Похідні тетразолу та гербіцидна композиція

Даний винахід стосується нових похідних тетразолу, способів їх одержання, їх проміжних продуктів та їх використання у сільському господарстві, зокрема як гербіцидів. Відомо, що певні похідні тетразолу проявляють гербіцидну активність [див. JP 12275/1999, JP 21280/1999 і т.д.]. Крім того відомо, що деякі гетероциклічні похідні діють як гербіциди [JP 114769/2001, WO 99/10327, WO 00/21924]. Були знайдені нові похідні тетеразолу формули (І) (I) в якій R1 означає галоген, алкіл, галоалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфоніл, алкілсульфонілокси, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано, m означає 0, 1, 2 або 3, R1 можуть бути однаковими або різними, якщо m означає 2 або 3, n означає 0 або 1, А означає алкілен, Τ означає групу в якій R2 означає водень, алкіл або циклоалкіл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає алкеніл, алкініл, галоалкіл, алкілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном, алкілом, галоалкілом та нітро, та Q означає групу в якій R3 означає гідрокси, галоген або алкілкарбонілокси, або означає алкілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси, алкоксикарбонілом та фенілом, або означає 5- або 6-членний гетероарилтіо, що містить 1-2 гетероатомів, вибраних з групи, яка складається з азоту, кисню та сірки, що, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, а якщо R3 означає піридилтіо, цей піридилтіо може утворювати N-оксид, або означає фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном, алкілом, алкокси, галоалкілом та нітро, або означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає 1-піразоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-імідазоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений галогеном та алкілом, або означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл, R4, R5, R6, R 7, R8 та R9 відповідно незалежно один від одного означають водень або алкіл, або R4 разом з R9 може утворювати етиленовий ланцюг, R10 означає алкіл, та R11 означає алкіл або циклоалкіл. Сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть бути одержані способом, відповідно до якого а) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-1), a R3 означає гідрокси, сполуки формули (II) (lI) в якій R1, m, n, А та Τ мають вказані вище значення, та М1 означає групу в якій R4, R5, R6, R 7, R8 , R9 та R10 мають вказані вище значення, піддають взаємодії в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи та ціаніду, та, в разі необхідності, в присутності міжфазного каталізатора, або b) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-1), a R3 означає галоген, переважно хлор або бром, сполуки формули (Іb) (lb) в якій R1, m, n, А та Τ мають вказані вище значення, та Qb означає груп у в якій R4, R5, R6, R 7, R8 та R9 мають вказані вище значення, піддають взаємодії з агентом галогенування в присутності інертних розчинників, або с) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-1) та R3 означає алкілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або означає 5-або 6-членний гетероарилтіо, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-піразоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1-імідазоліл, який, в разі необхідності, може бути заміщений, або 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл: сполуки формули (Іс) (lc) в якій R1, m, n, А та Τ мають вказані вище значення, а Qc означає групу в якій R4, R5, R6, R 7, R8 та R9 мають вказані вище значення, та R3c означає хлор або бром, піддають взаємодії зі сполуками формули (III) (llI) в якій R12 має таке ж значення, як і R3 у способі одержання (с), в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або d) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-1), a R3 означає алкілкарбонілокси або фенілкарбонілокси, які, в разі необхідності, можуть бути заміщеними: сполуки формули (Іb) піддають взаємодії зі сполуками формули (IV) (lV) в якій R13 означає алкіл або феніл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщеними, та Hal означає галоген, переважно хлор або бром, в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, або e) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-2): сполуки формули (IIе) (lIe) в якій R1, m, п, А та Τ мають вказані вище значення, та М2 означає групу в якій R10 має вказані вище значення, піддають взаємодії в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи, або f) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-3): сполуки формули (V) (V) в якій R1, m, n, Α, Τ та R11 мають вказані вище значення, та R14 означає С1-4-алкіл, переважно метил або етил, піддають взаємодії з гідроксиламіном в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи, або g) у випадку одержання сполуки формули (І), в якій Q означає групу (Q-4): сполуки формули (Іg) (lg) в якій R1, m, n, Α, Τ та R11 мають вказані вище значення, піддають взаємодії до відкриття кільця в присутності інертних розчинників та, в разі необхідності, в присутності основи. Похідні тетразолу формули (І) згідно з даним винаходом проявляють високу гербіцидну активність. Сполуки формули (І) згідно з винаходом несподівано проявляють дуже високу гербіцидну активність у порівнянні з відомими сполуками, описаними вище у рівні техніки. Вони є дуже ефективними як гербіцид селективної дії для рису-падді та проявляють високу гербіцидну дію у боротьбі з бур'янами і не є фітотоксичними по відношенню до рису-падді. Сполуки формули (І) проявляють навіть вищу гербіцидну активність у суміші з іншими гербіцидними сполуками або сафенерами, як буде зазначено нижче. Використовувані у формула х залишки мають вказані нижче значення, якщо не зазначено нічого іншого: "Галоген" означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром. "Алкіл" може бути нерозгалуженим або розгалуженим. Алкіл переважно означає С 1-6-алкіл, та особливо переважно метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, в- або трет.-бутил, н-, ізо-, нео- або трет.-пентил, н- або ізо-гексил. "Циклоалкіл" означає циклічний гіброкарбоновий залишок. Він переважно означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і т.д. Ці циклоалкіли, в разі необхідності, можуть бути заміщені галогеном або алкілом. Якщо існують кілька замісників, вони можуть бути однаковими або різними. Особливими прикладами такого заміщеного циклоалкілу можуть бути 1-метилциклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-н-пропілциклопропіл, 1-метил-2-фторциклопропіл, 2-метилциклопропіл, 2-фторциклопропіл, 1-метил-2,2дифторциклопропіл, 1-метил-2,2-дихлорциклопропіл, 2,2-фторциклопропіл, 2-метилциклопентил, 1метилциклогексил, 2-метилциклогексил, 3-метилциклогексил, 4-метилциклогексил, 2,3-диметилциклогексил, 2,6-диметилциклогексил, 2,5-диметилциклогексил і т.д. "Алкеніл" означає нерозгалужений або розгалужений гідрокарбоновий залишок, який має один або кілька С-С подвійних зв'язків. Він переважно означає вініл, аліл, 1-метилаліл, 1,1-диметилаліл, 2-бутеніл, 2-пентеніл, 2-гексеніл і т.д. "Алкініл" означає нерозгалужений або розгалужений гідрокарбоновий залишок, що має один або кілька СС потрійних зв'язків, етиніл, 2-пропініл, 1-метил-2-пропініл, 1,1-диметил-2-пропініл, 2-бутиніл, 2-пентиніл, 2гексиніл і т.д. "Алкілен" може бути нерозгалуженим або розгалуженим та включає, наприклад, метилен, етиліден, етилен, пропіліден, метилетилен (пропілен), триметилен, етилетилен, метилтриметилен, 2-метилтриметилен, тетраметилен і т.д. "Алкокси" означає алкіл-О-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-6-алкокси, та особливо переважно метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутокси, нпентилокси, н-гексилокси. "Алкілтіо" означає алкіл-S-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-6-алкілтіо, та особливо переважно метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, в- або трет.-бутилтіо, нпентилтіо, н-гексилтіо. "Алкілсульфоніл" означає алкіл-SО2-груп у, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-4-алкілсульфоніл, та особливо переважно метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, н-, ізо-, в- або трет.-бутилсульфоніл. "Алкілсульфонілокси" означає алкіл-SO2-О-груп у, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-4-алкілсульфонілокси, та особливо переважно метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутилсульфонілокси. "Алкілкарбоніл" означає алкіл-СО-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-6-алкілкарбоніл, та особливо переважно ацетил, пропіоніл, бутирил, ізобутирил, валерил, ізовалерил, півалоїл, н-пентилкарбоніл, н-гексилкарбоніл. "Алкілкарбонілокси" означає алкіл-СО2-групу, алкільна частина якої має вказані вище значення. Він переважно означає С1-6-алкілкарбонілокси, та особливо переважно ацетокси, етилкарбонілокси, н- або ізопропілкарбонілокси, н-, ізо-, в- або трет.-бутилкарбонілокси, н-пентилкарбонілокси, н-гексилкарбонілокси. "Алкоксиалкіл" означає алкіл, заміщений алкокси. Він переважно означає С2-6 (загальна кількість вуглецю) алкоксиалкіл, та особливо переважно метоксиметил, 1-метоксиетил, 2-метоксиетил, 2-метокси-1-метилетил, метоксипропіл, метоксибутил, метоксипентил, етоксиметил, н- або ізопропоксиметил, н-, ізо-, в- або трет.бутоксиметил. "Алкілтіоалкіл" означає алкіл, заміщений алкілтіо. Він переважно означає С 2-6 (загальна кількість вуглецю) алкілтіоалкіл, та особливо переважно метилтіометил, метилтіоетил, 1-метилтіопропіл, 2-метилтіопропіл, 1метил-2-метилтіоетил, метилтіобутил, метилтіопентил, етилтіометил, н- або ізо-пропілтіометил, н-, ізо-, в- або трет.-бутилтіометил. "Алкілсульфонілалкіл" означає алкіл, заміщений алкілсульфонілом. Він переважно означає С2-6 (загальна кількість вуглецю) алкілсульфонілалкіл, та особливо переважно метилсульфонілметил, метилсульфонілетил, 1-метилсульфонілпропіл, 2-метилсульфонілпропіл, 1-метил-2-метилсульфонілетил і метилсульфонілбутил, метилсульфонілпентил, етилсульфонілметил, н- або ізопропілсульфонілметил, н-, ізо-, в- або трет, бутилсульфонілметил. "Галоалкіл" означає нерозгалужений або розгалужений алкіл, в якому щонайменше один водень заміщений галогеном. Він переважно означає С 1-4-алкіл, заміщений 1-6 атомами фтору та/або хлор у, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, дихлорметил, 2-хлор-1,1,2-трифторетил, 3-фторпропіл, 3хлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, 1,2,2,3,3,3-гексафторпропіл. Галоалкільна частина в "галоалкокси" може мати таке ж значення, як і в "галоалкілі", описаному вище. Він особливо переважно означає дифторметокси, трифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2,2,2-трифторетокси, 3-хлорпропокси і т.д. Як 5- або 6-членний гетероарилтіо, що містить 1-2 гетероатомів, вибраних з групи, яка складається з азоту, кисню та сірки, може бути застосований, наприклад, тієнілтіо, тіазолілтіо, оксазолілтіо, піридилтіо, піримідилтіо і т.д. У випадку піридилтіо він може утворювати N-оксид. Переважні замісники або переважні залишки радикалів у формулах, вказаних ви ще та нижче, мають такі значення: R1 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, С1-6-алкіл, С1-6-галоалкіл, С1-6-алкокси, С1-6-алкілтіо, С1-6алкілсульфоніл, С1-6-алкілсульфонілокси, С2-6-алкоксиалкіл, С2-6-алкілтіоалкіл, С2-6-алкілсульфонілалкіл, нітро або ціано. m переважно означає 2 або 3. А переважно означає С1-4-алкілен. R2 переважно означає водень, С1-6-алкіл, С3-6-циклоалкіл, С2-6-алкеніл, С2-6-алкініл, С1-6-галоалкіл, С1-6алкілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений хлором, С1-4-алкіл, С1-4-галоалкіл та нітро. R3 переважно означає гідрокси, хлор, бром, С2-5-алкілкарбонілокси, або С1-6-алкілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений гідрокси, ціано, карбокси, С2-5алкоксикарбонілом та фенілом, або тієнілтіо, тіазолілтіо, оксазолілтіо, піридилтіо, 1-оксидопіридилтіо або піримідилтіо, в разі необхідності, заміщений хлором, бромом, або С 1-С4-алкілом, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається зі фтору, хлору, брому, С1- 4-алкілу, С1-4-алкокси, С1-4-галоалкілу та нітро, або фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та С 1-4-алкілу, або 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, що складається з хлору, брому та С 1-4-алкілу, або 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл. R4, R5, R6, R 7, R8 та R9 незалежно один від одного переважно означають водень або С1-4-алкіл, або R4 разом з R9 може утворювати етиленовий ланцюг. R10 переважно означає С1-4-алкіл. R11 переважно означає С3-6-циклоалкіл. R1 особливо переважно означає хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, метилсульфонілокси, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфонілметил, нітро або ціано. m особливо переважно означає 2, А особливо переважно означає С1-4-алкілен. R2 особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, циклопропіл, циклопентил, вініл, аліл, етиніл, трифторметил, 2-хлоретил, 3-бромпропіл, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо або феніл, який, в разі необхідності, може бути заміщений хлором, метилом, етилом, н-пропілом, трифторметилом та нітро. R3 особливо переважно означає гідрокси, хлор, ацетокси, трет.-бутилкарбонілокси, метилтіо, етилтіо, нпропілтіо, 2-гідроксиетилтіо, 2-ціаноетилтіо, карбоксиметилтіо, метоксикарбонілметилтіо, 2(етоксикарбоніл)етилтіо, бензилтіо, або 2-тієнілтіо, 2-тіазолілтіо, 2-оксазолілтіо, 2-піридилтіо, 1-оксидо-2-піридилтіо або 2-піримідилтіо, в разі необхідності, заміщені одним кількома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або фенілтіо, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, що складається зі фтор у, хлор у, метилу, етилу, н-пропілу, метокси, трифторметилу та нітро, або означає фенілкарбонілокси, який, в разі необхідності, може бути заміщений замісником, вибраним з групи, що складається з хлору та метилу, або означає 1-піразоліл або 1-імідазоліл, які, в разі необхідності, можуть бути заміщені одним або кількома замісниками, вибраними з групи, що складається з хлору та метилу, або означає 1,2,4-триазол-1-іл або 1Н-тетразол-1-іл. R4, R5, R6, R 7, R8 та R9 незалежно один від одного особливо переважно означають водень або метил, або R4 разом з R9 можуть утворювати етиленовий ланцюг. R10 особливо переважно означає метил або етил. R11 особливо переважно означає циклопропіл. Сполуки формули (l-1) (l-1) в якій R1, R3, R4, R5, R6 , R7 , R8, R9, m, n, Α, Τ мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу. Сполуки формули (І-2) (l-2) в якій R1, R10, m, n, Α, Τ мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу. Сполуки формули (І-3) (l-3) в якій R1, R11, m, n, Α, Τ мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу. Сполуки формули (І-V) (l-4) в якій R1, R11, m, n, Α, Τ мають вказані вище значення, є частиною даного винаходу. Вказані вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і відповідно вихідних речовин та проміжних продуктів, які необхідні для здійснення способів одержання. Ці залишки можуть бути поєднані один з одним в будь-якій послідовності, включаючи комбінації переважних значень. Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають переважні значення. Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають особливо переважні значення. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають найбільш переважні значення. Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоат 3оксо-1-циклогексенілу та ацетонціаногідрин як ціанід, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (а): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1іл)етокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон та, наприклад, оксалілдихлорид як агент хлор ування, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (b): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1іл)етокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он та тіофенол, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (с): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}2-циклогексан-1,3-діон та бензоїлхлорид, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (d): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 5-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1іл)етокси]бензоїлокси}-1-етилпіразол та, наприклад, триетиламін як основу, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (e): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 3-циклопропіл-1-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1іл)етокси]феніл}-2-етоксиметиленпропан-1,3-діон та гідроксиламін, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (f): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 5-циклопропіл-4-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1іл)етокси]бензоїл}ізоксазол та, наприклад, триетиламін як основу, то наведена нижче схема демонструє здійснення реакції за способом (g): У випадку, якщо Q означає (Q-1), a R3 означає гідрокси у формулі (І), ця група має таутомери, як показано нижче (Q-1a), (Q-1b) та (Q-1с). Отже, якщо Q означає груп у (Q-1), a R 3 означає гідрокси у сполуках формули (І) згідно з даним винаходом, то сполуки формули (І) можуть існувати як таутомери. Сполуки формули (II), вихідні речовини у способі одержання (а) є новими сполуками. Сполуку формули (II) можна одержати способом, [описаним в JP 222/1990, JP 173/1990, JP 6425/1990 і т.д.], а саме шляхом взаємодії сполук формули (VI) (VI) в якій R1, m, n, А та Τ мають вказані вище значення, та Hal означає галоген, переважно хлор або бром, зі сполуками формули (VII) (VlI) в якій М1 має вказане вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, дихлорметані, в присутності відповідного агента конденсації, наприклад, триетиламіна. Сполуки вказаної вище формули (VI) включають відомі сполуки, [описані в US 6194406, WO 97/22604], вони можуть бути одержані, наприклад, шляхом взаємодії сполук формули (VIII) (VIlI) в якій R1, m, n, А та Т мають вказані вище значення, з агентом галогенування, наприклад, таким як оксихлорид фосфору, оксибромід фосфору, трихлорид фосфор у, трибромід фосфор у, фосген, оксалілдихлорид, тіонілхлорид, тіонілбромід і т.д. З іншого боку, сполуки вказаної вище формули (VII), використовувані як вихідні речовини при одержанні сполук формули (II), є загально відомими, комерційно доступними або можуть бути одержані способами, описаними у відомих літературних джерелах [напр., JP 6425/1990, JP 265415/1998, JP 265441/1998, JP 257974/1986 і т.д.]. Сполуки вказаної вище формули (VIII) включають відомі сполуки, [описані в US 6194406, WO 97/22604] та можуть бути ле гко одержані, наприклад, шляхом гідролізу сполук формули (IX) (lX) в якій R1, m, n, Α, Τ та R4 мають вказані вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, водному розчині діоксану, в присутності відповідної основи, наприклад, гідроксиду натрію. Сполуки вказаної вище формули (IX) включають відомі сполуки, [описані в US 6194406, WO 97/22604], та можуть бути ле гко одержані, наприклад, шляхом взаємодії сполук формули (X) (X) в якій Τ має вказане вище значення, зі сполуками формули (XI) (XI) в якій R1, m, n, A, Hal та R14 мають вказані вище значення, у відповідному розріджувачі, такому як, наприклад, Ν,Ν-диметилформамід, в присутності відповідного агента конденсації, наприклад, карбонату калію. Сполуки вказаної вище формули (X) є відомими. Сполуки вказаної вище формули (XI) включають відомі сполуки, [описані в JP173/1990, JP 247891/1994, JP 206808/1995], вони можуть бути легко одержані, наприклад, способами, описаними у вказаних вище публікаціях. Сполуки формули (II), вихідні речовини для здійснення способу (а) згідно з винаходом можуть також бути одержані зі сполук формули (XIII) способом, [описаним в WO 93/18031]. Нижче наведені типові приклади сполук формули (II), які як вихідні речовини застосовують у способі (а) згідно з винаходом: 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил-3-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил-3-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(5-фенілтетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(5-фенілтетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 4-{2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоїлокси}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 4-{2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоїлокси}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 3-оксо-1-циклогептаніл-2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогептаніл-2-хлор-3-[(1Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, 5-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 5-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етил]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)пропілокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)пропілокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[3-(1Н-тетразол-1-іл)пропілокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[3-(2Н-тетразол-2-іл)пропілокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[3-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоат), 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-фенілтетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-фенілтетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 3-оксо-1-циклогексеніл-2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, 4-{2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]бензоїлокси}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 4-{2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]бензоїлокси}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 3-оксо-1-циклогептаніл-2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоат, 3-оксо-1-циклогептаніл-2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоат, 5-{2,4-дихлор-3-(2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 5-[2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлокси)-1-етилпіразол, і т.д. Нижче наведені типові приклади сполук формули (VI), які як вихідні речовини застосовують для одержання сполук формули (II): 2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-[(1 Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїлхлорид, 2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлхлорид, і т.д. Нижче наведені типові приклади сполук формули (VIII), які як вихідні речовини застосовують для одержання сполук формули (VI): 2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензойна кислота, 2,4-дибром-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензойна кислота, 2,4-дибром-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензойна кислота, 2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-(2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензойна кислота, 2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензойна кислота, 2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензойна кислота, 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензойна кислота, і т.д. Нижче наведені типові приклади сполук формули (IX), які як вихідні речовини застосовують для одержання сполук формули (VIII): метил 2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоат, метил 2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоат, метил 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоат, метил 2,4-дихлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоат, метил 2,4-дибром-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоат, метил 2,4-дибром-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоат, метил 2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метилІ]-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, метил 2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дихлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоат, етил 2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоат, етил 2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, етил 2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, етил 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, етил 2-хлор-3-[2-(5-метилтетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоат, і т.д. Сполуки формули (Іb), вихідні речовини у способі (b), є частиною формули (І) згідно з винаходом, вони можуть бути ле гко одержані вказаним вище способом (а). Нижче наведені типові приклади сполук формули (Іb), які як вихідні речовини застосовують у способі (b) та які включені у формулу (І): 2-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дибром-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дибром-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 3-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}біцикло[3.2.1]-октан-2,4-діон, 3-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}біцикло[3.2.1]-октан-2,4-діон, 2-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїл}циклогептан-1,3-діон, 2-(2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїл}циклогептан-1,3-діон, 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}цикло-гексан-1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}цикло-гексан-1,3-діон, 3-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}біцикло[3.2.1]-октан-2,4-діон, 3-{2,4-дихлор-3-{2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}біцикло[3.2.1]-октан-2,4-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогептан1,3-діон, 2-{2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}циклогептан1,3-діон і т.д. Як агенти галогенування для здійснення взаємодії зі сполуками формули (Іb) у способі (b) можуть бути застосовані, наприклад, тіоніолхлорид, тіонілбромід, оксалілдихлорид, оксалілдибромід і т.д. Сполуки формули (с), ви хідні речовини у способі (с), є частиною сполук формули (І) згідно з даним винаходом, вони можуть бути одержані вказаним вище способом (а). Нижче наведені типові приклади сполук формули (Іс), які як вихідні речовини застосовують у способі (с) та які включені у формулу (І): 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дибром-3-[(5-метилтетразол-1-іл)метил]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дибром-3-[(5-метилтетразол-2-іл)метил]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклстексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[(5-метилтіотетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогексен-1-он, 4-хлор-3-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}біцикло-[3.2.1]-3-октен-1-он, 4-хлор-3-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}біцикло-[3.2.1 ]-3-октен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїл}-2-циклогептен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїл}-2-циклогептен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[2-(1 Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дибром-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2,4-дибром-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфоніл-бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[2-(5-метилтіотетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфоніл-бензоїл}-2-циклогексен-1-он, 4-хлор-3-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 4-хлор-3-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}біцикло[3.2.1]-3-октен-2-он, 3-хлор-2-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїл}-2-циклогептен-1-он, 2-хлор-2-[2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлІ}-2-циклогептен-1-он і т.д. Сполуками формули (IV), ви хідними речовинами способу (d), є карбоніл галогеніди, відомі в області органічної хімії. їх специфічними прикладами є: ацетилхлорид, пропіонілхлорид, ізобутирилхлорид, півалоїлхлорид, бензоїлхлорид, 2-метилбензоїлхлорид, 2,6дихлорбензоїлхлорид, 2,6-диметилбензоїлхлорид і т.д. Сполуки формули (llе), вихідні речовини способу (с), є частиною формули (II), вони можуть бути легко одержані згідно з винаходом, як зазначено вище. Нижче наведені типові приклади сполук формули (llе), які включені у формулу (II): 5-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 5-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 5-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїлокси}-1-метилпіразол, 5-{2-хлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол, 5-{2-хлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]-4-метилсульфонілбензоїлокси}-1-етилпіразол і т.д. Сполуки формули (V), вихідні речовини способу одержання (f), є новими. Їх можна одержати способом, [описаним в JP 202008/1993], а саме шляхом взаємодії сполук формули (XII) (XlI) в якій R1, m, n, A, T та R11 мають вказані вище значення, зі сполуками формули (XIII) (XIlI) в якій R14 має вказане вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, ангідрид оцтової кислоти. Сполуки формули (XII) є новими сполуками. Сполуки формули (XII) можуть бути одержані способом, [описаним в JP 202008/1993], а саме способом дефлегмації, сполуки формули (XIV) (Xl V) в якій R1, m, n, Α, Τ, R 11 та R14 мають вказані вище значення, у відповідному розріджувачі, наприклад, толуолі, у відповідних кислотних умовах, наприклад, в присутності моногідрату п-толуолсульфонової кислоти. Сполуки формули (XIV) є новими. Сполуки формули (XIV) можуть бути одержані способом, [описаним в JP 202008/1993], а саме шляхом взаємодії сполуки формули (VI) з комплексом, одержаним, наприклад, шляхом обробки сполуки формули (XV) (XV) в якій R11 та R 14 мають вказані вище значення, магнієм та тетрахлоридом вуглецю. Сполуки вказаної вище формули (XV) є комерційно доступними, вони також можуть бути одержані способом, [описаним, наприклад, в Journal of Organic Chemistry, том 43, 2087(1978)]. Нижче наведені типові приклади сполук формули (V), які як вихідні речовини застосовують у способі (f): 3-циклопропіл-1-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]феніл}-2-етоксипропан-1,3-діон, 3-циклопропіл-1-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]феніл}-2-етоксипропан-1,3-діон, 3-циклопропіл-1-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілфеніл}-2-етоксипропан-1,3-діон, 3-циклопропіл-1-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілфеніл}-2-етоксипропан-1,3-діон, 3-циклопропіл-1-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]феніл}-2-етокси-пропан-1,3-діон, 3-циклопропіл-1-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]феніл}-2-етокси-пропан-1,3-діон і т.д. Сполуки формули (Іg), вихідні речовини способу (g), є частиною формули (І) згідно з даним винаходом, вони можуть бути легко одержані згідно зі способом (f). Нижче наведені типові приклади сполук формули (Іg), які як вихідні речовини застосовують у способі (g) та які включені у формулу (І): 5-циклопропіл-4-{2,4-дихлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]бензоїл}ізоксазол, 5-циклопропіл-4-{2,4-дихлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]бензоїл}ізоксазол, 5-циклопропіл-4-{2-хлор-3-[(1Н-тетразол-1-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-ізоксазол, 5-циклопропіл-4-{2-хлор-3-[(2Н-тетразол-2-іл)метил]-4-метилсульфонілбензоїл}-ізоксазол, 5-циклопропіл-4-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етилокси]бензоїл}ізоксазол, 5-циклопропіл-4-{2,4-дихлор-3-[2-(2Н-тетразол-2-іл)етилокси]бензоїл}ізоксазол і т.д. Сполуки формули (II), (V), (XII) та (XV) є або вихідними речовинами, або проміжними сполуками у способах (а)-(g) одержання сполук формули (І). Вони є новими сполуками та загалом представлені формулою (XVI) (XVI) в якій R1, m, n, А та Τ мають вказані вище значення та Ζ означає групу в якій R4, R5, R6, R 7, R8 , R9, R10 , R11 та R 14 мають вказані вище значення. Спосіб (а) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлорованими), такі як, наприклад, толуол, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан та ін.; етери, наприклад, етиловий етер, диметоксиетан (DME), тетрагідрофуран (THF) і т.д.; кетони, наприклад, метилізобутиловий кетон (МВВК) та ін., нітрили, наприклад, ацетонітрил і т.д., естери, наприклад, етилацетат і т.д., аміди, наприклад, диметилформамід (DMF) і т.д. Спосіб (а) може бути проведений в присутності ціаніду та основи, як ціанід в даному випадку застосовують, наприклад, ціанід натрію, ціанід калію, ацетонціаногідрин, ціанід водню і т.д. Як основу застосовують, наприклад, неорганічні основи, такі як гідроксид, карбонат і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин (DMAP), 1,4-діазабіцикло[2,2,2]-октан (DABCO) та 1,8-діазабіцикло[5,4,0]ундец-7-ен (DBU) і т.д. Спосіб (а) може бути здійснений також при додаванні міжфазного каталізатора. Як міжфазний каталізатор в даному випадку придатними є наприклад, краун-етери, такі як дибензо-18-краун-6,18-краун-6,15-краун-5 та інш. При здійсненні способу (а) температури можна варіювати у широкому діапазоні Однак, робочі температури становлять від приблизно -10 до приблизно 80°С, переважно від приблизно 5 до приблизно 40°С Хоча вказаний вище способ здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (а) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 14моль триетиламіну та 1моля сполуки формули (II) в розріджувачі, такому як, наприклад, ацетонітрил, в присутності 0,01-0,5моль ацетонціаногідрину. Згідно зі способом (а) необхідні сполуки формули (І) можуть бути одержанні при здійсненні одноетапної реакції, починаючи зі сполук формули (VIII) поступово без ізолювання сполук формули (VI) та сполук формули (II). Спосіб (b) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол і т.д., етери, таю як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан (DME), тетрагідрофуран (THF), диметиловий етер діетиленгліколю (DGM) і т.д., кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилетиловий кетон (МЕК), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВК) і т.д., нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил і т.д., естери, такі як наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д., аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (DMF), диметилацетамід (DMA), N-метилпіролідон, 1,3-диметил-2унідазолідинон, гексаметилфосфорний триамід (НМРА) і т.д. При здійсненні способу (b) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -20 до приблизно 100°С, переважно від приблизно 0 до приблизно 50°С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (b) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 15моль дихлориду оксалілу та 1моля сполуки формули (Іb) в розріджувачі, такому як, наприклад, дихлорметан. Спосіб (с) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, дихлорбензол і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан (DME), тетрагідрофуран (THF), диметиловий етер діетиленгліколю (DGM) і т.д.; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилетиловий кетон (МЕК), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВК) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, акрилонітрил і т.д.; естери, такі як, наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д.; аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (DMF), диметилацетамід (DMA), Nметилпіролідон і т.д.; сульфони та сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (DMSO), сульфолан і т.д.; основи, наприклад, піридин і т.д. Спосіб (с) може бути здійснений в присутності агента, що зв'язує кислоту. Придатними агентами, що зв'язують кислоту, можуть бути наприклад, неорганічні основи, такі як гідриди, карбонати і т.д. лужних металів, наприклад, гідрид натрію, гідрид літію, карбонат натрію, карбонат калію і т.д., та органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, 1,1,4,4-тетраметилетилендіамін (TMED A), піридин, 4-диметиламінопіридин (DMAP), 1,4-діазабіцикло[2,2,2]-октан (DABCO), 1,8діазабіцикло[5,4,0]ундец-7-ен (DBU) і т.д. При здійсненні способу (с) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -20 до приблизно 140°С, переважно від приблизно 0 до приблизно 100°С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (с) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 15моль сполуки формули (III) та 1моля сполуки формули (Іс) в розріджувачі, такому як, наприклад, тетрагідрофуран, в присутності 1-5моль триетиаміну. Спосіб (d) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), наприклад, пентан, гексан, циклогексан, петролейний етер, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, дихлорбензол і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, метилетиловий етер, ізопропіловий етер, бутиловий етер, діоксан, диметоксиетан (DME), тетрагідрофуран (THF), диметиловий етер діетиленгліколю (DGM) і т.д.; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилетиловий кетон (МЕK), метилізопропіловий кетон, метилізобутиловий кетон (МІВK) і т.д.; естери, такі як, наприклад, етилацетат, амілацетат і т.д.; аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (DMF), диметилацетамід (DMA), N-метилпіролідон, 1,3-диметил-2-унідазолідинон, гексаметилфосфорний триамід (НМРА) і т.д.; сульфони та сульфоксиди, такі як, наприклад, диметилсульфоксид (DMSO), сульфолан і т.д.; основи, наприклад, піридин і т.д. Спосіб (d) може бути здійснений в присутності агента, що зв'язує кислоту. Придатними агентами, що зв'язують кислоту, можуть бути наприклад, неорганічні основи, такі як гідриди, карбонати і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, гідрид натрію, гідрид літію, карбонат натрію, карбонат калію і т.д., та органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, 1,1,4,4тетраметилетилендіамін (TMEDA), Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Ν-діетиланілін, піридин, 4-диметиламінопіридин (DMAP), 1,4-діазабіцикло[2,2,2]октан (DABCO), 1,8-діазабіцикло-[5,4,0]ундец-7-ен (DBU) і т.д. При здійсненні способу (d) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -20 до приблизно 140°С, переважно від приблизно 0 до приблизно 100°С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (d) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 15моль сполуки формули (IV) та 1 моля сполуки формули (Іb) в розріджувачі, такому як, наприклад, тетрагідрофуран, в присутності триетиаміну. Спосіб (e) може бути здійснений в придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, етери, такі як діоксан, тетрагідрофуран (THF) і т.д.; спирти, наприклад, трет.аміловий спирт, трет.-бутиловий спирт і т.д. Спосіб (e) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як карбонат і т.д. лужних металів, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, наприклад, триетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин (DMAP) і т.д. При здійсненні способу (e) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно 5 до приблизно 200°С, переважно від приблизно 25 до приблизно 130°С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (e) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 0,52моль карбонату калію та 1моля сполуки формули (llе) в розріджувачі, такому як, наприклад, діоксан. Спосіб (f) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), такі як, наприклад, толуол, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан і т.д.; етери, такі як, наприклад, тетрагідрофуран (THF) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил і т.д.; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол і т.д. Спосіб (f) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як ацетат, карбонат, бікарбонат і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, ацетат натрію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію, карбонат натрію, карбонат калію та ін., а також органічні основи, такі як третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, піридин, 4диметиламінопіридин (DMAP) і т.д. При здійсненні способу (f) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -10 до приблизно 100°С, переважно від приблизно 0 до приблизно 50°С. Хоча вказаний вище способ здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (f) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом взаємодії 11,5моль гідрохлориду гідроксиламіну та 1моля сполуки формули (V) в розріджувачі, такому як, наприклад, етанол, в присутності 1-1,5моль ацетату натрію. При здійсненні способу (f) необхідні сполуки формули (І) можуть бути одержані шляхом взаємодії, починаючи зі сполук формули (VI), з яких одержують споли формули (XII) шля хом безперервної взаємодії без ізолювання сполук формули (XIV) та шля хом безперервної взаємодії, починаючи зі сполук формули (XII) без ізолювання сполук формули (V). Спосіб (g) може бути здійснений у придатному розріджувачі. Як розріджувач в даному випадку застосовують, наприклад, аліфатичні, аліциклічні та ароматичні вуглеводні (які, в разі необхідності, можуть бути хлоровані), такі як, наприклад, бензол, толуол, ксилол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан і т.д.; етери, такі як, наприклад, етиловий етер, діоксан, диметоксиетан (DME), тетрагідрофуран (THF) і т.д.; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил і т.д.; спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізопропанол і т.д.; естери, такі як, наприклад, етилацетат і т.д.; аміди, такі як, наприклад, диметилформамід (DMF) і т.д. Спосіб (g) може бути здійснений в присутності основи. Як основу в даному випадку застосовують неорганічні основи, такі як гідроксид, карбонат, і т.д. лужних та лужноземельних металів, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид кальцію та ін., а також органічні основи, такі як алкоголяти, третинні аміни, діалкіламіноаніліни та піридини, наприклад, триетиламін, 1,1,4,4-тетраметилетилендіамін (TMEDA), 4-диметиламінопіридин (DMAP) і т.д. При здійсненні способу (g) температури можна варіювати у широкому діапазоні. Однак, робочі температури становлять від приблизно -10 до приблизно 100°С, переважно від приблизно 0 до приблизно 50°С. Хоча вказаний вище спосіб здійснюють переважно при нормальному тиску, його можна також здійснювати при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні способу (g) необхідні сполуки формули (І) одержують, наприклад, шляхом відкриття кільця сполуки формули (Іg) в розріджувачі, такому як, наприклад, дихлорметан, в присутності 1-3моль триетиламіну на 1моль сполуки формули (Іg). Сполуки формули (І) проявляють високу гербіцидну активність по відношенню до багатьох бур'янів та можуть бути застосовані як гербіциди. В даному винаході під бур'янами слід розуміти, в широкому смислі цього слова, всі рослини, які ростуть в місцях, де вони є небажаними. Сполуки згідно з винаходом проявляють активність гербіцидів абсолютної або селективної дії в залежності від застосовуваних концентрацій. Активні сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані, наприклад, на таких бур'янах та культурних рослинах. Дводольні бур'яни родів: Sinapis (гірчиця), Lepidium (блощичник), Galium (подмареник), Stellaha (звездчатка), Chenopodium (марь), Urtica (кропива), Senecio (хрестовник), Amaranthus (амарант), Portulaca (портулак), Xanthium (дурнишник), Іроmоеа (іпомея), Polygonum (горець), Ambrosia (амброзія), Cirsium (бодяк), Sonchus (осот), Solanum (паслен), Rorippa, Lamium (яснотка), Veronica (вероніка), Datura (дурман), Viola (фіалка), Galeopsis, Papaver (мак), Centaurea (волошка), Galinsoga (галинзога), Rotala, Lindernia і т.д. Дводольні культурні рослини родів: Gossypium (бавовник), Glycine (соя), Beta (буряк), Daucus (морква), Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (паслен), Linum (льон), Іроmоеа (іпомея), Vicia (віка), Nicotiana (тютюн), Lycopersicon (томат), Arachis (арахіс), Brassica (капуста), Lactuca (латук), Cucumis (огірок), Cucurbita (гарбуз) і т.д. Однодольні бур'яни родів: Echinochloa (єжовник), Setaria (щетинник), Panicum (просо), Digitaria (росичка), Phleum (тимофіївка), Роа (мятлик), Festuca (овсяниця), Eleusine (елевсина), Lolium (плевел), Bromus (багаття), Avena (овес), Cyperus (сить), Sorghum (согро), Agropyron (житняк), Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria (стрілолист), Eleocharis (болотниця), Scirpus (очерет), Paspalum (гречка), Ischaemum, Agrostis (мітлиця), Alopecurus (лисохвіст), C ynodon (свинорий) і т.д. Однодольні культурні рослини родів: Oryza (рис), Zea (кукурудза), Triticum (пшениця), Hordeum (ячмінь), Avena (овес), Secale (жито), Sorghum (сорго), Panicum (просо), Saccharum (цукрова тростина), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), Allium (цибуля) і т.д. Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом та змішані гербіцидні композиції можуть бути застосовані у боротьбі з польовими бур'янами. Серед польових бур'янів, які можна контролювати за допомогою сполук згідно з даним винаходом та змішаних гербіцидних композицій, особливо слід, наприклад, назвати Rotala indica Koehne, Lindernia Procumbens Philcox, Ludwigia prostrata Roxburgh, Potamogeton distinctus A. Benn, Elatine triandra Schk, Oenanthe javanica, Echinochloa oryzicola Vasing, Monochoria vaginalis Presl, Eleocharis acicularis L, Eleocharis Kurogtiwai Ohwi, Cyperus difformis L, Cyperus serotinus Rottboel, Sagittaria pygmaea Miq, Alisma canaliculatum A. Br. Et Bouche, Scirpus juncoides Roxburgh і т.д. Крім того сполуки формули (І) та змішані гербіцидні композиції можуть бути застосовані у боротьбі з бур'янами, які проявляють стійкість по відношенню до гербіцидів сульфонілкарбаміного типу. Такими стійкими бур'янами є, наприклад, Rotala indica Koehne, Lindernia Procumbens Philcox, Lindernia dubia L. FENNEL, Lindernia var. dubia Pennell, Lindernia angustifolia Wettstein, Eiatine triandra Schk, Monochoria korsakowii REGEL & MAACK, Monochoria vaginalis Presl, Scirpus juncoides Roxburgh і т.д. Застосування активних речовин формули (І) згідно з даним винаходом та змішаних гербіцидних композицій не обмежується лише цими бур'янами, вони також можуть бути застосовані проти інших польових бур'янів та інши х бур'янів, які відрізняються від бур'янів, стійких по відношенню до гербіцидів сульфонілкарбамідного типу. Застосування сполук згідно з винаходом не обмежується описаними вище рослинами, вони можуть бути застосовані також проти інших рослин. Активні речовини згідно з даним винаходом, в залежності від застосовуваної концентрації, можуть проявляти неселективну дію по відношенню до бур'янів та можуть, наприклад, бути застосовані на промисловому устаткуванні, наприклад, на фабриках, рейкових шляха х, на дорогах та площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці лісів, декоративних, плодових, винних, цитрусови х, горіхови х, бананових, кавових, чайних, каучукових, олієпальмових дерев, какао, фруктово-ягідних, хмелевих культур і т.д. Вони також можуть бути застосовані для боротьби з бур'янами в однорічних культура х. Активні речовини згідно з винаходом та змішані гербіцидні композиції можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми. До таких препаративних форм належать, наприклад, розчини, порошки, що змочуються, емульсії, суспензії, порошки, здатні до диспергування у воді грануляти, таблетки, грануляти, концентрати емульсій та суспензій, мікрокапсульовані в полімерні речовини і т.д. Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими або твердими розчинниками або носіями, в разі необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. Як рідкі розріджувачі або носії мають на увазі, наприклад, ароматичні вуглеводні (такі як ксилол, толуол, алкілнафталін і т.д.), хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні (такі як, наприклад, хлорбензол, етиленхлорид, метиленхлорид і т.д.), алі фатичні вуглеводні [такі як, наприклад, циклогексан і т.д., або парафіни (наприклад, фракції нафти і т.д.)], спирти (наприклад, бутанол, гліколь і т.д.) та їх етери, естери, кетони (наприклад, ацетон, метилетиловий кетон, метилізобутиловий кетон, циклогексанон і т.д.), сильнополярні розчинники (наприклад, диметилформамід, диметилсульфоксид і т.д.), воду і т.д. У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як тверді розріджувачі або носії мають на увазі, наприклад, помели природних каменів (таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт, діатомова земля і т.д.), помели синтетичних каменів (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію, силікати і т.д.). Як тверді носії для гранулятів мають на увазі подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи (такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт і т.д.), синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, грануляти з органічного матеріалу (такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукур удзяні качани, стебла тютюну і т.д.). Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі, наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори [такі як, наприклад, поліоксиетиленові естери жирної кислоти, поліоксиетиленові етери жирного спирту, (наприклад, алкіларилполігліколеві етери, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати і т.д.)], гідролізати білку і т.д. Як диспергуючі засоби мають на увазі, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги, метилцеллюлозу і т.д. У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію (порошки, грануляти, здатні до емульгування концентрати) Як такі речовини, що поліпшують адгезію застосовують, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, природні та синтетичні полімери (такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат і т.д.). Можуть також бути застосовані барвники. До них належать неорганічні пігменти (наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій і т.д.), органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі металів, таких як залізо, марганець, бор, мідь, кобальт, молібден, цинк і т.д. Рецептури містять загалом від 0,1 до 95ваг.% активних речовин формули (І), переважно, від 0,5 до 90ваг.%. Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом у боротьбі з бур'янами можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах. Змішані гербіцидні композиції із відомих гербіцидів можуть бути одержані у своїх кінцевих препаративних формах або у вигляді сумішей у резервуарі. Нижче наведені типові приклади гербіцидів, як можуть бути застосовані у змішаних гербіцидних композиціях у комбінації зі сполуками формули (І) згідно з винаходом, представлені під звичайними назвами: гербіциди типу ацетамід: наприклад, претилахлор, бута хлор, тенілхлор, ала хлор і т.д.; гербіциди типу амід: наприклад, кломепроп, етобензанід і т.д.; гербіциди типу бензофуран: наприклад, бенфурезат і т.д.; гербіциди типу індандіон: наприклад, інданофан і т.д.; гербіциди типу піразол: наприклад, піразолат, бензофенап, піразоксифен і т.д.; гербіциди типу оксазинон: наприклад, оксазикломефон і т.д.; гербіциди типу сульфонілкарбамід: наприклад, бенсульфуронметил, азимсульфурон, імазосульфурон, піразосульфуронетил, циклосульфамурон, етоксисульфурон, галосульфуронметил і т.д.; гербіциди типу тіокарбамат: наприклад, тіобенкарб, молінат, пірибутикарб і т.д.; гербіциди типу триазин: наприклад, диметаметрин, симетрин і т.д.; гербіциди типу триазол: наприклад, кафенстрол і т.д.; гербіциди типу квінолін: наприклад, квінклорак і т.д.; гербіциди типу ізоксазол: наприклад, ізоксафлутол і т.д.; гербіциди типу дитіофосфат: наприклад, анілофос і т.д.; гербіциди типу оксиацетамід: наприклад, мефенацет, флуфенацет і т.д.; гербіциди типу тетразолінон: наприклад, фентразамід і т.д.; гербіциди типу дикарбоксиімід: наприклад, пентоксазон і т.д.; гербіциди типу тріон: наприклад, сулькотріон, бензобіциклон і т.д.; гербіциди типу феноксипропіонат: наприклад, цигалофоп-бутил і т.д.; гербіциди типу бензойна кислота: наприклад, пірименобак-метил і т.д.; гербіциди типу дифеніловий етер: наприклад, хлометоксифен, оксифторфен т.д.; гербіциди типу піридиндикарботіоат: наприклад, дитіопір і т.д.; гербіциди типу фенокси: наприклад, МСРА, МСРВ і т.д.; гербіциди типу карбамід: наприклад, димрон, кумілурон і т.д.; гербіциди типу нафталендіон: наприклад, квінокламін і т.д.; гербіциди типу ізоксазолідинон: наприклад, кломазон і т.д. Крім того додатково до вказаних вище гербіцидів можуть також бути застосовані такі гербіциди, наведені під звичайної назвою, як, наприклад, ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, амітрол, асулам, атразин, азафенідин, бефлубутамід, беназолі(-етил), бентазон, бензфендизон, бензолпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутафенацил(-аліл), бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, карбетамід, карфентразон(-етил), хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортіамід, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), клопіралід, хлорансулам(-метил), ціаназин, цибутрин, циклоат, циклоксидим, 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, діалат, дикамба, дихлобеніл, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифенопентен(етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дикегулас(-натрій), димефурон, димепіперат, диметахлор, диметенамід(-Р), димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват(-дибромід), діурон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етіозин, етофумезат, етоксифен, феноксапроп(-Ретил), флампроп(-М-ізопропіл, -М-метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флухлоралін, флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -мептил), флурпримідол, флур тамон, флутіацет(-метил), фомезафен, форамсульфурон, глюфозинат(-амоній), гліфозат(-амоній, -ізопропіл-амоній), галосафен, галоксифоп (-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропаніл, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксадифен(-етил), ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, мекопроп(-Р), мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, (S-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, петоксамід, фенмедифам, піколінафен, піперофос, примісульфурон(-метил), профлуазол, профоксидим, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, пірибензоксим, піридафол, піридат, піридатол, пірифталід, піритіобак(-натрій), квінмерак, квізалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебуті урон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлоксисульфурон, трифлуралін, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон. Крім того якщо активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом застосовують у суміші з сафенерами, фітотоксичність зменшується, а спектр впливу на бур'яни розширюється, тому можливо розширити використання гербіцидів селективної дії. Як сафенери застосовують, наприклад, такі сполуки, наведені під звичайними назвами та кодами: AD-67, BAS-145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціометриніл, 2,4-D, DKA-24, дихлормід, димрон, фенклорим, фенхлоразол(-етил), флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен(-етил), мефенпір(-діетил), MG-191, ангідрид нафтойної кислоти, оксабетриніл, PPG-1292, R-29148 і т.д. Вказані вище сафенери та активні речовини [описані також в "The Pesticide Manual", опубл. в 2000 році British Crop Protect Council]. Крім того описані вище сафенери можна також додавати до змішаної гербіцидної композиції, що містить сполуку формули (І) згідно з даним винаходом та вказаний вище гербіцид. В такій суміші фітотоксичність зменшується, а спектр впливу на бур'яни розширюється, тому можливо розширити використання гербіцидів селективної дії. Несподівано з'ясували, що деякі змішані гербіцидні композиції, що містять сполуку згідно з даним винаходом та відомий гербіцид та/або сафенер, можуть проявляти синергічну дію. У випадку використання активних речовин формули (І) згідно з даним винаходом вони можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах, таких як готові до застосування розчини здатні до емульгування концентрати, таблетки, суспензії, порошки, пасти або грануляти, або вигляді одержаних шляхом подальшого розрідження готових до застосування форм. Активні речовини згідно з даним винаходом можуть бути нанесені, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного розпилення, нанесення гранул. Активні речовини формули (І) згідно з даним винаходом можуть бути нанесені як до, так і після сходження рослин. Вони також можуть бути нанесені на ґрунт перед посівом. Витратна кількість активних речовин згідно з даним винаходом може варіюватися у широкому діапазоні. Вона в основному залежить від виду бажаного ефекту. У випадку застосування їх як гербіцидів витратна кількість загалом становить від приблизно 0,01 до приблизно 4кг, переважно від приблизно 0,05 до приблизно 3кг, активної речовини на гектар поверхні ґрунту. Більш детально одержання та нанесення сполук згідно з даним винаходом продемонстровано нижче на прикладах. Але ці приклади в жодному разі не обмежують обсяг охорони даного винаходу. Приклад синтезу 1 3-оксо-1-циклогексеніл-2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоат (0,48г) розчиняють в ацетонітрилі (15мл), додають триетиламін (0,25г) та ацетонціаногідрин (5мг), та при кімнатній температурі перемішують протягом 5 годин. Після того як розчинник видаляють, розчин підкислюють шляхом додавання розрідженої соляної кислоти та екстрагування дихлорметаном (150мл). Органічний залишок промивають насиченим водним розчином звичайної солі та висушують зневодненим сульфатом магнію. Дихлорметан видаляють та одержують 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон (0,41г). nD20:1,5960 Приклад синтезу 2 До розчину 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}цикло-гексан-1,3-діону (0,61г) в дихлорметані (100мл) при крижаному охолодженні по краплях додають оксалілхлорид (0,39г) та 2 краплі Ν,Νдиметилформаміду. Після цього реакційних розчин поступово нагрівають та кип'ятять протягом 3 годин. По закінченні реакції розчинник видаляють, а одержаний залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: етилацетат:гексан у співвідношенні 7:3) та одержують 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Нтетразол-1-іл)етокси]бензоїл}-2-циклогексен-1-он (0,45г). Точка плавлення: 122-124°С Приклад синтезу 3 В тетрагідрофурані (7мл) розчиняють 3-хлор-2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}-2циклогексен-1-он (0,33г) та тіофенол (0,10г), по краплях при температурі 5°С додають розчин триетиламіну (0,10г) в тетрагідрофурані (3мл) та перемішують при кімнатній температурі протягом 4 годин. Після цього додають холодну воду, суміш екстрагують за допомогою етилацетату (50мл) та висушують зневодненим сульфатом магнію. Після того як етилацетат видаляють, одержаний залишок очищують методом колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: етилацетат:гексан у співвідношенні 2:1) та одержують 2-{2,4-дихлор-3-[2(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}-3-фенілтіо-2-циклогексен-1-он (0,33г). Точка плавлення: 64-70°С Приклад синтезу 4 5-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїлокси}-1-етилпіразолу (0,58г) розчиняють в ацетонітрилі (10мл), додають триетиламін (0,30г) та ацетонціаногідрин (4мг) та перемішують при кімнатній температурі протягом 5 годин. Після того як розчинник видаляють, залишок підкислюють шляхом додавання розрідженої соляної кислоти та екстрагують дихлорметаном (150мл). Органічний залишок промивають насиченим водним розчином звичайної солі та висушують зневодненим сульфатом магнію. Етилацетат видаляють та одержують 2-{2,4-дихлор-3-[2-(1Н-тетразол-1-іл)етокси]бензоїл}циклогексан-1,3-діон (0,41г). Точка плавлення: 46-54°С В таблиці 1 та таблиці 2 наведені сполуки, одержані описаними вище способами, придатними для одержання сполук формули (І) згідно з даним винаходом, приклади синтезу 1-4 яких були наведені вище, а також сполуки, синтезовані у прикладах синтезу 1-4. Приклади сполук формули (І), якщо вони представлені формулою наведені в таблиці 1, а якщо ці сполуки представлені формулою то їх приклади наведені в таблиці 2. В таблиці 1 та 2 використовують такі скорочення: Крім того Me означає метил, Et означає етил, n-Рr означає н-пропіл, і-Рr означає ізо-пропіл, n-Bu означає н-бутил, n-Pen означає н-пентил, сусІо-Рго означає цикло-пропіл, cyclo-Bu означає цикло-бутил, cyclo-Pen означає цикло-пентил, cyclo-Hex означає цикло-гексил, n-Hex означає н-гексил, ОМе означає метокси, OEt означає етокси, SMe означає метилтіо, SEt означає етилтіо, S-n-Pr означає н-пропілтіо, SO2 Me означає метилсульфоніл, SO2Et означає етилсульфоніл, SO2Pr-n означає н-пропілсульфоніл, OSO2Me означає метилсульфонілокси, OSO2Et означає етилсульфонілокси, Ph означає феніл, 2-Cl-Ph означає 2-хлорфеніл, 3CI-Ph означає 3-хлорфеніл, 2-Me-Ph означає 2-метилфеніл, 4-Me-Ph означає 4-метилфеніл, 3-Et-Ph означає 3-етилфеніл, 4-n-Pr-Ph означає 4-(н-пропіл)феніл, 3-CF3-Ph означає 3-трифторметилфеніл, 3-CH2CF3-Ph означає 3-(2,2,2-трифторетил)феніл та 3-NO2-Ph означає 3-нітрофеніл.