Спосіб отримання n-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів

Реферат: Спосіб отримання N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів полягає в приєднанні до амінофенолу групи Ar(Alk)NHCO. Синтез проводять між 4-амінофенолами і арил(алкіл)ізоціанатами в киплячому діоксані. UA 121913 U (54) СПОСІБ ОТРИМАННЯ N-АРИЛ(АЛКІЛ)АМІНОКАРБОНІЛ-4-АМІНОФЕНОЛІВ UA 121913 U UA 121913 U 5 Корисна модель належить до галузі хімії, а саме до хімічної технології органічних речовин і може знайти застосування при синтезі N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів. N-Арил(алкіл)амінокарбоніл-1,4-амінофеноли є вихідними сполуками при синтезі Nарил(алкіл)амінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноіміпів - реакційноздатних сполук, на базі яких синтезується цілий спектр нових сполук. Відомий спосіб отримання N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів сплавом гідрохлоридів ароматичних амінів або алкіламінів з N-карбамоїл-4-амінофенолами: H2N-C-NH OH +Ar(Alk)NH2 HCl t -NH4Cl O O 10 15 Незважаючи на те, що спосіб є простим, не потребує трудомістких операцій, вихід кінцевих продуктів є дуже низьким, тому застосування цього методу є дуже обмеженим [Коновалова С.Α., Авдеенко А.П., Полищук Μ.В., Васильева В.М. Синтез N-карбамоил-1,4бензохинонмоноиминов. - Журнал "Вопросы химии и хим. технологии", 2013, Т. 4, с. 9-12]. Найбільш близьким аналогом є спосіб отримання Ν-арил(алкіл)амінокарбоніл-1,4амінофенолів сплавом 4-амінофенолів з арил(алкіл)сечовинами [Коновалова С.Α., Авдеенко А.П., Полищук Μ.В., Васильева В.М. Синтез N-карбамоил-1,4-бензохинонмоноиминов. - Журнал "Вопросы химии и хим. технологии", 2013, Т.4, с. 9-12]: H2N OH +Ar(Alk)NH-C- NH2 t -NH3 25 OH Ar(Alk)NH-C- NH O 20 OH Ar(Alk)NH-C- NH O . Вихід кінцевих продуктів є значно вищим і сягає 50 %. Загальними суттєвими ознаками відомого способу і способу, що заявляється, є приєднання до амінофенолу групи Ar(Alk)NHCO. Недоліком відомого способу є низька чистота вихідних продуктів, що потребує багаторазової очистки перекристалізацією. Є випадки, коли реакція не перебігає, що залежить від природи груп Ar і Alk. В основу корисної моделі поставлено задачу вдосконалення відомого способу шляхом заміни реагентів - арил(алкіл)сечовин на N-арил(алкіл)ізоціанати. Поставлена задача вирішується за рахунок того, що синтез проводять між 4-амінофенолами і арил(алкіл)ізоціанатами в киплячому діоксані. Реакція перебігає за схемою: Ar(Alk)N=C=O+ H2N OH Ar(Alk)-NH-C- NH OH O 30 35 40 45 Вихід кінцевих продуктів в залежності від природи Ar або Alk є високим і досягає 89 %. Загальний спосіб синтезу N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів. До суспензії відповідного амінофенолу в діоксані, нагрітому до 100 °C, додають відповідний арил(алкіл)ізоціанат. Розмішують і фільтрують гарячий розчин від твердих домішок. Охолоджують, осад, який утворюється, фільтрують і промивають незначною кількістю холодного діоксану. В окремих випадках потребується перекристалізація із діоксану. Приклади отримання N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів: N-бутиламінокарбоніл-2,6-диметил-4-амінофенол - вихід 89 %, т.пл. 196-198 °C (із діоксану); N-(трет-бутиламінокарбоніл)-3,5-диметил-4-амінофенол - вихід 67 %, т.пл. 177-180 °C (із діоксану); N-(4-метилфенил)амінокарбоніл)]-3-метил-4-амінофенол вихід 57 %, т.пл. 217-219 °C (із діоксану); N-(фениламінокарбоніл)-3,5-дихлор-4-амінофенол - вихід 63 %, т.пл. 242-243 °С (із діоксану); N-(фениламінокарбоніл)-2,5-диметил-4-амінофенол - вихід 64 %, т.пл. 252-254 °C (із діоксану); N-(фениламінокарбоніл)-2-метил-4-амінофенол - вихід 74 %, т.пл. 233-236 °C (із діоксану). Застосування пропонованого способу дозволяє отримувати N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4амінофеноли з високим виходом і високою чистотою, яка в багатьох випадках не потребує їх перекристалізації. 1 UA 121913 U ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 5 Спосіб отримання N-арил(алкіл)амінокарбоніл-4-амінофенолів, який полягає в приєднанні до амінофенолу групи Ar(Alk)NHCO, який відрізняється тим, що синтез проводять між 4амінофенолами і арил(алкіл)ізоціанатами в киплячому діоксані. Комп’ютерна верстка О. Гергіль Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2