Похідні піримідину, гербіцидні суміші і композиції на їх основі, спосіб контролю росту небажаної рослинності

1. Сполука формули (І), її N-оксид або прийнятна в сільському господарстві сіль C2 2 (19) 1 3 84724 4 R59 та R60 незалежно являють собою Н або С 1-С4 13. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що алкіл; являє собою етил-6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4m означає ціле число від 2 до 3; та піримідинкарбоксилат. n означає ціле число від 1 до 4. 14. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що 3. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що R3 являє собою метил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропілявляє собою галоген. 4-піримідинкарбоксилат. 4. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що R1 15. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що являє собою циклопропіл. являє собою етил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-45. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що R2 піримідинкарбоксилат. являє собою CO2R12; та R 24 та R25 являють собою 16. Сполука, яка являє собою 2-циклопропіл-1,6Н. дигідро-6-оксо-4-піримідинкарбонову кислоту. 6. Сполука за п. 5, яка відрізняється тим, що R12 17. Сполука, яка являє собою 5-хлор-2являє собою Н, С1-С4 алкіл або бензил. циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-47. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що вибпіримідинкарбонову кислоту. рана з групи, що містить: 18. Сполука, яка являє собою 5,6-дихлор-2метил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4циклопропіл-4-піримідинкарбонову кислоту. піримідинкарбоксилат, етил 6-аміно-5-бром-219. Гербіцидна суміш, яка містить гербіцидно ефециклопропіл-4-піримідинкарбоксилат, фенілметил ктивну кількість сполуки за п. 1 та ефективну кіль6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4кість принаймні одного додаткового активного інгпіримідинкарбоксилат, 6-аміно-5-бром-2редієнта, вибраного з групи, що містить інший циклопропіл-4-піримідинкарбонової кислоти моногербіцид та поглинач гербіциду. натрієву сіль, метил 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл20. Гербіцидна суміш за п. 19, яка відрізняється 4-піримідинкарбоксилат, фенілметил 6-аміно-5тим, що додатковий активний інгредієнт вибраний хлор-2-циклопропіл-4-піримідинкарбоксилат, 6з групи, що містить: аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4-піримідинкарбонової амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронкислоти мононатрієву сіль та етил 6-аміно-5-хлорметил, біспірибак, біспірибак-натрій, хлоримурон2-циклопропіл-4-піримідинкарбоксилат. етил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансу8. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що виблам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, етарана з групи, що містить: метсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасуметил-6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4льфурон, флорасулам, флукарбазон, піримідинкарбоксилат, флукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флумететил-6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4сулам, флупірсульфурон-метил, флупірсульфупіримідинкарбоксилат, рон-метил-натрій, форамсульфурон, галосульфуфенілметил-6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4рон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, піримідинкарбоксилат, імазапік, імазапір, імазаквін, імазаквін-амоній, іма6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4зетапір, імазосульфурон, йодосульфурон-метил, піримідинкарбонової кислоти мононатрієву сіль, мезосульфурон-метил, метосулам, метсульфурон6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4метил, нікосульфурон, оксасульфурон, пенокссупіримідинкарбонову кислоту, лам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон, метил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4пропоксикарбазон-натрій, просульфурон, піразопіримідинкарбоксилат, сульфурон-етил, пірибензоксим, пірифталід, пірифенілметил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4мінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, римпіримідинкарбоксилат, сульфурон, сульфометурон-метил, 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4-піримідинсульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, трикарбонової кислоти мононатрієву сіль, асульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисуль6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4фурон, трифлусульфурон-метил та тритосульфупіримідинкарбонову кислоту та рон. етил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-421. Гербіцидна суміш за п. 20, яка відрізняється піримідинкарбоксилат. тим, що додатковий активний інгредієнт знахо9. Сполука за п. 8, яка відрізняється тим, що вибдиться в комбінації з принаймні одним іншим актирана з групи, що містить: вним інгредієнтом з утворенням комбінації активетил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4них інгредієнтів, вибраної з групи, що містить: піримідинкарбоксилат, хлорсуль фурон та флукарбазон-натрій; хлорсульметил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4фурон та сульфометурон-метил; флуметсулам, піримідинкарбоксилат та нікосульфурон та римсульфурон; мезосульфурон6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4-піримідинметил та йодосульфурон-метил; метсульфуронкарбонову кислоту. метил та хлорсульфурон; метсульфурон-метил та 10. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що сульфометурон-метил; метсульфурон-метил, тиявляє собою 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4фенсульфурон-метил та трибенурон-метил; імапіримідинкарбонову кислоту. запір та метсульфурон-метил; імазапір, метсуль11. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що фурон-метил та сульфометурон-метил; імазапір та являє собою метил-6-аміно-5-бром-2-циклопропілсульфометурон-метил; римсульфурон та нікосу4-піримідинкарбоксилат. льфурон; римсульфурон та ти фенсульфурон12. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що метил; тифенсульфурон-метил та метсульфуронявляє собою 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4метил; трибенурон-метил та метсульфурон-метил; піримідинкарбонову кислоту. трибенурон-метил та тифенсульфурон-метил; 5 84724 6 бенсульфурон-метил та метсульфурон-метил; та диться в комбінації з принаймні одним іншим актиметсульфурон-метил та хлоримурон-етил. вним інгредієнтом з утворенням комбінації актив22. Гербіцидна суміш, яка містить синергічно ефених інгредієнтів, вибраної з групи, що містить: ктивні кількості сполуки за п. 1 та інгібітора трансхлорсуль фурон та флукарбазон-натрій; хлорсульпорту ауксину. фурон та сульфометурон-метил; флуметсулам, 23. Гербіцидна суміш за п. 22, яка відрізняється нікосульфурон та римсульфурон; мезосульфуронтим, що сполука вибрана з групи, що містить: метил та йодосульфурон-метил; метсульфуронетил-6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4метил та хлорсульфурон; метсульфурон-метил та піримідинкарбоксилат, метил-6-аміно-5-хлор-2сульфометурон-метил; метсульфурон-метил, тициклопропіл-4-піримідинкарбоксилат та 6-аміно-5фенсульфурон-метил та трибенурон-метил; імахлор-2-циклопропіл-4-піримідинкарбонову кислоту, запір та метсульфурон-метил; імазапір, метсульта інгібітор транспорту ауксину являє собою диффурон-метил та сульфометурон-метил; імазапір та луфензопір. сульфометурон-метил; римсульфурон та нікосу24. Гербіцидна суміш за п. 22, яка відрізняється льфурон; римсульфурон та ти фенсульфуронтим, що сполука являє собою етил 6-аміно-5-бромметил; тифенсульфурон-метил та метсульфурон2-циклопропіл-4-піримідинкарбоксилат та інгібітор метил; трибенурон-метил та метсульфурон-метил; транспорту а уксину являє собою дифлуфензопір. трибенурон-метил та тифенсульфурон-метил; 25. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидно бенсульфурон-метил та метсульфурон-метил; та ефективну кількість сполуки за п. 1 та принаймні метсульфурон-метил та хлоримурон-етил. один носій, вибраний з поверхнево-активної речо31. Гербіцидна суміш за п. 30, яка відрізняється вини, твердого розріджувача або рідкого розріджутим, що суміш має більший, ніж адитивний, ефект вача. на бур’янах або менший, ніж адитивний, ефект на 26. Гербіцидна композиція, що містить гербіцидно культурах або інших бажаних рослинах. ефективну кількість сполуки за п. 1, ефективну 32. Гербіцидна суміш за п. 27, яка відрізняється кількість принаймні одного додаткового активного тим, що додатково містить принаймні один носій, інгредієнта, вибраного з групи, що містить інший вибраний з поверхнево-активної речовини, твергербіцид та поглинач гербіциду, та принаймні один дого розріджувача або рідкого розріджувача. носій, вибраний з поверхнево-активної речовини, 33. Гербіцидна суміш за п. 32, яка відрізняється твердого розріджувача або рідкого розріджувача. тим, що додатковий активний інгредієнт вибраний 27. Гербіцидна суміш, яка містить гербіцидно ефез групи, що містить: ктивну кількість сполуки за пп. 8 або 9, та ефектиамідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронвну кількість принаймні одного додаткового активметил, біспірибак, біспірибак-натрій, хлоримуронного інгредієнта, вибраного з групи, що містить етил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансуінший гербіцид та поглинач гербіциду. лам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, ета28. Гербіцидна суміш за п. 27, яка відрізняється метсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасутим, що додатковий активний інгредієнт вибраний льфурон, флорасулам, флукарбазон, з групи, що містить: флукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флуметамідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфуронсулам, флупірсульфурон-метил, флупірсульфуметил, біспірибак, біспірибак-натрій, хлоримуронрон-метил-натрій, форамсульфурон, галосульфуетил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансурон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, лам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, етаімазапік, імазапір, імазаквін, імазаквін-амоній, імаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасузетапір, імазосульфурон, йодосульфурон-метил, льфурон, флорасулам, флукарбазон, мезосульфурон-метил, метосулам, метсульфуронфлукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флуметметил, нікосульфурон, оксасульфурон, пенокссусулам, флупірсульфурон-метил, флупірсульфулам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон, рон-метил-натрій, форамсульфурон, галосульфупропоксикарбазон-натрій, просульфурон, піразорон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, сульфурон-етил, пірибензоксим, пірифталід, піриімазапік, імазапір, імазаквін, імазаквін-амоній, імамінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, римзетапір, імазосульфурон, йодосульфурон-метил, сульфурон, сульфометурон-метил, мезосульфурон-метил, метосулам, метсульфуронсульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триметил, нікосульфурон, оксасульфурон, пенокссуасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульлам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон, фурон, трифлусульфурон-метил татритосульфупропоксикарбазон-натрій, просульфурон, піразорон. сульфурон-етил, пірибензоксим, пірифталід, піри34. Гербіцидна суміш за п. 33, яка відрізняється мінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, римтим, що додатковий активний інгредієнт знахосульфурон, сульфометурон-метил, диться в комбінації з принаймні одним іншим актисульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, тривним інгредієнтом з утворенням комбінації активасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульних інгредієнтів, вибраної з групи, що містить: фурон, трифлусульфурон-метил та тритосульфухлорсуль фурон та флукарбазон-натрій; хлорсульрон. фурон та сульфометурон-метил; флуметсулам, 29. Гербіцидна суміш за п. 28, яка відрізняється нікосульфурон та римсульфурон; мезосульфуронтим, що суміш має більший, ніж адитивний, ефект метил та йодосульфурон-метил; метсульфуронна бур’янах або менший, ніж адитивний, ефект на метил та хлорсульфурон; метсульфурон-метил та культурах або інших бажаних рослинах. сульфометурон-метил; метсульфурон-метил, ти30. Гербіцидна суміш за п. 28, яка відрізняється фенсульфурон-метил та трибенурон-метил; іматим, що додатковий активний інгредієнт знахозапір та метсульфурон-метил; імазапір, метсуль 7 84724 8 фурон-метил та сульфометурон-метил; імазапір та 37. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, сульфометурон-метил; римсульфурон та нікосущо включає контактування рослинності або її отольфурон; римсульфурон та ти фенсульфурончення з гербіцидно ефективною кількістю сполуки метил; тифенсульфурон-метил та метсульфуронза п. 1. метил; трибенурон-метил та метсульфурон-метил; 38. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, трибенурон-метил та тифенсульфурон-метил; що включає контактування рослинності або її отобенсульфурон-метил та метсульфурон-метил; та чення з гербіцидною сумішшю за п. 28. метсульфурон-метил та хлоримурон-етил. 39. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, 35. Гербіцидна суміш, що містить синергічно ефекщо включає контактування рослинності або її ототивні кількості сполуки за пп. 8 або 9 та інгібітор чення з гербіцидною сумішшю за п. 30. транспорту а уксину. 40. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, 36. Гербіцидна суміш за п. 35, яка відрізняється що включає контактування рослинності або її ототим, що додатково містить принаймні один носій, чення з гербіцидною сумішшю за п. 35. вибраний з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Даний винахід відноситься до певних піримідинів, їх N-оксидів, солей та композицій, прийнятних в сільському господарстві, та способів їх використання для боротьби з небажаною рослинністю. Боротьба з небажаною рослинністю надзвичайно важлива при досягненні високої ефективності урожаю. Дуже бажаним є досягнення селективного контролю над ростом бур'янів, особливо в таких корисних культурах, як рис, соя, цукровий буряк, зерно (маїс), картопля, пшениця, ячмінь, томат та плантаційна культура, серед інших. Вільний ріст бур'яну в таких корисних культурах може викликати істотне зниження продуктивності та, таким чином, призвести до збільшених витрат споживача. Боротьба з небажаною рослинністю в неврожайних областях також важлива. Для цих цілей доступно багато продуктів, але продовжує залишатися потреба в нових сполуках, які більш ефективні, менш дорогі, менш токсичні, екологічно безпечніші або мають відмінні способи дії. [Публікація міжнародної патентної заявки WO 92/05159-А] розкриває піримідини, корисні як захисні засоби рослин, особливо фунгіциди. [П ублікація європейської патентної заявки ЕР-136976-А2] розкриває піримідини як регулятори росту рослин. [Патент US 5,324,710] розкриває сульфовані гетероциклічні карбоксамідні похідні піримідинів як гербіциди та регулятори росту. Даний винахід направлений на сполуку Формули І, включаючи всі її геометричні ізомери та стереоізомери, N-оксиди або прийнятні в сільському господарстві солі, сільськогосподарські композиції, що їх містять, та на їх застосування як гербіцидів: в якій R1 являє собою циклопропіл, необов'язково заміщений 1-5 R5, ізопропіл, необов'язково заміщений 1-5 R6, або феніл, необов'язково заміщений 1-3 R7; R2 являє собою ((O)jC(R15)(R16)) kR; R являє собою CO2H або гербіцидно ефективне похідне CO2H; R3 являє собою галоген, ціано, нітро, OR20, SR21 або N(R 22)R23 ; R4 являє собою -N(R24)R25 або -NO2; кожний R5 та R6 незалежно являє собою галоген, С1-С6 алкіл, С1-С6 галоалкіл, С2-С6 алкеніл, С2С6 галоалкеніл, С1-С3 алкокси, С1-С2 галоалкокси, С1-С3 алкілтіо або С1-С2 галоалкілтіо; кожний R7 незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкіл, С3-С6 циклоалкіл, С3-С6 галоциклоалкіл, С1-С4 гідроксіалкіл, С2-С4 алкоксіалкіл, С2-С4 галоалкоксіалкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 галоалкеніл, С3-С4 алкініл, С3-С4 галоалкініл, гідрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С2-С4 алкенілокси, С2-С4 галоалкенілокси, С3-С4 алкінілокси, С3-С4 галоалкінілокси, С1-С4 алкілтіо, С1-С4 галоалкілтіо, С1-С4 алкілсульфініл, С1-С4 галоалкілсульфініл, С1-С4 алкілсульфоніл, С1-С4 галоалкілсульфоніл, С2-С4 алкенілтіо, С2-С4 галоалкенілтіо, С2-С4 алкенілсульфініл, С2-С4 галоалкенілсульфініл, С2-С4 алкенілсульфоніл, С2-С4 галоалкенілсульфоніл, С3-С4 алкінілтіо, С3-С4 галоалкінілтіо, С3-С4 алкінілсульфініл, С3-С4 галоалкінілсульфініл, С3-С4 алкінілсульфоніл, С3-С4 галоалкінілсульфоніл, С1-С4 алкіламіно, C2-C8 діалкіламіно, С3-С6 циклоалкіламіно, С4-С6 (алкіл)циклоалкіламіно, С2-С6 алкілкарбоніл, С2-С6 алкоксикарбоніл, С2-С6 алкіламінокарбоніл, С3-С8 діалкіламінокарбоніл, С3-С6 триалкілсиліл, феніл, фенокси та 5- або 6-членні гетероароматичні кільця, кожний феніл, фенокси та 5- або 6-членне гетероароматичне кільце необов'язково заміщене 13 замісниками, незалежно вибраними з R45; або два сусідні R7 взяті разом як -OCH2O-, CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -ОС(СН3)2О-, -OCF2O-, CF2CF2O-, -OCF 2CF2 O- або -CH=CH-CH=CH-; R15 являє собою H, галоген, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкіл, гідрокси, С1-С4 алкокси або C2-C4 алкілкарбонілокси; R16 являє собою H, галоген, С1-С4 алкіл або С1-С4 галоалкіл; або 9 84724 10 R15 та R16, взяті разом як атом кисню, утворюабо ОСН 3; ють з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, R66 являє собою H, С1-С4 алкіл або С1-С4 алкокарбонільний компонент; кси; R20 являє собою H, С1-С4 алкіл або С1-С3 гаR67 являє собою H, С1-С4 алкіл або бензил; лоалкіл; j означає 0 або 1; та R21 являє собою H, С1-С4 алкіл або С1-С3 гаk означає 0 або 1; лоалкіл; за умови, що: R22 та R23 незалежно являють собою H або С1(a) коли k означає 0, тоді j означає 0; С4 алкіл; (b) коли R2 являє собою CH2ORa, де Ra являє R24 являє собою H, С1-С4 алкіл, необов'язково собою H, необов'язково заміщений алкіл або бензаміщений 1-2 R30, С2-С4 алкеніл, необов'язково зил, тоді R3 є іншим, ніж ціано; 31 заміщений 1-2 R , або С2-С4 алкініл, необов'язко(c) коли R1 являє собою феніл, заміщений Cl в во заміщений 1-2 R32; або R24 являє собою кожному мета-положенні, феніл також заміщений C(O)R33, нітро, OR34, S(O)2R35, N(R36)R37 або R7 в пара-положенні; N=C(R 62)R63; (d) коли R1 являє собою феніл, заміщений R7 в 25 R являє собою H, С1-С4 алкіл, необов'язково пара-положенні, зазначений R7 є іншим, ніж трет30 33 заміщений 1-2 R або C(=O)R ; або бутил, ціано або необов'язково заміщений феніл; R24 та R25 взяті разом як радикал, вибраний з (e) коли R1 являє собою циклопропіл або ізо(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2та пропіл, необов'язково заміщений 1-5 R6, тоді R є (СН2)2О(СН2)2-, кожний радикал необов'язково іншим, ніж C(=W)N(Rb)S(O)2-Rc-Rd, де W являє 38 заміщений 1-2 R ; або собою O, S, NRe або NORe; Rb являє собою во24 25 39 40 41 R та R взяті разом як =C(R )N(R )R або день, С1-С4 алкіл, С2-С6 алкеніл або С 2-С6 алкініл; =C(R42)OR43; Rc являє собою прямий зв'язок або CHRf, O, NRe 30 31 32 кожний R , R та R незалежно являє собою або NORe; Rd являє собою необов'язково заміщегалоген, С1-С3 алкокси, С1-С3 галоалкокси, С1-С3 ний гетероциклічний або карбоциклічний ароматиалкілтіо, С1-С3 галоалкілтіо, аміно, С1-С3 алкіламічний радикал, що містить 5-6 кільцевих атомів, но, С2-С4 діалкіламіно або С2-С4 алкоксикарбоніл; радикал необов'язково конденсований з ароматикожний R33 незалежно являє собою H, C1-C14 чним або неароматичним 5- або 6-членним кільалкіл, С1-С3 галоалкіл, С1-С4 алкокси, феніл, феноцем; кожний Re незалежно являє собою H, С1-С3 кси або бензилокси; алкіл, С1-С3 галоалкіл або феніл; та Rf являє со34 R являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалбою H, С1-С3 алкіл або феніл; кіл або CHR66C(O)OR 67; та R35 являє собою С1-С4 алкіл або С1-С3 галоал(f) сполука Формули І не являє собою діетил 6кіл; аміно-5-нітро-2-феніл-4-піримідинмалонат. R36 являє собою H, С1-С4 алкіл або C(=O)R64; Більш особливо, даний винахід відноситься до R37 являє собою H або С 1-С4 алкіл; сполуки Формули І, включаючи всі її геометричні кожний R38 незалежно являє собою галоген, ізомери та стереоізомери, N-оксиди або прийнятні С1-С3 алкіл, С1-С3 алкокси, С1-С3 галоалкокси, С1в сільському господарстві солі. Даний винахід таС3 алкілтіо, С1-С3 галоалкілтіо, аміно, С1-С3 алкікож відноситься до гербіцидної композиції, що місламіно, С2-С4 діалкіламіно або С 2-С4 алкоксикартить гербіцидно ефективну кількість сполуки Форбоніл; мули І та, принаймні, один носій, вибраний з R39 являє собою H або С 1-С4 алкіл, поверхнево-активної речовини, твердого розріR40 та R41 незалежно являють собою H або С1джувача або рідкого розріджувача. Даний винахід, С4 алкіл; або крім того, відноситься до способу контролю росту R40 та R41 взяті разом як -(СН2)4-, -(СН2)5-, небажаної рослинності, що включає контактування CH2CH=CHCH2- або -(СН2)2О(СН2)2-; рослинності або її оточення з гербіцидно ефективR42 являє собою H або С 1-С4 алкіл, ною кількістю сполуки Формули І (наприклад, у R43 являє собою С 1-С4 алкіл; вигляді композиції, описаної в даній заявці). Даний кожний R45 незалежно являє собою галоген, винахід також відноситься до гербіцидної суміші, ціано, нітро, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкіл, С3-С6 що містить гербіцидно ефективну кількість сполуки циклоалкіл, С3-С6 галоциклоалкіл, С2-С4 алкеніл, Формули І та ефективну кількість, принаймні, одС2-С4 галоалкеніл, С3-С4 алкініл, С3-С4 галоалкініл, ного додаткового активного інгредієнта, вибраного С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, з групи, що містить інший гербіцид та поглинач С1-С4 галоалкілтіо, С1-С4 алкілсульфініл, С1-С4 гербіциду. Даний винахід, крім того, відноситься до алкілсульфоніл, С1-С4 алкіламіно, С2-С8 діалкілагербіцидної композиції, що містить гербіцидно міно, С3-С6 циклоалкіламіно, С4-С6 (алефективну кількість сполуки Формули І, ефективну кіл)циклоалкіламіно, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-С6 кількість, принаймні, одного додаткового активного алкоксикарбоніл, С2-С6 алкіламінокарбоніл, С3-С8 інгредієнта, вибраного з групи, що містить інший діалкіламінокарбоніл або С3-С6 триалкілсиліл; гербіцид та поглинач гербіциду, та, принаймні, R62 являє собою H, С1-С4 алкіл або феніл, неодин носій, вибраний з поверхнево-активної речообов'язково заміщений 1-3 R65; вини, твердого розріджувача або рідкого розріджуR63 являє собою H або С 1-С4 алкіл; або вача. R62 та R 63 взяті разом як -(СН2)4- або -(СН2)5-; Як використовується в даній заявці, мається R64 являє собою H, С1-С14 алкіл, С1-С3 галоална увазі, що терміни "містить", "що містить", "вклюкіл, С1-С4 алкокси, феніл, фенокси або бензилокси; чає", "включаючи", "має", "маючи" або будь-яка кожний R65 незалежно являє собою СН3, Cl інша їх варіація відносяться до невиняткового 11 84724 12 включення. Наприклад, композиція, процес, спосіб, HC=CCH2O та CH3C=CCH2O. "Алкілтіо" включає продукт або апарат, який включає перелік елеменкомпоненти алкілтіо з прямим або розгалуженим тів, не обмежується обов'язково лише цими елеланцюгом, як наприклад метилтіо, етилтіо та різні ментами, а він може включати інші елементи не ізомери пропілтіо та бутилтіо. "Алкілсульфініл" зазначені чітко в переліку або властиві такій комвключає обидва енантіомери алкілсульфінільної позиції, процесу, способу, продукту або апарату. групи. Приклади "алкілсульфінілу" включають Надалі, якщо тільки не зазначено інше, "або" відCH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), носиться до включаючого або та до не виключаю(CH3)2CHS(O) та різні ізомери бутилсульфінілу. чого або. Наприклад, умова А або В задовольняє Приклади "алкілсульфонілу" включають CH3S(O)2, будь-якому з наступного: А вірне (або присутнє) та CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2 та В невірне (або відсутнє), А невірне (або відсутнє) різні ізомери бутилсуль фонілу. "Алкіламіно", "діалта В вірне (або присутнє), та як А, так і В вірні (або кіламіно", "алкенілтіо", "алкенілсульфініл", "алкеніприсутні). лсульфоніл", "алкінілтіо", "алкінілсульфініл", "алкіТакож, мається на увазі, що невизначені артинілсульфоніл" та подібні визначені аналогічно до клі "а" та "an", що передують елементу або компонаведених вище прикладів. "Циклоалкіл" включає, ненту винаходу, необмежені щодо числа прикладів наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил (тобто випадків) елемента або компонента. Таким та циклогексил. Приклади "циклоалкілалкілу" чином, потрібно читати, що "а" або "an" включають включають циклопропілметил, циклопентилетил та один або, принаймні, один, та однина елемента інші компоненти циклоалкілу, зв'язані з алкільними або компонента також включає множину, за винятгрупами з прямим або розгалуженим ланцюгом. ком, коли число явно означає однину. "Алкілциклоалкіл" означає заміщення циклоалкіВ зазначених вище визначеннях, термін "алльного компоненту алкілом. Приклади включають кіл", що використовується або сам по собі, або в 4-метилциклогексил та 3-етилциклопентил. Термін складених словах, таких як "алкілтіо" або "галоал"гетероароматичне кільце" включає повністю арокіл", включає алкіл з прямим або розгалуженим матичні гетероцикли. Ароматичний вказує, що коланцюгом, як наприклад, метил, етил, н-пропіл, іжний з кільцевих атомів знаходиться по суті в тій пропіл або інші ізомери бутилу, пентилу або гексиже площині та має р-орбіталь перпендикулярно до лу. "Алкеніл" включає алкени з прямим або розгаплощини кільця, та в якому (4n+2) p електрони, луженим ланцюгом, як наприклад етеніл, 1коли n означає O або позитивне ціле число, зв'япропеніл, 2-пропеніл та різні ізомери бутенілу, пезані з кільцем, дотримуючись правила Хюкеля. нтенілу та гексенілу. "Алкеніл" також включає поТермін карбоциклічний ароматичний радикал є лієни, як наприклад 1,2-пропадієніл та 2,4синонімом терміну ізоциклічний ароматичний рагексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з прямим або дикал. З рівня техніки відома різноманітність спорозгалуженим ланцюгом, як наприклад етиніл, 1собів синтезу, даючи можливість одержання аропропініл, 2-пропініл та різні ізомери бутинілу, пенматичних гетероциклічний кілець; для всебічного тинілу та гексинілу. "Алкініл" також може включати огляду [дивись восьми томний комплект компоненти, що містять множинні потрійні зв'язки, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. як наприклад 2,5-гексадіініл. "Алкокси" включає, Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопроPress, Oxford, 1984 та дванадцяти томний компілокси та різні ізомери бутокси, пентокси та гекплект Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. силокси. "Алкоксіалкіл" означає заміщення алкілу R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editorsалкокси . Приклади "алкоксіалкілу" включають in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996]. 5- та 6CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2 та членні гетероароматичні кільця, описані для R7, CH3CH2OCH2CH2. "Алкенілокси" включає компонезвичайно містять 1-4 гетероатомних кільцевих нти алкенілокси з прямим або розгалуженим ланчлени, гетероатомні члени вибрані з 0-4 N, 0-1 O цюгом. Приклади "алкенілокси" включають та 0-1 S атомів. Ілюстрація 1 показує приклади H2CºCHCH2O, (CH 3)CHºCHCH2O та гетероароматичних кілець; Н-1-Н-55 слід розгляCH2=CHCH2CH2O. "Алкінілокси" включає компонедати, як ілюстрацію, а не як обмеження гетеронти алкінілокси з прямим або розгалуженим ланароматичних кілець в межах даного винаходу. цюгом. Приклади "алкінілокси" включають 13 84724 14 15 де кожний R71 незалежно являє собою R45; R71a, R72 та R73 незалежно являють собою H або R45; р являє собою ціле число від 0 до 3; та q являє собою ціле число від 0 до 2. Посилання в даній заявці на групи R7 H-I -Н-55 відносяться до груп, наведених в Ілюстрації 1. Фахівець в даній галузі техніки прийме до уваги, що не всі гетероцикли, що містять азот, можуть утворювати N-оксиди, оскільки азоту необхідна 84724 16 доступна окрема пара електронів для окиснення до оксиду; Фа хівець в даній галузі техніки розпізнає ті гетероцикли, що містять азот, які можуть утворювати N-оксиди. Фахівець в даній галузі техніки також визнає, що третинні аміни можуть утворювати N-оксиди. Синтетичні способи одержання N-оксидів гетероциклів та третинних амінів добре відомі фахівцю в даній галузі те хніки, включаючи окиснення гетероциклів та третинних амінів пероксикислотами, такими як пероксіоцтова та мхлорпероксибензойна кислота (MCPBA), перокси 17 84724 18 дом водню, алкіл гідропероксидами, такими як tцифровий діапазон (наприклад, 1-3 Rd), який вкабутил гідропероксид, перборатом натрію та діокзує, що кількість прикладів зазначеного замісника сиранами, такими як диметилдіоксиран. Ці спосоможе змінитися, тоді, якщо кількість зазначених би одержання N-оксидів були докладно описані та прикладів є більшою, ніж 1, кожний приклад незапереглянуті в літературі, [див. наприклад: T. L. лежно вибирається з групи радикалів, визначених Gilchrist в Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, для замісника. Надалі, коли індекс вказує діапаpp. 748-750, S. V. Ley. Ed., Pergamon Press; M. зон, наприклад, (Rd)i-j, тоді кількість прикладів заTisler та B. Stanovnik в Comprehensive Heterocyclic місника може бути вибрана з цілих чисел між і та j Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton та A. включно. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett та "-СН-[С(О)О(СН2)m]-" означає В. R. T. Keene в Ad vances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler та B. Stanovnik в Ad vances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. ; Katritzky та A. J. Boulton, Eds., Academic Press; та "-CH-[O(CH2)n]- означає G. W. H. Cheeseman та E. S. G. Werstiuk в Ad vances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390392, A. R. Katritzky та A. J. Boulton, Eds., Academic Press]. . Термін "галоген", або сам по собі, або в склаКоли група містить замісник, який може бути дених словах, як наприклад "галоалкіл", включає воднем, наприклад R15 або R34, тоді, коли цей зафтор, хлор, бром або йод. Надалі, коли він викомісник взятий як водень, визнають, що це рівнористовується в складених словах, як наприклад цінно зазначеній групі, що є незаміщеною. "галоалкіл", зазначений алкіл може бути частково Сполуки за даним винаходом можуть існувати або повністю заміщений атомами галогену, які у вигляді одного або більше стереоізомерів. Різні можуть бути однаковими або різними. Приклади стереоізомери включають енантіомери, діастере"галоалкілу" включають F3C, ClCH2, CF3CH2 та омери, атропізомери та геометричні ізомери. ФахіCF3CCI2. Терміни "галоалкеніл", "галоалкініл", "гавець в даній галузі техніки прийме до уваги, що лоалкокси", "галоалкілтіо" та подібні визначені один стереоізомер може бути більш активним аналогічно терміну "галоалкіл". Приклади "галоалта/або може проявляти сприятливі ефекти, коли кенілу" включають (CI)2C=CHCH2 та він збагачений відносно іншого стереоізомера(ів), CF3CH2CH=CHCH2. Приклади "галоалкінілу" вклюабо коли відокремлений від іншого стереоізомечають HCºCCHCl, CF3CºC, CCl3CºC та ра(ів). Додатково, кваліфікований фахівець знає, FCH2CºCCH2. Приклади "галоалкокси" включають як відділити, збагатити та/або селективно одержаCF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O та CF3CH2O. Прити зазначені стереоізомери. Відповідно, даний клади "галоалкілтіо" включають CCl3S, CF3S, винахід включає сполуки, вибрані з Формули І, їх CCl3CH2S та ClCH2CH2CH2S. Приклади "галоалкілN-оксиди та прийнятні в сільскому господарстві сульфінілу" включають CF3S(O), CCl3S(O), солі. Сполуки за винаходом можуть бути присутні CF3CH2S(O) та CF3CF 2S(O). Приклади "галоалкілу вигляді суміші стереоізомерів, у формі індивідусульфонілу" включають CF3S(O) 2, CCl3S(O)2, альних стереоізомерів або як оптично активна CF3CH2S(O)2 та CF3CF 2S(O) 2. форма. Загальна кількість атомів вуглецю в заміщуюВважають, що сполуки Формули І, в яких R явчій групі вказана префіксом "Ci-Cj", де і та j озналяє собою CO2H (тобто функція карбонової кислочають числа від 1 до 14. Наприклад, С1-С3 алкілти) є сполуками, які зв'язуються з активним сульфоніл означає групу від метилсульфонілу до центром на ензимі або рецепторі рослини, що випропілсульфонілу; С2 алкоксіалкіл означає кликає гербіцидний ефект на рослині. Інші сполуки СН3ОСН2; C3 алкоксіалкіл означає, наприклад, Формули І, в яких замісник R являє собою групу, СН3СН(ОСН3), СН3ОСН2СН2 або СН3СН2ОСН2; та яка може бути перетворена в рослині або в навкоС4 алкоксіалкіл означає різні ізомери алкільної лишньому середовищі в функцію карбонової кисгрупи, заміщеної алкокси групою, що загалом міслоти (тобто СО 2Н) забезпечують подібні гербіцидні тить чотири атоми вуглецю, приклади включають ефекти та включені в межі даного винаходу. Таким CH3CH2CH2OCH2 та CH3CH2OCH2CH2. Приклади чином, "гербіцидно ефективне похідне CO2H", коли "алкілкарбонілу" включають C(O)CH3, використовується, щоб описати замісник R у ФорC(O)CH2CH2CH3 та С(О)СН(СН 3)2. Приклади "алмулі І, визначено, як будь-яка сіль, ефір, карбоккоксикарбонілу" включають CH3OC(=O), самід, ацил гідразин, імідат, тіоімідат, амідин, ацил СН3СН2ОС(=О), CH 3CH2CH2OC(O), (СН3)2СНОС(галогенід, ацил ціанид, кислотний ангідрид, ефір, О) та різні ізомери бутокси- або пентоксикарбоніацеталь, ортоефір, карбоксальдегід, оксим, гідралу. В зазначених ви ще визначеннях, коли сполука зон, тіокислота, тіоефір, дитіолефір, нітрил або Формули І містить одне або більше гетероциклічне будь-яке інше похідне карбонової кислоти, відоме кільце, всі замісники приєднані до цих кілець через з рівня техніки, яке не знижує гербіцидну активбудь-який доступний вуглець або азот заміною ність сполуки Формули І, та є або може бути гідроводню на зазначеному вуглеці або азоті. лізоване, окиснене, відновлене або іншим чином Коли сполука заміщена замісником, що має інметаболізоване в рослинах або землі, забезпечудекс (наприклад (Rd)1-3), який вказує, що кількість ючи функцію карбонової кислоти, яка залежить від прикладів (тобто випадків) зазначеного замісника рН, яке знаходиться у відділеній або невідділеній може змінюватися, або коли заміснику передує формі. 19 84724 20 Прийнятні в сільському господарстві солі спотіоефіри піддаються гідролізу (до R - СО2Н), особлук за винаходом являють собою солі, утворені за ливо в присутності гідролітичних ензимів, сполуки допомогою взаємодії з кислотами чи основами або Формули І, де R1 являє собою ефір (тобто CO2RAL) за допомогою іонного обміну так, що отримані солі або тіоефір (тобто C(O)SRAL) загалом корисні як зберігають достатню для біодоступності розчингербіциди. Серед найбільш легко одержаних та ність у воді та, таким чином, гербіцидну ефективкорисних знаходяться гербіцидно ефективні похідність, та що протиіони солей прийнятні для виконі СО2Н, ефірні та тіоефірні і похідні, особливо ристання в сільському господарстві. Прийнятні в ефірні похідні. Якщо радикал RAL має більше, ніж сільському господарстві солі сполук за винаходом одну OH або SH функцію, радикал потім може бувключають кислотні адитивні солі з неорганічними ти конденсований з більше, ніж однією піримідиноабо органічними кислотами, такими як бромистовою кільцевою системою Формули І, де R є СО2Н. воднева кислота, соляна кислота, азотна кислота, Оскільки по-різному отримані естерифіковані похіфосфорна кислота, сірчана кислота, оцтова кисдні можуть бути гідролізовані до сполуки Формули лота, бутанова кислота, фумарова кислота, молоІ, де R є СО2Н, зазначені по-різному естерифікочна кислота, малеїнова кислота, малонова кисловані похідні ї знаходяться серед гербіцидно ефекта, щавлева кислота, пропіонова кислота, тивних похідних СО2Н. Ілюстрацією та прикладасаліцилова кислота, винна кислота, 4ми, що заслуговують на увагу, є е фір та тіоефір толуолсульфонова кислота або валеріанова киссполук Формули І, в яких R, що являє собою СО2Н, лота. Прийнятні в сільському господарстві солі естерифікований метанолом, етанолом, бутаносполук за винаходом також включають солі, утволом, 2-бутоксіетанолом, 2-етилгексанолом, рені з сильними основами (наприклад, гідроксиди ізопропанолом, 2-метилпропанолом (ізобутанол), натрію, калію, літію або четвертинного амонію) або ізомерами октанолу (ізооктанол) та етантіолом з амінами. Фахівець в даній галузі техніки визнає, одержанням метилових, етилових, бутилових, 2що, оскільки в навколишньому середовищі та при бутоксіетилових, 2-етилгексилових, ізопропілових, фізіологічних умовах солі сполук за винаходом 2-метилпропілових, ізооктилових та етилтіо ефірів, знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовідповідно. Прикладами, що заслуговують на осовими формами, прийнятні в сільському господарсбливу увагу, є метилові та етилові ефіри. тві солі поділяють біологічну користь несольових Втілення даного винаходу включають: форм. Втілення 1. Сполука Формули І, в якій j ознаОсобливо корисними є прийнятні в сільському чає 0. господарстві солі сполук Формули І, де R являє Втілення 2. Сполука Формули І, в якій k ознасобою СО2Н (включаючи, де R2 являє собою чає 0. СО2Н), утворені з сильними основами або амінаВтілення 3. Сполука Формули І, в якій R 15 явми. Як добре відомо з рівня техніки, взаємодія ляє собою H. карбоксильної кислотної групи (СО2Н) з основами Втілення 4. Сполука Втілення 3, в якій R16 явприводить до депротонування, надаючи відповідляє собою H. ний карбоксилатний іон (СО2Ө) та звичайно позиВтілення 5. Сполука Формули І, в якій тивно заряджений протиюн, отриманий з основи. R являє собою CO2R12, CH2OR13 , Широкий ряд протиіонів утворює прийнятні в сільCH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR 14)H, ському господарстві солі сполук Формули І, де R C(=NNR48R49)H, C(=O)N(R 18)R19, C(=S)OR50, 51 52 53 54 являє собою СО2Н, оскільки більшість отриманих C(=O)SR , C(=S)SR або C(=NR )YR ; солей має достатню для біодоступності розчинR12 являє собою H, -CH-[C(O)O(CH 2) m]-, ність у воді. Ілюстрацією та прикладами, що заслуN=C(R 55)R56; або радикал, вибраний з С 1-С14 алкіговують на особливу увагу, є солі сполук Формули лу, С3-С 12 циклоалкілу, С4-С12 алкілциклоалкілу, І, в яких R являє собою СО2Н, де протиіон являє С4-С12 циклоалкілалкілу, C2-C14 алкенілу, C2-V14, собою катіон лужного металу, такого як літій, наалкінілу та фенілу, кожний радикал необов'язково трій або калій, четвертинного амонію, такого як заміщений 1-3 R27; або тетраметиламоній, третинного сульфонію, такого R12 являє собою двовалентний радикал, зв'яяк триметилсульфоній, або катіон, отриманий з заний з функцією ефіру карбонової кислоти аміну, такого як диметиламін, діетаноламін (діоCO2R12 кожної з двох піримідинових кільцевих сисламін), триетаноламін (троламін). тем Формули І, двовалентний радикал вибраний з Також особливо корисними є ефірні та тіоефі-CH2-, -(CH2)2-, -(CH2) 3- та -CH(CH3)CH2-; рні похідні СО2Н, як R, в сполуках Формули І. Як R13 являє собою H, С1-С10 алкіл, необов'язково добре відомо з рівня техніки, ефірні групи (тобто заміщений 1-3 R28, або бензил; CO2RAL) одержують в результаті конденсації функR14 являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалції карбонової кислоти (СО2Н) зі спиртом (тобто кіл або бензил; RALOH), де RAL являє собою радикал, отриманий зі R14 являє собою H, С1-С4 алкіл, гідрокси, С1-С4 спирту; з рівня техніки відомий цілий ряд способів алкокси або S(O)2R57; одержання таких ефірів. Аналогічно, тіоефірні груR19 являє собою H або С 1-С4 алкіл; AL пи формули C(O)SR можуть бути концептуально кожний R27 незалежно являє собою галоген, розглянуті, як продукт конденсації функції карбоціано, гідроксикарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл, нової кислоти з тіоспиртом (часто названим мергідрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 каптан) формули RALSH; відома різноманітність алкілтіо, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіспособів одержання таких тіоефірів. Оскільки споно, С2-С4 діалкіламіно, -СН-[О(СН2)n]- або феніл, луки Формули І, в яких R являє собою СО2Н, є генеобов'язково заміщений 1-3 R44; або рбіцидно активними та отримані з них ефіри та два R27 взяті разом як -OC(O)O- або 21 84724 22 O(C(R58)(R58)) 1-2O-; або являє собою CH2OR13, тоді R13 є іншим, ніж алкіл. два R27, взяті разом як атом кисню, утворюють Втілення 10. Сполука Втілення 8, в якій коли з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, карR2 являє собою CH2OR13, тоді R13 є іншим, ніж небонільний компонент; обов'язково заміщений алкіл. кожний R28 незалежно являє собою галоген, Втілення 11. Сполука Втілення 8, в якій R2 є С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, іншим, ніж CH2OR13. С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно або С 2Втілення 12. Сполука Втілення 8, в якій j ознаС4 діалкіламіно; або чає 0. два R28, взяті разом як атом кисню, утворюють Втілення 13 Сполука Втілення 12, в якій R2 явз атомом вуглецю, до якого вони приєднані, карляє собою CO2R12, CH2OR13, CHO або CH2CO2R17. бонільний компонент; Втілення 14. Сполука Втілення 13, в якій R2 44 кожний R незалежно являє собою галоген, являє собою CO2R12. С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл, гідрокси, С1-С4 алкокВтілення 15. Сполука Втілення 14, в якій R12 си, С1-С3 галоалкокси, С1-С3 алкілтіо, С1-С3 галоаявляє собою H, С1-С8 алкіл або C1 алкіл, заміщелкілтіо, аміно, С1-С3 алкіламіно, С2-С4 діалкіламіно ний фенілом, необов'язково заміщеним 1-3 R44. або нітро; Втілення 16. Сполука Втілення 15, в якій R12 46 47 R та R незалежно являють собою С 1-С4 алявляє собою H, С1-С4 алкіл або C1 алкіл, заміщекіл або С 1-С3 галоалкіл; або ний фенілом, необов'язково заміщеним 1-3 R44. 46 47 R та R взяті разом як -CH2CH2-, Втілення 17. Сполука Втілення 16, в якій R12 CH2CH(CH3)- або -(СН2)3-; являє собою H, С1-С4 алкіл або бензил. R48 являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалВтілення 18. Сполука Формули І, в якій R 2 явкіл, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл ляє собою СО2Н, її прийнятна в сільському госпоабо бензил; дарстві сіль або ефірне чи тіоефірне похідне. R49 являє собою H, С1-С4 алкіл або С1-С4 гаВтілення 19. Сполука Втілення 18, в якій R2 лоалкіл; являє собою СО2Н, її прийнятна в сільському госR50, R51 та R52 являють собою H; або радикал, подарстві сіль або ефірне похідне. вибраний з С1-С14 алкілу, С3-С12 циклоалкілу, і C4Втілення 20. Сполука Формули І, в якій R 1 явC12 алкілциклоалкілу, C4-C12 циклоалкілалкілу, С2ляє собою циклопропіл, необов'язково заміщений С14 алкенілу та C2-C14 алкінілу, кожний радикал 1-5 R5. 27 необов'язково заміщений 1-3 R ; Y являє собою Втілення 21. Сполука Формули І, в якій R 1 яв61 O, S або NR ; ляє собою ізопропіл, необов'язково заміщений 1-5 R53 являє собою H, С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалR6. кіл, С2-С4 алкоксіалкіл, OH або С 1-С3 алкокси; Втілення 22. Сполука Формули І, в якій R 1 яв54 R являє собою С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалкіл ляє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 R7. або С2-С4 алкоксіалкіл; або Втілення 23. Сполука Формули І, в якій R 1 яв53 54 R та R взяті разом як -(СН2)2-, ляє собою циклопропіл, необов'язково заміщений CH2CH(CH3)- або -(CH2)3-; 1-5 R5, або ізопропіл, необов'язково заміщений 1-5 55 56 R та R незалежно являють собою С 1-С4 алR6. кіл; Втілення 24. Сполука Формули І, в якій R 1 яв57 R являє собою С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл ляє собою циклопропіл, необов'язково заміщений або NR59R60; 1-5 R5, або феніл, необов'язково заміщений 1-3 R7. кожний R58 незалежно вибраний з H та С1-С4 Втілення 25. Сполука Формули І, в якій R 1 явалкілу; ляє собою ізопропіл, необов'язково заміщений 1-5 R59 та R60 незалежно являють собою H або С1R6, або феніл, необов'язково заміщений 1-3 R7. С4 алкіл; Втілення 26. Сполука Формули І, в якій R 1 є 61 R являє собою H, С1-С3 алкіл, С1-С3 галоаліншим, ніж циклопропіл. кіл або С 2-С4 алкоксіалкіл; Втілення 27. Сполука Формули І, в якій R 1 явm означає ціле число від 2 до 3; та ляє собою циклопропіл, необов'язково заміщений n означає ціле число від 1 до 4. 1-2 R6, або феніл, необов'язково заміщений 1-3 R7. 1 Втілення 6. Сполука Формули І, в якій коли R Втілення 28. Сполука Втілення 27, в якій R1 2 необов'язково заміщений циклопропілом, тоді R є являє собою циклопропіл, необов'язково заміщеіншим, ніж алкоксіалкіл або алкілтіоалкіл. ний 1-2 R 6. 2 Втілення 7. Сполука Формули І, в якій R є інВтілення 29. Сполука Втілення 27, в якій R1 шим, ніж алкоксіалкіл або алкілтіоалкіл. являє собою циклопропіл або феніл, необов'язкоВтілення 8. Сполука Втілення 5, в якій во заміщений 1-3 R7. 2 12 13 R являє собою CO2R , CH2OR , Втілення 30. Сполука Втілення 28, в якій R1 46 47 14 48 49 CH(OR )(OR ), CHO, C(=NOR )H, C(-NNR R )H, являє собою циклопропіл. (O)jC(R15)(R16)CO2R 17, C(=O)N(R 18)R19, C(=S)OR 50, Втілення 31. Сполука Втілення 27. в якій R1 C(=O)SR51, C(=S)SR52 або C(=NR53)YR54; являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 R17 являє собою С1-С10 алкіл, необов'язково R7. заміщений 1-3 R29, або бензил; та Втілення 32. Сполука Втілення 27, в якій R1 29 кожний R незалежно являє собою галоген, являє собою циклопропіл або феніл, заміщений С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, радикалом R7 в пара-положенні та необов'язково С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно або С 21-2 R7 в інших положеннях. С4 діалкіламіно. Втілення 33. Сполука Втілення 32, в якій R1 Втілення 9. Сполука Втілення 8, в якій коли R2 являє собою циклопропіл або феніл, заміщений 23 84724 24 галогеном, метилом або метокси в пара-положенні Втілення 55. Сполука Формули І, в якій R24 є та необов'язково 1-2 радикалами, вибраними з іншим, ніж С2-С4 алкініл, необов'язково заміщений галогену та метилу в інши х положеннях. 1-2 R32. 1 Втілення 34. Сполука Втілення 33, в якій R Втілення 56. Сполука Формули І, в якій R 24 явявляє собою циклопропіл або феніл, заміщений ляє собою H, C(O)R33 або С1-С4 алкіл, необов'язгалогеном в пара-положенні та необов'язково 1-2 ково заміщений R30; R25 являє собою H або С1-С2 радикалами, вибраними з галогену та метилу, в алкіл; або R24 та R25 взяті разом як інших положеннях. =C(R39)N(R40)R41. 1 Втілення 35. Сполука Втілення 34, в якій R Втілення 57. Сполука Втілення 56, в якій R24 являє собою циклопропіл або феніл, заміщений Br являє собою H, С(О)СН3 або С1-С4 алкіл, необоабо Cl в пара-положенні та необов'язково 1-2 рав'язково заміщений R30; та R25 являє собою H або дикалами, вибрані з галогену та метилу, в інших С1-С2 алкіл. положеннях. Втілення 58. Сполука Втілення 57, в якій R24 та 1 25 Втілення 36. Сполука Втілення 35, в якій R R незалежно являють собою H або метил. являє собою феніл, заміщений Br або Cl в параВтілення 59. Сполука Втілення 58, в якій R24 та 25 положенні та необов'язково 1-2 радикалами, вибR являють собою H. раними з галогену та метилу, в інших положеннях. Втілення 60. Сполука Формули І, в якій R 30 явВтілення 37. Сполука Втілення 35, в якій R1 ляє собою галоген, метокси, C1 фторалкокси, меявляє собою циклопропіл або феніл, заміщений Br тилтіо, C 1 фторалкілтіо, аміно, метиламіно, димеабо Cl в пара-положенні. тиламіне або метоксикарбоніл. Втілення 38. Сполука Втілення 37, в якій R1 Втілення 61. Сполука Формули І, в якій R 33 явявляє собою феніл, заміщений Br або Cl в параляє собою H або С 1-С3 алкіл. положенні. Втілення 62. Сполука Втілення 61, в якій R33 7 Втілення 39. Сполука Формули І, в якій R є являє собою СН 3. іншим, ніж ціано. Втілення 63. Сполука Формули І, в якій R 39 яв7 Втілення 40. Сполука Формули І, в якій R є ляє собою H або С 1-С2 алкіл. іншим, ніж необов'язково заміщений феніл, феноВтілення 64. Сполука Формули І, в якій R 40 та 41 кси та 5- та 6-членні гетероароматичні кільця. R незалежно являють собою H або С1-С2 алкіл. Втілення 41. Сполука Формули І, в якій кожний Втілення 65. Сполука Формули І, в якій R 3 є 7 R незалежно вибраний з галогену, С1-С2 алкілу, іншим, ніж OH. С1-С2 галоалкілу, С1-С2 алкокси або С1-С2 галоалВтілення 66. Сполука Формули І, в якій R 3 є кокси; або два сусідні R7 взяті разом як -OCH2O-, іншим, ніж OR20. CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -ОС(СН3)2О-, -OCF2O-, Втілення 67. Сполука Формули І, в якій коли j CF2CF2O-, -OCF 2CF2 O- або -CH=CH-CH=CH-. означає 1, та R1 являє собою ізопропіл, заміщеВтілення 42. Сполука Втілення 41, в якій кожний, принаймні, одним R6, який є галогеном, тоді 7 ний R незалежно вибраний з галогену, С1-С2 алкіR24 та R 25 кожний являє собою H. лу, С1-С2 галоалкілу, С1-С2 алкокси або С 1-С2 гаВтілення 68. Сполука Формули І, в якій коли j лоалкокси; або два сусідні R7 взяті разом як означає 1, R1 необов'язково являє собою заміщеOCH2O-, -CH 2CH2O-, -OCH(CH 3)O- або -OCF2 O-. ний ізопропіл, R24 та R25 кожний являє собою H. Втілення 43. Сполука Втілення 42, в якій кожВтілення 69. Сполука Формули І, в якій коли j ний R7 незалежно вибраний з галогену, С1-С2 алкіозначає 1, тоді R24 та R25 кожний являє собою H. лу, C1 фторалкілу, С1-С2 алкокси або C1 фторалкоВтілення 70. Сполука Формули І, в якій коли j кси. означає 1, тоді R6 є іншим, ніж галоген. Втілення 44. Сполука Формули І, в якій кожний Втілення 71. Сполука Формули І, в якій коли j R7 незалежно вибраний з галогену, метилу та меозначає 1, тоді R1 є іншим, ніж необов'язково затокси. міщений ізопропіл. Втілення 45. Сполука Втілення 44, в якій кожВтілення 72. Сполука Формули І, в якій коли j ний R7 незалежно вибраний з галогену та метилу. означає 1, тоді R1 являє собою циклопропіл, неВтілення 46. Сполука Втілення 45, в якій кожобов'язково заміщений 1-5 R5, ізопропіл або феніл, 7 ний R незалежно вибраний з F, Cl та Br. необов'язково заміщений 1-3 R7. Втілення 47. Сполука Втілення 46, в якій кожВтілення 73. Сполука Формули І, в якій коли j ний R7 незалежно вибраний з Cl та Br. означає 1, тоді R1 являє собою циклопропіл, ізоВтілення 48. Сполука Формули І, в якій R 3 є пропіл або феніл, необов'язково заміщений 1-3 R 7. іншим, ніж ціано. Втілення 74. Сполука Формули І, в якій коли R1 3 Втілення 49. Сполука Формули І, в якій R є являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 іншим, ніж нітро. R7, тоді R є іншим, ніж ціано. 3 Втілення 50. Сполука Формули І, в якій R явВтілення 75. Сполука Формули І, в якій R є інляє собою галоген, нітро, OR20, SR21 або N(R 22)R23 . шим, ніж ціано. Втілення 51. Сполука Втілення 50, в якій R3 Втілення 76. Сполука Втілення 5, в якій коли являє собою галоген. R1 являє собою феніл, необов'язково заміщений 1Втілення 52. Сполука Втілення 51, в якій R3 3 R7, тоді R являє собою CO2R12 . являє собою Br або Cl. Втілення 77. Сполука Втілення 5, в якій R явВтілення 53. Сполука Втілення 52, в якій R3 ляє собою CO2R12. являє собою Cl. Втілення 78. Сполука Втілення 8, в якій коли Втілення 54. Сполука Формули І, в якій R 4 явR1 являє собою феніл, необов'язково заміщений 1ляє собою -N(R24)R25. 3 R7, тоді R2 являє собою CO2R12. 25 84724 26 Втілення 79. Сполука Втілення 8, в якій R2 яв1-3 R27; або -N=C(R 55)R56. ляє собою CO2R12. Втілення 97. Сполука Втілення 5, в якій кожний Втілення 80. Сполука Формули І, в якій коли R1 R27 незалежно являє собою галоген, гідроксикарявляє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 боніл, С2-С4 алкоксикарбоніл, гідрокси, С1-С4 алкоR7, тоді R24 являє собою H, C(=O)R 33, нітро, OR34, кси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, С1-С4 галоS(O)2R35 або N(R36)R37, та R25 являє собою H або алкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно, С2-С4 C(=O)R33. діалкіламіно, -СН-[О(СН2)n]- або феніл, необов'язВтілення 81. Сполука Формули І, в якій коли R1 ково заміщений 1-3 R44; або два R27 взяті разом як являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 -OC(O)O- або -O(C(R58)(R58))1-2O-; або два R27, R7, тоді R24 та R 25 кожний являє собою H. взяті разом як атом кисню, утворюють з атомом Втілення 82. Сполука Формули І, в якій R 24 яввуглецю, до якого вони приєднані, карбонільний ляє собою H, C(=O)R33, нітро, OR34, S(O)2R35 або компонент. N(R36)R37 та R25 являє собою H або C(=O)R33. Втілення 98. Сполука Втілення 5, в якій R53 яв24 Втілення 83. Сполука Формули І, в якій R та ляє собою H, С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалкіл або С 2R25 кожний являє собою H. С4 алкоксіалкіл. Втілення 84. Сполука Формули І, в якій коли R1 Комбінації Втілень 1-98 проілюстрована за доявляє собою циклопропіл або ізопропіл, необов'язпомогою: ково заміщений 1-5 R6, тоді R є іншим, ніж Втілення А. Сполука Формули І, в якій C(=W1)N(Rb1)S(Q)2-Rc d, де W містить, принаймні, R2 являє собою CO2R12, CH2OR13 , один атом; Rb1 містить, принаймні, один атом та CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR 14)H, Rcd містить, принаймні, один атом. C(=NNR48R49)H, (O)jC(R15)(R16)CO2R 17, 1 18 19 50 Втілення 85. Сполука Формули І, в якій коли R C(=O)N(R )R , C(-S)OR , C(=O)SR51, C(=S)SR52 являє собою циклопропіл, необов'язково заміщеабо C(=NR53)YR54; 5 ний 1-5 R , або ізопропіл, необов'язково заміщений R12 являє собою H, -CH-[C(O)O(CH 2) m]-, 1-5 R6, тоді R є іншим, ніж C(=W1)N(Rb1)S(O)2-Rcd, N=C(R 55)R56; або радикал, вибраний з С 1-С14 алкіде W містить, принаймні, один атом; Rb1 містить, лу, С3-С 12 циклоалкілу, С4-С12 алкілциклоалкілу, принаймні, один атом та Rcd містить, принаймні, С4-С12 циклоалкілалкілу, C2-C14 алкенілу, C2-C14 один атом. алкінілу та фенілу, кожний радикал необов'язково Втілення 86. Сполука Формули І, в якій R є інзаміщений 1-3 R27, або 1 b1 cd шим, ніж C(=W )N(R )S(O)2-R , де W містить, R12 являє собою двовалентний радикал, зв'яb1 принаймні, один атом; R містить, принаймні, заний з функцією ефіру карбонової кислоти один атом та Rcd містить, принаймні, один атом. CO2R12 кожної з двох піримідинових кільцевих сис18 Втілення 87. Сполука Втілення 5, в якій R явтем Формули І, двовалентний радикал вибраний з ляє собою H, С1-С4 алкіл, гідрокси або С1-С4 алко-CH2-, -(СН2)2-, -(СН2) 3- та -CH(CH3)CH2-; кси. R13 являє собою H, С1-С10 алкіл, необов'язково 18 Втілення 88. Сполука Втілення 8, в якій R явзаміщений 1-3 R28, або бензил; ляє собою H, С1-С4 алкіл, гідрокси або С1-С4 алкоR 14являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкси. кіл або бензил; Втілення 89. Сполука Формули І, в якій кожний R17 являє собою С1-С10 алкіл, необов'язково 5 6 R та R незалежно являє собою галоген, С1-С2 заміщений 1-3 R29, або бензил; алкіл або С 1-С2 галоалкіл. R18 являє собою H, С1-С4 алкіл, гідрокси, С1-С4 Втілення 90. Сполука Формули І, в якій R 15 явалкокси або S(O)2R57; ляє собою H, галоген, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкіл, R19 являє собою H або С 1-С4 алкіл; гідрокси, С1-С4 алкокси або С2-С4 алкілкарбонілоккожний R27 незалежно являє собою галоген, си. ціано, гідроксикарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл, Втілення 91. Сполука Формули І, в якій R 16 явгідрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 ляє собою H, галоген, С1-С4 алкіл або С1-С4 галоаалкілтіо, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламілкіл. но, С2-С4 діалкіламіно, -СН-[О(СН2)n]- або феніл, Втілення 92. Сполука Формули І, в якій R 24 явнеобов'язково заміщений 1-3 R44; або ляє собою H, С1-С4 алкіл, необов'язково заміщедва R27 взяті разом як -OC(O)O- або 30 ний 1-2 R , С2-С4 алкеніл. необов'язково заміщеO(C(R58)(R58)) 1-2O-; або 31 ний 1-2 R , або С2-С4 алкініл, необов'язково два R27, взяті разом як атом кисню, утворюють 32 24 33 заміщений 1-2 R ; або R являє собою C(=O)R , з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, карнітро, OR34, S(O)2R33 або N(R 36)R37 . бонільний компонент; Втілення 93. Сполука Формули І, в якій кожний кожний R28 незалежно являє собою галоген, 33 R незалежно являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С3 С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, галоалкіл, С1-С4 алкокси, фенокси або бензилокси. С1-С4 галоалкілтіо; аміно, С1-С4 алкіламіно або С 2Втілення 94. Сполука Формули І, в якій R 34 явС4 діалкіламіно; або ляє собою H, С1-С4 алкіл або С 1-С3 галоалкіл. два R28, взяті разом як атом кисню, утворюють 36 Втілення 95. Сполука Формули І, в якій R явз атомом вуглецю, до якого вони приєднані, карляє собою H або С 1-С4 алкіл. бонільний компонент; Втілення 96. Сполука Втілення 5, в якій R12 явкожний R29 незалежно являє собою галоген, ляє собою H; або радикал, вибраний з С1-С14 алкіС1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, лу, С3-С 12 циклоалкілу, С4-С12 алкілциклоалкілу, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно або С 2С4-С12 циклоалкілалкілу, С2-С14 алкенілу та C2-C14 С4 діалкіламіно; алкінілу, кожний радикал необов'язково заміщений кожний R44 незалежно являє собою галоген, 27 84724 28 С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл, гідрокси, С1-С4 алкокметил 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4си, С1-С3 галоалкокси, С1-С3 алкілтіо, С1-С3 галоапіримідинкарбоксилат, лкілтіо, аміно, С1-С3 алкіламіно, С2-С4 діалкіламіно фенілметил 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4або нітро; піримідинкарбоксилат, R46 та R47 незалежно являють собою С 1-С4 ал6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4кіл або С 1-С3 галоалкіл; або піримідинкарбонової кислоти мононатрієву сіль, R46 та R 47 взяті разом як -CH2CH2-, етил 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4CH2CH(CH3) - або -(СН2)3-; піримідинкарбоксилат, R48 являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалметил 6-аміно-5-хлор-2-(4-хлорфеніл)-4кіл, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл і піримідинкарбоксилат, або бензил; етил 6-аміно-5-хлор-2-(4-хлорфеніл)-4R49 являє собою H, С1-С4 алкіл або С1-С4 гапіримідинкарбоксилат, лоалкіл; г 6-аміно-5-хлор-2-(4-хлорфеніл)-4R50, R51 та R52 являють собою H; або радикал, піримідинкарбонову кислоту, вибраний з С 1-С14 алкілу, C3-C12 циклоалкілу, C4етил 6-аміно-2-(4-бромфеніл)-5-хлор-4C12 алкілциклоалкілу, С4-С12 циклоалкілалкілу, C2піримідинкарбоксилат, C14 алкенілу та C2-C14 алкінілу, кожний радикал метил 6-аміно-2-(4-бромфеніл)-5-хлор-4необов'язково заміщений 1-3 R27; піримідинкарбоксилат, та Y являє собою O, S або NR61, 6-аміно-2-(4-бромфеніл)-5-хлор-4R53 являє собою H, С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалпіримідинкарбонову кислоту. кіл, С2-С4 алкоксіалкіл, OH або С 1-С3 алкокси; Також заслуговують на увагу, як втілення, герR54 являє собою С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалкіл біцидні композиції за даним винаходу, що містять або С2-С4 алкоксіалкіл; або сполуки за втіленнями, описаними вище. R53 та R54 взяті разом як -(СН2)2-, Даний винахід також відноситься до способу CH2CH(CH3)- або -(СН2)3-; боротьби з небажаною рослинністю, що включає R55 та R56 незалежно являють собою С 1-С4 алвикористання в місці рослинності гербіцидно ефекіл; ктивних кількостей сполук за винаходом (наприR57 являє собою С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл клад, у вигляді композиції, описаної в даній заяв59 60 або NR R ; ці). Прикладами, що заслуговують на увагу, як кожний R58 незалежно вибраний з H та С1-С4 втілення, що відносяться до способів використаналкілу; ( ня, є способи, що залучають сполуки відповідно до R59 та R60 незалежно являють собою H або С1втілень, описаних вище. С4 алкіл; На увагу заслуговує сполука Формули І, вклюR61 являє собою H, С1-С3 алкіл, С1-С3 галоалчаючи всі її геометричні ізомери та стереоізомери, кіл або С 2-С4 алкоксіалкіл; N-оксиди або прийнятні в сільському господарстві m означає ціле число від 2 до 3; та солі, сільськогосподарські композиції, що їх місn означає ціле число від 1 до 4. тять, та їх використання як гербіцидів, де R2 являє 3 Втілення В. Сполука Втілення А, в якій R явсобою CO2R12, CH2OR13, CHO, C(=NOR 14)H, ляє собою галоген. C(R15)(R16)CO2R17 або C(=O)N(R 18)R19; кожний R7 1 Втілення C. Сполука Втілення В, в якій R явнезалежно являє собою галоген, С1-С4 алкіл, С1-С3 ляє собою циклопропіл або феніл, заміщений гагалоалкіл, С1-С3 алкокси, С1-С3 галоалкокси, С1-С3 логеном, метилом або метокси в пара-положенні алкілтіо або С1-С3 галоалкілтіо; R12 являє собою H; та необов'язково 1-2 радикалами, вибраними з або радикал, вибраний з С1-С14 алкілу, С3-С12 цикгалогену та метилу в інши х положеннях; та R4 явлоалкілу, С4-С12 алкілциклоалкілу, С4-С12 циклоалляє собою -N(R24)R25. кілалкілу, C2-C14 алкенілу та C2-C14 алкінілу, кожВтілення D. Сполука Втілення C, в якій R 2 явний радикал необов'язково заміщений 1-3 R27; R13 ляє собою CO2R12, CH2OR13, CHO або CH2CO2R17. являє собою H, С1-С10 алкіл, необов'язково заміВтілення E. Сполука Втілення D, в якій R24 явщений 1-3 R28, або бензил; R14 являє собою H, С1ляє собою H, C(O)R33 або С1-С4 алкіл, необов'язС4 алкіл або С1-С4 галоалкіл; R15 та R16 незалежно 30 25 ково заміщений R ; R являє собою H або С1-С2 являє собою H, галоген, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалалкіл; або R24 та R25 взяті разом як кіл, гідрокси або С1-С4 алкокси; R17 являє собою 39 40 41 C(R )N(R )R . С1-С10 алкіл, необов'язково заміщений 1-3 R29, або 2 Втілення F. Сполука Втілення E, в якій R явбензил; R18 та R19 незалежно являють собою H ляє собою CO2R12; та R24 та R25 являє собою H. або С1-С4 алкіл; кожний R27 незалежно являє со12 Втілення G. Сполука Втілення F, в якій R явбою галоген, гідроксикарбоніл, С2-С4 алкоксикарляє собою H, С1-С4 С1-С4 алкіл або бензил. боніл, гідрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, Особливі втілення включають сполуки ФормуС1-С4 алкілтіо, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алли І, вибрані з групи, що містить: кіламіно, С2-С4 діалкіламіно, -СН-[О(СН2)n]- або метил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4феніл необов'язково заміщений 1-3 R44; або два піримідинкарбоксилат, R27, взяті разом з атомом вуглецю, до якого вони етил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4приєднані утворюють карбонільний компонент; піримідинкарбоксилат, кожний R28 та R29 незалежно являє собою галоген, фенілметил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4С1-С4 алкокси, С1-С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, піримідинкарбоксилат, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно або С 26-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4С4 діалкіламіно; кожний R30, R31 та R32 незалежно піримідинкарбонової кислоти мононатрієву сіль, являє собою галоген, гідрокси, С1-С4 алкокси, С1 29 84724 30 С4 галоалкокси, С1-С4 алкілтіо, С1-С4 галоалкілтіо, аміно, С1-С4 алкіламіно, С2-С4 діалкіламіно або С 2Сполуки Формули 2 можуть бути одержані з гіС4 алкоксикарбоніл; кожний R38 незалежно являє дрокси сполук Формули 4 (які можуть існувати в собою галоген, С1-С3 алкіл С1-С3 алкокси, С1-С3 кетоформі) за допомогою реакції з хлоруючим реагалоалкокси, С1-С3 алкілтіо, С1-С3 галоалкілтіо, гентом, таким як оксихлорид фосфору або тіоніл аміно, С1-С3 алкіламіно, С2-С4 діалкіламіно або С 2хлорид, необов'язково в присутності основи, такої С4 алкоксикарбоніл; кожний R44 незалежно являє І як N,N-диметиланілін, як показано на Схемі 2. Ресобою галоген, С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл, гідроакція може бути проведена без або в присутності кси, С1-С4 алкокси, С1-С3 галоалкокси, С1-С4 алкілрозчинника, такого як N,N-диметилформамід, при тіо, С1-С3 галоалкілтіо, аміно, С1-С3 алкіламіно, С2температурах в діапазоні від кімнатної температуС4 діалкіламіно або нітро; m означає ціле число від ри до 120°C. Спосіб, наведений на Схемі 2, про2 до 5; та n означає ціле число від 1 до 4. Також на ілюстрований на Стадії C Прикладу 1, Стадіях C1 увагу заслуговує сполука Формули І, включаючи та С2 Прикладу 2 та Стадії В Прикладу 4. всі її геометричні ізомери та стереоізомери, Nоксиди або прийнятні в сільському господарстві Схема 2 солі, сільськогосподарські композиції, що їх містять, та їх використання як гербіцидів, де кожний R5 та R6 незалежно являє собою галоген, С1-С2 алкіл або С 1-С2 галоалкіл; R15 являє собою H, галоген, С1-С4 алкіл, С1-С4 галоалкіл, гідрокси, С1-С4 алкокси або С 2-С4 алкіл карбон ілокси; R16 являє собою H, галоген, С1-С4 алкіл або С1-С4 галоалкіл; R24 являє собою H, С1-С4 алкіл, необов'язково заміщений 1-2 R30, С2-С4 алкеніл, необов'язково заміщений 1-2 R31, або С2-С4 алкініл, необов'язково заміщений 1-2 R32; або R24 являє собою C(=O)R33, Сполуки Формули 4 можуть бути одержані за допомогою конденсації амідинів Формули 5 з кетонітро, OR34, S(O)2R35 або N(R36)R37; кожний R33 ефірами Формули 6 в розчинниках, таких як метанезалежно являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл, С1-С4 алкокси, фенокси або бензилокси; нол або етанол, при температурах в діапазоні від R34 являє собою H, С1-С4 алкіл, С1-С3 галоалкіл; та кімнатної температури до температури кипіння R36 являє собою H або С 1-С4 алкіл. розчинника зі зворотним холодильником, як показано на Схемі 3. Необов'язково може бути викориСполуки Формули І можуть бути одержані за стана основа, така як алкоксид металу або 1,1,3,3допомогою одного або більше способів та варіацій, як описано на Схемах 1-7 та в супутньому тектетраметилгуанідин. Спосіб, наведений на Схемі сті. Визначення R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, 3, проілюстрований на Стадії А Прикладів 1 та 4 та R13, R14 , R15, R16, R17, R18, R19 , R20, R21, R22 , R23, Стадіях A1 та А2 Прикладу 2. R24, R25 , R27, R28, R29, R30, R31 , R32, R33, R34 , R35, Схема 3 R36, R37 , R38, R39, R40, R41, R42 , R43, R44, R45 , R46, R47, R48 , R49, R50, R51, R52, R53 , R54, R55, R56 , R57, R58, R59, R60, R61, Y, j, k та n в сполуках Формул 112 нижче є такими, як визначено в Короткому описі суті винаходу та описі втілень, якщо не вказано інше. Сполуки Формули І можуть бути одержані з хлоридів Формули 2 за допомогою реакції з амінаде R80 являє собою вуглецевий компонент, тами Формули 3, необов'язково в присутності оснокий як алкіл, переважно С 1-С2 алкіл. ви, такої як триетиламін або карбонат калію, як Сполуки Формули 4, де R3 являє собою галонаведено на Схемі 1. Реакція може бути проведеген, можуть бути одержані зі сполук Формули 4, де на в різних розчинниках, включаючи тетрагідрофуR3 являє собою водень, за допомогою реакції з ран, р-діоксан, етанол та метанол при оптимальгалогеном, таким як бром, або галогенуючим реаних температурах в діапазоні від кімнатної гентом, таким як N-галосукцинімід або сульфурил температури до 200°C. Спосіб, наведений на Схегалогенід, в різних розчинниках, включаючи оцтову мі 1, проілюстрований на Стадії C Прикладу 1, кислоту, N,N-диметилформамід, дихлорметан та Стадіях D1 та D2 Прикладу 2 та Стадії В Прикладу тетрахлорид вуглецю, при температурах в діапа4. зоні від 0-100°C, як показано на Схемі 4. Спосіб, наведений на Схемі 4, проілюстровано на Стадії В Схема 1 Прикладу 1 та Стадіях B1 та В2 Прикладу 2. Схема 4 Також, сполуки Формули І, де R3 являє собою галоген, можуть бути одержані зі сполук Формули І, де R3 являє собою водень, за допомогою реакції 31 84724 32 з галогенуючим реагентом аналогічно способу, формі борної кислоти (наприклад, M1 являє собою наведеному на Схемі 4. Цей альтернативний споВ(ОН)2), оловоорганічного реагенту (наприклад, M1 сіб проілюстровано на Стадії C Прикладу 4. являє собою Sn(H-Bu)3), реактиву Гриньяра (наОсобливо корисним є одержання сполук Форприклад, M1 являє собою MgX1) або цинкорганіч3 2 мули 4, в яких R являє собою галоген та R являє ного реагенту (наприклад, M1 являє собою Zn X1). 12 собою COaR , за допомогою реакції сполук Фор[Наприклад, див.: N. AH, А. МсKіllор, M. Mitchell, R. мули 4, де R3 являє собою водень та R2 являє соRebelo, A. Ricardo, P. Wallbank, Tetrahedron, 1992, бою CH(OR12)2, з галогенуючим реагентом та оки48, 8117-8126; J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem. сником, такими як N-галосукцинімід або бром Scand, 1989, 43, 62-68, V. Bonnet, F. Mongin, F. (коли R3 являє собою бром), в розчиннику, такому Trecourt, G. Queguiner and P. Knochel, Tetrahedron, як дихлорметан, трихлорметан або тетрахлорме2002, 55, 4429-4438). тан, при температурах в діапазоні від кімнатної Сполуки Формули 7, в яких X1 являє собою гатемператури до температури кипіння розчинника зі логен, можуть бути одержані з дигалосполук Форзворотним холодильником, як показано на Схемі 5. мули 12 за допомогою реакції з аміном Формули 3, необов'язково каталізованої основою, такою як Схема 5 триетиламін або карбонат калію, в різних розчинниках, включаючи тетрагідрофуран та дихлорметан, при температурах в діапазоні від 0°С до температури кипіння розчинника зі зворотним холодильником, як показано на Схемі 7. Схема 7 Сполуки Формули 5 та 6 є або комерційно доступними, або можуть бути одержані за допомогою відомих способів. [Наприклад, див.: P. J. Dunn в Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, CW. Rees Eds, Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 5, pp. 741-782; T. L. Gillchrist в Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees Eds., Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 6, pp. 601-637 та В. R. Davis, P. J. Garratt в Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost Ed., Pergamom Press; Oxford, 1991; vol. 2, pp. 795-803]. Альтернативно, сполуки Формули І можуть бути одержані з відповідних сполук Формули 7, де X1 являє собою групу, що відходить, таку як галоген або алкілсульфонільна група (наприклад, метансульфоніл, трифторметансульфоніл, бензолсульфоніл), як показано на Схемі 6. Схема 6 де M1 являє собою B(OH)2, Sn(H-Bu)3, MgX1 або ZnX1; R1 являє собою необов'язково заміщений циклопропіл, необов'язково заміщений ізопропіл або необов'язково заміщений феніл; та X1 являє собою групу, що відходить. Цей спосіб залучає каталізовану паладієм реакцію сполуки Формули 7 зі сполукою Формули 8 у Сполуки Формули 12 можуть бути одержані за допомогою відомих способів. [Наприклад, див. H. Gershon, J. Org. Chem., 1962, 27, 3507-3510). Як показано на Схемі 8, сполуки Формули І, де R2 являє собою CO2R12, також можуть бути одержані зі сполук Формули 13 за допомогою реакції карбонілування. Типові умови складають 1-10 атмосфер монооксиду вуглецю в присутності каталізатора паладію в суміші спирту та іншого розчинника, такого як N,N-диметилформамід, N-метилпіролідинон або тетрагідрофуран, при температурах в діапазоні від кімнатної температури до 150°C. Схема 8 Як показано на Схемі 9, сполуки Формули 13 можуть бути одержані зі сполук Формули 14 за допомогою реакції з амінами Формули 3 в реакції, аналогічній способу, наведеному на Схеми 1. 33 84724 34 конкретної послідовності, представленої для одеСхема 9 ржання сполук Формули І. Фахівець в даній галузі те хніки також визнає, що сполуки Формули І та проміжні сполуки, описані в даній заявці, можуть бути піддані різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним, органометалічним, окисним та відновним реакціям для введення замісників або модифікації існуючих замісників. Без подальшого уточнення, вважають, що фахівець в даній галузі техніки, використовуючи попередній опис, може застосовувати даний винахід Як показано на Схемі 10, сполуки Формули 14 до його найширших меж. Таким чином, наступні можуть бути одержані з діолів Формули 15 за доПриклади наведено лише для ілюстрації та вони ні помогою реакції з галогенуючим агентом, таким як в якому випадку не обмежують розкриття. Стадії в оксихлорид фосфору або оксибромід фосфору, в наступних Прикладах ілюструють методику для реакції, аналогічній способу, наведеному на Схемі кожної стадії в загальному синтетичному перетво2. [Див. H. Gershon, R. Braun, A. Scala and R. ренні, та вихідна речовина для кожної стадії могла Rodin, J. Med. Chem 1964, 7, 808-811 та M. H. не бути обов'язково одержана за допомогою спеNorman, N. Chen, Z. Chen, C. Fotsch, N. Han, R. цифічної серії одержання, чия методика описана в Hurt, T. Jenkins J. Kincaid, L. Liu, Y. Lu, O. Moreno, інших Прикладах або Стадіях. Відсотки надані на V. J. Santora, J.D. Sonnenberg and W. Karbon, J. масу, за винятком суміші хроматографічних розMed. Chem, 2000, 43, 4288-4312 для прикладів чинників або якщо вказано інше. Частини та відсоцього способу та для прикладів одержання сполук тки для суміші хроматографічних розчинників наФормули 15]. дані на об'єм, якщо не вказано інше. 1H ЯМР спектри наведені в м.ч. нижче області тетраметилСхема 10 силану; "s" означає синглет, "d" означає дублет, "t" означає триплет, "q" означає квартет, "m" означає мультиплет, "dd" означає дублет дублетів, "ddd" означає дублет дублетів дублетів, "dt" означає дублет триплетів, "dq" означає дублет квартетів, "br s" означає уширений синглет, "br d" означає уширений дублет. Приклад 1 2 Сполуки Формули І, в яких R містять ефірну Одержання етил 6-аміно-5-бром-212 12 функцію (наприклад, CO2R , де R є іншим, ніж циклопропіл-4-піримідинкарбоксилату (Сполука 1) H), можуть бути одержані з відповідних карбонота метил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-4вих кислот Формули І (наприклад, де R12 являє і піримідинкарбоксилату (Сполука 2) собою H) за допомогою різноманітних способів Стадія А: Одержання 2-циклопропіл-6естерифікації, відомих з рівня техніки. Один спосіб (діетоксиметил)-4(1Н)-піримідинону проілюстрований в Прикладі 3. З іншого боку, карДо суміші етил 4,4-діетокси-3-оксобутаноату бонові кислоти Формули І можуть бути одержані з (одержаного відповідно до способу E. Graf, R. відповідних ефірних сполук за допомогою різноTroschutz, Synthesis, 1999, 7, 1216; 10,0г, 46ммоль) манітних способів гідролізу, відомих з рівня техніта моногідрохлориду циклопропанки, як наприклад омилення. карбоксімідаміду (Lancaster Synthesis, 5,0г, Визнають, що деякі реагенти та реакційні умо41ммоль) в метанолі (100мл) додавали до метави, описали вище для одержання сполук Формули нольного розчину метоксиду натрію (5,4M, 8,4мл, І, не можуть бути сумісні з певними функціональ46ммоль). Реакційну суміш перемішували протяностями, присутніми в проміжних сполуках. В цих гом ночі. Розчинник видаляли за допомогою ротавипадках, введення циклів захист/зняття захисту ційного випарника. Додавали дихлорметан та суабо взаємоперетворень функціональної групи в міш фільтрували. Розчинник з фільтрату видалили синтез допоможе в отриманні бажаних продуктів. за допомогою ротаційного випарника. Залишок Використання та вибір захисних груп буде очевидочищали за допомогою рідинної хроматографії ним фахівцю в хімічному синтезі [див., наприклад, середнього тиску (MPLC) (35®100% етил ацетату T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in в гексанах як елюант), одержуючи зазначену у Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991]. заголовку сполуку у вигляді білої твердої речовини Фахівець в даній галузі те хніки визнає, що, в де(4,67г). 1 яких випадках, після введення наданого реагенту, H ЯМР (CDCl3) d 6,55 (s, 1H), 5,10 (s, 1H), 3,61 як це зображено на будь-якій конкретній схемі, (m, 4H), 1,91 (m, 1H), 1,23 (m, 8Н), 1,09 (m, 2Н). може бути необхідним проведення додаткових Додатково отримували 3,24г недегідратованостандартних стадій синтезу, що не описані детаго продукту. Ця речовина може бути перетворена льно, для завершення синтезу сполук Формули І. на зазначену у заголовку сполуку за допомогою Фахівець в даній галузі техніки також визнає, що кип'ятіння зі зворотним холодильником в метанолі може бути необхідним проведення комбінації стаз каталітичною кількістю піридинію рдій, проілюстрованих на зазначених вище схемах, толуолсульфонату. в іншому порядку, ніж наведений, за допомогою Стадія B: Одержання етил 5-бром-2 35 84724 36 циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-4нжевий розчин нагрівали до 50°C протягом 30 піримідинкарбоксилату хвилин та утримували при цій температурі протяДо розчину 2-циклопропіл-6-(діетоксиметил)гом 3 годин. Реакційну суміш охолоджували до 4(1Н)-піримідинону (тобто продукту, зазначеному у 35°C, та поступово додавали концентровану солязаголовку Стадії А) (2,9г, 12,1ммоль) в дихлормену кислоту (приблизно 70г, 0,7моль) (призводить тані (75мл) додавали N-бромсукцинімід (4,76г, до спінювання) протягом 30 хвилин при 30-40°C, 26,8ммоль). Реакційну суміш перемішували протяпоки рН буде приблизно 1,5-2,5. Суміш концентругом ночі. Розчинник видаляли за допомогою ротавали за допомогою ротаційного випарника при 35ційного випарника. Залишок очищали за допомо40°С, щоб видалити спирти, перемішували протягом 3-4 годин при 25°С для завершення кристалігою MPLC (1®4% метанолу в дихлорметані як зації продукту. Після того, як суміш о холоджували елюант), одержуючи зазначену у заголовку сполудо 0°С, тверду речовину збирали фільтруванням. ку у вигляді білої твердої речовини (2,68г). 1 Тверду речовину промивали водою (2х60мл), суH ЯМР (CDCl3) d 4,43 (q, 2H), 1,90 (m, 1H), шили всмоктуванням та потім сушили у вакуумній 1,41 (t, 3H), 1,30 (m, 2H), 1,20 (m, 2H). сушильній шафі при 60°С, одержуючи зазначену у Стадія C: Одержання етил 6-аміно-5-бром-2заголовку сполуку у вигляді бежевої твердої речоциклопропіл-4-піримідинкарбоксилату та метил 6вини (приблизно 60г). аміно-5-бром-2-циклопропіл-41 піримідинкарбоксилату H ЯМР (D MSO-d6) d 6,58 (s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4Н). До розчину етил 5-бром-2-циклопропіл-1,6Стадія А2: Ін ше одержання 2-циклопропіл-1,6дигідро-6-оксо~4-піримідин-карбоксилат (тобто дигідро-6-оксо-4-піримідинкарбонової кислоти продукту зі Стадії В) (1,07г, 3,7ммоль) в N,NДо суміші солі діетил оксалацетату натрію диметилформаміді (15мл) додавали тіоніл хлорид (210г, 950ммоль) в метанолі (500мл) та воді (0,54мл, 7,5ммоль). Реакційну суміш перемішува(400мл) додавали 50% водний гідроксид натрію ли протягом 2 годин. Розчинник видаляли за до(80г, 1,0моль) у воді (60мл) протягом 30 хвилин, помогою ротаційного випарника. Залишок розчипротягом цього часу температура залишалася при няли в дихлорметані, промивали насиченим 25-30°C та рН при 11-12. Потім перемішану суміш водним бікарбонатом натрію та сушили (Na2SO4). нагрівали протягом додаткових 30хв при 30°C. До Розчинник видаляли за допомогою ротаційного цієї суміші додавали моногідрохлорид циклопровипарника. Залишок розчиняли в тетрагідрофурані панкарбоксимідаміду (110г, 910моль). Оранжевий (2мл) та додавали метанольний розчин аміаку (7N, розчин нагрівали до 50°С протягом 30 хвилин та 2мл). Реакційну суміш поміщали в герметичну поутримували при цій температурі протягом 5 годин. судину та нагрівали в мікрохвильовому реакторі Реакційну суміш охолоджували до 30°С та конценпри 125°С протягом 2 годин. Реакційну суміш затрували до половини об'єму при зниженому тиску лишали стояти протягом вихідних. Додавали дихпри 35-40°C та поступово додавали концентровану лорметан та реакційну суміш фільтрували. Розсоляну кислоту (140г, 1,4моль) (призводить до чинник видаляли за допомогою ротаційного спінювання) протягом 30 хвилин при 25-30°C, поки випарника. Залишок очищали за допомогою MPLC рН буде приблизно 1-2. Суміш перемішували при (10®30% етил ацетат в гексанах як елюант), оде5°C протягом 1 години для завершення кристаліржуючи зазначений у заголовку продукт, сполуку зації продукту. Після того, як суміш о холоджували за даним винаходом, у вигляді білої твердої речодо 0°С, тверду речовину збирали фільтруванням. вини (0,52г). 1 Тверду речовину промивали водою (3х60мл), суH ЯМР (CDCl3) d 5,40 (br s, 2H), 4,44 (q, 2H), шили всмоктуванням та потім сушили у вакуумній 2,05 (m, 1H), 1,01 (t, 3H), 1,05 (m, 2H), 0,99 (m, 2Н). сушильній шафі при 70°C, одержуючи зазначену у Також при очищенні за допомогою MPLC був заголовку сполуку у вигляді бежевої твердої речовиділений відповідний метиловий ефір, тобто мевини (100г); т.п. 235-236°С (розк.). тил 6-аміно-5-бром-2-циклопропіл-41 H ЯМР (DMSO-d6) d 6,58 (s, 1 H), 1,95 (m, 1H), піримідинкарбоксилат, подальша сполука за да1,0 (m, 4Н). ним винаходом, у вигляді білої твердої речовини Стадія B1: Одержання 5-хлор-2-циклопропіл(0,06г). 1 1,6-дигідро-6-оксо-4-піримідинкарбонової кислоти H ЯМР (CDCl3) d 5,40 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H) До суміш 2-циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-42,05 (m, 1H), 1,05 (m, 2Н), 0,99 (m, 2Н). піримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі Приклад 2 Стадії A1 або А2) (9,2г, 52ммоль) у воді (30мл) та Одержання 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4концентрованій соляній кислоті (22г, 220ммоль) піримідинкарбонової кислоти (Сполука 135) при 15°С по краплям додавали водний розчин гіСтадія A1: Одержання 2-циклопропіл-1,6похлориту натрію (11%, 40г, 59ммоль) протягом 15 дипдро-6-оксо-4-піримідинкарбонової кислоти хвилин, так, щобпри охолодженні реакційну суміш До суміші солі діетил оксалацетату натрію утримувати при 15-20°С. Суміш потім утримували (150г, 714ммоль) в метанолі (300мл) та воді при 20-25°С протягом 1 години. Додавали твердий (150мл), нагрітої до 30°С, додавали 50% водний бісульфіт натрію (приблизно 2г) та потім по крапгідроксид натрію (56г, 700ммоль) у воді (60мл) лям додавали водний розчин гідроксиду натрію протягом 30 хвилин, протягом цього часу темпера(50%, 8г, 0,10моль), так, щоб при охолодженні ретура залишалася при 25-30°С та рН при 11-12. акційну суміш утримувати при приблизно 25°С. Потім перемішану суміш нагрівали протягом додаСуміш охолоджували до 10°С, та суспендований ткових 30хв при 35°С. До цієї суміші частинами продукт відділяли фільтруванням та промивали додавали моногідрохлорид циклопропанкарбоксимінімальною кількістю холодної води. Продукт помідаміду (64г, 530моль) протягом 15 хвилин. Ора 37 84724 38 тім сушили до постійної маси у вакуумній сушильванням та промивали водою (3х50мл). Тверду ній шафі при 50°C, одержуючи зазначену у заголоречовину сушили у вакуумній сушильній шафі, вку сполуку (7,5г). одержуючи зазначену у заголовку сполуку (93г). 1 1 H ЯМР (D MSO-d6) d 13,4 (br s, I H), 1,95 (m, H ЯМР (DMSO-d6) d 2,23 (m, 1H), 1,2 (m, 2H), 1H), 1,0 (m, 4H). 1,0 (m, 2H). Стадія В2: Інше одержання 5-хлор-2Стадія 1: Одержання 6-аміно-5-хлор-2циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-4циклопропіл-4-піримідинкарбонової кислоти піримідинкарбонової кислоти Суміш 5,6-дихлор-2-циклопропіл-4До суміш 2-циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-4піримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі піримідинкарбонової кислоти (тобто продукту , зі Стадії C1 або С2) (5,1г, 22ммоль), води (30мл) та Стадії A1 або А2) (184г, 1,02моль) у воді (45мл) та водного аміаку (28%, 8г, 130ммоль) нагрівали при концентрованій соляній кислоті (292г, 3моль) при 80°С протягом 3 годин. Розчин концентрували при 8-12°C по краплям додавали водний розчин гіпо50°C та тиску 70тор (9,3кПа) до приблизно полохлориту натрію (8,4%, 1,02кг, 1,15моль) протягом 2 вини об'єму, щоб видалити більшу частин у надгодин, так, щоб при охолодженні реакційну суміш лишку аміаку. Одержану суспензію перемішували утримувати при 8-10°C. Суміш потім утримували при 20°C, підкисляли до рН 2 водною соляною при 10-12°C протягом 1 години та перетворення кислотою, охолоджували до 5°С та фільтрували. контролювали за допомогою ВЕРХ. Коли залишаВиділену тверду речовину сушили у вакуумній лося менше, ніж 5% вихідної речовини, додавали сушильній шафі, одержуючи зазначений у заголотвердий бісульфіт натрію, поки не одержували вку продукт (4,2г), сполуку за даним винаходом. 1 негативний КI тест за допомогою крохмального H ЯМР (DMSO-d6) d 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, паперу. Суміш охолоджували до 5°C та суспендо1H), 1,0 (m, 4H). ваний продукт відділяли фільтруванням та промиСтадія D2: Інше одержання 6-аміно-5-хлор-2вали мінімальною кількістю холодної води. Проциклопропіл-4-піримідинкарбонової кислоти дукт потім сушили до постійної маси у вакуумній Суміш 5,6-дихлор-2-циклопропіл-4сушильній шафі при 50°C, одержуючи зазначену у піримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі заголовку сполуку (194г); т.п. 189-190°C. Стадії C1 або С2) (280г, 1,2моль), води (1,26 L) та 1 H ЯМР (DMSO-d6) d 13,4 (br s, 1 H), 1,95 (m, водного аміаку (28%, 350г, 5,76моль) нагрівали 1H), 1,0 (m, 4Н). при 80°С протягом 5 годин. Розчин концентрували Стадія C1: Одержання 5,6-дихлор-2при 50°С та тиску 70тор (9,3кПа) до приблизно циклопропіл-4-піримідинкарбонової кислоти половини об'єму, щоб видалити більшу частину Оксихлорид фосфору (14мл, 23г, 0,15моль) та надлишку аміаку. Одержану суспензію перемішу5-хлор-2-циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-4вали при 20°С, підкисляли до рН 1-2 водною соляпіримідинкарбонову кислоту (тобто продукт зі Станою кислотою, охолоджували до 5°С та фільтрудії B1 або В2) (75г, 300ммоль) об'єднували та навали. Виділену тверду речовину сушили у грівали при 85°С протягом 3 годин. Реакційну сувакуумній сушильній шафі, одержуючи зазначений міш охолоджували до 30°С та додавали протягом у заголовку продукт (270г), сполуку за даним вина30 хвилин до суміші ацетонітрилу (50мл) та льоходом. 1 дяної води (80мл), підтримуючи температуру при H ЯМР (DMSO-d6) d 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 5-10°С та підтримуючи рН в діапазоні 1-3 за допо1H), 1,0 (m, 4H). могою одночасного дозування водного аміаку Приклад 3 (28%). рН коректували до приблизно 2, суміш конОдержання метил 6-аміно-5-хлор-2центрували при 25°С за допомогою ротаційного циклопропіл-4-піримідинкарбоксилату (Сполука 9) випарника, щоб видалити ацетонітрил, та осаджеДо розчину 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4ний продукт відділяли фільтруванням та промивапіримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі ли водою (2х25мл). Тверду речовину сушили у Стадії D1 або D2 Прикладу 2) (2,0г, 8,5ммоль) в вакуумній сушильній шафі, одержуючи зазначену у метанолі (20мл) по краплям додавали тіоніл хлозаголовку сполуку (приблизно 7,0г). рид (4мл, 70ммоль). Суміш нагрівали при кипінні зі 1 H ЯМР (DMSO-d6) d 2,23 (m, 1H), 1,2 (m, 2H), зворотним холодильником протягом 24 годин. До1,0 (m, 2H). давали концентровану сірчану кислоту (5 крапель) Стадія С2: Інше одержання 5,6-дихлор-2та реакційну суміш нагрівали при кипінні зі зворотциклопропіл-4-піримідинкарбонової кислоти ним холодильником протягом 16 годин. Потім суОксихлорид фосфору (200мл, 328г, 2,14моль) міш охолоджували, додавали воду (30мл) та по та 5-хлор-2-циклопропіл-1,6-дигідро-6-оксо-4краплям додавали водний аміак (28%, 10мл). Супіримідинкарбонову кислоту (тобто продукт зі Стаміш охолоджували до 5°C та тверду речовину віддії B1 або В2) (96,8г, 451ммоль) об'єднували та діляли фільтруванням, промивали водою та сушинагрівали при 90°С протягом 5 годин. Реакційну ли у вакуумній сушильній шафі при 40°С, суміш охолоджували до 50-60°С та концентрували одержуючи зазначений у заголовку продукт (2,3г), при зниженому тиску до половини об'єму. Після сполуку за даним винаходом. 1 охолодження до 30°С реакційну суміш додавали H ЯМР (CDCl3) d 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), протягом 60 хвилин до суміші трет-бутанолу 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2Н), 1,00 (m, 2Н). (200мл) та води (300мл), підтримуючи температуІнше одержання метил 6-аміно-5-хлор-2ру при 8-10°C. Суміш затравлювали, поступово циклопропіл-4-піримідинкарбоксилату додавали воду (300мл) при 10-15°С та суміш пеДо розчину 6-аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4ремішували протягом 1 години. Після охолодженпіримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі ня до 5°С осаджений продукт відділяли фільтруСтадії D1 або D2 Прикладу 2) (8,5г, 40ммоль) в 39 84724 40 метанолі (120мл) по краплям з охолодженням доодержуючи зазначену у заголовку сполуку (58,8г). 1 давали тіоніл хлорид (15мл, 200ммоль). Суміш H ЯМР (DMSO-d6) d 8,33 (d, 2H), 7,51 (d, 2H), нагрівали при 60°С протягом 24 годин. Суміш кон6,89 (s, 2H), 6,81 (s, 1H). центрували до 25% початкового об'єму та розбавСтадія C: Одержання 6-аміно-5-хлор-2-(4ляли водою (100мл). Додавали фенолфталеїновий хлорфеніл)-4-піримідинкарбонової кислоти рН індикатор та по краплям з охолодженням при До розчину 6-аміно-2-(4-хлорфеніл)-410-20°C додавали 10% водний гідроксид натрію, піримідинкарбонової кислоти (тобто продукту зі щоб довести рН до 8-10. Тверду речовину відділяСтадії В) (75г, 300ммоль) в N,N-диметилформаміді ли фільтруванням, промивали водою та сушили у (300мл) при 50°C частинами додавали Nвакуумній сушильній шафі при 50-60°С, одержуюхлорсукцинімід (44,1г, 330ммоль). Температура чи зазначений у заголовку продукт (7,3г), сполуку реакційної суміші збільшувалася екзотермічно до за даним винаходом. 65°C. Потім реакційну суміш нагрівали при 55°С 1 протягом 3 годин. Частинами додавали додаткоH ЯМР (CDCl3) d 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2Н), 1,00 (m, 2Н). вий N-хлорсукцинімід (14г, 90ммоль) та реакційну Приклад 4 суміш утримували при 55°C протягом 30 хвилин. Одержання 6-аміно-5-хлор-2-(4-хлорфеніл)-4Потім реакційну суміш охолоджували, додавали піримідинкарбонової кислоти (Сполука 65) воду. Одержану тверду речовину відділяли фільтСтадія А: Одержання 2-(4-хлорфеніл)-1,6руванням, промивали водою, розчиняли в етил дигідро-6-оксо-4-піримідинкарбонової кислоти ацетаті, промивали водою та сушили. Розчинник До суміші солі діетил оксалацетату натрію видаляли, використовуючи ротаційний випарник, (123,2г, 586ммоль) у воді (750мл) повільно додаодержуючи зазначений у заголовку продукт, сповали водний гідроксид натрію (50%, 47г, луку за даним винаходом, у вигляді жовто586ммоль). Через 1 годину тверді речовини розкоричневої твердої речовини (73,68г). 1 чиняли. Потім додавали моногідрохлорид 4H ЯМР (DMSO-d 6) d 8,28 (d, 2H), 7,70 (br s, хлорбензолкарбоксимідаміду (111,95г, 586ммоль) 2H),7,58 (d, 2H). та суміш нагрівали при 70°С протягом ночі. Після Приклад 5 охолодження до кімнатної температури повільно Одержання етил 6-аміно-5-хлор-2-(4додавали концентровану соляну кислоту (викликає хлорфеніл)-4-піримідинкарбоксилату (Сполука 64) спінювання), поки рН буде знижений до 1,5. ТверДо розчину 6-аміно-5-хлор-2-(4-хлорфеніл)-4ду речовину відділяли фільтруванням та промивапіримідинкарбонової кислоти (тобто продукту Прили водою та метанолом. Потім тверду речовину кладу 4, Стадія C) (20,0г, 70,4ммоль) в етанолі двічі розтирали в порошок з гарячим метанолом, (70мл) додавали тіоніл хлорид (5,14мл, декілька разів промивали 1N соляною кислотою, 70,4ммоль), одночасно підтримуючи температуру потім один раз метанолом та сушили, одержуючи нижче 15°C, використовуючи льодяну баню. Потім зазначену у заголовку сполук у (66,07г). реакційну суміш нагрівали при кипінні зі зворотним 1 H ЯМР (DMSO-d6) d 8,23 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), холодильником протягом ночі. Додавали воду. 6,90 (s, 1H).Потім при зовнішньому охолодженні додавали Стадія В: Одержання 6-аміно-2-(4-хлорфеніл)водний гідроксид натрію (50%), регулюючи рН до 4-піримідинкарбонової кислоти 7. Одержану тверду речовину відділяли фільтруДо оксихлориду фосфору (180мл) додавали 2ванням та сушили, одержуючи зазначений у заго(4-хлорфеніл)-1,6-дигідро-6-оксо-4ловку продукт, сполуку за даним винаходом, у випіримідинкарбонову кислоту (тобто продукт зі Стагляді світло-бежевої твердої речовини (20,1г). 1 дії А) (81,81г, 326ммоль). Суміш нагрівали до 90°С H ЯМР (DMSO-d6) d 8,31 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), протягом 2,5 годин. Після охолодження до кімнат5,50 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,47 (t, 3H). ної температури реакційну суміш повільно додаНаступні сполуки в Таблицях 1-4 можуть бути вали в 1:2 ацетонітрилгвода (1,5л), одночасно підодержані за допомогою методик, описаних в даній тримуючи температуру між 35 та 45°C. Потім заявці, разом зі способами, відомими з рівня техніреакційну суміш перемішували при кімнатній темки. Подальші скорочення, використані в Таблицях, пературі протягом 30 хвилин, одержану тверду є наступними: t означає третинний, i означає ізо, речовину відділяли фільтруванням та промивали Me означає метил, Et означає етил, Pr означає водою. Тверду речовину потім об'єднували з водпропіл, i-Pr означає ізопропіл, Bu означає бутил, tним аміаком (5%, 2,1л) та нагрівали до 80°C проBu означає трет-бутил, CN означає ціано та тягом 18 годин. Через 2 дні при кімнатній темпераS(O)2 Me означає метилсульфоніл. "Ө" означає нетурі тверду речовину відділяли фільтруванням та гативний формальний заряд та "Å" означає позипромивали водою. Другу частину отримували за тивний формальний заряд. допомогою охолодження фільтрату та повторного фільтрування. Об'єднані тверді речовини сушили, 41 84724 42 43 84724 44 45 84724 46 47 84724 48 49 84724 50 51 84724 52 53 Препаративна форма/Корисність Сполуки за даним винаходом звичайно будуть використовува тися у вигляді препаративної форми або композиції з прийнятним в сільському господарстві носієм, що включає, принаймні, один носій, вибраний з рідкого розріджувача, твердого розріджувача або поверхнево-активної речовини. Інгредієнти препаративної форми або композиції вибрано таким чином, щоб вони бути сумісні з фізичними властивостями активного інгредієнта, способом використання та факторами навколишнього середовища, такими як тип землі, вологість та температура. Корисні препаративні форми включають рідкі форми, такі як розчини (включаючи емульгуємі концентрати), суспензії, емульсії (включаючи мікроемульсії та/або суспоемульсії) та подібні, які необов'язко 84724 54 во можуть бути згущені до гелів. Корисні препаративні форми, крім того, включають тверді форми, такі як пилоподібні препарати, порошки, гранули, пілюлі, таблетки, плівки (включаючи покриття для насіння) та подібні, які можуть бути диспергованими у воді ("змочувані") або водорозчинними. Активний інгредієнт може бути (мікро)інкапсульований та, крім того, включений в суспензію або тверду препаративну форму; альтернативно, вся препаративна форма активного інгредієнта може бути інкапсульована (або "покрита"). Інкапсуляція може контролювати або затримувати вивільнення активного інгредієнта. Препаративні форми, прийнятні для розприскування, можуть знаходитися в прийнятних середовища х іа використовуватися з об'ємом розприскування від приблизно одного до декількох 55 84724 56 сотень літрів на гектар. Висококонцентровані ти ефективні кількості активного інгредієнта, розкомпозиції, перш за все, використовуються як ріджувач та поверхнево-активну речовину в мепроміжні продукти для подальшого виготовлення жах наступних приблизних діапазонів, які препаративних форм. складають до 100 відсотків на масу. Препаративні форми звичайно будуть місти Типові тверді розріджувачі описані в [Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]. Типові рідкі розріджувачі описані в [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. B McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Соrp., Ridgewood, New York, Jersey, а також і Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964], перераховані поверхнево-активні речовини та рекомендоване використання. Всі препаративні форми можуть містити незначні кількості добавок для зниження спінення, затвердіння, окиснення, мікробіологічного росту то що, або загусників для збільшення в'язкості. Поверхнево-активні речовини включають, наприклад, поліетоксильовані спирти, поліетоксильовані алкілфеноли, поліетоксильовані ефіри сорбіта та жирних кіслот, діалкіл сульфосукцинати, алкіл сульфата, алкілбензол сульфонати, органосілікони, N,N-діалкілтаурати, лігнін сульфонати, конденсати сульфонату нафталіну та формальдегіду, полікарбоксилати, ефіри гліцерину, блок кополімери поліоксіетилену/поліоксипропілену та алкілполіглікозиди, де кількість ланок глюкози, позначена як ступінь полімеризації (С.П.), може знаходитись в діапазоні від 1 до 3 та алкільні ланки можуть знаходитись в діапазоні від C 6 до С14 [див. Pure and Applied Chemistry 72, 1255-1264]. Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт та каолін, крохмаль, цукор, кремнезем, тальк, діатомову землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат і бікарбонат натрію та сульфат натрію. Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, N,Nдиметилформамід, диметил сульфоксид, Nалкілпіролідон, етилен гліколь, поліпропілен гліколь, карбонат пропілену, двоосновні ефіри, парафіни, алкілбензоли, алкіл нафталіни, гліцерин, триацетин, оливкову олію, касторове масло, льняну олію, тунгову олію, сезамове масло, кукурудзяне масло, арахісове масло, бавовняну олію, соєве масло, рапсове масло та кокосове масло, ефіри жирних кислот, кетони, такі як циклогексанон, 2гептанон, ізофорон та 4-гідрокси-4-метил-2пентанон, ацетати, такі як гексил ацетат, гептил ацетат та октил ацетат, та спирти, такі як метанол, циклогексанол, деканол, бензиловий та тетрагідрофур фуриловий спирт. Корисні препаративні форми за даним винаходом також можуть містити речовини, добре відомі фахівцям в даній галузі техніки, як наприклад допоміжні засоби для препаративних форм, такі як антиспінювачі, плівкоутворювачі та барвники. Антиспінювачі можуть включати дисперсні рідини, що містять поліорганосилоксани, подібні RhodorsilÒ 416. Плівкоутворювачі можуть включати полівініл ацетати, кополімери полівініл ацетату, кополімер полівінілпіролідон-вініл ацетат, полівінілові спирти, кополімери полівінілового спирту та воски. Барвники можуть включати дисперговані у воді рідкі забарвлюючі композиції, подібні Pro-lzedÒ Colorant Red. Фахівець в даній галузі техніки прийме до уваги, що це невичерпний список допоміжних засобів для препаративних форм. Прийнятні приклади допоміжних засобів для препаративних форм включають засоби, перераховані в даній заявці та наведені в [McCutcheon's 2001, Volume 2: Functional Materials, опублікованій MC Publishing Company та в міжнародній заявці WO 03/024222]. Розчини, включаючи емульгуємі концентрати, можуть бути легко одержані за допомогою змішування інгредієнтів. Пилоподібні препарати та порошки можуть бути одержані за допомогою змішування та, звичайно, розмелювання, як наприклад в молотковому млині або в струминному млині. Суспензії звичайно одержують за допомогою розмелювання в рідкому середовищі; [див., наприклад, US 3,060,084]. Гранули та пілюлі можуть бути одержані за допомогою розпилення активної речовини на попередньо одержані гранульовані носії або за допомогою способів агломерації. [Див. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 і наступні та WO 91/13546]. Пілюлі можуть бути одержані, як описано в [US 4,172,714]. Дисперговані у воді та водорозчинні гранули можуть бути одержані, як викладено в [US 4,144,050, US 3,920,442 та DE 3,246,493]. Таблетки можуть бути одержані, як описано в [US 5,180,587, US 5,232,701 та US 5,208,030]. Плівки можуть бути одержані, як наведено в [GB 2,095,558 та US 3,299,566]. Для подальшої інформації щодо рівня техніки 57 84724 58 по препаративним формам [див. T. S. Woods, "The Сполука 9 65,0% Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern ефір додецилфенолу та поліетиленгліAgriculture" в Pesticide Chemistry and Bioscience, колю 2,0% The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. лігнінсульфонат натрію 4,0% R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International силікоалюмінат натрію 6,0% Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society монтморілоніт (кальцинований) 23,0%. of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Див. також U.S. 3,235,361, Col. 6, line 16 through Col. 7, Результати тестів вказують, що сполуки за даline 19 and Examples 10-41; U.S. 3,309,192, Col. 5, ним винаходом є надзвичайно активними досхоline 43 through Col. 7, line 62 and Examples 8, 12, довими та/або післясходовими гербіцидами та/або 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, регуляторами росту рослин. Багато з них є корис167 and 169-182; U.S. 2,891,855, Col. 3, line 66 ними для досходової та/або післясходової боротьthrough Col. 5, line 17 and Examples 1-4; Klingman, би з бур'яном широкого спектру в областях, де Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, бажаний повний контроль над всією рослинністю, Inc., New York, 1961, pp. 81-96; Hance et al., Weed таких як навкруги резервуарів зберігання пальноControl Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific го, області промислових складів, автомобільні стоPublications, Oxford, 1989; and Developments in янки, автомобільні кінотеатри, аеродроми, береги formulation technology, PJB Publications, Richmond, річок, зрошувальні та інші водні артерії, навкруги UK, 2000]. рекламних щитів та структур шосе і залізниці. БаВ наступних Прикладах всі відсотки складають гато із сполук за даним винаходом, завдяки селеквідсотки на масу та всі препаративні форми одертивному метаболізму в культурах проти бур'янів, жані стандартними шляхами. Номери сполук поабо селективній активності в місці фізіологічного силаються на сполуки в Індексних Таблицях А -D. інгібування в культурах та бур'янах, або селективПриклад А ному розміщенню на або в межах оточення суміші Висококонцентрована композиція культур та бур'янів, корисні для селективної бороСполука 1 98,5% тьби з травою або листяною породою в суміші силікааерогель 0,5% культура/бур'ян. Фахівець в даній галузі техніки синтетичний аморфний мілкий силікавизнає, що переважні комбінації цих селективних гель факторів в сполуці або групі сполук можуть бути 1,0% Приклад В легко визначені за допомогою проведення загальЗмочуваний порошок них біологічних та/або біохімічних досліджень. Сполука 2 65,0% Сполуки за даним винаходом можуть показати ефір додецилфенолу та поліетиленглітолерантність до важливих агрономічних культур, колю включаючи, але не обмежуючись, люцерну, яч2,0% лігнінсульфонат натрію 4,0% мінь, бавовну, пшеницю, рапс, цукрові буряки, зесилікоалюмінат натрію 6,0% рнові (маїс), сорго, сою, рис, овес, арахіс, овочі, монтморілоніт (кальцинований) 23,0%. томат, картоплю, плантації багаторічних культур, Приклад C таких як кава, какао, олійна пальма, каучуконосні Гранули рослини, цукровий очерет, цитрус, виноград, фруСполука 4 10,0% ктові дерева, горіхові дерева, банан, подорожник, гранули атапульгіту (низько-летка реананас, хміль звичайний, чай та ліси, як наприклад човина, 0,71/0,30мм; U.S.S. сито №25евкаліпт та хвойні дерева (наприклад, сосна ла50) 90,0%. данна), та різновиди дерну (наприклад, тонконіг Приклад D луговий, августинова трава, кентукська трава та Водна суспензія бермудська трава). Сполуки за даним винаходом Сполука 9 25,0% можуть бути використані в культурах, генетично гідратований атапульгіт 3,0% модифікованих або виведених з включеною резиснеочищений лігнінсульфонат кальцію 10,0% тентністю до гербіцидів, можуть експресувати продигідрофосфат натрію 0,5% теїни, токсичні для безхребетних паразитів (як вода 61,5% наприклад токсин Bacillus thuringiensis), та/або Приклад E проявляти інші корисні особливості. Фахівець в Пресована пілюля даній галузі техніки прийме до уваги, що не всі Сполука 1 25,0% сполуки є однаково ефективними проти всіх бур'ябезводний сульфат натрію 10,0% нів. Альтернативно, дані сполуки корисні для монеочищений лігнінсульфонат кальцію 5,0% дифікації росту рослин. алкілнафталенсульфонат натрію 1,0% Оскільки сполуки за винаходом мають, як добентоніт кальцію/магнію 59,0%. сходову, так і післясходову активність щодо бороПриклад F тьби з небажаною рослинністю за допомогою зниМікроемульсія щення або пошкодження рослинності або Сполука 2 1,0% зниження її росту, сполуки корисно можуть застотриацетин 30,0% совува тися за допомогою різноманітних способів, Св-Сіо алкілполіглікозид 30,0% включаючи контактування гербіцидно ефективної гліцерил моноолеат 19,0% кількості сполуки за винаходом або композиції, що вода 20,0%. містить зазначену сполуку та, принаймні, один Приклад G носій, вибраний з поверхнево-активної речовини, Змочуваний порошок твердого розріджувача або рідкого розріджувача, з 59 84724 60 листям або іншою частиною небажаної рослинносіль, динітрамін, динотерб, дифенамід, дикват дисті або з оточенням небажаної рослинності, таким бромід, дитіопір, діурон, DNOC, ендотал, епопрояк земля або вода, в якій небажана рослинність дан, EPTC, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсуросте, або яка оточує насіння або інші паростки льфурон-метил, етофумесат, етоксифен, небажаної рослинності. етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп-етил, Гербіцидно ефективну кількість сполук за дафеноксапроп-Р-етил, фентразамід, фенурон, феним винаходом визначають за допомогою цілого нурон-ТСА, флампроп-метил, флампроп-Мряду факторів. Ці фактори включають: вибрану ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, препаративну форму, спосіб застосування, кільфлорасулам, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Ркість та вид наявної рослинності, умови росту та бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флуцет.п. Взагалі, гербіцидно ефективна кількість сполук тосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфеза даним винаходом складає від приблизно 0,0001 нпір, флуфенпір-етил, флуметсулам, флуміклодо 20кг/га з переважним діапазоном від приблизно рас-пентіл, флуміоксазин, флуометурон, 0,001 до 5кг/га та більш переважним діапазоном флуороглікофен-етил, флупірсульфурон-метил та від приблизно 0,004 до 3кг/га. Фахівець в даній його натрієва сіль, флуренол, флуренол-бутил, галузі техніки може легко визначити гербіцидно флуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флур таефективну кількість, необхідну для бажаного рівня мон, флутіацет-метил, фомесафен, форамсульборотьби з бур'яном. фурон, фосамін-амоній, гліфосинат, гліфосинатСполуки за даним винаходом можуть викорисамоній, гліфосат та його солі, такі як солі амонію, товуватися самі по собі або в комбінації з іншими ізопропіламонію, калію, натрію (включаючи півтогербіцидами, інсектицидами та фунгіцидами та ранатрій) та тримесіум (альтернативна назва суіншими сільськогосподарськими хімікатами, такильфосат), галосульфурон-метил, галоксифопми як добрива. Суміші сполук за винаходом з інетотил, галоксифоп-метил, гексазинон, HOK-201 шими гербіцидами можуть розширити спектр акти(N-(2,4-дифторфеніл)-1,5-дихідро-N-(1вності проти додаткових різновидів бур'яну та метилетил)-5-оксо-1-[(тетрагідро-2Н-піран-2-іл)присікти розмноження будь-яких резистентних метил]-4Н-1,2,4-триазол-4-карбоксамід), імазамебіотипів. Для боротьби з бур'яном може бути осотабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазабливо корисною суміш сполуки за винаходом з квін, імазаквін-амоній, імазетапір, імазетапіродним або більше з наступних гербіцидів: ацетохамоній, імазосульфурон, інданофан, йодосульфулор, ацифлуорфен та його натрієва сіль, аклонірон-метил, іоксиніл, іоксиніл октаноат, іоксинілфен, акролеїн (2-пропеналь), алахлор, алоксидим, натрій, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлуаметрин, амікарбазон, амідосульфурон, амінопітол, ізоксахлортол, ізоксадифен, KUH-021 (N-[2ралід, амітрол, сульфамат амонію, анілофос, асу[(4,6-диметокси-2-піримідиніл)гідроксиметил]-6лам, атразин, азимсульфурон, бефлубутамід, бе(метоксиметил)феніл]-1,1-дифторназолін, беназолін-етил, бенфлуралін, метансульфонамід), лактофен, ленацил, лінурон, бенфурезат, бенсульфурон-метил, бенсулід, бенмалеїнів гідразид, MCPA та її солі (наприклад тазон, бензобіциклон, бензофенап, біфенокс, біМСРА-диметиламонію, МСРА-калію та МСРАланафос, біспірибак та його натрієва сіль, броманатрій), ефіри (наприклад МСРА-2-етилгексил, цил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксиніл, МСРА-бутотіл) та тіоефіри (наприклад МСРАбромоксиніл октаноат, бутахлор, бутафенацил, тіоетил), MCPB та його солі (наприклад МСРВбутаміфос, бутралін, бутроксидим, бутилат, кафенатрій) та ефіри (наприклад МСРВ-етил), мекопнстрол, карбетамід, карфентразон-етил, катехін, роп, мекопроп-Р, мефенацет, мефлуїдид, мезосухлометоксифен, хлорамбен, хлорбромурон, хлорльфурон-метил, мезотрион, метам-натрій, метафлуренол-метил, хлорідазон, хлоримурон-етил, міфоп, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, хлортолурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлорметиларсонова кислота та її солі кальцію, монотал-диметил, хлортіамід, цинідон-етил, цинметиамонію, мононатрію та динатрію, метилдимрон, лін, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, клометобензурон, метобромурон, метолахлор, Sдинафоп-пропаргіл, кломазон, кломепроп, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, клопіралід, клопіралід-оламін, клорансулам-метил, метсульфурон-метил, молінат, монолінурон, насульфат міді, CUH-35 (2-метоксіетил 2-[[[4-хлор-2проанілід, напропамід, напталам, небурон, нікосуфтор-5-[(1-метил-2-пропініл)окси]феніл](3-фторльфурон, норфлуразон, орбенкарб, орізалін, оксабензоїл)аміно]карбоніл]-1-циклогексен-1діаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, карбоксилат), кумілурон, ціаназин, циклоат, циклооксазикломефон, оксифлуорфен, паракват дихлосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп-бутил, 2,4рид, пебулат, пеларгонова кислота, пендиметалін, D та його бутотиловий, бутиловий, ізоктиловий та пенокссулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуїізопропіловий ефіри та його солі диметиламонію, дон, петоксіамід, фенмедифам, піклорам, піклодіоламіну татроламіну, даімурон, далапон, даларам-калію, піколінафен, піноксаден, піперофос, пон-натрій, дазомет, 2,4-DB та його солі диметипретилахлор, примісульфурон-метил, продіамін, ламонію, калію та натрію, десмедифам, десметпрофоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, рин, дисамба та його солі дигліколамонію, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, продиметиламонію, калію та натрію, дихлобеніл, дихпізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазонлорпроп, диклофоп-метил, диклосулам, дифензонатрій, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, кват метилсулфат, дифлуфенікан, дифлуфензопіраклоніл, пірафлуфен-етил, піразогіл, піразолат, пір, димефурон, димепіперат, диметахлор, піразолінат, піразоксифен, піразосульфурон-етил, диметаметрін. диметенамід, диметенамід-Р, дипірибензоксим, пірибутикарб, піридат, пірифталід, метипін, диметиларсинова кислота та її натрієва піримінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій,