2,4-дигалоген-6-(с2-с3-алкіл)фенілзаміщені похідні тетрамової кислоти

1. Сполука формули (І) 3 82502 або, відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, А означає водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором або хлором С 1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С1-С4-алкоксі-С1-С3-алкіл або C1-C4алкілтіо-С1-С3-алкіл або, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл, В означає водень, С1-С4-алкіл або С1-С4-алкоксіС1-С2-алкіл, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С3-С7-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений C1-С4-алкілом, С1-С2-галогеналкілом або С1-С4-алкокси, D означає водень або D означає також, відповідно, в разі необхідності, 13 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С1-С4-алкоксі-С2-С3-алкіл або С1-С4алкілтіо-С2-С3-алкіл, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом, C1-С2алкокси або трифторметилом С3-С6-циклоалкіл, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень або С1-С3-алкіл, А та D разом означають С3-С5-алкандіїльну групи, в якій, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1 або 2 рази заміщена C1-С2-алкілом або C1-С2-алкокси. 2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій X означає хлор або бром, Y означає хлор або бром, Z означає етил, Z означає також н-пропіл, та якщо G означає (а) водень, у цьому випадку А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, тpeт-бутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, В означає водень, метил або етил, або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, заміщений метилом, етилом або трифторметилом, D означає водень, D означає також метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втop-бутил, ізобутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають С3-С4-алкандіїльну групу, в якій, відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1-2 рази заміщена та якщо метилом, G означає одну з груп L O R1 , (b) в яких L означає кисень та M R2 , (c) 4 М означає кисень або сірку, у цьому випадку R1 означає, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором або хлором С 1-С6-алкіл, С2С6-алкеніл, С1-С2-алкоксі-С1-С2-алкіл, С1-С2алкілтіо-С1-С2-алкіл або, відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклопропіл, циклопентил або циклогексил, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, нпропілом, і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені хлором, бромом або метилом фураніл, тієніл або піридил, R2 означає С1-С8-алкіл, С2-С6-алкеніл або С1-С3алкоксі-С2-С3-алкіл, циклопентил або циклогексил, або, відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, А означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, тpeт-бутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, В означає водень, метил або етил, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, нбутокси або ізобутокси, або D означає водень, або D означає також метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втop-бутил, ізобутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають С3-С4-алкандіїльну групу, в якій, відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1-2 рази заміщена 3. Сполука метилом. формули (І) за п. 1, в якій X означає хлор або бром, Y означає хлор або бром, Z означає етил, Z означає також н-пропіл, та якщо G означає (а) водень, у цьому випадку А означає водень, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл або циклопропіл, В означає водень, метил або етил, або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, D означає водень, D означає також метил, етил, і-пропіл, циклопропіл або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, або А та D разом означають С3-С4-алкандіїльну групу, в якій, в разі необхідності, одна метиленова група замінена сіркою, 5 та якщо G означає одну з груп O 82502 O R1 (b) O R2 , (c) або у цьому випадку R1 означає С1-С6-алкіл або С1-С2-алкоксі-С1-С2алкіл, R2 означає С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або бензил, А означає водень, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл або циклопропіл, В означає водень, метил або етил, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена Даний винахід стосується нових 2,4-дигалоген6-(С2-С3-алкіл)фенілзаміщених похідних тетрамової кислоти, кількох способів та проміжних продуктів для їх одержання, а також їх застосування як засобів боротьби зі шкідниками та/або гербіцидів. Крім того об'єктом даного винаходу є селективні гербіцидні засоби, які, з одного боку, містять 2,4-дигалоген-6-(С2-С3алкіл)фенілзаміщені похідні тетрамової кислоти, а з іншого боку - принаймні одну сполуку, яка покращує сумісність із культурними рослинами. У випадку 3-ацилпіролідин-2,4-діонів описані їх фармацевтичні властивості [S.Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967)). Крім того згідно з R. Schmierer und N. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095] були синтезовані N-фенілпіролідин2,4-діони. Але біологічна активність цих сполук не була описана. У [ЕР-А-0 262 399 та GB-A-2 266 888] описані сполуки зі схожою структурою (3-арил-піролідин2,4-діони), проте жодна з них не проявляє ані гербіцидної, ані інсектицидної, ані акарицидної дії. Відомими сполуками, які проявляють гербіцидну, інсектицидну або акарицидну дію, є незаміщені біциклічні похідні 3-арилпіролідин-2, 4-діону [ЕР-А355 599 та ЕР-А-415211], а також заміщені моноциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4-діону [ЕР-А-377 893 та ЕР-А- 442 077]. Крім того відомі поліциклічні похідні 3арилпіролідин-2,4-діону [ЕР-А-442 073], а також похідні 1Н-арилпіролідиндіону [ЕР-А-456 063, ЕРА-521 334, ЕР-А-596 298, ЕР-А-613 884, ЕР-А-613 885, WO94/01 997, WO 93/26954, WO 95/20 572, ЕР-А 0 668 267, WO 96/25395, WO96/31023, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/09092, WO 01/17972, WO 01/23354 та WO 01/74770]. Однак ефективність та спектр дії цих сполук особливо при низьких витратних кількостях та концентраціях є не завжди повністю задовільним. 6 киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом або метокси, D означає водень, D означає також метил, етил, і-пропіл, циклопропіл або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають С3-С4-алкандіїльну групу. 4. Сполука формули (І) за п. 1, в якій X означає хлор, Y означає хлор, Z означає етил, D означає водень, А та B разом означають групу (СН2)2-О-(СН2)2-, G означає водень; X означає бром, Y означає бром, Z означає етил, D означає водень, А та B разом означають групу (СН2)2-О-(СН2)2-, G означає водень; X означає бром, Y означає бром, Z означає етил, D означає водень, А та B разом означають групу(СН2)-О-(СН2)3-, G означає водень. Крім того сумісність відомих сполук із культурними рослинами є недостатньою. Нещодавно були одержані нові сполуки формули (І) (I) в якій X означає галоген, Υ означає галоген та Ζ означає етил або н-пропіл, та якщо G означає водень (а), то А означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, циклоалкіл або алкоксиалкіл, водень, алкіл або алкоксиалкіл або В означає А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичене або ненасичене С3-С8-кільце, в разі необхідності, заміщене алкілом або галогеналкілом, D означає водень або, в разі необхідності, заміщений залишок із ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл або, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений в A,D-частині цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, та якщо G означає одну з груп в яких 7 Ε означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, Μ означає кисень або сірку, у цьому випадку R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, апкілтіоалкіл або поліалкоксиалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл або гетероцикліл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл або гетарил, R2 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл або поліалкоксиалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені циклоалкіл, феніл або бензил, R4 та R5 незалежно один від одного R3, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо або циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл або бензил, або разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить кисень або сірку, А означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл або апкілтіоалкіл або, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл, В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, D означає водень або, в разі необхідності, заміщений залишок із ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, або, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений в A,D-частині цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом. Сполуки формули (І), залежно від виду замісників, можуть бути представлені в різних комбінаціях як геометричні та/або оптичні ізомери або суміші ізомерів, які, в разі необхідності, можуть бути розділені звичайним способом. Чисті ізомери та їх суміші, їх одержання та застосування, а також засоби, що їх містять, є об'єктом даного винаходу. Надалі для спрощення мова йтиме про сполуки формули (І), хоча під ними слід розуміти як чисті сполуки, так і, в разі необхідності, суміші з різним вмістом ізомерних сполук. Враховуючи різні значення (a), (b), (c), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (I-а) - (l-g): 82502 8 в яких А, В, D, Ε, L, Μ, Χ, Υ, Ζ, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) одержують одним із описаних нижче способів: (А) Сполуки формули (I-а) (I-a) в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного конденсування сполук формули (II) (II) 9 82502 10 в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення α) з естерами або тіоестерами хлормурашиної кислоти формули (V) R8 означає алкіл (переважно С1-С6-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи. (В) Сполуки зазначеної вище формули (Ι-b), в якій А, В, D, R1, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-C6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл [WOα) з галогенідами кислоти формули (III), 96/35 664], (VI) та (III) в якій R1 має вказане вище значення та Hal означає галоген (зокрема хлор або бром) або β) з ангідридами карбонової кислоти формули (IV) R1-CO-O-CO-R1 (IV) в якій R1 має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. (C) Сполуки зазначеної вище формули (І-с), в якій А, В, D, R2, Μ, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, a L означає кисень, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно з естерами або тіоестерами хлормурашиної кислоти формули (V) (V) R2-M-CO-Cl в якій R2 та Μ мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. (D) Сполуки зазначеної вище формули (I-е), в якій А, В, D, R2, Μ, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, a L означає сірку, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (1-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно в якій Μ та R2 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або β) із сірковуглецем та після цього зі сполуками формули (VII) R2-Hal (VII) в якій R2 має вказані вище значення та Hal означає хлор, бром або йод, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності основи. (E) Сполуки зазначеної вище формули (l-d), в якій А, В, D, R3, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно із хлоридами сульфонової кислоти формули (VIII) R3-SO2-Cl (VIII) в якій R3 має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. (F) Сполуки зазначеної вище формули (1-е), в якій А, В, D, L, R4, R5, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно із сполуками фосфору формули (X) (X) в якій L, R4 та R5 мають вказані вище значення та Hal означає галоген (переважно хлор або бром), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. (G) Сполуки зазначеної вище формули (l-f), в якій А, В, D, Ε, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або 11 82502 алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно зі сполуками металу або амінами формул (XI) або (XII) Me(OR10)t (X) (XI) в яких Me означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій), t означає число 1 або 2 та R10, R11, R12 незалежно один від одного означають водень або алкіл (переважно С1-С8алкіл), разі в необхідності, в присутності розріджувача. (Н) Сполуки зазначеної вище формули (l-g), в якій А, В, D, L, R6, R7, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, причому залишок А повинен означати також відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкеніл або алкілтіоалкіл, а А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, повинні також означати заміщений С1-С6-алкокси або перерваний щонайменше одним гетероатомом С3-8-циклоалкіл, відповідно α) з ізоціанатами або ізотіоуіанатами формули (XI) R6-N=C=L (XII) в якій R6 та L мають вказані вище значення, в разі необхідності, у присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатору або β) із хлоридами карбамідної кислоти або хлоридами тіокарбамідної кислоти формули (XIV) (XIII) в якій L, R6 та R7 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І), а також деякі сполуки формули (I-а), додатково вказані нижче як компонент b', проявляють дуже високу активність як засоби боротьби зі шкідниками, переважно як інсектициди та/або акарициди та/або гербіциди. Крім того несподівано з'ясували, що певні заміщені циклічні кетоеноли при спільному застосуванні із описаними нижче сполуками (сафенери/антидоти), які покращують сумісність із культурними рослинами, досить ефективно запобігають пошкодженню культурних рослин та особливо вигідно можуть бути застосовані як 12 активні комбіновані препарати для селективної боротьби з небажаними рослинами в культурах корисних рослин, таких як, наприклад, зернові, а також кукурудза, соя та рис. Об'єктом даного винаходу є також селективні гербіцидні засоби, які містять ефективну кількість комбінації активних речовин, яка як компонент а') включає щонайменше один заміщений циклічний кетоенол формули (І), в якій А, 6, D, Χ, Υ, Ζ та D мають вказані вище значення, або b') включає щонайменше один заміщений циклічний кетоенол формули (I-а), в якій А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С6-циклоапкіл, заміщений метокси, етокси, пропокси, бутокси або ізобутокси, або насичений С6-циклоалкіл, в якому метиленова група замінена киснем [DE-A-10 146 910] та (с') включає щонайменше одну сполуку, яка покращує сумісність із культурними рослинами із такої групи сполук: 4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспіро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетил-гексагідро3,3,8а-триметилпіроло[1,2-а]-піримідин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4дигідро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти (клоквінтоцет-мексил, див. також споріднені сполуки в [ЕР-А-86750, ЕР-А94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366]), 3-(2хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенілетил)карбамід (кумілурон), α-(ціанометоксіміно)фенілацетонітрил (ціометриніл), 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенілетил)-3-(4метилфеніл)карбамід (даімурон, димрон), 3,6дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), S1-метил-1-фенілетиловий естер піперидин-1тіокарбонової кислоти (димепіперат), 2,2-дихлорN-(2-оксо-2-(2-пропеніламіно)етил)-N-(2пропеніл)ацетамід (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2пропент-ацетамід (дихлормід), 4,6-дихлор-2фенілпіримідин (фенклорим), етиловий естер 1(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4триазол-3-карбонової кислоти (фенхлоразол-етил, див. також споріднені сполуки в [ЕР-А-174562 та ЕР-А-346620]), метиловий естер 2-хлор-4трифторметилтриазол-5-карбонової кислоти (флуразол), 4-хлор-Ν-(1,3-діоксолан-2-іл-метокси)α-трифторацетофеноноксим (флуксофенім), 3дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2диметилоксазолідин (фурилазол, MON-13900), етил-4,5-дигідро-5,5-дифеніл-3ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил, див. також споріднені сполуки в [WO-A-95/07897]), 1(етоксикарбоніл)-етил-3,6-дихлор-2метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-отолілокси)-оцтова кислота (МСРА), 2-(4-хлор-отолілокси)пропіонова кислота (мекопроп), діетил1-4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н-піразол3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил, див. також споріднені сполуки в [WO-A-91/07874]), 2дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан (MG-191), 2пропеніл-1-окса-4-азаспіро[4.5]декан-4карбодитіоат (MG-838), ангідрид 1,8-нафталевої 13 82502 кислоти, а-(1,3-діоксолан-2ілметоксіміно)фенілацетонітрил (оксабетриніл), 2,2-дихлор-N-(1,3-діоксолан-2-іл-метил)-N-(2пропеніл)ацетамід (PPG-1292), 3-дихлорацетил2,2-диметилоксазолідин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолідин (R29148), 4-(4-хлор-о-толіл)масляна кислота, 4-(4хлорфенокси)масляна кислота, дифенілметоксиоцтова кислота, метиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, етиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, метиловий естер 1-(2-хлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5метил-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-ізопропіл-1Н-піразол3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)-1Н-піразол-3карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [ЕР-А269806 та ЕР-А-333131]), етиловий естер 5-(2,4дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-(4-фторфеніл)-5-феніл2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [WO-A-91/08202]), 1,3диметилбут-1-iловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти, 4-алілоксибутиловий естер 5хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, 1алілоксипроп-2-іловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти, метиловий естер 5хлорхіноксалін-8-окси-оцтової кислоти, етиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, аліловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксиоцтової кислоти, 2-оксопроп-1-іловий естер 5-хлорхінолін8-окси-оцтової кислоти, діетиловий естер 5хлорхінолін-8-оксималонової кислоти, діаліловий естер 5-хлорхіноксадін-8-оксималонової кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8-окси-малонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [ЕР-А582198]), 4-карбокси-хроман-4-ілоцтова кислота (АС-304415, [див. ЕР-А-613618]), 4хлорфеноксиоцтова кислота, 3,3'-диметил-4метоксибензофенон, 1-бром-4хлорметилсульфонілбензол, 1-[4-(N-2метоксибензоїлсульфамоїл)феніл]-3метилкарбамід (інша назва N-(2-метоксибензоїл)4[(метиламінокарбоніл)аміно]бензолсульфонамід), 1-[4-(N-2-метоксибензоїлсульфамоїл)-феніл]-3,3диметилкарбамід, 1-[4-(N-4,5диметилбензотсульфамот)фент]-3-метилкарбамід, 1-[4-(N-нафтилсульфамоїл)феніл]-3,3диметилкарбамід, N-(2-метокси-5-метил-бензоїл)4-(циклопропіламінокарбоніл)бензолсульфонамід, та/або одну із таких сполук загальних формул: загальної формули (IIа) (IIa) або загальної формули (lIb) 14 (IIb) або загальної формули (IIс) (Ilc) причому n означає число від 0 до 5, А1 означає одну із зображених двовалентних гетероциклічних груп нижче n означає число від 0 до 5, А2 означає, в разі необхідності, заміщений С1С4-алкілом та/або С1-C4-алкокси-карбонілом алкандіїл, який містить 1 або 2 атоми вуглецю, R14 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R15 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R16 означає, в разі необхідності, заміщений, фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, R17 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6алкініл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, діоксолан-С1С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С 1С4-алкілом феніл, водень, відповідно, в разі R18 означає необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С1-С6алкініл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, діоксолан-С1С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С 1С4-алкілом феніл, або разом з R17 означають С3С6-алкандіїл або С2-С5-оксаалканднл, які відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4алкілом, фенілом, фу рил ом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл, R19 означає водень, ціано, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6циклоалкіл або феніл, R20 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені гідрокси, ціано, галогеном або С1-С4-алкокси С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або три-(С1-С4-алкіл)сіліл, R21 означає водень, ціано, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6циклоалкіл або феніл, 15 82502 X1 означає нітро, ціано, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, X2 означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С 1-С4галогеналкокси, X3 означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С 1-С4галогеналкокси, та/або такі сполуки загальних формул: загальної формули (lId) (Ild) або загальної формули (IIе) (Ile) причому n означає число від 0 до 5, R22 означає водень або С1-С4-алкіл, R23 означає водень або С1-С4-алкіл, R24 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С 1-С4алкокси С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді-(С1-С4-алкіл)аміно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С 1-С4-алкілом С3-С6-циклоалкіл, С3С6-циклоалкілокси, С3-С6-циклоалкілтіо або С3-С6циклоалкіламіно, R25 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4алкокси С1-С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном С3-С6алкеніл або С3-С6-алкініл або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С 1-С4-алкілом С3С6-циклоалкіл, R26 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4алкокси С1-С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном С3-С6алкеніл або С3-С6-алкініл, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С 1-С4-алкілом С3С6-циклоалкіл або, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4галогеналкілом, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси феніл, або R26 разом з R25 означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4-алкілом С2-С6-алкандіїл або С2-С5оксаалкандіїл, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, X4 означає форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С 1С4-галогеналкокси та X5 означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С 1С4-галогеналкокси. 16 Сполуки згідно з винаходом характеризуються загальною формулою (І). Нижче наведені переважні замісники або області переважних значень залишків із вказаних вище та нижче формул: X означає переважно хлор або бром, Υ означає переважно хлор або бром, Ζ означає переважно етил або н-пропіл, та якщо G означає переважно водень (а), у цьому випадку А означає переважно водень або, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном С1С8-алкіл, або відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6алкокси С3-С8-циклоалкіл або С 1-С6-алкокси-С1-С4алкіл, В означає переважно водень, С1-С8-алкіл або С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл або А та 6 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно насичений С 3-С8циклоалкіл, в разі необхідності, заміщений С1-С6алкілом або С1-С4-галогеналкілом, D означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С1-С8-алкеніл, С1-С6-алкокси-С2-С4алкіл або С1-С6-алкілтіо-С2-С4-алкіл, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном, С1С4-алкілом, С1-С4-алкокси або С1-С2галогеналкілом С3-С8-циклоалкіл або А та D разом означають переважно С3-С6алкандіїльну або С3-С6-адкендіїльну групи, в яких відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та які відповідно, в разі необхідності, 1 або 2 рази заміщені галогеном, гідрокси, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси, або іншою С3-С6-алкандіїльною, С3С6-адкендіїльною або С3-С6-алкандієндіїльною групою, яка утворює приконденсоване кільце, та якщо G означає переважно одну з груп в яких Ε означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, у цьому випадку R1 означає переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 5 разів заміщені галогеном С1-С20алкіл, С1-С20-алкеніл, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкіл або С1-С6-алкілтіо-С1-С6-алкіл або, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном, С1С4-алкілом або С1-С4-алкокси С3-С3-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна або дві несусідні метиленові групи замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкілом, С1-С6 17 галогеналкокси, С1-С6-алкілтіо або С1-С6алкілсульфонілом феніл, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений галогеном або С1-С6-алкілом 5- або 6-членний гетарил, який містить один або два атоми з ряду кисень, сірка та азот, R2 означає переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С 1-С20алкіл, С1-С20-алкеніл, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкіл або полі-С1-С6-алкокси-С2-С6-алкіл, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С 1-С6-алкокси С3-С8циклоалкіл, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкілом або С1-С6галогеналкокси феніл або бензил, R3 означає переважно, в разі необхідності, один або кілька разів заміщений галогеном С1-С8алкіл або відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-галогенапкокси, ціано або нітро феніл або бензил, R4 та R5 незалежно один від одного означають переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С1-С8алкокси, С1-С8-алкіламіно, ді-(С1-С8-алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо або С2-С8-алкенілтіо або відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном, нітро, ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4алкілом або С1-С4-галогеналкілом феніл, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С3-С8циклоалкіл, С1-С8-алкокси, С3-С8-алкеніл або С1С8-алкокси-С2-С8-алкіл, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном, С1-С8алкілом, С1-С8-галогеналкілом або С1-С8-алкокси феніл або бензил або разом означають, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений С1-С4-алкілом С3-С6-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, А означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл, С1-С6-алкокси-С1-С4алкіл або С1-С6-алкілтіо-С1-С4-алкіл, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном, С1С6-алкілом або С1-С6-алкокси С3-С8-циклоалкіл, В означає переважно водень, С1-С6-алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно насичений С3-С8циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та який, в разі необхідності, заміщений С1-С6-алкілом, С1-С4-галогеналкілом або С1-С6-алкокси, 82502 18 D означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С1-С8-алкеніл, С1-С6-алкокси-С2-С4алкіл або С1-С6-алкілтіо-С2-С4-алкіл, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений галогеном, С1С4-алкіл ом, С1-С4-алкокси або С1-С2галогеналкілом С3-С8-цикпоалкіл або А та D разом означають переважно С3-С6алкандіїльну або С3-С6-адкендіїльну групи, в яких відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та які відповідно, в разі необхідності, 1 або 2 рази заміщені галогеном, гідрокси, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси, або іншою С3-С6-алкандіїльною, С3С6-адкендіїльною або С3-С6-алкандієндіїльною групою, яка утворює приконденсоване кільце. У переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. X означає особливо переважно хлор або бром, Υ означає особливо переважно хлор або бром, Ζ означає особливо переважно етил або нпропіл, та якщо G означає особливо переважно водень (а), у цьому випадку А означає особливо переважно водень, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений фтором або хлором С1-С4-алкіл або відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл або С1-С4-алкокси-С1-С3-алкіл, В означає особливо переважно водень, С1-С4алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно насичений С3-С7-циклоалкіл, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкілом або С1-С2галогеналкілом, D означає особливо переважно водень, D означає також особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С 1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С1С4-алкокси-С2-С3-алкіл або С1-С4-алкілтіо-С2-С3алкіл, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом, С1-С2-алкокси або трифторметилом С3-С6-циклоалкіл, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень або С1-С3-алкіл, А та D разом означають особливо переважно С3-С5-алкандіїльну групу, в якій, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщена С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси, або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають одну з груп від AD-1 до AD10 19 та якщо G означає особливо переважно одну з груп в яких Ε означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, у цьому випадку R1 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С1-С4алкокси-С1-С2-алкіл або С1-С4-алкілтіо-С1-С2-алкіл або, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна або дві несусідні метиленові групи замінені киснем, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4алкілом, С1-С4-апкокси, С1-С2-галогеналкілом або С1-С2-галогеналкокси феніл, відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені фтором, хлором, бромом або С1-С2алкілом піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл, R2 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С1-С4 82502 20 алкокси-С2-С4-алкіл або полі-С1-С4-алкокси-С2-С4алкіл, в разі необхідності, один раз заміщений С1-С2алкілом або С1-С2-алкокси С3-С7-циклоалкіл або відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, R3 означає особливо переважно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщений фтором або хлором С1-С4-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл4абоR5 незалежно один від одного означають R та бензил, особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6-алкілтіо або С3-С4-алкенілтіо або відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С3-алкокси, трифторметокси, С1-С3-алкілтіо, С1-С3-алкілом або трифторметилом феніл, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4алкокси, С3-С6-алкеніл або С1-С6-алкокси-С2-С6алкіл, відповідно, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси феніл або разом означають, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений метилом С5-С6-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем, А означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С 1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С1С4-алкокси-С1-С3-алкіл або С1-С4-алкілтіо-С1-С3алкіл або, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл, В означає особливо переважно водень, С1-С4алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно насичений С3-С7циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений С1-С4-алкілом, С1-С2-галогеналкілом або С1-С4-алкокси, D означає особливо переважно водень або D означає також особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С 1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С1С4-алкокси-С2-С3-алкіл або С1-С4-алкілтіо-С2-С3алкіл, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом, С1-С2-алкокси або трифторметилом С3-С6-циклоалкіл, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень або С1-С3-алкіл, А та D разом означають особливо переважно С3-С5-алкандіїльну групи, в якій, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1 21 або 2 рази заміщена С1-С2-алкілом або С1-С2алкокси, або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають одну із груп від AD-1 до АD10 82502 22 А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають таку групу: та якщо G означає найбільш переважно одну з груп У особливо переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор та бром, зокрема фтор та хлор. X означає найбільш переважно хлор або бром, Υ означає найбільш переважно хлор або бром, Ζ означає найбільш переважно етил, Ζ також означає найбільш переважно н-пропіл, та якщо G означає найбільш переважно водень (а), у цьому випадку А означає найбільш переважно водень, метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, ізо-бутил, вторбутил, трет-бутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, В означає найбільш переважно водень, метил або етил або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно насичений С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, заміщений метилом, етилом або трифторметилом, D означає найбільш переважно водень, D також означає найбільш переважно метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають найбільш переважно С3-С4-алкандіїльну групу, в якій відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщена метилом або в яких Ε означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень та Μ означає кисень або сірку, у цьому випадку R1 означає найбільш переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С1-С2-алкоксиС1-С2-алкіл, С1-С2-алкілтіо-С1-С2-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклопропіл, циклопентил або циклогексил, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, н-пропілом, і-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені хлором, бромом або метилом фураніл, тієніл або піридил, R2 означає найбільш переважно Сі-С8-алкіл, С2-С6-алкеніл або СгСз-алкокси-Сг-Сз-алкіл, циклопентил або циклогексил, або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, R6 означає найбільш переважно водень, С1С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або аліл, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, метокси або трифторметилом феніл, R7 означає найбільш переважно метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл або аліл, R6 та R7 разом означають найбільш переважно С5-С6-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем, А означає найбільш переважно водень, метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, ізо-бутил, вторбутил, трет-бутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, В означає найбільш переважно водень, метил або етил, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно насичений С 6циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, н 23 пропокси, ізо-пропокси, н-бутокси або ізо-бутокси або D означає найбільш переважно водень або D означає також найбільш переважно метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають найбільш переважно С3-С4-алкандіїльну групу, в якій відповідно, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою та яка, в разі необхідності, 1 - 2 рази заміщена метилом, або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають таку групу: X означає абсолютно переважно хлор або бром, Υ означає абсолютно переважно хлор або бром, Ζ означає абсолютно переважно етил, Ζ означає також абсолютно переважно н-пропіл, та якщо G означає абсолютно переважно водень (а), у цьому випадку А означає абсолютно переважно водень, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл або циклопропіл, В означає абсолютно переважно водень, метил або етил або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають абсолютно переважно насичений С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, D означає абсолютно переважно водень, D означає також абсолютно переважно метил, етил, і-пропіл, циклопропіл або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, або А та D разом означають абсолютно переважно С3-С4-алкандіїльну групу, в якій, в разі необхідності, одна метиленова група замінена сіркою, та D разом з атомами, до яких вони А або приєднані, означають таку групу: та якщо G означає абсолютно переважно одну з груп у цьому випадку R1 означає С1-С6-алкіл або С1-С2-алкокси-С1С2-алкіл, 82502 24 R2 означає С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або бензил, А означає водень, метил, етил, н-пропіл, іпропіл або циклопропіл, В означає водень, метил або етил, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають абсолютно переважно насичений С6циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом або метокси, D означає абсолютно переважно водень, D означає також абсолютно переважно метил, етил, і-пропіл, циклопропіл або циклогексил, із вказівкою, що у цьому випадку А означає лише водень, метил або етил, А та D разом означають абсолютно переважно С3-С4-алкандіїльну групу або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають таку групу: Наведені вище загальні або переважні визначення залишків або їх пояснення можуть бути у будь-якій послідовності комбіновані між собою, а також із відповідними областями значень залишків, визначеними як переважні. Вони стосуються як кінцевих, так і вихідних та проміжних продуктів. Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як переважні. з винаходом особливу перевагу Згідно надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як особливо переважні. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як найбільш переважні. Згідно з винаходом абсолютну перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлена комбінація описаних вище значень, визначених як абсолютно переважні. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл, алкандіїл або алкеніл, також разом з гетероатомами, такими як, наприклад, в алкокси, наскільки це можливо, можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. В разі необхідності, заміщені залишки можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Нижче окрім зазначених у прикладах одержання сполук наведені такі сполуки формули (І-а): 25 82502 26 Таблиця 2: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення, X=СІ; Υ=Вr; Ζ=С2Н5 Таблиця 3: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення X=Вr; Υ=СІ; Ζ=С2Н5 Таблиця 4: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення X=Вr; Υ=Вr; Ζ=С2Н5 Таблиця 5: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення X=Вr; Υ=Вr; Ζ=н-С3Н7 Нижче наведені переважні значення вказаних вище груп у зв'язку зі сполуками, які покращують сумісність із культурними рослинами ("гербіцидсафенер"), формул (llа), (llb), (lle), (lld) та (lle). n означає переважно число 0, 1, 2, 3 або 4. А1 означає переважно одну із зображених нижче двовалентних груп А2 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені метилом, етилом, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метилен або етилен. R14 означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або іпропілтіо, н-, і-, втор- або трет-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. R15 означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або іпропілтіо, н-, і-, втор- або трет-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. R16 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл. 27 R17 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або третбутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, втор-або трет-бутилом феніл. R18 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або третбутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, вторабо трет-бутилом феніл, або разом з R17 означають один із залишків –СН2-О-СН2-СН2- та СН2-СН2-О-СН2-СН2-, які, в разі необхідності, заміщені метилом, етилом, фурилом, фенілом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом з атомом вуглець, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл. R19 означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл. R20 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені гідрокси, ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або іпропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, вторабо трет-бутил. R21 означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл. X1 означає переважно нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або іпропокси, дифторметокси або трифторметокси. X2 означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, вторабо трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси.переважно водень, нітро, ціано, X3 означає фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, вторабо трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. R22 означає переважно водень, метил, етил, набо і-пропіл. 82502 28 R23 означає переважно водень, метил, етил, набо і-пропіл. R24 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, набо і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або третбутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, втор- або трет-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, набо і-пропіламіно, н-, і-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно. R25 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або іпропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або втор-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або R26 означає переважно водень, відповідно, в циклогексил. разі необхідності, заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або іпропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або втор-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іпропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, або, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, вторабо трет-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, або R26 разом з R25 означають відповідно, в разі необхідності, заміщені метилом або етилом бутан-1,4-діїл (триметилен), пентан-1,5-діїл, 1-оксабутан-1,4-діїл або X4 означає переважно нітро, ціано, карбокси, 3-оксапентан-1,5-діїл. карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. Xs означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. В таблиці 2 наведені приклади особливо переважних сполук формули (На), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 29 82502 30 В таблиці 3 наведені приклади особливо переважних сполук формули (lib), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 31 82502 32 В таблиці 5 наведені приклади особливо переважних сполук формули (lid), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. В таблиці 4 наведені приклади особливо переважних сполук формули (Не), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 33 В таблиці 6 наведені приклади особливо переважних сполук формули (Не), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. Найбільш переважними сполуками, які покращують сумісність із культурними рослинами, [компонентами (с')] є клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, ізоксадифен-етил, мефенпірдіетил, фурилазол, фенклорим, кумілурон, димрон, димепіперат та сполуки формули llе-5 та llе-11, причому абсолютну перевагу надають клоквінтоцет-мексилу та мефенпір-діетилу. Сполуки загальної формули (llа), які згідно з винаходом можуть бути застосовані як сафенери, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. WO-A-91/07874, WO-A-95/07897]. Сполуки загальної формули (llb), які згідно з винаходом можуть бути застосовані як сафенери, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. ЕР-А-191736). 82502 34 Сполуки загальної формули (llе), які згідно з винаходом можуть бути застосовані як сафенери, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див. DE-A-2218097, DE-A-2350547]. Сполуки загальної формули (lld), які згідно з винаходом можуть бути застосовані як сафенери, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. DE-A-19621522/US-A-6235680]. Сполуки загальної формули (Не), які згідно з винаходом можуть бути застосовані як сафенери, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. WO-A-99/66795/US-A-6251827]. Нижче в таблиці 7 наведені приклади селективних гербіцидних комбінацій згідно з винаходом, які відповідно містять активну речовину формули (І) та один із вказаних вище сафенерів. 35 82502 36 При цьому несподіваним виявився той факт, що із великої кількості відомих сафенерів або антидотів, які здатні протидіяти шкідливому впливу гербіциду на культурні рослини, саме описані вище сполуки із компонентів (с') є придатними для майже повного подолання шкідливого впливу заміщених циклічних кетоенолів на культурні рослини, не знижуючи при цьому гербіцидну активність по відношенню до бур'янів. Особливу увагу необхідно при цьому приділити особливо вигідній дії особливо переважних та абсолютно переважних комбінаційних партнерів із групи компонентів (с'), зокрема з огляду на дбайливе ставлення по відношенню до зернових культур, таких як пшениця, ячмінь та жито, а також кукурудза та рис. Якщо як вихідну речовину у способі (А) застосовують, наприклад, етиловий естер N-[(2,4дихлор-6-етил)фентацетил]-1-аміно-4етилциклогексанкарбонової кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні речовини у способі (Все) застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-5,5-диметилпіролідин-2,4-діон та півалоїлхлорид, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні сполуки у способі (В) (варіант β) застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-5,5-пентаметиленпіролідин-2,4-діон та ацетангідрид, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Несподівано з'ясували, що вказані вище комбінації активних речовин із заміщених кетоенолів загальної формули (І) (компонент (а')), а також (l-а) (компонент (b')) та сафенерів (антидотів) із зазначеної вище компонентів (с') при дуже гарній сумісності із корисними рослинами проявляють дуже високу активність та можуть бути застосовані у різних культурах, зокрема у культурах зернових (передусім у культурах пшениці), а також сої, картоплі, кукурудзи та рису для селективної боротьби з бур'янами. Якщо як вихідні сполуки у способі (С) застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-1,5-тетраметиленпіролідон-2,4-діон та етоксиетиловий естер хлормурашиної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: 37 82502 38 Якщо як вихідні компоненти у способі (G) застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-5-циклопропіл-5-метилпіролідин-2,4діон та NaOH, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні продукти у способі (D), варіант а, застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]5,5-диметилпіролідон-2,4-діон та метиловий естер хлормонотіомурашиної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні продукти у способі (Н), варіант α, застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-4-гідрокси-5,5-тетраметиленпіролідон2,4-діон та етилізоціанат, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні компоненти у способі (D), варіант β, застосовують, наприклад, 3-[(2-хлор-4бром-6-етил)феніл]-5-метилпіролідин-2,4-діон, сірковуглець та метилйодид, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні продукти у способі (Н), варіант β, застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-5-метилпіролідин-2,4-діон та хлорангідрид диметилкарбамідної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Якщо як вихідні продукти у способі (Е) застосовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-1,5-триметиленпіролідин-2,4-діон та хлорид метансульфонової кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: Необхідні як вихідні речовини для здійснення способу (А) згідно з винаходом сполуки формули (II) Якщо як вихідні продукти у способі (F) застосовують, наприклад, 2-[(2,4-дихлор-6етил)феніл]-5-ізопропіл-5-метилпіролідин-2,4-діон та 2,2,2-трифторетиловий естер хлориду метантіофосфонової кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема реакції: (Il) в якій А, В, D, Χ, Υ, Ζ та R8 мають вказані вище значення, є частково новими. Естери ациламінокислоти формули (II) одержують, наприклад, шляхом ацилювання похідних амінокислоти формули (XIV) (XIV) в якій 39 82502 А, В, R8 та D мають вказані вище значення, із заміщеними галогенідами фенілоцтової кислоти формули (XV) (XV) в якій Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення та Hal означає хлор або бром [Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968, цитована напочатку література, наприклад, WO 96/35 664] або шляхом естерифікації ациламінокислот формули (XVI) (XVl) в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення [Chem. Ind. (London) 1568 (1968)]. Сполуки формули (XVI) (XVI) в якій А, В, D, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, є також частково відомими. Сполуки формули (XVI) одержують шляхом ацилювання амінокислот формули (XVII) (XVII) в якій А, В та D мають вказані вище значення, із заміщеними галогенідами фенілоцтової кислоти формули (XV) (XV) в якій Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення та Hal означає хлор або бром, згідно з Шоттен-Бауманом [Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S.505]. Сполуки формули (XV) є частково відомими сполуками та можуть бути одержані відомими способами [WO 96/35 664]. Сполуки формули (XV) одержують, наприклад, шляхом взаємодії заміщених фенілоцтових кислот формули (XVIII) 40 (XVIII) в якій Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, з агентами галогенування (такими як, наприклад, тіонілхлорид, тіонілбромід, оксалілхлорид, фосген, трихлорид фосфору, трибромід фосфору або пентахлорид фосфору), в разі необхідності, в присутності розріджувача (наприклад, в разі необхідності, хлорованих аліфатичних або ароматичних вуглеводнів, таких як толуол або метиленхлорид) при температурі від -20°С до 150°С, переважно від -10°С до 100°С. Сполуки формули (XVIII) є частково новими. Сполуки формули (XVIII) одержують, наприклад, шляхом гідролізу заміщених естерів фенілоцтової кислоти формули (XIX) (XIX) в якій Χ, Υ, Ζ та R8 мають вказані вище значення, в присутності кислоти (наприклад, неорганічної кислоти, такої як хлор воднева кислота) або основи (наприклад, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид натрію або калію) та, в разі необхідності, в присутності розріджувача (наприклад, водного спирту, такого як метанол або етанол) при температурі від 0°С до 150°С, переважно від 20°С до 100°С. Сполуки формули (XIX) є також частково відомими та можуть бути одержані відомими способами [WO 96/35 664]. Сполуки формули (XIX) одержують, наприклад, шляхом взаємодії заміщених 1,1,1трихлор-2-фенілетанів формули (XX) (XX) в якій Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, спочатку з алкоголятами (наприклад, алкоголятами лужних металів, такими як метилат натрію або етилат натрію) в присутності розріджувача (наприклад, похідного від алкоголяту спирту) при температурі від 0°С до 150°С, переважно від 20°С до 120°С, та після цього із кислотою (переважно неорганічною кислотою, такою як, наприклад, сірчана кислота) при температурі від -20°С до 150°С, переважно від 0°С до 100°С. формули (XX) є частково відомими та Сполуки можуть бути одержані відомими способами [WO 96/35 664]. Сполуки формули (XX) одержують, наприклад, шляхом взаємодії анілінів формули (XXI) 41 82502 (XXI) в якій Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, з вініліденхлоридом (СН2=ССІ 2) в присутності алкілнітриту формули R13-ONO (XXII) в якій R13 означає алкіл, переважно С1-С6-алкіл, в присутності хлориду міді (II) та, в разі необхідності, в присутності розріджувача (наприклад, аліфатичного нітрилу, такого як ацетонітрил) при температурі від -20°С до 80°С, переважно від 0°С до 60°С. Сполуки формули (XXI) є частково відомими та можуть бути одержані відомим способами. Сполуки формули (XXII) є відомими сполуками органічної хімії. Хлорид міді (II) та вініліденхлорид є давно відомими та наявними у продажу. Сполуки формули (XIV) та (XVII) є частково відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див., наприклад, Compagnon, MiocqueAnn. Chim. (Paris)[14] 5, S.11-22, 2327(1970)]. Заміщені циклічні амінокарбонові кислоти формули (XVII), в яких А та В в якій А та В утворюють кільце, в основному можна одержати шляхом синтезу Бухерер-Бергса або синтезу Штреккера, при цьому вони накопичуються в різних ізомерних формах. Так шляхом синтезу Бухерер-Бергса одержують переважно ізомери (надалі для спрощення вони позначатимуться β), в яких залишки R та карбоксильна група є екваторіальними, в той час як шляхом синтезу Штреккера одержують переважно ізомери (надалі для спрощення вони позначатимуться α), в яких аміногрупа та залишки R є екваторіальними. [L Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J. Т. Eward, CJitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)]. Крім того застосовувані у способі (А) вихідні речовини формули (II) (II) в якій А, В, D, Χ, Υ, Ζ та R8 мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії амінонітрилів формули (XXIII) 42 (XXIII) в якій А, В та D мають вказані вище значення, із заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (XV) (XV) в якій Χ, Υ, Ζ та Hal мають вказані вище значення, до одержання сполук формули (XXIV) (XXIV) в якій А, В, О, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, та після цього ці сполуки піддають кислотному алкоголізу. Сполуки формули (XXIII) є відомими із цитованих на початку заявок. Сполуки формули (XXIV) є новими. Застосовувані як вихідні речовини для здійснення способів (В), (С), (D), (Е), (F), (G) та (Н) згідно з винаходом галогеніди кислот формули (III), ангідриди карбонової кислоти формули (IV), естери хлормурашиної кислоти або тіоестери хлормурашиної кислоти формули (V), естери хлормонотіомурашиної кислоти або естери хлортіомурашиної кислоти формули (VI), алкілгалогеніди формули (VII), хлориди сульфонової кислоти формули (VIII), сполуки фосфору формули (IX) та гідроксиди металу, алкоксиди металу або аміни формули (X) та (XI), а також ізоціанати формули (XII) та хлориди карбамідної кислоти формули (XIII) є загалом відомими сполуками органічної або неорганічної хімії. рім того сполуки формул (XIV) та (XVII) є К відомими із цитованих на початку патентних заявок та/або можуть бути одержані описаними там методами. Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки формули (II), в якій А, В, D, Χ, Υ, Ζ та R8 мають вказані вище значення, в присутності розріджувача та в присутності основи піддають внутрішньомолекулярному конденсуванню. Як розріджувачі у способі (А) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі інертні по відношенню до учасників реакції органічні розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як толуол та ксилол, а також етерам, таким як дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та N 43 метилпіролідон, а також спиртам, таким як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол та трет-бутанол. Як основи (засоби депротонування) для здійснення способу (А) згідно з винаходом можуть бути застосовані всі звичайні акцептори протонів. Перевагу надають оксидам, гідроксидам та карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, які можуть бути також застосовані в присутності міжфазних каталізаторів, таких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Adogen 464 (= хлорид метилтриалкіл(С8С10)амонію) або TDA 1 (= тріс(метоксиетоксиетил)амін). Крім того можуть бути застосовані такі лужні метали, як натрій або калій. Також застосовують аміди та гідриди лужних та лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, крім того алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет-бутилат калію. При здійсненні способу (А) згідно з винаходом температура може варіюватися у широкому діапазоні. Загалом робоча температура становить від 0°С до 250°С, переважно від 50°С до 150°С. Спосіб (А) згідно з винаходом здійснюють загалом при нормальному тиску. При здійсненні способу (А) згідно з винаходом реакційні компоненти формули (II) та основи для депротонування загалом застосовують у подвійних еквімолярних кількостях. Хоча можливо також один або інший компонент застосовувати у надлишку (до 3моль). Спосіб (Все) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з галогенідами карбонової кислоти формули (III), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. Як розріджувачі у способі (Все) можуть бути застосовані всі інертні по відношенню до галогенідів кислоти розчинники. Перевагу надають вуглеводням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, а також галогеновуглеводням, таким як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглеводень, хлорбензол, та одихлорбензол, кетонам, таким як ацетон та метилізопропілкетон, етерам, таким як діетиловий етер, тетрагідрофуран та діоксан, крім того естерам карбонових кислот, таким як етилацетат, та сильнополярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид та сульфолан. Якщо стабільність гідролізу галогеніду кислоти дозволяє, взаємодія може також бути здійснена в присутності води. зв'язують кислоту, при взаємодії Як агенти, що за способом (Все) згідно з винаходом застосовують всі звичайні акцептори кислоти. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклоундецен (DBU), діазабіциклононен (DBN), основа Хюніга та Ν,Ν-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат 82502 44 натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також гідроксидам лужних металів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію. Температуру реакції у способі (В-α) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Зазвичай робоча температура становить від -20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. При здійсненні способу (Βα) згідно з винаходом вихідні речовини формули (І-а) та галогенід карбонової кислоти формули (III) зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак існує також можливість використання галогеніду карбонової кислоти в надлишковій кількості (до 5моль). Приготування зазвичай здійснюють звичайними способами. (Ββ) відрізняється тим, що сполуки Спосіб формули (І-а) піддають взаємодії з ангідридами карбонової кислоти формули (IV), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. розріджувачі у способі (Ββ) згідно з Як винаходом переважно використовують такі розріджувачі, використання яких також можливо у випадку використання галогенідів кислот. Також можливе використання надлишкової кількості ангідриду карбонової кислоти як розріджувача. Як агент, що зв'язує кислоту, у способі (Ββ), в разі необхідності, переважно використовують такі агенти, використання яких також можливо у випадку галогенідів кислот. Температуру реакції у способі (Ββ) згідно з винаходом можна варіювати в широкому діапазоні. Зазвичай робоча температура становить від -20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. При здійсненні способу (Ββ) згідно з винаходом вихідні речовини формули (І-а) та ангідрид карбонової кислоти формули (IV) зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак також можливе використання ангідриду карбонової кислоти у надлишковій кількості (до 5моль). Приготування зазвичай здійснюють звичайними способами. Зазвичай розріджувач та використовуваний у надлишковій кількості ангідрид карбонової кислоти, а також одержану карбонову кислоту видаляють дистилюванням або промиванням органічним розчинником або водою. Спосіб (С) відрізняється тим, що сполуки формули (І-а) піддають взаємодії з естерами хлормурашиної кислоти або тіоловими естерами хлормурашиної кислоти формули (V), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту.агент, що зв'язує кислоту, у способі (С) Як згідно з винаходом використовують всі звичайні акцептори кислоти. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, DABCO, DBU, DBN, основа Хюніга та Ν,Ν-диметиланілін, оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також гідроксидам лижних металів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію. 45 Як розріджувачі при здійсненні способу (С) згідно з винаходом використовують всі розчинники, інертні по відношенню до естерів хлормурашиної кислоти або тіолових естерів хлормурашиної кислоти. Перевагу надають вуглеводням, таким як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, галогенвуглеводням, таким як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглець, хлорбензол та о-дихлорбензол, кетонам, таким як ацетон та метилізопропілкетон, етерам, таким як діетиловий етер, тетрагідрофуран та діоксан, естерам карбонових кислот, таким як етилацетат, та сильнополярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид та сульфолан. Температуру реакції при здійсненні способу (С) згідно з винаходом можна варіювати в широкому діапазоні. Зазвичай температура реакції становить від -20°С до +100°С, переважно від 0°С до 50°С. Спосіб (С) згідно з винаходом проводять при нормальному тиску. При здійсненні способу (С) згідно з винаходом вихідні речовини формули (l-а) та відповідні естери хлормурашиної кислоти або тіолові естери хлормурашиної кислоти формули (V) зазвичай використовують у приблизно еквімолярних кількостях. Однак можливо також використовувати один або інший компонент у надлишковій кількості (до 2моль). Приготування зазвичай здійснюють звичайними способами. Сіль, що випадає в осад, видаляють, а реакційну суміш, що залишилася, концентрують екстрагуванням розріджувача. Спосіб (D) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії відповідно зі (Dα) сполуками формули (VI) в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або із (Dβ) сірковуглецем та після цього з алкілгалогенідами формули (VII), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності основи. При здійсненні способу (Dα) на моль вихідної речовини формули (l-а) використовують приблизно 1моль естерів хлормонотіомурашиної кислоти або естерів хлордитіомурашиної кислоти формули (VI) при температурі від 0 до 120°С, переважно від 20 до 60°С. Як, в разі необхідності, застосовуваний розріджувачі використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеналкани. Перевагу надають диметилсульфоксиду, етилацетату, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду. Якщо в переважному варіанті виконання винаходу додають сильний агент депротонування, такий як, наприклад, гідрид натрію або третбутилат калію, що дає енольну сіль сполуки (l-а), то від подальшого додавання агенту, що зв'язує кислоту, можна відмовитися. У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину та триетиламіну. 82502 46 Реакція може бути здійснена при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Приготування здійснюють звичайними методами. При здійсненні способу (Dβ) на моль вихідної речовини формули (l-а) використовують відповідно еквімолярну або надлишкову кількість сірковуглецю. При цьому працюють при температурі від 0 до 50°С, переважно від 20 до 30°С. Часто доцільним виявляється шляхом додавання основи (наприклад, трет-бутилату калію або гідриду натрію) із сполук формули (l-а) одержувати відповідну сіль. Сполуку (l-а) піддають взаємодії із сірковуглецем аж до завершення процесу одержання проміжних сполук, наприклад, при багаточасовому перемішуванні при кімнатній темпе-ратурі. Як основи у способі (Dβ) можуть бути застосовані всі звичайні акцептори протонів. Перевагу надають гідридам, алкоголятам, лужних металів, карбонатам або гідрокарбонатам лужних та лужноземельних металів або азотним основам. Як приклади слід назвати гідрид натрію, метанолят натрію, гідроксид натрію, гідроксид кальцію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, триетиламін, дибензиламін, діізопропілетиламін, піридин, хінолін, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) та діазабіциклоундецен (DBU). розріджувачі у цьому способі можуть бути Як застосовані всі звичайні розчинники. Перевагу надають ароматичним вуглеводням, таким як бензол або толуол, спиртам, таким як метанол, етанол, ізопропанол або етиленгліколь, нітрилам, таким як ацетонітрил, етерам, таким як тетрагідрофуран або діоксан, амідам, таким як диметилформамід, або іншим полярним розчинникам, таким як диметилсульфоксид або сульфолан. Подальшу взаємодію з алкілгалогенідом формули (VII) здійснюють переважно при температурі від 0 до 70°С, зокрема від 20 до 50°С. При цьому застосовують щонайменше еквімолярну кількість алкіл галогеніду. Працюють при нормальному або підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Приготування зазвичай здійснюють звичайними методами. Спосіб (Е) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти формули (VIII), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу (Ε) на моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль хлориду сульфонової кислоти формули (VIII) при температурі від -20 до 150°С, переважно від 20 до 70°С. Спосіб (Е) здійснюють переважно в присутності розріджувача. Як розріджувачі, в разі необхідності, застосовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид. 47 Переважно використовують диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, етилацетат, диметилформамід, метиленхлорид. Якщо у переважному варіанті виконання винаходу додають сильний агент депротонування (наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію), що дає енольну сіль сполуки (l-а), то від додавання агенту, що зв'язує кислоту, можна відмовитися. У випадку застосування агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину та триетиламіну. Здійснення реакції є можливим при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Приготування здійснюють звичайними методами. Спосіб (F) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії зі сполуками фосфору формули (IX), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу (F) для одержання сполук формули (l-а) на 1моль сполуки (l-а) застосовують 1-2, переважно 1-1,3моль сполуки фосфору формули (IX) при температурі від -40 до 150°С, переважно від -10 до 110°С. Спосіб (F) здійснюють переважно в присутності розріджувача. Як розріджувачі використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери, аміди, нітрили, сульфіди, сульфони, сульфоксиди і т.д. Переважно використовують ацетонітрил, етилацетат, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, метиленхлорид.використання агента, що зв'язує У випадку кислоту, в разі необхідності, застосовують звичайні неорганічні або органічні основи, такі як гідроксиди, карбонати або аміни, наприклад, гідроксид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин та триетиламін. Взаємодія можлива при нормальному або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Приготування здійснюють звичайними методами органічної хімії. Очищення кінцевих продуктів здійснюють переважно за допомогою кристалізації, хроматографічного очищення або так званої "вакуумної дистиляції", тобто видаленням летких складових у вакуумі. Спосіб (G) відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з гідроксидами металів або алкоксидами металів формули (X) або амінами формули (XI), в разі необхідності, в присутності розріджувача. Як розріджувачі у способі (G) згідно з винаходом переважно застосовують етери, такі як тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, або також спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, а також воду. Спосіб (G) згідно з винаходом зазвичай здійснюють при нормальному тиску. Температура реакції зазвичай становить від -20°С до 100°С, переважно від 0°С до 50°С. 82502 48 Спосіб (Н) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії зі (На) сполуками формули (XII), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності каталізатора, або зі (Ηβ) сполуками формули (XIII), в разі необхідності, в присутності розріджувача, та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу (Н-α) на 1моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль ізоціанату формули (XII) при температурі від 0 до 100°С, переважно від 20 до 50°С. Як розріджувачі, в разі необхідності, застосовують всі інертні органічні розчинники, такі як етери, естери, аміди, нітрили, сульфони або сульфоксиди. Для прискорення реакції, в разі необхідності, можливе додавання каталізаторів. Як каталізатори переважно використовують оловоорганічні сполуки, такі як, наприклад, дибутилоловодилаурат. при нормальному тиску. Працюють переважно При здійсненні способу (Η-β) на 1моль вихідної сполуки формул (l-а) використовують приблизно 1моль хлориду карбамідної кислоти формули (XIII) при температурі від 0°С до 150°С, переважно від 20°С до 70°С. Як розріджувачі, в разі необхідності, використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні. Перевагу надають диметилсульфоксиду, етилацетату, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду. Якщо в переважному варіанті виконання винаходу додають сильний агент депротонування (такий як, наприклад, гідрид натрію або третбутилат калію), що дає енольну сіль сполуки (l-а), то від подальшого додавання агенту, що зв'язує кислоту, можна відмовитися. У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, триетиламіну або піридину. Реакція може бути здійснена при нормальному або підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Приготування здійснюють звичайними методами. Активні речовини при гарній сумісності з рослинами та вигідній побічній токсичності по відношенню до теплокровних тварин є придатними для боротьби із тваринними шкідниками, зокрема комахами, павуками та нематодами, що наносять шкоду в сільському господарстві, лісах, садах та майданчиках для відпочинку, при збереженні запасів та захисті матеріалів, а також у побутовому секторі. Дані активні речовини переважно застосовують як засоби захисту рослин. Вони ефективні по відношенню до звичайних чуттєвих та стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку. До зазначених вище шкідників належать: З ряду рівноногі, наприклад, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. З ряду двопарноногі, наприклад, Blaniulus guttulatus. 49 З ряду губоногі, наприклад, Geophilus carpophagus, Scutigera spp. З ряду симфіли, наприклад, Scutigerella immaculate. З ряду щетинохвостки, наприклад, Lepisma saccharina. З ряду ногохвостки, наприклад, Onychiurus armatus. З ряду прямокрилі, наприклад, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. З ряду таргани, наприклад, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophae maderae, Blattella germanica. З ряду шкірокрилі, наприклад, Forficula auricularia. З ряду терміти, наприклад, Reticulitermes spp. З ряду воші, наприклад, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp. З ряду пузиреногі, наприклад, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis. З ряду напівжосткокрилі, наприклад, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. З ряду рівнокрилі, наприклад, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. З ряду лузкокрилі, наприклад, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonela, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. З ряду жорсткокрилі, наприклад, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, 82502 50 Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus. З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. З ряду двокрилі, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemya spp., Liriomyza spp. З ряду блохи, наприклад, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. З класу паукоподібні, наприклад, Scorpio manurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Agras spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp. До фітопаразитарних нематодів відносяться, наприклад, Pratylenchus spp., Radopholus similes, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Сполуки згідно з винаходом або комбінації активних речовин, в разі необхідності, у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути використані як гербіциди. Сполуки, в разі необхідності, також можуть бути застосовані як проміжні або вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи, культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генноінженерними методами або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, причому слід назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належить також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння. 51 Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин за допомогою активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мікрокрапельного обприскування, розбризкування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. Активні речовини або комбінації активних речовин можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини. форми одержують відомим Ці препаративні способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/або твердими носіями, в разі необхідності, з використанням поверхневоактивних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні засоби, що сприяють розчиненню. Як рідкі розчинники по суті мають на увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. тверді носії мають на увазі: Як наприклад, солі амонію та помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного та органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, арилсульфонати, алкілсульфати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. 82502 52 У препаративних формах можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. Крім того можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та метал фталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. Препаративні форми містять, як правило, від 0,1 до 95ваг.% активної речовини, переважно від 0,5 до 90ваг.%. Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як такі або у своїй препаративній формі змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами для розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергічні ефекти, тобто активність суміші є вищою, ніж активність окремих компонентів. Для змішування застосовують, наприклад, такі сполуки: Фунгіциди: Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бластицидин-S, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, кальцій-полісульфід, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат, хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, хлозилакон, куфранеб, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диніконазол, диніконазол-М, динокап, дифеніламін, дипіритіони, диталімфос, дитіанон, додеморф, додини, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентинацетат, фентингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, фторомід, флухінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбоніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмецилокс, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, 53 імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинеалбесилат, іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол, іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіолон, ізоваледіон, касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордоска суміш, манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзони, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдіоміцин, миклобутаніл, миклозолін, диметилдитіокарбамат нікелю, нітроталізопропіл, нуаримол, офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникацид, оксикарбоксим, оксифентиін, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пікоксистробін, пімарицин, піпералін, поліоксин, поліоксорим, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропанозиннатрій, пропіконазол, пропінеб, піраклостробін, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, хінконазол, хінтоцен (PCNB), сірка та сполуки сірки, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тифлузаміди, тіофанат-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, зариламід, зинеб, зирам, а також Даггер G, ОК-8705, ОК-8801, α-(1,1-Диметилетил)-β-(2-феноксиетил)-1Н1,2,4-триазол-1-етанол, α-(2,4-дихлофеніл)-β-фтор-b-пропіл-1Н-1,2,4триазол-1-етанол, α-(2,4-дихлорфеніл)-β-метокси-α-метил-1Н1,2,4-триазол-1-етанол, α-(5-метил-1,3-діоксан-5-іл)-(-[[4(трифторметил)феніл]метилен]-1Н-1,2,4-триазол1-етанол, (5RS,6RS)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, (Е)-α--(метоксиіміно)-N-метил-2феноксифенілацетамід, 1-ізопропіловий естер {2-метил-1-[[[1-(4метилфеніл)етил]аміно]карбоніл]пропіл}карбамінової кислоти, 1-(2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)етанон-О-(фенілметил)оксим, 1-(2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5піролідиндіон, 1-[(дийодметил)сульфоніл]-4-метилбензол, 1-[[2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2іл]метил]-1Н-імідазол, 82502 54 1-[[2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл]метил]1Н-1,2,4-триазол, 1-[1-[2-[(2,4дихлорфеніл)метокси]феніл]етенил]-1Н-імідазол, 1-метил-5-ноніл-2-(фенілметил)-3-піролідинол, 2',6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4'трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 2,2-дихлор-N-[1-(4-хлорфеніл)етил]-1-етил-3метилциклопропанкарбоксамід, 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, 2,6-дихлор-N-(4трифторметилбензил)бензамід, 2,6-дихлор-N-[[(4(трифторметил)феніл]метил]бензамід, 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, 2-[(1-метилетил)сульфоніл]-5-(трихлорметил)1,3,4-тіадіазол, 2-[[6-деокси-4-O-(4-O-метил-β-Oглікопіранозил)-α-O-глюкопіранозил]аміно]-4метокси-1Н-піроло[2,3-d]піримідин-5-карбоніл, 2-амінобутан, 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, 2-хлор-N-(2,2-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден4-іл)-3-піридинкарбоксамід, 2-хлор-N-(2,6-диметилфеніл)-N(ізотіоцианатометил)ацетамід, 2-фенілфенол (ОРР), 3,4-дихлор-1-[4-(дифторметокси)феніл]-1Нпірол-2,5-діон, 3,5-дихлор-N-[ціан[(1-метил-2пропініл)окси]метил]бензамід, 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2карбонітрил, 3-[2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3ізоксазолідиніл]піридин, 4-хлор-2-ціано-N,N-диметил-5-(4-метилфеніл)1Н-імидазол-1-сульфонамід, 4-метилтетразоло[1,5-а]хіназолін-5(4Н)-он, 8-(1,1-диметилетил-N-етил-N-пропіл-1,4діоксаспіро[4,5]декан-2-метанамін, 8-гідроксихінолінсульфат, 9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2[(феніламіно)карбоніл]гідразид, біс-(1-метилетил)-3-метил-4-[(3метилбензоїл)окси]-2,5-тіофендикарбоксилат, цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1іл)циклопентанол, гідрохлорид цис-4-[3-[4-(1,1-диметилпропіл)феніл-2-метил-пропіл]-2,6-диметил]-морфоліну етил [(4-хлорфеніл)азо]ціаноацетат, гідрокарбонат калію, натрієва сіль метантетратіолу, метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, метил N-(2,6-диметилфеніл)-N-(5ізоксазолілкарбоніл)-DL-аланінат, метил N-(хлорацетил)-N-(2,6-диметилфеніл)DL-аланінат, N-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1метилциклогексанкарбоксамід, N-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-N(тетрагідро-2-оксо-3-фураніл)ацетамід, N-(2,6-диметилфент)-2-метокси-N-(тетрагідро2-оксо-3-тієнілу)ацетамід, 55 N-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-3нітробензолсульфонамід, N-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2піримідинамін, N-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2піримідинамін, N-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-N-(2-оксо3-оксазолідинілу)ацетамід, N-(6-метокси)-3піридиніл)циклопропанкарбоксамід, N-[2,2,2-трихлор-1[(хлорацетил)аміно]етилу]бензамід, амід N-[3-хлор-4,5-біс-(2-пропінілокси)феніл]N'-метоксиметаніміду, натрієва сіль N-форміл-N-гідрокси-DL-аланіну, O,O-діетил-[2-(дипропіламіно)-2-оксоетил]етилфосфорамідодіат, О-метил-8-фенілфенілпропілфосфорамідотіат, 8-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, спіро[2Н]-1-бензопіран-2,1'(3'Н)ізобензофуран]-3'-он, 4-[3,4-диметоксифеніл-3-(4фторфеніл)акрилоїл]морфолін Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікельдиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь. Інсектициди/акарициди/нематоциди Абамектин, ацефати, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thurigiensis, Baculo віруси, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендіокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетацифлутрин, біфеназати, біфентрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, хромафенозиди, цис-резметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезини, клотіанідини, ціанофос, циклопрени, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, дельтаметрин, деметон-М, деметон S, деметон-S-метил, діафентіурон, діазинон, дихлорвос, дикофол, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, ефлузиланати, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Entomopfthora spp., есфенвалерати, етіофенкарб, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фенаміфос, феназахіін, фенбутатин оксиди, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, 82502 56 фенпіритрин, фенпіроксимати, фенвалерати, фіпроніл, флуазинам, флуазурон, флуброцитринати, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфеноксурон, флуметрин, флутензини, флувалінати, фонофос, фосметилан, фостіазати, фубфенпрокс, фуратіокарб, гранулоподібі віруси, галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідропрени, імідаклоприд, індоксакарб, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, віруси поліедроза, ламбда-цигатрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатіон, метіокарб, метопрени, метоміл, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, монокротофос, налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон М, Paecilomyces fumosoroseus, паратіон А, паратіон М, перметрин, фентоат, форат, фозалони, фозмет, фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропаргіти, пропоксур, протіофос, протоат, піметрозини, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, рибавірин, салитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, сульфотеп, сулпрофос, тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темівінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратени, триазамати, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, ванілипроли, Verticillium lecanii, вамідотіон, YI 5302, зета-циперметрин, золапрофос, (1Н-цис)-[5-(фенілметил)-3-фураніл]-метил-3[(дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил]-2,2диметилциклопропанкарбоксилат, (3-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3тетраметилциклопропанкарбоксилат, 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил)]тетрагідро-3,5диметил-N-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-[4-(1,1диметилетил)феніл]-4,4-дигідрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, 2-хлор-N-[[[4-(1фенілетокси)феніл]аміно]карбонілу]бензамід, 2-хлор-N-[[[[4-(2,2-дихлор-1,1Дифторетокси)феніл]аміно]карбонілу]бензамід, 3-метилфенілпропілкарбамат, 4-[4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил]-1-фтор-2феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-[[2-(2,6-диметил4-феноксифенокси)етил]тіо]-3(2Н)піридазинон, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-[(6-йод-3піридиніл)метокси]-3(2Н)піридазинон, 57 4-хлор-5-[(6-хлор-3-піридиніл)метокси]-2-(3,4дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон, Bacillus thuringiensis лінія EG-2348, [2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)]гідразид бензойної кислоти, 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1оксаспіро[4,5]дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти, [3-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-2тіазолидиніліден]ціанамід, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)карбоксальдегід, етил [2-[[1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4піридазиніл]окси]етил]карбамат, N-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил)гліцин, N-(4-хлорфеніл)-3-[4-(дифторметокси)феніл]4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід, N-[(2-хлор-5-тiазоліл)метил]-N'-метил-N"нiтрогуанідин, N-метил-N'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2гідразиндикарботіоамід, N-метил-N'-2-пропеніл-1,2гідразиндикарботіоамід, O,O-діетил-[2-(дипропіламіно)-2оксоетил]етилфосфорамідотіоат, N-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-[3(5-трифторметилпіридин-2-ілокси)пропокси]бензол. Можливою також є суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин. Крім того активні речовини при використанні як інсектициди можуть бути представлені у своїх комерційно доступних препаративних формах, а також у формах, одержаних з таких препаративних форм у суміші із синергічними агентами. Синергічними агентами є сполуки, які підвищують активність активних, при цьому само застосовуваний синергічний агент не проявляє активності. Вміст активних речовин у формах, одержаних із комерційно доступних препаративних форм, можна варіювати у широких межах. Концентрація активних речовин в препаративних формах може становити від 0,0000001 до 95ваг.% активної речовини, переважно від 0,0001 до 1ваг.%. Застосування здійснюють звичайним способом, що підходить для таких форм. При застосуванні проти побутових шкідників та шкідників запасів активна речовина відрізняється сильною залишковою дією на деревах та глині, а також високою стабільністю по відношенню до лугів на вапнованих основах. Як вже було зазначено вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. У переважному варіанті здійснення обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за умов біологічного розведення, таких як схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані методами генної інженери, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. Поняття «частини» або 82502 58 «частини рослин» або «органи рослин» було пояснене вище. Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини відповідних комерційно доступних або зазвичай використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями (ознаками), які одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи. Залежно від виду або сорту рослин, їх місцезнаходження та умов росту (фунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії та/або посилення дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, також у комбінації з іншими агрохімічними активними речовинами, покращення росту культурних рослин, підвищена толерантність культурних рослин по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або вмісту солей у воді або ґрунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне До переважних трансгенних (одержаних з використанням генних технологій) рослин або очікуваних ефектів. сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, які містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, буряк, цукрова тростина, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та винограду), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищена стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою 59 генів СrуІА(а), СrуІА(Ь), СrуІА(с), СrуІІА, CrylllA, CryIIIB2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nucotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, бавовни та сої, наявні у продажу під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, наприклад, кукурудза). Стійкі до гербіцидів сорти рослин (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Clearfield® (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. Згадані вище рослини згідно з винаходом особливо переважно можуть бути оброблені сполуками або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище у зв'язку з активними речовинами або сумішами переважні значення стосуються також обробки цих рослин. Особливо переважною є обробка рослин сполуками або сумішами, спеціально зазначеними в даному тексті. Запропоновані згідно з винаходом активні речовини або комбінації активних речовин є ефективними не тільки проти шкідників рослин, побутових шкідників та шкідників запасів, а також у ветеринарному секторі проти тваринних паразитів (ектопаразитів), таких як пасовищні кліщі, шкірні кліщі, коростяві кліщі, краснотілки, мухи (що жалять та що лижуть), паразитуючі личинки мух, воші, власоїди, пухоїди та блохи. До таких паразитів належать: З ряду воші, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. 82502 60 З ряду пухоїди та підряду Amblycerina, а також Ischnocerina, наприклад, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp. З ряду двокрилі та підряду довговусі, а також коротковусі, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus pss., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. З ряду блохи, наприклад, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp. З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. З ряду таргани, наприклад, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattells germanica, Supella spp. З підкласу акариформні (акароїдні) та ряду мета-, а також мезостигматичних кліщів, наприклад, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stenostoma spp., Varroa spp. З ряду тромбідиформних кліщів Actinedida (Prostigmata) та Acaridida (Astigmata), наприклад, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes sp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp. Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини або комбінації активних речовин є придатними для боротьби з членистоногими, що вражають сільськогосподарську худобу, наприклад, велику рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, віслюків, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індичок, качок, гусей, бджіл, звичайних домашніх тварин, таких як, наприклад, собаки, коти, кімнатні птахи, акваріумні рибки, а також так званих піддослідних тварин, таких як, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки та миші. Боротьба з такими членистоногими приводить до скорочення летальних випадків та підвищення продуктивності (по рибі, молоку, вовні, шкірі, яйцях, меду і т.д.), таким чином, завдяки застосуванню запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин можливе більш економічне та просте утримання тварин. Застосування комбінацій активних речовин або комбінацій активних речовин згідно з винаходом відбувається у ветеринарній практиці