Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання

1 Тієнопіримідини формули І Д ? 2 R , R незалежно один від одного означають Н, А або Hal, причому один із залишків R1 чи R2 завжди означає не Н, R1 та R2 разом означають також алкілен з 3-5 атомами С, R3, R4 незалежно один від одного означають Н, ОА або Hal, R3 та R4 разом означають також -О-СН2-О- або -ОСН2-СН2-О-, А означає алкіл з 1-6 атомами С, X означає 1-імідазоліл, 2-метилімідазоліл, піразоліл, 1,2,4-триазоліл-1-іл або 3-піридил, Hal означає F, СІ, Вг або І, п дорівнює 1, за умови, якщо R1, R2 незалежно один від одного означають Н, А або Hal і один із залишків R1 або R2 не означає Н, R31 R4 не означають Н, а також їх фізіологічно прийнятні солі 2 Сполуки формули І за п 1, які є (а) 2-(1-імідазоліл)-6-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3сі]піримідином, ТА (б) 2-(1-імідазоліл)-5,6-диметил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3сі]піримідином, (в)2-(1 -імідазоліл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро[1]бензотієно[2,3-сі]піримідином, (г) 2-(1-імідазоліл)-5-хлор-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3сі]піримідином, (д)2-(1-імідазоліл)-6-хлор-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3d]mpHMiflHHOM, (є) 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6,7,8TeTpariflpo[1]6eH3OTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM, (ж) 2-(піразол-1-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро[1]бензотієно[2,3^]піримідином, (з)2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6,7,8TeTpariflpo[1]6eH3OTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM 3 Сполуки формули І за п 1 та їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для лікування захворювань серцевосудинної системи та для терапії порушень потенції 4 Сполуки формули І за п 1 та їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують як інгібітори фосфодіестерази V 5 Сполуки формули І за п 1 та/або їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для одержання лікарського засобу 6 Сполуки формули І за п 1 та/або їх фізіологічно прийнятні солі, які відрізняються тим, що їх використовують для лікування захворювань 7 Спосіб одержання сполук формули І за п 1, а також їх солей, у яких X є зв'язаним через N, який відрізняється тим, що сполуку формули II a де R1, R2, R3, R4 та n мають вказані значення, і L означає СІ, Br, OH, SCH3 чи реакційноздатну ете О ю ю 55421 рифіковану ОН-групу, піддають взаємодії з незаміщеним або одно-, дво- чи трикратно заміщеним A, Hal чи СРз-групою ненасиченим 5-7-членним гетероциклом з принаймні однією NH-групою, причому додатково можуть бути заміщені ІНШІ СЬЬгрупи на групи NH, NA, S чи О, 1 2 3 або у сполуці формули І один залишок R , R , R 4 1 2 та/або R перетворюють на інший залишок R , R , 3 4 R та/або R тим, що відновлюють нітрогрупу, перетворюють первинну чи вторинну аміногрупу шляхом відновлювального амінування на алкілований амін, та/або основну сполуку формули І шляхом обробки кислотою переводять в одну з и солей 8 Спосіб одержання сполук формули І за п 1, а також їх солей, у яких X є зв'язаним через С, який відрізняється тим, що сполуку формули III , (НІ) Д ? 2 R , R та X мають вказані значення, і L означає СІ, Br, OH, SCH3 чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, Винахід стосується сполук формули Д ? 2 R , R незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, алкеніл, алкініл, NO2, CF3 чи Hal, причому один із залишків R1 чи R2 завжди Ф Н, R1 та R2 разом позначають також алкілен, який містить 3-5 атомів С, R3, R4 незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, Hal, NO2, NH2, NHA чи NAA, R3 та R4 разом позначають також -О-СН2-СН2-, -О-СН2-О- чи -О-СН2-СН2-О-, А, А незалежно один від одного позначають алкіл з 1-6 атомами С, X позначає ненасичений 5-7-членний гетероцикл, який містить 1-4 атомів N, Ота/або S, незаміщений або заміщений одно-, дву- чи трикратно A, Hal чи CF3, причому ІНШІ СНг-групи додатково можуть бути заміщені NH, NA, S чи О, приєднаними до атомів N або С, Hal позначає F, СІ, Вг чи І, і п дорівнює 0, 1, 2 чи З, а також їх фізіологічне прийнятні солі ПОХІДНІ піримідину є відомими, наприклад, з ЕР 201188 або WO 93/06104 Метою винаходу було знайти нові сполуки з 4 піддають взаємодії зі сполукою формули IV H-N де R , R та п мають вказані значення, 1 2 3 або у сполуці формули І один залишок R , R , R 4 1 2 та/або R перетворюють на інший залишок R , R , 3 4 R та/або R тим, що відновлюють нітрогрупу, перетворюють первинну чи вторинну аміногрупу шляхом відновлювального амінування на алкілований амін, та/або основну сполуку формули І шляхом обробки кислотою переводять в одну з и солей 9 Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що вона містить принаймні одну сполуку формули І за п 1 та/або одну з и фізіологічно прийнятних солей 10 Спосіб одержання фармацевтичних композицій, який відрізняється тим, що сполуку формули І за п 1 та/або одну з її фізіологічно прийнятних солей разом з принаймні одним твердим, рідким чи напіврідким носієм, чи допоміжною речовиною приводять до придатної форми дозування цінними властивостями, зокрема такі, що є придатними для виготовлення лікарських засобів Було знайдено, що сполуки формули І та їх солі добре переносяться і мають дуже ЦІННІ фармакологічні властивості Зокрема, вони специфічно інгібують cGMPфосфодіестеразу (PDE V) Хіназолін, що має здатність пригнічувати cGMP-фосфодіестеразу, описано, наприклад, у J Med Chem , 36, 3765 (1993) та ibid, 37, 2106 (1994) Біологічну активність сполук формули І можна визначити способами, описаними, наприклад, у WO 93/06104 Спорідненість сполук за винаходом щодо cGMP- та сАМР-фосфодіестерази визначалась шляхом виміру їх значень ICso (концентрація інгібітору, потрібна для досягнення 50%-вого інгібування активності ферменту) Для проведення вимірів можна використати фермент, ізольований відомими способами (наприклад, W J Thompson та ш , Biochem , 1971, 10, 311) Для проведення досліджень можна використати модифікований "серійний" спосіб, описаний W J Thompson та M M Appleman, Biochem, 1979,18, 5228) Сполуки є придатними для лікування хвороб системи кровопостачання серця, зокрема, серцевої недостатності, та для лікування порушень потенції Сполуки формули І можуть використовуватись як ДІЮЧІ речовини лікарських засобів у медицині та ветеринарії Крім того, вони можуть бути використані як проміжні продукти для одержання інших 55421 діючих речовин лікарських засобів Предметом винаходу є ВІДПОВІДНІ сполуки формули І, а також спосіб одержання а) сполук формули І за п 1 формули, де X є приєднаним до N, а також їх солей, який відрізняється тим, що проводять реакцію сполуки формули II R3 ЦЯ HN де R1, R2, R3, R4Ta n мають вказані значення, a L позначає СІ, Br, OH, SCH3 чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, з ненасиченим 5-7-членним гетероциклом, незаміщеним або заміщеним одно-, дву- чи трикратно A, Hal чи CF3, який має принаймні одну NHгрупу, причому ІНШІ СН2- групи додатково можуть бути заміщені NH, NA, S чи О, або Ь) сполук формули І за п 1, де X є приєднаним до С, а також їх солей, який відрізняється тим, що проводять реакцію сполуки формули III L 1 ? R , R та X мають вказані значення, a L позначає СІ, Br, OH, SCH3 чи реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, зі сполукою формули IV IV R , R та п мають вказані значення, або с) перетворення одного із залишків R1, R2, R3 та/або R у сполуці формули І на інший залишок R1, R2, R3 та/або R4, при якому проводять відновлення нітрогрупи, перетворення первинної чи вторинної аміногрупи шляхом відновлювального амінування на алкілований амін чи ацилювання, та/або перетворення основної сполуки формули І за допомогою кислоти на її сіль Вказані вище та далі залишки R1, R2, R3, R4, X, L та п мають значення, визначені у формулах І, II, III, IV та V, якщо не вказано неоднозначно інше А та А бажано незалежно один від одного позначають алкіл, який містить 1-6 атомів С У наведених вище формулах алкіл є бажано нерозгалуженим і містить 1, 2, 3, 4, 5 чи 6 атомів С, бажано 1, 2, 3, 4 чи 5 атомів С, і позначає бажано метил, етил чи пропіл, а також, бажано, ізопропіл, бутил, ізобутил, втор-бутил чи трет-бутил, а також н-пентил, неопентил чи ізопентил 6 Алкілен є, бажано, нерозгалуженим і позначає бажано пропілен, бутилен чи пентилен Один із залишків R1 та R2 бажано позначає Н, а другий бажано позначає пропіл чи бутил, особливо бажано етил чи метил Крім того, R1 та R2 разом позначають бажано пропілен, бутилен чи пентилен Hal позначає бажано F, СІ чи Вг, а також І Алкеніл бажано позначає ВІНІЛ, 1- чи 2пропеніл, 1-бутеніл, ізобутеніл, втор-бутиніл, а також, бажано, 1-пентеніл, ізо-пентеніл чи 1гексеніл АЛКІНІЛ бажано позначає етиніл, пропін-1-іл, а також бутин-1-іл, бутин-2-іл, пентин-1-іл, пентин-2іл чи пентин-3-іл Залишки R3 та R4 можуть бути однаковими чи різними і знаходяться бажано у 3- та 4-положеннях фенільних кілець Вони бажано позначають незалежно один від одного Н, алкіл, алкоксигрупу, нітрогрупу, аміногрупу, алкіламіногрупу, таку як, наприклад, метиламшогрупу, діалкіламшогрупу, таку як, наприклад, диметиламшогрупу, F, СІ, Вг чи І, або разом утворюють етиленоксигрупу, метилендюксигрупу чи етилендюксигрупу Бажано вони позначають алкоксигрупу, таку як, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу чи пропоксигрупу Залишок X бажано позначає незаміщений або заміщений один, два чи три рази алкілом, Hal чи CF3 2- чи 3-фурил, 2- чи 3-ТІЄНІЛ, 1-, 2- чи 3-піроліл, 1-, 2-, 4- чи 5-імідазоліл, 2-метил-1-імідазол-1-іл, 1, 3-, 4- чи 5-піразоліл, 2-, 4- чи 5-оксазоліл, 3-, 4- чи 5-ізоксазоліл, 2-, 4- чи 5-тіазоліл, 3-, 4- чи 5ізотіазоліл, 2-, 3- чи 4-піридил, 2-, 4-, 5-чи 6піримідиніл, а також, бажано, 1,2,3-триазол-1-, -4чи -5-іл, 1,2,4-триазол-1-, -3- чи -5-іл, 1- чи 5тетразоліл, 1,2,3-оксадіазол-4- чи -5-іл, 1,2,4оксадіазол-3- чи -5-іл, 1,3,4-тіадіазол-2- чи -5-іл, 1,2,4-тіадіазол-З- чи -5-іл, 1,2,3-тіадіазол-4- чи -5іл, 3- чи 4-піридазиніл або піразиніл У всьому винаходу усі залишки, позначені кілька разів, можуть бути однаковими чи різними, тобто є незалежними один від одного Згідно З ЦИМ, предметом винаходу є, зокрема, такі сполуки формули І, у яких принаймні один з вищеназваних залишків має наведене вище значення, якому надається перевага Групи сполук, яким надається перевага, можуть бути описані частковими формулами від Іа до Іе, які відповідають формулі І і у яких не визначені детально залишки мають значення, наведені у формулі І, де позначає імідазоліл чи піридиніл, у la X незалежно один від одного познаylb R1, R2 чають Н, А, ОА, N02, CF3 чи Hal, причому принаймні один із залишків R1 та R завжди Ф Н, 3 4 R TaR разом утворюють -О-СН2-СН2-, -ОX п ylc R1, R2 R3, R4 СН2-О- чи -О-СН2-СН2-О-, позначає імідазоліл чи піридил, і дорівнює 1, незалежно один від одного позначають Н, А, ОА, NO2, CF3 чи Hal, причому принаймні один із залишків R1 та R завжди Ф Н незалежно один від одного позначають Y, А, ОА, Hal, NO2, NH2, NHA чи NAA', X п у Id R1 та R2 позначає імідазоліл чи піридил, і дорівнює 1, разом утворюють алкілен, який містить 3-5 атомів С, R 3 TaR 4 разом утворюють -О-СН2-СН2-, -ОСН2-О- чи -О-СН2-СН2-О-, X позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1, у le R1 та R2 разом утворюють алкілен, який містить 3-5 атомів С, незалежно один від одного познаR3, R4 чають Y, А, ОА, Hal, NO2, NH2, NHA чи NAA', X позначає імідазоліл чи піридил, і п дорівнює 1 Сполуки формули І, а також ВИХІДНІ речовини для їх синтезу звичайно одержують відомими способами, описаними у літературі (наприклад, у довідкових посібниках, таких як Houben-Weyl, Methoden der orgamsche Chemie, Georg-ThiemeVerlag, Stuttgart), за умов проведення реакції, що є відомими та придатними для описаних перетворень При цьому можуть також використовуватись варіанти, які тут детально не описано У сполуках формул II, III та IV R1, R2, R3, R4, X та п мають визначені значення, зокрема, визначені значення, яким надається перевага У тому випадку, коли L позначає реакційноздатну етерифіковану ОН-групу, він бажано позначає алкілсульфонілоксигрупу, яка містить 1-6 атомів С (бажано метилсульфонілоксигрупу) або арилсульфонілоксигрупу з 6-10 атомами С (бажано феніл- чи п-толілсульфонілоксигрупу, а також 2-нафталшсульфонілоксигрупу) ВИХІДНІ речовини, у разі потреби, можуть бути одержані також in situ, щоб їх можна було не ізолювати із реакційної суміші, а зразу використовувати для перетворення на сполуки формули І За іншим варіантом, реакцію можна проводити постадійно Сполуки формули І, у яких X є приєднаним через атом N до системи кілець тієнопіримідину, бажано можуть бути одержані шляхом проведення реакції сполук формули II з ненасиченим 5-7членним гетероциклом, який має принаймні одну NH-групу, і який є незаміщеним або заміщеним одно-, дву- чи трикратно A, Hal чи CF3, причому ІНШІ СН2- групи можуть бути заміщені NH, NA, S чи О ВИХІДНІ речовини формули II є частково відомими Якщо вони є невідомими, вони можуть бути одержані відомими способами Попередники сполук формули II можуть бути одержані, наприклад, шляхом циклізації та галогенування, аналогічно способу, описаному у J Med Chem , 24, 374 (1981) Наступним проведенням реакції з арилалкіламшами одержують сполуки формули II Загалом реакцію сполук формули II з NHвмісним гетероциклом проводять у присутності інертного розчинника або без нього при температурі від приблизно -20 до приблизно 150°С, бажано від 20 до 100°С Корисним може бути додання засобу зв'язування кислоти, наприклад, гідроксидів, карбонатів чи бікарбонатів лужних чи лужноземельних мета 55421 8 лів, або інших солей слабких кислот з лужними чи лужноземельними металами, наприклад, калієм, натрієм чи кальцієм, або додання органічної основи, такої як триетиламш, диметиламін, піридин чи ХІНОЛІН, або надлишку амінвмісного компонента Придатними інертними розчинниками є, наприклад, вуглеводні, такі як гексан, петролейний ефір, бензол, толуол чи ксилол, хлоровані вуглеводні, такі як трихлоретилен, 1,2-дихлоретан, чотирихлористий вуглець, хлороформ чи дихлорметан, спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, н-пропанол, н-бутанол чи трет-бутанол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, дмзопропіловий ефір, тетрапдрофуран ЛТФ) чи діоксан, гліколеві ефіри, такі як монометиловий чи моноетиловий ефіри етиленгліколю (метил гліколь чи етил гліколь), диметиловий ефір етиленгліколю (диглім), кетони, такі як ацетон чи бутанон, аміди, такі як ацетамід, диметилацетамід чи диметилформамід (ДМФ), нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид (ДМСО), нітросполуки, такі як нітрометан чи нітробензол, складні ефіри, такі як етилацетат, або суміш названих розчинників Сполуки формули І, у яких X через атом С приєднаний до системи кілець тієнопіримідину, можуть бути одержані також шляхом проведення реакції сполуки формули III зі сполукою формули IV ВИХІДНІ сполуки формул IV та V є загалом відомими Якщо вони є невідомими, то вони можуть бути одержані відомими способами Сполуки формули III можуть бути одержані, наприклад, шляхом проведення реакції з РОСЬ із сполук, які синтезують із похідних тюфену та CNзаміщених гетероциклів (Eur J Med Chem , 23, 453(1988)) Реакцію сполуки формули III зі сполукою формули IV проводять за умов, які за показниками часу реакції, температури та розчинника є аналогічними умовам, описаним для проведення реакції сполуки формули II з NH-вмісним гетероциклом Крім того, у сполуках формули І можливе перетворення залишку R3 та/або R4 на ІНШІ значення залишку R3 та/або R4, наприклад, шляхом відновлення нітрогрупи (наприклад, гідруванням на нікелі Ренея чи Pd-вупллі у інертному розчиннику, такому як метанол чи етанол) до аміногрупи або гідролізу ціаногрупи до СООН-групи Крім того, можна провести у звичайний спосіб ацилювання вільної аміногрупи хлорангідридом чи ангідридом кислоти, або алкілування незаміщеним чи заміщеним алкілгалогенідом, доцільно у інертному розчиннику, такому як дихлорметан чи ТГФ, та/або у присутності основи, такої як триетиламш чи піридин, при температурі від -60 до +30°С Основа формули І може бути переведена за допомогою кислоти у відповідну сіль приєднання кислоти, наприклад, шляхом проведення реакції еквівалентної КІЛЬКОСТІ ОСНОВИ та кислоти у інертному розчиннику, такому як етанол, з наступним упарюванням При цьому маються на увазі, зокрема, кислоти, які утворюють фізіологічне прийнятні солі Таким чином, можуть бути використані неорганічні кислоти, наприклад, сірчана кислота, азотна кислота, галогенводневі кислоти, такі як хлористоводнева кислота чи бромистоводнева 55421 кислота, фосфорні кислоти, такі як ортофосфорна кислота, сульфамшова кислота, а також органічні кислоти, зокрема, аліфатичні, аліциклічні, араліфатичні, ароматичні чи гетероциклічні одно- чи багатоосновні карбонові, сульфонові чи сірчані кислоти, наприклад, мурашина кислота, оцтова кислота, пропюнова кислота, півалінова кислота, діетилоцтова кислота, малонова кислота, бурштинова кислота, пімелінова кислота, фумарова кислота, малеїнова кислота, молочна кислота, винна кислота, яблучна кислота, лимонна кислота, глюконова кислота, аскорбінова кислота, нікотинова кислота, ізонікотинова кислота, метан- та етансульфокислоти, етандисульфокислота, 2оксіетансульфокислота, бензол сульфокислота, птолуолсульфокислота, нафталін-моно- та -дисульфокислоти, л аури л сульфокислота Солі з фізіологічне неприйнятними кислотами, наприклад, пікрати, можуть бути використані для ізолювання та/або очищення сполук формули І Крім того, у разі потреби, ВІЛЬНІ ОСНОВИ формули І можуть бути одержані у вільному стані із їх солей з основами (наприклад, гідроксидом чи карбонатом натрію чи калію) Предметом винаходу є також використання сполук формули І та/або їх фізіологічне прийнятних солей для виготовлення фармацевтичних композицій, зокрема, нехімічними способами При цьому вони можуть змішуватись з принаймні одним твердим, рідким та/або напіврідким носієм чи допоміжною речовиною та, у разі потреби, з одним чи кількома іншими діючими агентами у придатній дозований формі Предметом винаходу є також лікарські засоби формули І та їх фізіологічне прийнятні солі, які можуть бути використані як пригнічувачі фосфодіестерази V Предметом винаходу є також фармацевтичні композиції, які містять принаймні одну сполуку формули І та/або и фізіологічне прийнятну сіль Ці КОМПОЗИЦІЇ можуть бути використані як лікарські засоби у медицині чи ветеринарії Носіями можуть бути органічні чи неорганічні речовини, які є придатними для ентерального (наприклад, перорального), парентерального чи локального застосування, і які не реагують з новими сполуками, наприклад, вода, рослинні олії, бензиловий спирт, алкіленгліколь, поліетиленгліколь, гліцеринтриацетат, желатин, вуглеводи, такі як лактоза чи крохмаль, стеарат магнію, тальк, вазелін Для перорального застосування особливо придатними є таблетки, ПІЛЮЛІ, драже, капсули, порошки, грануляти, сиропи, соки чи краплі, для ректального застосування - супозиторії, для парентерального застосування - розчини, наприклад, масляні чи водні розчини, а також суспензії, емульсії чи імплантати, для локального застосування - мазі, креми чи пудра Нові сполуки також можуть бути люфілізовані, а одержаний люфілізат може бути використаний для виготовлення препарату для ІН'ЄКЦІЙ Одержані композиції можуть бути стерилізовані та/або містити ДОПОМІЖНІ речовини, такі як змащувальні агенти, консерванти, стабілізатори та/або змочувальні агенти, емульгатори, солі для регулювання осмотичного тиску, буферні речовини, фарбники, смакові речовини та/або один чи 10 кілька інших діючих агентів, наприклад, один чи кілька вітамінів Сполуки формули І та їх фізіологічне прийнятні солі можуть бути використані для лікування хвороб, при яких підвищення рівня cGMP (циклогуанозинмонофосфат) призводить до пригнічення чи перешкоджання запалення та релаксації м'язів Зокрема, сполуки за винаходом можуть знайти застосування у лікуванні хвороб кровопостачання серця та у лікування розладів потенції Усі температури у даному опису наведені у °С У наведених далі Прикладах вираз "звичайне доопрацювання" має таке значення додають, у разі потреби, воду, встановлюють, у разі потреби, в залежності від будови кінцевого продукту, значення рН у інтервалі від 2 до 10, екстрагують етилацетатом чи дихлорметаном, розділяють, висушують органічну фазу над сульфатом натрію, упарюють і очищають хроматографією на аморфній кремнекислоті та/або перекристалізацією Mac-спектрометрія (MS) El (іонізація електронним ударом) М + FAB (бомбардування швидкими атомами) (М+Н)+ Приклад 1 Розчин 3,29г 2,4-дихлор-6-метилтієно[2,3сі]піримідину у 80мл дихлорметану змішують з 3,02г 3,4-метилендюксибензиламіну ("А") і після додання 1,52г триетиламшу перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі Розчинник вилучають і піддають доопрацюванню у звичайний спосіб Одержують 3,38г 2-хлор-6-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3-сі]піримідину, т п л 162°С Аналогічно одержують шляхом проведення реакції сполуки "А" з 2,4-дихлор-5-метилтієно [2,3-сі]піримідином 2-хлор-5-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3-сі] піримідин, з 2,4-дихлор-5,6,7,8тетрапдро[1]бензотієно[2,3-сІ]піримідином-2-хлор5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-[1]бензотієно[2,3сі]піримідин, т пл 222°С, з 2,4-дихлор-5,6циклопентено[1]бензотієно[2,3-сі]піримідином -2хлор-5,6-циклопентено-4-(3 4метилендюксибензиламшо)-тієно[2,3-сі]піримідин, з 2,4-дихлор-5,6циклогептено[1]бензотієно[2,3-сі]піримідином -2хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно[2,3- сі]піримідин, з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3-сі]піримідином-2хлор-6-етил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3-сі]піримідин, т п л 148°С, з 2,4,6-трихлортієно[2,3-сі]піримідином-2,6дихлор-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)тієно[2,3сі]піримідин, з 2,4,5-трихлор-6-метилтієно[2,3-сі]піримідином -2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3- сі]піримідин, з 2,4-дихлор-6-нітротієно[2,3-сі]піримідином -2хлор-6-нітро-4-(3,4метилендюксибензиламшо)тієно[2,3- сі]піримідин, 55421 12 11 з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3диметоксибензиламшо)тієно[2,3^]піримідин, с^піримідином -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4з 2,4,6-трихлортієно[2,3- d]nipHMiflHHOM -2,6дихлор-4-(3,4-диметоксибензиламшо)тієно[2,3метилендюксибензиламіно)тієно[2,3- сі]піримідин, d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3сі]піримідином-2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4з 2,4,5-TpHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM метилендюксибензиламшо)тієно[2,3-сі]піримідин -2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, Аналогічно одержують шляхом проведення реакції З-хлор-4-метоксибензиламшу з 2,4-дихлор-6-нітротієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-нітро-4-(3,4з 2,4-дихлор-6-метилтієно[2,3^]піримідином диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, 2-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)тієно[2,3^]піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3^]піримідином d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,42-хлор-5-метил-4-(3-хлор-4диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, метоксибензиламшо)тієно[2,3^]піримідин, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4бензотієно[2,3^]піримідином-2-хлор-5,6,7,8диметоксибензиламшо) тієно[2,3- d]nipHMiflHH тетрапдро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-[1]Аналогічно одержують шляхом проведення бензотієно[2,3- сі]піримідин, реакції бензиламшу з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]з 2,4-дихлор-6-метилтієно[2,3^]піримідином бензотієно[2,3-сі]піримідином -2-хлор-5,62-хлор-6-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)тієно[2,3- сі]піримідин, з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3^]піримідином 2-хлор-5-метил-4-бензиламшо-тієно[2,3з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]d]mpHMiflHH, бензотієно[2,3-сі]піримідином -2-хлор-5,6циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]-[1]тієно[2,3- сі]піримідин, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6,7,8тетрапдро-4-бензиламшо-[1]-бензотієно[2,3з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3^]піримідином -2d]mpHMiflHH, хлор-6-етил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)тієно[2,3-Ь]піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]з 2,4,6-трихлортієно[2,3- Ь]піримідином -2,66eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6дихлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)тієно[2,3циклопентено-4-бензиламшо-тієно[2,3d]mpHMiflHH, d]mpHMiflHH, з 2,4,5-TpHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-2,5-дихлор-6-метил-4-(3-хлор-46eH3OTieHo[2,3-d] піримідином-2-хлор-5,6метоксибензиламшо)тієно[2,3- d]mpHMiflHH, циклoгeптeнo-4-бeнзилaмlнo-тlєнo[2,3-d]пlpимlдин, з 2,4-flHxnop-6-HiTpoTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM -2з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-нітро-4-(3-хлор-4хлор-6-етил-4-бензиламшо-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, метоксибензиламшо)тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4,6-трихлортієно[2,3- d]nipHMiflHHOM -2,6дихлор-4-бензиламшо-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6-диметил-4-(3-хлор-4з 2,4,5-трихлор-6-метилтієно[2,3метоксибензиламшо)тієно[2,3- d]mpHMiflHH, d]mpHMiflHHOM -2,5-дихлор-6-метил-4-бензиламшотієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4-(3-хлорз 2,4-дихлор-6-нітротієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -24-метоксибензиламшо)тієно[2,3- с^піримідин хлор-6-нітро-4-бензиламшо-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, Аналогічно одержують шляхом проведення з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3реакції 3,4-диметоксибензиламшу d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6-диметил-4-бензиламшотієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-flHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM 2-хлор-6-метил-4-(3,4з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4з 2,4-flHxnop-5-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM бензиламшо-тієно[2,3- d]mpHMiflHH 2-хлор-5-метил-4-(3,4Аналогічно одержують шляхом проведення диметоксибензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, реакції 4-фторбензиламшу з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]-[1]З 2,4-ДИХЛОр-6-МЄТИЛТІЄНО[2,3- d]nipHMIflHHOM 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6,7,82-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3тетрапдро-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-[1]d]mpHMiflHH, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM 2-хлор-5-метил-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]d]mpHMiflHH, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламшо)з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]TieHo[2,3-d]nipHMiflHH, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6,7,8тетрапдро-4-(4-фторбензиламшо)-[1]з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]бензотієно[2,3- d]mpHMiflHH, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламшо)з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]TieHo[2,3-d]nipHMiflHH, 6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3^]піримідином -2циклопентено-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3хлор-6-етил-4-(3,4d]mpHMiflHH, 13 55421 з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]бензотієно[2,3^]піримідином -2-хлор-5,6циклогептено-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-етил-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3d]mpHMiflHH, з 2,4,6-TpHxnopTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM -2,6дихлор-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,3d]mpHMiflHH, з 2,4,5-TpHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM -2,5-дихлор-6-метил-4-(4-фторбензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-нітротієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-нітро-4-(4-фторбензиламшо)-тієно[2,32,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3-2-хлор-5,6-диметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-дихлорбензиламшу з 2,4-flHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM 2-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламіно)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM 2-хлор-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6,7,8тетрапдро-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно[2,3з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно[2,3з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-етил-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно[2,3d]mpHMiflHH, з 2,4,6-TpHxnopTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2,6flHxnop-4-(3,4-flHxnop6eH3HnaMiHo)-TieHo[2,3-d] mримідин, з 2,4,5-трихлор-6-метилтієно[2,3^]піримідином -2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламшо)тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-flHxnop-6-HiTpoTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM -2хлор-6-нітро-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно[2,3d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3-нітробензиламіну З 2,4-ДИХЛОр-6-МЄТИЛТІЄНО[2,3- d]nipHMIflHHOM 2-хлор-6-метил-4-(3-нітробензиламшо)-тієно[2,3з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3- d]nipHMiflHHOM 14 2-хлор-5-метил-4-(3-нітробензиламшо)-тієно[2,3з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно[2,3^]піримідином -2-хлор-5,6,7,8тетрапдро-4-(3-нітробензиламшо)-[1]бензотієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклoпeнтeнo-4-(3-нlтpoбeнзилaмlнo)-тlєнo[2,3-d] піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6циклoгeптeнo-4-(3-нlтpoбeнзилaмlнo)-тlєнo[2,3-d] піримідин, з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2хлор-6-етил-4-(3-нггробензиламшо)-тієно[2,3^] піримідин, з 2,4,6-TpHxnopTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2,6flHxnop-4-(3-HiTpo6eH3HnaMiHo)-TieHo[2,3-d] піримідин, з 2,4,5-трихлор-6-метилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM-2,5-flHxnop-6-MeTHn-4-(3нітробензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-нітротієно[2,3- d]mpHMiflHHOM -2xnop-6-HiTpo-4-(3-HiTpo6eH3HnaMiHo)-TieHo[2,3-d] піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6-flHMeTHn-4-(3нітробензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3нітробензиламшо)-тієно[2,3Аналогічно одержують шляхом проведення реакції 3,4-метилендюксифенетиламіну з 2,4-дихлор-6-метилтієно[2,3^]піримідином 2-хлор-6-метил-4-(3,4-метиленфенетиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3^]піримідином 2-хлор-5-метил-4-(3,4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo[2,3-d] піримідин, з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6,7,8тетрапдро-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклопентено-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]6eH3OTieHo[2,3-d]mpHMiflHHOM-2-xnop-5,6циклогептено-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3^]піримідином -2хлор-6-етил-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4,6-трихлортієно[2,3^]піримідином-2,6дихлор-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, з 2,4,5-трихлор-6-метилтієно[2,3^]піримідином -2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo[2,3-d] піримідин, з 2,4-дихлор-6-нггротієно[2,3^]піримідином -2хлор-6-нітро-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)тієно[2,3- d]nipHMiflHH, 55421 16 15 з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,3піримідин, т пл 218°С, сі]піримідином-2-хлор-5,6-диметил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно[2,3-сі] піриміMeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, дин, т п л 260°С, з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,32-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, сі]піримідином-2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4т п л 210°С, метилендюксифенетиламшо)-тієно[2,3-сі] піримідин 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, Аналогічно одержують шляхом проведення метансульфонат, т пл 201 °С, реакції 3,4-етилендюксибензиламіну з 2,4-дихлор-6-метилтієно[2,3-сі]піримідином 2-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,42-хлор-6-метил-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, тієно[2,3- сі]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5-метилтієно[2,3-сі]піримідином 2-хлор-5-метил-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4тієно[2,3- с^піримідин, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрапдро-[1]2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, бензотієно[2,3^]піримідином-2-хлор-5,6,7,8т п л 245°С, тетрапдро-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)-[1]бензотієно[2,3- сі]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]бензотієно[2,3-сі]піримідином-2-хлор-5,62-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3-хлор-4циклопентено-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, тієно[2,3-сі]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]бензотієно[2,3-сі]піримідином-2-хлор-5,62-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3-хлор-4циклогептено-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]тієно[2,3-сі]піримідин, піримідин, з 2,4-дихлор-6-етилтієно[2,3-сі]піримідином -22-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4хлор-6-етил-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, тієно[2,3- сі]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4з 2,4,6-трихлортієно[2,3-Ь]піримідином -2,6метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, дихлор-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-тієно[2,32-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3-хлор-4d]mpHMiflHH, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 2,4,5-TpHxnop-6-MeTHnTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM 2-(імідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3-хлор-4-2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно[2,3- d]nipHMiflHH, 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 2,4-flHxnop-6-HiTpoTieHo[2,3-d]nipHMiflHHOM -2хлор-6-нітро-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3-хлор-4тієно[2,3- d]nipHMiflHH, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 2,4-дихлор-5,6-диметилтієно[2,32-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, d]mpHMiflHHOM -2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно[2,3- d]nipHMiflHH, 2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4з 2,4-дихлор-6-трифторметилтієно[2,3метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, d]mpHMiflHHOM -2-хлор-6-трифторметил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно[2,3- d]mpHMiflHH метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, Приклад 2 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,41,67г 2-хлор-6-метил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHo[2,3-d]2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4піримідину, 1,02г імідазолілу та 2г фенолу нагріMeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]вають протягом 5 годин при 150°С Після охолопіримідин, дження залишок розчиняли у дихлорметані і до2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4опрацьовували у звичайний спосіб Одержували MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 1,0г 2-(імідазол-1 -іл)-6-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, метилендюксибензиламшо)-тієно[2,3^]піримідину, т пл 248-250°С 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, Аналогічно одержували шляхом проведення реакції імідазолілу з одержаними за Прикладом 1 2-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4похідними 2-хлортієно-[2,3^]-піримідину, що є заMeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, міщеними у положенні 4 арилалкілозамісниками 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4такі сполуки MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно[2,3^]-піримідин, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, т пл 238 °С, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4 55421 18 17 метилендіоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4метилендіоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-бензиламіно-тієно2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4[2,3- dj-піримідин, т пл 207 °С, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-бензиламшо-тієно2-(імідазол-1 -іл)-6-метил-4-(3[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-42-(імідазол-1 -іл)-5-метил-4-(3бензиламшо-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-42-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-42-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-бензиламшо-тієно2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-хлор-4-бензиламшо-тієно2-(імідазол-1 -іл)-6-етил-4-(3[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-42-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-бензиламшо-тієно2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламшо2-(імідазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-42-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1 -іл)-6-метил-4-(42-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1 -іл)-5-метил-4-(42-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(4фторбензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(42-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксифенетиламшо)-[1]-бензотієно-[2,32-(імідазол-1 -іл)-6-етил-4-(4dj-піримідин, фторбензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, т пл 199 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4°С, мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]піримідин, 2-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]фтopбeнзилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]-пlpимlдин, піримідин, 2-(імідазол-1 -іл)-6-нітро-4-(42-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4піримідин, фторбензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]flHxnop6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]піримідин, піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4мeтилeндloкcифeнeтилaмlнo)-тlєнo-[2,3-d]дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксифенетиламіно)-тієно-[2,3^]2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,42-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^] 55421 20 19 піримідин, диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, диметоксибензиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,42-(імідазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-етил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(імідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- d]- піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,42-(імідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, Аналогічно одержують шляхом взаємодії піразолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 22-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4хлортієно-[2,3- dj-піримідину, які заміщені у позиції диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 4 арилалкіламшогрупою, такі сполуки 2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-бензиламшо-тієно2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4[2,3-d]-mpHMiflHH, метилендюксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-бензиламшо-тієнопіримідин, т пл 210°С, [2,3-d]-mpHMiflHH, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, бензиламшо-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-етил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, бензиламіно-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,42-(піразол-1-іл)-6-етил-4-бензиламшо-тієнометилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, [2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,42-(пІразол-1-іл)-6-хлор-4-бензиламшо-тієнометилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, [2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-бензиламшометилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-бензиламшо-тієнометилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, [2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-бензиламшометилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3-хлор-42-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- d]- піримідин, бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3-хлор-42-(піразол-1 -іл)-6-метил-4-(4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3-хлор-42-(піразол-1 -іл)-5-метил-4-(4метоксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(4фторбензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(42-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(4-фторбензиламшо)2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3-хлор-4тієно-[2,3- dj-піримідин, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(4-фторбензиламшо)тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(42-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3-хлор-4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(4-фторбензиламшо)тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(42-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4 55421 22 21 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-тієно-[2,3^]2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4піримідин, дихлорбензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,42-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- d] -піримідин, метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5-хлор-б-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4етилендюксибензиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3^]2-(піразол-1-іл)-6-нггро-4-(3,4піримідин, дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-метил-4-(32-(піразол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-5-метил-4-(32-(піразол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(32-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4нітробензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(32-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(32-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-етил-4-(3-нітробензиламшо)2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4тієно-[2,3- dj-піримідин, етилендюксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-хлор-4-(3-нітробензиламшо)Аналогічно одержують шляхом взаємодії 1,2,4тієно-[2,3- dj-піримідин, триазолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 2хлор-тієно-[2,3- dj-піримідину, які у позиції 4 замі2-(піразол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3щені арилалкіламшогрупою, такі сполуки нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-нітро-4-(3-нітробензиламшо)2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3,4тієно-[2,3- dj-піримідин, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(піразол-1-іл)-5,6-диметил-4-(32-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6 7,8-тетрапдро-4-(3,4нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(піразол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(піразол-1-іл)-6-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4піримідин, метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1-іл)-5-метил-4-(3,42-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-тієно-[2,3^]MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,42-(піразол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, метилендюксифенетиламшо)-[1]-бензотієно-[2,32-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4dj-піримідин, MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклопентено-4-(3,42-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(піразол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4піримідин, метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(піразол-1 -іл)-6-етил-4-(3,42-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3-хлор-4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3-хлор-42-(піразол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3піримідин, xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d] 23 піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3-хлор-4метоксиб9нзиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3-хлор-4метоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3-хлор-4метоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4метоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3хлор-4-метоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3 -dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4диметоксибензиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- сі]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3,4диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4бензиламшо-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4бензиламшо-тієно-[2,3- сі]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4бензиламшо-тієно-[2,3- сі]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 55421 24 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(4-фторбензиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(4фторбензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4дихлорбензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3нітробензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 25 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3-сі]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклопентено-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5,6-циклогептено-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-етил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-хлор-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1 -іл)-6-нітро-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3,4етилендюксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, Аналогічно одержують шляхом взаємодії 2метилімідазолу з одержаними у Прикладі 1 похідними 2-хлор-тієно-[2,3- dj-піримідину, які у позиції 4 заміщені арилалкіламшогрупою, такі сполуки 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-[1]-бензотієно 55421 26 [2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3,4-MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4(3,4-MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3-хлор-4MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3,4-диметоксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3,4-flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4(3,4-flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-TieHO-[2,3-d]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилІмідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4 27 диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4диметоксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4(3,4-диметоксибензиламіно)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4бензиламіно-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-бензиламшотієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4бензиламшо-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4бензиламшо-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(4-фторбензиламіно)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(4-фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(4фторбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3,4-дихлорбензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 55421 28 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4дихлорбензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4(3,4-дихлорбензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3-нітробензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3-нітробензиламіно)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4-(3нітробензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-[1]-бензотієно[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-б-метил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 29 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-[1]-бензотієно-[2,3dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклопентено-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-циклогептено-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-етил-4-(3,4етилендюксибензиламіно)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-хлор-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5-хлор-6-метил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-нітро-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-5,6-диметил-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3- dj-піримідин, 2-(2-метилімідазол-1-іл)-6-трифторметил-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-тієно-[2,3^]піримідин Приклад З 5г 2-Амшо-5-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену з 2,7г ціанопіридину розчиняють у 40мл діоксану Потім через розчин протягом 5 годин пропускають газоподібну НСІ Після звичайної обробки одержують 6г 3,4-дипдро-4-оксо-2-(піридин-3-іл)-6метилтієно-[2,3- dj-піримідину Заміщення кетогрупи на атом СІ з утворенням ароматичного піримідинового кільця проводять у стандартних умовах Суміш 18мл РОСІз з 6г 3,4-дипдро-4-оксо-2(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідину з доданням 1,8мл N.N-диметиланіліну кип'ятять протягом 4 годин Після звичайної обробки одержують 5г 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3dj-піримідину Аналогічно шляхом взаємодії 3-ціанопіридину і наступної реакції з РОСІз із 2-амшо-4-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5,6,7-тетрапдро-3-етоксикарбонілбензотюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, т п л 143 °С, із 2-амшо-4,5-циклопентено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклогептено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-етил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, 55421 ЗО із 2-амшо-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно[2,3-d]-mpHMiflHH, із 2-амшо-4,5-диметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6із 2-амшо-5-трифторметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, Аналогічно шляхом взаємодії 5ціаноізоксазолу з наступною реакцією з РОСІз із 2-амшо-5-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, із 2-амшо-4-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, із 2-амшо-4,5,6,7-тетрапдро-3-етоксикарбонілбензотюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклопентено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклогептено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-етил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5хлор-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно[2,3-d]-mpHMiflHH, із 2-амшо-4,5-диметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6із 2-амшо-5-трифторметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, Аналогічно шляхом взаємодії 5-ціанопіразину з наступною реакцією з РОСІз із 2-амшо-5-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5,6,7-тетрапдро-3-етоксикарбонілбензотюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклопентено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклогептено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-етил-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3dj-піримідин, із 2-амшо-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3 55421 32 31 dj-піримідин, одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл) 6-етилтієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлоріз 2-амшо-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тюфену 6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл) 6-хлортієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієноіз 2-амшо-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбоніл[2,3- dj-піримідин, тюфену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5-хлор6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-диметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6із 2-амшо-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тюфену диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-трифторметил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6із 2-амшо-4,5-диметил-3-етоксикарбонілтрифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, Аналогічно шляхом взаємодії 2-ціанопіридину з наступною реакцією з РОСІз із 2-амшо-5-трифторметил-3-етоксикарбоніліз 2-амшо-5-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієнотрифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин [2,3- dj-піримідин, Приклад 4 із 2-амшо-4-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену Аналогічно Прикладу 1 шляхом взаємодії 3,4одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієнометилендюксибензиламшу [2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-3-in)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4із 2-амшо-4,5,6,7-тетрапдро-3-етоксикарбонілметилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3- d]бензотюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)піримідин, 5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4,5-циклопентено-3-етоксикарбонілз 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідин, із 2-амшо-4,5-циклогептено-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, 6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)із 2-амшо-5-етил-3-етоксикарбоніл-тюфену 5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієнот п л 215 °С, [2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-хлор-3-етоксикарбоніл-тюфену з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентеноодержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3[2,3- dj-піримідин, іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-хлор-5-метил-3-етоксикарбонілтюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлорз 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептено6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, тієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6із 2-амшо-5-нітро-3-етоксикарбоніл-тюфену циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-3-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4із 2-амшо-4,5-диметил-3-етоксикарбонілметилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3d]тюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6піримідин, диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-трифторметил-3-етоксикарбонілз 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]тюфену одержують 4-хлор-2(піридин-2-іл)-6піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, метилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3d]піримідин, Аналогічно шляхом взаємодії 4-ціанопіридину з наступною реакцією з РОСІз з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4із 2-амшо-5-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену (3,4-метилендюксибензиламшо)-5-хлор-6одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієнометилтієно-[2,3- dj-піримідин, [2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-4-метил-3-етоксикарбоніл-тюфену з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нггротієно-[2,3^]одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієнопіримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4[2,3- dj-піримідин, метилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3- d]піримідин, із 2-амшо-4,5,6,7-тетрапдро-3-етоксикарбонілбензотюфену одержують 4-хлор-2-(піридин-4-іл)з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,35,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3із 2-амшо-4,5-циклопентено-3-етоксикарбонілdj-піримідин, тюфену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4із 2-амшо-4,5-циклогептено-3-етоксикарбоніл(3,4-метилендюксибензиламшо)-6тюфену одержують 4-хлор-2 (піридин-4-іл)-5,6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, із 2-амшо-5-етил-3-етоксикарбоніл-тюфену з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3^] 33 піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3- d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламіно)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламіно)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5чл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламіно)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламіно)5-хлор-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3- d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(1зоксазол-5чл)4-(3,4-метилендюксибензиламіно)-5,6диметилт1ено-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3- d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpa3HH-2-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4 55421 34 MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpa3HH-2-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламіно)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)5,6,7,8-TeTpariflpo-[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4MeTHneHflioKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендіоксибензиламіно)-6-нгфотієі-іо-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, 35 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, т п л 185 °С, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-метилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]- піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-метилендюксибензиламіно)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин Аналогічно шляхом взаємодії З-хлор-4метоксибензиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3d]піримідин, з 4-хлор-2-(пшдин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6 55421 36 циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламіно)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6L(HmoneHTeHO-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-xnop-2-(i3OKca3on-5-in)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5-хлор-6-метилтієно-[2,3- d ]-піримідин, з 4-xnop-2-(i3OKca3on-5-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3xnop-4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6 37 трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3-хлор-4метоксибензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3d]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6L(HmoneHTeHO-TieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-2 55421 38 іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6L(HmorenTeHO-TieHO-[2,3-d]- піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-4-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор4-MeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3-хлор4-метоксибензиламшо)-6-і-птротієі-іо-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3хлор-4-метоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, 55421 40 39 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептено[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4тієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол(3-хлор-4-метоксибензиламшо)-65-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, Аналогічно шляхом взаємодії 3,4з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3^]диметоксибензиламшу піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6піримідин, метилтієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]хлор-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)з 4-xnop-2-(i3OKca3on-5-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентенопіримідин, тієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієноциклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеносі]-піримідин, тієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, тpифтopмeтилтlєнo-[2,3-d]-пlpимlдинoм одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-6з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]трифторметилтієно-[2,3- dj-піримідин, піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4піримідин, диметоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідин, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4піримідин, (3,4-диметоксибензиламшо)-5-хлор-6-метилтієноз 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1][2,3- dj-піримідин, 6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2з 4-xnop-2-(mpHflHH-3-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d](піразин-2-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,45,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенопіримідин, тієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2піримідин, іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієноциклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^](3,4-диметоксибензиламшо)-6-трифторметилтієнопіримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4[2,3-d]-mpHMiflHH, диметоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3піримідин, dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4з 4-xnop-2-(mpa3HH-2-in)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4піримідин, диметоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3d]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3піримідин, dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієнодиметоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^][2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4піримідин, (3,4-диметоксибензиламшо)-5-хлор-6-метилтієноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[2,3- dj-піримідин, [1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)з 4-xnop-2-(mpa3HH-2-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентенопіримідин, тієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4 41 диметоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-6-трифторметилтієно[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-4-in)-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3- dj-піримідин, 55421 42 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-диметоксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4flHMeTOKCH6eH3HnaMiHo)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4диметоксибензиламшо)-6-і-птротієі-іо-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3 4піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-диметоксибензиламшо)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідин Аналогічно шляхом взаємодії бензиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-5-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-бензиламшо-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідин, т пл 189 °С, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3іл)-4-бензиламшо-5,6-циклопентено-тієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3in)-4-6eH3HnaMiHO-5,6-L(HmorenTeHO-TieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-6-етилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-3-in)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-6-хлортієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-46eH3HnaMiHO-5-xnop-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-xnop-2-(mpHflHH-3-in)-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-6-нітротієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бензиламшо-5,6-диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4бeнзилaмlнo-6-тpифтopмeтилтlєнo-[2,3-d]піримідин, 43 з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4бензиламшо-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4бензиламшо-5-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-бензиламшо-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-бензиламіно-5,6-циклопентено-тієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-бензиламшо-5,6-циклогептено-тієно-[2,3- d]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4бензиламшо-6-етилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4бензиламшо-6-хлортієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-бензиламшо-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4бензиламшо-6-нітротієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)4-бензиламшо-5,6-диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-бензиламшо-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-6-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3- d]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-5-метилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-бензиламшо-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-бензиламшо-5,6-циклопентено-тієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-бензиламіно-5,6-циклогептено-тієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-6-етилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-6-хлортієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-5-xnop-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3- d] 55421 44 піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-6-нітротієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бензиламшо-5,6-диметилтієно-[2,3- dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3- dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4бeнзилaмlнo-6-тpифтopмeтилтlєнo-[2,3-d]піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2(піридин-2-іл)-4-бензиламшо-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2in)-4-6eH3HnaMiHO-5,6-L(HmoneHTeHO-TieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2in)-4-6eH3HnaMiHO-5,6-L(HmorenTeHO-TieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-6-eTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-xnop-2-(mpHflHH-2-in)-6-xnopTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-6-xnopTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-5-xnop-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-46eH3HnaMiHO-6-HiTpoTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4бензиламіно-5,6-диметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4бeнзилaмlнo-6-тpифтopмeтилтlєнo-[2,3-d]піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-4-in)-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-46eH3HnaMiHO-6-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-46eH3HnaMiHO-5-MeTHnTieHO-[2,3-d]-nipHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2(піридин-4-іл)-4-бензиламшо-5,6,7,8-тетрапдро-[1]6eH3OTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4in)-4-6eH3HnaMiHO-5,6-L(HmoneHTeHO-TieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4in)-4-6eH3HnaMiHO-5,6-L(HmorenTeHO-TieHO-[2,3-d]піримідин, з 4-xnop-2-(mpHflHH-4-in)-6-eTHnTieHO-[2,3-d]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4 45 бензиламшо-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4бензиламшо-6-хлортієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4бензиламшо-5-хлор-6-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4бензиламшо-6-нітротієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4бензиламшо-5,6-диметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4бензиламшо-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин Аналогічно шляхом взаємодії 4фторбензиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(4-фторбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламіно)-6-нггротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(4-фторбензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2 55421 46 (ізоксазол-5-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6,7 8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4фторбензиламіно)-6-нггротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(4-фторбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтіено-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-б-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4(4-фторбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, 47 з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(4-фторбензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-с1]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3-Ь]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-Ь]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(4-фторбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(4-фторбензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4фторбензиламіно)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(4-фторбензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4 55421 48 фторбензиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(4-фторбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4фторбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(4фторбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(4-фторбензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин Аналогічно шляхом взаємодії 3,4дихлорбензиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-дихлорбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-дихлорбензиламшо)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^] 55421 50 49 піримідин, дихлорбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3-Ь]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6 7,8-тетрапдроз 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6,7,8дихлорбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3-сі]тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідин, піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентеноз 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієнотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-45-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентено(3,4-дихлорбензиламшо)-6-трифторметилтієнотієно-[2,3--сі]-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептеноз 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]тієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазолпіримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,45-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклогептенодихлорбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]тієно-[2,3-сі]-піримідин, піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3-сі]з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]-піримідин, дихлорбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]дихлорбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]-піримідин, бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6,7,8з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, метилтієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5-хлорэ 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено6-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-дихлорбензиламіно)-5,6-циклопентеноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-[2,3-сі]TieHO-[2,3-dj-mpHMiflHH, піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієноіл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклогептено[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, (3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6дихлорбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-6з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4дихлорбензиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієнодихлорбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі][2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4піримідин, (3,4-дихлорбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]дихлорбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4піримідин, дихлорбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7 8-тетрапдро-[1]з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3бензотієно-[2,3-^]-піримідином одержують 2dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4(піразин-2-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6,7,8дихлорбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідин, піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентеноз 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієнотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклопентено(3,4-дихлорбензиламшо)-6-трифторметилтієнотієно-[2,3-с1]-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептеноз 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]тієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклогептенодихлорбензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]тієно-[2,3-сі]-піримідин, піримідин, з 4-хпор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3-сі]з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]-піримідин, дихлорбензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]дихлорбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]-піримідин, бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6,7,8з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієнотетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, [2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-дихлорбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентеносі]-піримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклопентеноз 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3-Ь]тієно-[2,3^]-піримідин, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4 55421 52 51 з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептеноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3^]тієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-4піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3іл)-4-(3,4-дихлорбензиламшо)-5,6-циклогептенонітробензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, тієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3-сі]нітробензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4дихлорбензиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдроз 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі][1]-бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4(ізоксазол-5-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6,7,8дихлорбензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]-піримідин, тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3 -dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентено[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол(3,4-дихлорбензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,35-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклопентеноdj-піримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3-сі]з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептенопіримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазолдихлорбензиламшо)-6-нітротієно-[2,3-сі]-піримідин, 5-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3^]дихлорбензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3піримідин, нггробензиламіно)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієноз 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3^][2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3(3,4-дихлорбензиламшо)-6-трифторметилтієнонітробензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHH з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6Аналогічно шляхом взаємодії 3метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2нітробензиламшу (ізоксазол-5-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нггротієно-[2,3^]нітробензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієнонітробензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, [2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(3-нітробензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]піримідин, бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6,7,8з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, трифторметилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-6з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентенотрифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклопентено-тієноз 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^][2,3-d]-mpHMiflHH, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклогептено-тієнопіримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3[2,3-d]-mpHMiflHH, нітробензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2нггробензиламіно)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, (піразин-2-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенонітробензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклопентено-тієноз 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, [2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3-нітробензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенопіримідин, TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклогептено-тієноз 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^][2,3-d]-mpHMiflHH, піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3нітробензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3нітробензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно(3-нітробензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^][2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4піримідин, (3-нітробензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^] 53 піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3нітробензиламіно)-6-нітротієно-[2,3-сІ]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3-нітробензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3-нггробензиламіно)-5,6,7,8тетрагідро-[1]-бензотієно-[2,3-с1]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламіно)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3-нітробензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3нітробензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3-нітробензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламіно)-5-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6,7,8тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклопентено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептено 55421 54 TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3-нітробензиламшо)-5,6-циклогептено-тієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3-нітробензиламшо)-5-хлор-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3нітробензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3-нітробензиламшо)-6-трифторметилтієно-[2,3^]піримідин Аналогічно шляхом взаємодії 3,4метилендюксифенетиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5-хлор-бметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, 55 з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламіно)-6трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)-5,6циклопентено-тієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5-хлор-бметилтієно-[2,3-с1]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нітротієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-нітротієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3-с1]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6диметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтієно-[2,3-сіа]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, 92 з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-метилтієно-[2,3-Ь]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-Ь]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5-метилтієно-[2,3-Ь]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-Ь]-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)-5,6 55421 56 циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламіно)-5-хлор6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3|4метилендюксифенетиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3 57 dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-с1]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-т)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламіно)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4метилендюксифенетиламшо)-5,6-диметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHH, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-метилендюксифенетиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин Аналогічно шляхом взаємодії 3,4етилендюксибензиламшу з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-3-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклопентено 55421 58 TieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-3-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-3-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-3-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6,7,8-тетрапдро[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(ізоксазол5-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5хлор-6-метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6-нггротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^] 59 піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-5,6-диметилтієно[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламіно)-5,6-диметилтієно[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(ізоксазол-5-іл)-6трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(ізоксазол-5-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)6-трифторметилтієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2(піразин-2-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклопентенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)-5,6циклопентено-тієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-циклогептенотієно-[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3-сі]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3-сі]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-сі]-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3-Ь]-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3-Ь]піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3-Ь]піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піразин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піразин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піразин-2-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламіно)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-2-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклопентено 55421 60 тієно-[2,3^]-піримідином одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідином одержують 2-(піридин-2-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5,6-диметилтієно-[2,3dj-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-2-іл)-6-трифторметилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-2-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламшо)-6трифторметилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-метилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-5-метилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6,7,8-тетрапдро-[1]бензотієно-[2,3^]-піримідином одержують 2(піридин-4-іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламіно)5,6,7,8-тетрапдро-[1]-бензотієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклопентеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклопентено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5,6-циклогептеноTieHO-[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4іл)-4-(3,4-етилендюксибензиламшо)-5,6циклогептено-тієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-етилтієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-етилтієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-хлортієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-хлортієно-[2,3^]піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-5-хлор-6-метилтієно[2,3-d]-mpHMiflHHOM одержують 2-(піридин-4-іл)-4(3,4-етилендюксибензиламіно)-5-хлор-6метилтієно-[2,3^]-піримідин, з 4-хлор-2-(піридин-4-іл)-6-нітротієно-[2,3^]піримідином одержують 2-(піридин-4-іл)-4-(3,4етилендюксибензиламшо)-6-нітротієно-[2,3^]