Сульфамоїлфенілуреїдобензамідинові похідні як антималярійні агенти

            1. Сполука формули (І) або її фізіологічно прийнятна сіль або похідне

,

формула (І)

            де

            Ra являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл, -OCOR', C(O)R', CONHR' або -CO2R';

            Rb та Rc незалежно являють собою алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл, аміноалкіл, алкіламіноалкіл, галоалкіл, циклоалкіл, арил та гетероарил, гетероцикліл або -CO2R';

або

            Rb утворює разом із Rc 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце, вибране із групи, яка включає циклоалкіл, арил, гетероциклоалкіл та гетероарил, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R", де хімічно прийнятно, два R" разом можуть утворювати групу =О; цю гетероциклічну групу переважно вибирають із групи, яка включає піперидиніл, піпразиніл, морфолініл, піролідиніл, тіазолідиніл, тіоморфолініл, піперидин-4-он-1-іл, S,S-діоксотіоморфолініл, піперазин-3-он-1-іл, або азепаніл;

            R' незалежно являє собою водень, -CO2R", -CONHR", -CR"O, -SO2N(R")2, -SO2NHR", -NR''-CO-галоалкіл, -NO2, -NR"-SO2-галоалкіл, -NR"-SO2-aлкiл, -SО2-алкіл, -NR''-CO-алкіл, -CN, алкіл, циклоалкіл, аміно, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, -ОН, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, галоарил, галоарилалкіл, арилалкіл, гетероцикліл або гетероарил;

            R" незалежно являє собою водень, -(CH2)mR', -CO2R', -CON(R')2, -CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-CO-галоалкіл, -NO2, -NR'-SO2-гaлoaлкiл, -NR'-SO2-алкіл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SО2-гетероарил, -SО2-алкіл, -SО2-арил, -SO2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, алкоксіалкіл, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил; де хімічно прийнятно, два R" разом можуть утворювати групу =O; де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            R1 та R2 незалежно являють собою водень, (CH2)mR', -CO2R', -CON(R')2, CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-CO-галоалкіл, NО2, -NR'-SO2-гaлoaлкiл, NR'-SO2-aлкiл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SO2-гeтepoapил, -SО2-алкіл, -SO2-apил, -SО2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил, де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            m являє собою 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 або 12;

            де, якщо X являє собою CR5, то

            R3 утворює разом із R4 ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, гетероцикліл та гетероарил, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R", та де, якщо X є частиною подвійного зв'язку, то R5 відсутній;

            R5 являє собою Н, ОН, галоген, С1-С4алкіл;

            або де, якщо   X являє собою N, то

            R3 являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл або -CO2R';

            R4 являє собою водень, гідроксіалкіл, галоалкіл, аміноалкіл, алкокси, ціаноалкіл, аміно, алкіл, арилалкіл або частково або повністю ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, арилалкіл, гетероцикліл, галоарилалкіл та гетероарил, який необов'язково заміщений R", як визначено в даній заявці;

            або де, якщо X являє собою N, то

            R3 утворює разом із R4 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене або частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце, яке складається з циклоалкілу, арилу, гетероциклілу, гетероциклоарилу та гетероарилу, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R",

            де арильна група являє собою ароматичну групу, яка має від п'яти до п'ятнадцяти атомів вуглецю, яка може бути заміщена одним або декількома замісниками R' та може бути сконденсована з іншим ароматичним кільцем; арильна група переважно являє собою фенільну групу, -o-C6H4-R', -м-C6H4-R', -n-C6H4-R', 1-нафтил, 2-нафтил, 1-антраценіл або 2-антраценіл;

            де гетероарильна група являє собою 5- або 6-членну гетероциклічну групу, яка містить принаймні один гетероатом, такий як О, S або N, де гетероатом N необов'язково заміщений R', та/або гетероатом S необов'язково зв'язаний із =O або (=О)2; ця гетероциклічна група може бути сконденсована з іншим ароматичним кільцем, наприклад ця група може бути вибрана із тіадіазольної, тіазол-2-ільної, тіазол-4-ільної, тіазол-5-ільної, ізотіазол-3-ільної, ізотіазол-4-ільної, ізотіазол-5-ільної, оксазол-2-ільної, оксазол-4-ільної, оксазол-5-ільної, ізооксазол-3-ільної, ізооксазол-4-ільної, ізооксазол-5-ільної, 1,2,4-оксадіазол-3-ільної, 1,2,4-оксадіазол-5-ільної, 1,2,5-оксадіазол-3-ільної, бензооксазол-2-ільної, бензооксазол-4-ільної, бензооксазол-5-ільної, бензоізооксазол-3-ільної, бензоізооксазол-4-ільної, бензоізооксазол-5-ільної, 1,2,5-оксадіазол-4-ільної, 1,2,4-тіадіазол-3-ільної, 1,2,4-тіадіазол-5-ільної, ізотіазол-3-ільної, ізотіазол-4-ільної, ізотіазол-5-ільної, бензоізотіазол-3-ільної, бензоізотіазол-4-ільної, бензоізотіазол-5-ільної, 1,2,5-тіадіазол-3-ільної, 1-імідазолільної, 2-імідазолільної, 1,2,5-тіадіазол-4-ільної, 4-імідазолільної, бензоімідазол-4-ільної, 1-піролільної, 2-піролільної, 3-піролільної, 2-фуранільної, 3-фуранільної, 2-тієнільної, 3-тієнільної, 2-піридильної, 3-піридильної, 4-піридильної, 2-піранільної, 3-піранільної, 4-піранільної, 2-піримідинільної, 4-піримідинільної, 5-піримідинільної, пірид-2-ильної, пірид-3-ильної, пірид-4-ильної, пірид-5-ильної, пірид-6-ильної, 3-піридазинільної, 4-піридазинільної, 2-піразинільної, 1-піразолільної, 3-піразолільної, 4-піразолільної, 1,2,3-триазол-4-ільної, 1,2,3-триазол-5-ільної, 1,2,4-триазол-3-ільної, 1,2,4-триазол-5-ільної, 1H-тетразол-2-ільної, 1H-тетразол-3-ільної, тетразолільної, акридильної, феназинільної, карбазолільної, феноксазинільної, індолізинової, 2-індолільної, 3-індолільної, 4-індолільної, 5-індолільної, 6-індолільної, 7-індолільної, 1-ізоіндолільної, 3-ізоіндолільної, 4-ізоіндолільної, 5-ізоіндолільної, 6-ізоіндолільної, 7-ізоіндолільної, 2-індолінільної, 3-індолінільної, 4-індолінільної, 5-індолінільної, 6-індолінільної, 7-індолінільної, бензо[b]фуранільної, бензофуразанової, бензотіофуразанової, бензотриазол-1-ільної, бензотриазол-4-ільної, бензотриазол-5-ільної, бензотриазол-6-ільної, бензотриазол-7-ільної, бензотриазинової, бензо[b]тіофенільної, бензимідазолільної, бензотіазолільної, хіназолінільної, хіноксазолінільної, цинолінової, хінолінільної, тетрагідрохінолінільної, ізохінолінільної, тетрагідроізохінолінільної, пуринової, фталазинової, птеридинової, тіатетраазаінденової, тіатриазаінденової, ізотіазолопіразинової, 6-піримідинільної, 2,4-диметокси-6-піримідинільної, бензимідазол-2-ільної, 1H-бензимідазолільної, бензимідазол-4-ільної, бензимідазол-5-ільної, бензимідазол-6-ільної, бензимідазол-7-ільної, тетрагідротієно[3,4-d]імідазол-2-онової, піразоло[5,1-с][1,2,4]триазинової, ізотіазолопіримідинової, піразолотриазинової, піразолопіримідинової, імідазопіридазинової, імідазопіримідинової, імідазопіридинової, імідазолотриазинової, триазолотриазинової, триазолопіридинової, триазолопіразинової, триазолопіримідинової або 4-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-ільної, 1-фуро[2,3-с]піридин-4-ільної, 1-фуро[2,3-с]піридин-5-ільної, 1-фуро[2,3-с]піридин-3-ільної та триазолопіридазинової групи; ця гетероциклічна група може бути заміщена одним або декількома замісниками R', де R' має значення, як вказано вище;

            де гетероциклільна або гетероциклоалкільна група являє собою 3-8-членну гетероциклічну неароматичну групу, яка містить принаймні один гетероатом, вибраний із О, N та S, де гетероциклільна група може бути сконденсована з іншим неароматичним кільцем та може бути заміщена одним або декількома замісниками R', де R' має значення, як вказано вище; С3-С8-гетероциклільний залишок може бути вибраний із групи, яка включає -цикло-С3Н5, -цикло-С4Н7, -цикло-С5Н9, -цикло-С6Н11, -цикло-С7Н13, -цикло-С8Н15, піперазиніл, морфолін-4-іл, 1-алкілпіперазин-4-іл, піролідиніл, піролідино, піперидиніл, піперидино, піперазиніл, піперазино, морфолініл, морфоліно, тіоморфолініл, тіоморфоліно, тетрагідрофураніл, тетрагідротіофураніл, тетрагідропіраніл, тіазолідиніл, піперидин-4-он-1-іл, S,S-діоксотіоморфолініл, піперазин-3-он-1-іл, азепаніл та піраніл;

            де "алкіл" слід розуміти, як такий, що охоплює алкіл, алкеніл та алкініл, причому алкільна група, якщо спеціально не вказано інакше, означає лінійний або розгалужений С1-С8-алкіл, переважно лінійний або розгалужений ланцюг із від одного до п'яти атомів вуглецю;

            де алкенільна група, якщо спеціально не вказано інакше, означає лінійний або розгалужений С2-С8-алкеніл; та

            де алкінільна група, якщо спеціально не вказано інакше, означає лінійну або розгалужену С2-С8-алкінільну групу, яка може бути заміщена одним або декількома замісниками R', причому С1-С8-алкільний, С2-С8-алкенільний та С2-С8-алкінільний залишок може бути вибраний із групи, яка включає -СН3, -С2Н5, -СН=СН2, -СºСН, -С3Н7, -СН(СН3)2, -СН2-СН=СН2, -С(СН3)=СН2, -СН=СН-СН3, -СºС-СН3, -СН2-СºCН, -С4Н9, -СН2-СН(СН3)2, -СН(СН3)-С2Н5, -С(СН3)3, -С5Н11-С6Н13, -C(R')3, -C2(R')5, -CH2-C(R')3, -C3(R')7, -C2H4-C(R')3, -C2H4-CH=CH2, -CH=CH-C2H5, -CH=C(CH3)2, -CH2-CH=CH-CH3, -СН=СН-СН=СН2, -С2Н4-СºCН, -СºC-С2Н5, -CH2-CºC-CH3, -CºC-CH=CH2, -СН=СН-СºCН, -CºC-CºCH, -C2H4-CH(CH3)2, -CH(CH3)-C3H7, -CH2-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-CH(CH3)2, -C(CH3)2-C2H5, -CH2-C(CH3)3, -C3H6-CH=CH2, -CH=CH-C3H7, -C2H4-CH=CH-CH3, -CH2-CH=CH-C2H5, -CH2-CH=CH-CH=CH2, -CH=CH-CH=CH-CH3, -CH=CH-CH2-CH=CH2, -C(CH3)=CH-CH=CH2, -CH=C(CH3)-CH=CH2, -СН=СН-С(СН3)=СН2, -СН2-СН=С(СН3)2, -С(СН3)-С(СН3)2, -С3Н6-СºCН, -CºC-C3H7, -С2Н4-СºС-СН3, -СН2-СºС-С2Н5, -СН2-СºC-СН=СН2, -СН2-СН=СН-СºCН, -СН2-СºC-СºCН, -CºC-CH=CH-CH3, -CH=CH-CºC-CH3, -CºC-CºC-CH3, -CºС-СН2-СН=СН2, -СН=СН-СН2-СºCН, -CºC-CH2-CºCH, -C(CH3)=CH-CH=CH2, -СН=С(СН3)-СН=СН2, -СН=СН-С(СН3)=СН2, -C(СН3)=СН-СºCН, -CH=C(CH3)-CºCH, -CºC-C(CH3)=CH2, -C3H6-CH(CH3)2, -C2H4-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-C4H9, -CH2-CH(CH3)-C3H7, -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5, -СН2-СН(СН3)-СН(СН3)2, -СН2-С(СН3)2-С2Н5, -C(CH3)2-C3H7, -C(CH3)2-CH(CH3)2, -C2H4-C(CH3)3, -СН(СН3)-С(СН3)3, -C4H8-CH=CH2, -CH=CH-C4H9, -C3H6-CH=CH-CH3, -CH2-CH=CH-C3H7, -C2H4-CH=CH-C2H5, -CH2-C(CH3)=C(CH3)2, -C2H4-CH=C(CH3)2, -C4H8-CºCH, -СºС-С4Н9, -С3Н6-СºС-СН3, -СН2-СºC-C3H7 та -С2Н4-СºC-C2H5; та

            де циклоалкільна група являє собою неароматичну кільцеву систему, яка містить від трьох до восьми атомів вуглецю, переважно від чотирьох до восьми атомів вуглецю, де один або декілька атомів вуглецю в кільці можуть бути заміщені групою Ε, Ε являє собою О, S, SO, SO2, N або NR", R" має значення, вказані вище; С3-С8-циклоалкільний залишок може бути вибраний із групи, яка включає -цикло-С3Н5, -цикло-С4Н7, -цикло-С5Н9, -цикло-С6Н11, -цикло-С7Н13, -цикло-С8Н15, морфолін-4-іл, піперазиніл та 1-алкілпіперазин-4-іл, та де сполуки, які мають необмежені ланцюги, що складаються, наприклад, з повторів R' та R" одиниць та ін., не охоплюються даним винаходом, таким чином, найдовший ланцюг, який дозволяється з кожного боку ланцюга Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3 та R4 сполук відповідно до винаходу, являє собою три зв'язані замісники R' та/або R", наприклад R', заміщений R", додатково заміщений R', або ін.

            2. Сполука за пунктом 1, де

            Ra являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл, -OCOR', -C(O)R', -CONHR' або -CO2R';

            Rb та Rc незалежно являють собою алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл, аміноалкіл, алкіламіноалкіл, галоалкіл, циклоалкіл, арил та гетероарил, гетероцикліл або -CO2R';

            R' незалежно являє собою водень, -CO2R", -CONHR", -CR"O, -SO2N(R")2, -SO2NHR", -NR''-CO-галоалкіл, -NO2, -NR"-SO2-гaлoaлкiл, -NR"-SO2-aлкiл, -SО2-алкіл, -NR''-CO-алкіл, -CN, алкіл, циклоалкіл, аміно, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, -ОН, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, галоарил, галоарилалкіл, арилалкіл, гетероцикліл або гетероарил;

            R" незалежно являє собою водень, -(CH2)mR', -CO2R', -CON(R')2, -CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-CO-галоалкіл, -NO2, -NR'-SO2-галоалкіл, -NR'-SO2-aлкiл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SO2-гетероалкіл, -SО2-алкіл, -SО2-арил, -SO2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, алкоксіалкіл, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил; де хімічно прийнятно, два R" разом можуть утворювати групу =O; де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            R1 та R2 незалежно являють собою водень, (CH2)mR' -CO2R', -CON(R')2, -CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-CO-галоалкіл, NO2, -NR'-SO2-гaлoaлкiл, NR'-SO2-aлкіл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SO2-гетероалкіл, -SО2-алкіл, -SО2-арил, -SO2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил, де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            m являє собою 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 або 12;

            де, якщо X являє собою CR5, то

            R3 утворює разом із R4 ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, гетероцикліл та гетероарил, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R", та де, якщо X є частиною подвійного зв'язку, то R5 відсутній;

            R5 являє собою Н, ОН, галоген, С1-С4-алкіл;

            або де, якщо X являє собою N, то

            R3 являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл або -CO2R';

            R4 являє собою водень, гідроксіалкіл, галоалкіл, аміноалкіл, алкокси, ціаноалкіл, аміно, алкіл, арилалкіл або частково або повністю ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, арилалкіл, гетероцикліл, галоарилалкіл та гетероарил, який необов'язково заміщений R", як визначено в даній заявці;

            або де, якщо X являє собою N, то

            або R3 утворює разом із R4 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене або частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце, яке складається з циклоалкілу, арилу, гетероциклілу, гетероциклоарилу та гетероарилу, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R".

            3. Сполука за пунктом 1, де

            Ra являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл, -OCOR', -C(O)R', -CONHR' або -CO2R';

            Rb утворює разом із Rc 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце, вибране із групи, яка включає циклоалкіл, арил, гетероциклоалкіл та гетероарил, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R", де хімічно прийнятно, два R" разом можуть утворювати групу =O; цю гетероциклічну групу переважно вибирають із групи, яка включає піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, піролідиніл, тіазолідиніл, тіоморфолініл, піперидин-4-он-1-іл, S,S-діоксотіоморфолініл, піперазин-3-он-1-іл або азепаніл;

            R' незалежно являє собою водень, -CO2R", -CONHR", -CR"O, -SO2N(R")2, -SO2NHR", -NR''-CO-галоалкіл, -NO2, -NR"-SO2-гaлoaлкiл, -NR'-SO2-алкіл, -SО2-алкіл, -NR"-СО-алкіл, -CN, алкіл, циклоалкіл, аміно, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, -ОН, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, галоарил, галоарилалкіл, арилалкіл, гетероцикліл або гетероарил;

            R" незалежно водень, -(CH2)mR', -CO2R', -CON(R')2, -CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-СО-галоалкіл, -NO2, -NR'-SO2-гaлoaлкiл, -NR'-SO2-aлкiл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SО2-гетероарил, -SO2-алкіл, -SО2-арил, -SО2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, алкоксіалкіл, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил; де хімічно прийнятно, два R" разом можуть утворювати групу =O; де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            R1 та R2 незалежно являють собою водень, (CH2)mR' -CO2R', -CON(R')2, -CR'O, -SO2N(R')2, -NR'-CO-галоалкіл, NO2, -NR'-SО2-галоалкіл, NR'-SO2-алкіл, -NR'-SO2-apил, -NR'-SO2-гeтepoapил, -SО2-алкіл, -SО2-арил, -SO2-гетероарил, -NR'-CO-алкіл, -NR'-CO-арил, -NR'-CO-гетероарил, -NR'-CO-N(R')2, -CN, алкіл, аміно, амід, циклоалкіл, аміноалкіл, алкіламіно, алкокси, гідроксил, -SH, алкілтіо, гідроксіалкіл, гідроксіалкіламіно, галоген, галоалкіл, галоалкокси, арил, арилалкіл або гетероарил, де R'-групи мають значення, як вказано вище, та можуть бути вибрані незалежно одна від одної;

            m являє собою 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 або 12;

де, якщо X являє собою CR5, то

R3 утворює разом із R4 ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, гетероцикліл та гетероарил, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R", та де, якщо X є частиною подвійного зв'язку, то R5 відсутній;

            R5 являє собою Н, ОН, галоген, С1-С4-алкіл;

            або де, якщо X являє собою N, то R3 являє собою водень, алкіл, алкокси, гідроксил, гідроксіалкіл, алкоксіалкіл або -CO2R';

            R4 являє собою водень, гідроксіалкіл, галоалкіл, аміноалкіл, алкокси, ціаноалкіл, аміно, алкіл, арилалкіл або частково або повністю ненасичену або насичену циклічну групу, вибрану із групи, яка включає циклоалкіл, арил, арилалкіл, гетероцикліл, галоарилалкіл та гетероарил, який необов'язково заміщений R", як визначено в даній заявці;

            або де, якщо X являє собою N, то

            R3 утворює разом із R4 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членне насичене або частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце, яке складається з циклоалкілу, арилу, гетероциклілу, гетероциклоарилу та гетероарилу, який необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R".

            4. Сполука за пунктом 1, де R3 = Н, R4 = алкіларил, Ra = Η, та Rb утворює разом із Rc 6-членне насичене гетероциклічне кільце, яке необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R".

            5. Сполука за пунктом 1, де R3 = Н, R4 = арил, Ra = Η, та Rb утворює разом із Rc 6-членне насичене гетероциклічне кільце, яке необов'язково має 0, 1, 2 або 3 замісники R".

            6. Фармацевтична композиція, яка містить сполуку за пунктом 1 та фармацевтично прийнятний носій або розріджувач.

            7. Спосіб лікування або запобігання, або ослаблення захворювання або стану у суб'єкта, у якому суб'єкту вводять сполуку за пунктом 1.

            8. Спосіб за пунктом 7, де захворювання або стан являє собою малярію.

            9. Спосіб за пунктом 7, де захворювання або стан являє собою малярію, яка викликана штамом Plasmodium falciparum.

            10. Спосіб за пунктами 7-9, у якому сполуку вводять в комбінації з іншою протималярійною сполукою.

            11. Спосіб за пунктом 10, де іншу протималярійну сполуку вибирають із хлорохіну, сульфадоксину/піриметаміну, дапсону/піриметаміну, сульфонамідів, галофантрину, амодіахіну, мефлохіну, хініну, хінідину, доксицикліну, люмефантрину, примахіну, прогуанілу, атоваквону, піронаридину, хлорпрогуанілу, артемізиніну, артефлену, артеметеру, артесунату або триметоприму.