Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину як фунгіциди

Реферат: Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину формули (І) Y R N A X 2 G L2 Q R 1 L1 (R10)p , (I) 1 2 1 2 10 у якій позначення А, X, Y, L , L , G, Q, p, R , R і R кожне є, як визначено в описі, і солі та Nоксиди сполук формули (І), та їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами. Y R N A X L1 (R10)p 2 G Q L2 R 1 UA 115026 C2 (12) UA 115026 C2 UA 115026 C2 5 10 15 20 Винахід відноситься до похідних гетероарилпіперидину та -піперазину, до їх агрохімічно активних солей, до їх застосування та до способів і композицій для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами серед та/або на рослинах або серед та/або на насінні рослин, до способів виготовлення таких композицій і до обробленого насіння, та до їх застосування для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами в сільському господарстві, садівництві та лісівництві, у ветеринарії, для захисту матеріалів і для побутових потреб, та в області санітарії. Крім того, цей винахід відноситься до способу виготовлення похідних гетероарилпіперидину та -піперазину. Уже відомо, що певні гетероциклічно заміщені тріазоли можуть застосовуватись в якості фунгіцидних композицій для захисту сільськогосподарських культур (див., WO 07/014290, WO 08/013925, WO 08/013622, WO 08/091594, WO 08/091580, WO 09/055514, WO 09/094407, WO 09/094445, WO 09/132785, WO 10/037479, WO 10/065579, WO 11/018401, WO 11/018415, WO 11/076510, WO 11/076699). Однак, особливо при відносно низьких нормах застосування, фунгіцидна ефективність цих сполук не завжди є достатньою. Оскільки екологічні та економічні вимоги у відношенні сучасних композицій для захисту сільськогосподарських культур постійно збільшуються, наприклад, стосовно спектру дії, токсичності, вибірковості, норм застосування, утворення залишків і зручності у виготовленні, а також можуть існувати проблеми, наприклад, зі стійкістю, то постійним завданням є розробка нових композицій для захисту сільськогосподарських культур, особливо фунгіцидів, які мають переваги перед відомими композиціями, принаймні, у деяких сферах. Наразі неочікувано було виявлено, що похідні гетероарилпіперидину та -піперазину, про яких йде мова, досягають, принаймні, деяких аспектів згаданих завдань і є підходящими для застосування в якості композицій для захисту сільськогосподарських культур, зокрема, у якості фунгіцидів. Винахід забезпечує сполуки формули (I) 25 R Y N A X 2 G Q 2 L 1 R 1 L 10 (R )p 30 35 40 45 50 55 (I) у якій радикали визначені наступним чином: A представляє собою феніл, який може містити до п'яти замісників, A-1 де кожний замісник незалежно вибирають із Z , або A необов'язково представляє собою бензоконденсований незаміщений або заміщений 5або 6-членний гетероарил, який може містити до чотирьох замісників, де кожного замісника на A-2 атомі вуглецю незалежно вибирають із Z , і кожного замісника на атомі азоту незалежно A-3 вибирають із Z , A-1 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, галоген, гідроксил, тіол, нітро, ціано, -C(=O)H, -C(=O)ОH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкіл, галоциклоалкеніл, гідроксиалкіл, ціаноалкіл, формілалкіл, алкоксиалкіл, галоалкоксиалкіл, циклоалкоксиалкіл, алкінілоксиалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, алкілкарбонілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкілциклоалкіл, алкілциклоалкеніл, алкокси, алкілциклоалкілалкіл, галоциклоалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, циклоалкілтіо, алкінілтіо, алкенілокси, алкінілокси, галоалкокси, галоалкенілокси, галоалкінілокси, циклоалкокси, алкоксиалкокси, циклоалкілалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, циклоалкіламіно, алкілкарбоніламіно, циклоалкілкарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, фенілсульфоніламіно, циклоалкілалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкоксиалкоксиалкіл, алкіламінокарбонілокси, алкілкарбонілалкокси, циклоалкіламінокарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, триалкілсиліл, -SF5, феніл, 3 4 3 4 C(=O)NR R або -NR R , A-2 G1 Z і R є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, галоген, гідроксил, тіол, нітро, ціано, -C(=O)H, -C(=O)ОH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, гідроксиалкіл, формілалкіл, алкоксиалкіл, 1 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкілкарбонілалкіл, алкілциклоалкіл, алкокси, алкілциклоалкілалкіл, алкілтіо, галоалкілтіо, алкінілтіо, алкенілокси, алкінілокси, галоалкокси, алкоксиалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, фенілсульфоніламіно, циклоалкілалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкоксикарбонілокси, алкілкарбонілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, 3 4 3 4 алкоксикарбоніл, алкіламінокарбонілокси, -C(=O)NR R або -NR R , A-3 G2 2 Z , R і Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, 3 4 C(=O)H, -C(=O)NR R , алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксиалкіл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, феніл або бензил, 3 4 R і R є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, циклоалкіл, бензил або феніл, 1 L12 L11 L представляє собою NR або C(R )2, L11 R є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, галоген, гідроксил, ціано, -C(=O)H, -C(=O)ОH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, алкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, алкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, галоалкокси, алкілкарбонілокси, алкілкарбоніламіно, алкілкарбонілтіо, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, триалкілсилілокси, 3 4 3 4 NR R або -C(=O)NR R , L11 або два радикали R , разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропілове кільце, або L11 3 3 9 два радикали R представляють собою =CH2, =COR , =NOR або =CHN(R )2, L12 R представляє собою водень, -C(=O)H, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкіламінокарбоніл, галоалкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, феніл або бензил, 9 R представляє собою алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, циклоалкіл, бензил або феніл, Y представляє собою сірку або кисень, X представляє собою вуглець або азот, 2 R представляє собою водень, алкіл, алкеніл, галоалкіл, алкокси, галоген, ціано або гідроксил, 10 R представляє собою оксо, алкіл, алкеніл, галоалкіл, алкокси, галоген, ціано або гідроксил, p представляє собою від 0 до 2, G представляє собою незаміщений або заміщений 5-членний гетероарил, де кожного G1 замісника на атомі вуглецю незалежно вибирають із R і кожного замісника на атомі азоту G2 незалежно вибирають із R , Q представляє собою насичений або частково або повністю ненасичений, незаміщений або заміщений 5-членний гетероциклил, де один або більше замісників є однаковими або різними та 5 кожний незалежно вибирають із R , 5 R є однаковим або різним і незалежно: приєднаний до вуглецю 5-членного гетероциклилу Q: 3 4 водень, оксо, галоген, ціано, гідроксил, нітро, -CHO, -C(=O)ОH, -C(=O)NH2, -C(=O)NR R , 3 4 NR R , алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, галоциклоалкілалкіл, алкілциклоалкілалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкеніл, алкоксиалкіл, галоалкоксиалкіл, циклоалкоксиалкіл, алкоксиалкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, формілалкіл, алкілкарбонілалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкіламінокарбоніл, гідроксиалкіл, алкокси, галоалкокси, циклоалкокси, галоциклоалкокси, циклоалкілалкокси, алкенілокси, галоалкенілокси, алкінілокси, галоалкінілокси, алкоксиалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, алкілкарбонілалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, циклоалкілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, триалкілсиліл, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, приєднаний до азоту 5-членного гетероциклилу Q: водень, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, 2 UA 115026 C2 галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, феніл, бензил, алкілсульфоніл, -C(=O)H, алкоксикарбоніл або алкілкарбоніл, 2 L представляє собою 27 27 R 27 R ( )n i 21 21 27 R , 27 j ( )n i R R 27 27 R i R ( )n 24 R 27 R O ( )n i 24 R 27 R R ( )n i 2 L -8 = 23 27 N i 24 24 , 2 R L -11 = j Si 26 26 R ( )n ( )n R , 2 R або L -9 = 2 L -12 = 27 R j R i j , 27 R O 27 j 24 R 2 L -6 = , 20 R , 27 R R 27 , O 21 R 2 j j ( )n L -3 = 24 24 R 2 R R N ( )n L -5 = 24 24 R L -7 = 2 i H , ) 27 27 ( O m R R S j i ( )n 2 L -10 = R 22 2 L -4 = 25 R , 23 R 27 R R i 25 R 27 R j R 2 L -2 = 27 R 27 R ( )n i R 2 L -1 = 27 R j 27 j O i 24 R O , 24 R 27 R R ( )n 24 R O 24 j N R 5 10 15 20 25 30 35 де зв'язок, зазначений як "i", приєднує безпосередньо до Q, і де зв'язок, зазначений як "j", 1 приєднує безпосередньо до R , m представляє собою від 0 до 2, n представляє собою від 0 до 4, 20 R представляє собою галоген або гідроксил, 21 R є однаковим або різним і незалежно представляє собою алкіл, галоалкіл, алкокси, галоалкокси, алкеніл, галоалкеніл, алкініл, галоалкініл, алкенілокси, галоалкенілокси, алкінілокси, галоалкінілокси, або алкілкарбонілокси, 22 R представляє собою гідроксил, галоген, алкокси, галоалкокси, алкеніл, галоалкеніл, алкініл, галоалкініл, алкенілокси, галоалкенілокси, алкінілокси, галоалкінілокси, алкілкарбонілокси або циклоалкіл, 23 R представляє собою водень, -C(=O)H, алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклопропіл, бензил або фенілсульфоніл, 24 R є однаковим або різним і незалежно представляє собою водень, ціано, алкіл, циклоалкіл, галоалкіл, алкеніл, галоалкеніл, алкініл, галоалкініл, феніл або бензил, 25 R є однаковим або різним і незалежно представляє собою фтор, бром, хлор, 26 R представляє собою водень, гідроксил, піридиніл, алкіл, галоалкіл або алкокси, 27 R є однаковим або різним і в кожному випадку незалежно представляє собою водень, алкіл, алкокси, алкенілокси або алкінілокси, 2 27 за умови, що L може містити не більш двох R , що відрізняються від водню, 1 R представляє собою феніл, бензил або нафталеніл, необов'язково моно- або 1 полізаміщений однаково або неоднаково за допомогою Z , або необов'язково бензоконденсований, незаміщений або заміщений 5- або 6-членний гетероарил, де кожного 1 замісника на атомі вуглецю незалежно вибирають із Z і кожного замісника на атомі азоту 2 незалежно вибирають із Z , або 1 R представляє собою 3- - 8-членне неароматичне (насичене або частково насичене) карбоциклічне кільце, 5-, 6- або 7-членний радикал неароматичного гетероциклилу або 8- - 11членне карбоциклічне або гетероциклічне біциклічне кільце, де кожного замісника на атомі 1 вуглецю незалежно вибирають із оксо, тіо або Z і кожного замісника на атомі азоту незалежно 2 вибирають із Z , 1 Z кожний представляє собою водень, галоген, гідроксил, тіол, нітро, ціано, -C(=O)H, 3 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C(=O)ОH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, галоциклоалкіл, галоциклоалкеніл, гідроксиалкіл, алкоксиалкіл, галоалкоксиалкіл, циклоалкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкіламіноалкіл, галоалкіламіноалкіл, циклоалкіламіноалкіл, діалкіламіноалкіл, алкоксикарбонілалкіл, алкілсульфонілалкіл, алкілциклоалкіл, алкокси, алкілциклоалкілалкіл, галоциклоалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, алкінілтіо, алкенілокси, алкінілокси, галоалкокси, галоалкенілокси, галоалкінілокси, циклоалкокси, алкоксиалкокси, циклоалкілалкокси, алкілкарбонілокси, галоалкілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, галоциклоалкілкарбонілокси, алкілсульфонілокси, галоалкілсульфонілокси, фенілсульфонілокси, алкілкарбоніламіно, галоалкілкарбоніламіно, алкілсульфоніламіно, галоалкілсульфоніламіно, фенілсульфоніламіно, циклоалкілалкіл, галоциклоалкілалкіл, циклоалкілциклоалкіл, алкоксиалкоксиалкіл, алкілкарбонілалкокси, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілтіо, циклоалкіламінокарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, алкенілтіо, алкілкарбонілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, триалкілсиліл, триалкілсилілокси, -SF5, циклоалкілалкіламіно, діалкіламінотіокарбоніл, алкоксикарбоніламіно, алкоксиалкіламінокарбоніл, галоалкоксиаміно, циклоалкілалкіламіноалкіл, діалкіламінокарбоніламіно, алкоксигалоалкокси, алкілтіокарбонілокси, галоалкоксиалкокси, діалкіламіносульфоніл, алкоксигалоалкіл, алкіламіносульфоніл, діалкоксиалкіл, галоалкоксигалоалкіл, -NHC(=O)H, галоциклоалкенілоксиалкіл, алкілтіокарбоніл, алкоксиалкеніл, -SO2NHCN, -NHCN, галоалкілсульфоніламінокарбоніл, алкіламінотіокарбоніламіно, алкіламінотіокарбоніл, алкіламінокарбонілалкіламіно, алкоксиалкініл, галодіалкіламіноалкіл, ціаноалкіл, алкоксиалкілкарбоніл, алкоксикарбонілалкокси, алкоксиаміно, алкоксиалкоксикарбоніл, циклоалкенілоксиалкіл, діалкіламінотіокарбоніламіно, алкілсульфоніламінокарбоніл, галоалкоксигалоалкокси, 9 3 4 3 4 7 8 3 3 галоциклоалкоксиалкіл, -C(=O)NHCN, -N=C(R )2, -NR R , -C(=O)NR R , -C(=N-OR )R або -L Z , 7 3 R представляє собою водень, алкіл, галоалкіл, бензил або Z , 8 R представляє собою водень, алкіл, галоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкіл, алкілциклоалкіл, галоалкілциклоалкіл, алкоксиалкіл, галоалкоксиалкіл, бензил або феніл, 3 L представляє собою прямий зв'язок, -CH2-, -C(=O)-, сірку, кисень, -C(=O)O-, -C (=O)NH-, OC(=O)- або -NHC(=O)-, 3 Z представляє собою радикал фенілу або 5- або 6-членний радикал гетероарилу, який може містити до трьох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: галоген, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкоксиалкіл, алкілкарбоніл, галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкокси, галоалкокси, циклоалкокси, галоциклоалкокси, алкенілокси, алкінілокси, алкоксиалкокси, алкілтіо, галоалкілтіо, алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, трисилілалкіл або феніл, замісники на атомі азоту: водень, -C(=O)H, алкіл, алкеніл, алкініл, галоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, циклоалкіл, галоциклоалкіл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксиалкіл, алкілсульфоніл, галоалкілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, алкілкарбоніл, 3 4 галоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, галоалкоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, -C(=O)NR R , феніл або бензил, і солі, металокомплекси та N-оксиди сполук формули (I). Крім того, винахід забезпечує застосування сполук формули (I) у якості фунгіцидів. Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину формули (I) відповідно до винаходу та їх солі, металокомплекси та N-оксиди є дуже підходящими для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами. Вищезгадані сполуки відповідно до винаходу, зокрема демонструють сильну фунгіцидну дію та можуть застосовуватись для захисту сільськогосподарських культур, для побутових потреб та в області санітарії та захисту матеріалів. Сполуки формули (I) можуть бути присутніми або в чистому виді, або в якості сумішей різних можливих ізомерних форм, особливо стереоізомерів, таких як E і Z, трео та еритро, а також оптичних ізомерів, таких як R і S ізомери, або атропізомерів, та, якщо це є підходящим, також таутомерів. Заявляють як E, так і Z ізомери, як трео, так і еритро ізомери, а також оптичні ізомери, будь-які суміші зазначених ізомерів, а також можливі таутомерні форми. Визначення радикалів сполук формули (I) відповідно до винаходу мають переважні, більш переважні та ще більш переважні визначення: A переважно представляє собою феніл, який може містити до двох замісників, де кожний 4 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 замісник незалежно вибирають із наступного переліку: 3 4 3 4 галоген, ціано, гідроксил, -NR R , -C(=O)NR R , нітро, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C3-C8-циклоалкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C6галоциклоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкенілокси, C1-C4-алкінілокси, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-галоалкілсульфоніл, C1-C4-алкокси-C1C6-алкіл, гідроксил-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C6алкілкарбонілокси або -C(=O)H, або A переважно представляє собою гетероароматичний радикал, вибраний з наступної групи: фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тріазол-2-іл, тріазол-4іл, тріазол-5-іл, ізотріазол-3-іл, ізотріазол-4-іл, ізотріазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-1-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, піразин-3-іл, піримідин-2іл, піримідин-4-іл або піримідин-5-іл, який може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку, замісники на атомі вуглецю: 3 4 галоген, ціано, гідроксил, нітро, -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C6циклоалкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4галоалкілсульфоніл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, гідроксил-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1C6-алкоксикарбоніл, C1-C6-алкілкарбонілокси або феніл, замісники на атомі азоту: C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6галоалкініл, C3-C10-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, феніл, бензил, C1-C4алкілсульфоніл, C1-C4-галоалкілсульфоніл, фенілсульфоніл, -C(=O)H, або C1-C6-алкілкарбоніл, A більш переважно представляє собою феніл, який може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: фтор, бром, йод, хлор, ціано, нітро, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, хлорфторметил, дихлорметил, дихлорфторметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, циклопропіл, етокси, 1-метилетокси, пропокси, метокси, трифторметокси, дифторметокси, 1метилетилтіо, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, дифторметилтіо або трифторметилтіо, або A більш переважно представляє собою гетероароматичний радикал, вибраний з наступної групи: фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тріазол-2-іл, тріазол4-іл, тріазол-5-іл, ізотріазол-3-іл, ізотріазол-4-іл, ізотріазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-1-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин4-іл або піримідин-5-іл, який може містити до двох замісників, де замісники є однаковими або різними та кожний незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, хлорфторметил, дихлорметил, дихлорфторметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, циклопропіл, етокси, 1-метилетокси, пропокси, метокси, трифторметокси, дифторметокси, 1метилетилтіо, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо або феніл, замісники на атомі азоту: метил, етил, пропіл, 1-метилетил, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, 2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2-хлор-2-дифторетил або 2-хлор-2-фторетил. A ще більш переважно представляє собою піразол-1-іл, який може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: метил, етил, пропіл, 1-метилетил, хлор, бром, фтор, монофторметил, дифторметил або трифторметил, або A ще більш переважно представляє собою феніл, який може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: метил, етил, йод, хлор, бром, фтор, метокси, етокси, дифторметил або трифторметил. 3 4 R і R переважно є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою водень, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, бензил або феніл, і більш переважно метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил або 1,1-диметилетил, 1 L11 L11 L12 L переважно представляє собою C(R )2 (особливо CHR ) або NR і більш переважно CH2, 5 UA 115026 C2 L11 5 10 15 20 R переважно представляє собою водень, метил, етил або циклопропіл, L11 або два радикали R , разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропілове кільце, або L11 9 два радикали R представляють собою =CHN(R )2, L11 R більш переважно представляє собою водень або метил, L12 R переважно представляє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл, і більш переважно водень або метил, і ще більш переважно водень, 9 R переважно є однаковим або різним і незалежно представляє собою C 1-C6-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл, бензил або феніл, і більш переважно водень, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил або 1,1-диметилетил, Y переважно представляє собою кисень або сірку та більш переважно кисень, X представляє собою вуглець або азот і переважно вуглець, 2 R переважно представляє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4алкокси, галоген, ціано або гідроксил, і більш переважно водень, фтор, хлор, бром або гідроксил, і ще більш переважно водень або фтор, 10 R переважно представляє собою оксо, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4алкокси, галоген, ціано або гідроксил, і більш переважно фтор, хлор, бром або гідроксил, і ще більш переважно фтор, P переважно представляє собою від 0 до 1, і більш переважно 0, G переважно представляє собою R S v G1 N N w 1 G1 N v N O 3 N ,G = N N w ,G = w ,G = S ,G S v 9 w N N w = 25 G1 8 v 5 R N N N ,G N v 7 O R G1 R w G1 v 4 N R 6 w G1 ,G = v N w G1 =R w ,G = v N S w ,G = O v v R 2 G = 30 O v R G1 ,G 10 N w = G1 ,G 11 R = , де зв'язок, зазначений як "v", приєднує безпосередньо до X і де зв'язок, зазначений як "w", приєднує безпосередньо до Q, 1 2 3 1 G більш переважно представляє собою G , G або G , і ще більш переважно G , G1 R переважно представляє собою водень або галоген і більш переважно водень, Q переважно представляє собою 5 * R = N # O * N 1 * # 5 * 7 ,Q = S # * N 8 ,Q = O * 4 # * N 6 9 ,Q = # 5 ,Q = R N 5 O ,Q 5 R N # ,Q = 5 R # N 3 R S * ,Q = 5 R # N * N 2 ,Q = 5 R R S Q = 5 5 R N N R # * N ,Q 10 = S 6 5 N # ,Q 11 UA 115026 C2 R 5 R N O # = ,Q 12 N ,Q # ,Q 17 N = ,Q ,Q 18 14 N ,Q 22 = 23 = ,Q 27 ,Q 28 N N * N ,Q 32 ,Q 33 R = ,Q 37 ,Q 38 5 5 R O # * O ,Q 42 = 34 N # O ,Q 43 39 N = * # ,Q 44 N * ,Q R ,Q 36 R # N = O N = 35 O 5 N ,Q N * ,Q # O * R R O O N * 31 R = 5 R O ,Q # # S = = 5 S * O = ,Q R * 30 # N 5 N * N # O * ,Q N N * 5 R # 5 = N 26 R R = 5 ,Q # # # = 5 S * N = 5 25 N N * ,Q R N # * # O * N = 5 21 5 # 29 ,Q R O ,Q R # N = 5 = 5 R 20 R S * ,Q * 24 16 # O * N # ,Q # # 5 N ,Q 5 = 5 = 5 19 R O * N = R = 5 # 15 N R S * ,Q S * R N # N N # ,Q 5 ,Q # O * N 5 = R N = R N * N N 5 N = # R # = = = * 5 * N # N * 5 N R N # R R N * N = 5 N 5 N 5 R R S * 13 5 5 N * 5 * # = R * R N * * 5 40 O = 5 O # * N O = ,Q 45 # ,Q R 41 5 # N O = ,Q 46 5 O * R N N O = 10 , де зв'язок, зазначений як "*", приєднує безпосередньо до G і, у той же час, зв'язок, 2 зазначений як "#" приєднує безпосередньо до L , або де зв'язок, зазначений як "*", приєднує 2 безпосередньо до L і, у той же час, зв'язок, зазначений як "#", приєднує безпосередньо до G, Q більш переважно представляє собою y 5 R y 24 Q -1 = x N 5 5 R R x 24 N , Q -2 = y y O O 15 # N O 24 , Q -3 = N x 24 , Q -4 = x O , y O O 11 Q -1 = x N 11 або Q -2 = x N y , де зв'язок, зазначений як "x", приєднує безпосередньо до G, і де зв'язок, зазначений як "y", 7 UA 115026 C2 2 приєднує безпосередньо до L , Q особливо переважно представляє собою 5 R y O 24 Q -3 = x N 11 або Q -1 = 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 де зв'язок, зазначений як "x", приєднує безпосередньо до G, і де зв'язок, зазначений як "y", 2 приєднує безпосередньо до L , 5 R переважно є однаковим або різним і незалежно приєднаний до вуглецю 5-членного гетероциклилу Q: 3 4 водень, ціано, -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C8-циклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C3-C8-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C8-циклоалкіл, C3-C8-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C3-C8циклоалкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C3-C8циклоалкіл-C1-C4-алкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-галоалкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C2-C6галоалкінілокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6галоалкілкарбонілокси, C3-C8-циклоалкілкарбонілокси, C1-C6-алкілкарбоніл-C1-C6-алкокси, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, C3-C8-циклоалкілтіо, приєднаний до азоту 5-членного гетероциклилу Q: водень, -C(=O)H, C1-C3-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл або бензил, 5 R більш переважно представляє собою водень, ціано, метил, трифторметил, дифторметил або метоксиметил, 5 R ще більш переважно представляє собою водень, 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 L переважно представляє собою L -1, L -2, L -3, L -4, L -5, L -6, L -7, L -8 або L -9, m переважно представляє собою 0 або 2, n переважно представляє собою від 0 до 2, і більш переважно 0 або 1, 20 R переважно представляє собою галоген або гідроксил, більш переважно гідроксил, хлор, фтор, 21 R є однаковим або різним і переважно незалежно представляє собою C 1-C4-алкіл, C1-C4галоалкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C2-C4-алкенілокси C2C4-галоалкенілокси, C2-C4-алкінілокси, C2-C4-галоалкінілокси, C1-C4-алкілкарбонілокси, і більш переважно метил, етил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, метилкарбонілокси, етилкарбонілокси, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси або трифторметокси, 22 R переважно представляє собою гідроксил, галоген, C 1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C2C4-алкенілокси C2-C4-галоалкенілокси, C2-C4-алкінілокси, C2-C4-галоалкінілокси, C1-C4алкілкарбонілокси, C3-C6-циклоалкіл і більш переважно гідроксил, хлор, фтор, бром, йод, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, трифторметил, дифторметил, метилкарбонілокси, етилкарбонілокси, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, або трифторметокси, 23 R переважно представляє собою C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, C1-C4-алкокси-C1-C4алкіл, C1-C4-алкоксикарбоніл, -C(=O)H, бензил, фенілсульфоніл, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4галоалкілсульфоніл, водень, і більш переважно водень, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, 1,1-диметилетилоксикарбоніл, -C(=O)H, фенілсульфоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл або бензил, 24 R є однаковим або різним і переважно незалежно представляє собою водень, C 1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл, і більш переважно водень, 25 R переважно представляє собою фтор, 26 R є однаковим або різним і незалежно переважно представляє собою C 1-C2-алкіл або C1C2-алкокси, і більш переважно метил, етил, метокси або етокси, 27 R є однаковим або різним і незалежно переважно представляє собою водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, і більш переважно водень, 1 R переважно представляє собою незаміщений або заміщений C 5-C6-циклоалкеніл, C3-C81-1 циклоалкіл, де кожний замісник незалежно вибирають із Z , і більш переважно циклопентеніл, циклогексеніл, циклопентил, циклогексил або циклогептил, кожний з яких може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: метил, етил, 8 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метокси, етокси, трифторметокси, етиніл, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, етилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, метилтіо, етилтіо або трифторметилтіо та ще більш переважно циклопент-2-ен-1-іл, циклопент-3-ен-1-іл, циклогекс-1-ен-1-іл, циклогекс-2-ен1-іл, циклогекс-3-ен-1-іл, циклопентил, або циклогексил, або 1 R переважно представляє собою незаміщений або заміщений феніл, де кожний замісник 1-2 незалежно вибирають із Z і більш переважно фенілу, який може містити до трьох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, гідроксил, аміно, тіо, -(C=O)H, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1,1-диметилетил, 1,2-диметилетил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, 1,1-диметилетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, 1метилетоксикарбоніл, 1,1-диметилетоксикарбоніл, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, хлорметилкарбонілокси, метилкарбоніламіно, трифторалкілкарбоніламіно, хлорметилкарбоніламіно, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, метилсульфонілокси, трифторсульфонілокси, метилсульфоніламіно, трифторметилсульфоніламіно, -C(=N-OH)H, -C(=N-OCH3)H, -C(=N-OCH2CH3)H, -C(=N-OH)CH3, C(=N-OCH3)CH3, -C(=N-OCH2CH3)CH3 або триметилсилілокси, ще більш переважно феніл, який може містити до трьох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: фтор, хлор, бром, йод, ціано, аміно, гідроксил, -(C=O)H, метил, етил, пропіл, 1метилетил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, хлорметилкарбонілокси, метилкарбоніламіно, метилтіо, етилтіо, метилсульфоніл, метилсульфонілокси, трифторсульфонілокси, метилсульфоніламіно, трифторметилсульфоніламіно, -C(=N-OH)H, -C(=N-OCH3)H, -C(=N-OCH2CH3)H, -C(=N-OH)CH3, C(=N-OCH3)CH3, -C(=N-OCH2CH3)CH3 або триметилсилілокси, або 1 R переважно представляє собою незаміщений або заміщений, нафтален-1-іл, нафтален-2іл, 1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідронафтален-2-іл, 5,6,7,8тетрагідронафтален-1-іл, 5,6,7,8-тетрагідронафтален-2-іл, декалін-1-іл, декалін-2-іл, 1H-інден-1іл, 2,3-дигідро-1H-інден-1-іл, 1H-інден-2-іл, 1H-інден-3-іл, 1H-інден-4-іл, 1H-інден-5-іл, 1H-інден6-іл, 1H-інден-7-іл, індан-1-іл, індан-2-іл, індан-3-іл, індан-4-іл або індан-5-іл, 1-3 де кожний замісник незалежно вибирають із Z і більш переважно, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: метил, метокси, ціано, фтор, хлор, бром, йод, де в більш переважному варіанті щонайбільше є присутніми три замісники та ще більш переважно замісники не присутні, або 1 R переважно представляє собою незаміщений або заміщений 5- або 6-членний радикал 1-4 гетероарилу, де кожного замісника на атомі вуглецю незалежно вибирають із Z , і кожного 2 замісника на атомі азоту незалежно вибирають із Z , і більш переважно представляє собою фуран-2-іл, фуран-3-іл, тіофен-2-іл, тіофен-3-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, пірол-1-іл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тріазол-2-іл, тріазол-4-іл, тріазол-5-іл, ізотріазол-3-іл, ізотріазол-4-іл, ізотріазол-5-іл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл, 1,2,3-тріазол-2-іл, 1,2,3-тріазол-4-іл, 1,2,4тріазол-1-іл, 1,2,4-тріазол-3-іл, 1,2,4-тріазол-4-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл або піразин-2-іл, кожний з яких може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, гідроксил, аміно, тіо, (C=O)H, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1,1-диметилетил, 1,2-диметилетил, етеніл, етиніл, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, 1,1-диметилетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, 1метилетоксикарбоніл, 1,1-диметилетоксикарбоніл, 1-етенілокси, 2-пропенілокси, 2-пропінілокси, метилкарбонілокси, трифторалкілкарбонілокси, хлорметилкарбонілокси, метилкарбоніламіно, трифторалкілкарбоніламіно, хлорметилкарбоніламіно, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, метилсульфонілокси, трифторсульфонілокси, метилсульфоніламіно, або трифторметилсульфоніламіно, замісники на атомі азоту: метил, етил, пропіл, -C(=O)H, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, 9 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фенілсульфоніл, феніл або 2-пропініл, де ще більш переважно на атомі азоту замісники не присутні, або 1 R переважно представляє собою бензоконденсований незаміщений або заміщений 5- або 1-5 6-членний гетероарил, де кожного замісника на атомі вуглецю незалежно вибирають із Z , і 2 кожного замісника на атомі азоту незалежно вибирають із Z , і більш переважно індол-1-іл, індол-2-іл, індол-3-іл, індол-4-іл, індол-5-іл, індол-6-іл, індол-7-іл, бензімідазол-1-іл, бензімідазол-2-іл, бензімідазол-4-іл, бензімідазол-5-іл, індазол-1-іл, індазол-3-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-6-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензoфуран-2-іл, 1-бензoфуран-3-іл, 1бензoфуран-4-іл, 1-бензoфуран-5-іл, 1-бензoфуран-6-іл, 1-бензoфуран-7-іл, 1-бензoтіофен-2-іл, 1-бензoтіофен-3-іл, 1-бензoтіофен-4-іл, 1-бензoтіофен-5-іл, 1-бензoтіофен-6-іл, 1-бензoтіофен7-іл, 1,3-бензoтріазол-2-іл, 1,3-бензoтріазол-4-іл, 1,3-бензoтріазол-5-іл, 1,3-бензoтріазол-6-іл, 1,3-бензoтріазол-7-іл, 1,3-бензоксазол-2-іл, 1,3-бензоксазол-4-іл, 1,3-бензоксазол-5-іл, 1,3бензоксазол-6-іл, 1,3-бензоксазол-7-іл, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін6-іл, хінолін-7-іл, хінолін-8-іл, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-3-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-6-іл, ізохінолін-7-іл або ізохінолін-8-іл, кожний з яких може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: фтор, хлор, бром, йод, метил, метокси, 2-пропінілокси, 2пропенілокси, замісники на атомі азоту: метил, етил, пропіл, -C(=O)H, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл, феніл або 2-пропініл, і ще більш переважно на бензоконденсованих радикалах гетероарилу замісники не присутні, або 1 R переважно представляє собою незаміщений або заміщений C 5-C15-гетероциклил, де 1-6 кожного замісника на атомі вуглецю незалежно вибирають із Z , і кожного замісника на атомі 2 азоту незалежно вибирають із Z , і більш переважно піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-3іл, піперидин-4-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, піперазин-3-іл, морфолін-1-іл, морфолін-2-іл, морфолін-3-іл, тетрагідропіран-2-іл, тетрагідропіран-3-іл, тетрагідропіран-4-іл, 1,2,3,4тетрагідрохінолін-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідроізохінолін-2-іл, 1,2,3,4-тетрагідрохіноксалін-1-іл, індолін1-іл, ізоіндолін-2-іл, декагідрохінолін-1-іл або декагідроізохінолін-2-іл, кожний з яких може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: фтор, хлор, бром, йод, метил, метокси, 2-пропінілокси, 2пропенілокси, замісники на атомі азоту: метил, етил, пропіл, -C(=O)H, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, хлорметилкарбоніл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, фенілсульфоніл, феніл або 2-пропініл, і ще більш переважно на радикалах гетероциклилу замісники не присутні, 1-1 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою ціано, галоген, C(=O)H, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл, C2-C6-галоалкініл, гідроксил, оксо, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6-галоалкілкарбонілокси, C1-C6-алкілтіо або C1C6-галоалкілтіо, 1-2 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою галоген, ціано, 3 4 3 4 гідроксил, тіо, нітро, -C(=O)H, -COOH, -C(=O)NR R , -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C8-циклоалкіл, C3-C8галоциклоалкіл, C3-C8-циклоалкеніл, C3-C8-галоциклоалкеніл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, C3-C8-циклоалкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C3C8-циклоалкоксикарбоніл, C3-C8-циклоалкіламінокарбоніл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3C8-циклоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-галоалкенілокси, C2-C6алкінілокси, C2-C6-галоалкінілокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6галоалкілкарбонілокси, C3-C8-циклоалкілкарбонілокси, C1-C6-алкілкарбоніл-C1-C4-алкокси, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, C3-C6-циклоалкілтіо, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C6галоалкілсульфоніл, C3-C8-циклоалкілсульфоніл, C1-C6-алкілсульфонілокси, C1-C6галоалкілсульфонілокси, фенілсульфонілокси, C 1-C6-алкілсульфоніламіно, C1-C67 8 галоалкілсульфоніламіно, три(C1-C4)алкілсиліл, три(C1-C4)алкілсилілокси або -C(=N-OR )R , 1-3 1-5 Z і Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою галоген, ціано, 3 4 3 4 нітро, -C(=O)H, -NR R , -C(=O)NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6алкілкарбонілтіо, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4галоалкілсульфоніл, 10 UA 115026 C2 1-4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою галоген, ціано, 3 4 3 4 гідроксил, тіо, нітро, -C(=O)H, -C(=O)О, -C(=O)NR R , -NR R , C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C3-C8-циклоалкіл, C3-C8галоциклоалкіл, C3-C8-циклоалкеніл, C3-C8-галоциклоалкеніл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C6-галоалкілкарбоніл, C3-C8-циклоалкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C3C8-циклоалкоксикарбоніл, C3-C10-циклоалкіламінокарбоніл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C3-C8-циклоалкокси, C3-C8-галоциклоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-галоалкенілокси, C2-C6алкінілокси, C2-C6-галоалкінілокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C6-алкілкарбонілокси, C1-C6галоалкілкарбонілокси, C3-C8-циклоалкілкарбонілокси, C1-C6-алкілкарбоніл-C1-C4-алкокси, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, C3-C6-циклоалкілтіо, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C6галоалкілсульфоніл, C3-C8-циклоалкілсульфоніл, C1-C6-алкілсульфонілокси, C1-C6галоалкілсульфонілокси, фенілсульфонілокси, C 1-C6-алкілсульфоніламіно або C1-C6галоалкілсульфоніламіно, 1-6 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою ціано, галоген, 3 4 C(=O)H, -C(=O)NR R , феніл, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C2-C63 4 алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C6-алкілтіо, -NR R , C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C6-алкілкарбонілокси або C1-C6-галоалкілтіо, 2 Z є однаковими або різними та кожний незалежно представляє собою переважно водень, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл, бензил, C1-C4-галоалкілсульфоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1C6-галоалкоксикарбоніл, фенілсульфоніл, C1-C4-алкілсульфоніл, -C(=O)H, або C1-C3алкілкарбоніл, 7 3-1 R переважно представляє собою водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, бензил або Z , більш переважно водень, метил або етил, 8 R переважно представляє собою водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C8-циклоалкіл-C1C4-алкіл, C3-C8-циклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C8-циклоалкіл, C1-C4-галоалкіл-C3-C8-циклоалкіл, C1C4-алкоксил-C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкокси-C1-C4-алкіл, бензил або феніл, 3 L переважно представляє собою прямий зв'язок, -CH2-, сірку, кисень, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, OC(=O)- або -NHC(=O)-, більш переважно прямий зв'язок, 3-1 Z переважно представляє собою радикал фенілу або 5- або 6-членний радикал гетероарилу, який може містити до двох замісників, де кожний замісник незалежно вибирають із наступного переліку: замісники на атомі вуглецю: галоген, ціано, нітро, гідроксил, аміно, -SH, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4галоалкіл, C2-C4-галоалкеніл, C2-C4-галоалкініл, C1-C4-алкоксиалкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6галоалкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4галоалкілсульфоніл або C1-C4-алкіламіно, ди(C1-C4-алкіл)аміно, замісники на атомі азоту: C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6галоалкеніл, C2-C6-галоалкініл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, феніл, бензил, C1-C4галоалкілсульфоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C6-галоалкоксикарбоніл, фенілсульфоніл, C1-C4алкілсульфоніл, -C(=O)H, або C1-C3-алкілкарбоніл. Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину, застосовні відповідно до винаходу, визначені в загальному формулою (I). Визначення радикалів відповідно до формули (I), які дані вище, і які встановлені нижче, застосовують до кінцевих продуктів формули (I), а також рівною мірою до всіх інтермедіатів (див. також нижче в розділі "Роз'яснення у відношенні способів та інтермедіатов"). Визначення радикалів і роз'яснення, наведені вище та нижче, в загальному або в частині переваг, можуть комбінуватись один з одним за бажанням, тобто, включаючи комбінації окремих частин та переважних частин. Їх застосовують і до кінцевих продуктів і відповідно до прекурсорів і до інтермедіатів. Крім того, окремі визначення можуть не застосовуватись. Перевагу віддають тим сполукам формули (I), у яких кожний з радикалів має вищезгадані переважні визначення. Особливу перевагу віддають тим сполукам формули (I), у яких кожний з радикалів має вищезгадані більш переважні визначення. Ще більш особливу перевагу віддають тим сполукам формули (I), у яких кожний з радикалів має вищезгадані ще більш переважні визначення. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 3,5біс(дифторметил)-1H-піразол-1-іл, 11 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 2,5дихлорфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 2,5біс(дифторметил)феніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 2,5диметилфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 2-метокси-5метилфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 5-хлор-2метилфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 3(дифторметил)-5-метил-1H-піразол-1-іл. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких A представляє собою 3-ізопропіл-5(трифторметил)-1H-піразол-1-іл. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -NH-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких Y представляє собою сірку, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких Y представляє собою кисень, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких X представляє собою вуглець, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких R представляє собою водень або фтор, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких G представляє собою G , та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 24-3 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких Q представляє собою Q , та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 11-1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких Q представляє собою Q , і їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких RG представляє собою водень, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 5 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких R представляє собою водень, ьа їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2O-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2S-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -C(CH3)2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2S(O)2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2(OCH3)та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою Si(CH3)2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH2CH2(C=O)та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 12 UA 115026 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CF2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CHF-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -CH(ОH)і їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою CH2N(CH3)2-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -C(CH3)ОH-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 2 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких L представляє собою -C(CF3)ОH-, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), у яких R представляє собою феніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2ацетилфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2,6дифторфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2,6дибромфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2метоксифеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-метилфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-фторфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2,6дихлорфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-хлор-6фторфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою тіофен-2-іл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-[(E/Z)(метоксиіміно)метил]феніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-хлорфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-бромфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-[(E/Z)(гідроксиіміно)метил]феніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-форміл-6метоксифеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2формілфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. 1 Перевагу також віддають сполукам формули (I), в яких R представляє собою 2-бром-6фторфеніл, та їх агрохімічно активним солям, металокомплексам і N-оксидам. Визначення радикалів, встановлені вище, можна комбінувати один з одним за бажанням. Крім того, окремі визначення можуть не застосовуватись. Відповідно до типу замісників, визначених вище, сполуки формули (I) мають кислотні або основні властивості та можуть утворювати солі, також можливі внутрішні солі або адукти, з неорганічними або органічними кислотами, або з основами або з іонами металів. Якщо сполуки формули (I) мають аміно-, алкіламіно- або інші групи, які викликають основні властивості, то ці сполуки можуть вступати в реакцію з кислотами до одержання солей, або їх одержують безпосередньо як солі за допомогою синтезу. Якщо сполуки формули (I) мають гідроксильні, карбоксильні або інші групи, які викликають кислотні властивості, то ці сполуки можуть вступати 13 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 в реакцію з основами до одержання солей. Підходящі основи представляють собою, наприклад, гідрооксиди, карбонати, гідрогенкарбонати лужних металів і лужноземельних металів, зокрема, такі як натрій, калій, магній і кальцій, а також аміак, первинні, вторинні та третинні аміни, що мають C1-C4-алкільні групи, моно- ди- і триалканоламіни C1-C4-алканолів, холін і хлорхоліін. Солі, отримані таким чином, мають фунгіцидні властивості. Приклади неорганічних кислот представляють собою галогенводневі кислоти, такі як фтористоводнева кислота, хлористоводнева кислота, бромистоводнева кислота та йодистоводнева кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота та азотна кислота, і кислі солі, такі як NaHSO4 і KHSO4. Підходящі органічні кислоти включають, наприклад, мурашину кислоту, вугільну кислоту, а також алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова кислота, а також гліколеву кислоту, тіоціанову кислоту, молочну кислоту, бурштинову кислоту, лимонну кислоту, бензойну кислоту, коричну кислоту, щавлеву кислоту, насичені або моно- або диненасичені C6-C20 жирні кислоти, моноефіри алкілсірчаної кислоти, алкілсульфокислоти (сульфокислоти, що мають радикали прямоланцюгових або розгалужених алкілів, що мають 1 - 20 атомів вуглецю), арилсульфокислоти або арилдисульфокислоти (радикали ароматичних сполук, таких як феніл і нафтил, які мають одну або дві групи сульфокислот), алкілфосфокислоти (фосфокислоти, що мають радикали прямоланцюгових або розгалужених алкілів, що мають 1 - 20 атомів вуглецю), арилфосфокислоти або арилдифосфокислоти (радикали ароматичних сполук, таких як феніл і нафтил, які мають один або два радикали фосфокислот), де алкільні і арильні радикали можуть мати додаткові замісники, наприклад, такі як п-толуолсульфокислота, саліцилова кислота, паміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота, і т.д. Підходящі іони металів представляють собою зокрема іони елементів головної підгрупи другої групи, зокрема кальцій і магній, головної підгрупи третьої та четвертої груп, зокрема алюміній, олово та свинець, а також першої - восьмої перехідних груп, зокрема хром, марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк та інші. Особливу перевагу віддають іонам металів елементів четвертого періоду. При цьому метали можуть бути присутніми у різних валентностях, які вони можуть мати. Необов'язково заміщені групи можуть бути моно- або полізаміщеними, де замісники у випадку полізаміщень можуть бути однаковими або різними. При визначенні позначень, наведених у формулі вище, були використані збірні поняття, які в основному представляють наступні замісники: Галоген: фтор, хлор, бром і йод і переважно фтор, хлор, бром і більш переважно фтор, хлор. Алкіл: насичені, прямоланцюгові або розгалужені гідрокарбільні радикали, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C6-алкіл, такий як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл. Зазначене визначення також відноситься до алкілу як частини складного замісника, наприклад, до циклоалкілалкілу, гідроксиалкілу і т.д., якщо не визначено інакше, як, наприклад, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, галоалкіл або галоалкілтіо. Коли алкіл знаходиться на кінці складного замісника, як, наприклад, в алкілциклоалкілі, то частина складного замісника на початку, наприклад, циклоалкіл, може бути моно- або полізаміщеним, однаково або по-різному, і в кожному випадку незалежно, за допомогою алкілу. Те ж саме також відноситься до складних замісників, у яких на кінці знаходяться інші радикали, наприклад, алкеніл, алкініл, гідроксил, галоген, форміл, і т.д.. Алкеніл: ненасичені, прямоланцюгові або розгалужені гідрокарбільні радикали, що мають 2 8, переважно 2 - 6 атомів вуглецю та один подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад, (але не обмежуючись ними) C2-C6-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4 14 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл. Зазначене визначення також відноситься до алкенілу як до частини складного замісника, наприклад, до галоалкенілу, і т.д., якщо не визначено інакше. Алкініл: прямоланцюгові або розгалужені гідрокарбільні групи, що мають 2 - 8, переважно 2 6 атомів вуглецю та один потрійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад, (але не обмежуючись ними) C2-C6-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-3пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3-метил-1-пентиніл, 3метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил3-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл. Зазначене визначення також відноситься до алкінілу як до частини складного замісника, наприклад, до галоалкінілу, і т.д., якщо не визначене по іншому. Алкокси: насичені, прямоланцюгові або розгалуженв радикали алкокси, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C6-алкокси, такий як метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси та 1-етил-2-метилпропокси. Зазначене визначення також відноситься до алкокси як до частини складного замісника, наприклад до галоалкокси, алкінілалкокси, і т.д., якщо не визначено інакше. Алкілтіо: насичені, прямоланцюгові або розгалужені радикали алкілтіо, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C6-алкілтіо, такий як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1-диметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3метилбутилтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2диметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо та 1-етил-2-метилпропілтіо. Зазначене визначення також відноситься до алкілтіо як до частини складного замісника, наприклад до галоалкілтіо і т.д., якщо не визначено інакше. Алкоксикарбоніл: група алкокси, що має 1 - 6, переважно 1 - 3 атоми вуглецю (як згадано вище), яка приєднана до основи за допомогою карбонільної групи (-CO-). Зазначене визначення також відноситься до алкоксикарбонілу як до частини складного замісника, наприклад, до циклоалкілалкоксикарбонілу і т.д., якщо не визначено інакше. Алкілсульфініл: насичені, прямоланцюгові або розгалужені радикали алкілсульфініла, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C6-алкілсульфініл, такий як метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2метилбутилсульфініл, 3-метилбутилсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл, 1етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2диметилпропілсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, 3метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1-диметилбутилсульфініл, 1,2диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1 15 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилпропілсульфініл та 1-етил-2-метилпропілсульфініл. Зазначене визначення також відноситься до алкілсульфінілу як до частини складного замісника, наприклад, до галоалкілсульфінілу і т.д., якщо не визначено інакше. Алкілсульфоніл: насичені, прямоланцюгові або розгалужені радикали алкілсульфоніла, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C6-алкілсульфоніл, такий як метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2метилпропілсульфоніл, 1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 3-метилбутилсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2диметилпропілсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, 3метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2-метилпропілсульфоніл. Зазначене визначення також відноситься до алкілсульфонілу як до частини складного замісника, наприклад. до алкілсульфонілалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Циклоалкіл: моноциклічні насичені гідрокарбільні групи, що мають 3 - 10, переважно 3 - 8, і більш переважно 3 - 6 членів вуглецевого кільця, наприклад, (не обмежувані ними) циклопропіл, циклопентил і циклогексил. Зазначене визначення також відноситься до циклоалкілу як до частини складного замісника, наприклад, до циклоалкілалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Циклоалкеніл: моноциклічні, частково ненасичені гідрокарбільні групи, що мають 3 - 10, переважно 3 - 8 і більш переважно 3 - 6 членів вуглецевого кільця, наприклад, (але не обмежувані ними) циклопропеніл, циклопентеніл і циклогексеніл. Зазначене визначення також відноситься до циклоалкенілу як до частини складного замісника, наприклад. до циклоалкенілалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Циклоалкокси: моноциклічні насичені радикали циклоалкілокси, що мають 3 - 10, переважно 3 - 8, і більш переважно 3 - 6 членів вуглецевого кільця, наприклад, (не обмежувані ними) циклопропілокси, циклопентилокси та циклогексилокси. Зазначене визначення також відноситься до циклоалкокси як до частини складного замісника, наприклад, до циклоалкоксиалкіл і т.д., якщо не визначено інакше. Галоалкіл: прямоланцюгові або розгалужені алкільні групи, що мають 1 - 8, переважно 1 - 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю (як визначено вище), де деякі або всі атоми водню в зазначених групах можуть бути заміщені атомами галогену, як визначено вище, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C3-галоалкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2трихлоретил, пентaфторетил і 1,1,1-трифторпроп-2-іл. Зазначене визначення також відноситься до галоалкілу як до частини складного замісника, наприклад, до галоалкіламіноалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Галоалкеніл і галоалкініл визначають за аналогією з галоалкілом, за винятком того, що замість алкільних груп як частини замісника присутні алкенільні та алкінільні групи. Галоалкокси: прямоланцюгові або розгалужені алкокси групи, що мають 1 - 8, переважно 1 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю (як визначено вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути заміщені атомами галогену, як визначено вище, наприклад, (але не обмежуючись ними) C1-C3-галоалкокси, такий як хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентaфторетокси і 1,1,1трифторпроп-2-окси. Зазначене визначення також відноситься до галоалкокси як до частини складного замісника, наприклад до галоалкоксиалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Галоалкілтіо: прямоланцюгові або розгалужені алкілтіо групи, що мають 1 - 8, переважно 1 6 і більш переважно 1 - 3 атома вуглецю (як визначено вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути заміщені атомами галогену, як визначено вище, наприклад (але не обмежуючись ними) C1-C3-галоалкілтіо, такий як хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2 16 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, пентaфторетилтіо і 1,1,1трифторпроп-2-ілтіо. Зазначене визначення також відноситься до галоалкілтіо як до частини складного замісника, наприклад, до галоалкілтіоалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Гетероарил: 5- або 6-членна, повністю ненасичена моноциклічна кільцева система, що містить один - чотири гетероатоми із групи кисню, азоту та сірки; при цьому, якщо кільце містить багато атомів кисню, то вони не є безпосередньо суміжними; 5-членний гетероарил: що містить один - чотири атоми азоту або один - три атоми азоту та один атом сірки або атом кисню: 5-членні гетероарильні групи, які, на додаток до атомів вуглецю, можуть містити один - чотири атоми азоту або один - три атоми азоту та один атом сірки або атом кисню в якості членів кільця, наприклад, (не обмежувані ними) 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, 3-ізотріазоліл, 4ізотріазоліл, 5-ізотріазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5оксазоліл, 2-тріазоліл, 4-тріазоліл, 5-тріазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тріазол-3-іл, 1,3,4оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4-тріазол-2-іл; 5-членний гетероарил, який містить один - чотири атоми азоту та приєднаний за допомогою азоту, або бензоконденсований 5-членний гетероарил, який містить один - три атоми азоту та приєднаний за допомогою азоту: 5-членні гетероарильні групи, які, на додаток до атомів вуглецю, можуть містити один - чотири атоми азоту або один - три атоми азоту в якості членів кільця, і в яких два суміжні атоми вуглецю в якості членів кільця, або один атом азоту та один суміжний атом вуглецю в якості членів кільця, можуть бути з'єднані мостиковим зв'язком за допомогою групи бута-1,3-дієн-1,4-діїлу, у якій один або два атоми вуглецю можуть бути заміщені атомами азоту, де зазначені кільця приєднані до основи за допомогою одного із членів кільця азоту, наприклад, (але не обмежувані ними) 1-піроліл, 1-піразоліл, 1,2,4-тріазол-1-іл, 1імідазоліл, 1,2,3-тріазол-1-іл і 1,3,4-тріазол-1-іл; 6-членний гетероарил, що містить один - чотири атоми азоту: 6-членні гетероарильні групи, які, на додаток до атомів вуглецю, можуть містити один - три або один - чотири атомів азоту в якості членів кільця, наприклад, (не обмежуючись ними) 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 3піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-тріазин2-іл, 1,2,4-тріазин-3-іл і 1,2,4,5-тетразин-3-іл; бензоконденсований 5-членний гетероарил, що має один - три атоми азоту, або один атом азоту та один атом кисню або атом сірки: наприклад, (не обмежуючись ними) індол-1-іл, індол-2іл, індол-3-іл, індол-4-іл, індол-5-іл, індол-6-іл, індол-7-іл, бензімідазол-1-іл, бензімідазол-2-іл, бензімідазол-4-іл, бензімідазол-5-іл, індазол-1-іл, індазол-3-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-6-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензoфуран-2-іл, 1-бензoфуран-3-іл, 1-бензoфуран-4іл, 1-бензoфуран-5-іл, 1-бензoфуран-6-іл, 1-бензoфуран-7-іл, 1-бензoтіофен-2-іл, 1бензoтіофен-3-іл, 1-бензoтіофен-4-іл, 1-бензoтіофен-5-іл, 1-бензoтіофен-6-іл, 1-бензoтіофен-7іл, 1,3-бензoтріазол-2-іл, 1,3-бензoтріазол-4-іл, 1,3-бензoтріазол-5-іл, 1,3-бензoтріазол-6-іл, 1,3бензoтріазол-7-іл, 1,3-бензоксазол-2-іл, 1,3-бензоксазол-4-іл, 1,3-бензоксазол-5-іл, 1,3бензоксазол-6-іл і 1,3-бензоксазол-7-іл; бензоконденсований 6-членний гетероарил, що має один - три атоми азоту: наприклад, (не обмежуючись ними) хінолін-2-іл, хінолін-3-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-6-іл, хінолін-7-іл, хінолін-8-іл, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-3-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-6-іл, ізохінолін-7-іл і ізохінолін-8-іл. Зазначене визначення також відноситься до гетероарилу як до частини складного замісника, наприклад, до гетероарилалкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Гетероциклил: три- - п'ятнадцяти-членний, переважно три- - дев'яти-членний, насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить один - чотири гетероатоми із групи кисню, азоту та сірки: моно- бі- або трициклічні гетероцикли, що містять, на додаток до членів вуглецевого кільця, один - три атоми азоту та/або один атом кисню або атом сірки, або один або два атоми кисню та/або атоми сірки; при цьому якщо кільце містить багато атомів кисню, то вони не є безпосередньо суміжними; наприклад, (не обмежувані ними), оксираніл, азиридиніл, 2тетрагідрофураніл, 3-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, 3-тетрагідротієніл, 2-піролідиніл, 3піролідиніл, 3-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5-ізоксазолідиніл, 3-ізотріазолідиніл, 4ізотріазолідиніл, 5-ізотріазолідиніл, 3-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5-піразолідиніл, 2оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тріазолідиніл, 4-тріазолідиніл, 5-тріазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тріазолідин-3-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тріазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,4 17 UA 115026 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-3-іл, 2,4-дигідротієн-2іл, 2,4-дигідротієн-3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3-піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-3іл, 3-ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін-3-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2ізоксазолін-5-іл, 3-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотріазолін-3-іл, 3-ізотріазолін-3-іл, 4ізотріазолін-3-іл, 2-ізотріазолін-4-іл, 3-ізотріазолін-4-іл, 4-ізотріазолін-4-іл, 2-ізотріазолін-5-іл, 3ізотріазолін-5-іл, 4-ізотріазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4дигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2-піперидиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротієніл, 3гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2-гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 2-піперазиніл, 1,3,5-гексагідротріазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротріазин-3-іл. Зазначене визначення також відноситься до гетероциклилу як до частини складного замісника, наприклад, до гетероциклилулкілу і т.д., якщо не визначено інакше. Група, яка підлягає заміщенню: SN1 або SN2 група, яка підлягає заміщенню, наприклад, хлор, бром, йод, алкілсульфонати (-OSO2-алкіл, наприклад, -OSO2CH3, -OSO2CF3) або арилсульфонати (-OSO2-арил, наприклад, -OSO2Ph, -OSO2PhMe). Тут не включені комбінації, які порушують закони природи, та які фахівці в даній області, із цієї причини виключили б на основі його/її спеціальних знань. Кільцеві структури, що мають три або більше суміжних атомів кисню, наприклад, виключені. Роз'яснення у відношенні способів виготовлення та інтермедіатів Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину формули (I) можуть бути виготовлені різними способами. Насамперед, є можливими способи,які показані схематично нижче. Якщо не зазначене інакше, кожний з певних радикалів є, як визначено вище. Способи відповідно до винаходу для виготовлення сполук формули (I) необов'язково виконують із застосуванням одного або більше допоміжних речовин для протікання реакції. Підходящі допоміжні речовини для протікання реакції, якщо необхідно, представляють собою неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Вони переважно включають ацетати, аміди, карбонати, гідрогенкарбонати, гідриди, гідрооксиди або алкоксиди лужних металів або лужноземельних металів, наприклад, ацетат натрію, ацетат калію або ацетат кальцію, амід літію, амід натрію, амід калію або амід кальцію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат кальцію, гідрогенкарбонат натрію, гідрогенкарбонат калію або гідрогенкарбонат кальцію, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, гідрооксид літію, гідрооксид натрію, гідрооксид калію або гідрооксид кальцію, метоксид натрію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с- або т-бутоксид або метоксид калію, етоксид, н- або і-пропоксид, н-, і-, с- або т-бутоксид; а також основні органічні сполуки азоту, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, N,N-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін, N,N-диметиланілін, N,N-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, 3метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4-диметил- і 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, N-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,5-діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN), або 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундек-7-ен (DBU). Способи відповідно до винаходу необов'язково виконують із застосуванням одного або більше розріджувачів. Підходящими розріджувачами фактично є всі інертні органічні розчинники. Вони переважно включають аліфатичні та ароматичні, необов'язково галогенізовані вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, циклогексан, петролейний простий ефір, бензин, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, хлорбензол та o-дихлорбензол, прості ефіри, такі як простий діетиловий ефір і простий дибутиловий ефір, простий диметиловий ефір гліколю та простий диметиловий ефір дигліколю, тетрагідрофуран і діоксан, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізопропілкетон і метилізобутилкетон, складні ефіри, такі як метилацетат та етилацетат, нітрили, наприклад, ацетонітрил і пропіонітрил, аміди, наприклад, диметилформамід, диметилацетамід і N-метилпіролідон, а також диметилсульфоксид, тетраметилен сульфон і гексаметилфосфорамід і DMPU. Температури реакцій у способі відповідно до винаходу можуть варіюватись у межах відносно широкого діапазону. Як правило, робочі температури знаходяться у межах між 0 °C та 250 °C, переважно становлять температури в межах 10 °C і 185 °C. Час протікання реакції міняється залежно від масштабу реакції та температури реакції, при 18 UA 115026 C2 5 цьому, як правило, знаходиться в межах від декількох хвилин до 48 годин. Способи відповідно до винаходу, як правило, виконують при стандартному тиску. Однак також можливо працювати при підвищеному або зниженому тиску. Для виконання способів відповідно до винаходу необхідні вихідні матеріали, у кожному випадку, як правило, їх застосовують у приблизно еквімолярній кількості. Однак також можливо застосовувати один з компонентів, які застосовують у кожному випадку у відносному надлишку. Спосіб A Схема 1: Спосіб A 2 10 R Y 9 X GW N 1 A L 2 W ( R10)p 1 2 L R (XXIII) одна або більше стадій Y 1 W іW 10 15 20 10 2 N 1 X G Q L R A L ( R10)p (XXIV) 9 R (I) є функціональними групами, що підходять для утворення бажаного гетероциклу Як правило, є можливим приготувати сполуки формули (I) із відповідних сполук (XXIII) і 9 10 (XXIV) з підходящими функціональними групами W і W (I) (див. Схему 1, спосіб A). Можливі 9 10 функціональні групи W і W представляють собою, наприклад, альдегіди, кетони, складні ефіри, карбонові кислоти, аміди, тіоаміди, нітрили, спирти, тіоли, гідразини, оксими, амідини, амідоксими, олефіни, ацетилени, галіди, алкілгаліди, метансульфонати, трифторметансульфонати, боронові кислоти, боронати і т.д., які можуть утворювати бажаний гетероцикл Q при відповідних умовах реакції. Існують численні способи, описані в літературі, для виготовлення гетероциклів (див. WO 2008/013622; Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, видання: A. R. Katritzky і C. W. Rees, Pergamon Press, Нью-Йорк, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, т. 2-4, видання: A. R. Katritzky, C. W. Rees і E. F. Scriven, Pergamon Press, НьюЙорк, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, видання: E. C. Taylor, Wiley, Нью-Йорк; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, т. 2-4, Elsevier, Нью-Йорк; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094; і літературу, процитовану там). Спосіб B 25 2 R N Y 1 A L X G N ( R10)p (III) 30 OH Cl Схема 2: Спосіб B 5 2 1 R L R (IIb) Y або 5 R 5 R 5 R R N 2 1 N O 2 L 1 5R R X G A L 2 ( R10)p 1 L R (Ie) (IIa) Окремий спосіб виготовлення сполук формули (Ie) з відповідних сполук (III) за допомогою реакції із сполуками (IIa) або (IIb) показано на Схемі 2. Алкени та алкіни (IIa) і (IIb) є комерційно доступними або можуть бути виготовлені з комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (Графічне зображення 1 і Схема 2). Графічне зображення 1 2 2 Y 1 Y 1 R ( )k R ( )k (IIb-1) (IIa-1) 35 2 23 26 Y = O, S, NR , Si(R )2 k = 1-5. Алкен (IIa-2) виготовляють, наприклад, з відповідного кетону (IIc) за допомогою фторування трифторидом (діетиламіно)сірки (DAST) або трифторидом біс(2-метоксиетил)аміносірки 19 UA 115026 C2 5 10 (Деоксофтор) (див., наприклад, Advances in Organic Synthesis, 2006, 2, 291-326, Singh, R. P., Meshri, D. T., Shreeve, J. M., Bentham Science Publishers Ltd; Singh, R. P., Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 17, 2561-2578; Chang, Y., Tewari, A., Adi, A., Bae, C. Tetrahedron 2008, 64, 98379842; і літературу, процитовану там). Алкен (IIa-3), (IIa-4) або (IIa-5) також може бути виготовлений за допомогою ацеталювання, відновлювального амінування, нуклеофільного приєднання або відновлення (див. Схему 3). Алкени (IIa-6) і (IIa-7) можуть бути виготовлені із сполук (IIa-5) за допомогою галогенування та тіонування (див., наприклад, для ацеталювання: Meskens, F. A. J. Synthesis 1981, 501; для відновлювального амінування: Nugent, T. C., ElShazly, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753-819; Margaretha, P. Science of Synthesis 2008, т. 40, 65-89, Georg Thieme Verlag; для нуклеофільного приєднання, відновлення, галогенування та тіонування: Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6th Ed. 2007, WileyInterscience; WO 2006/11761 A1; Shandala, M. Y., Khalil, S. M.; Al-Dabbagh, M. S Tetrahedron 1984, 40, 1195-8; Yang, X.; Mague, J. T.; Li, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 739-747; і літературу, процитовану там). 15 Схема 3 5 R 5 R F F ( )n R1 5 R фторування 5 5 R 5 (IIa-2) R 5 R ( )n R1 нуклеоф. приєдн. R R 5 O або відновлення (IIc-1) OH 1 R Rx ( )n 5 R (IIa-5) ацеталювання 6 5R відновлювальн. амінування 6 R R O O ( )n R1 5 R R 5 (IIa-3) 20 25 30 5 5 5 R галогенування я R NR3 R4 1 ( )n R 5 R (IIa-4) 5 5 R 5 2 R R тіонування Q 1 ( )n R Rx R 5 R 5 R SH ( )n 1 R Rx (IIa-7) (IIa-6) n = 0, 1, 2, 3, або 4, y R = алкіл, галоалкіл, алкілкарбоніл Rx = алкіл, галоалкіл, алкеніл, алкініл, 13 W = галоген, толуолсульфонілокси, метилсульфонілокси. Із сполуками (IIa-4), (IIa-5) і (IIa-7) можуть бути проведені додаткові реакції. Наприклад, реакція заміщення з електрофільними реагентами (XXII) може дати сполуку (IIa-9) (Схема 4). Існують численні способи, описані в літературі, виготовлення з амінів, тіоспиртів і спиртів (див. Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6-е вид. 2007, Wiley-Interscience; Matsuda, H., Ando, S., Morikawa, T., Kataoka, S., Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1949-1953; US 2005/0234040 A1; Masquelin, T. Obrecht, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9387-90; Bondzic, B. P., Eilbracht, P. Org. Lett. 2008, 10, 3433-3436; Bondzic, B. P., Farwick, A., Liebich, J., Eilbracht, P.v. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3723-3731; і літературу, процитовану там). Схема 4 H 5 R 5 R 5 Y 3 ( )n R1 R Q 2 основа (IIa-8) 35 Q Q R (XXII) 5 R 5 R 5 R 3 Y ( )n R1 R (IIa-9) 13 W = галоген, толуолсульфонілокси, метилсульфонілокси, 3 23 Y = O, S, NR , і Q R = C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C3-C4-алкеніл, C3-C4-галоалкеніл, C3-C4-алкініл, C3-C4галоалкініл, C2-C4-алкілкарбоніл 20 UA 115026 C2 5 10 15 Сполуку формули (IIb) виготовляють за аналогією зі способом, показаним на Схемі 2. Сполуки загальної формули (Ie) одержують із алкену загальної формули (IIa) або з алкіну формули (IIb) і сполуки (III) за допомогою реакції циклоприєднання (див., наприклад, WO 08/013622 і Synthesis, 1987, 11, 998-1001). Спосіб B виконують у присутності підходящої основи. Переважні основи представляють собою третинні аміни (наприклад, триетиламін), а також карбонати гідрогенкарбонати та фосфати лужних металів або лужноземельних металів. Спосіб B переважно виконують із застосуванням одного або більше розріджувачів. При виконанні способу B, переважним варіантом є інертні органічні розчинники (наприклад, толуол і гексан). Аналогічно вода є можливим розчинником. У якості альтернативи, спосіб B може бути виконаний у присутності надлишку алкену (IIa) або алкіну (IIb). Обробку здійснюють за допомогою традиційних способів. Якщо буде потреба, сполуки очищають за допомогою рекристалізації, дистиляції або хроматографії, або вони необов'язково можуть також застосовуватись на наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб C Схема 5: Спосіб C 2 R O Y 1 H X G N a) NH2OH b) хлорування Y 1 A L OH N R Cl X G 2 N A L ( R10)p ( R10)p (IV) (III) Один зі способів виготовлення інтермедіату (III) із сполуки (IV) показано на Схемі 5 (Спосіб 20 25 30 35 C). Сполуки загальної формули (III) одержують за допомогою конденсації альдегіду формули (IV) з гідроксиламіном та наступного хлорування (див., наприклад, WO 05/0040159, WO 08/013622 і Synthesis, 1987, 11, 998-1001). У способі C, альдегід (IV) і гідроксиламін спочатку вступають у реакцію (Схема 5, стадія (a)). Відповідний оксим згодом хлорують у присутності підходящого агента хлорування. Переважними реагентами хлорування є N-хлорсукцинімід, HClO і хлор. Після стадії (a) способу C, реакційна суміш може бути оброблена за допомогою традиційних способів або підлягає подальшому перетворенню безпосередньо на стадії (b). Спосіб C переважно виконують із застосуванням одного або більше розріджувачів. На стадії (a) способу C відповідно до винаходу, перевагу віддають застосуванню протонних розчинників, наприклад, у якості розчинника застосовують етанол. Після утворення відповідного оксиму із сполуки (VI), реакційну суміш на стадії (b) розчиняють додатковим розчинником, наприклад, тетрагідрофураном, і потім додають водний гіпохлорит натрію. За аналогією, хлорування може бути здійснено за допомогою N-хлорсукциніміду в ДМФ. Обробку здійснюють за допомогою традиційних способів. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії, або вони необов'язково можуть також застосовуватись на наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб D Схема 6: Спосіб D O R N 2 Y 1 N O X G A L 1 R 5 R R N 2 Y одна або більше N 1 стадій A L O 2 L 5 R 1 R X G ( R10)p ( R10)p (V) (I) 40 Окремий спосіб виготовлення сполук формули (Ie) з відповідних сполук (V) показано на Схемі 6 (спосіб D). Спосіб D виконують аналогічно зі способом B (на Схемах 3 і 4). 21 UA 115026 C2 Спосіб E Схема 7: Спосіб E 5 R 5 R O 5 R N Cl X G Y 1 N O 1 R R (IIc) OH 2 A L 1 5 ( R )p 1 5R R X G N A L R 10 2 R N Y або O ( R10)p O 1 (III) (V) R (IId) 5 Окремий спосіб виготовлення інтермедіату (V) із сполука (III) із сполуками (IIc-1) або (IId) показано на Схемі 7 (спосіб E). Спосіб E виконують аналогічно зі способом B (Схема 2). Спосіб F R N O 2 Y 1 W 5 R Схема 8: Спосіб F H 2 1 Y R 1 X G N Y (VI) 1 основа A L ( R10)p R N 15 20 5Y 2 R 1 R X G N A L ( R10)p (VII) 1 W представляє собою хлор, бром, йод, толуолсульфонілокси, 2 23 Y представляє собою O, S, NR . 10 O 2 (If) Окремий спосіб виготовлення сполук формули (If) з відповідних сполук (VII) із сполуками (VI) показано на Схемі 8 (спосіб F). У присутності органічної або неорганічної основи, наприклад, K2CO3 або Cs2CO3, сполуки формули (If) виготовляють із відповідних сполук (VII) із сполуками (VI). Температура реакції заміщення може варіюватися в межах відносно широкого діапазону, і при цьому можливо застосовувати різні інертні розчинники, наприклад, ДМФ, CH 3CN та ацетон. Також корисним для реакції може бути присутність співкаталізатора, наприклад, йодиду калію або йодиду тетрабутиламонію (див., наприклад, Mao, J., Yuan, H., Wang, Y. та ін. Biorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1263-1268; Mirzae, Y. R., Tabrizi, S. B., Edjlali, L. Acta Chim. Slov. 2008, 55, 554-561; Huang Q. та ін. J. Med. Chem. 2009, 52, 6757-6767; WO 2006/114272 і літературу, процитовану там). Заміщені сполуки формули (VI) або є комерційно доступними, або можуть бути виготовлені з комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, відомих у літературі. Спосіб G Схема 9: Спосіб G 5 R 5 1 R W 2 Y 1 N N R Cl X G A L ( R10)p 5 OH R (IIe) 5 2 Y або R 1 W 1 N N R X G O 5 R W 1 A L ( R10)p (III) (VII) (IIf) 1 W представляє собою хлор, бром, йод, толуолсульфонілокси. 25 Окремий спосіб виготовлення інтермедіату (VII) з відповідних сполук (III) із сполуками (IIe) 22 UA 115026 C2 5 10 15 або (IIf) показано на Схемі 9 (спосіб G). Алкени (IIe) та алкіни (IIf) є комерційно доступними або можуть бути виготовлені з комерційно доступних прекурсорів за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, з алілових спиртів або пропаргілових спиртів, або із продуктів нуклеофільного приєднання вінілу або із продуктів реакції ацетиленілу з нуклеофілами на кетонах або альдегідах; (див., наприклад, Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic chemistry, 6-е вид. 2007, Wiley-Interscience; для нуклеофільного приєднання вінілу або реакції ацетиленілу з нуклеофілами: Palin, R. та інші Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 589-593; Kanady, J. S., Nguyen, J. D., Ziller, J. W., Vanderwal, C. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 2175-2178; для галогенування: Yamakoshi, S., Hayashi, N., Suzuki, T., Nakada, М. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5372-5375; Niggemann, M., Jelonek, A., Biber, N., Wuchrer, M., Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7028-7036; Forbeck, E. M., Evans, C. D., Gilleran, J. A., Li, P., Joullie, Madeleine M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463-14469; Gichinga, M., Striegler, S. Tetrahedron 2009, 65, 4917-492; і літературу, процитовану там). Спосіб G виконують аналогічно зі способом B (Схема 2). Спосіб H 2 R Y 1 XW N 12 A L ( R10)p Схема 10: Спосіб H 11 2 1 W Q L R Y (XXV) одна або більше стадій 2 R 2 N 1 1 X G Q L R A L ( R10)p (XXVI) (I) W і W представляють собою функціональні групи, що підходять для утворення бажаного гетероциклу. 11 20 25 12 Як правило, можливо приготувати сполуки формули (I) із відповідних сполук (XXVI) і (XXV) з 11 12 підходящими функціональними групами W і W (I) (див. Схему 10, спосіб H). Можливі 11 12 функціональні групи для W і W представляють собою, наприклад, альдегіди, кетони, складні ефіри, карбонові кислоти, аміди, тіоаміди, нітрили, спирти, тіоли, гідразини, оксими, амідини, амідоксими, олефіни, ацетилени, галіди, алкілгаліди, метансульфонати, трифторметансульфонати, борну кислоту, боронати і т.д. Вони можуть утворювати бажаний 5членний гетероцикл G при відповідних умовах реакції. Існують численні способи, описані в літературі, для виготовлення гетероциклів (див., WO 2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry т. 4-6, видання: A. R. Katritzky і C. W. Rees, Pergamon Press, Нью-Йорк, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, т. 2-4, видання: A. R. Katritzky, C. W. Rees і E. F. Scriven, Pergamon Press, Нью-Йорк, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, видання: E. C. Taylor, Wiley, Нью Йорк; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, Нью-Йорк; і літературу, процитовану там). 30 Спосіб I Схема 11: Спосіб I O L2 1 R N 5 2 R W 2 R Y 1 N A L NH2 S N 2 O R Y (VIII) 1 A L ( R10)p N N O 2 L 5 1 R R S ( R10)p (IX) (Ie) W представляє собою хлор, бром, йод, толуолсульфонілокси. 2 35 Окремий спосіб синтезування сполук формули (Ie) із сполук (IX) із сполуками (VIII) показано на Схемі 11 (спосіб I). Тіокарбоксаміди (IX) можливо одержати за допомогою способів, відомих з літератури, наприклад, за допомогою тіонування комерційно доступного відповідного карбоксаміду з використанням, наприклад, реагента Лавессона (WO2008/013622, Org. Synth. т 7, 1990, 372). α-Гало кетони або відповідні еквіваленти (наприклад, толуолсульфонілокси) також можливо одержати за допомогою способів, відомих із літератури (наприклад, див. WO2008/013622), 23 UA 115026 C2 (Схема 12). Схема 12 5 N W R OH 3 2 1 L R (IIb) Cl N або O (XII) W 3 2 L 5 R 1 реагент Грін' я ра R N O 5 R (XI) R 2 2 L 1 R O O 5 R 5 O (X) 1 L R 5 R (IIa) W 2 N O 2 L 1 R 5 R O (VIII) 3 W представляє собою N,N-диметиламіно, N-метокси-N-метиламіно або морфолін-1-іл, 5 10 15 Тріазоли (Ie) одержують за допомогою синтезу тріазолів за реакцією Ганча з тіокарбоксамідів (IX) та α-гало кетонів або відповідних еквівалентів (VIII) (див., наприклад, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1984; т. 6, сторінки 235-363, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Pergamon Press, 1996; т. 3, сторінки 373-474 і посилання, процитовані там, а також WO 07/014290). Спосіб I переважно виконують із застосуванням одного або більше розріджувачів. При виконанні способу I, інертні органічні розчинники є переважним вибором (наприклад, N, Nдиметилформамід та етанол). Якщо це є підходящим, то застосовують допоміжну основу, наприклад, триетиламін. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії, або вони необов'язково можуть також застосовуватись на наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб J 2 R O N A L11 R Схема 13: Спосіб J тіонування 2 1 X G Q L R N 25 30 2 1 X G Q L R A L11 R ( R10)p L11 R (Ia) 20 2 R S L11 R ( R10)p (Ib) Аміди (Ia), отримані при виконанні способу J відповідно до винаходу (Схема 13), можуть бути перетворені у відповідні тіоаміди (Ib) за допомогою способів, описаних у літературі (наприклад, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19 (2), 462-468). Зазначене звичайно включає реакцію сполук формули (Ia) з пентасульфідом фосфору або 2,4-біс(4-метоксифеніл)1,3-дитіа-2,4-дифосфетан 2,4-дисульфідом (реагент Лавессона). Спосіб J відповідно до винаходу переважно виконують із застосуванням одного або більше розріджувачів. Переважні розчинники представляють собою толуол, тетрагідрофуран та 1,2диметоксиетан. Після того, як реакція закінчена, сполуки (Ib) відокремлюють від реакційної суміші за допомогою одного із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії. 24 UA 115026 C2 Спосіб K Схема 14: Спосіб K L11 L11 R R 2 2 R R 4 A O W 2 1 2 1 H N X G Q L R N X G Q L R O A L11 L11 (XXII) R R ( R10) ( R10)p p (XIII) (Ia) 4 W = OH або Cl. 5 10 15 20 25 Один зі способів виготовлення сполук формули (Ia) з відповідних сполук (XIII) із сполуками (XXII) показано на Схемі 14 (спосіб K). Сполуки (XXII) або є комерційно доступними, або можуть бути виготовлені за допомогою способів, описаних у літературі (див., наприклад, WO 2008/013622 і WO 2008/013925). Сполука із загальною формулою (Ia) може бути синтезована за аналогією зі способами, описаним у літературі (див., наприклад WO 2007/147336), за допомогою реакції сполучення 4 сполуки з відповідною загальною формулою (XIII) із субстратом загальної формули (XXII), де W представляє собою хлор, необов'язково в присутності поглинача кислоти/основи. Принаймні, застосовують один еквівалент поглинача кислоти /основи (наприклад, основу Хунінга, триетиламін або комерційно доступні поглиначі полімерних кислот), залежно від вихідного матеріалу загальної формули (XIII). Якщо вихідний матеріал представляє собою сіль, то, принаймні, необхідно два еквіваленти поглинача кислоти. У якості альтернативи, сполука формули (Ia) також може бути синтезована з відповідної 4 сполуки формули (XIII) із субстратом формули (XXII), де W представляє собою гідроксил у присутності зв'язувальної речовини, за аналогією до способів, описаних у літературі (наприклад, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, і посилання, процитовані там). Підходящі сполучні реагенти представляють собою, наприклад, пептидні сполучні реагенти, наприклад, N-(3-диметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід, змішаний з 4-диметиламінопіридином, N-(3-диметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід, змішаний з 1-гідроксибензoтріазолом, бромтрипіролідинофосфоний гексафторфосфат, O-(7-азабензотріазол-1-іл)-N,N,N',N'тетраметилуроній гексафторфосфат, і т.д. Після того, як реакція закінчена, сполуку (Ia) відокремлюють від реакційної суміші за допомогою одного із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуку очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії. Спосіб L Схема 15: Спосіб L 2 11 N 2 1 X G Q L R W ( R10)p 2 1 R O A H (XXXIV) основа R O A (XXXIII) W = OSO2CH3, OSO2C6H4CH3, I, Br або Cl, 1 В A −H водень приєднаний за допомогою атома азоту. N 2 1 X G Q L R ( R10)p (Ia) 14 30 35 40 Один зі способів виготовлення сполук формули (Ig) з відповідних сполук (XXXIII) із сполуками (XXXIV) показано на Схемі 15 (спосіб L). Вихідні матеріали, α-галоацетамід або еквівалентна група, яка підлягає заміщенню (XXXIII), можуть бути виготовлені із сполук (XXXV), (XVIIe) (Графічне зображення 2) або з (XIII) за допомогою способів, описаних у літературі, (див., наприклад, мезилювання: Organic Letters, 2003, 2539-2541; тозилювання: JP60156601; галогенування: Australian Journal of Chemistry, 14 1983, 2095-2110;). Як правило, сполуку формули (XXXIII, W = хлор) виготовляють, виходячи із аміду формули (XIII) і хлорацетил-хлориду. Сполуку (XXXV) на (Графічному зображенні 2) виготовляють за аналогією зі способом K із гліколевою кислотою або гідроксиацетил-хлоридом з (XIII) (див., наприклад, WO2007103187, WO 2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329). 25 UA 115026 C2 Графічне зображення 2 2 2 R 2 1 X G Q L R O N R 2 1 X G Q L R O N HO ( R10)p ( R10)p (XXXV) 5 10 (XVIIe) Принаймні, один еквівалент основи (наприклад, гідрид натрію, карбонат калію) застосовують залежно від вихідного матеріалу загальної формули (XXXIV). Після того, як реакція закінчена, сполуки (Ig) відокремлюють від реакційної суміші за допомогою одного із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії, або їх можуть, якщо бажано, також застосовувати на наступній стадії без попереднього очищення. Спосіб М Схема 16: Спосіб М R 2 R 2 HN 1 X GQ L R Y A N Y (XIV) 2 N A N H 10 (R )p 20 25 1 X G Q L R (R10)p (Ic) (XIII) 15 2 Один зі способів виготовлення сполук формули (Ic) з відповідних сполук (XIII) із сполуками (XIV) показано на Схемі 16 (спосіб M). Сполука із загальною формулою (Ic) може бути синтезована за аналогією зі способами, описаними в літературі (див., наприклад, WO 2009/055514), за допомогою реакції сполучення сполук з відповідною загальною формулою (XIII) із субстратом загальної формули (XIV), необов'язково в присутності поглинача кислоти/основи, наприклад, триетиламіну, 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундек-7-ен або основи Хунінга. Після того, як реакція закінчена, сполуки (Ic) відокремлюють від реакційної суміші за допомогою одного із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії. Спосіб N Схема 17: Спосіб N 5 W представляє собою хлор або імідазол-1-іл. Один зі способів виготовлення сполук формули (Id) з відповідних сполук (XVa) або (XVb) (див. Графічне зображення 3) із сполуками (XVI) показано на Схемі 17 (спосіб N). Графічне зображення 3 30 2 2 R Y N 2 R Y 1 X G Q L R N Cl N ( R10)p N (XVa) ( R10)p (XVb) 26 2 1 X G Q L R UA 115026 C2 5 5 10 15 20 Вихідні матеріали, карбамоїл і тіокарбамоїл хлориди формули (XVa, W = хлор), можуть бути виготовлені із сполук (XIII) за допомогою способів, описаних у літературі (див., наприклад, Tetrahedron, 2008, 7605; Journal of Organic Chemistry, 2004, 3787; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4750; European Journal of Organic Chemistry, 2006, 1177). Як правило, сполуку формули 5 (XVa, W = хлор) виготовляють, виходячи з амінів формули (XIII) і фосгену, тіофосгену або їх еквівалентів. 5 Альтернативні вихідні матеріали, карбамоїл- і тіокарбамоїлімідазоли формули (XVb, W = імідазол-1-іл) можуть бути виготовлені за допомогою способів, описаних у літературі (див., наприклад, Tetrahedron Letters, 2008, 5279; Tetrahedron, 2005, 7153). Як правило, сполуку формули (XVb, W5 = імідазол-1-іл) виготовляють, виходячи з амінів формули (XIII) і 1,1'карбонілдіімідазолу або 1,1'-тіокарбонілдіімідазолу. Спосіб N необов'язково виконують у присутності підходящого акцептора кислоти. Сполуки (Id), отримані при виконанні способу N відповідно до винаходу, як альтернатива, у деяких випадках також можуть бути отримані без застосування акцептора кислоти, як відповідні хлорангідриди [(Id)-HCl]. Якщо необхідно, то сполуки (Id) виділяють за допомогою традиційних способів. Після того, як реакція закінчена, сполуки (Id) відокремлюють від реакційної суміші за допомогою одного із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії. Спосіб O Схема 18: Спосіб O 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл. 25 30 35 Один зі способів виготовлення сполук формули (XIII) з відповідних сполук (XVII) показано на Схемі 18 (спосіб O). Сполуки формули (XVII) перетворюють у сполуки формули (XIII) за допомогою підходящих способів видалення захисних груп, описаних у літературі ("Protective Groups in Organic Synthesis"; третє видання; 494-653, і літературі, процитованій там). трет-Бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи можуть бути вилучені в кислому середовищі (наприклад, із застосуванням соляної кислоти або трифтороцтової кислоти). Ацетильні захисні групи можуть бути вилучені за існування основних умов (наприклад, із застосуванням карбонату калію або карбонату цезію). Бензильні захисні групи можуть бути вилучені гідрогенолітичним способом із застосуванням водню в присутності каталізатора (наприклад, паладія на активному вуглеці). Після того, як реакція закінчена, сполуки (XIII) відокремлюють від реакційної суміші одним із традиційних методів розділення. Якщо буде потреба, то сполуки очищають за допомогою рекристалізації або хроматографії, або вони також можуть, якщо бажано, застосовуватись на наступній стадії без попереднього очищення. Також є можливим виділити сполуки загальної формули (XIII) як сіль, наприклад, як сіль соляної кислоти або трифтороцтової кислоти. 40 27 UA 115026 C2 Спосіб P Схема 19: Спосіб P 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, 11 12 W і W представляють собою функціональні групи, що підходять для утворення бажаного гетероциклу. Як правило, є можливим приготувати інтермедіат (XVII) із відповідних сполук (XXVII) із сполуками (XXV). Спосіб P (Схема 19) виконують аналогічно зі способом H (Схема 10). 5 Спосіб Q Схема 20: Спосіб Q O L2 1 N 5R 2 R W 2 R 6 W N NH2 S N 2 R O 6 (VIII) W N ( R10)p O N 2 L 5 1 R R S ( R10)p (XVIIf) (XXI) W представляє собою хлор, бром, йод, толуолсульфонілокси, 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл. 2 10 Інший спосіб виготовлення інтермедіату формули (XVIIf) із відповідних сполук (XXI) показано на Схемі 20 (спосіб Q). Сполуки (XXI) або є комерційно доступними, або вони можуть бути виготовлені за допомогою способів, описаних у літературі (див., наприклад, WO 2008/013622 і WO 2007/014290). Спосіб Q виконують аналогічно зі способом I (Схема 11). Спосіб R Схема 21: Спосіб R a G : радикал піперидину, приєднаний за допомогою атома азоту або атома вуглецю, 6 W представляє собою ацетил, C1-C4-алкоксикарбоніл, бензил або бензилоксикарбоніл, 7 W представляє собою бром, йод, метилсульфонілокси або трифторметилсульфонілокси. 15 20 Сполука із загальною формулою (XVIIb) може бути синтезована за аналогією зі способами, описаними в літературі, а саме за допомогою реакції сполучення сполуки з відповідною загальною формулою (XXIX) із субстратом загальної формули (XXX), необов'язково в присутності основи (Схема 21, спосіб R). (Див., наприклад, для нуклеофільного заміщення: WO 2008/104077; WO 2006/084015 (піразоли з N-заміщенням); для комбінації Zn/Pd: WO 2008/147831, WO 2006/106423 (піридин), Shakespeare, W. C. та ін. Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (похідні піримідину), Pasternak, A. та ін. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (діазини); Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., 28