Гербіцидно активні (алкінілфеніл)-заміщені циклічні діонові сполуки та їхні похідні

Реферат: Даний винахід стосується сполуки формули (I): , (І) де X являє собою метил або хлор; 1 R являє собою фтор або бром; 2 R являє собою етиніл, C1-C3алкокси, C1-C3галогеналкокси або C1-C3алкоксі-C1-C3алкокси-; та UA 115809 C2 (12) UA 115809 C2 Q являє собою піран-3,5-діон-4-іл, тіопіран-3,5-діон-4-іл, піперидин-3,5-діон-4-іл, циклогексан1,3,5-тріон-2-іл, циклогексан-1,3-діон-2-іл, циклогептан-1,3-діон-2-іл, в яких кожен циклічний діон з'єднується алкандіїловим містком, або його похідну (наприклад, його енолкетонову таутомерну похідну), де Q додатково визначається в даному документі; та де сполука формули (І) необов'язково представлена у вигляді її агрохімічно прийнятної солі. 1 2 2A Переважно X являє собою метил; та/або R являє собою фтор; та/або R являє собою -O-R , 2A де R являє собою метил, етил, трифторметил, дифторметил, трифторетил або -СН2СН2ОСН3. Такі сполуки є придатними для застосування як гербіциди. Таким чином, винахід також стосується способу боротьби з бур'янами, зокрема трав'янистими однодольними бур'янами, в культурах корисних рослин, що передбачає застосування сполуки формули (І) або гербіцидної композиції, що містить таку сполуку, до бур'янів та/або рослин, та/або місця їхнього зростання. UA 115809 C2 5 10 Даний винахід відноситься до гербіцидно активних (алкініл-феніл)-заміщених циклічних діонових сполук, зокрема, до пірандіонових, тіопірандіонових, піперидиндіонових, циклогександіонових, циклогексантрионових або циклогептандіонових сполук, більш конкретно, до (алкініл-феніл)-заміщених циклічних діонових сполук та циклічних діонових сполук, що містять алкандіїловий місток, таких як пірандіонові, тіопірандіонові, піперидиндіонові, циклогександіонові, циклогексантрионові або циклогептандіонові сполуки та їхні похідні (наприклад, їхні енолкетонові таутомерні похідні, та/або їхні злиті, та/або біциклічні похідні у відповідних випадках), до способів їхнього одержання, до гербіцидних композицій, що містять такі сполуки, а також до їхнього застосування для контролю бур'янів, таких як трав'янисті однодольні бур'яни, особливо серед культур корисних рослин, або для інгібування небажаного росту рослин. В WO 01/17972 A2 (Syngenta Participations AG) розкриті (4-метил-феніл)-заміщені (такі як 4метил-2,6-діетил-феніл-заміщені) карбоцикли або гетероцикли, зокрема, карбоциклічні або гетероциклічні діони, які підходять для застосування як гербіциди. Серед багатьох сполук, O 15 20 25 30 35 40 45 50 O конкретно описаних у WO 01/17972 A2, є сполука 21.115 ( ), яка розкривається на сторінці 105 у WO 01/17972 A2. В WO 03/013249 A1 (Bayer AG) та еквівалентній їй US 2005/0054535 A1 розкриваються селективні гербіцидні композиції, які містять (a) (заміщений-феніл)-заміщений циклічний кетоенол та (b) сполуку, що покращує сумісність культурних рослин, зокрема, клоквінтосетмексил або мефенпір-діетил. Згідно з WO 03/013249 A1 та US 2005/0054535 A1 циклічним кетоенолом (таутомер якого є циклічним діоном) може бути, зокрема, 3-(заміщений-феніл)піролідин-2,4-діон, 3-(заміщений-феніл)-тетрагідрофуран-2,4-діон, похідна 3-(заміщений-феніл)піран-2,4-діону, 2-(заміщений-феніл)-циклопентан-1,3-діон або 2-(заміщений-феніл)циклогексан-1,3-діон та інші або похідна (наприклад, естерна або карбонатна похідна) таких циклічних кетоенолів/циклічних діонів. В WO 2007/068427 A2 (Bayer CropScience AG) та еквівалентній їй US 2009/0227563 A1 розкривається композиція, яка містить (a) (заміщений-феніл)-заміщений циклічний кетоенол як гербіцид та (b) сіль амонію або фосфонію для стимулювання активності. Згідно з WO 2007/068427 A2 та US 2009/0227563 A1 циклічним кетоенолом (таутомер якого є циклічним діоном) може бути, зокрема, 3-(заміщений-феніл)-піролідин-2,4-діон, 3-(заміщений-феніл)тетрагідрофуран-2,4-діон, похідна 3-(заміщений-феніл)-піран-2,4-діону, 2-(заміщений-феніл)циклопентан-1,3-діон або 2-(заміщений-феніл)-циклогексан-1,3-діон, 4-(заміщений-феніл)піразолідин-3,5-діон та інші або похідна (наприклад, естерна або карбонатна похідна) таких циклічних кетоенолів/циклічних діонів. В кожній з WO 2008/071405 A1 та WO 2009/074314 A1 (обидві належать Syngenta Limited та Syngenta Participations AG) розкриваються гербіцидно активні піран-3,5-діони, тіопіран-3,5-діони та циклогексан-1,3,5-триони, кожен з яких заміщений в 4-положенні циклічного діону або триону арил-заміщеним фенілом або гетероарил-заміщеним фенілом. В кожній з WO 2010/081755 A1 та WO 2010/089211 A1 (обидві належать Syngenta Limited) розкриваються гербіцидно активні піран-3,5-діони, тіопіран-3,5-діони, циклогександіони, циклогептандіони та циклогексантриони, кожен з яких заміщений арилокси-заміщеним фенілом або гетероарилокси-заміщеним фенілом. В WO 2008/110308 A1 (Syngenta Participations AG) розкриваються 2-(заміщений феніл)8 6 7 циклогексан-1,3-діонові сполуки та похідні, які містять замісник R -X-(CR R )n- (де X являє собою O, S, S(O) або S(O)2), який може являти собою, наприклад, X спіроцикл, що містить гетероатом, в 5-положенні циклогексан-1,3-діону, та які мають гербіцидні властивості. В WO 2010/081689 A2 8 6 7 (Bayer CropScience AG) розкривається застосування 2-(заміщений-феніл)-5-[R -X-(CR R )n-]циклогексан-1,3-діонових сполук або похідних (тобто сполук головним чином розкритих в WO 2008/110308) як інсектициди, та/або акарициди, та/або фунгіциди. В WO 2008/110307 A1 (Syngenta Participations AG) розкриваються 2-(заміщений феніл)-5(вуглець-зв'язаний гетероцикліл)-циклогексан-1,3-діонові сполуки та похідні, а також їхнє застосування як гербіциди. В WO 2010/081687 A1 (Bayer CropScience AG) розкривається застосування 2-(заміщений-феніл)-5-(вуглець-зв'язаний гетероцикліл)-циклогексан-1,3-діонових сполук або похідних (тобто сполук головним чином розкритих в WO 2008/110307) як 1 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 інсектициди, та/або акарициди, та/або фунгіциди. В WO 2010/046194 A1 (Syngenta Limited) розкриваються 2-(заміщений феніл)-циклогексан6 7 1,3-діонові сполуки та похідні, які містять замісник Q-CR R - в 5-положенні циклогексан-1,3-діону (де Q являє собою насичений або мононенасичений гетероцикл) та які мають гербіцидні властивості. В WO 2008/145336 A1 та A8 (Syngenta Limited) розкриваються гербіцидно активні фенілзаміщені біциклічні (які містять вуглецевий місток, наприклад, алкандіїловий місток) 1,3-діонові сполуки, такі як 3-(заміщений-феніл)-біцикло[3.2.1]октан-2,4-діони. Циклопентан-1,3-діонові сполуки, заміщені у 2-положенні заміщеним фенілом та які мають гербіцидну активність, розкриваються, наприклад, в WO 2010/000773 A1, WO 2010/069834 A1, WO 2010/089210 A1, WO 2010/102848 A1 та WO 2011/007146 A1 (всі належать Syngenta Limited et al.). Наприклад, в WO 2010/000773 A1 (Syngenta Limited) розкриваються сполуки 5(гетероциклілалкіл)-3-гідрокси-2-фенілциклопент-2-ен-1-ону та деякі їхні похідні як гербіциди. В WO 2011/073060 A2 (Syngenta Participations AG) розкривається спосіб боротьби з комахами, кліщами, нематодами або молюсками та їхнього контролю, що передбачає застосування сполуки згідно з WO 2010/000773. Також, наприклад, в WO 2010/069834 A1 (Syngenta Limited) розкриваються циклопентан-1,3-діони, які містять як гетероарилметил-, так і 2-(заміщенийфеніл)-замісники в циклопентановому кільці, а також їхні похідні, які містять захисні групи; ці сполуки розкриваються як такі, що мають гербіцидні властивості. Конденсовані біциклічні похідні циклопентандіону та похідні циклопентандіону, які містять кисневий місток, зокрема, 102,6 оксатрицикло-[5.2.1.0 ]декан-3,5-діони та похідні, які заміщені заміщеним фенілом та які мають гербіцидну активність, розкриті в WO 2009/019005 A2 та WO 2009/019015 A1 (обидві належать Syngenta Limited). Феніл-заміщені похідні біциклооктан-1,3-діону, а також їхнє застосування як пестициди та/або гербіциди розкриті в WO 2010/040460 A2 (Bayer Cropscience AG). У заявці PCT, що знаходиться на одночасному розгляді, PCT/EP2012/074118, поданій 30 листопада 2012 р. та опублікованій 6 червня 2013 р. як WO 2013/079672 A1 (Syngenta Limited та Syngenta Participations AG), розкривається, що визначені заміщені спірогетероциклічні піролідиндіонові сполуки з алкініл-фенільною головною групою характеризуються гербіцидними властивостями. У заявці PCT, що знаходиться на одночасному розгляді, PCT/EP2012/074172, поданій 30 листопада 2012 р. та опублікованій 6 червня 2013 р. як WO 2013/079708 A1 (Syngenta Limited та Syngenta Participations AG), розкриваються циклопентан-1,3-діонові сполуки та їхні похідні (наприклад, конденсовані та/або спіроциклічні біциклічні похідні), які заміщені в 2-положенні циклопентан-1,3-діону фенілом, який сам заміщений у 4-положенні (зокрема) або проп-1-інілом, або хлоретинілом, та в 2-положенні (зокрема) або метилом, або хлором, та похідні енолкетонового таутомеру таких циклопентандіонів, які мають гербіцидну активність та/або властивості інгібування росту рослин, зокрема, при контролі трав'янистих однодольних бур'янів та/або при післясходовому застосуванні. Були знайдені циклічні 1,3-діонові сполуки, які містять алкандіїловий місток (де один вуглець карбонільного кільця визначається як такий, що знаходиться в 1-положенні циклу/кільця) та їхні похідні (наприклад, спіроциклічні біциклічні похідні), які заміщені в 2-положенні циклічного 1,3діону фенілом, який сам заміщений в 4-положенні (зокрема) або проп-1-інілом, або хлоретинілом, та в 2-положенні (зокрема) або фтором, або бромом, а також похідні енолкетонового таутомеру таких циклічних 1,3-діонів, які мають гербіцидну активність та/або властивості інгібування росту рослин, зокрема, при боротьбі з трав'янистими однодольними бур'янами та/або при післясходовому застосуванні, при цьому вони охоплюються даним винаходом. Даний винахід базується на відкритті того, що циклічні діони загальної формули (I): (I), де X являє собою метил або хлор (переважно метил); 1 R являє собою фтор або бром (переважно фтор); 2 R являє собою етиніл, C1-C3алкоксі-, C1-C3галогеналкоксі- або C1-C3алкокси-C1-C3алкоксі 2 UA 115809 C2 2A 5 10 15 20 2A (переважно –O-R , де R являє собою метил, етил, трифторметил, дифторметил, 2A 2A трифторетил або -CH2CH2OCH3; більш переважно –O-R , де R являє собою метил, етил, трифторметил або дифторметил); та Q являє собою піран-3,5-діон-4-іл, тіопіран-3,5-діон-4-іл, піперидин-3,5-діон-4-іл, циклогексан-1,3,5-трион-2-іл, циклогексан-1,3-діон-2-іл або циклогептан-1,3-діон-2-іл, при цьому кожен циклічний діон з'єднується алкандіїловим містком, а також їхні похідні (наприклад, їхні спіроциклічні похідні та/або енолкетонові таутомерні похідні), зокрема, де Q визначений далі в даному документі; є новими; та що типові сполуки A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, P1, P2, P3, P4 та P5, які входять в дану формулу (I) та розкриті в даному документі, як виявилось, є ефективними післясходовими гербіцидами при використанні проти трав'янистих (зокрема, теплолюбних трав'янистих) однодольних бур'янів при застосуванні при приблизно 250 та/або 30 г/га після появи сходів (наприклад, як показано нижче в біологічних прикладах 1 та 2), або для типових сполук A1, A3, A4, A7, P1, P2 та P4 при застосуванні при 8 г/га після появи сходів з визначеними допоміжними системами (наприклад, див. біологічний приклад 3). Зокрема, результати в біологічному прикладі 1A нижче, очевидно, показують, що сполука A1, яка входить в формулу (I) за даним винаходом та містить 2-фтор-6-метокси-4-(проп-1-ініл)фенільний фрагмент, приєднаний до біцикло[3.2.1]октан-2,4-діону, є більш ефективним гербіцидом проти трав'янистих однодольних бур'янів ALOMY (Alopecurus myosuroides) та ECHCG (Echinochloa crus-galli), ніж сполука B1, яка містить 2-фтор-6-метокси-4-етинілфенільний фрагмент, приєднаний до того ж біцикло[3.2.1]октан-2,4-діону, при застосуванні після появи сходів при 30 та 8 г/га за умов, вказаних в біологічному прикладі 1A. O F O 25 O Також, зокрема, сполука A1 ( ), яка входить в формулу (I) за даним винаходом, як здається на перший погляд, має більш високі післясходові активності при 30 г/га проти трав'янистих однодольних бур'янів LOLPE (Lolium perenne), POAAN (Poa annua), BROTE (Bromus tectorum) та SORVU (Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Bicolor або Sorghum vulgare O 30 35 40 O Pers.), ніж активність порівняльної сполуки X10 ( ), розкритої як сполука 21.115 на сторінці 105 в WO 01/17972 A2 (див. біологічний приклад 2 нижче та примітки в кінці таблиці з результатами її післясходової гербіцидної активності). Також типові сполуки A1, A2, A7, P1, P2, P3, P4 та P5, які входять у формулу (I) за даним винаходом, наприклад, при застосуванні при 30 г/га після появи сходів, як виявилося, проявляють низьку або помірно низьку фітотоксичність по відношенню до певних дводольних культур, зокрема, до сої та/або цукрового буряка (наприклад, див. біологічний приклад 2 нижче); див. також біологічний приклад 3 для низької фітотоксичності деяких типових сполук, в тому числі A1, A3, A4, A7, P1, P2 та P4, по відношенню до сої. Нарешті, сполуки A1, A2, A7, P1 та P5, які входять у формулу (I) за даним винаходом, виявляється, демонструють середню або помірно низьку фітотоксичність по відношенню до пшениці щодо їхньої (як правило, більш високої) гербіцидної активності (фітотоксичності) по відношенню до теплолюбних трав'янистих однодольних бур'янів, наприклад, при застосуванні після появи сходів (наприклад, див. біологічний приклад 2 нижче). Таким чином, у першому аспекті даного винаходу передбачена сполука формули (I), 3 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 (I), де X являє собою метил або хлор; 1 R являє собою фтор або бром; 2 R являє собою етиніл, C1-C3алкоксі-, C1-C3галогеналкоксі- (зокрема, C1-C3фторалкоксі-) або C1-C3алкокси-C1-C3алкоксі-; та Q являє собою групу формули Q2: (Q2), де в Q2 33 36 R та R незалежно один від одного являють собою водень, C1-C5алкіл (зокрема, C1C4алкіл, наприклад, C1-C2алкіл), C2-C4алкеніл (зокрема, C2-C3алкеніл-CH2-, наприклад, етенілCH2-), C2-C4алкініл (зокрема, C2-C3алкініл-CH2-, наприклад, етиніл-CH2-), C1-C2фторалкіл, C1C3алкокси-C1-C3алкіл, C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл, C1-C3алкілсульфінілC1-C3алкіл, C1C3алкілсульфонілC1-C3алкіл; C3-C4циклоалкіл (зокрема, циклопропіл) або незаміщений 4-, 5або 6- (наприклад, 4- або 5-) членний моноциклічний гетероцикліл з одним гетероатомом у кільці, незалежно вибраним з кисню, сірки та азоту, при цьому гетероцикліл приєднаний за атомом вуглецю кільця в гетероциклілі (зокрема, в тетрагідрофуранілі, такому як тетрагідрофуран-3-іл, або в тетрагідропіранілі, такому як тетрагідропіран-4-іл); 33 36 за умови, що не більш ніж один (зокрема, жодного) з R та R являє собою алкеніл, алкініл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, циклоалкіл або гетероцикліл; та 34 35 37a 37b R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-; 37a 37b де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1-C2алкіл; n34 дорівнює 1, 2 або 3; та n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 0, 1 або 2; та 38 39 Y являє собою O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2алкоксі), C(O), CR R або 310 311 312 313 CR R CR R -; та 38 39 R та R незалежно один від одного являють собою водень, C 1-C6алкіл (зокрема, C1C4алкіл, наприклад, C1-C2алкіл), C2-C4алкеніл (зокрема, C2-C3алкеніл-CH2-, наприклад, етенілCH2-), C2-C4алкініл (зокрема, C2-C3алкініл-CH2-, наприклад, етиніл-CH2-), C1-C2фторалкіл, C1C3алкоксиC1-C3алкіл, C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл, C1-C3алкілсульфінілC1-C3алкіл або C1C3алкілсульфонілC1-C3алкіл; C3-C6циклоалкіл або C3-C6циклоалкіл, заміщений одним або двома замісниками, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, метил або етил) або C1C2фторалкіл, та в яких один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілу необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); C3-C6циклоалкіл, заміщений одним замісником, що являє собою C 1-C3алкоксі (зокрема, C1C2алкоксі), та необов'язково додатково заміщений одним замісником, що являє собою C1C2алкіл (зокрема, метил); C5-C6циклоалкеніл або C5-C6циклоалкеніл, заміщений одним або двома C1-C3алкільними (зокрема, метильними) замісниками; C 3-C6циклоалкілC1-C2алкіл(зокрема, C3-C6циклоалкілметил-) або C3-C6циклоалкілC1-C2алкіл(зокрема, C3C6циклоалкілметил-), заміщений одним або двома замісниками в кільці, які незалежно являють собою C1-C3алкіл або C1-C2фторалкіл, та в яких один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілC1C2алкіл- (зокрема, C4-C6циклоалкілметил-) необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2фторалкіл), 4 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); C3-C6циклоалкілC1-C2алкіл(зокрема, C3-C6циклоалкілметил-), заміщений одним замісником в кільці, що являє собою C1C3алкоксі (зокрема, C1-C2алкоксі), та необов'язково додатково заміщений одним замісником в кільці, що являє собою C1-C2алкіл (зокрема, метил); або HetA, або HetA-CH2-; де HetA являє собою гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1, 2 або 3 (зокрема, 1 або 2, наприклад, 1) замісниками вуглецю в кільці, які незалежно є C1-C3алкілом, C1-C2фторалкілом, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)-, -C(O)6H 6J 6E 6E 6E 6F 6G N(R )(R ), SR , S(O)R , -S(O)2-R , -N(R )(R ), гідроксі, C2-C3алкенілом, 6BB 6C1 6C2 6AA C(R )=C(R )(R ), C2-C3алкінілом, -C≡C-R , C1-C3алкоксі, C1-C2фторалкоксі, циклопропілоксі, CH2=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, галогеном, ціано або нітро; та/або, у випадку 5членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C 1-C3алкілу, C1-C2фторалкілу, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)- або C1-C2алкіл-S(O)2-; 38 39 за умови, що не більш ніж один з R та R являє собою необов'язково заміщений циклоалкіл; необов'язково заміщений циклоалкіл, у якому один фрагмент CH 2 в кільці був заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); необов'язково заміщений циклоалкеніл; необов'язково заміщений циклоалкіл-алкіл-; необов'язково заміщений циклоалкіл-алкіл-, у якому один фрагмент CH2 в кільці був заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); або HetA, або HetA-CH2-; 38 39 або R являє собою водень або C1-C2алкіл (зокрема, H або Me), а R являє собою С1C2алкоксі (зокрема, метоксі); 38 39 32 або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n37- або -(CH2)n38-X -(CH2)n39-; 32 де X являє собою O, S, S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл], N(C1-C2алкоксі), C(H)(C1-C3алкіл), C(C1-C2алкіл)2 або C(H)(C1C3алкоксі); n37 дорівнює 2, 3, 4, 5 або 6 (зокрема, 4 або 5); та n38 та n39 незалежно дорівнюють 0, 1, 2 або 3, за умови, що n38+n39 дорівнює 2, 3, 4 або 5 (зокрема, 3 або 4); та 310 311 312 313 R , R ,R та R незалежно один від одного являють собою водень або C 1-C4алкіл 310 311 312 313 (зокрема, C1-C2алкіл), за умови, що не більш ніж один з R , R , R та R являє собою С3C4алкіл; та де 6AA R являє собою C1фторалкіл (переважно трифторметил), фтор, хлор або бром; 6BB 6C1 6C2 R , R та R незалежно являють собою водень, метил, C1фторалкіл (переважно 6BB 6C1 6C2 трифторметил), фтор або хлор; за умови, що R , R та R разом містять не більш ніж один 6BB 6C1 6C2 атом вуглецю, а R , R та R разом містять не більш ніж один атом хлору; та за умови, що 6BB 6C1 6C2 C(R )=C(R )(R ) не є C2-C3алкенілом; та 6E R являє собою С1-C3алкіл (переважно C1-C2алкіл, такий як метил), C1фторалкіл 6H 6J (переважно трифторметил) або -N(R )(R ); 6F R являє собою -C(O)-C1-C2алкіл (переважно -C(O)-метил), -C(O)-C1фторалкіл (переважно C(O)-трифторметил), -S(O)2-C1-C2алкіл (переважно -S(O)2-метил), -S(O)2-C1фторалкіл (переважно -S(O)2-трифторметил), C1-C2алкіл (переважно метил) або C1фторалкіл (переважно трифторметил); 6G 6J R та R незалежно являють собою водень, метил або C1фторалкіл (переважно трифторметил); та 6H R являє собою водень, C1-C2алкіл (переважно метил) або C1фторалкіл (переважно трифторметил); та де в Q2 G являє собою водень; прийнятний з точки зору сільського господарства метал або прийнятну з точки зору сільського господарства сульфонієву або амонійну групу; або a a b c b d c d e e f g f h G являє собою -С(X )-R , -C(X )-X -R , -C(X )-N(R )-R , -SO2-R , -P(X )(R )-R , -CH2-X -R ; або феніл-CH2-, або феніл-CH(C1-C2алкіл)- (у кожному з яких феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано або нітро), або гетероарил-CH2-, або гетероарил-CH(C1-C2алкіл)- (у кожному з яких гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C2алкілу, C1фторалкілу, C1C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано або нітро), або феніл-C(O)-CH2- (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, 5 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано або нітро); або C1-C6алкоксі-C(O)-CH2-, C1-C6алкоксіC(O)-CH=CH-, C2-C7алкен-1-іл-CH2-, C2-C7алкен-1-іл-CH(C1-C2алкіл)-, C2-C4фторалкен-1-іл-CH2-, C2-C7алкін-1-іл-CH2- або C2-C7алкін-1-іл-CH(C1-C2алкіл)-; a b c d e f де X , X , X , X , X та X незалежно один від одного являють собою кисень або сірку (зокрема, кисень); та де a R являє собою H, C1-C21алкіл, C2-C21алкеніл, C2-C18алкініл, C1-C10фторалкіл, C1C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C1-C10аміноалкіл, C1-C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкокси(C1-C5)алкіл, C3C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8алкіліденамінокси(C1C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1-C5)алкіл, амінокарбоніл(C1C5)алкіл, C1-C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1-C5)алкілкарбоніл-N-(C1-C5)алкіламіно(C1-C5)алкіл, C3C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарил(C 1-C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C2-C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; або гетероарил, або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; b R являє собою C1-C18алкіл, C3-C18алкеніл, C3-C18алкініл, C2-C10фторалкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C2-C10аміноалкіл, C1-C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8алкіліденамінокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1-C5)алкіл, амінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1-C5)алкілкарбоніл-N-(C1-C5)алкіламіно(C1-C5)алкіл, C3C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарилC 1-C5алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C3-C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; або гетероарил, або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; та c d кожний з R та R незалежно від іншого являє собою водень, C1-C10алкіл, C3-C10алкеніл, C3C10алкініл, C2-C10фторалкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C1-C10аміноалкіл, C1C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1C5алкоксі(C1-C5)алкіл, C3-C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2C8алкіліденамінокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1C5)алкіл, амінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1C5)алкілкарбоніл-N-(C2-C5)алкіламіноалкіл, C3-C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарил(C1-C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C 2C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероарил або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероариламіно або гетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дигетероариламіно або дигетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або 6 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 нітро; феніламіно або феніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дифеніламіно або дифеніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; або C3-C7циклоалкіламіно, ди(C3-C7циклоалкіл)аміно або C3-C7циклоалкоксі; c d або R та R разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють незаміщене 4-, 5-, 6- або 7-(наприклад, 5- або 6-) членне кільце, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний з O або S; та e R являє собою C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C1-C10фторалкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C1-C10аміноалкіл, C1-C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8алкіліденамінокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1-C5)алкіл, амінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1-C5)алкілкарбоніл-N-(C1-C5)алкіламіно(C1-C5)алкіл, C3C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарил(C 1-C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C2-C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероарил або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероариламіно або гетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дигетероариламіно або дигетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; феніламіно або феніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дифеніламіно або дифеніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; або C 3C7циклоалкіламіно, ди(C3-C7циклоалкіл)аміно, C3-C7циклоалкоксі; C1-C10алкоксі, C1C10фторалкоксі, C1-C5алкіламіно або ди(C1-C4алкіл)аміно; f g кожний з R та R незалежно від іншого являє собою C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2C10алкініл, C1-C10алкоксі, C1-C10фторалкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C1-C10аміноалкіл, C1-C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1C5алкокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2C8алкіліденамінокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1C5)алкіл, амінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1C5)алкілкарбоніл-N-(C2-C5)алкіламіноалкіл, C3-C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарил(C1-C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C 2C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероарил або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероариламіно або гетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дигетероариламіно або дигетероариламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; феніламіно або феніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; дифеніламіно або дифеніламіно, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; або C3-C7циклоалкіламіно, ди(C3-C7циклоалкіл)аміно, C3-C7циклоалкоксі, C1-C10фторалкоксі, C1-C5алкіламіно або ди(C1-C4алкіл)аміно; або бензилоксі, 7 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або феноксі, де бензильна та фенільна групи, в свою чергу, необов'язково незалежно заміщені 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; та h R являє собою С1-C10алкіл, C3-C10алкеніл, C3-C10алкініл, C1-C10фторалкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10нітроалкіл, C2-C10аміноалкіл, C1-C5алкіламіно(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламіно(C1-C5)алкіл, C3-C7циклоалкіл(C1-C5)алкіл, C1-C5алкокси(C1-C5)алкіл, C3-C5алкенілокси(C1-C5)алкіл, C3C5алкінілокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілтіо(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілсульфініл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілсульфоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8алкіліденамінокси(C1-C5)алкіл, C1-C5алкілкарбоніл(C1C5)алкіл, C1-C5алкоксикарбоніл(C1-C5)алкіл, амінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C2-C8діалкіламінокарбоніл(C1-C5)алкіл, C1C5алкілкарбоніламіно(C1-C5)алкіл, N-(C1-C5)алкілкарбоніл-N-(C1-C5)алкіламіно(C1-C5)алкіл, C3C6триалкілсиліл(C1-C5)алкіл, феніл(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарил(C1-C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), фенокси(C1-C5)алкіл (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1C3алкілсульфінілу, C1-C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), гетероарилокси(C 1C5)алкіл (де гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, C1-C3алкілтіо, C1-C3алкілсульфінілу, C1C3алкілсульфонілу, галогену, ціано або нітро), C3-C5фторалкеніл, C3-C8циклоалкіл; феніл або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; гетероарил або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C1-C3алкілу, C1-C3фторалкілу, C1-C3алкоксі, C1-C3фторалкоксі, галогену, ціано або нітро; C1-C6алкіл-C(O)- або феніл-C(O)-, де феніл необов'язково незалежно заміщений 1 або 2 з C 1C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано або нітро; та де "гетероарил" означає ароматичну кільцеву систему, що містить щонайменше один гетероатом у кільці та складається або з одного кільця, або з двох конденсованих кілець; та де сполука формули (I) необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі. При визначеннях замісника сполук формули I кожний алкільний фрагмент або сам по собі, або як частина більшої групи (такої як алкоксі, алкілтіо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл або діалкіламінокарбоніл тощо) може бути з прямим ланцюгом або розгалуженим. Як правило, алкіл являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, н-пентил, неопентил або н-гексил. Алкільні групи можуть, наприклад, являти собою C1-C6алкільні групи (за виключенням випадків, коли вже визначені у більш вузькому значенні), але переважно являють собою C 1-C4алкільні або C1C3алкільні групи (за виключенням випадків, коли вже визначені у більш вузькому значенні) та більш переважно являють собою C1-C2алкільні групи, такі як метил. Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть знаходитися у формі нерозгалужених або розгалужених ланцюгів, а алкенільні фрагменти, якщо необхідно, можуть знаходитися або в (E), або в (Z)-конфігурації. Алкеніл або алкініл, як правило, являють собою C 2-C3алкеніл або C2C3алкініл, такі як вініл, аліл, етиніл, пропаргіл або проп-1-ініл. Алкенільні та алкінільні фрагменти можуть містити один або декілька подвійних та/або потрійних зв'язків у будь-якій комбінації; але переважно містять лише один подвійний зв'язок (для алкенілу) або лише один потрійний зв'язок (для алкінілу). Галоген являє собою фтор, хлор, бром або йод. Переважними галогенами є фтор, хлор або бром. Фторалкільні групи являють собою алкільні групи, які є заміщеними одним або декількома (наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5; зокрема, 1, 2 або 3; наприклад, 1 або 2) атомами фтору. Фторалкіл являє собою, як правило, C1-C3фторалкіл або C1-C2фторалкіл (переважно C1фторалкіл), такий як CF3, CHF2, CH2F, CH3CHF-, CF3CH2-, CHF2CH2-, CH2FCH2-, CHF2CF2- або (CH3)2CF-. Фторалкоксі являє собою, як правило, C1-C3фторалкоксі або C1-C2фторалкоксі (переважно C1фторалкоксі), такий як CF3O, CHF2O, CH2FO, CH3CHFO-, CF3CH2O-, CHF2CH2O- або CH2FCH2O-. В контексті даного опису вираз "арил" означає феніл або нафтил. Переважна арильна група являє собою феніл. Вираз "гетероарил", застосовуваний у даному документі, означає ароматичну кільцеву систему, що містить щонайменше один гетероатом у кільці та складається або з одного кільця, 8 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або з двох конденсованих кілець. Переважно окремі гетероарильні кільця будуть містити 1, 2 або 3 гетероатоми в кільці, та/або біциклічні гетероарильні системи будуть містити 1, 2, 3 або 4 гетероатоми в кільці, кожен з яких переважно буде вибраний з азоту, кисню та сірки. Як правило, "гетероарил" являє собою фурил, тієніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,5тіадіазоліл, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-триазиніл, 1,3,5триазиніл, бензофурил, бензизофурил, бензотієніл, бензизотієніл, індоліл, ізоіндоліл, індазоліл, бензотіазоліл, бензизотіазоліл, бензоксазоліл, бензизоксазоліл, бензимідазоліл, 2,1,3бензоксадіазол, хінолініл, ізохінолініл, цинолініл, фталазиніл, хіназолініл, хіноксалініл, нафтиридиніл, бензотриазиніл, пуриніл, птеридиніл або індолізиніл; необов'язково присутній, якщо хімічно можливо, у вигляді його агрохімічно прийнятної солі. Вираз "гетероцикліл", застосовуваний у даному документі, за виключенням випадків, коли явно вказано інше, означає 4-, 5-, 6- або 7-членне (зокрема, 5-, 6- або 7-членне) моноциклічне органічне кільце або 8-, 9-, 10- або 11-членну (зокрема, 8-, 9- або 10-членну) конденсовану біциклічну органічну кільцеву систему, яка є повністю насиченою та яка містить один або два (переважно один) гетероатоми у кільці, незалежно вибрані з кисню, сірки та азоту. У випадках, коли гетероцикліл містить два гетероатоми у кільці, переважно два гетероатоми у кільці розділені щонайменше двома атомами вуглецю у кільці. Переважно гетероцикліл приєднаний до атома вуглецю кільця в гетероциклілі. Зокрема, гетероциклілом може бути тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, тетрагідротіофеніл, 1,4-діоксаніл, 1,4-дитіаніл, морфолініл, тіоморфолініл, піролідиніл, піперидиніл або піперазиніл; більш конкретно тетрагідрофураніл (наприклад, тетрагідрофуран-2-іл або особливо тетрагідрофуран-3-іл), тетрагідропіраніл (наприклад, тетрагідропіран-2-іл, тетрагідропіран-3-іл або особливо тетрагідропіран-4-іл), морфолініл, піролідиніл (наприклад, піролідин-2-іл або особливо піролідин-3-іл), піперидиніл (наприклад, піперидин-2-іл, піперидин-3-іл або особливо піперидин4-іл) або піперазиніл. У конкретному варіанті здійснення гетероцикліл, у випадку, коли необов'язково заміщений, необов'язково заміщений 1 або 2 (наприклад, 1) замісниками атома вуглецю у кільці, що незалежно являють собою C1-C3алкіл (наприклад, C1-C2алкіл), C1C2фторалкіл або оксо (=O), та/або необов'язково заміщений одним замісником з C1-C3алкілу (наприклад, C1-C2алкілу), C1-C2фторалкілу або C1-C3алкоксі (наприклад, C1-C2алкілу або C1C2фторалкілу) за атомом азоту у кільці, якщо присутній, та/або необов'язково заміщений одним або двома оксо-замісниками (=O) за атомом сірки у кільці, якщо присутній. Переважноциклоалкіл являє собою циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. (Циклоалкіл)алкіл являє собою переважно (циклоалкіл)метил, такий як (C 3-C6циклоалкіл)метил, зокрема, циклопропілметил. Переважно циклоалкеніл являє собою циклопентеніл або циклогексеніл. Даний винахід відноситься також до прийнятних з точки зору сільського господарства солей, які сполуки формули I здатні утворювати з основами перехідних металів, лужних металів та лужноземельних металів, амінами, основами четвертинного амонію або основами третинного сульфонію. Серед солеутворювачів перехідних металів, лужних металів та лужноземельних металів особливо слід згадати гідроксиди міді, заліза, літію, натрію, калію, магнію і кальцію і переважно гідроксиди, бікарбонати і карбонати натрію і калію. Приклади амінів, які підходять для утворення солей амонію, включають в себе аміак, а також первинні, вторинні та третинні C1-C18алкіламіни, C1-C4гідроксіалкіламіни та C2C4алкоксіалкіламіни, наприклад, метиламін, етиламін, н-пропіламін, ізопропіламін, чотири ізомери бутиламіну, н-аміламін, ізоаміламін, гексиламін, гептиламін, октиламін, ноніламін, дециламін, пентадециламін, гексадециламін, гептадециламін, октадециламін, метилетиламін, метилізопропіламін, метилгексиламін, метилноніламін, метилпентадециламін, метилоктадециламін, етилбутиламін, етилгептиламін, етилоктиламін, гексилгептиламін, гексилоктиламін, диметиламін, діетиламін, ди-н-пропіламін, діізопропіламін, ди-н-бутиламін, дин-аміламін, діізоаміламін, дигексиламін, дигептиламін, діоктиламін, етаноламін, н-пропаноламін, ізопропаноламін, N, N-діетаноламін, N-етилпропаноламін, N-бутилетаноламін, аліламін, н-бут-2еніламін, н-пент-2-еніламін, 2,3-диметилбут-2-еніламін, дибут-2-еніламін, н-гекс-2-еніламін, пропілендіамін, триметиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триізопропіламін, три-нбутиламін, триізобутиламін, три-втор-бутиламін, три-н-аміламін, метоксіетиламін та етоксіетиламін; гетероциклічні аміни, наприклад, піридин, хінолін, ізохінолін, морфолін, піперидин, піролідин, індолін, хінуклідин та азепін; первинні ариламіни, наприклад, аніліни, метоксіаніліни, етоксіаніліни, o-, м- та п-толуїдини, фенілендіаміни, бензидини, нафтиламіни та 9 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 o-, м- та п-хлораніліни; але особливо триетиламін, ізопропіламін та діізопропіламін. Переважні основи четвертинного амонію, придатні для утворення солей, відповідають, наприклад, формулі [N(Ra Rb Rc Rd)]OH, де кожен з Ra, Rb, Rc та Rd незалежно від інших являє собою водень, C1-C4алкіл. Також придатні основи тетраалкіламонію з іншими аніонами можна одержати, наприклад, за допомогою реакцій аніонного обміну. Переважні основи третинного сульфонію, які підходять для утворення солей, відповідають, наприклад, формулі [SReRfRg]OH, де кожен з Re, Rf та Rg незалежно від інших являє собою C1C4алкіл. Гідроксид триметилсульфонію є особливо переважним. Придатні основи сульфонію можна одержати з реакції тіоетерів, зокрема, діалкілсульфідів, з алкілгалогенідами, з наступним перетворенням на придатну основу, наприклад, гідроксид, за допомогою реакцій аніонного обміну. Слід розуміти, що в тих сполуках формули I, де G являє собою метал, амоній або сульфоній, як було згадано вище, і по суті являє собою катіон, відповідний негативний заряд переважно делокалізований уздовж всього фрагмента O-C=C-C=O. Сполуки формули I за даним винаходом також включають гідрати, які можуть утворюватися під час солеутворення. Захисні групи (тобто групи, що відходять або які вилучають) в межах G (наприклад, але без a a b c b обмежень, захисні групи, де G являє собою -C(X )-R або -C(X )-X -R тощо) зазвичай вибирають таким чином, щоб забезпечити можливість їхнього вилучення, як правило, за допомогою одного або комбінації біохімічних, хімічних або фізичних процесів, з одержанням відповідної сполуки формули (I), де G являє собою H, до, в ході або після (переважно в ході або після) застосування сполуки формули (I) по відношенню до оброблюваної ділянки (наприклад, поля) або по відношенню до рослини. Приклади таких процесів включають ферментативне розщеплення або інше розщеплення у рослині/на рослині (наприклад, розщеплення естерних, карбонатних та/або тіокарбонатних фрагментів), хімічний гідроліз та/або фотоліз. Деякі сполуки, що несуть такі групи G, можуть у той самий час мати визначені переваги або різні технічні властивості, такі як поліпшена, та/або більш стабільна, та/або відмінна здатність проникати через кутикулу оброблюваних рослин, підвищена та/або відмінна витривалість (відсутність фітотоксичності) визначених сільськогосподарських культур, поліпшена та/або відмінна сумісність або стабільність у складених сумішах, що містять інші гербіциди, антидоти гербіцидів, регулятори росту рослин, фунгіциди або інсектициди, або знижене та/або відмінне вилуговування ґрунту. Переважні придатні та/або визначені значення замісників у сполуці формули (I) або інших 1 2 2A 6AA 6BB 6C1 6C2 6E 6F 6G 6H ознак сполуки формули (I), зокрема, G, X, Y, R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , 6J 33 34 35 36 37 37a 37b 38 39 310 311 312 313 a b c d e f g h a R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R, R , R , X , b c d e f 32 X , X , X , X , X , Q, V, HetA, X , n34, n35, n36, n37, n38 та/або n39, викладені нижче (та/або загалом у даному документі), при цьому вони можуть бути або взяті самі по собі, або взяті разом з одним або декількома з будь-яких інших переважних придатних та/або визначених ознак у будь-якій їхній комбінації(ях). У цьому абзаці "переважний", як передбачається, охоплює більш переважний, ще або все ще, або навіть більш переважний, особливо або високо переважний, найбільш переважний та всі схожі вирази. Для уникнення різночитань слід вказати, що переважні, придатні та/або конкретні ознаки можуть бути об'єднані з переважними, придатними та/або конкретними ознаками з різними рейтинговими рівнями (наприклад, з різними рівнями пріоритету). Згідно з одним конкретним варіантом здійснення даного винаходу X являє собою хлор. Однак, у даному винаході найбільш переважно X являє собою метил. 1 У даному винаході найбільш переважно R являє собою фтор. Згідно з наступним 1 переважним варіантом здійснення даного винаходу R являє собою бром. 1 Тому найбільш переважно X являє собою метил, а R являє собою фтор для всіх аспектів та/або варіантів здійснення даного винаходу. Згідно з альтернативним, також високо переважним, варіантом здійснення даного винаходу (який, наприклад, може застосовуватися в 1 усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу) X являє собою метил, а R являє собою бром. 2 Як описано вище, R являє собою етиніл, C1-C3алкоксі-, C1-C3галогеналкоксі- (зокрема, C1C3фторалкоксі-) або C1-C3алкокси-C1-C3алкоксі-. 2 В одному варіанті здійснення R являє собою етиніл. 2 2A 2A Переважно R являє собою -О-R , де R являє собою С1-C3алкіл, C1-C3галогеналкіл 2A (зокрема, C1-C3фторалкіл) або C1-C3алкокси-C1-C3алкіл-. Якщо R являє собою С1-C3алкіл, то 2A 2A переважно R являє собою метил або етил. Якщо R являє собою С1-C3галогеналкіл, то 2A переважно R являє собою C1-C3фторалкіл (більш переважно C 1-C2фторалкіл, ще більш 10 UA 115809 C2 2A 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 переважно C1фторалкіл). Якщо R являє собою С1-C3галогеналкіл або C1-C3фторалкіл, більш 2A конкретно, особливо переважно R являє собою трифторметил, дифторметил або трифторетил (наприклад, 2,2,2-трифторетил), найбільш конкретно трифторметил або 2A дифторметил. Якщо R являє собою С1-C3алкокси-C1-C3алкіл-, -CH2CH2OCH3 (тобто 21 метоксіетил-) є переважним. В таких переважних варіантах здійснення переважно R являє собою фтор, та/або X являє собою метил. 2 Тому більш переважно в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу R 2A 2A являє собою –O-R , де R являє собою метил, етил, C1-C2фторалкіл (зокрема, трифторметил, дифторметил або трифторетил, такий як 2,2,2-трифторетил) або -CH2CH2OCH3 (тобто 21 метоксіетил-). В такому більш переважному варіанті здійснення переважно R являє собою фтор, та/або X являє собою метил. 2 Ще більш переважно в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу R являє 2A 2A собою –O-R , де R являє собою метил, етил або C1фторалкіл, зокрема, метил, етил, трифторметил або дифторметил. В таких ще більш переважних варіантах здійснення 1 переважно R являє собою фтор, та/або X являє собою метил. 2 Найбільш переважно в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу R являє 2A 2A собою -О-R , де R являє собою метил. В такому найбільш переважному варіанті здійснення 1 переважно R являє собою фтор, та/або X являє собою метил. Тому найбільш переважно в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу X 1 2 2A 2A являє собою метил, R являє собою фтор, а R являє собою -О-R , де R являє собою метил. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу G являє собою водень; прийнятний з точки зору сільського господарства метал (наприклад, прийнятний з точки зору сільського господарства лужний метал або лужноземельний метал, наприклад, літій, натрій, калій, магній або кальцій) або прийнятну з точки зору сільського a a b c b господарства сульфонієву або амонійну групу; або G являє собою -C(X )-R , -C(X )-X -R , -SO2e f h a b c f a b e h R або -CH2-X -R ; де X , X , X , X , R , R , R та R визначені в даному документі. Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу G являє собою водень; прийнятний з точки зору сільського господарства метал (наприклад, прийнятний з точки зору сільського господарства лужний метал або лужноземельний метал, наприклад, літій, натрій, калій, магній або кальцій) або прийнятну з точки зору сільського a a b c b господарства сульфонієву або амонійну групу, або G являє собою -C(X )-R або -C(X )-X -R , де a a b c b X , R , X , X та R визначені у даному документі. a a b c b a a У конкретному варіанті здійснення G являє собою групу -C(X )-R або -C(X )-X -R , де X , R , b c b X , X та R визначені у даному документі. a b Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу X , X , c d e f c X , X , X та/або X являють собою кисень; та/або X являє собою сірку. a b d e f c Більш переважно X , X , X , X та X являють собою кисень; а X являє собою кисень або a b c d e f сірку. Навіть більш переважно X , X , X , X , X та X являють собою кисень. a Переважно R являє собою C1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2-C6алкеніл (наприклад, C2-C4алкеніл), C2-C6алкініл (наприклад, C2-C4алкініл), C3-C6циклоалкіл або C1-C4алкоксиC1a C4алкіл. Як альтернатива, переважно R являє собою С3-C7циклоалкілC1алкіл; або феніл, або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C 1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому), ціано або нітро; або гетероарил, або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1-C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому) або ціано (при цьому гетероарил переважно складається з одного кільця). a Більш переважно R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2-C6алкеніл (наприклад, C2-C4алкеніл), C2-C6алкініл (наприклад, C2-C4алкініл), C3-C6циклоалкіл, C1C4алкоксиC1-C4алкіл, C3-C7циклоалкілC1алкіл; або феніл, або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1-C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому), ціано або нітро. b Переважно R являє собою C1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2-C5алкеніл-CH2(наприклад, C2-C3алкеніл-CH2-), C2-C4алкеніл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкеніл-CH(Me)-), C2C5алкініл-CH2- (наприклад, C2-C3алкініл-CH2-), C2-C4алкініл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкінілb CH(Me)-), C3-C6циклоалкіл або C1-C4алкоксиC1-C4алкіл. Як альтернатива, переважно R являє собою С3-C7циклоалкілC1алкіл; або феніл, або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 11 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 (наприклад, 1 або 2) з C1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1-C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому), ціано або нітро; або гетероарил, або гетероарил, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C 1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому) або ціано (при цьому гетероарил переважно складається з одного кільця). b Більш переважно R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2-C5алкеніл-CH2(наприклад, C2-C3алкеніл-CH2-), C2-C4алкеніл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкеніл-CH(Me)-), C2C5алкініл-CH2- (наприклад, C2-C3алкініл-CH2-), C2-C4алкініл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкінілCH(Me)-), C3-C6циклоалкіл, C1-C4алкоксиC1-C4алкіл, C3-C7циклоалкілC1алкіл; або феніл, або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C 1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому), ціано або нітро. e Переважно R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл або C1-C4алкіл), C1C10фторалкіл (наприклад, C1-C3фторалкіл); або феніл, або феніл, незалежно заміщений 1, 2 або 3 (наприклад, 1 або 2) з C1-C3алкілу (наприклад, C1алкілу), C1-C3фторалкілу (наприклад, C1фторалкілу), C1-C3алкоксі (наприклад, C1алкоксі), C1-C3фторалкоксі (наприклад, C1фторалкоксі), галогену (наприклад, фтору, хлору або брому), ціано або нітро. h Переважно R являє собою C1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл або C1-C4алкіл), C1C10фторалкіл (наприклад, C1-C3фторалкіл), C1-C6алкіл-C(O)- (наприклад, C1-C4алкіл-C(O)-). e Зокрема, R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл або C1-C4алкіл). a a b c b a b Якщо G являє собою -C(X )-R або -C(X )-X -R , то переважно X та X являють собою c a кисень, а X являє собою кисень або сірку, R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2-C6алкеніл (наприклад, C2-C4алкеніл), C2-C6алкініл (наприклад, C2-C4алкініл), C3-C6циклоалкіл b або C1-C4алкоксиC1-C4алкіл; та R являє собою С1-C10алкіл (наприклад, C1-C6алкіл), C2C5алкеніл-CH2- (наприклад, C2-C3алкеніл-CH2-), C2-C4алкеніл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкенілCH(Me)-), C2-C5алкініл-CH2- (наприклад, C2-C3алкініл-CH2-), C2-C4алкініл-CH(Me)- (наприклад, C2-C3алкініл-CH(Me)-), C3-C6циклоалкіл або C1-C4алкоксиC1-C4алкіл. В наступному конкретному варіанті здійснення G являє собою водень, або прийнятний з точки зору сільського господарства лужний метал або лужноземельний метал (наприклад, літій, натрій, калій, магній або кальцій), або прийнятну з точки зору сільського господарства сульфонієву або амонійну групу. Більш переважно G являє собою водень або прийнятний з точки зору сільського господарства лужний метал або лужноземельний метал (наприклад, літій, натрій, калій, магній або кальцій). Найбільш переважно G являє собою водень. В особливо переважному варіанті здійснення даного винаходу сполука формули (I) являє собою сполуку, описану в будь-якій з таблиць 1, 2, 3, 4, 5 або 6, як описано та/або проілюстровано в даному документі, необов'язково представлену (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі. В більш конкретному переважному варіанті здійснення сполука формули (I) являє собою будь-яку зі сполук A1-A7, або A8, або A9, або A10, або P1-P5, визначених та/або ілюстрованих в даному документі, необов'язково представлених (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді їхньої агрохімічно прийнятної солі (наприклад, агрохімічно прийнятної солі металу, сульфонію або амонію). В ще більш конкретному переважному варіанті здійснення сполука формули (I) являє собою будь-яку зі сполук A1-A7, або A8, або A10, або P1-P5, визначених та/або ілюстрованих в даному документі, необов'язково представлених (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді їхньої агрохімічно прийнятної солі (наприклад, агрохімічно прийнятної солі металу, сульфонію або амонію). В даному винаході Q являє собою підгрупу формули Q2, визначену вище, та, таким чином, сполука формули (I) має загальну структуру (I-2): 12 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 (I-2). 34 35 В усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу R та R , взяті разом, 37a 37b являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-. 37a 37b В даному винаході R являє собою С1-C2алкіл; а R являє собою водень або C1-C2алкіл. В усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу 34 35 37a 37b R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-; 37a 37b де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1-C2алкіл; n34 дорівнює 1, 2 або 3 (переважно 2 або 3); та n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 0, 1 або 2 (переважно 1 або 2). Переважно n34 дорівнює 2 або 3. Переважно n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 1 або 2. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 33 36 Q являє собою Q2, то R та/або R незалежно один від одного являють собою водень, C 1C4алкіл (наприклад, C1-C2алкіл), C2-C4алкініл (зокрема, C2-C3алкініл-CH2-, наприклад, етинілCH2-), C1-C3алкоксиC1-C3алкіл, C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл, C1-C3алкілсульфінілC1-C3алкіл, C1C3алкілсульфонілC1-C3алкіл; C3-C4циклоалкіл (зокрема, циклопропіл) або незаміщений 4-, 5або 6- (наприклад, 4- або 5-) членний моноциклічний гетероцикліл з одним гетероатомом в кільці, незалежно вибраним з кисню, сірки та азоту, при цьому вказаний гетероцикліл приєднаний за атомом вуглецю кільця в гетероциклілі (зокрема, в тетрагідрофуранілі, такому як тетрагідрофуран-3-іл, або в тетрагідропіранілі, такому як тетрагідропіран-4-іл); за умови, що не 33 36 більш ніж один (зокрема, ні одного) з R та R являє собою алкеніл, алкініл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, циклоалкіл або гетероцикліл; 34 35 37a 37b та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-; 37a 37b де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1-C2алкіл; n34 дорівнює 1, 2 або 3 (переважно 2 або 3); а n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 0, 1 або 2 (переважно 1 або 2). Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, 33 36 якщо Q являє собою Q2, R та/або R незалежно один від одного являють собою водень, C 1C4алкіл (зокрема, C1-C2алкіл), C2-C4алкініл (зокрема, C2-C3алкініл-CH2-, наприклад, етиніл-CH2-), C1-C3алкоксиC1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкоксиC1-C2алкіл), C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкілтіоC1-C2алкіл), C1-C3алкілсульфінілC1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкілсульфінілC1C2алкіл), C1-C3алкілсульфонілC1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкілсульфонілC1-C2алкіл); C3C4циклоалкіл (зокрема, циклопропіл) або незаміщений 4-, 5- або 6- (наприклад, 4- або 5-) членний моноциклічний гетероцикліл з одним гетероатомом в кільці, незалежно вибраним з кисню, сірки та азоту, при цьому вказаний гетероцикліл приєднаний за атомом вуглецю кільця в гетероциклілі (зокрема, в тетрагідрофуранілі, такому як тетрагідрофуран-3-іл, або в тетрагідропіранілі, такому як тетрагідропіран-4-іл); за умови, що не більш ніж один (зокрема, ні 33 36 одного) з R та R являє собою алкеніл, алкініл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, циклоалкіл або гетероцикліл; 34 35 37a 37b та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-; 37a 37b де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1-C2алкіл; n34 дорівнює 2 або 3; а n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 1 або 2. 33 36 Ще більш переважно R та/або R незалежно один від одного являють собою водень, C1C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл, такий як метил) або C1-C3алкоксиC1-C3алкіл (зокрема, C133 36 C2алкоксиC1-C2алкіл); за умови, що не більш ніж один (зокрема, ні одного) з R та R являє 34 35 собою алкоксіалкіл; та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або -(CH2)n3537a 37b 37a 37b C(R )(R )-(CH2)n36-; де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1-C2алкіл; n34 дорівнює 2 або 3; а n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 13 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дорівнює 1 або 2. 33 36 Ще більш переважно R та/або R незалежно один від одного являють собою водень або 34 35 C1-C2алкіл (переважно водень або метил); та/або R та R , взяті разом, являють собою (CH2)n34-, де n34 дорівнює 2 або 3, та більш переважно n34 дорівнює 2. 38 39 310 311 312 313 33 Найбільш переважно (особливо, якщо Y являє собою СR R або -CR R CR R -) R 36 34 35 та R являють собою водень; та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34-, де n34 33 36 дорівнює 2 або 3, а R та R являють собою водень. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо Q являє собою Q2, то щонайменше один (більш переважно 2, 3 або 4, ще більш переважно 3 33 36 або 4, найбільш переважно все чотири) кожен з R та R незалежно від іншого являє собою 34 35 водень або C1-C4алкіл (наприклад, H або C1-C3алкіл або H або C1-C2алкіл); та/або R та R взяті разом, як описано в даному документі. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 38 39 310 311 312 313 Q являє собою Q2, то Y являє собою O, S, S(O), S(O) 2, C(O), CR R або -CR R CR R -. 38 39 310 311 312 313 Більш переважно Y являє собою O, C(O), CR R або –CR R CR R -. Ще більш 38 39 переважно Y являє собою O або CR R , зокрема, Y являє собою O або CH2. Найбільш 38 39 переважно Y являє собою СR R , зокрема, Y являє собою СH2. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу 38 Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, в R та 39 38 39 38 39 R один або обидва з R та R являють собою водень; один або обидва з R та R являють 38 39 32 собою водень; або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n37- або переважно -(CH2)n38-X 38 39 (CH2)n39-. Згідно з цим варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R та/або 32 переважно X являє собою O. 38 39 Згідно з одним конкретним варіантом здійснення, якщо Q являє собою Q2, R та R взяті 32 разом та являють собою -(CH2)n37- або -(CH2)n38-X -(CH2)n39-. Згідно з цим варіантом здійснення 38 39 32 переважно Y являє собою СR R та/або переважно X являє собою O. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 32 Q являє собою Q2, X являє собою O, S, S(O), S(O)2, C(H)(C1-C3алкіл), C(C1-C2алкіл)2 або 32 C(H)(C1-C3алкоксі). Найбільш переважно X являє собою O. Переважно n37 дорівнює 2, 3, 4 або 5, більш переважно 4 або 5. Переважно n38 та n39 незалежно дорівнюють 1, 2 або 3, за умови, що n38+n39 дорівнює 2, 3 або 4. Переважно n38+n39 дорівнює 3 або 4. Найбільш переважно n38 дорівнює 2, а n39 32 дорівнює 2 (в кожному випадку переважно X являє собою O). Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 38 39 Q являє собою Q2, R та R незалежно один від одного являють собою водень, C1-C4алкіл (зокрема, C1-C2алкіл), C2-C3алкеніл-CH2- (зокрема, етеніл-CH2-), C2C3алкініл-CH2- (зокрема, етиніл-CH2-), C1-C2фторалкіл (зокрема, C1фторалкіл), C1-C3алкоксиC1C3алкіл, C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл, C1-C3алкілсульфінілC1-C3алкіл або C1-C3алкілсульфонілC1C3алкіл; C3-C6циклоалкіл або C3-C6циклоалкіл, заміщений одним або двома замісниками, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, метил або етил) або C1-C2фторалкіл; та в яких один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілу необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); C3-C6циклоалкіл, заміщений одним замісником, що являє собою C 1-C3алкоксі (зокрема, C1C2алкоксі), та необов'язково додатково заміщений одним замісником, що являє собою C 1C2алкіл (зокрема, метил); C3-C6циклоалкілC1-C2алкіл- (зокрема, C3-C6циклоалкілметил-)або C3-C6циклоалкілC1C2алкіл- (зокрема, C3-C6циклоалкілметил-), заміщений одним або двома замісниками в кільці, які незалежно являють собою C1-C3алкіл або C1-C2фторалкіл; та в якому один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілC1-C2алкіл- (зокрема, C4-C6циклоалкілметил-) необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); C3-C6циклоалкілC1-C2алкіл- (зокрема, C3-C6циклоалкілметил-), заміщений одним замісником в кільці, який являє собою C1-C3алкоксі (зокрема, C1-C2алкоксі), та необов'язково додатково заміщений одним замісником в кільці, який являє собою C1-C2алкіл (зокрема, метил); або HetА або HetА-CH2-, де HetА являє собою гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1, 2 або 3 (зокрема, 1 або 2, наприклад, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, що незалежно являють собою C1-C3алкіл (наприклад, C1-C2алкіл), C1C2фторалкіл, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)-, гідроксі (в тому числі будь-який оксо 14 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 таутомер), C2-C3алкеніл (наприклад, етеніл або проп-1-еніл), C2-C3алкініл (наприклад, етиніл або проп-1-ініл), C1-C3алкоксі (наприклад, C1-C2алкоксі), C1-C2фторалкоксі, галоген (наприклад, фтор або хлор), ціано або нітро; та/або у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C1-C3алкілу, C1-C2фторалкілу, C1-C3алкілC(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)- або C1-C2алкіл-S(O)2-; 38 39 за умови, що не більш ніж один з R та R являє собою необов'язково заміщений циклоалкіл; необов'язково заміщений циклоалкіл, у якому один фрагмент CH 2 в кільці був заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); необов'язково заміщений циклоалкеніл; необов'язково заміщений циклоалкіл-алкіл-; необов'язково заміщений циклоалкіл-алкіл-, у якому один фрагмент CH2 в кільці був заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі); або HetA, або HetA-CH2-; 38 39 або R являє собою водень або C1-C2алкіл (зокрема, H або Me), а R являє собою С1C2алкоксі (зокрема, метоксі); 38 39 32 або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n37- або -(CH2)n38-X -(CH2)n39-. 38 39 Згідно з вищезгаданим переважним варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R 32 та/або переважно X являє собою O. Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо Q являє собою Q2, то 38 R являє собою водень або C1-C2алкіл (переважно H або Me, більш переважно водень); та 39 R являє собою C1-C2алкоксі (зокрема, метоксі); C2-C3алкініл-CH2- (зокрема, етиніл-CH2-); C1-C3алкоксиC1-C3алкіл; C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл (переважно C1-C2алкілтіо-CH2CH2- або більш переважно C1C2алкілтіо-CH(Me)CH2-); C1-C3алкілсульфініл-C1-C3алкіл; C1-C3алкілсульфоніл-C1-C3алкіл; C3-C6циклоалкіл або C3-C6циклоалкіл, заміщений одним або двома замісниками, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, метил або етил) або C1-C2фторалкіл; та в якому один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілу необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі) (або більш переважно заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C3алкіл) або N(C1-C2алкоксі) або ще більш переважно заміщений атомом кисню або сірки); C3-C6циклоалкіл, заміщений одним замісником, що являє собою C1-C3алкоксі (зокрема, C1C2алкоксі), та необов'язково додатково заміщений одним замісником, що являє собою C 1C2алкіл (зокрема, метил); C3-C6циклоалкілметил- або C3-C6циклоалкілметил-, заміщений одним або двома замісниками в кільці, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл) або C1C2фторалкіл; та в якому один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілметил- необов'язково (наприклад, переважно) заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O) 2, NH, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі) (або більш переважно заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом N[C(O)C 1-C3алкіл] або N[C(O)C1-C2фторалкіл]); C3-C6циклоалкілметил-, заміщений одним замісником в кільці, що являє собою C1-C3алкоксі (зокрема, C1-C2алкоксі) та необов'язково додатково заміщений одним замісником в кільці, що являє собою C1-C2алкіл (зокрема, метил); або HetA або HetA-CH2-, де Het A являє собою гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1, 2 або 3 (зокрема, 1 або 2, наприклад, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, що незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл), C1C2фторалкіл (зокрема, C1фторалкіл), C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)-, гідроксі (в том числі будь-який оксо-таутомер), C2-C3алкеніл (зокрема, етеніл або проп-1-еніл), C2-C3алкініл (зокрема, етиніл або проп-1-ініл), C1-C3алкоксі (зокрема, C1-C2алкоксі), C1-C2фторалкоксі (зокрема, C1фторалкоксі), галоген (зокрема, фтор або хлор), ціано або нітро; та/або, у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту 15 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C 1C3алкілу, C1-C2фторалкілу, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)- або C1-C2алкіл-S(O)2-; 38 39 32 або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n37- або -(CH2)n38-X -(CH2)n39-. 38 39 Згідно з вищезгаданим переважним варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R 32 та/або переважно X являє собою O. Ще більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо Q являє собою Q2, то 38 R являє собою водень або C1-C2алкіл (переважно H або Me, більш переважно водень); та 39 R являє собою C1-C3алкілтіоC1-C3алкіл (переважно C1-C2алкілтіо-CH2CH2- або більш переважно C1C2алкілтіо-CH(Me)CH2-); C3-C6циклоалкіл або C3-C6циклоалкіл, заміщений одним або двома замісниками, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, метил або етил) або C1-C2фторалкіл; та в якому один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілу заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі) (або переважно заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C3алкіл) або N(C1-C2алкоксі); або більш переважно заміщений атомом кисню або сірки); C3-C6циклоалкілметил- або C3-C6циклоалкілметил-, заміщений одним або двома замісниками в кільці, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл) або C1C2фторалкіл; та в якому один фрагмент CH2 в кільці C4-C6циклоалкілметил- заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі) (або переважно заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом N[C(O)C1-C3алкіл] або N[C(O)C1-C2фторалкіл]); HetA або HetA-CH2-, де Het A являє собою гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1, 2 або 3 (зокрема, 1 або 2, наприклад, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, що незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл), C1C2фторалкіл (зокрема, C1фторалкіл), C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)-, гідроксі (в том числі будь-який оксо-таутомер), C2-C3алкеніл (зокрема, етеніл або проп-1-еніл), C2-C3алкініл (зокрема, етиніл або проп-1-ініл), C1-C3алкоксі (зокрема, C1-C2алкоксі), C1-C2фторалкоксі (зокрема, C1фторалкоксі), галоген (зокрема, фтор або хлор), ціано або нітро; та/або, у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C 1C3алкілу, C1-C2фторалкілу, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)- або C1-C2алкіл-S(O)2-; 38 39 32 або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n37- або -(CH2)n38-X -(CH2)n39-. Згідно з вищезгаданим ще більш переважним варіантом здійснення переважно Y являє 38 39 32 собою СR R та/або переважно X являє собою O. Згідно з одним найбільш переважним варіантом здійснення (що, наприклад, може бути застосовано до всіх аспектів та/або варіантів здійснення даного винаходу, якщо Q являє собою 38 39 Q2) R та R незалежно один від одного являють собою водень або C1-C3алкіл (переважно водень або C1-C2алкіл, більш переважно водень або метил, найбільш переважно водень). 38 39 Згідно з цим варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R . Згідно з іншим переважним варіантом здійснення (що, наприклад, може бути застосовано до 38 39 всіх аспектів та/або варіантів здійснення даного винаходу) R являє собою водень, а R являє 39 собою С1-C3алкілтіоC1-C3алкіл. Згідно з цим варіантом здійснення R переважно являє собою С1-C2алкілтіо-CH2CH2- або більш переважно являє собою С1-C2алкілтіо-CH(Me)CH2-. Згідно з 38 39 цим варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R . Згідно з іншим переважним варіантом здійснення (що, наприклад, може бути застосовано до 38 всіх аспектів та/або варіантів здійснення даного винаходу, якщо Q являє собою Q2) R являє 39 собою водень, а R являє собою С4-C6циклоалкілметил- або C4-C6циклоалкілметил-, заміщений одним або двома замісниками в кільці, які незалежно являють собою C1-C3алкіл (зокрема, C1C2алкіл) або C1-C2фторалкіл, та в якому один фрагмент CH2 в кільці заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом S(O), S(O)2, NH, N(C1-C2алкіл), N(C1-C2фторалкіл), N[C(O)C1-C3алкіл], N[C(O)C1-C2фторалкіл] або N(C1-C2алкоксі) (або більш переважно заміщений атомом кисню або сірки або фрагментом N[C(O)C1-C3алкіл] або N[C(O)C1-C2фторалкіл]). Згідно з цим варіантом 38 39 здійснення переважно Y являє собою СR R . 38 Згідно з цим переважним варіантом здійснення більш переважно R являє собою водень, а 39 R являє собою гетероцикліл-метил-, де гетероцикліл являє собою V, де V являє собою одну з наступних підформул V1, V2, V3, V4, V5, V6, V7, V33, V34, V37, V38, V41, V42, V43, V44, V47, V87, V89, V90 16 UA 115809 C2 або V107: (V1), (V2), (V3), (V4), (V5), (V6), (V7), (V8), (V9), (V10), (V38), (V41), (V42), (V43), (V44), (V47), (V87), (V89), (V90), (V107), 9A 5 10 15 де A знаходиться в положенні приєднання до фрагмента -метил-; та R являє собою водень, C1-C2алкіл (наприклад, метил), C1-C2фторалкіл (наприклад, C1фторалкіл), -C(O)C1C3алкіл (наприклад, -C(O)метил), -C(O)C1-C2фторалкіл (наприклад, -C(O)C1фторалкіл) або C1C2алкоксі. Більш переважно V характеризується однією з підформул V1, V2, V4, V6, V7, V33, V34, V41, V42, V43, V44, V87, V89 або V90. Ще більш переважно V характеризується однією з підформул V 2, V6, V7, V33, V34, V41, V42, V43, V44, V87, V89 або V90. Ще більш переважно V характеризується однією з підформул V 2, V7, V87 або V90. Крім того, більш переважно V характеризується однією з підформул V2, V7 або V90. Найбільш переважно V характеризується підформулою V7. 9A Переважно R являє собою -С(O)C1-C3алкіл (наприклад, -C(O)метил) або -C(O)C1C2фторалкіл (наприклад, -C(O)C1фторалкіл). Згідно з одним переважним варіантом здійснення винаходу (що, наприклад, може бути 38 застосовано до всіх аспектів та/або варіантів здійснення винаходу) R являє собою водень, а O 39 R являє собою тетрагідро-2H-піран-4-іл ( ) або (тетрагідро-2H-піран-4-іл)-метил-. 38 39 39 Згідно з цим варіантом здійснення переважно Y являє собою СR R . Якщо R являє собою O 20 25 30 39 A, (тетрагідро-2H-піран-4-іл)-метил-, то R являє собою V7-метил-, де V7 являє собою де A знаходиться в положенні приєднання до фрагмента -метил-. Згідно з іншим переважним варіантом здійснення (що, наприклад, може бути застосовано до 38 всіх аспектів та/або варіантів здійснення винаходу, якщо Q являє собою Q2) R являє собою 39 водень, а R являє собою НetА або HetА-CH2-, як визначено у даному документі. Згідно з цим 38 39 варіантом здійснення більш переважно R являє собою водень, а R являє собою НetА, як визначено у даному документі. Згідно з цим варіантом здійснення переважно Y являє собою 38 39 СR R . Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 39 Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою гетероарил (зокрема, моноциклічний гетероарил), приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1, 2 або 3 (зокрема, 1 або 2, наприклад, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, які незалежно являють собою C1-C2алкіл, C1фторалкіл, C1-C2алкіл-C(O)-, C1фторалкіл 17 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C(O)-, гідроксі (в тому числі будь-який оксо-таутомер), етиніл, проп-1-ініл, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтор, хлор, бром, ціано або нітро, за умови, що будь-який з хлору, брому, алкоксі або фторалкоксі не є заміщеним за будь-яким вуглецем в кільці, зв'язаним безпосередньо з атомом азоту в кільці гетероарилу; та/або, у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту кільця, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C 1-C3алкілу, C1C2фторалкілу, C1-C3алкіл-C(O)-, C1-C2фторалкіл-C(O)- або C1-C2алкіл-S(O)2-. Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, 39 якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою гетероарил (зокрема, моноциклічний гетероарил), приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1 або 2 (зокрема, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, що незалежно являють собою C1-C2алкіл (зокрема, метил), C1фторалкіл (зокрема, CF3), C1-C2алкілC(O)- (зокрема Me-C(O)-), C1фторалкіл-C(O)-, етиніл, проп-1-ініл, фтор або ціано; та/або, у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту в кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником з C1C2алкілу (наприклад, метилу), C1фторалкілу, метил-C(O)- або C1фторалкіл-C(O)-. Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, 39 якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою гетероарил (зокрема, моноциклічний гетероарил), приєднаний до атома вуглецю в кільці, який необов'язково заміщений 1 або 2 (зокрема, 1) замісниками атома вуглецю в кільці, що незалежно являють собою C1-C2алкіл (зокрема, метил), C1фторалкіл (зокрема, CF3), фтор або ціано; та/або у випадку 5-членного гетероарильного кільця, що містить атом азоту у кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, гетероарил необов'язково заміщений за атомом азоту у кільці, що не бере участь в утворенні подвійного зв'язку C=N кільця, одним замісником метилом. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 39 Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці. Наприклад, моноциклічний гетероарил може являти собою 5-членний або 6-членний моноциклічний гетероарил. Більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, 39 якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який являє собою піридиніл (переважно піридин-3-іл або найбільш переважно піридин-2-іл), піразоліл (переважно піразол-5-іл, або піразол-4-іл, або найбільш переважно піразол-3-іл), імідазоліл (переважно імідазол-2-іл), піразиніл, піримідиніл (переважно піримідин-4-іл), піридазиніл (переважно піридазин-3-іл), триазоліл (наприклад, 1,2,3-триазоліл), тетразол-5-іл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл або оксадіазоліл; необов'язково представлений (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді його агрохімічно прийнятної солі (такої як його агрохімічно прийнятна сіль приєднання кислоти). Ще більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного 39 винаходу, якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який являє собою піридиніл (переважно піридин-3-іл або найбільш переважно піридин-2-іл), піразоліл (переважно піразол-5-іл, або піразол-4-іл, або найбільш переважно піразол-3-іл), імідазоліл (переважно імідазол-2-іл), піразиніл, піримідиніл (переважно піримідин-4-іл), піридазиніл (переважно піридазин-3-іл), триазоліл (наприклад, 1,2,3-триазоліл) або тетразол-5іл; необов'язково представлений (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді його агрохімічно прийнятної солі (такої як його агрохімічно прийнятна сіль приєднання кислоти). Ще більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного 39 винаходу, якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який являє собою піридиніл (переважно піридин-3-іл або найбільш переважно піридин-2-іл), піразоліл (переважно піразол-5-іл, або піразол-4-іл, або найбільш переважно піразол-3-іл), імідазоліл (переважно імідазол-2-іл), піразиніл, піримідиніл (переважно піримідин-4-іл), піридазиніл (переважно піридазин-3-іл), необов'язково представлений (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді його агрохімічно прийнятної солі (такої як його агрохімічно прийнятна сіль 18 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 приєднання кислоти). Ще більш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного 39 винаходу, якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який являє собою піридин-3-іл, піридин-2-іл або піразоліл (переважно піразол-5-іл, або піразол4-іл, або найбільш переважно піразол-3-іл), необов'язково представлений (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді його агрохімічно прийнятної солі (такої як його агрохімічно прийнятна сіль приєднання кислоти). Найбільш переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного 39 винаходу, якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2, HetA являє собою необов'язково заміщений моноциклічний гетероарил, приєднаний до атома вуглецю в кільці, який являє собою піридин-2-іл або піразол-3-іл; необов'язково представлений (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді його агрохімічно прийнятної солі (такої як його агрохімічно прийнятна сіль приєднання кислоти). Особливо переважно (наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного 39 винаходу, якщо Q являє собою Q2, а R являє собою HetA або HetA-CH2), що в HetA будь-який атом вуглецю в кільці, який безпосередньо зв'язаний з атомом вуглецю в кільці, який є точкою приєднання (наприклад або тобто який є точкою приєднання до центрального атома вуглецю в 38 39 фрагменті Y=CR R (для HetA) або який є точкою приєднання до фрагмента -CH2- (для HetCH2-), є незаміщеним. Таким чином, наприклад, переважно, якщо Het являє собою необов'язково заміщений піридин-2-іл (необов'язково представлений у вигляді його агрохімічно прийнятної солі), то атом вуглецю у кільці в 3-положенні кільця (розраховано по відношенню до атома азоту в піридиновому кільці) є незаміщеним. Переважно, наприклад, в усіх аспектах та/або варіантах здійснення даного винаходу, якщо 310 311 312 313 Q являє собою Q2, R , R , R та/або R незалежно один від одного являють собою водень 310 311 312 або C1-C2алкіл (зокрема, водень або метил). Більш переважно, два, три або всі з R , R , R 313 310 311 312 313 та R являють собою водень. Найбільш переважно R , R , R та R являють собою водень. Згідно з особливо переважним варіантом здійснення даного винаходу (що, наприклад, може бути застосовано до всіх аспектів та/або варіантів здійснення даного винаходу) Y являє собою 38 39 38 39 34 35 O або CR R (переважно CR R ); а R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34- або 37a 37b 37a 37b (CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36-; де R являє собою С1-C2алкіл; R являє собою водень або C1C2алкіл; n34 дорівнює 2 або 3; а n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 дорівнює 1 або 2. Згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення більш 38 39 38 39 38 39 переважно Y являє собою O або CR R (переважно CR R ), де R та R незалежно один від одного являють собою водень або C1-C3алкіл (зокрема, цей С1-C3алкіл може бути C1-C2алкілом, таким як метил). Згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення ще більш переважно Y являє собою O або CH2; або найбільш переважно Y являє собою СH2. Згідно з цим особливо 33 36 переважним варіантом здійснення більш переважно R та R незалежно один від одного являють собою водень, C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл, такий як метил) або C1-C3алкоксиC1C3алкіл (зокрема, C1-C2алкоксиC1-C2алкіл); за умови, що не більш ніж один (зокрема, ні одного) 33 36 з R та R являє собою алкоксіалкіл. Згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення 33 36 ще більш переважно R та R незалежно один від одного являють собою водень або C 134 35 C2алкіл (переважно, водень або метил); та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34-, де n34 дорівнює 2 або 3 (переважно 2). 1 Згідно з наступним особливо переважним варіантом здійснення R являє собою фтор, X 2 2A 2A являє собою метил, R являє собою OR , де R вибраний з метилу, етилу, CH2CH2OCH3, 2,2,22A трифторетилу та дифторметилу (найбільш переважно R вибраний з метилу, етилу та 38 39 38 39 дифторметилу), Q являє собою Q2, де Y являє собою СR R , а кожен з R та R незалежно являє собою водень або метил (переважно, обидва являють собою водень або обидва являють 34 35 собою метил, більш переважно обидва являють собою водень), R та R , взяті разом, являють 37a 37b 37a 37b собою –(CH2)n34- або -(CH2)n35-C(R )(R )-(CH2)n36, де n34, n35, n36, R та R описані в даному документі вище. Переважно згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення n34 дорівнює 2 або 3; а n35 та n36 незалежно дорівнюють 0, 1 або 2, за умови, що n35+n36 34 дорівнює 1 або 2. Переважно згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення R та 35 R , взяті разом, являють собою –(CH2)n34-, де n34 дорівнює 2. Переважно згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення G являє собою водень. Згідно з цим особливо переважним 33 36 варіантом здійснення більш переважно R та R незалежно один від одного являють собою водень, C1-C3алкіл (зокрема, C1-C2алкіл, такий як метил) або C1-C3алкоксиC1-C3алкіл (зокрема, 33 36 C1-C2алкоксиC1-C2алкіл); за умови, що не більш ніж один (зокрема, ні одного) з R та R являє 19 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 собою алкоксіалкіл. Згідно з цим особливо переважним варіантом здійснення ще більш 33 36 переважно R та R незалежно один від одного являють собою водень або C1-C2алкіл 34 35 (переважно, водень або метил); та/або R та R , взяті разом, являють собою -(CH2)n34-, де n34 дорівнює 2 або 3 (переважно 2). Згідно з конкретним особливо переважним варіантом здійснення сполука за даним винаходом (сполука формули (I)) є такою, як описано в даному документі в наступних таблицях (наприклад, являє собою сполуку, описану в даному документі в одній з таблиць 1, 2, 3, 4, 5 або 6), необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Особливо переважно сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, P1, P2, P3, P4 або P5, необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Згідно з альтернативним варіантом здійснення сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука A9 або A10, необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Особливо переважно сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука A1, A2, A3, A4, A5, A6 або A7 (більш переважно сполука A1, A2, A3, A4 або A7), необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Як альтернатива, переважно сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука A8, необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Як альтернатива, особливо переважно сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука P1, P2, P3, P4 або P5, необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Особливо переважно сполукою за даним винаходом (сполукою формули (I)) є сполука A1, A2, A3, A4, A7, P1, P2, P3, P4 або P5, необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Згідно з наступним альтернативним аспектом даного винаходу представлена сполука B1 O F O 40 45 50 O наступної структури: , необов'язково представлена (наприклад, якщо хімічно можливо) у вигляді її агрохімічно прийнятної солі (наприклад, солі агрохімічно прийнятного металу, сульфонієвої або амонієвої солі). Способи одержання сполук, наприклад, сполук формули (I) Сполуки формули I, в якій Q являє собою Q2, можуть бути загалом одержані загальними способами, описаними нижче. a a b c b d Сполука формули I, де Q являє собою Q2, та G являє собою -C(X )-R , -C(X )-X -R , -C(X )c d e e f g f h N(R )-R , -SO2-R , -P(X )(R )-R , -CH2-X -R ; або феніл-CH2-, або феніл-CH(C1-C2алкіл)- (в кожному з яких феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано, нітро, SC 1-C3алкілу, S(O)C1-C3алкілу або S(O)2C1-C3алкілу), або гетероарил-CH2-, або гетероарил-CH(C1-C2алкіл)- (в кожному з яких гетероарил необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1-C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано, нітро, S, S(O) або S(O)2), або феніл-C(O)-CH2- (де феніл необов'язково незалежно заміщений 1, 2 або 3 з C 1C2алкілу, C1фторалкілу, C1-C2алкоксі, C1фторалкоксі, фтору, хлору, брому, ціано, нітро, SC 1C3алкілу, S(O)C1-C3алкілу або S(O)2C1-C3алкілу); або C1-C6алкокси-C(O)-CH2-, C1-C6алкоксиC(O)-CH=CH-, C2-C7алкен-1-іл-CH2-, C2-C7алкен-1-іл-CH(C1-C2алкіл)-, C2-C4фторалкен-1-іл-CH2-, C2-C7алкін-1-іл-CH2- або C2-C7алкін-1-іл-CH(C1-C2алкіл)-; може бути одержана шляхом обробки сполуки формули (2A), яка є сполукою формули I, де Q являє собою Q2, а G являє собою Н, 20 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 (a) реагентом G1-Z, де G1-Z являє собою алкілуючий засіб (де G1 являє собою органічну групу згідно з G в сполуці формули (I), де Q являє собою Q2, та яка зв'язана через атом вуглецю, що не відноситься до карбонілу, тіокарбонілу), такий як органічний галогенід (у якому Z = галоген, такий як хлор, бром або йод); де органічний галогенід (наприклад, хлорид), як правило, може являти собою заміщений алкілгалогенід (наприклад, хлорид), такий як f h f хлорметилалкіловий етер Cl—CH2-X -R , де X являє собою кисень, хлорметилалкілсульфід Cl— f h f CH2-X -R , де X являє собою сірку, придатний необов'язково заміщений бензилгалогенід (наприклад, хлорид), такий як Cl-CH2-[необов'язково заміщений феніл], [необов'язково заміщений феніл]-C(O)-CH2-[галоген, наприклад, Cl], C1-C6алкокси-C(O)-CH2-[галоген, наприклад, Cl], C1-C6алкокси-C(O)-CH=CH-[галоген, наприклад, Cl], придатний алкеніл- або алкінілгалогенід (наприклад, хлорид), такий як C 2-C7алкен-1-іл-CH2-[галоген, наприклад, Cl] або C2-C7алкін-1-іл-CH2-[галоген, наприклад, Cl], або інший органічний галогенід, придатний для одержання групи G (або G1), зв'язаної через (атом вуглецю, що не відноситься до карбонілу, тіокарбонілу); або (b) [наприклад, для одержання груп G, зв'язаних через атом вуглецю карбонілу або атом a a a вуглецю тіокарбонілу] ацилюючим засобом, таким як карбонова кислота, HO-C(X )R , де X a a a являє собою кисень, хлорангідрид, Cl-C(X )R , де X являє собою кисень або ангідрид кислоти, a a a c d [R C(X )]2O, де X являє собою кисень або ізоціанат, R N=C=O або карбамоїлхлорид, Cl-C(X )c d d c d N(R )-R (де X являє собою кисень, та за умови, що ні R , ні R не являє собою водень), або d c d d c d тіокарбамоїлхлорид Cl-(X )-N(R )-R (де X являє собою сірку, та за умови, що ні R , ні R не b c b b c являє собою водень), або хлорформіат, Cl-C(X )-X -R (де X та X являють собою кисень), або b c b b c хлортіоформіат, Cl-C(X )-X -R (де X являє собою кисень, а X являє собою сірку), або b c b b c c хлордитіоформіат Cl-C(X )-X -R (де X та X являють собою сірку), або ізотіоціанат, R N=C=S; або (c) з наступною обробкою сірковуглецем та алкілуючим засобом; або e f g (d) фосфорилюючим засобом, таким як фосфорилхлорид, Cl-P(X )(R )-R ; або e (e) сульфонілюючим засобом, таким як сульфонілхлорид Cl-SO2—R , переважно у присутності щонайменше одного еквівалента (тобто молярного еквівалента) основи. 33 36 34 35 Якщо замісник R не є ідентичним заміснику R , та/або якщо R та R , взяті разом, являють собою асиметричний ланцюг, то ці реакції можуть забезпечувати, окрім сполуки формули I, другу сполуку формули (IAA). Даний винахід охоплює як сполуку формули (I), де Q являє собою Q2, так і сполуку формули (IAA), а також суміші цих сполук у будь-якому співвідношенні. O-алкілування циклічних 1,3-діонів відомо; придатні способи описані, наприклад, в патенті США № 4436666 від T. Wheeler. Альтернативні процедури викладені в M. Pizzorno and S. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425-426; H. Born et al., J. Chem. Soc., (1953), 1779-1782; M. G. Constantino et al., Synth. Commun., (1992), 22 (19), 2859-2864; Y. Tian et al., Synth. Commun., (1997), 27 (9), 1577-1582; S. Chandra Roy et al., Chem. Letters, (2006), 35 (1), 16-17; P. K. Zubaidha et al., Tetrahedron Lett., (2004), 45, 7187-7188. O-ацилювання циклічних 1,3-діонів може бути здійснено, наприклад, за допомогою процедур, аналогічних таким, описаним, наприклад, R. Haines, патент США № 4175135, та T. Wheeler, патенти США №№ 4422870, 4659372 та 4436666. Як правило, діони формули (2A) можна обробляти ацилюючим засобом переважно в присутності щонайменше одного еквівалента (тобто молярного еквівалента) придатної основи та необов'язково в присутності придатного розчинника. Основа може бути неорганічною, такою як карбонат або гідроксид лужного металу або гідрид металу, або органічною основою, такою як третинний амін або алкоксид металу. Приклади придатних неорганічних основ включають карбонат натрію, 21 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 гідроксид натрію або калію, гідрид натрію, а придатні органічні основи включають триалкіламіни, такі як триметиламін та триетиламін, піридини або інші амінні основи, такі як 1,4діазобіцикло[2.2.2]октан та 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен. Переважні основи включають триетиламін та піридин. Придатні розчинники для цієї реакції вибирають так, щоб вони були сумісними з реагентами, та вони включають етери, такі як тетрагідрофуран та 1,2диметоксіетан, та галогеновані розчинники, такі як дихлорметан та хлороформ. Деякі основи, такі як піридин та триетиламін, можна успішно застосовувати як основу, так і як розчинник. Для випадків, де ацилюючий засіб являє собою карбонову кислоту, ацилювання переважно виконують в присутності відомого зв'язуючого засобу, такого як 2-хлор-1-метилпіридинію йодид, N, N’-дициклогексилкарбодіімід, 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіімід та N, N’карбодіімідазол, та необов'язково в присутності основи, такої як триетиламін або піридин, в придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, дихлорметан або ацетонітрил. Придатні процедури описані, наприклад, в W. Zhang and G. Pugh, Tetrahedron Lett., (1999), 40 (43), 75957598; T. Isobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem., (1999), 64 (19), 6984-6988, та K. Nicolaou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, C. Mathison, J. Am. Chem. Soc., (2005), 127(24), 8872-8888. Фосфорилювання циклічних 1,3-діонів можна здійснювати, наприклад, із застосуванням фосфорилгалогеніду або тіофосфорилгалогеніду та основи, наприклад, за допомогою процедур, аналогічних таким, описаним L. Hodakowski, патент США № 4409153. Сульфонілювання сполуки формули (2A) можна досягти, наприклад, із застосуванням алкілабо арилсульфонілгалогеніду переважно в присутності щонайменше одного еквівалента (тобто молярного еквівалента) основи, наприклад, за допомогою процедури C. Kowalski and K. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197-201. Сполуки формули (2A), де Y являє собою S(O) або S(O) 2, можуть бути одержані зі сполук формули (2A), де Y являє собою S, шляхом окиснення, наприклад, згідно з процедурою, аналогічною процедурі з E. Fehnel and A. Paul, J. Am. Chem. Soc., (1955), 77, 4241-4244. 38 39 Сполука формули (2A), де Y являє собою O, S, C(O) або CR R , може бути одержана шляхом циклізації сполуки формули (2B), переважно в присутності кислоти або основи та необов'язково в присутності придатного розчинника, наприклад, за допомогою способів, аналогічних способам, описаним T. Wheeler, патент США № 4209532. Сполуки формули (2B) були конкретно передбачені як проміжні сполуки в синтезі сполук формули I, де Q являє собою Q2, та наступний аспект даного винаходу передбачає сполуку формули (2B) (показану нижче). Сполуки формули (2B), де R являє собою водень або C 1-C4алкіл, (зокрема, метил, етил та третбутил), можуть циклізуватися в кислотних умовах, переважно в присутності сильної кислоти, такої як сірчана кислота, поліфосфорна кислота або реагент Ітона, необов'язково в присутності придатного розчинника, такого як оцтова кислота, толуол або дихлорметан. Сполука формули (2B), де R являє собою алкіл (переважно метил або етил), також може циклізуватися в основних умовах в присутності щонайменше одного еквівалента (тобто молярного еквівалента) сильної основи в розчиннику, такому як тетрагідрофуран, толуол, диметилсульфоксид або N, Nдиметилформамід. Придатні основи включають трет-бутоксид калію, діізопропіламід літію, біс(триметилсиліл)амід натрію або гідрид натрію. Сполука формули (2B), де R являє собою алкіл, також може бути одержана зі сполуки формули (2B), де R являє собою H, шляхом естерифікації при відомих умовах (наприклад, шляхом обробки спиртом R-OH в присутності кислотного каталізатора). Сполука формули (2B), де R являє собою H, може бути одержана шляхом гідролізу сполуки формули (2C), де R являє собою H або алкіл, та R" являє собою алкіл (переважно метил або етил), з наступним підкисленням реакційної суміші для здійснення декарбоксилювання, наприклад, за допомогою способів, аналогічних описаним, наприклад, T. Wheeler, патент США 22 UA 115809 C2 № 4209532. Як альтернатива, сполука формули (2B), де R являє собою алкіл або H, може бути одержана зі сполуки формули (2C), де R" являє собою алкіл (переважно метил), за допомогою процедури декарбоксилювання Крапчо, наприклад, при відомих умовах із застосуванням відомих реагентів (див., наприклад, G. Quallich, P. Morrissey, Synthesis, (1993), (1), 51-53). 5 10 15 20 25 30 35 Сполука формули (2C), де R являє собою алкіл, може бути одержана шляхом обробки сполуки формули (2D) придатним хлорангідридом карбонової кислоти формули (2E), де R являє собою алкіл, при основних умовах. Придатні основи включають трет-бутоксид калію, біс(триметилсиліл)амід натрію та діізопропіламід літію, а реакцію переважно проводять в придатному розчиннику (такому як тетрагідрофуран або толуол) при температурі від -78 °C до 30 °C. При аналогічних умовах сполука формули (2C), де R являє собою H, може бути одержана з придатного ангідриду формули (2F). Сполуки формули (2E) та формули (2F) відомі (див., наприклад, T. Terasawa and T. Okada, J. Org. Chem., (1977), 42 (7), 1163-1169; G. Bennett, W. Houlihan, R. Mason; R. Engstrom, J. Med. Chem., (1976), 19 (5), 709-14; L. J. J. Hronowski, Lucjan W. A. Szarek, Canadian Journal of Chemistry (1988), 66(1), 61-70; S. F. Birch, V. E. Gripp, D. T. McAllan, W. S. Nathan, Journal of the Chemical Society (1952), 1363-8; S. Kitamura, T. D. Aicher, Gonzales, Steve; Y. Le Huerou, S. A. Pratt, Y. Nakada, WO 2008011130; O. Jentzer, M. Guglieri, WO 2009092795) або можуть бути одержані подібними способами з комерційно доступних вихідних матеріалів. Сполуки формули (2D), де X являє собою метил, а R" являє собою C 1-C4алкіл, можуть бути одержані шляхом здійснення реакції сполук формули (2G) з пропіном в присутності придатного каталізатора, необов'язково придатної добавки, необов'язково придатного розчинника при придатній температурі. Придатні каталізатори включають солі перехідних металів або комплекси солей перехідних металів (наприклад, ацетат паладію, дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію (II), тетракіс(трифенілфосфін)паладій (0), дихлорид біс(трифенілфосфін)нікелю (II) та трис(ацетилацетонато)залізо (III)) в кількості, як правило, 0,001-25 мол. % по відношенню до сполуки формули (2G). Придатні добавки включають солі міді, наприклад, йодид міді (I) в кількості, як правило, 0,001-50 мол. % по відношенню до сполуки формули (2G) та солі тетраалкіламонію. Придатні основи включають діетиламін, триетиламін, піперидин та піролідин, а придатні розчинники включають 1,4-діоксан, N, Nдиметилацетамід або N, N-диметилформамід. Переважно реакцію проводять із застосуванням 0,05-10 мол. % біс(трифенілфосфін)паладію (II) дихлориду (по відношенню до сполуки формули (2G)), 0,05-10 мол. % трифенілфосфіну (по відношенню до сполуки формули (2G)), 0,05-25 мол. % йодиду міді (I) (по відношенню до сполуки формули (2G)), 5-200 мол. % тетрабутиламонію йодиду (по відношенню до сполуки формули (2G)), триетиламіну та N, Nдиметилформаміду при температурі від 25 °C до 150 °C. Така реакція являє собою приклад сполучення Соногашира, при цьому подібні реакції відомі в літературі (див., наприклад, F. Labrie, S. Gauthier, J. Cloutier, J. Mailhot, S. Potvin, S. Dion, J-Y. Sanceau, WO 2008124922; M. S. 23 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Viciu, S. P. Nolan, Modern Arylation Methods (2009), 183-220; R. Chinchilla, C. Najera, Chemical Reviews (2007), 107(3), 874-922; I. P. Beletskaya, G. V. Latyshev, A. V. Tsvetkov, N. V. Lukashev, Tetrahedron Letters (2003), 44(27), 5011-5013, та J. Mao, G. Xie, M. Wu, J. Guo, S. Ji, Advanced Synthesis & Catalysis (2008), 350(16), 2477-2482). Згідно з альтернативним підходом сполука формули (2D) може бути одержана зі сполуки формули (2G) шляхом реакції з реагентом переносу пропінілу, таким як 1-пропініллітій, 1-пропінілмагнію бромід, 1-пропінілмагнію хлорид, 1-пропінілмагнію йодид, 1-пропінілцинку хлорид, 1-пропінілцинку бромід, 1-пропінілцинку йодид, трибутилпропінілстанан, 1-пропін-1-боронова кислота (або її естер), 2-бутинова кислота або 1(триметилсиліл)пропін, із застосуванням каталітичної системи на основі перехідного металу при придатних умовах (див., наприклад, P. Wessig, G. Mueller, C. Pick, A. Matthes, Synthesis (2007), (3), 464-477; J. H. Chaplin, G. S. Gill, D. W. Grobelny, B. L. Flynn, G. Kremmidiotis, WO 07087684; A. Akao, T. Tsuritani, S. Kii, K. Sato, N. Nonoyama, T. Mase, N. Yasuda, Synlett (2007), (1), 31-36. A. Coelho Coton, E. Sotelo Perez, F. Guitian Rivera, A. Gil Gonzalez, WO 2011048247; C. H. Oh, S. H. Jung, Tetrahedron Letters (2000), 41(44), 8513-8516; D. Zhao, C. Gao, X. Su, Y. He, J. You, Y. Xue, Chemical Communications (2010), 46(47), 9049-9051; C. Yang, S. P. Nolan, Organometallics (2002), 21(6), 1020-1022). В іншому наборі переважних умов сполука формули (2G) реагує з 1пропінілмагнію бромідом в присутності 0,05-10 мол. % біс(трифенілфосфін)паладію (II) дихлориду (по відношенню до сполуки формули (2G)) в тетрагідрофурані при температурі від 25 °C до 100 °C, як описано J. H. Chaplin, G. S. Gill, D. W. Grobelny, B. L. Flynn, G. Kremmidiotis, WO 07087684. Сполуки формули (2G) є відомими або можуть бути одержані за допомогою відомих способів із застосуванням відомих реагентів. Сполуки формули (2D), де X являє собою хлор, а R" являє собою C 1-C4алкіл, можуть бути одержані зі сполук формули (2H) або сполук формули (2I). В одному підході сполуку формули (2H) спочатку депротонують основою, такою як бутиллітій, гідрид натрію, діізопропіламід літію або етилмагнію бромід, потім проводять реакцію з джерелом хлору, таким як N-хлорсукцинімід, хлор або чотирьоххлористий вуглець. Конкретне джерело хлору вибирають таким чином, щоб одержати необхідний хлорацетилен. Подібні реакції та умови згадуються в літературі (див., наприклад, M. Tajbakhsh, S. Habibzadeh, Letters in Organic Chemistry (2007), 4(7), 512-514; D. Sud, T. J. Wigglesworth, N. R. Branda, Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(42), 8017-8019; M. A. P. Martins, D. J. Emmerich, C. M. P. Pereira, W. Cunico, M. Rossato, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, Tetrahedron Letters (2004), 45(25), 4935-4938; A. Poloukhtine, V. Rassadin, A. Kuzmin, V. V. Popik, Journal of Organic Chemistry (2010), 75(17), 5953-5962; C. R. Hickenboth, J. D. Rule, J. S. Moore, Tetrahedron (2008), 64(36), 8435-8448; F. H. M. Graichen, A. C. Warden, S. Kyi, M. S. O'Shea, Australian Journal of Chemistry (2010), 63(4), 719-722; та M. L. Narayana, M. L. N. Rao, M. Periasamy, Synthetic Communications (1995), 25(15), 2295-9). В іншому підході сполука формули (2D), де X являє собою хлор, а R" являє собою C 1C4алкіл, може бути одержана зі сполуки формули (2H) шляхом обробки сумішшю реагентів, які, як відомо, забезпечують хлорування, таких як карбонат калію, тетрабутиламонію бромід та чотирьоххлористий вуглець (див., наприклад, T. Matsuda, S. Kadowaki, Y. Yamaguchi, M. Murakami, Chemical Communications (2008), (24), 2744-2746), піридин та хлор (див., наприклад, R. B. Gutsulyak, V. N. Britsuk, L. A. Kostrikina, Y. Serguchev, Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (1993), 59(10), 1062-7), нітрат срібла та N-хлорсукцинімід, N-хлорсукцинімід та гексаметилфосфорамід (див., наприклад, G. Pangon, J. L. Philippe, P. Cadiot, Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques (1973), 277(18), 879-81) та/або перхлорна кислота та оцтова кислота (див., наприклад, J. P. Montheard, M. Camps, M. Chatzopoulos, M. O. A. Yahia, R. Guilluy, D. Deruaz, Journal of Chemical Research, Synopses (1983), (9), 224-5). Умови вибирають таким чином, щоб одержати необхідний хлорацетилен. Якщо X являє собою хлор, то переважні умови включають реакцію сполуки формули (2H) з 1-5 молярними еквівалентами Nхлорсукциніміду та 0,05-50 мол. % ацетату срібла (по відношенню до сполуки формули (2H)) в 24 UA 115809 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 ацетоні при температурі від 25 °C до 100 °C. Сполуки формули (2I), де R" являє собою C1-C4алкіл, а R" являє собою C1-C4алкіл, також можуть бути безпосередньо перетворені в сполуки формули (2D), наприклад, шляхом обробки хлоридом ізоціанурової кислоти або N-хлорсукцинімідом та нітратом срібла (див., наприклад, M. H. Vilhelmsen, A. S. Andersson, M B. Nielsen, Synthesis (2009), (9), 1469-1472). Сполука формули (2I), де R" являє собою C 1-C4алкіл, а R" являє собою C 1-C4алкіл, може бути одержана шляхом здійснення реакції сполуки формули (2G) з триалкілсилілацетиленом при аналогічних умовах, описаних раніше, з перетворенням сполуки формули (2G) на сполуку формули (2D) (де X являє собою метил). Сполука формули (2H) може бути одержана або шляхом зняття захисту сполуки формули (2I) при відомих умовах, або шляхом здійснення реакції сполуки формули (2G) з реагентом переносу етинілу, таким як трибутилстанілацетилен, комплекс ацетилініду літію та етилендіаміну, етинілцинку бромід або етинілмагнію хлорид, в присутності придатної каталітичної системи, наприклад, при умовах, подібних до таких, описаних раніше (див., наприклад, C. Fischer, J. Methot, H. Zhou, A. J. Schell, B. Munoz, A. A. Rivkin, S. P. Ahearn, S. Chichetti, R. N. Maccoss, S. D. Kattar, M. Christopher, C. Li, A. Rosenau, W. C. Brown, WO 2010071741; M. Behler, A. Eluntlaut, C. Ferman, A. Chapuf, CN 101195641; G. Wang, G. Zhu, E. Negishi, Journal of Organometallic Chemistry (2007), 692(21), 4731-4736 та E. Negishi, M. Kotora, C. Xu, Journal of Organic Chemistry (1997), 62(25), 8957-8960). У наступному підході сполука формули (2D) (де X являє собою хлор) може бути одержана або зі сполуки формули (2J), або зі сполуки формули (2K) шляхом обробки придатною основою в придатному розчиннику при придатній температурі. Сполука формули (2J) може бути перетворена на сполуку формули (2D) при умовах, подібних до таких, описаних в літературі, наприклад, шляхом обробки із застосуванням трет-бутоксиду калію в трет-бутанолі при температурі від 25 °C до 150 °C або 2,2,6,6-тетраметилпіперидину літію в тетрагідрофурані при температурі від -25 °C до 50 °C (див., наприклад, E. Bartmann, R. Hittich, H. Plach, U. Finkenzeller, US5188759 та Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, 1051-1054). Сполука формули (2K) може також бути перетворена на сполуку формули (2D) при умовах, подібних до таких, описаних в літературі, наприклад, шляхом обробки карбонатом цезію в N, N-диметилформаміді при температурі від 25 °C до 150 °C, третбутоксидом натрію в толуолі при температурі від 25 °C до 150 °C, 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец7-еном в диметилсульфоксиді при температурі від 0 °C до 50 °C або трет-бутоксидом калію в тетрагідрофурані при температурі від -78 °C до 25 °C (див., наприклад, B. C. G. Soederberg, S. P. Gorugantula, C. R. Howerton, J. L. Petersen, S. W. Dantale, Tetrahedron (2009), 65(36), 73577363; S-C. Lo, R. E. Harding, E. Brightman, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Journal of Materials Chemistry (2009). 19(20), 3213-3227; S. Wang, T. Kohn, Z. Fu, X. Y. Jiao, S. Lai, M. Schmitt, Tetrahedron Letters (2008), 49(51), 7284-7286 та M. L. G. Borst, R. E. Bulo, D. J. Gibney, Y. Alem, F. J. J. de Kanter, A. W. Ehlers, M. Schakel, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, Journal of the American Chemical Society (2005), 127(48), 16985-16999). Сполуки формули (2J) та (2K) (де X 25 UA 115809 C2 являє собою хлор) можуть бути одержані з відомих сполук із застосуванням відомих способів та реагентів. 5 У додатковому підході сполука формули (2A), де X являє собою метил, може бути одержана безпосередньо зі сполуки формули (2L) при аналогічних умовах, описаних раніше, з перетворенням сполуки формули (2G) на сполуку формули (2D). Сполука формули (2L) може бути одержана зі сполуки формули (2G) із застосуванням процедур, подібних до таких, відзначених раніше. 26 UA 115809 C2 Сполука формули (2A), де X являє собою хлор, може бути одержана зі сполуки формули (2L), через або сполуку формули (2O), або сполуку формули (2P) (де R" являє собою C 1C4алкіл), наприклад, при умовах, аналогічних таким, описаним раніше. 5 Сполука формули (2A), де X являє собою хлор, також може бути одержана зі сполуки формули (2Q), наприклад, при умовах, подібних до таких, описаних для перетворення сполуки формули (2K) на сполуку формули (2D). 27 UA 115809 C2 5 10 15 20 Сполука формули (2Q), де X являє собою хлор, може бути одержана з альдегіду формули (2R) шляхом обробки трифенілфосфіном в присутності чотирьоххлористого вуглецю в придатному розчиннику при придатній температурі. Чотирьоххлористий вуглець вибирають для забезпечення необхідного дихлоралкену, та подібні реакції відомі в літературі (див., наприклад, A. Poloukhtine, V. V. Popik, Journal of the American Chemical Society (2007), 129(40), 12062-12063; L. N. Michaelides, B. Darses, D. J. Dixon, Organic Letters (2011), 13(4), 664-667, та F. Gavina, S. V. Luis, P. Ferrer, A. M. Costero, J. A. Marco, Journal of Chemical Research, Synopses (1986), (9), 3301). Сполука формули (2R) може бути одержана шляхом формілування сполуки формули (2L) (де Hal являє собою хлор, бром або йод, переважно бром або йод). Придатні умови для здійснення формілування арилгалогенідів є відомими та включають, наприклад, обробку арилгалогеніду придатним металорганічним реагентом, таким як ізопропілмагнію хлорид, нбутиллітій, втор-бутиллітій або трет-бутиллітій, або обробку придатним лужним металом або лужноземельним металом, таким як літій або магній, в придатному розчиннику, такому як діетиловий етер, диметоксіетан або тетрагідрофуран. Потім здійснюють реакцію одержаного реагенту арилметалу з придатним формілувальним засобом, таким як N, N-диметилформамід або N-формілморфолін. Як альтернатива, сполука формули (2R) може бути одержана зі сполуки формули (2L) (де Hal може також являти собою псевдогалоген, такий як трифлат) шляхом обробки карбонілювальним засобом (таким як монооксид вуглецю) в присутності придатної каталітичної системи, основи та відновлювального засобу (див., наприклад, L. Ashfield and C. Barnard, Org. Process Res. Dev., 11 (1), 39-43, 2007). 28