Харчовий продукт зниженої калорійності

Настоящее изобретение касается заменителей жира пониженной калорийности, в частности, новых соединений, имеющих хорошую комбинацию свойств, и их применения в пищевых композициях. Ожирение является сегодня одной из наиболее общих и распространенных проблем, связанных с обменом веществ, у людей. Это является результатом потребления большего количества калорий, чем расходуемого количества. Хотя генетические и поведенческие факторы играют основную роль, обычно соглашаются, что разумное изменение калорийности пищи может быть полезным в достижении желательного регулирования веса для людей, предрасположенных к ожирению. Хотя жиры и масла являются частью сбалансированной диеты, средний потребитель съедает больше, чем необходимо для правильного питания. Жиры потребляют непосредственно в мясе, на бутербродах, как масло в салатах и натуральных продуктах таких, как орехи и авокадо. Жиры и масла также потребляют при их абсорбции и включении в различную пищу в процессе выпечки и жарения. Так как жиры и масла играют важную роль в органолептической пригодности пищевых продуктов, очень трудно полностью исключить их. Поэтому заменители жира, чтобы быть пригодным, должны обладать хорошими органолептическими качествами такими, как вкусовые качества, не иметь постороннего или неприятного вкуса и иметь подходящие физические свойства для использования в пищевых композициях. В патенте США № 4.861.613 (Уайт и др.) раскрыты плохо усваиваемые синтетические ингредиенты – заменители жира, содержащие этерифицированные удлиненные эпоксидом полиспирты, они заявлены, как заместители жира, которые демонстрируют хорошие органолептические характеристики. Они имеют такие же характеристики, как растительные масла и жиры, и значительно устойчивее к кишечной абсорбции. Предпочтительными соединениями этой группы полиолов являются смеси ацилированных пропоксилированных глицеролов, которые устойчивы к действию панкреатической липазы ин витро и, как показано при изучении питания, удовлетворительно устойчивы к общему пищеварению. Другим известным заменителем жира является полиэфир сахарозы (РЕ), который раскрыт и заявлен в Патентах США № 3.251.827 (Шелл и др.), 3.600.186 (Матсон и др.), 3.963.699 (Рицци и др.). Полиэфиры SPE получают по реакции моносахарида, дисахарида или сахарного спирта, имеющего минимум четыре гидроксильные группы, с жирными кислотами, имеющими 8–22 атомов углерода. Хотя РЕ имеют преимущество, будучи подходящими для использования и в тепле, и в холоде, неприятной стороной их употребления является анальное течение. В патенте США № 4.849.242 (Кершнер) заявлены низкокалорийные пищевые композиции, в которых, по крайней мере, часть содержащегося жира заменена улучшенным низкокалорийным заместителем пищевого масла, который не вызывает анального течения. Этот заместитель является маслянистым полимерным эфиром жирной кислоты, который обладает свойством гидролизоваться в значительной степени в процессе кишечного пищеварения в смесь жирных кислот и некалорийного растворимого в воде или диспергируемого в воде полимерного спирта. В частности, считают полезными эфиры жирных кислот и растворимых в воде полиоксиалкиленов. Заявка Клемана и др. зарегистрирована под номером WO 89/01293 и называется "Низкокалорийные заменители жира, содержащие карбокси/карбоксилатные эфиры". Эта заявка раскрывает и заявляет композиции, заменяющие жир, которые включают углеродную цепь, замещенную карбоксилатом и/или метилкарбоксилатом и имеющую карбокси- или метилкарбокси-функциональные связи. Предпочтительными карбокси/карбоксилатными эфирами являются эфиры, частично, но не полностью, гидролизующиеся в организме. Эти соединения таким образом осуществляют понижение калорийности и имеют ряд проблем, связанных с неучастием в обмене веществ заменителей жира таких, как анальное течение и удаление витаминов. Соединения, заменяющие жир, полезны во всех пищевых композициях. Сейчас найден новый класс соединений с пониженной калорийностью, в которых половина гидроксилов на моноглицеридах и диглицеридах замещена на пропокси-группы, а затем этерифицирована жирными кислотами. Настоящее изобретение касается этерифицированных пропоксилированных моноглицеридов (ЕРМG) и диглицеридов (EPDG) и продуктов питания пониженной калорийности, которые включают указанные соединения. ЕРМG можно получить по реакции 3-фенилметокси-1,2-пропандиола с нужным количеством эквивалентов оксипропилена в присутствии эффективного количества основного катализатора такого, как гидроокись калия. Исходный 3-фенилметокси-1,2-пропандиол можно получить, используя способ, описанный Sonder и др. в "J. An. Chem, Soc.", 63, 3244 (1941). Затем пропоксилированный 3-фенилметокси-1,2пропандиол реагирует с водородом в присутствии переходного металла-катализатора гидрирования такого, как палладий. Бензилэфирная группа превращается в гидроксильную группу на этой стадии гидрирования. Последующая этерификация жирной кислотой при повышенной температуре дает требуемый продукт, ЕРG можно получить аналогичным образом, используя в качестве исходного материала производное глицерина, имеющее две бензилэфирных группы. Более подробное обсуждение способа получения заявляемых сейчас заменителей жира приводится далее в описании патента, серийный №, который называется "Способ получения этерифицированных алкоксилированных многоатомных спиртов", С. F. Cooper, передан ARCO Chemical Technology, Inc. и включен здесь в качестве ссылки. И ЕРМG, и EPDG можно получить в разных формах, включая жидкую форму, и следовательно, использовать для различных применений. Эти соединения полезны, как частичные или полные заменители овощных и других жидких масел, для таких целей, как использование в качестве масел для салата, масел для приготовления пищи, антиразбрызгивающих агентов или агентов для непригорания посуды, или ингредиентов в продуктах таких, как майонез, приправы к салатам, маргарины, кулинарные жиры и арахисовое масло. К тому же эти соединения могут выдерживать нагревание и, следовательно, полезны для выпечки, жарения, варки и других подобных применений. Преимуществом использования этих соединений является тот факт, что и ЕРМG и ЕРDG частично гидролизуются в организме до жирных кислот и неабсорбирующихся остатков пищеварения, которые более гидрофильны, чем полностью этерифицированный субстрат. Путем варьирования положения и количества оксипропиленовых групп и типа этерифицированных жирных кислот возможно получить заменяющие жир соединения, имеющие различную калорийность. Оптимально, заменители жира должны иметь минимальную калорийность, избегая при этом неприятной стороны воздействия такой, как недостаток витаминов и анальное течение, которые связаны с негидролизующимися жирными веществами и заменителями. Подробное описание изобретения. Настоящее изобретение относится к заменителям жира, включающим EPMG и ЕРDG, и их включению к различные пищевые продукты пониженной калорийности. Эти заменители жира имеют формулу: H C CH (R)n O F1 F2 (R)n O CH2 (CH2 (R)n O CH2 F3 где R – оксипропилен O), CH3 а индекс n – 0 или независимо выбранное целое число такое, что сумма всех n составляет от 1 до 14, и один или два n равны нулю, а F1, F2 и F3 одинаковые или разные жирнокислотные остатки, имеющие от 2 до 24 атомов углерода. EPMG и EPDG получают пропоксилированием гидроксильных групп моноглицеридов и диглицеридов и последующей этерификацией с жирными кислотами. EPMG и EPDG отличаются неполным пропоксилированием основной цепи глицерида, в противоположность полному пропоксилированию глицерола, как заявлено в патентe США № 4.861.613. В частности, при неполном пропоксилировании глицеридной цепи получают полезные эфиры глицерида, которые чувствительны к действию липазы. Заменитель жира, включающий EPMG можно представить следующей формулой: O CH2 H C F1 (R)n O (R)n O CH2 F2 F3 В этой формуле R является оксипропи CH (CH2 O) леном и присутствует в CH3 таком количестве, что сумма целых n и n' равна 1–14, предпочтительно, 1–8, причем n и n' могут быть одинаковыми или разными целыми числами; и F1, F2 и F3 одинаковые или разные жирнокислотные остатки, включающие от 2 до 24 атомов углерода. Другой заменитель жира, включающий EPMG, имеет формулу: H C CH2 (R)n O CH2 O F1 (R)n F3 F2 O где R, F1, F2, F3, n и n' являются такими, как определено выше. Так как жирорасщепляющие ферменты обычно имеют 1,3-структурную специфичность, ожидают, что этот второй продукт дает меньше калорий при употреблении. При неполном пропоксилировании основной глицерольной цепи соединения EPMG ферменты липазы способны гидролизовать непропоксилированную цепь соединения, давая в результате неполную аб сорбцию ин виво. Так как заменитель жира частично переваривается в организме, не происходит нежелательных эффектов потери витаминов и анального течения. В противоположность EPMG, где не пропоксилирован один эфир глицерола, в EPDG два глицерольных эфира не имеют оксипропиленовых групп. Заменитель жира, включающий EPG, может иметь формулу: O CH2 H C O F1 F2 (R)n O CH2 F3 CH3 (CH CH O) , 2 В этой формуле R является оксипропиленом который присутствует в таком количестве, что значения целых n равны 1–14, предпочтительно, 1–8, и F1, F2 и F3 одинаковые или разные жирнокислотные остатки, включающие от 2 до 24 атомов углерода. Возможна также полная инверсия этой формулы, перемещение оксипропиленовой группы или групп в положение "один", что функционально эквивалентно и показано ниже. H C (R)n O CH2 O F2 O CH2 F1 F3 В качестве альтернативного варианта заменителя жира, содержащего EPDG, можно рассмотреть такой, когда оксипропиленовая группа или группы перенесены с первой или третьей позиции во вторую позицию, получаемое при этом соединение – заменитель жира имеет формулу: O CH2 H C CH2 F1 (R)n O O F2 F3 Как установлено ранее, и EPMG и EРDG можно частично гидролизовать вследствие присутствия непропоксилированных эфиров глицерола. Кстати говоря, наибольшую степень гидролиза демонстрирует соединение EPDG, в котором оксипропиленовая группа или группы присоединены по двум положениям основной цепи глицерола. Соединение EPDG с оксипропиленовой группой или группами в первом или третьем положениях имеют степень гидролиза приблизительно равную степени гидролиза соединения EPMG, в котором непропоксилированный эфир глицерола находится в первой позиции основной цепи. Соединением, демонстрирующим низшую степень гидролиза, является соединение EPMG, в котором оксипропиленовая группа присутствует в положении один и три по соседству с непропоксилированным эфиром глицерола в положении два. Калорийность пищевых продуктов, включающих заменители жира с пониженной калорийностью, прямо пропорциональна степени гидролиза соединения. Необходимо указать, что соединения, заменяющие жир, гидролизуют панкреатическими липазами ин витро. Процент гидролиза зависит от соединения, как отмечено выше, и принимает во внимание молекулярный вес соединения. Например, EPMG–08 (где 08 является средним индексом пропоксилирования) гидролизуется со скоростью приблизительно 1% по сравнению со скоростью гидролиза оливкового масла. Скорость гидролиза EPDG–08 равна приблизительно 11% по сравнению со скоростью гидролиза оливкового масла, а EPDG–04 приблизительно 15% по сравнению с оливковым маслом. Предполагают, что за больший период времени, то есть период более сравнимый со временем, в течение которого пища находится в организме, 5–6 часов, заменители жира гидролизуются приблизительно на одну треть по сравнению с растительным маслом. Количество оксипропиленовых групп в каждом соединении может различаться от 1 до 14, предпочтительным является количество от 1 до 8. Индекс пропоксилирования соединения, включая соединения, приведенные ниже, относится к среднему количеству оксипропиленовых групп в конечном продукте, а не обязательно к фиксированному количеству на молекулярном основании. Следовательно, заявляемый ряд является рядом со средним индексом пропоксилирования конечного соединения. Жирные кислоты, которые можно использовать, включают различные жирные кислоты с количеством атомов углерода от 2 до 24, предпочтительно, от 10 до 22. Примерами таких жирных кислот являются уксусная, масляная, каприловая, каприновая, лауриновая, миристиновая, тетрадеценовая, пальмитиновая, 7гексадециновая, гептадекановая, стеариновая, олеиновая, рицинолевая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, бегеновая и эруковая кислоты. Жирные кислоты могут быть производными подходящих встречающихся в природе или синтетических жирных кислот и могут быть насыщенными или ненасыщенными, включая позиционные и геометрические изомеры, в зависимости от требуемых физических свойств конечного заменителя жира. Натуральные жиры и масла могут служить источником жирнокислотного компонента соединения. Например, рапсовое масло служит хорошим источником С22-жирной кислоты. С16–С18 – жирные кислоты можно получать из сала, соевого масла или хлопкового масла. Жирные кислоты с более короткими цепями можно получать из кокоса, пальмовых зерен, масла бабассу. Кукурузное масло, свиное сало, оливковое масло, пальмовое масло, масло земляных орехов, масло семян сафлора красильного, масло семян кунжута, масло семян подсолнечника и жир рыбы менхэден являются примерами других природных масел, которые могут служить в качестве источников жирнокислотного компонента. Среди жирных кислот предпочтительные выбирают из группы, включающей уксусную, масляную, пальмитиновую, стеариновую, олеиновую, линолевую и бегеновую кислоты. Выбор используемых жирных кислот напрямую связан с калорийностью пищевого компонента, в который их включают. Манипулирование жирными кислотами в структуре, в добавок к их собственной структуре, может давать изменение калорийности пищевого продукта. Дополнительно манипулирование жирными кислотами изменяет физические свойства продукта и может давать твердый или жидкий заменитель жира. Оптимальная конфигурация заменителя жира должна включать короткие цепи жирных кислот, этерифицированные по гидроксильным группам глицерола, и длинные цепи жирных кислот, этерифицированные по терминальным оксипропиленовым группам. Эта комбинация должна давать в результате минимальную калорийность пищевого продукта. Получаемый продукт – заменитель жира можно использовать для различных целей, включая замену жидких масел таких, как в приправах к салатам, жирный компонент в выпечке, например, пирожных, агент для жарки и тушения продуктов. К тому же, заменители жира можно использовать в качестве антиразбрызгивающих агентов или агентов для непригорания посуды. В зависимости от пищевого продукта и от требуемой калорийности заменителя жира, включая EPMG и/или EP G, могут заменять жировой компонент в пищевом продукте до 100%. Заменители жира, включая EPMG и EPDG, можно использовать по одному в качестве заместителя жиров или их можно использовать в комбинации в любом из приведенных выше применений. Далее следующие примеры иллюстрируют различные особенности изобретения, но не призваны ограничивать область изобретения, которое описано в приложенной формуле изобретения. Пример 1. Приправу для винегрета готовят, используя следующие ингредиенты: 1,0 г столовой соли, 0,15 г белого земляного перца, 2,0 г дижонской горчицы, 20,0 г винного уксуса, 40,0 г масла или заменителя жира. Все ингредиенты взвешивают в банке на 250 г (8 унций) и встряхивают для перемешивания. Две столовые ложки приправы кладут на 60 г салата и встряхивают. Оставшуюся приправу возвращают в банку для определения отделения. Приправу для винегрета готовят, используя соевое масло (в качестве контроля) и EPMG–08, результаты суммированы ниже: Аромат Внешний вид Текстура Контроль Типичный отдельные фазы/ молочный слой Типичная, масляная. К салату хорошо не прилипает EPMG–80 типичный оставшаяся одна фаза/розово-красный цвет Более оформленная, чем у контроля. Хорошо прилипает к салату Пример 2. Тесто для блинов готовят, используя следующие ингредиенты: 0,5 чашки смеси для блинов Aunt Jemima Original Pancake mix, 0,5 чашки цельного молока, 1 яйцо, 1 столовую ложку масла или заменителя жира. Все ингредиенты сбивают вместе и помещают на алюминиевую сковороду. Сковорода содержит 22 г масла или заменителя жира в качестве средства для жарки, и ее нагревают на большом газовом пламени за одну минуту до помещения туда теста. После образования пузырьков блин переворачивают и жарят еще тридцать секунд на второй стороне. После этого их снимают со сковороды. Результаты показаны в таблице 1. Пример 3. Овощное рагу готовят, используя 125 г нарезанного зеленого стручкового перца, 100 г нарезанных грибов и 100 г нарезанного лука. На алюминиевую сковороду кладут 22 г масла или заменителя жира, нагревают ее на газовой горелке при большом огне в течение одной минуты. Добавляют овощи, перемешивают и готовят на большом огне в течение восьми минут. Затем овощи снимают со сковороды. Результаты приведены в таблице 2. Пример 4. Майонез пониженной калорийности готовят, заменяя масляный компонент на 100% соединением EPMG–08, как указано ниже: Ингредиент Весовой процент EPMG–08 77,00 Вода 8,50 Уксус 2,50 Яйца и приправы 12,00 100,00 Получаемый майонез имеет подходящую текстуру и вкус. Пример 5. Приправу к салату пониженной калорийности готовят, заменяя масляный компонент на 100% соединением EPDG–08, как показано в следующем рецепте: Ингредиент Весовой процент EPDG–08 32,50 Крахмальная паста, уксус, сахар, смола, вода 56,00 Яичный желток и приправы 11,50 100,00 Получаемая приправа к салату имеет подходящую текстуру и вкус. Таблица 1 Серия 1 Контроль 1 Серия 2 EPMG–08 Контроль 2 EPDG–08 Получение: Типично Типично Нагревание Быстрее, чем контроль Типично Варка Быстрее, чем Типично Быстрее, чем контроль контроль Типично Покрытие Покрывает сковоро Типично ду лучше, чем Покрывает контроль сковороду лучше, чем контроль Типичен Аромат Типичен Типичен Типичен Жирный, неравно Нежирный, равно Слегка жирный, мерно темнеет мерно темнеет неравномерно Нежирный, равно темнеет Внешний вид мерно темнеет Не очень рыхлый Текстура Pыхлый Приемлемый Более рыхлый, чем контроль Контроль 1 является соевым маслом, и на сковороде, и в смеси. Контроль 2 является кукурузным маслом, и на сковороде, и в смеси. Таблица 2 Контроль 1 Получение: Нагревание Варка Покрытие EPMG–08 Типично Типично Не очень хорошо Контроль 2 EPDG–08 Быстрее, чем контроль Типично Быстрее, чем контроль Быстрее, чем контроль Хорошо покрывает овощи Типично Типично Типичен Аромат Внешний вид Типичен Типичен, умеренно Блестящий, слегка темнеет Быстрее, чем контроль Хорошо покрывает овощи Типичен Типичен Типичен Блестящий, слегка темнеет темнеет Вкус Текстура – – Pассыпчатый Слегка испаряется Контроль 1 – соевое масло. Контроль 2 – кукурузное масло. Типичен Типичен Слегка испаряется Pассыпчатый Тираж 50 екз. Відкрите акціонерне товариство «Патент» Україна, 88000, м. Ужгород, вул. Гагаріна, 101 (03122) 3 – 72 – 89 (03122) 2 – 57 – 03