Похідні тіооксиндолу, фармацевтична композиція, що містить вказані похідні та активні інгредієнти ліків для стимулювання контрацепції і лікування дисфункціональної кровотечі, карцином та аденокарцином

1. Похідне тіооксиндолу формули:

,

де:

R1 та R2 незалежним чином вибирають з групи, що включає Н, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, ОН, О(С1-С6 алкіл), О(заміщений С1-С6 алкіл), Оас, арил, заміщений арил, гетероарил, заміщений гетероарил, (С1-С6 алкіл)арил, (С1-С6 алкіл)гетероарил, 1-пропініл та 3-пропініл;

або R1 та R2 сполучені з утворенням кільця, яке містить -CH2(CH2)nCH2-; -CH2CH2C(CH3)2CH2CH2-; -O(CH2)mCH2-; -O(CH2)pO-; -CH2CH2OCH2CH2-; -CH2CH2N(H)CH2CH2- або -CH2CH2N(С1-С6 алкіл)CH2CH2-;

m є цілим числом від 1 до 4;

n є цілим числом від 1 до 5;

p є цілим числом від 1 до 4;

або R1 та R2 разом містять подвійний зв'язок з C(СН3)2, C(С3-С8 циклоалкілом), О або С(С3-С8 циклоефіром);

R3 вибирають з групи, яка складається з H, OH, NH2, C1-C6 алкілу, заміщеного С1-С6 алкілу, С3-С6 алкенілу, С2-С6 алкінілу, заміщеного С2-С6 алкінілу або CORА;

RA вибирають з групи, яка складається з H, C1-C3 алкілу, заміщеного С1-С3 алкілу, С1-С3 алкокси, заміщеного С1-С3 алкокси, С1-С3 аміноалкілу або заміщеного С1-С3 аміноалкілу;

R4 вибирають з групи, яка складається з H, галогену, CN, NH2, C1-C6 алкілу, заміщеного С1-С6 алкілу, С1-С6 алкокси, заміщеного С1-С6 алкокси, С1-С6 аміноалкілу або заміщеного С1-С6 аміноалкілу;

R5 вибирають з групи, яка складається з а), б) та в):

а) заміщене бензольне кільце, що містить замісники X, Y та Z, як показано нижче:

,

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, ОН, CN, C1-C3 алкіл, заміщений С1-С3 алкіл, С1-С3 алкокси, заміщений С1-С3 алкокси, С1-С3 тіоалкіл, заміщений С1-С3 тіоалкіл, S(O)(С1-С6 алкіл), S(O)2(С1-С6 алкіл), С1-С3 аміноалкіл, заміщений С1-С3 аміноалкіл, NO2, C1-C3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 або 6 членами, що містить від 1 до 3 гетероатомів, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, CORВ, OCORВ та NRСCORВ;

RВ вибирають з групи, що складається з Н, С1-С3 алкілу, заміщеного С1-С3 алкілу, арилу, заміщеного арилу, С1-С3 алкокси, заміщеного С1-С3 алкокси, С1-С3 аміноалкілу та заміщеного С1-С3 аміноалкілу;

RС - це Н, С1-С3 алкіл або заміщений С1-С3 алкіл;

Y та Z незалежним чином вибирають з групи, що складається з Н, галогену, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкілу та С1-С3 тіоалкілу;

у якому не всі X, Y та Z є Н;

б) гетероциклічне кільце з п'ятьма або шістьма членами, яке у своєму основному ланцюзі містить 1, 2 або 3 гетероатоми, які вибирають з групи, що включає О, S, SO, SO2 або NR6, та містить один або два незалежних замісники з групи, що включає H, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкіл, С1-С3 алкокси, С1-С3 аміноалкіл, CORD або NRECORD;

RD - це Н, С1-С3 алкіл, заміщений С1-С3 алкіл, арил, заміщений арил, С1-С3 алкокси, заміщений С1-С3 алкокси, С1-С3 аміноалкіл або заміщений С1-С3 аміноалкіл;

RE - це Н, С1-С3 алкіл або заміщений С1-С3 алкіл;

R6 - це Н або С1-С3 алкіл; та

в) складова індол-4-іл, індол-7-іл або бензо-2-тіофен, причому ця складова може заміщуватися від 1 до 3 замісниками, які вибирають з групи, яка складається з галогену, С1-С3 алкілу, CN, NO2, С1-С3 алкокси або CF3;

Q1 - це S, NR7 або CR8R9;

R7 вибирають з групи, що включає CN, C1-C6 алкіл, заміщений C1-C6 алкіл, C3-C8 циклоалкіл, заміщений C3-C8 циклоалкіл, арил, заміщений арил, гетероциклічну сполуку, заміщену гетероциклічну сполуку, С1-С6 ацил, заміщений С1-С6 ацил, ароїл, заміщений ароїл, SO2CF3, OR11 та NR11R12;

R8 та R9 - це незалежні замісники, які вибирають з групи, що включає H, C1-C6 алкіл, заміщений C1-C6 алкіл, C3-C8 циклоалкіл, заміщений C3-C8 циклоалкіл, арил, заміщений арил, гетероциклічну сполуку, заміщену гетероциклічну сполуку, NO2, CN та CO2R10;

R10 - це C1-C3 алкіл; або

CR8R9 містить кільце з шістьма членами, як показано у структурі нижче:

    ,

R11 та R12 незалежним чином вибирають з групи, що складається з Н, С1-С6 алкілу, заміщеного С1-С6 алкілу, арилу, заміщеного арилу, гетероарилу, заміщеного гетероарилу, С1-С6 ацилу, заміщеного С1-С6 ацилу, ароїлу або заміщеного ароїлу або сульфонілу;

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказаний заміщений ацил містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає CN, ОН, NO2;

вказаний заміщений ароїл містить від 1 до 6 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2 або його фармацевтично придатна сіль.

2. Похідне тіооксиндолу згідно з пунктом 1, яке відрізняється тим, що його вибирають з групи, яка включає 5'-(3-хлорофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'Н)-тіон, 3-(1',2'-дигідро-2'-тіоксоспіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл)бензонітрил, 4-(1',2'-дигідро-2'-тіоксоспіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл)-2-тіофенкарбонітрил, 3-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-5-фторобензонітрил, 4-метил-5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-2-тіофентіоамід, 5'-(5-ціано-1-метил-1Н-пірол-2-іл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціамід, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклопентан-1,3-[3H]індол]-5'-іл)-1Н-пірол-2-карбонітрил, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-1Н-пірол-2-карбонітрил, 5-(2'-тіоксоспіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл)-1-метилпірол-2-карбонітрил, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклопентан-1,3'-[3H]індол]-5-іл)-3-тіофенкарбонітрил, 5-(1,2-дигідротіоксоспіро[циклопентан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-2-тіофенкарбонітрил, 5-(3-фторо-4-метоксифеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(2-аміно-5-піримідиніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 3-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклопентан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-5-фторобензонітрил, 3-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2-іл)-4-фторобензонітрил, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2-іл)-3-піридинкарбонітрил, 5-(3,4-дифторофеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(5-хлоро-2-тієніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-3-фуранкарбонітрил, 5-(3-хлоро-4-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(3-хлоро-5-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(3,5-дифторофеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-4-пропіл-2-тіофенкарбонітрил, 5-(3-фторо-4-нітрофеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 4-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-2-фуранкарбонітрил, 5''-(3-хлорофеніл)спіро[циклобутан-1,3''-[3H]індол]-2''(1''Н)-тіон, 5''-(2-хлорофеніл)спіро[циклогексан-1,3''-[3H]індол]-2''(1''Н)-тіон, 5''-(4-хлорофеніл)спіро[циклогексан-1,3''-[3H]індол]-2''(1''Н)-тіон, 5-(1'',2''-дигідро-2''-тіоксоспіро[циклогексан-1,3''-[3H]індол]-5''-іл)-4-метил-2-тіофенкарбонітрил, 5'-(1'',2''-дигідро-2''-тіоксоспіро[циклогексан-1,3''-[3H]індол]-5''-іл)-2-тіофенкарбонітрил, 5''-(3-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3''-[3H]індол]-2''(1''Н)-тіон, 5-(3-гідроксифеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 5-[4-фторо-3-(трифторометил)феніл]спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 4-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-2-фторобензонітрил, 5-(3-фторо-5-метоксифеніл)спіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-2(1Н)-тіон, 3-[1',2'-дигідро-2'-(гідроксііміно)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл]-5-фторобензонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-4-метил-2-тіофенкарбонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл-2-тіофенкарбонітрил, 4-спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-2-тіофенкарбонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-1Н-пірол-1-метил-2-карбонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-1Н-пірол-2-карбонітрил, 4-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(ацетоксііміно)-5'-їл)-2-тіофенкарбонітрил, 3-фторо-N'-гідрокси-5-[2'-(гідроксіаміно)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл]бензолкарбоксимідамід, N'-гідрокси-5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-4-метил-2-тіофенкарбоксимідамід, N'-гідрокси-4-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл-2-тіофенкарбоксимідамід, N'-гідрокси-5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-(гідроксііміно)-5'-їл)-2-тіофенкарбоксимідамід, 5'-(3-хлорофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 5'(3-ціано-5-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 5'-(5-ціано-1Н-пірол-2-іл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 5'-(5-ціано-тіофен-2-іл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 5'-(5-ціано-3-метилтіофен-2-іл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 5'(5-ціано-тіофен-3-іл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-іліденціанамід, 3-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-5'-іл)-5-фторо-бензонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-ціанометилен-5'-іл])-1Н-пірол-2-карбонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-ціанометилен-5'-іл)-1-метил-1Н-пірол-2-карбонітрил, 5-(2'-ціанометилен-спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол-5'-іл)-тіофен-2-карбонітрил, 5-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-ціанометилен-5'-іл)-4-метилтіофен-2-карбонітрил та 4-(спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'-ціанометилен-5'-іл)-тіофен-2-карбонітрил або їхні фармацевтично придатні солі.

3. Похідне тіооксиндолу формули:

,

де:

R3 вибирають з групи, яка включає Н, ОН, NH2, C1-C6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, заміщений С2-С6 алкініл та СОRА;

RA вибирають з групи, яка складається з H, C1-C3 алкілу, заміщеного С1-С3 алкілу, С1-С3 алкокси, заміщеного С1-С3 алкокси, С1-С3 аміноалкілу та заміщеного С1-С3 аміноалкілу;

R4 вибирають з групи, яка складається з H, галогену, CN, NH2, C1-C6 алкілу, заміщеного С1-С6 алкілу, С1-С6 алкокси, заміщеного С1-С6 алкокси, С1-С6 аміноалкілу та заміщеного С1-С6 аміноалкілу;

R5 - це а) або б):

а) заміщене бензольне кільце формули:

,

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів, та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С4 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н; або

б) кільце з шістьма членами із структурою:

,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

Q1 - це S, NR7 або CR8R9;

R7 вибирають з групи, що включає CN, C1-C6 алкіл, заміщений C1-C6 алкіл, C3-C8 циклоалкіл, заміщений C3-C8 циклоалкіл, арил, заміщений арил, гетероциклічну сполуку, заміщену гетероциклічну сполуку, або SO2CF3;

R8 та R9 - це незалежні замісники, які вибирають з групи, що включає H, C1-C6 алкіл, заміщений C1-C6 алкіл, C3-C8 циклоалкіл, заміщений C3-C8 циклоалкіл, арил, заміщений арил, гетероциклічну сполуку, заміщену гетероциклічну сполуку, NO2, CN або CO2R10;

R10 - це C1-C3 алкіл;

або CR8R9 - це кільце з шістьма членами із структурою, показаною нижче:

     ,

де:

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

або його фармацевтично придатна сіль.

4. Похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1 або 3 формули:

  ,

яке відрізняється тим, що

R5 - це заміщене бензольне кільце формули:

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н.

5. Похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1 або 3 формули:

,

яке відрізняється тим, що:

R5 - це кільце з п'ятьма членами із структурою, показаною нижче:

   ,

де:

U - це O, S або NR6;

R6 - це Н або С1-С3 алкіл;

X' вибирають з групи, яка складається з галогену, CN, NO2, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкілу), CSNH(С1-С6 алкілу), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, С1-С3 алкілу та С1-С3 алкокси;

Y' вибирають з групи, що включає H, галоген та С1-С3 алкіл;

де вищевказаним галогеном є F.

6. Похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1 або 3 формули:

,

яке відрізняється тим, що:

R5 - це кільце з шістьма членами із структурою, показаною нижче:

,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

R7 вибирають з групи, що включає CN, C1-C6 алкіл, заміщений C1-C6 алкіл, C3-C8 циклоалкіл, заміщений C3-C8 циклоалкіл, арил, заміщений арил, гетероциклічну сполуку, заміщену гетероциклічну сполуку та SO2CF3.

7. Похідне тіооксиндолу згідно з пунктом 2, яке відрізняється тим, що його вибирають з групи, яка включає 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-1-(трет-бутоксикарбоніл)-пірол-2-карбонітрил або 5-(1,2-дигідро-2-тіоксоспіро[циклогексан-1,3-[3H]індол]-5-іл)-4-n-бутил-2-тіофенкарбонітрил або їхні фармацевтично придатні солі.

8. Похідне тіооксиндолу формули:

,

де:

R14 вибирають з групи, яка складається з Н, С1-С6 ацилу, заміщеного С1-С6 ацилу, ароїлу, заміщеного ароїлу, сульфонілу та заміщеного сульфонілу;

R5 - це а), б) або в):

а) заміщене бензольне кільце, яке містить замісники Х та Y, як показано нижче:

,

де:

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, CNHNHOH, CNH2NOH, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів, та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С4 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н;

б) кільце з п'ятьма членами із структурою, показаною нижче:

,

де:

U - це O, S або NR6;

R6 - це Н або С1-С3 алкіл, С1-С4 CO2 алкіл;

X' вибирають з групи, яка складається з галогену, CN, NO2, CONH2, CNHNHOH, CNH2NOH, CSNH2, CONH(С1-С6 алкілу), CSNH(С1-С6 алкілу), CON(С1-С6 алкілу)2, CSN(С1-С6 алкілу)2, С1-С3 алкілу та С1-С3 алкокси;

Y' вибирають з групи, що включає H, галоген та С1-С4 алкіл;

де вищевказаним галогеном є F; або

в) кільце з шістьма членами із структурою:

,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

де:

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказаний заміщений ацил містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає CN, ОН, NO2;

вказаний заміщений ароїл містить від 1 до 6 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2; або його фармацевтично придатна сіль.

9. Похідне тіооксиндолу формули:

    ,

де:

R5 - це а), б) або в):

а) заміщене бензольне кільце, яке містить замісники Х та Y, як показано нижче:

,

де:

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, CNHNOH, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів, та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н;

б) кільце з п'ятьма членами із структурою, показаною нижче:

    ,

де:

U - це O, S або NR6;

R6 - це Н, С1-С3 алкіл або С1-С4 CO2 алкіл;

X' вибирають з групи, яка складається з галогену, CN, NO2, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкілу), CSNH(С1-С6 алкілу), CON(С1-С6 алкілу)2, CSN(С1-С6 алкілу)2, С1-С3алкілу та С1-С3 алкокси;

Y' вибирають з групи, що включає H, галоген та С1-С4 алкіл;

де вищевказаним галогеном є F; або

в) кільце з шістьма членами із структурою:

,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

де:

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо; або його фармацевтично придатна сіль.

10. Похідне тіооксиндолу формули:

     ,

де:

R15 вибирають з групи, яка складається з Н, CO2R10, С1-С6 ацилу, заміщеного С1-С6 ацилу, ароїлу, заміщеного ароїлу, С1-С6 алкілу, заміщеного С1-С6 алкілу та CN;

R10 - це C1-C3 алкіл;

R5 - це а), б) або в):

а) заміщене бензольне кільце, яке містить замісники Х та Y, як показано нижче:

,

де:

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, CNHNOH, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів, та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н;

б) кільце з п'ятьма членами із структурою, показаною нижче:

,

де:

U - це O, S або NR6;

R6 - це Н, С1-С3 алкіл або С1-С4 CO2 алкіл;

X' вибирають з групи, яка складається з галогену, CN, NO2, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкілу), CSNH(С1-С6 алкілу), CON(С1-С6 алкілу)2, CSN(С1-С6 алкілу)2, С1-С3 алкілу та С1-С3 алкокси;

Y' вибирають з групи, що включає H, галоген та С1-С4 алкіл;

або

в) кільце з шістьма членами із структурою:

,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

де:

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказаний заміщений ацил містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає CN, ОН, NO2;

вказаний заміщений ароїл містить від 1 до 6 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2;

або його фармацевтично придатна сіль.

11. Похідне тіооксиндолу формули:

   ,

де:

R5 - це а), б) або в):

а) заміщене бензольне кільце, яке містить замісники Х та Y, як показано нижче:

   ,

де:

Х вибирають з групи, що включає Н, галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2, CNHNOH, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл, NO2, С1-С3 перфторалкіл, гетероциклічне кільце з 5 членами, що містить у своєму основному ланцюзі від 1 до 3 гетероатомів, та С1-С3 тіоалкокси;

Y знаходиться у положенні 4' або 5' та вибирається з групи, що включає Н, галоген, CN, NO2, С1-С3 алкокси, С1-С3 алкіл та С1-С3 тіоалкіл;

у якому X та Y не є обидва Н;

б) кільце з п'ятьма членами із структурою, показаною нижче:

   ,

де:

U - це O, S або NR6;

R6 - це Н, С1-С3 алкіл або С1-С4 CO2 алкіл;

X' вибирають з групи, яка складається з галогену, CN, NO2, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкілу), CSNH(С1-С6 алкілу), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN (С1-С6 алкіл)2, С1-С3 алкілу та С1-С3 алкокси;

Y' вибирають з групи, що включає H, галоген та С1-С4 алкіл;

де вищевказаним галогеном є F; або

в) кільце з шістьма членами із структурою:

  ,

де:

X1 - це N або CX2,

X2 - це галоген, CN, CONH2, CSNH2, CONH(С1-С6 алкіл), CSNH(С1-С6 алкіл), CON(С1-С6 алкіл)2, CSN(С1-С6 алкіл)2 або NO2;

де:

вказаний галоген - це бром, хлор, фтор або йод;

вказаний арил вибирають з групи, що включає феніл, наптил, біфеніл, антрил, тетрагідронаптил та фенонантрил;

вказаний заміщений арил включає від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, що включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл,С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо;

вказана гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містять атоми вуглецю та від 1 до 4 гетороатомів, вибраних з групи, що включає N, О та S атоми, а вказані гетероциклічна сполука або гетероциклічна група є:

(і) стабільне 4-7-членне моноциклічне або мультициклічне гетероциклічне кільце;

(іі) насичене, частково ненасичене або ненасичене; та

(ііі) приєднане через вказаний гетероатом або атом вуглецю вказаного кільця;

вказана заміщена гетероциклічна сполука або гетероциклічна група містить від 1 до 4 замісників, вибраних з групи, яка включає галоген, CN, ОН, NO2, аміно, С1-С6 алкіл, заміщений С1-С6 алкіл, С3-С8 циклоалкіл, С2-С6 алкеніл, заміщений С2-С6 алкеніл, С2-С6 алкініл, С1-С6 алкокси, арилокси, заміщений (С1-С6 алкіл)окси, (С1-С6 алкіл)карбоніл, (С1-С6 алкіл)карбокси, (С1-С6 алкіл)аміно та арилтіо; або його фармацевтично придатна сіль.

12. Похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 8-11, яке відрізняється тим, що R5 - це тіофен або фуран.

13. Похідне тіооксиндолу, яке відрізняється тим, що його вибирають з групи, яка включає 5''-(3-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим, 5'-(2-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим, 5'-(4-фторофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим, 5'-(3,4-дифторофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим, 5'-(3-метоксифеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим, 5'-(3-нітрофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим та 5'-(3-ціанофеніл)спіро[циклогексан-1,3'-[3H]індол]-2'(1'H)-оноксим або їхні фармацевтично придатні солі.

14. Фармацевтична композиція, яка відрізняється тим, що містить похідну тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1-13 або її фармацевтично придатну сіль у ефективній кількості та фармацевтично придатний носій або ексципієнт.

15. Активний медичний інгредієнт для стимулювання контрацепції у ссавців, який відрізняється тим, що вищевказаний активний інгредієнт - це похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1-13 або його фармацевтично придатна сіль.

16. Активний медичний інгредієнт для лікування дисфункціональної кровотечі у ссавців, який відрізняється тим, що вищевказаний активний інгредієнт - це похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1-13 або його фармацевтично придатна сіль.

17. Активний медичний інгредієнт для лікування карцином та аденокарцином ендометрія, яєчників, грудей, товстої кишки або простати у ссавців, який відрізняється тим, що вищевказаний активний інгредієнт - це похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1-13 або його фармацевтично придатна сіль.

18. Активний медичний інгредієнт для гормоно-замісної терапії, який відрізняється тим, що вищевказаний активний інгредієнт - це похідне тіооксиндолу згідно з будь-яким з пунктів 1-13 або його фармацевтично придатна сіль.