Спосіб одержання циклічних дикетонів

Даний винахід стосується способу одержання похідних циклічного 1,3-дикетону, які містять карбонільну групу в положенні 2. Методи одержання циклічних 1,3-дикетонів, заміщених у положенні 2 арилкарбонільною групою, [описані, наприклад, у WO 00/15615, WO 00/37437, WO 01/66522 і WO 01/94339]. Ці сполуки мають гербіцидну дію. Однак недолік відомих методів полягає в цілому в складності одержання деяких вихідних циклічних 1,3дикетонів, не заміщених у положенні 2, і насамперед вихідних біциклічних 1,3-дикетонів, а їх похідні звичайно вдається одержувати лише в декілька складних стадій синтезу і наступного очищення. Крім цього у відомих методах виділення кінцевих продуктів і насамперед 2-бензоїльних, 2піридилкарбонільних і 2-гетероарилкарбонільних похідних пов'язано з високими витратами, оскільки подібну процедуру звичайно потрібно проводити в декілька стадій. Відповідно до цього відомі методи часто не забезпечують одержання циклічних 1,3-дикетонів з досить високою чистотою і досить високим виходом. Виходячи з вищевикладеного, в основу даного винаходу була покладена задача розробити новий загальний спосіб одержання похідних моноциклічних і біциклічних 1,3-дикетонів, насамперед 2-бензоїльних, 2ізонікотиноїльних і 2-нікотиноїльних похідних, який дозволяв би одержувати подібні сполуки з високим виходом і високою якістю проведенням простих реакцій при малих витратах і який не мав би вказаних вище недоліків, властивим відомим методам. Відповідно до цього у винаході пропонується спосіб одержання сполук формули І (I) у якій Q означає органічний замісник, вибраний таким чином, щоб значення рК сполуки формули І становило від 1 до 5, D означає водень або R3, Ε означає водень або R4 або D і Ε спільно означають С 2-С3алкілен, який може бути моно- або полізаміщений радикалом R6, А означає С1-С2алкілен, який може бути моно- або полізаміщений радикалом R5, або, якщо D і Ε відмінні від С2-С3алкілену, А може також означати карбоніл, кисень або групу -NR7-, Rb R2, R3, R4, R5 і R6 кожен незалежно один від одного означає водень, С1-С4алкіл, феніл, С1С4алкоксигрупу, галоген, гідроксигрупу, ціаногрупу, гідроксикарбоніл або С1-С4алкоксикарбоніл і R7 означає С!-С4алкіл, алкоксикарбоніл або С і-С4алкілкарбоніл, який полягає в тому, що а) сполуку формули II (II) у якій R1, R2, A, D і Ε мають вказані вище для формули І значення, перетворюють або в присутності амінової основи і каталітичної кількості ціаніду, або в присутності алкоголяту лужного металу або алкоголяту лужноземельного металу в сіль формули III (III) у якій Ri, R2, A, D і Ε мають вказані вище для формули І значення, а М+ означає іон лужного металу, іон лужноземельного металу або іон амонію, б) цю сполуку піддають взаємодії зі сполукою формули IV (IV) у якій X означає групу, що вилучається, a Q має те ж значення, що і вказане вище для формули (І), з одержанням сполуки формули V (V) у якій R1, R2, A, D, Ε і Q мають вказані вище для формули (І) значення, і в) цю сполуку перетворюють у присутності каталітичної кількості ціанід-іонів і в присутності основи в сполуку формули І. Оскільки сполуки формули І існують переважно в єнольних формах або у формі солей, запропонований у винаході спосіб має на увазі також одержання подібних єнольних форм сполук формул la, Ib, Іс і Id, у яких Ме+ означає водень або іон лужного металу, іон лужноземельного металу або іон амонію: Оскільки сполуки формули І можуть містити асиметричні атоми вуглецю, як, наприклад, у випадку атома вуглецю, що несе R1, D і А, в обсяг даного винаходу включені також усі можливі стереоізомерні форми вказаних сполук. Сказане відповідно стосується і всіх можливих таутомерних і стереоізомерних форм сполук формул II, III, IV і V, які використовуються як проміжні продукти. Q означає насамперед органічний замісник, вибраний таким чином, щоб значення рК сполуки формули І становило від 2,5 до 4. Органічний замісник Q може являти собою замісник будь-якої структури, за умови, що він є практично інертним у реакційних умовах, використовуваних при здійсненні запропонованого у винаході способу. Q переважно означає моно- або полізаміщену фенільну, піридильну або гетероарильну групу, переважно ди- або тризаміщену фенільну групу, або дизаміщену 2-піридильну або 3-піридильну групу, при цьому схема заміщення таких груп вибирається довільно, при одній лише умові, що подібні групи повинні бути практично інертними в реакційних умовах, використовуваних при здійсненні запропонованого у винаході способу. Переважні при цьому фенільні, 3-піридильні і гетероарильні групи, які несуть принаймні один замісник, який найбільш переважно знаходиться в орто-положенні. Запропонованим у винаході способом переважно одержувати сполуки формули І, у якій Q означає групу де А1 означає CRa1 або N-(O)р, р означає 0 або 1, Ra1 означає водень, С1-С6алкіл, гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С4алкілкарбонілоксигрупу, С1С4алкілсульфонілоксигрупу, феніл сульфонілоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1С6алкілсульфоніл, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С3алкокси-С1-С3алкіламіногрупу, С1С3алкокси-С1-С3алкіл-N(С1-С3алкіл)-, С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С6галоалкіл, форміл, ціаногрупу, галоген, феніл або феноксигрупу, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені С 1-С3алкілом, С1С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або Ra1 означає 3-10-членну моноциклічну або разом з Ra2 або Ra5 сконденсовану біциклічну систему, яка може бути однократно або до трикратно перервана гетероциклічними замісниками, вибраними з групи, яка включає кисень, сірку, S(O), SO2, N(Ra6), карбоніл і C(=NORa7), при цьому, якщо така циклічна система не є сконденсованою, то вона приєднана до атома вуглецю замісника А] або безпосередньо, або через С1С4алкіленовий, С2-С4алкеніленовий або С 2-С4алкініленовий місток, який може бути перерваний киснем, -N(С1C4алкілом)-, сіркою, сульфінілом або сульфонілом, і така циклічна система не може містити більше двох атомів кисню і більше двох атомів сірки й у свою чергу може бути моно-, ди- або тризаміщена С1-C6алкілом, С1-C6галоалкілом, С2-С6алкенілом, С2-С6галоалкенілом, С2-С6алкінілом, С2-С6галоалкінілом, С1C6алкоксигрупою, С1-C6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3-C6алкінілоксигрупою, С1C6алкілтіогрупою, С1-C6галоалкілтіогрупою, С3-С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3С6алкінілтіогрупою, С1-С4алкокси-С1-С2алкілтіогрупою, С1-С4алкілкарбоніл-С1-С2алкілтіогрупою, С1С4алкоксикарбоніл-С1-С2алкілтіогрупою, ціано-С1-С4алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкіл сульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1С4алкіламіносульфонілом, ди(С1-С4алкіл)аміносульфонілом, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом, бензилоксигрупою і/або бензилтіогрупою, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, причому замісники біля атома азоту у гетероциклічному кільці відмінні від галогену, або Ra1 означає групу -Х5-Х7 або групу -Х6-Х5-Х7, де Х5 означає кисень, -О(СО)-, -(СО)О-, -О(СО)О-, -N(С1-С4алкіл)-О-, -О-N(С1-С4алкіл), сірку, сульфініл, сульфоніл, -SO2N(С1-С4алкіл), -N(С1-С4алкіл)SО2-, -N(С1-C2алкокси-С1-C2алкіл)SО2-або -N(С1-С4алкіл), Х6 означає С1-С6алкіленовий, С3-С6алкеніленовий або С3-С6алкініленовий ланцюг, який може бути моноабо полізаміщений галогеном або радикалом Х 8, при цьому ненасичені зв'язки ланцюга не приєднані безпосередньо до радикала Х5, Ra6 означає водень, С1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкілкарбоніл, С1-С4алкілсульфініл-С1С4алкілкарбоніл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкілкарбоніл, С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С4алкілкарбоніл, фенілкарбоніл або феніл, при цьому фенільні групи у свою чергу можуть бути заміщені С 1-С4алкілом, С1С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, групою С1С4алкіл-SО2, групою С1-С4алкіл-S(О)2О, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, групою С1С4галоалкіл-SО2, групою С1-С4галоалкіл-S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(О)2NH, С1-С4алкіл-S(О)2N(С1-С4алкілом) , галогеном, нітрогрупою або ціаногрупою, Ra7 означає водень, С1-С4алкіл, С3-С4алкеніл, С3-С4алкініл або бензил, Ra2 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, заміщений С1С2алкоксикарбонілом або фенілом вініл, С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, заміщений триметилсилілом, гідроксигрупою, С1-С6алкоксигрупою, С1-С4алкоксикарбонілом або фенілом етиніл, С3-С6аленіл, С3С6циклоалкіл, заміщений галогеном або С1-С3алкоксиметилом С3-С6циклоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, ціано-С1С4алкоксигрупу, С1-С4алкокси-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкілсульфініл-С1С4алкоксигрупу, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галгеналкілсульфініл, С1-С6галоалкілсульфоніл, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкілтіогрупу, С1-С4алкоксикарбоніл-С1С4алкілсульфініл, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкілсульфоніл, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С3алкокси-С1-С3алкіламіногрупу, С1-С3алкокси-С1-С3алкіл-N(С1-С3алкіл), С1-С6алкіламіносульфоніл, ди(С1С6алкіл)аміносульфоніл, С1-С4алкілсульфонілоксигрупу, С1-С4галоалкілсульфонілоксигрупу, С1С4алкілсульфоніламіногрупу, С1-С4алкілсульфоніл-N(С1-С4алкіл), ціаногрупу, карбамоїл, С1С4алкоксикарбоніл, форміл, галоген, роданогрупу, аміногрупу, гідрокси-С1-С4aлкіл, С1-С4алкокси- С1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4aлкілсульфініл-С1-С4aлкіл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкіл, ціано-С 1-С4алкіл, С1-С6алкілкарбонілокси-С1-С4алкіл, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкіл, С1-С4алкоксикарбонілокси-С1-С4алкіл, родано-С1-С4алкіл, феніл-С1-С4алкіл, фенокси-С1-С4алкіл, бензилокси-С1-С4алкіл, бензоїлокси-С1-С4алкіл, (2оксираніл)-С1-С4алкіл, С1-С4алкіламіно-С1-С4алкіл, ди(С1-С4алкіл)аміно-С1-С4алкіл, С1-С12алкілтіокарбоніл-С1С4алкіл або форміл-С1-С4алкіл або бензилтіогрупу, бензилсульфініл, бензилсульфоніл, бензилоксигрупу, бензил, феніл, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або Ra2 означає 3-10-членну моноциклічну або сконденсовану біциклічну систему, яка може бути ароматичною, насиченою або частково насиченою і може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, при цьому така циклічна система приєднана до групи Q1 або Q2 С1-С4алкіленовим, С2С4алкеніленовим або С2-С4алкініленовим містком, який може бути перерваний киснем, -N(С1-С4алкілом)-, сіркою, сульфінілом, сульфонілом або карбонілом, і кожна циклічна система не може містити більше двох атомів кисню і більше двох атомів сірки й у свою чергу може бути моно-, ди- або тризаміщена С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С2-С6алкенілом, С2-С6галоалкенілом, С2-С6алкінілом, С2-С6галоалкінілом, С1С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, гідроксигрупою, меркаптогрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3-С6алкенілтіогрупою, С3С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, С1-С4алкокси-С1-С3алкілтіогрупою, С1-С4алкілкарбоніл-С1С3алкілтіогрупою, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С3алкілтіогрупою, ціано-С1-С3алкілтіогрупою, С1С6алкілсульфінілом, С1-С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С4алкіламіносульфонілом, ди(С1-С4алкіл)аміносульфонілом, ди(С1С4алкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом і/або бензилтіогрупою, при цьому фенільні і бензилтіогрупи у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1С3галоалкілалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-C3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, причому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену, або Ra2 означає групу -Х2-Х3- або групу –Х1-Х2-Х3-, де X1 означає кисень, -О(СО)-, -(СО)О-, -О(СО)О-, -N(С1-С4алкіл)-O-, -О-N(С1-С4алкіл)-, тіогрупу, сульфініл, сульфоніл, -SO2N(C1-С4алкіл)-, -N(С1-С4алкіл)SО2-, -N(С1-С2алкокси-С1-С2алкіл)SО2-або –N(С1-С4алкіл)-, Х2 означає С1-С6алкіленовий, С3-С6алкеніленовий або С3-С6алкініленовий ланцюг, який може бути моноабо полізаміщений галогеном або радикалом Х 4, при цьому ненасичені зв'язки не приєднані безпосередньо до замісника Х1, Х3 і Х7 кожен незалежно один від одного означає С 1-С8алкільну, С3-С6алкенільну або С3-С6алкінільну групу, яка може бути моно-або полізаміщена галогеном, гідроксигрупою, аміногрупою, формілом, нітрогрупою, ціаногрупою, меркаптогрупою, карбамоїлом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкоксикарбонілом, С2-С6алкенілом, С2-С6галоалкенілом, С2-С6алкінілом, С2-С6галоалкінілом, С3-С6циклоалкілом, галогензаміщеним С3С6циклоалкілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, С3С6галоалкенілоксигрупою, ціано-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкокси- С1С6алкокси-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілтіо-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілсульфініл-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілсульфоніл-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6алкоксигрупою, С1С6алкоксикарбонілом, С1-С6алкілкарбонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілтіогрупою, С1-С6галоалкілсульфінілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, необов'язково заміщеним С1-С6алкілом оксиранілом, необов'язково заміщеної С1-С6алкілом (3оксетаніл)оксигрупою, бензилоксигрупою, бензилтіогрупою, бензил сульфінілом, бензилсульфонілом, С1С6алкіламіногрупою, ди(С1-С6алкіл)аміногрупою, групою С1-С4алкіл-S(О)2О, ди(С1-С4алкіл)аміносульфонілом, роданогрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, фенілсульфінілом або фенілсульфонілом, при цьому феніл- або бензилвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені одним або декількома замісниками, вибраними з групи, яка включає С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу і нітрогрупу, або Х3 і Х7 кожен незалежно один від одного означає феніл, який може бути моно- або полізаміщений С1С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою, гідроксигрупою або нітрогрупою, або Х3 і Х7 кожен незалежно один від одного означає С3-С6циклоалкіл, заміщений С1-С6алкоксигрупою або С 1С6алкілом С3-С6циклоалкіл, 3-оксетаніл або заміщений С1-С6алкілом 3-оксетаніл, або Х3 і Х7 кожен незалежно один від одного означає 3-10-членну моноциклічну або сконденсовану біциклічну систему, яка може бути ароматичною, насиченою або частково насиченою і яка може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, при цьому така циклічна система приєднана до замісника Хі або Х5 безпосередньо або через С1-С4алкіленову, С2-С4алкеніленову, С2-С4алкініленову, -N(С1-С4алкіл)-С1С4алкіленову, -S(О)-С1-С4алкіленову або -SО2-С1-С4алкіленову групу і кожна циклічна система не може містити більше двох атомів кисню і більше двох атомів сірки й у свою чергу може бути моно-, ди- або тризаміщена С1С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С2-С6алкенілом, С2-С6галоалкенілом, С2-С6алкінілом, С2-С6галоалкінілом, С1С6алкоксигрупою, гідроксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С1-С6алкілтіогрупою, C1-С6галоалкілтіогрупою, С3-С6алкенілтіогрупою, С3С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, С1-С3алкокси-С1-С3алкілтіогрупою, С1-С4алкілкарбоніл-С1С2алкілтіогрупою, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С2алкілтіогрупою, ціано-С1-С3алкілтіогрупою, С1С6алкілсульфінілом, С1-С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С2алкіламіносульфонілом, ди(С1-С2алкіл)аміносульфонілом, ди(С1С4алкіл)аміногрупою, С1-С6карбоніламіногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом, бензилоксигрупою і/або бензилтіогрупою, при цьому фенільні групи у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, причому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену, і Х4 і Χ6 кожен незалежно один від одного означає гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, (С3С6циклоалкіл)оксигрупу, С1-С6алкокси- С1-С6алкоксигрупу, С1-С6алкокси-С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигрупу або С1-С6алкілсульфонілоксигрупу, Ra3 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, С2С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1С6галоалкілсульфоніл, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С4алкілсульфоніл-N(С1С4алкіл)-, С1-С6алкіламіносульфоніл, ди(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, ціаногрупу, галоген, С1-С4алкокси-С1С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4лкілсульфоніл-С1-С4алкіл, феніл, фенілтіогрупу, фенілсульфініл, фенілсульфоніл або феноксигрупу, при цьому фенільні групи у свою чергу можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, Ra4 означає водень, С1-С6алкіл, гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3С6алкенілоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С4алкілкарбонілоксигрупу, С1С4алкілсульфінілоксигрупу, фенілсульфонілоксигрупу, С1-С4алкілтіогрупу, С1-С4алкілсульфініл, С1С4алкілсульфоніл, С1-С4алкіламіногрупу, ди(С1-С4алкіл)аміногрупу, С1-С4aлкоксикарбоніл, С1-С4галоалкіл, форміл, ціаногрупу, галоген, феніл або феноксигрупу, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або Ra4 означає 3-10-членну моноциклічну або разом з Ra3 або Ra5 сконденсовану біциклічну систему, яка може містити від 1 до 4 гетероатомов, вибраних з азоту, кисню і сірки, при цьому, якщо така циклічна система не є сконденсованою, то вона приєднана до групи Q1 або Q2 або безпосередньо, або через С1-С4алкіленовий, С2-С4алкеніленовий або С2-С4алкініленовий місток, який може бути перерваний киснем, -N(С1-С4алкілом)-, сіркою, сульфінілом, сульфонілом або карбонілом, і циклічна система не може містити більше двох атомів кисню і більше двох атомів сірки й у свою чергу може бути моно-, ди- або тризаміщена С1-С6алкілом, С1С6галоалкілом, С2-С6алкенілом, С2-С6галоалкенілом, С2-С6алкінілом, С2-С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, С3-С3алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1С6галоалкілтіогрупою, С3-С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, С1С4алкоксиС1-С2алкілтіогрупою, С1-С4алкілкарбоніл-С1-С2алкілтіогрупою, С1-С4алкоксикарбоніл-С1С2алкілтіогрупою, ціано- С1-С4алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, C1-С6галоалкілсульфінілом, С1С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С4алкіламіносульфонілом, ди(С1С4алкіл)аміносульфонілом, аміногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом і/або бензилтіогрупою, при цьому фенільні і бензилтіогрупи у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, причому замісники біля атома азоту в гетероциклічному кільці відмінні від галогену, і Ra5 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, С2С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1С6галоалкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфонілоксигрупу, гідроксигрупу, меркаптогрупу, аміногрупу, С1С6алкіламіногрупу, ди(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С4алкілсульфоніламіногрупу, С1-С4алкілсульфоніл-N(С1С4алкіл)-, С1-С6алкіламіносульфоніл, ди(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, ціаногрупу, галоген, С1-С4алкокси-С1С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкіл, триазоліл, феніл, фенілтіогрупу, фенілсульфініл, фенілсульфоніл або феноксигрупу, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, а також агрономічно прийнятні солі/N-оксиди/ізомери/енантіомери цих сполук. Алкільні групи в наведених вище значеннях замісників можуть мати прямий або розгалужений ланцюг і являють собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутип, ізобутил або трет-бутил. Алкоксильні, алкенільні й алкінільні групи є похідними вказаних вище алкільних груп. Алкенільні й алкінільні групи можуть бути моно- або поліненасиченими. Алкоксигрупа являє собою, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, н-бутоксигрупу, ізобутоксигрупу, втор-бутоксигрупу або третбутоксигрупу. Як приклади алкоксикарбонілу можна назвати метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, н-бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл або трет-бутоксикарбоніл, переважні при цьому метоксикарбоніл або етоксикарбоніл. М+ означає іон лужного металу, іон лужноземельного металу або іон амонію, наприклад катіон натрію, калію, кальцію, магнію, триетиламонію і діізопропілетиламонію. Галоген звичайно являє собою фтор, хлор, бром або йод. Те ж саме стосується і галогену, який є частиною інших груп і сполук, як, наприклад, у випадку галоалкілу або галофенілу. Галоалкільні групи мають ланцюг довжиною від 1 до 6 атомів вуглецю і являють собою, наприклад, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторетил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-фторпроп-2-іл, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3тетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл або перфтор-н-гексил. Алкенільні й алкінільні групи можуть бути моно- або поліненасиченими і до них належать також алкільні, алкенільні або алкінільні ланцюги з однією або більше подвійними або потрійними зв'язками. Алкеніл являє собою, наприклад, вініл, аліл, ізобутен-3-іл, СН2=СН-СН2 -СН=СН-, СН2=СН-СН2-СН2-СН-СН- або СН3-СН=СНСН2-СН=СН-. Переважним алкінілом є, наприклад, пропаргіл, а переважним аленілом є СН2=С=СН2-. Алкіленовий ланцюг може бути заміщений однією або декількома С1-С3алкільними групами, насамперед метильними групами. Такі алкіленові ланцюги й алкіленові групи переважно є незаміщеними. Те ж саме стосується і всіх С3-С6циклоалкіл-, С3-С5оксациклоалкіл-, С3-С5тіациклоалкіл-, С3-С4діоксациклоалкіл-, С3С4дитіациклоалкіл- або С3-С4оксатіациклоалкілвмісних груп, які, наприклад, можуть являти собою частину кисень- і сірковмісних гетероциклічних систем, вказаних як значення радикалів Ra1 і Ra2 . С1-С4алкіленовий, С2-С4алкеніленовий або С2-С4алкініленовий ланцюг, який може бути перерваний киснем, -N(С1-С4алкілом)-, сіркою, сульфінілом або сульфонілом, або вказаний як значення для Х2 або Х6 С1С6алкіленовий, С3-С6алкеніленовий або С3-С6алкініленоий ланцюг, який може бути моно- або полізаміщений галогеном або радикалом Х4 або Х8 відповідно, при цьому ненасичені зв'язки в ланцюзі не приєднані безпосередньо до замісників X1 і Х5 відповідно, являє собою, наприклад, -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2-, СН2СН2СН2СН2-, -ОН(С-Н3 )-, -СН2СН(СН3)-, -СН2СН(СН3)СН2-, -СН2СН(Сl)СН2-, -СН2СН(ОСН3)СН2-, -СН2О-, ОСН2-, -СН2ОСН2-, -ОСН3СН2-, -ОСН2СН2СН2-, -СН2ОСН2СН2-, -СН2ОСН(СН3)СН2 -, -SCH2-, -SCH2CH2-, SCH2CH2CH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2S(O)CH2-, -CH2SO2CH2-, -CH2SCH2CH2-, -CH2S(O)CH2CH2-, CH2SO2CH2CH2-, -CH2SO2NH-, CH2N(CH3 )SO2CH2CH2-, -N(SO2Me)CH2CH2-, -CH2C(O)NH- або -CH2NHC(O)CH2-. Відповідно С2-С4алкеніленовий ланцюг, який необов'язково може бути перерваний киснем, являє собою, наприклад, -СН=СН-СН 2-, -СН=СН-СН 2СН2- або -СН=СНСН 2ОСН2-, а С2-С4алкініленовий ланцюг, який необов'язково може бути перерваний киснем, являє собою, наприклад, -СºС-, -СºССН2-, -СºССН2О-, СºССН2ОСН2- або -ОСºССН2-. Вказана як значення Ra1 або Ra2 3-10-членна моноциклічна або біциклічна система, яка може бути однократно або до трикратно перервана замісниками, вибраними з групи, яка включає кисень, сірку, S(O), SO2, N(Ra6), карбоніл і C(=NORa7), і яка приєднана до атома вуглецю замісника А! або до групи Q1 або Q2 або безпосередньо, або через С1-С4алкіленовий, С2-С4алкеніленовий або С2-С4алкініленовий місток, який може бути перерваний киснем, N(С1-С4алкілом)-, сіркою, сульфінілом або сульфонілом, являє собою, наприклад, 1метил-1Н-піразол-3-іл, 1-етил-1Н-піразол-3-іл, 1-пропіл-1Н-піразол-3-іл, 1Н-піразол-3-іл, 1,5-диметил-1Нпіразол-3-іл, 4-хлор-1-метил-1Н-піразол-3-іл, 1Н-піразол-1-іл, 3-метил-1Н-піразол-1-іл, 3,5-диметил-1Нпіразол-1-іл, 3-ізоксазоліл, 5-метил-3-ізоксазоліл, 3-метил-5-ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, 1Н-пірол-2-іл, 1-метил1Н-пірол-2-іл, 1Н-пірол-1-іл, 1-метил-1Н-пірол-3-іл, 2-фураніл, 5-метил-2-фураніл, 3-фураніл, 5-метил-2-тієніл, 2-тієніл, 3-тієніл, 1-метил-1Н-імідазол-2-іл, 1Н-імідазол-2-іл, 1-метил-1Н-імідазол-4-іл, 1-метил-1Н-імідазол-5іл, 4-метил-2-оксазоліл, 5-метил-2-оксазоліл, 2-оксазоліл, 2-метил-5-оксазоліл, 2-метил-4-оксазоліл, 4-метил2-тіазоліл, 5-метил-2-тіазоліл, 2-тіазоліл, 2-метил-5-тіазоліл, 2-метил-4-тіазоліл, 3-метил-4-ізотіазоліл, 3метил-5-ізотіазоліл, 5-метил-3-ізотіазоліл, 1-метил-1Н-1,2,3-триазол-4-іл, 2-метил-2Н-1,2,3-триазол-4-іл, 4метил-2Н-1,2,3-триазол-2-іл, 1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл, 1,5-диметил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл, 3-метил-1Н1,2,4-триазол-1-іл, 5-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-іл, 4,5-диметил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл, 4-метил-4Н-1,2,4триазол-3-іл, 4Н-1,2,4-триазол-4-іл, 5-метил-1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 3-метил-1,2,4оксадіазол-5-іл, 5-метил-1,2,4-оксадіазол-3-іл, 4-метил-3-фуразаніл, 3-фуразаніл, 5-метил-1,2,4-оксадіазол-2іл, 5-метил-1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 3-метил-1,2,4-тіадіазол-5-іл, 5-метил-1,2,4-тіадіазол-3-іл, 4метил-1,2,5-тіадіазол-3-іл, 5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1-метил-1Н-тетразол-5-іл, 1Н-тетразол-5-іл, 5-метил1Н-тетразол-1-іл, 2-метил-2Н-тетразол-5-іл, 2-етил-2Н-тетразол-5-іл, 5-метил-2Н-тетразол-2-іл, 2Н-тетразол2-іл, 2-піридил, 6-метил-2-піридил, 4-піридил, 3-піридил, 6-метил-3-піридазиніл, 5-метил-3-піридазиніл, 3піридазиніл, 4,6-диметил-2-піримідиніл, 4-метил-2-піримідиніл, 2-піримідиніл, 2-метил-4-піримідиніл, 2-хлор-4піримідиніл, 2,6-диметил-4-піримідиніл, 4-піримідиніл, 2-метил-5-піримідиніл, 6-метил-2-піразиніл, 2-піразиніл, 4,6-диметил-1,3,5-триазин-2-іл, 4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-іл, 1,3,5-триазин-2-іл, 4-метил-1,3,5-триазин-2-іл, 3метил-1,2,4-триазин-5-іл, 3-метил-1,2,4-триазин-6-іл, де R26 у кожному випадку означає метил, R27 у кожному випадку незалежно означає водень, С1-С3алкіл, С1-С3алкоксигрупу, С1-С3алкілтіогрупу або трифторметил, а Х9 означає кисень або сірку. Під іншою сконденсованою моно- або біциклічною системою, яка утворена, наприклад, двома сусідніми замісниками Ra1 і Ra2 або Rа1 і Ra5 і необов'язково однократно або до трикратно перервана замісниками, вибраними з групи, яка включає кисень, сірку, S(O), SO2, -N(Ra6)-, карбоніл і C(=NORa7), і яка додатково може бути заміщена одним або декількома замісниками, мається на увазі, наприклад, сконденсована бідентатна циклічна система формули де, зокрема, R46 означає водень, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С1-С4алкоксигрупу або С1С4алкілітіогрупу, R47 означає водень, галоген, С1-С4алкіл або С1-С4алкоксигрупу, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 і R59 означають водень або С1-С4алкіл, а Х10 означає кисень або NOR59, Гетероарильна група Q, заміщена принаймні в орто-положенні, являє собою насамперед одну з вказаних вище 5- або 6-членних ароматичних гетероарильних груп, додатково моно-тризаміщену біля атомів азоту і/або атомів вуглецю радикалами, вибраними серед значень, вказаних для Ra1, Ra2 , Ra3 або Ra4 і Ra5. Запропонованим у винаході способом найбільш переважно одержувати циклогександіонові гербіциди, [описані в WO 00/15615, WO 00/37437, WO 01/66522 і WO 01/94339]. Запропонований у винаході спосіб придатний, зокрема, для одержання сполук формули І, у якій R1 і R2 означають водень, А означає незаміщений С1-С2алкілен, D і Ε спільно означають незаміщений С2-С3алкілен, Q означає Q1, при цьому А1 означає CRa1 або N-(O)p, p означає 0, Ra1 означає водень, С1-С6алкіл, гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1С6алкенілоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С4алкокси-С1-С2алкоксигрупу, С1С4алкокси-С1-С2алкокси-С1-С2алкоксигрупу, (С3-С6циклоалкіл)-С1-С2алкоксигрупу, (1,3-діоксолан-2-іл)-С1С2алкоксигрупу, (тетрагідрофуран-2-іл)-С1-С2алкоксигрупу, (тетрагідрофуран-3-іл)оксигрупу, (оксетан-3іл)оксигрупу, (С3-С6циклоалкіл)оксигрупу, С1-С4алкілсульфонілоксигрупу, С1-С4алкілтіогрупу, С1С4алкілсульфоніл, С1-С4алкіламіногрупу, ди(С1-С4алкіл)аміногрупу, С1-С2алкоксіетиламіногрупу, С1С2алкоксіетил-(N-метил)аміногрупу, морфоліногрупу, С1-С4алкілкарбоніламіноетоксигрупу, С1С4алкоксикарбоніл, гідроксиметил, С1-С6алкоксиметил, С1-С6галоалкоксиметил, С3-С6алкенілоксиметил, С3С6галоалкенілоксиметил, С3-С6алкінілоксиметил, С1-С4алкокси-С1-С2алкоксиметил, (С3С6циклоалкіл)метоксиметил, (1,3-діоксолан-2-іл)метоксиметил, (тетрагідрофуран-2-іл)метоксиметил, (тетрагідрофуран-3-іл)оксиметил, (оксетан-3-іл)оксиметил, (С3-С6циклоалкіл)оксиметил, С1С4алкілкарбоніламіно-С1-С2алкоксигрупу, С1-С4галоалкіл, ціаногрупу, галоген, феніл або бензилоксигрупу, при цьому фенілвмісна група у свою чергу може бути заміщена С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, Rа2 означає С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, С2-Сбалкініл, С3-С6циклоалкіл, заміщений галогеном або С1-С2алкоксиметилом С3-С6циклоалкіл, С1-С6алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С1-С4алкокси-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкілсульфініл-С1-С4алкоксигрупу, С1-С4алкілсульфоніл-С1С4алкоксигрупу, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкоксигрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1-С6галоалкілсульфоніл, С1С6алкіламіносульфоніл, ди(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, С1-С4алкілсульфонілоксигрупу, С1С4галоалкілсульфонілоксигрупу, С1-С4алкілсульфоніламіногрупу, С1-С4алкілсульфоніл-N(С1-С4алкіл), ціаногрупу, галоген, гідрокси-С1-С4алкіл, С1-С4алкокситС1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1С4алкілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкіл, ціано-С 1-С4алкіл, С1-С6алкілкарбонілокси-С1С4алкіл, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4алкіл, С1-С4алкоксикарбонілокси-С1-С4алкіл, фенокси-С1-С4алкіл, бензилокси-С1-С4алкіл, бензилоксигрупу, бензилтіогрупу, феноксигрупу або фенілтіогрупу, при цьому фенілвмісні групи у свою чергу можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або Ra2 означає групу -Х1-Х3 або групу -Х2-Х1-Х3, де Х1, Х2 і Х3 мають вказані вище значення, Ra3 означає водень, Ra4 означає водень або метил, Ra5 означає С1-С6галоалкіл, С2-С6галоалкеніл, С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1-С6галоалкілсульфоніл, С1-С6алкілсульфонілоксигрупу, С1-С4алкіламіносульфоніл, ди(С1С4алкіл)аміносульфоніл, С1-С4алкілсульфоніламіногрупу, С1-С4алкілсульфоніл-N(С1-С4алкіл)-, ціаногрупу, галоген, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкілтіометил, С1-С4алкілсульфінілметил, С1-С4aлкілсульфонілметил або 1Н-1,2,4-триазол-1-іл. Більш переважно запропонованим у винаході способом одержувати сполуки формули І, у якій R1 і R2 означають водень, А означає метилен, D і Ε спільно означають етилен, Q означає Q1, де А1 означає азот, Ra3 і Ra4 означають водень, Ra5 означає С1-С3галоалкіл, переважно трифторметил, дифторхлорметил або дифторметил, насамперед трифторметил, і Ra2 означає С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С1-С4алкокси-С1-С4алкіл або С1-С4алкокси-С1-С2алкокси-С1-С2алкіл, переважно метил, етил, метоксиметил, етоксиметил, метоксипропіл або метоксіетоксиметил, насамперед метоксіетоксиметил. Найбільш переважно запропонованим у винаході способом одержувати сполуки формули І, у якій R1 і R2 означають водень, А означає метилен, D і Ε спільно означають етилен, Q означає Q1, де А1 означає азот, Ra3 і Ra4 означають водень, Ra5 означає трифторметил і Ra2 означає С1-С4алкокси-С1-С2алкокси-С1-С2алкіл, найбільш переважно метоксіетоксиметил. Особлива перевага запропонованого у винаході способу полягає в можливості простого одержання вихідних сполук формули II. У тому випадку, якщо D і Ε спільно мають відмінне від С2-С3алкілену значення, то такі вихідні сполуки відомі, [наприклад, з J. Gen. Chem. USSR, 34 (1964), стор.3509 (англ. переклад 34 (1964), стор.3553); Tetrahedron Letters, 25 (1984), стор.3179; J.A.C.S. 109 (1987), стор.6385; Journal of Organic Chemistry, 53 (1988), стор.4923; Arm. Khim. Zh, 29 (1976), стор.342], або їх можна одержувати за описаними у вказаних публікаціях методами, або, якщо насамперед D разом з Ε утворюють С2-С3алкіленовий ланцюг, їх можна одержувати окисленням сполуки формули VI. (VI) у якій R1, R2, A, D і Ε мають вказані для формули І значення, при цьому отримані сполуки формули II для їх застосування в запропонованому у винаході способі звичайно не потрібно виділяти, і вони можуть реагувати безпосередньо в реакційній суміші. Сполуки формули VI є відомими або їх можна одержувати за відомими методами, наприклад додаванням формальдегіду при одночасному видаленні води. Одержання сполуки формули VI, у якій R1 і R2 означають водень, А означає метилен, a D і Ε спільно означають етилен (метиленноркамфора), [описано, наприклад, у JP 10-265415] Придатними окисниками для перетворення сполук формули VI у сполуки формули II є органічні надкислоти, наприклад надоцтова кислота, трифторнадоцтова кислота, надмурашина кислота, надпропіонова кислота, надбензойна кислота, м-хлорнадбензойна кислота або монопероксифталева кислота, пероксид водню або ж пероксид водню в присутності каталітичних кількостей діоксиду селену, за певних умов у присутності додаткової кількості основи в інертному розчиннику в інтервалі температур від -20 до 50°С. Як приклад придатних для застосування в вказаних цілях основ можна назвати ацетат натрію, ацетат калію, карбонат натрію, гідрокарбонат натрію, карбонат калію, карбонат кальцію, оксид барію, гідрофосфат калію і дигідрофосфат калію. Придатними для застосування у вказаних цілях розчинниками є, наприклад, дихлорметан, дихлоретан, оцтова кислота, оцтовий ангідрид і їх суміші, наприклад дихлорметану й оцтової кислоти або оцтової кислоти й оцтового ангідриду. Для перетворення сполуки формули II у сіль формули III алкоголяти лужних і лужноземельних металів можна використовувати в каталітичних або стехіометричних кількостях. При використанні вказаних речовин у каталітичних кількостях необхідно додавати додаткову основу. Таку основу можна додавати в стехіометричних кількостях або у надлишку. Більш переважно додавати основу в кількості від стехіометричної до невеликого надлишку. Як такі додаткові основи можна використовувати, наприклад, неорганічні основи, такі як карбонати, наприклад карбонат калію, оксиди, наприклад оксид барію, і гідриди, наприклад гідрид натрію. Під каталітичними кількостями алкоголятів лужних і лужноземельних металів маються на увазі кількості, що становлять від 0,0001 до 25%, переважно від 0,1 до 10%. У переважному варіанті здійснення запропонованого у винаході способу алкоголяти лужних і лужноземельних металів, насамперед алкоголяти літію, натрію і калію, використовують без додавання додаткової основи в стехіометричних кількостях або у надлишку, найбільше переважно в стехіометричних кількостях. Переважними алкоголятами лужних і лужноземельних металів є алкоголяти літію, натрію і калію, насамперед метаноляти і етаноляти. Найбільш переважними алкоголятами лужних і лужноземельних металів є метанолят натрію, етанолят натрію, ізопропанолят натрію, н-бутанолят натрію, трет-бутанолят калію, нпентанолят натрію, трет-амілат натрію і 2-метоксіетанолят натрію, насамперед метанолят натрію. Вказане вище перетворення переважно здійснювати в присутності розчинник або, що більш переважно, у суміші розчинників. Придатними для цієї мети розчинниками є толуол, ксилол, хлорбензол, метилнафталін, спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, аміловий спирт, тетрагідрофуран або діоксан, апротонні розчинники, такі як пропіонітрил, диметилформамід, N-метилпіролідон або диметилсульфоксид, або 2-метил5-етилпіридин і т.п. або ж суміші цих розчинників, наприклад толуолу і диметилформаміду або толуолу і Nметилпіролідону. При проведенні реакційної стадії а) найбільш переважно використовувати толуол, а також диметилформамід або N-метилпіролідон як додаткову основу, оскільки в цьому випадку сполуки формули III, у чому полягає особлива перевага, випадають з реакційної суміші в осад, що дозволяє по суті уникнути додаткових вторинних реакцій, що каталізуються основами. На реакційній стадії а) розчинник або суміш розчинників використовують у кількості, при якій сіль сполуки формули III, переважно натрієва сіль, випадає з реакційної суміші в осад у легко кристалізованій формі при одночасному збереженні легкої перемішуваності реакційної суміші. Для перетворення сполук формули II у сполуки формули III, у якій М+ означає катіон лужного металу, переважно катіон натрію, переважно використовувати суміші толуолу з 1-15% диметилформаміду або з 1-15% N-метил пірол і дону, при цьому найбільш переважною є суміш толуолу з 3-8% диметилформаміду. Залежно від використовуваного розчинника перетворення здійснюють в інтервалі температур приблизно від 0°С до температури кипіння, переважно за відсутності вологи. У найбільш переважному варіанті здійснення запропонованого у винаході способу вказане хімічне перетворення проводять у толуолі з використанням метаноляту натрію як основи при температурі від 80°С до температури кипіння, при цьому метанол, що утворюється, безперервно відганяють для уникнення вторинних реакцій. Так, зокрема, першим у реакційний апарат можна завантажувати метанолят натрію у вигляді 30%-ного метанольного розчину в суміші толуолу з приблизно 1-15% диметилформаміду, потім за рахунок нагрівання такого розчину і підтримання температури в головній частині колони не вище приблизно 105-110°С відганяти з нього в першу чергу метанол і лише після цього додавати по краплях розчинену в невеликій кількості толуолу сполуку формули II таким чином, щоб забезпечити безперервне видалення з реакційної суміші метанолу, що утворюється, шляхом його подальшого відгону і тим самим забезпечити можливість випадання солі формули III з реакційної суміші в осад у вигляді чистого, легко перемішуваного кристалізату. Перевага, пов'язана з проведенням хімічного перетворення з використанням алкоголятів-аніонів як каталізатора, полягає в тому, що відповідний утворюючий алкоголят катіон використовується також як основа для осадження єноляту формули І. Алкоголят лужного металу переважно використовувати в кількості від 1,0 до 2,5 еквівалента, насамперед від 1,0 до приблизно 1,5 еквівалента. Як основу найбільш переважно використовувати метанолят натрію в кількості від 1,0001 до 1,1 еквівалента. В іншому варіанті здійснення запропонованого у винаході способу на реакційній стадії а) використовують каталітичну кількість ціанід-іонів у присутності додаткової амінової основи. Придатними для використання з цією метою основами є насамперед третинні аміни, такі як триалкіламіни, наприклад триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін (основа Хюніга), три-н-бутиламін, Ν,Ν-диметиланілін і N-метилморфолін. Як джерело ціанід-іонів переважно використовувати ціаніди лужних металів, наприклад ціанід натрію або калію, або ціанід міді(І) або ж органічні ціангідрини, такі як ацетонціангідрин, триалкілсилілціаніди, такі як триметилсилілціанід, або третинні амонієві основи, такі як ціанід тетраетил амонію. У цьому варіанті здійснення запропонованого у винаході способу ціанід лужного металу використовують у кількостях, що змінюються від малої кількості до невеликого надлишку. Так, зокрема, ціаніди використовують у кількостях, що становлять від 0,1 до приблизно 25%, переважно від 1 до приблизно 15%, у присутності додаткової основи, такої як насамперед триетиламін або основа Хюніга, у кількості від 1 до 6 еквівалентів, переважно від 1,1 до приблизно 2,5 еквівалента. У цьому варіанті запропонований у винаході спосіб переважно проводять в інертному розчиннику, такому як «-гептан, толуол, ксилол, дихлорметан, дихлоретан, диметоксіетан, тетрагідрофуран, діоксан, третбутилметиловий ефір, етилацетат, ацетон, 2-бутанон, ацетонітрил, пропіонітрил, диметилформамід або Nметилпіролідон, при температурі від -5 до приблизно 80°С, найбільше переважно в ацетонітрилі або дихлорметані при температурі від приблизно 10 до приблизно 60°С. Залежно від використовуваних розчинників у таких реакціях необов'язково можна застосовувати добавки, такі, наприклад, як хлорид літію, бромід літію, або міжфазні каталізатори, такі, наприклад, як бромід тетрабутиламонію або насамперед ціанід тетраетиламонію, або необов'язково можна застосовувати осушувачі, такі як сульфат магнію абомолекулярні сита, однак звичайно використання подібних добавок не потрібно. Реакційна стадія б) Сполуку формули III, отриману в стадії а), переважно піддавати взаємодії зі сполукою формули IV безпосередньо, без виділення проміжних продуктів. Подібна методика проведення реакцій є особливо переважною при здійсненні запропонованого у винаході способу. Реакційну суміш, отриману на реакційній стадії а), охолоджують до температури в межах від 10 до 50°С і до неї додають сполуку формули IV, необов'язково у вигляді розчину у відповідному розчиннику або суміші розчинників, наприклад у толуолі, тетрагідрофурані або ацетонітрилі. Сполуку формули V можна потім виділяти переробкою реакційної суміші за звичайними методами шляхом екстракції органічним розчинником і промиванням розведеним лужним розчином з рН від 7 до 9. В одному з переважних варіантів здійснення запропонованого у винаході способу на реакційній стадії а) як основу використовують метанолят натрію в кількості від 1 до 1,5 еквівалента, найбільш переважно від 1,0001 до 1,1 еквівалента, а сполуку формули IV додають у кількості від стехіометричного до невеликого надлишку, що становить від 1,0001 до 1,1 еквівалента. Групою X, що вилучається, у цьому варіанті є насамперед фтор, хлор, бром, триазоліл, імідазоліл або ціаногрупа, найбільш переважно хлор. Сполуки формули IV або є відомими сполуками, або їх можна одержувати відомими в даній галузі методами. Так, наприклад, сполуки формули IV і методи їх одержання [описані, зокрема, у WO 00/15615, WO 00/37437, WO 01/66522 і WO 01/94339]. Реакційна стадія в) Відповідно до найбільш переважного варіанта здійснення запропонованого у винаході способу реакцію на стадії в) проводять без виділення проміжних продуктів, тобто отриману на стадії б) сполуку формули V обробляють in situ ціанід-іонами в присутності основи. Ціанід-іони переважно використовують у кількості від 0,01 до 15%. Практично відразу ж після початку реакції, переважно при температурі приблизно 20°С, можна виявити, наприклад за допомогою тонкошарової хроматографії, утворення проміжного продукту формули V, при цьому реакцію можна довести до кінця за рахунок наступного додавання каталітичних кількостей ціанід-іонів і при необхідності додаткової кількості основи, наприклад від 0,1 до 2,5 еквівалента триетиламіну або основи Хюніга, а сполуки формули І можна виділяти й очищати переробкою за звичайними методами (наприклад промиванням і екстракцією, а також кристалізацією). Придатними джерелами ціанід-іонів є, наприклад, ціанід натрію, ціанід калію, ціанід міді(І), ацетонціангідрин або триметилсилілціанід, переважно ціанід калію. Подібні перегрупування ефірів єнолів відомі, [наприклад, з ЕР-А-0186117]. У найбільш переважному варіанті здійснення запропонованого у винаході способу реакції на стадіях а), б) і в) проводять в одній реакційній посудині без виділення проміжних продуктів. В іншому, також переважному варіанті здійснення запропонованого у винаході способу реакції на стадіях а) і б) проводять в одній реакційній посудині, а потім нейтральний проміжний продукт формули IV спочатку на додатковій стадії промивання й очищення очищають від домішок і лише після цього використовують у реакції на стадії в) (промислова каскадна реакція). Нижче запропонований у винаході спосіб проілюстрований на прикладах одержання конкретних сполук. Приклад Р1: Одержання триетиламонійної солі 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з 4-метилен-3оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 2,76г (20ммолів) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону нагрівають до 55°С і витримують при цій температурі протягом 2,5год. у присутності 2,23г (20ммолів) триетиламіну і 0,13г (2ммоля) ціаніду калію в 20мл ацетонітрилу. Каламутну реакційну суміш фільтрують через Hyflo® і упарюють досуха. Таким шляхом одержують триетиламонійну сіль 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону у вигляді смолистого гігроскопічного продукту. Приклад Р2: Одержання етилдіізопропіламонійної солі 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з 4-метилен3-оксабіцикло[3.2.1 ]октан-2-ону Аналогічно до прикладу Р1 1,38г (10ммолів) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону перемішують протягом 12год. у присутності 1,29г (10ммолів) основи Хюніга і 0,13г ціаніду калію в 10мл ацетонітрилу. Тверді компоненти (солі калію) відфільтровують і фільтрат упарюють досуха з одержанням етилдіізопропіламонійної солі 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону у вигляді смоли. Приклад Р3: Одержання натрієвої солі 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону До розчину 190мл толуолу і 10мл диметилформаміду при 110°С по краплях додають 30%-ний розчин 12,1г (0,22моля) метаноляту натрію в метанолі, безперервно видаляючи метанол відгоном. До утвореної суспензії протягом 30хв. по краплях додають 20,7г (0,15моля) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону, розчиненого в 20мл толуолу, продовжуючи відганяти метанол. Після 2-годинного перемішування реакційної суміші при температурі кипіння їй потім дають охолонути, продукт, що випав в осад, відфільтровують і промивають толуолом. Приклад Р4: Одержання 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-іл-2-онового ефіру 2-метокси-4метилсульфанілбензойної кислоти з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 1,38г (0,01моля) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону перемішують протягом 12год. у присутності 1,29г (0,01моля) основи Хюніга і 0,13г ціаніду калію в 10мл ацетонітрилу. Після цього тверді компоненти, що випали в осад з реакційної суміші, відфільтровують. Потім при температурі 20°С у реакційну суміш вводять, контролюючи температуру, 1,73г (8ммолів) твердого 2-метокси-4-метилсульфанілбензоїлхлориду (tкип 7272,5°С), свіжоприготовленого з 2-метокси-4-метилсульфанілбензойної кислоти взаємодією з тіонілхлоридом. Після 30-хвилинного перемішування реакційну суміш екстрагують етилацетатом у протитечії води і концентрують шляхом упарювання. Залишок (3,12г) очищають колонковою хроматографією (елюент: етилацетат/гексан у співвідношенні 1:3). Таким шляхом одержують 1,78г 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-іл-2онового ефіру 2-метокси-4-метилсульфанілбензойної кислоти у вигляді смолистого продукту (вихід: 55,9% у перерахунку на вихідний 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-он або 69,9% у перерахунку на вихідний 2метокси-4-метилсульфанілбензоїлхлорид). 1 Н-ЯМР (CDCl3) у част./млн: 7,46 (d, 1H); 6,83 (d, 1H); 6,82 (s, 1H); 5,68 (s, 1Н); 3,93 (s, 3Н); 3,04 (m, 1H); 2,96 (m, 1Н); 2,52 (s, 3H); 2,0-2,3 (4Н);1,7(2Н). Приклад Р5: Одержання 4-гідрокси-3-(2-метокси-4-метилсульфанілбензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону Отриману в прикладі Р4 сполуку при температурі 20°С обробляють у присутності 2 еквівалентів триетиламіну каталітичною кількістю ацетонціангідрину в ацетонітрилі. Таким шляхом одержують 4-гідрокси-3(2-метокси-4-метилсульфанілбензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (сполука формули І, у якій Q означає 2метокси-4-метилтіобензоїл). 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 17,18 (s, OH); 7,24 (d, 1H); 6,84 (d, 1Н); 6,73 (s, 1Н); 3,73 (s, 3Н); 3,1 (m, 1H); 2,9 (m, 1H); 2,50 (s, 3Н); 1,6-2,3 (6Н). Приклад Р6: Одержання 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-ілового ефіру 4-метансульфоніл-2-нітробензойної кислоти [відомого з US 5608101] з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 1,38г (0,01моля) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону перемішують протягом 12год. при температурі 20°С у присутності 1,11г (0,01моля) триетиламіну і 65мг (1ммоль) ціаніду калію в 20мл ацетонітрилу, при цьому частково викристалізовується утворювана триетиламонійна сіль 4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону. Після цього при температурі 20°С в утворену суспензію вводять, контролюючи температуру, 2,64г (0,01моля) свіжоприготовленого 4-метансульфоніл-2-нітробензоїлхлориду. Після 30-хвилинного перемішування при температурі 20°С суміш екстрагують етилацетатом у протитечії 5%-ного розчину гідрокарбонату натрію, а потім промивають однократно розведеною соляною кислотою й однократно водою й упарюють досуха. Залишок (3,2г) фільтрують через невелику кількість силікагелю (елюент: етилацетат/гексан у співвідношенні 1:1), одержуючи 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-іловий ефір 4-метансульфоніл-2-нітробензойної кислоти у вигляді в'язкого масла з виходом 2,48г (67,9%). 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 8,84 (s, 1H); 8,34 (d, 1H); 8,03 (d, 1H); 5,90 (s, 1H); 3,17 (s, 3Н); 3,0-3,15 (2Н); 1,6-2,3 (6Н). Приклад Р7: Одержання 4-гідрокси-3-(4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону [відомого з US 5801120] 2,48г отриманої в прикладі Р6 сполуки при температурі 20°С обробляють протягом 1год. у присутності одного еквівалента триетиламіну каталітичною кількістю ціаніду калію (10мол.%) в ацетонітрилі. Таким шляхом одержують 4-гідрокси-3-(4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (сполука формули І, у якій Q означає 2-нітро-4-метансульфоніл). Вихід: 1,41г або 56,8% у перерахунку на вихідний 4гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он. Приклад Р8: Одержання 4-гідрокси-3-(4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ну з 4метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону а) 2,76г (0,02моля) 93%-ного 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону і 4,45г (0,044ммоля) триетиламіну перемішують протягом 7год. при кімнатній температурі в 50мл ацетонітрилу в присутності 130мг (2ммоля) ціаніду калію. Потім додають 4,22г (0,16моля) свіжоприготовленого 4-метансульфоніл-2-нітробензоїлхлориду і перемішують протягом 12год. при температурі 20°С. Якщо при контролі за перебігом реакції тонкошаровою хроматографією усе ще вдається виявити порівняно велику кількість проміжного 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен2-ілового ефіру 4-метансульфоніл-2-нітробензойної кислоти [відомого з US 5801120], то додатково додають 130мг (2ммоля) ціаніду калію і перемішування продовжують ще протягом 2год. до повного завершення реакції. Після цього реакційну суміш розчиняють у етилацетаті й екстрагують при значенні рН13 у протитечії води. Водну фазу потім підкисляють соляною кислотою, екстрагують при значенні рН, що дорівнює приблизно 4, свіжим етилацетатом, сушать над Na2SO4 і концентрують лише до невеликого зменшення об'єму. Продукт, розчинений у теплому етилацетаті, обробляють активованим вугіллям і відокремлюють вакуум-фільтрацією (з використанням вакуум-фільтра) через невелику кількість силікагелю, після чого знову концентрують і кристалізують додаванням невеликої кількості гексану. Таким шляхом одержують 1,69г чистого 4-гідрокси-3-(4метансульфоніл-2-нітробензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з температурою плавлення 170-170,5°С. З маточного розчину можна одержати додаткову кількість продукту (1,65 г) перекристалізацією. Загальний вихід становить 3,34г або 49,1% у перерахунку на вихідний 4-метилен-3-океабіцикло[3.2.1]октан-2-он або 57,1% у перерахунку на вихідну 4-метансульфоніл-2-нітробензойну кислоту. 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 15,94 (s, 1Н); 8,74 (s, 1Н); 8,24 (d, 1H); 7,48 (d, 1Н); 3,20 (m, 1Н); 3,19 (s, 3Н); 2,84 (m, 1Н); 2,0-2,3 (m, 4Н); 1,6-1,8 (2Н). б) 2,76г (0,02моля) 93%-ного 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону і 4,45г (0,044ммоля) триетиламіну перемішують протягом 6год. при температурі 20°С у 50мл ацетонітрилу в присутності 170мг (2ммоля) ацетонціангідрину. Потім додають 4,22г (0,16моля) 4-метансульфоніл-2-нітробензоїлхлориду і продовжують перемішувати ще протягом 12год. при температурі 20°С. Далі додатково додають 170мг (2ммоля) ацетонціангідрину і перемішування продовжують протягом ще 30хв. до повного завершення реакції. Після цього реакційну суміш розчиняють у етилацетаті й екстрагують у протитечії води при значенні рН, що дорівнює 13. Водну фазу підкисляють і екстрагують свіжим етилацетатом однократно при значенні рН, що дорівнює 5, і однократно при значенні рН, що дорівнює 4, сушать і концентрують упарюванням. Таким шляхом одержують 3,05г 4-гідрокси-3-(4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з досить високим ступенем чистоти. Вихід становить 44,9% у перерахунку на вихідний 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-он або 52,2% у перерахунку на вихідну 4-метансульфоніл-2-нітробензойну кислоту. Приклад P9: Одержання 4-гідрокси-3-(2-метил-6-трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен2-ону [відомого з WO 00/15615] з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 2,07г (0,015моля) перегнаного 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону і 3,34г (0,033моля) триетиламіну перемішують протягом 2,5год. при температурі 60°С у 50мл ацетонітрилу в присутності 98мг (1,5ммоля) ціаніду калію. Після цього суміш охолоджують до температури 20°С і додають 2,35г (0,11моля) розчиненого в невеликій кількості ацетонітрилу 2-метил-6-трифторметилнікотиноїлхлориду, свіжоприготовленого відповідно до методу, [описаного у WO 00/15615]. Повне перетворення 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-ілового ефіру 2метил-6-трифторметилнікотинової кислоти [описаного в WO 00/15615], що утворився in situ як проміжний продукт, завершується за 3,5год. (за даними контролю за перебігом реакції за допомогою тонкошарової хроматографії). Після цього реакційну суміш підкисляють розведеною соляною кислотою, екстрагують етилацататом у протитечії води при значенні рН, що дорівнює 2, сушать над Na2SO4 і концентрують упарюванням. Отриманий таким шляхом продукт очищають колонковою хроматографією (елюент: етилацетат/гексан у співвідношенні 4:1), одержуючи 3,16г 90%-ного 4-гідрокси-3-(2-метил-6трифторметилпіридин-3-карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону (58,3% у перерахунку на вихідний 4-метилен-3оксабіцикло[3.2.1]октан-2-он або 83,3% у перерахунку на вихідний 2-метил-6-трифторметилнікотиноїлхлорид). 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 17,2 (s, 1Н); 7,48 (m, 2Н); 3,2 (m, 1Н); 2,9 (m, 1H); 2,47 (s, 3Н); 1,4-1,7 (6Н). Приклад P10: Одержання 4-гідрокси-3-(2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 1,01г (7,3ммоля) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону і 1,52г (15ммолів) триетиламіну в 50мл ацетонітрилу перемішують протягом 7год. при температурі 20°С у присутності 48мг (0,7ммоля) ціаніду калію. Далі додають 1,75г (7,3ммоля) 2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4-карбонілхлориду (tпл 123,5-124°С), свіжоприготовленого з 2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4-карбонової кислоти (tпл 235-235,5°С) взаємодією з оксалілхлоридом, і перемішують протягом 12год. Якщо при контролі за перебігом реакції тонкошаровою хроматографією усе ще вдається виявити порівняно велику кількість утвореного in situ проміжного 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-ілового ефіру 2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4-карбонової кислоти, то для повного перетворення цієї сполуки додатково додають 3 краплі ацетонціангідрину і суміш перемішують ще протягом 1,5год. при температурі 40°С. Після цього суміш розбавляють етилацетатом і екстрагують водою при рН9. Водну фазу екстрагують свіжим етилацетатом однократно при значенні рН, що дорівнює 6, і однократно при значенні рН, що дорівнює 4, після чого фази об'єднують і концентрують упарюванням. Таким шляхом одержують 1,27г (90,8%) 4-гідрокси-3-(2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону у вигляді смолистого продукту. 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 7,48 (d, 1H); 7,02 (d, 1H); 6,52 (s, 1H); 3,05 (b, 2Н); 2,64 (s, 3Н); 2,48 (s, 3Н); 1,62,3 (6Н). При необхідності цей продукт можна піддавати взаємодії безпосередньо на наступній стадії окислення, наприклад, з йодатом натрію в метанолі з одержанням 4-гідрокси-3-(7-метансульфоніл-2-метилбензофуран-4карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону (tпл 243-243,5°С). Приклад Р11: Одержання 4-гідрокси-3-(7-метансульфоніл-2-метилбензофуран-4карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 530мг 4-гідрокси-3-(7-метансульфоніл-2-метилбензофуран-4-карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону технічного ступеня чистоти одержують аналогічно до прикладу Р10 проведенням процесу в одній реакційній посудині без виділення проміжних продуктів з 200мг (1,5ммоля) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону в 50мл ацетонітрилу в присутності 304мг (3ммоля) триетиламіну, 10мг (0,15ммоля) ціаніду калію і 410мг (1,5ммоля) 2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4-карбонілхлориду (tпл 145,5-146°C), свіжоприготовленого з 2-метил-7-метилсульфанілбензофуран-4-карбонової кислоти (tпл 228-228,5°С) взаємодією з оксалілхлоридом, при цьому продукт виділяють з водної фази при рН, що дорівнює 2, з використанням етилацетату. Після хроматографічного очищення з використанням етилацетату і метанолу в співвідношенні 9:1 одержують 410мг (75,5% у перерахунку на 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-он) чистого 4-гідрокси-3-(7-метансульфоніл-2метилбензофуран-4-карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з температурою плавлення 258,5-259°С. 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 17,08 (s, ОН); 7,78 (d, 1H); 7,39 (d, 1H); 6,49 (s, 1H); 3,32 (s, 3H); 3,2 (m, 1H); 2,96 (m, 1H); 2,53 (s, 3H); 1,6-2,3 (6H). Приклад P12: Одержання 3-циклопропанкарбоніл-4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з 4-метилен-3оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону Аналогічно до прикладу Ρ10 з 829мг (6ммолів) 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону, 1,2г (12ммолів) триетиламіну в 15мл ацетонітрилу в присутності 39мг (0,6ммоля) ціаніду калію і 627мг (6ммолів) хлорангідриду циклопропанкарбонової кислоти проведенням реакцій в одній реакційній посудині без виділення проміжних продуктів одержують , 1,12г (90,5%) 3-циклопропанкарбоніл-4-гідроксибіцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону з технічним ступенем чистоти, температура плавлення якого після його перекристалізації із суміші етилацетат/гексан становить 71,5-72°С. 1 Н-ЯМР (CDCI 3) у част./млн: 18,33 (s, OH); 3,61 (m, 1H); 2,99 (m, 2Н); 1,5-2,2 (6Н); 1,1-1,3 (4Н). Приклад Р13: Одержання 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-ілового ефіру 2,3-дихлор-4метансульфонілбензойної кислоти [відомого з US 5801120] з 4-метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону 3,6г (0,22моля) 30%-ного розчину метаноляту натрію нагрівають у суміші з 19мл толуолу і 1мл диметилформаміду до досягнення температурою в головній частині колони 108°С, безперервно видаляючи при цьому метанол відгоном. Потім, продовжуючи відганяти метанол, по краплях додають 2,76г (0,02моля) 4метилен-3-оксабіцикло[3.2.1]октан-2-ону, розчиненого в 3мл толуолу. Після перемішування протягом однієї години реакційну суміш охолоджують до температури 20°С і, безперервно контролюючи температуру, додають розчин 6,32г (0,022моля) 2,3-дихлор-4-метансульфонілбензоїлхлориду, свіжоприготовленого взаємодією з оксалілхлоридом, у суміші толуолу з ацетонітрилом у співвідношенні 1:1. Після короткочасного перемішування екстрагують невеликою кількістю етилацетату в протитечії слабоконцентрованого воднолужного розчину зі значенням рН, що дорівнює 10. Таким шляхом одержують 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2іловий ефір 2,3-дихлор-4-метансульфонілбензойної кислоти у вигляді аморфного кристалізату з виходом 5,5г (71%). 1 Н-ЯМР (ДМСО-d6) у част./млн: 8,19 (2Н); 5,85 (s, 1Н); 3,48 (s, 3Н); 3,07 (m, 1Н); 2,84 (m, 1Н); 1,9-2,2 (4Н); 1,7 (2Н).