Гетероциклічні сполуки, що виявляють антибактеріальну активність, спосіб їхнього одержання та фармацевтична композиція, що їх містить

1. Сполука формули (І) R2 O R3 (I) O R1 , де R1 позначає галоген, азидо, ізотіоціанат, тіоспирт, OR4, NHR4 чи N(R4)2, де R4 є атомом гідрогену або заміщеними чи незаміщеними групами, вибраними з ацилу, тіоацилу, (С1-С6)алкоксикарбонілу, (С3-С6)циклоалкокситіокарбонілу, (С2-С6)алкенілоксикарбонілу, (С2-С6)-алкенілкарбонілу, арилоксикарбонілу, (С1-С6)-алкокситіокарбонілу, (С2-С6)-алкенілокситіокарбонілу, арилокситіокарбонілу, -С(=O)-С(=O)-алкілу, -С(=O)-С(=O)-арилу, С(=O)-С(=O)-алкокси, -С(=O)-С(=О)-арилокси, (С=S)-S-алкілу, -(C=S)-NH2, -(C=S)-NH-алкілу, С(=S)-N-(алкілу)2, -С(=S)-NH-алкенілу, (С=S)(С=O)-алкокси, -(C=S)-(С=O)-арилокси, -С(=S)-О(C=О)-алкілу, С(=S)-С(=S)-алкілу, -C(=S)-C(=S)арилу, тіоморфолінілтіокарбонілу чи піролідинілтіокарбонілу; R4 є заміщеним, то замісники вибирають з галогену, гідроксилу, аміно, моноалкіламіно, діалкіламіно, ціано, нітро, алкокси, арилу, гідроксіарилу, піридилу, гідроксіалкілу, алкоксіарилу чи карбоксилу та їхніх похідних; R2 і R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)алкільною групою чи галоген-( С1-С6)-алкілом; де, якщо Ra є заміщеним, то замісники вибирають з C2 Y3 (13) N 80090 Y1 N (11) Z N UA Y2 (19) (21) 2003077041 (22) 26.12.2001 (24) 27.08.2007 (86) PCT/IN01/00227, 26.12.2001 (31) 1124/MAS/2000 (32) 26.12.2000 (33) IN (31) 15/MAS/2001 (32) 15.01.2001 (33) IN (46) 27.08.2007, Бюл. № 13, 2007 р. (72) Натесан Сельвакумар , IN, Дас Джагаттаран , IN, Ікбал Джавед , IN, Магаді Сітарам Кумар, IN, Маміді Нага Венката, IN, Рамануджам Раджагопалан , IN, Сундарабабу Баскаран , IN, Лохрей Брадж Бхусхан, IN (73) ДР. РЕДДІ'З ЛАБОРАТОРІЗ ЛТД., IN (56) WO9613502 WO9727188 DE2357591 US6124334 US4174958 US3651079 DE3536066 WO9507271 JP11322729 MELISSARIS A P ET AL: "THERMALLY STABLE POLYMERS BASED ON BISMALEIMIDES CONTAINING AMIDE, IMIDE, AND ESTER LINKAGES" JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, POLYMER CHEMISTRY EDITION, JOHN WILEY AND SONS. NEW YORK, US, vol. 27, no. 1, 15 January 1989 (1989-01-15), pages 245-262, XP000027582 ISSN: 0887-624X PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 02, 29 February 2000 (2000-02-29) -& JP 11 322729 A (HOKURIKU SEIYAKU CO LTD), 24 November 1999 (1999-11-24) 2 3 гідроксилу, галогену, нітро, аміно, алкокси, карбокси чи ціано; Z позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С1-С6)-циклоалкіл, (С1-С6)-алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; та де, якщо Rb є заміщеним, то замісники вибирають з гідроксилу, галогену, піролідинілтіокарбонілу, нітро, аміно, алкокси, карбокси чи ціано; Y1 позначає =O чи =S групу, і Y2 та Y3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, =O, =S групу або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідроксі-(С1-С6)алкілу, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1С6)-алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; де, якщо Y2, Y3 чи обидва є заміщеними, замісники вибирають з гідроксилу, нітро, ціано, аміно, третбутилдиметилсилілокси (ТВSO), галогену, (С1-С6)алкілу, (С1-С6)-алкокси, (С3-С6)циклоалкілу, арилу, бензилокси, ацилу, карбоксилу чи ацилоксигруп; чи якщо Y2 та Y3 , присутні разом на сусідніх атомах карбону вони утворюють заміщений чи незаміщений бензол, піридин, піролідин, фуран, тіофен, морфолін, піперазин чи пірол, які якщо є заміщеними, замісники вибирають з гідроксилу, нітро, ціано, аміно, трет-бутилдиметилсилілокси (ТВSО), галогену, (С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкокси, (С3-С6)циклоалкілу, арилу, бензилокси, ацилу, карбоксилу чи ацилоксигруп, її таутомерні форми, її стереоізомери, її поліморфи, її фармацевтично прийнятні солі чи її фармацевтичнo прийнятні сольвати. 2. Сполука формули (І), визначеної у п. 1, яку вибирають з: (5R)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3-тіазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іл]феніл}-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іл]феніл}-6-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іл]феніл}-5-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, 80090 4 (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)-3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[2-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3,5-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 3-{4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3-оксазолан-3іл]феніл}-2,3-дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-{3-флуор-4-[3-(4-метоксибензил)-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-3-феніл-1імідазолідиніл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-3-{3-флуор-4-[3-(флуорфеніл)-2-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-азидометил-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл]2-флуорфеніл}-6-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, 3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл]2-флуорфеніл}-5-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, (5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-азидометил-3-[2-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-азидометил-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан-3іл]феніл}-2,3-дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, (5R)-5-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 5 (5R)-5-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-азидометил-3-{3-флуор-4-[3-(4флуорфеніл)-2-оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-амінометил-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-амінометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-амінометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-амінометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-амінометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5R)-5-амінометил-3-[3-флуор-4-(3-бензил-4-оксо1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, N-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метанаміду чи його солей, N-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метанаміду чи його солей, N1-{(5S)-343-флуор-4-(2-oксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-oксо-1,3-оксазолан3iл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}пропанаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}бутанаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}пентанаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-oксазолан-3iл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}гептанаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}акриламіду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-2,2,2трифлуорацетаміду чи його солей, етил-(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметилкарбамоїлметаноату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-тіоксо-1,3-oксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3тіазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-2-тioкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}ацетаміду чи його солей, 80090 6 N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-2,3дигiдpoбeнзo[d][1,3]oкcaзoл-3-iл)фeніл]-2-окco-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(6-мeтил-2-oкco-2,3дигiдpoбeнзo[d][l,3]oкcaзoл-3-iл)фeнiл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(5-метил-2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-iл)-3трифлyopмeтилфeніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-oксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}пропанаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-oксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}гептанаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}акриламіду чи його солей, N1-{(5S)-3-[2-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}пропанаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетаміду чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флyop-4-[3-(4-флyopфeнiл)-2-oкco-1iмiдaзoлiдинiл]фeнiл}-2-oкco-1,3-оксазолан-5ілметил)ацетаміду чи його солей, (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(3,3,3-трифлуор-1тіоксопропіламінометил)-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 7 (5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, 3-{2-флуор-4-[(5S)-2-оксо-5-(1тіоксоетиламінометил)-1,3-оксазолан-3-іл]феніл}2,3-дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-ону чи його солей, (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксопропіламінометил)-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5-(1тіоксоетиламінометил)-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамату чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}метилкарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-4-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метилкарбамату чи його солей, (5S)-5-метилтіокси(тіоксо)метиламінометил-3-[4(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2ону чи його солей, N1-{(5S)-3-[3,5-дифлyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}трифлуорацетокситіокарбамату чи його солей, (5S)-5-циклогексилокси(тіоксо)метиламінометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-ону чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3-оксазолан-3iл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-2-тіокco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, 80090 8 N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-мeтил-2-тіоксо-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}-1-пропілтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}-2-пропілтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3,5-дифлyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-1пропілтіокарбамату чи його солей, (5S)-5-[2,2,2трифлуоретилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2ону чи його солей, (5S)-5-[2гідроксіетилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-[2метоксіетилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}алілтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-2пропілтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-5-ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)фeніл]-1,3оксазолан-5-ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-4-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, 9 N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)етилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)етилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)-2-пропілтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-метоксиметил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)етилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{4-[2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3-iл]фeнiл}-2oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-iлмeтил)-(N,Nдиметиламіно)етилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-метоксибензил)-4-оксо1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)ізопропілтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-гідроксиметил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамату чи його солей, N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамату чи його солей, (5S)-5-[(2S)-2-гідроксиметилазолан-1іл(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-діетиламіно(тіоксо)метиламінометил-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-аліламіно(тіоксо)метиламінометил-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-бензиламіно(тіоксо)метиламінометил-3-[4(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2ону чи його солей, (5S)-5-[4метоксибензиламіно(тіоксо)метиламінометил]-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-ону чи його солей, 80090 10 (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5-[2піридилметиламіно(тіоксо)метиламінометил]-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-метиламіно(тіоксо)метиламінометил-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-[2гідроксіетиламіно(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5-[1,4тіазинан-4-іл(тіоксо)метиламінометил]-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5-[2піридиламіно(тіоксо)метиламінометил]-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-аміно(тіоксо)метиламінометил-3-[3-флуор4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-ону чи його солей, (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-3-метиламіно(тіоксо)метиламінометил1,3-оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-5-аміно(тіоксо)метиламінометил-3-[3,5дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-2-ону чи його солей, (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-метиламіно(тіоксо)метиламінометил1,3-оксазолан-2-ону чи його солей і N1-((5S)-3-{4-[2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл]феніл}-2оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил)-(N,Nдиметиламіно)етилтіокарбамату гідрохлориду. 3. Сполука за пп. 1 чи 2, у якій фармацевтично прийнятну сіль вибирають з Li, Na, К, Са, Mg, Fe, Cu, Zn, Mn; солей органічних основ, хіральних основ, природних амінокислот, неприродних амінокислот, заміщених амінокислот, гуанідину, солей заміщеного гуанідину; амонію, солей заміщеного амонію, солей алюмінію і кислотно-адитивних солей. 4. Сполука за п. 3, для якої сіль органічних основ вибирають з N,N'-діацетилетилендіаміну, бетаїну, кофеїну, 2-діетиламіноетанолу, 2диметиламіноетанолу, N-етилморфоліну, Nетилпіперидину, глюкаміну, глюкозаміну, гідрабаміну, ізопропіламіну, метилглюкаміну, морфоліну, піперазину, піперидину, прокаїну, пурину, теоброму, триетиламіну, триметиламіну, трипропіламіну, трометаміну, діетаноламіну, меглуміну, етилендіаміну, N,N'-дифенілетилендіаміну, N,N'дибензилетилендіаміну, N-бензилфенілетиламіну, холіну, холінгідроксиду, дициклогексиламіну, метформіну, бензиламіну, фенілетиламіну, діалкіламіну, триалкіламіну, тіаміну, амінопіримідину, амінопіридину, пурину, спермідину. 5. Сполука за п. 3, для якої сіль природних амінокислот вибирають з гліцину, аланіну, валіну, лейцину, ізолейцину, норлейцину, тирозину, цистину, цистеїну, метіоніну, проліну, гідроксипроліну, гістидину, омітину, лізину, аргініну, серину, треоніну, фенілаланину. 6. Сполука за п. 3, де неприродні амінокислоти вибрані з D-ізомерів амінокислот. 7. Сполука за п. 3, де вказана сіль є заміщеним гуанідином та де замісники вибирають з нітро, аміно, алкілу чи алкенілу. 11 80090 8. Сполука за п. 3, де адитивна сіль вибрана з сульфатів, нітратів, фосфатів, перхлоратів, боратів, галоїдів, ацетатів, тартратів, малеатів, цитратів, сукцинатів, пальмоатів, метансульфонатів, бензоатів, саліцилатів, гідроксинафтоатів, бензолсульфонатів, аскорбатів, гліцерофосфатів, кетоглутаратів. 9. Фармацевтична композиція, яка має антибактеріальну активність, що містить як активну сполуку, сполуку формули (І) за пп. 1-8 R2 O Y2 N Z N N (I) O Y3 Y1 , та фармацевтичнo прийнятний носій, розріджувач, наповнювач. 10. Фармацевтична композиція за п. 9 у формі таблетки, капсули, порошку, сиропу, розчину чи суспензії. 11. Спосіб одержання сполуки формули (І) R2 O Y2 Z N N N Y3 Y1 R3 (I) O R1 , де R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=O)-R4a, де R4a позначає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)алкеніл, галоген-(С1-С6)-алкіл, арилокси, (С2-С6)алкенілокси, арилоксикарбоніл чи (С1-С6)алкоксикарбоніл, R2 і R3 є однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групою чи галоген-(С1С6)-алкілом; Y2 Z N Y1 Z Y3 арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; або якщо Y2, Y3 присутні разом на сусідніх атомах карбону, вони утворюють заміщену чи незаміщену 5- або 6членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, яка містить при необхідності один або два гетероатоми; який включає: ацетилювання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є гідрогеном, Y1, Y , Y3, R2, R3 та Z мають значення, як визначено вище, в якому використовують галоїд. 12. Спосіб одержання сполуки формули (І) R2 O Y2 R1 R3 12 - гетероциклічна частина, в якій N являє собою п’ятичленний гетероцикл і де Z позначає S, О, чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С1-С6)-циклоалкіл, (С1-С6)алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; Y1 є =O чи =S групою і Y2 та Y3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідрокси, аміно, =O, =S групу або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідроксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксикарбонілу, карбоксі- С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1С6)-алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, Z N N N Y3 Y1 R3 (I) O R1 , де R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-OR4d, де R4d позначає (С1-С6)-алкіл, цикло-(С3-С6)-алкіл, -(C=О)(С1-С6)-алкільну групу, заміщену флуором, арилом, галоген-(С1-С6)-алкілом, гідроксі-(С1-С6)алкілом, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкілом чи (С2-С6)алкенілом; R2 і R3 є однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групою чи галоген-(С1-С6)алкілом; Y2 Z N Y1 Z Y3 - гетероциклічна частина, в якій N являє собою п'ятичленний гетероцикл і де Z позначає S, О, чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С1-С6)-циклоалкіл, (С1-С6)алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; Y1 є =O чи =S групою і Y2 та Y3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідрокси, аміно, =O, =S групу або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідроксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1С6)-алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; або якщо Y2, Y3 присутні разом на сусідніх атомах карбону, вони утворюють заміщену чи незаміщену 5- або 6членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, яка містить, при необхідності, один або два гетероатоми; який включає: 13 80090 14 (і) перетворення сполуки формули (І), де R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, Y1 , Y2 , Y3, R2, R3 та Z мають визначені вище значення, на сполуку формули (І), у якій R1 є ізотіоціанатною групу, і всі інші символи є такими, як визначено вище, за допомогою реакції з тіофосгеном, і (іі) перетворення сполуки формули (І), де R1 є ізотіоціанатною групою, на сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -С(=S)-ОR4d, де R4d і всі інші символи є такими, як визначено вище, яке здійснюють за допомогою реакції зі спиртом. 13. Спосіб лікування бактеріальної інфекції, який включає введення сполуки формули (І) за п. 1 або сполуки за будь-яким з пп. 2-8 або композиції за п. 9 або п. 10 пацієнту, що потребує цього. Даний винахід стосується нових сполук оксазолідинону, їхніх похідних, їхніх аналогів, їхніх таутомерних форм, їхніх стереоізомерів, їхніх поліморфів, їхніх фармацевтично прийнятних солей, їхніх фармацевтично прийнятних сольватів і фармацевтичних композицій, що їх містять. Більш конкретно, даний винахід відноситься до нових оксазолідинонів, що мають загальну формулу (І), отика ванкоміцину, загалом розцінюваного як засіб порятунку для серйозних грампозитивних інфекцій. Цей ріст множинної стійкості останнім часом викликав інтерес до пошуку .нового структурного класу антибіотиків, що інгібує чи вбиває ці бактерії, можливо, за допомогою нових механізмів. Ще більшою проблемою є зростаюче поширення більш вірулентного, стійкого до метициліну Staphylococcus aureas (MRSA). серед клінічних ізолятів в усьому світі. Як і ванкоміцин-стійкі організми, багато штамів MRSA є стійкими до більшості відомих антибіотиків, але штами MRSA залишилися сприйнятливими до ванкоміцину. Однак, з урахуванням збільшення повідомлень про ванкоміцин-стійкі клінічні ізоляти та зростання проблеми бактеріальної стійкості, існує термінова потреба в нових молекулярних об'єктах, ефективних проти грампозитивних організмів, які є проблематичними зараз, і тих, що з'являються. Недавно було виявлено декілька оксазолідинонів, що інгібують протеїновий синтез шляхом зв'язування з 50S-рибосомною субодиницею, що знаходиться близько до сайту зв'язування хлорамфеніколу і лінкоміцину, але їхній спосіб дії є механічно відмінним від цих двох антибіотиків. Новий клас оксазолідинонів за даним винаходом є корисним для боротьби з рядом стійких і сприйнятливих грампозитивних штамів як in vitro, так і in vivo. Деякі з раніше відомих сполук, описаних в попередньому рівні техніки, вказані нижче: (і) [Міжнародна патентна заявка WO 93/23384] розкриває сполуки формули (IIа) (I) їхніх похідних, їхніх аналогів, їхніх таутомерних форм, їхніх стереоізомерів, їхніх поліморфів, їхніх фармацевтично прийнятних солей, фармацевтично прийнятних сольватів, а також фармацевтичних композицій, що їх містять. Даний винахід також відноситься до способу одержання названих вище нових сполук, їхніх похідних, їхніх аналогів, їхніх таутомерних форм, їхніх стереоізомерів, їхніх поліморфів, їхніх фармацевтично прийнятних солей, їхніх фармацевтично прийнятних сольватів і фармацевтичних композицій, що їх містять. Даний винахід також відноситься до нових проміжних сполук, способів їхнього одержання та їхнього застосування для одержання сполук формули (І). Оксазолідинони є корисними як антибактеріальні засоби [J. Med. Chem., 1996, 39, 673], антигістамінні та антиалергічні агенти [ЕР 291244], протисудомні засоби [DE 3915184], як агенти для лікування захворювань, зв'язаних з порушенням мислення, як антипсихотропні засоби, антитромбоцитні засоби, антидепресанти, седативні засоби, снотворні засоби, інгібітори моноаміноксидази тирамінази [WO 97/13768] та як допоміжні хіральні засоби [Aldrichimica Acta, 1982, 15 23] в асиметричних синтезах. Починаючи з відкриття пеніциліну, фармацевтичними компаніями було вироблено більше сотні антибактеріальних агентів, здатних протидіяти широкому колу різноманітних бактеріальних інфекцій. В останні кілька років через неправильне вживання антибіотиків відбувається швидка поява бактеріальної стійкості щодо деяких з цих антибіотиків. Множинна лікарська стійкість серед цих бактеріальних хвороботворних мікроорганізмів може також обумовлюватися мутацією, що приводить до більш небезпечних клінічних проявів. Найбільш тривожною віхою стала набута стійкість до антибі (IIa) де Υ є атомом гідрогену, (С1-С6)-алкілом чи арилом, ОН, О-(С1-С6)-алкілом, О-вінілом, Офенілом, О-С(=О)(С1-С6)-алкілом, -О-С(=О)фенілом (феніл може бути заміщений 1-3 замісниками, такими як F, СІ, OCH3, OH, NH2 чи (С1-С4)алкіл) чи О-С(=О)-О-СН3, 8-(С1-С6)-алкілом, SО2(С1-С6)-алкілом, -SO2-N(R3)2 (де R3 незалежно позначає гідроген, (С1-С4)-алкіл чи феніл, який може бути заміщеним 1-3 замісниками, такими як F, СІ, ОСН3, ОН, NH2 чи (С1-С4)-алкіл), -С(=О)-(С1-С6)алкілом, -С(=О)-О-(С1-С6)-алкілом, -C(=O)-N(R3)2, C(=O)-CH(R4)N(R3)2, -С(=О)-CH(R4)-NH-C(NH)-NH2 (де R4 є бічним ланцюгом амінокислоти); -N(R3)2, N(CH2)m (де m має значення 2-6 і утворює циклічну структуру з атомом нітрогену і де один чи більше 15 80090 атомів карбону можуть бути заміщені S, О чи NR3), -C(CH3)=N-OR, або Υ позначає будь-яку з груп, представлених нижче: 16 (IId) (iiі) [Міжнародна заявка WO 95/07271] розкриває сполуки формули (IIе) де R5 позначає ОН, ОСН3, СН2ОН, СН2ОСН3, СО2СН3, СО2С2Н5, R6 позначає СН3 чи гідроген, R7 позначає СН2 чи С(=О), R8 позначає гідроген чи =О, p має значення 1 чи 2, R9 позначає О, S, S(O), SO2, CH2, NH, NCH3l NC2H5, NCHO, NCOCH3 чи NCO2CH3, де кожна поява вищезгаданого (С1-С6)алкілу може бути заміщена одним чи більше F, СІ, Br, I, OR1, COOR1, CN, SR1 чи R1 (де R1 є гідрогеном чи (C1-С4)-алкілом); X та Ζ є незалежно (С1С6)-алкілом, (С3-С12)-циклоалкілом чи гідрогеном або X та Ζ утворюють (С0-С3) місточкову групу, краще, X та Ζ є воднем; U, V і W є незалежно (С1С6)-алкілом, F, СІ, Вr, гідрогеном чи (С1-С6)алкілом, заміщеним одним чи більше F, СІ, Вr чи І, краще, U та V є F, і W є гідрогеном; R є гідрогеном, (С1-С12)-алкілом, (С3-С12)-циклоалкілом, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)-алкілом, заміщеним одним чи більше F, СІ, Вr, І чи ОН, n має значення 1 чи 2, і q має значення 0-4 включно. Приклад цього класу сполук представлений формулою (llb) (IIe) де X позначає О, S, SO, SO2, SNR10 чи SONR10; R позначає гідроген, (С1-С8)-алкіл, необов'язково заміщений одним чи кількома такими замісниками: F, СІ, гідроксил, (С1-С8)-алкокси, (С1С8)-ацилокси чи -OCH2Ph, або R позначає (С3-С6)циклоалкіл, аміно, (С1-С8)-алкіламіно, (С1-С8)діалкіламіно чи (С1-С8)-алкокси; R1 позначає гідроген, крім випадків, коли X є О, тоді R1 може бути гідрогеном, СН3, ціано, -СО2Н, CO2R чи (CH2)mR11 (m має значення 1 чи 2); R2 позначає незалежно гідроген, F чи СІ; R3 є гідрогеном чи СН3; R10 незалежно позначає гідроген, (С1-С4)-алкіл (необов'язково заміщений хлором, флуором, гідроксилом, (С1-С8)-алкокси, аміно. (С1-С8)-алкіламіно чи (С1С8)-діалкіламіно) чи п-толуолсульфоніл; R11 позначає гідроген, гідроксил, OR, OCOR, NH2, NHCOR чи N(R10)2; і n має значення 0, 1 чи 2. Приклад цього класу сполук представлений формулою (llf) (IIb) (IIf) (іі) [Міжнародна заявка WO 98/01447] розкриває сполуки формули (IIс) (iv) [Міжнародна заявка WO 95/25106] розкриває сполуки формули (llg) (IIc) (IIg) де R1 позначає -NHC(=O)Ra, де Ra є (С1-С4)алкілом; R2 і R3 позначають гідроген чи флуор; R4 і R5 є незалежно гідрогеном чи метилом; R6 позначає піридил, необов'язково заміщений замісниками, вибраними з (С1-С4)-алкілу (необов'язково заміщеного), галогену, трифлуорметилу, (С1-С4)алкіл-S(О)n- (де n має значення 0, 1 чи 2), (С1-С4)алкілу, SО2-аміно, (С1-С4)-алканоїламіно, карбокси, гідроксилу, аміно. (С1-С4)-алкіламіно, ді-(С1-С4)алкіламіно, (С1-С4)-алкоксикарбонілу, карбамоїлу, N-(С1-С4)-алкілкарбамоїлу, ді-(N-(С1-С4)алкіл)карбамоїлу (де (С1-С4)-алкільна група в складі останніх двох згаданих карбамоїльних груп є необов'язково заміщеною гідроксилом, (С1-С4)алкокси чи (С1-С4)-алкоксикарбонілом), (С1-С4)алкенілу (необов'язково заміщеного карбокси чи (С1-С4)-алкоксикарбонілом), (С1-С4)-алкокси, ціано чи нітрогрупи. Приклад цього класу сполук представлений формулою (lId) де R є атомом гідрогену, (С1-С8)-алкілом, (С3С6)-циклоалкiлом, аміно, (С1-С8)-алкіламіно, (С1С8)-діалкіламіно, (С1-С8)-алкокси чи (С1-С8)галогеналкілом; кожен з R1 і R3 є незалежно атомом гідрогену, атомом галогену, (С1-С8)-алкілом, (С3-С6)-циклоалкілом, -(CH2)m-OR11 чи -C(=O)-R41; X та Ζ кожен незалежно є атомом гідрогену, атомом галогену; R4 і R5 кожен незалежно є атомом гідрогену, (С1-С8)-алкілом, (С1-С8)алкокси, (С1-С8)алкілтіо, -(CH2)m-OR51, -O-(CH2)m-OR51, -NR42R52, N=CH-NR44R55, -C(=O)-NR42R52 чи -(CH2)m-C(=A)R41, або вони можуть з'єднуватися разом з утворенням =О, =NR43, =S, CR44R54 чи необов'язково заміщеного, ненасиченого чи насиченого 5- чи 6членного гетерокільця, яке містить 1-3 гетероатоми, вибрані із групи, що складається з атома нітрогену, атома оксигену й атома сульфуру; R11 і R12 кожен незалежно є атомом гідрогену, (С1-С8)алкілом чи метоксиметилом; R41 є атомом гідроге 17 80090 ну, -(СН2)m-ОН, (С1-С8)-алкілом, (С1-С8)-алкокси, O-CH2-O-C(=O)-R11 чи -(CH2)m-C(=O)-OR11; R42 і R52 кожен незалежно є атомом гідрогену, -(CH2)mOR11, (С1-С8)-алкілом, -C(=O)-R41, -C(=O)-NR11R12, (СН2)р-фенілом, тіазол-2-ілом чи вони можуть з'єднуватися разом, щоб утворити піролідинову групу, піперидинову групу, піперазинову групу, морфолінову групу чи тіоморфолінову групу, кожна з яких може бути заміщена (С1-С8)-алкілом чи -(CH2)mOH; R43 є атомом гідрогену, -OR51, (С1-С8)-алкілом, (С1-С8)-алкокси, -(СН2)p-фенілом, NR42R52, -NHC(=NH)-NH2 , [1,2,4]триазол-4-ілом чи ціано; R44 і R55 кожен незалежно є атомом гідрогену, (С1-С8)алкілом, -C(=O)-R41 чи -(СН2)р-фенілом; R51 є атомом гідрогену, (С1-С8)-алкілом, заміщеним одним чи більше гідрокси; (С2-С8)-алкенілом, (С1-С8)галогеналкілом, -(CH2)m-OR11, -(CH2)m-C(=O)-R41, C(=O)-(CH2)m-OR4 чи тозилом; А є атомом оксигену чи етиленкеталем; - позначає подвійний зв'язок чи простий зв'язок; кожен з m незалежно має значення 0, 1 чи 2; n має значення 0 чи 1; кожен з p позначає незалежно 1, 2, 3 чи 4. Приклад цього класу сполук представлений формулою (llh) (IIh) (ν) [Міжнародна заявка WO 96/13502] розкриває сполуки формули (IIi) (IIi) Q є вибраним зі структур (a), (b), (c), (d) і (e); R1 позначає Η чи F, OR7, SR7, NR8R9, CN, (С1С4)-алкоксикарбоніл, карбоксамід, (С1-С4)-ацил, необов'язково заміщений одним чи кількома з таких замісників: флуор, гідроксил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-ацилокси; NНО(С1-С6)-алкіл чи NHOCH2Ph, NSO2R, де R позначає (С1-С6)-алкіл, необов'язково заміщений одним чи більше F, СІ, (С1-С6)-алкокси чи фенілом; R2 є незалежно вибраним з гідрогену чи флуору, гідроксилу, OR, де R позначає (С1-С6)алкіл, (С1-С4)-алкілу чи Ph; R3 є незалежно вибраним з Н, фенілу, піридилу чи (С1-С3)-алкілу, який може бути необов'язково заміщеним F, СІ, гідроксилом, (С1-С3)-алкоксикарбонілом, (С1-С3)ацилокси, (С1-С3)-алкокси чи N(С1-С4)-алкіл)2; R4 позначає незалежно Н, ОСН3, F чи СІ; R5 є гідрогеном, (С1-С8)-алкілом, необов'язково заміщеним одним чи більше з таких замісників: F, СІ, гідроксил, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-ацилокси; (С3-С6)циклоалкіл, аміно, (С1-С8)-алкіламіно, (С1-С8)діалкіламіно, (С1-С8)-алкокси; R6 позначає О, S, 18 NR10, CR11R12, (OR)2, де R позначає (С1-С6)-алкіл; O(CH2)mO, (SR)2, де R позначає (С1-С6)-алкіл; S(CH2)mS; R7 позначає Н, (С1-С8)-алкіл, необов'язково заміщений одним чи більше з таких замісників: F, СІ, -CN, ОН, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)ацилокси, (С1-С8)-алкоксикарбоніл, феніл; (С1-С8)ацил, необов'язково заміщений одним чи більше з таких замісників: гідроксил, (С1-С8)-алкокси, (С1С8)-ацилокси; (С1-С8)-алкоксикарбоніл, карбоксамід, необов'язково заміщений (С1-С4)-алкілом чи фенілом на карбоксамідному нітрогені; феніл, необов'язково заміщений одним чи більше з таких замісників: галоген, CN, (С1-С3)-алкокси, (С1-С3)алкоксикарбоніл, (С1-С4)-алкіл, необов'язково заміщеного одним чи більше з F чи (С1-С3)-алкокси; R8 і R9 є незалежно вибраними з Н, (С1-С8)-алкілу, необов'язково замiщеного одним чи більше з таких замісників: F, СІ, -CN, ОН, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)ацилокси, (С1-С8)-алкоксикарбоніл, феніл; (С1-С8)ацилу, необов'язково заміщеного одним чи більше з таких замісників: гідроксил, (С1-С8)-алкокси, (С1С8)-ацилокси, аміно, (С1-С4)-ациламіно, аміно-(С1С4)-ациламіно; бензоїлу, необов'язково заміщеного одним чи більш з таких замісників: F, СІ, гідроксил, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-ацилокси, аміно, (С1С4)-ациламіно, (С1-С4)-алкоксикарбоніламіно; (С1С8)-алкоксикарбонілу, бензилоксикарбонілу, третбутоксикарбонілу; карбоксаміду, необов'язково заміщеного (С1-С4)-алкілом чи фенілом на карбоксамідному нітрогені; трифлуорацетилу, СО(С1-С6)алкіл); R10 позначає Н, OR7, NHR7, (С1-С6)-алкіл, необов'язково заміщений фенілом; R11 і R12 є незалежно вибраними з Н, F, (С1-С4)-алкілу, необов'язково заміщеного галогеном, гідроксилом, (С1С4)-алкокси, (С1-С4)-алкоксикарбонілом, фенілом; (С1-С8)-ацилу, (С1-С4)-алкоксикарбонілу, CN; R17 позначає О чи S; R18 і R19 є незалежно вибраними з Η, (С1-С4)-алкілу, необов'язково заміщеного галогеном, гідроксилом, (С1-С4)-алкокси; ОН, (С1-С4)алкокси, необов'язково заміщеного гідроксилом чи (С1-С4)-алкокси; NR8R9, -ОС(О)-(С1-С4)-алкілу; R20 позначає Н, СН3; n має значення 0 чи 1; m має значення 2 чи 3. Приклад цього класу сполук представлений формулою (llj) (IIj) (vi) [Міжнародна заявка WO 97/27188] розкриває сполуки формули (Ilk) (IIk) R1 має формулу -NНС(=О)(С1-С4)-алкіл, NHS(O)n(С1-С4)-алкіл, де n має значення 0, 1 чи 2, або R1 позначає гідроксил; R2 і R3 незалежно є гідрогеном чи флуором; R4 є гідрогеном, метилом, етилом чи оксо; R5 є гідрогеном, (С1-С6)-алкілом, (С1-С6)-алкенілом, (С2-С6)-алкінілом чи має формулу R6(CH2)m, де m має значення 1-4, і R6 позначає трифлуорметил, дифлуорметил, флуорметил, 19 80090 (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкіл, S(O)p, де p має значення 0, 1 чи 2, (С1-С6)-алканоїлокси, ді-(N-(С1-С4)алкіл)аміно, N-((С1-С4)-алкіл)-(С1-С4)алканоїламіно, ціано, карбокси, (С1-С4)алкоксикарбоніл, карбамоїл, ді-(N-(С1-С4)алкіл)карбамоїл, N-((С1-С4)-алкіл)-(С1-С4)алкансульфонамідо, N1-((С1-С4)-алкіл)-ді-(N3-(С1С4)-алкіл)уреїдо або формулу -OC(=O)NR(R8) чи N(R9)SO2NR7(R8), де R7 і R8 є незалежно гідрогеном чи (С1-С4)-алкілом, і R9 є (С1-С4)-алкілом; або m має значення 2-4, і R6 позначає гідроксил, (С1С4)-алканоїламіно, аміно, (С1-С4)-алкіламіно, (С1С4)-алкансульфонамідо, уреїдо, ді-(N3-(С1-С4)алкіл)уреїдо чи формулу NHSO2NR7(R8). Приклад цієї сполуки представлений формулою III (III) (vii) [Міжнародна заявка WO 98/01446] розкриває сполуки формули (llm) (IIm) R1 має формулу -NHC(=O)Ra, де Ra є (С1-С4)алкілом; R2 і R3 є незалежно гідрогеном чи флуором; R4 і R5 є незалежно гідрогеном чи метилом; R6 є 6-членним гетероарильним кільцем, що містить 2 чи 3 кільцевих атомів нітрогену як єдині гетероатоми у кільці, і є необов'язково заміщеним замісниками, вибраними з (С1-С4)-алкілу (необов'язково заміщеного), галогену, трифлуорметилу, (С1-С4)-алкіл-S(О)n, (де n має значення 0, 1 чи 2), (С1-С4)-алкіл-S(О)2-аміно, (С1-С4)-алканоїламіно, карбокси, гідроксилу, аміно, (С1-С4)-алкіламіно, ді(С1-С4)-алкіламіно, (С1-С4)-алкоксикарбонілу, карбамоїлу, N-(С1-С4)-алкілкарбамоїлу, -ді-N-(С1-С4)алкіл)карбамоїлу (де (С1-С4)-алкільна група чи групи у складі останніх двох згаданих карбамоїльних замісників є необов'язково заміщеними гідроксилом, (С1-С4)-алкокси чи (С1-С4)алкоксикарбонілом), (С1-С4)-алкенілу (необов'язково заміщеного карбокси чи (С1-С4)алкоксикарбонілом), (С1-С4)-алкокси, ціано чи нітро. Приклад цієї сполуки представлений формулою IIn (IIn) З метою розробки нових сполук, ефективних проти ряду людських і тваринних патогенів, включаючи грампозитивні аеробні бактерії, такі як MRSA, стрептококи і ентерококи, а також анаеробні організми, такі як роди Bacteroides spp., Clostridia spp. і кислотостійкі організми, такі як Mycobacterium tuberculosis Mycobacterium avium і Mycobacterium spp., ми зосередили наши зусилля на розробці нових сполук, ефективних проти на 20 званих вище організмів. Зусилля в цьому напрямку привели до одержання сполук, що мають загальну формулу (І), визначену вище. Даний винахід пропонує нові оксазолідинони загальної формули (І), визначеної вище, та їхні похідні, їхні аналоги, їхні таутомерні форми, їхні стереоізомери, їхні поліморфи, їхні фармацевтично прийнятні солі, їхні фармацевтично прийнятні сольвати та фармацевтичні композиції, що містять їх чи їхні суміші, які мають підвищену активність, без токсичної дії чи зі зниженою токсичною дією. Описаний також спосіб одержання нових оксазолідинонів формули (І), визначеної вище, та їхніх похідних, їхніх аналогів, їхніх таутомерних форм, їхніх стереоізомерів, їхніх поліморфних форм, їхніх фармацевтично прийнятних солей та їхніх фармацевтично прийнятних сольватів. Одним з аспектів даного винаходу є створення фармацевтичних композицій, що містять сполуки загальної формулу (І), їхні аналоги, їхні похідні, їхні таутомери, їхні стереоізомери, їхні поліморфні форми, їхні солі, сольвати чи їхні суміші в комбінації з придатними носіями, розчинниками, розріджувачами та іншими середовищами, звичайно використовуваними при одержанні таких композицій. Пропонуються також нові проміжні сполуки формул (VI), (VII), (X), (XVI), (XVIII) і спосіб їхнього одержання, та їхнє застосування для одержання сполук формули (І). Даний винахід стосується сполук загальної формули (І) (I) де R1 позначає галоген, азидо, тіоспирт, ізотіоціанат, OR4, NHR4 чи N(R4)2, де R4 позначає атом гідрогену або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з ацилу, тіоацилу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, цикло-(С3-С6)-алкокситіокарбонілу, (С2-С8)алкенілоксикарбонілу, (С2-С6)-алкенілкарбонілу, арилоксикарбонілу, (С1-С6)-алкокситіокарбонілу, (С2-С6)-алкенілокситіокарбонілу, арилокситіокарбонілу, -С(=О)-С(=О)-(С1-С6)-алкілу, -С(=О)-С(=О)арилу, -С(=О)-С(=О)-(С1-С6)-алкокси, -С(=О)С(=О)-арилокси, -(C=S)-S-(С1-С6)-алкілу, -(C=S)NH2, -(C=S)-NH-(C1-C6)-алкілу, -C(=S)-N-((С1С6)алкілу)2, -С(=S)-NH-(С2-С6)-алкенілу, (C=S)(C=O)-(C1-C6)-алкокси, -(С=S)-(СО )-арилокси, = С(=S)-О-(С О)-(С1-С6)-алкілу, C(=S)-C(=S)-(C1-C6)= алкілу, -C(=S)-C(=S)-арилу, тіоморфолінілтіокарбонілу чи піролідинілтіокарбонілу; R2 і R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (C1-C6)-алкільну групу, галоген-(C1-C6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (C1-C6)алкільною групою чи галоген-(C1-C6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb є гідрогеном або заміщеним чи незаміщеним (C1-C6)-алкілом, (С2С6)-алкенілом, (C1-C6)-циклоалкілом, (С1-С6)алкокси, арилом, аралкілом, арилокси, (С1-С6)алкілкарбонілом, арилкарбонілом, (C1-C6)алкоксикарбонілом чи арилоксикарбонілом; Y1 позначає =О чи =S групу, і Y2 та Y3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, 21 гідроксил, аміно, групу =О, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (C1-C6)-алкілу, гідроксі(C1-C6)-алкілу, (C1-C6)-алкоксі-(C1-C6)-алкілу, (C1C6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(C1-C6)-алкілу, (C1C6)-алкілсульфонілу, (C1-C6)-алкілкарбоніламіно(C1-C6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(C1-C6)-алкілу, (C1-C6)-алкілкарбонілоксі-(C1-C6)-алкілу, аміно-(C1C6)-алкілу, моно-(C1-C6)-алкіламіно, ді-(C1-C6)алкіламіно, ариламіно, (C1-C6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; Y2 та Y3, коли присутні разом на сусідніх атомах карбону, можуть також утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми; їхніх похідних, їхніх аналогів, їхніх таутомерних форм, їхніх стереоізомерів, їхніх поліморфних форм, їхніх фармацевтично прийнятних солей чи їхніх фармацевтично прийнятних сольватів. Придатні групи, представлені R4, можуть бути вибрані з атома гідрогену, (C1-C7)-ацильної групи, такої як -С(=О)Н, -С(=О)СН3, -С(=О)СН2СН3, С(=О)(СН2)2СН3, -С(=О)(СН2)3СН3, -С(О)(СН2)4СН3, -С(=О)(СН2)5СН3, -C(=O)Ph та їм подібних, причому ацильна група може бути заміщеною; тіо-(C1C7)-ацильної групи, такої як -C(=S)H, -C(=S)CH3, C(=S)CH2CH3, -C(=S)Ph та їм подібних, причому тіоацильна група може бути заміщеною; (C1-C6)алкоксикарбонільної групи, що містить (C1-C6)алкільну групу, що може бути лінійною чи розгалуженою, такою як метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл та їм подібних, причому (C1-C6)-алкоксикарбонільна група може бути заміщеною; цикло-(C3-C6)алкокситіокарбонільної групи, такої як циклопропокситіокарбоніл, циклобутокситіокарбоніл та їм подібних, причому цикло-(C3-C6)-алкокситіокарбоніл може бути заміщеним; (С2-С6)-алкенілкарбонілу, такого як етенілкарбоніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл та їм подібних, причому (С2-С6)алкенілкарбоніл може бути заміщеним; (C2-C6)алкенілоксикарбонільної групи, такої як етенілоксикарбоніл, пропенілоксикарбоніл, бутенілоксикарбоніл та їм подібних, причому (C2-C6)алкенілоксикарбоніл може бути заміщеним; арилоксикарбонільної групи, такої як феноксикарбоніл, бензилоксикарбонільна група та їм подібних, причому арилоксикарбонільна група може бути заміщеною; (C1-C6)-алкокситіокарбонільної групи, такої як CH3O-C(=S)-, C2H5O-C(=S)-, C3H7O-C(=S)- та їм подібних, яка може бути заміщеною; (C2-C6)алкенілокситіокарбонільної групи, такої як етенілокситіокарбоніл, пропенілокситіокарбоніл, бутенілокситіокарбоніл та їм подібних, причому (C2-C6)алкенілокситіокарбонільна група може бути заміщеною; арилокситіокарбонільної групи, такої як феніл-О-С(=S)-, бензил-О-C(=S)- та їм подібних, що може бути заметеною; -С(=О)-С(=О)-(C1-C6)алкільної групи, такої як -С(=О)-С(=О)-метил, С(=О)-С(=О)-етил, -С(=О)-С(=О)-пропіл та їм подібних, що може бути заміщеною; -С(=О)-С(=О)арильної групи, такої як -С(=О)-С(=О)-феніл, С(=О)-С(=О)-нафтил та їм подібних, що може бути заміщеною; -С(=О)-С(=О(C1-C6)-алкоксигрупи, та 80090 22 кої як -С(=О)-С(=О)-метокси, -С(=О)-С(=О)-етокси, -С(=О)-С(=О)-пропiлокси та їм подібних, що може бути заміщеною; -С(=О)-С(=О)-арилоксигрупи, такої як -С(=О)-С(=О)-фенілокси, -С(=О)-С(=О)бензилокси, що може бути заміщеною; -(С=S)-S(C1-C6)-алкілу, такого як -(С=S)-S-метил, -(C=S)-Seтил, -(C=S)-S-пропіл та їм подібні, що може бути заміщеним; -(C=S)-NH2; -(C=S)-NH-(C1-C6)-алкілу, такого як -(C=S)-NH-метил, -(С=S)NН-етил, -(C=S)NH-пропіл та їм подібних, що може бути заміщеним; -С(=S)-N((C1-C6)-алкілу)2, такого як -С(=S)-N(метил)2, -C(=S)-N-(eтил)2, -C(=S)-N-(пропіл)2 та їм подібних, що може бути заміщеним; -C(=S)-NH-(C2C6)-алкенілу, такого як -C(=S)-NH-eтеніл, -C(=S)NH-пропеніл, -C(=S)-NH-бутеніл та їм подібних, що може бути заміщеним; -(C=S)-(С )-(C1-C6)= О алкокси, такого як -(С=S)-(С=О )-метокси, -(С=S)(С=О )-етокси, -(C=S)-(C=O)-пропокси та їм подібних, що може бути заміщеним; -(C=S)-(C=O)арилокси, такого як -(С=S)-(С=О )-фенілокси, (С=S)-(С=О )-нафтилокси та їм подібних, що може бути заміщеним; -С(=S)-О-(С )-(С1-С6)-алкілу, = О такого як -С(=S)-O-(C=O)-метил, -C(=S)-O-(C=O)eтил, -C(=S)-O-(C=O)-пропіл та їм подібних, що може бути заміщений; -C(=S)-C(=S)-(С1-С6)алкільної групи, такої як -C(=S)-С(=S)-метил, C(=S)-C(=S)-eтил, -C(=S)-C(=S)-пропіл та їм подібних, що може бути заміщеною; -C(=S)-C(=S)арильної групи, такої як -С(=S)-С(=S)-феніл, C(=S)-С(=S)-нафтил та їм подібних, що може бути заміщеною; тіоморфолінілтіокарбонілу чи піролідинілтіокарбонілу. Якщо групи, представлені R4, є заміщеними, замісники можуть бути вибрані з атома галогену, такого як хлор, флуор, бром і йод; гідроксилу, аміно, моно-(С1-С6)-алкіламіногрупи, такої як метиламіно, етиламіно, пропіламіно та їм подібних, ді(С1-С6)-алкіламіногрупи, такої як диметиламіно, діетиламіно, метилетиламіно, дипропіламіно, етилпропіламіно та їм подібних, ціано, нітро, алкокси, арилу, гідроксіарилу, піридилу, гідроксіалкілу, алкоксіарилу чи карбоксилу та їхніх похідних. Придатні групи, представлені R2 і R3, можуть бути вибрані з гідрогену, атома галогену, такого як флуор, хлор чи бром; (С1-С6)-алкільної групи, такої як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет-бутил, н-пентил, ізопенігил, н-гексил та їм подібних; галоген-(С1-С6)-алкільної групи, такої як галогенметил, галогенетил, галогенпропіл, тригалогенметил та їм подібних, де група галогену є вибраною з флуору, хлору, брому чи йоду; ціано; нітро; SRa, NRa, ORa, де Ra позначає заміщену чи незаміщену (С1-С6)-алкільну групу, таку як метил, етил, пропіл, ізопропіл та їм подібні; галоген-(С1С6)-алкілу, такого як галогенметил, галогенетил, галогенпропіл, галогенізопропіл та їм подібні, де група галогену є вибраною з флуору, хлору, брому чи йоду. Замісники Ra вибирають з гідроксилу, галогену, нітро, аміно, алкокси, карбоксилу чи ціано. Придатні групи, представлені Z, можуть бути вибрані з S, О, =СН чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)-алкіл, такий як метил, етил, пропіл та їм подібні, що може бути заміщеним; (С2-С6)-алкеніл, такий як ете 23 ніл, пропеніл, бутеніл та їм подібні, що може бути заміщеним; (С1-С6)-циклоалкіл, такий як циклопропіл, циклобутил та їм подібні, що може бути заміщеним; (С1-С6)-алкоксигрупу, таку як метокси, пропокси, ізопропокси та їм подібні, що може бути заміщеною; арильну групу, таку як феніл, нафтил та їм подібні, що може бути заміщеною; аралкіл, такий як бензил, фенетил та їм подібні, що може бути заміщеним; арилоксигрупу, таку як фенілокси, нафтилокси та їм подібні, що може бути заміщеною; (С1-С6)-алкілкарбоніл, такий як метилкарбоніл, етилкарбоніл, пропілкарбоніл та їм подібні, що може бути заміщеним; арилкарбоніл, такий як фенілкарбоніл, нафтилкарбоніл та їм подібні, що може бути заміщеним; (С1-С6)-алкоксикарбоніл, такий як метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл та їм подібні, що може бути заміщеним; або арилоксикарбоніл, такий як фенілоксикарбоніл, нафтилоксикарбоніл та їм подібні, що може бути заміщеним. Замісники Rb вибирають з гідроксилу, галогену, піролідинілтіокарбонілу, нітро, аміно, алкокси, карбоксилу чи ціано. Y1 позначає =О чи =S групу, Y2 та Y3 вибирають з гідрогену, галогену, такого як флуор, хлор, бром чи йод; ціано, нітро, формілу, гідроксилу, аміно, групи =О, =S, заміщеного чи незаміщеного (С1-С6)-алкілу, такого як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, трет-бутил та їм подібні; гідроксі-(С1-С6)-алкілу, такого як гідроксиметил, гідроксіетил, гідроксипропіл та їм подібні, що може бути заміщеним; (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)алкільної групи, такої як метоксиметил, метоксіетил, етоксіетил, етоксиметил, метоксипропіл, пропоксиметил, пропоксіетил та їм подібні, що може бути заміщеною; (С1-С6)-алкоксикарбонільної групи, такої як метоксикарбоніл, етоксикарбоніл та їм подібних, що може бути заміщеною; карбоксі-(С1С6)-алкілу, такого як СН3-СООН, СН3-СН2-СООН та їм подібних, що може бути заміщеним; (С1-С6)алкілсульфонільної групи, такої як метилсульфоніл, етилсульфоніл та їм подібних, що може бути заміщеною; (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1-С6)алкільної групи, такої як метилкарбоніламінометил, етилкарбоніламінометил, метилкарбоніламіноетил, етилкарбоніламіноетил та їм подібних, що може бути заміщеною; арилкарбоніламіно-(С1-С6)алкілу, такого як фенілкарбоніламінометил, фенілкарбоніламіноетил, нафтилкарбоніламінометил, нафтилкарбоніламіноетил та їм подібних, що може бути заміщеним; (С1-С6)-алкілкарбонілоксі-(С1-С6)алкільної групи, такої як метилкарбонілоксиметил, етилкарбонілоксиметил, метилкарбонілоксіетил, пропілкарбонілоксиметил, пропілкарбонілоксіетил, пропілкарбонілоксипропіл та їм подібних, що може бути заміщеною; аміно-(С1-С6)-алкілу, такого як амінометил, аміноетил, амінопропіл та їм подібних, що може бути заміщеним; моно-(С1-С6)алкіламіногрупи, такої як метиламіно, етиламіно, пропіламіно та їм подібних, що може бути заміщеною; ді-(С1-С6)-алкіламіногрупи, такої як диметиламіне діетиламіно, метилетиламіно, дипропіламіно, етилпропіламіно та їм подібних, що може бути заміщеною; ариламіногрупи, такої як феніламіно, бензиламіно та їм подібних, що може бути замі 80090 24 щеною; (С1-С6)-алкоксигрупи, такої як метокси, етокси, пропокси, ізопропокси та їм подібних, що може бути заміщеною; арильної групи, такої як феніл, нафтил та їм подібних, що може бути заміщеною; арилоксигрупи, такої як фенокси, нафтилокси та їм подібних, причому арилоксигрупа може бути заміщеною; аралкілу, такого як бензил, фенетил, С6Н5СН2СН2СН2, нафтилметил та їм подібних, причому аралкільна група може бути заміщеною; гетероарильних груп, таких як піридил, тієніл, фурил, піроліл, оксазоліл, тіазоліл, піразоліл, імідазоліл, оксадіазоліл, тетразоліл, бензопіраніл, бензофураніл та їм подібні, що можуть бути заміщеними; гетероаралкілу, такого як імідазолметил, імідазолетил, піридилметил, фурилметил, оксазолметил, імідазоліл та їм подібних, що може бути заміщеним; гетероциклічної групи, такої як піролідиніл, піперидиніл, морфолініл, піперазиніл та їм подібних; гетероциклоалкільних груп, таких як піролідинметил, піперидинметил, морфолінметил, піперазинметил та їм подібних, що можуть бути заміщеними. Якщо групи, представлені Y2 та Y3 , є заміщеними, замісники можуть бути вибрані з гідроксилу, нітро, ціано, аміно, трет-бутилдиметилсилілокси (TBSO), атома галогену, (С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)-циклоалкілу, арильної групи, такої як феніл, нафтил та їм подібних, бензилокси, ацильної групи, такої як форміл, ацетил та їм подібних, карбоксильної чи ацилоксигрупи, таких як формілокси, ацетилокси та їм подібних. Придатні циклічні структури, утворені Y2 та Y3, коли ті присутні на сусідніх атомах карбону, до яких вони приєднані, можуть бути вибрані із заміщеного чи незаміщеного бензолу, піридину, піролідину, фурану, тіофену, морфоліну, піперазину, піролу та їм подібних. Фармацевтично прийнятні солі, що є частиною даного винаходу, включають солі, похідні від неорганічних основ, таких як Li, Na, K, Са, Mg, Fe, Cu, Zn, Μn, солі органічних основ, таких як Ν,Ν'діацетилетилендіамін, бетаїн, кофеїн, 2діетиламіноетанол, 2-диметиламіноетанол, Nетилморфолін, N-етилпіперидин, глюкамін, глюкозамін, гідрабамін, ізопропіламін, метилглюкамін, морфолін, піперазин, піперидин, прокаїн, пурини, теобромін, триетиламін, триметиламін, трипропіламін, трометамін, діетаноламін, меглумін, етилендіамін, Ν.Ν'-дифенілетилендіамін, Ν,Ν'дибензилетилендіамін, N-бензилфенілетиламін, холін, гідроксид холіну, дициклогексиламін, метформін, бензиламін, фенілетиламін, діалкіламін, триалкіламін, тіамін, амінопіримідин, амінопіридин, пурин, спермідин та їм подібні; хіральні основи, такі як алкiлфеніламін, етаноламін, 2-аміно-2фенілетанол та їм подібні, солі природних амінокислот, таких як гліцин, аланін, валін, лейцин, ізолейцин, норлейцин, тирозин, цистин, цистеїн, метіонін, пролін, гідроксипролін, гістидин, орнітин, лізин, аргінін, серин, треонін, фенілаланін; неприродні амінокислоти, такі як D-ізомери чи заміщені амінокислоти; гуанідин, заміщений гуанідин, де замісники вибирають з нітро, аміно, алкілу, такого як метил, етил, пропіл та їм подібних; алкенілу, такого як етеніл, пропеніл, бутеніл та їм подібних; 25 алкінілу, такого як етиніл, пропініл та їм подібних; амонію чи заміщених солей амонію і солей алюмінію. Солі можуть включати кислотно-адитивні солі, якщо вони є придатними, які є сульфатами, нітратами, фосфатами, перхлоратами, боратами, галогенідами, ацетатами, тартратами, малеатами, цитратами, сукцинатами, пальмоатами, метансульфонатами, бензоатами, саліцилатами, гідроксинафтоатами, бензолсульфонатами, аскорбатами, гліцерофосфатами, кетоглуторатами та їм подібними. Фармацевтично прийнятні сольвати можуть бути гідратами чи містити інші розчинники кристалізації, такі як спирти. Особливо корисні сполуки відповідно до даного винаходу включають: (5R)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флyop-4-(2-тioкco-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флyop-4-(2-тioкco-1,3-тiaзoлaн-3iл)фeнiл]-5-гiдpoкcимeтил-1,3-oкcaзoлaн-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-г-оксо-1,3оксазолан-3-іліфенілї-г.3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іл]феніл}-6-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; 3-{2-флуор-4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іл]феніл}-6-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)-3-трифлуорметилфенілї-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[2-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-гідроксиметил-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[3,5-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeніл]-5-гiдpoкcимeтил-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; 3-{4-[(5R)-5-гідроксиметил-2-оксо-1,3оксазолан-3-іліфеніл]-1,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-4-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-5-гідpoкcимeтил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-{3-флуор-4-[3-(4-метоксибензил)-4-оксо1-імідазолідиніл]феніл}-5-гідроксиметил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-2-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeніл]-5-гiдpoкcимeтил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-гiдpoкcимeтил-3-[4-(3-мeтил-2-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeніл]-1,3-oкcaзoлaн-2-он чи його солі; 80090 26 (5R)-5-гідроксиметил-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-3-фeнiл-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-5-гiдpoкcимeтил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-3-{3-флyop-4-[3-(флyopфeнiл)-2-oкco-1iмiдaзoлiдинiл]фeнiл}-5-riдpoкcимeтил-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-азидометил-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-2тіоксо-1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; 3-{4-[(5R)-5-азидометил-2-оксо-1,3-оксазолан3-іл]-2-флуорфеніл}-6-метил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; 3-{4-[(5R)-5-aзидoмeтил-2-oкco-1,3-oкcaзoлaи3-iл]-2-флyopфeнiл}-5-мeтил-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан3-іл)-3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-(2-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-азидометил-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; 3-{4-[(5R)-5-aзидoмeтил-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн3-iл]фeнiл}-2,3-дигiдpoбeнзo[d][1,3]-оксазол-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-4оксо-1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2оксо-1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-азидометил-3-{3-флуор-4-[3-(4флуорфеніл)-2-оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-амінометил-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-амінометил-3-[3-флуор-4-(3-метил-2тіоксо-1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-амінометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан3-іл)-3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-амінометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-aмiнoмeтил-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-4oкco-1-iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5R)-5-амінометил-3-[3-флуор-4-(3-бензил-4оксо-1-імідазолідиніл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; N-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метанамід чи його солі; 27 N-{(5S)-3-[3,5-дифлyop-4-(2-oкco-1,3oкcaзoлaн-3-iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метанамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1l3-oкcaзoлaн-5ілметил}пропанамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}бутанамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}пентанамід чи його солі; Ν1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}гептанамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}акриламід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-ілметил}-2,2,2трифлуорацетамід чи його солі; етил(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметилкарбамоїлметаноат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-тioкco-1,3-oкcaзoлaн3-iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-тioкco-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[3-флyop-4-(2-тioкco-1,3тiaзoлaн-3-iл)фeнiл]-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тюксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-2,3дипдробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(6-метил-2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(5-мeтил-2-oкco-2,3дигiдpoбeнзo[d][1,3]oкcaзoл-3-iл)фeнiл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)-3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)-3-тpифлyopмeтилфeнiл]-1,3-оксазолан-5ілметил}пропанамід чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)-3-тpифлyopмeтилфeнiл]-1,3-оксазолан-5ілметил}гептанамід чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)-3-тpифлyopмeтилфeнiл]-1,3-оксазолан-5ілметил}акриламід чи його солі; N1-{(5S)-3-[2-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; 80090 28 N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3,5-дифлyop-4-(2-oкco-1,3oкcaзoлaн-3-iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}пропанамід чи його солі; N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-2,3дигідробензо[d][1,3]оксазол-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-5-ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-4-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-бензил4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-фeнiл-2-oкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-оксазолан-5ілметил}ацетамід чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флyop-4-[3-(4-флyopфeнiл)-2oкco-1-iмiдaзoлiдинiл]фeнiл}-2-oкco-1,3-оксазолан5-ілметил)ацетамід чи його солі; (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(3,3,3-трифлуор-1тіоксопропіламінометил)-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-он чи його солі; 3-(2-флуор-4-[(5S)-2-оксо-5-(1тіоксоетиламінометил)-1,3-оксазолан-3-іл]феніл}2,3-дигідробензо[d][1,3]оксазол-2-он чи його солі; (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)-3трифлуорметилфеніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-(1-тіоксопропіламінометил)-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5(1-тіоксоетиламінометил)-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-5-(1-тіоксоетиламінометил)1,3-оксазолан-2-он чи його солі; 29 N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамат чи його солі; N1-{(5S)-2-оксо-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)-3-трифлуорметилфеніл]-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамат чи його солі; Ν1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-метилкарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолініл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилкарбамат чи його солі; (5S)-5-метилтіокси(тіоксо)-метиламінометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-он чи його солі; N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилдитіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)фeнiл]-2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}трифлуорацетокситіокарбамат чи його солі; (5S)-5-циклогексилокси(тіоксо)метиламінометил-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(2-тіоксо-1,3-оксазолан3-іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; Ν1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}етилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3оксазолан-5-ілметил}-1-пропілтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-2-тioкco-1iмiдaзoлiдинiл)феніл]-2-oкco-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флyop-4-(3-мeтил-2-тioкco-1iмiдaзoлiдинiл)фeнiл]-2-oкco-1,3-оксазолан-5ілметил}-2-пропілтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)-3-тpифлyopмeтилфeнiл]-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3iл)-3-тpифлyopмeтилфeнiл]-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-метилтіокарбамат чи його солі; 80090 30 N1-{(5S)-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3-iл)фeнiл]2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-iлмeтил}-етилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3-iл)фeнiл]2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-iлмeтил}-1пропілтіокарбамат чи його солі; (5S)-5-[2,2,2трифлуоретилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2он чи його солі; (5S)-5-[2гідроксіетилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-5-[2метоксіетилокси(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-3-iл)фeнiл]2-oкco-1,3-oкcaзoлaн-5-iлмeтил}-алілтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл)]-2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил}-2пропілтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-2,3дигiдpoбeнзo[d][1,3]σкcaзoл-3-iл)фeнiл]-1,3оксазолан-5-ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-2-oкco-3-[4-(2-oкco-2,3дигiдpoбeнзo[d][1,3]oкcaзoл-3-iл)фeнiл]-1,3оксазолан-5-ілметил}етилтіокарбамат чи його солі; Ν1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-метил-4-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[4-(3-бензил-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}етилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-феніл-2-оксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)етилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан5-ілметил)метилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан5-ілметил)етилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-флуорфеніл)-2оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан5-ілметил)-2-пропілтіокарбамат чи його солі; 31 N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-метоксиметил-4-оксо1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)-метилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)-метилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)етилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{4-[2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл]феніл}2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил)-(М,Ндиметиламіно)етилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-(4-метоксибензил)-4оксо-1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан5-ілметил)метилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-бензил-4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)ізопропілтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[3-гідроксиметил-4-оксо1-імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамат чи його солі; N1-((5S)-3-{3-флуор-4-[4-оксо-1імідазолідиніл]феніл}-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил)метилтіокарбамат чи його солі; N1-{(5S)-3-[3-флуор-4-(3-метил-4-тіоксо-1імідазолідиніл)феніл]-2-оксо-1,3-оксазолан-5ілметил}метилтіокарбамат чи його солі; (5S)-5-[(2S)-2-гідроксиметилазолан-1іл(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2-оксо-1,3оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-5-діетиламіно(тіоксо)метиламінометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-он чи його солі; (5S)-5-аліламіно(тіоксо)метиламінометил-3-[4(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2он чи його солі; (5S)-5-бензиламіно(тіоксо)метиламінометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-он чи його солі; (5S)-5-[4метоксибензиламіно(тіоксо)метиламінометил]-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-он чи його солі; (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5[2-піридилметиламіно(тіоксо)-метиламінометил]1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-5-метиламіно(тіоксо)метиламінометил-3[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан2-он чи його солі; (5S)-5-[2гідроксіетиламіно(тіоксо)метиламінометил]-3-[4-(2оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5[1,4-тіазинан-4-іл(тіоксо)-метиламінометил]-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-5[2-піридиламіно(тіоксо)-метиламінометил]-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-5-аміно(тіоксо)метиламінометил-3-[3флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-2-он чи його солі; 80090 32 (5S)-3-[3-флуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-метиламіно(тіоксо)-метиламінометил1,3-оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-5-аміно(тіоксо)метиламінометил-3-[3,5дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл)феніл]-1,3оксазолан-2-он чи його солі; (5S)-3-[3,5-дифлуор-4-(2-оксо-1,3-оксазолан-3іл)феніл]-5-метиламіно(тіоксо)-метиламінометил1,3-оксазолан-2-он чи його солі і N1-((5S)-3-{4-[2-оксо-1,3-оксазолан-3-іл]феніл}2-оксо-1,3-оксазолан-5-ілметил)-(N,Nдиметиламіно)етилтіокарбамат гідрохлорид. Даний винахід також відноситься до способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, і всі інші символи визначені раніше, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (III) (III) де всі символи визначені раніше, зі сполукою формули (IV) (IV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні; R2 і R3 мають значення, визначені раніше для одержання сполуки формули (V) (V) де Y1, Y2, Y3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (іі) відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) (VI) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (ііі) взаємодію сполуки формули (VI) з алкілхлорформіатом, щоб одержати сполуку формули (VII) (VII) де Rc позначає (С1-С8)-алкільну групу, таку як метальну, етильну, пропільну, бензильну, алільну групи та їм подібні; Υ1 , Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (iv) взаємодію сполуки формули (VII) зі сполукою формули (VIII) (VIII) 33 80090 де R12 є (С1-С3)-алкільною групою, такою як метил, етил чи пропіл, у присутності основи, для одержання сполуки формули (І) (I) де R1 позначає гідрокси; Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та 2 мають значення, визначені раніше, (ν) взаємодію сполуки формули (І) з алкілсульфонілхлоридом чи арилсульфонілхлоридом для одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає алкілсульфоніл чи арилсульфоніл, і яка, у свою чергу, реагує з NaN3 для одержання сполуки формули (І) (I) де R1 позначає азидо; Y1, Y2, Y3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше і (vi) відновлення сполуки формули (І), у якій R1 є азидогруппою, для одержання сполуки формули (І) (I) де R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену; Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (III) зі сполукою формули (IV) з утворенням сполуки формули (V) може бути проведена при використанні основи, такої як КОН, NaOH, K2CO3, Nа2СО3, NaH, KH, триетиламін, діізопропілетиламін та їм подібних. Реакція може бути проведена при використанні розчинника, такого як ДМСО, ДМФА, ТГФ, ацетонітрил, хлороформ та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути здійснена в інертній атмосфері, яку підтримують за рахунок використання інертних газів, таких як N2 чи Аr. Реакція може бути здійснена в інтервалі температур 20°С¸100°С, краще, в інтервалі температур від кімнатної до 80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, в інтервалі від 6 до 12 годин. Відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) може бути здійснене в присутності газоподібного гідрогену і каталізатора, такого як Ru, Pd, Rh, Pt, Ni на твердих основах, таких як активоване вугілля, оксид алюмінію, азбест та їм подібних. Відновлення може бути проведене в присутності розчинника, такого як діоксан, оцтова кислота, етилацетат, ТГФ, спирт, такий як метанол, етанол та їм подібні, чи їхніх сумішей. Може бути використаний тиск між атмосферним і тиском до 414кПа (60psi). Реакція може бути проведена в інтервалі температур 25°С¸60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції змінюється в межах від 2 до 48 годин. Відновлення може також бути здійснене за допомогою металу в мінеральних кислотах, таких як Sn/HCI, Fe/HCI, Zn/HCI, Zn/СН3СО2Н та їм подібних. 34 Перетворення сполуки формули (VI) на сполуку формули (VII) може бути здійснене за допомогою алкілхлорформіатів, таких як метилхлорформіат, етилхлорформіат, пропілхлорформіат, бензилхлорформіат та їм подібних. Розчинник для реакції може бути вибраний з води, ацетону, тетрагідрофурану, ацетонітрилу, дихлорметану (ДХМ) та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в присутності основи, такої як K2СО3, Na2СО3, NaH, KОН, триетиламін та їм подібних. Температура реакції може знаходиться в інтервалі від 0 до 60°С, краще, в інтервалі від 0°С до кімнатної температури. Час реакції може знаходитися в межах 1-12 годин, краще, в межах 1-4 годин. Взаємодія сполуки формули (VII) зі сполукою формули (VIII) з утворенням сполуки формули (І), у якій R1 позначає гідроксильну групу, визначену вище, може бути проведена в присутності основи, такої як гідриди лужних металів, подібні NaH чи KН, чи літійорганічні сполуки, такі як CH3Li, BuLi, LDA та їм подібні, чи алкоксиди металів, такі як NaOMe, NaOEt, трет-BuOK. Реакція може бути проведена в присутності розчинників, таких як ТГФ, діоксан, ДМФА, ДМСО, DME та їм подібних чи їхніх сумішей. Гексаметилфосфамід (НМРА) може бути використаний як співрозчинник. Температура реакції може коливатисяв межах 78°С¸150°С, краще, в інтервалі температур 78°С¸30°С. Тривалість реакції може змінюватися в межах від 3 до 12 годин. Сполуку формули (І), у якій R1 позначає ОН, перетворюють на сполуку формули (І), у якій R1 є алкілсульфонілом чи арилсульфонілом, шляхом обробки алкілсульфонілхлоридом чи арилсульфонілхлоридом, такими як метансульфонілхлорид, птолуолсульфонілхлорид та їм подібними. Реакція може бути проведена в присутності хлороформу, дихлорметану, ТГФ, діоксану та їм подібних чи їхніх сумішей. Основа, що використовується в реакції, може бути вибрана з Εt3Ν, діізопропілетиламіну, Nа2СО3, K2СО3 та їм подібних. Температура реакції може знаходиться в межах від 0 до 50°С, краще, в межах від 0°С до кімнатної температури. Час реакції повинен підтримуватися у межах 1-12 годин, краще,, в межах 1-4 годин. Сполуку формули (І), у якій R1 є алкілсульфонілом чи арилсульфонілом, перетворюють на сполуку формули (І), у якій R1 є азидогрупою, шляхом обробки NaN3. Розчинник, використаний у реакції, може бути вибраний з диметилформаміду (ДМФА), диметилсульфоксиду (ДМСО), метилціаніду та їм подібних. Температура реакції може знаходитися в межах від кімнатної температури до 120°С, краще, в інтервалі від кімнатної температури до 80°С. Час реакції може знаходитися в межах 1-12 годин, краще, 1-4 годин. Відновлення сполуки формули (І), у якій R1 позначає азидогрупу, з утворенням сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, може бути здійснене в присутності газоподібного гідрогену і каталізатора, такого як Ru, Pd, Rh, Pt, Ni, на твердих носіях, таких як активоване вугілля, оксид алюмінію, азбест та їм подібні. Відновлення може бути проведене в присутності розчинника, такого як діоксан, оцтова кислота, 35 80090 етилацетат, ТГФ, спирт, такий як метанол, етанол та їм подібні чи їхні суміші.. Може бути використаний тиск від атмосферного тиску до 414кПа (60psi). Реакція може бути проведена в інтервалі температур 25°С¸60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції змінюється в межах від 2 до 48 годин. Відновлення може також бути проведене при використанні РРh3 у воді. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення іншого способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає гідроксильну групу, і всі символи є такими, як визначено раніше, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (VI) (VI) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (IX) (IX) 1 де R позначає гідроксил, для одержання сполуки формули (X) 36 Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як дихлорметан, ТГФ, ДМФА, етилацетат та їм подібних чи їхніх сумішей. Температура реакції може знаходиться в інтервалі 20°С¸135°С, краще, в інтервалі температур 15°С¸80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 2 до 72 годин, краще, в інтервалі від 2 до 50 годин. В ще одному втіленні даний винахід забезпечує здійснення іншого способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає азидо, і всі інші символи визначені раніше, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (VII) (VII) де Rc позначає (С1-С8)-алкільну групу, таку як метильну, етильну, пропільну, бензильну, алільну групи та їм подібні; і всі інші символи визначені раніше, зі сполукою формули (XI) (XI) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні, для одержання сполуки формули (XII) (X) де R1 позначає гідрокси; Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (іі) карбонілювання сполуки формули (X) придатним агентом карбонілювання, щоб одержати сполуку формули (І), у якій R1 є гідроксильною групою, і всі інші символи є такими, як визначено вище. Взаємодія сполуки формули (VI), визначеної вище, зі сполукою формули (IX), визначеної вище, для одержання сполуки формули (X) може бути проведена в присутності чи у відсутності основи, такої як K2СО3, NaH, трет-BuOK та їм подібні чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ДМФА, толуол, ТГФ, CH3CN та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може також бути проведена в присутності кислот Льюїса, таких як BF3, OEt2, ZnCl2, Ti(OiPr)4, лантаноїдних комплексів металів та їм подібних, у присутності DCE, ДМФА, ТГФ та їм подібних чи їхніх сумішей. Температура реакції може знаходитися в інтервалі 0¸120°С, краще, в інтервалі температур 0¸100°С. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 24 годин, краще, в інтервалі від 4 до 12 годин. Перетворення сполуки формули (X) на сполуку формули (І) може бути здійснене при використанні агента карбонілювання, такого як діалкілкарбонат, дигалогенкарбоніл, 1,1'-карбонілдіімідазол та їм подібних у присутності чи у відсутності основи. Основа може бути вибрана з триетиламіну, трибутиламіну, діізопропілетиламіну, 1,4діазабіцикло[2.2.2]октану (DABCO), 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ену (DBU), 1,1,5діазабіцикло[4.3.0]нон-5-ену (DBN), алкоксидів, подібних NaOMe, NaOEt та їм подібних чи неорганічних основ, таких як NaOH, КОН та їм подібних. (XII) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (іі) перетворення сполуки формули (XII), визначеної вище, на сполуку формули (XIII) (XIII) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (ііі) перетворення сполуки формули (XIII), визначеної вище, на сполуку формули (І) при взаємодії з органічним чи неорганічним азидом, (I) де R1 позначає азидогрупу; Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (VII) зі сполукою формули (XI) може бути проведена в присутності основи, такої як NaH, KН, K2СО3, трет-BuOK, LDA, NaOMe у присутності чи без каталізатора фазового перенесення, такого як галогенід тетрабутиламонію та йому подібного. Реакція може бути проведена в присутності придатного розчинника, такого як ТГФ, ДМФА, ДМСО, бензол та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інтервалі температур -78°С¸120°С, краще, в інтервалі -78°С¸60°С. Час реакції може варіюватися 37 80090 в межах від 2 до 20 годин, краще, в інтервалі від 4 до 10 годин. Перетворення сполуки формули (XII) на сполуку формули (XIII), визначеної вище, може бути здійснене в присутності реагентів, таких як І 2, KІ чи Nal. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як СНСl2, СН2Сl2, ТГФ, ДМФА, ДМСО, ацетонітрил та їм подібних чи їхніх сумішей. Температура реакції може знаходиться в інтервалі 0 до 100°С, краще, при температурі навколишнього середовища Час реакції може варіюватися в межах від 2 до 24 годин, краще, в інтервалі від 2 до 12 годин. Перетворення сполуки формули (XIII) на сполуку формули (І), у якій R1 є азидогрулою, може бути здійснене в присутності одного чи більше еквівалентів азиду металу, такого як LiN3, NaN3 чи триалкілсилілазид. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ТГФ, ацетон, ДМФА, ДМСО та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, яку підтримують за рахунок використання N2 чи Аr. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від температури навколишнього середовища до температури кипіння зі зворотним холодильником розчинника, краще, в інтервалі температур 50°С¸80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 0,5 до 18 годин, краще, в інтервалі від 1 до 4 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає гідроксильну групу, а всі інші символи визначені раніше, що включає: (і) взаємодію сполуки формули (VII) (VII) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (XIV) (XIV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні, для одержання сполуки формули (XV) 38 де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (ііі) циклізацію сполуки формули (XVI) у присутності чи без основи в сполуку формули (І) (I) де R1 є гідроксильною групу, і всі інші символи визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (VII) зі сполукою формули (XIV) з утворенням сполуки формули (XV) може бути проведена в присутності основи. Застосовувана основа може бути вибрана з K2СО3, NaH, трет-BuOK, LDA та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ДМФА, ТГФ, ДМСО, ЕtOН та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур -78°С¸120°С, краще, в інтервалі температур -78°С¸100°С. Час реакції може змінюватися в межах від 2 до 24 годин, краще, в інтервалі від 2 до 20 годин. Гідроліз сполуки формули (XV) з утворенням сполуки формули (XVI) може бути здійснений, використовуючи розведену неорганічну кислоту, таку як НСІ, H2SO4 та їм подібних, органічні кислоти, такі як водна оцтова кислота, п-толуолсульфонова кислота, камфорсульфонова кислота, трифлуороцтова кислота та їм подібні. Реакція може бути проведена в присутності придатних розчинників, таких як вода, метанол, ТГФ, діоксан та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 30°С¸100°С, краще, в інтервалі температур 30°С¸60°С. Час реакції може змінюватися в межах від 10 хвилин до 5 годин, краще, в інтервалі від 30 хвилин до 2,5 годин. Перетворення сполуки формули (XVI) на сполуку формули (І), у якій R1 є гідроксильною групою, може бути здійснене при використанні основи, такої як NaOMe, K2CO3, NaH та їм подібних, у присутності розчинника, такого як МеОН, ДМФА, ТГФ та їм подібних. Тривалість і температуру реакції підтримують у межах від 2 до 4 годин та від кімнатної температури до 150°С, відповідно. В іншому втіленні, даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), де R1 позначає азидогрупу, і всі інші символи визначені раніше, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (VII) (XV) (VII) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (ii) гідроліз ацетонідної сполуки з одержанням сполуки формули (XV), використовуючи звичайні способи, для одержання сполуки формули (XVI) (XVI) де всі символи є такими, що визначені раніше, зі сполукою формули (XVII) (XVII) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні, для одержання сполуки формули (XVIII) 39 80090 (XVIII) c 1 2 3 2 3 де R , Υ , Υ , Υ , R , R та Ζ мають значення, визначені раніше, і (іі) перетворення сполуки формули (XVIII), визначеної вище, на сполуку формули (І) реакцією з органічним чи неорганічним азидом, (I) де R1 позначає азидогрупу; Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (VII), визначеної вище, зі сполукою формули (XVII), визначеної вище, може бути проведена в присутності основи, такої як NaH, NaOMe, K2СО3, н-BuLi, LDA та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ДМФА, ТГФ, ДМСО, бензол та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 78°С¸70°С, краще, в інтервалі температур 78°С¸50°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, в інтервалі від 1 до 10 годин. Перетворення сполуки формули (XVIII) на сполуку формули (І), у якій R1 позначає азидогрупу, може бути здійснене в присутності одного чи більшого числа еквівалентів азиду металу, такого як LiN3, NaN3 чи триалкілсилілазиду. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ТГФ, ацетон, ДМФА, ДМСО та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, що може підтримуватися при використанні N2 чи Аr. Реакція може бути проведена в інтервалі температур - від температури навколишнього середовища до температури кипіння зі зворотним холодильником розчинника, краще, в інтервалі температур 50°С¸80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 0,5 до 18 годин, краще, в інтервалі від 1 до 4 годин. Крім того, у ще одному втіленні даний винахід забезпечує здійснення іншого способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 познгачає NHR4, де R4 є ацетильною групою, і всі інші символи є такими, як визначено раніше, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (VII) (VII) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (XIX) (XIX) для одержання сполуки формули (І) 40 (I) де R1 позначає NHR4, де R є ацетильною групу; і Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Z мають значення, визначені раніше. Сполука формули (VII), визначеної вище, може бути перетворена на сполуку формули (І), визначеної вище, за допомогою реакції зі сполукою формули (XIX) у присутності основи, такої як NaH, LDA, BuLi та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур -78°С¸100°С, краще, в інтервалі від -78°С до 80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 10 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є формільною групу, зі сполукою формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, (I) де всі інші символи визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, для одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є формільною групою, може бути проведена в присутності алкілформіатів, таких як метилформіат, етилформіат та їм подібних. Тривалість реакції може змінюватися в межах від 4 до 48 годин, краще, в інтервалі від 12 до 24 годин. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 60°С¸120°С, краще, при температурі кипіння зі зворотним холодильником. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=O)-R4a, де R4a позначає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкокси, (С2С6)-алкеніл, галоген-(С3-С6)-алкіл, арилокси, (С2С6)-алкенілокси, арилоксикарбоніл чи (С1-С6)алкоксикарбоніл, зі сполукою формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, (I) де всі інші символи є такими, як визначено раніше. Сполука формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=O)-R4a, де R4a позначає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенiл, галоген-(С1-С6)алкіл, арилокси, (С2-С6)-алкенілокси, арилоксикарбоніл чи (С1-С6)-алкоксикарбоніл, може бути одержана зі сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, шляхом обробки придатним галоїдом, таким як ацетилхлорид, наприклад, ацетилхлорид, пропіонілхлорид та їм подібні; алкілхлорформіат, наприклад, метилхлорформіат, етилхлорформіат та їм подібні; аралкілхлорформіат, наприклад, бензилхлорформіат та йому подібні. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як СН2СІ 2, СНСl3, то 41 80090 луол, ТГФ та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в присутності основи, такої як Et3N, діізопропілетиламін, K2СО3, NaH, KО-третBu та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур -20°С¸60°С, краще, в інтервалі температур від 0°С до кімнатної температури. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 12 годин, краще, в інтервалі від 1 до 4 годин. Альтернативно, сполука формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є ацетильною групою, може бути одержана при взаємодії сполуки формули (І), у якій R1 позначає азидогрупу, при обробці тіооцтовою кислотою. (I) Сполука формули (І), у якій R1 є азидогрупою, може бути перетворена на сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є ацетильною групою, використовуючи тіооцтову кислоту, як з використанням, так і без використання розчинника, такого як ТГФ, ДМФА, толуол та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 25°С¸40°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 24 годин, краще, в інтервалі від 4 до 12 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-R4b, де R4b позначає (С1-С6)-алкіл, галоген-(С1-С6)-алкіл, С(=О)-(С1-С6)-алкокси, -С(=О)-арилокси, -С(=S)(С1-С8)-алкіл чи -C(=S)-арил, зі сполукою формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=O)-R4b, де R4b позначає (С1-С6)-алкіл, галоген-(С1-С6)-алкіл, С(=О)-(С1-С6)-алкокси, -С(=О)-арилокси, -С(=S)(С1-С6)-алкіл чи -С(=S)-арил (I) де всі символи є такими, як визначено раніше. Перетворення сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 позначає -C(=O)-R4b, де R4b позначає (С1-С6)-алкіл, галоген-(С1-С6)-алкіл, С(=О)-(С1-С6)-алкокси, -С(=О)-арилокси, -С(=S)(С1-С6)-алкіл чи -C(=S)-apnn, на сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-R4b, де R4b позначає (С1-С6)-алкіл, галоген-(С1-С6)-алкіл, С(=О)-(С1-С6)-алкокси, -С(=О)-арилокси, -С(=S)(С1-С6)-алкіл чи -С(=S)-арил, може бути проведене при використанні розчину аміду і реагенту Лавессона (Lawesson's) (2,4-біс(метоксифеніл)-1,3-дитіа2,4-дифосфетан-2,4-дисульфід) у сухому діоксані, толуолі, ТГФ, ДМФА та їм подібним. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від кімнатної температури до 130°С, краще, в інтервалі температур 55°С¸90°С. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 24 годин, краще, в інтервалі від 3 до 10 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-SR4c, де R4c позначає (С1-С6)-алкільну групу; зі сполуки 42 формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену (I) де всі інші символи визначені раніше. Сполука формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-SR4c, де R4c позначає (С1-С6)алкільну групу, може бути одержана зі сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, використовуючи CS2 у присутності основи, такої як Et3N, діізопропілетиламін, K2СО3, NaH, KО-трет-Bu та їм подібних, з наступною обробкою придатним алкілгалогенідом, таким як метилйодид, етилбромід, пропілбромід та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як вода, етанол, метанол, ізопропанол, CH3CN та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від кімнатної температури до 60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції може змінюватися в межах від 6 до 24 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-OR4d, R4d позначає (С1-С6)-алкіл, цикло-(С3-С6)-алкіл, (С=О)-(С1-С6)-алкільну групу, заміщену флуором; арил, галоген-(С1-С6)-алкіл, гідроксі-(С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкіл чи (С2-С6)-алкеніл, який включає: (і) перетворення сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, на сполуку формули (І), у якій R1 є ізотіоціанатною групою (I) де всі інші символи визначені раніше, (іі) перетворення сполуки формули (І), у який R1 є ізотіоціанатною групою, на сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-OR4d, де R4d позначає (С1-С6)-алкіл, цикло-(С3-С6)-алкіл, -(С= О)-(С1-С6)-алкільну групу, заміщену флуором; арил, галоген-(С1-С6)-алкіл, гідроксі-(С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкіл чи (С1-С6)-алкенільну групу, і всі інші символи визначені раніше. Сполука формули (І), у якій R1 є ізотіоціанатною групою, може бути одержана зі сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є атомом гідрогену, використовуючи тіофосген у присутності основи, такої як Εt3Ν, K2СО3, NaOH та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як етанол, метанол, ізопропанол, СН2Сl2, CH3CN та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 0°С¸60°С, краще, при 0°С. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, використовуючи аргон чи будьякий інший інертний газ. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 24 годин. Сполуку формули (І), у якій R1 .позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-OR4d, де R4d позначає (С1-С6)-алкіл, цикло-(С3-С6)-алкіл, -(С=О )-(С1-С6)-алкільну групу, 43 80090 заміщену флуором; арил, галоген-(С1-С6)-алкіл, гідроксі-(С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкіл чи (С1-С6)-алкеніл, одержують зі сполуки формули (І), у якій R є ізотіоціанатною групою, використовуючи відповідний спирт, такий як метанол, етанол, пропанол, циклогексанол та їм подібні, у присутності основи, такої як NaH, KН та їм подібні. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ТГФ, толуол, ДМФА та їм подібних. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від кімнатної температури до 130°С, краще, при температурі кипіння використовуваного розчинника. Час реакції може змінюватися в межах від 6 до 24 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-N(R'R"), де R' позначає гідроген, (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)алкеніл, заміщений чи незаміщений аралкіл, гетероаралкіл, гідроксі-(С1-С6)-алкіл, R" позначає гідроген чи (С1-С6)-алкіл або обидві групи R' та R" разом утворюють 5- чи 6-членну циклічну структуру, що містить один чи два гетероатоми, зі сполуки формули (І), у якій R1 позначає ізотіоціанатну групу, (I) де всі інші символи визначені раніше. Сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-N(R'R"), де R' і R" незалежно позначають гідроген, одержують шляхом пропускання газоподібного аміаку крізь розчин сполуки формули (І), у якій R1 позначає ізотіоціанатну групу, використовуючи розчинник, такий як ТГФ, толуол та їм подібний. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від -10°С до кімнатної температури, краще, при -10°С. Час реакції може змінюватися в межах від 20 хвилин до 4 годин, краще, становить 30 хвилин. Сполуку формули (І), у якій R1 позначає NHR4, де R4 є -C(=S)-N(R'R"), R' позначає гідроген, (С1С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, заміщений чи незаміщений аралкіл, гетероаралкіл, гідроксі-( С1-С6)-алкіл, R" позначає гідроген чи (С1-С6)-алкіл або групи R' і R" разом утворюють 5- чи 6-членні циклічні структури, що містять один чи два гетероатоми, одержують шляхом обробки сполуки формули (І), у якій R1 є ізотіоціанатною групою, використовуючи придатний амін, такий як метиламін, етиламін, диметиламін, діетиламін, бензиламін, анілін, пролін, морфолін, тіоморфолін, піридилметиламін та їм подібний, у присутності розчинника, такого як ТГФ, ДМФА, толуол та їм подібний. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від кімнатної температури до 140°С, краще, в інтервалі від 60°С до 100°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 24 годин, краще, від 4 до 12 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де Rb є гідрогеном, Y1 позначає групу =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену, зі сполуки формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де Rb є (С1-С6)-алкільною групою, заміщеною 44 гідроксильною групою, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену (I) де всі інші символи визначені раніше. Сполука формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де b R є гідрогеном, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену, може бути одержана зі сполуки формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де Rb є (С1-С6)-алкільною групою, заміщеною гідроксильною групою в a-положенні, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно позначають атом гідрогену, шляхом обробки основою, такою як триетиламін, діізопропіламін, діізопропілетиламін, піридин, піперидин, 4-диметиламінопіридин (DMAP), 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), діізопропіламід літію (LDA), калій біс-(триметилсиліл)амід, BuLi, Na2CO3, K2CO3, NaOH, KOH, NaOMe, NaOEt, NaOiPr, трет-BuOK, NaH, KH та їм подібними. Розчинники, використані в реакції, можуть бути вибрані з ТГФ, ефіру, діоксану, толуолу, бензолу, ДМФА, ДМСО, метилціаніду та їм подібних. Температура реакції може підтримуватися в інтервалі -20°С¸150°С, краще, в інтервалі -10°С¸100°С. Тривалість реакції може знаходитись у межах від 0,2 до 64 годин, краще, в межах від 1 до 48 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де Rb є заміщеним чи незаміщеним (С1-С6)-алкілом чи аралкілом, Y1 позначає групу =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену, зі сполуки формули (І), де Ζ позначає NRb, де Rb є гідрогеном, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену (I) де всі інші символи визначені раніше. Сполука формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де b R є заміщеним чи незаміщеним (С1-С6)-алкілом чи аралкілом, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену, може бути одержана зі сполуки формули (І), у якій Ζ позначає NRb, де Rb є гідрогеном, Y1 є групою =О, Y2 та Y3 незалежно є атомами гідрогену, в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропіламін, діізопропілетиламін, піридин, піперидин, DMAP, 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), діізопропіламід літію (LDA), калійбіс(триметилсиліл)амід, BuLi, Na2CO3, K2CO3, NaOH, KОН, NaOMe, NaOEt, NaOiPr, трет-BuOK, NaH, KH та їм подібних, з наступною взаємодією з алкілгалогенідом, таким як метилйодид, метоксиметилхлорид, алілбромід, бензилбромід та їм подібних. Розчинник, використаний у реакції, може бути вибраний із ДМФА, ДМСО, ТГФ, діоксану, бензолу, толуолу та їм подібних. Температуру реакції підтримують в інтервалі -5°С¸150°С, краще, в інтервалі від 0°С до температури кипіння розчинника. Тривалість реакції може бути в межах від 0,2 до 48 годин, краще, у межах від 0,5 до 24 годин. 45 80090 В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 є галогеном, зі сполуки формули (І), у якій R1 є гідроксильною групою (I) де всі інші символи є такими, як визначено вище. Одержання сполуки формули (І), у якій R1 є галогеном, зі сполуки формули (І), у якій R1 є гідроксильною групою, може бути здійснене шляхом обробки тетрагалогенметановою групою, такою як СВr4, ССl4 та їм подібних, у присутності РРh3, Р(алкіл)3 та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як сухий дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, бензол, ДМФА, ДМСО, ТГФ та їм подібних. Температуру реакції підтримують у діапазоні 0¸60°С, краще, кімнатну температуру. Тривалість реакції може бути в межах від 2 до 24 годин, краще, від 8 до 13 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує здійснення способу одержання сполуки формули (І), у якій R1 позначає SH, зі сполуки формули (І), у якій R1 є атомом галогену (I) де всі інші символи є такими, як визначено вище, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (І), у якій R1 є атомом галогену, для одержання сполуки формули (XX), (XX) де всі інші символи визначені раніше, з основою та тіооцтовою кислотою, (іі) взаємодію сполуки формули (XX) з утворенням сполуки формули (І), у який R1 позначає групу SH, і всі інші символи визначені раніше, з основою. Сполуку формули (XX) одержують зі сполуки формули (І), у якій R1 є гідроксильною групою, використовуючи тіооцтову кислоту в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропіламін, діізопропілетиламін, піридин, піперидин, DMAP, 1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), діізопропіламід літію (LDA), калій біс(триметилсиліл)амід, BuLi, Na2CO3, K2CO3, NaOH, KOH, NaOMe, NaOEt, NaOiPr, трет-ВuОK, NaH, KH та їм подібних. Розчинник, використаний у реакції, може бути вибраний із ТГФ, бензолу, діоксану та їм подібного. Температура реакції може знаходиться в межах від кімнатної температури до температура кипіння розчинника, краще, при температурі кипіння розчинника. Тривалість реакції може знаходиться в межах від 2 до 24 годин, краще, 6 годин. 46 Сполуку формули (І), у якій R1 позначає групу SH, одержують зі сполуки формули (XX) при реакції з основою, такою як K2СО3, NaOH, KOH, BuLi та їм подібні. Реакція може бути проведена в інтервалі температур від кімнатної температури до температури кипіння розчинника. Тривалість реакції може знаходитись в межах від 1 до 24 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує одержання нової проміжної сполуки формули (VII) (VII) де Rc позначає (С1-С8)-алкільну групу, таку як метил, етил, пропіл, бензил, алільну групу та їм подібні; R2 та R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групою чи галоген(С1-С6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb є гідрогеном або заміщеним чи незаміщеним (С1-С6)-алкілом, (С2-С6)-алкенілом, (С1-С6)циклоалкілом, (С1-С6)-алкокси, арилом, аралкілом, арилокси, (С1-С6)-алкілкарбонілом, арилкарбонілом, (С1-С6)-алкоксикарбонілом чи арилоксикарбонілом; Y1 позначає групу =О чи =S; Υ2 та Υ3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, групу =О, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)алкілу, гідроксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксі-(С1С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілсульфонілу, (С1-С6)алкілкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, арилкарбонілу, аміно-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілкарбонілоксі-(С1С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)-алкілу, моно-(С1-С6)алкіламіно, ді-(С1-С6)-алкіламіно, ариламіно, (С1С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; Y2 та Y3, коли разом присутні на сусідніх атомах карбону, можуть також утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6-членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми. Нова проміжна сполука формули (VII) може бути одержана за допомогою способу, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (III) (III) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (IV) (IV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні; R2 та R3 мають значення, визначені раніше, для одержання сполуки формули (V) 47 80090 (V) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (іі) відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) (VI) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, (ііі) взаємодію сполуки формули (VI) з алкілхлорформіатом з утворенням сполуки формули (VII) (VII) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ є такими, як визначено вище. Взаємодія сполуки формули (III) зі сполукою формули (IV) з утворенням сполуки формули (V) може бути проведена при використанні основи, такої як KОН, NaOH, K2СО3, Na2CO3, NaH, KН, трметиламін, діізопропілетиламін та їм подібних. Реакція може бути проведена при використанні розчинника, такого як ДМСО, ДМФА, ТГФ, ацетонітрил, хлороформ та їм подібного чи їхньої суміші. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, що може підтримуватися за рахунок використання інертних газів, таких як N2 чи Аr. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 20°С¸100°С, краще, в інтервалі температур від температури навколишнього середовища до 80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, в інтервалі від 6 до 12 годин. Відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) може бути здійснене в присутності газоподібного гідрогену і каталізатора, такого як Ru, Pd, Rh, Pt, Ni на твердих основах, таких як активоване вугілля, оксид алюмінію, азбест та їм подібних. Відновлення може бути проведене в присутності розчинника, такого як діоксан, оцтова кислота, етилацетат, ТГФ, спирт, такий як метанол, етанол та їм подібний чи їхні суміші. Може бути використаний тиск від атмосферного тиску до 414кПа (60psi). Реакція може бути проведена при температурі від 25°С до 60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції змінюється в межах від 2 до 48 годин. Відновлення може також бути здійснене при використанні металу в мінеральних кислотах, таких як Sn/HCI, Fe/HCI, Zn/HCI, Zn/СН3СО2Н та їм подібних. Перетворення сполуки формули (VI) на сполуку формули (VII) може бути здійснене за допомогою алкілхлорформіату, такого як метилхлорформіат, етилхлорформіат, пропілхлорформіат, бензилхлорформіат та їм подібного. Розчинник для реакції може бути вибраний з води, ацетону, 48 тетрагідрофурану (ТГФ), ацетонітрилу, дихлорметану та їм подібного чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в присутності основи, такої як K2СО3, Na2CO3, NaH, KОН, триетиламін та їм подібних. Температура реакції може знаходитися в інтервалі 0¸60°С, краще, в інтервалі від 0°С до кімнатної температури. Час реакції може знаходиться в межах від 1-12 годин, краще, в межах 1-4 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує одержання нової проміжної сполуки формули (VI) (VI) де R2 та R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групу чи галоген(С1-С6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb є гідрогеном або заміщеним чи незаміщеним (С1-С6)-алкілом, (С2-С6)-алкенілом, (С1-С6)циклоалкілом, (С1-С6)-алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)-алкілкарбонілом, арилкарбонілом, (С1-С6)-алкоксикарбонілом чи арилоксикарбонілом; Y1 позначає групу =О чи =S; Y2 та Υ3 незалежно позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, групу =О, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу. гідроксі(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1С6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1С6)-алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно(С1-С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1С6)-алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; будь-які Y2 та Y3, коли вони присутні на сусідніх атомах карбону, можуть також разом утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6-членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми. Нова проміжна сполука формули (VI) може бути одержана за допомогою способу, що включає: (і) взаємодію сполуки формули (III), (III) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (IV) (IV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні; R2 та R3 мають значення, визначені раніше для одержання сполуки формули (V) 49 80090 (V) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (іі) відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) (VI) де Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (III) зі сполукою формули (IV) з утворенням сполуки формули (V) може бути проведена при використанні основи, такої як KОН, NaOH, K2CO3, Na2CO3, NaH, KH, триетиламін, діізопропілетиламін та їм подібних. Реакція може бути проведена при використанні розчинника, такого як ДМСО, ДМФА, ТГФ, ацетонітрил, хлороформ та їм подібного чи їхньої суміші. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, яку підтримують за рахунок використання інертних газів, таких як N2 чи Аr. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 20°С¸100°С, краще, в інтервалі температур від температури навколишнього середовища до 80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, в інтервалі від 6 до 12 годин. Відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) може бути здійснене в присутності газоподібного гідрогену і каталізатора, такого як Ru, Pd, Rh, Pt, Ni на твердих основах, таких як активоване вугілля, оксид алюмінію, азбест та їм подібних. Відновлення може бути проведене в присутності розчинника, такого як діоксан, оцтова кислота, етилацетат, ТГФ, спирт, такий як метанол, етанол та їм подібні чи їхньої суміші. Може бути використаний тиск між атмосферним і до 414кПа (60psi). Реакція може бути проведена при температурі від 25°С до 60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції змінюється в межах від 2 до 48 годин. Відновлення може також бути здійснене при використанні металу в мінеральних кислотах, таких як Sn/HCI, Fe/HCl, Zn/HCI, Zn/СН3СО2Н та їм подібних. В іншому втіленні даний винахід забезпечує одержання нової проміжної сполуки формули (X) 50 С(=О)-С(=О)-алкокси, -С(=О)-С(=О)-арилокси, (C=S)-S-алкілу, -(C=S)-NH2, -(С=S)-NН-алкілу, С(=S)-N-(алкіл)2, -C(=S)-NH-алкенілу, (С=S)-(С=О )алкокси, -(С=S)-(С=О )-арилокси, -С(=S)-О-(С=О )алкілу, С(=S)-С(=S)-алкілу, -C(=S)-C(=S)-арилу, тіоморфолінілтіокарбонілу чи піролідинілтіокарбонілу; R2 та R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групу чи галоген-(С1С6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)-алкіл, (С2-Сб)-алкеніл, (С1-С6)-циклоалкіл, (С1-С6)-алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; Y1 позначає групу =О чи =S і Y2 чи Y3 позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, групу =О, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідроксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; Y2 та Y3, коли вони разом присутні на сусідніх атомах карбону, можуть також утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6-членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми. Нова проміжна сполука формули (X) може бути одержана за допомогою способу, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (III) (III) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (IV) (IV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні; R2 та R3 мають значення, визначені раніше, з одержанням сполуки формули (V) (X) (V) 1 де R позначає галоген, азидо, тіоспирт, ізотіоціанат, OR4, NHR4 чи N(R4)2, де R4 позначає атом гідрогену або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з ацилу, тіоацилу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, (С3-С6)-циклоалкокситіокарбонілу, (С2-С6)алкенілоксикарбонілу, (С2-С6)-алкенілкарбонілу, арилоксикарбонілу, (С1-С6)-алкокситіокарбонілу, (С1-С6)-алкенілокситіокарбонілу, арилокситіокарбонілу, -С(=О)-С(=О)-алкілу, -С(=О)-С(=О)-арилу, де Υ1, Υ2 , Υ3, R2, R3 та 2 мають значення, визначені раніше, (іі) відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) 51 80090 (VI) де Υ1, Υ2, Υ3,R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (ііі) взаємодію сполуки формули (VI) зі сполукою формули (IX) (IX) де R1 позначає NHR4 чи N(R4h, де R4 є атомом гідрогену або заміщеними чи незаміщеними групами, вибраними з ацилу, тіоацилу, (С1-С6)алкоксикарбонілу, (С3-С6)циклоалкокситіокарбонілу, (С2-С6)алкенілоксикарбонілу, (С2-С6)-алкенілкарбонілу, арилоксикарбонілу, (С1-С6)-алкокситіокарбонілу, (С2-С6)-алкенілокситіокарбонілу, арилокситіокарбонілу, -С(=О)-С(=О)-алкілу, -С(=О)-С(=О)-арилу, С(=О)-С(=О)-алкокси, -С(=О)-С(=О)-арилокси, (С=S)-S-алкілу, -(C=S)-NH2, -(С=S)-NН-алкілу, C(=S)-N-(алкіл)2, -С(=S)-NН-алкенілу, (С=S)-(С=О )алкокси, -(С=S)-(С=О )-арилокси, -С(=S)-О-(С=О )алкіл, С(=S)-С(=S)-алкілу, -C(=S)-C(=S)-арилу, тіоморфолінілтіокарбонілу чи піролідинілтіокарбонілу, з одержанням сполуки формули (X) (X) де Y1, Y2 , Y3, R2, R3 та Ζ є такими, як визначено раніше. Взаємодія сполуки формули (III) зі сполукою формули (IV) з утворенням сполуки формули (V) може бути проведена, використовуючи основу, таку як KОН, NaOH, K2СО3, Nа2СО3, NaH, KH, триетиламін, діізопропілетиламін та їм подібні. Реакція може бути проведена при використанні розчинника, такого як ДМСО, ДМФА, ТГФ, ацетонітрил, хлороформ та їм подібного чи їхньої суміші. Реакція може бути проведена в інертній атмосфері, яку підтримують за рахунок використання інертних газів, таких як N2 чи Аr. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 20°С¸100°С, краще, в інтервалі температур від температури навколишнього середовища до 80°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, в інтервалі від 6 до 12 годин. Відновлення сполуки формули (V) з утворенням сполуки формули (VI) може бути здійснене в присутності газоподібного гідрогену і каталізатора, такого як Ru, Pd, Rh, Pt, Ni на твердих основах, таких як активоване вугілля, оксид алюмінію, азбест та їм подібних. Відновлення може бути проведене в присутності розчинника, такого як діоксан, оцтова кислота, етилацетат, ТГФ, спирт, такий як метанол, етанол та їм подібні чи їхньої суміші. Може бути використаний тиск між атмосферним тиском і до 414кПа (60psi). Реакція може бути проведена при температурі 25¸60°С, краще, при кімнатній температурі. Час реакції змінюється в межах від 2 до 48 годин. Відновлення може також бути здійснене при використанні металу в мі 52 неральних кислотах, таких як Sn/HCI, Fe/HCI, Zn/HCI, Zn/СН3СО2Н та їм подібних. Взаємодія сполуки формули (VI), визначеної вище, зі сполукою формули (IX), визначеної вище, для одержання сполуки формули (X) може бути· проведена в присутності чи у відсутності основи, такої як K2СО3, NaH, трет-BuOK та їм подібних чи їхніх сумішей. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як толуол, ДМФА, ТГФ, CH3CN. Реакція також може бути проведена в присутності кислот Льюїса, таких як BF3OEt2, ZnCI 2, Ti(OiPr)4, лантанідних металевих комплексів та їм подібних у присутності DCE, ДМФА, ТГФ чи їм подібних або їхніх сумішей. Температура реакції може знаходитися в інтервалі від 0 до 120°С, краще, в інтервалі температур 0¸100°С. Час реакції може змінюватися в межах від 3 до 24 годин, краще, в інтервалі від 4 до 12 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує одержання нової проміжної сполуки формули (XVI) (XVI) де Rc позначає (С1-С8)-алкільну групу, таку як метил, етил, пропіл, бензил, алільну групу та їм подібні; R2 і R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)-алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільною групою чи галоген-(С1С6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С1-С6)-циклоалкіл, (С1-С6)-алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; Y1 позначає групу =О чи =S і Y2 чи Y3 позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, групу =О, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідроксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілсульфонілу, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; Y2 та Y3, коли вони присутні разом на сусідніх атомах карбону, також можуть утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6-членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми. Нова проміжна сполука формули (XVI) може бути одержана за допомогою способу, який включає: (і) взаємодію сполуки формули (VII), 53 80090 54 (VII) (XVIII) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (XIV) де Rc є (С1-С8)-алкільною групою, такою як метил, етил, пропіл, бензил, алільною групою та їм подібними; R2 та R3 можуть бути однаковими чи різними і незалежно позначають гідроген, атом галогену, (С1-С6)-алкільну групу, галоген-(С1-С6)алкіл, ціано, нітро, SRa, NRa, ORa, де Ra є заміщеною чи незаміщеною (С1-С6)-алкільнюю групою чи галоген-(С1-С6)-алкілом; Ζ позначає S, О, =СН чи NRb, де Rb позначає гідроген або заміщений чи незаміщений (С1-С6)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (С1-С6)циклоалкіл, (С1-С6)-алкокси, арил, аралкіл, арилокси, (С1-С6)-алкілкарбоніл, арилкарбоніл, (С1-С6)алкоксикарбоніл чи арилоксикарбоніл; Y1 позначає групу =O чи =S і Y2 чи Y3 позначають гідроген, галоген, ціано, нітро, форміл, гідроксил, аміно, групу =0, =S або заміщені чи незаміщені групи, вибрані з (С1-С6)-алкілу, гідрокси-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкоксикарбонілу, карбоксі-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)-алкілсульфоніла, (С1-С6)-алкілкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, арилкарбоніламіно-(С1-С6)-алкілу, (С1-С6)алкілкарбонілоксі-(С1-С6)-алкілу, аміно-(С1-С6)алкілу, моно-(С1-С6)-алкіламіно, ді-(С1-С6)алкіламіно, ариламіно, (С1-С6)-алкокси, арилу, арилокси, аралкілу, гетероарилу, гетероаралкілу, гетероциклілу чи гетероциклоалкілу; Y2 та Y3, коли вони присутні разом на сусідніх атомах карбону, також можуть утворювати заміщену чи незаміщену 5- чи 6-членну ароматичну чи неароматичну циклічну структуру, що необов'язково містить один чи два гетероатоми. Нова проміжна сполука формули (XVIII) може бути одержана за допомогою способу, який включає взаємодію сполуки формули (VII) (XIV) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібну, для одержання сполуки формули (XV) (XV) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше, і (іі) гідроліз ацетонідного похідного до сполуки формули (XV), використовуючи звичайні способи для одержання сполуки формули (XVI) (XVI) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (VII) зі сполукою формули (XIV) з утворенням сполуки формули (XV) може бути проведена в присутності основи. Застосовувана основа може бути вибрана з K2СО3, NaH, трет-BuOK, LDA та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ДМФА, ТГФ, ДМСО, EtOH та їм подібного. Реакція може бути проведена в інтервалі температур -78°С¸120°С, краще, в інтервалі температур 78°С¸100°С. Час реакції може змінюватися в межах від 2 до 24 годин, краще, в інтервалі від 2 до 20 годин. Гідроліз сполуки формули (XV) з утворенням сполуки формули (XVI) може бути здійснений, використовуючи розведену мінеральну кислоту, таку як НСІ, H2SO4 та їм подібну, органічні кислоти, такі як водний розчин оцтової кислоти, птолуолсульфонова кислота, камфорсульфонова кислота, трифлуороцтова кислота та їм подібні. Реакція може бути проведена в присутності придатного розчинника, такого як вода, метанол, ТГФ, діоксан та їм подібні чи їхні суміші. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 30¸100°С, краще, при температурі в інтервалі 30¸60°С. Час реакції може змінюватися в межах від 10 хвилин до 5 годин, краще, в межах від 30 хвилин до 2,5 годин. В іншому втіленні даний винахід забезпечує одержання нової проміжної сполуки формули (XVIII) (VII) де всі символи є такими, як визначено раніше, зі сполукою формули (XVII) (XVII) де L позначає відхідну групу, таку як атом галогену, алкокси, сульфонільну групи та їм подібні, для одержання сполуки формули (XVIII) (XVIII) де Rc, Υ1, Υ2, Υ3, R2, R3 та Ζ мають значення, визначені раніше. Взаємодія сполуки формули (VII), визначеної вище, зі сполукою формули (XVII), визначеної вище, може бути проведена в присутності основи, такої як NaH, NaOMe, K2СО3, н-BuLi; LDA та їм подібних. Реакція може бути проведена в присутності розчинника, такого як ДМФА, ТГФ, ДМСО, 55 бензол та їм подібні чи їхні суміші. Реакція може бути проведена в інтервалі температур 78°С¸70°С, краще, в інтервалі температур 78°С¸50°С. Час реакції може змінюватися в межах від 1 до 15 годин, краще, від 1 до 10 годин. Передбачається, що в кожній зі згаданих вище реакцій будь-яка реагуюча група в молекулі субстрату може бути захищена відповідно до звичайної хімічної практики. Придатними захисними групами в кожній з названих вище реакцій є третинний бутилдиметилсиліл, метоксиметил, трифенілметил, бензилоксикарбоніл, тетрагідропіран і так далі, щоб захистити гідроксильну чи фенольну гідроксильну групу; N-трет-бутоксикарбоніл (N-Boc), N-бензилоксикарбоніл (N-Cbz), N-9флуоренілметоксикарбоніл (N-FMOC), бензофенонімін, пропаргілоксикарбоніл (РОС) і так далі для захисту аміно чи аніліногрупи, ацетальний захист для альдегіду, кетальний захист для кетону і т.п. Способами створення і видалення таких захисних груп є звичайні способи, придатні для молекули, що захищається. Енантіомери можуть бути одержані за допомогою використання реагентів в їхній окремій енантіомерній формі в придатному способі, коли це можливо, або шляхом проведення реакції в присутності реагентів чи каталізаторів в їхній окремій енантіомерній формі. Окремі енантіомери також можуть бути одержані за допомогою розділення рацемічної суміші звичайними способами. Стереоізомери сполук, що є частиною даного винаходу, можуть бути одержані за допомогою використання реагентів в їхній окремій енантіомерній формі у способі, коли це можливо, або при проведенні реакції в присутності реагентів чи каталізаторів у їхній окремій енантіомерній формі, чи при розділенні суміші стереоізомерів звичайними способами. Деякі з кращих способів включають використання мікробного розділення, розділення діастереомерних солей, утворених із застосуванням хіральних кислот, таких як мигдалева кислота, камфорсульфонова кислота, винна кислота, молочна кислота та їм подібних, чи хіральних основ, таких як бруцин, хінні алкалоїди і їхні похідні та їм подібних. Звичайно використовувані способи [описані Jaques та ін. у "Enantiomers, Racemates and Resolution" (Wiley Interscience, 1981)]. Там, де можливо, сполуки формули (І) можуть розділятися за допомогою обробки хіральними амінами, амінокислотами, аміноспиртами, · похідними від амінокислот; для перетворення кислоти на амід можуть використовуватися звичайні умови реакції; діастереомери можуть виділятися за допомогою фракційної кристалізації чи хроматографії, і стереоізомери сполуки формули (І) можуть бути одержані гідролізом чистого діастереомерного аміду. Фармацевтично прийнятні солі одержують реакцією використовуваних сполук формули (І) з 1-4 еквівалентами основи, такої як гідроксид натрію, метоксид натрію, гідрид натрію, трет-бутоксид калію, гідроксид кальцію, гідроксид магнію та їм подібних, у розчиннику, такому як простий ефір, ТГФ, метанол, трет-бутанол, діоксан, ізопропанол, етанол та їм подібні. Може використовуватися суміш розчинників. Можуть також використовуватися 80090 56 органічні основи, такі як лізин, аргінін, діетаноламін, холін, трометамін, гуанідин та їхні похідні і т.д. Альтернативно, використовувані кислотні адитивні солі одержують шляхом обробки кислотами, такими як соляна кислота, бромистоводнева кислота, азотна кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, п-толуолсульфонова кислота, метансульфонова кислота, оцтова кислота, лимонна кислота, малеїнова кислота, саліцилова кислота, гідроксинафтойна кислота, аскорбінова кислота, пальмітинова кислота, бурштинова кислота, бензойна кислота, бензолсульфонова кислота, винна кислота та їм подібними, у розчинниках, таких як етилацетат, простий ефір, спирти, ацетон, ТГФ, діоксан і так далі. Може також використовуватися суміш розчинників. Солі амінокислотних груп та інших груп можуть бути одержані реакцією сполуки формули (І) з відповідною групою в розчиннику, такому як спирти, кетони, простий ефір та їм подібні. Може використовуватися суміш розчинників. Різні поліморфи сполуки загальної формули (І), що є частиною даного винаходу, можуть бути одержані кристалізацією сполуки формули (І) в різних умовах. Наприклад, шляхом використання різних звичайно застосовуваних розчинників чи їхніх сумішей для перекристалізації; проведення кристалізації при різних температурах; застосування різних режимів охолодження, від дуже швидкого до дуже повільного охолодження під час кристалізації. Нагрівання чи плавлення сполуки з подальшим поступовим чи швидким охолодженням може також забезпечити одержання поліморфів. Присутність поліморфів може бути визначена за допомогою твердофазової ЯМР-спектроскопії, ІЧ-спектроскопії, диференціальної сканувальної калориметрії, порошкової рентгенівської дифракції чи іншими прийомами. Даний винахід також відноситься до фармацевтичних композицій, що містять сполуки загальної формули (І), визначеної вище, їхні похідні, їхні аналоги, їхні таутомерні форми, їхні стереоізомери, їхні поліморфи, їхні фармацевтично прийнятні солі чи їхні фармацевтично прийнятні сольвати в комбінації із звичайними фармацевтично застосовуваними носіями, розріджувачами і т.п. Фармацевтичні композиції відповідно до даного винаходу можуть використовуватися для лікування бактеріальних інфекцій. Вони можуть також використовуватися для лікування бактеріальних інфекцій, асоційованих із множинною лікарською стійкістю. Фармацевтично прийнятні сольвати сполуки формули (І), що є частиною даного винаходу, можуть бути одержані звичайними способами, такими як розчинення сполук формули (І) у розчинниках, таких як вода, метанол, етанол і так далі, краще, вода, і перекристалізація шляхом використання різних методик кристалізації. Фармацевтичні композиції можуть знаходитися в звичайно застосовуваних формах, таких як таблетки, капсули, порошки, сиропи, розчини, суспензії та їм подібні, можуть містити смакові добавки, підсолоджувачі і так далі; у придатних твердих чи рідких носіях або розріджувачах чи в придатному стерильному середовищі для утворення розчинів чи суспензій для ін'єкцій. Такі композиції звичайно 57 містять від 1 до 20%, краще, від 1 до 10% мас. активної сполуки, а решту композиції складають фармацевтично прийнятні носії, розріджувачі чи розчинники. Придатні фармацевтично прийнятні носії включають тверді наповнювачі чи розріджувачі і стерильні водні чи органічні розчини. Активні сполуки входять до таких фармацевтичних композицій у кількостях, достатніх для забезпечення бажаного дозування в межах, описаних вище. Відповідно, для орального введення сполуки можуть бути об'єднані з придатним твердим чи рідким носієм чи розріджувачем для утворення капсул, таблеток, порошків, сиропів, розчинів, суспензій та їм подібних. Фармацевтичні композиції можуть, при необхідності, містити додаткові компоненти, такі як смакові добавки, підсолоджувачі, наповнювачі та їм подібні. Для парентерального введення сполуки можуть бути об'єднані зі стерильним водним чи органічним середовищем для утворення розчинів чи суспензій для ін'єкцій. Наприклад, можуть використовуватися розчини в кунжутній чи арахісовій олії, водні розчини пропіленгліколю та їм подібні, а також водні розчини водорозчинних фармацевтично прийнятних кислотно-адитивних солей сполук чи їхніх солей з основами. Розчини для ін'єкцій, одержані цим способом, можуть потім вводитися внутрішньовенно, внутрішньочеревинно, підшкірно чи внутрішньом'язово, причому кращим для людей є внутрішньом'язове введення. Крім сполук формули (І) фармацевтичні композиції за даним винаходом можуть також додатково містити чи вводитися спільно з одним чи більше відомими лікарськими засобами, вибраними з інших клінічно корисних антибактеріальних агентів, таких як β-лактами чи аміноглікозиди. Вони можуть включати пеніциліни, такі як оксацилін чи флуклоксацилін і карбапенеми, такі як меропенем чи іміфенем, для розширення, терапевтичної ефективності проти, наприклад, метицилін-стійких стафілококів. Сполуки формули (І) за даним винаходом можуть також містити чи вводитися спільно з протеїновим продуктом, що виявляє бактерицидну дію та підвищує проникність (ВРІ), чи з інгібіторами помпи витікання для підвищення активності проти грам-негативних бактерій і бактерій, стійких до антимікробних агентів. Сполуки формули (І), визначеної вище, вводять в клінічних умовах ссавцям, включаючи людину, оральним або парентеральним шляхом. Введення орально є кращим, тому що воно є більш зручним і дозволяє запобігати болю та роздратуванню при ін'єкції. Однак в обставинах, коли пацієнт не може ковтати медикаменти або абсорбція після орального введення є порушеною, наприклад, внаслідок захворювання чи інших порушень, лікарський засіб повинен вводитися парентерально. При будь-якому шляху введення дозування знаходиться в межах від близько 5мг/кг до близько 20мг/кг ваги тіла суб'єкта в день, які вводяться одинарною чи роздільною дозою. Проте, оптимальне дозування для індивідуального суб'єкта, що знаходиться на лікуванні, буде визначатися особою, відповідальною за лікування. Як 80090 58 правило, спочатку вводять невеликі дози, а потім їх збільшують для визначення найбільш придатної дози. Даний винахід пояснюється детально у прикладах, представлених нижче, які призначені лише для ілюстрації і тому не повинні розглядатися як такі, що обмежують обсяг даного винаходу. Загальна процедура синтезів 1-9 Суміш придатної нітросполуки, такої як 4флуорнітробензол та йому подібних, 5-членної гетероциклічної групи, що містить два гетероатоми, вибрані з оксигену, нітрогену чи сульфуру, і є заміщеною =О чи =S групою, причому гетероцикл може бути також сконденсованим із заміщеною чи кезаміщеною фенільною групою (1,1екв.), та безводного K2СО3 (2,0екв.) у сухому ДМФА перемішують при температурі в інтервалі від 0 до 100°С (у залежності від субстрату) протягом ночі. До реакційної суміші додають холодну воду і фільтрують тверду речовину, що утворюється. Відфільтровану тверду речовини висушують, одержуючи чисту сполуку. Вихід: 50-85%. Синтез 10: N1-(2-Аміноетил)-4-нітроаніліну Розчин 4-флуорнітробензолу (5г, 35,4ммоль) у CH3CN (250мл) перемішують при кімнатній температурі в атмосфері аргону протягом ночі. Реакцій 59 80090 60 ну суміш фільтрують і фільтрат концентрують. Одержаний залишок суспендують у петролейному ефірі і фільтрують. Тверді речовини збирають, одержуючи нітросполуку (4,1г, 64%) у виді кристалів жовтого кольору. 1Н ЯМР (ДMCO+CDCI 3, 200МГц): δ 7,97 (д, J=9,3Гц, 2Н), 7,09 (уширений синглет, 1Н), 6,62 (д, J=9,3Гц, 2Н), 2,80-3,40 (м, 6Н). Маса (метод СІ): 181, 152, 135, 105. Синтез 11:1-(4-Нітрофеніл)-2-імідазолідинон Утворену тверду речовину фільтрують і промивають водою. Тверду речовину висушують на повітрі, одержуючи нітросполуку (19,5г, 78,5%) у виді кристалів жовтого кольору. 1 Н ЯМР (ДМСО, 200МГц): δ 8,81 (уширений синглет, 1Н), 8,07-7,96 (м, 2Н), 6,82 (т, J=8,8Гц, 1Н), 4,97 (с, 2Н), 4,06 (с, 2Н). Маса (метод СІ): 226, 185,152. Синтез 14: N1-Феніл-2-азидоацетамід Розчин фосгену (20% у толуолі, 13мл, 26,5ммоль) у толуолі додають по краплях до розчину діаміну (4г, 22ммоль) (одержаного у синтезі 10) та Et3N (7,6мл, 55ммоль) у дихлорметані (100мл) при 0°С в атмосфері аргону. Після перемішування при такій саме температурі протягом години реакційну суміш виливають у воду і екстрагують дихлорметаном (4´150мл). Об'єднані органічні екстракти промивають водою, розсолом і висушують. Одержаний залишок випарюють, розчинник пропускають крізь колонку із силікагелю, одержуючи продукт (3г, 66%) у виді твердої речовини жовтого кольору. 1 Н ЯМР (CDCI 3, 200МГц): δ 8,17 (д, J=9,3Гц, 2Н), 7,75 (д, J=9,2Гц, 2Н), 7,07 (уширений синглет, 1Н), 4,00 (т, J=8,8Гц, 2Н), 3,59 (т, J=8,8Гц, 2Н). Маса (метод СІ): 207, 151, 105. Синтез 12: 1-Метил-3-(4-нітрофеніл)-2імідазолідинон Хлорацетилхлорид (5,1мл, 64,5ммоль) додають по краплях до розчину аніліну (5г, 53,7ммоль) і Et3N (18,7мл, 134,3ммоль) у дихлорметані (150мл) при 0°С в атмосфері аргону. Після завершення реакції (контроль методом тонкошарової хроматографії (ТШХ)) реакційну суміш розбавляють дихлорметаном (300мл). Одержану суміш промивають водою, розсолом і висушують. Залишок, одержаний після випарювання розчинника, поміщають у сухий ДМФА (40мл), додають NaN3 (6,15г, 94,6ммоль) і одержану суміш перемішують при 80°С протягом 2 годин. Реакційну суміш розбавляють етилацетатом і промивають водою, розсолом та висушують. Залишок, одержаний після випарювання розчинника, хроматографують на силікагелі, одержуючи азид (6г, 63%). Синтез 15: N1-Феніл-2-(2-флуор-4нітроаніліно)ацетамід Гідрид натрію (60% в олії, 138мг, 5,3ммоль) додають однією порцією до розчину нітросполуки (1г, 4,8ммоль) (одержаної у синтезі 11) у сухому ДМФА (15мл) в атмосфері аргону при 0°С. Перемішують реакційну суміш при такій саме температурі протягом 15 хвилин. Додають йодистий метил (0,68г, 4,8ммоль) і реакційну суміш перемішують протягом години. Потім до неї додають шматочки льоду й утворену тверду речовину відфільтровують, одержуючи продукт (900мг, 84%) у виді кристалів жовтого кольору. 1 Н ЯМР (CDCI 3, 200МГц): δ 8,19 (д, J=9,3Гц, 2Н), 7,70 (д, J=9,3Гц, 2Н), 3,88 (т, J=8,8Гц, 2Н), 3,54 (т, J=8,8Гц, 2Н), 2,93 (с, 3Н). Маса (метод СІ): 222. Синтез 13: 1-(3-Флуор-4-нітрофеніл)-4імідазолідинон Розчин азиду (6г, 34ммоль), одержаного у синтезі 14, поміщають у МеОН (60мл), і одержаний розчин гідрують над 10% Pd на активованому вугіллі (2,5г) протягом ночі. Реакційну суміш фільтрують крізь шар целіту, і фільтрат концентрують. До цього залишку додають сухий ДМФА (40мл), потім діізопропілетиламін (16,7мл, 93,8ммоль) і 3,4-дифлуорнітробензол (3,8мл, 37,5ммоль). Одержаний розчин залишають при температурі 80°С на ніч при безперервному контролі за допомогою ТШХ. До реакційної суміші додають крижану воду, і виділену тверду речовину фільтрують, одержуючи нітросполуку у виді твердої речовини жовтого кольору (6г, 61%). 1 Н ЯМР (ДМСО+CDCI 3, 200МГц): δ 9,74 (уширений синглет, 1Н), 7,84-8,00 (м, 2Н), 7,58 (д, J=8,3Гц, 2Н), 7,30 (д, J=8,3Гц, 2Н), 7,08 (м, 1Н), 6,66 (т, J=8,8Гц, 1Н), 6,45 (уширений синглет, 1М), 4,09 (д, J=5,4Гц, 2Н). Маса (метод СІ): 290. Синтез 16: N1-(2-Аніліноетил)-2-флуор-4нітроамін Розчин 4-імідазолідинону (9,5г, 110,5ммоль), 3,4-дифлуорнітробензолу (12,2мл, 110,5ммоль) та діізопропілетиламіну (28,6мл, 165ммоль) у сухому ДМФА (80мл) нагрівають до температури 60°С протягом ночі в атмосфері аргону. Реакційній суміші дають можливість охолонути до кімнатної температури і потім додають шматочки льоду. До розчину нітросполуки (4,5г, 15,5ммоль) (одержаної у синтезі 15) у сухому ТГФ (30мл) при 0°С в атмосфері аргону додають по краплях 1М розчин ВН3 ТГФ (45мл, 45ммоль). Реакційну суміш