Арил- або гетероарилконденсовані імідазоли як антизапальні і анальгетичні агенти
Номер патенту: 74391
Опубліковано: 15.12.2005
Автори: Шіньйо Кацухіро, Каваї Акійоші, Мацуміцу Міяко, Міяке Йоріко, Уено Наомі, Окумура Йошіюкі, Накао Кацунарі, Танігучі Кана, Хашіцуме Йошінобу, Като Томокі, Нукуї Сейї
Формула / Реферат
1. Сполука формули:
(I)
або її фармацевтично прийнятна сіль,
в якій Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН або C(L);
R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галогензаміщеним С1-8алкокси, С1-8алкіл-S(O)m-, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або ді-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або С1-4алкіл-S(O)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С2-8алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщені галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(O)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m; Q1-С1-4алкіл-О-, Q1-С1-4алкіл-S(O)m-, Q1-C1-4aлкiл-C(O)-N(R3)-, Q1-С1-4алкіл-N(R3)- або С1-4алкіл-С(O)-N(R3)-;
Q1 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N, S, і необов'язково заміщений галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4 алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, НО(=O)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=О)N(R4)- або NН2(HN=)С-;
А є 5-6-членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-6-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене до 3 замісників, що вибирають з галогену, С1-4алкілу, галогензаміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеного С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілу, С1-4алкоксі-С1-4алкілу, С1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R3N(R4)C(=O)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілу, R3C(=O)N(R4)- і NH2(HN=)C-;
В є галогензаміщеним С1-6алкіленом, С3-7циклоалкіленом, С2-6алкеніленом, С2-6алкініленом, -O-C1-5алкіленом, С1-2алкілен-О-С1-2алкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом;
W є NH, N-C1-4алкілом, О, S, N-OR5 або ковалентним зв'язком;
R2 є Н, С1-4алкілом, ОН або С1-4алкокси;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, R3C(=O)N(R4)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4 алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, NH2(HN=)C-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-;
L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі- С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=О)N(R4)-, NH2(HN=)C-, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-C(=O)-, Q2-O-, Q2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L-групи, необов'язково, зв'язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню;
m є 0, 1 або 2;
R3 і R4 незалежно вибирають з Н і С1-4алкілу;
R5 є Н, С1-4алкілом, С1-4алкіл-(O=)С- або С1-4алкіл-O-(O=)С-; і
Q2 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, або 5-12-членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(O=)С-, R3(R4)C(=O)N-, НО(O=)С-, С1-4 алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, С1-4алкіл-C(=O)NH- або NH2(HN=)C-.
2. Сполука згідно з пунктом 1, в якій
Y1, Y2, Y3, і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C(L);
R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галогензаміщеним С1-8алкокси, С1-8алкіл-S(O)m-, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або ді-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або С1-4алкіл-S(O)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С2-8алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщені галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(O)m-, С3-7 циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-О-, Q1-S(O)m-, Q1-C1-4алкіл-O-, Q1-С1-4алкіл-S(O)m-, Q1-С1-4алкіл-С(=О)-N(R3)- або С1-4алкіл-С(=O)-N(R3)-;
Q1 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3С(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-;
А є 5-6-членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з О, N, і S, де згадане 5-6-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене до 2 замісників, що вибирають з галогену, С1-4алкілу, галогензаміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси і галогензаміщеного С1-4алкокси;
В є С3-7циклоалкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом;
W є NH, N-C1-4алкілом, О або N-OH;
R2 є Н або С1-4алкілом;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, що вибирають з N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, гідрокси, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, R3С(=О)N(R4)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С1-4алкіл-C(=O)NH-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2N(R3)- або Q2-;
L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, галогензаміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)-, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-C(=O)-, Q2-O-, Q2-C1-4алкіл-O-, або дві сусідні L-групи, необов'язково, зв'язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню;
m є 0 або 2;
R3 і R4 незалежно вибирають з Н і С1-4алкілу; і
Q2 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем або 8-12-членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкоксі-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(O=)С-, R3(R4)C(=O)N-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом або С1-4алкіл-С(=O)NН-.
3. Сполука згідно з пунктом 2, в якій Y1, Y2, Y3, і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C(L);
R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або ді-(С1-8алкіл)аміно, де згаданий С1-8алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4 алкокси-, С1-4алкіл-S(O)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-С(O)-Q1-О-, Q1-S-, Q1-C1-4алкіл-O- або C1-4алкіл-C(O)-N(R3)-;
Q1 є 5-12-членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S, і, необов'язково, заміщений галогеном, С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом і С1-4алкілС(=O)-;
А є 5-6-членним моноциклічним ароматичним кільцем, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом або С1-4алкокси;
В є С3-7циклоалкіленом або C1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом;
W є NH, N-C1-2алкілом, О або N-OH;
R2 є Н або С1-2алкілом;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, R3C(=O)N(R4)-, С1-4алкіл-O(O=)С-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-;
L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O)-, НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)-, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-C(=O)-, Q2-O-, О2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню;
m є 0 або 2;
R3 і R4 незалежно вибирають з Н і С1-4алкілу; і
Q2 є 5- або 6-членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12-членним трициклічним кільцем, що містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5- або 6-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном.
4. Сполука згідно з пунктом 3, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C(L);
R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом або С3-7циклоалкілом, де згаданий С1-8алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(O)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-О-, Q1-S-, Q1-С1-4алкіл-O- або С1-4алкіл-С(O)-N(R3)-;
Q1 є 5- або 6-членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S;
А є 5-6-членною моноциклічною ароматичною кільцевою системою, що необов'язково заміщена галогеном або С1-4алкілом;
В є або С3-7циклоалкіленом, або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом;
W є NH, N-С1-4алкілом, О або N-OH;
R2 є Н або С1-4алкілом;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, R3C(=O)N(R4)-, С1-4алкіл-O(O=)С-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2N(R3)- або Q2-;
L є галогеном, С1-4 алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=O), НО(O=)С-, С1-4алкіл-O(O=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)NR4-, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)C(=O)m-, Q2, Q2-C(=O)-, Q2-О-, Q2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L-групи, необов'язково, зв'язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню;
m є 0 або 2;
R3 і R4 незалежно вибирають з Н і С1-4алкілу; і
Q2 є 5- або 6-членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12-членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить 1 атом сірки, де згадане 5- або 6-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном.
5. Сполука згідно з пунктом 4, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C(L);
R1 є С1-5алкілом або С3-7циклоалкілом, де згаданий С1-5алкіл, необов'язково, заміщений С1-3алкілом, гідрокси, оксо, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1- або C1-4алкіл-C(O)-N(H)-;
Q1 є 5-12-членною моноциклічною ароматичною кільцевою системою, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з N і S,
А є 5-6-членною моноциклічною ароматичною кільцевою системою;
В є С1-3алкіленом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом;
W є NH, N-С1-2алкілом або О;
R2 є Н;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4 алкілом, нітро, R3C(=O)N(R4)- або Q2-;
L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галогензаміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, ацетилом, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-С(=О)-, або дві сусідні L-групи зв'язані разом, утворюючи метилендіоксигрупу;
R3 і R4 незалежно вибирають з Н і С1-4алкілу; і
Q2 є 5- або 6-членною моноциклічною ароматичною кільцевою системою.
6. Сполука згідно з пунктом 5, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C-L;
R1 є С1-5алкілом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом, гідрокси, оксо, 5- або 6-членним моноциклічним ароматичним кільцем, де згадане 5- або 6-членне моноциклічне ароматичне кільце містить 1 або 2 гетероатоми, які вибирають з N і S, або С1-4алкіл-С(O)-N(R3)-;
А є фенілом;
В є С1-2алкіленом, необов'язково, заміщеним метилом;
W є NH, N-СН3 або О;
R2 є H;
Z є 5-10-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-10-членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене хлором, бромом, метилом, нітро, СН3С(=O)NН-, tBuC(=O)NH- або фенілом; і
L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L-групи зв'язані разом, утворюючи метилендіоксигрупу.
7. Сполука згідно з пунктом 6, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C-L;
R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом;
А є фенілом;
В є етиленом або пропіленом;
W є NH, N-СН3 або О;
R2 є Н;
Z є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл є, необов'язково, заміщеними від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і
L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L-групи зв'язані разом, утворюючи метилендіоксигрупу.
8. Сполука згідно з пунктом 7, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 вибирають з групи, що містить
а) Y1 і Y3 є C(L), Y2 є СН і Y4 є N;
б) Y1 є СН, Y2 і Y3 є C(L) і Y4 є N;
в) Y1, Y2 i Y3 є C(L) i Y4 є N;
г) Y1 і Y3 є C(L), Y2 є N і Y4 є СН;
ґ) Y1 є С(L) і Y2, Y3 і Y4 є СН;
д) Y1, Y3 і Y4 є СН, і Y2 є C(L);
e) Y1, Y2 i Y3 є CH, i Y4 є C(L);
є) Y1 і Y2 є C(L), і Y3 і Y4 є СН;
ж) Y1 і Y3 є C(L), і Y2 і Y4 є СН;
з) Y1 і Y4 є СН, і Y2 і Y3 є C(L);
и) Y1 і Y2 є СН, Y3 є C(L) і Y4 є N;
і) Y1 і Y3 є СН, Y2 є C(L) і Y4 є N;
к) Y1, Y2, Y3 і Y4 є CH;
л) Y1 і Y2 є C(L), Y3 є СН і Y4 є N;
м) Y1, Y2 і Y4 є CH, і Y3 є C(L);
н) Y1 і Y2 є C(L), Y3 є N і Y4 є СН;
о) Y1 і Y3 є C(L), і Y2 і Y4 є N;
п) Y1 є C(L), Y2 і Y3 є СН, і Y4 є N і
р) Y2 є C(L), Y1 і Y3 є СН, і Y4 є N;
R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом;
А є фенілом;
В є етиленом або пропіленом;
W є NH, N-СН3 або О;
R2 є H;
Z є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і
L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -С(=O)NН2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L-групи зв'язані разом, утворюючи метилендіоксигрупу.
9. Сполука згідно з пунктом 8, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 вибирають з групи, що містить
а) Y1 і Y3 є C(L), Y2 є СН і Y4 є N;
б) Y1 є СН, Y2 і Y3 є C(L) і Y4 є N;
в) Y1, Y2 i Y3 є C(L) i Y4 є N;
г) Y1 і Y3 є C(L), Y2 є N і Y4 є СН;
ґ) Y1 є С(L) і Y2, Y3 і Y4 є СН;
д) Y1, Y3 і Y4 є СН, і Y2 є C(L);
e) Y1, Y2 i Y3 є CH, i Y4 є C(L);
є) Y1 і Y2 є C(L), і Y3 і Y4 є СН;
ж) Y1 і Y3 є C(L), і Y2 і Y4 є СН;
з) Y1 і Y4 є СН, і Y2 і Y3 є C(L);
R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом;
А є фенілом;
В є етиленом або пропіленом;
W є NH, N-СН3 або О;
R2 є H;
Z є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і
L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -С(=O)NН2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L-групи зв'язані разом, утворюючи метилендіоксигрупу.
10. Сполука згідно з пунктом 1, яку вибирають з групи, що містить 3-(4-{2-[({[(5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-
іл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(2,4-диметил-1,3-тіазол-5-іл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
N-[5-({[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]аміно}сульфоніл)-1,3,4-тіадіазол-2-іл]ацетамід;
6-етил-5-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}(карбоніл)аміно]етил}феніл)-5Н-[1,3]діоксоло[4,5-f]бензімідазол;
6-хлор-5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфенілсульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[метил({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]пропіл}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-1-метилетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-пропіл-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
2-ізопропіл-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
2-бутил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
2-ізобутил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-неопентил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин;
5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-[2-(1,3-тіазол-2-іл)етил]-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-{4-[2-({[(4-біфенілсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,7-диметил-3-{4-[2-({[(1-нафтилсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,7-диметил-3-{4-[2-({[(2-нафтилсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(5-хлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(4,5-дихлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-{4-[2-({[(1-бензотієн-2-ілсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,6-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
5,6-дихлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
5-хлор-2-етил-7-метил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
6-ціано-2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин;
4-метил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
7-хлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5-метоксі-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5-ацетил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-етил-5-гідрокси-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-етил-4,5-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
4,6-диметил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
5,6-дихлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-[4-(5,6-дихлор-2-етил-1Н-бензімідазол-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
6-хлор-5-трифторметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
4-(6-хлор-2-етил-5-трифторметил-1Н-бензімідазол-1-іл)фенетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
6-хлор-6-метил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
2-етил-3-{4-[2-({[({3-
[гідроксі(оксидо)аміно]феніл}сульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(4-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
N-[4-({[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]аміно}сульфоніл)феніл]-2,2-диметилпропанамід;
3-(4-{2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(3-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(5-хлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(5-бром-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(2-бромфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил]феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-{4-[2-({[({4-хлор-3-нітрофеніл}сульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-[4-(2-етил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
N-{[(2-{4-[2-етил-5-(1-гідрокси-1-метилетил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(2-хлорфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{5-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-2-піридиніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(5-метил-2-піридиніл)сульфонілкарбамат;
2-(4-[6-хлор-2-(1Н-піразол-3-іл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-(4-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[5-(амінокарбоніл)-6-хлор-2-етил-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[6-xлop-2-eтил-5-(мeтилcyльфoнiл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]-2-тіофенсульфонамід;
2-[4-(4,6-диметил-2-феніл-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-[4-(2-бутил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-іл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[4,6-диметил-2-(3-фенілпропіл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-(2-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
(1S)-2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}-1-метилетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{6-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-3-піридиніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[6-xлop-2-(1-гідрокси-1-метилетил)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}4-метилбензолсульфонамід;
N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(1Н-піразол-3-іл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-{4-[2-(1,1-диметилетил)-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[2-[1-(ацетиламіно)-1-метилетил]-6-хлор-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[метил({[(4-
метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
і їх солі.
11. Сполука згідно з пунктом 1, яку вибирають з групи, що містить
6-етил-5-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-5Н-[1,3]діоксоло[4,5-І]бензімідазол;
6-хлор-5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфенілсульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-1-метилетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-[2-(1,3-тіазол-2-іл)етил]-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
3-(4-{2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-5,6-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
5,6-дихлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин;
2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин;
5-метоксі-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5-ацетил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол;
5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-етил-5-гідрокси-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
2-етил-4,5-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол;
4-(6-хлор-2-етил-5-трифторметил-1Н-бензімідазол-1-іл)фенетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
2-[4-(2-етил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
N-{[(2-{4-[2-етил-5-(1-гідрокси-1-метилетил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
2-{4-[б-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(2-хлорфеніл)сульфонілкарбамат;
2-(5-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-2-піридиніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(5-метил-2-піридиніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-(1Н-піразол-3-іл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-(4-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[5-(амінокарбоніл)-6-хлор-2-етил-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]-2-тіофенсульфонамід;
2-[4-(4,6-диметил-2-феніл-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-[4-(2-бутил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-іл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[4,6-диметил-2-(3-фенілпропіл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[6-хлор-2-(2-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
(1S)-2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}-1-
метилетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{6-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-3-піридиніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
N-{[(2-{4-[6-хлор-2-(1-гідрокси-1-метилетил)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(1Н-піразол-3-іл)-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід;
2-{4-[2-(1,1-диметилетил)-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
2-{4-[2-[1-(ацетиламіно)-1-метилетил]-6-хлор-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]фенілетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат;
6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[метил({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5-карбоксамід;
і їх солі.
12. 2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-імідазо[4,5-c]піридин або його фармацевтично прийнятна сіль.
13. Фармацевтична композиція, що містить ефективну кількість сполуки згідно з будь-яким з пунктів 1-12 або її фармацевтично прийнятної солі і фармацевтично прийнятний носій.
14. Сполука згідно з будь-яким з пунктів 1-12 або її фармацевтично прийнятна сіль для використання як медикаменту.
15. Застосування сполуки згідно з будь-яким з пунктів 1-12 або її фармацевтично прийнятної солі для виготовлення медикаменту для лікування розладу або стану опосередкованого простагландином у ссавця, включаючи людину, переважно для лікування болю, запалення, розладу, пов‘язаного з запаленням, остеоартриту або ревматоїдного артриту.
16. Застосування сполуки згідно з будь-яким з пунктів 1-12 або її фармацевтично прийнятної солі для виготовлення медикаменту для лікування медичного стану, в який простагландини втягнуті як патогени у ссавця, включаючи людину, переважно для лікування болю, запалення, розладу, пов‘язаного з запаленням, остеоартриту або ревматоїдного артриту.
17. Фармацевтична рецептура, що містить сполуку згідно з будь-яким з пунктів 1-12, фармацевтично прийнятний носій і, необов‘язково, один або більшу кількість інших фармакологічно активних інгредієнтів.
18. Сполука формули:
(II)
або її солі, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, CH або C(L);
R1 є H, C1-8алкілом, C2-8алкенілом, C2-8алкінілом, C3-7циклоалкілом, C1-8алкокси, галогензаміщеним C1-8алкокси, C1-8алкіл-S(O)m-, Q1-, аміно, моно- або ді-(C1-8алкіл)аміно, C1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або C1-4алкіл-S(O)m- N(R3)-, де згаданий C1-8алкіл, C2-8алкеніл і C2-8алкініл, необов‘язково, заміщені галогеном, C1-3алкілом, C1-4алкокси-, C1-4алкіл-S(O)m-, C3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m-, Q1-C1-4алкіл-O-, Q1-C1-4алкіл-S(O)m-, Q1-C1-4алкіл-C(O)-N(R3)-, Q1-C1-4алкіл-N(R3)- або C1-4алкіл-C(O)-N(R3)-;
Q1 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов‘язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з O, N і S, і, необов‘язково, заміщеним галогеном, C1-4алкілом, галогензаміщеним C1-4алкілом, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеним C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілом, C1-4алкокси-C1-4алкілом, C1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, R3N(R4)C(=O)-, C1-4алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкіл, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-;
A є бензолом, необов‘язково, заміщеним до 3 замісників або піридином, необов‘язково, заміщеним до 3 замісників, де згадані замісники вибирають з галогену, C1-4алкілу, галогензаміщеного C1-4алкілу, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеного C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілу, C1-4алкокси-C1-4алкілу, C1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R3N(R4)C(=O)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, C1-4 алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкілу, R3C(=O)N(R4)- і NH2(HN=)C-;
B є C2-6алкіленом, C3-7циклоалкіленом, C2-6алкеніленом або C2-6алкініленом, необов‘язково, заміщеним C1-3алкілом;
W є NH або O;
P є H, захисною групою або Q3-OC(=O)-;
Q3 є 6-10-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, необов‘язково, заміщеним галогеном, C1-4 алкілом, C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, ціано, C1-4алкілсульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, HO(O=)C- або C1-4алкіл-O(O=)C-;
L є галогеном, C1-4 алкілом, галогензаміщеним C1-4 алкілом, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеним C1-4алкокси, C1-4 алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілом, C1-4алкокси-C1-4алкілом, C1-4 алкілсульфонілом, аміносульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, C1-4алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)-, NH2(HN=)C-, R3N(R4)C(=O)- або R3N(R4)S(O)m-, або дві сусідні L-групи, необов‘язково, зв‘язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов‘язково, замінені атомами кисню;
m є 0, 1 або 2;
і R3 і R4 незалежно вибирають з H і C1-4алкілу.
19. Сполука формули:
(III)
або її солі, в якій
Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, CH або C(L);
R1 є H, C1-8алкілом, C2-8алкенілом, C2-8алкінілом, C3-7циклоалкілом, C1-8алкокси, галогензаміщеним C1-8алкокси, C1-8алкіл-S(O)m-, Q1-, аміно, моно- або ді-(C1-8алкіл)аміно, C1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або C1-4алкіл-S(O)m-N(R3)-, де згаданий C1-8алкіл, C2-8алкеніл і C2-8алкініл, необов‘язково, заміщені галогеном, C1-3алкілом, C1-4алкокси-, C1-4 алкіл-S(O)m-, C3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1S(O)m-, Q1-C1-4алкіл-O-, Q1-C1-4алкіл-S(O)m-, Q1-C1-4алкіл-C(O)-N(R3)-, Q1-C1-4алкіл-N(R3)- або C1-4алкіл-C(O)-N(R3)- ;
Q1 є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов‘язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з O, N і S, і, необов‘язково, заміщеним галогеном, C1-4 алкілом, галогензаміщеним C1-4алкілом, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеним C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілом, C1-4 алкоксі-C1-4алкілом, C1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, R3N(R4)C(=O)-, C1-4алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-;
A є бензолом, необов‘язково, заміщеним до 3 замісників, або піридином, необов‘язково, заміщеним до 3 замісників, де згадані замісники вибирають з галогену, C1-4алкілу, галогензаміщеного C1-4алкілу, гідрокси, C1-4 алкокси, галогензаміщеного C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4 алкілу, C1-4алкокси-C1-4алкілу, C1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R3N(R4)C(=O)-, HO(O=)C-, C1-4 алкіл-O(O=)C-, C1-4алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкілу, R3C(=O)N(R4)- і NH2(HN=)C-;
B є C2-6алкіленом, C3-7циклоалкіленом, C2-6алкеніленом або C2-6алкініленом, необов‘язково, заміщеним C1-3алкілом;
W є NH або O;
P є H, захисною групою або Z-S(O)2-N(R2)-C(=O)-;
Z є 5-12-членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов‘язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з O, N і S, де згадане 5-12-членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов‘язково, заміщене галогеном, C1-4алкілом, галогензаміщеним C1-4алкілом, C1-4алкенілом, C1-4алкінілом, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеним C1-4алкокси, C1-4 алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілом, C1-4алкоксі-C1-4алкілом, C1-4 алкілсульфонілом, аміносульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, R3C(=O)N(R4)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, C1-4 алкілсульфоніламіно, C3-7 циклоалкілом, NH2(HN=)C-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-;
L є галогеном, C1-4 алкілом, галогензаміщеним C1-4алкілом, гідрокси, C1-4алкокси, галогензаміщеним C1-4алкокси, C1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(C1-4алкіл)аміно, ціано, HO-C1-4алкілом, C1-4алкоксі-C1-4алкілом, C1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, C1-4алкілC(=O)-, HO(O=)C-, C1-4алкіл-O(O=)C-, C1-4алкілсульфоніламіно, C3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)-, NH2(HN=)C-, R3N(R4)C(=O)- або R3N(R4)S(O)m-, або дві сусідні L-групи, необов‘язково, зв‘язані разом, утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов‘язково, замінені атомами кисню;
m є 0, 1 або 2;
і R2, R3, і R4 незалежно вибирають з H і C1-4алкілу.
20. Сполука, що вибрана з групи, яка включає:
3-{4-[2-({[(2,3-дигідро-1,4-бензодіоксин-6-ілсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин, гідрохлорид;
N-{[(2-{4-[2-(2-циклопентен-1-ілметил)-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід, форміат;
N-{[(2-[4-[2-(1-циклопентен-1-ілметил)-5,7-диметил-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід, форміат;
(2Z)-3-[5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-іл]-N-пропіл-2-пропенамід, форміат;
N-[({2-[4-(5,7-диметил-2-тетрагідро-3-фураніл-3H-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]-4-метилбензолсульфонамід, форміат.
Текст
Цей винахід стосується арил або гетероарилконденсованих імідазолів, або їх фармацевтично прийнятних солей, фармацевтичних композицій, що їх містять, і їх медичного використання. Сполуки цього винаходу мають активність антагоністів рецептору простагландину Е2, і є корисними при лікуванні або полегшенні болю і запалення і інших розладів викликаних запаленням, таких як артрит, при лікуванні або попередженні розладів або медичних станів, що вибирають з болю, запальних захворювань і їм подібних. Простагландини є медіаторами болю, лихоманки і інших симптомів викликаних запаленням. Особливо простагландин Е2 (PGE2) є домінуючим ейкозаноїдом, що виявляють при запаленні. Крім того, він також втягнутий в ряд фізіологічних і/або патологічних станів, таких як гіпералгезія, маткове скорочення, перистальтики травлення, безсоння, суспресії секретування шлункового соку, кров'яний тиск, функціонування тромбоцитів, метаболізм кістки, ангіогенез або їм подібні. Було клоновано чотири підтипи рецептору PGE2 (ЕР1, ЕР2, ЕР3 і ЕР4), що проявляють різні фармакологічні властивості. ЕР4 підтип, Gs-зв'язаний рецептор стимулює продукування цАМФ, і розповсюджений в широкому переліку тканин обумовлюючи основну роль в РGЕ2-медійованих біологічних проявленнях. WO99/47497 описує карбонові кислоти і ацилсульфонаміди, що проявляють активність антагоністів рецептору простагландину. Представлений винахід стосується сполуки формули: або її фармацевтично прийнятних солей, в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН або С(L); R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галоген-заміщеним С11 8алкокси, С1-8алкіл-S(О)m-, Q -, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або С1-4алкіл-S(O)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С28алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщені галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкілS(O)m-, C3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m-, О1-С1-4алкіл-О-, Q1-С11 3 1 3 3 4алкіл-S(O)m-, Q -С1-4алкіл-С(О)-N(R )-, Q -С1-4алкіл-N(R )- або С1-4алкіл-С(О)-N(R )-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і, необов'язково, заміщений галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди- С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл(=O)-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С33 4 7циклоалкілом, R C(=O)N(R )- або NH2(HN=)C-; А є 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене до 3 замісників, що вибирають з галогену, С1-4алкілу, галоген-заміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеного С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С13 4 4алкілу, С1-4алкокси-С1-4алкілу, С1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R N(R )C(=O)-, HO(O=)C-, 3 4 С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілу, R C(=O)N(R )- і NH2(HN=)C-; В є галоген-заміщеним С1-6алкіленом, С3-7циклоалкіленом, С2-6алкеніленом, С2-6алкініленом, -О-С15алкіленом, С1-2алкілен-О-С1-2алкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С13алкілом; W є NH, N-С1-4алкілом, О, S, N-OR5 або ковалентним зв'язком; R2 є Н, С1-4алкілом, ОН або С1-4алкокси; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С14алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди-(С14алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С13 4 4алкілС(=О)-, R C(=O)N(R )-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, 2 2 NH2(HN=)d, Q -S(O)m -, Q -O-, Q2-N(R3)- або Q2-; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С14алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, HO(O=)d, С1-4алкіл-О(О=)С-, С13 4 3 4 3 4 2 2 4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, NH2(HN=)d, R N(R )C(=O)-, R N(R )S(O)m -, Q -, Q 2 2 C(=O)-, Q -O-, О -С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню; m є 0, 1 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; R5 є Н, С1-4алкілом, С1-4алкіл-(О=)С- або С1-4алкіл-О-(О=)С-; і Q2 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, або 5-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С18алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С13 4 4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(О=)С-, R (R )C(=O)N-, НО(О=)С-, С1-4алкілО(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, С1-4алкіл-C(=O)NH- або NH2(HN=)С-. Арил або гетероарилконденсовані імідазоли цього винаходу мають антагоністичну дію по відношенню до простагландину і є, таким чином, корисними в терапії, зокрема, в лікуванні розладу або стану, що вибирають з групи, що включає біль, лихоманку або запалення пов'язані з ревматоїдною лихоманкою, грип або інші вірусні інфекції, нежить, біль в попереку і шиї, скелетний біль, післяпологовий біль, дисменорею, головний біль, мігрень, зубний біль, вивих і розтягнення, міозит, неврагію, фиброміалгію, синовіт, артрит, включаючи ревматоїдний артрит, дегенеративні захворювання суглобу (остеоартрит), подагру і анкілозний спондиліт, бурсит, опіки, включаючи радіаційний і хімічний опік, сонячний опік, біль в наслідок хірургічного і стоматологічного втручання або перелому кістки, імунні і аутоімунні захворювання, такі як системна ериматозна вовчанка; СНІД (синдром набутого імунодефіциту), гастроінтестинальний рак, такий як рак товстої кишки; клітинні неопластичні трансформації або метастатичний ріст пухлини; діабетичну ретінопатію, ангіогенез пухлини; простаноїд-індуковане скорочення гладких м'язів, що супроводжується дисменореєю, передчасними пологами, алергічним ринітом, атопічним дерматитом, астомою або еозинофілзалежними розладами, гіперімуноглобулінемію, хворобу Кастлемана, мієлому; хворобуАльцгеймера, розлади сну, ендокринні порушення; глаукому; втрату кісткової маси; остеопороз; стимулювання утворення кістки; хворобу Пагета: цитозахист при виразці шлунку, гастрит, локальний ентирит, виразковий коліт, дивертикуліт або інші гастроінтестинальні пошкодження; ГІ-кровотечу і пацієнтів, що зазнають хіміотерапії; розлади коагуляції, що вибирають з гіпопротромбінемії, гемофілії і інших проблем кровоносної системи; хвороби нирок; тромбозу; окклюзійне васкулярне захворювання; хірургічне втручання; і антикоагуляцію або їм подібні в ссавців, особливо людей. Представлений винахід забезпечує фармацевтичну композицію для лікування розладу або стану опосередкованого простагландином у ссавця, включаючи людину, яке полягає у введені згаданому суб'єкту терапевтично ефективної кількості сполуки формули (І). Крім того, представлений винахід також забезпечує фармацевтичну композицію для лікування розладу або стану, який вибирають з групи, що включає біль, лихоманку або запалення пов'язані з ревматоїдною лихоманкою, грип або інші вірусні інфекції, нежить, біль в попереку і шиї, скелетний біль, післяпологовий біль, дисменорея, головний біль, мігрень, зубний біль, вивих і розтягнення, міозит, неврагію, фиброміалгію, синовіт, артрит, включаючи ревматоїдний артрит, дегенеративні захворювання суглобу (остеоартрит), подагру і анкілозний спондиліт, бурсит, опіки, включаючи радіаційний і хімічний опік, сонячний опік, біль в наслідок хірургічного і стоматологічного втручання або перелому кістки, імунні і аутоімунні захворювання, такі як системна ериматозна вовчанка; СНІД (синдром набутого імунодефіциту), гастроінтестинальний рак, такий як рак товстої кишки; клітинні неопластичні трансформації або метастатичний ріст пухлини; діабетичну ретінопатію, ангіогенез пухлини; простаноїд-індуковане скорочення гладких м'язів, що супроводжується дисменореєю, передчасними пологами, алергічним ринітом, атопічним дерматитом, астомою або еозинофілзалежними розладами, гіперімуноглобулінемію, хворобу Кастлемана, мієлому; хворобу Альцгеймера, розлади сну, ендокринні порушення; глаукому; втрату кісткової маси; остеопороз; стимулювання утворення кістки; хворобу Пагета: цитозахист при виразці шлунку, гастрит, локальний ентирит, виразковий коліт, дивертикуліт або інші гастроінтестинальні пошкодження; ГІ-кровотечу і пацієнтів, що зазнають хіміотерапії; розлади коагуляції, що вибирають з гіпопротромбінемії, гемофілії і інших проблем кровоносної системи; хвороби нирок; тромбозу; окклюзійне васкулярне захворювання; хірургічне втручання; і антикоагуляцію або їм подібні, яка містить терапевтично ефективну кількість арил або гетероарилконденсованого імідазолу формули (І) або її фармацевтично прийнятну сіль разом з фармацевтично прийнятним носієм. Також, представлений винахід забезпечує спосіб лікування розладу або стану опосередкованого простагландином у ссавця, включаючи людину, який полягає у введені згаданому суб'єкту терапевтично ефективної кількості сполуки формули (І). Крім того, представлений винахід забезпечує спосіб лікування болю, лихоманки або запалення пов'язаного з ревматоїдною лихоманкою, грипом або іншою вірусною інфекцією, нежиті, болю в попереку і шиї, скелетного болю, післяпологового болю, дисменореї, головного болю, мігрені, зубного болю, вивиху і розтягнення, міозиту, неврагії, фиброміалгії, синовіту, артриту, включаючи ревматодний артрит, дегенеративного захворювання суглобу (остеоартрит), подагри і анкілозного спондиліту, бурситу, опіку, включаючи радіаційний і хімічний опік, сонячного опіку, болю в наслідок хірургічного і стоматологічного втручання або перелому кістки, імунних і аутоімунних захворювань, таких як системна ериматозна вовчанка; СНІД, гастроінтестинального раку, такого як рак товстої кишки; клітинних неопластичних трансформацій або метастатичного росту пухлини; діабетичної ретінопатії, ангіогенезу пухлини; простаноїд-індукованого скорочення гладких м'язів, що супроводжується дисменореєю, передчасними пологами, алергічним ринітом, атопічним дерматитом, астомою або еозинофіл залежними розладами, гіперімуноглобулінемії, хвороби Кастлемана, мієломи; хвороби Альцгеймера, розладів сну, ендокринних порушень; глаукоми; втрати кісткової маси; остеопорозу; стимулювання утворення кістки; хвороби Пагета; цитозахисту при виразці шлунку, гастриті, локальному ентириті, виразковому коліті, дивертикуліті або іншихгастроінтестинальних пошкодженнях;ГІ-кровотечі і пацієнтів, що зазнають хіміотерапії; розладів коагуляції, що вибирають з гіпопротромбінемії, гемофілії і інших проблем кровоносної системи; хвороби нирок; тромбозу; окклюзійного васкулярного захворювання; хірургічного втручання; і антикоагуляції або їм подібних, у ссавців, який полягає у введенні згаданому суб'єкту терапевтично ефективної кількості сполуки формули (І). Також, представлений винахід забезпечує фармацевтичну рецептуру, що містить сполуку формули (І), фармацевтично прийнятний носій і, необов'язково, один або більшу кількість інших фармакологічно активних інгредієнтів. Також, представлений винахід забезпечує фармацевтичну рецептуру, що містить сполуку формули (І), фармацевтично прийнятний носій і, необов'язково, один або більшу кількість інших фармакологічно активних інгредієнтів, які вибирають з СОХ-2 селективних, СОХ-1 селективних або неселективних НСП33 (нестероїдних протизапальних засобів), опіоїдів, антиконвульсантів, антидепресантів, місцевих анестетеків, хворобомодифікуємих антиревматоїдних лікарських засобів або стероїдів. Також, представлений винахід забезпечує сполуку формули: або її солі в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН або C(L); R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галоген-заміщеним С11 3 8алкокси, С1-8алкіл-S(О)m-, Q -, аміно, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-С(=О)-N(R )- або С1-4алкілS(О)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С2-8 алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщені галогеном, С13алкілом, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2дигідронафтилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m -, Q1-С1-4алкіл-О-, Q1-С1-4алкіл-S(О)m-, Q1-С1-4алкіл-C(O)N(R3)- або Q1-С1-4алкіл-N(R3)-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і необов'язково заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-O(O=)C-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-; А є бензольним кільцем, необов'язково, заміщеним до 3 замісників або піридиновим кільцем, необов'язково, заміщеним до 3 замісників, де згадані замісники вибирають з галогену, С1-4алкілу, галогензаміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеного С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ди-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілу, С1-4алкокси-С1-4алкілу, С1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R3N(R4)C(=O)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С33 4 7циклоалкілу, R C(=O)N(R )- і NH2(HN=)C-; В є С2-6алкіленом, С3-7циклоалкіленом, С2-6алкеніленом або С2-6алкініленом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом; W є NH або О; Ρ є Н, захисною групою або Q3-OC(=O)-; Q3 є 6-10 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом, С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, ціано, С1-4алкілсульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С- або С1-4алкіл-О(О=)С-; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С14алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4aлкiлC(=O)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С13 4 3 4 3 4 4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, NH2(HN=)C-, R N(R )C(=O)- або R N(R )S(O)m -, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню; m є 0, 1 або 2; і R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу. Також, представленій винахід забезпечує сполуку формули: або її сіль в якій Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН або С(L); R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галоген-заміщеним С11 3 8алкокси, С1-8алкіл-S(О)m-, Q -, аміно, моно- або ді-(С1-8алкіл)аміно, С1-4aлкiл-C(=O)-N(R )- або С1-4алкіл3 S(О)m-N(R )-, де згаданий С1-8алкіл, С2-8алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщені галогеном, С1-3алкілом, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2дигідронафтилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m -, Q1-С1-4алкіл-О-, Q1-С1-4алкіл-S(О)m-, Q1-C1-4aлкiл-C(O)N(R3)- або Q1-С1-4алкіл-N(R3)-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-; А є бензольним кільцем, необов'язково, заміщеним до 3 замісників або піридиновим кільцем, необов'язково, заміщеним до 3 замісників, де згадані замісники вибирають з галогену, С1-4алкілу, галогензаміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеного С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілу, С1-4алкокси-С1-4алкілу, С1-4алкілсульфонілу, аміносульфонілу, ацетилу, R3N(R4)C(=O)-, НО(О=)С-, С1-4aлкiл-O(O=)C-, С1-4алкілсульфоніламіно, С33 4 7циклоалкілу, R C(=O)N(R )- і NH2(HN=)C-; В є С2-6алкіленом, С3-7циклоалкіленом, С2-6алкеніленом або С2-6алкініленом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом; W є NH або О; Ρ є Н, захисною групою або Z-S(O)2-N(R2)-C(=O)-; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С14алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або дi-(С14алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С13 4 4алкілС(=О)-, R C(=O)N(R )-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-O(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, NH2(HN=)C-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С14алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4aлкiл-O(O=)C-, С13 4 3 4 3 4 4алкілсульфоніламіно, С3-7 циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, NH2(HN=)C-, R N(R )C(=O)- або R N(R )S(O)m-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню; m є 0, 1 або 2; і R2, R3, і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу. Термін "алкіл", як тут використовується, означає розгалужений або нерозгалужений насичений моновалентний вуглеводневий радикал включаючи, але не обмежується, метил, етил, пропіл, ізопропіл, нбутил, ізо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, неопентил і їм подібні. Термін "алкеніл", як тут використовується, означає вуглеводневий радикал, що має, принаймні, один подвійний зв'язок включаючи, але не обмежується, етеніл, пропеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл і їм подібні. Термін "алкініл", як тут використовується, означає вуглеводневий радикал, що має, принаймні, один потрійний зв'язок включаючи, але не обмежується, етиніл, пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл і їм подібні. Термін "галоген", як тут використовується, стосується F, СІ, Вr або І, переважно F або СІ. Термін "циклоалкіл", як тут використовується, означає насичений карбоциклічний радикал включаючи, але не обмежується, циклопропіл, циклобутил, циклогексил, циклогептил, циклоооктил, циклононіл, циклодецил і їм подібні. Термін "алкокси", як тут використовується, означає О-алкільну групу, в якій "алкіл" є таким як визначено вище. Термін "моноциклічне ароматичне кільце", як тут використовується, означає моноциклічне ароматичне карбоциклічне або гетероциклічне кільце (і містить 0-4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S) включаючи, але не обмежується, феніл, піразоліл, фурил, тієніл, оксазоліл, тетразоліл, тіазоліл, імідазаліл, тіадіазоліл, піридил, піримідиніл, піроліл, тіофеніл, піразиніл, піридазиніл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, триазоліл, фуразаніл і їм подібні. Термін "біциклічне ароматичне кільце", як тут використовується, означає моноциклічне або біциклічне ароматичне карбоциклічне або гетероциклічне кільце (і містить 0-4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S) включаючи, але не обмежується, нафтил, бензофураніл, ізобензофураніл, бензотіофеніл, індоліл, ізоіндоліл, бензоксазоліл, бензотіазоліл, індазоліл, бензімідазоліл, хіноліл, ізохіноліл, цинолініл, фталазиніл, хіназолініл, хіноксалиніл і їм подібні. Термін "алкілен", як тут використовується, означає насичений вуглеводневий (розгалужений або нерозгалужений ланцюг), в якому з кожного термінального атому вуглецю видалений атом водню, такий як метилен, етилен, пропілен, бутилен, пентилен, гексилен і їм подібні. Термін "циклоалкілен", як тут використовується, означає дивалентні циклоалкільні групи включаючи, але не обмежується, циклопропілен, циклобутилен, циклопентилен, циклогексилен і циклогептилен і їм подібні. Термін "алкенілен", як тут використовується, означає розгалужений або нерозгалужений вуглеводневий спейсерний радикал, що має, принаймні, один подвійний зв'язок включаючи, але не обмежується, -СН=СН-, -СН=СНСН-, -СН=СНСН(СН3)- і їм подібні. Термін "алкінілен", як тут використовується, означає розгалужений або нерозгалужений вуглеводневий спейсерний радикал, що має, принаймні, один потрійний зв'язок включаючи, але не обмежується, -CºC-, -ССºССН2-, -СºССН(СН3)- і їм подібні. Термін "трициклічне кільце", як тут використовується, означає насичений карбоциклічний радикал включаючи, але не обмежується, адамантил, трицикло[5.2.1.02,6]декан і їм подібні. Термін "дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню", як тут використовується, означає, але не обмежується, -О-СН2-О-, -СН2-О-СН2, -О-СН2СН2-, -СН2СН2-О-, -ОСН2СН2-О-, -СН2СН2СН2-О-, -О-СН2СН2СН2, -СН2-О-СН2СН2-, -СН2СН2-О-СН2- і їм подібні. Термін "арил", як тут використовується, означає ароматичні радикали включаючи, але не обмежується, феніл, нафтил, тетрагідронафтил, інданіл, біфеніл і їм подібні. Термін "захисна група", як тут використовується, означає гідрокси або амінозахисну групу, яку вибирають з звичайних гідрокси або амінозахисних груп, що описані в Protective Groups in Organic Synthesis edited by T. W. Greene et al. (John Wiley & Sons, 1991); Термін "лікування", як тут використовується, стосується обернення, полегшення, інгібування прогресії або попередження розладу або стану, до якого використовується такий термін, або одного або більшої кількості симптомів такого розладу або стану. Термін "терапія" як тут використовується стосується акту лікування, де термін "лікування" є таким як тільки що визначено вище. В сполуці формули (І), Y1, Y2, Y3 і Y4 переважно, незалежно, вибирають з N, СН і С(L); L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, галоген-заміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)-, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-C(=O)-, Q2-O-, Q2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючиалкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю необов'язково замінені атомами кисню; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С13 4 4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(О=)С-, R (R )C(=O)N-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С14алкілсульфоніламіно, С3-7 циклоалкілом або С1-4алкіл-С(=О)МН-, більш переважно Y1, Y2, Y3, і Y4 незалежно вибирають з N, СН і С(L); L є галогеном, С1-84алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, моно- або дi-(С1галоген-заміщеним С1-4алкокси, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, 4алкіл)аміно, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С33 4 3 4 3 4 2 2 2 2 7циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, R N(R )C(=O)-, R N(R )S(O)m -, Q -, Q -C(=O)-, Q -O-, Q -С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю необов'язково замінені атомами кисню; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, більш переважно Υ1,.Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН і C(L); m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить 1 атом сірки, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, більш переважно Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C(L); L є галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, ацетилом, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m-, Q2-, Q2-C(=O)-, Q2-O-, Q2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, більш переважно Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН і C-L; L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу, більш переважно Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 вибирають з групи, що містить а) Y1 і Υ3 є C(L), Υ2 є СН і Υ4 є Ν; б) Υ1 є СН, Υ2 і Υ3 є C(L) і Y4 є N; в) Y1, Y2 i Y3 є C(L) i Y4 є N; г) Υ1 і Υ3 є C(L), Υ2 є N і Υ4 є СН; ґ) Υ1 є C(L) і Υ2, Υ3 і Υ4 є СН; д) Υ1, Y3 і Y4 є CH, i Y2 є C(L); е) Υ1, Υ2 і Υ3 є СН, і Υ4 є C(L); є) Υ1 і Υ2 є C(L), і Υ3 і Υ4 є СН; ж) Υ1 і Υ3 є C(L), і Y2 і Y4 є СН; з) Y1 і Y4 є СН, і Y2 і Y3 є C(L); и) Υ1 і Υ2 є СН, Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; і) Υ1 і Υ3 є СН, Υ2 є C(L) і Υ4 є Ν; κ) Υ1, Υ2, Y3 і Y4 є CH; л) Υ1 і Υ2 є C(L), Υ3 є СН і Υ4 є Ν; м) Υ1, Y2 і Y4 є CH, i Y3 є C(L); н) Υ1 і Υ2 є C(L), Υ3 є N і Υ4 є СН; о) Υ1 і Υ3 є C(L), і Υ2 і Υ4 є Ν; п) Υ1 є C(L), Υ2 і Υ3 є СН, і Υ4 є Ν; р) Υ2 є C(L), Υ1 і Υ3 є СН, і Υ4 є Ν; і с) Υ1, Υ2 і Υ3 є C(L), і Υ4 є СН L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу, найбільш переважно Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 вибирають з групи, що містить а) Y1 і Y3 є C(L), Υ2 є СН і Υ4 є Ν; б) Υ1 є СН, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; в) Υ1, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; г) Υ1 і Υ3 є C(L), Y2 є N і Υ4 є СН; ґ) Υ1 є C(L) і Υ2, Υ3 і Y4 є СН; д) Y1, Y3 і Y4 є CH, i Y2 є C(L); е) Υ1, Υ2 і Υ3 є СН, і Υ4 є C(L); є) Υ1 і Υ2 є C(L), і Υ3 і Υ4 є СН; ж) Υ1 і Υ3 є C(L), і Υ2 і Υ4 є СН; з) Υ1 і Υ4 є СН, і Υ2 і Υ3 є С(L); і и) Υ1, Υ2 і Υ3 є C(L), i Y4 є CH L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу. В сполуках формули (І), R1 є переважно Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галогензаміщеним С1-8алкокси, С1-8алкіл-S(О)m-, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-С(=О)-N(R3)- або С1-4алкіл-S(О)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С2-8алкеніл і С2-2алкініл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m-, С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2дигідронафтилом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m, Q'-С1-4алкіл-О-, Q1-С1-4алкіл-S(О)m -, Q1-С1-4алкіл-C(O)-N(R3)-, О'-С1-4алкіл-N(R3)- або С1-4алкілC(O)-N(R3)-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або дi-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-; m є 0 або 2; і R3 є Η або Сі-4 алкілом, більш переважно R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, де згаданий С18алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m-, С31 1 7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q -, Q 1 1 1 3 C(O)-, Q -O-, Q -S- або Q -С1-4алкіл-О-, або С1-4алкіл-C(O)-N(R )-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S, і, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом і С14алкілС(=О)-; і m є 0 або 2, більш переважно R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, Q1-, або моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, де згаданий С1-8алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(O)m -, C3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S-, Q1-С1-4алкіл-О-, або С1-4алкіл-С(О)-N(Н)-; Q1 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S; і m є 0 або 2, більш переважно R1 є С1-5алкілом, С3-7циклоалкілом, або Q1-, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, де згаданий С1-5алкіл, необов'язково, заміщений С1-3алкілом, гідрокси, оксо, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, або С1-4алкіл-С(О)-Ν(Η)-; i Q1 є 5-12 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з N і S, більш переважно R1 є С1-5алкілом, моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, піролідинілом, або піридилом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом, гідрокси, оксо, 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце містить 1 або 2 гетероатоми, які вибирають з N і S, або С1-4алкіл-С(О)-Ν(Η)-, найбільш переважно R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1метилетилом. В сполуках формули (І), R2 є переважно Η або С1-4алкілом, найбільш переважно Н. В сполуках формули.(І), А є переважно 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з О, N, і S, де згадане 5-6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене до 2 замісників, що вибирають з галогену, С1-4алкілу, галоген-заміщеного С14алкілу, гідрокси, С1-4алкокси і галоген-заміщеного С1-4алкокси, більш переважно 5-6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом або С1-4алкокси, більш переважно 5-6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном або С1-4алкілом, більш переважно 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, найбільш переважно фенілом або піридилом. В сполуках формули (І), В є переважно С3-7циклоалкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1більш переважно С1-3алкіленом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом, більш переважно С12алкіленом, необов'язково, заміщеним метилом, найбільш переважно етиленом або пропіленом. В сполуках формули (І), W є переважно NH, N-d.4 алкілом, О або N-OH, більш переважно NH, N-С1-2алкілом або О, найбільш переважно NH, N-CH3 або О. В сполуках формули (І), Ζ є переважно 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з Ν, О, і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1гідрокси, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, 4алкенілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, R3C(=O)N(R4)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С1-4алкіл-С(=О)NН-, Q2-S(O)m -, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С13 4 4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(О=)С-, R (R )C(=O)N-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С14алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом або С1-4алкіл-С(=О)NН-, більш переважно Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3.гетероатомів, що вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, R3C(=O)N(R4)-, С1-4алкіл-О(О=)С-, Q2-S(O)m-, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, більш переважно Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, R3C(=O)N(R4)-, С1-4алкіл-О(О=)С-, Q2-S(O)m -, Q2-O-, Q2-N(R3)- або Q2-; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить 1 атом сірки, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, більш переважно Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, нітро, R3C(=O)N(R4)- або Q2-; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, більш переважно Ζ є 5-10 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-10 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене хлором, бромом, метилом, нітро, CH3C(=O)NH-, tBuC(=O)NH- або фенілом, найбільш переважно Ζ є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу. Переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН і C(L); R1 є Н, С1-4алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, С1-8алкокси, галоген-заміщеним С1алкокси, С1-8алкіл-S(О)m-, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіп.еридилом, аміно, 8 моно- або дi-(С1-8алкіл)аміно, С1-4алкіл-C(=O)-N(R3)- або С1-4алкіл-S(О)m-N(R3)-, де згаданий С1-8алкіл, С28алкеніл і С2-8алкініл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1С3-7циклоалкіл-, ціано, інданілом, 1,2,3,4-тетрагідронафтилом, 1,2-дигідронафтилом, 4алкіл-S(O)m-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1-, Q1-C(=O)-, Q1-O-, Q1-S(O)m-, Q1-С11 1 3 3 4алкіл-О-, Q -С1-4алкіл-S(О)m-, Q -С1-4алкіл-C(=O)-N(R )-, або С1-4алкіл-С(=О)-N(R )-; 1 Q є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, і, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галогензаміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, С1-4алкілтіо, нітро, аміно, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О)С-, R3N(R4)C(=O)-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R3C(=O)N(R4)- або NH2(HN=)C-; А є 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з О, N, і S, де згадане 5-6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене до 2 замісників, що вибирають з галогену, С1-4алкілу, галоген-заміщеного С1-4алкілу, гідрокси, С1-4алкокси і галоген-заміщеного С1-4алкокси; В є С3-7циклоалкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом; W є NH, N-С1-4алкілом, О або N-OH; 3алкілом, R2 є Η або С1-4алкілом; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, що вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, гідрокси, С1-4алкокси, нітро, аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С13 4 2 4алкілС(=О)-, R C(=O)N(R )-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С1-4алкіл-C(=O)NH-, Q 2 2 3 2 S(O)m-, Q -O-, Q -N(R )- або Q -; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, моно- або ді-(С1галоген-заміщеним С1-4алкокси, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С14алкіл)аміно, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С14алкілсульфонілом, 3 4 3 4 3 4 2 2 2 4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, R N(R )C(=O)-, R N(R )S(O)m-, Q -; Q -C(=O)-, Q -O, Q2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю, необов'язково, замінені атомами кисню; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з О, N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С1-4алкінілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, С1-4алкілтіо, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, HO-С1-4алкілом, С1-4алкокси-С1-4алкілом, С13 4 4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкіл-(О=)С-, R (R )C(=O)N-, HO(O=)C-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С14алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом або С1-4алкіл-С(=О)NН-. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і С(L); R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8алкенілом, С2-8алкінілом, С3-7циклоалкілом, Q1-, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, аміно, моно- або ді-(С1-8алкіл)аміно, де згаданий С1-8алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-4алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m -, С31 1 7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q -, Q 1 1 1 3 C(O)-, Q -O-, Q -S-, Q -С1-4алкіл-О-, або С1-4алкіл-С(О)-N(R )-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S, і, необов'язково, заміщеним галогеном, С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом і С14алкілС(=О)-; А є 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, необов'язково, заміщеним галогеном, С14алкілом або С1-4алкокси; В є С3-7 циклоалкіленом або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом; W є NH, N-С1-4алкілом, О або N-OH; R2 є Η або С1-4алкілом; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ахроматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С13 4 2 2 2 3 2 4алкокси, нітро, аміно, ціано, R C(=O)N(R -)-, С1-4алкіл-О(О=)С-, Q -S(O)m-, Q -O-, Q -N(R )- або Q -; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, моно- або ді-(С1-4алкіл)аміно, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С13 4 4алкілС(=О)-, НО(О=)С-, С1-4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R C(=O)N(R )-, 3 4 3 4 2 2 2 2 R N(R )C(=O)-, R N(R )S(O)m -, Q -, Q -C(=O)-, Q -O-, Q -С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю необов'язково замінені атомами кисню; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і С(L); R1 є Н, С1-8алкілом, С2-8 алкенілом, С2-8алкінілом або С3-7циклоалкілом, де згаданий С1-8алкіл, необов'язково, заміщений галогеном, С1-3алкілом, гідрокси, оксо, С1-4алкокси-, С1-4алкіл-S(О)m -, С31 1 7циклоалкіл-, ціано, інданілом, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q -, Q C(=O)-, Q1-, Q1-S-, Q1-С1-4алкіл-О-, або С1-4алкіл-С(О)-N(R3)-; Q1 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 4 гетероатомів, які вибирають з N і S; А є 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково заміщене галогеном або С14алкілом; В є або С3-7циклоалкіленом, або С1-6алкіленом, необов'язково, заміщеним оксогрупою або С1-3алкілом; W є NH, N-С1-4алкілом, О або N-OH; R2 є Η або С1-4алкілом; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, С1-4алкенілом, С13 4 2 2 2 3 2 4алкокси, нітро, аміно, ціано, R C(=O)N(R -)-, С1-4алкіл-О(О=)С-, Q -S(O)m-, Q -O-, Q -N(R )- або Q -; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-4алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С14алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, С1-4алкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-4алкілС(=О), НО(О=)С-, С13 4 3 4 3 4 2 4алкіл-О(О=)С-, С1-4алкілсульфоніламіно, С3-7циклоалкілом, R C(=O)NR -, R N(R )C(=O)-, R N(R )S(O)m-, Q , Q2-C(=O)-, Q2-O-, О2-С1-4алкіл-О-, або дві сусідні L групи, необов'язково, зв'язані разом утворюючи алкіленовий ланцюг, що має 3 або 4 члени, в якому один або два (не сусідні) атоми вуглецю необов'язково замінені атомами кисню; m є 0 або 2; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем або 8-12 членним трициклічним кільцем, що необов'язково містить 1 атом сірки, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН і C(L); R1 є С1-5алкілом або С3-7циклоалкілом, де згаданий С1-5алкіл, необов'язково, заміщений С1-3алкілом, гідрокси, оксо, піролідинілом, піперидилом, оксопіролідинілом, оксопіперидилом, Q1- або С1-4алкіл-С(О)N(Н)-; Q1 є 5-12 членним моноциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 2 гетероатомів, які вибирають з N і S, А є 5-6 членним моноциклічним ароматичним кільцем; В є С1-3алкіленом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом; W є NH, N-С1-2алкілом або О; R2 є H; Ζ є 5-12 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-12 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене галогеном, С1-4алкілом, нітро, R3C(=O)N(R4)- або Q2-; L є галогеном, С1-4алкілом, галоген-заміщеним С1-48алкілом, гідрокси, С1-4алкокси, галоген-заміщеним С1-4алкокси, ціано, НО-С1-4алкілом, ацетилом, R3N(R4)C(=O)-, R3N(R4)S(O)m -, Q2-, Q2-C(=O)-, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу; R3 і R4 незалежно вибирають з Η і С1-4алкілу; і Q2 є 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 незалежно вибирають з Ν, СН і C-L; R1 є С1-5алкілом, необов'язково, заміщеним С1-3алкілом, гідрокси, оксо, 5 або 6 членним моноциклічним ароматичним кільцем, де згадане 5 або 6 членне моноциклічне ароматичне кільце містить 1 або 2 гетероатоми, які вибирають з N і S, або С1-4алкіл-С(О)-N(R3)-; А є фенілом; В є С1-2 алкіленом, необов'язково, заміщеним метилом; W є NH, N-СН3 або Q; R2 є Н; Ζ є 5-10 членним моноциклічним або біциклічним ароматичним кільцем, що необов'язково містить до 3 гетероатомів, які вибирають з N і S, де згадане 5-10 членне моноциклічне ароматичне кільце, необов'язково, заміщене хлором, бромом, метилом, нітро, CH3C(=O)NH-, tBuC(=O)NH- або фенілом; і L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Y1, Y2, Y3 і Y4 незалежно вибирають з N, СН і C-L; R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом; А є фенілом; В є етиленом або пропіленом; W є NH, N-СН3 або О; R2 є H; Ζ є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 вибирають з групи, що містить а) Y1 і Y3 є C(L), Υ2 є СН і Υ4 є Ν; б) Υ1 є СН, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; в) Υ1, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; г) Υ1 і Υ3 є C(L), Y2 є N і Υ4 є СН; ґ) Υ1 є C(L) і Υ2, Υ3 і Υ4 є СН; д) Υ1, Y3 і Y4 є CH, i Y2 є C(L); е) Υ1, Y2 і Y3 є CH, i Y4 є C(L); є) Υ1 і Υ2 є C(L), і Υ3 і Υ4 є СН; ж) Υ1 і Υ3 є C(L), і Υ2 і. Υ4 є СН; з) Υ1 і Υ4 є СН, і Υ2 і Υ3 є С(L); и) Υ1 і Υ2 є СН, Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; і) Υ1 і Υ3 є СН, Y2 e C(L) і Υ4 є Ν; κ) Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 є СН; л) Υ1 і Υ2 є C(L), Υ3 є СН і Υ4 є Ν; м) Υ1, Y2 i Y4 є CH, i Y3 є C(L); н) Υ1 і Υ2 є C(L), Y3 є N і Υ4 є СН; о) Υ1 і Υ3 є С(L), і Υ2 і Υ4 є Ν; п) Υ1 є C(L), Υ2 і Υ3 є СН, і Υ4 є Ν; і р) Υ2 є С(L), Υ1 і Υ3 є СН, і Υ4 є Ν; R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом; А є фенілом; В є етиленом або пропіленом; W є ΝΗ, N-СН3 або О; R2 є H; Ζ є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетилом, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу. Наступною переважною групою сполук представленого винаходу є сполуки формули (І), в якій Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 вибирають з групи, що містить а) Y1 і Y3 є C(L), Υ2 є СН і Υ4 є Ν; б) Υ1 є СН, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; в) Υ1, Υ2 і Υ3 є C(L) і Υ4 є Ν; г) Υ1 і Υ3 є C(L), Y2 є N і Υ4 є СН; ґ) Υ1 є C(L) і Υ2, Υ3 і Y4 є СН; д) Y1, Y3 i Y4 є CH, i Y2 є C(L); е) Υ1, Y2 і Y3 є CH, i Y4 є C(L); є) Υ1 і Υ2 є C(L), і Υ3 і Υ4 є СН; ж) Υ1 і Υ3 є C(L), і Υ2 і Υ4 є СН; і з) Υ1 і Υ4 є СН, і Υ2 і Υ3 є C(L); R1 є метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом, ізобутилом, неопентилом, тіазолілетилом, метиламіно, диметиламіно, піролідинілом, піридилом або 1-ацетиламіно-1-метилетилом; А є фенілом; В є етиленом або пропіленом; W є NH, N-СН3 або О; R2 є H; Ζ є фенілом, піразолілом, тіазолілом, тіадіазолілом, тієнілом, нафтилом або бензотієнілом, згадані феніл, піразоліл, тіазоліл, тіадіазоліл і тієніл, необов'язково, заміщені від одного до трьох замісників, що незалежно вибирають з хлору, брому, метилу, ацетиламіно, півалоїламіно, нітро і фенілу; і L є хлором, метилом, трифторметилом, гідрокси, метокси, ціано, ацетил, -C(=O)NH2, трифторметилокси, метансульфонілом або 1-гідрокси-1-метилетилом, або дві сусідні L групи зв'язані разом утворюючи метилендіокси групу. Переважними окремими сполуками цього винаходу є наступні: 3-(4-{2-[({[(5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-іл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(2,4-диметил-1,3-тіазол-5-іл)сульфоніл]аміно}карбоніл)-аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил3Н-імідазо[4,5-b]піридин; N-[5-({[({2-[4-(2-eтил-5,7-димeтил-3H-iмiдaзo[4,5-b]пipидин-3-iл)феніл]етил}аміно)карбоніл]аміно}сульфоніл)-1,3,4-тіадіазол-2-іл]ацетамід; 6-етил-5-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-5Н-[1,3]діоксоло[4,5f]бензімідазол; 6-хлор-5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфенілсульфоніл]аміно}-карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[метил({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]амінокарбоніл)аміно]пропіл}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-1-метилетил(4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-пропіл-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-ізопропіл-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-бутил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-ізобутил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]амінокарбоніл)аміно]етил}феніл)-2-неопентил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 5,7-Диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-[2-(1,3-тіазол-2іл)етил]-3Н-імідазо[4,5-b]піридин; 3-{4-[2-({[(4-біфенілсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 2-етил-5,7-диметил-3-{4-[2-({[(1-нафтилсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 2-етил-5,7-диметил-3-{4-[2-({[(2-нафтилсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-3Н-імідазо[4,5 b]піридин; 2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 3-(4-{2-[({[(5-хлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(4,5-дихлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 3-{4-[2-({[(1-бензотієн-2-ілсульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 2-етил-5,6-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 5,6-дихлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 5-хлор-2-етил-7-метил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 6-ціано-2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Німідазо[4,5-с]піридин; 4-метил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 7-хлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5-метокси-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5-ацетил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол; 2-етил-5-гідрокси-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 2-етил-4,5-диметил-1-(4-2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 4,6-диметил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол; 5,6-дихлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 2-[4-(5,6-дихлор-2-етил-1 Н-бензімідазол-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфоніл карбамат; 6-хлор-5-трифторметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 4-(6-хлор-2-етил-5-трифторметил-1Н-бензімідазол-1-іл)фенетил(4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 5-хлор-6-метил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол; 6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5карбоксамід; 2-етил-3-{4-[2-({[({3-[гідрокси(оксидо)аміно]феніл}сульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-5,7диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(4-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; N-[4-({[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]аміно}сульфоніл)феніл]-2,2-диметилпропанамід; 3-(4-(2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 3-(4-(2-[({[(3-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 3-(4-{2-[({[(5-хлор-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(5-бром-2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 3-(4-{2-[({[(2-бромфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 3-{4-[2-({[({4-хлор-3-нітрофеніл}сульфоніл)аміно]карбоніл}аміно)етил]феніл}-2-етил-5,7-диметил-3Німідазо[4,5-b]піридин; 2-[4-(2-етил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; N-{[(2-{4-[2-етил-5-(1-гідрокси-1-метилетил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-етил-4,6-диметил-1-(4-2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол-5-карбоксамід; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (2хлорфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{5-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-2-піридиніл}етил 4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (5-метил-2 піридиніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(1Н-піразол-3-іл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(4-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[5-(амінокарбоніл)-6-хлор-2-етил-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-{[(2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]-2тіофенсульфонамід; 2-[4-(4,6-диметил-2-феніл-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-[4-(2-бутил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол4-іл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[4,6-диметил-2-(3-фенілпропіл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(2-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; (1S)-2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}-1-метилетил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{6-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-3-піридиніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; Ν-{[(2-{4-[6-)αιορ-2-(1-гідрокси-1-метилетил)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід; N-([(2-{4-[5,7-диметил-2-(1Н-піразол-3-іл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-{4-[2-(1,1-диметилетил)-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[2-[1-(ацетиламіно)-1-метилетил]-6-хлор-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 6-хлор-2-етил-1 -(4-{2-[метил({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол-5-карбоксамід; і їх солі. Найбільш переважними окремими сполуками цього винаходу є наступні: 6-етил-5-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-5Н-[1,3]діоксоло[4,5f]бензімідазол; 6-хлор-5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфенілсульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-1-метилетил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-[2-(1,3-тіазол-2іл)етил]-3Н-імідазо[4,5-b]піридин; 2-етил-5,7-диметил-3-(4-{2-[({[(2-тієніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 3-(4-{2-[({[(2-хлорфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 2-етил-5,6-диметил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Німідазо[4,5-b]піридин; 5,6-дихлор-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-3Н-імідазо[4,5b]піридин; 2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Німідазо[4,5-с]піридин; 5-метокси-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5-ацетил-2-етил-3-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)бензімідазол; 5-ціано-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол; 2-етил-5-гідрокси-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 2-етил-4,5-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]амінокарбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол; 4-(6-хлор-2-етил-5-трифторметил-1Н-бензімідазол-1-іл)фенетил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; і 6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Н-бензімідазол-5карбоксамід; 2-[4-(2-етил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-{[(2-(4-[5,7-диметил-2-(метиламіно)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; Ν-{[(2-{4-[2-етил-5-(1-гідрокси-1-метилетил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-етил-4,6-диметил-1-(4-{2-[({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол-5-карбоксамід; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (2хлорфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{5-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-2-піридиніл}етил 4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (5-метил-2піридиніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(1Н-піразол-3-іл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(4-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[5-(амінокарбоніл)-6-хлор-2-етил-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-{[(2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(метилсульфоніл)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-[({2-[4-(2-етил-5,7-диметил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]етил}аміно)карбоніл]-2тіофенсульфонамід; 2-[4-(4,6-диметил-2-феніл-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-[4-(2-бутил-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл)феніл]етил (4-метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-(4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (5-хлор-1,3-диметил-1Н-піразол4-іл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[4,6-диметил-2-(3-фенілпропіл)-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл-]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[6-хлор-2-(2-піридиніл)-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; (1S)-2-{4-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}-1-метилетил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{6-[6-хлор-2-етил-5-(трифторметил)-1Н-бензімідазол-1-іл]-3-піридиніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; N-{[(2-{4-[6-хлор-2-(1-гідрокси-1-метилетил)-5-(трифторметил-)-1Н-бензімідазол-1іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4-метилбензолсульфонамід; N-{[(2-{4-[5,7-диметил-2-(1Н-піразол-3-іл)-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл]феніл}етил)аміно]карбоніл}-4метилбензолсульфонамід; 2-{4-[2-(1,1-диметилетил)-4,6-диметил-1Н-імідазо[4,5-с]піридин-1-іл]феніл}етил (4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 2-{4-[2-[1-(ацетиламіно)-1-метилетил]-6-хлор-5-(трифторметил-)-1Н-бензімідазол-1-іл]феніл}етил(4метилфеніл)сульфонілкарбамат; 6-хлор-2-етил-1-(4-{2-[метил({[(4-метилфеніл)сульфоніл]аміно}карбоніл)аміно]етил}феніл)-1Нбензімідазол-5-карбоксамід; і їх солі. Загальний синтез Наступні Схеми реакції розкривають одержання сполук представленого винаходу. Якщо не вказано інше, Y1 - Y4, R1 - R7, А, В, W, Z, L, m, P, Q1 і Q2 в Схемах реакцій і описі, що іде далі, є такими як визначено раніше. Арил або гетероарилконденсовані імідазоли формули (І) цього винаходу можна одержати за допомогою різних синтетичних методик, відомих спеціалісту в цій галузі. В бажаних реакціях способів описаних тут далі, захищення гідрокси або аміногруп і видалення гідрокси або амінозахисних груп з реактантів і реагентів, що використовуються, проводять у відповідності з відомими методиками, такими як ті що описані в Protective Groups in Organic Synthesis edited by T. W. Greene et al. (John Wiley & Sons, 1991). Типовими гідрокси або амінозахисними групами є бензил, С2Н5О(С= О)-, СН3(С=О )-, т-бутилдиметилсиліл (TBS-), бензилоксикарбоніл, що представляють як Z, і t-But-O-C(-O), що представляють як t-Boc або Вос. Реакційна Схема 1 описує спосіб одержання сполуки формули (І), в якій А є фенілом, В є етиленом, W є R1a-N, де R1a є Η або С1-4алкілом, і R1b є С1-4алкілом або арилом (тут далі представлений Формулою (Іа)). Сполуку (Іа) можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію конденсування сполуки формули 1-1 з 4-амінофенетиловим спиртом, в якому X є групою, що вiдходить, такою як галоген, мезилат (OMs) або тозилат (OTs) одержуючи нітроанілін формули 1-2; (б) відновлення одержаного нітроаніліну формули 1-2 одержуючи діамін формули 1-3; (в) утворення бензімідазольного або імідазопіридинового кільця в сполуці формули 1 -3 дає сполуку формули 1-4; (г) гідроліз сполуки формули 1-4 дає сполуку формули 1-5; перетворення гідроксигрупи сполуки 1-5 в придатну групу, що відходить, таку як галоген, OMs або OTs з одержанням сполуки формули 1-6; (ґ) амінування сполуки формули 1-6 з одержанням аміносполуки формули 1-7; і (д) утворення сульфонілсечовини з сполуки формули 1-7 з одержанням сполуки формули (Іа). Кожна стадія реакції описується більш специфічно далі: (а)-(б) Реакцію конденсування (а) можна проводити у відсутності або присутності основи в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважно основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, 2,6-лутидин, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім одержану сполуку формули 1-2 можна екстрагувати і піддати відновленню з одержанням сполуки формули 1-3. Відновлення можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважний відновлюючий агент вибирають з, наприклад, але не обмежується, LiAlH4, LiBH4, Fe, Sn або Zn. Коли відновлюючим агентом є Fe, Sn або Zn, якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі в присутності води. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, диглім, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, 1,4-діоксан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення також можна проводити за умов гідрування в присутності металічного каталізатору в атмосфері водню або в присутності джерела водню, такого як гідразин або мурашина кислота. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі, наприклад, в присутності хлорводневої кислоти або оцтової кислоти. Переважний металічний каталізатор вибирають з, наприклад, але не обмежується, нікелевих каталізаторів, таких як нікель Ренея, паладієвих каталізаторів, таких як Pd-C платинових каталізаторів, таких як РtO2, або рутенієвих каталізаторів, таких як RuСІ2·(Рh3Р)3. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, етилацетат, THF або їх суміші. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від - 100 до 150°С, переважно в інтервалі від 0°С до 100°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (в) Сполуку формули 1-3 можна циклізувати з утворенням бензімідазольного або імідазопіридинового кільця за допомогою будь-якої методики синтезу придатної для структурно-подібних сполук і відомої для спеціаліста в цій галузі [наприклад, дивіться Grimmett, Μ.R. Imidazoles and Their Benzo Derivatives: (iii) Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Kevin T. Potts, Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, UK, 1984; Vol.5, pp.457-498, Grimmett, M.R. Imidazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Ichiro Shinkai, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.3, pp.77-220, Townsend L.B; Wise D.S. Bicyclo 5-6 Systems: Three Heteroatoms 2:1. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Christopher A. Ramsden, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.7, pp.283-349]. Наприклад, сполука формули 1-3 реагує з прийнятним циклізуючим реагентом з утворенням сполуки формули 1-4 в реакційно інертному розчиннику в присутності або відсутності конденсуючого реагенту. Якщо бажано, цю реакцію можна каталізувати кислотою, такою як пара-толуолсульфонова кислота або камфарсульфонова кислота. Придатними циклізуючими реагентами є, але не обмежується, карбонова кислота, амінокарбонова кислота, ангідрид кислоти (наприклад, оцтовий ангідрид, ізобутиравий ангідрид, бензойний ангідрид, ізонікотиновий ангідрид і їм подібні), формамідин (наприклад, формамідиналкілат, такий як формамідинацетат), алкілкарбонілгалоїд (наприклад, циклоалкілкарбонілгалоїд, біциклічний або біциклічний-гетероциклічний-карбонілгалоїд, спірокарбоциклічний- або спіро-гетероциклічнийкарбонілгалоїд), арил або арилалкілкарбонілгалоїд (наприклад, фенілацетилгалоїд), гетероарилкарбонова кислота (наприклад, піперидинілкарбонова кислота), триалкілортоформіат (наприклад, триетилортоформіат) і їм подібні. Придатними реакційно інертними розчинниками є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран (THF), диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Придатними конденсуючими реагентами є звичайні реагенти, що використовуються в синтезі пептиду включаючи, але не обмежується, дициклогексилкарбодіімід (DCC), діізопропілкарбодіімід (DIPC), 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімід (WSC), гексафторфосфат бензотриазол-1-ілокси-трис(диметиламіно)фосфонію (ВОР), дифенілфосфорилазид (DPPA) або їм подібні. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до декількох днів, переважно від 30 хвилин до 48 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (г) Гідроліз сполуки формули 1-4 можна проводити за допомогою загальновідомих методик. Гідроліз можна проводити шляхом обробки основою. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду алкоксиду, карбонату або галоїду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію або йодид літію, у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, вода, метанол, етанол, ізопропанол, тетрагідрофуран (THF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2дихлоретан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (ґ)-(д) Стадію (ґ) і стадію (д) можна проводити за умов відомих спеціалісту в цій галузі. Наприклад, гідроксигрупу сполуки формули 1-5 можна перетворити у галоген використовуючи галогенуючий агент у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважними галогенуючими реагентами є, але не обмежується, тіонілхлорид, оксалілхлорид, пара-толуолсульфонілхлорид, метансульфонілхлорид, галогенід водню, такий як хлорид водню або бромід водню, тригалоген фосфору, такий як трихлорид фосфору або трибромід фосфору, пентагалоїд фосфору, такий як пентахлорид фосфору, Nгалогенсукцинімід, такий як N-хлорсукцинімід (NCS) або N-бромсукцинімід (NBS), оксихлорид фосфору, триметилсилілгалоїд, такий як триметилсилілхлорид або триметилсилілбромід, реагенти фосфору, такі як трифенілфосфін, трибутилфосфін або трифенілфосфіт в присутності джерела галогену, такого як тетрахлорид вуглецю, тетрабромід вуглецю, бром, йод, NBS або NCS. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, тетрагідрофуран (THF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрахлорид вуглецю, тетрабромід вуглецю або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Альтернативно, гідроксигрупу сполуки формули 1-5 можна перетворити у сульфонатну групу використовуючи сульфонуючий агент в присутності, або відсутності основи. Переважними сульфонуючими агентами є, але не обмежується, пара-толуолсульфонілхлорид, пара-толуолсульфоновий ангідрид, метансульфонілхлорид, метансульфоновий ангідрид, трифторметансульфоновий ангідрид або їм подібні в присутності, або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату, галоїду або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°C, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім, одержану сполуку формули 1-6 можна піддати амінуванню з одержанням сполуки формули 1-7. Наприклад, сполука формули 1-6 реагує з R1a-NH2, де R1a є такими як визначено раніше. Реактанти можна нагрівати разом у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або їх суміші. Переважно, реакцію проводять в присутності основи. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (e) Сполуку формули 1-7 можна обробити Z-SO2N(R2)C(=O)O-R1b, де R1b є арилом або С1-4алкілом, або Z-SO2NCO з одержанням сполуки формули (Іа). Реакцію можна проводити у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або їх суміші. Якщо бажано, реакцію можна проводити в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін або N-метилморфолін. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Сполуку формули 1-2 також можна одержати за допомогою реакції Уллмана. Як показано на Схемі 1а. Сполуку формули 1а-1 можна обробити сполукою формули 1а-2 у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, диметилформамід (DMF), диметоксиетан (DME) або їх суміші. Переважно, реакцію проводять в присутності металічного каталізатору. Переважний металічний каталізатор вибирають з, наприклад, але не обмежується, міді і нікелю. Переважно, реакцію проводять в присутності основи. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Як показано на Схемі 1b, проміжну сполуку формули 1b-4 (1-7, в якій R1a є Н) можна одержати через спосіб, що включає: (а) утворення азиду; і (б) відновлення одержаного азиду сполуки формули 1b-3 з одержанням аміносполуки формули 1b-4. Більш специфічно, нуклеофільне заміщення азидом можна проводити за допомогою загальновідомих методик у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, диметилформамід (DMF), диметоксиетан (DME), гексаметилфосфорамід (НМРА) або їх суміші. Переважний азидний агент вибирають з, але не обмежується, азиду натрію або азиду літію. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від декількох хвилин до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Сполуку формули 1b-3 також можна одержати за допомогою реакції Міцунобу. Сполуку формули 1b-2 можна обробити дифенілфосфорилазидом (DPPA) або HN3 в присутності діалкіл азодикарбоксилату, такого як діетил азодикарбоксилат (DEAD), і фосфінового реагенту, такого як трифенілфосфін. Переважно, цю реакцію можна проводити в реакційно інертному розчиннику. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, тетрагідрофуран (THF), діетиловий етер, диметилформамід (DMF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, диметоксиетан (DME) або їх суміші. Відновлення можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту, такого як алюмогідрид літію, боргідрид літію, триетилфосфіт, трифенілфосфін, цинк, дибутилгідрид олова або диборан в реакційно інертному розчиннику, що вибирають з, але не обмежується, THF, діетилового етеру, метанолу, етанолу. Якщо бажано, реакцію можна проводити в кислотному середовищі в присутності хлорводневої кислоти або оцтової кислоти. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення також можна проводити за умов гідрування в присутності металічного каталізатору, такого як каталізатор Ліндлара, нікель Ренея, паладієві каталізатори або платинові каталізатори (переважно каталізатор Ліндлара, паладієві каталізатори або платинові каталізатори). Цю реакцію можна проводити в атмосфері водню в реакційно інертному розчиннику, такому як метанол, етанол, етилацетат або THF. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Як показано на Схемі 1с, проміжну сполуку формули 1с-5(1b-4) також можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію конденсування сполуки формули 1с-1(1-1), в якій X є групою, що відходить, такою як галоген, мезилат і тозилат, з 4-амінофенілацетонітрилом одержуючи нітроанілін формули 1с-2; (б) хемоселективне відновлення одержаного нітроаніліну формули 1с-2 з одержанням діаміну формули 1с-3; (в) утворення бензімідазольного або імідазопіридиновго кільця в сполуці формули 1 с-3 з одержанням сполуки формули 1 с-4; і (г) відновлення одержаної сполука формули 1с-4 з одержанням аміну формули 1с-5(1b-4). (а)-(б) Реакцію конденсування (а) можна проводити у відсутності або присутності основи в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважно основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, 2,6-лутидин, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім одержану сполуку формули 1с-2 можна екстрагувати і піддати відновленню з одержанням сполуки формули 1с-3. Відновлення можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважний відновлюючий агент вибирають з, наприклад, але не обмежується, Fe, Sn або Zn. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі в присутності води. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, диглім, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, 1,4діоксан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (в) Сполуку формули 1с-3 можна циклізувати з утворенням бензімідазольного або імідазопіридинового кільця за допомогою будь-якої методики синтезу придатної для структурно-подібних сполук і відомої для спеціаліста в цій галузі [наприклад, дивіться Grimmett, Μ. R. Imidazoles and Their Benzo Derivatives: (iii) Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Kevin T. Potts, Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, UK, 1984; Vol.5, pp.457-498, Grimmett, M.R. Imidazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Ichiro Shinkai, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.3, pp.77-220, Townsend L.B; Wise D.S. Bicyclo 5-6 Systems: Three Heteroatoms 2:1. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Christopher A. Ramsden, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.7, pp.283-349]. Наприклад, сполука формули 1с-3 реагує з прийнятним циклізуючим реагентом з утворенням сполуки формули 1с-4 в реакційно інертному розчиннику в присутності або відсутності конденсуючого реагенту. Якщо бажано, цю реакцію можна каталізувати кислотою, такою як пара-толуолсульфонова кислота або камфарсульфонова кислота. Придатними циклізуючими реагентами є, але не обмежується, карбонова кислота, амінокарбонова кислота, ангідрид кислоти (наприклад, оцтовий ангідрид, ізобутировий ангідрид, бензойний ангідрид, ізонікотиновий ангідрид і їм подібні), формамідин (наприклад, формамідиналкілат, такий як формамідинацетат), алкілкарбонілгалоїд (наприклад, циклоалкілкарбонілгалоїд, біциклічний або біциклічний-гетероциклічний-карбонілгалоїд, спірокарбоциклічний- або спіро-гетероциклічнийкарбонілгалоїд), арил або арилалкілкарбонілгалоїд (наприклад, фенілацетилгалоїд), гетероарилкарбонова кислота (наприклад, піперидинілкарбонова кислота), триалкілортоформіат (наприклад, триетилортоформіат) і їм подібні. Придатними реакційно інертними розчинниками є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран (THF), диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Придатними конденсуючими реагентами є звичайні реагенти, що використовуються в синтезі пептиду включаючи, але не обмежується, дициклогексилкарбодіімід (DCC), діізопропілкарбодіімід (DIPC), 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімід (WSC), гексафторфосфат бензотриазол-1 -ілокси-трис(диметиламіно)фосфонію (ВОР), дифенілфосфорилазид (DPPA) або їм подібні. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100 °С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до декількох днів, переважно від 30 хвилин до 48 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення сполуки формули 1с-4 можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту, такого як диборан, бор-метилсульфідний комплекс або алюмогідрид літію в реакційно інертному розчиннику, що вибирають з, але не обмежується, THF або діетиловий етер. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення сполуки формули 1с-4 також можна проводити за умов гідрування, такого як в присутності металічного каталізатору, такого як нікель Ренея, паладієві каталізатори або платинові каталізатори в атмосфері водню. Цю реакцію можна проводити в реакційно інертному розчиннику, такому як метанол, етанол, хлороформ або THF у присутності або відсутності хлориду водню. Якщо необхідно, це відновлення можна проводити при адекватному тиску в інтервалі від приблизно 0,5 до 10кг/см2, переважно в інтервалі від 1 до 6кг/см2. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в. інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Сполуку формули (Іа) також можна одержати з сполуки формули 1d-1(1-7) через карбамат формули 1d2, як показано на Схемі 1d. Сполуку формули 1d-1(1-7) можна обробити карбонілюючими агентами (R1d є арилом або С1-4алкілом), таким як алкіл або арилгалогенформіат, діалкіл або діарилдикарбонат або алкіл або арилгідродикарбонат у присутності або відсутності основи. Придатними основами є, наприклад, гідроксид, алкоксид, карбонат, галоїд або гідрид лужного або лужноземельного металу, такий як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або амін, такий як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від декількох хвилин до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Одержаний карбамат формули 1d-2 може реагувати з сульфонамідом в присутності основи, такої що була згадана вище в реакційно інертному розчиннику, такому що був згаданий вище (переважно DMF). Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Як показано на Схемі 1е, проміжну сполуку формули 1е-5(1b-4) також можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію конденсування сполуки формули 1е-1(1-1), в якій X є групою, що відходить, такою як галосен, мезилат, тозилат і трифлат з захіщеним 4-амінофенілетиламіном з одержанням нітроаніліну формули 1е-2; (б) відновлення одержаного нітроаніліну формули 1е-2 з одержанням діаміну формули 1е-3; (в) утворення бензімідазольного або імідазопіридинового кільця в сполуці формули 1 е-3 з одержанням сполуки формули 1е-4; і (г) зняття захисту з одержаної сполуки формули 1е-4 з одержанням аміну формули 1е-5(1b-4). Кожна стадія реакції описується більш специфічно далі: (а)-(б) Реакцію конденсування (а) можна проводити у відсутності або присутності основи в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважно основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, 2,6-лутидин, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім одержану сполуку формули 1е-2 можна екстрагувати і піддати відновленню з одержанням сполуки формули 1е-3. Відновлення можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту в реакційно інертному розчиннику. Переважний відновлюючий агент вибирають з, наприклад, але не обмежується, Fe, Sn або Zn. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі в присутності води. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, диглім, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, 1,4-діоксан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення також можна проводити за умов гідрування в присутності металічного каталізатору в атмосфері водню або в присутності джерела водню, такого як гідразин або мурашина кислота. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі, наприклад, в присутності хлорводневої кислоти або оцтової кислоти. Переважний металічний каталізатор вибирають з, наприклад, але не обмежується, нікелевих каталізаторів, таких як нікель Ренея, паладієвих каталізаторів, таких як Pd-C, платинових каталізаторів, таких як РyO2, або рутенієвих каталізаторів, таких як RuCI2·(Ph3P)3. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, етилацетат, THF або їх суміші. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100 до 150°С, переважно в інтервалі від 0°С до 100°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (в) Сполуку формули 1е-3 можна циклізувати з утворенням бензімідазольного або імідазопіридинового кільця за допомогою будь-якої методики синтезу придатної для структурно-подібних сполук і відомої для спеціаліста в цій галузі [наприклад, дивіться Grimmett, Μ.R. Imidazoles and Their Benzo Derivatives: (iii) Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Kevin T. Potts, Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, UK, 1984; Vol.5, pp.457-498, Grimmett, M.R. Imidazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Ichiro Shinkai, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.3, pp.77-220, Townsend L.B; Wise D.S. Bicyclo 5-6 Systems: Three Heteroatoms 2:1. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Christopher A. Ramsden, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.7, pp.283-349]. Наприклад, сполука формули 1е-3 реагує з прийнятним циклізуючим реагентом з утворенням сполуки формули 1е-4 в реакційно інертному розчиннику в присутності або відсутності конденсуючого реагенту. Якщо бажано, цю реакцію можна каталізувати кислотою, такою як пара-толуолсульфонова кислота або камфарсульфонова кислота. Придатними циклізуючими реагентами є, але не обмежується, карбонова кислота, амінокарбонова кислота, ангідрид кислоти (наприклад, оцтовий ангідрид, ізобутировий ангідрид, бензойний ангідрид, ізонікотиновий ангідрид і їм подібні), формамідин (наприклад, формамідиналкілат, такий як формамідинацетат), алкілкарбонілгалоїд (наприклад, циклоалкілкарбонілгалоїд, біциклічний або біциклічний-гетероциклічний-карбонілгалоїд, спірокарбоциклічний- або спіро-гетероциклічнийкарбонілгалоїд), арил або арилалкілкарбонілгалоїд (наприклад, фенілацетилгалоїд), гетероарилкарбонова кислота (наприклад, піперидинілкарбонова кислота), триалкілортоформіат (наприклад, триетилортоформіат) і їм подібні. Придатними реакційно інертними розчинниками є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран (THF), диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Придатними конденсуючими реагентами є звичайні реагенти, що використовуються в синтезі пептиду включаючи, але не обмежується, дициклогексилкарбодіімід (DCC), діізопропілкарбодіімід (DIPC), 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімід (WSC), гексафторфосфат бензотриазол-1-ілокси-трис(диметиламіно)фосфонію (ВОР), дифенілфосфорилазид (DPPA) або їм подібні. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до декількох днів, переважно від 30 хвилин до 48 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (г) Зняття захисту з сполуки формули 1е-4 можна проводити у відповідності з відомими методиками, такими що описані в Protective Groups in Organic Synthesis видана Т.W. Greene et al. (John Wiley & Sons, 1991). Типовими амінозахисними групами є бензил, що позначається як Вn, бензилоксикарбоніл, що позначається як Cbz або Ζ і t-But-O-С(=О)-, що позначається як t-Boc або Вос. У випадку Вп або Ζ захисту, видалення амінозахисних груп можна проводити за, наприклад, але не обмежується, відомих умов гідрування в присутності металічного каталізатору в атмосфері водню або в присутності джерела водню, такого як мурашина кислота або форміат амонію в реакційно інертному розчиннику. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі, наприклад, в присутності хлорводневої кислоти або оцтової кислоти. Переважний металічний каталізатор вибирають з, наприклад, але не обмежується, паладієвих каталізаторів, таких як Pd-C. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, етилацетат, THF або їх суміші. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100 до 150°С, переважно в інтервалі від 0°С до 100°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. У випадку Вос захисту, видалення амінозахисних груп можна проводити за, наприклад, але не обмежується, відомих умов кислотного гідролізу в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі, наприклад, в присутності хлорводневої кислоти або трифтороцтової кислоти з реакційноінертними поглиначем т-бутил катіонів. Переважним реакційноінертним поглиначем тбутил катіонів є, але не обмежується, бензол, тіофенол, анізол, тіоанізол, тіокрезол, крезол або диметилсульфід. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, етилацетат, діоксан або їх суміші. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100 до 150°С, переважно в інтервалі від 0°С до 100°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Реакційна Схема 1f розкриває спосіб одержання сполуки формули (І), в якій W є R1a-N, де R1a є Η або С1-4алкілом, і R1b є С1-4алкілом або арилом (тут далі представлена Формулою (If)). Сполуку (If) можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію конденсування сполуки формули 1f-1 з сполукою формули 1f-0, в якій X є групою, що відходить, такою як галоген, мезилат(ОМs) або тозилат(ОТs), з одержанням нітроаніліну формули 1f-2; (б) відновлення одержаного нітроаніліну формули 1f-2 з одержанням діаміну формули 1f-3; (в) утворення бензімідазольного або імідазопіридинового кільця в сполуці формули 1f-3 з одержанням сполуки формули 1f-4; (г) гідроліз сполуки формули 1f-4 з одержанням сполуки формули 1f-5; перетворення гідроксигрупи сполуки 1f-5 у придатну групу, що відходить, таку як галоген, OMs або OTs, з одержанням сполуки формули 1f-6; (ґ) амінування сполуки формули 1f-6 з одержанням аміносполуки формули 1f-7; і (д) утворення сульфонілсечовини з сполуки формули 1f-7 з одержанням сполуки формули (If). Кожна стадія реакції описується більш специфічно далі: (а)-(б) Реакцію конденсування (а) можна проводити у відсутності або присутності основи в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважно основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, 2,6-лутидин, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім одержану сполуку формули 1f-2 можна екстрагувати і піддати відновленню з одержанням сполуки формули 1f-3. Відновлення можна проводити в присутності придатного відновлюючого агенту в реакційно інертному розчиннику або без розчинника. Переважний відновлюючий агент вибирають з, наприклад, але не обмежується, LiAIH4, LiBH4, Fe, Sn або Zn. Коли відновлюючим агентом є Fe, Sn або Zn, якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі в присутності води. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, диглім, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, 1,4-діоксан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можнавикористовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Відновлення також можна проводити за умов гідрування в присутності металічного каталізатору в атмосфері водню або в присутності джерела водню, такого як гідразин або мурашина кислота. Якщо бажано, реакцію проводять в кислотному середовищі, наприклад, в присутності хлорводневої кислоти або оцтової кислоти. Переважний металічний каталізатор вибирають з, наприклад, але не обмежується, нікелевих каталізаторів, таких як нікель Ренея, паладієвих каталізаторів, таких як Pd-C, платинових каталізаторів, таких як РtO2, або рутенієвих каталізаторів, таких як RuCI2·(Ph3P)3. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, метанол, етанол, етилацетат, THF або їх суміші. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100 до 150°С, переважно в інтервалі від 0°С до 100°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (в) Сполуку формули 1f-3 можна циклізувати з утворенням бензімідазольного або імідазопіридинового кільця за допомогою будь-якої методики синтезу придатної для структурно-подібних сполук і відомої для спеціаліста в цій галузі [наприклад, дивіться Grimmett, Μ.R. Imidazoles and Their Benzo Derivatives: (iii) Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Kevin T. Potts, Eds.; Pergamon Press Ltd.: Oxford, UK, 1984; Vol.5, pp.457-498, Grimmett, M.R. Imidazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Ichiro Shinkai, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.3, pp.77-220, Townsend L. B; Wise D. S. Bicyclo 5-6 Systems: Three Heteroatoms 2:1. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Christopher A. Ramsden, Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1996; Vol.7, pp.283-349]. Наприклад, сполука формули 1f-3 реагує з прийнятним циклізуючим реагентом з утворенням сполуки формули 1f-4 в реакційно інертному розчиннику в присутності або відсутності конденсуючого реагенту. Якщо бажано, цю реакцію можна каталізувати кислотою, такою як пара-толуолсульфонова кислота або камфарсульфонова кислота. Придатними циклізуючими реагентами є, але не обмежується, карбонова кислота, амінокарбонова кислота, ангідрид кислоти (наприклад, оцтовий ангідрид, ізобутировий ангідрид, бензойний ангідрид, ізонікотиновий ангідрид і їм подібні), формамідин (наприклад, формамідиналкілат, такий як формамідинацетат), алкілкарбонілгалоїд (наприклад, циклоалкілкарбонілгалоїд, біциклічний або біциклічний-гетероциклічний-карбонілгалоїд, спірокарбоциклічний- або спіро-гетероциклічнийкарбонілгалоїд), арил або арилалкілкарбонілгалоїд (наприклад, фенілацетилгалоїд), гетероарилкарбонова кислота (наприклад, піперидинілкарбонова кислота), триалкілортоформіат (наприклад, триетилортоформіат) і їм подібні. Придатними реакційно інертними розчинниками є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран (THF), диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Придатними конденсуючими реагентами є звичайні реагенти, що використовуються в синтезі пептиду включаючи, але не обмежується, дициклогексилкарбодіімід (DCC), діізопропілкарбодіімід (DIPC), 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімід (WSC), гексафторфосфат бензотриазол-1-ілокси-трис(диметиламіно)фосфонію (ВОР), дифенілфосфорилазид (DPPA) або їм подібні. Реакцію можна проводити при температурі в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до декількох днів, переважно від 30 хвилин до 48 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (г) Гідроліз сполуки формули 1f-4 можна проводити за допомогою загальновідомих методик. Гідроліз можна проводити шляхом обробки основою. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду лужного або лужноземельного металу, алкоксиду, карбонату або галоїду, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію або йодид літію, у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, вода, метанол, етанол, ізопропанол, тетрагідрофуран (THF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2дихлоретан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (ґ)-(д) Стадію (ґ) і стадію (д) можна проводити за умов відомих спеціалісту в цій галузі. Наприклад, гідроксигрупу сполуки формули 1f-5 можна перетворити у галоген використовуючи галогенуючий агент у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважними галогенуючими реагентами є, але не обмежується, тіонілхлорид, оксалілхлорид, пара-толуолсульфонілхлорид, метансульфонілхлорид, галогенід водню, такий як хлорид водню або бромід водню, тригалоген фосфору, такий як трихлорид фосфору або трибромід фосфору, пентагалоїд фосфору, такий як пентахлорид фосфору, Nгалогенсукцинімід, такий як N-хлорсукцинімід (NCS) або N-бромсукцинімід (NBS), оксихлорид фосфору, триметилсилілгалоїд, такий як триметилсилілхлорид або триметилсилілбромід, реагенти фосфору, такі як трифенілфосфін, трибутилфосфін або трифенілфосфіт в присутності джерела галогену, такого як тетрахлорид вуглецю, тетрабромід вуглецю, бром, йод, NBS або NCS. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, тетрагідрофуран (THF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрахлорид вуглецю, тетрабромід вуглецю або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Альтернативно, гідроксигрупу сполуки формули 1f-5 можна перетворити у сульфонатну групу використовуючи сульфонуючий агент в присутності або відсутності основи. Переважними сульфонуючими агентами є, але не обмежується, пара-толуолсульфонілхлорид, пара-толуолсульфоновий ангідрид, метансульфонілхлорид, метансульфоновий ангідрид, трифторметансульфоновий ангідрид або їм подібні в присутності, або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату, галоїду або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Потім, одержану сполуку формули 1f-6 можна піддати амінуванню з одержанням сполуки формули 1f-7. Наприклад, сполука формули 1f-6 реагує з R1a-NH2, де R1a є такими як визначено раніше. Реактанти можна нагрівати разом у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або їх суміші. Переважно, реакцію проводять в присутності основи. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (e) Сполуку формули 1f-7 можна обробити Z-SO2N(R2)C(=O)O-R1b, де R1b є арилом або С1-4алкілом, або Z-SO2NCO з одержанням сполуки формули (If). Реакцію можна проводити у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або їх суміші. Якщо бажано, реакцію можна проводити в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін або N-метилморфолін. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Як показано на Схемі 2, сполуку формули (І), в якій А є фенілом, В є етиленом і W є NH (тут далі представлена Формулою (Іb)), можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію конденсування сполуки формули 2-1(1-1), в якій X є групою, що відходить, такою як галоген, мезилат або тозилат з 2-(4-амінофеніл)пропіоновою кислотою або естером (2-2) (коли використовується похідне естеру 2-2, з наступним гідролізом) з одержанням нітроаніліну формули 2-3; (б) перегрупування Курциуса сполуки формули 2-3 з наступною обробкою спиртом або фенолом з одержанням карбамату формули 2-5; (в) утворення сульфонілсечовини з сполуки формули 2-5 з одержанням сполуки формули 2-6; (г) відновлення одержаного нітроаніліну формули 2-6 з одержанням діаміну формули 2-7; і (ґ) утворення бензімідазольного або імідазопіридинового кільця в сполуці формули 2-7 з одержанням сполуки формули (Іb); Кожна стадія реакції описується більш специфічно далі. (а) Сполуку формули 2-3 можна одержати з сполуки 2-1(1-1) згідно з методикою подібною описаний на Схемі 1. (б) перегрупування Курциуса сполуки формули 2-3 можна проводити за допомогою загальновідомих методик. В типовій методиці, перегрупування проводять шляхом обробки DPPA в присутності основи в реакційно інертному розчиннику. Придатними основами є, наприклад, амін, такий як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, піридин або диметиламінопіридин. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, тетрагідрофуран (THF), 1,4-діоксан або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від 0 до 250°С, переважно в інтервалі від 25°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Одержаний ізоціанат 2-4 можна обробити спиртом або фенолом з одержанням сполуки формули 2-5. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від 0 до 250°С, переважно в інтервалі від 25°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від декількох хвилин до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (в) Обробка одержаного карбамату формули 2-5 сульфонамідом у присутності або відсутності основи може давати сполуку формули 2-6. Придатними основами є, наприклад, гідроксид, алкоксид, карбонат, галоїд або гідрид лужного або лужноземельного металу, такий як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, фторид калію, гідрид натрію або гідрид калію у присутності або відсутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, одихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, диметилформамід (DMF), 1,4діоксан, диметилсульфоксид (DMSO) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (г) і (ґ) Відновлення сполуки 2-6 і наступне утворення кільця можна проводити способом аналогічним описаному на Схемі 1 з одержанням сполуки формули (Іb). Як показано на Схемі 2а, проміжну сполуку формули 2а-3(2-7) також можна одержати, за методикою що включає: (а) відновлення одержаної вище сполуки 2а-1(2-5) з одержанням діаміну формули 2а-2; і (б) утворення сульфонілсечовини формули 2а-2 може забезпечувати сполуку формули 2а-3(2-7). Відновлення сполуки формули 2а-1 (2-5), і утворення сульфонілсечовини з одержанням сполуки формули 2а-2 можна проводити за тією ж самою методикою, що описана на Схемі 1 і 1d. Як показано на Схемі 2а, карбамат формули 2а-4 можна одержати з сполуки формули 2а-2 шляхом циклізації згідно з тією ж самою методикою, що описана на Схемі 1. Альтернативно, проміжну сполуку формули 2b-5(2-5) також можна одержати з карбонової кислоти формули 2b-1(2-3) за методикою показаною на Схемі 2b. Частина А на Схемі 2b розкриває спосіб одержання сполуки формули 2b-5(2-5) за допомогою перегрупування Хоффмана (наприклад, Wallis; Lane Org React. 1946, 3, 267-306). Амід формули 2b-2 можна одержати за допомогою відомих методик [наприклад, Org. Syn. Coll Vol.4, 513 (1963)]. Перегрупування Хоффмана одержання карбоксаміду формули 2b-2 можна проводити за відомих умов з наступною обробкою спиртом або фенолом за умов описаних на Схемі 2 з одержанням сполуки формули 2b-5(2-5). Частина Б на Схемі 2b розкриває спосіб одержання сполуки формули 2b-5(2-5) за допомогою перегрупування Лоуссена [наприклад, Bauer; Exner Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1974, 13, 376-384]. O-Ацилгідроксамову кислоту формули 2b-3 можна одержати за допомогою відомих методик [наприклад, Miller, Marvin J.; Mattingly, Phillip G.; Morrison, Marjorie Α.; Kerwin, James F., J.Amer.Chem.Soc, 1980, 102, 7026-7032]. Карбонову кислоту формули 2b-1(2-3) можна обробити похідним гідроксамової кислоти, зазвичай О-ацилгідроксамовою кислотою, в присутності конденсуючого агенту, такого як дициклогексилкарбодіімід (DCC), діізопропілкарбодіімід (DIPC), 1-етил-3-(3диметиламінопропіл)карбодіімід (WSC), бензотриазол-1-ілокси-трис(диметиламіно)фосфонію гексафторфосфат (ВОР), дифенілфосфорилазид (DPPA) або їм подібні. Цю реакцію можна проводити при температурі від приблизно 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником реакційної суміші, переважно від приблизно кімнатної температури до температури кипіння із зворотнім холодильником протягом від приблизно 1 хвилини до приблизно 120 годин, переважно від приблизно 10 хвилин до приблизно 72 годин. Перегрупування Лоуссена одержання О-ацилгідроксамової кислоти формули 2b-3 можна проводити за відомих умов з наступною обробкою спиртом або фенолом за умов описаних на Схемі 2 з одержанням сполуки формули 2b-5(2-5). Сполуку формули (la) можна одержати з сполуки формули (Іа1), в якій R2 є Н, за методиками відомими спеціалісту в цій галузі, як показано на Схемі 3. Сполуку формули (Іа1) можна обробити прийнятним алкілгалоїдом, R2-галоген в присутності основи, такої як діізопропіламід літію (LDA), гідрид натрію (NaH) або т-бутоксид калію в реакційно інертному розчиннику, такому як THF або DMF приблизно при 0°С до 80°С протягом 20 хвилин до 24 годин. Як показано на Схемі 4, карбамат формули 4-2 можна одержати з сполуки формули 4-1(1-5) згідно з тим ж самими умовами, що описані на Схемі 1. Більш специфічно, сполуку формули 4-1 можна обробити ZSO2N(R2)C(=O)O-R1b, в якій R1b є арилом або С1-4алкілом, або Z-SO2NCO з одержанням сполуки формули (4-2). Реакцію можна проводити у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або їх суміші. .Якщо бажано, реакцію можна проводити в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін або N-метилморфолін. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Як показано на Схемі 5, сполуку формули (І), в якій А є фенілом, В є етиленом і W є N-OR7 (тут далі представлена Формулою (Id)) можна одержати через спосіб, що включає: (а) реакцію Міцунобу сполуки формули 5-1 (1-5) з одержанням сполуки формули 5-2; (б) відщеплення захисної групи сполуки формули 5-2 з одержанням гідроксиаміну формули 5-3; і (в) утворення сульфонілсечовини з сполуки формули 5-3 з одержанням сполуки формули (Id). Як показано на Схемі 4а, сполуку формули 4а-3(4-2) також можна одержати за допомогою реакції сполуки формули 4а-1 з заміщеним бензолом формули 4а-2 з одержанням 1-фенілбензімідазолу формули 4а-3(4-2). Сполуки формули 4а-1 можна синтезувати будь-якими відомими методами. Групу G19 сполук формули 4а-2 вибирають з придатних груп, що заміщуються, наприклад, фтор, хлор, бром, йод, трифторметансульфонілокси, метансульфонілокси, п-толуолсульфонілокси або борна кислота. Реакцію конденсування можна проводити в присутності основи в реакційно інертному розчиннику. Переважну основу вибирають з, наприклад, але не обмежується, гідроксиду, алкоксиду, карбонату або гідриду лужного або лужноземельного металу, такого як гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид натрію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрид натрію або гідрид калію, або аміну, такого як триетиламін, трибутиламін, діізопропілетиламін, 2,6-лутидин, піридин або диметиламінопіридин. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, диметилформамід (DMF), 1,4-діоксан, диметилсульфоксид (DMSO), 1,3-диметил-2імідазолідинон, 1-метил-2-піролідинон або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100 до 250°С, переважно в інтервалі від 0 до 150°С, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до декількох тижнів, переважно від 20 хвилин до 1 тижня, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Зручно, сполука формули 4а-1 може реагувати з сполукою формули 4а-2 в присутності придатного каталізатору з утворенням сполуки формули 4а-3(4-2) за допомогою будь-якої методики синтезу прийнятної для структурноподібних сполук, що відома в цій галузі з літератури [наприклад, Lam, P. Y. S.; Clark, С.G.; Saubern, S; Adams, J; Winters, M.P.; Chan, D. M. Т.; Combs, Α., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2941-2944., Kiyomori, Α.; Marcoux, J.; Buchwald, S.L., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2657-2660., Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K.M.; Li, R.; He, M.Y.; DeShong, P.; Clark, С.G., J. Am. Chem. Soc, 2000, 122,7600-7601., Collman, J.P.; Zhong, M., Org. Lett., 2000, 2, 1233-1236]. Переважні каталізатори реакції вибирають з, наприклад, але не обмежується, тетракіс(трифенілфосфін)паладію, хлориду біс(трифенілфосфін)паладію (II), міді (0), ацетату міді (І), броміду міді (І), хлориду міді (І), йодиду міді (І), оксиду міді (І), трифторметансульфонату міді (II), ацетату міді (II), броміду міді (II), хлориду міді (II), йодиду міді (II), оксиду міді (II) або трифторметансульфонату міді (II). Кожну стадію реакції далі описано більш специфічно. (а) Сполуку формули 5-2 можна одержати за допомогою реакцію Міцунобу. Сполуку формули 5-1 можна обробити HN(OR7)G1, в якій G1 є Η або захисною групою, переважно, G1 є придатною захисною групою, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл (Вос), бензилоксикарбоніл (Ζ), фенілсульфоніл, п-толуолсульфоніл або їм подібні, і R7 є алкілом (наприклад, метил або етил) або G2 (G2 є придатною захисною групою, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл (Вос), бензилоксикарбоніл(Z), фенілсульфоніл, п-толуолсульфоніл, триметилсиліл, т-бутилдиметилсиліл або їм подібні)). Наприклад, сполука формули 5-1 реагує з [Ν,Ο-біс-захищенимгідроксиламіном] [наприклад, Baillie, L.С; Batsanov, Α.; Bearder, J.R.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 20, 3471] в присутності діалкіл азодикарбоксилату, такого як діетил азодикарбоксилат (DEAD) і фосфінового реагенту, такого як трифенілфосфін. Переважно, цю реакцію можна проводити в реакційно інертному розчиннику. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, тетрагідрофуран (THF), діетиловий етер, диметилформамід (DMF), бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, дихлорметан, 1,2дихлоретан, диметоксиетан (DME) або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від 100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, акщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (б) Відщеплення захисної групи можна проводити за допомогою ряду стандартних методик відомих спеціалісту в цій галузі [наприклад, "Protection for the Hydroxy Group and the Amino Group", в Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition, T.W. Greene and P. G. M. Wuts, Ed., John Wiley and Sons, Inc. 1991, pp.10-142, 309-405]. (в) Одержання сульфонілсечовини можна проводити згідно з умовами показаними на Схемі 1. Особливо, сполуку формули 5-3 можна обробити Z-SO2N(R2)C(=O)O-R1b, в якій R1b є арилом або С14алкілом, або Z-SO2NCO з одержанням сполуки формули (Id). Реакцію можна проводити у відсутності або присутності реакційно інертного розчинника. Переважним реакційно інертним розчинником є, але не обмежується, бензол, толуол, ксилен, о-дихлорбензол, нітробензол, піридин, дихлорметан, 1,2-дихлоретан, або їх суміші. Якщо бажано, реакцію можна проводити в присутності основи, такої як триетиламін, діізопропілетиламін, або N-метилморфолін. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від 100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Реакційна Схема 6 розкриває спосіб одержання сполуки формули (Іа), в якій, принаймні, один з Υ1, Υ2, 3 Υ і Y4 є C-CONH2, А є фенілом, В є етиленом і W є R1a-N (R1a є Η або С1-4алкілом) (тут далі представлена Формулою (Іа2)), і сполуки формули (Іа) в якій, принаймні, один з Υ1, Υ2, Υ3 і Υ4 є С-СО2Н, А є фенілом і В є етиленом і W є R1a-N (R1a є Η або С1-4алкілом) (тут далі представлена Формулою (Іа3)). Сполуку (Іа3) можна одержати через спосіб, що включає: (а) гідроліз сполуки формули 6-1 з одержанням сполуки формули 6-2; (б) перетворення гідроксигрупи сполуки 6-2 в групу, що відходить, таку як галоген, мезилат і тозилат, з одержанням сполуки формули 6-3; (в) одержання азиду; (г) відновлення одержаного азиду з наступним одержанням сульфонілсечовини з одержанням сполуки формули,(Іа2); і (ґ) гідроліз сполуки формули (Іа2) з одержанням сполуки формули (Іа3); Кожна стадія реакції описана більш специфічно далі: (а) Проміжну сполуку 6-1 можна одержати за методиками показаними на Схемі 1. Гідроліз сполуки формули 6-1 можна проводити за допомогою загальновідомих методик. Гідроліз можна проводити шляхом обробки пероксидом, таким як пероксид водню в присутності основи, такої.як гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид літію або гідроксид амонію в придатному розчиннику, такому як водний метанол, диметилсульфоксид і тетрагідрофуран. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Гідроліз також можна проводити за допомогою обробки основою, такою як гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид літію, або кислотою, такою як сірчана кислота в придатному розчиннику, такому як водний метанол, водний етанол, т-бутанол або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від декількох хвилин до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. (б), (в) і (г) Стадії (б), (в) і стадію (г) можна проводити згідно з умовами показаними на Схемі 1 і 1b. (ґ) Гідроліз сполуки формули (Іа2) можна проводити за допомогою загальновідомих методик. Гідроліз можна проводити за допомогою обробки основою, такою як гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид літію, або кислотою, такою як сірчана кислота або фосфорна кислота в придатному розчиннику, такому як водний метанол, етанол етиленгліколь, вода, тетрагідрофуран або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Реакційна Схема 7 розкриває альтернативний спосіб одержання сполуки формули (Іа2). Сполуку формули (Іа4) можна одержати за допомогою способів показаних на Схемі 1. Гідроліз сполуки формули (Іа4) можна проводити за допомогою обробки основою, такою як гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид літію або гідроксид амонію в придатному розчиннику, такому як водний метанол, диметилсульфоксид і тетрагідрофуран. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Гідроліз також можна проводити за допомогою обробки основою, такою як гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид літію, або кислотою, такою як сірчана кислота в придатному розчиннику, такому як водний метанол, водний етанол, т-бутанол або їх суміші. Температура реакції зазвичай знаходиться в інтервалі від -100°С до 250°С, переважно в інтервалі від 0°С до температури кипіння із зворотнім холодильником, але якщо необхідно, можна використовувати нижчу або вищу температуру. Час реакції зазвичай становить від 1 хвилини до дня, переважно від 20 хвилин до 5 годин, однак, якщо необхідно, може використовуватись менший або більший час реакції. Реакційна Схема 8 розкриває спосіб одержання сполуки формули (Іа), в якій, принаймні, один з Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 є C-OG1, в якій G1 є таким як визначено раніше, А є фенілом, В є етиленом і W є R1a-N (R1a є Η або С1-4алкілом), (тут далі представлена Формулою (Іа5)) і сполуки формули (Іа), в якій, принаймні, один з Υ1, Υ2, Υ3 і Y4 є С-ОН, А є фенілом, В є етиленом і W є R1a-N (R1a є Η або С1-4алкілом), (тут далі представлена Формулою (Іа6)). Сполуку (Іа6) можна одержати через спосіб, що включає: (а) деалкілування сполуки формули 8-1 з одержанням сполуки формули 8-2; (б) захист гідроксигрупи сполуки 8-2 з одержанням сполуки формули 8-3; (в) одержання сполуки формули (Іа5); і (г) відщеплення захисної групи сполуки формули (Іа5) з одержанням сполуки формули (Іа6). Кожна стадія реакції.описана більш специфічно далі. (а) Проміжну сполуку 8-1, в якій R8 є СгС4алкілом, можна одержати за допомогою способів показаних на Схемі 1. Деалкілування сполуки формули 8-1 можна проводити за допомогою ряду методик відомих спеціалісту в цій галузі [наприклад, "Protection of Phenols", в Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюAryl- or heteroarylcondensed imidazoles as anti-inflammatory and analgesic agents
Назва патенту російськоюАрил- или гетероарилконденсированные имидазолы в качестве противовоспалительных и анальгезирующих агентов
Автори російськоюOKUMURA, Yoshiyuki
МПК / Мітки
МПК: A61P 31/16, C07D 235/30, A61K 45/00, C07D 521/00, A61K 31/437, A61P 7/08, A61P 25/06, A61K 31/4184, A61P 29/00, A61P 37/02, A61P 27/06, A61P 31/12, C07D 401/12, A61P 37/08, A61K 31/454, A61P 17/16, A61K 31/427, C07D 403/04, C07D 491/048, C07D 401/06, C07D 235/08, A61P 17/00, A61P 7/02, A61P 3/10, A61P 1/02, A61K 31/4725, C07D 403/06, C07D 235/14, C07D 491/056, A61P 19/08, A61P 7/04, C07D 417/04, A61P 25/28, A61K 31/00, A61P 1/04, C07D 471/04, A61P 25/00, A61P 37/00, C07D 235/12, A61P 31/18, A61P 9/12, A61K 31/4188, A61K 31/506, C07D 403/12, A61P 37/06, C07D 235/16, A61P 25/20, C07D 473/00, A61K 31/52, A61P 19/02, A61P 9/00, C07D 417/12, A61P 1/00, G01N 33/48, A61P 35/00, A61P 11/06, G01N 33/15, A61P 9/10, A61P 19/10, C07D 235/06, A61P 43/00, C07D 413/12, A61K 31/4439, A61P 21/00, A61K 31/444, G01N 33/50, A61P 11/02, C07D 491/04, A61P 25/02, A61P 19/06, A61P 9/14, A61P 15/04, A61P 15/06, A61P 17/02, A61P 25/04, A61P 27/00, A61P 35/04, A61P 41/00, C07D 401/04, A61P 13/12, A61P 5/00
Мітки: анальгетичні, гетероарилконденсовані, агенти, антизапальні, імідазоли, арил
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/149-74391-aril-abo-geteroarilkondensovani-imidazoli-yak-antizapalni-i-analgetichni-agenti.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Арил- або гетероарилконденсовані імідазоли як антизапальні і анальгетичні агенти</a>
Біcпіперидини як протитромботичні агенти, спосіб їх одержання та проміжні продукти
Номер патенту: 65631
Опубліковано: 15.04.2004
Автори: Йю Крістоф, Жібуло Тьєррі, Анрі Маргеріт, Лезюр Бріжіт
МПК: A61P 7/02, C07D 417/14, A61K 31/4433, C07D 405/14, A61K 31/4427, A61P 43/00, C07D 211/60, A61K 31/4465, A61K 31/4535, C07D 401/14, C07D 409/14, C07D 211/34, A61K 31/445, A61K 31/4545, A61K 31/443, A61K 31/453, C07D 413/14, A61K 31/454
Мітки: продукти, спосіб, агенти, проміжні, одержання, протитромботичні, біcпіперидини
Формула / Реферат:
1. Сполуки формули:,Формула Ів якій:І) R1 або відбирають з- С1-С4-алкільної, С3-С12-моно- або біциклічної циклоалкільної, С2-С4-алкенільної або С2-С4-алкінільної груп, причому ці групи необов'язково заміщені групами, відібраними з галогенів і гідроксильної групи;- моно-, бі- або трициклічних С6-С14-арильних груп;- гетероарильних груп, відібраних з піридильної, тієнільної, фурильної,...
Арилзаміщені піразоли, імідазоли, оксазоли, тіазоли і піроли та їх застосування
Номер патенту: 72244
Опубліковано: 15.02.2005
Автори: Упасані Равіндра, Нгуєн Фонг, ХОГЕНКАМП Дерк Дж.
МПК: A61K 31/497, A61P 9/06, A61P 23/02, A61P 27/06, A61P 25/06, A61K 31/421, A61K 31/4164, A61P 9/10, A61K 31/4184, A61K 31/426, A61P 27/16, A61P 43/00, C07D 235/18, A61P 25/16, A61P 25/24, A61P 25/28, C07D 207/416, C07D 277/56, C07D 403/04, A61P 21/02, A61K 31/40, A61K 31/415, A61K 31/506, C07D 277/20, A61P 25/22, C07D 263/34, C07D 231/12, C07D 233/54, A61P 29/00, C07D 233/64
Мітки: тіазоли, імідазоли, піроли, оксазоли, арилзаміщені, піразоли, застосування
Формула / Реферат:
1. Сполука формули І:Іабо її фармацевтично прийнятна сіль, проліки або сольват, де Het являє собою гетероарил, що вибирається із групи, котра складається ізде R1 вибирається із групи, що включає водень, алкіл, циклоалкіл, арил, аралкіл, гетероарил, C(O)R14, CH2C(O)R14, S(O) R14, та SO2R14, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним, R2, R3 та R4 незалежно вибираються із групи, що включає водень, алкіл,...
Похідні індолілпіперидину як антигістамінні та антиалергенні агенти
Номер патенту: 72517
Опубліковано: 15.03.2005
Автори: Паджес Сантагана Люіс, Фонкверна Поу Сільвіа, Пуіг Дуран Карлез, Фернандез Форнер Долорз
МПК: A61P 11/06, A61P 11/04, A61P 27/02, A61K 31/454, C07D 405/14, A61P 37/08, C07D 401/14, A61P 11/02, C07D 401/04
Мітки: агенти, антиалергенні, антигістамінні, індолілпіперидину, похідні
Формула / Реферат:
1. Похідна індолілпіперидину формули (І), (I)деА1 означає алкіленову, алкіленокси, алкілентіо, алканоїльну чи гідроксіалкіленову групу, яка містить до 7 атомів вуглецю,А2 означає простий зв'язок, алкіленову чи алкеніленову групу, яка містить до 7 атомів вуглецю,W означає простий зв'язок або феніленову чи фураніленову групу, незаміщену або заміщену одним чи кількома атомами галогену, алкоксильними групами,...
N-гідрокси-2-(алкіл-, арил-, або гетероарилсульфаніл, -сульфініл або -сульфоніл)-3-заміщені алкіл-, арил- або гетероариламіди як інгібітори матричних металопротеїназ
Номер патенту: 58543
Опубліковано: 15.08.2003
Автори: Гросу Джордж Теодор, Девіс Жамі Марі, Бейкер Жанні Леа, Венкатесан Аранапакам Мудумбай
МПК: C07D 241/12, A61K 31/16, A61K 31/4436, A61K 31/445, C07D 257/00, A61P 1/04, C07C 323/60, C07D 213/30, A61K 31/4035, C07D 213/54, A61K 31/40, C07D 295/08, C07D 207/12, C07C 317/46, A61P 3/10, C07D 231/18, A61K 31/4184, A61K 31/381, C07D 307/30, C07D 285/14, A61P 1/14, C07C 317/40, A61K 31/4453, C07D 233/54, C07D 215/48, A61K 31/4406, C07D 263/58, C07D 233/84, A61P 17/02, A61P 19/08, C07D 213/32, C07D 215/36, C07D 277/70, C07D 215/38, A61K 31/4409, C07D 233/64, C07D 295/092, C07D 333/28, C07D 211/66, C07D 233/76, C07D 409/04, C07D 235/28, C07D 215/12, A61P 29/00, C07D 213/71, A61K 31/341, A61P 35/04, C07D 209/48, A61K 31/4402, C07D 233/02, C07D 333/34, A61K 31/5375, C07D 213/56, A61K 31/4166, A61P 9/04, A61K 31/4164, A61K 31/4965, A61K 31/428, C07D 309/12, A61P 31/18, C07D 277/76, C07D 307/38, C07D 277/36, C07D 211/54, A61P 35/00, A61K 31/4535, A61K 31/351, A61P 9/02, A61K 31/55, C07D 213/70, C07D 213/89, A61P 1/02, C07D 213/74, A61K 31/426, C07D 277/74, A61K 31/165, A61K 31/41, A61K 31/433, A61P 19/02, C07D 277/20, C07C 317/44, A61K 31/495, A61P 37/06, A61K 31/415, A61K 31/47, A61K 31/423, C07D 307/64
Мітки: арил, сульфініл, алкіл, n-гідрокси-2-(алкіл, матричних, сульфоніл)-3-заміщені, гетероарилсульфаніл, гетероариламіди, металопротеїназ, інгібітори
Формула / Реферат:
1. Сполука формули І, Ів якій:R1 являє собою алкіл із 1-18 атомами вуглецю, необов'язково заміщений однією або двома групами, незалежно вибраними з R5;алкеніл, що містить 3-18 атомів вуглецю із 1-3 подвійними зв'язками, необов'язково заміщений однією або двома групами, незалежно вибраними з R5;алкініл, що містить 3-18 атомів вуглецю із...
Заміщені 2-арил-3-(гетероарил)-імідазо[1,2-a]піримідини, спосіб їх одержання (варіанти) та фармацевтична композиція на їх основі
Номер патенту: 70350
Опубліковано: 15.10.2004
Автори: Додд Джон Х., Руперт Кеннет С., Генрі Джеймс Р.
МПК: A61P 17/06, A61P 3/10, A61P 17/14, A61P 31/18, A61P 1/02, A61P 1/16, A61P 25/28, A61P 31/12, A61P 31/04, A61P 9/00, A61P 19/10, C07D 487/04, A61P 37/06, A61P 11/00, A61P 9/10, A61P 1/18, A61P 1/04, A61P 29/00, A61P 25/04, A61P 19/02, A61K 31/519, A61P 37/08
Мітки: заміщені, основі, варіанти, одержання, 2-арил-3-(гетероарил)-імідазо[1,2-a]піримідини, фармацевтична, спосіб, композиція
Формула / Реферат:
1. Заміщений 2-арил-3-(гетероарил)-імідазо[1,2-a]піримідин формули І, (I)або його фармацевтично прийнятна сіль, де(а) R1 вибрано із NH2, C1-5алкіламіно, діC1-5алкіламіно, гідрокси, С1-5алкокси, фенілметиламіно, гетероциклілметил, С1-5алкілкарбоніламіно та заміщеного фенілкарбоніламіно, дезазначені фенілметиламіно та гетероциклілметил можуть бути заміщені по своїй фенольній складовій одним або більшою кількістю...
Попередній патент: Спосіб закріплення високотоксичних рідких стоків міських звалищ твердих побутових відходів
Наступний патент: Шестеренна гідромашина
Випадковий патент: Спосіб хірургічного лікування оментиту апаратом електрозварювання м'яких живих тканин