення фенільного кільця мощеного галогеном), арил(С1-С6)алкіл (де арильна жуть бути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або група може необов'язково містити як замісники 7-членного карбоциклічного або гетероциклічного галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1кільця, необов'язково заміщеного галогеном), геС6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1тероарил(С1-С6)алкіл (де гетероарильна група С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1може необов'язково містити як замісники галоген, С6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1арилкарбоніл, або два сусідні положення арильної С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1системи можуть бути включені в цикл із утворенС6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1ням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного або геС6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, тероциклічного кільця, необов'язково заміщеного арилкарбоніл, або два сусідні положення гетерогалогеном), С1-С6алкілкарбоніламіно(С1-С6)алкіл, арильної системи можуть бути включені в цикл із арил (який може необов'язково містити як замісниутворенням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного ки галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1або гетероциклічного кільця, необов'язково заміС6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1щеного галогеном) або гетероарил (який може С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1необов'язково містити як замісники галоген, нітроС6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1групу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С1-С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу, арилкарбоніл, або два сусідні положення арильної С1-С4алкоксикарбоніл С1системи можуть бути включені в цикл із утворенС6алкілкарбоніламіногрупу, фенілоксикарбоніланям 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного або геміногрупу (де фенільна група необов'язково містероциклічного кільця, необов'язково заміщеного тить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1галогеном), гетероарил (який може необов'язково С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1містити як замісники галоген, нітрогрупу, ціаногруС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеропу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), аміногруС6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1пу, С1-С6алкіламіногрупу або феніламіногрупу (де 19 87480 20 фенільна група необов'язково містить як замісники кільця, необов'язково заміщеного галогеном) або галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1гетероарил(С1-С3)алкіл (де гетероарильна група С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, може необов'язково містити як замісники галоген, NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламінітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1ногрупу)). С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1Більш переважно, якщо R1 означає С1-С6алкіл, С6галогеналкоксигрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкокси(С1-С6)алкіл, гетеС6алкілсульфініл, С1-С6алкілтіогрупу, С1роарил(С1-С3)алкіл (де гетероарильна група може С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, необов'язково містити як замісники галоген, нітроарилкарбоніл, або два сусідні положення арильної групу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, або гетероарильної системи можуть бути включені С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1в цикл із утворенням 5-, 6- або 7-членного карбоС6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, або два циклічного або гетероциклічного кільця, необов'язсусідні положення гетероарильної системи можуть ково заміщеного галогеном). бути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 7Ще більш переважно, якщо R1 означає С1членного карбоциклічного або гетероциклічного С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, гетероарил(С1-С3)алкіл кільця, необов'язково заміщеного галогеном), фе(де гетероарильна група може необов'язково місніл(С1-С3)алкіл (де фенільна група може необов'ятити як замісники галоген, ціаногрупу, С1-С6алкіл, зково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С1-С6галогеналкіл і де гетероарильна група ознаС4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1чає тіазольное, піридинове, пірімідинове, піразиС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеронове або піридазинове кільце), гетероарил (який арил, аміногрупу, діалкіламіногрупу, С1необов'язково містить як замісники галоген, ціаноС6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, або два групу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл і де гетеросусідні положення фенільного кільця можуть бути арильна група означає піридинове, пірімідинове, включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 72,1,3-бензоксадіазольное, піразинове або піридачленного карбоциклічного або гетероциклічного зинове кільце), С1-С6алкоксигрупу, С1кільця, необов'язково заміщеного галогеном), феС6алкокси(С1-С6)алкіл, С1-С6алкіламіногрупу, С1ніл (який може необов'язково містити як замісники С6алкокси(С1-С6)алкіламіногрупу або гетерогалоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1арил(С1-С3)алкіламіногрупу (де гетероарильна С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, група може необов'язково містити як замісники CN,NO2, арил, гетероарил, аміногрупу, діалкіламігалоген, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл ногрупу, С1-С6алкілсульфоніл, С1і де гетероарильна група означає тіазольное, піС6алкоксикарбоніл, або два сусідні положення ридинове, пірімідинове, піразинове або піридазифенільного кільця можуть бути включені в цикл із нове кільце). утворенням 5-, 6- або 7-членного карбоциклічного Найбільш переважно, якщо R1 означає піриабо гетероциклічного кільця, необов'язково замідил (який необов'язково містить як замісники галощеного галогеном), гетероарил (який може необоген, С1-С3алкіл або С1-С3галогеналкіл), переважно в'язково містити як замісники галоген, нітрогрупу, - галогензаміщений піридил. ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1Переважно, якщо R2 й R3 незалежно означаС6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1ють водень, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, або два С6алкоксигрупу або ціаногрупу. сусідні положення гетероарильної системи можуть Більш переважно, якщо R2 й R3 незалежно бути включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 7означають водень, галоген, С1-С2алкіл, С1членного карбоциклічного або гетероциклічного С2галогеналкіл, С1-С2алкоксигрупу, ціаногрупу. кільця, необов'язково заміщеного галогеном), С1Ще більш переважно, якщо R2 й R3 незалежно С6алкоксигрупу, С1-С6галогеналкоксигрупу, С1означають водень або С1-С4алкіл. С6алкеніл, гетероцикліл (який необов'язково місЩе більш переважно, якщо R2 й R3 незалежно тить як замісники галоген, ціаногрупу, С1-С6алкіл, означають водень або метил. С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1Найбільш переважно, якщо R2 й R3 обидва С6галогеналкоксигрупу), С1-С6алкілтіогрупу, С1означають водень. С6галогеналкілтіогрупу або NR13R14, де R13 й R14 Переважно, якщо кожен R4 незалежно ознанезалежно означають водень, С1-С6алкіл або С1чають галоген, ціаногрупу, С1-С8алкіл, С1С6галогеналкіл, С1-С6алкокси(С1-С6)алкіл, С2С8галогеналкіл, С1-С6ціаноалкіл, С1-С6алкокси(С1С6алкілкарбоніл, фенілкарбоніл (де феніл необоС6)алкіл, С3-С7циклоалкіл(С1-С6)алкіл, С5в'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С6циклоалкеніл(С1-С6)алкіл, С3-С6алкенілокси(С1С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6)алкіл, С3-С6алкінілокси(С1-С6)алкіл, арилокС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероси(С1-С6)алкіл, С1-С6карбоксіалкіл, С1арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), феніл(С1С6алкілкарбоніл(С1-С6)алкіл, С2С3)алкіл (де фенільна група може необов'язково С6алкенілкарбоніл(С1-С6)алкіл, С2містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С6алкінілкарбоніл(С1-С6)-алкіл, С1С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6алкоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, С3С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероС6алкенілоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, С3арил, аміногрупу, діалкіламіногрупу, С1С6алкінілоксикарбоніл(С1-С6)алкіл, арилоксикарС6алкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, або два боніл(С1-С6)алкіл, С1-С6алкілтіо(С1-С6)алкіл, С1сусідні положення фенільного кільця можуть бути С6алкілсульфініл(С1-С6)алкіл, С1включені в цикл із утворенням 5-, 6- або 7С6алкілсульфоніл(С1-С6)алкіл, амінокарбоніл(С1членного карбоциклічного або гетероциклічного С6)алкіл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С1-С6)алкіл, 21 87480 22 ди(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С1-С6)алкіл, феС6)алкіл, С2-С6алкініл, триметилсиліл(С2ніл(С1-С4)алкіл (де фенільна група необов'язково С6)алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, С3-С7циклоалкіл, містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1С1-С3алкіл(С3-С7)циклоалкіл, феніл (який необоС4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1в'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероС1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероарил(С1-С4)алкіл (де гетероарильна група необоарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероцив'язково містить як замісники галоген, нітрогрупу, кліл (який необов'язково містить як замісники галоціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1ген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1гетероцикліл(С1-С4)алкіл (де гетероциклільна груС6галогеналкоксигрупу), С1-С8алкоксигрупу, С1па необов'язково містить як замісники галоген, С6галогеналкоксигрупу, феноксигрупу (яка необонітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1в'язково як замісники містить галоген, С1-С4алкіл, С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6галогеналкоксигрупу), С2-С6алкеніл, амінокарС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеробоніл(С2-С6)алкеніл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С2арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероС6)алкеніл, ди(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С2арилоксигрупу (яка необов'язково як замісники С6)алкеніл, феніл(С2-4)-алкеніл (де фенільна група містить галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С3алкіл, необов'язково містить як замісники галоген, С1С1-С3галогеналкіл, С1-С3алкоксигрупу або С1С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С3галогеналкоксигрупу), ди(С1-С8) алкіламіногрупу, С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероабо 2 сусідні групи R4 разом з атомами вуглецю, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), С2до яких вони приєднані, утворюють 4-, 5-, 6- або 7С6алкініл, триметилсиліл(С2-С6)алкініл, амінокарчленне карбоциклічне або гетероциклічне кільце, боніл(С2-С6)алкініл, С1-С6алкіламінокарбоніл(С2яке може необов'язково містити як замісники галоС6)алкініл, ди(С1-С6)алкіламінокарбоніл(С2ген; n дорівнює 0, 1, 2 або 3. С6)алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, С3-С7циклоалкіл, Ще більш переважно, якщо кожен R4 незалежС3-С7галогенциклоалкіл, С3-С7ціаноциклоалкіл, С1но означають галоген, ціаногрупу, С1-С8алкіл, С1С3алкіл(С3-С7)-циклоалкіл, С1-С3алкіл(С3С8галогеналкіл, С1-С8ціаноалкіл, С1-С6алкокси(С1С7)галогенциклоалкіл, феніл (який необов'язково С6)алкіл, С2-С6алкініл, гетероцикліл (необов'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1заміщений С1-С6алкілом), С1-С8алкоксигрупу, С1С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С6галогеналкоксигрупу, феноксигрупу (яка необоС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеров'язково як замісники містить галоген, ціаногрупу, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероС1-С3алкіл або С1-С3галогеналкіл), гетероарилокарил (який необов'язково містить як замісники гасигрупу (яка необов'язково як замісники містить логен, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1галоген, ціаногрупу, С1-С3алкіл або С1С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1С3галогеналкіл), ди(С1-С8)алкіламіногрупу або 2 С6галогеналкоксигрупу), гетероцикліл (де гетеросусідні групи R4 разом з атомами вуглецю, до яких циклільна група необов'язково містить як заміснивони приєднані, утворюють 4-, 5-, 6- або 7-членне ки галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1карбоциклічне або гетероциклічне кільце, яке моС6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1же необов'язково містити як замісники галоген; n С6галогеналкоксигрупу), або 2 сусідні групи R4 радорівнює 0, 1, 2 або 3. зом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, Ще більш переважно, якщо кожен R4 незалежутворюють 4-, 5-, 6- або 7-членне карбоциклічне но означають фтор, хлор, бром, ціаногрупу, С1або гетероциклічне кільце, яке може необов'язково С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4ціаноалкіл або містити як замісники галоген, С1-С8алкоксигрупу, С1-С3алкокси(С1-С3)алкіл; n дорівнює 0, 1 або 2. С1-С6галогеналкоксигрупу, феноксигрупу (необоНайбільш переважно, якщо кожен R4 незалежв'язково утримуючу як замісники галоген, нітрогруно означають фтор, хлор, бром, С1-С4алкіл або С1пу, ціаногрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1С4галогеналкіл; n дорівнює 1 або 2. С6алкоксигрупу або С1-С6галогеналкоксигрупу), Переважно, якщо R8 означає С1-С10алкіл, С1гетероарилоксигрупу (яка необов'язково як замісС10галогеналкіл, арил(С1-С6)алкіл (де арильна ники містить галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, С1група необов'язково містить як замісники галоген, С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксигрупу або С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1-С6галогеналкоксигрупу), С1-С8алкілтіогрупу або С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероR19R20N, де R19 й R20 незалежно означають воарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетеродень, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, арил(С1-С6)алкіл (де гетероарильна група необоС3-С6алкініл, С2-С6галогеналкіл, С1в'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С6алкоксикарбоніл або R19 й R20 разом з атомом N, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетерочленне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), арилкарабо 2 додаткові гетероатоми, вибраних із групи, боніл-(С1-С6)алкіл (де арильна група може необояка включає О, N й S, і яке необов'язково може в'язково містити як замісники галоген, С1-С4алкіл, бути заміщене однією або двома С1-С6алкільними С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1групами; n дорівнює 0, 1, 2 або 3. С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероБільш переважно, якщо кожен R4 незалежно арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу й алкільна означають галоген, ціаногрупу, С1-С8алкіл, С1група може необов'язково бути заміщена арилом), С8галогеналкіл, С1-С8ціаноалкіл, С1-С6алкокси(С1С2-С8алкеніл, С2-С8галогеналкеніл, арил(С2-С6) 23 87480 24 алкеніл (де арильна група необов'язково містить щений арил або необов'язково заміщений гетерояк замісники галоген, С1-С4алкіл, С1арил. С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1Найбільш переважно, якщо R8 означає 51 С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероC(R )(R52)-[CR53=CR54]z-R55, де z дорівнює 1 або арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу, С12, переважно - 1, R51 й R52 кожен незалежно ознаС6алкоксикарбоніл, або два сусідні замісники мочають Н, галоген або С1-С2алкіл, R53 й R54 кожен жуть циклізуватися з утворенням 5-, 6- або 7незалежно означають Н, галоген, С1-С4алкіл або членного карбоциклічного або гетероциклічного С1-С4галогеналкіл й R55 означає феніл, який міскільця), гетероарил(С2-С6)-алкеніл (де гетероаритить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1льна група необов'язково містить як замісники гаС4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1логен, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероС4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу або гетеNO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіроарил, який містить як замісники галоген, С1ногрупу, С1-С6алкоксикарбоніл, або два сусідні С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1замісники можуть циклізуватися з утворенням 5-, С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеро6- або 7-членного карбоциклічного або гетероцикарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу. лічного кільця), С2-С6алкініл, феніл(С2-С6)алкініл R51 и R52 переважно означають водень. (де фенільна група необов'язково містить як заміR53 й R54 переважно означають водень або гасники галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1логен, особливо переважно - водень. С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, R55 переважно означає феніл, який містить від NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламі1 до 3 замісників, вибраних із групи, яка включає ногрупу), С3-С7циклоалкіл, С1-С6алкоксикарбоніл, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6галогеналкілкарбоніл або С4галогеналкіл, С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, арил(С2-С6)алкенілкарбоніл (де арильна група NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіможе необов'язково містити як замісники галоген, ногрупу. С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, Переважно, якщо кільце С1-С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), або C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, де z дорівнює 1 або 2, R51 й R52 кожен незалежно означають Н, галоген або С1-С2алкіл, R53 й R54 кожен незалежно означають Н, галоген, С1-С4алкіл або С1представляє собою 5- або 6-членне гетероС4галогеналкіл й R55 означає необов'язково заміароматичне кільце, у якому елементами кільця щений арил або необов'язково заміщений гетеронезалежно є СН, S, N, NR4, О або CR4 за умови, арил. що принаймні один елемент кільця не представБільш переважно, якщо R8 означає феніл(С1ляє собою СН або CR4 і що в кільці міститься не С4)алкіл (де фенільна група необов'язково містить більше одного атома О або S. як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1Більш переважно, якщо кільце С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетероарил(С1-С6)алкіл (де гетероарильна група необов'язково містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1представляє собою піридин, пірімідин, піразин, С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетеропіридазин, триазин, фуран, тіофен, пірол, імідазол, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), феніл(С2піразол, оксазол, тіазол, ізооксазол, ізотіазол, С6)алкеніл (де фенільна група необов'язково міс[1,2,3]триазол, [1,2,3]оксадіазол або тить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1[1,2,3]тіадіазол. С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1Переважно, якщо кожен Ra незалежно ознаС4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетерочають водень, галоген, ціаногрупу, С1-С3алкіл, арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу), гетерогідроксигрупу або 2 групи Ra разом з атомом вугарил(С2-С6)алкеніл (де гетероарильна група нелецю, до якого вони приєднані, утворюють карбообов'язково містить як замісники галоген, С1нільну групу. С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1Більш переважно, якщо кожен Ra незалежно С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероозначають водень, фтор, метил, гідроксигрупу або арил, аміногрупу або діалкіламіногрупу) або фе2 групи Ra разом з атомом вуглецю, до якого вони ніл(С2-С6)алкініл (де фенільна група необов'язково приєднані, утворюють карбонільну групу. містить як замісники галоген, С1-С4алкіл, С1Найбільш переважно, якщо всі Ra означають С4алкоксигрупу, С1-С4галогеналкіл, С1водень. С4галогеналкоксигрупу, CN, NO2, арил, гетероПереважно, якщо p дорівнює 1, 2 або 3 й q доарил, аміногрупу або діалкіламіногрупу, або рівнює 1, 2 або 3 й p+q дорівнює 3, 4 або 5. 51 52 53 54 55 C(R )(R )-[CR =CR ]z-R , де z дорівнює 1 або Більш переважно, якщо p дорівнює 1 або 2 й q 2, R51 й R52 кожен незалежно означають Н, галоген дорівнює 2. 53 54 або С1-С2алкіл, R й R кожен незалежно ознаНайбільш переважно, якщо p й q обидва рівні чають Н, галоген, С1-С4алкіл або С12. 55 С4галогеналкіл й R означає необов'язково замі 25 87480 26 Однією групою переважних сполук формули (І) С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, неє такі, у яких Υ означає С(О) і R1 означає NR13R14, обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково де R13 й R14 є такими, як визначено вище. заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену Деякі сполуки формули І є новими. Однією алкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксиггрупою нові сполук є сполуки формули I' рупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигрупу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу або R21R22N, де R21 й R22 незалежно означають водень, С1-С8алкіл, С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2С6галогеналкіл, С1-С6алкокси(С1-С6)алкіл, С1С6алкоксикарбоніл або R21 й R22 разом з атомом N, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6- або 7членне гетероциклічне кільце, яке може містити 1 або 2 додаткові гетероатоми, вибраних із групи, яка включає О, N й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або двома С1-С6алкільними у якій Υ означає С=О, C=S; R1 означає водень, групами, або 2 сусідні групи R4 разом з атомами необов'язково заміщений алкіл, необов'язково вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 4-, 5-, заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково замі6- або 7-членне карбоциклічне або гетероциклічне щений алкілкарбоніл, амінокарбоніл, необов'язкокільце, яке може необов'язково містити як замісниво заміщений алкіламінокарбоніл, необов'язково ки галоген; n дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожен Ra незаміщений діалкіламінокарбоніл, необов'язково залежно означають водень, галоген, гідроксигрупу, заміщений арил, необов'язково заміщений гетероціаногрупу, необов'язково заміщений С1-С8алкіл, арил, необов'язково заміщену алкоксигрупу, ненеобов'язково заміщений С2-С6алкеніл, необов'язобов'язково заміщену арилоксигрупу, необов'язкоково заміщений С2-С6алкініл, необов'язково заміво заміщену гетероарилоксигрупу, необов'язково щений алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений заміщену гетероциклілоксигрупу, ціаногрупу, неалкілкарбоніл, необов'язково заміщений алкіламіобов'язково заміщений алкеніл, необов'язково нокарбоніл, необов'язково заміщений діалкіламізаміщений алкініл, необов'язково заміщений цикнокарбоніл, необов'язково заміщений С3лоалкіл, необов'язково заміщений циклоалкеніл, С7циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, неформіл, необов'язково заміщений гетероцикліл, обов'язково заміщений гетероарил, необов'язково необов'язково заміщену алкілтіогрупу, NO або заміщений гетероцикліл, необов'язково заміщену NR13R14, де R13 й R14 незалежно означають воалкоксигрупу, необов'язково заміщену арилоксигдень, COR15, необов'язково заміщений алкіл, нерупу, необов'язково заміщену гетероарилоксигруобов'язково заміщений арил, необов'язково заміпу, необов'язково заміщену алкілтіогрупу, необощений гетероарил, необов'язково заміщений 13 14 в'язково заміщену арилтіогрупу або R23R24N, де гетероцикліл або R й R разом з атомом N, до R23 й R24 незалежно означають водень, С1-С8алкіл, якого вони приєднані, утворюють групу -N=C(R16)С3-С7циклоалкіл, С3-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3NR17R18; R15 означає Н, необов'язково заміщений С7циклоалкіл(С1-С4)алкіл, С2-С6галогеналкіл, С1алкіл, необов'язково заміщену алкоксигрупу, неС6алкокси(С1-С6)алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл або обов'язково заміщений арил, необов'язково заміR23 й R24 разом з атомом Ν, до якого вони приєдщену арилоксигрупу необов'язково заміщений генані, утворюють 5-, 6- або 7-членне гетероциклічне тероарил, необов'язково заміщену 19 20 16, 17 18 кільце, яке може містити 1 або 2 додаткові гетерогетероарилоксигрупу або NR R ; R R й R атоми, вибраних із групи, яка включає О, N й S, і кожен незалежно означають Η або нижчий алкіл; яке необов'язково може бути заміщене однією або R19 й R20 незалежно означають необов'язково задвома С1-С6алкільними групами, або 2 групи Ra, міщений алкіл, необов'язково заміщений арил або приєднані до одного атома вуглецю, означають необов'язково заміщений гетероарил; R2 й R3 не=O, або 2 групи Ra, приєднані до сусідніх атомів залежно означають водень, галоген, ціаногрупу, вуглецю, утворюють зв'язок, або 2 групи Ra разом необов'язково заміщений алкіл, необов'язково з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утвозаміщену алкоксигрупу або необов'язково заміщерюють 3- - 7-членне кільце, яке може бути насичений арил; кільце ним або ненасиченим й яке може містити 1 або 2 гетероатоми, вибраних із групи, яка включає О, N й S, і яке необов'язково може бути заміщене однією або двома С1-С6алкільними групами; або 2 групи Ra спільно утворюють групу -СН2-, -СН=СН- або -СН2СН2; p дорівнює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6; q дорівозначає 5-або 6-членне гетероароматичне кінює 0, 1, 2, 3, 4, 5 або 6 за умови, що p+q дорівнює льце; 1, 2, 3,4, 5 або 6; R8 означає необов'язково замікожен R4 незалежно означають галоген, нітрощений алкіл, необов'язково заміщений алкеніл, групу, ціаногрупу, необов'язково заміщений С1необов'язково заміщений алкініл, необов'язково С8алкіл, необов'язково заміщений С2-С6алкеніл, заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений необов'язково заміщений С2-С6алкініл, необов'язарил, необов'язково заміщену алкоксигрупу, неково заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково обов'язково заміщену арилоксигрупу, необов'язкозаміщений алкілкарбоніл, необов'язково заміщево заміщений алкоксикарбоніл, необов'язково заний алкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений міщений алкілкарбоніл або необов'язково діалкіламінокарбоніл, необов'язково заміщений С 3 27 87480 заміщений алкенілкарбоніл; або їх солі або Nоксиди. Сполуки, наведені нижче в таблицях ІDCCLXVII, ілюструють сполуки, запропоновані в даному винаході. У таблиці І наведено 575 сполук формули Іа 28 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4c наведені в таблиці 1. Таблиця 1 Сполука № I-1 I-2 I-3 I-4 I-5 I-6 I-7 I-8 I-9 I-10 I-11 I-12 I-13 I-14 I-15 I-16 I-17 I-18 I-19 I-20 I-21 I-22 I-23 I-24 I-25 I-26 I-27 I-28 I-29 I-30 I-31 I-32 I-33 I-34 I-35 I-36 I-37 I-38 I-39 I-40 I-41 I-42 I-43 I-44 I-45 R8 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл C-R4a СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF C-R4b СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН C-R4c СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН I-46 I-47 I-48 I-49 I-50 I-51 I-52 I-53 I-54 I-55 I-56 I-57 I-58 I-59 I-60 I-61 I-62 I-63 I-64 I-65 I-66 I-67 I-68 I-69 I-70 I-71 I-72 I-73 I-74 I-75 I-76 I-77 I-78 I-79 I-80 I-81 I-82 I-83 I-84 I-85 I-86 I-87 I-88 I-89 I-90 I-91 I-92 I-93 I-94 I-95 I-96 I-97 I-98 I-99 I-100 I-101 I-102 I-103 I-104 I-105 I-106 29 87480 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл CF CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN 30 СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH I-107 I-108 I-109 I-110 I-111 I-112 I-113 I-114 I-115 I-116 I-117 I-118 I-119 I-120 I-121 I-122 I-123 I-124 I-125 I-126 I-127 I-128 I-129 I-130 I-131 I-132 I-133 I-134 I-135 I-136 I-137 I-138 I-139 I-140 I-141 I-142 I-143 I-144 I-145 I-146 I-147 I-148 I-149 I-150 I-151 I-152 I-153 I-154 I-155 I-156 I-157 I-158 I-159 I-160 I-161 I-162 I-163 I-164 I-165 I-166 I-167 31 87480 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN CCN COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe COMe СОМе СОМе СОМе COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 32 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН I-168 I-169 I-170 I-171 I-172 I-173 I-174 I-175 I-176 I-177 I-178 I-179 I-180 I-181 I-182 I-183 I-184 I-185 I-186 I-187 I-188 I-189 I-190 I-191 I-192 I-193 I-194 I-195 I-196 I-197 I-198 I-199 I-200 I-201 I-202 I-203 I-204 I-205 I-206 I-207 I-208 I-209 I-210 I-211 I-212 I-213 I-214 I-215 I-216 I-217 I-218 I-219 I-220 I-221 I-222 I-223 I-224 I-225 I-226 I-227 I-228 33 87480 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН 34 СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH I-229 I-230 I-231 I-232 I-233 I-234 I-235 I-236 I-237 I-238 I-239 I-240 I-241 I-242 I-243 I-244 I-245 I-246 I-247 I-248 I-249 I-250 I-251 I-252 I-253 I-254 I-255 I-256 I-257 I-258 I-259 I-260 I-261 I-262 I-263 I-264 I-265 I-266 I-267 I-268 I-269 I-270 I-271 I-272 I-273 I-274 I-275 I-276 I-277 I-278 I-279 I-280 I-281 I-282 I-283 I-284 I-285 I-286 I-287 I-288 I-289 35 87480 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН 36 CCl CCl CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr CBr COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН I-290 I-291 I-292 I-293 I-294 I-295 I-296 I-297 I-298 I-299 I-300 I-301 I-302 I-303 I-304 I-305 I-306 I-307 I-308 I-309 I-310 I-311 I-312 I-313 I-314 I-315 I-316 I-317 I-318 I-319 I-320 I-321 I-322 I-323 I-324 I-325 I-326 I-327 I-328 I-329 І-330 I-331 I-332 I-333 I-334 I-335 I-336 I-337 I-338 I-339 I-340 I-341 I-342 I-343 I-344 I-345 I-346 I-347 I-348 I-349 I-350 37 87480 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН 38 COCF3COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 COCF3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 ССН3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CCF3 CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CF CF CF CF CF I-351 I-352 I-353 I-354 I-355 I-356 I-357 I-358 I-359 I-360 I-361 I-362 I-363 I-364 I-365 I-366 I-367 I-368 I-369 I-370 I-371 I-372 I-373 I-374 I-375 I-376 I-377 I-378 I-379 I-380 I-381 I-382 I-383 I-384 I-385 I-386 I-387 I-388 I-389 I-390 I-391 I-438 I-439 I-440 I-441 I-442 I-443 I-444 I-445 I-446 I-447 I-448 I-449 I-450 I-451 I-452 I-453 I-454 I-455 I-456 I-457 39 87480 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl 40 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН СН CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl I-458 I-459 I-460 I-461 I-462 I-463 I-464 I-465 I-466 I-467 I-468 I-469 I-470 I-471 I-472 I-473 I-474 I-475 I-476 I-477 I-478 I-479 I-480 I-481 I-482 I-483 I-484 I-485 I-486 I-487 I-488 I-489 I-490 I-491 I-492 I-493 I-494 I-495 I-496 I-497 I-498 I-499 I-500 I-501 I-502 I-503 I-504 I-505 I-506 I-507 I-508 I-509 I-510 I-511 I-512 I-513 I-514 I-515 I-516 I-517 I-518 41 87480 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл CCl CCl CCl CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF 42 СН СН СН СН CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH I-519 I-520 I-521 I-522 I-523 I-524 I-525 I-526 I-527 I-528 I-529 I-530 I-531 I-532 I-533 I-534 I-535 I-536 I-537 I-538 I-539 I-540 I-541 I-542 I-543 I-544 I-545 I-546 I-547 I-548 I-549 I-550 I-551 I-552 I-553 I-554 I-555 I-556 I-557 I-558 I-559 I-560 I-561 I-562 I-563 I-564 I-565 I-566 I-567 I-568 I-569 I-570 I-571 I-572 I-573 I-574 I-575 43 87480 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл 4-хлорбензил цинаміл 4-хлорцинаміл 4-фторцинаміл 4-бромцинаміл 4-трифторметилцинаміл 4-трифторметоксицинаміл 4-пентафторетоксицинаміл 4-метоксицинаміл 4-етоксицинаміл 4-ціаноцинаміл 3-(6-хлорпіридин-3-іл)-аліл 3-(4-хлорфеніл)-бут-2-еніл 3-(4-хлорфеніл)-3-фтораліл 3-хлор-4-фторцинаміл 3,5-дихлорцинаміл 5-фенілпента-2,4-дієніл 4-ізопропілоксикарбоніламіноцинаміл 3-нафталін-2-ілаліл 3-(5-трифторметилпіридин-2-іл)-аліл 3-(5-хлорпіридин-2-іл)-аліл 3-піридин-4-ілаліл 3-(2-хлорпіридин-4-іл)-аліл У таблиці II наведено 575 сполук формули Ib CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl 44 CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CF CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CCl CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 45 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці III наведено 575 сполук формули Іс у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці IV наведено 575 сполук формули Id у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці V наведено 575 сполук формули Іе у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці VI наведено 575 сполук формули If 87480 46 у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці VII наведено 575 сполук формули Ig у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці VIII наведено 575 сполук формули Ih у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці IX наведено 575 сполук формули Іі у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці X наведено 575 сполук формули Ij 47 у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XI наведено 575 сполук формули Ik у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XII наведено 575 сполук формули Il у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XIII наведено 575 сполук формули Іm 87480 48 у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XV наведено 575 сполук формули Іо у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XVI наведено 575 сполук формули Ір у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XVII наведено 575 сполук формули Iq у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XIV наведено 575 сполук формули In у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XVIII наведено 575 сполук формули Іr 49 87480 50 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXII наведено 575 сполук формули Iv у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XIX наведено 575 сполук формули Is у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXIII наведено 575 сполук формули Iw у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XX наведено 575 сполук формули It у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXIV наведено 575 сполук формули Iх у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXI наведено 575 сполук формули Iu у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXV наведено 575 сполук формули Іу 51 87480 52 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXIX наведено 575 сполук формули Іас у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXVI наведено 575 сполук формули Iz у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXX наведено 575 сполук формули lad у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXVII наведено 575 сполук формули Іаа у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXI наведено 575 сполук формули Іае у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXVIII наведено 575 сполук формули lab у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXII наведено 575 сполук формули Iaf 53 87480 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXIII наведено 575 сполук формули lag 4a у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR , Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXIV наведено 575 сполук формули Iah у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXV наведено 575 сполук формули Іаі 54 у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXVI наведено 575 сполук формули Iaj у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXVII наведено 575 сполук формули Іаk у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXVIII наведено 575 сполук формули Іаl 55 у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XXXIX наведено 575 сполук формули lam 87480 56 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLII наведено 575 сполук формули lap у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLIII наведено 575 сполук формули Iaq у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLX наведено 575 сполук формули Ian у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLIV наведено 575 сполук формули Іаr у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLI наведено 575 сполук формули Іао 57 87480 у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLV наведено 575 сполук формули las 58 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці IL наведено 575 сполук формули law у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLV наведено 575 сполук формули Iat у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці L наведено 575 сполук формули Іах у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLVII наведено 575 сполук формули Іаu у якій Τ1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LI наведено 575 сполук формули lay у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці XLVIII наведено 575 сполук формули lav у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LII наведено 575 сполук формули Iaz 59 87480 60 у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LVI наведено 575 сполук формули Ibd у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LIII наведено 575 сполук формули Іbа у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LVIIнаведено 575 сполук формули Іbе у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LIV наведено 575 сполук формули Ibb у якій Т1 означає Ν, Τ2 означає CR4a, T3 означає CR4b, T4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LVIII наведено 575 сполук формули Ibf у якій Т1 означає Ν, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Τ4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LV наведено 575 сполук формули Ікс у якій Т1 означає N, Т2 означає CR4a, Т3 означає CR4b, Т4 означає CR4c і значення R8, R4a, R4b й R4с наведені в таблиці 1. У таблиці LIX наведено 575 сполук формули Ibg