Мезоіонні похідні піримідину як пестициди та композиції, що ix містять

Реферат: 1 2 3 4 Сполука формули 1, де X являє собою О; Y являє собою О; і R , R , R і R визначені в описі. Композиції, що містять сполуку формули 1, і спосіб контролю безхребетних шкідників, що включають контакт безхребетного шкідника або його навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки 1 або композиції даного винаходу. X R 4 R 3 R N + N R Y 1 2 (1) X R4 R1 N R3 + N R2 1 Y – UA 103473 C2 5 10 15 20 ГАЛУЗЬ ВИНАХОДУ Даний винахід стосується певних сполук піримідину і їхніх композицій, придатних для агрономічного, неагрономічного і ветеринарного застосувань, способів їхнього застосування для контролю безхребетних шкідників, таких як членистоногі, як в агрономічному, так і неагрономічному оточеннях, і для лікування паразитарних інфекцій у тварин або нашестя шкідників в загальному навколишньому середовищі. ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ Контроль безхребетних шкідників є надзвичайно важливим для досягнення високої ефективності врожаю. Руйнування, нанесене безхребетними шкідниками зростаючим і сільськогосподарським культурам, що зберігаються, може викликати значне зниження продуктивності і, тим самим, призвести до зростання цін для споживача. Також важливий контроль безхребетних шкідників у лісовому господарстві, тепличних культурах, декоративних рослинах, культурах розплідників, продуктах харчування, що зберігаються, і продуктах з волокон, тваринництві, домашньому господарстві, продуктах з торфу, дерева і суспільній охороні здоров'я. Багато продуктів є комерційно доступними для цих цілей, але залишається необхідність у нових сполуках, що є більш ефективними, менш дорогими, менш токсичними, більш безпечними для навколишнього середовища або мають різні місця прикладання їхньої дії. Контроль паразитів тварин є обов'язковим у ветеринарії, особливо в галузях одержання продуктів харчування і домашніх тварин. Існуючі способи лікування і контролю паразитів є дискредитованими через зростаючу стійкість до багатьох сучасних комерційних паразитицидів. Внаслідок цього є необхідним відкриття більш ефективних шляхів контролю паразитів тварин. Патент США № 5151427 розкриває мезоіонні піримідинові сполуки формули i у якості антигельмінтних засобів R4 O O R5 1 R N N H OR3 + N H O R2 i 25 30 1 2 3 де, серед іншого, R і R являють собою незалежно C1–C6 алкіл, R являє собою 4 5 гетероароматичне 6-членне кільце, і R і R являють собою незалежно водень або C1–C4 алкіл. Піримідинові сполуки за даним винаходом не розкриваються в даній публікації. КОРОТКИЙ ОПИС ВИНАХОДУ Даний винахід спрямований на сполуки формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери) і композиції, що містять їх, а також їхнє застосування для контролю безхребетних шкідників: X R4 R1 N R3 + N Y – R2 1 35 де X являє собою O або S; Y являє собою O або S; 1 R являє собою H, галоген, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, 24 24 10 10 C2–C6 алкініл, C2–C6 галоалкініл, CR =C(R )R або C≡CR ; або 1 R являє собою C3–C7 циклоалкіл, C4–C8 циклоалкілалкіл або C5–C7 циклоалкеніл, кожний з 1 UA 103473 C2 5 10 яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, C1–C2 алкокси, 1 циклопропіл, 1 CF3 і 1 OCF3; або 1 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 2 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 12 13 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, 19 20 19 Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R ; або 1 R являє собою A (A1)y A 1 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ; або 1 18 23 18 16 18a 20a 23 18 R являє собою C(X )R , C(=NOR )R , C(O)NR R , C(=NNR R )R , 20a 23 18 20a 23a 18 C(=NNR C(O)R )R , C(=NNR C(O)OR )R або 20a 20a 23 18 C(=NNR C(O)NR R )R ; або 1 R являє собою 8- - 10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, що факультативно має на вуглецевих атомах у гетероциклі до 3 замісників, незалежно вибраних з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 2 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 12 13 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, 19 20 19 Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R , і факультативно заміщену на азотних атомах у кільці метилом; або 1 R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких 1 2 заміщенийGQ , кожний з яких факультативно заміщений 1 Q і кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, Si(CH3)3, CHO, гідрокси, 19 20 19 OC(O)R і N(R )C(O)R ; або 1 R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких 1 заміщений LQ і факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2– C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, 2 C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 16 15 кожний A являє собою незалежно C(R )2, O, S(O)n або NR ; 1 17 кожний A являє собою незалежно C(R )2; 1 X являє собою O або S; G являє собою простий зв'язок, O, S(O) n, NH, N(CH3), CH2, CH2O, OCH2, C(O), C(O)O, OC(O), C(O)NH або NHC(O); L являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, факультативно заміщене 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 1 Q являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, 19 20 19 гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R ; 2 Q являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 2 UA 103473 C2 5 10 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 2 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл, C3–C6 галоалкеніл, C3–C6 21 5 6 21 5 6 21 5 6 21 алкініл, C3–C6 галоалкініл, CH2CO2R , CR R CH2OR , CR R CH2CH2OR , CR R CH2S(O)nR 5 6 21 або CR R CH2CH2S(O)nR ; або 2 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; або 2 R являє собою O ; 3 15 20 25 30 35 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 3 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 3 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 4 R являє собою C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 4 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 4 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1 (R7)p N (CH2)m R-1 або кільця R-2 N Z R-2 40 ; 8a 8b 8a 8b Z являє собою C(R )=C(R ), S, O або NCH3, за умови, що C(R )=C(R ) частина 8b 3 орієнтована так, що атом вуглецю, зв'язаний з R , з'єднаний як R у формулі 1; 3 UA 103473 C2 5 кожний R являє собою незалежно H, F, Cl, ціано або C1–C4 алкіл; 6 кожний R являє собою незалежно H, F, Cl або CH3; Q являє собою (R9a)q (R9a)q (R9a)q N (R9a)q (R9a)q N N Q-1 (R9b)q , N N , N Q-2 , N N Q-4 (R9b)q Q-3 (R9a)q (R9a)q N , Z1 Q-8 (R9b)q , N Z1 Q-9 (R9a)q , (R9a)q N N Q-10 N Z1 Q-12 5 10 15 20 25 30 35 40 1 N , , N Q-13 (R9b)q N , Z1 N Q-11 N N N N , N Q-14 N N Q-15 14 , , (R9b)q N N Z1 Q-5 Z1 N O Q-6 , або N N R14 ; Q-16 Z являє собою O, S або NR ; 7 кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, CF3, C1–C3 алкіл або C3–C6 циклоалкіл; 8a R являє собою H або F; 8b R являє собою H, F, CF2H або CF3; 9a кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкініл, C2–C4 галоалкініл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 галоалкоксикарбоніл, C(O)NH2, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, 2 C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C2–C4 галоалкіламінокарбоніл, C3–C7 галодіалкіламінокарбоніл, SF5, 12 13 S(O)nR або S(O)2R ; або C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 9b кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C 1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 алкокси або C1–C4 галоалкокси; або феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C4 12 13 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, S(O)nR і S(O)2R ; 10 11 кожний R являє собою незалежно Si(R )3; або феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C2–C6 алкоксіалкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 12 13 галоалкокси, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 11 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 12 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл або C1–C4 галоалкіл; 13 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно або 2 –N ( CH2Z CH2 ) ; 14 R являє собою H, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C5 алкоксикарбоніл, C2–C5 2 12 13 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , S(O)nR або S(O)2R ; або феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, 12 13 S(O)nR і S(O)2R ; 4 UA 103473 C2 15 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 16 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл; 17 кожний R являє собою незалежно H, F або CH3; 18 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 циклоалкіл, C1–C6 алкокси, C1–C6 алкіламіно або C2–C7 діалкіламіно; або феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що 12 13 містить галоген, C1–C4 алкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, S(O)nR і S(O)2R ; 18a R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, 12 13 C1–C4 алкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, S(O)nR і S(O)2R ; 19 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 20 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл; 20a кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 21 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл; 23 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл, C3–C6 галоалкеніл, C3–C6 21 алкініл, C3–C6 галоалкініл або CH2CO2R ; або 23 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 23 R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 23a R являє собою C1–C6 алкіл, C2–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл або C3–C6 циклоалкіл; 24 кожний R являє собою незалежно H, F або CH3; m дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожне n незалежно дорівнює 0, 1 або 2; p дорівнює 0, 1, 2, 3 або 4; кожне q незалежно дорівнює 0, 1 або 2; y дорівнює 1 або 2; і 2 кожний Z являє собою незалежно CH2CH2, CH2CH2CH2 або CH2OCH2. Даний винахід також спрямований на такі сполуки формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери) і композиції, що містять їх, а також їхнє застосування для контролювання 2 безхребетних шкідників, як описано вище, і далі по тексту, за умови, що (a) коли R являє собою 3 4 CH2CH=CH2, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X 1 представляє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від H, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, 1 3 4 CH2CH=CH2 або незаміщеного фенілу; (b) коли R являє собою H, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y представляє собою O, тоді 2 1 3 4 R є відмінним від CH2CH=CH2 або CH2C≡CH; (c) коли R являє собою CH2CH3, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y являє собою O, 2 3 2 4 тоді R є відмінним від CH2(CH2)3CH3; (d) коли R являє собою H, R і R обидва являють собою 1 1 циклогексил, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH3; (e) коли R являє 3 4 собою H або C1–C3 n-алкіл, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою S, X 2 являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від C1–C6 алкілу або C3–C4 алкоксіалкілу; 2 3 4 (f) коли R являє собою циклопропілметил, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z 1 являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH3, CH2CH3 або 1 3 4 CH2CH2CH3; (g) коли R являє собою незаміщений феніл, R і R взяті разом для формування 2 кільця R-2, Z являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від C3–C4 1 3 4 алкоксіалкілу; і (h) коли R являє собою Br, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z 2 являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH2CH3. Даний винахід також забезпечує композицію, що включає сполуку формули 1 і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний з групи, що містить сурфактанти, тверді наповнювачі і рідкі наповнювачі. В одному варіанті здійснення даний винахід також забезпечує композицію для контролю безхребетного шкідника, що включає сполуку формули 1 (а саме, у біологічно ефективній кількості) і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний з групи, що містить сурфактанти, тверді наповнювачі і рідкі наповнювачі, причому вказана композиція факультативно додатково включає, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб (а саме, у біологічно ефективній кількості). 5 UA 103473 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Даний винахід також забезпечує композицію для захисту тварини від безхребетного шкідника-паразита, що включає паразитично ефективну кількість сполуки формули 1 (а саме, у паразитично ефективній кількості) і, щонайменше, один носій. Даний винахід також забезпечує композицію у вигляді спрея для контролю безхребетного шкідника, що включає сполуку формули 1 або композиції, описані вище (а саме, у біологічно ефективній кількості), і диспергатор. Даний винахід також забезпечує композицію-приманку для контролю безхребетного шкідника, що включає сполуку формули 1 або композиції, описані у варіантах здійснення вище (а саме, у біологічно ефективній кількості), одну або більше поживних речовин, факультативно атрактант, і факультативно зволожуючий засіб. Даний винахід також забезпечує пастку для контролю безхребетного шкідника, що включає зазначену композицію-приманку і корпус, адаптований для того, щоб вміщувати зазначену композицію-приманку, де корпус має, щонайменше, один отвір, розмір якого дозволяє безхребетному шкіднику проникнути крізь отвір так, що безхребетний шкідник може одержати доступ до зазначеної композиції-приманки з місця, що знаходиться за межами корпуса, і, де корпус додатково адаптований для того, щоб вміщуватися в або поблизу місця розташування потенційної або відомої діяльності безхребетного шкідника. Даний винахід забезпечує спосіб для контролю безхребетного шкідника, що включає контакт безхребетного шкідника або його навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1 (наприклад, у вигляді композиції, описаної тут). Даний винахід також стосується такого способу, де безхребетний шкідник або його навколишнє середовище контактує з композицією, що включає біологічно ефективну кількість сполуки формули 1 і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний з групи, що містить сурфактанти, тверді наповнювачі і рідкі наповнювачі, де вказана композиція факультативно додатково включає біологічно ефективну кількість, щонайменше, однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу. Даний винахід також забезпечує спосіб захисту насіння від безхребетного шкідника, що включає контакт насіння з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1 (наприклад, у вигляді композиції, описаної тут). Даний винахід також стосується обробленого насіння. Даний винахід також забезпечує спосіб лікування, профілактики, інгібування і/або знищення екто і/або ендопаразитів, що включає введення в і/або нанесення на тварину паразитично ефективної кількості сполуки формули 1 (наприклад, у вигляді композиції, описаної тут). Даний винахід також стосується такого способу, де паразитично ефективну кількість сполуки формули 1 (наприклад, у вигляді композиції, описаної тут) вводять у навколишнє середовище (наприклад, стійло або підстилку), у якому розташовується тварина. ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ Як використовується тут, вираз “включає”, “що включає”, “вміщає”, “що вміщає”, “має”, “що має”, “містить” або “що містить” або будь-яка інша їхня варіація, призначені для того, щоб охопити невиняткове включення. Наприклад, композиція, суміш, процес, спосіб, виріб або пристрій, що включає перелік елементів, не обов'язково обмежений тільки цими елементами, але може вміщати інші елементи, явно не перераховані або властиві такій композиції, суміші, процесу, способу, виробу або пристрою. Крім того, якщо точно не заявлене інше, “або” стосується того, або, що включає, а не того або, що виключає. Наприклад, умова A або B задовольняє кожному з наступного: A є вірним (або є присутнім), і B є хибним (або не є присутнім), A є хибним (або не є присутнім), і B є вірним (або є присутнім), і як A, так і B є вірними (або присутні). Також, мається на увазі, що форма однини елемента або компонента за даним винаходом, є необмежуючою відносно числа прикладів (тобто екземплярів) елемента або компонента. Тим самим, форму однини варто розуміти як ту, що включає один або, щонайменше, один, і форма однини елемента або компонента також включає множину, якщо тільки безсумнівно не мається на увазі, що число є одниною. Відповідно до викладеного в даному описі винаходу вираз “безхребетний шкідник” включає членистоногих, брюхоногих молюсків і нематод як шкідників у промислових значеннях. Вираз “членистоноге” включає комах, кліщів, павуків, скорпіонів, стоніг, багатоніжок, мокриць і симфіл. Вираз “брюхоногий молюск” включає равликів, слимаків і інших Stylommatophora. Вираз “нематода” включає всіх гельмінтів, таких як: круглі хробаки, серцеві хробаки і рослиноїдні нематоди (Nematoda), трематоди (Tematoda), Acanthocephala і стрічкові хробаки (Cestoda). У контексті даного опису винаходу “контроль безхребетного шкідника” означає інгібування розвитку безхребетного шкідника (включаючи смертність, зниження харчування і/або порушення спарювання), а споріднені вирази визначаються аналогічно. Вираз “агрономічний” стосується виробництва польових культур, як, наприклад, для їжі і 6 UA 103473 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 волокна, і включає вирощування кукурудзи, сої й інших бобових, рису, злакових (наприклад, пшениці, вівса, ячменя, жита, рису, маїсу), листових овочів (наприклад, латуку, кочанної капусти й інших капустяних культур), плодових овочів (наприклад, томатів, перцю, баклажанів, хрестоцвітих і гарбузових), картоплі, солодкої картоплі, винограду, бавовни, деревних плодів (наприклад, яблука, кістянки і цитруса), ягідних культур (ягід, вишень) і інших спеціалізованих культур (наприклад, каноли, соняшника, оливок). Вираз “неагрономічний” стосується культур, відмінних від польових, таких як застосування в наступних сферах: садові культури (наприклад, рослини теплиць, розплідників, декоративні рослини, що не ростуть в полі), житлові будинки і спорудження, сільськогосподарські, комерційні і індустріальні структури, торф (наприклад, переліг, випас, поле для гольфа, газон, спортивне поле і т.п.), деревні вироби, продукти, що зберігаються, агролісництво і контроль рослинності, суспільна охорона здоров'я (а саме, охорона здоров'я людей) і ветеринарія (наприклад, одомашнених тварин, таких як домашні тварини, домашня худоба і домашній птах, тварин, що не приручені, таких як дикі тварини). Неагрономічні застосування включають захист тварини від безхребетного шкідникапаразита шляхом введення паразитично ефективної (а саме, біологічно ефективної) кількості сполуки даного винаходу, як правило у формі композиції, складеної для ветеринарного застосування, тварині, якій необхідний захист. Відповідно до викладеного в даному описі і формулі винаходу, вираз “паразитицидний” і “паразитично” стосується видимих ефектів на безхребетного шкідника-паразита для забезпечення захисту тварини від шкідника. Паразитицидні ефекти, як правило, стосуються зниження зустрічальності або активності цільового безхребетного шкідника-паразита. Такі ефекти на шкідника включають некроз, смерть, уповільнений ріст, ослаблену рухливість або знижену здатність затримуватися на або у тварині-хазяїні, зменшене харчування і інгібування розмноження. Ці ефекти на безхребетних шкідників-паразитів забезпечують контроль (включаючи профілактику, зниження або знищення) паразитарного зараження або інфекції тварини. У вищевказаних перерахуваннях вираз “алкіл”, що застосовують або окремо, або в складних словах, таких як “галоалкіл”, включає нерозгалужений або розгалужений алкіл, такий як, метил, етил, n- пропіл, i- пропіл, або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. “Алкеніл” включає нерозгалужені або розгалужені алкени, такі як етеніл, 1- пропеніл, 2- пропеніл, і різні ізомери бутенілу, пентенілу і гексенілу. “Алкеніл” також включає полієни, такі як 1,2- пропадієніл і 2,4гексадієніл. “Алкініл” включає нерозгалужені або розгалужені алкіни, такі як етиніл, 1- пропініл, 2- пропініл і різні ізомери бутинілу, пентинілу і гексинілу. “Алкініл” може також включати частини, що містять безліч потрійних зв'язків, такі як 2,5- гексадіініл. “Алкокси” включає, наприклад, метокси, етокси, n- пропілокси, ізопропілокси і різні ізомери бутокси, пентокси і гексилокси. “Алкоксіалкіл” означає заміщення алкокси на алкіл. Приклади “алкоксіалкілу” включають CH2OCH3, CH2CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2OCH2CH2CH2CH3 і CH2CH2OCH2CH3. “Циклоалкіл” включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. Вираз “циклоалкілалкіл” означає заміщення циклоалкілу на алкільну частину. Приклади “циклоалкілалкілу” включають циклопропілметил, циклопентилетил і інші циклоалкільні частини, зв'язані з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними групами. Вираз “галоген”, або окремо, або в складних словах, таких як “галоалкіл”, або коли використовується в описах, таких як “алкіл, заміщений галогеном” включає фтор, хлор, бром або йод. Більш того, при використанні в складних словах, таких як “галоалкіл”, або при використанні в описах, таких як “алкіл, заміщений галогеном” зазначений алкіл може частково бути або цілком заміщений атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними. Приклади “галоалкілу” або “алкілу, заміщеного галогеном” включають CF 3, CH2Cl, CH2CF3 і CCl2CF3. Вираз “галоалкокси”, “галоалкеніл”, “галоалкініл” і подібне, мають значення, аналогічні виразу “галоалкіл”. Приклади “галоалкокси” включають OCF 3, OCH2CCl3, OCH2CH2CHF2 і OCH2CF3. Приклади “галоалкенілу” включають CH2CH=C(Cl)2 і CH2CH=CHCH2CF3. Приклади “галоалкінілу” включають CHClCCH, CCCF3, CCCCl3 і CH2CCCH2F. “Алкіламіно” означає NH радикал, заміщений нерозгалуженим або розгалуженим алкілом. Приклади “алкіламіно” включають NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, і NHCH2CH(CH3)2. “Діалкіламіно” означає N радикал, заміщений незалежно двома нерозгалуженими або розгалуженими алкільними групами. Приклади “діалкіламіно” включають N(CH 3)2, N(CH3CH2CH2)2 і N(CH3)CH2CH3. “Галодіалкіламіно” означає одну нерозгалужену або розгалужену алкільну частину й одну нерозгалужену або розгалужену галоалкільну частину, зв'язану з N радикалом, або дві незалежних нерозгалужених або розгалужених галоалкільних частини, зв'язаних з N радикалом, де “галоалкіл” такий, як визначено вище. Приклади “галодіалкіламіно” включають 7 UA 103473 C2 5 10 15 N(CH2CH3)(CH2CH2Cl) і N(CF2CF3)2. “Алкілкарбоніл” означає нерозгалужену або розгалужену алкільну частину, зв'язану з C(O) частиною. Хімічні скорочення C(O) і C(=O), як використовується тут, представляють карбонільну частину. Приклади “алкілкарбонілу” включають C(O)CH 3, C(O)CH2CH2CH3 і C(O)CH(CH3)2. Приклади “галоалкілкарбонілу” включають C(O)CF3, C(O)CCl3, C(O)CH2CF3 і C(O)CF2CF3. “Алкоксикарбоніл” означає нерозгалужену або розгалужену алкільну частину, зв'язану з CO 2 частиною. Хімічні скорочення CO2 і C(O)O, як використовується тут, представляють частину складного ефіру. Приклади “алкоксикарбонілу” включають C(O)OCH3, C(O)CH2CH3, C(O)OCH2CH2CH3 і C(O)OCH(CH3)2. “Алкіламінокарбоніл” означає нерозгалужену або розгалужену алкільну частину, зв'язану з C(O)NH частиною. Хімічні скорочення C(O)NH, і C(O)N, як використовується тут, представляють амідну частину (а саме, амінокарбонільну групу). Приклади “алкіламінокарбонілу” включають C(O)NHCH3, C(O)NHCH2CH2CH3 і C(O)NHCH(CH3)2. “Діалкіламінокарбоніл” означає дві незалежні нерозгалужені або розгалужені алкільні частини, зв'язані з C(O)N частиною. Приклади “діалкіламінокарбонілу” включають C(O)N(CH 3)2 і C(O)N(CH3)(CH2CH3). 2 Хімічне скорочення C(O)N ( CH2Z CH2 ) , як використовується тут, представляє діалкіламінокарбонільну частину, де дві алкільні групи з'єднані для формування кільця, як показано нижче. O N Z2 20 2 Хімічне скорочення N ( CH2Z CH2 ) визначається аналогічно. 23 18 Хімічне скорочення C(=NOR )R , як використовується тут, представляє обидва геометричні ізомери частини оксиму, як показано нижче. OR23 R23O N N R18 25 3 R18 4 Якщо R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування 8a 8b 8a 8b факультативно заміщеного кільця R-2 і Z являє собою C(R )=C(R ), то частина C(R )=C(R ) 8b 3 орієнтована так, щоб атом вуглецю, зв'язаний з R , був з'єднаний як R у формулі 1, як показано нижче. O R1 N + N R8a R8b 30 35 40 45 O R2 Хвиляста лінія у вищеописаних структурах і в інших місцях у даному описі (наприклад, від X24 до X-128 і від Y-30 до Y-71, що передують таблиці 1) позначає положення прикріплення молекулярного фрагмента до залишку молекули. Загальна кількість вуглецевих атомів у замінній групі позначається префіксом “Ci-Cj”, де і і j це числа від 1 до 7. Наприклад, C1–C4 алкіл позначає від метилу до бутилу; C 2 алкоксіалкіл позначає CH2OCH3; C3 алкоксіалкіл позначає, наприклад, CH3CH(OCH3), CH2CH2OCH3 або CH2OCH2CH3; і C4 алкоксіалкіл позначає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкокси групою, що містить загалом чотири атоми вуглецю, при цьому приклади включають CH2OCH2CH2CH3 і CH2CH2OCH2CH3. Якщо сполука заміщена замісником, що несе індекс, який позначає, що число зазначених замісників може перевищувати 1, то зазначені замісники (якщо вони перевищують 1) є 7 незалежно вибраними з групи певних замісників, наприклад, (R )p, p дорівнює 0, 1, 2, 3 або 4. 1 3 Якщо група містить замісник, що може бути воднем, наприклад R або R , тоді у випадку, коли цей замісник приймається як водень, визнають, що це є еквівалентом зазначеної групи, що є незаміщеною. Якщо показано, що варіабельна група є факультативно прикріпленою до v положення, наприклад (R )r у U-36 Додатка 1, де r може бути 0, то водень може бути в 8 UA 103473 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 положенні, навіть якщо він не був перерахований у визначенні варіабельної групи. Якщо говорять, що одне або кілька положень на групі “не заміщені” або є “незаміщеними”, то атоми водню прикріплюються, щоб зайняти будь-яку вільну валентність. Вираз “гетероароматичне кільце” означає ароматичне кільце, у якому, щонайменше, один атом, що утворює кістяк кільця не є вуглецем, наприклад, азот, кисень або сірка. Як правило, гетероароматичне кільце містить не більш ніж 4 азоти, не більш ніж 1 кисень і не більш ніж 1 сірку. Якщо не визначено інше, гетероароматичні кільця можуть прикріплюватися за допомогою будь-якого доступного вуглецю або азоту шляхом заміщення водню на зазначеному вуглеці або азоті. “Ароматичний” позначає, що кожний з атомів кільця знаходиться, по суті, у тій же площині і має p- орбіталь, перпендикулярну площині кільця, і в який (4n + 2) π електрони, де n є позитивним цілим числом, асоційовані з кільцем згідно правилу Хюкеля. Вираз “гетероароматична біциклічна кільцева система” означає кільцеву систему, що складається з двох злитих кілець, у яких, щонайменше, одне з двох кілець є гетероароматичним кільцем, як визначено вище. 1 Якщо радикал (наприклад, циклоалкіл за виразом R ) є факультативно заміщеним згаданими замісниками з встановленим числом замісників (наприклад, “від 1 до 4”), то радикал може бути незаміщеним або заміщеним числом замісників у діапазоні до вищого встановленого числа (наприклад, “4”), а прикріплені замісники є незалежно вибраними з перерахованих замісників. Якщо перелік замісників включає нижню границю для конкретного замісника (наприклад, “1 циклопропіл”), то це, відповідно, обмежує число прикладів такого конкретного 1 замісника серед замісників, прикріплених до радикала. Таким чином, відносно R , незважаючи на те, що до циклоалкільного радикала можуть прикріпитися до чотирьох замісників, тільки один з замісників може бути циклопропілом. 1 Якщо замісник (наприклад, R ) являє собою 5- або 6-членне азот-утримуюче гетероароматичне кільце, то він може бути прикріплений до залишку формули 1 за допомогою будь-якого доступного вуглецевого або азотного атома кільця, якщо не описане інше. Як 1 зазначено вище, замісники, такі як R , можуть бути (серед інших) фенілом, факультативно заміщеним від одного до трьох замісниками, вибраними з групи замісників, як визначено в Короткому описі винаходу. Прикладом фенілу, факультативно заміщеного від одного до трьох v замісниками, є кільце, що проілюстроване як U- 1 у Додатку 1, де R є таким, як визначено в 1 Короткому описі винаходу (наприклад, для R ) і r являє собою ціле число від 0 до 3. 1 Як зазначено вище, замісники, такі як R можуть бути (серед іншого) 5- або 6- членним гетероароматичним кільцем, факультативно заміщеним одним або декількома замісниками, вибраними з групи замісників, як визначено в Короткому описі винаходу. Приклади 5- або 6членного гетероароматичного кільця, факультативно заміщеного одним або декількома v замісниками, включають кільця від U- 2 до U-61, показані в Додатку 1, де R є будь-яким 1 замісником, як визначено в Короткому описі винаходу (наприклад, для R ) і r є цілим числом від 0 до 2, обмеженим числом доступних положень на кожній U групі. Так як U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U- 40, U-41, U-42 і U-43 мають тільки одне доступне положення, для цих U груп r обмежено до цілих чисел 0 або 1, і r, будучи 0, означає, що U група є незаміщеною, і водень v присутній у положенні, визначеному за допомогою (R )r. Додаток 1 3 (Rv) r , U-1 4 (Rv) r 3 (Rv) r 4 (Rv) r 4 (Rv)r 5 4 5 S 5 , U-2 S 2 (R )r , U-3 (Rv)r v O 5 U-4 (Rv)r N , U-6 N U-7 , N U-8 9 , (Rv)r N 4 O U-9 , U-5 2 N O 2 , 5 (Rv)r 2 4 , 5 O U-10 , UA 103473 C2 4 (Rv)r N N 5 O S , U-11 N 4 2 2 N (Rv)r 5 4 , N 4 (Rv)r 2 S 5 U-12 (Rv)r (Rv)r N 5 S , U-13 , 3 , N S U-22 3 (Rv)r 4 (Rv)r 5 N 5 N (Rv)r N , N N N O (Rv)r U-29 , (Rv)r N S (Rv)r U-30 , (Rv)r N N (R )r U-41 , N N U-32 N O N (Rv)r U-37 S N , O v , v (R )r U-42 (Rv)r U-38 N N , , (R )r U-43 , 6 (Rv)r N N U-47 N , N U-52 , (Rv)r N , 4 (Rv)r 5 , N N U-45 4 v 5 (R )r 6 N N N U-48 , N U-49 N , U-53 10 6 2 U-50 , (Rv)r (Rv)r N , N (Rv)r U-40 (Rv)r N U-44 3 , 5 N U-54 , 6 (Rv)r N N 2 , N , , N U-35 O N (Rv)r N (Rv)r U-39 , (R )r N 3 U-51 (Rv)r N N v (R )r , N N U-34 N S S v v N , N N U-33 S N N N v (R )r N N U-46 , N , (Rv)r U-36 N N , N U-25 N N U-31 O N 5 N (Rv)r N 3 , U-20 S N U-24 4 (Rv)r U-27 (Rv)r N , N N U-28 O 5 4 (Rv)r U-23 , N 3 S 5 3 (Rv)r , N O U-19 N N , N N U-26 , 3 (Rv)r , , U-15 5 N U-18 v 4 (R )r 5 4 (Rv)r O N U-21 , N U-17 N , 4 (Rv)r N N U-16 N 2 U-14 (Rv)r (Rv)r (Rv)r , N N U-55 2 , UA 103473 C2 N 6 (Rv)r 2 3 N (Rv)r 5 (Rv)r N N , N U-57 (Rv)r (Rv)r N N N 4 U-56 4 (Rv)r N N N 6 , , N U-58 N U-60 , N U-59 і N 6 N U-61 . 1 5 10 Як зазначено вище, замісники, такі як R , можуть бути (серед іншого) 8-, 9- або 10- членною гетероароматичною біциклічною кільцевою системою, що факультативно має до 3 замісників, вибраних з групи замісників, як визначено в Короткому описі винаходу. Приклади 8-, 9- або 10членної гетероароматичної біциклічної кільцевої системи, що факультативно має до 3 v замісників, включають кільцеві системи від H- 1 до H-23, показані в Додатку 2, де R є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі винаходу (наприклад, галоген, ціано, нітро, SF 5, C1– C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 12 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно на вуглецевих кільцевих членах і метил на азотних кільцевих членах) і r є цілим числом від 0 до 3, обмеженим числом доступних положень на кожній H групі. Додаток 2 S N v (R )r O v (R )r , H-1 v (R )r , H-2 O , H-4 N S v (R )r , H-5 , H-3 v (R )r , H-6 v (R )r , , H-7 H-8 N N v (R )r S v O (R )r , H-9 , N H-11 H-10 O v (R )r , v (R )r N , H-12 O v (R )r O , H-13 v (R )r , H-14 v (R )r v (R )r N , H-15 N H-16 , N v (R )r , H-17 , , H-18 H-19 H-22 H-23 N N v (R )r , H-21 . 15 11 , H-20 UA 103473 C2 v 5 10 15 20 25 Хоча R групи показані в структурах від U-1 до U-61 і від H-1 до H- 23, слід зазначити, що немає необхідності в їхній присутності, тому що вони є факультативними замісниками. Атоми v азоту, яким необхідне заміщення для заповнення їхньої валентності, заміщені H або R . Слід v v зазначити, що коли місце прикріплення між (R )r і U або H групою показано як рухливе, (R )r може бути прикріпленим до будь-якого доступного атома вуглецю або атому азоту U або H групи. Слід зазначити, що коли місце прикріплення на U або H групі показане як рухливе, U або H група може бути прикріплена до залишку формули 1 за допомогою будь-якого доступного вуглецю або азоту U або H групи шляхом заміщення атома водню. Слід зазначити, що деякі v U групи можуть бути заміщеними тільки менше ніж 2 R групами (наприклад, від U-2 до U-5, від U- 7 до U-48, і від U-52 до U-61). Широка різноманітність синтетичних способів відома з рівня техніки для забезпечення одержання ароматичних і неароматичних гетероароматичних кілець і кільцевих систем; для більш великих оглядів дивись восьму збірку томів Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky і C. W. Rees шефи-редактори, Pergamon Press, Оксфорд, 1984 і дванадцяту збірку томів Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees і E. F. V. Scriven шефиредактори, Pergamon Press, Оксфорд, 1996. Сполуки формули 1 являють собою мезоіонні внутрішні солі. “Внутрішні солі”, також відомі в даній галузі техніки як “цвітер-іони”, є електрично нейтральними молекулами, але несуть формальні позитивні і негативні заряди на різних атомах у кожній структурі валентного зв'язку відповідно до теорії валентного зв'язку. Більш того, молекулярна структура сполук формули 1 може бути представлена шістьма структурами валентних зв'язків, показаними нижче, де кожна несе симетричні позитивні і негативні заряди на різних атомах. У зв'язку з цим резонансом сполуки формули 1 також описуються як “мезоіонні”. Хоча заради простоти в даному описі і формулі винаходу молекулярна структура формули 1 відображається як окрема валентна структура, ця конкретна валентна структура повинна розумітися як показова для всіх шести валентних структур, що стосуються утворення хімічних зв'язків у молекулах сполук формули 1. У зв'язку з цим посилання на формулу 1 у даному описі і формулі винаходу стосується всіх шести відповідних валентних структур і інших структур (наприклад, теорія молекулярних орбіталей), якщо немає інших вказівок. 30 – X X R1 R4 + N – Y R1 R4 R3 R4 + N Y R3 – N N N R3 X + N R2 Y R2 – X R2 R1 X 1 X R4 R3 R1 + N N R2 35 40 R4 – Y R3 R1 + N N R2 R4 Y R3 + N – N R1 Y R2 Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів. Різні стереоізомери включають енантіомери, діастереомери, атропоізомери і геометричні 1 ізомери. Наприклад, замісники і інші молекулярні складові, такі як R , можуть містити хіральні центри. Фахівцю в даній галузі техніки буде ясно, що один стереоізомер може бути більш активним і/або може виявляти сприятливі ефекти, коли він є збагаченим відносно іншого стереоізомера(ів) або коли відділений від іншого стереоізомера(ів). Крім того, фахівець у даній галузі техніки знає, як відокремити, збагатити і/або окремо одержати зазначені стереоізомери. Даний винахід включає рацемічні суміші, а також збагачені і, по суті, чисті стереоконфігурації 12 UA 103473 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 при даних хіральних центрах. Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або декількох конформаційних ізомерів через обмежене обертання зв'язку, викликаного стеричною 1 перешкодою. Наприклад, сполука формули 1, де R являє собою феніл, заміщена в ортоположенні стерично жорсткою алкільною групою (наприклад, ізопропіл), може існувати як два 1 ротамера через обмежене обертання навколо зв'язку R -піримідинового кільця. Даний винахід включає суміші конформаційних ізомерів. Також, даний винахід включає сполуки, що збагачені по одному конформаційному ізомеру відносно інших. Сполуки формули 1 можуть існувати у твердій фазі у вигляді поліморфів (а саме, різних кристалічних форм). Вираз “поліморф” стосується конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, що може кристалізуватися в різні кристалічні форми, причому ці форми мають різні розташування і/або конформації молекул у кристалічних решітках. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через присутність або відсутність спільно кристалізованої води або інших молекул, що можуть слабко або сильно зв'язуватися решітками. Поліморфи можуть відрізнятися за такими хімічними, фізичними і біологічними властивостями, як форма кристала, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення, гігроскопічність, здатність суспендуватись, швидкість розчинення і біологічна доступність. Фахівцю в даній галузі техніки буде ясно, що поліморф сполуки формули 1 може виявляти сприятливі ефекти (наприклад, придатність для одержання корисних сполук) відносно іншого поліморфа або суміші поліморфів тієї ж сполуки формули 1. Одержання і виділення конкретного поліморфа сполуки формули 1 може здійснюватися способами, відомими для фахівців у даній галузі техніки, включаючи, наприклад, кристалізацію із застосуванням обраних розчинників і температур. Даний винахід включає як окремі поліморфи, так і суміші поліморфів, включаючи суміші, збагачені по одному поліморфу відносно інших. Варіанти здійснення за даним винаходом, як описано в Короткому описі винаходу, включають описані нижче. У наступних варіантах здійснення посилання на “сполуку формули 1” включає визначення замісників, зазначених у Короткому описі винаходу, крім тих, що додатково визначені у варіантах здійснення. Сполуки формул 1r і 1s є різними підкласами формули 1. Варіант здійснення 1. Сполука формули 1, де X являє собою O. Варіант здійснення 2. Сполука формули 1, де X являє собою S. Варіант здійснення 3. Сполука формули 1 або варіантів здійснення 1 або 2, де Y являє собою O. Варіант здійснення 4. Сполука формули 1 або варіантів здійснення 1 або 2, де Y являє собою S. 1 Варіант здійснення 5. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R являє собою H або галоген. 1 Варіант здійснення 6. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R являє собою феніл або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, 19 20 19 гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R . 1 Варіант здійснення 7. Сполука варіанта здійснення 6, де R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 2 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , 12 13 C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2– 19 20 19 C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R . 1 Варіант здійснення 8. Сполука варіанта здійснення 7, де R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 2 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , 12 13 C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R . 1 Варіант здійснення 9. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R являє собою 13 UA 103473 C2 A (A1)y A . 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Варіант здійснення 10. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R 1 18 23 18 являє собою C(X )R або C(=NOR )R . 1 1 18 Варіант здійснення 11. Сполука варіанта здійснення 10, де R являє собою C(X )R . 1 Варіант здійснення 12. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–11, де X являє собою O. 1 Варіант здійснення 13. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–11, де X являє собою S. 1 23 18 Варіант здійснення 14. Сполука варіанта здійснення 10, де R являє собою C(=NOR )R . 1 Варіант здійснення 15. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R являє собою 8- - 10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, факультативно заміщену на вуглецевих кільцевих членах не більш ніж 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 2 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 12 13 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, 19 20 19 Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R , і факультативно заміщену на азотних кільцевих членах метилом. 1 Варіант здійснення 16. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R 1 являє собою або феніл 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких заміщений GQ і додатково факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 2 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 12 13 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, 19 20 19 Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R . 1 Варіант здійснення 17. Сполука варіанта здійснення 16, де R являє собою феніл або 1 піридиніл, кожний з яких заміщений GQ і додатково факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, SF 5, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R . 1 Варіант здійснення 18. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–17, де Q являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, 2 12 13 C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R . 1 Варіант здійснення 19. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–4, де R вибраний з варіантів здійснення 5, 6, 9, 10, 15 і 16. 2 Варіант здійснення 20. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–19, де R 21 5 6 21 5 6 21 являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, CH2CO2R , CR R CH2OR , CR R CH2CH2OR , 5 6 21 5 6 21 CR R CH2S(O)nR або CR R CH2CH2S(O)nR . 2 Варіант здійснення 21. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–19, де R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. 2 Варіант здійснення 22. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–19, де R 5 6 являє собою CR R Q. 2 Варіант здійснення 22a. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–19, де R вибраний з варіантів здійснення 20, 21 і 22. 2 Варіант здійснення 23. Сполука варіанта здійснення 20, де R являє собою C2–C6 алкіл, C1– 5 6 21 C6 галоалкіл або CR R CH2OR . 2 Варіант здійснення 24. Сполука варіанта здійснення 21, де R являє собою C4–C7 циклоалкілалкіл, факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. 2 Варіант здійснення 24a. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–19, де R вибраний з варіантів здійснення 23 і 24. 14 UA 103473 C2 5 10 15 20 25 Варіант здійснення 25. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–24, де G являє собою простий зв'язок. 3 Варіант здійснення 26. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–25, де R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 алкініл, 10 C2–C6 галоалкініл або C≡CR . 3 Варіант здійснення 27. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–25, де R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. 3 Варіант здійснення 28. Сполука варіанта здійснення 26, де R являє собою C1–C6 алкіл або C1–C6 галоалкіл. 3 Варіант здійснення 29. Сполука варіанта здійснення 28, де R являє собою CH3. 4 Варіант здійснення 29a. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–29, де R являє собою C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 алкініл, C2– 10 C6 галоалкініл або C≡CR . 4 Варіант здійснення 29b. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–29, де R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. 4 Варіант здійснення 29c. Сполука варіанта здійснення 29a, де R являє собою C1–C6 алкіл або C1–C6 галоалкіл. 4 Варіант здійснення 29d. Сполука варіанта здійснення 29c, де R являє собою CH3. 3 Варіант здійснення 30. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–25, де R і 4 R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1 (R7)p N (CH2)m R-1 або кільця R-2 N Z R-2 . 3 30 35 40 45 4 Варіант здійснення 31. Сполука варіанта здійснення 30, де R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1. 3 4 Варіант здійснення 32. Сполука варіанта здійснення 30, де R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-2. 3 Варіант здійснення 32a. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–25, де R 4 3 вибраний з варіантів здійснення 26 і 27, і R вибраний з варіантів здійснення 29a і 29b; або R і 4 R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця, як описано у варіанті здійснення 30. Варіант здійснення 32b. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–32a, де m дорівнює 2 або 3. Варіант здійснення 32c. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–32b, де p дорівнює 0. Варіант здійснення 32d. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–32c, де Z 8a 8b 8a 8b являє собою C(R )=C(R ) або S, за умови, що C(R )=C(R ) частина орієнтована так, що атом 8b 3 вуглецю, зв'язаний з R , з'єднаний як R у формулі 1. Варіант здійснення 33. Сполука варіанта здійснення 32d, де Z являє собою CH=CH або CH=CF, за умови, що CH=CF частина орієнтована так, що атом вуглецю, зв'язаний з F, 15 UA 103473 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 з'єднаний як R у формулі 1. Варіант здійснення 34. Сполука варіанта здійснення 32d, де Z являє собою S. Варіант здійснення 35. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–34, де 5 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл. 5 Варіант здійснення 36. Сполука варіанта здійснення 35, де кожний R являє собою незалежно H або метил. 6 Варіант здійснення 37. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–36, де R являє собою H. Варіант здійснення 38. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–37, де Q являє собою Q-1, Q-5, Q-6 або Q-9. Варіант здійснення 39. Сполука варіанта здійснення 38, де Q являє собою Q-1, Q-5 або Q-9. Варіант здійснення 40. Сполука варіанта здійснення 38, де Q являє собою Q-1. Варіант здійснення 41. Сполука варіанта здійснення 38, де Q являє собою Q-5. Варіант здійснення 42. Сполука варіанта здійснення 38, де Q являє собою Q-6. Варіант здійснення 43. Сполука варіанта здійснення 38, де Q являє собою Q-9. 1 Варіант здійснення 44. Сполука кожного з варіантів здійснення 38, 39, 41 або 43, де Z являє собою O. 1 Варіант здійснення 45. Сполука кожного з варіантів здійснення 38, 39, 41 або 43, де Z являє собою S. 1 Варіант здійснення 46. Сполука кожного з варіантів здійснення 38, 39, 41 або 43, де Z являє 14 собою NR . Варіант здійснення 47. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–46, де 9a кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 12 алкокси, C1–C4 галоалкокси, SF5 або S(O)nR ; або C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. 9a Варіант здійснення 48. Сполука варіанта здійснення 47, де кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, 12 SF5 або S(O)nR . 9a Варіант здійснення 49. Сполука варіанта здійснення 47, де кожний R являє собою незалежно C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. Варіант здійснення 50. Сполука формули 1 або кожного з варіантів здійснення 1–49, де 9b кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 алкокси або C1–C4 галоалкокси. Варіант здійснення 51. Сполука формули 1r X R4 R1 N R3 + N Y – R2 1r 40 45 50 де X являє собою O або S; Y являє собою O або S; 1 R являє собою H, галоген, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, 10 C2–C6 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 1 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 1 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 16 UA 103473 C2 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 1 R являє собою A (A1)v A 5 10 15 20 25 30 35 ; 16 15 кожний A являє собою незалежно C(R )2, O, S або NR ; 1 17 кожний A являє собою незалежно C(R )2; 2 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл, C3–C6 галоалкеніл, C3–C6 алкініл, C3–C6 галоалкініл або C2–C6 алкоксіалкіл; або 2 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; 3 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 3 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 3 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 4 R являє собою C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 4 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 4 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1 (R7)p N (CH2)m R-1 або кільця R-2 N Z R-2 40 ; 8 8 Z являє собою C(R )=C(R ) або S; 5 R являє собою H, F, Cl, ціано або C1–C4 алкіл; 17 UA 103473 C2 6 R являє собою H, F, Cl або CH3; Q являє собою 5 10 15 20 25 30 35 40 45 1 14 Z являє собою O, S або NR ; 7 R являє собою H, галоген, ціано, CF3, C1–C3 алкіл або C3–C6 циклоалкіл; 8 кожний R являє собою незалежно H або F; 9 кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2– C4 алкеніл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкініл, C2–C4 галоалкініл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 галоалкоксикарбоніл, C(O)NH2, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C2–C4 12 галоалкіламінокарбоніл, C3–C7 галодіалкіламінокарбоніл або S(O)nR ; або 9 кожний R являє собою незалежно C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 9 кожний R являє собою незалежно феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 10 11 кожний R являє собою незалежно Si(R )3; або феніл, факультативно заміщений галогеном, ціано, нітро, C1–C4 алкілом, C2–C4 алкенілом, C2–C4 алкінілом, C1–C4 галоалкілом, C2–C4 алкілкарбонілом, C2–C4 галоалкілкарбонілом, C2–C4 алкоксикарбонілом, C2–C4 алкіламінокарбонілом, C3–C7 діалкіламінокарбонілом, C2–C6 алкоксіалкілом, C1–C4 алкокси, C1– 12 C4 галоалкокси, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно або C2–C6 діалкіламіно; 11 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 12 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл або C1–C4 галоалкіл; 14 R являє собою C1–C4 алкіл; 15 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 16 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл; 17 кожний R являє собою незалежно H або F; m дорівнює 1, 2 або 3; кожне n незалежно дорівнює 0, 1 або 2; p дорівнює 0, 1, 2, 3 або 4; кожне r незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і v дорівнює 1 або 2; 2 3 4 за умови, що (a) коли R являє собою CH2CH=CH2, R і R взяті разом для формування 1 кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від 1 H, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH=CH2 або незаміщеного фенілу; (b) коли R являє собою H, 3 4 R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y 2 1 являє собою O, тоді R є відмінним від CH2CH=CH2 або CH2C≡CH; (c) коли R являє собою 3 4 CH2CH3, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою 2 3 2 4 O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH2(CH2)3CH3; (d) коли R являє собою H, R і R 18 UA 103473 C2 1 5 10 15 20 25 обидва являють собою циклогексил, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним 1 3 4 від CH3; (e) коли R являє собою H або C1–C3 n-алкіл, R і R взяті разом для формування кільця 2 R-2, Z являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від C1–C6 або 2 3 4 алкілу C3–C4 алкоксіалкілу; (f) коли R являє собою циклопропілметил, R і R взяті разом для 1 формування кільця R-2, Z являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є 1 3 4 відмінним від CH3, CH2CH3 або CH2CH2CH3; (g) коли R являє собою незаміщений феніл, R і R взяті разом для формування кільця R-2, Z являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, 2 1 3 4 тоді R є відмінним від C3–C4 алкоксіалкілу; і (h) коли R являє собою Br, R і R взяті разом для 2 формування кільця R-2, Z являє собою S, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH2CH3. Варіант здійснення 52. Сполука варіанта здійснення 51, де X являє собою O. Варіант здійснення 53. Сполука варіанта здійснення 51, де Y являє собою O. 1 Варіант здійснення 54. Сполука варіанта здійснення 51, де R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 12 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно. 1 Варіант здійснення 55. Сполука варіанта здійснення 54, де R являє собою феніл, факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C1–C2 галоалкіл, C1–C2 алкокси і C1–C2 галоалкокси. 1 Варіант здійснення 56. Сполука варіанта здійснення 54, де R являє собою 2-, 3- або 4піридиніл, факультативно заміщений галогеном, ціано, C1–C2 галоалкілом, C1–C2 алкокси або C1–C2 галоалкокси. 1 Варіант здійснення 57. Сполука формули 1r, де R являє собою A (A1)v A . 2 30 35 40 Варіант здійснення 58. Сполука варіанта здійснення 51, де R являє собою C2–C6 алкіл, C1– C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл або C3–C6 галоалкеніл. 2 Варіант здійснення 59. Сполука варіанта здійснення 51, де R являє собою CH2CF3 або 5 6 CR R Q. 2 5 6 Варіант здійснення 60. Сполука варіанта здійснення 59, де R являє собою CR R Q. 2 Варіант здійснення 61. Сполука варіанта здійснення 59, де R являє собою CH2CF3. 5 Варіант здійснення 62. Сполука варіанта здійснення 51 або варіанта здійснення 60, де R являє собою H або CH3. 6 Варіант здійснення 63. Сполука варіанта здійснення 51 або варіанта здійснення 60, де R являє собою H. Варіант здійснення 64. Сполука варіанта здійснення 51, де Q являє собою Q-1a, Q-2a, Q-3a, Q-4a або Q-5a. Варіант здійснення 65. Сполука варіанта здійснення 64, де Q являє собою Q-1a або Q-5a. 9 Варіант здійснення 66. Сполука варіанта здійснення 51, де R являє собою F або Cl. 3 4 Варіант здійснення 67. Сполука варіанта здійснення 51, де R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування кільця R-2 N Z R-2 45 . Варіант здійснення 68. Сполука варіанта здійснення 51 або варіанта здійснення 67, де Z являє собою CH=CH. Варіант здійснення 69. Сполука варіанта здійснення 51 або варіанта здійснення 67, де Z являє собою S. Варіант здійснення 70. Сполука формули 1s 19 UA 103473 C2 X R4 R1 N R3 + N Y – R2 1s 5 10 15 де X являє собою O або S; Y являє собою O або S; 1 R являє собою H, галоген, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, 10 C2–C6 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 1 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 1 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 1 R являє собою A (A1)v A ; 16 20 25 30 35 40 45 15 кожний A являє собою незалежно C(R )2, O, S або NR ; 1 17 кожний A являє собою незалежно C(R )2; 2 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл, C3–C6 галоалкеніл, C3–C6 алкініл, C3–C6 галоалкініл або C2–C6 алкоксіалкіл; або 2 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; 3 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 3 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 3 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 4 R являє собою C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 4 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 4 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 20 UA 103473 C2 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1 (R7)p N (CH2)m R-1 5 або факультативно заміщеного ароматичного кільця R-2 N Z R-2 ; 8 10 1 15 20 25 30 8 Z являє собою C(R )=C(R ); 5 R являє собою H, F, Cl, ціано або C1–C4 алкіл; 6 R являє собою H, F, Cl і CH3; Q являє собою 14 Z являє собою O, S або NR ; 7 R являє собою H, галоген, ціано, CF3, C1–C3 алкіл або C3–C6 циклоалкіл; 8 кожний R являє собою незалежно H або F; 9 кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2– C4 алкеніл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкініл, C2–C4 галоалкініл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 галоалкоксикарбоніл, C(O)NH2, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C2–C4 12 галоалкіламінокарбоніл, C3–C7 галодіалкіламінокарбоніл або S(O)nR ; або 9 кожний R являє собою незалежно C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; 10 11 кожний R являє собою незалежно Si(R )3; або феніл, факультативно заміщений галогеном, ціано, нітро, C1–C4 алкілом, C2–C4 алкенілом, C2–C4 алкінілом, C1–C4 галоалкілом, C2–C4 алкілкарбонілом, C2–C4 галоалкілкарбонілом, C2–C4 алкоксикарбонілом, C2–C4 алкіламінокарбонілом, C3–C7 діалкіламінокарбонілом, C2–C6 алкоксіалкілом, C1–C4 алкокси, C1– 12 C4 галоалкокси, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; 11 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 12 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл або C1–C4 галоалкіл; 14 R являє собою C1–C4 алкіл; 21 UA 103473 C2 15 5 10 15 20 25 30 кожний R являє собою незалежно C1–C4 алкіл; 16 кожний R являє собою незалежно H або C1–C4 алкіл; 17 кожний R являє собою незалежно H або F; m дорівнює 1, 2 або 3; кожне n незалежно дорівнює 0, 1 або 2; p дорівнює 0, 1, 2, 3 або 4; кожне r незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і v дорівнює 1 або 2; 2 3 4 за умови, що (a) коли R являє собою CH2CH=CH2, R і R взяті разом для формування 1 карбоциклічного кільця R-2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R 1 є відмінним від H, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH=CH2 або незаміщеного фенілу; (b) коли R 3 4 являє собою H, R і R взяті разом для формування карбоциклічного кільця R-2, Z являє собою 2 CH=CH, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH2CH=CH2 або CH2C≡CH; 1 3 4 (c) коли R являє собою CH2CH3, R і R взяті разом для формування карбоциклічного кільця R2 2, Z являє собою CH=CH, X являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від 3 2 4 CH2(CH2)3CH3; і (d) коли R являє собою H, R і R обидва представляють собою циклогексил, X 1 являє собою O, і Y являє собою O, тоді R є відмінним від CH3. Варіант здійснення 71. Сполука варіанта здійснення 70, де X являє собою O. Варіант здійснення 72. Сполука варіанта здійснення 70, де Y являє собою O. 1 Варіант здійснення 73. Сполука варіанта здійснення 70, де R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 12 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно. 1 Варіант здійснення 74. Сполука варіанта здійснення 73, де R являє собою феніл, факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C1–C2 галоалкіл, C1–C2 алкокси і C1–C2 галоалкокси. 1 Варіант здійснення 75. Сполука варіанта здійснення 73, де R являє собою 2-, 3- або 4піридиніл, факультативно заміщений галогеном, ціано, C1–C2 галоалкілом, C1–C2 алкокси і C1– C2 галоалкокси. 1 Варіант здійснення 76. Сполука варіанта здійснення 70, де R являє собою A (A1)v A 35 40 45 50 . 2 Варіант здійснення 77. Сполука формули 1s, де R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл або C3–C6 галоалкеніл. 2 Варіант здійснення 78. Сполука варіанта здійснення 70, де R являє собою CH2CF3 або 5 6 CR R Q. 2 5 6 Варіант здійснення 79. Сполука варіанта здійснення 78, де R являє собою CR R Q. 2 Варіант здійснення 80. Сполука варіанта здійснення 78, де R являє собою CH2CF3. 5 Варіант здійснення 81. Сполука варіанта здійснення 70 або варіанта здійснення 79, де R являє собою H або CH3. 6 Варіант здійснення 82. Сполука варіанта здійснення 70 або варіанта здійснення 79, де R являє собою H. Варіант здійснення 83. Сполука варіанта здійснення 70, де Q являє собою Q-1a, Q-2a, Q-3a, Q-4a або Q- 5a. Варіант здійснення 84. Сполука варіанта здійснення 83, де Q являє собою Q-1a або Q-5a. 9 Варіант здійснення 85. Сполука варіанта здійснення 70, де R являє собою F або Cl. 3 4 Варіант здійснення 86. Сполука варіанта здійснення 70, де R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного ароматичного кільця R-2 22 UA 103473 C2 N Z R-2 5 10 15 20 25 . Варіант здійснення 87. Сполука варіанта здійснення 70 або варіанта здійснення 86, де Z являє собою CH=CH. Слід особливо зазначити сполуки формул 1, 1r і 1s або будь-який з варіантів здійснення 1– 87, де X і Y являють собою O, композицію, що містить вказану сполуку, і її застосування для контролю безхребетного шкідника. Варіанти здійснення за даним винаходом, включаючи варіанти здійснення 1–87, описані вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані тут, можуть комбінуватися будь-яким способом, і описи перемінних у варіантах здійснення мають відношення не тільки до сполук формул 1, 1r і 1s, але також до вихідних сполук і проміжних сполук, придатних для одержання сполук формул 1, 1r і 1s. Крім того, варіанти здійснення за даним винаходом, включаючи варіанти здійснення 1–87, описані вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані тут, і будь-яка їхня комбінація мають відношення до композицій і способів за даним винаходом. Комбінації варіантів здійснення 1–50 показані в такий спосіб: Варіант здійснення A. Сполука формули 1, де X являє собою O; Y являє собою O; 1 R являє собою H або галоген; або 1 R являє собою феніл або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, 19 20 19 гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R ; або 1 R являє собою A (A1)y ; або A 1 30 35 40 45 1 18 23 18 R являє собою C(X )R або C(=NOR )R ; або 1 R являє собою 8- - 10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, факультативно заміщену на вуглецевих кільцевих членах не більш ніж 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF 5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 2 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , 12 13 C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2– 19 20 19 C6 діалкіламіно, Si(CH3)3, CHO, гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R , і факультативно заміщену на азотних кільцевих членах метилом; або 1 R являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких 1 2 заміщений GQ , кожний з яких факультативно заміщений 1 Q і кожний з яких факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, Si(CH3)3, CHO, гідрокси, 19 20 19 OC(O)R і N(R )C(O)R ; G являє собою простий зв'язок; 1 Q являє собою феніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 23 UA 103473 C2 2 5 10 15 20 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, 19 20 19 гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R ; 2 21 5 6 21 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, CH2CO2R , CR R CH2OR , 5 6 21 5 6 21 5 6 21 CR R CH2CH2OR , CR R CH2S(O)nR або CR R CH2CH2S(O)nR ; або 2 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; 3 R являє собою H, C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 3 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; 4 R являє собою C1–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C2–C6 алкеніл, C2–C6 галоалкеніл, C2–C6 10 алкініл, C2–C6 галоалкініл або C≡CR ; або 4 R являє собою C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, C 1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; або 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1 (R7)p N (CH2)m R-1 або кільця R-2 N Z R-2 25 ; 8a 8b 8a 8b Z являє собою C(R )=C(R ) або S, за умови, що C(R )=C(R ) частина орієнтована так, що 8b 3 атом вуглецю, зв'язаний з R , з'єднаний як R у формулі 1; 5 кожний R являє собою незалежно H, F, Cl, ціано або C1–C4 алкіл; 6 кожний R являє собою незалежно H, F, Cl або CH3; і Q являє собою 30 (R9a)q (R9a)q (R9b)q (R9a)q N N Q-1 35 , Z1 Q-5 , O Q-6 Варіант здійснення B. Сполука варіанта здійснення A, де X являє собою O; і Y являє собою O. Варіант здійснення C. Сполука варіанта здійснення B, де 3 R являє собою C1–C6 алкіл або C1–C6 галоалкіл; і 4 R являє собою C1–C6 алкіл або C1–C6 галоалкіл. Варіант здійснення D. Сполука варіанта здійснення C, де 24 або N Z1 Q-9 . UA 103473 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R являє собою CH3; і 4 R являє собою CH3. Варіант здійснення E. Сполука варіанта здійснення B, де 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-1; m дорівнює 2 або 3; і p дорівнює 0. Варіант здійснення F. Сполука варіанта здійснення B, де 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-2; і Z являє собою CH=CH або CH=CF, за умови, що CH=CF частина орієнтована так, що атом 3 вуглецю, зв'язаний з F, з'єднаний як R у формулі 1. Варіант здійснення G. Сполука варіанта здійснення B, де 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного кільця R-2; і Z являє собою S. Варіант здійснення H. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 1 R являє собою H або галоген. Варіант здійснення I. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 1 R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C 1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 галоалкеніл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, SF5, Si(CH3)3, CHO, 19 20 19 гідрокси, OC(O)R і N(R )C(O)R . Варіант здійснення J. Сполука варіанта здійснення I, де 1 R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R . Варіант здійснення K. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 1 1 18 23 18 R являє собою C(X )R або C(=NOR )R ; і 1 X являє собою O. Варіант здійснення L. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 1 1 R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких заміщений GQ і додатково факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, SF5, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 2 C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR , S(O)2R , C1–C4 алкіламіно, C2–C6 діалкіламіно, Si(CH3)3, CHO, гідрокси, 19 20 19 OC(O)R і N(R )C(O)R . Варіант здійснення M. Сполука варіанта здійснення L, де 1 1 R являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких заміщений GQ і додатково факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, SF5, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, 2 C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1– 12 13 C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R ; і 1 Q являє собою феніл або піридиніл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3–C7 2 діалкіламінокарбоніл, C(O)N ( CH2Z CH2 ) , C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 12 13 алкоксіалкіл, S(O)nR і S(O)2R . Варіант здійснення N. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 2 5 6 21 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл або CR R CH2OR ; або 2 R являє собою C4–C7 циклоалкілалкіл, факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3. Варіант здійснення O. Сполука кожного з варіантів здійснення C–G, де 2 5 6 R являє собою CR R Q. 25 UA 103473 C2 5 10 Варіант здійснення P. Сполука варіанта здійснення O, де Q являє собою Q-1, Q-5, Q-6 або Q-9; 5 R являє собою H або метил; 6 R являє собою H; 9a кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 12 алкокси, C1–C4 галоалкокси, SF5 або S(O)nR ; або C3–C6 циклоалкіл або C4–C7 циклоалкілалкіл, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 4 замісниками, вибраними з групи, що містить галоген, C1–C2 алкіл, 1 циклопропіл і 1 CF3; і 9b кожний R являє собою незалежно H, галоген, ціано, C 1–C4 алкіл, C1–C4 галоалкіл, C1–C4 алкокси або C1–C4 галоалкокси. Комбінації варіантів здійснення 51–69 показані в такий спосіб: Варіант здійснення A1. Сполука формули 1r X R 4 R1 N + N R3 Y – R2 1r де X являє собою O; Y являє собою O; і 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування кільця R 15 2 N Z 20 25 R-2 . Варіант здійснення B1. Сполука варіанта здійснення A1, де 1 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 1 R являє собою A (A1)v A 30 35 40 . Варіант здійснення C1. Сполука варіанта здійснення B1, де 2 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл або C3–C6 галоалкеніл; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; і Q являє собою Q-1a, Q-2a, Q-3a, Q-4a або Q-5a. Варіант здійснення D1. Сполука варіанта здійснення C1, де Z являє собою CH=CH; 1 R являє собою феніл, факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C2 галоалкіл, C1–C2 алкокси і C1–C2 галоалкокси; 2 5 6 R являє собою CH2CF3 або CR R Q; 5 R являє собою H або CH3; 26 UA 103473 C2 5 10 15 Q являє собою Q-1a або Q-5a; 6 R являє собою H; 9 R являє собою F або Cl; і r дорівнює 1. Варіант здійснення E1. Сполука варіанта здійснення C1. де Z являє собою S; 1 R являє собою феніл, факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C2 галоалкіл, C1–C2 алкокси і C1–C2 галоалкокси; 2 5 6 R являє собою CH2CF3 або CR R Q; 5 R являє собою H або CH3; Q являє собою Q-1a або Q-5a; 6 R являє собою H; 9 R являє собою F або Cl; і r дорівнює 1. Комбінації варіантів здійснення 70–87 показані в такий спосіб: Варіант здійснення A2. Сполука формули 1s X R4 R1 N + N R3 Y – R2 1s 20 де X являє собою O; Y являє собою O; і 3 4 R і R взяті разом з суміжно зв'язаними атомами азоту і вуглецю для формування факультативно заміщеного ароматичного кільця R-2 N Z 25 30 R-2 . Варіант здійснення B2. Сполука варіанта здійснення A2, де 1 R являє собою феніл, нафталеніл або 5- або 6-членне гетероароматичне кільце, кожний з яких факультативно заміщений 1 - 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, нітро, C1–C4 алкіл, C2–C4 алкеніл, C2–C4 алкініл, C1–C4 галоалкіл, C2–C4 алкілкарбоніл, C2–C4 галоалкілкарбоніл, C2–C4 алкоксикарбоніл, C2–C4 алкіламінокарбоніл, C3– 12 C7 діалкіламінокарбоніл, C1–C4 алкокси, C1–C4 галоалкокси, C2–C6 алкоксіалкіл, S(O)nR , C1–C4 алкіламіно і C2–C6 діалкіламіно; або 1 R являє собою A (A1)v A 35 40 . Варіант здійснення C2. Сполука варіанта здійснення B2, де 2 R являє собою C2–C6 алкіл, C1–C6 галоалкіл, C3–C6 алкеніл або C3–C6 галоалкеніл; або 2 5 6 R являє собою CR R Q; і Q являє собою Q-1a, Q-2a, Q-3a, Q-4a або Q-5a. Варіант здійснення D2. Сполука варіанта здійснення C2, де Z являє собою CH=CH; 27 UA 103473 C2 1 5 10 R являє собою феніл, факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що містить галоген, ціано, C 1–C2 галоалкіл, C1–C2 алкокси і C1–C2 галоалкокси; 2 5 6 R являє собою CH2CF3 або CR R Q; 5 R являє собою H або CH3; Q являє собою Q-1a або Q-5a; 6 R являє собою H; 9 R являє собою F або Cl; і r дорівнює 1. Певні варіанти здійснення включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що містить: 3-(2,4-дифторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 3-(4-фторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-1-(2,2,2-трифторетил)-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-3-(2,4-дифторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4Hпіридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-3-(4-фторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 3-(3-хлорфеніл)-1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-3-[3-(трифторметил)феніл]-4Hпіридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-3-[3-(трифторметокси)феніл]-4Hпіридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-3-(4-фторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-3-феніл-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-3-(2,4-дифторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4Hпіридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-3-(4-метоксифеніл)-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-3-(3-метоксифеніл)-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(6-фтор-3-піридиніл)метил]-3-(4-фторфеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 3-(3-бромфеніл)-1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 3-(3-бромфеніл)-1-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-3-[3-(трифторметокси)феніл]-4Hпіридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо-3-[4-(трифторметил)-2-піридиніл]4H-піридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-3-(2-ціанофеніл)-2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-7-гідрокси-5-оксо-6-феніл-5H-тіазоло[3,2a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-6-(4-фторфеніл)-7-гідрокси-5-оксо-5H-тіазоло[3,2a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-7-гідрокси-5-оксо-6-[3-(трифторметокси)феніл]-5Hтіазоло[3,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-7-гідрокси-5-оксо-6-феніл-5H-тіазоло[3,2a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-6-(4-фторфеніл)-7-гідрокси-5-оксо-5H-тіазоло[3,2a]піримідинову внутрішню сіль; 8-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-7-гідрокси-5-оксо-6-[3-(трифторметокси)феніл]-5Hтіазоло[3,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 3-[3-(6-хлор-3-піридиніл)феніл]-1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-2-гідрокси-4-оксо4H-піридо[1,2-a]піримідинову внутрішню сіль; 28