Похідні аспартаму або їх фізіологічно прийнятні солі, спосіб їх отримання та підсолоджувальна композиція
Формула / Реферат
1. Производные аспартама общей формулы (I):
, (І)
в которой:
R выбирается из группы, включающей следующие радикалы:
СН3(СН2)2СH2; (СН3)2СНСН2; (СН3)2СНСН2СН2; СН3СН2СН(СН3)СН2;
(СН3СН2)2СНСН2; (СН3)3ССН2СН2; циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклопентилметил, циклогексилметил, 3-фенилпропил, З-метил-3-фенилпропил, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклогексил, 3,3,5,5-тетраметилциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метилпропил и 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2-пропенил;
Х выбирают из групп: СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3 и С(СН3)3;
Z обозначает атом водорода или ОН- группу, или их физиологически приемлемые соли.
2. Производные аспартама по п.1, представляющие собой соединения общей формулы (Iб):
, (Іб)
в которой R имеет указанное в п.1 значение.
3.Производное аспартама по п.2, представляющее собой сложный 1-метиловый эфир N-(N-(3,3-диметилбутил)-L-α-аспартил)-L-фенилаланина формулы (Iв):
. (Ів)
4. Производное аспартама по п.2, представляющее собой сложный 1-метиловый эфир N-(N-(3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-пропил)-L-α-аспартил)-L-фенилаланина формулы (Іг):
. (Іг)
5.Производное аспартама по п.2, представляющее собой сложный метиловый эфир N-(N-(3-фенилпропил)-L-α-аспартил)-L-фенилаланина формулы (1д):
. (Ід)
6. Подслащивающая композиция, включающая подслащивающий агент и инертный носитель или наполнитель, отличающаяся тем, что в качестве подслащивающего агента она содержит, по меньшей мере, одно соединение по п.1 в эффективном количестве.
7. Способ получения производных аспартама общей формулы (I):
, (І)
в которой:
R выбирается из группы, включающей следующие радикалы:
СН3(СН2)2СН2; (СН3)2СНСН2; (СН3)2СНСН2СН2; СН3СН2СН(СН3)СН2;
(СН3СН2)2СНСН2; (СН3)3ССН2СН2; циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклопентилметил, циклогексилметил, 3-фенилпропил, З-метил-3-фенилпропил, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклогексил, 3,3,5,5 -тетраметилциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метилпропил и 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2-пропенил;
Х выбирается среди групп: СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3 и С(СН3)3;
Z означает атом водорода или группу ОН, или их физиологически приемлемые соли, отличающийся тем, что осуществляют конденсацию соединения формулы (II):
, (ІІ)
в которой Х и Z имеют указанные в п.1 значения, с альдегидным или кетонным предшественником, соответствующим группе R получаемого соединения, затем восстанавливают in situ получающийся имин с помощью цианоборгидрида натрия, причем R имеет указанное выше значение.
Текст
1. Производные аспартама общей формулы (I): . (Іг) 39869 СН3(СН2)2СН2; (СН3)2СНСН2; (СН3)2СНСН2СН2; СН3СН2СН(СН3)СН2; (СН3СН2)2СНСН2; (СН3)3ССН2СН2; циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклопентилметил, циклогексилметил, 3фенилпропил, З-метил-3-фенилпропил, 3,3-диметилциклопентил, 3-метилциклогексил, 3,3,5,5-тетраметилциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-(4гидрокси-3-метоксифенил)пропил, 3-(4-гидрокси-3метоксифенил)-2-пропенил, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метилпропил и 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метил-2-пропенил; Х выбирается среди групп: СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3 и С(СН3)з; Z означает атом водорода или группу ОН, или их физиологически приемлемые соли, отличающийся тем, что осуществляют конденсацию соединения формулы (II): 5. Производное аспартама по п. 2, представляющее собой сложный метиловый эфир N-(N-(3фенилпропил)-L-a-аспартил)-L-фенилаланина формулы (Iд): . (Ід) 6. Подслащивающая композиция, включающая подслащивающий агент и инертный носитель или наполнитель, отличающаяся тем, что в качестве подслащивающего агента она содержит, по меньшей мере, одно соединение по п. 1 в эффективном количестве. 7. Способ получения производных аспартама общей формулы (I): , (ІІ) в которой Х и Z имеют указанные в п. 1 значения с альдегидным или кетонным предшественником, соответствующим группе R получаемого соединения, затем восстанавливают in situ получающийся имин с помощью цианоборгидрида натрия, причем R имеет указанное выше значение. , (I) в которой: R выбирается из группы, включающей следующие радикалы: Предметом настоящего изобретения являются новые соединения, производные аспартама и пригодные в качестве подслащивающих агентов, а также способ их получения. Эти новые соединения особенно пригодны для подслащивания различных продуктов, в особенности напитков, пищевых продуктов, кондитерских изделий, булочных сдоб, жевательных резинок, продуктов гигиены и предметов туалета, а также косметических, фармацевтических и ветеринарных продуктов. Известно, что подслащивающий агент, для того, чтобы его можно было использовать в промышленном масштабе, должен обладать, с одной стороны, интенсивной сладостью, позволяющей снизить стоимость при использовании, и, с другой стороны, удовлетворительной стабильностью, т.е, должен быть совместим с условиями использования. Из подслащивающих агентов, имеющихся в настоящее время в продаже, дипептидное производное, І-метиловый сложный эфир N-L-a-аcпартил-L-фенилаланина, известный под названием аспартам, следующей формулы (а): (а) на сегодняшний день является наиболее используемым [патент США 3 492 131]. Одним из отличительных признаков этого соединения является его химический состав на основе двух природных аминокислот: L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланина. Относительно небольшая сладость этого соединения составляет около 120-180-краткой таковой сахарозы, в расчете на вес. Несмотря на отличные органолептические качества, это соединение обладает основным недостатком, заключающимся в том, что оно является дорогостоящим продуктом, вследствие его относительно низкой подслащивающей интенсивности, и обладает довольно слабой стабильностью при некоторых ус 2 39869 пил и 3[-4-гидрокси-3-метоксифенил]-1-метил-2пропенил; Х выбираются среди групп: СН3; СН2СН3; СН(СН3)2; СН2СН2CH3 и С(ССН3)3; Z обозначает атом водорода или ОН-группу; также, как к физиологически приемлемым солям этих соединений. N-Замещенные производные аспартама, обладающие повышенной подслащивающей способностью, уже были описаны в уровне техники. Так, в европейском патенте 0107597 [патент США 4645678] описываются соединения N-фенилкарбамоиласпартам или N-фенилтиокарбамоиласпартам, подслащивающая способность которых может достигать вплоть до величины в 55000 раз выше таковой сахарозы. Однако нет никакого структурного сходства между этими N-фенилкарбамоильной или N-фенилтиокарбамоильной группами и N-углеводородными группами соединений изобретения. Также описаны другие N-замещенные производные аспартама (см., например, J.М.Janusz, цитировано выше), но речь также идет о соединениях, не имеющих никакой связи в отношении структуры с N-углеводородными производными изобретения. В самом деле, в уровне техники существует неблагоприятное предупреждение, которое вплоть до настоящего времени разубеждает специалиста ориентироваться на поиск N-углеводородных производных аспартама с повышенной подслащивающей способностью. Так, известное из литературы единственное N-углеводородное производное аспартама, а именно, - I-метиловый эфир N[N, N-диметил-L-a-аспартил]-L-фенилаланина следующей формулы (в): ловиях использования подслащивающих агентов, особенно в нейтральной среде, что ограничивает области его применения в промышленности. Следовательно, для пищевой промышленности существует необходимость в новом подслащивающем агенте, который обладает повышенной подслащивающей активностью, чтобы снизить его себестоимость, и который, по крайней мере, так же устойчив и даже более устойчив, чем аспартам, особенно в нейтральной среде. Так, уже синтезированы многочисленные дипептиды или дипептидные аналоги, обладающие сладким вкусом (см., например, J.M. Janusz, в Progress in Sweeteners, изд. Т.Н. Grenby, Elsevier, London, 1989, с. 1- 46), но на сегодняшний день, за исключением аспартама, ни один не удовлетворяет основным требованиям, предъявляемым к подслащивающему агенту, а именно: как отличные органолептические качества, достаточно высокая подслащивающая интенсивность для снижения стоимости при использовании, достаточная стабильность. Совершенно неожиданным образом найдено, и это составляет основу настоящего изобретения, что подслащивающая способность аспартама может быть очень сильно повышена за счёт фиксации на свободном амине аспартама некоторых радикалов, в частности, соответствующих пригодных углеводородных радикалов, подслащивающая способность аспартама, таким образом, может быть увеличена вплоть до 80-кратной, причём подслащивающая интенсивность изменяется в зависимости от специфической природы радикала R. Результаты действия той же самой природы уже наблюдали со сложными этиловым, изопропиловым, пропиловым и трет.-бутиловым эфирами N-L-a-аспартил-L-фенилаланина [патент США 3 492 131] и с I-метиловым эфиром N-L и -a-аспартил-L-тирозина [патент США 3 475 403]. Согласно первому аспекту, следовательно, настоящая заявка относится к соединениям формулы I (б): (в) , описывается как обладающее горьким вкусом [R.H.Mazur и др., J. Am. Chem. Soc, 1969, 91, 26842691]. Проведенные исследования, впрочем, позволили констатировать, что органолептические свойства N-углеводородных производных аспартама совершенно нельзя было предусмотреть, и что структурно очень близкие углеводородные группы приводят к производным аcпартама, которые могут быть, в зависимости от случая, сладкими, горько-сладкими, горькими или безвкусными. Кроме того, в европейском патенте ЕР-0 338 946 [патент США 4 935 517] описаны N-углеводородные производные L-аспарагиновой (n = I) или Lглутаминовой (n = 2) кислот, отвечающие следующей общей формуле (г): (б) в которой: R выбирается из группы, включающей следующие радикалы: СН3(CН2)2CH2; (CH3)2CHCH2; (СН3)2CHCH2CH2; CH3CH2; (СН3)СН2; (CH3CH2)2СHСH2; (СН3)3CCH2CH2; циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклопентилметил, циклогексилметил, 3-фенилпропил, 3-метил-3-фенилпропил, 3,3-диметил-циклопентил, 3-метил-циклогексил, 3,3,5,5-тетраметилциклогексил, 2-гидроксициклогексил, 3-[4-гидрокси-3-метоксифенил]пропил, 3-[4-гидрокси-3-метоксифенил]-2-пропенил, 3-[4-гидрокси-3-метоксифенил]-1-метилпро 3 39869 улучшенная, в кислой среде с рН значением около 3, которое соответствует рН-значению газированных напитков, которые представляют собой одно из главных применений подслащивающих средств. Вследствие своей повышенной подслащивающей способности, другое преимущество соединений изобретения, по сравнению с аспартамом, заключается в том, что при их использовании в пищевых продуктах можно применять очень незначительные количества активного агента. Следовательно, часто проблематичное присутствие в пищевых продуктах некоторых составляющих аспартама, а именно: L-фенилаланина и метанола, - очень сильно понижается за счёт использования подслащивающего вещества настоящего изобретения. Таким образом, например, можно заменять, в расчете на литр газированного напитка, 550 мг аспартама примерно на 7 мг описанного в настоящем изобретении сложного Iметилового эфира N-[N-(3,3-диметилбутил)-L-aаспартил]-L-фенилаланина, и, таким образом, снижать примерно вплоть до 80 раз количества Lфенилаланина и метанола, которые могут потребляться при этом, сохраняя идентичные органолептические качества. Настоящее изобретение, следовательно, позволяет получать впервые новые N-углеводородные производные аспартама или его аналогов, которые обладают отличными органолептическими качествами, ассоциированными с очень высокой подслащивающей способностью вплоть до в 10000 раз выше таковой сахарозы, в расчёте на вес, и, по крайней мере, подобной или большей стабильностью, что по сравнению с аспартамом, имеет следствием расширение возможностей применения в пищевых продуктах. Особенно предпочтительная форма реализации изобретения отвечает следующей общей формуле (д): (г) в которой радикал R представляет собой углеводородную группу с 5-13 С-атомами, насыщенную или ненасыщенную, ациклическую, циклическую или смешанную; радикал R' представляет собой 4-цианофенильную, 2-цианопирид-5-ильную или 2-цианопиридимин-5-ильную группу; и "n" равно 1 или 2. Соединения настоящего изобретения отличаются от этих соединений уровня техники тем, что они представляют собой специфические производные L-аспарагиновой кислоты, включающие группу R', которая не обладает никакой структурной аналогией с группами, определенными в европейском патенте ЕР-0 338 946, и их активность зависит от выбора специфических N-углеводородных групп. Проведенные изучения соотношений структура-активность в действительности позволили констатировать, что наиболее эффективные N-углеводородные группы, согласно европейскому патенту EР-0 338 946, в качестве уровня техники, путём комбинации с аспартамом, приводят к горьким или горько-сладким соединениям. Так, это имеет место особенно с н-гептильной группой, которая, согласно уровню техники, приводит к одному из соединений с наиболее сильным сладким вкусом, но которая, скомбинированная с аспартамом, дает соединение с очень сильным горьким привкусом. Кроме того, продемонстрировано, что стабильность характерных соединений изобретения более высокая, чем таковая аспартама, в обычных условиях применения для пищевых продуктов. Это представляет собой тем более значительное преимущество ввиду того, что одно из ограничений для использования аспартама в некоторых пищевых продуктах проистекает из его очень незначительной стабильности в близкой к нейтральной среде, т.е, для рН-значений, близких к 7, которые часто встречаются в продуктах, таких как молочные продукты, мучные кондитерские изделия или другие продукты, которые требуют выпечки при высокой температуре, жевательные резинки, зубные пасты. Изучение старения, ускоренного продолжительным нагреванием при 700С водного раствора с рН = 7 характерного соединения изобретения, а именно, - сложного 1-метилового эфира N-[N-(3,3диметилбутил)-L - a-acnapтил] - L - фенилаланина, сладость которого в 10000 раз выше таковой сахарозы, показывает, что он имеет период полураспада около 6 часов, тогда как период полураспада аспартама в тех же условиях составляет только 10 минут, что соответствует, для соединения согласно изобретению, в 36 раз более высокой стабильности, чем таковая аспартама. Сравнимые результаты получают для других характерных соединений изобретения. Также показано, что стабильность соединений изобретения, по крайней мере, такая же, даже (д) где R имеет вышеуказанное значение. Соединением, отвечающим особенно предпочтительной форме реализации изобретения, является сложный I-метиловый эфир N-[N-(3,3-диметилбутил)-L-a-аспартил]-L-фенилаланина (соединение 6 таблицы 1) формулы: (е) 4 39869 их нужно разбавлять согласно конечным намерениям использования. Подслащивающие агенты настоящего изобретения можно добавлять в чистом виде в подслащиваемые продукты, но, в соответствии с их повышенной подслащивающей способностью, их обычно смешивают с соответствующим носителем или соответствующим наполнителем. Предпочтительно, соответствующие носители или наполнители выбирают в группе, включающей полидекстрозу, крахмал, мальтодекстрины, целлюлозу, метилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу и другие производные целлюлозы, альгинат натрия, пектины, камеди, лактозу, мальтозу, глюкозу, лейцин, глицерол, маннитол, сорбитол, бикарбонат натрия, фосфорную, лимонную, винную, фумаровую, бензойную, сорбиновую, пропионовую кислоты и их соли натрия, калия и кальция; и их эквивалентны. Подслащивающие агенты, согласно изобретению, можно вводить в пищевой продукт индивидуально, в качестве единственного подслащивающего агента или в комбинации с другими подслащивающими агентами, такими как сахароза, сироп из кукурузы, фруктоза, дипептидные производные или аналогичные подслащивающие вещества (аспартам, алитам), дигидрохалкон-неогеcперидин, гидрированная изомальтулоза, стевиозид, L-сахароза, глицерин, ксититол, сорбитол, маннитол, ацесульфам, сахарин и его соли натрия, калия, аммония и кальция; цикламиновая кислота и её соли натрия, калия и кальция, сукралоза, монеллин, тауматин и их эквиваленты. Соединения настоящего изобретения могут быть получены различными способами, уже описанными в литературе. Так, согласно третьему аспекту, настоящая заявка относится к одному из предпочтительных способов, который состоит в конденсации соединения формулы: или сложный I-метиловый эфир N-[N-(3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-пропил-L -a- аспартил]-L-фенилаланина (соединение 18 таблицы 1) формулы: (ж) или ещё сложный I-метиловый эфир N-[N-(3фенилпропил)-L-a-аспартил]-L-фенилаланина (соединение 12 таблицы 1) формулы: (з) Соединения изобретения также могут быть превращены в соли с помощью неорганических или органических, физиологически приемлемых кислот или оснований, следствием чего является увеличение их растворимости. Предпочтительно, эти соединения превращают в соли, которые представляют собой гидрохлориды или соли натрия, калия, аммония, кальция или магния. Согласно второму аспекту, настоящая заявка относится к соединениям изобретения в качестве подслащивающих агентов, подслащивающим композициям, включающим в качестве подслащивающего агента, по крайней мере, одно вышеуказанное соединение, и использованию соединений изобретения для подслащивания разнообразных продуктов, указанных выше. Подслащивающие агенты настоящего изобретения можно добавлять в любой пищевой продукт, которому хотят придать сладкий вкус, при условии их добавления в количествах, достаточных для достижения желательного уровня сладости. Оптимальная используемая концентрация подслащивающего агента зависит от разных факторов, таких, как, например, подслащивающая способность подслащивающего агента, условия хранения и использования продуктов, отдельные составляющие продуктов и желательный уровень сладости. Любой специалист легко может определить оптимальное количество подслащивающего агента, которое нужно использовать для получения пищевого продукта, осуществляя обычную дегустацию. Подслащивающие агенты настоящего изобретения обычно добавляют к пищевым продуктам в количествах, согласно подслащивающей способности соединения, 0,5-50 мг подслащивающего агента на килограмм или литр пищевого продукта. Концентрированные продукты (концентраты), очевидно, должны содержать более высокие количества подслащивающего агента, и затем (и) с альдегидом или кетоном, предшественником группы R. Образующийся путём конденсации промежуточный имин затем восстанавливают in situ с помощью селективного восстановителя, как, например, цианоборгидрид натрия, что приводит непосредственно к соединениям изобретения (метод восстановительного N-моноалкилирования, описанный Оhfune и др., Chemistry Letters, 1984, 441444). Получение, например, соединения изобретения, в котором R представляет собой радикал (СН3)3CCН2CН2, осуществляют, исходя из альдегидного предшественника, имеющегося в продаже, 3,3-диметилбутиральдегида формулы (СН3)3CСH2СHO. 5 39869 Нужно заметить, что получение соединений изобретения непосредственно осуществляют, исходя из аспартама или его аналогов. В том, что касается производных аспартама, это представляет собой особенно интересное преимущество, вследствие того, что аспартам является продажным продуктом, синтез которого на сегодняшний день полностью освоен. Очистку соединений изобретения, в их кислой или солевой форме, осуществляют стандартными способами, такими как перекристаллизация или хроматография. Их структуру и их чистоту контролируют классическими способами (тонкослойная хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография, инфракрасная спектрометрия, ядерный магнитный резонанс, элементный анализ). Способ, которым может быть реализовано изобретение, и преимущества, которые проистекают из этого, будут лучше понятны из нижеследующих примеров осуществления. В этих примерах подслащивающую способность описанных соединений оценивают с помощью группы из 8 дегустаторов. Для этого соединения в виде водного раствора с переменными концентрациями сравнивают, во вкусовом плане, с контрольным раствором сахарозы с концентрацией 2 %, 5 % или 10 %. Подслащивающая способность испытуемого, по отношению к сахарозе, соединения соответствует тогда весовому соотношению, которое существует между соединением и сахарозой с равной подслащивающей интенсивностью, т.е. когда сладкие вкусы раствора испытуемого соединения и контрольного раствора сахарозы рассматриваются большинством, как имеющие одну и ту же подслащивающую интенсивность. Стабильность соединений изобретения и аспартама измеряют путём определения, с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), количества продукта, остающегося после ускоренного старения в кислой среде (фосфатный буфер с рН = 3) или в нейтральной среде (фосфатный буфер с рН = 7) и при температуре 700С. Стабильность, таким образом, испытуемого соединения оценивают по его периоду полураспада (время, соответствующее разложению на 50%). В качестве примера получения, синтез сложного I-метилового эфира N-[N-/3,3-диметилбутил/ L-a- аспартил]-L-фенилаланина (пример № 6 таблицы 1) формулы: (е) осуществляют следующим образом: 4 г (39,8 ммоль) имеющегося в продаже 3,3диметил-бутиральдегида добавляют к смеси, в 50 см3 метанола, 10,6 г (36,2 ммоль) аспартама и 1,6 г (25,3 ммоль) цианоборгидрида натрия. Раствор перемешивают в течение 24-х часов при комнатной температуре, затем концентрируют досуха в вакууме. Остаток затем обрабатывают 1H водным раствором соляной кислоты до тех пор, пока pН-значение не будет близко к нейтральному. Образовавшийся смолообразный остаток отделяют фильтрацией, высушивают в вакууме перед перекристаллизацией из смеси этанола с водой (1:1) или из ацетонитрила. Получают тогда 9 г (выход = 62 %) сложного I-метилового эфира N-[N/3,3-диметилбутил/-L-a аспартил] -L- фенилаланина. Подслащивающая способность этого соединения соответствует, в расчете на вес, приблизительно превышающей в 10000 раз таковую сахарозы, по сравнению с раствором сахарозы с концентрацией 2 %, 5 % и 10 %. Путём сравнение с аспартамом, водный раствор с концентрацией 7 мг/л настоящего соединения эквивалентен по подслащивающей интенсивности раствору с 550 мг/л аспартама, что соответствует примерно в 80 раз более высокой подслащивающей способности соединения по сравнению с таковой аспартама. В качестве примеров, подслащивающая способность других соединений, согласно изобретению, получаемых из аспартама, согласно осуществлению эксперимента, подобному таковому, описанному выше, и который специалист легко может снова осуществить, представлена в таблице 1. Подслащивающую способность оценивают по отношению к 2 %-ному раствору сахарозы. Таблица № 1 2 3 4 5 R CH3CH2CH2CH2 (CH3)2CHCH2 (CH3)2CHCH2CH2 (R,S)-CH3CH2CH(CH3)CH2 (CH3CH2)2CHCH2 6 Подслащивающая способность 400 500 1300 900 2000 39869 Продолжение таблицы № 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 R (CH3)3CCH2CH2 циклогексил циклогептил циклооктил циклопентилметил циклогексилметил C6H5CH2CH2CH2 3,3-диметилциклопентил (R,S)-3-метилциклогексил 3,3,5,5-тетраметилциклогексил (R,S)-2-гидроксициклогексил (R,S)-2-гидроксициклогексил (3-ОСН3, 4-OH)C6H3CH2CH2CH2 (3-ОСН3, 4-OH), C6H3CH = CHCH2 (R,S)-(3-ОСН3, 4-OH)C6H3CH2CH2CH(СН3) (R,S)-(3-ОСН3, 4-OH)C6H3CH = CHCH(СН3) В качестве дополнительных примеров, относящихся к соединениям общей формулы, сложный I-этиловый эфир N-[N-/3,3-диметилбутил/-L-a-аспарил]-L-фенилаланина имеет подслащивающую способность в 2000 раз больше, чем сахароза; и сложный I-метиловый эфир N-[N-/3,3-диметил- бутил/-L-a-аспартил/-L-тирозина имеет подслащивающую способность в 4000 раз выше, чем сахароза (по сравнению с 2-%-ным растворов сахарозы). На прилагаемом рисунке (фиг. 1) представлена сравнительная диаграмма кривых стабильности, по отношению к аспартаму (кривая "а"), нескольких характерных соединений изобретения, используя в качестве примеров соединения 2, 5 и 6 таблицы (кривые "в", "с" и "d", соответственно), причём эти кривые получают в процессе ускоренного старения путем нагревания при 700С их растворов с концентрацией 1 г/л и кислой средой с рН = 3. В этих экспериментальных условиях период полураспада аспартама составляет около 24-х часов, тогда как периоды полураспада соединений Подслащивающая способность 10000 800 900 1000 1500 800 1500 1200 150 1000 1000 800 2500 2000 500 500 изобретения составляют около 35 часов для соединения 2; 96 часов для соединения 5 и 55 часов для соединения 6, что соответствует стабильностям, которые вплоть до в 4 раза выше, чем таковая аспартама. На прилагаемом рисунке (фиг. 2) приводится сравнительная диаграмма кривых стабильности, по отношению к аспартаму (кривая "а"), соединений 2, 5 и 6 таблицы (кривые "в", "с" и "d", соответственно), причём эти кривые получают в процессе старания, ускоренного нагреванием при 700С их растворов с концентрацией 1 г/л и нейтральной средой с рН = 7. В этих экспериментальных условиях аспартам очень мало стабилен (период полу распада 10 минут), тогда как соединения изобретения обладают периодами полураспада 4 часа 15 минут для соединения 2; 10 часов для соединения 5 и 6 часов для соединения 6, что соответствует стабильностям, которые вплоть до в 60 раз выше, чем таковая аспартама. 7 Фиг. 1 39869 8 Фиг. 2 39869 9 39869 __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2001 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ ____________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 ___________________________________________________________ 10
ДивитисяДодаткова інформація
МПК / Мітки
МПК: C07K 5/072, C07K 5/075, C07K 1/113, A23L 1/236
Мітки: фізіологічно, солі, підсолоджувальна, похідні, отримання, композиція, спосіб, прийнятні, аспартаму
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/10-39869-pokhidni-aspartamu-abo-kh-fiziologichno-prijjnyatni-soli-sposib-kh-otrimannya-ta-pidsolodzhuvalna-kompoziciya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні аспартаму або їх фізіологічно прийнятні солі, спосіб їх отримання та підсолоджувальна композиція</a>