Похідні хіназоліну як інгібітори src тирозинкінази, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція на їх основі та їх застосування

Номер патенту: 80302

Опубліковано: 10.09.2007

Автор: Пле Патрік

Формула / Реферат

1. Похідне хіназоліну формули І

, (I)

в якій Z являє собою О, S, SO, SO2, N(R2) або C(R2)2 групу, в якій кожна група R2, яка може бути однаковою або різною, являє собою водень або C1-C8-алкіл;

m являє собою 1, 2 або 3; і R1 замісники можуть бути розташовані в 5-му, 6-му та/або 7-му положенні на хіназоліновому кільці, за умови, що в 5-му положенні присутній замісник;

кожна група R1, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, ізоціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, формілу, карбокси, карбамоїлу, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, -C1-С6-алкілкарбамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкіл-С2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, -С1-С6-алкіл-С3-С6-алкеноїламіно, С3-С6-алкіноїламіно, -C1-С6-алкіл-С3-С6-алкіноїламіно, -C1-C6-алкілсульфамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, C1-C6-алкансульфоніламіно і -С1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули:

Q1-X1-,

де X1 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO2, N(R4), CO, CH(OR4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2, OC(R4)2, SC(R4)2 і N(R4)C(R4)2, де R4 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q1 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, С3-С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С1-С6-алкіл, С3-С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, або (R1)m являє собою С1-С3-алкілендіокси,

і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6-алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, S, SO, SO2, N(R5), CO, CH(OR5), CON(R5), N(R5)CO, SO2N(R5), N(R5)SO2, CH=CH і , де R5 являє собою водень або С1-С8-алкіл або, якщо вставлена група являє собою N(R5), то R5 також може являти собою С2-С6-алканоїл,

і де будь-яка СН2=СН- або  група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН2= або  положенні замісник, вибраний з галогену, карбокси, карбамоїлу, С1-С6-алкоксикарбонілу, -С1-С6-алкілкарбамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, аміно-С1-С6-алкілу, С1-С6-алкіламіно-С1-С6-алкілу і ді-[С1-С6-алкіл]аміно-С1-С6-алкілу або з групи формули:

Q2-Х2-,

де X2 являє собою простий зв'язок або вибраний з CO і N(R6)CO, де R6 являє собою водень або C1-C8-алкіл, і Q2 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл,

і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі один або декілька галогенових або С1-С8-алкільних замісників або замісник, вибраний з гідрокси, ціано, аміно, карбокси, карбамоїлу, оксо, тіоксо, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, C1-C6-алкоксикарбонілу, -C1-С6-алкілкарбамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкіл-С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкілсульфамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і -C1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули:

-X3-Q3,

де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO2, N(R7), CO, CH(OR7), CON(R7), N(R7)CO, SO2N(R7), N(R7)SO2, C(R7)2O, C(R7)2S і N(R7)C(R7)2, де R7 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q3 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, С3-С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С1-С6-алкіл, С3-С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл,

і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, -C1-C6-алкілкарбамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкіл-С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкілсульфамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно, -C1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно і С1-С3-алкілендіокси, або з групи формули:

-X4-R8,

де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R9), де R9 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і R8 являє собою галоген-С1-С6-алкіл, гідроксі-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксі-С1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкіламіно-С1-С6-алкіл, ді-[С1-С6-алкіл]аміно-С1-С6-алкіл, С2-С6-алканоїламіно-С1-С6-алкіл або С1-С6-алкоксикарбоніламіно-С1-С6-алкіл, або з групи формули:

-Х5-Q4,

де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R10) і CO, де R10 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q4 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С1-С6-алкокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1 або 2 оксо- або тіоксозамісники;

n являє собою 0, 1, 2 або 3; і

кожна група R3, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, -C1-С6-алкілкарбамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, -С1-С6-алкіл-С2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, -С1-С6-алкіл-С2-С6-алкеноїламіно, С3-С6-алкіноїламіно, -C1-С6-алкіл-С3-С6-алкіноїламіно, -С1-С6-алкілсульфамоїлу, -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і -С1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули:

-Х6-R11,

де X6 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R12), де R12 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і R11 являє собою галоген-С1-С6-алкіл, гідроксі-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксі-С1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкіламіно-С1-С6-алкіл або ді-[С1-С6-алкіл]аміно-С1-С6-алкіл, або з групи формули:

-X7-Q5,

де X7 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO2, N(R13), CO, CH(OR13), CON(R13), N(R13)CO, SO2N(R13), N(R13)SO2, C(R13)2O, C(R13)2S і N(R13)C(R13)2, де R13 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q5 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С1-С6-алкокси, і будь-яка гетероциклільна група в межах Q5 необов'язково має 1 або 2 оксо- або тіоксозамісники;

або його фармацевтично прийнятна сіль.

2. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де Z являє собою NH.

3. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де

m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положенні і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, етинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4-енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4-инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1-ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3-триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2-илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4-илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3-илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-іл, морфоліно, піперидино, піперазин-1-іл, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин-4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4-ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1-ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3-гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1-ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4-піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2-морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4-морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2-піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4-піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2-піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4-ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2-гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1-ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3-піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1-ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно,

і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6-алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Me), CH=CH і ,

і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну групу, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або  положенні замісник, вибраний з -(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, -(3-диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4-метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2-диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4-диметиламінобутилу, або з групи формули:

Q2-Х2-,

де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або N(Me)CO і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3-піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2-ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3-морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4-піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2-піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2-піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2-піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4-піперазин-1-ілбутил,

і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, -етил--метиламіно, -ізопропіл--метиламіно, -метил--пропіламіно, ацетокси, ацетамідо і -метилацетамідо,

і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, -метилкарбамоїлу, -диметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом, 3-фторпропілом, 3,3-дифторпропілом, 3,3,3-трифторпропілом, 2-метоксіетилом, 3-метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2-метиламіноетилом, 3-метиламінопропілом, 2-диметиламіноетилом, 3-диметиламінопропілом, 2-піролідин-1-ілетилом, 3-піролідин-1-ілпропілом, 2-морфоліноетилом, 3-морфолінопропілом, 2-піперидиноетилом, 3-піперидинопропілом, 2-піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1-ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, метилу і метокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники.

4. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3-гомопіперазин-1-ілпропокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси,

і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6-алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, СН=СН і ,

і де будь-яка CH2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, -етил--метиламіно, -ізопропіл--метиламіно і ацетокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропіл, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники.

5. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7-му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1-ілпропокси,

і де будь-яка CH2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, -етил--метиламіно, -ізопропіл--метиламіно і ацетокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-іл, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники.

6. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси.

7. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою О або NH;

m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положенні і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, етинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4-енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4-инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1-ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3-триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2-илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4-илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3-илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-іл, морфоліно, піперидино, піперазин-1-іл, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин-4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4-ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1-ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3-гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1-ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4-піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2-морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4-морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2-піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4-піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2-піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4-ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2-гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1-ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3-піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1-ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно,

і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6-алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Ме), СН=СН і ,

і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну групу, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або  положенні замісник, вибраний з -(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, -(3-диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4-метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2-диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4-диметиламінобутилу, або з групи формули:

Q2-Х2-,

де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або М(Ме)СО і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3-піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2-ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3-морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4-піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2-піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2-піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2-піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4-піперазин-1-ілбутил,

і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, -етил--метиламіно, -ізопропіл--метиламіно, -метил--пропіламіно, ацетокси, ацетамідо і -метилацетамідо,

і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, -метилкарбамоїлу, -диметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом, 3-фторпропілом, 3,3-дифторпропілом, 3,3,3-трифторпропілом, 2-метоксіетилом, 3-метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2-метиламіноетилом, 3-метиламінопропілом, 2-диметиламіноетилом, 3-диметиламінопропілом, 2-піролідин-1-ілетилом, 3-піролідин-1-ілпропілом, 2-морфоліноетилом, 3-морфолінопропілом, 2-піперидиноетилом, 3-піперидинопропілом, 2-піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1-ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, метилу і метокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники;

n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

8. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7-му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1-ілпропокси,

і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній CH2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, -етил--метиламіно, -ізопропіл--метиламіно і ацетокси,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом,

і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники;

n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

9. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні і вибрана з пропокси, ізопропокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, піролідин-3-ілокси, -метилпіролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, -метилпіперидин-3-ілокси, 4-піперидинілокси, -метилпіперидин-4-ілокси, -алілпіперидин-4-ілокси, -проп-2-інілпіперидин-4-ілокси, -ацетилпіперидин-4-ілокси, -метилсульфонілпіперидин-4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, -метилпіперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, -метилпіперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси,

або m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з групи замісників, перерахованих безпосередньо вище, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро--1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2-(-метилпіперидин-3-іл)етокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 3-(-метилпіперидин-3-іл)пропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 2-(-метилпіперидин-4-іл)етокси, 3-піперидин-4-ілпропокси, 3-(-метилпіперидин-4-іл)пропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)етокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-(4-гідроксипіперидин-1-іл)етокси, 3-(4-гідроксипіперидин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1-ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4-метилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-метилсульфонілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилсульфонілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4-ацетилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-[4-(2-фторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2-фторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-(4-ціанометилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ціанометилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси]етокси, 2-хлоретокси, 3-хлорпропокси, 4-хлорбутокси, 2-метилсульфонілетокси, 3-метилсульфонілпропокси, 2-(2-метоксіетоксі)етокси, 2-(4-піридилоксі)етокси, 3-піридилметокси і 2-ціанопірид-4-илметокси;

n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

10. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]пропокси; і

n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

11. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси; і

n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

12. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2-морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси і 2-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси; і

n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлору;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

13. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де:

Z являє собою NH;

m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 5-ізопропокси групу і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси і 2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси; і

n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлору;

або його фармацевтично прийнятна кислотно-адитивна сіль.

14. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, вибране з:

7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-{2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси}-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси]-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-[3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси]-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-(2-морфоліноетокси)-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну і

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-(3-морфолінопропокси)-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну;

або його фармацевтично-прийнятної кислотно-адитивної солі.

15. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, вибране з:

7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-(2-піперазин-1-ілетокси)хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-{2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етоксі}-5-ізопропоксихіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-(2-піролідин-1-ілетокси)хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-(2-піперидиноетокси)хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-(2-морфоліноетокси)хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-(3-морфолінопропокси)хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси]хіназоліну,

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-ізопропокси-7-[2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси]хіназоліну і

4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-іламіно)-7-{2-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етоксі}-5-ізопропоксихіназоліну;

або його фармацевтично прийнятної кислотно-адитивної солі.

16. Спосіб одержання похідного хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятної солі за пунктом 1, в якому проводять:

(а) для одержання тих сполук формули І, в яких Z являє собою групу О, S або N(R2), взаємодію хіназоліну формули II

, (II)

де L являє собою групу, яка вилучається, і m і R1 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, зі сполукою формули III

, (III)

де Z являє собою О, S або N(R2) і n, R3 і R2 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, після чого будь-яку наявну захисну групу видаляють за допомогою звичайних способів;

(б) для одержання тих сполук формули І, в яких принаймні одна група R1 являє собою групу формули

Q1-X1-,

де Q1 являє собою арил-С1-С6-алкільну, С3-С7-циклоалкіл-С1-С6-алкільну, С3-С7-циклоалкеніл-С1-С6-алкільну, гетероарил-С1-С6-алкільну або гетероцикліл-С1-С6-алкільну групу або необов'язково заміщену алкільну групу і X1 являє собою атом кисню, сполучення хіназоліну формули V

, (V)

де m, R1, Z, n і R3 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, з підходящим спиртом, в якому будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, після чого будь-яку наявну захисну групу видаляють за допомогою звичайних способів;

(в) для одержання тих сполук формули І, в яких група R1 містить C1-C6-алкокси або заміщену С1-С6-алкоксигрупу або С1-С6-алкіламіно або заміщену С1-С6-алкіламіногрупу, взаємодію похідного хіназоліну формули VI

, (VI)

де L являє собою групу, яка вилучається, і Z, n і R3 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, зі спиртом або аміном, що є підходящим, після чого будь-яку наявну захисну групу видаляють за допомогою звичайних способів;

(г) для одержання тих сполук формули I, в яких R1 являє собою амінозаміщену С1-С6-алкоксигрупу, взаємодію сполуки формули І, де R1 являє собою галогензаміщену С1-С6-алкоксигрупу з азотвмісною гетероциклічною сполукою або підходящим аміном;

(д) для одержання тих сполук формули І, в яких R1 являє собою аміногідроксидизаміщену С1-С6-алкоксигрупу, взаємодію сполуки формули І, в якій група R1 містить епоксизаміщену С1-С6-алкоксигрупу, з гетероциклічною сполукою або підходящим аміном;

(е) для одержання тих сполук формули І, в яких Z являє собою групу SO або SO2, окислення сполуки формули І, в якій Z являє собою S-групу; або

(є) для одержання тих сполук формули І, в яких група R1 містить -ациловану гетероциклічну групу, ацилювання похідного хіназоліну формули І, де група R1 містить гетероциклічну групу, яка має незаміщену NH-групу;

і якщо потрібна фармацевтично прийнятна сіль похідного хіназоліну формули І, то її отримують шляхом взаємодії вказаного похідного хіназоліну з підходящою кислотою за загальноприйнятою методикою.

17. Фармацевтична композиція, яка містить похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятну сіль за пунктом 1 в сполученні з фармацевтично прийнятним розріджувачем або носієм.

18. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1 для застосування в способі терапевтичного лікування людини або тварини.

19. Застосування похідного хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятної солі за пунктом 1 для приготування лікарського засобу для застосування як антиінвазивного засобу для стримування поширення і/або лікування солідного пухлинного захворювання.

Текст

1. Похідне хіназоліну формули І C2 2 (19) 1 3 80302 алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, C1-C6алкоксикарбонілу, N -C1-С6-алкілкарбамоїлу, N, N ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N -С1-С6-алкілС2-С6-алканоїламіно, N -С1-С6-алкілсульфамоїлу, N, N -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6 алкансульфоніламіно і N -C1-С6-алкіл-С 1-С6алкансульфоніламіно, або з групи формули: -X3-Q3 , де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R7), CO, CH(OR 7), CON(R7), N(R7)CO, SO2N(R7), N(R7)SO2 , C(R7)2O, C(R7)2S і N(R7)C(R7)2, де R7 являє собою водень або С 1-С8алкіл, і Q3 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл-С 1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С 8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ді-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N -C1-C6-алкілкарбамоїлу, N, N ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N -С1-С6-алкілС2-С6-алканоїламіно, N -С1-С6-алкілсульфамоїлу, N, N -ді-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6 алкансульфоніламіно, N -C1-С6-алкіл-С 1-С6алкансульфоніламіно і С 1-С3-алкілендіокси, або з групи формули: -X4-R 8, де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R9), де R9 являє собою водень або С 1-С8алкіл, і R8 являє собою галоген-С 1-С6-алкіл, гідроксі-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксі-С 1-С6-алкіл, ціано-С 1С6-алкіл, аміно-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкіламіно-С 1С6-алкіл, ді-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1-С6-алкіл, С2-С6алканоїламіно-С 1-С6-алкіл або С1-С6алкоксикарбоніламіно-С 1-С6-алкіл, або з групи формули: -Х5-Q4 , де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R 10) і CO, де R10 являє собою водень або С1С8-алкіл, і Q4 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С8-алкілу, С2С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С1-С6-алкокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1 або 2 оксо- або тіоксозамісники; n являє собою 0, 1, 2 або 3; і 4 кожна група R3, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С8алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ді-[С1-С6алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, N -C1-С6алкілкарбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, алканоїламіно, N, N -ді-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6N -С1-С6-алкіл-С 2-С6 алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N -С1-С6алкіл-С 2-С6-алкеноїламіно, С3-С6-алкіноїламіно, N -C1-С6-алкіл-С 3-С6-алкіноїламіно, N -С1-С6алкілсульфамоїлу, N, N -ді-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і N -С1-С6-алкіл-С 1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули: -Х6-R 11, де X6 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R12), де R12 являє собою водень або С1-С8алкіл, і R11 являє собою галоген-С 1-С6-алкіл, гідроксі-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксі-С 1-С6-алкіл, ціано-С 1С6-алкіл, аміно-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкіламіно-С 1С6-алкіл або ді-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1-С6-алкіл, або з групи формули: -X7-Q5 , де X7 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R13), CO, CH(OR 13), CON(R13), N(R13)CO, SO2N(R13), N(R13)SO2 , C(R13)2 O, C(R 13)2S і N(R13)C(R13)2, де R13 являє собою водень або С1С8-алкіл, і Q5 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С8-алкілу, С2С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С 1-С6-алкокси, і будьяка гетероциклільна група в межах Q 5 необов'язково має 1 або 2 оксо- або тіоксозамісники; або його фармацевтично прийнятна сіль. 2. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де Z являє собою NH. 3. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де m являє собою 1 і група R 1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R 1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положенні і кожна група R 1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, етинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2 5 80302 илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-іл, морфоліно, піперидино, піперазин-1-іл, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Me), CH=CH і C º C , і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну групу, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або HC º положенні замісник, вибраний з N -(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, N -(3диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4диметиламінобутилу, або з групи формули: Q2-Х2-, де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або N(Me)CO і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2 6 ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4піперазин-1-ілбутил, і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N -етил- N -метиламіно, N -ізопропіл-N -метиламіно, N -метил-N пропіламіно, ацетокси, ацетамідо і Nметилацетамідо, і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, N -метилкарбамоїлу, N, N -диметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом, 3фторпропілом, 3,3-дифторпропілом, 3,3,3трифторпропілом, 2-метоксіетилом, 3метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2-метиламіноетилом, 3метиламінопропілом, 2-диметиламіноетилом, 3диметиламінопропілом, 2-піролідин-1-ілетилом, 3піролідин-1-ілпропілом, 2-морфоліноетилом, 3морфолінопропілом, 2-піперидиноетилом, 3піперидинопропілом, 2-піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1-ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, метилу і метокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники. 4. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R 1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1 7 80302 діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, 3-піперидинілокси, 4піперидинілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси, 3-гомопіперазин-1ілпропокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, СН=СН і C º C , і де будь-яка CH2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N -етил- N -метиламіно, Nізопропіл-N -метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтор у, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропіл, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники. 5. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)пропокси, піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 242 8 піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де будь-яка CH2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N -етил- N -метиламіно, Nізопропіл-N -метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтор у, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4іл, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники. 6. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1, де n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси. 7. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою О або NH; m являє собою 1 і група R 1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R 1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положенні і кожна група R 1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, етинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-іл, морфоліно, піперидино, піперазин-1-іл, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3 9 80302 морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро- 4H 1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро4H -1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Ме), СН=СН і C º C , і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну групу, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або HC º положенні замісник, вибраний з N -(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, N -(3диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4диметиламінобутилу, або з групи формули: Q2-Х2-, де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або М(Ме)СО і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4піперазин-1-ілбутил, 10 і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N -етил- N -метиламіно, N -ізопропіл-N -метиламіно, N -метил-N пропіламіно, ацетокси, ацетамідо і Nметилацетамідо, і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, N -метилкарбамоїлу, N, N -диметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом, 3фторпропілом, 3,3-дифторпропілом, 3,3,3трифторпропілом, 2-метоксіетилом, 3метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2-метиламіноетилом, 3метиламінопропілом, 2-диметиламіноетилом, 3диметиламінопропілом, 2-піролідин-1-ілетилом, 3піролідин-1-ілпропілом, 2-морфоліноетилом, 3морфолінопропілом, 2-піперидиноетилом, 3піперидинопропілом, 2-піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1-ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, метилу і метокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, три фторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 8. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3 11 80302 морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній CH2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N -етил- N -метиламіно, Nізопропіл-N -метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтор у, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2дифторетилом, 2,2,2-трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксозамісники; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, три фторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 9. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 1 і група R 1 розташована в 5-му положенні і вибрана з пропокси, ізопропокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, піролідин-3-ілокси, N -метилпіролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, метилпіперидин-3-ілокси, 4-піперидинілокси, метилпіперидин-4-ілокси, ілокси, NN N -алілпіперидин-4 N -проп-2-інілпіперидин-4-ілокси, N ацетилпіперидин-4-ілокси, Nметилсульфонілпіперидин-4-ілокси, піперидин-3ілметокси, N -метилпіперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, N -метилпіперидин-4ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, або m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з групи замісників, 12 перерахованих безпосередньо вище, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро- 4H -1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2піперидин-3-ілетокси, 2-(N -метилпіперидин-3іл)етокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 3-(N метилпіперидин-3-іл)пропокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-( N -метилпіперидин-4-іл)етокси, 3піперидин-4-ілпропокси, 3-(N -метилпіперидин-4іл)пропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)етокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)пропокси, 2-(4-гідроксипіперидин-1-іл)етокси, 3(4-гідроксипіперидин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4метилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-алілпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ацетилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-(4ціанометилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ціанометилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси]етокси, 2-хлоретокси, 3-хлорпропокси, 4-хлорбутокси, 2метилсульфонілетокси, 3метилсульфонілпропокси, 2-(2метоксіетоксі)етокси, 2-(4-піридилоксі)етокси, 3піридилметокси і 2-ціанопірид-4-илметокси; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 10. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2 13 80302 морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-алілпіперазин1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин1-іл)етокси, 3-(4-ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 11. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин1-іл)пропокси, 2-(4-алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин1-іл)етокси, 3-(4-ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 1 і група R 3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 12. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 2[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 2піперазин-1-ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси і 2-[4-(2диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси; і 14 n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 13. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, де: Z являє собою NH; m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 5ізопропокси групу і друга R1 гр упа розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2-піперазин-1ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси і 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси; і n являє собою 1 і група R 3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично прийнятна кислотноадитивна сіль. 14. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, вибране з: 7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор-2,3метилендіоксипірид-4-иламіно)-5-тетрагідропіран4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-{2[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси}-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-[2(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси]-5тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-[3(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси]-5тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-(2морфоліноетокси)-5-тетрагідропіран-4ілоксихіназоліну і 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-(3морфолінопропокси)-5-тетрагідропіран-4ілоксихіназоліну; або його фармацевтично-прийнятної кислотноадитивної солі. 15. Похідне хіназоліну формули І за пунктом 1, вибране з: 7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор-2,3метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-(2-піперазин-1-ілетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-7-{2[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етоксі}-5ізопропоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-(2-піролідин-1-ілетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-(2-піперидиноетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-(2-морфоліноетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-(3-морфолінопропокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1іл)етокси]хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропокси-7-[2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси]хіназоліну і 15 80302 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-іламіно)-7-{2[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етоксі}-5ізопропоксихіназоліну; або його фармацевтично прийнятної кислотноадитивної солі. 16. Спосіб одержання похідного хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятної солі за пунктом 1, в якому проводять: (а) для одержання тих сполук формули І, в яких Z являє собою групу О, S або N(R2), взаємодію хіназоліну формули II L (II) N (R1) m N , де L являє собою групу, яка вилучається, і m і R1 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, принеобхідності, захищена, зі сполукою формули III (R3)n N HZ (III) O O , де Z являє собою О, S або N(R2) і n, R3 і R2 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, після чого будь-яку наявну захисну гр упу видаляють за допомогою звичайних способів; (б) для одержання тих сполук формули І, в яких принаймні одна група R1 являє собою групу формули Q1-X1-, де Q1 являє собою арил-С 1-С6-алкільну, С3-С7циклоалкіл-С 1-С6-алкільну, С3-С7-циклоалкеніл-С 1С6-алкільну, гетероарил-С1-С6-алкільну або гетероцикліл-С 1-С6-алкільну групу або необов'язково заміщену алкільну групу і X1 являє собою атом кисню, сполучення хіназоліну формули V (R3 )n N Z (R1 ) m O N O (V) HO N , де m, R , Z, n і R 3 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, з підходящим спиртом, в якому будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, після чого будь-яку наявну захисну гр упу видаляють за допомогою звичайних способів; (в) для одержання тих сполук формули І, в яких група R1 містить C1-C6-алкокси або заміщену С 11 Винахід стосується певних нових похідних хіназоліну або їх фармацевтично-прийнятних солей, які мають протипухлинну дію, і, відповідно, корисні 16 С6-алкоксигрупу або С 1-С6-алкіламіно або заміщену С1-С6-алкіламіногрупу, взаємодію похідного хіназоліну формули VI (R3 )n N Z O N L (VI) O N , де L являє собою групу, яка вилучається, і Z, n і R 3 мають будь-яке із значень, як визначено в пункті 1, окрім того, будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, зі спиртом або аміном, що є підходящим, після чого будь-яку наявну захисну груп у видаляють за допомогою звичайних способів; (г) для одержання тих сполук формули I, в яких R1 являє собою амінозаміщену С1-С6-алкоксигрупу, взаємодію сполуки формули І, де R1 являє собою галогензаміщену С 1-С6-алкоксигрупу з азотвмісною гетероциклічною сполукою або підходящим аміном; (д) для одержання тих сполук формули І, в яких R 1 являє собою аміногідроксидизаміщену С 1-С6алкоксигрупу, взаємодію сполуки формули І, в якій група R1 містить епоксизаміщену С 1-С6алкоксигрупу, з гетероциклічною сполукою або підходящим аміном; (е) для одержання тих сполук формули І, в яких Z являє собою групу SO або SO2, окислення сполуки формули І, в якій Z являє собою S-групу; або (є) для одержання тих сполук формули І, в яких група R1 містить N -ациловану гетероциклічну групу, ацилювання похідного хіназоліну формули І, де група R1 містить гетероциклічну групу, яка має незаміщену NH-груп у; і якщо потрібна фармацевтично прийнятна сіль похідного хіназоліну формули І, то її отримують шляхом взаємодії вказаного похідного хіназоліну з підходящою кислотою за загальноприйнятою методикою. 17. Фармацевтична композиція, яка містить похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятну сіль за пунктом 1 в сполученні з фармацевтично прийнятним розріджувачем або носієм. 18. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль за пунктом 1 для застосування в способі терапевтичного лікування людини або тварини. 19. Застосування похідного хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятної солі за пунктом 1 для приготування лікарського засобу для застосування як антиінвазивного засобу для стримування поширення і/або лікування солідного пухлинного захворювання. в способах лікування людини чи тварини. Винахід також стосується способу одержання вказаних похідних хіназоліну, фармацевтичних композицій, 17 80302 які їх містять, і їх застосування в терапевтичних способах, наприклад, для приготування лікарських засобів для застосування для запобігання або лікування солідного пухлинного захворювання у теплокровної тварини, такої як людина. У багатьох сучасних підходах до лікування клітинних проліферативних захворювань, таких як псоріаз і злоякісні новоутворення, використовуються сполуки, які інгібують синтез ДНК. Такі сполуки в цілому є токсичними для клітин, однак їх токсична дія на клітини, що швидко діляться, такі як пухлинні клітини, може бути корисною. В альтернативних підходах розглядаються протипухлинні засоби, які діють за іншим механізмом, відмінним від інгібування синтезу ДНК, і потенційно мають підвищену селективність дії. В останні роки було встановлено, що клітина може перетворюватися в злоякісну шляхом трансформації частини її ДНК в онкоген, тобто ген, який при активації спричиняє утворення злоякісних пухлинних клітин [Bradshaw, Mutagenesis, 1986, 1, 91]. Деякі такі онкогени викликають підвищення утворення пептидів, які є рецепторами факторів росту.Внаслідок активації комплексу рецепторфактор росту відбувається посилення проліферації клітин. Відомо, наприклад, що деякі онкогени кодують ферменти тирозинкінази і що певні рецептори факторів росту також є ферментами тирозинкіназами [Yarden та ін., Ann. Rev, Biochem., 1988, 57, 443; Larsen та ін., Ann. Reports in Med. Chem., 1989, розділ 13]. Перша група ідентифікованих тирозинкіназ походить від таких вірусни х онкогенів, наприклад pp60v-Src тирозинкінази (також відомі як v-Src), і відповідні тирозинкінази в нормальних клітинах, наприклад pp60c-Src тирозинкіназа (також відома як c-Src). Рецепторні тирозинкінази відіграють важливу роль при передачі біохімічних сигналів, які викликають ділення клітин. Вони є великими ферментами, розташованими в мембрані клітини, які мають позаклітинний зв'язувальний домен для факторів росту, таких як фактор росту епідермісу (EGF), і внутрішньоклітинну частину, яка діє як кіназа, фосфорилюючи тирозинові амінокислотні залишки в білках і в такий спосіб впливає на проліферацію клітин. Відомі різні класи рецепторних тирозинкіназ [Wilks, Ad vances in Cancer Research. 1993, 60, 43-73] на основі сімейств факторів росту, які зв'язуються з різними рецепторними тирозинкіназами. За цією класифікацією розрізняють рецепторні тирозинкінази І класу, який включає сімейство EGF рецепторних тирозинкіназ, таких як рецептори EGF, TGFα, Neu і erbB, рецепторні тирозинкінази II класу, який включає сімейство рецепторних тирозинкіназ інсуліну, таких як рецептори інсуліну і IGF1 і рецептори, споріднені до інсуліну (IRR), і рецепторні тирозинкінази III класу, який включає сімейство рецепторних тирозинкіназ фактору росту похідних тромбоцитів (PDGF), таких як рецептори PDGFα, PDGFβ і колонієстимулювального фактора 1 (CSF1). Також відомо, що певні тирозинкінази належать до класу нерецепторних тирозинкіназ, і вони розташовані внутрішньоклітинно і беруть участь в передачі біохімічних сигналів, які впливають на 18 рухомість, поширення та інвазивність пухлинних клітин, а також на подальший метастатичний ріст пухлин [Ullrich та ін., Cell, 1990, 61, 203-212, Bolen та ін., FASEB J., 1992, 6, 3403-3409, Brickell та ін., Critical Reviews in Oncogenesis, 1992, 3, 401-406, Bohlen та ін., Oncogene. 1993, 8, 2025-2031, Courtneidge та ін., Semin. Cancer Biol., 1994, 5, 239-246, Lauffenburger та ін., Cell, 1996, 84, 359-369, Hanks та ін., BioEssavs, 1996, 19, 137-145, Parsons та ін., Current Opinion in Cell Biology. 1997, 9, 187-192, Brown та ін., Biochimica et Biophvsica Acta. 1996, 1287, 121-149 і Schlaepfer та ін., Progress in Biophysics і Molecular Biology. 1999, 71, 435-478]. Відомі різні класи нерецепторних тирозинкіназ, включаючи сімейство Src, такі як Src, Lyn і Yes тирозинкінази, сімейство Аbl, такі як Аbl і Arg, і сімейство Jak, такі як Jak 1 та Туk 2. Відомо, що Src сімейство нерецепторних тирозинкіназ суттєво регулюється в нормальних клітинах і за відсутності позаклітинного стимулу підтримується в неактивній конформації. Незважаючи на це, деякі представники сімейства Src, наприклад c-Src тирозинкіназа, часто виявляються в значно активованому стані (в порівнянні з її рівнем в нормальних клітинах) при поширених видах злоякісних новоутворень у людей, таких як рак шлунково-кишкового тракту, наприклад рак ободової кишки, прямої кишки та шлунка [Cartwright та ін., Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 558-562 і Мао та ін., Oncogene. 1997, 15, 3083-3090], і рак молочної залози [Muthuswamy та ін., Oncogene. 1995, 11, 1801-1810]. Src сімейство нерецепторних тирозинкіназ також виявляється при багатьох інших поширених типах злоякісних новоутворень у людей, таких як недрібноклітинний рак легень (NSCLC), включаючи аденокарциноми та плоскоклітинний рак легень [Mazurenko та ін., European Journal of Cancer, 1992, 28, 372-7], рак сечового міхура [Fanning та ін., Cancer Research. 1992, 52, 1457-62], рак стравоходу [Jankowski та ін., Gut, 1992, 33, 1033-8], рак передміхурової залози, рак яєчників [Wiener та ін., Clin. Cancer Research. 1999, 5, 2164-70] і рак підшлункової залози [Lutz та ін., Biochem. And Biophvs. Res. Comm.. 1998, 243, 503-8]. Оскільки багато тканин пухлини людини досліджуються щодо сімейства Src нерецепторних тирозинкіназ, очікують, що в майбутньому знання про їх широке поширення і значимість будуть більш докладними. Також відомо, що домінуючий вплив c-Src нерецепторної тирозинкінази полягає в контролюванні агрегації вогнищевих адгезивних комплексів шляхом взаємодії з багатьма цитоплазматичними білками, включаючи, наприклад, вогнищеву адгезивну кіназу та паксилін. Крім того, c-Src бере участь в шля хах передачі сигналів, які регулюють актиновий цитоскелет, що покращує рухливість клітин. Також важливе значення відіграють нерецепторні тирозинкінази c-Src, c-Yes і c-Fyn в опосередкованих інтегрином шляхах передачі сигналів, а також в руйнуванні кадгерин-залежних з'єднань клітин [Owens та ін.., Molecular Biology of the Cell. 2000, 11, 51-64 і Klinghoffer та ін., EMBO Journal 1999, 18, 2459-2471]. Рухливість клітин необхідна для прогресування локалізованої пухлини через стадії поширення кровотоком, інвазії в 19 80302 інші тканини та ініціації росту метастатичних пухлин. Наприклад, прогресування пухлин ободової кишки з локалізованих в дисеміновані, інвазивний ріст метастатичних пухлин взаємопов'язаний із активністю c-Src нерецепторної тирозинкінази [Brunton та ін., Oncoqene. 1997, 14, 283-293, Fincham та ін., EMBO J, 1998, 17, 81-92 і Verbeek та ін., Exp. Cell Research. 1999, 248, 531-537]. Таким чином було встановлено, що інгібітор таких не рецепторних тирозинкіназ може бути ефективним як селективний інгібітор рухливості пухлинних клітин і як селективний інгібітор дисемінації та інвазивності клітин злоякісних пухлин ссавців, що приводить до інгібування росту метастатичних п ухлин. Переважно інгібітор таких нерецепторних тирозинкіназ може бути е фективним як антиінвазивний засіб для застосування для стримування поширення і/або лікування солідного пухлинного захворювання. Зараз нами несподівано було виявлено, що певні похідні хіназоліну мають значну протипухлинну активність. Не обмежуючись теорією, що сполуки, розкриті в даному винаході, мають фармакологічну дію тільки за допомогою впливу на окремий біологічний процес, вважають, що сполуки забезпечують протипухлинну дію шля хом інгібування однієї або декількох нерецепторних тирозин-специфічних білкових кіназ, які беруть участь в поетапній передачі сигналів, що приводять до інвазивності і здатності до поширення метастазуючих п ухлинних клітин. Зокрема, вважають, що сполуки згідно із даним винаходом забезпечують протипухлинну дію шля хом інгібування Src сімейства нерецепторних тирозинкіназ, наприклад шляхом інгібування однієї або декількох c-Src, c-Yes і c-Fyn. Також відомо, що ферменти c-Src нерецепторні тирозинкінази задіяні в регуляції опосередкованої остеокластами резорбції кісток [Soriano та ін., Cell, 1991, 64, 693-702; Воусе та ін., J. Clin. Invest.. 1992, 90, 1622-1627; Yoneda ma ін., J. Clin. Invest. 1993, 91, 2791-2795 і Missbach та ін., Bone. 1999, 24, 437-49]. Таким чином, інгібітор c-Src нерецепторної тирозинкінази ефективний для запобігання та лікування захворювань кісток, таких як остеопороз, деформуюча остеодистрофія, метастази у кістках та гіперкальціємія, яка викликана пухлинами. Сполуки за даним винаходом також придатні для інгібування неконтрольованої клітинної проліферації, яка є наслідком різноманітних незлоякісних захворювань, таких як запальні захворювання (наприклад, ревматоїдний артрит і запальне захворювання кишечнику), фіброзні захворювання (наприклад, цироз печінки та фіброз легень), гломерулонефрит, розсіяний склероз, псоріаз, алергічні реакції шкіри, захворювання кровоносних судин (наприклад, атеросклероз і рестеноз), алергічна астма, інсулін-залежний діабет, діабетична ретинопатія і діабетична нефропатія. Загалом, сполуки згідно із даним винаходом мають істотну інгібуючу дію по відношенню до сімейства Src нерецепторних тирозинкіназ, наприклад шляхом інгібування c-Src і/або c-Yes, тоді як мають менш виражену інгібуючу дію по відношен 20 ню до інших ферментів тирозинкіназ, таких як рецепторні тирозинкінази, наприклад, EGF рецепторна тирозинкіназа і/або VEGF рецепторна тирозинкіназа. Крім того, певні сполуки за даним винаходом є більш ефективними по відношенню до нерецепторних тирозинкіназ сімейства Src, наприклад, c-Src і/або c-Yes, у порівнянні з активністю по відношенню до VEGF рецепторної тирозинкінази. Такі сполуки виявляють достатню активністю по відношенню до нерецепторних тирозинкіназ сімейства Src, наприклад c-Src і/або c-Yes, відповідно вони можуть застосовуватися в кількості, достатній для інгібування, наприклад, c-Src і/або c-Yes, виявляючи при цьому незначну активність по відношенню до VEGF рецепторної тирозинкінази. Є бажаним зводити до мінімуму інгібуючу дію по відношенню до VEGF рецепторної тирозинкінази, оскільки було встановлено, що деякі сполуки, які мають такі активність, діють як блокатори калієвих каналів, наприклад, при дослідженні калієвого каналу, що кодується «еther-а-go-gо»-зв'язаним геном людини (hERG). Така дія може викликати зміни на електрокардіограмі (ЕКГ) в умовах in vi vo. Протиракове лікування, описане далі, може застосовуватися у вигляді монотерапії, або, додатково до похідного хіназоліну за винаходом, можна також застосовувати звичайні хірургічні методи або радіотерапію або хіміотерапію. Добре відомо, що майже всі лікарські засоби деякою мірою перетворюються в організмі людини, як правило, до таких сполук, які будуть менше розчинні в ліпідах, і таким чином легше будуть виводитися нирками. Багато ферментів, які метаболізують лікарські засоби, було виявлено в ендоплазматичному ретикулумі гепатоцитів (який утворює мікросоми при гомогенізації). Печінка є основним органом перетворення лікарських засобів, оскільки клітини печінки (гепатоцити) містять ферменти, які перетворюють лікарські засоби, переважно у високих концентраціях. Цитохром Р450 являє собою сімейство ізоферментів, виявлених в мікросомах печінки. За перетворення лікарських засобів, які найбільш часто застосовуються, відповідають шість специфічних Р450 ізоферментів, а саме Р450 1А2, 2С9, 2С19, 2D6, 2Е1 і 3А4. При комбінованій хіміотерапії можуть виникати труднощі, якщо один або декілька компонентів лікарських засобів комбінації метаболізується цитохромом Р450 3А4 (далі CYP 3A4). Цей компонент може бути субстратом CYP 3A4 або він може бути індуктором або інгібітором цього ізоферменту. Така дія може негативно впливати на фармакокінетику інших компонентів при комбінованому лікуванні. Нами було встановлено, що певні сполуки за даним винаходом мають переважні властивості, оскільки вони значно менше піддаються перетворенню під впливом таких Р450 ізоферментів, переважно CYP 3A4. Таким чином, створюється можливість більш безпечно вводити ці сполуки при комбінованій протираковій хіміотерапії. Крім того, нами було встановлено, що певні сполуки за даним винаходом мають подвійні переваги, оскільки вони мають незначну активність по відношенню до VEGF рецепторної тирозинкінази, 21 80302 а також вони або не виявляють здатності до перетвореннями Р450 ізоферментами, такими як CYP 3А4, або лише незначно піддаються такому перетворенню. [В міжнародній заявці на патент WO 01/94341] наведено ряд похідних хіназоліну, які корисні для лікування злоякісного новоутворення. Описані сполуки виявляють інгібуючу дію по відношенню до Src сімейства нерецепторних тирозинкіназ. В цьому документі описані певні похідні хіназоліну, заміщені в 5-му положенні, включаючи певні 4(2,3-метилендіоксианіліно)хіназоліни, заміщені в 5му положенні. Але в цьому документі не описані будь-які похідні 4-(2,3-метилендіоксипірид-4иламіно)хіназоліну. [В міжнародній заявці на патент WO 02/16352] наведено ряд похідних 4-(2,3метилендіоксианіліно)хіназоліну, які корисні для лікування злоякісного новоутворення. Описані сполуки виявляють інгібуючу дію по відношенню до Src сімейства нерецепторних тирозинкіназ. Але в цьому документі не описані будь-які похідні 4(2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)хіназоліну. Відповідного до одного варіанту здійснення винаходу, забезпечується похідне хіназоліну формули І I де Ζ являє собою групу О, S, SO, SO2 , N(R2) або C(R2)2, де кожна група R2, яка може бути однаковою або різною, являє собою водень або С 1-С8алкіл; m являє собою 0,1,2 або 3; кожна група R1, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, ізоціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, формілу, карбокси, карбамоїлу, С1-С8-алкілу, С2-С8алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С3-С6-алкеноїламіно, С3-С6алкіноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 3-С6-алкіноїламіно, N-С1-С6-алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули: О1-Х1де X1 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R4), CO, CH(OR 4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2 , OC(R 4)2 , SC(R4)2 і N(R4)C(R4)2, де R4 являє собою водень або С 1-С8алкіл, і Q1 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С 1-С6-алкіл, С3 22 С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл- С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, або (R1)m являє собою С 1-С3-алкілендіокси, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, S, SO, SO2, N(R5), CO, CH(OR5), CON(R5), N(R5)CO, SO2N(R5), N(R5)SO2, CH=CH і С=С , де R5 являє собою водень або С 1С8-алкіл або, якщо вставлена група являє собою N(R5), то R5 також може являти собою С2-С6алканоїл, і де будь-яка СН 2=СН - або НС=С - група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН2= або НС= положенні замісник, вибраний з галогену, карбокси, карбамоїлу, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, аміно-С1-С6-алкілу, С1С6-алкіламіно-С1-С6-алкілу і ди-[С1-С6-алкіл]аміноС1-С6-алкілу або з групи формули: Q2-X2де X2 являє собою простий зв'язок або вибраний з CO і N(R 6)CO, де R6 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q2 являє собою арил, арил-С 1-С6алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі один або декілька галогенових або С1-С8-алкільних замісників або замісник, вибраний з гідрокси, ціано, аміно, карбокси, карбамоїлу, оксо, тіоксо, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-C2-C6-алканоїламіно, N-С1-С6алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С 1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули: -X3-Q3 де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R7), CO, CH(OR 7), CON(R7), N(R7)CO, SO2N(R7), N(R7)SO2 , C(R7)2O, C(R7)2S і N(R7)C(R7)2, де R7 являє собою водень або С 1-С8алкіл, і Q3 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл-С 1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С8-алкілу, С2-С 8-алкенілу, С2С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2 23 80302 С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкілсульфамоїлу, Ν,Ν-ди-С 1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно, NС1-С6-алкіл-С 1-С6-алкансульфоніламіно і С 1-С3алкілендіокси, або з групи формули: -X4-R 8 де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R9), де R9 являє собою водень або С1С8-алкіл, і R8 являє собою галоген-С 1-С6-алкіл, гідрокси-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6алкіламіно-С1-С6-алкіл, ди-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1С6-алкіл, С2-С6-алканоїламіно-С 1-С6-алкіл або С1С6-алкоксикарбоніламіно-С 1-С6-алкіл, або з групи формули: -X5-Q4 де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R10) і CO, де R10 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і Q4 являє собою арил, арил-С 1С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С 1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С1-С6алкокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах R1 замісника необов'язково має 1 або 2 оксо або тіоксо замісники; n являє собою 0,1,2 або 3; і кожна група R3, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С8алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ди-[С1-С6алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, N-С1-С6алкілкарбамоїлу, Ν,Ν-ди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6алканоїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С3-С6алкеноїламіно, С3-С6-алкіноїламіно, N-C1-С6-алкілС3-С6-алкіноїламіно, N-С1-С6-алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С1-С6алкансульфоніламіно, або з групи формули: -X6-R 11 де X6 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R12), де R12 являє собою водень або С1-С8-алкіл, і R11 являє собою галоген-С1-С6-алкіл, гідрокси-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6алкіламіно-С1-С6-алкіл або ди-[С1-С6-алкіл]аміноС1-С6-алкіл, або з групи формули: -X7-Q5 де X7 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO2, N(R 13), CO, CH(OR 13), CON(R13), N(R13)CO, SO2N(R13), N(R13)SO2, C(R13)2O, C(R 13) 2S і N(R13)C(R13)2, де R13 являє собою водень або С 1-С8-алкіл, і Q5 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарилС1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з 24 галогену, С1-С8-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8алкінілу і С 1-С6-алкокси, і будь-яка гетероциклільна група в межах О5 необов'язково має 1 або 2 оксо або тіоксо замісники; або його фармацевтично-прийнятна сіль. Відповідно до подальшого варіанта здійснення винаходу, забезпечується похідне хіназоліну формули І, як визначено вище, де Ζ являє собою О, S, SO, SO 2, CH2 або NH; m являє собою 0,1,2 або 3; кожна група R1, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, ізоціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, формілу, карбокси, карбамоїлу, С1-С6-алкілу, С2-С8алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С 2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 3-С6-алкеноїламіно, С3-С6алкіноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 3-С6-алкіноїламіно, N-С1-С6-алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С 1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули: Q1-X1де X1 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R4), CO, CH(OR 4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2 , OC(R 4)2 , SC(R4)2 і N(R4)C(R4)2, де R4 являє собою водень або С 1-С6алкіл, і Q1 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, С3С7циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С 1-С6-алкіл, С3-С7циклоалкеніл, С3-С7циклоалкеніл-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, або (R1)m являє собою С 1-С3-алкілендіокси, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, S, SO, SO2, N(R5), CO, CH(OR5), CON(R5), N(R5)CO, SO2N(R5), N(R5)SO2, CH=CH і С=С , де R5 являє собою водень або С 1С6-алкіл або, якщо вставлена група являє собою N(R5), то R5 також може являти собою С2-С6алканоїл, і де будь-яка СН 2=СН - або НС=С - група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН2= або НС= положенні замісник, вибраний з галогену, карбокси, карбамоїлу, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, аміно-С1-С6-алкілу, С1С6-алкіламіно-С1-С6-алкілу і ди-[С1-С6-алкіл]аміноС1-С6-алкілу або з групи формули: Q2-X2де X2 являє собою простий зв'язок або вибраний з CO і N(R 6)CO, де R6 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q2 являє собою арил, арил-С 1-С6алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі один або декілька галогенових 25 80302 або С1-С6-алкільних замісників або замісник, вибраний з гідрокси, ціано, аміно, карбокси, карбамоїлу, оксо, тіоксо, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С1-С6-алкансульфоніламіно, або з групи формули: -X3-Q3 де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO 2, N(R7), CO, CH(OR 7), CON(R7), N(R7)CO, SO2N(R7), N(R7)SO2 , C(R7)2O, C(R7)2S і N(R7)C(R7)2, де R7 являє собою водень або С 1-С6алкіл, і Q3 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкіл, С3-С7-циклоалкіл-С 1-С6-алкіл, С3С7-циклоалкеніл, С3-С7-циклоалкеніл-С 1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С 6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6алкілсульфінілу, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С1-С6алкоксикарбонілу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,Nди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2С6-алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С2-С6-алканоїламіно, N-С1-С6алкілсульфамоїлу, Ν,Ν-ди-[С1-С6алкіл]сульфамоїлу, С1-С6-алкансульфоніламіно, NС1-С6-алкіл-С 1-С6-алкансульфоніламіно і С 1-С3алкілендіокси, або з групи формули: -X4-R 8 де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R9), де R9 являє собою водень або С1С6-алкіл, і R8 являє собою галоген-С 1-С6-алкіл, гідрокси-С 1-С6--алкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6алкіламіно-С1-С6--алкіл, ди-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1С6--алкіл, С2-С6-алканоїламіно-С1-С6-алкіл або С 1С6-алкоксикарбоніламіно-С 1-С6-алкіл, або з групи формули: -X5-Q4 де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R10) і CO, де R10 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q4 являє собою арил, арил-С 1С6-алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С 1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1С6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу і С1-С6алкокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо або тіоксо замісники; n являє собою 0, 1, 2 або 3; і 26 кожна група R3, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, ціано, нітро, гідрокси, аміно, карбокси, карбамоїлу, С1-С6алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, С1С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілу, С1-С6алкілсульфонілу, С1-С6-алкіламіно, ди-[С1-С6алкіл]аміно, С1-С6-алкоксикарбонілу, N-С1-С6алкілкарбамоїлу, N,N-ди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С6-алканоїлу, С2-С6-алканоїлокси, С2-С6алканоїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С 3-С6алкеноїламіно, С3-С6-алкіноїламіно, N-С1-С6-алкілС3-С6-алкіноїламіно, N-С1-С6-алкілсульфамоїлу, N,N-ди-[С1-С6-алкіл]сульфамоїлу, С1-С6алкансульфоніламіно і N-С1-С6-алкіл-С 1-С6алкансульфоніламіно, або з групи формули: -X6-R 11 де X6 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R12), де R12 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і R11 являє собою галоген-С1-С6-алкіл, гідрокси-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6алкіламіно-С1-С6-алкіл або ди-[С1-С6-алкіл]аміноС1-С6-алкіл, або з групи формули: -X7-Q5 де X7 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, S, SO, SO2, N(R13), CO, CH(OR 13), CON(R13), N(R13)CO, SO2N(R13), N(R13)SO2, C(R13)2O, C(R 13) 2S і N(R13)C(R13)2, де R13 являє собою водень або СгС6-алкіл, і Q5 являє собою арил, арил-С1-С6-алкіл, гетероарил, гетероарилС1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8алкінілу і С 1-С6-алкокси, і будь-яка гетероциклільна група в межах Q5 необов'язково має 1 або 2 оксо або тіоксо замісники; або його фармацевтично-прийнятна сіль. У даному винаході загальний термін "алкіл" включає як прямоланцюгові алкільні групи, так і алкільні групи з розгалуженим ланцюгом, такі як пропіл, ізопропіл і трет-бутил. а також С 3-С7циклоалкільні групи, такі як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил, а також С3-С7-циклоалкіл-С 1-С2-алкільні групи, такі як циклопропілметил, 2-циклопропілетил, циклобутилметил, 2-циклобутилетил, циклопентилметил, 2-циклопентилетил, циклогексилметил і 2циклогексилетил. Однак, щодо конкретних алкільних груп, таких як "пропіл", маються на увазі тільки групи з прямим ланцюгом, і щодо конкретних алкільних груп з розгалуженим ланцюгом, таких "ізопропіл", маються на увазі тільки групи з розгалуженим ланцюгом, і щодо конкретних циклоалкільних груп, таких як "циклопентил", маються на увазі тільки 5-членні кільцеві структури. Аналогічна умова застосовується і до інших загальних термінів, наприклад, С1-С6-алкокси включає С3-С6-циклоалкілокси групи і С 3-С5-циклоалкіл-С1С2-алкокси групи, наприклад метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілметокси, 2-циклопропілетокси, 27 80302 циклобутилметокси, 2-циклобутилетокси і циклопентилметокси; С1-С6-алкіламіно включає С 3-С6циклоалкіламіно групи і С 3-С5-циклоалкіл-С 1-С2алкіламіно групи, наприклад метиламіно, етиламіно, пропіламіно, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметиламіно, 2-циклопропілетиламіно, циклобутилметиламіно, 2-циклобутилетиламіно і циклопентилметиламіно; і ди-[ С1-С6-алкіл]аміно включає ди-[С3-С6циклоалкіл]аміно групи і ди-[С3-С5-циклоалкіл-С 1С2-алкіл]аміно групи, наприклад диметиламіно, діетиламіно, дипропіламіно, N-циклопропіл-Nметиламіно, N-циклобутил-N-метиламіно, Nциклогексил-N-етиламіно, N-циклопропілметил-Nметиламіно, N-(2-циклопропілетил)-N-метиламіно і N-циклопентилметил-N-метиламіно. Також мається на увазі, що оскільки певні сполуки формули І, наведені вище, можуть існувати в оптично активних або рацемічних формах внаслідок наявності одного або декількох асиметричних атомів вуглецю, то винахід охоплює будь-яку таку оптично-активну або рацемічну форму, яка має вищевказану активність. Синтез оптично активних форм можна здійснювати за допомогою стандартних методик органічної хімії, які добре відомі в даній галузі, наприклад, шляхом здійснення синтезу з оптично активних вихідних речовин або шляхом розділення рацемічної форми. Подібним чином, визначення вищевказаної активності може здійснюватися за допомогою стандартних лабораторних методик, які будуть наведені надалі. Придатними значеннями для загальних радикалів, вказаних ви ще, є значення, наведені нижче. Придатним значенням для будь-якої з груп 'Q' (Q1-Q 5), коли вона являє собою арил або для арильної група в межах 'Q' гр упи, є, наприклад, феніл або нафтил, переважно феніл. Придатним значенням для будь-якої з груп 'Q' (Q1 або Q3), коли вона являє собою С3-С7циклоалкіл або для С 3-С7-циклоалкільної групи в межах групи 'Q' є, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або біцикло[2,2,1]гептил і придатним значенням для будь-якої з груп 'Q' (Q1 або Q3), коли вона являє собою С 3-С7-циклоалкеніл або для С 3-С7циклоалкенільної групи в межах 'Q' гр упи є, наприклад, циклобутеніл, циклопентеніл, циклогексеніл або циклогептеніл. Придатним значенням для будь-якої з груп 'Q' (Q1-О 5), коли вона являє собою гетероарил або для гетероарильної групи в межах групи 'Q' є, наприклад, ароматичне 5-ти або 6-ти членне моноциклічне кільце або 9-ти або 10-ти членне біциклічне кільце, яке має до п'яти кільцевих гетероатомів включно, вибраних з кисню, азоту та сірки, наприклад фурил, піроліл, тієніл, оксазоліл, ізоксазоліл, імідазоліл, піразоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксадіазоліл, тіадіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, 1,3,5-триазиніл, бензофураніл, індоліл, бензтієніл, бензоксазоліл, бензімідазоліл, бензотіазоліл, індазоліл, бензофуразаніл, хіноліл, ізохіноліл, хіназолініл, хіноксалініл, цинолініл або нафтиридиніл. 28 Придатним значенням для будь-якої з груп 'Q' (Q1-О 5), коли вона являє собою гетероцикліл або для гетероциклільної групи в межах групи 'Q' є, наприклад, неароматичне насичене або частково насичене 3-10 членне моноциклічне або біциклічне кільце, яке має до п'яти гетероатомів включно, вибраних з кисню, азоту та сірки, наприклад оксираніл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, оксепаніл, тетрагідротієніл, 1,1діоксотетрагідротієніл, тетрагідротіопіраніл, 1,1діоксотетрагідротіопіраніл, азетидиніл, піролініл, піролідиніл, морфолініл, тетрагідро-1,4-тіазиніл, 1,1-діоксотетрагідро-1,4-тіазиніл, піперидиніл, гомопіперидиніл, піперазиніл, гомопіперазиніл, дигідропіридиніл, тетрагідропіридиніл, дигідропіримідиніл або тетрагідропіримідиніл, переважно тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, морфолініл, 1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазиніл, піперидиніл або піперазиніл. Придатним значенням для такої групи, яка має 1 або 2 оксо або тіоксо замісники, є, наприклад, 2-оксопіролідиніл, 2тіоксопіролідиніл, 2-оксоімідазолідиніл, 2тіоксоімідазолідиніл, 2-оксопіперидиніл, 2,5діоксопіролідиніл, 2,5-діоксоімідазолідиніл або 2,6діоксопіперидиніл. Придатним значенням для групи 'Q', коли вона являє собою гетероарил-C1-С6-алкіл, є, наприклад, гетероарилметил, 2-гетероарилетил і 3гетероарилпропіл. Винахід охоплює відповідні підходящі значення для груп 'Q', якщо, наприклад, присутня не гетероарил-C1-С6-алкільна група, а інша група, така як арил-C1-С6-алкільна, С3-С7циклоалкіл-C1-С6-алкільна, С3-С7-циклоалкеніл-C1С6-алкільна або гетероцикліл-C1-С6-алкільна група. Також мається на увазі, що в 2-му положенні в хіназоліновому кільці в структурній формулі І знаходиться атом водню. В зв'язку з цим замісники R 1 можуть розташовуватися лише в 5-му, 6-му, 7-му або 8-му положеннях в хіназоліновому кільці, тобто 2-е положення залишається незаміщеним. Додатково також мається на увазі, що група R 3, яка може знаходитися в 2,3-метилендіоксипіридильній групі в межах структурної формули І, може розташовуватися в будь-якому з її 5-ти або 6-ти членних кільцевих частинах, тобто гр упа R3 може розташовуватися в піридильному кільці або в метиленовій групі в межах 2,3-метилендіоксипіридильної групи. Наприклад, група R3 може являти собою метильну груп у, яка розташована в метиленовій частині групи 2,3-метилендіоксипіридильної групи, тобто 2-е і 3-є положення на піридильній групі несуть етилідендіокси групу. Переважно, будь-яка група R3, яка знаходиться в 2,3-метилендіоксипіридильній групі в межах структурної формули І, розташована в її піридильному кільці. Також додатково мається на увазі, що коли є декілька груп R3, то ці групи R3 можуть бути однаковими або різними. Придатні значення для будь-якої з груп 'R' (R1R13) або для різних груп в межах R1 або R3 замісників включають: 29 для галогену: для C1-С8-алкілу: для C1-С6-алкілу: для С2-С8-алкенілу: для C2-С8-алкінілу: для C1-С6-алкокси: для С2-С6-алкенілокси: для С2-С6-алкінілокси: для C1-С6-алкілтіо: для C1-С6-алкілсульфінілу: для C1-С6-алкілсульфонілу: для C1-С6-алкіламіно: для ди-[C1-С6-алкіл]аміно: для C1-С6-алкоксикарбонілу: для N-C1-С6-алкілкарбамоїлу: для Ν,Ν-ди-[C1-С6алкіл]карбамоїлу: для С2-С6-алканоїлу: для С2-С6-алканоїлокси: для С2-С6-алканоїламіно: для N-С1-С6-алкіл-С 2-С6-алканоїламіно: для N-C1-С6-алкілсульфамоїлу: Для Ν,Ν-ди-[C1-С6-алкіл]сульфамоїлу: для C1-С6алкансульфоніламіно: для N-C1-С6-алкіл-C1-С6-алкансульфоніламіно: для С3-С6-алкеноїламіно: для N-C1-С6-алкіл-С 3-С6-алкеноїламіно: для С3-С6-алкіноїламіно: для N-C1-С6-алкіл-С 3-С6-алкіноїламіно: для аміно-C1-С6-алкілу: для C1-С6-алкіламіно- C1-С6-алкілу: для ди-[C1-С6-алкіл]аміно-С 1-С6-алкілу: для галоген- C1-С6-алкілу: для гідрокси-C1-С6-алкілу: для С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкілу: для ціано-С 2-С6-алкілу: для С2-С6-алканоїламіно-C1-С6-алкілу: для C1-С6-алкоксикарбоніламіно-С 1-С6-алкілу: Придатним значенням для (R1)m, якщо вона являє собою С 1-С3-алкілендіокси групу або для С 1С3-алкілендіокси групи в межах R1 замісника є, 80302 30 фтор, хлор, бром і йод; метил, етил, пропіл, ізопропіл, трет-бутил, циклобутил, циклопентил і 2-циклопропілетил; метил, етил, пропіл, ізопропіл і трет-бутил; вініл, ізопропеніл, аліл і бут-2-еніл; етиніл, 2-пропініл і бут-2-иніл; метокси, етокси, пропокси, ізопропокси і бутокси; вінілокси і алілокси; етинілокси і 2-пропінілокси; метилтіо, етилтіо і пропілтіо; метилсульфініл і етилсульфініл; метилсульфоніл і етилсульфоніл; метиламіно, етиламіно, пропіламіно, ізопропіламіно і бутиламіно; диметиламіно, діетиламінo N-етил-N-метиламіно і діізопропіламіно; метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл і трет-бутоксикарбоніл: N-метилкарбамоїл, N-етилкарбамоїл і Nпропілкарбамоїл; N,N-диметилкарбамоїл, N-етил-N-метилкарбамоїл і Ν,Ν-діетилкарбамоїл; ацетил, пропіоніл і ізобутирил; ацетокси і пропіонілокси; ацетамідо і пропіонамідо; N-метилацетамідо і N-метилпропіонамідо; N-метилсульфамоїл і N-етилсульфамоїл; Ν,Ν-диметилсульфамоїл; метансульфоніламіно і етансульфоніламіно; N-метилметансульфоніламіно і Nметилетансульфоніламіно; акриламідо, метакриламідо і кротонамідо; N-метилакриламідо і N-метилкротонамідо; пропіоламідо; N-метилпропіоламідо; амінометил, 2-аміноетил, 1-аміноетил і 3амінопропіл, метиламінометил, етиламінометил, 1метиламіноетил, 2-метиламіноетил, 2етиламіноетил і 3-метиламінопропіл; диметиламінометил, діетиламінометил, 1диметиламіноетил, 2-диметиламіноетил і 3диметиламінопропіл; хлорметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 1-хлоретил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 3-фторпропіл, 3-хлорпропіл, 3,3-дифторпропіл і 3,3,3трифторпропіл; гідроксиметил, 2-гідроксіетил, 1-гідроксіетил і 3гідроксипропіл; метоксиметил, етоксиметил, 1-метоксіетил, 2метоксіетил, 2-етоксіетил і 3-метоксипропіл; ціанометил, 2-ціаноетил, 1-ціаноетил і 3ціанопропіл; ацетамідометил, пропіонамідометил і 2ацетамідоетил; і метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил, третбутоксикарбоніламінометил і 2метоксикарбоніламіноетил. наприклад, метилендіокси, етилідендіокси, ізопропілідендіокси або етилендіокси і їх атоми кисню розташовані в суміжних положеннях в кільці. 31 80302 Якщо, як визначено вище, група R1 утворює груп у формули Q1-X1- і, наприклад, X1 являє собою OC(R4)2 зв'язувальну гр упу, то а том вуглецю, а не атом кисню, OC(R 4)2 зв'язувальної групи приєднаний до хіназолінового кільця, а атом кисню приєднаний до групи Q1. Таким же чином, якщо, наприклад група СН 3 в межах R1 замісника несе групу формули -X3-Q3 і, наприклад, X3 являє собою C(R7)2O зв'язувальну гр упу, то а том вуглецю, а не атом кисню, C(R7)2O зв'язувальної групи приєднаний до групи СН 3, а атом кисню приєднаний до групи Q3. Аналогічна умова застосовується до приєднання груп формул Q 2-X2- і -X7-Q5. Як визначено вище, суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6-алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково можуть бути розділені вставленою в ланцюг групою, такою як О, CON(R5) або СºС. Наприклад, при вставці групи СºС в етиленовий ланцюг в межах 2-морфоліноетокси групи утворюється 4-морфолінобут-2-инілокси група і, наприклад, при вставці групи CONH в етиленовий ланцюг в межах 3-метоксипропокси групи утворюється, наприклад, 2-(2-метоксиацетамідо)етокси група. Якщо, як визначено вище, будь-яка СН 2= СНабо НСºС- група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН 2= або НСº положенні замісник, такий як група формули Q2-X2-, де X2 являє собою, наприклад, NHCO і О2 являє собою гетероцикліл-С1-С6-алкільну групу, то підходящі R1 замісники, які при цьому утворюються, включають, наприклад, N-[гетероцикліл-С 1-С6алкіл]карбамоїлвінільні групи, такі як N-(2піролідин-1-ілетил)карбамоїл вініл або N[гетероцикліл-С1-С6-алкіл]карбамоїлетинільні групи, такі N-(2-піролідин-1-ілетил)карбамоїлетиніл. Якщо, як визначено вище, будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі один або декілька галогенових або С 1-С6-алкільних замісників, то підходяще 1 або 2 галогенових або С1-С6алкільних замісників знаходяться на кожній вказаній СН2 групі і підходяще 1, 2 або 3 таких замісники знаходяться на кожній вказаній СН 3 групі. Якщо, як визначено вище, будь-яка СН2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН 2 або СН3 групі замісник, як визначено вище, то підходящі замісники R1, які при цьому утворюються, включають, наприклад, гідрокси-заміщені гетероцикліл-С 1-С6-алкокси групи, такі як 2-гідрокси-3-піперидинопропокси і 2гідрокси-3-морфолінопропокси, гідрокси-заміщені аміно-С2-С6-алкокси групи, такі як 3-аміно-2гідроксипропокси, гідрокси-заміщені С 1-С6алкіламіно-С2-С6-алкокси групи, такі як 2-гідрокси3-метиламінопропокси, гідрокси-заміщені ди-[С1С6-алкіл]аміно-С 2-С6-алкокси групи, такі як 3диметиламіно-2-гідроксипропокси, гідроксизаміщені гетероцикліл-С 1-С6-алкіламіно групи, такі як 2-гідрокси-3-піперидинопропіламіно і 2-гідрокси3-морфолінопропіламіно, гідрокси-заміщені аміноС2-С6-алкіламіно групи, такі як 3-аміно-2гідроксипропіламіно, гідрокси-заміщені С 1-С6алкіламіно-С2-С6-алкіламіно групи, такі як 2гідрокси-3-метиламінопропіламіно, гідрокси 32 заміщені ди-[С1-С6-алкіліаміно-С2-С6-алкіламіно групи, такі як 3-диметиламіно-2гідроксипропіламіно, гідрокси-заміщені С 1-С6алкокси групи, такі як 2-гідроксіетокси, С1-С6алкокси-заміщені С 1-С6-алкокси групи, такі як 2метоксіетокси і 3-етоксипропокси, С1-С6алкілсульфоніл-заміщені С 1-С6-алкокси групи, такі як 2-метилсульфонілетокси і гетероциклілзаміщені С 1-С6-алкіламіно-С 1-С6-алкільні групи, такі як 2-морфоліноетиламінометил, 2-піперазин1-ілетиламінометил і 3морфолінопропіламінометил. Мається на увазі, що в тих випадках, як визначено вище, коли будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН 2 або СН3 групі замісник, як визначено вище, то такий необов'язковий замісник може знаходитися на СН 2 або СН 3 група в межах замісників, визначених вище, які можуть знаходитися на арильній, гетероарильній або гетероциклільній групі в межах R1 замісника. Наприклад, якщо R1 включає арильну або гетероарильну груп у, яка заміщена С1-С8-алкільною групою, то С1-С8-алкільна група необов'язково може бути заміщена на СН 2 або СН3 групі одним з її замісників, як визначено вище. Наприклад, якщо R1 включає гетероарильну групу, яка заміщена, наприклад, С1-С6-алкіламіно-С 1-С6алкільною групою, то кінцева СН 3 група С1-С6алкіламіно групи додатково може бути заміщена, наприклад, С1-С6-алкілсульфонільною групою або С2-С6-алканоїльною групою. Наприклад, група R1 може являти собою гетероарильну групу, таку як тієнільна група, яка заміщена N-(2метилсульфонілетил)амінометильною групою таким чином, що R1 являє собою, наприклад, 5-[N-(2метилсульфонілетил)амінометил]тієн-2-ільну групу. Додатково, якщо, наприклад, R1 включає гетероциклільну груп у, таку як піперидинільна або піперазинільна група, яка заміщена за її атомом азоту, наприклад, С2-С6-алканоїльною групою, то кінцева СН 3 група С2-С6-алканоїльної групи додатково може бути заміщена, наприклад, ди-[С1-С6алкіл]аміно групою. Наприклад, група R1 може являти собою N-(2-диметиламіноацетил)піперидин4-ільну групу або 4-(2диметиламіноацетил)піперазин-1-ільну груп у. Придатна фармацевтично прийнятна сіль сполуки формули І являє собою, наприклад, кислотоадитивну сіль сполуки формули І, наприклад, кислото-адитивну сіль з неорганічною або органічною кислотою, такою як соляна, бромистоводнева, сірчана, трифтооцтова, лимонна або малеїнова кислота; або, наприклад, сіль сполуки формули І, яка є достатньо кислотною, наприклад, сіль лужного металу або лужноземельного металу, таку як кальцієву або магнієву сіль, або сіль амонію, або сіль з органічною основою, такою як метиламін, диметиламін, триметиламін, піперидин, морфолін або трис-(2-гідроксіетил)амін. Переважні нові сполуки за винаходом являють собою, наприклад, похідні хіназоліну формули І або їх фармацевтично прийнятні солі, у яких, якщо спеціально не вказано інакше, кожний з Z, m, R 1, n і R3 має будь-яке із значень, вказаних вище, або в абзацах від (а) до (о) далі: 33 80302 (a) Ζ являє собою О, S, SO, SO 2, CH2 або NH; (b) Z являє собою О; (c) Ζ являє собою ΝN; (d) m являє собою 1 або 2, і кожна група R 1, яка може бути однаковою або різною, вибрана з галогену, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, С1-С6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенілокси, С2-С6алкінілокси, С1-С6-алкіламіно, ди-[С1-С6алкіл]аміно, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,N-ди-[С1С6-алкіл]карбамоїлу, С2-С 6-алканоїламіно, N-С1-С6алкіл-С2-С6-алканоїламіно, С3-С6-алкеноїламіно, N-С1-С6-алкіл-С3-С6-алкеноїламіно, С3-С6алкіноїламіно і N-С1-С6-алкіл-С 3-С6-алкіноїламіно, або з групи формули: Q1-Χ1де X1 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R4), CON(R4), N(R 4)CO і OC(R4)2, де R4 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q1 являє собою арил, арил-С 1-С6-алкіл, циклоалкіл-С 1-С6алкіл, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, N(R5), CON(R5), N(R5)CO, CH=CH і СºС, де R5 являє собою водень або С 1С6-алкіл, або, якщо вставлена група являє собою N(R5), то R5 також може являти собою С 2-С6алканоїл, і де будь-яка СН2=СН- або НСºС- група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН2= або НСº положенні замісник, вибраний з карбамоїлу, N-С1-С6-алкілкарбамоїлу, N,N-ди-[С1С6-алкіл]карбамоїлу, аміно-С1-С6-алкілу, С1-С6алкіламіно-С1-С6-алкілу і ди-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1С6-алкілу або з групи формули: Q2-X2де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою CO або N(R6)CO, де R6 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q2 являє собою гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі один або декілька галогенових груп або замісник, вибраний з гідрокси, аміно, оксо, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілсульфонілу, С1-С6алкіламіно, ди-[С1-С6-алкіл]аміно, С2-С6алканоїлокси, С2-С6-алканоїламіно і N-С1-С6-алкілС2-С6-алканоїламіно, або з групи формули: -X3-Q3 де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R6), CON(R7), N(R 7)CO і C(R7)2O, де R7 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q3 являє собою гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкіл, гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, С1С6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8-алкінілу, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілсульфонілу, N-С1-С6алкілкарбамоїлу, N,N-ди-[С1-С6-алкіл]карбамоїлу, 34 С2-С6-алканоїлу і С 1-С3-алкілендіокси, або необов'язково має 1 замісник, вибраний з групи формули: -X4-R 8 де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і N(R9), де R9 являє собою водень або С1С6-алкіл, і R8 являє собою галоген-С 1-С6-алкіл, гідрокси-С 1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл, ціано-С1-С6-алкіл, аміно-С1-С6-алкіл, С1-С6алкіламіно-С1-С6-алкіл, ди-[С1-С6-алкіл]аміно-С 1С6-алкіл, С2-С6-алканоїламіно-С 1-С6-алкіл або С1С6-алкоксикарбоніламіно-С 1-С6-алкіл, і з групи формули: -X5-Q4 де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, N(R10) і CO, де R10 являє собою водень або С1-С6-алкіл, і Q4 являє собою гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С6-алкіл, який необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з галогену, С1-С6-алкілу і С 1-С6алкокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (e) m являє собою 1 або 2, і кожна група R 1, яка може бути однаковою або різною, вибрана з фтор у, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, е тилу, пропілу, бутилу, вінілу, алілу, бут-3-енілу, пент-4-енілу, гекс-5-енілу, етинілу, 2-пропінілу, бут-3-инілу, пент-4-инілу, гекс-5инілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, алілокси, бут-3-енілокси, пент-4-енілокси, гекс-5-енілокси, етинілокси, 2-пропінілокси, бут-3инілокси, пент-4-инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, пропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, дипропіламіно, N-метилкарбамоїлу, N,Nдиметилкарбамоїлу, ацетамідо, пропіонамідо, акриламідо і пропіоламідо, або з групи формули: Q1-X1де X1 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, NH, CONH, NHCO і ОСН2 і Q1 являє собою феніл, бензил, циклопропілметил, 2-тієніл, 1імідазоліл, 1,2,3-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, 2, 3- або 4-піридил, 2-імідазол-1-ілетил, 3-імідазол1-ілпропіл, 2-(1,2,3-триазоліл)етил, 3-(1,2,3триазоліл)пропіл, 2-(1,2,4-триазоліл)етил, 3-(1,2,4триазоліл)пропіл, 2-, 3- або 4-піридилметил, 2-(2-, 3- або 4-піридил)етил, 3-(2-, 3- або 4піридил)пропіл, тетрагідрофуран-3-іл, 3-або 4тетрагідропіраніл, 1-, 2- або 3-піролідиніл, морфоліно, 1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл, піперидино, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, 1-, 3- або 4гомопіперидиніл, піперазин-1-іл, гомопіперазин-1іл, 1-, 2- або 3-піролідинілметил, морфолінометил, піперидинометил, 3- або 4-піперидинілметил, 1-, 3або 4-гомопіперидинілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3-піролідин-2-ілпропіл, пірол іди н-2-і л метил, 2піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-1-ілпропіл, 4піролідин-1-ілбутил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етил, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропіл, 2піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, 2-піперидин-3-ілетил, 3піперидин-3-ілпропіл, 2-піперидин-4-ілетил, 3 35 80302 піперидин-4-ілпропіл, 2-гомопіперидин-1-ілетил, 3гомопіперидин-1-ілпропіл, 2-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)етил, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропіл, 4-(1,2,3,бтетрагідропіридин-1-іл)бутил, 2-піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл, 4-піперазин-1-ілбутил, 2гомопіперазин-1-ілетил або 3-гомопіперазин-1ілпропіл, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Me), CONH, NHCO, СН=СН і СºС, і де будь-яка СН2=СН- або НСºС- група в межах R1 замісника необов'язково має в кінцевому СН2= або НСº положенні замісник, вибраний з карбамоїлу, N-метилкарбамоїлу, Nетилкарбамоїлу, N-пропілкарбамоїлу, Ν,Νдиметилкарбамоїлу, амінометилу, 2-аміноетилу, 3амінопропілу, 4-амінобутилу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу або 4диметиламінобутилу, або з групи формули: Q2-X2де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою CO, NHCO або N(Me)CO і Q2 являє собою піридил, піридилметил, 2-піридилетил, піролідин1-іл, піролідин-2-іл, морфоліно, піперидино, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, піперазин-1-іл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3-піролідин-1ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4піперазин-1-ілбутил, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, аміно, оксо, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-Nметиламіно, N-ізопропіл-N-метиламіно, N-метил-Nпропіламіно, ацетокси, ацетамідо і Nметилацетамідо або з групи формули: -X3-Q3 де X3 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, NH, CONH, NHCO і СН2О і Q3 являє собою піридил, піридилметил, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, морфоліно, піперидино, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, піперазин-1-іл, 2-піролідин-1ілетил, 3-піролідин-1-ілпропіл, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2-ілпропіл, 2морфоліноетил, 3-морфолінопропіл, 2піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, піперидин-3ілметил, 2-піперидин-3-ілетил, піперидин-4ілметил, 2-піперидин-4-ілетил, 2-піперазин-1ілетил або 3-піперазин-1-ілпропіл, і де будь-яка арильна, гетероарильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 не 36 обов'язково має 1, 2 або 3 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, алілу, 2-пропінілу, метокси, метилсульфонілу, N-метилкарбамоїлу, Ν,Νдиметилкарбамоїлу, ацетилу, пропіонілу, ізобутирилу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, або необов'язково має 1 замісник, вибраний з групи формули: -X4-R 8 де X4 являє собою простий зв'язок або вибраний з О і NH і R 8 являє собою 2-фторетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 3-фторпропіл, 3,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2гідроксіетил, 3-гідроксипропіл, 2-метоксіетил, 3метоксипропіл, ціанометил, амінометил, 2аміноетил, 3-амінопропіл, метиламінометил, 2метиламіноетил, 3-метиламінопропіл, 2етиламіноетил, 3-етиламінопропіл, диметиламінометил, 2-диметиламіноетил, 3диметиламінопропіл, ацетамідометил, метоксикарбоніламінометил, етоксикарбоніламінометил або трет-бутоксикарбоніламінометил, і з групи формули: -X5-Q4 де X5 являє собою простий зв'язок або вибраний з О, NH і CO і Q4 являє собою піролідин-1ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3-піролідин-1ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, піперидинометил, 2піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, піперазин-1ілметил, 2-піперазин-1-ілетил або 3-піперазин-1ілпропіл, кожен з яких необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, метилу і метокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (f) m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му, 6-му або 7-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положенні або в 6му і 7-му положенні і кожен R1 вибраний з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, е тинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4-енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4-инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-іл, морфоліно, піперидино, піперазин-1-іл, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3 37 80302 морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Me), CH=CH і СºС, і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну груп у, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або НСº положенні замісник, вибраний з N-(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, N-(3диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4диметиламінобутилу, або з групи формули: Q2-X2де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або N(Me)CO і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-іл пропіл або 4піперазин-1-ілбутил, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній 38 СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-Nметиламіно, N-ізопропіл-N-метиламіно, N-метил-Nпропіламіно, ацетокси, ацетамідо і Nметилацетамідо, і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, N-метилкарбамоїлу, Ν,Νдиметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R 1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом, 3-фторпропілом, 3,3дифторпропілом, 3,3,3-трифторпропілом, 2метоксіетилом, 3-метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2метиламіноетилом, 3-метиламінопропілом, 2диметиламіноетилом, 3-диметиламінопропілом, 2піролідин-1-ілетилом, 3-піролідин-1-ілпропілом, 2морфоліноетилом, 3-морфолінопропілом, 2піперидиноетилом, 3-піперидинопропілом, 2піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтор у, хлор у, метилу і метокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (g) m являє собою 1 і група R1 розташована в 7-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 6-му і 7-му положеннях і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, 2-піперидин-3ілетокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника не 39 80302 обов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, СН=СН і СºС, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метил аміно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метил сульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (h) m являє собою 1 і група R1 розташована в 5-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4ілокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1ілпропокси, 4-піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2ілетокси, 3-піролідин-2-ілпропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 4морфолінобутокси, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1-діоксотетрагідро-4Н-1,4тіазин-4-іл)пропокси, 2-піперидиноетокси, 3піперидинопропокси, 4-піперидинобутокси, 3піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3ілметокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-3ілетокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси, 3-гомопіперазин-1ілпропокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, СН=СН і СºС, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 заміс 40 ники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (і) m являє собою 2 і групи R 1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 6-му і 7-му положеннях і група R1 в 6-му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси і пропокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, 2-піперидин-3ілетокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (j) m являє собою 2 і групи R 1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 41 80302 тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-іл метокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4-піролідин-1ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метил сульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; (k) n являє собою 0; (І) n являє собою 1 або 2 і групи R3, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і/або 6-му положеннях 2,3-метилендіоксипіридин4-ільної групи і вибрані з галогену, трифторметилу, ціано, гідрокси, С1-С6-алкілу, С2-С8-алкенілу, С2-С8алкінілу і С 1-С6-алкокси; (m) n являє собою 1 або 2 і групи R3, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і/або 6-му положеннях 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрані з фтор у, хлор у, брому, йоду, три фторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, вінілу, алілу, ізопропенілу, етинілу, 1-пропінілу, 2-пропінілу, метокси і етокси; (n) n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи, переважно в 5-му положенні, і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; і 42 (о) n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтору, хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси. Також переважні нові сполуки за винаходом включають, наприклад, похідні хіназоліну формули І, або їх фармацевтично-прийнятні солі, в яких, якщо спеціально не вказано інакше, кожен із Z, m, R1, n і R3 має будь-які із значень, вказаних вище, за умови, що: (A) замісники R1 можуть розташовуватися лише в 5-му, 6-му і/або 7-му положеннях на хіназоліновому кільці, тобто 2-ге і 8-ме положення залишаються незаміщеними; або (B) замісники R1 можуть розташовуватися лише в 6-му і/або 7-му положеннях на хіназоліному кільці, тобто 2-ге, 5-те і 8-ме положення залишаються незаміщеними. Переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою О або ΝN; m являє собою 1 і група R1 розташована в 5му, 6-му або 7-му положенні або m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях або в 6-му і 7-му положеннях і кожна група R1 вибрана з гідрокси, аміно, метилу, етилу, пропілу, бутилу, вінілу, етинілу, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, бут-3-енілокси, пент-4енілокси, гекс-5-енілокси, бут-3-инілокси, пент-4инілокси, гекс-5-инілокси, метиламіно, етиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетамідо, пропіонамідо, циклопентилокси, циклогексилокси, фенокси, бензилокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, циклопропілметокси, 2-імідазол-1-ілетокси, 3-імідазол-1ілпропокси, 2-(1,2,3-триазол-1-іл)етокси, 3-(1,2,3триазол-1-іл)пропокси, 2-(1,2,4-триазол-1іл)етокси, 3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропокси, пірид-2илметокси, пірид-3-илметокси, пірид-4-илметокси, 2-пірид-2-илетокси, 2-пірид-3-илетокси, 2-пірид-4илетокси, 3-пірид-2-илпропокси, 3-пірид-3илпропокси, 3-пірид-4-илпропокси, піролідин-1-ілу, морфоліно, піперидино, піперазин-1-ілу, 2піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, піперидин-4ілметокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 3-піперидин-3ілпропокси, 2-піперидин-4-ілетокси, 3-піперидин-4ілпропокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 2-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)етокси 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 4-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)бутокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-гомопіперазин-1-ілетокси, 3гомопіперазин-1-ілпропокси, 2-піролідин-1 43 80302 ілетиламіно, 3-піролідин-1-ілпропіламіно, 4піролідин-1-ілбутиламіно, піролідин-3-іламіно, піролідин-2-ілметиламіно, 2-піролідин-2-ілетиламіно, 3-піролідин-2-ілпропіламіно, 2морфоліноетиламіно, 3-морфолінопропіламіно, 4морфолінобутиламіно, 2-(1,1-діоксотетрагідро-4Н1,4-тіазин-4-іл)етиламіно, 3-(1,1-діоксотетрагідро4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропіламіно, 2піперидиноетиламіно, 3-піперидинопропіламіно, 4піперидинобутиламіно, піперидин-3-іламіно, піперидин-4-іламіно, піперидин-3-ілметиламіно, 2піперидин-3-ілетиламіно, піперидин-4ілметиламіно, 2-піперидин-4-ілетиламіно, 2гомопіперидин-1-ілетиламіно, 3-гомопіперидин-1ілпропіламіно, 2-піперазин-1-ілетиламіно, 3піперазин-1-ілпропіламіно, 4-піперазин-1ілбутиламіно, 2-гомопіперазин-1-ілетиламіно або 3-гомопіперазин-1-ілпропіламіно, і де суміжні атоми вуглецю в будь-якому С 2-С6алкіленовому ланцюзі в межах R1 замісника необов'язково розділені вставленою в ланцюг групою, вибраною з О, NH, N(Me), CH=CH і СºС, і якщо R1 являє собою вінільну або етинільну груп у, то замісник R1 необов'язково має в кінцевому СН2= або НСº положенні замісник, вибраний з N-(2-диметиламіноетил)карбамоїлу, N-(3диметиламінопропіл)карбамоїлу, метиламінометилу, 2-метиламіноетилу, 3-метиламінопропілу, 4метиламінобутилу, диметиламінометилу, 2диметиламіноетилу, 3-диметиламінопропілу і 4диметиламінобутилу, або з групи формули: О2-Х2де X2 являє собою простий зв'язок або являє собою NHCO або N(Me)CO і Q2 являє собою імідазолілметил, 2-імідазолілетил, 3-імідазолілпропіл, піридилметил, 2-піридилетил, 3-піридилпропіл, піролідин-1-ілметил, 2-піролідин-1-ілетил, 3піролідин-1-ілпропіл, 4-піролідин-1-ілбутил, піролідин-2-ілметил, 2-піролідин-2-ілетил, 3-піролідин-2ілпропіл, морфолінометил, 2-морфоліноетил, 3морфолінопропіл, 4-морфолінобутил, піперидинометил, 2-піперидиноетил, 3-піперидинопропіл, 4піперидинобутил, піперидин-3-ілметил, 2піперидин-3-ілетил, піперидин-4-ілметил, 2піперидин-4-ілетил, піперазин-1-ілметил, 2піперазин-1-ілетил, 3-піперазин-1-ілпропіл або 4піперазин-1-іл бутил, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп фтору або хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-Nметиламіно, N-ізопропіл-N-метиламіно, N-метил-Nпропіламіно, ацетокси, ацетамідо і Nметилацетамідо, і де будь-яка фенільна, імідазолільна, триазолільна, піридильна або гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, карбамоїлу, метилу, етилу, метокси, етокси, N-метилкарбамоїлу, Ν,Νдиметилкарбамоїлу, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2-ільна, піпе 44 ридин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R 1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2-фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом, 3-фторпропілом, 3,3дифторпропілом, 3,3,3-трифторпропілом, 2метоксіетилом, 3-метоксипропілом, ціанометилом, 2-аміноетилом, 3-амінопропілом, 2метиламіноетилом, 3-метиламінопропілом, 2диметиламіноетилом, 3-диметиламінопропілом, 2піролідин-1-ілетилом, 3-піролідин-1-ілпропілом, 2морфоліноетилом, 3-морфолінопропілом, 2піперидиноетилом, 3-піперидинопропілом, 2піперазин-1-ілетилом або 3-піперазин-1ілпропілом, останні 8 з перерахованих вище замісників кожен необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтор у, хлор у, метилу і метокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, три фторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 6-му і 7-му положеннях і група R1 в 6-му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси і пропокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 4піролідин-1-ілбутокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3піролідин-2-ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, піперидин-3-ілокси, піперидин4-ілокси, піперидин-3-ілметокси, 2-піперидин-3ілетокси, піперидин-4-ілметокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-гомопіперидин-1-ілетокси, 3гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1ілпропокси, і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, 45 80302 вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метилсульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 6-метокси групу і др уга R1 група розташована в 7му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4мeтилeндioкcипipoлiдин-1-іл]стокси, 3-[(3RS,4SR)3,4-мeтилeндioкcипipoлiдин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2піперидин-3-ілетокси, 2-(N-метилпіперидин-3іл)етокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 3-(Nметилпіперидин-3-іл)пропокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-(N-метилпіперидин-4-іл)етокси, 3піперидин-4-ілпропокси, 3-(N-метилпіперидин-4іл)пропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)етокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)пропокси, 2-(4-гідроксипіперидин-1-іл)етокси, 3(4-гідроксипіперидин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилпіперазин-1-іл)пропокси( 4-(4метилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-алілпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ацетилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-(4ціанометилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ціанометилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси]етокси, 2-хлоретокси, 46 3-хлорпропокси, 4-хлорбутокси, 2метилсульфонілетокси, 3метилсульфонілпропокси, 2-(2метоксіетокси)етокси, 2-(4-піридилокси)етокси, 3піридилметокси і 2-ціанопірид-4-илметокси; і n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, трифторметилу і ціано; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝN; m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 6-метокси групу і др уга R1 група розташована в 7му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)3,4--мeтилeндioкcипipoлiдин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин1-іл)пропокси, 2-(4-алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетил піперазин1-іл)етокси, 3-(4-ацетил піперазин-1-іл)пропокси, 2(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 6-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і групи R1, які можуть бути однаковими або різними, розташовані в 5-му і 7-му положеннях і група R1 в 5-му положенні вибрана з метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4ілокси, піролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, 4-піперидинілокси, піперидин-3ілметокси, піперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, і група R1 в 7му положенні вибрана з гідрокси, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-іл пропокси, 4-піролідин-1ілбутокси, 2-піролідин-2-ілетокси, 3-піролідин-2ілпропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 4-морфолінобутокси, 2-(1,1дюксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 4піперидинобутокси, 2-піперидин-3-ілетокси, 2піперидин-4-ілетокси, 2-гомопіперидин-і-ілетокси, 3-гомопіперидин-1-ілпропокси, 3-(1,2,3,6тетрагідропіридин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 2гомопіперазин-1-ілетокси і 3-гомопіперазин-1-іл пропокси, 47 80302 і де будь-яка СН 2 або СН3 група в межах R1 замісника необов'язково має на кожній вказаній СН2 або СН3 групі одну або декілька груп хлору або замісник, вибраний з гідрокси, оксо, аміно, метокси, метилсульфонілу, метиламіно, диметиламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, Nізопропіл-N-метиламіно і ацетокси, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними, вибрані з фтору, хлору, трифторметилу, гідрокси, аміно, метилу, етилу, метокси, метилендіокси, етилідендіокси і ізопропілідендіокси, і піролідин-2ільна, піролідин-3-ільна, піперидин-3-ільна, піперидин-4-ільна, піперазин-1-ільна або гомопіперазин-1-ільна група в межах R1 замісника необов'язково заміщена біля атома азоту метилом, етилом, пропілом, алілом, 2-пропінілом, метил сульфонілом, ацетилом, пропіонілом, ізобутирилом, 2фторетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом або ціанометилом, і де будь-яка гетероциклільна група в межах замісника на R1 необов'язково має 1 або 2 оксо замісники; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, три фторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 1 і група R1 розташована в 5му положенні і вибрана з етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4-ілокси, тетрагідротієн-3-ілокси, 1,1діоксотетрагідротієн-3-ілокси, тетрагідротіопіран-4ілокси, 1,1-діоксотетрагідротіопіран-4-ілокси, Nметилазетидин-3-ілокси, N-етилазетидин-3-ілокси, N-ізопропілазетидин-3-ілокси, піролідин-3-ілокси, N-метилпіролідин-3-ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, N-метилпіперидин-3-ілокси, 4піперидинілокси, N-метилпіперидин-4-ілокси, Nалілпіперидин-4-ілокси, N-проп-2-інілпіперидин-4ілокси, N-ацетилпіперидин-4-ілокси, Nметилсульфонілпіперидин-4-ілокси, N-(2метоксіетил)піперидин-4-ілокси, піперидин-3ілметокси, N-метилпіперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, N-метилпіперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, або m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з групи замісників, перерахованих безпосередньо вище, і друга R1 гр упа розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2 48 піперидин-3-ілетокси, 2-(N-метилпіперидин-3іл)етокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 3-(Nметилпіперидин-3-іл)пропокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-(^-метилпіперидин-4-іл)етокси, 3піперидин-4-ілпропокси, 3-(N-метилпіперидин-4іл)пропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)етокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)пропокси, 2-(4-гідроксипіперидин-1-іл)етокси, 3(4-гідроксипіперидин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4метилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-алілпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ацетилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-(4ціанометилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ціанометилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[2-(4-метил піперазин-1-іл)етокси]етокси, 2-хлоретокси, 3хлорпропокси, 4-хлорбутокси, 2метилсульфонілетокси, 3метилсульфонілпропокси, 2-(2метоксіетокси)етокси, 2-(4-піридилокси)етокси, 3піридилметокси і 2-ціанопірид-4-илметокси; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝН; m являє собою 1 і група R1 розташована в 5му положенні і вибрана з пропокси, ізопропокси, тетрагідрофуран-3-ілокси, тетрагідропіран-4ілокси, пірол ідин-3-ілокси, N-метилпіролідин-3ілокси, піролідин-2-ілметокси, 3-піперидинілокси, N-метилпіперидин-3-ілокси, 4-піперидинілокси, Nметилпіперидин-4-ілокси, N-алiлтперидин-4-ілокси, N-проп-2-інілпіперидин-4-ілокси, Nацетилпіперидин-4-ілокси, Nметилсульфонілпіперидин-4-ілокси, піперидин-3ілметокси, N-метилпіперидин-3-ілметокси, піперидин-4-ілметокси, N-метилпіперидин-4-ілметокси, циклобутилокси, циклопентилокси і циклогексилокси, або m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з групи замісників, перерахованих безпосередньо вище, і друга R1 гр упа розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2 49 80302 [(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси, 3-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2піперидин-3-ілетокси, 2-(N-метилпіперидин-3іл)етокси, 3-піперидин-3-ілпропокси, 3-(Nметилпіперидин-3-іл)пропокси, 2-піперидин-4ілетокси, 2-(N-метилпіперидин-4-іл)етокси, 3піперидин-4-ілпропокси, 3-(N-метилпіперидин-4іл)пропокси, 2-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)етокси, 3-(1,2,3,6-тетрагідропіридин-1іл)пропокси, 2-(4-гідроксипіперидин-1-іл)етокси, 3(4-гідроксипіперидин-1-іл)пропокси, 2-піперазин-1ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4-піперазин-1ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4метилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4-алілпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4метилсульфонілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ацетилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 4-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)бутокси, 2-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2фторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-(4ціанометилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ціанометилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси]етокси, 2-хлоретокси, 3-хлорпропокси, 4-хлорбутокси, 2метилсульфонілетокси, 3метилсульфонілпропокси, 2-(2метоксіетокси)етокси, 2-(4-піридилокси)етокси, 3піридилметокси і 2-ціанопірид-4-илметокси; n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору, брому, трифторметилу, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси і етокси; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 1 і група R1 розташована в 5му положенні і вибрана з пропокси, ізопропокси, тетрагідропіран-4-ілокси, 4-піперидинілокси і Nметилпіперидин-4-ілокси, або m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з групи замісників, перерахованих безпосередньо вище, і друга R1 гр упа розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2[(ЗRS,4SR)-3,4-мeтилeндioкcипipoлiдин-1iл]eтoкcи, 3-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]пропокси, 2 50 морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)етокси, 3-(1,1діоксотетрагідро-4Н-1,4-тіазин-4-іл)пропокси, 2піперидиноетокси, 3-піперидинопропокси, 2піперазин-1-ілетокси, 3-піперазин-1-ілпропокси, 4піперазин-1-ілбутокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 0 або n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му або 6-му положенні 2,3метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з фтор у, хлор у, брому, трифторметилу і ціано; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]пропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 3піперидинопропокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 3піперазин-1-ілпропокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси, 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси, 2-[4-(2диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4(2-диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1ілетокси, 3-піролідин-1-ілпропокси, 2-[(3RS,4SR)3,4-метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 3[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1 51 80302 іл]пропокси, 2-морфоліноетокси, 3морфолінопропокси, 2-піперидиноетокси, 3піперидинопропокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 3-(4-метилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4алілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-алілпіперазин-1іл)пропокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ацетилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси, 2-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]етокси і 3-[4-(2,2,2трифторетил)піперазин-1-іл]пропокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і вибрана з хлору і брому; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1ілетокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2морфоліноетокси, 3-морфолінопропокси, 2піперидиноетокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 2-(4метилпіперазин-1-іл)етокси, 2-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)етокси, 3-(4-проп-2інілпіперазин-1-іл)пропокси, 2-(4-ацетилпіперазин1-іл)етокси, 2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1іл]етокси і 2-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин1-іл]етокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група розташована в 5-му положенні і вибрана з ізопропокси і тетрагідропіран-4-ілокси, і друга R1 група розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1ілетокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2морфоліноетокси, 2-піперидиноетокси, 2піперазин-1-ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси, 2(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси, 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси і 2-[4-(2диметиламіноацетил)піперазин-1-іл]етокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 5-ізопропокси групу і др уга R 1 гр упа розташована в 52 7-му положенні і вибрана з 2-піролідин-1-ілетокси, 2-[(3RS,4SR)-3,4-мeтилeндioкcипipoлiдин-1iл]eтoкcи, 2-морфоліноетокси, 2-піперидиноетокси, 2-піперазин-1-ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси, 2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси і 2-[4(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Подальшою переважною сполукою за винаходом є похідне хіназоліну формули І, у якому: Ζ являє собою ΝH; m являє собою 2 і перша R1 група являє собою 5-ізопропокси групу і др уга R 1 гр упа розташована в 7-му положенні і вибрана з 2-[(3RS,4SR)-3,4метилендіоксипіролідин-1-іл]етокси, 2-піперазин-1ілетокси, 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси, 2-(4ацетилпіперазин-1-іл)етокси і 2-[4-(2гідроксіетил)піперазин-1-іл]етокси; і n являє собою 1 і група R3 розташована в 5-му положенні 2,3-метилендіоксипіридин-4-ільної групи і являє собою групу хлор у; або його фармацевтично-прийнятна кислотоадитивна сіль. Переважними сполуками за винаходом є, наприклад, похідні хіназоліну формули І, які описані в прикладі 3, і в прикладах 6(1)-6(7) далі. Переважною сполукою за винаходом є, наприклад, похідне хіназоліну формули І, вибране з: 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)6-метокси-7-[3-(4-проп-2-інілпіперазин-1іл)пропокси]хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-[3-(4-ізобутирилпіперазин-1-іл)пропокси]-6метоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)6-метокси-7-{3-[4-(2,2,2-трифторетил)піперазин-1іл]пропокси}хіназоліну і 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)6-метокси-7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1іл)етокси]хіназоліну; або його фармацевтично-прийнятної кислотоадитивної солі. Подальшою переважною сполукою за винаходом є, наприклад, похідне хіназоліну формули І, вибране з: 7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-{2-[(3RS,4SR)-3,4-метилендіоксипіролідин-1іл]етокси}-5-тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)етокси]-5тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-[3-(4-проп-2-інілпіперазин-1-іл)пропокси]-5тетрагідропіран-4-ілоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-(2-морфоліноетокси)-5-тетрагідропіран-4ілоксихіназоліну і 53 80302 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-(3-морфолінопропокси)-5-тетрагідропіран-4ілоксихіназоліну; або його фармацевтично-прийнятної кислотоадитивної солі. Подальшою переважною сполукою за винаходом є, наприклад, похідне хіназоліну формули І, вибране з: 7-[2-(4-ацетилпіперазин-1-іл)етокси]-4-(5-хлор2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)-5ізопропоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-(2-піперазин-1-ілетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-{2-[4-(2-гідроксіетил)піперазин-1-іл] етокси}-5ізопропоксихіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-(2-піролідин-1-ілетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-(2-піперидиноетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-(2-морфоліноетокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-(3-морфолінопропокси)хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-[2-(4-проп-2-інілпіперазин-1іл)етокси] хіназоліну, 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)5-ізопропокси-7-[2-(4-метилпіперазин-1іл)етокси]хіназоліну і 4-(5-хлор-2,3-метилендіоксипірид-4-иламіно)7-{2-[4-(2-диметиламіноацетил)піперазин-1іл]етокси}-5-ізопропоксихіназоліну; або його фармацевтично-прийнятної кислотоадитивної солі. Похідне хіназоліну формули І або його фармацевтично прийнятна сіль можуть бути отримані за допомогою будь-якого відомого способу, який є придатним для одержання споріднених хімічних сполук. Такі способи, коли застосовуються для одержання похідного хіназоліну формули І, являють собою додатковий варіант здійснення винаходу й ілюстр уються наступними характерними варіантами способу, у яких, якщо спеціально не вказано інакше, m, R1, Ζ, n і R3 мають будь-які значення, вказані вище. Необхідні вихідні речовини можуть бути отримані за допомогою стандартних методик органічної хімії. Одержання таких ви хідних матеріалів описано разом з наступними типовими варіантами способів одержання і супровідними прикладами. Альтернативно, необхідні вихідні речовини одержують за допомогою методик, які аналогічні до наведених, котрі є звичайними для середнього фахівця в галузі органічної хімії. (а) Для одержання тих сполук формули І, в яких Ζ являє собою О, S або N(R2) групу, взаємодія хіназоліну формули II II 54 де L являє собою групу, яка вилучається, і m і R1 мають будь-які значення, вказані вище, окрім того, що будь-яка функціональна група, при необхідності, захи щена, зі сполукою формули III III де Ζ являє собою О, S, або N(R2) і n, R3 і R2 мають будь-які значення, вказані вище, окрім того, що будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, після чого будь-яку наявну захисну груп у видаляють за допомогою звичайних способів. Підходяще реакція може здійснюватися в присутності підходящої кислоти або в присутності підходящої основи. Підходящою кислотою є, наприклад, неорганічна кислота, така як, наприклад, хлористий водень або бромистий водень. Придатною основою є, наприклад, органічна амінова основа, така як, наприклад, піридин, 2,6-лутидин, колідин, 4-диметиламінопіридин, триетиламін, морфолін, N-метилморфолін або діазабіцикло[5,4,0]ундец-7-ен, або, наприклад, карбонат або гідроксид лужного або лужноземельного металу, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат кальцію, гідроксид натрію або гідроксид калію, або, наприклад, амід лужного металу, наприклад, гексадиметилдисилазан натрію, або, наприклад, гідрид лужного металу, наприклад, гідрид натрію. Придатна група L, яка витісняється, являє собою, наприклад, галоген, алкокси, арилокси або сульфонілокси групу, наприклад хлор, бром, метокси, фенокси, пентафторфенокси, метансульфонілокси або толуол-4-сульфонілокси групу. Реакцію, як правило, здійснюють у присутності придатного інертного розчинника або розріджувача, наприклад, спирту або складного ефіру, такого як метанол, етанол, ізопропанол або етилацетат, галогенованого розчинника, такого як метиленхлорид, хлороформ або чотирихлористий вуглець, простого ефіру, такого як тетрагідрофуран або 1,4діоксан, ароматичного розчинника, такого як толуол, або біполярного апротонного розчинника, такого як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метил пірол іди н-2-он або диметилсульфоксид. Реакцію, як правило, здійснюють при температурі в інтервалі, наприклад, 0250°С, наприклад, в інтервалі 0-120°С. Як правило, хіназолін формули II може взаємодіяти зі сполукою формули III в присутності апротонного розчинника, такого як Ν,Νдиметилформамід, підходяще в присутності основи, наприклад, карбонату калію або гексадиметилдисилазану натрію, і при температурі в інтервалі, наприклад, 0-150°С, переважно в інтервалі, наприклад, 0-70°С. Похідне хіназоліну формули І може бути отримане при здійсненні такого способу у вигляді вільної основи, або альтернативно, воно може отримане у вигляді солі з кислотою формули H-L, в якій 55 80302 L має значення, вказане вище. Якщо бажано отримати вільну основу з солі, то сіль можна обробляти придатною основою, наприклад, органічною аміновою основою, такою як, наприклад, піридин, 2,6-лутидин, колідин, 4-диметиламінопіридин, триетиламін, морфолін, N-метилморфолін або діазабіцикло[5,4,0]ундец-7-ен, або, наприклад, карбонатом або гідроксидом лужного або лужноземельного металу, наприклад, карбонатом натрію, карбонатом калію, карбонатом кальцію, гідроксидом натрію або гідроксидом калію. Захисні групи, як правило, можуть бути вибрані з будь-яких груп, описаних у літературі, або відомих фа хівцю в даній галузі хімії, якщо це є прийнятним для захисту даної групи, і можуть вводитися за допомогою звичайних способів. Захисні групи можуть бути вилучені за допомогою будь-якого звичайного способу, описаного в літературі або відомого фахівцю в галузі хімії, якщо це є придатним для видалення даної захисної групи, ці способи вибирають таким чином, щоб видалення захисної групи супроводжувалося мінімальним ушкодження груп, які знаходяться в іншій частині молекули. Конкретні приклади захисних груп наведені нижче, у яких для зручності "нижчий", як, наприклад, нижчий алкіл, означає, що така застосовувана група переважно має 1-4 атоми вуглецю. Також мається на увазі, що такі приклади не є вичерпними. Якщо надалі описуються конкретні приклади способів видалення захисних груп, то вони також не є вичерпними. Застосування захисних гр уп і способів зняття захисту, які конкретно тут не описані, безсумнівно підпадають під обсяг винаходу. Карбокси-захисна група може являти собою залишок аліфатичного або арилаліфатичного спирту, який утворює складний ефір, або силанолу, який утворює складний ефір (вказаний спирт або силанол переважно містить 1-20 атомів вуглецю). Прикладами карбокси-захисних груп є С 1-С12алкільні групи з прямим аборозгалуженим ланцюгом (наприклад, ізопропіл, і трет-бутил); нижчі алкокси-нижчі алкільні групи (наприклад, метоксиметил, етоксиметил і ізобутоксиметил); нижчі ацилокси-нижчі алкільні групи, (наприклад, ацетоксиметил, пропіонілоксиметил, бутирилоксиметил і півалоїлоксиметил); нижчі алкоксикарбонілоксинижчі алкільні групи (наприклад, 1метоксикарбонілоксіетил і 1етоксикарбонілоксіетил); арил-нижчі алкільні групи (наприклад, бензил, 4-метоксибензил, 2нітробензил, 4-нітробензил, бензгідрил і фталідил); три(нижчий алкіл)силільні групи (наприклад, триметилсиліл і трет-бутилдиметилсиліл); три(нижчий алкіл)силіл-нижчі алкільні групи (наприклад, триметилсилілетил); і С2-С6-алкенільні групи (наприклад, аліл). Способи, які є більш придатними для видалення карбокси-захисних гр уп, включають, наприклад, розщеплення, яке каталізується кислотою, основою, металом або ферментом. Прикладами захисних гр уп для гідроксильної групи є нижчі алкільні групи (наприклад, третбутил). нижчі алкенільні групи (наприклад, аліл); нижчі алканоїльні групи (наприклад, ацетил); нижчі 56 алкоксикарбонільні групи (наприклад, третбутоксикарбоніл); нижчі алкенілоксикарбонільні групи (наприклад, алілоксикарбоніл); арил-нижчі алкоксикарбонільні групи (наприклад, бензилоксикарбоніл, 4-метоксибензилоксикарбоніл, 2нітробензилоксикарбоніл і 4нітробензилоксикарбоніл); три(нижчий алкіл)силільні (наприклад, триметилсиліл і третбутилдиметилсиліл) і арил-нижчі алкільні (наприклад, бензил) групи. Прикладами захисних груп для аміногрупи є форміл, арил-нижчі алкільні групи (наприклад, бензил і заміщений бензил, 4-метоксибензил, 2нітробензил і 2,4-диметоксибензил, і трифенілметил); ди-4-анізилметильні і фурилметильні групи; нижчі алкоксикарбонільні (наприклад, третбутоксикарбоніл); нижчі алкенілоксикарбонільні (наприклад, алілоксикарбоніл); арил-нижчі алкоксикарбонільні групи (наприклад, бензилоксикарбоніл, 4-метоксибензилоксикарбоніл, 2нітробензилоксикарбоніл і 4нітробензилоксикарбоніл); триалкілсилільні (наприклад, триметилсиліл і третбутилдиметилсиліл); алкіліденові (наприклад, метиліден) і бензиліденові і заміщені бензиліденові групи. Придатними способами для видалення гідрокси- і амінозахисних групи є, наприклад, гідроліз, який каталізується кислотою, основою, металом або ферментом, для таких груп, як 2нітробензилоксикарбоніл, гідрування для таких груп, як бензил і фотоліз для таких груп, як 2нітробензилоксикарбоніл. Основним посібником, у якому описані умови реакцій і реагенти, є [«Advanced Organic Chemistry», 4-е вид., під ред. J. March, опублікований John Wiley & Sons 1992, а також «Protective Groups in Organic Synthesis», 2-е вид., під ред. Т. Green / ін., також опублікований John Wiley & Son], як основний посібник щодо захисних гр уп. Вихідні речовини хіназоліну формули II можуть бути о тримані за допомогою звичайних методик, таких [як описані в міжнародних заявках на патент WO 01/94341 і WO 02/16352], Наприклад, 1,4дигідрохінолін-4-он формули IV IV де m і R1 мають будь-які значення, вказані вище, окрім того, що будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, можуть піддаватися взаємодії з галогенувальним засобом, таким як тіонілхлорид, фосфорилхлорид або суміш чотирихлористого вуглецю і трифенілфосфіну, після чого будь-яку наявну захисну гр упу видаляють за допомогою звичайних способів. 4-Хлорхіназолін, отриманий в такий спосіб, може бути перетворений, при необхідності, в 4пентафторфеноксихіназолін шляхом взаємодії з пентафторфенолом в присутності підходящої основи, такої як карбонат калію, в присутності підходящого розчинника, такого як Ν,Νдиметилформамід. 57 80302 Вихідні речовини 4-аміно-2,3метилендіоксипіридину (формула III, наприклад, якщо Ζ являє собою ΝN) можуть бути отримані за допомогою звичайних методик, як описано в прикладах. Відповідні вихідні речовини 4-гідрокси- і 4меркапто-2,3-метилендіоксипіридину (формула III, якщо Ζ являє собою О або S відповідно) можуть бути о тримані за допомогою звичайних методик. (б) Для одержання тих сполук формули І, в яких принаймні одна R1 група являє собою групу формули Q1-X1де Q1 являє собою арил-С 1-С6-алкільну, С3-С7циклоалкіл-С 1-С6-алкільну, С3-С7-циклоалкеніл-С 1С6-алкільну, гетероарил-С1-С6-алкільну або гетероцикліл-С 1-С6-алкільну групу або необов'язково заміщену алкільну групу і X1 являє собою атом кисню, сполучення, підходяще в присутності придатного осушника, хіназоліну формули V V де m, R1, Ζ, n і R3 мають будь-які значення, вказані вище, окрім того, що будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, з підходящим спиртом, в якому будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена після чого будьяку наявну захисну груп у видаляють за допомогою звичайних способів. Придатним осушником є, наприклад, карбодіімідний реагент, такий як дициклогексилкарбодіімід або 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіімід або суміш азосполуки, такої як діетил або ди-третбутил азодикарбоксилат і фосфіну, такий як трифенілфосфін. Реакцію підходяще здійснюють в присутності придатного інертного розчинника або розріджувача, наприклад галогенованого розчинника, такого як метиленхлорид, хлороформ або чотирихлористий вуглець і при температурі в інтервалі, наприклад, 10-150°С, переважно при температурі навколишнього середовища або приблизно при температурі навколишнього середовища. Реакцію підходяще здійснюють в присутності придатного інертного розчинника або розріджувача, наприклад галогенованого розчинника, такого як метиленхлорид, хлороформ або чотирихлористий вуглець і при температурі в інтервалі, наприклад, 10-150°С, переважно при температурі навколишнього середовища або приблизно при температурі навколишнього середовища. (в) Для одержання тих сполук формули І, в яких група R1 містить С1-С6-алкокси або заміщену С1-С6-алкокси групу або С 1-С6-алкіламіно або заміщену С1-С6-алкіламіно групу, взаємодія, підходяще в присутності прийнятної основи, як визначено вище, похідного хіназоліну формули VI 58 VI де L являє собою групу, яка вилучається, як визначено вище, і Ζ, n і R3 мають будь-які значення, вказані вище, окрім того, що будь-яка функціональна група, при необхідності, захищена, зі спиртом або аміном, що є підходящим, після чого будьяку наявну захисну груп у видаляють за допомогою звичайних способів. Реакцію підходяще здійснюють в присутності прийнятного інертного розріджувача або носія, як визначено вище, і при температурі в інтервалі 10150°С, переважно при 50°С або приблизно при 50°С. (г) Для одержання тих сполук формули І, в яких R1 являє собою аміно-заміщену С1-С6-алкокси груп у (таку як 2-(4-метилпіперазин-1-іл)етокси або 3-диметиламінопропокси групу), взаємодія сполуки формули І де R1 являє собою галоген-заміщену С1-С6-алкокси групу з азот-вмісною гетероциклічною сполукою або підходящим аміном. Реакцію підходяще здійснюють в присутності прийнятного інертного розріджувача або носія, як визначено вище, і при температурі в інтервалі 10180°С, переважно в інтервалі 60-120°С. (д) Для одержання тих сполук формули І, в яких R1 являє собою аміно-гідрокси-дизаміщену С1-С6-алкокси групу (таку як 2-гідрокси-3-піролідин1-ілпропокси або 3-[N-аліл-N-метиламіно]-2гідроксипропокси), взаємодію сполуки формули І, в якій група R1 містить епокси-заміщену С1-С6алкокси групу з гетероциклічною сполукою або підходящим аміном. Реакцію підходяще здійснюють в присутності прийнятного інертного розріджувача або носія, як визначено вище, і при температурі в інтервалі 10 150°С, переважно при температурі навколишнього середовища або приблизно при температурі навколишнього середовища. (e) Для одержання тих сполук формули І, в яких Ζ являє собою SO або SO2 групу, окислення сполуки формули І, в якій Ζ являє собою S-групу. Звичайні окисники та умови здійснення реакцій для такого частково чи повного окислення атома сірки добре відомі фахівцю в галузі органічній хімії. (є) Для одержання тих сполук формули І, в яких гр упа R1 містить N-ациловану гетероциклічну груп у, ацилювання, підходяще в присутності придатної основи, як визначено вище, похідного хіназоліну формули І, в якому група R1 містить гетероциклічну гр упу, яка має незаміщену NH-групу. Підходящі ацилювальні засоби добре відомі середньому фахівцю в даній галузі і їх приклади наведені в прикладах здійснення винаходу. Наприклад, сполука формули І, в якій група R1 містить піперидинільну або піперазинільну груп у, яка має незаміщену NH-групу, може піддаватися вза 59 80302 ємодії в звичайних умовах реакції з необов'язково заміщеною карбоновою кислотою або її реакційно здатним похідним. Придатним реакційно-здатним похідним необов'язково заміщеної карбонової кислоти є, наприклад, галогенангідрид карбонової кислоти; амід карбонової кислоти; змішаний ангідрид, наприклад, ангідрид, утворений при взаємодії карбонової кислоти і хлорформіату, такого як ізобутилхлорформіат; продукт взаємодії карбонової кислоти з карбодіімідом, таким як дициклогексил карбодіімід або 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етил карбодіімід; продукт взаємодії карбонової кислоти з сумішшю азосполуки, такої як діетил або ди-трет-бутил азодикарбоксилат, і фосфіну, такого як трифенілфосфін; або продукт взаємодії карбонової кислоти з сіллю уронію, такою як гексафторфосфат (V) 2-(7азабензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметилуронію. Наприклад, придатною аміно-заміщеною карбоновою кислотою є M.N-диметилгліцин і його придатним реакційно-здатним похідним є 2диметиламіноацетилхлорид. Підходяще реакцію здійснюють в присутності придатного інертного розріджувача або носія, як визначено вище, і при температурі в інтервалі 10 150°С, переважно при температурі навколишнього середовища або приблизно при температурі навколишнього середовища. Якщо потрібна фармацевтично прийнятна сіль похідного хіназоліну формули І, наприклад, кислото-адитивна сіль, то вона може бути отримана, наприклад, шляхом взаємодії вказаного похідного хіназоліну з придатною кислотою за допомогою звичайної методики. Багато проміжних продуктів, описаних в даному винаході, є новими, і вони становлять додатковий варіант здійснення винаходу. Наприклад, багато сполук формули III III де Ζ являє собою О, S, або N(R2) і n, R3 і R2 мають будь-які значення, вказані вище, є новими сполуками. Наприклад, хоча вихідні речовини 4аміно-2,3-метилендіоксипіридину (формула III, наприклад якщо Ζ являє собою ΝN) можуть бути отримані за допомогою звичайних методик, як описано в прикладах, такі сполуки, як 4-аміно-5хлор-2,3-метилендіоксипіридин, є новими сполуками, які становлять додатковий варіант здійснення винаходу. Біологічні дослідження Наступні дослідження можуть використовуватися для визначення дій сполук згідно із даним винаходом як інгібіторів c-Src тирозинкіназ, як інгібіторів в умовах in vitro проліферації c-Src трансфектованих клітин фібробластів, як інгібіторів в умовах in vitro міграції А549 пухлинних клітин легені людини, як інгібіторів в умовах in vivo росту у безшерстих мишей ксенотрансплантованих тканин 60 А549 і для інгібування в умовах in vitro калієвого каналу, який кодується hERG. (а) Дослідження ферменту в умовах in vitro Оцінювали здатність досліджуваних сполук інгібувати фосфорилування тирозину в поліпептидному субстраті ферментом c-Src кіназою, використовуючи загальноприйнятий метод твердофазного імуноферментного аналізу (Elisa). Розчин субстрату [100мкл 20мкг/мл розчину поліаміно кислот полівій, Туг) 4:1 [каталог Sigma за №Р0275] в фосфатно-сольовому буферному розчині (ФБС), який містить 0,2мг/мл азиду натрію] додавали в кожну лунку планшета для проведення імунологічного аналізу на 96 лунок (Nunc) (номер за каталогом 439454) і планшети запечатували і зберігали при 4°С впродовж 16 годин. Надлишок розчину субстрату відкидали і в кожну лунку для дослідження, яка покрита субстратом, переносили аліквоти бичачого сироваткового альбуміну (БСА; 150мкл 5% розчину в ФБС) і інкубували протягом 1 години при температурі навколишнього середовища для блокування неспецифічного зв'язування. Лунки досліджуваних планшет промивали по черзі ФБС, який містить 0,05об.% твін 20 (ФБСТ) і буфером Hepes pH7,4 (50мМ, 300мкл/лунку), після цього промокали насухо. Кожну досліджувану сполуку розчиняли в диметилсульфоксиді і розводили дистильованою водою, отримуючи серії розведень (від 100мкМ до 0,001мкМ). Порції (25мкл) кожного розведення досліджуваної сполуки переносили в лунки в промиті планшети для дослідження. "Загальні" контрольні лунки містили розведений ДМСО замість сполуки. У всі тестовані лунки, за винятком "холостих" контрольних лунок, які містили хлорид магнію без АТФ, додавали аліквоти (25мкл) водного розчину хлориду магнію (80мМ), який містить аденозин-5'-трифосфат (АТФ; 40мкМ). Активну c-Src кіназу людини (рекомбінантний фермент, який експресується в клітинах комах Sf9; отриманий від Upstate Biotechnology Inc. продукт 14-117) розводили безпосередньо перед використанням у співвідношенні 1:10,000 розчинником ферменту, який містить 100мМ буфера Hepes pH7,4, 0,2мМ ортованадату натрію, 2мМ дитіотреїту і 0,02% БСА. Для початку реакції в кожну лунку додавали аліквоти (50мкл) свіжорозведеного ферменту і планшети інкубували при температурі навколишнього середовища впродовж 20 хвилин. Супернатантну рідину в кожній лунці відкидали і лунки двічі промивали ФБСТ. Ми шині IgG антифосфотирозинові антитіла (Upstate Biotechnology Inc. продукт 05-321; 100мкл) розводили у співвідношенні 1:6000 ФБСТ, який містить 0,5об.%, і додавали в кожну лунку. Планшети інкубували впродовж 1 години при температурі навколишнього середовища. Супернатантну рідину відкидали і кожну лунку промивали ФБСТ (´4). Пероксидазу хрону (НРР)-зв'язану з антимишиним Ід антитілом вівці (номер за каталогом Amersham NXA 931; 100мкл), розводили у співвідношенні 1:500 ФБСТ, який містить 0,5об.% БСА, і додавали в кожну лунку. Планшети інкубували впродовж 1 години при температурі навколишнього середовища. Супер

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Quinazoline derivatives as src tyrosine kinase inhibitors, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use

Назва патенту російською

Производные хиназолина как ингибиторы src тирозинкиназы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и их применение

Автори російською

Ple, Patrick

МПК / Мітки

МПК: C07D 491/04, A61P 35/00

Мітки: композиція, тирозинкінази, спосіб, інгібітори, фармацевтична, застосування, хіназоліну, одержання, похідні, основі

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/51-80302-pokhidni-khinazolinu-yak-ingibitori-src-tirozinkinazi-sposib-kh-oderzhannya-farmacevtichna-kompoziciya-na-kh-osnovi-ta-kh-zastosuvannya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні хіназоліну як інгібітори src тирозинкінази, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція на їх основі та їх застосування</a>

Подібні патенти